JP2011529119A - 反応性液体改質剤 - Google Patents
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Abstract
Description
Y−[(O−(CO)−(CH2)5)m−O−(CO)−(CH2)p−C(R2)(R3)−NH−(CO)−CH=CH2]n
を有する化合物を提供し、式中、Yは、約1〜10個の炭素原子を有する分枝若しくは直鎖アルキル鎖、又は約1〜10個の炭素原子を有するヘテロアルキル鎖であり、各mは、独立して、約1〜20の範囲の整数値であり、nは、約1〜5の範囲の整数値であり、R2及びR3は、それぞれ独立して、約1〜14個の炭素原子を有するアルキル基、約3〜14個の炭素原子を有するシクロアルキル基、約5〜12個の環原子を有するアリール基、並びに約6〜26個の炭素原子及び約0〜3個のS、N、又は非ペルオキシドO原子を有するアレニル基であるか、又はR2及びR3は、それらの両方が結合する炭素と一緒に、約4〜12個の炭素原子を有する炭素環を形成し、各pは、独立して、0又は1である。
Y−[(O−(CO)−(CH2)5)g−O−(CO)−C(R1)=CH2]h
(式中、Yは、約1〜10個の炭素原子を有する分枝若しくは直鎖アルキル鎖、又は約1〜10個の炭素原子を有するヘテロアルキル鎖であり、各R1は、独立して、H又はC1〜C4アルキルであり、各gは、独立して、約1〜35の範囲の整数値であり、hは、約1〜22の範囲の整数値である)を有する反応性液体改質剤と、を含むエポキシ樹脂組成物を提供し、反応液体改質剤は、硬化性エポキシ樹脂との、相互貫入ポリマーネットワーク及び準相互貫入ポリマーネットワークのうちの少なくとも1つを形成するように重合される。
本発明は、エポキシ樹脂に使用するための反応性液体改質剤に関する。理論に束縛されるものではないが、反応性液体改質剤は、エポキシ樹脂との、相互貫入ポリマーネットワーク及び/又は準相互貫入ポリマーネットワーク(総じて「IPN」と称される)を形成するために重合されると考えられている。本明細書に使用されるとき、相互貫入ポリマーネットワークは、共にネットワーク形態にある2つのポリマーの緊密な組み合わせを指し、それらのうちの少なくとも1つは、他方の即時の存在下で合成及び/又は架橋される。準相互貫入ポリマーネットワークは、一方が架橋され、他方が直鎖である2つのポリマーの組み合わせを指し、それらのうちの少なくとも1つは、他方の即時の存在下で合成及び/又は架橋される。IPNは、エポキシ樹脂組成物の性能を強化させると考えられている。
(IV)
Y−[(O−(CO)−(CH2)5)g−O−(CO)−C(R1)=CH2]h
を有するカプロラクトン誘導体が挙げられ、
式中、Yは、約1〜10個の炭素原子を有する分枝若しくは直鎖アルキル鎖(例えば、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、nーブチル、t−ブチル等)、又は約1〜10個の炭素原子を有するヘテロアルキル鎖(例えば、アルキルエーテル、アルキル硫化物等)を表し、各R1は、独立して、H又はC1〜C4アルキル(例えば、メチル、エチル等)であり、各gは、独立して、約1〜35の範囲の整数値であり、hは、約1〜22の範囲の整数値である。
式中、各R1は、独立して、H又はC1〜C4アルキル(例えば、メチル、エチル等)であり、i及びjは、それぞれ独立して、約1〜10の範囲の整数値であり、k及びlは、それぞれ独立して、少なくとも1の整数値であり、それらの合計(即ち、K+l)が約2〜135の範囲である。いくつかの実施形態においては、i及びjの合計(即ち、i+j)が約2〜10の範囲である。いくつかの実施形態においては、i及びjは、それぞれ2である。
