JP2019501257A - オキサレートエステル−ポリアミン熱硬化性組成物 - Google Patents
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Abstract
Description
本出願は、2015年12月22日に出願された米国特許仮出願第62/270768号の優先権を主張するものであり、その開示の全容が本明細書に参照により組み込まれる。
R4O−(CO)−(CO)−OR4
(IV)
[式中、各R4は独立してアルキル、置換アルキル、アラルキル、置換アラルキル、アルケニル、アリール又は置換アリールである。]の化合物と、を含む。なお、ポリマー材料は、式:−NR5−(CO)−(CO)−NR5−[式中、各R5は独立してH、アルキル、置換アルキル、アルキレン、アラルキル、置換アラルキル、アルケニル、アリール又は置換アリールである。]のオキサルアミド結合を架橋鎖中に有する、架橋ポリオキサルアミドであり、第1アミン成分の一級及び/又は二級アミン並びに第2アミン成分の一級アミンの総量の、オキサレートエステルに対する当量重量比は、0.8〜1.2の範囲にある。本開示はまた、本明細書に記載のポリマー材料を含む接着剤組成物を提供する。
R4O−(CO)−(CO)−OR4
(IV)
[式中、各R4は独立してアルキル、置換アルキル、アラルキル、置換アラルキル、アルケニル、アリール又は置換アリールである。]の式の化合物である。更に組成物は、b)(i)3個を上回る一級アミノ基、又は(ii)少なくとも3個の一級アミノ基及び複数個の二級アミノ基を有する第2アミン成分であって、炭素骨格を有するポリマー材料、又は複数個の連結された窒素原子を伴う炭素骨格を有するポリマー材料である、第2アミン成分を含む、第2成分を含む。いくつかの実施形態では、第1成分は、複数のチャンバを有する混合及び/又は供給デバイスの第1チャンバ内に存在し、第2成分は、複数のチャンバを有する混合及び/又は供給デバイスの第2チャンバ内に存在する。
R4O−(CO)−(CO)−OR4
(IV)
[式中、各R4は独立してアルキル、置換アルキル、アラルキル、置換アラルキル、アルケニル、アリール又は置換アリールである。]の化合物と、を含む。なお、ポリマー材料は、式:−NR5−(CO)−(CO)−NR5−[式中、各R5は独立してH、アルキル、置換アルキル、アルキレン、アラルキル、置換アラルキル、アルケニル、アリール又は置換アリールである。]のオキサルアミド結合を架橋鎖中に有する、架橋ポリオキサルアミドであり、第1アミン成分の一級及び/又は二級アミン並びに第2アミン成分の一級アミンの総量の、オキサレートエステルに対する当量重量比(equivalent weight ratio)は、0.8〜1.2の範囲にある。本開示はまた、本明細書に記載のポリマー材料を含む接着剤組成物を提供する。
本明細書にて開示するポリマー材料は、少なくとも2個、最大で3個の一級アミノ基、二級アミノ基又はこれらの混合物を有する第1アミン成分(ただし、第1アミン成分はシリコーンジアミンではない)を含む。第1アミン成分は、任意に、1個以上の三級アミノ基を更に含むことができる。第1アミン成分としては、1種以上の、C2〜C48又はより高級な、直鎖状又は環式アミン(例えば、ジアミン、トリアミン、オリゴマー及び/又はポリマージアミン並びにオリゴマー及び/又はポリマートリアミン)であって、複素原子を任意に含み得るものを挙げることができる。第1アミン成分の量を、第1アミン成分の一級及び/又は二級アミン並びに第2アミン成分の一級アミンの総量の、オキサレートエステルに対する当量重量比が、0.8〜1.2の範囲となるよう選択することができる。
