JP2019506475A - 硬化性ポリマー材料及び該硬化性ポリマー材料の使用方法 - Google Patents
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Abstract
Description
本出願は、2015年12月22日に出願された米国特許仮出願第62/270824号の優先権を主張するものであり、その開示の全容が本明細書に参照により組み込まれる。
の複数の第1モノマー単位及び
式(II)、
の、少なくとも80重量%の複数の第1モノマー単位及び一級アミノ基を有する複数のモノマー単位を含むポリマーBと、c)式(IV)
R4O−(CO)−(CO)−OR4
(IV)
の化合物、式(V)
R4O−(CO)−(CO)−NH−R5−NH−(CO)−(CO)−OR4
(V)
の化合物
[式中、各R4は、独立してアルキル、アラルキル、置換アラルキル、アルケニル、アリール、置換アリールであり、各R5は、独立して、任意に複素原子を含み得る、二価の炭化水素連結基である。]又はそれらの両方と、を含む、成分の反応生成物を含むポリマー材料を提供する。本開示はまた、本明細書に記載のポリマー材料を含む接着剤組成物を提供する。
式(II)、
R4O−(CO)−(CO)−OR4
(IV)
R4O−(CO)−(CO)−NH−R5−NH−(CO)−(CO)−OR4
(V)
[式中、各R4は、独立してアルキル、アラルキル、置換アラルキル、アルケニル、アリール、置換アリールであり、各R5は、独立して、任意に複素原子を含み得る、二価の炭化水素連結基である。]
の式の化合物である。更に組成物は、b)ポリマーBを含む、第2成分を含む。なお、ポリマーBは、式(I)
本明細書にて開示するポリマー組成物は、とりわけ、反応性求電子基を含有する少なくとも1つのポリマーA、及び/又はポリマーAの反応生成物を含む。ある実施形態では、例えば、国際公開第2011/119363(A1)号(Clapperら)に記載されている低Tgモノマーを使用してポリマーAを調製し、流動性を付与することができる。特に有用なモノマーとしては、本明細書で更に議論するように、式(I)のモノマー単位を形成するものが挙げられる。
本明細書にて開示するポリマー組成物は、とりわけ、求核基を含有する少なくとも1つのポリマーBを含む。ある実施形態では、例えば、国際公開第2011/119363(A1)号(Clapperら)に記載されているもの等の、低Tgモノマーを使用してポリマーBを調製し、流動性を付与することができる。特に有用なモノマーとしては、本明細書で更に議論するように、式(I)のモノマー単位を形成可能なものが挙げられる。
ポリマーA及び/又はポリマーBは、(メタ)アクリレートモノマー等のモノマーの、フリーラジカル重合により調製することができる。該調製によって、列挙したモノマー単位を有するポリマーが形成される。ポリマーA及び/又はポリマーBを調製するために使用される重合性組成物は、本明細書に記載の様々なモノマー単位を形成するために使用されるモノマーに加えて、典型的には、モノマーの重合を開始させるフリーラジカル開始剤を含む。フリーラジカル開始剤は、光開始剤又は熱開始剤であることができる。フリーラジカル開始剤の量は、多くの場合、使用されるモノマーの総重量に基づいて0.05〜5重量%の範囲である。
本明細書にて開示するポリマー組成物としては、とりわけシュウ酸エステル(例えば、式(IV)のオキサレートエステル)、オキサレートエステルで末端保護されたジアミン(例えば、式(V)の化合物)
R4O−(CO)−(CO)−OR4
(IV)
R4O−(CO)−(CO)−NH−R5−NH−(CO)−(CO)−OR4
(V)
[式中、各R4は、独立してアルキル、アラルキル、置換アラルキル、アルケニル、アリール、置換アリールであり、各R5は、独立して、任意に複素原子を含み得る、二価の炭化水素連結基である。]又はその両方が挙げられる。
いくつかの実施形態では、ポリマー材料は、2成分形配合物として調製される。いくつかの実施形態では、第1成分はポリマーA及び1つ以上のオキサレートエステルを含み、第2成分はポリマーBを含む。いくつかの実施形態では、第1成分は任意の低分子量のオリゴマー添加剤又はポリマー添加剤を更に含む。いくつかの実施形態では第2成分はポリマーBとは異なるアミン添加剤を更に含む。少なくともいくつかの実施形態においては、第1成分及び第2成分により、ヒトの皮膚上に存在する求核基と反応する、十分な量の反応性求電子基を保持しつつ、接着力及び凝集力の両方を得ることができる。
ポリマーAが、少なくとも10,000ダルトンの重量平均分子量(Mw)を有する実施形態では、2成分形反応性組成物の第1成分は、ポリマーAに加えて低分子量のオリゴマー添加剤又はポリマー添加剤を任意に含んでもよい。ある実施形態では、オリゴマー添加剤又はポリマー添加剤は反応性求電子基を含有する。ある実施形態では、オリゴマー添加剤又はポリマー添加剤を、本明細書にて開示するポリマーAを調製するためのものと類似の低Tgモノマーを使用して、調製することが可能である。
