CN116390990A - 用草酸聚醚预交联的氨基官能化有机聚硅氧烷的水性分散体 - Google Patents
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Abstract
公开了水性分散体,其包含(1)预交联的有机聚硅氧烷,该预交联的有机聚硅氧烷包含式R2SiO2/2(I)的单元,以及平均至少一个式SiR1O2/2‑Y‑SiR1O2/2(III)的结构单元,其中Y表示式‑R2‑[NR3‑R4‑]nNR3 ‑C(O)‑C(O)‑NR3‑Z‑NR3‑C(O)‑C(O)‑NR3‑[R4‑NR3‑]nR2‑的二价基团,Z表示含有聚氧化烯基团的二价有机基团,优选表示式–(R5O)m‑R6‑的基团,R表示单价的、任选取代的C1‑C18烃基,R1表示基团R或基团‑O‑R7,R2表示SiC键合的二价线性或支化C3‑C18烃基,R3表示氢原子、C1‑C10烷基或酰基,R4表示二价C1‑C6烃基,R5是相同或不同的并且表示C3‑C18亚烷基,R6表示C1‑C10亚烷基,R7表示氢或一价C3‑C18烃基,该烃基可以间杂有一个或多个独立氧原子,n为0、1、2、3或4,并且m平均为1至80,(2)乳化剂,以及(3)水。
Description
本发明涉及预交联的有机聚硅氧烷的水性分散体、它们的制备及其在用于处理基底(优选纤维基底)的组合物中的用途。
有机聚硅氧烷用于多种消费品中,以便实现特定的有益效果。实例是特定的柔软度或光滑度、触觉品质改善、折皱减少、影响光泽特性、感知颜色改善、颜色保护特性、静电荷减少、或在热负荷下毛发或纤维的保护特性。
有机聚硅氧烷(尤其是氨基官能化有机聚硅氧烷)在纺织品整理中的用途是长期确立的现有技术,如例如在H.J.Lautenschlager,Textil Praxis International,第47卷,5,1992,第460-461页中所报道。
R.Becker在SOFW-Journal,第139卷,9,第36-38页报道了有机聚硅氧烷(尤其是氨基官能化有机聚硅氧烷)在纺织品护理产品中的用途。这些氨基官能化有机聚硅氧烷是非交联的产物。
根据US 2008/0064813 A1,预交联的有机聚硅氧烷的水性分散体通过使含有烷氧基或羟基的氨基官能有机聚硅氧烷与反应性烷氧基硅烷反应来获得,而不伴随含金属催化剂的使用。在分散体施加到基底上并蒸发水之后,获得了弹性体膜。这种弹性效应也可用于减少纺织品折皱。
单独地这种氨基官能化预交联的有机聚硅氧烷的缺点是它们对纺织品的疏水效应。
具有亲水改性的硅氧烷是已知的。根据WO 2019/114953 A1,它们是草酰氨基酯封端的有机聚硅氧烷与氨基封端的聚醚的线性共聚物。相对于单独地氨基官能化有机聚硅氧烷而言,它们表现出显著增强的亲水性。然而,由于它们的线性结构,它们不表现出任何弹性效应。
US 7,501,184描述了通过使草酰胺酯基封端的直链有机聚硅氧烷与有机二胺反应而获得的共聚物。获得了高粘度到固体的共聚物,其用于粘合剂中,更具体地用作热熔粘合剂。这些高粘度产品不能稳定地乳化,并因此不能用于处理纤维基底,如纺织品。此外,由于它们的线性结构,它们不表现出弹性效应。
目的是提供预交联的有机聚硅氧烷,更具体地预交联的有机聚硅氧烷的水性分散体——其不具有以上所陈述的缺点,可以廉价地制备,优选在移除水后形成弹性体膜,并且可用于处理基底、优选纤维基底、更特别地用于纺织品的组合物中。另外,目的是提供用于处理基底、优选纤维基底、更特别地用于纺织品的组合物,以便例如清洁和护理它们,赋予它们改善的特性,如良好的亲水性特性。该目的通过本发明得以实现。
本发明的一个主题是水性分散体,优选水性乳液,其包含:
(1)预交联的有机聚硅氧烷,其包含下式(I)的单元,以及平均至少一个下式(III)的结构单元、优选至少两个下式(III)的结构单元:
R2SiO2/2 (I),
SiR1O2/2-Y-SiR1O2/2 (III)
其中
Y是下式的二价基团:
-R2-[NR3-R4-]nNR3-C(O)-C(O)-NR3-Z-NR3-C(O)-C(O)-NR3-[R4-NR3-]nR2-,
Z是相同或不同的,并且是含有聚氧化烯基团的二价有机基团,Z优选地为式–(R5O)m-R6-的基团,
R可以是相同或不同的,并且是具有1至18个碳原子的单价的、未取代的或取代的、饱和的或不饱和的烃基,
R1可以是相同或不同的,并且是基团R或基团-O-R7,
R2是SiC键合的具有1至18个碳原子的二价线性或支化烃基,优选具有3至10个碳原子的亚烷基,
R3是氢原子、具有1至8个碳原子的烷基、或酰基,如乙酰基,优选氢原子,
R4是具有1至6个碳原子的二价烃基,优选具有1至6个碳原子的亚烷基,
R5是相同或不同的,并且是C1-C10亚烷基,优选C2-C3亚烷基,更优选亚乙基或亚异丙基(isopropylene radical),并且
R6是C1-C10亚烷基,优选C2-C3亚烷基,更优选亚乙基或亚异丙基,
R7可以是相同或不同的,并且是氢或者具有1至18个碳原子且可间杂有一个或多个独立氧原子的一价烃基,
n为0、1、2、3或4,优选0或1,
m为整数且平均为1至80,优选2至50,
(2)乳化剂,以及
(3)水。
本发明的分散体包含优选至少5重量%、更优选至少10重量%、并且优选至多60.0重量%、更优选至多45重量%、非常优选至多35重量%的交联有机聚硅氧烷(1)。
本发明的分散体包含优选至少0.5重量%、更优选至少0.8重量%、非常优选至少1.2重量%、并且优选至多20重量%、更优选至多15重量%、非常优选至多10重量%的乳化剂(2)。
本发明的分散体包含优选至少1重量%、更优选至少5重量%、更特别地至少10重量%、并且优选至多94.5重量%、更优选至多85重量%、更特别地至多80重量%的水(3)。
本发明的另一个主题是预交联的有机聚硅氧烷,其包含下式(I)的单元,以及平均至少一个下式(III)的结构单元、优选至少两个下式(III)的结构单元:
R2SiO2/2 (I),
SiR1O2/2-Y-SiR1O2/2 (III)
其中
Y是下式的二价基团:
-R2-[NR3-R4-]n-NR3 -C(O)-C(O)NR3-Z-NR3-C(O)-C(O)-NR3-[R4-NR3]n-R2-,
R、R1、R2、R3、R4、Z和n具有以上对它们所指示的含义。
预交联的有机聚硅氧烷(1)可额外包含下式的结构单元:
R1ASiO2/2 (II)
其中
A可以是相同或不同的,并且是下式的基团:
-R2-[NR3-R4-]nNR3 2,
R2是SiC键合的具有1至18个碳原子的二价线性或支化烃基,优选具有3至10个碳原子的亚烷基,
R3是氢原子、具有1至8个碳原子的烷基、或酰基,如乙酰基,优选氢原子,
R4是具有1至6个碳原子的二价烃基,优选具有1至6个碳原子的亚烷基,并且
n为0、1、2、3或4,优选0或1。
已令人惊奇地发现,经草酰氨基酯封端的聚醚桥连的侧链式氨基官能化有机聚硅氧烷以及这样的有机聚硅氧烷的水性分散体可以用作用于护理和清洁纤维基底(更特别地纺织品)的组合物中的活性成分,其中用其所处理的纤维基底(更特别地纺织品)表现出显著改善的特性,尤其是良好的亲水性特性。
本发明的预交联的有机聚硅氧烷的水性分散体优选在移除水之后形成弹性体膜。
本发明的预交联的有机聚硅氧烷优选是亲水性的。
本发明的预交联的有机聚硅氧烷(1)更特别地是选自下式的那些:
[ARSiO2/2]j[RSiO2/2]k[R2SiO2/2]l[R3-e(OR7)eSiO1/2]2
