CN110575561B - 一种高抗冲击性高亲水性的医用正丁酯胶 - Google Patents

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Abstract

本发明公开了一种高抗冲击性高亲水性的医用正丁酯胶，所述医用正丁酯胶由以下原料组成：柔性共聚物改性α‑氰基丙烯酸乙酯、亲水改性α‑氰基丙烯酸正辛酯、α‑氰基丙烯酸正丁酯和复合添加剂。本发明的医用正丁酯具有高抗冲击性和高亲水性等优异性能，同时，还具有化学性能稳定，不降解出有害物质和良好的生物相容性等优点。

Description

一种高抗冲击性高亲水性的医用正丁酯胶
技术领域
本发明涉及医用胶的技术领域，尤其涉及一种高抗冲击性高亲水性的医用正丁酯胶。
背景技术
在外科手术中，抗菌、止血是基础，对生物体组织的修复，缝、扎是两项最基本的操作。这种方法不仅烦琐费力，且易造成出血和新的损伤，给病人带来更多的痛苦；对于那些找不到出血点的大面积渗血，医生也感到束手无策。如果能用胶粘代替或部分代替缝合，用喷胶能止住小血管的渗血或封闭癌浆膜面，将是外科手术的一场革命，近百年来，人们为了寻找一种理想的医用胶，而进行了不懈的努力。
α-氰基丙烯酸酯胶粘剂是单组分、无溶剂、流动性好、可室温快速固化，固化时间仅为6~15 s；具备与天然组织相适应的物理性能；化学性能稳定，不降解出有害物质；良好的生物相容性，即力学相容性和组织相容性，因此该类化学医用胶在近几十年来得到了迅速的发展和广泛的临床应用。但是这种胶粘剂由于存在抗冲击和亲水性能差等缺陷，使其在医学上的应用受到了一定程度的局限。
发明内容
鉴于以上现有技术的不足之处，本发明提供了一种高抗冲击性高亲水性的医用正丁酯胶，以解决现有医用正丁酯胶其抗冲击性能差、亲水性能低的技术问题，从而扩大了医用正丁胶在医学上的应用范围。
为达到以上目的，本发明采用的技术方案为：
一种高抗冲击性高亲水性的医用正丁酯胶，所述医用正丁酯胶由以下原料组成：柔性共聚物改性α-氰基丙烯酸乙酯、亲水改性α-氰基丙烯酸正辛酯、α-氰基丙烯酸正丁酯和复合添加剂。
本发明通过柔性共聚物改性α-氰基丙烯酸乙酯和亲水改性α-氰基丙烯酸正辛酯单体与α-氰基丙烯酸正丁酯单体进行共聚反应，相比于传统α-氰基丙烯酸正丁酯单体得到的均聚物，不仅具有更强的粘度，而且具有更高的抗冲击性和亲水性，使医用胶具有更好的止血效果。
优选的，所述柔性共聚物改性α-氰基丙烯酸乙酯、亲水改性α-氰基丙烯酸正辛酯、α-氰基丙烯酸正丁酯和复合添加剂的质量比为1～10：1～10：80～95：0.5～5。
优选的，所述柔性共聚物以丙烯酸 2-羧乙酯、丙烯酸丁酯为单体，通过溶液共聚合的方式合成。
进一步地，将得到的柔性共聚物通过接枝改性的方式，与α-氰基丙烯酸乙酯进行反应，得到柔性共聚物改性α-氰基丙烯酸乙酯，所述柔性聚合物的接枝率为15～45%。
优选的，所述丙烯酸2-羧乙酯、丙烯酸丁酯的摩尔比为1～3：1。