ある実施形態では、2成分形反応性組成物の第2成分は、ポリマーBに加えて、ポリマーBとは異なる任意のジアミン添加剤を含み得る。
選択された反応性求電子基及び求核基の特定の量及び比は、反応性及び反応済組成物の所望のバランスの特性に依存し、当業者は該量及び比を、本明細書にて開示する実施例に鑑み容易に選択することができる。
ポリマー材料及びポリマー材料の製造及び使用方法の、各種実施形態が提供される。
の複数の第1モノマー単位及び式(II)、
b)式(I)
の、80〜99.9重量%の範囲の複数の第1モノマー単位、及び一級アミノ基を有する複数のモノマー単位を含むポリマーBと、
c)式(IV)の化合物、式(V)の化合物又はその両方
R4O−(CO)−(CO)−OR4
(IV)
R4O−(CO)−(CO)−NH−R5−NH−(CO)−(CO)−OR4
(V)
[式中、各R4は、独立してアルキル、アラルキル、置換アラルキル、アルケニル、アリール、置換アリールであり、各R5は、独立して、任意に複素原子を含み得る、二価の炭化水素連結基である。]
と、を含む。
の複数の第1モノマー単位及び
式(II)、
R4O−(CO)−(CO)−OR4
(IV)、
R4O−(CO)−(CO)−NH−R5−NH−(CO)−(CO)−OR4
(V)
[式中、各R4は、独立してアルキル、アラルキル、置換アラルキル、アルケニル、アリール又は置換アリールであり、各R5は、独立して、任意に複素原子を含み得る、二価の炭化水素連結基である。]
の式の化合物である。更に組成物は、b)ポリマーBを含む第2成分を含む。ポリマーBは、80重量%〜99.9重量%の範囲の、複数の、式(I)
の第1モノマー単位及び一級アミノ基を有する複数のモノマー単位を含む。
の複数の第1モノマー単位及び
式(II)、
**DEO−PRIAMINEの合成を、以下の手順で実施した。5481.5g(37.0mol)の量のDEOを、500mLのTHF中に1000グラム(1.85mol)のPRIAMINEを含む、冷却した溶液に滴加した。全てのDEOを添加した後、溶液を室温まで温め、2時間混合した。溶液を、ワイプ式フィルム蒸発(WFE)によって精製し、1H NMRにて同定した。
SDL Atlas(Rock Hill,SC)から入手可能な、LAUNDER−OMETER(型式M228AA)を使用して、瓶内での重合(bottle polymerizations)によってポリマーを調製した。
核磁気共鳴(NMR)
サンプルを重水素化クロロホルム中で希釈した。室温でのサンプルの1H NMRスペクトルを、Agilent VNMRS500 FT−NMRスペクトロメータを使用して取得した。
ポリマーA及びポリマーBの調製例の、重量平均分子量(Mw)及び多分散指数(PDI)を、GPCを使用して決定した。
固有粘度(IV):IVについてサンプルを様々な濃度レベルでポリマーのMwに応じて試験した。濃度を括弧内にg/dLにて示す。50K未満のMwでは[2.5]を使用し、100Kを上回るMw値では[0.8〜0.6]を使用し、及び300Kを上回るMw値では[0.4〜0.3]を使用した。ポリマーを、ポリマー構造に応じて、EtOAc又はTHFのいずれかに溶解させた。Lauda PVS固有粘度システム及びガラス製のキャノン・フェンスケ粘度計を使用した。水浴温度は21〜24℃の間であった。
フレームイオン化検出器(FID)、AGILENT7683Aオートサンプラ及びHP−1、30m長、内径0.25mm、1μmのdfフィルム厚の固定相キャピラリーカラムを有する、AGILENT6890プラスガスクロマトグラフを使用して分析を実施した。VDMの標準曲線(standard curve)を、テトラヒドロフラン(THF)中にて、50%アセトニトリル(ACN)中で、1ppm(重量/重量)〜100ppm(重量/重量)で作成した。PETの標準曲線を、THF中にて、50% ACN中で、1ppm(重量/重量)〜100ppm(重量/重量)で作成した。C18Acrの標準曲線を、THF中にて、50% ACN中で、100ppm(重量/重量)〜1,000ppm(重量/重量)で作成した。サンプルを20%(重量/重量)でTHF中に溶解させた。溶解させたサンプルのアリコートをバイアル瓶に移し、秤量した。等量のACNをサンプルに添加し、ポリマーを沈殿させた。最終的なサンプル(10%、重量/重量)を遠心分離し、最上層を分析に使用した。
接着剤の配合物を選択するため、変更を加えたASTM2258−05を使用して、定量的引張測定を実施した。サンプル寸法及び硬化時間の制約のため、試験用基材の形状を変更した。全測定で、2重の外筒を有する注射器(Sulzer Mixpac AGの注射器、1:1の比)を使用して、コポリマー(A成分及びB成分)を、別個の区画内に配置し、末端をピストンで覆った。プランジャを使用して、成分をディスペンサの先端まで移動させた。次いで、静止型混合部材を含む混合用先端具(mix tip)を、2重の外筒を有する注射器のノズルに装着した。成分を、16段の静止型混合用先端具を通して供給し、測定した。
