JPH06263745A - Ｎ−［２−ヒドロキシ−３−（２ｈ−ベンゾトリアゾール−２−イル）ベンジル］オキサミド - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 （修正有） 【構成】 一般式Ｉで示されるオキサミド、それらの製
造方法、重合体の紫外線崩壊に対するそれらの安定化剤
としての該化合物の使用法。 〔式中、Ｒは、Ｈ，Ｃｌ，Ｂｒ，Ｃ_１〜８アルキル基
等；Ｒ^１はＨ，Ｃｌ，Ｂｒ，Ｃ_１〜８アルキル基、Ｃ
_６〜１４アリール基等；Ｒ^２はＨ，Ｃ_１〜２０アルキル
基、Ｃ_７〜２２アラルキル基等；Ｒ^３はＨ，Ｃ_１〜２０
アルキル基、Ｃ_５〜１２脂環式基、Ｃ_５〜１２非芳香族
複素環基、等を示す〕 【効果】 一般式Ｉの化合物の構成要素である２−ヒド
ロキシ−３−（２Ｈ−ベンゾトリアゾール−２−イル）
ベンジル基は効果的な紫外線吸収基であり、他方オキサ
ミド基は化合物に対し光安定、熱安定、及び金属錯体特
性を付与する。本発明の化合物は低揮発性を有し、高温
で加工されるエンジニアリングレジンの紫外線安定化に
対し特に有用である。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は、一方又は両方の窒素を
２−ヒドロキシ−３−（２Ｈ−ベンゾトリアゾール−２
−イル）ベンジル基で置換した化学分野でオキサミドに
分類される組成物、それらの調製方法、及び重合体の紫
外線崩壊に対するそれらの安定化剤としての使用に関す
る。

【０００２】

【発明の背景】ｏ−ヒドロキシフェニル−２Ｈ−ベンゾ
トリアゾールは天然及び合成重合体に対して良く知られ
た光安定化剤である。それらは約３００〜３６０ｎｍを
最大吸光域として広範囲の紫外線スペクトルの紫外線を
吸収する。しかしながら、これらの紫外線吸光剤の多く
は様々な重合体に対し相溶限度があり、高温度に於ては
て様々な物質から発散する又は屋外暴露条件下で物質か
ら分離して流出する傾向がある。市販されているこのク
ラスの紫外線吸光剤の多くはまたエンジニアリングレジ
ンを加工するのに要求される高温に晒される際に揮発又
は昇華する傾向がある。同様に、市販紫外線吸光剤の多
くは、特に薄膜又は被覆に於ては、上昇した使用温度に
晒される際に最終製品から揮発する傾向がある。何年も
の間、これらの紫外線吸収剤の様々な物質に対する相溶
性を増加させ、基礎となるｏ−ヒドロキシ−２Ｈ−ベン
ゾトリアゾール構造を改良することによりそれらの揮発
性を減少させようとする数々の試みが為されてきた。

【０００３】

【従来の技術】

【化１３】 Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｅ又はＦをより大きい基に置換すること
は、ベンゾトリアゾールの分子量を増加し殆どの場合に
於てその揮発性を減少させ溶媒及び重合体に対するその
可溶性を増加させた。このアプローチは５−アルファ−
クミル−２−（ヒドロキシ−３，５−ジ−ｔ−ブチルフ
ェニル）−２Ｈ−ベンゾトリアゾール及び関連する化合
物を包含する米国特許４８６１８１３に記述されてい
る。この特許の先行技術の項にはより高いアルキル又は
アラルキル置換基を含有するベンゾトリアゾール及びそ
れらの使用法が記載されている。ｏ−ヒドロキシ−２Ｈ
−ベンゾトリアゾールの揮発性は、官能基を含有するｏ
−ヒドロキシ−２Ｈ−ベンゾトリアゾールをジ又はポリ
官能共反応体とカップリングすることにより減少され
た。例えば、カナダ特許１１９７２４６はベンゾトリア
ゾールカルボン酸のメチルエステルをジオル又はジアミ
ンと反応させることによるビス−トリアゾールの調製を
教示している。Ciba-Geigy社の製品である Tinuvin（登
録商標）1130はポリエチレングリコール及び３−［３−
（ベンゾトリアゾール−２−イル）−４−ヒドロキシ−
５−ｔ−ブチルフェニル］プロピオン酸のモノ及びジエ
ステル製品を含有している。

【０００４】米国特許４８５９７２６は以下の構造のビ
ス−ベンゾトリアゾール化合物の調製を教示している。

【化１４】 （Ｒ及びＲ¹ はそれぞれ２−ベンゾトリアゾールイル
基、及びＡは１，３−又は１，４−フェニレンであ
る。）上記化合物はＲ及びＲ¹ が水素である上記構造の
ビスフェノールを２当量のジアゾニウム塩とカップリン
グし、次に、得られたｏ−ニトロビスアゾ化合物をビス
ベンゾトリアゾールイル化合物で置換することにより得
られる。これらの化合物は合成重合体物質に使用されそ
れらの加工、注型及び（又は）成形の間に高温に晒され
る際に昇華及び（又は）分解に対し向上した耐性を有す
る。ビス［２−ヒドロキシ−３−（ベンゾトリアゾール
−２−イル）フェニル］メタン化合物及びそれと共に安
定化される重合体物質は米国特許４６８１９０５、４６
８４６７９、４６８４６８０及び４８１２４９８に開示
されている。ビス［２−ヒドロキシ−５−ｔ−オクチル
−３−（ベンゾトリアゾール−２−イル）フェニル］メ
タンは現在Mixxim（登録商標）BB/100としてFairmount
Chemical CoInc より市販されている。それは特にエン
ジニアリングレジンに有益な非揮発性紫外線吸収剤とし
て推薦されている。

【０００５】２−ヒドロキシ−３−（２Ｈ−ベンゾトリ
アゾール−２−イル）−５−置換ベンジルアミド又はイ
ミドは、ｏ−ヒドロキシ−２Ｈ−ベンゾトリアゾールを
それぞれヒドロキシメチルアミド又はヒドロキシメチル
イミドと反応させることにより調製されてきた（米国特
許３６２９１９２、３８６２０８７、４６１２３５８及
び４６５２６５６；出願公開７６ ２１５８７；Chemic
al Abstruct 85, 6567s)。欧州特許出願０１９１５８２
は以下の構造の化合物を包含している。

【化１５】 （Ｒ¹ 及びＲ² は同一又は相違しそれぞれハロゲン原
子、ヒドロキシ基、１〜８個の炭素原子を有するアルキ
ル基、又は１〜１８個の炭素原子を有するアルコキシ基
であり、Ａはフェニレン基、ハロゲン置換フェニレン
基、又はナフチレン基であり、ｍはゼロ又は１〜４の整
数であり、ｎは１〜３の整数である。）これらの化合物
はｏ−ヒドロキシ−２Ｈ−ベンゾトリアゾール化合物を
以下の構造式を有する対応するビスヒドロキシメチル芳
香族ジカルボキシアミドと反応させることにより調製さ
れた。

【化１６】 この化合物はナイロン及びポリエチレンテレフタレート
の安定化に有用であると主張されている。我々の知り得
る限り、本発明の化合物の何れも開示されたことはない
し、又、本発明の化合物が安定化特性を増加するであろ
うという示唆も為されたことはない。

【０００６】［定義］「アシル」という語はＯＨ基を除
去して自由原子価(free valence)をＣ（＝Ｏ）基上に提
供することによりカルボン酸から発生する遊離基を意味
する。例えば、ＤＣ（＝Ｏ）ＯＨがＤＣ（＝Ｏ）置換基
になれば通常Ｄアシル基と呼ぶ。「オキシル」という語
は（＞Ｎ−Ｏ・）構造中に起こる酸素基のことを言う。
「重合体」又は「重合体組成物」という語は、単独重合
体又は全てのタイプの共重合体を包含する意のものであ
る。１つの化学式中に２回以上同じ記号が使用される場
合は、それぞれの場合に於てその意味はお互いに独立し
たものである。