[ARSiO2/2]j[RSiO2/2]k[R2SiO2/2]l[R3-e(OR7)eSiO1/2]2,
[A(OR7)SiO2/2]j[(OR7)SiO2/2]k[R2SiO2/2]l[R3-e(OR7)eSiO1/2]2
[A(OR7)SiO2/2]j[(OR7)SiO2/2]k[R2SiO2/2]l[R3-e(OR7)eSiO1/2]2
以及它们的混合物,其中
R、R7、A和Y具有以上对它们所指示的含义,
e为0或1,
j为0或1至15的整数,
k为至少1、优选至少2且至多15、优选至多10、更优选至多7,并且
l为至少40,优选至少65,更优选至少110,且至多1000,优选至多800,更优选至多500。
本发明的预交联的有机聚硅氧烷(1)还可任选地包含少量的结构单元T(RSiO3/2)或Q(SiO4/2)。
在本发明的上下文中,式(IVa)或(IVb)分别应理解为意指j个单元[ARSiO2/2]或j个单元[A(OR7)SiO2/2]和k个单元[RSiO2/2]-Y-[RSiO2/2]或k个单元[(OR7)SiO2/2]-Y-[(OR7)SiO2/2]和l个单元[R2SiO2/2],分别能够以任何期望的方式——例如以嵌段形式或无规地分布在有机聚硅氧烷分子中。
可以使用本发明的一种交联的有机聚硅氧烷(1)、或两种或更多种的混合物。
本发明的另一个主题是一种用于制备预交联的有机聚硅氧烷(1)的水性分散体的方法,其特征在于在乳化剂(2)和水(3)的存在下使有机聚硅氧烷(4)与草酰氨基酯封端的聚醚(5)反应,该有机聚硅氧烷(4)包含下式(I)的单元以及平均至少一个下式(II)的结构单元:
R2SiO2/2(I),
R1ASiO2/2(II)
其中
R、R1和A具有以上对它们所指示的含义,
该草酰氨基酯封端的聚醚(5)为式(V):
其中
Z和R3具有以上对它们所指示的含义,并且
R8是相同或不同的,并且是具有1至18个碳原子且可间杂有一个或多个独立氧原子的一价烃基。
有机聚硅氧烷(4)和草酰氨基酯封端的聚醚(5)的性质和量此处被选择成使得所获得的分散体中的有机聚硅氧烷(1)交联。
因此,本发明的分散体优选不含有催化剂。
因此,本发明的分散体含有已经预交联的、优选亲水性的有机聚硅氧烷,其在移除水之后进一步交联并优选形成弹性体膜,其中交联的、优选亲水性的有机聚硅氧烷具有高分子量支化结构。
本发明的分散体优选为预交联的有机聚硅氧烷的水性悬浮液或水性乳液。
在干燥时,在不添加催化剂或改变pH的情况下,本发明的分散体发展为有机硅网络,优选弹性有机硅网络。
除了预交联的有机聚硅氧烷(1)、乳化剂(2)和水(3)之外,本发明的水性分散体还可任选地包含不直接参与反应的其它成分,如:
(6)非水性溶剂或助乳化剂,以及
(7)助剂,实例是pH调节剂、盐、泡沫抑制剂、增稠剂和/或保护胶体、防腐剂、消毒剂、润湿剂、缓蚀剂、染料、香料或它们的混合物。
烃基R的实例是:
烷基,如甲基、乙基、正丙基、异丙基、1-正丁基、2-正丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、新戊基、叔戊基、己基(如正己基)、庚基(如正庚基)、辛基(如正辛基以及异辛基,如2,2,4-三甲基戊基)、壬基(如正壬基)、癸基(如正癸基)、十二烷基(如正十二烷基)、以及十八烷基(如正十八烷基),
环烷基,如环戊基、环己基、环庚基和甲基环己基,
烯基,如乙烯基、5-己烯基、环己烯基、1-丙烯基、烯丙基、3-丁烯基和4-戊烯基,
芳基,如苯基、萘基、蒽基和菲基,
烷芳基,如邻-、间-、对-甲苯基;二甲苯基和乙基苯基,以及
芳烷基,如苄基、α-和β-苯乙基或2-苯丙基。
作为基团R优选的是甲基、乙基、辛基和苯基;特别优选的是甲基和乙基。
取代的基团R的实例是卤代烷基,如3,3,3-三氟-正丙基、2,2,2,2',2',2'-六氟异丙基、七氟异丙基、以及卤代芳基,如邻-、间-和对-氯苯基。
基团R1的实例为以上对R所列的烷基,以及羟基、甲氧基、乙氧基和己氧基乙基,其中基团R1优选包含甲基、乙基以及羟基、甲氧基和乙氧基。
基团A是式-R2-[NR3-R4-]nNR3 2的一价基团,其含有至少一个碱性氨基。
R2的实例是二价基团,如亚甲基、1,2-亚乙基、1,3-亚丙基、1,3-亚丁基、1,4-亚丁基、1,5-亚戊基和1,6-亚己基。
特别优选的实例是1,3-亚丙基和1,3-亚丁基。
R4的实例是二价基团,如1,2-亚乙基、1,3-亚丙基、1,3-亚丁基、1,4-亚丁基、1,5-亚戊基和1,6-亚己基。
一个特别优选的实例是1,2-亚乙基。
优选地,R3是氢原子、具有1至8个碳原子的烷基、或乙酰基。
烷基R3的实例是甲基、乙基、正丙基、异丙基、1-正丁基、2-正丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、新戊基、叔戊基、己基,如正己基和异己基。基团R3的优选实例是氢原子或甲基;特别优选的是氢原子。
基团A的实例为:
-(CH2)3NH2
-(CH2)3-NH-(CH2)2-NH2
-CH2CH(CH3)CH2-NH-(CH2)2-NH2
-(CH2)3-NH(环己基)
-(CH2)3-NHCH3
-(CH2)3-NHCH2CH3
-(CH2)4-NH2
-CH2CH(CH3)CH2-NH2
-(CH2)3-NH-(CH2)2-NHCH3
-(CH2)3-NH-(CH2)2-NHCH2CH3
-(CH2)3[-NH-CH2CH2]2-NH2。
基团Y的实例为:
-(CH2)3-NH-C(O)-C(O)-NH-Z-NH-C(O)-C(O)-NH-(CH2)3-
-(CH2)3-NH-(CH2)2-NH-C(O)-C(O)-NH-Z-NH-C(O)-C(O)-NH-(CH2)2-NH-(CH2)3-
-CH2CH(CH3)CH2-NH-(CH2)2-NH-C(O)-C(O)-NH-Z-NH-C(O)-C(O)-NH-(CH2)2-NH-CH2CH(CH3)CH2-
-(CH2)3-N(环己基)-C(O)-C(O)-NH-Z-NH-C(O)-C(O)-N(环己基)-(CH2)3--(CH2)3-NCH3-C(O)-C(O)-NH-Z-NH-C(O)-C(O)-NCH3-(CH2)3-
-(CH2)3-N(CH2CH3)-C(O)-C(O)-NH-Z-NH-C(O)-C(O)-N(CH2CH3)-(CH2)3-
-(CH2)4-NH-C(O)-C(O)-NH-Z-NH-C(O)-C(O)-NH-(CH2)4-
-CH2CH(CH3)CH2-NH-C(O)-C(O)-NH-Z-NH-C(O)-C(O)-NH-CH2CH(CH 3)CH2-
-(CH2)3-NH-(CH2)2-NCH3-C(O)-C(O)-NH-Z-NH-C(O)-C(O)-NCH3-(CH2)2-NH-(CH2)3-
-(CH2)3-NH-(CH2)2-N(CH2CH3)-C(O)-C(O)-NH-Z-NH-C(O)-C(O)-N(CH2CH3)-NH-(CH2)3-
-(CH2)3[-NH-CH2CH2]2-NH-C(O)-C(O)-NH-Z-NH-C(O)-C(O)-NH-[CH2CH2-NH-]2(CH2)3-,
其中Z具有以上对其所指示的含义。
基团Z的实例是二价烃氧基,如聚乙二醇基团或聚丙二醇基团、或聚乙二醇与聚丙二醇基团的混合物。基团Z优选具有50g/mol至4500g/mol的分子量(Mn,数均),非常优选75g/mol至2500g/mol的分子量。