接着剤を試験前に室温で保存した。サンプルを、2回又は3回繰り返した。接着剤を混合用先端具から供給した後、ブタの皮膚に直接適用した。各サンプルについて、破断時のピーク力を記録した。接着剤が破断した後に、試験装置を共に元に戻し、接着剤を1分間静置し、試験を再度行い、「引っ張り後の粘着性」を測定した。
接着剤を試験前に室温で保存した。全部で5つの試験装置を上述したように配置した。接着剤を混合用先端具から押し出し、5つの試験装置に素早く連続的に適用し、上述したように硬化させた。最後の3サンプルのみ、破断時のピーク力を記録し、最初の2つの値(パージサンプル)は破棄した。接着剤が破断した後に、試験装置を共に元に戻し、接着剤を1分間静置し、試験を再度行い、「引っ張り後の粘着性」を測定した。
接着剤を65℃まで温め、適用時までオーブンから取り出さないことを除いて、引張荷重試験方法のバージョン2と同一の方法を実施した。
実施例EX.1〜EX.9を、2つの成分、すなわちA成分(ポリマーAを含有する)及びB成分(ポリマーBを含有する)を組み合わせる重合反応によって調製した。様々なポリマーA及びポリマーBの実施例の調製について、以下の、調製例の項で、より詳細に記載する。
実施例EX.1
成分A:調製例5A(0.9g)及びDEO(0.1g)。
成分B:調製例5C(0.4g)、RFD−270(0.1g)及びPRIAMINE(0.5g)。
特性:硬化時間(11秒)、初期粘着性(4)、引張強度(2.5)及び可撓性(2.5)。
引張荷重、バージョン1:平均ピーク力252.1、標準偏差103.1。反応性求電子基:求核性基の当量比が1.1。
成分A:調製例13A(0.3g)及び実施例14A(0.6g)並びにDEO(0.1g)。
成分B:調製例5C(0.55g)、TCD(0.05g)、PRIAMINE(0.4g)。
特性:硬化時間(12秒)、初期粘着性(4)、引張強度(2.5)及び可撓性(3)。
引張荷重、バージョン1:平均ピーク力203.8、標準偏差80.6。反応性求電子基:求核性基の当量比が1.0。
成分A:調製例3A(0.9g)及びDEO(0.1g)。
成分B:調製例6C(0.4g)、TCD(0.1g)、PRIAMINE(0.5g)。
特性:硬化時間(55秒)、初期粘着性(3)、引張強度(1)及び可撓性(2)。
引張荷重、バージョン2:平均ピーク力23.6、標準偏差16.2。反応性求電子基:求核性基の当量比が1.1。
成分A:調製例15A(0.6g)及び調製例23A(0.4g)。
成分B:調製例7C−2(1.0g)。
特性:硬化時間(555秒)、初期粘着性(4)、引張強度(0.5)及び可撓性(4)。
引張荷重、バージョン3:平均ピーク力79.2、標準偏差29.3。反応性求電子基:求核性基の当量比が5.8。
成分A:調製例9A(0.3g)及び調製例20A(0.35g)、DEO(0.1g)、DEO−PRI(0.25g)。
成分B:調製例2C(0.5g)、TCD(0.1g)及びPRIAMINE(0.4g)。
特性:硬化時間(115秒)、初期粘着性(3)、引張強度(2)及び可撓性(4)。
引張荷重、バージョン3:平均ピーク力206.6、標準偏差68.4。反応性求電子基:求核性基の当量比が1.0。
成分A:調製例15A(0.50g)、調製例22A(0.38g)及びDEO(0.12g)。
成分B:調製例8C−1(0.5g)、TCD(0.1g)及びPRIAMINE(0.4g)。
特性:硬化時間(18秒)、初期粘着性(2)、引張強度(3)及び可撓性(4)。
引張荷重、バージョン3:平均ピーク力198.3、標準偏差63.9。反応性求電子基:求核性基の当量比が0.9。
成分A:調製例15A(0.43g)、調製例22A(0.33g)及びDEO−PRI(0.24g)。
成分B:調製例8C−2(0.45g)、調製例8C−1(0.45g)及びTCD(0.1g)。
特性:硬化時間(80秒)、初期粘着性(2)、引張強度(3)及び可撓性(3)。
引張荷重、バージョン3:平均ピーク力189.1、標準偏差17.6。反応性求電子基:求核性基の当量比が1.1。
成分A:調製例15A(0.31g)、調製例21A(0.3g)、DEO(0.1g)、DEO−PRI(0.225g)。
成分B:調製例8C−1(0.5g)、TCD(0.1g)、PRIAMINE(0.4g)。
特性:硬化時間(25秒)、初期粘着性(3.75)、引張強度(3.5)、可撓性(4)。
引張荷重、バージョン3:平均ピーク力788.6、標準偏差98.1。反応性求電子基:求核性基の当量比が1.0。
成分A:調製例15A(0.31g)、調製例22A(0.41g)、DEO(0.1g)、DEO−PRI(0.225g)。
成分B:調製例8C−1(0.4g)、TCD(0.1g)、PRIAMINE(0.4g)。
特性:硬化時間(35秒)、初期粘着性(3.5)、引張強度(3)及び可撓性(4)。
引張荷重、バージョン3:平均ピーク力545.6、標準偏差390.7。反応性求電子基:求核性基の当量比が1.0。
「ポリマーA」(Mw>10K)として、調製例1A〜17Aを調製した。これは、上述の、実施例EX.1〜EX.9に例示された2成分形の接着剤の成分Aの可能な成分である。調製例1A〜12Aは、直鎖状ポリマーであり、13A〜17Aは、分岐状ポリマー(分岐が0.5〜3.5)であった。調製例1A〜17A中のポリマーAの成分のおよそのパーセンテージ量は、45%〜90%のC18Acr、3%〜20%のVDM(又は別の無水物)、0〜50%のSiMac、0〜30%の3−TRIS及び0〜2%のAA(又は別の酸)であった。