本明細書にて開示するポリマー材料は、(i)3個を上回る一級アミノ基、又は(ii)少なくとも3個の一級アミノ基及び複数個の二級アミノ基を有する、第2アミン成分を含む。第2アミン成分は、炭素骨格を有するポリマー材料、又は複数個の連結された窒素原子を伴う炭素骨格を有するポリマー材料である。本明細書にて開示するポリマー材料は、1種の化合物を第2アミン成分として含むことができる。又は、いくつかの実施形態では、本明細書にて開示するポリマー材料は、2種以上の化合物の混合物を、第2アミン成分として含んでもよい。第2アミン成分の選択において重要な観点は、構成成分の全てが反応すると、最終ポリマー材料が架橋又は熱硬化するよう、複数のアミン官能性を付与することである。
本明細書にて開示するポリマー組成物は、とりわけ、シュウ酸エステル(例えば、オキサレートエステル)及び/又はオキサレートエステルの反応生成物を含む。例示的オキサレートエステルは、式(IV):
R4O−(CO)−(CO)−OR4
(IV)
[式中、各R4は独立してアルキル、置換アルキル、アラルキル、置換アラルキル、アルケニル、アリール又は置換アリールである。]の化合物である。
いくつかの実施形態では、ポリマー材料は、2成分形配合物として調製される。第1成分は、本明細書に記載の式(IV)の化合物及び少なくとも2個の式:−NR5−(CO)−(CO)−OR4[式中、各R4は独立してアルキル、置換アルキル、アラルキル、置換アラルキル、アルケニル、アリール又は置換アリールであり、各R5は独立してH、アルキル、置換アルキル、アルキレン、アラルキル、置換アラルキル、アルケニル、アリール又は置換アリールである。]の基を有するオキサルアミド含有化合物を含み得る。なお、オキサルアミド含有化合物は、シロキサンセグメントを含まない。第2成分としては、本明細書に記載の第2アミン成分を挙げることができる。
本明細書にて開示するポリマー材料を含む接着剤組成物は、多様な基材(例えば、木材、繊維ガラス、プラスチック(例えば、ポリビニリデンクロライド(PVC))及び/又は金属(例えば、ステンレス鋼)の基材を含む)への接着に有用であり得る。ある実施形態では、接着剤組成物を皮膚への接着に(例えば、局所皮膚接着剤)使用可能である。
架橋した、熱硬化性のポリマー材料並びに該ポリマー材料の製造及び使用方法を提供可能な様々な実施形態を開示する。
R4O−(CO)−(CO)−OR4
(IV)
[式中、各R4は独立してアルキル、置換アルキル、アラルキル、置換アラルキル、アルケニル、アリール又は置換アリールである。]の化合物と、を含む。なお、ポリマー材料は、式:−NR5−(CO)−(CO)−NR5−[式中、各R5は独立してH、アルキル、置換アルキル、アルキレン、アラルキル、置換アラルキル、アルケニル、アリール又は置換アリールである。]のオキサルアミド結合を架橋鎖中に有する、架橋ポリオキサルアミドであり、第1アミン成分の一級及び/又は二級アミン並びに第2アミン成分の一級アミンの総量の、オキサレートエステルに対する当量重量比は、0.8〜1.2の範囲にある。
R4O−(CO)−(CO)−OR4
(IV)
[式中、各R4は独立してアルキル、置換アルキル、アラルキル、置換アラルキル、アルケニル、アリール又は置換アリールである。]の式の化合物である。更に組成物は、b)(i)3個を上回る一級アミノ基、又は(ii)少なくとも3個の一級アミノ基及び複数個の二級アミノ基を有する第2アミン成分であって、炭素骨格を有するポリマー材料、又は複数個の連結された窒素原子を伴う炭素骨格を有するポリマー材料である、第2アミン成分を含む、第2成分を含む。
比較例1