【０００７】

【発明の概要】本発明は組成物として化学式Ｉに表され
るオキサミドを第一に提供する。

【化１７】 ここでＲは水素、塩素、臭素、１〜８個の炭素原子を有
する置換又は未置換の脂肪族基、１〜８個の炭素原子を
有する置換又は未置換のアルコキシ基、２〜８個の炭素
原子を有する置換又は未置換のアルコキシカルボニル
基、２〜５個の炭素原子を有するアルキルアミノカルボ
ニル基、３〜９個の炭素原子を有するジアルキルアミノ
カルボニル基、８〜１５個の炭素原子を有する置換又は
未置換のＮ−（アルキル）−Ｎ−（アリール）アミノカ
ルボニル基、１〜４個の炭素原子を有するアルコキシス
ルホニル基、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨ基、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ
₂ 基、又は−Ｓ（＝Ｏ）₂ −ＯＨ基である。Ｒは水素、
１〜８個の炭素原子を有する置換又は未置換の脂肪族
基、１〜８個の炭素原子を有する置換又は未置換のアル
コキシ基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル
基、カルボキシ、クロロ又は−Ｓ（＝Ｏ）₂ −ＯＨ基で
あることが好ましい。最も好ましくはＲは水素、１〜４
個の炭素原子を有するアルキル基、メトキシ、エトキ
シ、クロロ又はカルボキシ基である。

【０００８】Ｒ¹ は水素、塩素、臭素、１〜８個の炭素
原子を有する置換又は未置換の脂肪族基、６〜１４個の
炭素原子を有する置換又は未置換のアリール基、７〜２
２個の炭素原子を有する置換又は未置換のアリール脂肪
族基、５〜１２個の炭素原子を有する置換又は未置換の
脂環式基、１〜８個の炭素原子を有する置換又は未置換
のアルコキシ基、２〜５個の炭素原子を有するアルキル
アミノカルボニル基、３〜９個の炭素原子を有するジア
ルキルアミノカルボニル基、８〜１５個の炭素原子を有
する置換又は未置換のＮ−（アルキル）−Ｎ−（アリー
ル）アミノカルボニル基である。Ｒ¹ は水素、１〜８個
の炭素原子を有する置換又は未置換の脂肪族基、７〜９
個の炭素原子を有する置換又は未置換のアリール脂肪族
基であることが好ましい。最も好ましくはＲ¹ はメチ
ル、エチル、ｔ−ブチル、ｔ−オクチル、又は１−メチ
ル−１−フェニルエチル基である。

【０００９】Ｒ² は水素、１〜２０個の炭素原子を有す
る置換又は未置換の脂肪族基、７〜２２個の炭素原子を
有する置換又は未置換のアリール脂肪族基、５〜１２個
の炭素原子を有する置換又は未置換の脂環式基である。
Ｒ² は水素又は１〜６個の炭素原子を有する低アルキル
基であることが好ましい。最も好ましくはＲ² は水素で
ある。Ｒ³ は水素、１〜２０個の炭素原子を有する置換
又は未置換の脂肪族基、５〜１２個の炭素原子を有する
脂環式基、７〜２２個の炭素原子を有する置換又は未置
換のアリール脂肪族基、６〜１４個の炭素原子を有する
置換又は未置換のアリール基、５〜１２個の炭素原子を
有する置換又は未置換のヘテロ原子が酸素、窒素又は硫
黄である芳香族又は非芳香族複素環基、約９〜４４の酸
化アルキレン結合を有するポリオキシアルキレン、或は
化学式ＩＩ又はＩＩＩで示される基：

【化１８】

【化１９】 ここでＸは直接結合又は以下の二端基：

【化２０】 （ＮＨはＩＩのメチレン基に結合し、Ｒ⁴ はＩのオキシ
イミノ窒素に結合する）である。Ｒ³ は水素、１〜１８
個の炭素原子を有する置換又は未置換の脂肪族基、６〜
１０個の炭素原子を有する置換又は未置換の脂環式基、
７〜１５個の炭素原子を有する置換又は未置換のアリー
ル脂肪族基、６〜１４個の炭素原子を有する置換又は未
置換のアリール基、約９〜４４の酸化アルキレン結合を
有するポリオキシアルキレン、又は化学式ＩＩ又はＩＩ
Ｉで示される基であることが好ましい。最も好ましく
は、Ｒ³ は水素、３〜１８個の炭素原子を有する置換又
は未置換の脂肪族基、６〜８個の炭素原子を有する置換
又は未置換の脂環式基、７〜１５個の炭素原子を有する
置換又は未置換のアリール脂肪族基、６〜１４個の炭素
原子を有する置換又は未置換のアリール基、約９〜４４
の酸化アルキレン結合を有するポリオキシアルキレン、
又は化学式ＩＩで示される基である。

【００１０】Ｒ² 及びＲ³ は連結して５〜１２個の炭素
原子が結合する窒素原子を含有する置換又は未置換の複
素式環を形成することができ、又は−Ｎ（Ｒ⁷ ）−、−
Ｏ−、−Ｓ−を通して連結し、６〜１２個の炭素原子が
結合しヘテロ原子が少なくとも２つの炭素原子により隔
たれる窒素原子を含有する置換又は未置換の複素式環を
形成することができる。Ｒ² 及びＲ³ が連結した場合に
はそれらが置換又は未置換のピペリジン、ピペラジン又
はモルフォリン環を形成するのが好ましい。最も好まし
くは、Ｒ² 及びＲ³ が連結した場合にはそれらはピペリ
ジン環を形成する。Ｒ⁴ は１〜２０個の炭素原子を有す
る置換又は未置換の脂肪族二端基(diradical) 、６〜１
２個の炭素原子を有する置換又は未置換のアリール二端
基、５〜１２個の炭素原子を有する置換又は未置換の脂
環式二端基、７〜２２個の炭素原子を有する置換又は未
置換のアリール脂肪族二端基であり、その脂肪族鎖は多
数のヘテロ原子がお互いに結合していないこと及び二端
基の末端が少なくとも２個の炭素原子により隔たれるこ
とを条件として−Ｏ−、−Ｓ−及び−Ｎ（Ｒ⁷ ）−ヘテ
ロ原子を任意に含有することができ、又、Ｒ⁴ は約３〜
３４の酸化アルキレン結合を有するポリオキシアルキレ
ン二端基であることもできる。Ｒ⁴ は２〜１２個の炭素
原子を有する置換又は未置換の脂肪族二端基、或は１，
３−又は１，４−フェニレン二端基であることが好まし
い。最も好ましくはＲ⁴ は２〜１０個の炭素原子を有す
るアルキレン二端基である。

【００１１】Ｒ⁵ は水素、塩素、臭素、１〜８個の炭素
原子を有する置換又は未置換の脂肪族基、１〜８個の炭
素原子を有する置換又は未置換のアルコキシ基、２〜８
個の炭素原子を有する置換又は未置換のアルコキシカル
ボニル基、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨ基、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ₂
基、又は−Ｓ（＝Ｏ）₂ −ＯＨ基である。Ｒ⁵ は水素、
１〜８個の炭素原子を有する置換又は未置換の脂肪族
基、１〜８個の炭素原子を有する置換又は未置換のアル
コキシ基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル
基、カルボキシ、クロロ又は−Ｓ（＝Ｏ）₂ −ＯＨ基で
あることが好ましい。最も好ましくはＲ⁵ は水素、１〜
４個の炭素原子を有するアルキル基、メトキシ、エトキ
シ、クロロ又はカルボキシ基である。Ｒ⁶ は水素、１〜
８個の炭素原子を有する置換又は未置換の脂肪族基、６
〜１４個の炭素原子を有する置換又は未置換のアリール
基、７〜２２個の炭素原子を有する置換又は未置換のア
リール脂肪族基、又は１〜８個の炭素原子を有する置換
又は未置換のアルコキシ基である。Ｒ⁶ は水素、１〜８
個の炭素原子を有する置換又は未置換の脂肪族基、又は
７〜９個の炭素原子を有する置換又は未置換のアリール
脂肪族基であることが好ましい。最も好ましくはＲ⁶ は
メチル、エチル、ｔ−ブチル、ｔ−オクチル、又は１−
メチル−１−フェニルエチル基である。

