JP2011529119A5 - - Google Patents
Download PDFInfo
- Publication number
- JP2011529119A5 JP2011529119A5 JP2011520152A JP2011520152A JP2011529119A5 JP 2011529119 A5 JP2011529119 A5 JP 2011529119A5 JP 2011520152 A JP2011520152 A JP 2011520152A JP 2011520152 A JP2011520152 A JP 2011520152A JP 2011529119 A5 JP2011529119 A5 JP 2011529119A5
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- carbon atoms
- epoxy resin
- independently
- integer value
- compound
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 125000004432 carbon atoms Chemical group C* 0.000 claims description 40
- 239000003822 epoxy resin Substances 0.000 claims description 31
- 229920000647 polyepoxide Polymers 0.000 claims description 31
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 30
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 25
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 24
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 claims description 20
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims description 16
- 239000003607 modifier Substances 0.000 claims description 16
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 12
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 claims description 10
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 8
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 8
- 239000003999 initiator Substances 0.000 claims description 8
- -1 acetoacetoxy Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000005282 allenyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000004429 atoms Chemical group 0.000 claims description 4
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 125000004404 heteroalkyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 150000007970 thio esters Chemical class 0.000 claims description 4
- 229920005862 polyol Polymers 0.000 claims description 2
- 150000003077 polyols Chemical class 0.000 claims description 2
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 4
- 150000005215 alkyl ethers Chemical class 0.000 description 2
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 0 C*Oc1ccc(C(C)(C)c2ccc(*)cc2)cc1 Chemical compound C*Oc1ccc(C(C)(C)c2ccc(*)cc2)cc1 0.000 description 1
- HFABYTXNPJZRDN-UHFFFAOYSA-N CNOc1ccc(Cc(cc2)ccc2O)cc1 Chemical compound CNOc1ccc(Cc(cc2)ccc2O)cc1 HFABYTXNPJZRDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IQPQWNKOIGAROB-UHFFFAOYSA-N [N-]=C=O Chemical compound [N-]=C=O IQPQWNKOIGAROB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
Description
したがって、本発明は、とりわけ、エポキシ樹脂組成物に使用するための反応性液体改質剤に関する。本発明の種々の特徴及び利点は、添付の請求項に定める。本発明の実施態様の一部を以下の項目１−２３に列記する。
〔１〕
次式を有する化合物であって、
Ｙ−［（Ｏ−（ＣＯ）−（ＣＨ ２ ） ５ ） ｍ −Ｏ−（ＣＯ）−（ＣＨ ２ ） ｐ −Ｃ（Ｒ ２ ）（Ｒ ３ ）−ＮＨ−（ＣＯ）−ＣＨ＝ＣＨ ２ ］ ｎ
式中、
Ｙは、約１〜１０個の炭素原子を有する分枝若しくは直鎖アルキル鎖、又は約１〜１０個の炭素原子を有するヘテロアルキル鎖であり、
各ｍは、独立して、約１〜２０の範囲の整数値であり、
ｎは、約１〜５の範囲の整数値であり、
Ｒ ２ 及びＲ ３ は、それぞれ独立して、約１〜１４個の炭素原子を有するアルキル基、約３〜１４個の炭素原子を有するシクロアルキル基、約５〜１２個の環原子を有するアリール基、並びに約６〜２６個の炭素原子及び約０〜３個のＳ、Ｎ、又は非ペルオキシドＯ原子を有するアレニル基であるか、又はＲ ２ 及びＲ ３ は、それらの両方が結合する炭素と一緒に、約４〜１２個の炭素原子を有する炭素環を形成し、
