JP2002036234A - 再生ポリエチレンテレフタレート樹脂成形品の製造方法および再生ポリエチレンテレフタレート樹脂成形品 - Google Patents
再生ポリエチレンテレフタレート樹脂成形品の製造方法および再生ポリエチレンテレフタレート樹脂成形品Info
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- JP2002036234A JP2002036234A JP2000230926A JP2000230926A JP2002036234A JP 2002036234 A JP2002036234 A JP 2002036234A JP 2000230926 A JP2000230926 A JP 2000230926A JP 2000230926 A JP2000230926 A JP 2000230926A JP 2002036234 A JP2002036234 A JP 2002036234A
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- thermoplastic resin
- resin
- resin composition
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 乾燥工程におけるブロック化を防止し、溶融
混練工程を経ることなく低コストな再生ポリエチレンテ
レフタレート樹脂成形品を製造する。 【解決手段】 ペレットあるいはフレーク状の再生ポリ
エチレンテレフタレート樹脂とペレットあるいはフレー
ク状の熱可塑性樹脂組成物を混合して再生ポリエチレン
テレフタレート基混合物を得る混合工程と、該再生ポリ
エチレンテレフタレート基混合物を乾燥する乾燥工程
と、乾燥した前記再生ポリエチレンテレフタレート基混
合物を射出する射出成形工程からなることを特徴とする
再生ポリエチレンテレフタレート樹脂成形品の製造方法
およびその製造方法で製造した再生ポリエチレンテレフ
タレート樹脂成形品。
混練工程を経ることなく低コストな再生ポリエチレンテ
レフタレート樹脂成形品を製造する。 【解決手段】 ペレットあるいはフレーク状の再生ポリ
エチレンテレフタレート樹脂とペレットあるいはフレー
ク状の熱可塑性樹脂組成物を混合して再生ポリエチレン
テレフタレート基混合物を得る混合工程と、該再生ポリ
エチレンテレフタレート基混合物を乾燥する乾燥工程
と、乾燥した前記再生ポリエチレンテレフタレート基混
合物を射出する射出成形工程からなることを特徴とする
再生ポリエチレンテレフタレート樹脂成形品の製造方法
およびその製造方法で製造した再生ポリエチレンテレフ
タレート樹脂成形品。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は再生ポリエチレンテ
レフタレート樹脂成形品の製造方法および再生ポリエチ
レンテレフタレート樹脂成形品に関する。
レフタレート樹脂成形品の製造方法および再生ポリエチ
レンテレフタレート樹脂成形品に関する。
【０００２】
【従来の技術】容器包装リサイクル法の施行に伴い、飲
料ボトル、醤油容器などに用いられているポリエチレン
テレフタレート樹脂（以後、ＰＥＴと称する）製のボト
ル、カップの回収が進み、回収量が膨大な量になってい
くなか、回収されたＰＥＴの利用先を見つけることが社
会的に重要となっている。
料ボトル、醤油容器などに用いられているポリエチレン
テレフタレート樹脂（以後、ＰＥＴと称する）製のボト
ル、カップの回収が進み、回収量が膨大な量になってい
くなか、回収されたＰＥＴの利用先を見つけることが社
会的に重要となっている。
【０００３】ＰＥＴボトルの再生方法としては、ＰＥＴ
樹脂をモノマーに分解して再利用するケミカルリサイク
ル、粉砕して再生ＰＥＴ樹脂として再利用するマテリア
ルリサイクル、焼却時の熱を利用するサーマルリサイク
ルなどが挙げられるが、ケミカルリサイクル、サーマル
リサイクルは不経済であることが指摘されており、再生
ＰＥＴ樹脂として再利用するマテリアルリサイクルが現
在のところ最も望ましいと考えられている。
樹脂をモノマーに分解して再利用するケミカルリサイク
ル、粉砕して再生ＰＥＴ樹脂として再利用するマテリア
ルリサイクル、焼却時の熱を利用するサーマルリサイク
ルなどが挙げられるが、ケミカルリサイクル、サーマル
リサイクルは不経済であることが指摘されており、再生
ＰＥＴ樹脂として再利用するマテリアルリサイクルが現
在のところ最も望ましいと考えられている。
【０００４】マテリアルリサイクルでは、通常、粉砕、
風力選別によりラベルを除去、洗浄、比重差による他材
料の分離除去、乾燥により再生ＰＥＴ樹脂フレークがで
き上がり、更に加熱溶融してフィルターを通すことで純
度を上げ、押出し機を通してペレット化し、再生ＰＥＴ
樹脂ペレットができ上がる。再生ＰＥＴ樹脂の利用先と
しては、衣服類、カーペットなどの繊維製品がほとんど
であるが、今後更にＰＥＴボトルの回収は増大すること
が予想されるため、成形品としての利用拡大が要望され
ている。
風力選別によりラベルを除去、洗浄、比重差による他材
料の分離除去、乾燥により再生ＰＥＴ樹脂フレークがで
き上がり、更に加熱溶融してフィルターを通すことで純
度を上げ、押出し機を通してペレット化し、再生ＰＥＴ
樹脂ペレットができ上がる。再生ＰＥＴ樹脂の利用先と
しては、衣服類、カーペットなどの繊維製品がほとんど
であるが、今後更にＰＥＴボトルの回収は増大すること
が予想されるため、成形品としての利用拡大が要望され
ている。
【０００５】しかし、再生ＰＥＴ樹脂は特殊な熱処理を
行わない限り非結晶状態であり、加熱温度がガラス転移
温度を越えると軟化して融着性を有するようになるた
め、ホッパードライヤーなどの乾燥機を用い１３０〜１
４０℃で３〜４時間程度の乾燥を行った場合に粒子同士
が付着してブロック化しておこし状になり、乾燥機から
射出成形機内への材料の送り出しが困難になる。また、
再生ＰＥＴ樹脂単体では、機械的な強度、耐熱性などが
不足しており、他の樹脂材料や強化剤、添加剤等を配合
することが望ましい。
行わない限り非結晶状態であり、加熱温度がガラス転移
温度を越えると軟化して融着性を有するようになるた
め、ホッパードライヤーなどの乾燥機を用い１３０〜１
４０℃で３〜４時間程度の乾燥を行った場合に粒子同士
が付着してブロック化しておこし状になり、乾燥機から