250mLの褐色瓶に30.7gのC18Acr、9.0gのSiMac、5.3gのVDM、0.04gのAA、0.405gのIOTG及び0.09gのVAZO67を加えた。エチルアセテートを最終の組成物に加え、30%の固形分を得た。瓶内(The components of the bottle)の成分を、窒素を使用して完全に脱気して、その後密閉した。反応を、LAUNDER−OMETER内で、65℃にて24時間実施した。瓶をLAUNDER−OMETERから取り出し、追加量の0.045gのVAZO67を不活性条件下で添加した。反応を、LAUNDER−OMETER内で、65℃にて更に24時間継続した。得られた生成物から、エチルアセテートを、ロータリーエバポレータを使用して除去した。アセトニトリル/アセトン、90/10中に沈殿させて、精製を実施した。
コポリマーを減圧下、65℃で乾燥させて、本手順を更に2回繰り返し、残留している不純物を除去した。測定した特性は、Mwが18.8K、PDIが2.1及びIVが0.084であった。
以下の点、すなわち、31.5gのC18Acr、5.3gのVDM及び8.2gのSiMacであることを除いて、調製例1Aに記載したものと同一の手順を使用して、コポリマーを調製し、精製した。同一量の、0.04gのAA、0.405gのIOTG及び0.09gと追加の0.045gのVAZO67を使用した。測定した特性は、Mwが25.8K、PDIが2.1及びIVが0.087であった。
以下の点、すなわち、26.5gのC18Acr、3.7gのVDM、14.4gのSiMac及び0.45gのAAであることを除いて、調製例1Aに記載したものと同一の手順を使用して、コポリマーを調製し、精製した。同一量の、0.405gのIOTG及び0.090gのVAZO67を使用した。測定した特性は、Mwが12.9K、PDIが2.2及びIVが0.079であった。
以下の点、すなわち、20.5gのC18Acr、4.1gのVDM、20.5gのSiMac、0.36gのIOTG及び0.090gのVAZO67であることを除いて、調製例1Aに記載したものと同一の手順を使用して、コポリマーを調製し、精製した。測定した特性は、Mwが14.3K、PDIが1.6及びIVが0.092であった。
250mLの褐色瓶に40.0gのC18Acr、5.0gのVDM、0.04gのAA、0.405gのIOTG及び0.09gのVAZO67を加えた。エチルアセテートを最終の組成物に加え、30%の固形分を得た。瓶内の成分を、窒素を使用して完全に脱気して、その後密閉した。反応を、LAUNDER−OMETER内で、65℃にて24時間実施した。瓶をLAUNDER−OMETERから取り出し、追加量の0.045gのVAZO67を不活性条件下で添加した。反応を、LAUNDER−OMETER内で、65℃にて更に24時間継続した。得られた生成物から、エチルアセテートを、ロータリーエバポレータを使用して除去した。アセトニトリル中に沈殿させて、精製を実施した。コポリマーを減圧下、65℃で乾燥させて、本手順を更に2回繰り返し、残留している不純物を除去した。測定した特性は、Mwが15.5K、PDIが1.7及びIVが0.064であった。
以下の点、すなわち、33.8gのC18Acr、9.0gのVDM、2.3gの3−TRIS、0.210gのIOTG及び0.090gのVAZO67であることを除いて、調製例5Aに記載したものと同一の手順を使用して、コポリマーを調製し、精製した。測定した特性は、Mwが15.5K、PDIが1.7及びIVが0.075であった。
以下の点、すなわち、40.5gのC18Acrを、4.5gのVDM、0.225gのIOTG及び0.090gのVAZO67と組み合わせたことを除いて、調製例5Aに記載したものと同一の手順を使用して、コポリマーを調製し、精製した。測定した特性は、Mwが12.5K、PDIが1.7、IVが0.062及び粘度が〜13,500cPsであった。
以下の点、すなわち、39.6gのC18Acr、5.0gのVDM、0.45gのAA、0.405gのIOTG及び0.090gのVAZO67であることを除いて、調製例5Aに記載したものと同一の手順を使用して、コポリマーを調製し、精製した。測定した特性は、Mwが26.7K、PDIが2.1及びIVが0.101であった。
以下の点、すなわち、36.0gのC18Acr、9.0gのVDM、0.04gのAA、0.585gのIOTG及び0.090gのVAZO67であることを除いて、調製例5Aに記載したものと同一の手順を使用して、コポリマーを調製し、精製した。測定した特性は、Mwが18.8K、PDIが1.8及びIVが0.075であった。
以下の点、すなわち、40.5gのC18Acr、4.5gのMAH、0.09gのIOTG及び0.090gのVAZO67であることを除いて、調製例5Aに記載したものと同一の手順を使用して、コポリマーを調製し、精製した。測定した特性は、Mwが18.4K、PDIが1.4、IVが0.066及び粘度が〜5,500cPsであった。