基团Z的实例为:
-(CH2-CH2-O)m-CH2-CH2-
-(CH(CH3)-CH2-O)m-CH2-CH(CH3)-
-(CH(CH3)-CH2-O)x-(CH2-CH2-O)y-(CH(CH3)-CH2-O)z-CH2-CH(CH3)-
其中m平均为1至80,优选2至50,
并且x、y和z各自为0或整数,条件是x+y+z之和平均为2至80,优选3至50。
基团z的优选实例为:
-(CH2-CH2-O)2-CH2-CH2-
-(CH(CH3)-CH2-O)约2.5-CH2-CH(CH3)-
-(CH(CH3)-CH2-O)约6.1-CH2-CH(CH3)-
-(CH(CH3)-CH2-O)约33-CH2-CH(CH3)-
-(CH(CH3)-CH2-O)约0.6-(CH2-CH2-O)2-(CH(CH3)-CH2-O)约0.6-CH2-CH(CH3)-
-(CH(CH3)-CH2-O)约1.8-(CH2-CH2-O)9-(CH(CH3)-CH2-O)约1.8-CH2-CH(CH3)-
-(CH(CH3)-CH2-O)约3-(CH2-CH2-O)约12.6-(CH(CH3)-CH2-O)约3-CH2-CH(CH3)-
-(CH(CH3)-CH2-O)约3-(CH2-CH2-O)约39-(CH(CH3)-CH2-O)约3-CH2-CH(CH3)-
用于本发明的分散体的乳化剂(2)可为技术人员已知用于制备有机硅乳液的所有乳化剂,例如非离子、阴离子、阳离子或两性乳化剂;乳化剂(2)可单独地以及作为不同乳化剂的混合物使用。
使用的非离子乳化剂的(非限制性)实例如下:
1.烷基聚乙二醇醚,优选具有3至40个EO单元以及8至20个碳原子的烷基的那些。
2.羧酸聚乙二醇酯,更特别是脂肪酸聚乙二醇酯,优选具有多于6个EO单元以及8至20个碳原子的羧酸基团的那些。
3.乙氧基化或非乙氧基化脱水山梨糖醇脂肪酸酯。
4.乙氧基化蓖麻油或氢化变体。
5.聚甘油羧酸酯。
6.式R*-O-Go的烷基多糖苷,其中R*是平均具有8-24个碳原子的线性或支化、饱和或不饱和的烷基,并且Go是平均具有o=1-10个己糖或戊糖单元或它们的混合物的低聚糖苷基团。
7.烷芳基聚乙二醇醚,优选具有5至30个EO单元且在烷基和芳基中具有8至20个碳原子的那些。
8.环氧乙烷/环氧丙烷(EO/PO)嵌段共聚物,优选具有8至40个EO和PO单元的那些。
9.聚乙烯醇,其还具有5至50摩尔%,优选8至20摩尔%的乙酸乙烯酯单元,聚合度为500至3000。
10.具有8至22个碳原子的烷基的烷基胺与环氧乙烷或环氧丙烷的加合物。
11.天然物质及其衍生物,如卵磷脂、羊毛脂、皂苷、纤维素;纤维素烷基醚以及羧烷基纤维素,其烷基各自具有至多4个碳原子。
12.含有极性基团、特别是含有元素O、N、C、S、P、Si的线性有机(聚)硅氧烷,更特别是具有含有至多24个碳原子的烷氧基和/或至多40个EO和/或PO基团的那些有机(聚)硅氧烷。
13.具有至多6至24个碳原子的脂肪酸。
优选的非离子乳化剂为:
1.烷基聚乙二醇醚,优选具有3至30个EO单元以及8至20个碳原子的烷基的那些,例如鲸蜡硬脂醇聚醚-20、油醇聚醚-10、油醇聚醚-20、月桂醇聚醚-3、月桂醇聚醚-4、月桂醇聚醚-20、月桂醇聚醚-23、十三烷醇聚醚-5、十三烷醇聚醚-6、十三烷醇聚醚-8、十三烷醇聚醚-10、十三烷醇聚醚-12、十三烷醇聚醚-16、十三烷醇聚醚-20、硬脂醇聚醚-20或硬脂醇聚醚-21(根据INCI命名)。
2.羧酸聚乙二醇酯,更特别是脂肪酸聚乙二醇酯,优选具有多于6个EO单元以及8至20个碳原子的羧酸基团的那些,例如PEG-20月桂酸酯、PEG-7橄榄油酸酯、PEG-8油酸酯、PEG-8月桂酸酯、PEG-4硬脂酸酯、PEG-6硬脂酸酯、PEG-20-硬脂酸酯或PEG-100硬脂酸酯(根据INCI命名)。
3.乙氧基化或非乙氧基化脱水山梨糖醇脂肪酸酯,例如脱水山梨糖醇月桂酸酯、聚山梨醇酯20、聚山梨醇酯60、聚山梨醇酯80或聚山梨醇酯85(根据INCI命名)。
4.乙氧基化蓖麻油或氢化变体,例如(根据INCI命名指定)PEG 200蓖麻油或PEG-60氢化蓖麻油。
5.聚甘油羧酸酯,例如聚甘油-10油酸酯、聚甘油-10月桂酸酯或聚甘油10硬脂酸酯。
6.式R*-O-Go的烷基多糖苷,其中R*是平均具有8-24个碳原子的线性或支化、饱和或不饱和的烷基,并且Go是平均具有o=1-10个己糖或戊糖单元或它们的混合物的低聚糖苷基团,例如Glucopon 215、Glucopon 225、Glucopon 600(根据商品名命名)。
阴离子乳化剂的(非限制性)实例如下:
1.烷基硫酸盐,特别是链长为8至18个碳原子的那些,在疏水基团中具有8至18个碳原子、以及1至40个环氧乙烷(EO)和/或环氧丙烷(PO)单元的烷基和烷芳基醚硫酸盐。
2.磺酸盐,特别是具有8至18个碳原子的烷基磺酸盐、具有8至18个碳原子的烷基芳基磺酸盐、牛磺酸(taurides)、磺基琥珀酸与具有4至15个碳原子的一元醇或烷基酚的酯和单酯;这些醇或烷基酚还可任选地用1至40个EO单元乙氧基化。
3.在烷基、芳基、烷芳基或芳烷基中具有8至20个碳原子的羧酸的碱金属和铵盐,更特别是脂肪酸、优选具有8至20个碳原子的羧酸基团的那些的碱金属和铵盐。
4.磷酸偏酯及其碱金属和铵盐,特别是在有机基团中具有8至20个碳原子的烷基和烷芳基磷酸盐、具有在烷基或烷芳基中的8至20个碳原子以及1至40个EO单元的烷基醚磷酸盐和烷芳基醚磷酸盐。
优选的阴离子乳化剂为:
1.烷基硫酸盐,如月桂基硫酸钠、月桂基硫酸铵、仲C13-C18烷烃磺酸钠盐、C12-C18脂肪醇硫酸钠盐、烷基醚硫酸盐,如C12-C14脂肪醇2EO-醚硫酸铵盐、C12-C14脂肪醇2EO-醚硫酸铵盐、烷基芳基醚硫酸盐,如仲C10-C13-正烷基苯磺酸钠盐。
2.烷基磺酸盐,如2-磺基月桂酸二钠。
3.在烷基、芳基、烷芳基或芳烷基中具有8至20个碳原子的羧酸的碱金属和铵盐;特别优选的阴离子乳化剂是脂肪酸的碱金属和铵盐,优选具有8至20个碳原子的羧酸基团的那些,例如月桂酸、肉豆蔻酸、棕榈酸、硬脂酸或油酸的钠盐、钾盐、三乙醇铵盐。
4.磷酸偏酯,如C8/C10脂肪醇磷酸偏酯钠盐(Crodaphos 810A)或单乙醇胺盐。
阳离子乳化剂的(非限制性)实例如下:
1.具有8至24个碳原子的伯、仲和叔脂肪胺与乙酸、硫酸、盐酸和磷酸的盐。
2.烷基吡啶、烷基咪唑啉和烷基噁唑啉盐,更特别是其烷基链具有至多18个碳原子的那些,尤其是卤化物、硫酸盐、磷酸盐和乙酸盐。
3.季烷基铵和烷基苯铵盐,更特别是其烷基具有6至24个碳原子的那些,更特别是卤化物、硫酸盐、磷酸盐和乙酸盐。
两性乳化剂的(非限制性)实例如下:
1.具有长链取代的氨基酸,如N-烷基-二(氨乙基)甘氨酸或N-烷基-2-氨基丙酸盐。
2.甜菜碱,如具有C8-C18酰基的N-(3-酰氨基丙基)-N,N-二甲基铵盐,以及烷基咪唑鎓甜菜碱或N,N-二甲基甘氨酸的季铵化烷基或取代的烷基衍生物。
优选的用于制备预交联的亲水性有机聚硅氧烷的水性分散体的乳化剂是非离子乳化剂,更特别是以上所列出的烷基聚乙二醇醚。
成分(2)可以由以上所陈述的乳化剂之一或者两种或更多种以上所陈述的乳化剂的混合物组成;它能够以纯的形式或者作为一种或多种乳化剂在水或有机溶剂中的溶液使用。
非水溶剂或助乳化剂(6)可任选地用作本发明的分散体中的其它成分。