射出成形機内への材料の送り出しが困難になる。また、
再生ＰＥＴ樹脂単体では、機械的な強度、耐熱性などが
不足しており、他の樹脂材料や強化剤、添加剤等を配合
することが望ましい。
【０００６】従来技術１として、一般的に非結晶のＰＥ
Ｔ樹脂に熱処理等を行い、表面を結晶化させることによ
り乾燥時のブロック化を防止した結晶化ＰＥＴ樹脂にし
てから射出成形して再生ＰＥＴ樹脂成形品を製造する方
法が行われている。
Ｔ樹脂に熱処理等を行い、表面を結晶化させることによ
り乾燥時のブロック化を防止した結晶化ＰＥＴ樹脂にし
てから射出成形して再生ＰＥＴ樹脂成形品を製造する方
法が行われている。
【０００７】従来技術２として、特開平７−２７６４５
０号公報には、スクリュー溝断面積を工夫したベント式
射出成形機を用いて再生ＰＥＴ樹脂成形品を製造する方
法が開示されている。
０号公報には、スクリュー溝断面積を工夫したベント式
射出成形機を用いて再生ＰＥＴ樹脂成形品を製造する方
法が開示されている。
【０００８】従来技術３として、特開平７−１１８５１
６号公報には、再生ＰＥＴ樹脂とポリフェニリンエーテ
ル樹脂、エラストマー、相溶化剤を溶融混練した熱可塑
性樹脂組成物が開示されている。
６号公報には、再生ＰＥＴ樹脂とポリフェニリンエーテ
ル樹脂、エラストマー、相溶化剤を溶融混練した熱可塑
性樹脂組成物が開示されている。
【０００９】
【発明が解決しようとする課題】しかしながら、従来技
術１は、再生ＰＥＴ樹脂を結晶化する工程が必要である
ので、未結晶のＰＥＴ樹脂と比べコスト高となる問題点
がある。
術１は、再生ＰＥＴ樹脂を結晶化する工程が必要である
ので、未結晶のＰＥＴ樹脂と比べコスト高となる問題点
がある。
【００１０】従来技術２は、予備乾燥なしに再生ＰＥＴ
樹脂成形品を製造できるとされているので、ブロック化
が生じないが、特殊な射出成形機が必要でありコスト高
をなる問題点がある。
樹脂成形品を製造できるとされているので、ブロック化
が生じないが、特殊な射出成形機が必要でありコスト高
をなる問題点がある。
【００１１】従来技術３は、溶融混練工程が必要である
ので、コスト高になる問題点がある。また、このような
材料の配合は一般に、材料混練を専門とするメーカーに
おいて溶融混練によりペレット化し、それを購入して射
出成形する必要があるので、成形メーカーとして自由に
配合したり、少量生産できないし、材料費としてはコス
ト高となる問題点がある。
ので、コスト高になる問題点がある。また、このような
材料の配合は一般に、材料混練を専門とするメーカーに
おいて溶融混練によりペレット化し、それを購入して射
出成形する必要があるので、成形メーカーとして自由に
配合したり、少量生産できないし、材料費としてはコス
ト高となる問題点がある。
【００１２】本発明は上記課題を解決したもので、乾燥
工程におけるブロック化を防止し、溶融混練工程を経る
ことなく低コストな再生ポリエチレンテレフタレート樹
脂成形品を製造できる再生ポリエチレンテレフタレート
樹脂成形品の製造方法および低コストな再生ポリエチレ
ンテレフタレート樹脂成形品を提供する。
工程におけるブロック化を防止し、溶融混練工程を経る
ことなく低コストな再生ポリエチレンテレフタレート樹
脂成形品を製造できる再生ポリエチレンテレフタレート
樹脂成形品の製造方法および低コストな再生ポリエチレ
ンテレフタレート樹脂成形品を提供する。
【００１３】
【課題を解決するための手段】上記技術的課題を解決す
るために、本発明の請求項１において講じた技術的手段
（以下、第１の技術的手段と称する。）は、ペレットあ
るいはフレーク状の再生ポリエチレンテレフタレート樹
脂とペレットあるいはフレーク状の熱可塑性樹脂組成物
を混合して再生ポリエチレンテレフタレート基混合物を
得る混合工程と、該再生ポリエチレンテレフタレート基
混合物を乾燥する乾燥工程と、乾燥した前記再生ポリエ
チレンテレフタレート基混合物を射出する射出成形工程
からなることを特徴とする再生ポリエチレンテレフタレ
ート樹脂成形品の製造方法である。
るために、本発明の請求項１において講じた技術的手段
（以下、第１の技術的手段と称する。）は、ペレットあ
るいはフレーク状の再生ポリエチレンテレフタレート樹
脂とペレットあるいはフレーク状の熱可塑性樹脂組成物
を混合して再生ポリエチレンテレフタレート基混合物を
得る混合工程と、該再生ポリエチレンテレフタレート基
混合物を乾燥する乾燥工程と、乾燥した前記再生ポリエ
チレンテレフタレート基混合物を射出する射出成形工程
からなることを特徴とする再生ポリエチレンテレフタレ
ート樹脂成形品の製造方法である。
【００１４】上記第１の技術的手段による効果は、以下
のようである。
のようである。
【００１５】すなわち、再生ポリエチレンテレフタレー
ト樹脂と融着しにくい熱可塑性樹脂組成物を混合するこ
とにより、再生ポリエチレンテレフタレート樹脂と熱可
塑性樹脂組成物の接触部から容易に崩れることができる
ため、乾燥工程のペレットがブロック化することを防止
できる。この結果、溶融混練工程や特殊な射出成形機が
必要ないので、低コストの再生ＰＥＴ樹脂成形品が製造
できる。また成形メーカー独自で再生ＰＥＴ樹脂を再利
用でき、配合の自由度が増し、少量生産にも適している
ので、再生ＰＥＴ樹脂の用途を拡大でき、リサイクル化
を促進できる。
ト樹脂と融着しにくい熱可塑性樹脂組成物を混合するこ
とにより、再生ポリエチレンテレフタレート樹脂と熱可
塑性樹脂組成物の接触部から容易に崩れることができる
ため、乾燥工程のペレットがブロック化することを防止
できる。この結果、溶融混練工程や特殊な射出成形機が
必要ないので、低コストの再生ＰＥＴ樹脂成形品が製造
できる。また成形メーカー独自で再生ＰＥＴ樹脂を再利
用でき、配合の自由度が増し、少量生産にも適している
ので、再生ＰＥＴ樹脂の用途を拡大でき、リサイクル化
を促進できる。
【００１６】上記技術的課題を解決するために、本発明
の請求項２において講じた技術的手段（以下、第２の技
術的手段と称する。）は、前記再生ポリエチレンテレフ
タレート樹脂対前記熱可塑性樹脂組成物の混合比が７０
対３０から１０対９０の重量比であることを特徴とする
請求項１記載の再生ポリエチレンテレフタレート樹脂成
形品の製造方法である。
の請求項２において講じた技術的手段（以下、第２の技
術的手段と称する。）は、前記再生ポリエチレンテレフ
タレート樹脂対前記熱可塑性樹脂組成物の混合比が７０
対３０から１０対９０の重量比であることを特徴とする