各ｐは、独立して、０又は１である、
化合物。
〔２〕
Ｙがアルキルエーテルである、項目１に記載の化合物。
〔３〕
ｐが０である、項目１又は２に記載の化合物。
〔４〕
Ｒ ２ 及びＲ ３ が、それぞれメチル基である、項目１〜３のいずれか一項に記載の化合物。
〔５〕
Ｙが−ＣＨ ２ ＣＨ ２ ＯＣＨ ２ ＣＨ ２ −であり、ｍが５であり、ｎが２であり、ｐが０であり、Ｒ ２ 及びＲ ３ が、それぞれメチル基である、項目１に記載の化合物。
〔６〕
次式
を有する化合物であって、
式中、
ｉ及びｊは、それぞれ独立して、約１〜１０の範囲の整数値であり、
ｋ及びｌは、それぞれ独立して、少なくとも１の整数値であり、それらの合計が約２〜１２０の範囲であり、
Ｒ ２ 及びＲ ３ は、それぞれ独立して、約１〜１４個の炭素原子を有するアルキル基、約３〜１４個の炭素原子を有するシクロアルキル基、約５〜１２個の環原子を有するアリール基、並びに約６〜２６個の炭素原子及び約０〜３個のＳ、Ｎ、又は非ペルオキシドＯ原子を有するアレニル基であるか、又はＲ ２ 及びＲ ３ は、それらの両方が結合する炭素と一緒に、約４〜１２個の炭素原子を有する炭素環を形成し、
各ｐは、独立して、０又は１である、
化合物。
〔７〕
ｐが０である、項目６に記載の化合物。
〔８〕
Ｒ ２ 及びＲ ３ が、それぞれメチル基である、項目６又は７に記載の化合物。
〔９〕
次式を有する化合物であって、
式中、
ｚは、約１〜７５の範囲の整数値であり、
Ｒ ５ は、約１〜４個の炭素原子を有するアルキル基、約３〜１２個の炭素原子を有するシクロアルキル基、又は約６〜１２個の炭素原子を有する芳香族基である、
化合物。
〔１０〕
ｚが５〜６である、項目９に記載の化合物。
〔１１〕
Ｒ ５ がエチル基である、項目９又は１０に記載の化合物。
〔１２〕
次式を有する化合物であって、
式中、
Ａは、約１〜１０個の炭素原子を有する分枝又は直鎖アルキル鎖であり、
Ｒ ６ は、約１〜５個の炭素原子を有する分枝又は直鎖アルキル鎖であり、
各ｗは、独立して、約１〜１３０の範囲の整数値であり、
ｘは、約１〜４０の範囲の整数値であり、
Ｒ ５ は、約１〜４個の炭素原子を有するアルキル基、約３〜１２個の炭素原子を有するシクロアルキル基、又は約６〜１２個の炭素原子を有する芳香族基である、
化合物。
〔１３〕
エポキシ樹脂組成物であって、
硬化性エポキシ樹脂と、
アミン硬化剤と、
項目１〜１２のうちのいずれか一項に記載の化合物を含む、反応性液体改質剤と、
を含み、
前記化合物は、前記硬化性エポキシ樹脂との、相互貫入ポリマーネットワーク及び準相互貫入ポリマーネットワークのうちの少なくとも１つを形成するように重合される、
組成物。
〔１４〕
エポキシ樹脂組成物であって、
硬化性エポキシ樹脂と、
アミン硬化剤と、
１つ以上のアセトアセトキシ官能性化合物で末端保護されたオリゴウレタンポリオールを含む、反応性液体改質剤と、
を含み、
前記反応性液体改質剤は、前記硬化性エポキシ樹脂との、相互貫入ポリマーネットワーク及び準相互貫入ポリマーネットワークのうちの少なくとも１つを形成するように重合される、
組成物。
〔１５〕
前記反応性液体改質剤が、イソシアネートを含まない、項目１４に記載の組成物。
〔１６〕
エポキシ樹脂組成物であって、
硬化性エポキシ樹脂と、
アミン硬化剤と、
次式
（式中、ｑは、約１〜約１０の範囲の整数又は非整数であり、
Ｒ ７ は、Ｈ又は熱的に分解する反応開始剤からの反応開始剤断片であり、
Ｒ ８ は、Ｈ、熱的に分解する反応開始剤からの反応開始剤断片、又は次式
（式中、Ｒ ９ は、Ｃ １ 〜Ｃ １２ 直鎖アルキル、Ｃ １ 〜Ｃ １２ 分枝アルキル、又はＣ １ 〜Ｃ １２ 環式アルキルである）を有するチオエステルである）を有する反応性液体改質剤と、
を含み、前記反応性液体改質剤は、前記硬化性エポキシ樹脂との、相互貫入ポリマーネットワーク及び準相互貫入ポリマーネットワークのうちの少なくとも１つを形成するように重合される、
組成物。
〔１７〕
Ｒ ８ が前記チオエステルであり、Ｒ ９ がメチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、又はイソオクチル基である、項目１６に記載の組成物。
〔１８〕
Ｒ ８ が前記チオエステルであり、Ｒ ９ がイソオクチル基である、項目１６に記載の組成物。
〔１９〕
Ｒ ７ がｔｅｒｔ−ブチル基である、項目１６〜１８のうちのいずれか一項に記載の組成物。
〔２０〕
ｑが約４．６である、項目１６〜１９のうちのいずれか一項に記載の組成物。
〔２１〕
ｑが約９である、項目１６〜１９のうちのいずれか一項に記載の組成物。
〔２２〕
エポキシ樹脂組成物であって、
硬化性エポキシ樹脂と、
アミン硬化剤と、
次式
Ｙ−［（Ｏ−（ＣＯ）−（ＣＨ ２ ） ５ ） ｇ −Ｏ−（ＣＯ）−Ｃ（Ｒ １ ）＝ＣＨ ２ ］ ｈ
（式中、Ｙは、約１〜１０個の炭素原子を有する分枝若しくは直鎖アルキル鎖、又は約１〜１０個の炭素原子を有するヘテロアルキル鎖であり、各Ｒ １ は、独立して、Ｈ又はＣ １ 〜Ｃ ４ アルキルであり、各ｇは、独立して、約１〜３５の範囲の整数値であり、ｈは、約１〜２２の範囲の整数値である）を有する反応性液体改質剤と、
を含み、前記反応性液体改質剤は、前記硬化性エポキシ樹脂との、相互貫入ポリマーネットワーク及び準相互貫入ポリマーネットワークのうちの少なくとも１つを形成するように重合される、
組成物。
〔２３〕
エポキシ樹脂組成物であって、
硬化性エポキシ樹脂と、
アミン硬化剤と、
次式
（式中、各Ｒ １ は、独立して、Ｈ又はＣ １ 〜Ｃ ４ アルキルであり、
ｉ及びｊは、それぞれ独立して、１〜１０の範囲の整数値であり、
ｋ及びｌは、それぞれ独立して、少なくとも１の整数値であり、それらの合計が約２〜１３５の範囲である）を有する反応性液体改質剤と、
を含み、前記反応性液体改質剤は、前記硬化性エポキシ樹脂との、相互貫入ポリマーネットワーク及び準相互貫入ポリマーネットワークのうちの少なくとも１つを形成するように重合される、組成物。
〔１〕
次式を有する化合物であって、
Ｙ−［（Ｏ−（ＣＯ）−（ＣＨ ２ ） ５ ） ｍ −Ｏ−（ＣＯ）−（ＣＨ ２ ） ｐ −Ｃ（Ｒ ２ ）（Ｒ ３ ）−ＮＨ−（ＣＯ）−ＣＨ＝ＣＨ ２ ］ ｎ
式中、
Ｙは、約１〜１０個の炭素原子を有する分枝若しくは直鎖アルキル鎖、又は約１〜１０個の炭素原子を有するヘテロアルキル鎖であり、
各ｍは、独立して、約１〜２０の範囲の整数値であり、
ｎは、約１〜５の範囲の整数値であり、
Ｒ ２ 及びＲ ３ は、それぞれ独立して、約１〜１４個の炭素原子を有するアルキル基、約３〜１４個の炭素原子を有するシクロアルキル基、約５〜１２個の環原子を有するアリール基、並びに約６〜２６個の炭素原子及び約０〜３個のＳ、Ｎ、又は非ペルオキシドＯ原子を有するアレニル基であるか、又はＲ ２ 及びＲ ３ は、それらの両方が結合する炭素と一緒に、約４〜１２個の炭素原子を有する炭素環を形成し、