以下の点、すなわち、42.75gのC18Acr、2.25gのMAH、0.15gのIOTG及び0.090gのVAZO67であることを除いて、調製例5Aに記載したものと同一の手順を使用して、コポリマーを調製し、精製した。測定した特性は、Mwが12K、PDIが1.3、IVが0.051及び粘度が〜3,400cPsであった。
以下の点、すなわち、20.8gのC18Acr、20.8gのSiMac、2.9gのVDM、0.5gのCEAo、0.225gのIOTG及び0.090gのVAZO67であることを除いて、調製例1Aに記載したものと同一の手順を使用して、コポリマーを調製し、精製した。測定した特性は、Mwが31.6K、PDIが1.9及びIVが0.097であった。
以下の点、すなわち、34.4gのC18Acr、6.8gのVDM、3.6gの3−TRIS、0.25gのTriAcr、0.405gのIOTG及び0.090gのVAZO67であることを除いて、調製例5Aに記載したものと同一の手順を使用して、コポリマーを調製し、精製した。測定した特性は、Mwが12.7K、PDIが1.7及びIVが0.055であった。
以下の点、すなわち、40.1gのC18Acr、4.5gのVDM、0.5gのTetAcr、0.450gのIOTG及び0.090gのVAZO67であることを除いて、調製例5Aに記載したものと同一の手順を使用して、コポリマーを調製し、精製した。測定した特性は、Mwが13.3K、PDIが1.8及びIVが0.051であった。
以下の点、すなわち、34.4gのC18Acr、6.8gのVDM、3.6gの3−TRIS、0.25gのTetAcr、0.315gのIOTG及び0.090gのVAZO67であることを除いて、調製例5Aに記載したものと同一の手順を使用して、コポリマーを調製し、精製した。測定した特性は、Mwが15.5K、PDIが1.7及びIVが0.063であった。
以下の点、すなわち、41.6gのC18Acr、2.3gのVDM、1.13gのTetAcr、0.09gのIOTG及び0.090gのVAZO67であることを除いて、調製例5Aに記載したものと同一の手順を使用して、コポリマーを調製し、精製した。測定した特性は、Mwが28.5K、及びIVが0.083であった。
以下の点、すなわち、41.6gのC18Acr、2.3gのVDM、1.13gのTetAcr、0.225gのIOTG及び0.090gのVAZO67であることを除いて、調製例5Aに記載したものと同一の手順を使用して、コポリマーを調製し、精製した。測定した特性は、Mwが14.4K、及びIVが0.057であった。
250mLの褐色瓶に33.8gのC18Acr、9.0gのVDM、2.3gの3−TRIS、0.338gのIOTG及び0.090gのVAZO67を加えた。エチルアセテートを最終の組成物に加え、30%の固形分を得た。瓶内の成分を、窒素を使用して完全に脱気して、その後密閉した。反応を、LAUNDER−OMETER内で、65℃にて24時間実施した。瓶をLAUNDER−OMETERから取り出し、追加量のVAZO67(0.045g)を不活性条件下で添加した。反応を、LAUNDER−OMETER内で、65℃にて更に24時間継続した。得られた生成物から、エチルアセテートを、ロータリーエバポレータを使用して除去した。コポリマーを、1H NMRによって乾燥したことが確認されるまで、65℃、減圧下にて乾燥させた。測定した特性は、Mwが11.7K、PDIが1.7及びIVが0.056であった。
以下の点、すなわち、42.8gのC18Acr、2.3gのVDM、0.225gのIOTG及び0.090gのVAZO67であることを除いて、調製例18Aに記載したものと同一の手順を使用して、コポリマーを調製し、精製した。測定した特性は、Mwが10.8K、PDIが1.6及びIVが0.054であった。
以下の点、すなわち、C18Acr(40.1g)、VDM(4.5g)、TetAcr(0.45g)、IOTG(0.475g)及びVAZO67(0.090g)であることを除いて、調製例18Aに記載したものと同一の手順を使用して、コポリマーを調製し、精製した。測定した特性は、Mwが11.5K、IVが0.049であった。
以下の点、すなわち、C18Acr(39.8g)、VDM(4.5g)、TetAcr(0.70g)、IOTG(0.450g)及びVAZO67(0.090g)であることを除いて、調製例18Aに記載したものと同一の手順を使用して、コポリマーを調製し、精製した。測定した特性は、Mwが8.9K、IVが0.047であった。
以下の点、すなわち、C18Acr(41.6g)、VDM(2.9g)、TetAcr(0.45g)、IOTG(0.680g)、VAZO67(0.090g)であることを除いて、調製例18Aに記載したものと同一の手順を使用して、コポリマーを調製し、精製した。測定した特性は、Mwが11.7K、IVが0.0515であった。