丙烯酸2-羧乙酯/丙烯酸丁酯共聚反应得到的柔性共聚物，进一步接枝改性α-氰基丙烯酸乙酯得到的医用胶，不仅提高了医用胶的粘性，而且起到增韧和增强的作用。
通过调节柔性共聚物的组成，使柔性共聚物与α-氰基丙烯酸乙酯具有良好的相溶性，并使改性后的α-氰基丙烯酸乙酯具有更强的抗拉强度和抗剪强度，且得到的柔性共聚物，无挥发性、无迁移性，可持久改性医用正丁酯胶。
优选的，所述亲水改性α-氰基丙烯酸正辛酯为2,2-二羟甲基丙酸、甲基丙烯酸磷酸酯和α-氰基丙烯酸正辛酯的加成物，然后用N-甲基吡咯进行中和后得到。
更进一步的，所述亲水改性α-氰基丙烯酸正辛酯的制备方法如下：将2,2-二羟甲基丙酸和甲基丙烯酸磷酸酯加入到装有无水乙醇的三口烧瓶中，搅拌溶解后，加入乙基锂作为引发剂，60℃加热冷凝回流反应3h，反应完成后在惰性气体的保护下，在常温条件下，缓慢滴加α-氰基丙烯酸正辛酯进行加成反应，滴加完成后，用N-甲基吡咯进行中和后得到亲水改性α-氰基丙烯酸正辛酯。
优选的，所述2,2-二羟甲基丙酸、甲基丙烯酸磷酸酯和α-氰基丙烯酸正辛酯的质量比为1～2：1～2：1。
使用同时含有羟基和磷酸基阴离子基团的化合物与α-氰基丙烯酸正辛酯进行反应，从而为α-氰基丙烯酸正辛酯提供更强的亲水性。
亲水改性α-氰基丙烯酸正辛酯改善了医用正丁酯胶的亲水性能，提高了医用正丁酯胶与皮肤创伤表面的结合程度，避免了形成胶痂脱落造成止血不彻底的现象。
优选的，所述复合添加剂由质量比为1～3：1的无机纳米填料和含硅烷基氨基甲酸酯组成。
优选的，所述无机纳米填料为纳米碳酸钙和/或纳米二氧化钛。
纳米碳酸钙、纳米二氧化钛用以增强正丁酯胶的粘结强度。
优选的，所述含硅烷基氨基甲酸酯为4-乙烯氧基丁基 N-(3-三乙氧基硅烷基丙基)氨基甲酸酯 、2-甲基-2-丙基[3-(三乙氧基硅烷基)丙基]氨基甲酸酯、2-甲基-2-丙基[(三甲基硅烷基)氧基]氨基甲酸酯、乙基[(三甲基硅烷基)氧基]氨基甲酸酯中的至少一种。
亲水改性的同时，也带来了耐水性的问题，通过添加2-甲基-2-丙基[3-(三乙氧基硅烷基)丙基]氨基甲酸酯，将2-甲基-2-丙基[3-(三乙氧基硅烷基)丙基]氨基甲酸酯与亲水改性后的α-氰基丙烯酸酯反应，提高了医用正丁酯胶的耐水性。
将柔性共聚物改性α-氰基丙烯酸乙酯、亲水改性α-氰基丙烯酸正辛酯、α-氰基丙烯酸正丁酯和复合添加剂搅拌混合均匀，即得到所述高抗冲击性高亲水性医用正丁酯胶。
本发明的有益效果：
本发明将丙烯酸2-羧乙酯和丙烯酸丁酯进行共聚反应，再通过接枝的改性方式与α-氰基丙烯酸乙酯反应，形成柔性共聚物改性α-氰基丙烯酸乙酯，使改性后的α-氰基丙烯酸乙酯具有更强的抗拉强度和抗剪强度，且得到的柔性共聚物，无挥发性、无迁移性，可持久改性医用正丁酯胶。
本发明使用同时含有羟基和阴离子基团的化合物与α-氰基丙烯酸正辛酯反应,进行亲水改性，从而不仅改善了医用正丁酯胶的亲水性能，而且提高了医用正丁酯胶与皮肤创伤表面的结合程度，避免了形成胶痂脱落造成止血不彻底的现象。