本发明的分散体包含非水性溶剂或助乳化剂(6)的量为优选至少0.1重量%、更优选至少0.4重量%、更特别地至少0.8重量%、并优选至多20重量%、更优选至多15重量%、更特别地至多10重量%。
可用于本发明的水性分散体中的非水性溶剂(6)源自例如一元醇或多元醇、链烷醇胺或二醇醚。
溶剂的实例为乙醇、正或异丙醇、丁醇如1-丁醇、2-丁醇或2-甲基-2-丙醇、戊醇如1-戊醇、2-戊醇或3-戊醇、己醇如1-己醇、2-己醇或3-己醇、庚醇如1-庚醇、2-庚醇、3-庚醇或4-庚醇、辛醇如1-辛醇、2-辛醇、3-辛醇或4-辛醇、二醇、丙二醇、丁二醇如1,2-丁二醇或1,3-丁二醇、己二醇如1,2-己二醇或2-甲基戌烷-2,4-二醇、辛二醇如2-乙基己烷-1,3-二醇或1,2-辛二醇、甘油、二甘醇、丙基-或丁基二甘醇、乙二醇甲醚、乙二醇乙醚、乙二醇丙醚、乙二醇单正丁醚、二乙二醇甲醚、二乙二醇乙醚、二乙二醇单正丁醚、丙二醇甲醚、丙二醇乙醚、丙二醇丙醚、丙二醇-b-丁醚、丙二醇叔丁醚、甲氧基三甘醇、乙氧基三甘醇、丁氧基三甘醇、二丙二醇单甲醚、二丙二醇单乙醚、1-丁氧基乙氧基-2-丙醇或3-甲基-3-甲氧基丁醇、1-氨基丁烷、2-氨基丁烷、2-氨基-2-甲基丙烷、1-氨基戊烷、2-氨基戊烷、1-氨基己烷、1-氨基庚烷和1-氨基辛烷;乙基、丙基、异丙基、丁基、异丁基、戊基、异戊基和己基乙酸酯;甲基、乙基和叔丁基丙酸酯;甲基、乙基、丙基和丁基丁酸酯;2-丁酮、2-戊酮、3-戊酮、4-甲基-2-戊酮、2-己酮、3-己酮、2-庚酮、3-庚酮、4-庚酮、5-甲基-3-庚酮、2-辛酮和3-辛酮,以及这些助表面活性剂的混合物。
优选的非水性溶剂或助乳化剂(6)的实例是以上所列出的具有C5至C8链的实例的1-链烷醇、以上所列出的具有C4至C8链的实例的链烷二醇、甘油、丙基、丁基和戊基乙酸酯、2-戊酮、以及以上所列出的乙二醇、丙二醇、二丙二醇或二乙二醇单烷基醚。
特别优选的作为非水性溶剂或助乳化剂(6)的是1-戊醇、1-己醇、1-辛醇、丙二醇、1,3-丁二醇、1,2-己二醇、2-乙基己烷-1,3-二醇、1,2-辛二醇、甘油、二乙二醇甲醚、二乙二醇乙醚、二乙二醇单正丁醚、丙二醇甲醚。
另一种可能性是使用聚亚烷基二醇,如聚乙二醇(例如PEG600、PEG1000或PEG6000)或聚丙二醇(例如PPG2000),聚亚烷基嵌段聚合物,如所谓的泊洛沙姆(环氧乙烷和环氧丙烷单元的嵌段共聚物),例如PEG-PPG-PEG嵌段聚合物L-31、PEG-PPG-PEG嵌段聚合物/>L-61、PPG-PEG-PPG嵌段聚合物/>17R4、PPG-PEG-PPG嵌段聚合物31R1(可获自Sigma-Aldrich),或泊洛沙胺(经由乙二胺核桥连的环氧乙烷和环氧丙烷单元的共聚物),例如Tetronic 701或Tetronic 90R4(购自Sigma-Aldrich)作为助乳化剂。
作为本发明的分散体中的其它成分,可以任选地使用(7)助剂,如pH调节剂、盐、泡沫抑制剂、增稠剂和/或保护胶体、防腐剂、消毒剂、润湿剂、缓蚀剂、染料、香料或它们的混合物。
在此可用作pH调节剂的是所有已知的酸和碱,条件是没有出于性能或环境的原因或出于消费者保护的原因而禁止使用它们。
此处所用的酸用于建立期望的pH,或者可以与预交联的有机聚硅氧烷(1)的含氨基的基团(A)或是(Y)形成酸加成盐。
可以与例如以上所提及的含氨基的基团(A)或(Y)反应的无机酸的实例是盐酸、高氯酸、硫酸、亚硫酸、硝酸、亚硝酸、氢氟酸、磷酸、二磷酸和多磷酸。合适的羧酸的实例是甲酸、乙酸、丙酸、丁酸、柠檬酸、三氯-、二氯-和氯乙酸、三氟乙酸、氰基乙酸、苯乙酸、苯甲酸、间-和对-硝基苯甲酸、草酸、丙二酸和乳酸。
特别优选的是乙酸、乳酸以及甲酸。
盐(电解质)的实例更特别地是来自无机盐的组的那些,其中各种各样的盐中的任一种均可广泛使用。优选的阳离子是碱金属和碱土金属;优选的阴离子是卤离子和硫酸根。从制备的观点来看,优选的是在本发明的水性乳液中使用乙酸钠或氯化钠。
泡沫抑制剂的实例是皂、石蜡或硅油。
防腐剂的实例是甲基异噻唑啉酮、氯甲基异噻唑啉酮、苄基异噻唑啉酮、苯氧乙醇、对羟基苯甲酸甲酯、对羟基苯甲酸乙酯、对羟基苯甲酸丙酯、对羟基苯甲酸丁酯、对羟基苯甲酸异丁酯、碱金属苯甲酸盐、碱金属山梨酸盐、碘丙炔醇丁基氨甲酸酯、苄醇和2-溴-2-硝基丙烷-1,3-二醇。
在用于制备预交联的有机聚硅氧烷(1)及其水性分散体的本发明的方法中,优选使用选自下式的那些作为有机聚硅氧烷(4):
[ARSiO2/2]j[R2SiO2/2]l[R3-e(OR7)eSiO1/2]2 (VIa),
[A(OR1)SiO2/2]j[R2SiO2/2]l[R3-e(OR7)eSiO1/2]2 (VIb),
以及它们的混合物,
其中A、R、R1和R7以及j、l和e具有以上对它们所指示的含义。
在本发明的分散体的制备中,可以使用一种式(V)的草酰氨基酯封端的聚醚(5),
或不同种类的式(V)的草酰氨基酯封端的聚醚(5),
其中R3、R8和Z具有以上所指示的含义。
草酰氨基酯封端的聚醚(5)的实例为:
其中m平均为1至80,优选2至50,
并且x、y和z各自为0或整数,条件是x+y+z之和平均为2至80,优选3至50。
草酰氨基酯封端的聚醚(5)的优选实例为:
在用于制备预交联的有机聚硅氧烷(1)及制备其水性分散体的本发明的方法中,草酰氨基酯封端的聚醚(5)的用量为有机聚硅氧烷(4)中每摩尔氨基优选至少0.1摩尔、更优选至少0.15摩尔、并且优选至多1摩尔、更优选至多0.75摩尔。
草酰氨基酯封端的聚醚(5)是已知的,并且描述于例如N.Fukada,Bull.Chem.Soc.Jpn.,69,1397-1401(1996)中。草酰氨基酯封端的聚醚(5)在色谱分离后作为副产物以痕量分离。
草酰氨基酯封端的聚醚(5)可以具体地由氨基封端的聚醚通过使用草酸二酯(如草酸二乙酯)来制备,例如,如果草酸二酯以化学计量过量使用并随后通过蒸馏移除过量。在这种情况下,草酸二酯优选以2-20倍摩尔过量、更优选2-10倍摩尔过量使用。
因此,草酰氨基酯封端的聚醚(5)优选通过使氨基封端的聚醚与下式的草酸二酯反应而制备:
R8-O-C(=O)-C(=O)-O-R8
其中R3、R8和Z具有以上对它们所指示的含义,条件是草酸二酯的用量为每摩尔氨基封端的聚醚优选2至20摩尔、更优选2至10摩尔的草酸二酯。
本发明的预交联的有机聚硅氧烷(1)的分散体通过使有机聚硅氧烷(4)与以下物质彼此强烈混合来产生:
草酰氨基酯封端的聚醚(5),
水(3),
乳化剂(2),
任选存在的非水性溶剂或助乳化剂(6),以及
任选存在的助剂(7)。
在每种情况下基于分散体的总重量,本发明的分散体使用以下量的有机聚硅氧烷(4)制备:优选至少5重量%,更优选至少10重量%,并且优选至多60.0重量%,更优选至多45重量%,非常优选至多35重量%。
制备本发明的分散体所需的组分的混合性质不是非常关键的,并且能够以各种顺序实施。然而,取决于组分(2)、(3)、(4)、(5),任选存在的(6)和任选存在的(7),可以存在优选的步骤,其应当视情况而定审查。
例如,可以在添加一种或多种乳化剂(2)和任选存在的组分(6)之前,使组分(4)和(5)彼此预混合,然后加入水(3)和任选存在的组分(7)。还可以将组分(2)至(7)按顺序计量加入到乳化设备中。在特定情况下,由于硅氧烷粘度或硅氧烷反应性,可能是有利的是例如根据如何产生更有利的流变特性以进行组分处理,将草酰氨基酯封端的聚醚(5)与有机聚硅氧烷(4)混合,并然后引入不同的有机聚硅氧烷(4),或反之亦然。