【００１２】Ｒ⁷ は水素、１〜２０個の炭素原子を有す
る置換又は未置換の脂肪族基、５〜１２個の炭素原子を
有する置換又は未置換の脂環式基、７〜２２個の炭素原
子を有する置換又は未置換のアリール脂肪族基、２〜２
０個の炭素原子を有する置換又は未置換のアシル脂肪族
基、７〜１６個の炭素原子を有する置換又は未置換のア
シル脂環式基、８〜２３個の炭素原子を有する置換又は
未置換のアシルアリール脂肪族基、７〜１１個の炭素原
子を有する置換又は未置換のアシルアリール基である。
Ｒ⁷ は水素、７〜１０個の炭素原子を有する置換又は未
置換のアリール脂肪族基、２〜６個の炭素原子を有する
置換又は未置換のアシル脂肪族基、或は置換又は未置換
のベンゾイル基であることが好ましい。最も好ましくは
Ｒ⁷ は水素、メチル、アセチル又はベンゾイル基であ
る。Ｒ⁸ は水素、オキシル、１〜８個の炭素原子を有す
るアルキル基、３〜１２個の炭素原子を有するアルケニ
ル又はアルキニル基、１〜１２個の炭素原子を有するア
シル脂肪族基、７〜１５個の炭素原子を有するアシル芳
香族基、或は２〜６個の炭素原子を有するヒドロキシア
ルキル基である。Ｒ⁸ は水素、１〜４個の炭素原子を有
するアルキル基、３又は４個の炭素原子を有するアルケ
ニル基、ベンジル、アセチル、又はベンゾイル基である
ことが好ましい。Ｒ⁸ は最も好ましくは水素、メチル、
エチル、アセチル、又はベンゾイルである。

【００１３】Ｒ、Ｒ¹ 、Ｒ² 、Ｒ³ 、Ｒ⁴ 、Ｒ⁵ 、Ｒ⁶
及びＲ⁷ に対する任意の置換基として、個々に、以下の
内の１つ以上が挙げられる。アミノ、１〜４個の炭素原
子を有するアルキルアミノ、２〜８個の炭素原子を有す
るジアルキルアミノ、クロロ、ブロモ、１〜８個の炭素
原子を有するアルキル、１〜８個の炭素原子を有するア
ルコキシ、フェノキシ、シアノ、ヒドロキシ、エポキ
シ、カルボキシ、２〜６個の炭素原子を有するアルコキ
シカルボニル、アクリロイル、メタクリロイル、１〜６
個の炭素原子を有するアシルオキシ、アクリロイルオキ
シ、メタクリロイルオキシ、ヒドロキシメチル、ヒドロ
キシエチル、１〜４個の炭素原子を有するアルキルチ
オ、又は３〜１２個の炭素原子を有するトリアルコキシ
シリル基。本発明は組成物として、少なくとも１種の化
学式Ｉのオキサミド及び１種の天然又は合成重合体から
なる光安定化重合体組成物を第二に提供する。

【００１４】本発明は方法として、以下に示される段階
からなるＲ² が水素であり、Ｒ³ がアリール基ではない
化学式Ｉで示されるオキサミドの製造方法を第一に提供
する。 ａ）化学式ＩＶで示されるアミノメチルベンゾトリアゾ
ール：

【化２１】 （Ｒ及びＲ¹ は前述の定義に従う）を以下の化学式で示
されるアルキル塩化オキサリル：

【化２２】 （Ｒ⁹ は１〜４個の炭素原子を有するアルキル又はアリ
ル基である）と酸受容体の存在下で処理することにより
化学式Ｖのオキサミド酸エステルを提供する：

【化２３】 （Ｒ⁹ は前述の定義に従う）

【００１５】又は、その代わりに、 ａ’）化学式ＩＶのベンゾトリアゾール：

【化２４】 （Ｒ及びＲ¹ は前述の定義に従う）を以下の式の低ジア
ルキルオキサレート又はジフェニルオキサレート：

【化２５】 （Ｒ¹⁰は前述の定義に従う）で処理することにより化学
式Ｖａのオキサミド酸エステルを調製する：

【化２６】 （Ｒ及びＲ¹ は前述の定義に従い、Ｒ¹⁰は１〜４個の炭
素原子を有する低アルキル基又はフェニル基である）そ
して、ｂ）Ｖ又はＶａのオキサミド酸エステルを以下の
式のアミン：

【化２７】Ｒ³ ＮＨ₂ （Ｒ³ は上述された通りの脂肪酸族、脂環式族、複素環
式族、又はポリオキシアルキレン基である）により処理
し、Ｒ² が水素でありＲ³ がアリール基ではない化学式
Ｉの化合物を形成する：

【００１６】ｂ’）Ｖ又はＶａのオキサミド酸エステル
を、以下の式を有する第一、脂環式、アリール脂肪族又
はポリオキシアルキレンジアミン：

【化２８】Ｈ₂ Ｎ−Ｒ⁴ −ＮＨ₂ （Ｒ⁴ は前述の定義に従う）により処理し、Ｒ² が水素
でありＲ⁴ がアリール二端基ではなくＲ³ が（Ｘが

【化２９】 である）化学式ＩＩの基、又は−Ｒ⁴ −ＮＨ₂ である化
学式Ｉの構造を提供する；

【００１７】ｂ”）もう一つの方法として、Ｖ又はＶａ
のオキサミド酸エステルを、化合物Ｖ又はＶａの形成に
用いられた化学式ＩＶと同一又は相違する構造のベンゾ
トリアゾールにより処理し、Ｒ³ が（Ｘが直接結合であ
りＲ² が水素である）化学式ＩＩの基である化学式Ｉの
化合物を形成する：又は ｂ”’）他の方法として、Ｖ又はＶａのオキサミド酸エ
ステルを４−アミノ置換２，２，６，６−テトラメチル
ピパリジンにより処理し、Ｒ³ が化学式ＩＩＩの基であ
りＲ² が水素である化学式Ｉの化合物を形成する。

【００１８】本発明は方法として、以下の段階からなる
化学式Ｉの化合物の製法を第二に提供する： ａ）以下の構造を有する低アルキル塩化オキサリル：

【化３０】 （Ｒ⁹ は前述の定義に従う）を以下の式のアミン：

【化３１】Ｒ² Ｒ³ ＮＨ （Ｒ² 及びＲ³ は化学式Ｉに対する定義に従う）により
処理し、以下の化学式ＶＩで示される化合物を生成す
る：

【化３２】 （Ｒ⁹ 、Ｒ² 及びＲ³ は前述の定義に従う）、又は

【００１９】ａ’）代りの方法として、以下の式のオキ
サミド酸ジ−低アルキル又はオキサミド酸ジフェニル：

【化３３】 （Ｒ¹⁰は前述の定義に従う）を以下の式のアミン：

【化３４】Ｒ² Ｒ³ ＮＨ （Ｒ² 及びＲ³ は化学式Ｉに対する定義に従う）により
処理し、以下の化学式ＶＩａで示される化合物を提供す
る：

【化３５】 （Ｒ¹⁰、Ｒ² 及びＲ³ は前述の定義に従う）、そして、 ｂ）ＶＩ又はＶＩａを化学式ＩＶのアミノベンゾトリア
ゾールにより処理し、化学式Ｉの化合物を生成する。

【００２０】本発明は方法として、以下の段階からなる
化学式Ｉの化合物の製法を第三に提供する： ａ）以下の構造を有する低アルキル塩化オキサリル：

【化３６】 （Ｒ⁹ は前述の定義に従う）を以下の式のジアミン：

【化３７】ＨＮ（Ｒ² ）−Ｒ⁴ −Ｎ（Ｒ² ）Ｈ （Ｒ² 及びＲ⁴ は化学式Ｉに対する定義に従う）により
処理し、以下の化学式ＶＩＩで示される化合物を生成す
る：

【化３８】 （Ｒ² 、Ｒ⁴ 及びＲ⁹ は前述の定義に従う）、又は

【００２１】ａ’）代りの方法として、以下の式のオキ
サミド酸ジ−低アルキル又はオキサミド酸ジフェニル：

【化３９】 （Ｒ¹⁰は前述の定義に従う）を以下の式のジアミン：

【化４０】ＨＮ（Ｒ² ）−Ｒ⁴ −Ｎ（Ｒ² ）Ｈ （Ｒ² 及びＲ⁴ は前述の定義に従う）により処理し、以
下の化学式ＶＩＩａで示される化合物を生成する：

【化４１】 （Ｒ² 、Ｒ⁴ 及びＲ¹⁰は前述の定義に従う）、そして、 ｂ）化学式ＶＩＩ又はＶＩＩａの化合物をアミノメチル
ベンゾトリアゾールにより処理し、Ｒ³ が（Ｘが