本发明采用纳米碳酸钙、纳米二氧化钛增强正丁酯胶的粘结强度，并通过添加2-甲基-2-丙基[3-(三乙氧基硅烷基)丙基]氨基甲酸酯，以提高了医用正丁酯胶的耐水性。
本发明复配的医用正丁酯胶与现有α-氰基丙烯酸酯医用胶在出血量及出血时间差异无显著性意义，复配改性后的医用正丁酯胶，具有高抗冲击性和高亲水性，其粘接效果优于常规针线缝合，胶膜不易脱落，止血较彻底，无明显不良反应。
具体实施方式
以下描述用于揭露本发明以使本领域技术人员能够实现本发明。以下描述中的优选实施例只作为举例，本领域技术人员可以想到其他显而易见的变型。
实施例1
本实施例的高抗冲击性高亲水性的医用正丁酯胶，所述医用正丁酯胶由以下原料组成：柔性共聚物改性α-氰基丙烯酸乙酯、亲水改性α-氰基丙烯酸正辛酯、α-氰基丙烯酸正丁酯和复合添加剂。
所述柔性共聚物改性α-氰基丙烯酸乙酯、亲水改性α-氰基丙烯酸正辛酯、α-氰基丙烯酸正丁酯和复合添加剂的质量比为4：6：88：2。
所述柔性共聚物以丙烯酸 2-羧乙酯、丙烯酸丁酯为单体，通过溶液共聚合的方式合成。所述柔性共聚物的聚合度为1200。
将得到的柔性共聚物通过接枝改性的方式，与α-氰基丙烯酸乙酯进行反应，得到柔性共聚物改性α-氰基丙烯酸乙酯，所述柔性共聚物的接枝率为30%。
所述丙烯酸2-羧乙酯、丙烯酸丁酯的摩尔比为2：1。
所述亲水改性α-氰基丙烯酸正辛酯为2,2-二羟甲基丙酸、甲基丙烯酸磷酸酯和α-氰基丙烯酸正辛酯的加成物，然后用N-甲基吡咯进行中和后得到。
所述2,2-二羟甲基丙酸、甲基丙烯酸磷酸酯和α-氰基丙烯酸正辛酯的质量比为2：2：1。
所述复合添加剂由质量比为2：1的无机纳米填料和含硅烷基氨基甲酸酯组成。
所述无机纳米填料为质量比为1：1的纳米碳酸钙和纳米二氧化钛组成。
所述含硅烷基氨基甲酸酯为4-乙烯氧基丁基 N-(3-三乙氧基硅烷基丙基)氨基甲酸酯。
实施例2
本实施例的高抗冲击性高亲水性的医用正丁酯胶，所述医用正丁酯胶由以下原料组成：柔性共聚物改性α-氰基丙烯酸乙酯、亲水改性α-氰基丙烯酸正辛酯、α-氰基丙烯酸正丁酯和复合添加剂。
所述柔性共聚物改性α-氰基丙烯酸乙酯、亲水改性α-氰基丙烯酸正辛酯、α-氰基丙烯酸正丁酯和复合添加剂的质量比为3：5：91：1。
所述柔性共聚物以丙烯酸 2-羧乙酯、丙烯酸丁酯为单体，通过溶液共聚合的方式合成。所述柔性共聚物的聚合度为800。
将得到的柔性共聚物通过接枝改性的方式，与α-氰基丙烯酸乙酯进行反应，得到柔性共聚物改性α-氰基丙烯酸乙酯，所述柔性聚合物的接枝率为15%。
所述丙烯酸2-羧乙酯、丙烯酸丁酯的摩尔比为1：1。
所述亲水改性α-氰基丙烯酸正辛酯为2,2-二羟甲基丙酸、甲基丙烯酸磷酸酯和α-氰基丙烯酸正辛酯的加成物，然后用N-甲基吡咯进行中和后得到。
所述2,2-二羟甲基丙酸、甲基丙烯酸磷酸酯和α-氰基丙烯酸正辛酯的质量比为1：1：1。
所述复合添加剂由质量比为3：1的无机纳米填料和含硅烷基氨基甲酸酯组成。
所述无机纳米填料为纳米碳酸钙。