請求項１記載の再生ポリエチレンテレフタレート樹脂成
形品の製造方法である。
【００１７】上記第２の技術的手段による効果は、以下
のようである。
のようである。
【００１８】すなわち、再生ポリエチレンテレフタレー
ト樹脂対熱可塑性樹脂組成物の混合比が７０対３０の重
量比以下であることにより確実にブロック化を防止で
き、１０対９０の重量比以上であることにより再生ポリ
エチレンテレフタレート樹脂の利用率を高め、ポリエチ
レンテレフタレートのリサイクルを促進できる。
ト樹脂対熱可塑性樹脂組成物の混合比が７０対３０の重
量比以下であることにより確実にブロック化を防止で
き、１０対９０の重量比以上であることにより再生ポリ
エチレンテレフタレート樹脂の利用率を高め、ポリエチ
レンテレフタレートのリサイクルを促進できる。
【００１９】上記技術的課題を解決するために、本発明
の請求項３において講じた技術的手段（以下、第３の技
術的手段と称する。）は、前記熱可塑性樹脂組成物があ
らかじめ強化剤を溶融混練しペレット化した強化熱可塑
性樹脂組成物であり、前記再生ポリエチレンテレフタレ
ート樹脂対前記強化熱可塑性樹脂組成物の混合比が８０
対２０から１０対９０の重量比であることを特徴とする
請求項１記載の再生ポリエチレンテレフタレート樹脂成
形品の製造方法である。
の請求項３において講じた技術的手段（以下、第３の技
術的手段と称する。）は、前記熱可塑性樹脂組成物があ
らかじめ強化剤を溶融混練しペレット化した強化熱可塑
性樹脂組成物であり、前記再生ポリエチレンテレフタレ
ート樹脂対前記強化熱可塑性樹脂組成物の混合比が８０
対２０から１０対９０の重量比であることを特徴とする
請求項１記載の再生ポリエチレンテレフタレート樹脂成
形品の製造方法である。
【００２０】上記第３の技術的手段による効果は、以下
のようである。
のようである。
【００２１】すなわち、再生ポリエチレンテレフタレー
ト樹脂対強化熱可塑性樹脂組成物の混合比が８０対２０
の重量比以下であることにより確実にブロック化を防止
でき、１０対９０の重量比以上であることにより再生ポ
リエチレンテレフタレート樹脂の利用率を高め、ポリエ
チレンテレフタレートのリサイクルを促進できる。強化
剤をあらかじめ配合された強化熱可塑性樹脂組成物を用
いているので、再生ポリエチレンテレフタレート樹脂と
熱可塑性樹脂組成物の接触部の融着防止能力が高く、熱
可塑性樹脂組成物少量でブロック化を防ぐことができる
とともに、機械的強度に優れた成形品を得ることができ
る。
ト樹脂対強化熱可塑性樹脂組成物の混合比が８０対２０
の重量比以下であることにより確実にブロック化を防止
でき、１０対９０の重量比以上であることにより再生ポ
リエチレンテレフタレート樹脂の利用率を高め、ポリエ
チレンテレフタレートのリサイクルを促進できる。強化
剤をあらかじめ配合された強化熱可塑性樹脂組成物を用
いているので、再生ポリエチレンテレフタレート樹脂と
熱可塑性樹脂組成物の接触部の融着防止能力が高く、熱
可塑性樹脂組成物少量でブロック化を防ぐことができる
とともに、機械的強度に優れた成形品を得ることができ
る。
【００２２】上記技術的課題を解決するために、本発明
の請求項４において講じた技術的手段（以下、第４の技
術的手段と称する。）は、前記熱可塑性樹脂組成物がポ
リブチレンテレフタレート樹脂、ポリカーボネート樹脂
の少なくとも一方を主成分とする熱可塑性樹脂組成物で
あることを特徴とする請求項１〜３のいずれかに記載の
再生ポリエチレンテレフタレート樹脂成形品の製造方法
である。
の請求項４において講じた技術的手段（以下、第４の技
術的手段と称する。）は、前記熱可塑性樹脂組成物がポ
リブチレンテレフタレート樹脂、ポリカーボネート樹脂
の少なくとも一方を主成分とする熱可塑性樹脂組成物で
あることを特徴とする請求項１〜３のいずれかに記載の
再生ポリエチレンテレフタレート樹脂成形品の製造方法
である。
【００２３】上記第４の技術的手段による効果は、以下
のようである。
のようである。
【００２４】すなわち、ポリブチレンテレフタレート樹
脂、ポリカーボネート樹脂は再生ポリブチレンテレフタ
レート樹脂と部分的な相溶性があるので、再生ポリエチ
レンテレフタレート樹脂成形品の強度低下を防ぐことが
できる。
脂、ポリカーボネート樹脂は再生ポリブチレンテレフタ
レート樹脂と部分的な相溶性があるので、再生ポリエチ
レンテレフタレート樹脂成形品の強度低下を防ぐことが
できる。
【００２５】上記技術的課題を解決するために、本発明
の請求項５において講じた技術的手段（以下、第５の技
術的手段と称する。）は、請求項１〜４の再生ポリエチ
レンテレフタレート樹脂成形品の製造方法を用いて製造
したことを特徴とする再生ポリエチレンテレフタレート
樹脂成形品である。
の請求項５において講じた技術的手段（以下、第５の技
術的手段と称する。）は、請求項１〜４の再生ポリエチ
レンテレフタレート樹脂成形品の製造方法を用いて製造
したことを特徴とする再生ポリエチレンテレフタレート
樹脂成形品である。
【００２６】上記第５の技術的手段による効果は、以下
のようである。
のようである。
【００２７】すなわち、乾燥時のブロック化を防止でき
る製造方法で製造するので、溶融混練工程や特殊な射出
成形機が必要なく低コストの再生ＰＥＴ樹脂成形品が得
られる。
る製造方法で製造するので、溶融混練工程や特殊な射出
成形機が必要なく低コストの再生ＰＥＴ樹脂成形品が得
られる。
【００２８】
【発明の実施の形態】本発明は、再生ＰＥＴ樹脂の用途
を拡大するために再生ＰＥＴ樹脂を経済的に優れた方法
で活用し、表面外観性、機械的強度、耐薬品性、低そり
性、耐熱性など諸特性に優れた成形品を得ることができ
るようにしたもので、自動車部品や家電部品、事務機、
ＯＡ機器など幅広い分野に応用できるものである。
を拡大するために再生ＰＥＴ樹脂を経済的に優れた方法
で活用し、表面外観性、機械的強度、耐薬品性、低そり
性、耐熱性など諸特性に優れた成形品を得ることができ
るようにしたもので、自動車部品や家電部品、事務機、
ＯＡ機器など幅広い分野に応用できるものである。
【００２９】再生ＰＥＴ樹脂の用途を拡大するために、
本発明は成形メーカーが特殊な成形機を用いることな
く、社内において再生ＰＥＴ樹脂を用いて再生ＰＥＴ樹
脂成形品を製造するものである。そのために溶融混練を
経ることなく、乾燥工程でブロック化が生じない製造方
法を発明するに至った。
本発明は成形メーカーが特殊な成形機を用いることな