以下の点、すなわち、C18Acr(41.6g)、VDM(2.9g)、TetAcr(0.45g)、IOTG(2.03g)、VAZO67(0.090g)であることを除いて、調製例18Aに記載したものと同一の手順を使用して、コポリマーを調製し、精製した。測定した特性は、Mwが5.9Kであった。
「ポリマーB」として、調製例1B〜12Bを調製した。これは、上述の、実施例EX.1〜EX.9に例示された2成分形の接着剤の成分Bの可能な成分である。調製例1B〜4B、10Bは、Mw>12Kの、直鎖状非官能化ポリマーであった。調製例5B〜10Bは、Mw>12Kの、分岐状(分岐0.5〜2)非官能化ポリマーであった。調製例11Bは、Mw<12Kの、直鎖状非官能化ポリマーであった。調製例12Bは、Mw<12Kの、分岐状非官能化ポリマーであった。
250mLの褐色瓶にC18Acr(44.1g)、VDM(0.90g)、IOTG(0.090g)及びVAZO67(0.090g)を添加した。エチルアセテートを最終の組成物に加え、30%の固形分を得た。瓶内の成分を、窒素を使用して完全に脱気して、その後密閉した。反応を、LAUNDER−OMETER内で、65℃にて24時間実施した。瓶をLAUNDER−OMETERから取り出し、追加量のVAZO67(0.045g)を不活性条件下で添加した。反応を、LAUNDER−OMETER内で、65℃にて更に24時間継続した。ポスト官能化反応での調製において、得られた生成物から、エチルアセテートを、ロータリーエバポレータを使用して除去し、得られたポリマーを80mLのTHF中に溶解させた。測定した特性は、Mwが16.9K、PDIが1.8及びIVが0.066であった。
以下の点、すなわち、C18Acr(44.1g)、VDM(0.90g)及びVAZO67(0.090g)であることを除いて、上述の調製例1Bに記載したものと同一の手順を使用して、コポリマーを調製し、精製した。測定した特性は、Mwが47.8K、PDIが3.5及びIVが0.111であった。
250mLの褐色瓶にC18Acr(42.8g)、BAPMA(1.5g)、IOTG(0.090g)及びVAZO67(0.09g)を添加した。エチルアセテート/n−プロパノール、90/10を最終の組成物に加え、45%の固形分を得た。瓶内の成分を、窒素を使用して完全に脱気して、その後密閉した。反応を、LAUNDER−OMETER内で、65℃にて24時間実施した。瓶をLAUNDER−OMETERから取り出し、追加量のVAZO67(0.045g)を不活性条件下で添加した。反応を、LAUNDER−OMETER内で、65℃にて更に24時間継続した。得られた生成物から、エチルアセテートを、ロータリーエバポレータを使用して除去し、得られたポリマーを93.4mLのDCM中に溶解させた。速く攪拌されている、95/5比のアセトン/メタノール(500mL)を含有するビーカーに、ポリマー溶液をゆっくりと加えて、コポリマーの精製を実施した。透明な無色のコポリマーを沈降させ、溶媒をデカントした。コポリマーを減圧下、65℃で乾燥させて、本手順を更に2回繰り返し、残留している不純物を除去した。測定した特性は、Mwが13.8K、PDIが1.8及びIVが0.051であった。
以下の点、すなわち、IOA(42.8g)、BAPMA(1.5g)、IOTG(0.090g)及びVAZO67(0.090g)であることを除いて、調製例3Bに記載したものと同一の手順を使用して、コポリマーを調製し、精製した。測定した特性は、Mwが14.1K、PDIが1.9及びIVが0.067であった。
以下の点、すなわちC18Acr(43.9g)、VDM(0.90g)、TetAcr(0.23g)及びVAZO67(0.090g)であることを除いて、調製例1Bに記載したものと同一の手順を使用して、コポリマーを調製し、精製した。測定した特性は、Mwが37.8K、PDIが4.94及びIVが0.144であった。
以下の点、すなわちC18Acr(43.9g)、VDM(0.90g)、TetAcr(0.23g)及びVAZO67(0.090g)であることを除いて、調製例1Bに記載したものと同一の手順を使用して、コポリマーを調製し、精製した。測定した特性は、Mwが51.6K、PDIが5.3及びIVが0.127であった。
以下の点、すなわち、C18Acr(43.9g)、VDM(0.90g)、TetAcr(0.23g)、IOTG(0.068g)及びVAZO67(0.090g)であることを除いて、調製例1Bに記載したものと同一の手順を使用して、コポリマーを調製し、精製した。測定した特性は、Mwが24.9K、PDIが2.2及びIVが0.077であった。
以下の点、すなわち、C18Acr(43.9g)、VDM(0.90g)、TetAcr(0.23g)、IOTG(0.081g)及びVAZO67(0.090g)であることを除いて、調製例1Bに記載したものと同一の手順を使用して、コポリマーを調製し、精製した。測定した特性は、Mwが18.5K、PDIが2.0及びIVが0.065であった。
以下の点、すなわち、C18Acr(43.0g)、VDM(1.8g)、TetAcr(0.23g)、IOTG(0.090g)及びVAZO67(0.090g)であることを除いて、調製例1Bに記載したものと同一の手順を使用して、コポリマーを調製し、精製した。測定した特性は、Mwが21K、PDIが2.19及びIVが0.071であった。