此外,还可以将草酰氨基酯封端的聚醚(5)添加到有机聚硅氧烷(4)的完全乳液中,以便实现乳液中有机聚硅氧烷(4)的期望反应和交联,且形成本发明的交联的有机聚硅氧烷(1)的分散体。
当制备分散体时,作为缩合的副产物所获得的醇R8OH(其中R8具有以上对其所指示的含义)可保留在产物中,或是例如通过真空蒸馏、膜技术,或者通过萃取移除。
用于制备本发明的交联的有机聚硅氧烷(1)的水性乳液的乳化步骤优选在至少10℃、更优选至少15℃、并且优选至多80℃、更优选至多70℃的温度下进行。
优选通过引入乳化操作所需的机械剪切能而发生温度升高。温度升高并非出于加速化学过程(更具体是交联)的目的。此外,本发明的方法优选在周围大气压力下进行,但也可在更高或更低的压力下进行。
制备可以分批或连续进行。
用于制备有机聚硅氧烷乳液的技术是已知的。因此,强烈的混合和分散可以在转子-定子搅拌设备、胶体磨、高压均化器、微通道、膜、喷嘴等中或者借助于超声进行。均化装置和技术描述于例如Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry,CD-ROMedition 2011,Wiley-VCH Verlag,在标题字"Emulsions”之下。
本发明的分散体中通过光散射所测量的平均粒度优选为0.001至50μm,更优选0.005至10μm,非常优选0.01至5μm。pH值可从1至14、优选3至9、更优选4至8变化。
本发明的预交联的有机聚硅氧烷(1)或其水性分散体在用于处理基底、优选纤维基底、更优选纺织品的产品中,尤其是在用于护理和清洁基底、优选纤维基底、更优选纺织品的组合物中用作活性成分。
本发明的一个主题是用于处理基底、优选纤维基底、更特别地用于纺织品的组合物,该组合物包含本发明的预交联的有机聚硅氧烷(1)的水性分散体,或本发明的预交联的有机聚硅氧烷(1)。
因此,本发明的另一个主题是本发明的预交联的有机聚硅氧烷(1)或其水性分散体在用于处理以下的组合物中的用途:基底、优选纤维基底、更优选纺织品的组合物中,尤其是在用于护理和清洁基底、优选纤维基底、更优选纺织品。
术语“活性成分”在此是指满足以下目的的物质:
(a)提供对制品的护理,换言之,使制品维持其原始形式,减少或防止外部影响(例如,时间、光、温度、压力、污染、与制品接触的其它反应性化合物的化学反应)的效应,如老化、污染、材料疲劳、脱色,或甚至改善制品的期望积极特性。
在纺织品纤维和织物的情况下的实例是在洗涤后获得显著改善的纤维/织物的柔软度,在漂洗和干燥阶段期间减少织物的起皱,在熨烫之前减少褶皱或折皱的发生,减小熨烫织物所需的力,在使用过程中防止起皱,在洗涤、护理和使用期间保持纺织品织物的形状,改善纤维/织物的润湿性,减少纺织品织物中的起球效应(即,形成绒球或绒毛),抑制在干燥衣物中发生的干燥刚性的效应,在纤维/织物中获得较大的弹性,获得纤维中改善的光泽,或减少纤维/织物中颜色的褪色。
术语“活性成分”应额外地理解为是指满足以下目的的物质:
(b)清洁制品,换言之,移除或支持移除由制品的使用产生的杂质。
在该语境中,用于护理和清洁的产品(更特别地组合物)应理解为包括以下制剂或组合物:
在家庭和工业中用于表面(例如纤维、皮革、布料、木材、玻璃、陶瓷、瓷砖、油毡和塑料)的护理和清洁的制剂。
用于这样的表面的清洁和护理的产品的实例是衣物洗涤剂(重垢型衣物洗涤剂、彩色衣物洗涤剂、织物软化剂等)、餐具洗涤剂、机洗餐具洗涤剂、漂洗助剂、中性清洁剂、窗户清洁产品、多用途清洁剂、玻璃清洁剂、卫生清洁剂、洁厕剂、地毯清洁剂,以及汽车护理产品。
在每种情况下基于组合物的总重量,本发明的水性分散体在这些组合物中的用量优选为0.1至40重量%,更优选0.2至30重量%,非常优选0.4至20重量%。
其中使用本发明的水性分散体的组合物可以采取W/O乳液(油包水乳液)、O/W乳液(水包油乳液)或复合型乳液的形式。
组合物中优选的介质为水。
这些优选的组合物通常包含乳液,其中被乳化剂壳包围的细分散液滴的一个相存在于第二相中(W/O乳液中的水滴或O/W乳液中的脂质囊泡)。
“微乳液”的液滴直径为约0.01μm至约0.1μm。在“粗乳液(macroemulsions)”的情况下,液滴直径为约0.1μm至约50μm。
这样的“粗乳液”在没有进一步着色添加物的情况下在颜色上是乳白色和不透明的。同样在没有着色添加物的情况下,液滴直径为约0.1μm至约1μm的较精细的“粗乳液”在颜色上是偏蓝的白色和非透明的。
“微乳液”是透明或半透明的乳液。
澄清和透明的外观是粒径小于约0.01μm的胶束和分子溶液的保持。
在以下实施例中,除非另外指明,否则所有份数和百分比的陈述均基于重量。
除非另行指出,否则以下实施例在周围大气压力(换言之,在约1000hPa下)以及室温(换言之,约20℃)下,或者在当反应物在室温下组合而无额外加热或冷却时达到的温度下进行。
对于HLB值的陈述,采用由相应的制造商报道的HLB值。考虑到乳化剂(如聚醚)例如主要是具有一定分子量分布的低聚物/聚合物,这种分布可能因制造商而异。因此,也可能从制造商到制造商对相应的HLB作出不同的陈述,并且这也可能不同于所指定的特定化学名的理论HLB。
根据DIN EN ISO 3219:1994和DIN 53019,使用开度角为2°的锥板系统(CP50-2锥),在“MCR 302”流变仪(得自Anton Paar)上测量动态粘度。仪器用得自Physikalisch-Technische Bundesanstalt[德国国家计量研究所(German National MetrologyInstitute)]的10000标准油进行校准。测量温度为25.00℃+/-0.05℃,测量时间为3分钟。粘度图(以mPa·s记录)表示三次独立进行的单独测量的算术平均值。动态粘度的测量不确定度为1.5%。剪切速率梯度根据粘度进行选择,并且对每个粘度图单独地确定。
根据DIN 51562-第1部分或ISO/DIS 3105(包括它们的校准),使用SchottAVS 350粘度测量系统并使用带常数的Ubbelohde粘度计管(例如,得自Windaus或得自VWR)来测定运动粘度。测量在25.0℃(+-0.1℃)的温度下进行。粘度图(以mm2/s报道)表示三次独立进行的单独测量的算术平均值:运动粘度的测量不确定度为1.05%。取决于测量范围,使用具有相应定向常数的不同粘度计管:
测量范围 | 毛细管No. | 定向常数 |
0.5-3mm2/s | 0c | 0.003K |
0.8-5mm2/s | 0a | 0.005K |
1.2-10mm2/s | I | 0.01K |
3-30mm2/s | Ic | 0.03K |
10-100mm2/s | II | 0.10K |
30-300mm2/s | IIc | 0.30K |
100-1000mm2/s | III | 1K |
300-3000mm2/s | IIIc | 3K |
1000-10 000mm2/s | IV | 10K |
根据VWR-Laborkatalog,2011-2013,第645.8页,报道测量范围、相应毛细管数和常数。
胺值指示等同于一克待测定物质的KOH的mmol数。胺值根据DIN 16945-版本1989-03进行测定。
1H-NMR光谱采用500.13MHz测量频率在Bruker Avance 500NMR光谱仪(5mm选择性1H-NMR样品头)上以CDCl3中的溶液以CDCl3中的溶液进行记录。