く、社内において再生ＰＥＴ樹脂を用いて再生ＰＥＴ樹
脂成形品を製造するものである。そのために溶融混練を
経ることなく、乾燥工程でブロック化が生じない製造方
法を発明するに至った。
【００３０】すなわち、フレーク状あるいはペレット状
にした未結晶の再生ＰＥＴ樹脂を、他の熱可塑性樹脂組
成物とペレット同士で混合した後乾燥し、射出成形機に
供給して成形することにより、再生ＰＥＴ樹脂が乾燥機
の中でおこし状に融着し射出成形機に供給できなくなる
ことを防ぐことができるようにするとともに、混合する
相手の熱可塑性樹脂組成物として、あらかじめ強化剤や
添加剤などを添加したものを用いることで、機械的強
度、耐熱性など諸特性に優れた成形品を得るものであ
る。
にした未結晶の再生ＰＥＴ樹脂を、他の熱可塑性樹脂組
成物とペレット同士で混合した後乾燥し、射出成形機に
供給して成形することにより、再生ＰＥＴ樹脂が乾燥機
の中でおこし状に融着し射出成形機に供給できなくなる
ことを防ぐことができるようにするとともに、混合する
相手の熱可塑性樹脂組成物として、あらかじめ強化剤や
添加剤などを添加したものを用いることで、機械的強
度、耐熱性など諸特性に優れた成形品を得るものであ
る。
【００３１】本発明に使用できる再生ＰＥＴ樹脂として
は、ＰＥＴボトルから再生されたものが代表的である
が、それに限定されるものではなく、フィルムや繊維な
どＰＥＴ樹脂が使用されているものであれば利用するこ
とが可能であり、また、市場から回収されたもの以外で
も、例えば製造工程で生じるバリ、耳、不良品なども利
用することが可能である。また、本発明の特性を害さな
い程度で他の成分が含まれていても差し支えない。
は、ＰＥＴボトルから再生されたものが代表的である
が、それに限定されるものではなく、フィルムや繊維な
どＰＥＴ樹脂が使用されているものであれば利用するこ
とが可能であり、また、市場から回収されたもの以外で
も、例えば製造工程で生じるバリ、耳、不良品なども利
用することが可能である。また、本発明の特性を害さな
い程度で他の成分が含まれていても差し支えない。
【００３２】本発明の強化剤としては、成形品の強度、
剛性、耐熱性、寸法安定性など諸特性を向上させるため
のものであり、無機あるいは有機フィラーとして通常使
用されているものである。具体的には、ガラス繊維、ガ
ラスビーズ、タルク、マイカ、ワラストナイト、炭酸カ
ルシウム、炭素繊維、グラファイトなどの無機フィラ
ー、あるいは木粉、ケナフ繊維などの天然物や、芳香族
ポリアミド繊維等の有機フィラーが例示され、これらの
有機あるいは無機フィラーを一種あるいは二種以上を混
合して用いることができる。
剛性、耐熱性、寸法安定性など諸特性を向上させるため
のものであり、無機あるいは有機フィラーとして通常使
用されているものである。具体的には、ガラス繊維、ガ
ラスビーズ、タルク、マイカ、ワラストナイト、炭酸カ
ルシウム、炭素繊維、グラファイトなどの無機フィラ
ー、あるいは木粉、ケナフ繊維などの天然物や、芳香族
ポリアミド繊維等の有機フィラーが例示され、これらの
有機あるいは無機フィラーを一種あるいは二種以上を混
合して用いることができる。
【００３３】これ以外にも本発明の特性を害さない範囲
で例えば酸化防止剤、熱劣化防止剤、光安定剤、紫外線
吸収剤、滑剤、離型剤、難燃剤、帯電防止剤などの添加
剤や他の樹脂成分や充填剤を含んでもよい。
で例えば酸化防止剤、熱劣化防止剤、光安定剤、紫外線
吸収剤、滑剤、離型剤、難燃剤、帯電防止剤などの添加
剤や他の樹脂成分や充填剤を含んでもよい。
【００３４】以下、本発明の実施例について説明する。
【００３５】（実施例１〜４、比較例１）熱可塑性樹脂
組成物としてワラストナイト１３％を配合したポリカー
ボネートを用いた。ワラストナイトは良好な外観を保持
しながら強度・剛性を向上させるための強化剤である。
組成物としてワラストナイト１３％を配合したポリカー
ボネートを用いた。ワラストナイトは良好な外観を保持
しながら強度・剛性を向上させるための強化剤である。
【００３６】図１に実施例・比較例の製造方法を説明す
る説明図である。再生ＰＥＴ樹脂供給部１に保管されて
いる再生ＰＥＴ樹脂（結晶化開始温度約１１０℃）のペ
レットと熱可塑性樹脂組成物供給部２に保管されている
ワラストナイト（強化剤）１３％を配合したポリカーボ
ネート樹脂のペレットを計量器３を用いて、再生ＰＥＴ
樹脂対熱可塑性樹脂組成物の混合比が８０対２０、６０
対４０、４０対６０、２０対８０、１００対０の重量比
になるように計量した。
る説明図である。再生ＰＥＴ樹脂供給部１に保管されて
いる再生ＰＥＴ樹脂（結晶化開始温度約１１０℃）のペ
レットと熱可塑性樹脂組成物供給部２に保管されている
ワラストナイト（強化剤）１３％を配合したポリカーボ
ネート樹脂のペレットを計量器３を用いて、再生ＰＥＴ
樹脂対熱可塑性樹脂組成物の混合比が８０対２０、６０
対４０、４０対６０、２０対８０、１００対０の重量比
になるように計量した。
【００３７】計量されたペレットをリボン型混合機４に
投入し固体状態で混合し再生ＰＥＴ基混合物を作製した
（混合工程）。この再生ＰＥＴ基混合物を１３０℃に設
定したホッパードライヤー（乾燥機）５に投入し３時間
の乾燥を行った（乾燥工程）。乾燥終了後、射出成形機
１０のシリンダ６内への送り出しが可能かどうかの評価
を行った。
投入し固体状態で混合し再生ＰＥＴ基混合物を作製した
（混合工程）。この再生ＰＥＴ基混合物を１３０℃に設
定したホッパードライヤー（乾燥機）５に投入し３時間
の乾燥を行った（乾燥工程）。乾燥終了後、射出成形機
１０のシリンダ６内への送り出しが可能かどうかの評価
を行った。
【００３８】（実施例５〜７、比較例２、３）熱可塑性
樹脂組成物としてポリブチレンテレフタレート（以後、
ＰＢＴと称する）樹脂を用いた以外、実施例１〜４、比
較例１と同様な方法で再生ＰＥＴ基混合物を作製、乾燥
し、乾燥終了後、射出成形機６内への送り出しが可能か
どうかの評価を行った。
樹脂組成物としてポリブチレンテレフタレート（以後、
ＰＢＴと称する）樹脂を用いた以外、実施例１〜４、比
較例１と同様な方法で再生ＰＥＴ基混合物を作製、乾燥
し、乾燥終了後、射出成形機６内への送り出しが可能か
どうかの評価を行った。
【００３９】（実施例８〜１１、比較例４）熱可塑性樹
脂組成物としてガラス繊維４５％を配合したＰＢＴ樹脂
を用いた以外、実施例１〜４、比較例１と同様な方法で
再生ＰＥＴ基混合物を作製、乾燥し、乾燥終了後、射出