所述含硅烷基氨基甲酸酯为2-甲基-2-丙基[3-(三乙氧基硅烷基)丙基]氨基甲酸酯。
实施例3
本实施例的高抗冲击性高亲水性的医用正丁酯胶，所述医用正丁酯胶由以下原料组成：柔性共聚物改性α-氰基丙烯酸乙酯、亲水改性α-氰基丙烯酸正辛酯、α-氰基丙烯酸正丁酯和复合添加剂。
所述柔性共聚物改性α-氰基丙烯酸乙酯、亲水改性α-氰基丙烯酸正辛酯、α-氰基丙烯酸正丁酯和复合添加剂的质量比为8：2：86：4。
所述柔性共聚物以丙烯酸 2-羧乙酯、丙烯酸丁酯为单体，通过溶液共聚合的方式合成。所述柔性共聚物的聚合度为1500。
将得到的柔性共聚物通过接枝改性的方式，与α-氰基丙烯酸乙酯进行反应，得到柔性共聚物改性α-氰基丙烯酸乙酯，所述柔性聚合物的接枝率为45%。
所述丙烯酸2-羧乙酯、丙烯酸丁酯的摩尔比为3：1。
所述亲水改性α-氰基丙烯酸正辛酯为2,2-二羟甲基丙酸、甲基丙烯酸磷酸酯和α-氰基丙烯酸正辛酯的加成物，然后用N-甲基吡咯进行中和后得到。
所述2,2-二羟甲基丙酸、甲基丙烯酸磷酸酯和α-氰基丙烯酸正辛酯的质量比为1：2：1。
所述复合添加剂由质量比为1：1的无机纳米填料和含硅烷基氨基甲酸酯组成。
所述无机纳米填料为纳米二氧化钛。
所述含硅烷基氨基甲酸酯为2-甲基-2-丙基[(三甲基硅烷基)氧基]氨基甲酸酯。
实施例4
本实施例的高抗冲击性高亲水性的医用正丁酯胶，其原料配方基本与实施例1相似，其主要不同之处在于，所述柔性共聚物改性α-氰基丙烯酸乙酯、亲水改性α-氰基丙烯酸正辛酯、α-氰基丙烯酸正丁酯和复合添加剂的质量比为1：10：88.5：0.5。
所述丙烯酸2-羧乙酯、丙烯酸丁酯的摩尔比为1.5：1。
所述2,2-二羟甲基丙酸、甲基丙烯酸磷酸酯和α-氰基丙烯酸正辛酯的质量比为1.5：1：1。
所述含硅烷基氨基甲酸酯为2-甲基-2-丙基[(三甲基硅烷基)氧基]氨基甲酸酯。
实施例5
本实施例的高抗冲击性高亲水性的医用正丁酯胶，其原料配方基本与实施例1相似，其主要不同之处在于，所述柔性共聚物改性α-氰基丙烯酸乙酯、亲水改性α-氰基丙烯酸正辛酯、α-氰基丙烯酸正丁酯和复合添加剂的质量比为10：1：84：5。
所述丙烯酸2-羧乙酯、丙烯酸丁酯的摩尔比为2.5：1。
所述2,2-二羟甲基丙酸、甲基丙烯酸磷酸酯和α-氰基丙烯酸正辛酯的质量比为1：1.5：1。
所述含硅烷基氨基甲酸酯为乙基[(三甲基硅烷基)氧基]氨基甲酸酯。
将实施例1～5的医用正丁酯胶和市售医用正丁酯胶作为对比例进行性能测试，其性能结果如表1所示：
粘结力和粘结强度测试：将直径6mm的猪皮固定到万能试验机的圆柱形夹具上，取3mg医用正丁酯胶涂到两块猪皮正表面之间，两块猪皮来回拉开粘合10次后，用20N力压紧10min，使两块猪皮的粘结表面均匀的紧密接触，然后以1mm/min的速度拉开，测得医用正丁酯胶的粘结力和粘结强度，重复五次取平均值。
止血效果测试：将雄鼠(重30～35g)的肝脏刺破，立即取10mg医用胶粘到流血处，称30s内流出血的质量，重复五次取平均值。