【化４２】 二端基（Ｒ² 及びＲ⁴ は前述の定義に従う）である）化
学式ＩＩの基である化学式Ｉの化合物を提供する。

【００２２】本発明は方法として、以下の段階からなる
Ｒ² が水素、Ｒ³ が化学式ＩＩの基及びＸが直接結合で
ある化学式Ｉの化合物の製法を第四に提供する：以下の
化学式ＶＩＩＩで示される２−（２−ヒドロキシフェニ
ル）−２Ｈ−ベンゾトリアゾール：

【化４３】 （Ｒ及びＲ¹ は化学式Ｉに対する定義に従う）をＮ，
Ｎ’−ビス（ヒドロキシメチル）オキサミドにより処理
しＩａの構造を有する化学式Ｉの化合物を調製する。

【化４４】 本発明は又、組成物として、天然重合体、合成重合体及
びそれらの混合物からなる族から選択される重合体及び
安定化に効果のある量の化学式Ｉの化合物からなる光誘
発分解に対し安定化された重合体組成物を第二に提供す
る。

【００２３】［好ましい具体例の詳細な説明］一般式 本発明の新規な化合物はオキサミド窒素の片方又は両方
に［２−ヒドロキシ−３−（ベンゾトリアゾール−２−
イル）ベンジル］基を含有するオキサミドである。それ
らは以下の一般式を有する。

【化４５】 （Ｒ、Ｒ¹ 、Ｒ² 、Ｒ³ 、Ｒ⁴ 及びそれらの全ての置換
基は前述の定義に従う）

【００２４】一般的基の例 １〜８個の炭素原子を有する置換又は未置換の脂肪族基
としてＲ、Ｒ¹ 、Ｒ⁵及びＲ⁶ は、個々に、例えば、メ
チル、２−ヒドロキシエチル、エチル、２−アセトキシ
エチル、イソプロピル、２−クロロエチル、アリル、メ
タリル、ペンチル、２−（メタクリロイルオキシ）エチ
ル、３−ペンチル、ｔ−ブチル、ヘキシル、オクチル又
はｔ−オクチル基である。１〜２０個の炭素原子を有す
る置換又は未置換の脂肪族基としてＲ² 及びＲ⁷は、個
々に、例えば、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプ
ロピル、ブチル、アリル、ｎ−ペンチル、２−ブロモエ
チル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、ノニル、デシ
ル、プロパルギル、オクタデシル、ドデシル、イソドデ
シル、２−アセトキシエチル、テトラデシル、２−メタ
リル、２−ヘキセニル、１０−ウンデセニル、２−ドデ
セニル、ｎ−ブチル、２−ヒドロキシエチル、２−ブテ
ニル、２−ヒドロキシヘキサデシル、２−ヒドロキシプ
ロピル、２−ヒドロキシドデシル、２−ヒドロキシ−５
−ヘキセニル、２−ヒドロキシヘキシル、２−ヒドロキ
シデシル、２−ヒドロキシオクタデシル、２−ヒドロキ
シ−３−（メタクリロイルオキシ）プロピル、２−ヒド
ロキシ−３−（アクリロイルオキシ）プロピル、２−ヒ
ドロキシ−３−フェノキシプロピル、２−ヒドロキシ−
３−（４−メトキシフェノキシ）プロピル、２−ヒドロ
キシ−３−イソプロポキシプロピル、２−ヒドロキシ−
３−メトキシプロピル、２−ヒドロキシ−３−（２−エ
チルへキソキシ）プロピル、３−（トリメトキシシリ
ル）プロピル、２−ヒドロキシ−３−（シクロへキソキ
シ）プロピル、２−ヒドロキシ−３−（ベンゾキシ）プ
ロピル、２−ヒドロキシ−３−（ベンゾイルオキシ）プ
ロピル、２−ヒドロキシ−３−ドデコキシプロピル、２
−ヒドロキシブチル、１−メチル−２−ヒドロキシプロ
ピル、シアノメチル、２，３−エポキシプロピル、２−
（ジメチルアミノ）エチル、２−アミノエチル、４−ア
ミノブチル、又は６−アミノヘキシル基である。

【００２５】１〜８個の炭素原子を有する置換又は未置
換のアルコキシ基としてＲ、Ｒ¹ 、Ｒ⁵ 及びＲ⁶ は、個
々に、例えば、メトキシ、エトキシ、２−エチルヘキソ
キシ、イソプロポキシ、２−ヒドロキシプロポキシ、２
−（アクリロイルオキシ）エトキシ、又はｓ−ブトキシ
基である。２〜８個の炭素原子を有する置換又は未置換
のアルコキシカルボニル基としてＲ及びＲ⁵ は、例え
ば、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、２−ヒ
ドロキシエトキシカルボニル、アリルオキシカルボニ
ル、又はブトキシカルボニル基である。２〜５個の炭素
原子を有するアルキルアミノカルボニル基、３〜９個の
炭素原子を有するジアルキルアミノカルボニル基、及び
８〜１５個の炭素原子を有する置換又は未置換のＮ−
（アリール）−Ｎ−（アルキル）アミノカルボニル基と
してＲ及びＲ¹ は、個々に、例えば、メチルアミノカル
ボニル、エチルアミノカルボニル、ブチルアミノカルボ
ニル、Ｎ−（４−メチルフェニル）−Ｎ−メチルアミノ
カルボニル、Ｎ−フェニル−Ｎ−メチルアミノカルボニ
ル、Ｎ−（２−エトキシフェニル）−Ｎ−エチルアミノ
カルボニル、Ｎ−（３−イソプロペニルフェニル）−Ｎ
−ブチルアミノカルボニル、ジメチルアミノカルボニ
ル、ジブチルアミノカルボニル基である。

【００２６】１〜４個の炭素原子を有するアルコキシス
ルホニル基としてＲは、例えば、メトキシスルホニル又
はブトキシスルホニル基である。５〜１２個の炭素原子
を有する置換又は未置換の脂環式族基としてＲ² 、Ｒ³
及びＲ⁷ は、個々に、例えば、シクロヘキシル、トリメ
チルシクロヘキシル、シクロオクチル、シクロドデシ
ル、４−ｔ−ブチルシクロヘキシル、２−ヒドロキシシ
クロドデシル、３−シクロへキセニル、２−ヒドロキシ
シクロヘキシル、２−ヒドロキシシクロペンチル、シク
ロドデシル、４−オクチルシクロヘキシル、又は２−メ
チル−４−オクチルシクロヘキシル基である。６〜１４
個の炭素原子を有する置換又は未置換のアリール基とし
てＲ¹ 、Ｒ³及びＲ⁶ は、個々に、例えば、フェニル、
トリル、４−クロロフェニル、イソプロピルフェニル、
イソプロぺニルフェニル、アニシル、３，５−ジ−ｔ−
ブチル−４−ヒドロキシフェニル、３，５−ジ−ｔ−ア
ミル−４−ヒドロキシフェニル、４−ビニルフェニル、
３−ｔ−ブチル−５−メチル−４−ヒドロキシフェニ
ル、ナフチル、３−メチル−５−ｔ−ブチル−４−ヒド
ロキシフェニル、３，４，５−トリメトキシフェニル、
４−アミノフェニル、４−（ジメチルアミノ）フェニ
ル、２−メトキシフェニル、２−エトキシフェニル、又
は２−イソプロポキシフェニル基である。

【００２７】７〜２２個の炭素原子を有する置換又は未
置換のアリール脂肪族基としてＲ¹、Ｒ² 、Ｒ³ 、Ｒ⁶
及びＲ⁷ は、個々に、例えば、ベンジル、３−メチルベ
ンジル、４−ｔ−ブチルベンジル、シンナミル、３，５
−ジーｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンジル、２−ヒド
ロキシ−２−フェニルエチル、２−フェニルエチル、ク
ミル、トリメチルベンジル、４−オクトオキシベンジ
ル、ナフチルメチル、（４−ドデシルフェニル）メチ
ル、２−（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフ
ェニル）エチル、２−（３，５−ジ−ｔ−アミル−４−
ヒドロキシフェニル）エチル、又は２−（３−ｔ−ブチ
ル−５−メチル−４−ヒドロキシフェニル）エチル基で
ある。５〜１２個の炭素原子を有する置換又は未置換の
芳香族又は非芳香族複素環基としてＲ³ は、例えば、４
−オキサシクロヘキシル、４−チアシクロヘキシル、４
−アザシクロヘキシル、５−オキサシクロオクチル、又
はピリジン−４−イル基である。