ポリエチレンイミン1200(1.2g)をアルミニウムパン内に量り取った。ジエチルオキサレート(DEO、0.072g、d=1.076g/mL、67μL)をマイクロピペットで添加した。木製の攪拌スティックを使用して、混合物を速く攪拌した。30秒内に、混合物は部分的にゲル化した。数分間混合を続けた。その後、混合物を静置させた。数時間後、混合物は、粘着性で流動性の、ゼラチン状の塊のままであった。混合物を週末にかけて静置した後も、変化はほとんど観察されなかった。1.2gのPEIは、総アミン(アミン当量=43)の28ミリ当量(その7ミリ当量は一級アミンであり、14ミリ当量は二級アミンである)に対応する一方、DEOの1ミリ当量のみが添加されたため、これはさほど驚くべきことではない。
Jeffamine T−403(当量重量は152、4.236g、28ミリ当量)を各種の量のDEOと、比較例2に記載したように混合した。反応は、相当ゆっくりであるように見られた。数日静置した後に観察された結果を表3に示す。
PEI1200及びJeffamine T−403の72:28(重量/重量)混合物を調製し、一級アミンの当量重量がおよそ73の混合物を得た。このアミン混合物(1.2g)を各種の量のDEOと、比較例2に記載したように混合した。全成分(All)は、ゲル化時間が30秒未満と、相当迅速に反応した。結果を表4に示す。比較例4を、PEI600を使用して繰り返し、類似の結果を得た。
2重の外筒を有する注射器の第1外筒に、比較例4からのアミン混合物(1.2g)を、第2外筒にDEO(0.6g)とエタノール(0.6g)を装填した。混合用チップ及びプランジャを注射器に取り付け、注射器の内容物をアルミニウムパン内に押し出した。内容物はよく混合され、パン内の混合物は早く架橋したように見えた。エタノールを蒸発させた後、相当可撓性のあるフィルムが形成された。しかしながら、フィルムはあまり強固ではなく、曲げによって、容易に裂け、又は破断した。
Jeffamine T−403(1.52g)及びDEO(0.99g)を小型のバイアル瓶中で混合した。穏やかな発熱が生じた。1H−NMR分析は、オキサレート末端保護されたJeffamine及び未反応のDEOの混合物であることを示した。本混合物を、2重の外筒を有する注射器の第1外筒内に装填した。等体積のPEI1200を第2外筒内に装填した。混合用チップ及びプランジャを注射器に取り付け、注射器の内容物をアルミニウムパン内に押し出した。押し出された混合物は迅速に架橋し(約10秒)、透明の、可撓性ゲルを形成した。しかし、あまり強固ではなかった。
反応性成分の各々のメタノール溶液を、1ミリ当量/mLの溶液の濃度で調製した。PEI成分について、1mLの溶液あたり1ミリ当量の一級アミンを含有するよう、溶液を調製した。
PEI1200のメタノール溶液(5mL、5ミリ当量)を、各種の量のメタノールDEO溶液(各々1、2、3及び5mL)と、15mL遠心管内で混合した。遠心管に蓋をし、ロッキングミキサー(rocking mixer)に配置した。一晩では、ゲル化は生じなかった。溶液をアルミニウムウェーパン(aluminum weighing pans)内に注ぎ、メタノールを蒸発させた。その後、40℃のオーブン内に4時間置いた。本実験は、DEO/PEI混合物が、よく混合すると、およそ等量となる比で混合した場合に限り、架橋フィルムを形成することを示す。結果を表5に示す。
実施例1A〜1R
様々な比のエステル成分:適切な量のメタノール溶液を混合して、アミン成分を調製し、混合物をアルミニウムウェーパン内に注ぎ入れた。溶媒を周囲温度にて少なくとも2日間かけて蒸発させた。得られた架橋フィルムを、下に示す表6において、定性的に1(不良)〜5(良好)で評価した。1の評価は、架橋材料が、乾燥直後にひび割れした、又は非常に脆性のいずれかであり、小型の片へと砕けることなしにパンから取り出すことができなかったことを意味する。3の評価は、フィルムが、1つの片でパンから出す除くことができたが、その片は、屈曲させるか、又は曲げると、容易に砕けたことを意味する。そして、5の評価は、フィルムが相当に強靱であり、パンから取り出した後、砕けることなく、屈曲に耐えることができたことを意味する。一般的に、PRIAMINE含有フィルムは、相当に可撓性があり、これに対して、HD及びTRIS含有フィルムは、より硬く、より脆性であった。PEI1200をPEI10,000で置き換えたことを除いて、実施例1A〜1Rを繰り返した。同様のフィルムを得たが、一般的に、PEI1200から生じたものよりも、若干脆性であるように見えた。