抗冲击性能测试：采用自由落体式冲击剥离试验装置，以一对猪皮采用医用正丁酯胶胶接成T形冲击剥离试样，在规定的条件下，对试样未胶接端施加冲击力，使试样沿其胶接线产生剥离。通过测量试样的剥离长度，以评价医用正丁酯胶的抗冲击性能。
耐水性测试：将实施例1～5的医用正丁酯胶和市售医用正丁酯胶粘结在两块猪皮的粘结表面，然后浸泡在水中10min，取出晾干后，观察粘结表面是否出现裂纹、水分残留、易于脱离和剥落，如果没有出现裂纹、水分残留，且难以脱离和剥落，则判定为优，如果出现少量裂纹、水分残留，或未出现明显脱离或剥落现象，则判定为良，如果出现大量裂纹、水分残留，或出现明显脱离或者剥落现象，则判定为差。
表1
实施例1 实施例2 实施例3 实施例4 实施例5 对比例
粘结力，N 6.3 5.8 6.6 6.6 6.3 2.1
粘结强度，kPa 175 170 181 182 177 76
止血效果,mg 24 23 26 22 25 32
抗冲击性，mm 15 17 13 17 15 25
耐水性 优 优 优 优 优 差
以上显示和描述了本发明的基本原理、主要特征和本发明的优点。本行业的技术人员应该了解，本发明不受上述实施例的限制，上述实施例和说明书中描述的只是本发明的原理，在不脱离本发明精神和范围的前提下本发明还会有各种变化和改进，这些变化和改进都落入要求保护的本发明的范围内。

Claims (3)

1.一种高抗冲击性高亲水性的医用正丁酯胶，其特征在于，所述医用正丁酯胶由以下原料组成：柔性共聚物改性α-氰基丙烯酸乙酯、亲水改性α-氰基丙烯酸正辛酯、α-氰基丙烯酸正丁酯和复合添加剂；所述柔性共聚物以丙烯酸-2-羧乙酯、丙烯酸丁酯为单体，通过溶液共聚合的方式合成；所述亲水改性α-氰基丙烯酸正辛酯为2,2-二羟甲基丙酸、甲基丙烯酸磷酸酯和α-氰基丙烯酸正辛酯的加成物，用N-甲基吡咯进行中和后得到；所述复合添加剂由质量比为1～3：1的无机纳米填料和含硅烷基氨基甲酸酯组成；所述无机纳米填料为纳米碳酸钙和/或纳米二氧化钛；所述含硅烷基氨基甲酸酯为4-乙烯氧基丁基 N-(3-三乙氧基硅烷基丙基)氨基甲酸酯、2-甲基-2-丙基[3-(三乙氧基硅烷基)丙基]氨基甲酸酯、2-甲基-2-丙基[(三甲基硅烷基)氧基]氨基甲酸酯、乙基[(三甲基硅烷基)氧基]氨基甲酸酯中的至少一种；所述柔性共聚物改性α-氰基丙烯酸乙酯、亲水改性α-氰基丙烯酸正辛酯、α-氰基丙烯酸正丁酯和复合添加剂的质量比为1～10：1～10：80～95：0.5～5。
2.如权利要求1所述的高抗冲击性高亲水性的医用正丁酯胶，其特征在于，所述丙烯酸-2-羧乙酯、丙烯酸丁酯的摩尔比为1～3：1。
3.如权利要求1所述的高抗冲击性高亲水性的医用正丁酯胶，其特征在于，所述2,2-二羟甲基丙酸、甲基丙烯酸磷酸酯和α-氰基丙烯酸正辛酯的质量比为1～2：1～2：1。
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