各ｐは、独立して、０又は１である、
化合物。
〔２〕
Ｙがアルキルエーテルである、項目１に記載の化合物。
〔３〕
ｐが０である、項目１又は２に記載の化合物。
〔４〕
Ｒ ２ 及びＲ ３ が、それぞれメチル基である、項目１〜３のいずれか一項に記載の化合物。
〔５〕
Ｙが−ＣＨ ２ ＣＨ ２ ＯＣＨ ２ ＣＨ ２ −であり、ｍが５であり、ｎが２であり、ｐが０であり、Ｒ ２ 及びＲ ３ が、それぞれメチル基である、項目１に記載の化合物。
〔６〕
次式
式中、
ｉ及びｊは、それぞれ独立して、約１〜１０の範囲の整数値であり、
ｋ及びｌは、それぞれ独立して、少なくとも１の整数値であり、それらの合計が約２〜１２０の範囲であり、
Ｒ ２ 及びＲ ３ は、それぞれ独立して、約１〜１４個の炭素原子を有するアルキル基、約３〜１４個の炭素原子を有するシクロアルキル基、約５〜１２個の環原子を有するアリール基、並びに約６〜２６個の炭素原子及び約０〜３個のＳ、Ｎ、又は非ペルオキシドＯ原子を有するアレニル基であるか、又はＲ ２ 及びＲ ３ は、それらの両方が結合する炭素と一緒に、約４〜１２個の炭素原子を有する炭素環を形成し、
各ｐは、独立して、０又は１である、
化合物。
〔７〕
ｐが０である、項目６に記載の化合物。
〔８〕
Ｒ ２ 及びＲ ３ が、それぞれメチル基である、項目６又は７に記載の化合物。
〔９〕
次式を有する化合物であって、
ｚは、約１〜７５の範囲の整数値であり、
Ｒ ５ は、約１〜４個の炭素原子を有するアルキル基、約３〜１２個の炭素原子を有するシクロアルキル基、又は約６〜１２個の炭素原子を有する芳香族基である、
化合物。
〔１０〕
ｚが５〜６である、項目９に記載の化合物。
〔１１〕
Ｒ ５ がエチル基である、項目９又は１０に記載の化合物。
〔１２〕
次式を有する化合物であって、
Ａは、約１〜１０個の炭素原子を有する分枝又は直鎖アルキル鎖であり、
Ｒ ６ は、約１〜５個の炭素原子を有する分枝又は直鎖アルキル鎖であり、
各ｗは、独立して、約１〜１３０の範囲の整数値であり、
ｘは、約１〜４０の範囲の整数値であり、
Ｒ ５ は、約１〜４個の炭素原子を有するアルキル基、約３〜１２個の炭素原子を有するシクロアルキル基、又は約６〜１２個の炭素原子を有する芳香族基である、
化合物。
〔１３〕
エポキシ樹脂組成物であって、
硬化性エポキシ樹脂と、
アミン硬化剤と、
項目１〜１２のうちのいずれか一項に記載の化合物を含む、反応性液体改質剤と、
を含み、
前記化合物は、前記硬化性エポキシ樹脂との、相互貫入ポリマーネットワーク及び準相互貫入ポリマーネットワークのうちの少なくとも１つを形成するように重合される、
組成物。
〔１４〕
エポキシ樹脂組成物であって、
硬化性エポキシ樹脂と、
アミン硬化剤と、
１つ以上のアセトアセトキシ官能性化合物で末端保護されたオリゴウレタンポリオールを含む、反応性液体改質剤と、
を含み、
前記反応性液体改質剤は、前記硬化性エポキシ樹脂との、相互貫入ポリマーネットワーク及び準相互貫入ポリマーネットワークのうちの少なくとも１つを形成するように重合される、
組成物。
〔１５〕
前記反応性液体改質剤が、イソシアネートを含まない、項目１４に記載の組成物。
〔１６〕
エポキシ樹脂組成物であって、
硬化性エポキシ樹脂と、
アミン硬化剤と、
次式
Ｒ ７ は、Ｈ又は熱的に分解する反応開始剤からの反応開始剤断片であり、
Ｒ ８ は、Ｈ、熱的に分解する反応開始剤からの反応開始剤断片、又は次式
を含み、前記反応性液体改質剤は、前記硬化性エポキシ樹脂との、相互貫入ポリマーネットワーク及び準相互貫入ポリマーネットワークのうちの少なくとも１つを形成するように重合される、
組成物。
〔１７〕
Ｒ ８ が前記チオエステルであり、Ｒ ９ がメチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、又はイソオクチル基である、項目１６に記載の組成物。
〔１８〕
Ｒ ８ が前記チオエステルであり、Ｒ ９ がイソオクチル基である、項目１６に記載の組成物。
〔１９〕
Ｒ ７ がｔｅｒｔ−ブチル基である、項目１６〜１８のうちのいずれか一項に記載の組成物。
〔２０〕
ｑが約４．６である、項目１６〜１９のうちのいずれか一項に記載の組成物。
〔２１〕
ｑが約９である、項目１６〜１９のうちのいずれか一項に記載の組成物。
〔２２〕
エポキシ樹脂組成物であって、
硬化性エポキシ樹脂と、
アミン硬化剤と、
次式
Ｙ−［（Ｏ−（ＣＯ）−（ＣＨ ２ ） ５ ） ｇ −Ｏ−（ＣＯ）−Ｃ（Ｒ １ ）＝ＣＨ ２ ］ ｈ
（式中、Ｙは、約１〜１０個の炭素原子を有する分枝若しくは直鎖アルキル鎖、又は約１〜１０個の炭素原子を有するヘテロアルキル鎖であり、各Ｒ １ は、独立して、Ｈ又はＣ １ 〜Ｃ ４ アルキルであり、各ｇは、独立して、約１〜３５の範囲の整数値であり、ｈは、約１〜２２の範囲の整数値である）を有する反応性液体改質剤と、
を含み、前記反応性液体改質剤は、前記硬化性エポキシ樹脂との、相互貫入ポリマーネットワーク及び準相互貫入ポリマーネットワークのうちの少なくとも１つを形成するように重合される、
組成物。
〔２３〕
エポキシ樹脂組成物であって、
硬化性エポキシ樹脂と、
アミン硬化剤と、
次式
ｉ及びｊは、それぞれ独立して、１〜１０の範囲の整数値であり、
ｋ及びｌは、それぞれ独立して、少なくとも１の整数値であり、それらの合計が約２〜１３５の範囲である）を有する反応性液体改質剤と、
を含み、前記反応性液体改質剤は、前記硬化性エポキシ樹脂との、相互貫入ポリマーネットワーク及び準相互貫入ポリマーネットワークのうちの少なくとも１つを形成するように重合される、組成物。
Claims (9)
- 次式を有する化合物であって、
Ｙ−［（Ｏ−（ＣＯ）−（ＣＨ２）５）ｍ−Ｏ−（ＣＯ）−（ＣＨ２）ｐ−Ｃ（Ｒ２）（Ｒ３）−ＮＨ−（ＣＯ）−ＣＨ＝ＣＨ２］ｎ
式中、
Ｙは、約１〜１０個の炭素原子を有する分枝若しくは直鎖アルキル鎖、又は約１〜１０個の炭素原子を有するヘテロアルキル鎖であり、
各ｍは、独立して、約１〜２０の範囲の整数値であり、
ｎは、約１〜５の範囲の整数値であり、
Ｒ２及びＲ３は、それぞれ独立して、約１〜１４個の炭素原子を有するアルキル基、約３〜１４個の炭素原子を有するシクロアルキル基、約５〜１２個の環原子を有するアリール基、並びに約６〜２６個の炭素原子及び約０〜３個のＳ、Ｎ、又は非ペルオキシドＯ原子を有するアレニル基であるか、又はＲ２及びＲ３は、それらの両方が結合する炭素と一緒に、約４〜１２個の炭素原子を有する炭素環を形成し、
各ｐは、独立して、０又は１である、
化合物。 - 次式
式中、