様々な比のエステル成分:適切な量のDEO、PRIAMINE1075及びPEI1200又はPEI10,000のメタノール溶液を混合して、アミン成分を調製し、混合物をアルミニウムウェーパン内に注ぎ入れた。溶媒を周囲温度にて少なくとも2日間蒸発させた。得られた架橋フィルムを、下に示す表7及び8において、定性的に1(不良)〜5(良好)で評価した。
3成分の配合物を、表9に列挙した、DEO(4当量)、PEI1200(3当量)及び短鎖アミン(1当量)のメタノール溶液を混合することによって調製した。実施例1、2に記載したとおりにフィルムを調製し、評価した。DI水をこれらのフィルムに滴下した際、フィルムは大幅に膨潤し、迅速に水を吸収し、それが親水性であることを示した。対照的に、実施例1、2において調製したフィルムであって、PRIAMINEをアミン成分の一部として含有したものは、はるかに疎水性であった。水滴は、玉のままでフィルム表面に落とした際も、吸収されないままであった。
実施例4の配合物を、表10に列挙した、DEO(5当量)、PEI1200(2当量)、PRIAMINE1075(2当量)及び短鎖アミン(1当量)のメタノール溶液を混合することによって調製した。実施例1〜3に記載のとおりにフィルムを調製し、引張及び伸長率を試験した。
実施例5の配合物を、DEO(5当量)、PEI1200(2当量)、PRIAMINE1075(2当量)及びHD(1当量)のメタノール溶液を混合することによって調製した。いくつかの配合物では、オクタン酸(Sigma−Aldrichから入手可能)を、PEIのメタノール溶液に添加し、総アミン含有量の何%か(5%、10%又は25%)を、プロトン化した。上記のとおりにフィルムを調製し、引張及び伸長率を試験した。
様々な比で、DEO:PEI1200(オクタン酸で25%中和した):PRIAMINE1075:HDのメタノール溶液を混合して、実施例6の配合物を調製した。上記のとおりにフィルムを調製し、引張及び伸長率を試験した。
短鎖ジアミンとしてEDを使用する実施例
実施例7のいくつかの配合物では、ポリエチレングリコール200を添加し、様々な成分の相溶性を改善した。表13〜18は、DEO、PEI1200(オクタン酸で、5%滴定した)、PRIAMINE1075、ED及び様々な量のPEG200からなる実施例7の配合物について得たデータの結果を示す。追加の実施例7のサンプルを、未滴定のPEI1200及びその10%及び25%をオクタン酸(OA)で滴定したPEI1200を使用して、調製した。オクタン酸の滴定量が様々であるこれら追加の実施例7のサンプルの結果は、表13〜18に示す結果に類似していた。
実施例8の配合物を、PEI1200をオクタン酸ではなくイソステアリン酸で、滴定したことを除いて、実施例7に記載したとおりに調製した。メタノール溶液をキャスト成型(cast)することで得られたフィルムの引張力及び伸長を、先に記載したとおり、評価した。実施例8A〜8Dを使用して形成したフィルムは、対応する、オクタン酸を使用した実施例7の配合物よりも、きわめて強靭で、強固であった。このことは、中和する酸の選択によって物理的特性を制御できることを示す。