成形機６内への送り出しが可能かどうかの評価を行っ
た。ガラス繊維は強度・剛性を大幅に向上させるための
強化剤である。
脂組成物としてガラス繊維４５％を配合したＰＢＴ樹脂
を用いた以外、実施例１〜４、比較例１と同様な方法で
再生ＰＥＴ基混合物を作製、乾燥し、乾燥終了後、射出
成形機６内への送り出しが可能かどうかの評価を行っ
た。ガラス繊維は強度・剛性を大幅に向上させるための
強化剤である。
【００４０】（評価結果）表１に実施例１〜４、比較例
１の評価結果をを示す。再生ＰＥＴ樹脂だけの比較例１
の場合は、ホッパードライヤー５からの送り出しができ
なかった。ワラストナイト１３％を配合したポリカーボ
ネート樹脂が２０重量％以上含まれている実施例１〜４
の場合は、ホッパードライヤー５からの送り出しが可能
であった。
１の評価結果をを示す。再生ＰＥＴ樹脂だけの比較例１
の場合は、ホッパードライヤー５からの送り出しができ
なかった。ワラストナイト１３％を配合したポリカーボ
ネート樹脂が２０重量％以上含まれている実施例１〜４
の場合は、ホッパードライヤー５からの送り出しが可能
であった。
【００４１】
【表１】 表２に実施例５〜７、比較例２、３の評価結果を示す。
ＰＢＴ樹脂が２０重量％以下の比較例２、３の場合は、
ホッパードライヤー５からの送り出しができなかった。
一方、ＰＢＴ樹脂が２０重量％より多い実施例５〜７の
場合は、ホッパードライヤー５からの送り出しが可能で
あった。
ＰＢＴ樹脂が２０重量％以下の比較例２、３の場合は、
ホッパードライヤー５からの送り出しができなかった。
一方、ＰＢＴ樹脂が２０重量％より多い実施例５〜７の
場合は、ホッパードライヤー５からの送り出しが可能で
あった。
【００４２】
【表２】 表３に実施例８〜１１、比較例４の評価結果を示す。再
生ＰＥＴ樹脂だけの比較例４の場合は、ホッパードライ
ヤー５からの送り出しができなかった。ガラス繊維４５
％を配合したＰＢＴ樹脂が２０重量％以上含まれている
実施例１〜４の場合は、ホッパードライヤー５からの送
り出しが可能であった。
生ＰＥＴ樹脂だけの比較例４の場合は、ホッパードライ
ヤー５からの送り出しができなかった。ガラス繊維４５
％を配合したＰＢＴ樹脂が２０重量％以上含まれている
実施例１〜４の場合は、ホッパードライヤー５からの送
り出しが可能であった。
【００４３】
【表３】 図２は実施例２のホッパードライヤー５内のペレットを
様子を示した模式図であり、図３は比較例１のホッパー
ドライヤー５内のペレットを様子を示した模式図であ
る。実施例２のペレットは、再生ＰＥＴ樹脂１１とワラ
ストナイト１３％を配合したポリカーボネート樹脂１２
が混合されている。比較例１のペレットは、再生ＰＥＴ
樹脂１１だけから構成されている。
様子を示した模式図であり、図３は比較例１のホッパー
ドライヤー５内のペレットを様子を示した模式図であ
る。実施例２のペレットは、再生ＰＥＴ樹脂１１とワラ
ストナイト１３％を配合したポリカーボネート樹脂１２
が混合されている。比較例１のペレットは、再生ＰＥＴ
樹脂１１だけから構成されている。
【００４４】再生ＰＥＴ樹脂１１だけのペレットの比較
例１の場合、再生ＰＥＴ樹脂１１は乾燥工程の熱により
その表面が軟化し、再生ＰＥＴ樹脂間接触部１３で互い
に融着されるため、ブロック化しおこし状になりホッパ
ードライヤー５から送り出すことができなくなった。
例１の場合、再生ＰＥＴ樹脂１１は乾燥工程の熱により
その表面が軟化し、再生ＰＥＴ樹脂間接触部１３で互い
に融着されるため、ブロック化しおこし状になりホッパ
ードライヤー５から送り出すことができなくなった。
【００４５】一方、ワラストナイト（強化剤）を配合し
たポリカーボネート樹脂１２が再生ＰＥＴ基混合物に含
まれている実施例２の場合、再生ＰＥＴ樹脂１１同士は
再生ＰＥＴ樹脂間接触部１３で互いに融着されが、再生
ＰＥＴ樹脂１１とポリカーボネート樹脂１２の接触部１
４での融着は起こらないか、融着が起こってもその接着
力は非常に小さい。この状態でホッパードライヤー５の
下部が開くと、再生ＰＥＴ基混合物の自重による力がか
かり接触部１４からくずれていき、再生ＰＥＴ基混合物
のペレットがホッパードライヤー５から送り出される。
たポリカーボネート樹脂１２が再生ＰＥＴ基混合物に含
まれている実施例２の場合、再生ＰＥＴ樹脂１１同士は
再生ＰＥＴ樹脂間接触部１３で互いに融着されが、再生
ＰＥＴ樹脂１１とポリカーボネート樹脂１２の接触部１
４での融着は起こらないか、融着が起こってもその接着
力は非常に小さい。この状態でホッパードライヤー５の
下部が開くと、再生ＰＥＴ基混合物の自重による力がか
かり接触部１４からくずれていき、再生ＰＥＴ基混合物
のペレットがホッパードライヤー５から送り出される。
【００４６】このように再生ＰＥＴ樹脂に熱可塑性樹脂
組成物を配合することにより乾燥工程におけるブロック
化を防止できる。これにより溶融混練工程を経ることな
く再生ＰＥＴ樹脂成形品が製造できる。このため溶融混
練工程や特殊な射出成形機が必要ないので、低コストの
再生ＰＥＴ樹脂成形品が製造できる。また成形メーカー
独自で再生ＰＥＴ樹脂を再利用でき、配合の自由度が増
し、少量生産にも適しているので、再生ＰＥＴ樹脂の用
途を拡大でき、リサイクル化を促進できる。
組成物を配合することにより乾燥工程におけるブロック
化を防止できる。これにより溶融混練工程を経ることな
く再生ＰＥＴ樹脂成形品が製造できる。このため溶融混
練工程や特殊な射出成形機が必要ないので、低コストの
再生ＰＥＴ樹脂成形品が製造できる。また成形メーカー
独自で再生ＰＥＴ樹脂を再利用でき、配合の自由度が増
し、少量生産にも適しているので、再生ＰＥＴ樹脂の用
途を拡大でき、リサイクル化を促進できる。
【００４７】ブロック化を防止できるために必要な熱可
塑性樹脂組成物の配合量は、熱可塑性樹脂組成物の種類
により適宜選択できる。実施例１〜４、実施例８〜１１
のように、熱可塑性樹脂に強化剤が配合されている強化
熱可塑性樹脂組成物を使用した場合、再生ＰＥＴ樹脂対
強化熱可塑性樹脂組成物の混合比を８０対２０から１０
対９０の重量比で選択することによりブロック化を防止
できる。この混合比が１０対９０より小さいと再生ＰＥ
Ｔ樹脂の利用量が少なすぎて再生ＰＥＴ樹脂のリサイク
ルの役目を果たさない。
塑性樹脂組成物の配合量は、熱可塑性樹脂組成物の種類
により適宜選択できる。実施例１〜４、実施例８〜１１
のように、熱可塑性樹脂に強化剤が配合されている強化