ｉ及びｊは、それぞれ独立して、約１〜１０の範囲の整数値であり、
ｋ及びｌは、それぞれ独立して、少なくとも１の整数値であり、それらの合計が約２〜１２０の範囲であり、
Ｒ２及びＲ３は、それぞれ独立して、約１〜１４個の炭素原子を有するアルキル基、約３〜１４個の炭素原子を有するシクロアルキル基、約５〜１２個の環原子を有するアリール基、並びに約６〜２６個の炭素原子及び約０〜３個のＳ、Ｎ、又は非ペルオキシドＯ原子を有するアレニル基であるか、又はＲ２及びＲ３は、それらの両方が結合する炭素と一緒に、約４〜１２個の炭素原子を有する炭素環を形成し、
各ｐは、独立して、０又は１である、
化合物。 - 次式を有する化合物であって、
ｚは、約１〜７５の範囲の整数値であり、
Ｒ５は、約１〜４個の炭素原子を有するアルキル基、約３〜１２個の炭素原子を有するシクロアルキル基、又は約６〜１２個の炭素原子を有する芳香族基である、
化合物。 - 次式を有する化合物であって、
Ａは、約１〜１０個の炭素原子を有する分枝又は直鎖アルキル鎖であり、
Ｒ６は、約１〜５個の炭素原子を有する分枝又は直鎖アルキル鎖であり、
各ｗは、独立して、約１〜１３０の範囲の整数値であり、
ｘは、約１〜４０の範囲の整数値であり、
Ｒ５は、約１〜４個の炭素原子を有するアルキル基、約３〜１２個の炭素原子を有するシクロアルキル基、又は約６〜１２個の炭素原子を有する芳香族基である、
化合物。 - エポキシ樹脂組成物であって、
硬化性エポキシ樹脂と、
アミン硬化剤と、
請求項１〜４のうちのいずれか一項に記載の化合物を含む、反応性液体改質剤と、
を含み、
前記化合物は、前記硬化性エポキシ樹脂との、相互貫入ポリマーネットワーク及び準相互貫入ポリマーネットワークのうちの少なくとも１つを形成するように重合される、
組成物。 - エポキシ樹脂組成物であって、
硬化性エポキシ樹脂と、
アミン硬化剤と、
１つ以上のアセトアセトキシ官能性化合物で末端保護されたオリゴウレタンポリオールを含む、反応性液体改質剤と、
を含み、
前記反応性液体改質剤は、前記硬化性エポキシ樹脂との、相互貫入ポリマーネットワーク及び準相互貫入ポリマーネットワークのうちの少なくとも１つを形成するように重合される、
組成物。 - エポキシ樹脂組成物であって、
硬化性エポキシ樹脂と、
アミン硬化剤と、
次式
Ｒ７は、Ｈ又は熱的に分解する反応開始剤からの反応開始剤断片であり、
Ｒ８は、Ｈ、熱的に分解する反応開始剤からの反応開始剤断片、又は次式
を含み、前記反応性液体改質剤は、前記硬化性エポキシ樹脂との、相互貫入ポリマーネットワーク及び準相互貫入ポリマーネットワークのうちの少なくとも１つを形成するように重合される、
組成物。 - エポキシ樹脂組成物であって、
硬化性エポキシ樹脂と、
アミン硬化剤と、
次式
Ｙ−［（Ｏ−（ＣＯ）−（ＣＨ２）５）ｇ−Ｏ−（ＣＯ）−Ｃ（Ｒ１）＝ＣＨ２］ｈ
（式中、Ｙは、約１〜１０個の炭素原子を有する分枝若しくは直鎖アルキル鎖、又は約１〜１０個の炭素原子を有するヘテロアルキル鎖であり、各Ｒ１は、独立して、Ｈ又はＣ１〜Ｃ４アルキルであり、各ｇは、独立して、約１〜３５の範囲の整数値であり、ｈは、約１〜２２の範囲の整数値である）を有する反応性液体改質剤と、
を含み、前記反応性液体改質剤は、前記硬化性エポキシ樹脂との、相互貫入ポリマーネットワーク及び準相互貫入ポリマーネットワークのうちの少なくとも１つを形成するように重合される、
組成物。 - エポキシ樹脂組成物であって、
硬化性エポキシ樹脂と、
アミン硬化剤と、
次式
ｉ及びｊは、それぞれ独立して、１〜１０の範囲の整数値であり、
ｋ及びｌは、それぞれ独立して、少なくとも１の整数値であり、それらの合計が約２〜１３５の範囲である）を有する反応性液体改質剤と、
を含み、前記反応性液体改質剤は、前記硬化性エポキシ樹脂との、相互貫入ポリマーネットワーク及び準相互貫入ポリマーネットワークのうちの少なくとも１つを形成するように重合される、組成物。
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US8286208P | 2008-07-23 | 2008-07-23 | |
| US61/082,862 | 2008-07-23 | ||
| PCT/US2009/051351 WO2010011714A2 (en) | 2008-07-23 | 2009-07-22 | Reactive liquid modifiers |
Related Child Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2014198360A Division JP2015025133A (ja) | 2008-07-23 | 2014-09-29 | 反応性液体改質剤 |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2011529119A JP2011529119A (ja) | 2011-12-01 |
| JP2011529119A5 true JP2011529119A5 (ja) | 2012-09-06 |
| JP5912041B2 JP5912041B2 (ja) | 2016-04-27 |
Family
ID=41347887
Family Applications (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2011520152A Active JP5912041B2 (ja) | 2008-07-23 | 2009-07-22 | 反応性液体改質剤 |
| JP2014198360A Pending JP2015025133A (ja) | 2008-07-23 | 2014-09-29 | 反応性液体改質剤 |
Family Applications After (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2014198360A Pending JP2015025133A (ja) | 2008-07-23 | 2014-09-29 | 反応性液体改質剤 |
Country Status (6)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US8637614B2 (ja) |
| EP (1) | EP2315741B1 (ja) |
| JP (2) | JP5912041B2 (ja) |
| KR (1) | KR101676051B1 (ja) |
| CN (1) | CN102159534B (ja) |
| WO (1) | WO2010011714A2 (ja) |
