JP2016501925A - ポリジオルガノシロキサンポリウレタン - Google Patents
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Abstract
Description
(式中、
それぞれのR1は、独立に、アルキル、ハロアルキル、アラルキル、アルケニル、アリール、又はアルキル、アルコキシ、若しくはハロで置換されたアリールであり、
それぞれのR2は、独立に、アルキレン、アリールで置換されたアルキレン、又はそれらの組合せであり、
それぞれのR3は、独立に、アルキレン、アリーレン、アルキル基、ハロ基、オキシ基若しくはカルボジイミド基で置換されたアリーレン、ハロアラルキレン、シクロアルキレン、カルボジイミド基で置換されたシクロアルキレン、又はそれらの組合せであり、
それぞれのR4は、独立に、アルキレン、フルオロアルキレン、アルキレンオキシド、アラルキレン、フルオロアルキレンオキシド、又はそれらの組合せであり、
それぞれのXは、独立に、オキシ又は−CH2−であり、
それぞれのYは、独立に、アルキレン、アリーレン、又はそれらの組合せであり、
Qは、オキシ又は−NH−であり、
nは、0〜1500の範囲内の整数であり、
mは、少なくとも1に等しい整数である)
第1の基材と、
基材に隣接したポリマー層とを含み、ポリマー層が、式(I)の共重合体を含む、物品が説明される。
(式中、
それぞれのR1は、独立に、アルキル、ハロアルキル、アラルキル、アルケニル、アリール、又はアルキル、アルコキシ、若しくはハロで置換されたアリールであり、
それぞれのR2は、独立に、アルキレン、アリールで置換されたアルキレン、又はそれらの組合せであり、
それぞれのR3は、独立に、アルキレン、アリーレン、アルキル基、ハロ基、オキシ基若しくはカルボジイミド基で置換されたアリーレン、ハロアラルキレン、シクロアルキレン、カルボジイミド基で置換されたシクロアルキレン、又はそれらの組合せであり、
それぞれのR4は、独立に、アルキレン、フルオロアルキレン、アルキレンオキシド、アラルキレン、フルオロアルキレンオキシド、又はそれらの組合せであり、
それぞれのXは、独立に、オキシ又は−CH2−であり、
それぞれのYは、独立に、アルキレン、アリーレン、又はそれらの組合せであり、
Qは、オキシ又は−NH−であり、
nは、0〜1500の範囲内の整数であり、
mは、少なくとも1に等しい整数である)
(a)式(II)のポリジオルガノシロキサンジアミンを提供するステップと
(式中、
それぞれのR1は、独立に、アルキル、ハロアルキル、アラルキル、アルケニル、アリール、又はアルキル、アルコキシ、若しくはハロで置換されたアリールであり、
それぞれのYは、独立に、アルキレン、アリーレン、又はそれらの組合せであり、
nは、0〜1500の範囲内の整数である)、
(b)式(II)のポリジオルガノシロキサンジアミンを式(III)の環式化合物と反応させ、
(式中、
それぞれのR2は、独立に、アルキレン、アリールで置換されたアルキレン、又はそれらの組合せである)、
(c)式(IV)のポリジオルガノシロキサンジオールを式(V)のジイソシアネート(diisocyante)と反応させ、
OCN−R3−NCO
(V)
式(VI)のポリジオルガノシロキサンジイソシアネートを形成するステップと
(式中、
それぞれのR3は、独立に、アルキレン、アリーレン、アルキル基、ハロ基、オキシ基若しくはカルボジイミド基で置換されたアリーレン、ハロアラルキレン、シクロアルキレン、カルボジイミド基で置換されたシクロアルキレン、又はそれらの組合せである)、
(d)式(VI)のポリジオルガノシロキサンジイソシアネートを式(VII)の鎖延長剤と反応させ、
HQ−R4−QH
(VII)
式(I)の共重合体を形成するステップと