评价以技术人员已知的方式进行并且描述于以下参考文献中:“die 1H-,13C-and 29Si-NMR chemischen Verschiebungen einiger linearer,verzweigter undcyclischer Methyl-Siloxan-Verbindungen”[On the 1H-,13C-and 29Si NMR chemicalshifts of certain linear,branched and cyclic methyl-siloxane compounds],G.Engelhardt,H.Jancke;J.Organometal.Chem.28(1971),293-300;“Chapter 8-NMRspectroscopy of organosilicon compounds”,Elizabeth A.Williams,The Chemistryof Organic Silicon Compounds,1989John Wiley and Sons Ltd,511-533。
粒度借助于动态光散射(Mie测量方法)在Zetasizer Nano-S粒度测量仪器(得自Malvern,软件版本6.01)上进行测定。为此,将分散体用过滤并脱气的水稀释至0.5重量%。所报道的值总是指D(50)值。D(50)理解为所有测量颗粒的50%具有小于所确定的D(50)值的体积平均直径的体积平均粒径。测量在25℃下进行,确立如下设定:水的折射率(Dispersant RI)为1.330;粘度(cP)为0.8872;分散相的折射率(Material Ri)为1.39;材料吸收在0.010下;测量持续时间(Duration Used)为50秒;测量位置为0.65mm。分散实例中报道的光子计数率由样品的相应的稀释度获得,并因此是不同的。重要的是,测量程序会发布结果,并注明“结果质量:良好”。
实施例1:草酰氨基酯封端的聚醚A
在旋转蒸发仪上,采用热油浴器在0.1毫巴的减压下和100℃的热浴温下,在1L圆底烧瓶中,使200g的α,ω-二氨基封端的聚醚(可以商品名ED-600从HuntsmanCorporation购得)脱挥发分2小时,以移除痕量水和挥发性成分。脱水的/>ED-600具有3.3毫当量/g的胺值(MG=606g/mol)。
在N2保护气体和强烈搅拌下,缓慢逐滴地将243g的草酸二乙酯(1.66摩尔)(得自Sigma-Aldrich(St.Louis,Missouri/USA))与100g脱水的Jeffamine ED-600(0.33摩尔的NH2)混合,使得反应混合物不升温超过50℃。然后在室温下进一步搅拌1小时。随后在旋转蒸发仪上于减压(1毫巴)和90℃的浴温下蒸馏出过量的草酸二乙酯。这产生222.3g澄清淡黄色液体。
实施例2:草酰氨基酯封端的聚醚B
在N2保护气体和强烈搅拌下,缓慢逐滴地将883g的草酸二乙酯(6.04摩尔)(得自Sigma-Aldrich(St.Louis,Missouri/USA))与100g(1.14摩尔的NH2)的3,3'-亚乙二氧基双(丙胺)(MW=176g/mol)(可以商品名EDR-176从Huntsman Corporation购得)混合,使得反应混合物不升温超过50℃。然后在室温下进一步搅拌1小时。随后在旋转蒸发仪上于减压(1毫巴)和90℃的浴温下蒸馏出过量的草酸二乙酯。这产生澄清浅棕色液体。
实施例3:草酰氨基酯封端的聚醚C
在旋转蒸发仪上,采用油热浴器在0.1毫巴的减压下和100℃的热浴温下,在1L圆底烧瓶中,使250g的α,ω-二氨基封端的聚醚(可以商品名D-2000从HuntsmanCorporation购得)脱挥发分2小时,以移除痕量水和挥发性成分。脱水的/>D-2000具有1.015毫当量/g的胺值(MG=1970g/mol)。
在N2保护气体和强烈搅拌下,缓慢逐滴地将296.66g的草酸二乙酯(2.03摩尔)(得自Sigma-Aldrich(St.Louis,Missouri/USA))与200g(0.20摩尔的NH2)脱水的D-2000混合,使得反应混合物不升温超过50℃。然后在室温下进一步搅拌1小时。随后在旋转蒸发仪上于减压(1毫巴)和90℃的浴温下蒸馏出过量的草酸二乙酯。这产生澄清浅棕色液体。
(比较)实施例4氨基官能化聚二甲基硅氧烷的乳液CE1(非本发明)
使用Ultra-Turrax T 50乳化剂(得自Janke&Kunkel/IKA)在5000rpm下预混合1.6g的80%异十三烷基十乙氧基化物水溶液(可以商品名Lutensol TO 10从BASF购得)、5.8g的异十三烷基五乙氧基化物(可以商品名Lutensol TO 5从BASF购得)、2.5g完全软化水以及0.3g的80%乙酸。
将该预混物分四批与14.8g的40℃下调理的羟基/甲氧基封端的共聚物混合,该共聚物由3-(2-氨基乙基氨基)丙基甲基甲硅烷氧基单元和二甲基甲硅烷氧基单元构成,具有0.30mequ/g的胺值以及800-1800mm2/s的粘度(25.0℃;毛细管数IIIc),其中每批在5000rpm剪切下引入并在2分钟内均化。用70.0g的完全软化水以4000rpm分批进行缓慢稀释,以产生期望的乳液。添加0.9g的2-苯氧基乙醇(可以商品名S&M Phenoxyethanol(Schülke and Mayr GmbH and CO KG)购得)和4.0g的86%甘油,然后在4000rpm下再均化2分钟。
这产生透明至乳白色、无色的低粘度微乳液,固体含量为27%,且pH为5.5。该乳液即使在储存中也保持稳定和均匀。
(比较)实施例5氨基官能化聚二甲基硅氧烷的乳液CE2(非本发明)
使用LDV 1溶解器(得自PC Laborsystem)由以下制备具有28nm的粒度D(50)(在286kcps的光子计数率下)的乳液CE2:6.5g的异十三烷基五乙氧基化物(可以商品名TO 5从BASF购得)、20.0g的3-(2-氨基乙基氨基)丙基甲基甲硅烷氧基单元和二甲基甲硅烷氧基单元的共聚物(具有0.13mequ/g的胺值以及3900mm2/s的粘度(25.0℃;毛细管no.IV))、2.9g的甘油、0.12g的80%乙酸、0.19g的N-吗啉代甲基三乙氧基硅烷和70g的水。通过混合向该乳液中引入0.13g的2-苯氧基乙醇(可以商品名S&M Phenoxyethanol(Schülke and MayrGmbH and CO KG)购得)。
(比较)实施例6氨基官能化聚二甲基硅氧烷的乳液CE3(非本发明)
在5000rpm下,使用Ultra-Turrax T 50乳化剂(得自Janke&Kunkel/IKA)来预混合6.0g的C11-15链烷醇聚醚-7(乙氧基化仲醇,7个环氧乙烷单元)(可以商品名Tergitol 15-S-7从Dow购得)和1.9g的热完全软化水。向该预混物中称量1.0g月桂基乙氧基化物-9(乙氧基化伯醇,9个环氧乙烷单元)(可以商品名Sympatens AL/090从KLK Kolb购得)、3.0g熔融的异十三烷基十二乙氧基化物(可以商品名Lutensol TO 12从BASF购得),以及1.9g更多的热完全软化水,并将混合物在5000rpm下均化2分钟。随后计量加入2.3g的86%甘油并将混合物在5000rpm下再均化2分钟。向该混合物中分三批添加20.0g的3-(2-氨基乙基氨基)丙基甲基甲硅烷氧基单元和二甲基甲硅烷氧基单元的羟基/甲氧基封端的共聚物,该共聚物具有0.25mequ/g的胺值以及1500-2100mm2/s的粘度(25.0℃;毛细管no.IIIc),在每种情况下均化2分钟,以5000rpm剪切。添加0.9g的2-苯氧基乙醇(可以商品名S&M Phenoxyethanol(Schülke and Mayr GmbH and CO KG)购得)和0.4g的80%乙酸,然后在5000rpm下再均化2分钟。用62.6g的完全软化水以4000rpm分批进行缓慢稀释,以产生期望的乳液。