Families Citing this family (19)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP5676444B2 (ja) * | 2008-07-23 | 2015-02-25 | スリーエム イノベイティブ プロパティズ カンパニー | 二液型エポキシ系構造接着剤 |
| EP2310436B1 (en) | 2008-07-23 | 2012-12-26 | 3M Innovative Properties Company | Two-part epoxy-based structural adhesives |
| EP2315741B1 (en) * | 2008-07-23 | 2015-04-08 | 3M Innovative Properties Company | Reactive liquid modifiers |
| CN102482548B (zh) | 2009-09-11 | 2014-03-12 | 3M创新有限公司 | 固化性和固化的粘合剂组合物 |
| WO2011031429A1 (en) | 2009-09-11 | 2011-03-17 | 3M Innovative Properties Company | Curable and cured adhesive compositions |
| EP2601242A1 (en) | 2010-08-04 | 2013-06-12 | 3M Innovative Properties Company | Method of preparing benzoxazine-thiol polymer films |
| US8729197B2 (en) | 2010-08-10 | 2014-05-20 | 3M Innovative Properties Company | Epoxy structural adhesive |
| EP2532694B1 (de) * | 2011-06-08 | 2014-05-07 | Sika Technology AG | Bonding system comprising an adhesive or sealant and an adhesion promoter |
| CN105339441B (zh) * | 2013-05-16 | 2019-01-08 | 可口可乐公司 | 用于食品和饮料包装的聚合物组合物和涂层 |
| EP3326715B1 (en) | 2015-07-20 | 2021-09-15 | CE Pharm Co.,Ltd | Oxalic acid monoamide ligand, and uses thereof in coupling reaction of copper-catalyzed aryl halogen substitute |
| JP6535553B2 (ja) * | 2015-09-10 | 2019-06-26 | 積水化成品工業株式会社 | 金属パネル補強材及び金属パネルの補強方法 |
| CN108431156B (zh) * | 2015-12-22 | 2021-01-29 | 3M创新有限公司 | 草酸酯-聚胺热固性组合物 |
| EP3394125B1 (en) * | 2015-12-22 | 2020-04-29 | 3M Innovative Properties Company | Curable polymeric materials and methods of using same |
| JP7200732B2 (ja) * | 2018-03-16 | 2023-01-10 | 三菱ケミカル株式会社 | エポキシ樹脂組成物、プリプレグおよび繊維強化複合材料 |
| US11525059B2 (en) * | 2019-10-15 | 2022-12-13 | Swimc, Llc | Intumescent coating compositions effective at low temperatures |
| WO2021231517A1 (en) * | 2020-05-12 | 2021-11-18 | Henkel IP & Holding GmbH | Curable oxamate esters and formulations made therefrom |
| US20230374224A1 (en) * | 2020-10-13 | 2023-11-23 | Wacker Chemie Ag | Aqueous dispersions of amino-functionalized organopolysiloxanes pre-crosslinked with oxalatopolyethers |
| EP4308625A1 (en) * | 2021-03-18 | 2024-01-24 | 3M Innovative Properties Company | Amine-terminated oxamide curatives |
| WO2023180824A1 (en) * | 2022-03-22 | 2023-09-28 | 3M Innovative Properties Company | Thiol-oxamide compounds and compositions |
Family Cites Families (58)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4119615A (en) * | 1976-09-24 | 1978-10-10 | Texaco Development Corporation | Thermoplastic adhesive polyoxamide from polyoxypropylene polyamine |
| US4263366A (en) | 1979-01-26 | 1981-04-21 | Gaf Corporation | Radiation curable coating composition comprising an oligomer and a copolymerizable ultra-violet absorber |
| US4332713A (en) | 1979-11-09 | 1982-06-01 | Ciba-Geigy Corporation | Liquid or pasty thermosetting adhesive which can be pre-gelled and which is based on epoxide resin, and the use of this adhesive |
| CA1164124A (en) | 1980-07-15 | 1984-03-20 | Kurt Munk | Pourable solid mixture |