250mLの褐色瓶にC18Acr(44.1g)、VDM(0.90g)、IOTG(1.125g)及びVazo67(0.090g)を添加した。エチルアセテートを最終の組成物に加え、30%の固形分を得た。瓶内(The components of the bottle)の成分を、窒素を使用して完全に脱気して、その後密閉した。反応を、LAUNDER−OMETER内で、65℃にて24時間実施した。瓶をLAUNDER−OMETERから取り出し、追加量のVazo67(0.045g)を不活性条件下で添加した。反応を、LAUNDER−OMETER内で、65℃にて更に24時間継続した。得られた生成物から、エチルアセテートを、ロータリーエバポレータを使用して除去した。得られたポリマー(40g、5.75e−2molのVDM)を、ポスト官能化反応に向けて、80mLのTHF中に溶解させた。その後、攪拌した10mLの1,3−プロパンジアミン(42.6g、5.75e−1mol)THF溶液に、コポリマーを室温で滴加した。10分後、溶液を減圧下で80℃まで加熱し、溶媒を除去した。過剰のジアミンを、アセトニトリル中に沈殿させることにより除去した。速く攪拌されている、アセトニトリル(500mL)を含有するビーカーに、ポリマー溶液をゆっくりと加えて、コポリマーの精製を実施した。透明な無色のコポリマーを沈降させ、溶媒をデカントした。コポリマーを減圧下、65℃で乾燥させて、本手順を更に3回繰り返し、残留している不純物を除去した。
PEI1200(10g)及びPRIAMINE1075(10g)を、ねじ蓋式ガラスバイアルに加え、2相混合物を作製した。添加剤(界面活性剤又は相溶剤、1g)を添加し、混和性を評価した。小型の磁気攪拌子をバイアル瓶に加えた。バイアル瓶に蓋をし、その後混合物をホットプレート上で、攪拌しつつ温め、混和した混合物を得た。混合物をホットプレートから取り出し、数秒間攪拌し(vortexed)、その後周囲温度にて静置した。一晩放置した後(およそ18時間)に、混合物を目視検査し、次の結果を得た。
2成分形接着剤配合物を、混合すると、これらがオキサレートエステル(6当量)、PEI1200(2当量)、PRIAMINE1075(2当量)及び短鎖アミン(1当量)からなるように、調製した。相溶化剤を使用して、2成分を等しい重量とした。
2成分形接着剤配合物を、表22に従い少量の添加剤を使用して、実施例11と同一の要領で調製した。実施例12A〜12Eの、2重の外筒を有する注射器に、成分Aを第1外筒に、成分Bを第2外筒に装填した。混合用チップ及びプランジャを注射器に取り付けた。混合した接着剤を様々な基材の試験用パネルに適用し、米国特許第8,729,197(Kropp,3M)に記載されている重なり剪断接着力試験方法に従い、重なり剪断接着力を評価した。剪断強度(lbf/in2)を表23にて報告する。
実施例12C及び12Dの2成分形配合物を使用して、豚の背中又は膝の切開部を閉じた。接着剤は、良好な接着性及び可撓性を示し、最終的には、皮膚を損傷することなく剥がすことができた。
Claims (15)
- a)オキサルアミド含有化合物及び式(IV)の化合物を含む第1成分であって、
前記オキサルアミド含有化合物が少なくとも2個の式:−NR5−(CO)−(CO)−OR4の基を有し、
式:−NR5−(CO)−(CO)−OR4の前記基が、第1アミン成分と式(IV)の化合物との反応生成物であり、
前記第1アミン成分が、少なくとも2個、最大で3個の一級アミノ基、二級アミノ基又はこれらの混合物を有し、
前記オキサルアミド含有化合物が、シロキサンセグメントを含まず、
式(IV)の前記化合物が、
式:R4O−(CO)−(CO)−OR4
(IV)
[上記式中、各R4は独立してアルキル、置換アルキル、アラルキル、置換アラルキル、アルケニル、アリール又は置換アリールであり、各R5は独立してH、アルキル、置換アルキル、アルキレン、アラルキル、置換アラルキル、アルケニル、アリール又は置換アリールである。]