【００２８】約９〜４４の酸化アルキレン結合を有する
ポリオキシアルキレン基としてＲ³は、例えば、約１２
〜１３のエチレンオキシド結合を有するポリオキシエチ
レン（Texaco Chemical Co. のJeffamine(登録商標）M-
600 から誘導）、又は約３〜４のエチレンオキシド結合
及び約１８のプロピレンオキシド結合を含有するポリオ
キシアルキレン基（Texaco Chemical Co. のJeffamine
(登録商標）M-1000から誘導）である。化学式ＩＩの基
として、Ｒ³ は、例えば、２−ヒドロキシ−３−（２Ｈ
−ベンゾトリアゾール−２−イル）−５−メチルベンジ
ル、２−ヒドロキシ−３−（２Ｈ−ベンゾトリアゾール
−２−イル）−５−ｔ−ブチルベンジル、２−ヒドロキ
シ−３−（２Ｈ−５−クロロベンゾトリアゾール−２−
イル）−５−ｔ−ブチルベンジル、又は２−ヒドロキシ
−３−（２Ｈ−５−クロロベンゾトリアゾール−２−イ
ル）−５−メチルベンジル基である。化学式ＩＩＩの基
として、Ｒ³ は、例えば、２，２，６，６−テトラメチ
ルピパリジン−４−イル、１−アリル−２，２，６，６
−テトラメチルピパリジン−４−イル、１，２，２，
６，６−ペンタメチルピパリジン−４−イル、１−ベン
ゾイル−２，２，６，６−テトラメチルピパリジン−４
−イル、又は１−（２−ヒドロキシエチル）−２，２，
６，６−テトラメチルピパリジン−４−イル基である。

【００２９】置換又は未置換の複素環としてＲ² 及びＲ
³ は、連結された際に、例えば、ピペラジニル、Ｎ−メ
チルピペラジニル、Ｎ−２−ヒドロキシエチルピペラジ
ニル、ピぺリジニル、又はモルホリニル環を形成する。
１〜２０個の炭素原子を有する置換又は未置換の脂肪族
二端基として、６〜１２個の炭素原子を有する置換又は
未置換のアリール二端基として、５〜１２個の炭素原子
を有する置換又は未置換の脂環式二端基として及び７〜
２２個の炭素原子を有する置換又は未置換のアリール脂
肪族二端基としてＲ⁴ は、例えば、メチレン、１，２−
エタンジイル、１，２−プロパンジイル、１，３−プロ
パンジイル、１，４−ブタンジイル、１，１８−オクタ
デカンジイル、２，２−ジメチル−１，３−プロパンジ
イル、２−メチルペンタン−２、４−ジイル、１，１０
−デカンジイル、１，１２−ドデカンジイル、３−オキ
サペンタン−１，５−ジイル、４−オキサヘプタン−
１，７−ジイル、３，６−ジオキサオクタン−１，８−
ジイル、４，９−ジオキサドデカン−１，１２−ジイ
ル、４−メチル−４−アザヘプタン−１，４−ジイル、
３，６−ジアザ−３，６−ジメチル−１，８−オクタン
ジイル、３−メチル−３−アザペンタン−１，５−ジイ
ル、１，２−シクロヘキサンジイル、１，４−シクロヘ
キサンジイル、１，２−エテンジイル、１，２−プロペ
ンジイル、１−クロロ−１，２−エテンジイル、１−フ
ェニル−１，２−エテンジイル、１，３−ヘキサンジイ
ル、１，２−シクロヘキサンジイル、４−メチル−４−
シクロヘキセン−１，２−ジイル、４−シクロヘキセン
−１，２−ジイル、４−メチルシクロヘキサン−１，２
−ジイル、４−カルボキシ−１，２−フェニレン、４−
メトキシカルボニル−１，２−フェニレン、プロパン−
２，２−ビス（４−シクロヘキシル）、３−オキサペン
タン−１，５−ジイル、メチレンビス（４−シクロヘキ
シル）、１，２−、１，３−、又は１，４−フェニレ
ン、１，２−、１，３−、又は１，４−フェニレンビス
（メチル）、ビフェニル−４，４’−ジイル、ビフェニ
ル−３，３’−ジイル、ビフェニル−３，４’−ジイ
ル、又はメチレンビス（フェニレン）である。

【００３０】約３〜３４の酸化アルキレン結合を有する
ポリオキシアルキレン二端基としてＲ⁴ は、例えば、約
３〜４のプロピレンオキシド結合を有するポリオキシプ
ロピレン（Texaco Chemical Co. のJeffamine(登録商
標）D-230 から誘導）又は約３４のプロピレンオキシド
結合を有するポリオキシプロピレン基（Texaco Chemica
l Co. のJeffamine(登録商標）D-2000から誘導）であ
る。２〜２０個の炭素原子を有する置換又は未置換のア
シル脂肪族基としてＲ⁷ は、例えば、アセチル、プロピ
オニル、アクリロイル、メタクリロイル、ステアロイ
ル、又はクロロアセチル基である。７〜１６個の炭素原
子を有する置換又は未置換のアシル脂環式族基としてＲ
⁷は、例えば、シクロヘキサンカルボニル、シクロヘプ
タンカルボニル、４−ｔ−ブチルシクロヘキサンカルボ
ニル、又は３，５，５−トリメチルシクロヘキサンカル
ボニル基である。

【００３１】８〜２３個の炭素原子を有する置換又は未
置換のアリール脂肪族基としてＲ⁷は、例えば、３−
（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）
プロピオニル、２−（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒ
ドロキシフェニル）アセチル、３−（３−ｔ−ブチル−
４−ヒドロキシ−５−メチルフェニル）プロピオニル、
又はフェニルアセチルである。１〜４個の炭素原子を有
するアミノアルキル基として、任意の置換基は、例え
ば、アミノメチル、２−アミノエチル、３−アミノプロ
ピル、２−アミノプロピル、２−アミノ−２−プロピ
ル、４−アミノブチル、又は２−アミノブチル基であ
る。２〜８個の炭素原子を有するジアルキルアミノ基と
して、任意の置換基は、例えば、ジメチルアミノ、ジエ
チルアミノ、ジプロピルアミノ、ジブチルアミノ、Ｎ−
メチル−Ｎ−プロピルアミノ、又はＮ−メチル−Ｎ−ブ
チルアミノ基である。

【００３２】２〜６個の炭素原子を有するアルコキシカ
ルボニル基として、任意の置換基は、例えば、メトキシ
カルボニル、エトキシカルボニル、イソプロポキシカル
ボニル、又はブトキシカルボニル基である。１〜６個の
炭素原子を有するアシルオキシ基として、任意の置換基
は、例えば、アセトキシ、プロピオンオキシ、ブチロイ
ルオキシ、バレロイルオキシ、又はヘキサノイルオキシ
基である。１〜４個の炭素原子を有するアルキルチオ基
として、任意の置換基は、例えば、メチルチオ、エチル
チオ、プロピルチオ、イソプロピルチオ、ブチルチオ、
又はｔ−ブチルチオ基である。３〜１２個の炭素原子を
有するトリアルコキシシリル基として、任意の置換基
は、例えば、トリメトキシシリル、トリエトキシシリ
ル、トリイソプロポキシシリル、又はトリブトキシシリ
ル基である。