| US4777276A (en) * | 1981-10-29 | 1988-10-11 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Acrylamidoacylated oligomers |
| US4476285A (en) | 1983-03-02 | 1984-10-09 | The United States Of America As Represented By The Secretary Of The Navy | Rubber modified epoxy adhesive |
| EP0197524A3 (en) * | 1985-04-11 | 1988-11-17 | Ppg Industries, Inc. | Curable epoxy-acrylamide compositions |
| WO1987000188A1 (en) | 1985-06-26 | 1987-01-15 | The Dow Chemical Company | Rubber-modified epoxy compounds |
| US4766183A (en) | 1986-01-27 | 1988-08-23 | Essex Specialty Products, Inc. | Thermosetting composition for an interpenetrating polymer network system |
| US4803232A (en) | 1987-07-30 | 1989-02-07 | Lord Corporation | Rubber-modified epoxy adhesive compositions |
| US4874822A (en) * | 1988-04-07 | 1989-10-17 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Process for the acrylamidoacylation of alcohols |
| US4906772A (en) | 1988-12-02 | 1990-03-06 | Amoco Corporation | Process for production of polycarboxylic aromatic acids |
| US5026794A (en) * | 1989-05-23 | 1991-06-25 | Polysar Limited | Adducts of an hydroxy-free acrylate resin and an epoxy resin |
| CA2032219A1 (en) * | 1990-10-01 | 1992-04-02 | Jim D. Elmore | Two package ambient temperature curing coating composition |
| US5081197A (en) * | 1990-10-23 | 1992-01-14 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Oligo(2-alkenyl azlactones) |
| EP0511162A1 (de) | 1991-04-24 | 1992-10-28 | Ciba-Geigy Ag | Wärmeleitende Klebfilme, Laminate mit wärmeleitenden Klebschichten und deren Verwendung |
| EP0859021A3 (en) | 1991-10-31 | 1998-11-11 | Daicel Chemical Industries, Ltd. | Epoxidised compositions |
| JPH05156225A (ja) | 1991-12-03 | 1993-06-22 | Aica Kogyo Co Ltd | 二液型接着剤 |
| CA2099154A1 (en) | 1992-09-24 | 1994-03-25 | Ronald E. Mac Leay | N-[2-hydroxy-3-(2h-benzotriazol-2-yl)benzyl]oxamides |
| JPH06169879A (ja) | 1992-12-03 | 1994-06-21 | Olympus Optical Co Ltd | 内視鏡 |
| JP3655646B2 (ja) | 1993-05-24 | 2005-06-02 | 日産自動車株式会社 | エポキシ樹脂用接着補強剤及び該補強剤を含有する自動車用エポキシ樹脂系構造接着性組成物 |
| DE69406666T2 (de) | 1993-06-24 | 1998-03-05 | Minnesota Mining & Mfg | EPOXYKLEBMASSE FÜR VERöLTES METALL |
| US5629380A (en) | 1994-09-19 | 1997-05-13 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Epoxy adhesive composition comprising a calcium salt and mannich base |
| AU711729B2 (en) | 1995-08-29 | 1999-10-21 | Exxon Chemical Patents Inc. | Radiation tolerant polypropylene and its useful articles |
| ES2175061T3 (es) | 1995-11-29 | 2002-11-16 | Vantico Ag | Particulas nucleo-cascara (core-shell) y composiciones que contienen estas resinas epoxireticulables. |
| US5714563A (en) | 1996-01-16 | 1998-02-03 | Depompei; Michael Frederick | One-part, low viscosity, moisture curable composition |
| US6166127A (en) | 1997-06-27 | 2000-12-26 | The Sherwin-Williams Company | Interpenetrating networks of polymers |
| JP3297354B2 (ja) | 1997-08-21 | 2002-07-02 | アイシン化工株式会社 | 構造用エポキシ系接着剤組成物 |