这产生透明至乳白色、无色的低粘度微乳液,固体含量为33%,且pH为5.0。
实施例7:与草酰氨基酯封端的聚醚交联的氨基官能化聚二甲基硅氧烷的乳液E4
在5000rpm下,使用Ultra-Turrax T 50乳化剂(得自Janke&Kunkel/IKA),将99.26g的乳液CE1与0.74g的草酰氨基酯封端的聚醚A(约5重量%,基于氨基官能化聚二甲基硅氧烷)在一分钟的过程内均化。这产生具有28%的固体含量和5.0的pH的低粘度的透明至轻微混浊、无色至微黄色的乳液E4。
在25℃下干燥1-3天的时间之后,乳液的蒸发产生了显著发白、弹性、柔软的膜,其良好地粘附到铝并且在表面上不发粘。
实施例8:与草酰氨基酯封端的聚醚交联的氨基官能化聚二甲基硅氧烷的乳液E5
在5000rpm下,使用Ultra-Turrax T 50乳化剂(得自Janke&Kunkel/IKA),将99.70g的乳液CE1与0.30g的草酰氨基酯封端的聚醚B(约2重量%,基于氨基官能化聚二甲基硅氧烷)在一分钟的过程内均化。这产生具有27%的固体含量和5.0的pH的低粘度的透明至轻微混浊、无色至微黄色的乳液E5。
在25℃下干燥1-3天的时间之后,乳液的蒸发产生了显著发白、弹性、柔软的膜,其良好地粘附到铝并且在表面上不发粘。
实施例9:与草酰氨基酯封端的聚醚交联的氨基官能化聚二甲基硅氧烷的乳液E6
在5000rpm下,使用Ultra-Turrax T 50乳化剂(得自Janke&Kunkel/IKA),将98.52g的乳液CE1与1.48g的草酰氨基酯封端的聚醚C(约10重量%,基于氨基官能化聚二甲基硅氧烷)在一分钟的过程内均化。这产生具有28%的固体含量和5.0的pH的低粘度的混浊、无色至微黄色的乳液E6。
在25℃下干燥1-3天的时间之后,乳液的蒸发产生了发白、弹性、柔软的膜,其良好地粘附到铝并且在表面上不发粘。
实施例10:与草酰氨基酯封端的聚醚交联的氨基官能化聚二甲基硅氧烷的乳液E7
在5000rpm下,使用Ultra-Turrax T 50乳化剂(得自Janke&Kunkel/IKA),将97.00g的乳液CE3与3.00g的草酰氨基酯封端的聚醚A(约15重量%,基于氨基官能化聚二甲基硅氧烷)在一分钟的过程内均化。这产生具有35%的固体含量和4.5的pH的低粘度的轻微混浊、微黄色的乳液E7。
在25℃下干燥1-3天的时间之后,乳液的蒸发产生了发白、弹性、柔软的膜,其良好地粘附到铝并且在表面上不发粘。
实施例11:与草酰氨基酯封端的聚醚交联的氨基官能化聚二甲基硅氧烷的乳液E8
在5000rpm下,使用Ultra-Turrax T 50乳化剂(得自Janke&Kunkel/IKA),将99.20g的乳液CE3与0.80g的草酰氨基酯封端的聚醚B(约4重量%,基于氨基官能化聚二甲基硅氧烷)在一分钟的过程内均化。这产生具有34%的固体含量和4.5的pH的低粘度的透明、微黄色的乳液E8。
在25℃下干燥1-3天的时间之后,乳液的蒸发产生了显著发白、弹性、柔软的膜,其良好地粘附到铝并且在表面上不发粘。
实施例12:与草酰氨基酯封端的聚醚交联的氨基官能化聚二甲基硅氧烷的乳液E9
在5000rpm下,使用Ultra-Turrax T 50乳化剂(得自Janke&Kunkel/IKA),将96.00g的乳液CE3与4.00g的草酰氨基酯封端的聚醚C(约20重量%,基于氨基官能化聚二甲基硅氧烷)在一分钟的过程内均化。这产生具有36%的固体含量和4.5的pH的低粘度的混浊、微黄色的乳液E9。
在25℃下干燥1-3天的时间之后,乳液的蒸发产生了发白、弹性、非常柔软的膜,其良好地粘附到铝并且在表面上不发粘。
(比较)实施例13:线性草酰氨基酯聚醚桥连的聚二甲基硅氧烷的乳液CE10
乳液CE10以类似于WO 2019/114953 A1的实施例1制备:
向具有热电偶、KPG搅拌器和回流冷凝器的500ml 3颈烧瓶中装入100g(20mmol)线性草酰氨基酯封端的硅油(5065g/mol)。在22℃下,在10分钟的过程内在搅拌下添加3.74g(20mmol)的TA 187(=N1-(3-(二甲氨基)丙基)-N3,N3-二甲基丙烷-1,3-二胺,可购自SIGMA-ALDRICH,MERCK,Darmstadt,Germany),并随后添加6.6g(10mmol)的ED-600(可购自Huntsman Performance Products,Everslaan 45,B-3078Everberg,Belgium)。然后再搅拌30分钟。此后,在40℃下和20hPa的压力下从所得醇中释放反应产物。这产生107g的不透明低聚产物。将21.2g的所获得产物在4.7g的二乙二醇单丁醚(购自Sigma-Aldrich Chemie GmbH,Taufkirchen,Germany)和4.1g的十三烷基醇乙氧基化物(以/>TO购自BASF SE,Ludwigshafen)中混合,然后用70.0g的水缓慢稀释并用80%乙酸调节至pH 4.5。
实施例14:
交联度使用表1中所述的以下乳液进行测定。将此处的乳液倾注到铝托盘中,并在移除水后评价乳液的外观。
表1:交联实验C1至C9
符号说明:pc=部分交联(partly crosslinked);e=弹性(elastic);g=类凝胶(gellike);o=油性(oily);P=糊状(pasty);s=柔软(soft)。
*)非本发明;**)本发明
实施例15:折皱回复角的测定:
与折皱回复角的测定相关的性能测试使用表2中描述的以下水性制剂进行。选择含有聚氧基硅氧烷的乳液的量,使得聚硅氧烷含量(空白值F1除外)总是相同的。
表2:水性制剂F1至F8
*)非本发明
**)本发明
制剂(本发明和非本发明两者)通过简单混合各成分(借助于具有桨式搅拌器的IKAEurostar Power基本搅拌器机构)来制备。
为了评估在折皱回复角方面的期望效应:
2×5cm纺织品条取自wfk 10A棉测试织物(100%棉,具有约170g/m2基重,得自wfk-Testgewebe),该织物已经用商业重垢型粉末洗涤剂在90℃下洗涤两次。
使用触发式喷雾器,将水性制剂F1至F8(参见表2)喷雾到纺织品条上。通过喷雾施加的制剂F1至F8的质量被选择成使得其与纺织品条的质量相同。将纺织品条在线干燥过夜,在23℃/60%湿度的调理室中调理24小时,并然后用熨斗在“棉”底板上熨烫。
折皱回复角通过DIN 53 890/1972的方法进行测定:
每个纺织品条沿横向翻折,使得待覆盖的样品侧翼的长度为10mm。将厚度为0.15mm的铝箔放置在待覆盖的样品侧翼下方,以便防止纤维粘附。将样品用显微镜载玻片覆盖并用1000g砝码负重,使得砝码仅搁在覆盖的样品侧翼上。负重时间为30分钟。
在移除显微镜载玻片上的砝码后,使用量角器在5和30分钟后在侧弯面的两侧来测定逐渐增加的折皱恢复角。
对于每种纺织品,应制备和测量至少十个样品。报道的测量结果是相应测定的平均值。
表3:wfk 10A棉测试织物的折皱回复角的测定