【００３３】例示化合物のリスト 本発明の安定化化合物の例として以下のリスト中の化合
物が非制限的に含有される。 １．Ｎ−［２−ヒドロキシ−３−（２Ｈ−５−クロロベ
ンゾトリアゾール−２−イル）−５−ｔ−ペンチルベン
ジル］−Ｎ’−ヘキサデシルオキサミド、 ２．Ｎ−［２−ヒドロキシ−３−（２Ｈ−５−ブロモベ
ンゾトリアゾール−２−イル）−５−ｔ−クミルベンジ
ル］−Ｎ’−テトラデシルオキサミド、 ３．Ｎ−［２−ヒドロキシ−３−（２Ｈ−５−オクチル
ベンゾトリアゾール−２−イル）−５−メチルベンジ
ル］オキサミド、 ４．Ｎ−［２−ヒドロキシ−３−（２Ｈ−５−メトキシ
ベンゾトリアゾール−２−イル）−５−エチルベンジ
ル］−Ｎ’−シクロヘキシル−Ｎ’−シクロペンチルオ
キサミド、 ５．Ｎ−［２−ヒドロキシ−３−（２Ｈ−５−ブトキシ
ベンゾトリアゾール−２−イル）−５−プロピルベンジ
ル］−Ｎ’，Ｎ’−ジシクロオクチルオキサミド、 ６．Ｎ−［２−ヒドロキシ−３−（２Ｈ−５−ヘキソキ
シベンゾトリアゾール−２−イル）−５−イソプロピル
ベンジル］−Ｎ’−２−ヒドロキシシクロヘキシル−
Ｎ’−シクロドデシルオキサミド、 ７．Ｎ−［２−ヒドロキシ−３−（２Ｈ−５−メトキシ
カルボニルベンゾトリアゾール−２−イル）−５−フェ
ニルベンジル］−Ｎ’−メチル−Ｎ’−４−ｔ−ブチル
シクロヘキシルオキサミド、 ８．Ｎ−｛２−ヒドロキシ−３−［２Ｈ−５−（エトキ
シカルボニル）ベンゾトリアゾール−２−イル］−５−
ｐ−（メチルフェニル）ベンジル｝−Ｎ’−エチル−
Ｎ’−ｔ−クミルオキサミド、 ９．Ｎ−｛２−ヒドロキシ−３−［２Ｈ−５−（メチル
アミノカルボニル）ベンゾトリアゾール−２−イル］−
５−メトキシベンジル｝−Ｎ’−プロピル−Ｎ’−ベン
ジルオキサミド、 １０．Ｎ−｛２−ヒドロキシ−３−［２Ｈ−５−（エチ
ルアミノカルボニル）ベンゾトリアゾール−２−イル］
−５−クロロベンジル｝−Ｎ’−ブチル−Ｎ’−フェニ
ルオキサミド、

【００３４】１１．Ｎ−｛２−ヒドロキシ−３−［２Ｈ
−５−（ジメチルアミノカルボニル）ベンゾトリアゾー
ル−２−イル］−５−（ジメチルアミノカルボニル）−
ベンジル｝−Ｎ’，Ｎ’−ジ−（２−ヒドロキシエチ
ル）オキサミド、 １２．Ｎ−｛２−ヒドロキシ−３−［２Ｈ−５−（ジエ
チルアミノカルボニル）ベンゾトリアゾール−２−イ
ル］−ベンジル｝−Ｎ’−メチル−Ｎ’−２−ヒドロキ
シエチルオキサミド、 １３．Ｎ−｛２−ヒドロキシ−３−［２Ｈ−５−（Ｎ−
メチル−Ｎ−フェニルアミノカルボニル）ベンゾトリア
ゾール−２−イル］−５−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニル
アミノカルボニル）ベンジル｝−Ｎ’−ベンジル−Ｎ’
−（ｏ−イソプロポキシフェニル）オキサミド、 １４．Ｎ−｛２−ヒドロキシ−３−［２Ｈ−５−（Ｎ−
ブチル−Ｎ−フェニルアミノカルボニル）ベンゾトリア
ゾール−２−イル］−５−（Ｎ−ブチル−Ｎ−フェニル
アミノカルボニル）ベンジル｝−Ｎ’−２−フェニルエ
チル−Ｎ’−（２−アミノエチル）オキサミド、 １５．Ｎ−｛２−ヒドロキシ−３−［２Ｈ−５−（メト
キシスルホニル）ベンゾトリアゾール−２−イル］−５
−エトキシベンジル｝−Ｎ’−３−（３，５−ジ−ｔ−
ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピル−Ｎ’−
（４−アミノブチル）オキサミド、 １６．Ｎ−｛２−ヒドロキシ−３−［２Ｈ−５−（ブト
キシスルホニル）ベンゾトリアゾール−２−イル］−５
−（アセトキシエチル）ベンジル｝−Ｎ’−（６−アミ
ノヘキシル）オキサミド、 １７．Ｎ−［２−ヒドロキシ−３−（２Ｈ−５−カルボ
キシベンゾトリアゾール−２−イル）−５−ブロモベン
ジル］−Ｎ’−メチル−Ｎ’−（ｐ−アミノフェニル）
オキサミド、 １８．Ｎ−［２−ヒドロキシ−３−（２Ｈ−５−カルボ
キシベンゾトリアゾール−２−イル）−５−オクチルベ
ンジル］−Ｎ’−（ｐ−エトキシフェニル）オキサミ
ド、 １９．Ｎ−［２−ヒドロキシ−３−（２Ｈ−５−アミド
ベンゾトリアゾール−２−イル）−５−（２−メタクリ
ロイルオキシエチル）ベンジル］−Ｎ’−［３−（トリ
エトキシシリル）−プロピル］オキサミド、 ２０．Ｎ−［２−ヒドロキシ−３−（２Ｈ−５−アミド
ベンゾトリアゾール−２−イル）−５−（ｓ−ブトキ
シ）ベンジル］−Ｎ’−４−オキサシクロヘキシルオキ
サミド、

【００３５】２１．Ｎ−［２−ヒドロキシ−３−（２Ｈ
−５−スルフォベンゾトリアゾール−２−イル）−５−
（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）
ベンジル］−Ｎ’−ピリジン−４−イルオキサミド、 ２２．Ｎ−［２−ヒドロキシ−３−（２Ｈ−５−エチル
ベンゾトリアゾール−２−イル）−５−ナフチルベンジ
ル］−Ｎ’−シクロヘキシルオキサミド、 ２３．Ｎ−［２−ヒドロキシ−３−（２Ｈ−５−ｔ−ブ
チルベンゾトリアゾール−２−イル）−５−（ｐ−クロ
ロフェニル）ベンジル］−Ｎ’−ピパリジン−４−イル
オキサミド、 ２４．Ｎ−［２−ヒドロキシ−３−（２Ｈ−５−アリル
ベンゾトリアゾール−２−イル）−５−アリルベンジ
ル］−Ｎ’−（２，２，６，６−テトラメチルピパリジ
ン−４−イル）オキサミド、 ２５．Ｎ−［２−ヒドロキシ−３−（２Ｈ−５−イソプ
ロピルベンゾトリアゾール−２−イル）−５−（ｐ−メ
トキシフェニル）ベンジル］−Ｎ’−（１−アセチル−
２，２，６，６−テトラメチルピパリジン−４−イル）
オキサミド、 ２６．Ｎ−｛２−ヒドロキシ−３−［２Ｈ−５−（２−
ヒドロキシエチル）ベンゾトリアゾール−２−イル］−
５−ベンジルベンジル｝−Ｎ’−（１−アリル−２，
２，６，６−テトラメチルピパリジン−４−イル）オキ
サミド、 ２７．Ｎ−［２−ヒドロキシ−３−（２Ｈ−５−メタリ
ルベンゾトリアゾール−２−イル）−５−（アルファ−
メチルベンジル）ベンジル］−Ｎ’−メタリルオキサミ
ド、 ２８．Ｎ，Ｎ−ビス［２−ヒドロキシ−３−（２Ｈ−５
−クロロベンゾトリアゾール−２−イル）−５−メチル
ベンジル］オキサミド、 ２９．Ｎ，Ｎ−ビス［２−ヒドロキシ−３−（２Ｈ−ベ
ンゾトリアゾール−２−イル）−５−ｔ−ブチルベンジ
ル］オキサミド、 ３０．Ｎ，Ｎ−ビス［２−ヒドロキシ−３−（２Ｈ−５
−クロロベンゾトリアゾール−２−イル）−５−ｔ−ブ
チルベンジル］オキサミド、