熱可塑性樹脂組成物を使用した場合、再生ＰＥＴ樹脂対
強化熱可塑性樹脂組成物の混合比を８０対２０から１０
対９０の重量比で選択することによりブロック化を防止
できる。この混合比が１０対９０より小さいと再生ＰＥ
Ｔ樹脂の利用量が少なすぎて再生ＰＥＴ樹脂のリサイク
ルの役目を果たさない。
【００４８】リサイクル量を増やすために、再生ＰＥＴ
樹脂対強化熱可塑性樹脂組成物の混合比が２０対８０よ
り大きいことが望ましい。またブロック化を確実に防止
するために、再生ＰＥＴ樹脂対強化熱可塑性樹脂組成物
の混合比が７０対３０より小さいことが望ましい。さら
に望ましくは再生ＰＥＴ樹脂対強化熱可塑性樹脂組成物
の混合比が６０対４０より小さいことがよい。
樹脂対強化熱可塑性樹脂組成物の混合比が２０対８０よ
り大きいことが望ましい。またブロック化を確実に防止
するために、再生ＰＥＴ樹脂対強化熱可塑性樹脂組成物
の混合比が７０対３０より小さいことが望ましい。さら
に望ましくは再生ＰＥＴ樹脂対強化熱可塑性樹脂組成物
の混合比が６０対４０より小さいことがよい。
【００４９】実施例５〜７のように、熱可塑性樹脂に強
化剤が配合されていない熱可塑性樹脂組成物を使用した
場合、再生ＰＥＴ樹脂対熱可塑性樹脂組成物の混合比を
７０対３０から１０対９０の重量比で選択することによ
りブロック化を防止できる。この混合比が１０対９０よ
り小さいと再生ＰＥＴ樹脂の利用量が少なすぎて再生Ｐ
ＥＴ樹脂のリサイクルの役目を果たさない。
化剤が配合されていない熱可塑性樹脂組成物を使用した
場合、再生ＰＥＴ樹脂対熱可塑性樹脂組成物の混合比を
７０対３０から１０対９０の重量比で選択することによ
りブロック化を防止できる。この混合比が１０対９０よ
り小さいと再生ＰＥＴ樹脂の利用量が少なすぎて再生Ｐ
ＥＴ樹脂のリサイクルの役目を果たさない。
【００５０】リサイクル量を増やすために、再生ＰＥＴ
樹脂対熱可塑性樹脂組成物の混合比が２０対８０より大
きいことが望ましい。またブロック化を確実に防止する
ために、再生ＰＥＴ樹脂対熱可塑性樹脂組成物の混合比
が６０対４０より小さいことが望ましい。さらに望まし
くは再生ＰＥＴ樹脂対熱可塑性樹脂組成物の混合比が５
５対４５より小さいことがよい。
樹脂対熱可塑性樹脂組成物の混合比が２０対８０より大
きいことが望ましい。またブロック化を確実に防止する
ために、再生ＰＥＴ樹脂対熱可塑性樹脂組成物の混合比
が６０対４０より小さいことが望ましい。さらに望まし
くは再生ＰＥＴ樹脂対熱可塑性樹脂組成物の混合比が５
５対４５より小さいことがよい。
【００５１】熱可塑性樹脂に強化剤が配合されていない
非強化熱可塑性樹脂組成物を使用した場合の方が、強化
剤を配合した強化熱可塑性樹脂組成物を使用した場合よ
り多くの熱可塑性樹脂組成物を使用しないとブロック化
が防止できない理由は、熱変形温度の差にあると考えら
れる。
非強化熱可塑性樹脂組成物を使用した場合の方が、強化
剤を配合した強化熱可塑性樹脂組成物を使用した場合よ
り多くの熱可塑性樹脂組成物を使用しないとブロック化
が防止できない理由は、熱変形温度の差にあると考えら
れる。
【００５２】実施例１〜１１、比較例１〜４に使用した
樹脂材料の特性を表４に示す。１．８４ＭＰａの応力を
かけたときの熱変形温度は、強化熱可塑性樹脂組成物の
方が非強化熱可塑性樹脂組成物よりはるかに高い。この
結果、強化熱可塑性樹脂組成物では再生ＰＥＴ樹脂との
接触部の融着がほとんど起こらず、少量の配合でブロッ
ク化を防止できたと考えられる。
樹脂材料の特性を表４に示す。１．８４ＭＰａの応力を
かけたときの熱変形温度は、強化熱可塑性樹脂組成物の
方が非強化熱可塑性樹脂組成物よりはるかに高い。この
結果、強化熱可塑性樹脂組成物では再生ＰＥＴ樹脂との
接触部の融着がほとんど起こらず、少量の配合でブロッ
ク化を防止できたと考えられる。
【００５３】
【表４】 実施例３の材料を用いて、再生ＰＥＴ基混合物を作製、
乾燥後、シリンダ６（シリンダ温度２６５℃）で溶融混
練して金型７（金型温度７０℃）内に射出し自動車用外
装部品であるセンターピラーモールおよびアウトサイド
ハンドルを成形した（射出成形工程）。いずれも外観、
物性ともに良好な成形品が得られた。ポリカーボネート
樹脂は再生ＰＥＴ樹脂と部分的な相溶性があるので、再
生ＰＥＴ樹脂成形品の強度低下を防ぐことができ、物性
の良好な成形品が得られた。ＰＢＴ樹脂を用いた場合
も、再生ＰＥＴ樹脂と部分的な相溶性があるので、ポリ
カーボネート樹脂と同様に物性の良好な成形品が得られ
た。
乾燥後、シリンダ６（シリンダ温度２６５℃）で溶融混
練して金型７（金型温度７０℃）内に射出し自動車用外
装部品であるセンターピラーモールおよびアウトサイド
ハンドルを成形した（射出成形工程）。いずれも外観、
物性ともに良好な成形品が得られた。ポリカーボネート
樹脂は再生ＰＥＴ樹脂と部分的な相溶性があるので、再
生ＰＥＴ樹脂成形品の強度低下を防ぐことができ、物性
の良好な成形品が得られた。ＰＢＴ樹脂を用いた場合
も、再生ＰＥＴ樹脂と部分的な相溶性があるので、ポリ
カーボネート樹脂と同様に物性の良好な成形品が得られ
た。
【００５４】なお、実施例の乾燥工程で使用したホッパ
ードライヤー５は射出成形機１０に付属したものである
が、射出成形機と別体の乾燥機を使用してもかまわな
い。
ードライヤー５は射出成形機１０に付属したものである
が、射出成形機と別体の乾燥機を使用してもかまわな
い。
【００５５】
【発明の効果】以上のように、本発明は、ペレットある
いはフレーク状の再生ポリエチレンテレフタレート樹脂
とペレットあるいはフレーク状の熱可塑性樹脂組成物を
混合して再生ポリエチレンテレフタレート基混合物を得
る混合工程と、該再生ポリエチレンテレフタレート基混
合物を乾燥する乾燥工程と、乾燥した前記再生ポリエチ
レンテレフタレート基混合物を射出する射出成形工程か
らなることを特徴とする再生ポリエチレンテレフタレー
ト樹脂成形品の製造方法およびその製造方法で製造した
再生ポリエチレンテレフタレート樹脂成形品であるの
で、乾燥工程におけるブロック化を防止し、溶融混練工
程を経ることなく低コストな再生ポリエチレンテレフタ
レート樹脂成形品が得られる。
いはフレーク状の再生ポリエチレンテレフタレート樹脂
とペレットあるいはフレーク状の熱可塑性樹脂組成物を
混合して再生ポリエチレンテレフタレート基混合物を得
る混合工程と、該再生ポリエチレンテレフタレート基混
合物を乾燥する乾燥工程と、乾燥した前記再生ポリエチ