式中、各R1は、独立して、H又はC1〜C4アルキル(例えば、メチル、エチル等)であり、i及びjは、それぞれ独立して、約1〜10の範囲の整数値であり、k及びlは、それぞれ独立して、少なくとも1の整数値であり、それらの合計(即ち、K+l)が約2〜135の範囲である。いくつかの実施形態においては、i及びjの合計(即ち、i+j)が約2〜10の範囲である。いくつかの実施形態においては、i及びjは、それぞれ2である。
式中、R9は、C1〜C12直鎖アルキル、C1〜C12分枝アルキル、又はC1〜C12環式アルキル(例えば、メチル、エチル、プロピル、ブチル、sec−ブチル、tert−ブチル、イソオクチル等)である。これは、R9がイソオクチルである実施形態を含む。
本発明の反応性液体改質剤は、硬化可能なエポキシ樹脂及びアミン硬化剤を含む、エポキシ樹脂組成物に組み込まれ得る。エポキシ樹脂組成物には、強靭化剤、二次硬化剤、ラジカル反応開始剤、反応性希釈剤、及びそれらの組み合わせ、並びに当業者に周知の他の成分(例えば、充填剤、着色剤、粘度改質剤、難燃剤、離型剤、接着促進剤等)も挙げられる。本発明のエポキシ樹脂組成物は、現在エポキシ樹脂を用いている様々な産業のうちのいずれかにおいて使用し得る。これは、接着剤、複合材料、コーティング、及びラミネートにおける用途を含む。
式中、R’は、例えば、アルキル基、アルキルエーテル基、又はアリール基を含み得る、n価の有機残基であり、nは、少なくとも1である。いくつかの実施形態においては、R’は、ポリ(アルキレンオキシド)である。いくつかの実施形態においては、nは、1〜4の範囲である。
式中、R1、R2、R3、及びR4は、それぞれ独立して、約1〜15個の炭素原子を含む水素又は炭化水素であり、炭化水素は、ポリエーテルを含み、nの値は、約1〜10の範囲である。いくつかの実施形態においては、硬化剤は、一次アミンである。同一又は他の実施形態においては、R3は、ポリエーテルアルキルである。
R1は、H又はアルキル(例えば、メチル又はエチル)であり、
R2はCHNR5R6であり、
R3及びR4は、互いに独立して、存在しても又は存在しなくてもよく、存在する場合は、R3及びR4は、CHNR5R6であり、
R5及びR6は、互いに独立して、アルキル(例えば、CH3又はCH2CH3)である)の構造を有するものを含む、イミダゾール、イミダゾール−塩、イミダゾリン又は芳香族三級アミンが挙げられる。
本発明の反応性液体改質剤、及びそれらが滴加されるエポキシ樹脂組成物は、エポキシ樹脂が用いられる任意の用途において使用され得る。エポキシ樹脂の用途には、塗料及びコーティング、接着剤、工業用工具及び複合材料、電気系及び電子機器、並びに航空宇宙用途が挙げられる。
本発明の反応性液体改質剤は、二液型エポキシ系構造用接着剤に使用され得る。二液型エポキシ系構造用接着剤は、パートA、そこから離れて、パートBを含む。パートAは、アミン硬化剤を含み、パートBは、硬化可能なエポキシ樹脂を含む。パートAはまた、パートBの硬化可能なエポキシ樹脂の他に、硬化可能なエポキシ樹脂を含み得る。任意の残りの成分(例えば、強靭化剤、反応性液体改質剤、二次硬化剤、ラジカル反応開始剤、反応性希釈剤等)に関して、エポキシ反応基を有する化合物をパートAに滴加し、アミン反応基を有する化合物をパートBに滴加し、エポキシ反応基又はアミン反応基のいずれかと反応しない化合物をパートA、パートB、又はその組み合わせに滴加し得る。あるいは、1つ以上のこれらの成分の個別の部分を考慮し得る。
ANCAMINE K54(Air Products in Allentown,PA,USAから入手可能)は、工業銘柄のトリス−2,4,6−ジメチルアミノメチル−フェノール触媒三級アミン添加剤である。
ポリカプロラクトンジオール(Sigma−Aldrich Chemical Company in Milwaukee,WI,USA−カタログ番号18,941−3から入手可能)。