(式中、
それぞれのR4は、独立に、アルキレン、フルオロアルキレン、アルキレンオキシド、アラルキレン、フルオロアルキレンオキシド、又はそれらの組合せであり、
Qはオキシ又は−NH−であり、
mは、少なくとも1に等しい整数である)、を含む、方法が説明される。
用語「a」、「an」及び「the」は、互換的に使用され、説明される要素の1つ又は複数を意味する。
本開示は、式(1)の共重合体に関する。
−CH2CH2OCH2CH2−、及びCH2CH(CH3)OCH2CH(CH3)−が挙げられる。好適なフルオロアルキレンオキシドは、通常、1〜10個、1〜6個、1〜4個、又は1〜2個の炭素原子及び少なくとも1個、2個、又は更に3個の酸素原子を有する。例示的なフルオロアルキレンオキシド含有材料としては、限定するものではないが、ヘキサフルオロプロピレンオキシドオリゴマーアルコール、
−CH2CF2O(CF2CF2)nO(CF2)mOCF2CH2−、及び−CH2CF2CF2O(CF2CF2CF2)nOCF2CF2CH2−が挙げられ、式中、nは少なくとも1である整数、mは少なくとも1である整数である。好適なアラルキレン基は、通常、1〜10個の炭素原子を有するアルキレン基に結合した、6〜12個の炭素原子を有するアリーレン基を有する。一部の例示的な実施形態では、アリーレン部分は、フェニレンである。すなわち、二価アラルキレン基は、フェニレンが、1〜10個、1〜8個、1〜6個、又は1〜4個の炭素原子を有するアルキレンに結合される、フェニレン−アルキレンである。基R4に関して本明細書で使用するとき、「それらの組合せ」は、アルキレン、フルオロアルキレン、アルキレンオキシド、アラルキレン、及びフルオロアルキレンオキシドから選択される2つ以上の基の組合せを指す。
式(I)の繰り返し単位を有する直鎖状ブロック共重合体は、例えば、以下の反応スキームA〜Cに表されるようなプロセスを使用して調製することができる。
上記のプロセスでは、式IIIの環式化合物、式Vのジイソシアネート、及び式VIIの鎖延長剤は、順に反応に添加され、レジオレギュラーポリマー(換言すれは、ブロックがポリマー内で規則的に繰り返す)となる直鎖状ブロック共重合体を形成させる。本開示の共重合体(すなわち、式(I)の共重合体)は、ポリポリジオルガノシロキサンの少なくとも1つのブロック及びポリウレタンの少なくとも1つのブロックを含み、ポリウレタンブロックは、6つの−NH(C=O)−基を含む。上記反応スキーム中、所望の特性を達成するために、それぞれの反応物質の2つ以上が使用されてもよい。例えば、式IIのポリジオルガノシロキサンジアミンは、異なる分子量(すなわち、整数nに対する2つ以上の値)を含んでもよい。同様に、反応は、式IIIの複数タイプの鎖延長剤、ジイソシアネート、及び/又は環式化合物を含んでもよい。
サンプルの核磁気共鳴(NMR)スペクトルは、溶媒としてのCDCl3及び内部標準としてのテトラメチルシラン(TMS)と共に、NMRスペクトロメータ(Mercury Plus 600 spectrometer、Varian Inc.(Palo Alto、CA))を使用して取得した。
SD1(26.03g、0.005mol)及びエチレンカーボネート(0.934g、0.0105mol)を、窒素雰囲気下で500mLのフラスコに入れた。所望のジオールを形成するために、溶液を50℃で4時間加熱した。反応の完了は、NMR分光測定法によって確認した。反応を以下のスキームに示す。
SD2(1351.52g、0.04mol)及びエチレンカーボネート(7.5g、0.084mol)及び200mLのTHF溶媒を窒素雰囲気下で5Lのフラスコに入れた。所望のジオールを形成するために、溶液を60℃で3日間加熱した。反応の完了は、NMR分光測定法によって確認した。