以下の点、すなわち、C18Acr(43.0g)、VDM(1.8g)、TetAcr(0.23g)、IOTG(0.122g)及びVAZO67(0.090g)であることを除いて、調製例1Bに記載したものと同一の手順を使用して、コポリマーを調製し、精製した。測定した特性は、Mwが14.2K、PDIが1.6及びIVが0.057であった。
以下の点、すなわちC18Acr(44.1g)、BAPMA(0.90g)、IOTG(0.090g)及びVAZO67(0.090g)であることを除いて、調製例3Bに記載したものと同一の手順を使用して、成分B用のポリマーBとして好適な直鎖状非官能化コポリマーを調製し、精製した。測定した特性は、Mwが9.1K、PDIが1.6及びIVが0.073であった。
以下の点、すなわち、C18Acr(43.9g)、VDM(0.90g)、TetAcr(0.23g)、IOTG(0.225g)及びVAZO67(0.090g)であることを除いて、調製例1Bに記載したものと同一の手順を使用して、コポリマーを調製し、精製した。測定した特性は、Mwが10K、PDIが1.6及びIVが0.048であった。
「ポリマーB」として、調製例1C〜12Cを調製した。これは、上述の、実施例EX.1〜EX.9に例示された2成分形接着剤の成分Bの可能な成分である。調製例1C〜4Cは、Mw>12Kの、アミン官能化ポリマーであった。調製例5C〜10Cは、Mw>12Kの、分岐状(分岐0.5〜2)非官能化ポリマーであった。調製例11Cは、Mw<12Kの、直鎖状アミン官能化ポリマーであった。調製例12Cは、Mw<12Kの、分岐状アミン官能化ポリマーであった。
調製例1BからのC18Acr/VDMコポリマー(40g、5.75×10−3molのVDM)を、80mLのTHF中に溶解させた。攪拌した10mLのTHF中の1,3−プロパンジアミン(4.26g、5.75×10−2mol)溶液中に、コポリマーを室温で滴加した。10分後、溶液を減圧下で80℃まで加熱し、溶媒を除去した。過剰のジアミンを、アセトニトリル中に沈殿させることにより除去した。速く攪拌されている、アセトニトリル(500mL)を含有するビーカーに、ポリマー溶液をゆっくりと加えて、コポリマーの精製を実施した。透明な無色のコポリマーを沈降させ、溶媒をデカントした。コポリマーを減圧下、65℃で乾燥させて、本手順を更に2回繰り返し、残留している不純物を除去した。
調製例2Cを、コポリマー1Bではなく、コポリマー2Bを出発物質として使用したことを除いて、調製例1Cと同一の要領で調製した。
調製例2BからのC18Acr−BAPMAコポリマー(40g、3.6×10−2molのBAPMA)を、93.4mLのDCM中に溶解させ、30%溶液を作製した。これに、TFA(20.64mL、1.6×10−1mol、酸)を添加した。この混合物を還流状態にて、2〜4時間攪拌した。溶液を、冷却して、溶液が中和されるまで、イオン交換樹脂(Amberlite IRA−958(Cl))に通して濾過した。得られた生成物から、DCMを、ロータリーエバポレータを使用して除去した。ポリマーを、減圧下にて乾燥させ、1H NMRによって分析した。1.43ppmでのBOC保護基の消失によって、完全な脱保護が明らかとなった。
IOA(44.1g)を、類似の2B調製例において出発物質として使用されたC18Acrに代えて使用したことを除いて、調製例3Cに記載したものと同一の手順を使用してコポリマーを調製し、精製した。
以下の点、すなわちコポリマー5B(40g、5.75×10−3molのVDM)及び1,3−プロパンジアミン(4.26g、5.75×10−2mol)であることを除いて、調製例1Cに記載したものと同一の手順を使用して、コポリマーを調製し、精製した。
以下の点、すなわちコポリマー6B(40g、5.75×10−3molのVDM)及び1,3−プロパンジアミン(4.26g、5.75×10−2mol)であることを除いて、調製例1Cに記載したものと同一の手順を使用して、コポリマーを調製し、精製した。
以下の点、すなわちコポリマー7B(40g、5.75×10−3molのVDM)及びTCD(11.17g、5.75×10−2mol)であることを除いて、調製例1Cに記載したものと同一の手順を使用して、コポリマーを調製し、精製した。
以下の点、すなわちコポリマー7B(40g、5.75×10−3molのVDM)及びRFD−270(15.52g、5.75×10−2mol)であることを除いて、調製例1Cに記載したものと同一の手順を使用して、コポリマーを調製し、精製した。
以下の点、すなわちコポリマー7B(40g、5.75×10−3molのVDM)及びTHF170(67.24g、5.75×10−2mol)であることを除いて、調製例1Cに記載したものと同一の手順を使用して、コポリマーを調製し、精製した。
以下の点、すなわちコポリマー8B(40g、5.75×10−3molのVDM)及びTCD(11.17g、5.75×10−2mol)であることを除いて、調製例1Cに記載したものと同一の手順を使用して、コポリマーを調製し、精製した。