2−ビニル−4,4−ジメチルアズラクトン(VDM)を、脱水剤としてエチルクロロホルメートを用いて、テイラー及びプラット(Taylor and Platt)手順(L.D.Taylor and T.E.Platt,J.Polym.Sci.Polym.Lett.Ed.,7,597(1969))によって、N−アクリロイルメチルアラニン(S.M.Heilmann and H.K.Smith II,J.Appl.Polym.Sci.,24,1551(1979))から調製した。ろ液を冷却して生成物を結晶化する代わりに、修正された検査手順を使用し、そこでは、ろ液をロータリーエバポレーター上で濃縮し、粗生成物を0.07kPa(0.5Torr)で室温よりわずかに高い温度で蒸留した。受入フラスコを−78℃で冷却し、生成物を収集した。典型的な蒸留収率は、およそ80%であった。
CPR−1250ビスアクリルアミド(IV)。丸底フラスコを、31.12グラムのポリカプロラクトンジオール、その後、ピペットを介して慎重に滴加した6.95グラムのVDMで充填した。次いで、混合物を、80℃に加熱したバスに定置し、ポリカプロラクトンジオールが溶解したら攪拌した。溶解が本質的に完了したときに、0.4グラムのDBUをピペットによって混合物に滴加した。80℃で約1時間後、およそ80%のVDMが反応した。80℃で24時間後、反応は、1H NMRで証明されるように、実質的に完了した。
DEO−400。オキサミドエステル末端ポリプロピレンオキシドは、以下の反応スキームに従って調製した。
ウレタンdiAcAc #1(AcAcUD)。35グラムのt−ブチルアセトアセテートを20グラムのK−FLEX UD−320−100に滴加した。得られた混合物を120℃へと加熱し、vigoreaux凝縮器を用いて一晩還流した。次いで、反応生成物を真空下で蒸留して過剰なt−ブチルアセトアセテートを除去した。1H NMR(CDCl3)は、Urethane diAcAc #1が本質的に純粋であることを裏付ける。
MaAcAc 1000 MWのオリゴマー(AcAc1K)。20グラムのMaAcAc、4.75グラムのIOTGA、0.051グラムのVAZO 67及び30グラムのエチルアセテートを118.3mL(4oz)のガラス製の重合ボトルに充填した。ボトルは窒素で5分間パージし、密閉し、60℃に維持したウォーターバスに24時間浸した。次いで反応混合物をバスから取り外し、真空下で溶媒を除去した。1H NMR(CDCl3)における、骨格プロトン(backbone protons)に対しての末端フラグメントプロトン(tail fragment protons)のピーク比は、1分子あたりおよそ4.65の繰り返し単位、又は270のエポキシド当量(EEW)を示した。
307グラムのエポキシ樹脂(DER 331)及び81グラムの反応性希釈剤(EPODIL 757)を、攪拌しながら23℃で混合した。次いで、混合物を、機械的に攪拌しながら、オイルバス内で80℃まで加熱した。174グラムのコア−シェルポリマー(PARALOID EXL 2600)を、攪拌しながら、少しずつ、1時間にわたり混合物に滴加した。更に30分間攪拌した後、混合物を100℃まで加熱し、その温度で4時間維持した。次いで、混合物を110℃まで加熱し、更に1時間攪拌した。混合物を室温まで冷却した。冷却中、12グラムのシラン結合剤(Z6040)を混合物中に攪拌した。
99グラムのTTD(アミン硬化剤)を80℃まで加熱した。次いで、混合物の温度が100℃以上に上昇しないように、58グラムのEPON 828を少しずつ滴加した。その後、18グラムのANCAMINE K54を、混合物に滴加し、混合物を更に5分間攪拌した。次いで、混合物を室温まで冷却した。
液体反応性改質剤をエポキシパートBに滴加し、均一の半透明の塊が達成されるまで、3〜4分間、激しく攪拌した。その混合物に、エポキシパートAを添加し、黄色がかった塊の色が均一になるまで、更に2〜3分間、再度、激しく攪拌した。