| US6486256B1 (en) | 1998-10-13 | 2002-11-26 | 3M Innovative Properties Company | Composition of epoxy resin, chain extender and polymeric toughener with separate base catalyst |
| JP4017056B2 (ja) * | 1999-01-12 | 2007-12-05 | 日本化薬株式会社 | （メタ）アクリル酸エステル、これを用いた樹脂組成物 |
| JP4017055B2 (ja) * | 1999-01-12 | 2007-12-05 | 日本化薬株式会社 | （メタ）アクリル酸エステル、これを用いた樹脂組成物 |
| US6554936B1 (en) | 1999-09-08 | 2003-04-29 | Alliant Techsystems Inc. | Method of constructing insulated metal dome structure for a rocket motor |
| US6664318B1 (en) | 1999-12-20 | 2003-12-16 | 3M Innovative Properties Company | Encapsulant compositions with thermal shock resistance |
| US6465558B2 (en) | 2000-02-03 | 2002-10-15 | Ferro Corporation | Solvent based adhesive composition |
| DE10006592A1 (de) | 2000-02-09 | 2001-08-23 | Schill & Seilacher | Latente Kombinationsverbindungen und latente Ammoniumsalze aus Epoxidharzhärter und Flammschutzmittel sowie daraus hergestellte Epoxidharz-Systeme und -Produkte |
| DE60114604T2 (de) | 2000-04-12 | 2006-07-27 | Akzo Nobel Coatings International B.V. | Wässrige vernetzbare zusammensetzung aus zwei komponenten |
| US6632872B1 (en) | 2000-09-19 | 2003-10-14 | 3M Innovative Properties Company | Adhesive compositions including self-assembling molecules, adhesives, articles, and methods |
| US6740359B2 (en) * | 2001-02-06 | 2004-05-25 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Ambient cure fast dry solvent borne coating compositions |
| US6635690B2 (en) * | 2001-06-19 | 2003-10-21 | 3M Innovative Properties Company | Reactive oligomers |
| DE10129807A1 (de) | 2001-06-23 | 2003-01-02 | Reiner Schulze | Arbeitsverfahren zur Abdichtung von Leckagen in Flüssigkeiten führenden Rohren oder Flüssigkeiten enthaltenden Behältern |
| US20030192643A1 (en) | 2002-03-15 | 2003-10-16 | Rainer Schoenfeld | Epoxy adhesive having improved impact resistance |
| US6660805B1 (en) | 2002-05-16 | 2003-12-09 | Lord Corporation | Two-part adhesive: part A-monomer, toughener(s), optional adhesion promotor and reducing agent; part B-epoxy resin |
| JP4114048B2 (ja) * | 2002-09-11 | 2008-07-09 | 大阪市 | エポキシ樹脂組成物及びその製法 |
| US7750059B2 (en) * | 2002-12-04 | 2010-07-06 | Hewlett-Packard Development Company, L.P. | Polymer solution for nanoimprint lithography to reduce imprint temperature and pressure |
| BRPI0416519A (pt) | 2003-11-14 | 2007-03-06 | Ashland Licensing & Intellectu | composição oligomérica lìquida, produto polimerizado curado, método para fabricar e para usar uma composição oligomérica lìquida, e, substrato |
| JP4765323B2 (ja) | 2004-02-23 | 2011-09-07 | 三菱化学株式会社 | 変性エポキシ樹脂組成物及びその製造方法 |
| EP1695990A1 (en) | 2005-02-28 | 2006-08-30 | Dow Global Technologies Inc. | Two-component epoxy adhesive composition |
| DE602005020260D1 (de) | 2005-06-02 | 2010-05-12 | Dow Global Technologies Inc | Schlagzähmodifizierter Strukturklebstoff auf Epoxid Basis |
| JP5307714B2 (ja) | 2006-07-31 | 2013-10-02 | ヘンケル・アクチェンゲゼルシャフト・ウント・コムパニー・コマンディットゲゼルシャフト・アウフ・アクチェン | 硬化性エポキシ樹脂系粘着組成物 |