以下の点、すなわちコポリマー8B(40g、5.75×10−3molのVDM)及びPRIAMINE(31.03g、5.75×10−2mol)であることを除いて、調製例1Cに記載したものと同一の手順を使用して、コポリマーを調製し、精製した。
以下の点、すなわちコポリマー9B(40g、1.25×10−2molのVDM)及び1,3−プロパンジアミン(8.52g、1.25×10−1mol)であることを除いて、調製例1Cに記載したものと同一の手順を使用して、コポリマーを調製し、精製した。
以下の点、すなわちコポリマー10B(40g、1.25×10−2molのVDM)及び1,3−プロパンジアミン(8.52g、1.25×10−1mol)であることを除いて、調製例1Cに記載したものと同一の手順を使用して、コポリマーを調製し、精製した。
以下の点、すなわちコポリマー11B(40g、1.44×10−3molのBAPMA)及びTFA(8.26mL、6.4×10−2mol、酸)であることを除いて、調製例3Cに記載したものと同一の手順を使用して、直鎖状アミン官能化コポリマーを調製し、精製した。
以下の点、すなわちコポリマー12B(40g、5.75e−3molのVDM)及び1,3−プロパンジアミン(4.26g、5.75×10−2mol)であることを除いて、調製例1Cに記載したものと同一の手順を使用して、分岐状アミン官能化コポリマーを調製し、精製した。
Claims (15)
- a)ポリマーA、及び式(IV)の化合物、式(V)の化合物又はその両方を含む第1成分であって、
ポリマーAが式(I)
の複数の第1モノマー単位、
及び式(II)、
式(IV)又は式(V)の前記化合物が、
R4O−(CO)−(CO)−OR4
(IV)
R4O−(CO)−(CO)−NH−R5−NH−(CO)−(CO)−OR4
(V)
[式中、各R4は、独立してアルキル、アラルキル、置換アラルキル、アルケニル、アリール、置換アリールであり、各R5は、独立して、任意に複素原子を含み得る、二価の炭化水素連結基である。]
の式の化合物である、第1成分と、
b)少なくとも80重量%の、複数の、式(I)
の第1モノマー単位、及び一級アミノ基を有する複数のモノマー単位を含むポリマーBを含む、第2成分と、を含む2成分形反応性組成物。 - ポリマーAが、25〜93重量%の範囲の、式(I)の前記モノマー単位を含む、請求項1に記載の2成分形反応性組成物。
- ポリマーAが、シロキサン基を含むモノマー単位を更に含む、請求項1又は2に記載の2成分形反応性組成物。
- ポリマーAが、アクリル酸、2−カルボキシエチルアクリレート、2−カルボキシエチルアクリレートオリゴマー及びこれらの組み合わせからなる群から選択される酸性基を含むモノマーから形成されたモノマー単位を更に含む、請求項1〜3のいずれか一項に記載の、2成分形反応性組成物。
- ポリマーAが、複数個の(メタ)アクリロイル基を含むモノマー単位を更に含む、請求項1〜4のいずれか一項に記載の、2成分形反応性組成物。
- ポリマーAが、10,000ダルトン〜100,000ダルトンの範囲にある重量平均分子量(Mw)を有する、請求項1〜5のいずれか一項に記載の、2成分形反応性組成物。
- 前記第1成分が、オリゴマー添加剤又はポリマー添加剤を更に含む、請求項6に記載の2成分形反応性組成物。
- 前記オリゴマー添加剤又はポリマー添加剤が、10,000ダルトン未満の重量平均分子量(Mw)を有する、請求項7に記載の2成分形反応性組成物。
- ポリマーBが、少なくとも12,000ダルトンの重量平均分子量(Mw)及び100,000ダルトン以下の重量平均分子量(Mw)を有する、請求項1〜9のいずれか一項に記載の、2成分形反応性組成物。
- ポリマーBの前記複数のモノマー単位であって、一級アミノ基を有するモノマー単位が、ジアミンと、無水マレイン酸から形成されたモノマー単位又はビニルジメチルアズラクトンから形成されたモノマー単位との反応生成物である、請求項1〜10のいずれか一項に記載の、2成分形反応性組成物。
- 前記第2成分がポリマーBとは異なるアミン添加剤を更に含む、請求項1〜11のいずれか一項に記載の、2成分形反応性組成物。
- 請求項1〜12のいずれか一項に記載の2成分形反応性組成物を含有する複数のチャンバを有する混合及び/又は供給デバイスであって、前記第1成分が前記複数のチャンバを有する混合及び/又は前記供給デバイスの第1チャンバ内に存在し、前記第2成分が前記複数のチャンバを有する混合及び/又は前記供給デバイスの第2チャンバ内に存在する、複数のチャンバを有する混合及び/又は供給デバイス。
- 請求項1〜12のいずれか一項に記載の2成分形反応性組成物を準備することと、前記第1成分及び前記第2成分が反応し、ポリマー材料を形成するのに有効な条件下にて、前記第1成分と前記第2成分を組み合わせることと、を含む、ポリマー材料の調製方法。
- 前記第1成分及び前記第2成分が反応し、前記ポリマー材料を形成するのに有効な条件が、室温又は体温を含む、請求項14に記載の方法。
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