*)包含含有未交联的氨基官能聚二有机硅氧烷的非本发明乳液
**)包含含有交联的亲水性聚二有机硅氧烷的本发明乳液
相对于仅用水喷雾的纺织品(空白值F1)而言,用含有本发明乳液E4至E9的制剂F3至F8对纺织品改性导致了折皱回复角的显著增加。
与含有未交联的氨基官能化聚二甲基硅氧烷的非本发明乳液CE2的制剂F2的比较也显示,本发明制剂F3至F8,特别是制剂F3和F8表现出增加的折皱回复角。
因此,当在纺织品中使用本发明的乳液时,实现了比现有技术提供的显著降低的起皱倾向,本发明乳液的功能是减少或抑制纺织品(如衣服)中的起皱。
实施例16:液滴吸收时间
与液滴吸收时间的测定相关的性能测试使用表2中所述的水性制剂F2至F5(实施例15)进行。
根据如实施例15所述的方法,对wfk 10A棉测试织物(得自wfk-Testgewebe)进行改性。
在干燥后,将一滴去离子水从4cm的高度置于由此改性的纺织品的拉伸织物表面上,并且对水滴被织物吸收的时间进行测定。进行五次测定,并形成平均值。
表4:wfk 10A棉测试织物上的液滴吸收时间的测定
相对于用含有未交联的氨基官能化聚二甲基硅氧烷的非本发明乳液CE2的制剂F2改性而言,用含有本发明乳液E4至E6的制剂F3至F5对棉测试织物改性导致了棉测试织物上的液滴吸收时间显著减少。结果,与现有技术相比,纺织品实现了显著更好的吸水性。
实施例17:在作为织物软化剂成分的应用中的柔软手感
与折皱回复角的测定相关的性能测试使用表5中描述的以下水性制剂进行。
表5:水性制剂F9至F13
*)非本发明
**)本发明
为了评估柔软手感方面的期望效应,在MIELE Softronic W 1935WPS EcoLine家用洗衣机中,使用高温(boil)/40℃的彩色洗涤程序,将由棉织物制成的六张毛巾(terryhand towel)与约2kg的压载织物一起洗涤,并以1200rpm旋转。此处计量加入的洗涤表面活性剂是65g的ECE-2测试衣物洗涤剂粉末(得自WFK)。在洗涤循环之后,经由洗涤剂抽屉添加制剂F9至F13(在1升16°dH[德国硬度]的自来水中预稀释)。最后,将材料在线在23℃和60%大气湿度的调理室中干燥至少12小时。
柔软手感的测定(手感评估):
因为纺织品的柔软手感极大地服从测试者的主观感觉,仅边界条件可以标准化,而评估不可以。然而,为了确保再现性,评估改性标本的柔软手感并分级。为此,10名测试者给予分数1至n,这取决于测试标本的数量n,其中分数n被给予最柔软的标本,分数1被给予改性具有最低柔软度的标本。未改性的参考标本得到分数0。标本的手感评价相应地以分别分配给该标本的得分的平均值计算。
表6:毛巾布柔软手感评估
相对于具有较低柔软手感的现有技术制剂F13(含有未交联的氨基官能化二有机基聚硅氧烷的乳液CE1)而言,用本发明制剂F10至F12对纺织品改性导致了显著改善的柔软手感。
制剂F12中的阳离子表面活性剂的组合,特别是本发明乳液的组合进一步导致了柔软手感,除此之外,这种手感只有显著增加阳离子表面活性剂含量才能达到,如在制剂F9中。这导致原材料的使用减少,这代表了现有技术在环境和经济上的明显改善。
Claims (13)
1.一种水性分散体,其包含:
(1)预交联的有机聚硅氧烷,其包含下式(I)的单元以及平均至少一个下式(III)的结构单元:
R2SiO2/2(I)
SiR1O2/2-Y-SiR1O2/2(III),
其中
Y是下式的二价基团:
-R2-[NR3-R4-]nNR3-C(O)-C(O)-NR3-Z-NR3-C(O)-C(O)-NR3-[R4-NR3-]nR2-,
Z是相同或不同的,并且是含有聚氧化烯基团的二价有机基团,Z优选为式–(R5O)m-R6-的基团,
R可以是相同或不同的,并且是未取代的或取代的、饱和的或不饱和的具有1至18个碳原子的单价烃基,
R1可以是相同或不同的,并且是基团R或基团-O-R7,
R2是SiC键合的具有1至18个碳原子的线性或支化二价烃基,
R3是氢原子、具有1至8个碳原子的烷基、或酰基,
R4是具有1至6个碳原子的二价烃基,
R5是相同或不同的,并且是C1-C10亚烷基,
R6是C1-C10亚烷基,
R7可以是相同或不同的,并且是氢或具有1至18个碳原子且可以间杂有一个或多个独立氧原子的一价烃基,
n为0、1、2、3或4,并且
m为整数且平均为1至80,
(2)乳化剂,以及
(3)水。
2.根据权利要求1所述的水性分散体,其特征在于所述预交联的有机聚硅氧烷(1)包含下式的结构单元:
R1ASiO2/2(II)
其中
A可以是相同或不同的并且是下式的基团:
-R2-[NR3-R4-]nNR3 2
其中
R1具有权利要求1中对其所指示的含义,
R2是SiC键合的具有1至18个碳原子的线性或支化二价烃基,
R3是氢原子、具有1至8个碳原子的烷基、或酰基,
R4是具有1至6个碳原子的二价烃基,并且
n为0、1、2、3或4。
4.根据权利要求1、2或3所述的水性分散体,其特征在于在移除水之后,所述预交联的有机聚硅氧烷形成弹性体膜。
5.一种预交联的有机聚硅氧烷(1),其包含下式(I)的单元以及平均至少一个下式(III)的结构单元:
R2SiO2/2(I)
SiR1O2/2-Y-SiR1O2/2(III),
其中
Y是下式的二价基团:
-R2-[NR3-R4-]nNR3-C(O)-C(O)-NR3-Z-NR3-C(O)-C(O)-NR3-[R4-NR3-]nR2-,
Z是相同或不同的,并且是含有聚氧化烯基团的二价有机基团,Z优选为式–(R5O)m-R6-的基团,
R可以是相同或不同的,并且是未取代的或取代的、饱和的或不饱和的具有1至18个碳原子的单价烃基,
R1可以是相同或不同的,并且是基团R或基团-O-R7,
R2是SiC键合的具有3至18个碳原子的线性或支化二价烃基,
R3是氢原子、具有1至8个碳原子的烷基、或酰基,
R4是具有1至6个碳原子的二价烃基,
R5是相同或不同的,并且是C1-C10亚烷基,
R6是C1-C10亚烷基,
R7可以是相同或不同的,并且是氢或具有1至18个碳原子且可以间杂有一个或多个独立氧原子的一价烃基,
n为0、1、2、3或4,并且
m为整数且平均为1至80。
7.根据权利要求6所述的方法,其特征在于所使用的有机聚硅氧烷(4)包含选自下式以及它们的混合物的那些:
[ARSiO2/2]j[R2SiO2/2]l[R3-e(OR7)eSiO1/2]2(VIa),
[A(OR1)SiO2/2]j[R2SiO2/2]l[R3-e(OR7)eSiO1/2]2(VIb),
其中R、R1和R7具有权利要求1中对它们所指示的含义,
A具有权利要求2中对其所指示的含义,并且
j、l和e具有权利要求3中对它们所指示的含义。
8.一种用于处理基底、优选纤维基底的组合物,其包含根据权利要求1、2或3所述的本发明的预交联的有机聚硅氧烷(1)的水性分散体或根据权利要求6或7所述制备的预交联的有机聚硅氧烷(1)的水性分散体、或根据权利要求5所述的本发明的预交联的有机聚硅氧烷(1)。
9.根据权利要求8所述的组合物,其特征在于所述纤维基底是纺织品。
10.根据权利要求8或9所述的组合物用于处理基底、优选用于处理纤维基底的用途。
11.根据权利要求10所述的用途,其特征在于所述组合物用于清洁和护理基底,优选用于清洁和护理纤维基底。
12.根据权利要求10或11所述的用途,其特征在于所述纤维基底是纺织品。
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