レンテレフタレート基混合物を射出する射出成形工程か
らなることを特徴とする再生ポリエチレンテレフタレー
ト樹脂成形品の製造方法およびその製造方法で製造した
再生ポリエチレンテレフタレート樹脂成形品であるの
で、乾燥工程におけるブロック化を防止し、溶融混練工
程を経ることなく低コストな再生ポリエチレンテレフタ
レート樹脂成形品が得られる。
【図１】実施例・比較例の製造方法を説明する説明図
【図２】実施例２のホッパードライヤー５内のペレット
を様子を示した模式図
を様子を示した模式図
【図３】比較例１のホッパードライヤー５内のペレット
を様子を示した模式図
を様子を示した模式図
４…リボン型混合機 ５…ホッパードライヤー（乾燥機） １０…射出成形機 １１…再生ポリエチレンテレフタレート樹脂 １２…ワラストナイト１３％を配合したポリカーボネー
ト樹脂（強化熱可塑性樹脂組成物）（熱可塑性樹脂組成
物）
ト樹脂（強化熱可塑性樹脂組成物）（熱可塑性樹脂組成
物）
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） Ｃ０８Ｌ 67/02 ＺＡＢ Ｃ０８Ｌ 67/02 ＺＡＢ 69/00 69/00 101/00 101/00 // Ｂ２９Ｋ 67:00 Ｂ２９Ｋ 67:00 69:00 69:00 Ｆターム(参考） 4F070 AA47 AA50 AB26 AC22 AC28 AD02 AE01 FA01 FA17 FB06 FC02 4F071 AA02 AA45 AA46 AA50 AB26 AB28 AD01 AD05 AE17 AG34 BA01 BB05 BC07 4F201 AA24 AA25 AA28 AB11 AC01 AH18 AH33 BA01 BK01 BK12 BK33 BN21 BQ07 4F206 AA24 AA25 AA28 AB11 AC01 AH18 AH33 JA07 JF51 JQ81 4J002 AA01X AH003 CF06W CF07X CG00X CL003 DA016 DA026 DE236 DJ006 DJ046 DJ056 DL006 FA01W FA01X FA046 FA086 FD013 FD016
Claims (5)
- 【請求項１】 ペレットあるいはフレーク状の再生ポリ
エチレンテレフタレート樹脂とペレットあるいはフレー
ク状の熱可塑性樹脂組成物を混合して再生ポリエチレン
テレフタレート基混合物を得る混合工程と、該再生ポリ
エチレンテレフタレート基混合物を乾燥する乾燥工程
と、乾燥した前記再生ポリエチレンテレフタレート基混
合物を射出する射出成形工程からなることを特徴とする
再生ポリエチレンテレフタレート樹脂成形品の製造方
法。 - 【請求項２】 前記再生ポリエチレンテレフタレート樹
脂対前記熱可塑性樹脂組成物の混合比が７０対３０から
１０対９０の重量比であることを特徴とする請求項１記
載の再生ポリエチレンテレフタレート樹脂成形品の製造
方法。 - 【請求項３】 前記熱可塑性樹脂組成物があらかじめ強
化剤を溶融混練しペレット化した強化熱可塑性樹脂組成
物であり、前記再生ポリエチレンテレフタレート樹脂対
前記強化熱可塑性樹脂組成物の混合比が８０対２０から
１０対９０の重量比であることを特徴とする請求項１記
載の再生ポリエチレンテレフタレート樹脂成形品の製造
方法。 - 【請求項４】 前記熱可塑性樹脂組成物がポリブチレン
テレフタレート樹脂、ポリカーボネート樹脂の少なくと
も一方を主成分とする熱可塑性樹脂組成物であることを
特徴とする請求項１〜３のいずれかに記載の再生ポリエ
チレンテレフタレート樹脂成形品の製造方法。 - 【請求項５】 請求項１〜４の再生ポリエチレンテレフ
タレート樹脂成形品の製造方法を用いて製造したことを
特徴とする再生ポリエチレンテレフタレート樹脂成形
品。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2000230926A JP2002036234A (ja) | 2000-07-31 | 2000-07-31 | 再生ポリエチレンテレフタレート樹脂成形品の製造方法および再生ポリエチレンテレフタレート樹脂成形品 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2000230926A JP2002036234A (ja) | 2000-07-31 | 2000-07-31 | 再生ポリエチレンテレフタレート樹脂成形品の製造方法および再生ポリエチレンテレフタレート樹脂成形品 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2002036234A true JP2002036234A (ja) | 2002-02-05 |
Family
ID=18723821
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2000230926A Pending JP2002036234A (ja) | 2000-07-31 | 2000-07-31 | 再生ポリエチレンテレフタレート樹脂成形品の製造方法および再生ポリエチレンテレフタレート樹脂成形品 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2002036234A (ja) |
Cited By (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2008149706A (ja) * | 2006-11-21 | 2008-07-03 | Untec Paloma Kk | 二次加工処理された合成繊維織物のリサイクル方法及びその装置 |
| US7507849B2 (en) | 2007-06-22 | 2009-03-24 | 3M Innovative Properties Company | Cyclic silazanes containing an oxamido ester group and methods of making these compounds |
| US7705101B2 (en) | 2007-06-22 | 2010-04-27 | 3M Innovative Properties Company | Branched polydiorganosiloxane polyamide copolymers |