SD3(0.02mol、229.92g)及びエチレンカーボネート(0.065mol、5.74g)を窒素雰囲気下で500mLのフラスコに入れた。所望のジオールを形成するために、溶液を50℃で24時間加熱した。反応の完了は、NMR分光測定法によって確認した。
SD1(26.03g、0.005mol)及びカプロラクトン(1.21g、0.0105mol)を100mLフラスコ内で混合した。溶液を室温で一晩撹拌し、その後、所望のジオールを形成するために40℃で4時間撹拌した。材料のIRスペクトルは、アミド官能性に応じた1647cm−1及び1540cm−1における吸収帯を示した。反応を以下のスキームに示す。
上記のPE1で調製されたポリジオルガノシロキサンジオール(Mw=5280.12、0.07mol、369.6g)及びトルエン(1000mL)を2Lのフラスコに入れ、水分を共沸除去するために30分間加熱した。その後、メチレン−ビス(4−シクロヘキシルイソシアネート)(0.0147mol、38.57g)及びジブチル錫ジラウレート(0.05g)をフラスコに入れ、温度を70℃に2時間維持してジイソシアネートでキャップされたポリマーを得た。その後、1,4−ブチルジオール(0.07mol、6.31g)をフラスコに入れ、温度を70℃に更に4時間維持して高粘度のポリマー溶液を得た。ポリマー溶液を、ポリテトラフルオロエチレンでコーティングされたパンに注ぎ、オーブン中に80℃で4時間維持した。結果として、視覚的に透明かつ無色のポリマーが得られた。上記のように試験すると、ポリマーの濁度は、1.5%であった。
上記のPE2で調製されたポリジオルガノシロキサンジオール(Mw=33960、0.001mol、33.96g)及びトルエン(100mL)を250mLフラスコに入れ、水分を共沸除去するために30分間加熱した。その後、メチレン−ビス(4−シクロヘキシルイソシアネート)(0.0021mol、0.557g)及びジブチル錫ジラウレート(0.03g)を入れ、温度を約70〜80℃に2時間維持してジイソシアネートでキャップされたポリマーを得た。その後、1,4−ブチルジオール(0.001mol、0.09g)をフラスコに入れ、温度を70〜80℃に更に4時間維持して高粘度のポリマー溶液を得た。ポリマー溶液を、ポリテトラフルオロエチレンでコーティングされたパンに注ぎ、オーブン中に80℃で4時間維持した。結果として、視覚的に透明かつ無色のポリマーが得られた。反応を以下のスキームに示す。
上記のPE4で調製されたポリジオルガノシロキサンジオール(0.001mol、5.4343g)、メチレン−ビス(4−シクロヘキシルイソシアネート)(0.0022mol、0.578g)、ジブチル錫ジラウレート(0.1g)、及びトルエン(5g)をジャー内で混合し、60℃に加熱し、2時間撹拌してジイソシアネートでキャップされたポリマーを得た。その後、1,4−ブタンジオール(0.091g)を添加し、混合物を更に4時間加熱して高粘度のポリマー溶液を得た。ポリマー溶液を、ポリテトラフルオロエチレンでコーティングされたパンに注ぎ、オーブン中に80℃で4時間維持した。結果として、視覚的に透明かつ無色のポリマーが得られた。反応を以下のスキームに示す。
上記PE1で調製されたポリジオルガノシロキサンジオール(Mw=5280.12、4.0g)、メチレン−ビス(4−シクロヘキシルイソシアネート)(0.585g)、1,4−ブチルジオール(0.124g)、ジブチル錫ジラウレート(0.1g)、及びトルエン(10.98g)をバイアル瓶に入れた。得られた反応物質混合物を最大80℃で約2時間撹拌しながら加熱して高粘度でかつ混濁した溶液を得た。反応を以下のスキームに示す。
Claims (28)
- 式(I)の共重合体を含む組成物。
(式中、