【００３６】３１．Ｎ，Ｎ−ビス［２−ヒドロキシ−３
−（２Ｈ−ベンゾトリアゾール−２−イル）−４−オク
チルベンジル］オキサミド、 ３２．Ｎ，Ｎ−ビス［２−ヒドロキシ−３−（２Ｈ−ベ
ンゾトリアゾール−２−イル）−５−エチルベンジル］
オキサミド、 ３３．Ｎ，Ｎ−ビス［２−ヒドロキシ−３−（２Ｈ−ベ
ンゾトリアゾール−２−イル）−５−イソプロピルベン
ジル］オキサミド、 ３４．Ｎ，Ｎ−ビス［２−ヒドロキシ−３−（２Ｈ−５
−ブロモベンゾトリアゾール−２−イル）−５−メチル
ベンジル］オキサミド、 ３５．Ｎ，Ｎ−ビス［２−ヒドロキシ−３−（２Ｈ−ベ
ンゾトリアゾール−２−イル）−５−ｔ−アミルベンジ
ル］オキサミド、 ３６．Ｎ，Ｎ−ビス［２−ヒドロキシ−３−（２Ｈ−ク
ロロベンゾトリアゾール−２−イル）−５−ｔ−アミル
ベンジル］オキサミド、 ３７．Ｎ−［２−ヒドロキシ−３−（２Ｈ−ベンゾトリ
アゾール−２−イル）−５−ｔ−オクチルベンジル］オ
キサミド、 ３８．Ｎ−［２−ヒドロキシ−３−（２Ｈ−５−クロロ
ベンゾトリアゾール−２−イル）−５−メチルベンジ
ル］オキサミド、 ３９．Ｎ−［２−ヒドロキシ−３−（２Ｈ−５−クロロ
ベンゾトリアゾール−２−イル）−５−ｔ−ブチルベン
ジル］オキサミド、 ４０．Ｎ−［２−ヒドロキシ−３−（２Ｈ−ベンゾトリ
アゾール−２−イル）−５−ｔ−クミルベンジル］オキ
サミド、

【００３７】４１．Ｎ，Ｎ’−エチレンビス｛Ｎ’−
［２−ヒドロキシ−３−（２Ｈ−ベンゾトリアゾール−
２−イル）−５−メチルベンジル］オキサミド｝、 ４２．Ｎ，Ｎ’−エチレンビス｛Ｎ’−［２−ヒドロキ
シ−３−（２Ｈ−５−クロロベンゾトリアゾール−２−
イル）−５−メチルベンジル］オキサミド｝、 ４３．Ｎ，Ｎ’−１，４−ブチレンビス｛Ｎ’−［２−
ヒドロキシ−３−（２Ｈ−５−ブロモベンゾトリアゾー
ル−２−イル）−５−エチルベンジル］オキサミド｝、 ４４．Ｎ，Ｎ’−１，６−へキシレンビス｛Ｎ’−［２
−ヒドロキシ−３−（２Ｈ−５−メチルベンゾトリアゾ
ール−２−イル）−５−ｔ−オクチルベンジル］オキサ
ミド｝、 ４５．Ｎ，Ｎ’−１，４−フェニレンビス｛Ｎ’−［２
−ヒドロキシ−３−（２Ｈ−５−オクチルベンゾトリア
ゾール−２−イル）−５−ｔ−オクチルベンジル］オキ
サミド｝、 ４６．Ｎ，Ｎ’−１，３−フェニレンビス｛Ｎ’−［２
−ヒドロキシ−３−（２Ｈ−ベンゾトリアゾール−２−
イル）−５−ｔ−オクチルベンジル］オキサミド｝、 ４７．Ｎ，Ｎ’−１，１２−ドデシレンビス｛Ｎ’−
［２−ヒドロキシ−３−（２Ｈ−ベンゾトリアゾール−
２−イル）−５−メチルベンジル］オキサミド｝、 ４８．Ｎ，Ｎ’−１，４−シクロへキシレンビス｛Ｎ’
−［２−ヒドロキシ−３−（２Ｈ−ベンゾトリアゾール
−２−イル）−５−エチルベンジル］オキサミド｝、 ４９．Ｎ−［２−ヒドロキシ−３−（２Ｈ−ベンゾトリ
アゾール−２−イル）−５−メチルベンジル］−Ｎ’−
［２−ヒドロキシ−３−（２Ｈ−ベンゾトリアゾール−
２−イル）−５−ｔ−オクチルベンジル］オキサミド、 ５０．Ｎ−［２−ヒドロキシ−３−（２Ｈ−５−クロロ
ベンゾトリアゾール−２−イル）−５−メチルベンジ
ル］−Ｎ’−［２−ヒドロキシ−３−（２Ｈ−ベンゾト
リアゾール−２−イル）−５−メチルベンジル］オキサ
ミド、

【００３８】５１．Ｎ−［２−ヒドロキシ−３−（２Ｈ
−５−クロロベンゾトリアゾール−２−イル）−５−メ
チルベンジル］−Ｎ’−［２−ヒドロキシ−３−（２Ｈ
−ベンゾトリアゾール−２−イル）−５−ｔ−オクチル
ベンジル］オキサミド、 ５２．Ｎ−［２−ヒドロキシ−３−（２Ｈ−５−クロロ
ベンゾトリアゾール−２−イル）−５−ｔ−ブチルベン
ジル］−Ｎ’−［２−ヒドロキシ−３−（２Ｈ−ベンゾ
トリアゾール−２−イル）−５−ｔ−オクチルベンジ
ル］オキサミド、 ５３．Ｎ−［２−ヒドロキシ−３−（２Ｈ−ベンゾトリ
アゾール−２−イル）−５−ｔ−ブチルベンジル］−
Ｎ’−［２−ヒドロキシ−３−（２Ｈ−ベンゾトリアゾ
ール−２−イル）−５−メチルベンジル］オキサミド、 ５４．Ｎ−［２−ヒドロキシ−３−（２Ｈ−ベンゾトリ
アゾール−２−イル）−５−ｔ−ブチルベンジル］−
Ｎ’−［２−ヒドロキシ−３−（２Ｈ−ベンゾトリアゾ
ール−２−イル）−５−ｔ−オクチルベンジル］オキサ
ミド、 ５５．Ｎ−［２−ヒドロキシ−３−（２Ｈ−５−クロロ
ベンゾトリアゾール−２−イル）−５−ｔ−ブチルベン
ジル］−Ｎ’−［２−ヒドロキシ−３−（２Ｈ−ベンゾ
トリアゾール−２−イル）−５−メチルベンジル］オキ
サミド、 ５６．Ｎ−［２−ヒドロキシ−３−（２Ｈ−５−メトキ
シベンゾトリアゾール−２−イル）−５−メチルベンジ
ル］−Ｎ’−［２−ヒドロキシ−３−（２Ｈ−ベンゾト
リアゾール−２−イル）−５−ｔ−オクチルベンジル］
オキサミド、 ５７．Ｎ−［２−ヒドロキシ−３−（２Ｈ−５−メトキ
シベンゾトリアゾール−２−イル）−５−メチルベンジ
ル］−Ｎ’−［２−ヒドロキシ−３−（２Ｈ−５−メト
キシベンゾトリアゾール−２−イル）−５−ｔ−オクチ
ルベンジル］オキサミド。

【００３９】実用性 本発明の新規なＮ−［２−ヒドロキシ−３−（２Ｈ−ベ
ンゾトリアゾール−２−イル）−ベンジル］オキサミド
は、熱及び化学線分解作用を通常受ける重合体化合物の
安定化に非常に有効であることを特徴とする固有の使用
法を有している。これらはポリ炭酸エステル、ナイロ
ン、ポリエチレンテレフタレート、ポリブチレンテレフ
タレート、及びポリ（酸化フェニレン）にとって特に効
果的な光安定剤である。２−ヒドロキシ−３−（２Ｈ−
ベンゾトリアゾール−２−イル）−ベンジル基は効率の
よい紫外線吸収基である。それらは吸収したエネルギー
を一連の互変異性移動を通して非破壊熱に変換すると考
えられている。構造中のオキサミド基は付加的光安定化
特性を寄与し、そして熱安定化及び金属錯体化をも新規
化合物に提供する。オキサミド基がアリール基と共にも
う一方の窒素に置換された場合には、アリール置換オキ
サミド基はスペクトルの２９０〜３１０ｎｍのＵＶ吸収
特性を増加させる。