| US7705103B2 (en) | 2007-06-22 | 2010-04-27 | 3M Innovative Properties Company | Polydiorganosiloxane polyoxamide copolymers |
| US8063166B2 (en) | 2007-06-22 | 2011-11-22 | 3M Innovative Properties Company | Polydiorganosiloxane polyamide copolymers having organic soft segments |
| WO2013108758A1 (ja) * | 2012-01-16 | 2013-07-25 | 東レ株式会社 | 熱可塑性樹脂組成物および熱可塑性樹脂組成物の製造方法 |
| US9303157B2 (en) | 2007-06-22 | 2016-04-05 | 3M Innovative Properties Company | Mixtures of polydiorganosiloxane polyamide-containing components and organic polymers |
-
2000
- 2000-07-31 JP JP2000230926A patent/JP2002036234A/ja active Pending
Cited By (18)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2008149706A (ja) * | 2006-11-21 | 2008-07-03 | Untec Paloma Kk | 二次加工処理された合成繊維織物のリサイクル方法及びその装置 |
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| US7915370B2 (en) | 2007-06-22 | 2011-03-29 | 3M Innovative Properties Company | Branched polydiorganosiloxane polyamide copolymers |
| US8361626B2 (en) | 2007-06-22 | 2013-01-29 | 3M Innovative Properties Company | Polydiorganosiloxane polyamide copolymers having organic soft segments |
| US7705103B2 (en) | 2007-06-22 | 2010-04-27 | 3M Innovative Properties Company | Polydiorganosiloxane polyoxamide copolymers |
| US8431668B2 (en) | 2007-06-22 | 2013-04-30 | 3M Innovative Properties Company | Branched polydiorganosiloxane polyamide copolymers |
| US8013098B2 (en) | 2007-06-22 | 2011-09-06 | 3M Innovative Properties Company | Branched polydiorganosiloxane polyamide copolymers |
| US8063166B2 (en) | 2007-06-22 | 2011-11-22 | 3M Innovative Properties Company | Polydiorganosiloxane polyamide copolymers having organic soft segments |
| US9527965B2 (en) | 2007-06-22 | 2016-12-27 | 3M Innovative Properties Company | Polydiorganosiloxane polymide copolymers having organic soft segments |
| US7705101B2 (en) | 2007-06-22 | 2010-04-27 | 3M Innovative Properties Company | Branched polydiorganosiloxane polyamide copolymers |
| US7652163B2 (en) | 2007-06-22 | 2010-01-26 | 3M Innovative Properties Company | Cyclic silazanes containing an oxamido ester group and methods |
| US7507849B2 (en) | 2007-06-22 | 2009-03-24 | 3M Innovative Properties Company | Cyclic silazanes containing an oxamido ester group and methods of making these compounds |
| US8623988B2 (en) | 2007-06-22 | 2014-01-07 | 3M Innovative Properties Company | Polydiorganosiloxane polyamide copolymers having organic soft segments |
| US8653216B2 (en) | 2007-06-22 | 2014-02-18 | 3M Innovative Properties Company | Branched polydiorganosiloxane polyamide copolymers |
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| US9290684B2 (en) | 2007-06-22 | 2016-03-22 | 3M Innovative Properties Company | Polydiorganosiloxane polymide copolymers having organic soft segments |
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