それぞれのR1は、独立に、アルキル、ハロアルキル、アラルキル、アルケニル、アリール、又はアルキル、アルコキシ、若しくはハロで置換されたアリールであり、
それぞれのR2は、独立に、アルキレン、アリールで置換されたアルキレン、又はそれらの組合せであり、
それぞれのR3は、独立に、アルキレン、アリーレン、アルキル基、ハロ基、オキシ基若しくはカルボジイミド基で置換されたアリーレン、ハロアラルキレン、シクロアルキレン、カルボジイミド基で置換されたシクロアルキレン、又はそれらの組合せであり、
それぞれのR4は、独立に、アルキレン、フルオロアルキレン、アルキレンオキシド、アラルキレン、フルオロアルキレンオキシド、又はそれらの組合せであり、
それぞれのXは、独立に、オキシ又は−CH2−であり、
それぞれのYは、独立に、アルキレン、アリーレン、又はそれらの組合せであり、
Qは、オキシ又は−NH−であり、
nは、0〜1500の範囲内の整数であり、
mは、少なくとも1に等しい整数である) - それぞれのR1が、メチルである、請求項1に記載の組成物。
- 前記R1基の少なくとも50%が、メチルである、請求項1に記載の組成物。
- R2が、エチレン、プロピレン、及びブチレンの少なくとも1つから選択される、請求項1〜3のいずれか一項に記載の組成物。
- R3が、フェニレン、及びメチレンジシクロへキシレンの少なくとも1つから選択される、請求項1〜4のいずれか一項に記載の組成物。
- R4が、n−ブチレン、及びn−プロピレンの少なくとも1つから選択される、請求項1〜5のいずれか一項に記載の組成物。
- Yが、1〜4個の炭素原子を有するアルキレンである、請求項1〜6のいずれか一項に記載の組成物。
- nが少なくとも40である、請求項1〜7のいずれか一項に記載の組成物。
- mが1〜6である、請求項1〜8のいずれか一項に記載の組成物。
- 物品であって、
第1の基材と、
前記基材に隣接したポリマー層とを含み、前記ポリマー層が式(I)の共重合体を含む、物品。
(式中、
それぞれのR1は、独立に、アルキル、ハロアルキル、アラルキル、アルケニル、アリール、又はアルキル、アルコキシ、若しくはハロで置換されたアリールであり、
それぞれのR2は、独立に、アルキレン、アリールで置換されたアルキレン、又はそれらの組合せであり、
それぞれのR3は、独立に、アルキレン、アリーレン、アルキル基、ハロ基、オキシ基若しくはカルボジイミド基で置換されたアリーレン、ハロアラルキレン、シクロアルキレン、カルボジイミド基で置換されたシクロアルキレン、又はそれらの組合せであり、
それぞれのR4は、独立に、アルキレン、フルオロアルキレン、アルキレンオキシド、アラルキレン、フルオロアルキレンオキシド、又はそれらの組合せであり、
それぞれのXは、独立に、オキシ又は−CH2−であり、
それぞれのYは、独立に、アルキレン、アリーレン、又はそれらの組合せであり、
Qは、オキシ又は−NH−であり、
nは、0〜1500の範囲内の整数であり、
mは、少なくとも1に等しい整数である)。 - それぞれのR1が、メチルである、請求項10に記載の物品。
- 前記R1基の少なくとも50%が、メチルである、請求項10に記載の物品。
- R2が、エチレン、プロピレン、及びブチレンの少なくとも1つから選択される、請求項10〜12のいずれか一項に記載の物品。
- R3が、フェニレン、及びメチレンジシクロへキシレンの少なくとも1つから選択される、請求項10〜13のいずれか一項に記載の物品。
- R4が、n−ブチレン、及びn−プロピレンの少なくとも1つから選択される、請求項10〜14のいずれか一項に記載の物品。
- Yが、1〜4個の炭素原子を有するアルキレンである、請求項10〜15のいずれか一項に記載の物品。
- nが少なくとも40である、請求項10〜16のいずれか一項に記載の物品。