重ね剪断検査用サンプルは、ボーイング航空機株式会社規格BAC−5555に従ってアノード処理された、10.1×17.7×0.16cm(4インチ×7インチ×0.063インチ)2024−T3ベア・アルミニウムを使用して作製した。アノード処理電圧は、22.5ボルトであった。検査用サンプルは、ASTM規格D−1002に記載されているように作製された。およそ1.27cm×254μm(1/2インチ×10mils)の接着剤の細片を、スクレーパーを使用して、2つの被着材の各々の一端に適用した。直径127μm(5mil)の3本のピアノ線をスペーサーとして使用して、接着剤層の厚みを制御した。結合を閉じ、テープで端に貼り付けた。アルミホイルのシート及び厚紙の間に結合を施した。2枚の14番スチールプレートを使用して圧力を適用し、接着剤の展延を提供した。接着剤を硬化させた後(実施例にて記載の如く)、より大きな検査用サンプルを2.54cm(1インチ)幅のサンプルへと切断し、3.2平方センチメートル(1/2平方インチ)の結合領域を提供した。6つの重ね剪断サンプルは、より大きな検査用サンプルのそれぞれから入手した。室温においての破壊について、Sintech引張試験機で、0.25cm/分(0.1インチ/分)のクロスヘッド変位速度を用いて接着を試験した。破壊荷重を記録した。接着面幅は、ノギスにて測定した。引用された重ね剪断力は、(2×破壊荷重)/測定された幅、として計算される。平均及び標準偏差は、6回の検査の結果から計算した。
T型剥離検査用サンプルは、上記の通りアノード処理した7.6cm×20.3cm×0.063cm(3インチ×8インチ×0.025インチ)2024−T3ベア・アルミニウムを使用して作製した。検査用サンプルは、ASTM D−1876に記載されているようにして作製した。およそ5.08cm×12.7cm×254μm(2インチ×5インチ×10mil)の接着剤の細片を、2つの被着材に適用した。ブラスシムから作製された254μm(10mil)の厚さのスペーサーを、結合領域の端に適用し、接着剤層の厚みを制御した。接着を閉じ、接着テープを適用して、硬化中に被着材を一体に保持した。アルミホイルのシート間及び更に厚紙の間に接着剤接着を配置した。4枚の14番スチールプレートを使用して圧力を適用し、接着剤の展延を提供した。接着剤が粘稠すぎた、これらの場合においては、T型剥離検査用サンプルを、分散するために更なる抵抗力を提供するために、水圧プレス内に定置した。接着剤を硬化させた後(実施例にて記載の如く)、より大きな検査用サンプルを2.54cm(1インチ)幅のサンプルへと切断し、2つの2.54cm(1インチ)幅のサンプルを得た。室温においての破壊について、Sintech引張試験機で、30.4cm/分(12インチ/分)のクロスヘッド変位速度を用いて接着を試験した。荷重データの初期部分は無視した。平均荷重は、約2.54cm(1インチ)剥離した後に測定した。見積もられたT字剥離強度は、2回の剥離測定の平均値である。
配合
ACRYLATE1。0.0075グラムのVAZO−52反応開始剤を、1.59グラムのSR602内に事前に溶解した。次いで、10.94グラムのエポキシパートBを溶液に滴加し、その後、攪拌しながら、2.47グラムのエポキシパートAを滴加した。
DMAを以下のアクリレート−エポキシ接着剤上で実施した。
アクリレート−エポキシ及びアクリルアミド−エポキシ接着剤の粘着強度を、上述の重ね剪断及びT型剥離強度試験によって決定した。すべての試験を、エッチングしたアルミニウム上で実施し、以下の条件下で硬化させた。
シュウ酸アミド−エポキシ接着剤を、表1に示す量のエポキシパートB、エポキシパートA、及びDEO−400を混合することによって調製した。具体的には、DEO−400をパートBに滴加し、均一の混合物を得るために2〜3分間、攪拌した。次いで、パートAを混合物に滴加し、混合物を、均一になるまで更に2〜3分間攪拌した。
十分な量の接着剤を、シリコーンゴム成形型に滴加し、上述のDMA手順に従って分析した。硬化を室温で18時間、その後、80℃で2時間にわたり実施した。室温まで冷却した後、硬化したサンプルを成形型から外し、分析した。様々な接着剤のタンジェントデルタ対温度のDMAプロットを図2に示す。