| JP5114923B2 (ja) * | 2006-11-02 | 2013-01-09 | 東レ・ファインケミカル株式会社 | 接着剤組成物 |
| DE102006056403B4 (de) * | 2006-11-29 | 2010-08-19 | Hilti Aktiengesellschaft | Intumeszierende Mehrkomponenten-Epoxidharz-Beschichtungsmasse für den Brandschutz und ihre Verwendung |
| GB0700960D0 (en) | 2007-01-18 | 2007-02-28 | 3M Innovative Properties Co | High strength epoxy adhesive and uses thereof |
| US8717933B2 (en) * | 2007-05-25 | 2014-05-06 | Tellabs Operations, Inc. | Method and apparatus for interactive routing |
| US8916020B2 (en) | 2007-12-05 | 2014-12-23 | 3M Innovative Properties Company | Assembly bonded to a structural adhesive and method and applicator for making it |
| KR20110005256A (ko) * | 2008-04-11 | 2011-01-17 | 쓰리엠 이노베이티브 프로퍼티즈 컴파니 | 1액형 에폭시계 구조용 접착제 |
| EP2310436B1 (en) | 2008-07-23 | 2012-12-26 | 3M Innovative Properties Company | Two-part epoxy-based structural adhesives |
| EP2315741B1 (en) * | 2008-07-23 | 2015-04-08 | 3M Innovative Properties Company | Reactive liquid modifiers |
| JP5676444B2 (ja) * | 2008-07-23 | 2015-02-25 | スリーエム イノベイティブ プロパティズ カンパニー | 二液型エポキシ系構造接着剤 |
-
2009
- 2009-07-22 EP EP09790705.9A patent/EP2315741B1/en not_active Not-in-force
- 2009-07-22 JP JP2011520152A patent/JP5912041B2/ja active Active
- 2009-07-22 CN CN200980136426.7A patent/CN102159534B/zh not_active Expired - Fee Related
- 2009-07-22 WO PCT/US2009/051351 patent/WO2010011714A2/en active Application Filing
- 2009-07-22 US US13/055,192 patent/US8637614B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2009-07-22 KR KR1020117003747A patent/KR101676051B1/ko active IP Right Grant
-
2014
- 2014-09-29 JP JP2014198360A patent/JP2015025133A/ja active Pending
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP2011529119A5 (ja) | ||
| JP2008525626A5 (ja) | ||
| EP2151444A3 (en) | A fluorine-containing acrylate cross references | |
| ATE512186T1 (de) | Fluorhaltiges acrylat | |
| JP2013512988A5 (ja) | ||
| WO2008099858A1 (ja) | 硬化性組成物 | |
| JP2010530445A5 (ja) | ||
| WO2008133227A1 (ja) | ケイ素含有化合物、硬化性組成物及び硬化物 | |
| CA2869440C (en) | Silicon-containing (meth)acrylate compounds | |
| WO2009011329A1 (ja) | 硬化性組成物 | |
| EP1632534A3 (en) | Curable resin composition, curable film and cured film | |
| JP2009513806A5 (ja) | ||
| WO2008133229A1 (ja) | ケイ素含有化合物、硬化性組成物及び硬化物 | |
| JP2011529117A5 (ja) | ||
| JP2007504312A5 (ja) | ||
| JP2007056180A5 (ja) | ||
| WO2008133228A1 (ja) | ケイ素含有化合物、硬化性組成物及び硬化物 | |
| JP2011516700A5 (ja) | ||
| EP2055741A4 (en) | CURABLE COMPOSITION | |
| CN110229257B (zh) | 聚合性单体、固化性组合物以及树脂部件 | |
| EP1832617A3 (en) | Polyfunctional phenylene ether oligomer, derivative thereof, resin composition containing the same, and use thereof | |
| JP2020125357A5 (ja) | ||
| JP2013516517A5 (ja) | ||
| RU2006117194A (ru) | Отверждаемые влагой полиэфируретаны с реакционноспособными силановыми группами и их использование в качестве герметиков, адгезивов и покрытий | |
| JP2015229642A (ja) | チオエーテル含有（メタ）アクリレート誘導体、およびこれを含有する密着性向上剤 |