- mが1〜6である、請求項10〜17のいずれか一項に記載の物品。
- 前記第1の基材が、ポリプロピレン、PET、ポリカーボネート、アクリレート、PMMA、PVC、ナイロン、及びそれらの組合せの少なくとも1つから選択される、請求項10〜18のいずれか一項に記載の物品。
- 第2の基材を更に含み、前記ポリマー層が、前記第1の基材と前記第2の基材との間に配置されている、請求項10〜19のいずれか一項に記載の物品。
- 共重合体の製造方法であって、
(a)式(II)のポリジオルガノシロキサンジアミンを提供するステップと
(式中、
それぞれのR1は、独立に、アルキル、ハロアルキル、アラルキル、アルケニル、アリール、又はアルキル、アルコキシ、若しくはハロで置換されたアリールであり、
それぞれのYは、独立に、アルキレン、アリーレン、又はそれらの組合せであり、
nは、0〜1500の範囲内の整数である)、
(b)式(II)の前記ポリジオルガノシロキサンジアミンを式(III)の環式化合物と反応させ、
式(IV)のポリジオルガノシロキサンジオールを形成するステップと
(式中、
それぞれのR2は、独立に、アルキレン、アリールで置換されたアルキレン、又はそれらの組合せである)、
(c)式(IV)の前記ポリジオルガノシロキサンジオールを式(V)のジイソシアネートと反応させ、
OCN−R3−NCO
(V)
式(VI)のポリジオルガノシロキサンジイソシアネートを形成するステップと
(式中、
それぞれのR3は、独立に、アルキレン、アリーレン、アルキル基、ハロ基、オキシ基若しくはカルボジイミド基で置換されたアリーレン、ハロアラルキレン、シクロアルキレン、カルボジイミド基で置換されたシクロアルキレン、又はそれらの組合せである)、
(d)式(VI)の前記ポリジオルガノシロキサンジイソシアネートを式(VII)の鎖延長剤と反応させ、
HQ−R4−QH
(VII)
式(I)の前記共重合体を形成するステップと
(式中、
それぞれのR4は、独立に、アルキレン、フルオロアルキレン、アルキレンオキシド、アラルキレン、フルオロアルキレンオキシド、又はそれらの組合せであり、
Qはオキシ又は−NH−であり、
mは、少なくとも1に等しい整数である)、の生成物を含む工程、を含む、方法。 - 式IIIの前記環式化合物が、カプロラクトン、ベルラクトン、エチレンカーボネート、及びプロピレンカーボネートの少なくとも1つから選択される、請求項21に記載の方法。
- 式Vの前記ジイソシアネートが、メチレンジシクロへキシレン−4,4’−ジイソシアネート、ヘキサメチレンジイソシアネート、及びイソホロンジイソシアネートの少なくとも1つから選択される、請求項21〜22のいずれか一項に記載の方法。
- 式VIIの前記鎖延長剤が、1,4−ブタンジオール、1,3−プロパンジオール、1,6−ヘキサンジオール、1,3−シクロヘキサンジオメタノール、及び1,4−シクロヘキサンジメタノールの少なくとも1つから選択される、請求項21〜23のいずれか一項に記載の方法。
- 式IIのポリジオルガノシロキサンジアミンが、500〜10,000グラム/モルの数平均分子量を有する、請求項21〜24のいずれか一項に記載の方法。
- 式IIのポリジオルガノシロキサンジアミンが、30,000〜50,000グラム/モルの数平均分子量を有する、請求項21〜24のいずれか一項に記載の方法。
- 式VIの前記ポリジオルガノシロキサンジイソシアネートの前記鎖延長剤との重合が、溶媒の非存在下で調製される、請求項21〜26のいずれか一項に記載の方法。
- 式(I)の前記共重合体をフィルムに押出成形することを更に含む、請求項21〜26のいずれか一項に記載の方法。
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