の式の化合物である、第1成分と、
b)(i)3個を上回る一級アミノ基、又は(ii)少なくとも3個の一級アミノ基、及び複数個の二級アミノ基を有する第2アミン成分であって、炭素骨格を有するポリマー材料又は複数個の連結された窒素原子を伴う炭素骨格を有するポリマー材料である、第2アミン成分を含む、第2成分と、を含む、2成分形反応性組成物。 - 前記第1アミン成分が1種以上のC2〜C48又はより高級なアミンを含む、請求項1に記載の2成分形反応性組成物。
- 前記第1アミン成分が1種以上のC2〜C16アミンを含み、ポリマー材料を形成する反応生成物用の成分の、総アミン含有量の30当量%以下が、前記1種以上のC2〜C16アミンを含む、請求項1又は2に記載の2成分形反応性組成物。
- 前記第1アミン成分が1種以上のC17〜C48又はより高級なアミンを含み、ポリマー材料を形成する反応生成物用の成分の、総アミン含有量の5〜40当量%が、前記1種以上のC17〜C48又はより高級なアミンを含む、請求項1〜3のいずれか一項に記載の、2成分形反応性組成物。
- 前記第2アミン成分が、600〜100,000ダルトンの数平均分子量(Mn)を有するポリエチレンイミンを含む、請求項1〜4のいずれか一項に記載の、2成分形反応性組成物。
- ポリマーBが少なくとも12,000ダルトンの重量平均分子量(Mw)及び100,000ダルトン以下の重量平均分子量(Mw)を有する、請求項6に記載の2成分形反応性組成物。
- ポリマーBの、一級アミノ基を有する前記複数のモノマー単位が、アミン又はポリアミンと、マレイン酸無水物から形成されたモノマー単位又はビニルジメチルアズラクトンから形成されたモノマー単位との、反応生成物である、請求項6又は7に記載の2成分形反応性組成物。
- 前記アミンが、エチレンジアミン、プロピレンジアミン、ブタンジアミン、ヘキサンジアミン、ピペラジン、ポリエーテルアミン、ダイマージアミン、3(4),8(9)−ビス−(アミノメチル)−トリシクロ−[5,2,1,02,6]デカン又はそれらの組み合わせであり、及び/又は前記ポリアミンがポリエーテルアミンである、請求項8に記載の2成分形反応性組成物。
- ポリマー材料を形成する反応生成物用の成分の総アミン含有量のうち、10〜80当量%が、前記第2アミン成分を含む、請求項1〜9のいずれか一項に記載の、2成分形反応性組成物。
- ノニオン性界面活性剤、ポリエチレングリコール、フィラー、染料、抗酸化剤、粘着付与剤、溶媒、希釈剤、粘度調整剤、抗微生物剤及びこれらの組み合わせからなる群から選択される成分を更に含む、請求項1〜10のいずれか一項に記載の、2成分形反応性組成物。
- 請求項1〜11のいずれか一項に記載の2成分形反応性組成物を含有する複数のチャンバを有する混合及び/又は供給デバイスであって、前記第1成分が前記複数のチャンバを有する混合及び/又は前記供給デバイスの第1チャンバ内に存在し、前記第2成分が前記複数のチャンバを有する混合及び/又は前記供給デバイスの第2チャンバ内に存在する、複数のチャンバを有する混合及び/又は供給デバイス。
- ポリマー材料の調製方法であって、
請求項1〜11のいずれか一項に記載の2成分形反応性組成物を準備することと、
前記第1成分及び前記第2成分を、前記第1成分及び前記第2成分が反応し、ポリマー材料を形成するのに有効な条件下にて組み合わせることと、を含む方法。 - 前記第1成分及び前記第2成分を組み合わせることが、前記第1成分及び前記第2成分を混合することを含む、請求項13に記載の方法。
- 前記第1成分及び前記第2成分が反応し、前記ポリマー材料を形成するのに有効な条件が、室温又は体温を含む、請求項13又は14に記載の方法。
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