DEO7の粘着強度を、上述の重ね剪断及びT型剥離強度試験によって決定した。両方の試験を、エッチングしたアルミニウム上で実施し、接着剤を、110℃で30分間、その後、180℃で30分間にわたり硬化させた。重ね剪断測定は、36.0MPa(5214lb/in2)であった。T型剥離測定は、122.6N/cm−幅(70lbf/in−幅)であった。
AcAcUD−エポキシ製剤を、表2に示す量のエポキシパートB、エポキシパートA、及びAcAcUDを混合することによって調製した。具体的には、AcAcUDをパートBに滴加し、均一の混合物を得るために2〜3分間、攪拌した。次いで、パートAを混合物に滴加し、混合物を、均一になるまで更に2〜3分間攪拌した。
十分な量の接着剤を、シリコーンゴム成形型に滴加し、上述のDMA手順に従って分析した。硬化を室温で18時間、その後、180℃で30分間にわたり実施した。室温まで冷却した後、硬化したサンプルを成形型から外し、分析した。様々な接着剤のタンジェントデルタ対温度のプロットを図3(AcAcUDサンプル)及び図4(AcAcXMサンプル)に示す。
AcAcUD7及びAcAcXM7の粘着強度を、上述の重ね剪断及びT型剥離強度試験によって決定した。両方の試験を、エッチングしたアルミニウム上で実施し、接着剤を、110℃で30分間、その後、180℃で30分間にわたり硬化させた。AcAcUD7は、31.1MPa(4505lb/in2)の重ね剪断強度、及び112.1N/cm−幅(64lbf/in−幅)のT型剥離強度を呈した。AcAcXM7は、35.8MPa(5186lb/in2)の重ね剪断強度、及び99.8N/cm−幅(57lbf/in−幅)のT型剥離強度を呈した。
AcAc1K−エポキシ製剤を、表4に示す量のエポキシパートB、エポキシパートA、及びAcAc1Kを混合することによって調製した。具体的には、AcAc1KをパートBに滴加し、均一の混合物を得るために2〜3分間攪拌した。次いで、パートAを混合物に滴加し、混合物を、均一になるまで更に2〜3分間攪拌した。
十分な量の接着剤を、シリコーンゴム成形型に滴加し、上述のDMA手順に従って分析した。硬化を室温で18時間、その後、180℃で30分間にわたり実施した。室温まで冷却した後、硬化したサンプルを成形型から外し、分析した。様々な接着剤のタンジェントデルタ対温度のプロットを図5(AcAc1Kサンプル)及び図6(AcAc2Kサンプル)に示す。
AcAc1K7及びAcAc2K7の粘着強度を、上述の重ね剪断及びT型剥離強度試験によって決定した。両方の試験を、エッチングしたアルミニウム上で実施し、接着剤を、110℃で30分間、その後、180℃で30分間にわたり硬化させた。AcAc1K7は、31.2MPa(4524lb/in2)の重ね剪断強度、及び112.1N/cm−幅(64lbf/in−幅)のT型剥離強度を呈した。AcAc2K7は、26.4MPa(3836lb/in2)の重ね剪断強度、及び66.5N/cm−幅(38lbf/in−幅)のT型剥離強度を呈した。
Claims (23)
- 次式を有する化合物であって、
Y−[(O−(CO)−(CH2)5)m−O−(CO)−(CH2)p−C(R2)(R3)−NH−(CO)−CH=CH2]n
式中、
Yは、約1〜10個の炭素原子を有する分枝若しくは直鎖アルキル鎖、又は約1〜10個の炭素原子を有するヘテロアルキル鎖であり、
各mは、独立して、約1〜20の範囲の整数値であり、
nは、約1〜5の範囲の整数値であり、
R2及びR3は、それぞれ独立して、約1〜14個の炭素原子を有するアルキル基、約3〜14個の炭素原子を有するシクロアルキル基、約5〜12個の環原子を有するアリール基、並びに約6〜26個の炭素原子及び約0〜3個のS、N、又は非ペルオキシドO原子を有するアレニル基であるか、又はR2及びR3は、それらの両方が結合する炭素と一緒に、約4〜12個の炭素原子を有する炭素環を形成し、
各pは、独立して、0又は1である、
化合物。 - Yがアルキルエーテルである、請求項1に記載の化合物。
- pが0である、請求項1又は2に記載の化合物。
- R2及びR3が、それぞれメチル基である、請求項1〜3のいずれか一項に記載の化合物。
- Yが−CH2CH2OCH2CH2−であり、mが5であり、nが2であり、pが0であり、R2及びR3が、それぞれメチル基である、請求項1に記載の化合物。
- 次式
式中、
i及びjは、それぞれ独立して、約1〜10の範囲の整数値であり、
k及びlは、それぞれ独立して、少なくとも1の整数値であり、それらの合計が約2〜120の範囲であり、
R2及びR3は、それぞれ独立して、約1〜14個の炭素原子を有するアルキル基、約3〜14個の炭素原子を有するシクロアルキル基、約5〜12個の環原子を有するアリール基、並びに約6〜26個の炭素原子及び約0〜3個のS、N、又は非ペルオキシドO原子を有するアレニル基であるか、又はR2及びR3は、それらの両方が結合する炭素と一緒に、約4〜12個の炭素原子を有する炭素環を形成し、
各pは、独立して、0又は1である、
化合物。 - pが0である、請求項6に記載の化合物。
- R2及びR3が、それぞれメチル基である、請求項6又は7に記載の化合物。
- zが5〜6である、請求項9に記載の化合物。
- R5がエチル基である、請求項9又は10に記載の化合物。
- エポキシ樹脂組成物であって、
硬化性エポキシ樹脂と、
アミン硬化剤と、
請求項1〜12のうちのいずれか一項に記載の化合物を含む、反応性液体改質剤と、
を含み、
前記化合物は、前記硬化性エポキシ樹脂との、相互貫入ポリマーネットワーク及び準相互貫入ポリマーネットワークのうちの少なくとも1つを形成するように重合される、
組成物。 - エポキシ樹脂組成物であって、
硬化性エポキシ樹脂と、
アミン硬化剤と、
1つ以上のアセトアセトキシ官能性化合物で末端保護されたオリゴウレタンポリオールを含む、反応性液体改質剤と、
を含み、
前記反応性液体改質剤は、前記硬化性エポキシ樹脂との、相互貫入ポリマーネットワーク及び準相互貫入ポリマーネットワークのうちの少なくとも1つを形成するように重合される、
組成物。 - 前記反応性液体改質剤が、イソシアネートを含まない、請求項14に記載の組成物。
- エポキシ樹脂組成物であって、
硬化性エポキシ樹脂と、
アミン硬化剤と、
次式
R7は、H又は熱的に分解する反応開始剤からの反応開始剤断片であり、
R8は、H、熱的に分解する反応開始剤からの反応開始剤断片、又は次式
を含み、前記反応性液体改質剤は、前記硬化性エポキシ樹脂との、相互貫入ポリマーネットワーク及び準相互貫入ポリマーネットワークのうちの少なくとも1つを形成するように重合される、
組成物。 - R8が前記チオエステルであり、R9がメチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、又はイソオクチル基である、請求項16に記載の組成物。
- R8が前記チオエステルであり、R9がイソオクチル基である、請求項16に記載の組成物。
- R7がtert−ブチル基である、請求項16〜18のうちのいずれか一項に記載の組成物。
- qが約4.6である、請求項16〜19のうちのいずれか一項に記載の組成物。
- qが約9である、請求項16〜19のうちのいずれか一項に記載の組成物。
- エポキシ樹脂組成物であって、
硬化性エポキシ樹脂と、
アミン硬化剤と、
次式
Y−[(O−(CO)−(CH2)5)g−O−(CO)−C(R1)=CH2]h
(式中、Yは、約1〜10個の炭素原子を有する分枝若しくは直鎖アルキル鎖、又は約1〜10個の炭素原子を有するヘテロアルキル鎖であり、各R1は、独立して、H又はC1〜C4アルキルであり、各gは、独立して、約1〜35の範囲の整数値であり、hは、約1〜22の範囲の整数値である)を有する反応性液体改質剤と、
を含み、前記反応性液体改質剤は、前記硬化性エポキシ樹脂との、相互貫入ポリマーネットワーク及び準相互貫入ポリマーネットワークのうちの少なくとも1つを形成するように重合される、
組成物。
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