【００４０】本発明の化合物は、ポリ炭酸エステル（Ｐ
Ｃ）、ナイロン、ポリエチレンテレフタレート（ＰＥ
Ｔ）、ポリブチレンテレフタレート（ＰＢＴ）、及びポ
リ酸化フェニレン（ＰＰＯ）等のエンジニアリングレジ
ンの加工に要求される温度範囲（２５０〜３００℃）に
於て低い揮発性を有している。これらは、又、それらの
レジンに対し良好な相溶性を有している。Ｒ基を様々に
変化させることにより揮発度と同様に溶解度もまたある
程度まで変えることができる。例えば、ベンジル基の位
置５にメチル基の代りにｔ−オクチル基があれば化合物
はより高い溶解度を有する。Ｒ³ が化学式ＩＩの基であ
る化学式Ｉで示されるビス−｛Ｎ，Ｎ’−［２−ヒドロ
キシ−３−（２Ｈ−ベンゾトリアゾール−２−イル）−
ベンジル］オキサミド｝は３００℃まで実質的に非揮発
性である。重合体組成物と単に混合又はブレンドするだ
けで重合体組成物を安定化するのに使用することができ
る本発明の安定剤は、重合体を光の分解作用に対して安
定化させるのに効果のある量（安定化効果量）の化学式
Ｉの化合物である。

【００４１】本発明の新規な安定剤を高濃度で様々な重
合体組成物とブレンドしてマスターバッチを形成し、そ
れを同一又は異なるタイプの追加重合体とブレンドして
光安定化組成物を形成することができる。特定の重合体
組成物を安定化するのに使用される安定剤の効果的な量
は、安定化される特定の重合体システム、所望される安
定化の程度、及び組成物中に存在する他の安定剤の有無
に依存する。当業者は類似の重合体システムによるこれ
までの経験及び本発明の化合物の特性の知識による知見
からかかる効果量を容易に決定することができるであろ
う。通常、重合体組成物中に本発明の化合物の紫外線吸
収成分が約０．０１〜約５重量％存在することが推めら
れる。有益的範囲は最終組成物中に於て分子の紫外線吸
収部分が約０．０５〜約３重量％である。殆どの場合、
約０．１〜約１重量％で十分である。

【００４２】本発明の安定化化合物により安定化される
重合体組成物の非制限的例として以下のものが含まれ
る： １．任意に架橋された高、低、及び直鎖低密度ポリエチ
レン、ポリプロピレン、ポリイソブチレン、ポリ（メチ
ルブテン−１）、ポリアセチレン、並びに一般的に２か
ら約１０の炭素原子を有するモノマーから誘導されるポ
リオレフィン及びそれらの混合物、 ２．ポリブタジエン及びポリイソイソプレン等のジオレ
フィンから誘導されるポリオレフィン、 ３．エチレン−プロピレン、プロピレン−ブテン−１、
プロピレン−イソブチレン、及びエチレン−ブテン−１
共重合体等のモノオレフィン又はジオレフィンの共重合
体、 ４．ブタジエン、ヘキサジエン、ジシクロペンタジエ
ン、及びエチリデンノルボルニン等のジエンを有するエ
チレン及びプロピレンの三元共重合体、 ５．エチレン−アクリル酸、エチレン−メタクリル酸、
及びエチレン−アクリル酸エチル共重合体等のアルファ
オレフィンとアクリル酸又はメタクリル酸又はそれらの
誘導体との共重合体、

【００４３】６．ポリスチレン（ＰＳ）及びポリ（ｐ−
メチルスチレン）等のスチレン系重合体、 ７．スチレン−ブタジエン（ＳＢＲ）、スチレン−アリ
ルアルコール、スチレン−アクリロニトリル（ＳＡ
Ｎ）、スチレン−アクリロニトリル−メタクリル酸エス
テル三元共重合体、スチレン−ブタジエン−スチレンブ
ロック共重合体（ＳＢＳ）等のスチレン系共重合体及び
三元共重合体、アクリルエステル重合体（ＡＳＡ）で改
質されたスチレン−アクリロニトリル共重合体等のゴム
改質スチレン、ポリブタジエン（ＨＩＰＳ）、ポリイソ
プレン又はスチレン−ブタジエン−スチレンブロック共
重合体（Firestone Synthetic Rubber and Latex Co よ
り市販されているStereon （登録商標）製品）等のゴム
上のスチレングラフト共重合体、ブタジエン（ＡＢ
Ｓ）、ポリイソプレン又はスチレン−ブタジエン−スチ
レンブロック共重合体等のゴム上のスチレン−アクリロ
ニトリルグラフト共重合体、ポリブタジエン（ＭＢ
Ｓ）、ブタジエン−スチレンラジアルブロック共重合体
（例えばPhillips Petroleum Co.のKRO 3(登録商
標））、選択的に水素化されたブロック共重合体（例え
ばShell Chemical Co.のKraton (登録商標）G ）及びそ
れらの混合物等のゴム上のスチレン−メタクリル酸メチ
ルグラフト共重合体、 ８．ポリ（塩化ビニル）、ポリ（フッ化ビニル）、ポリ
（塩化ビニリデン）、ポリ（フッ化ビニリデン）、ポリ
（テトラフルオロエチレン）（ＰＴＦＥ）、塩化ビニル
−酢酸ビニル共重合体、塩化ビニリデン−酢酸ビニル共
重合体及びエチレン−テトラフルオロエチレン共重合
体、 ９．塩素化及び（又は）臭素化ブチルゴム等のハロゲン
化ゴム又はポリオレフィン及びフルオロエラストマー、 １０．アクリル酸及びメタクリル酸、アルキル及び（又
は）グリシジルアクリルエステル及びメタクリルエステ
ル、アクリルアミド及びメタクリルアミド、アクリロニ
トリル、無水マレイン酸、マレインイミド、この明細書
に記述された様々な重合体及び共重合体を含有する無水
物、この段落に説明された重合体の共重合体及びそれら
の様々なブレンド及び混合物、又同様にこの段落に説明
された重合体及び共重合体のゴム改質種、等のアルフ
ァ、ベータ−不飽和酸、無水物、エステル、アミド及び
ニトリル又はそれらの組合せから誘導される重合体及び
共重合体、

【００４４】１１．ポリ（ビニルアルコール）、ポリ
（ビニルアセテート）、ポリ（ビニルステアレート）、
ポリ（ビニルベンゾエート）、ポリ（ビニルマレエー
ト）、ポリ（ビニルブチラル）、ポリ（アリルフタレー
ト）、ポリ（アリルジエチレングリコールカーボネー
ト）（ＡＤＣ）、エチレン−ビニルアセテート共重合体
及びエチレン−ビニルアルコール共重合体、等の不飽和
アルコール又はそれらのアシル化誘導物から誘導される
重合体及び共重合体、 １２．ポリ（アリルメラミン）等の不飽和アミンから誘
導される重合体及び共重合体、 １３．酸化ポリエチレン、酸化ポリプロピレン及びそれ
らの共重合体、等のエポキシドから誘導される重合体及
び共重合体、又、同様にビス−グリシジルエーテルから
誘導される重合体、 １４．ポリ（酸化フェニレン）、ポリ（フェニレンエー
テル）及びグラフトポリスチレン又はゴムを含有するそ
れらの改質種、又同様にそれらとポリスチレン、ゴム改
質ポリスチレン又はナイロンとの様々なブレンド、 １５．ホスゲン等から誘導されるポリカーボネート、特
に芳香族ポリカーボネート、及びビスフェノール−Ａ、
テトラブロモビスフェノール−Ａ、テトラメチルビスフ
ェノール−Ａ、等のビスフェノール。

【００４５】１６．ポリアルキレンフタレート（例えば
ポリエチレンテレフタレート（ＰＥＴ）、ポリブチレン
テレフタレート（ＰＢＴ）、及びポリ（１，４−ジメチ
ルシクロヘキサンテレフタレート）又はそれらの共重合
体）及びポリカプロラクトン等のポリラクトン、等のジ
カルボン酸及びジオル及び（又は）ヒドロキシカルボン
酸から誘導されるポリエステル又はそれらに対応するラ
クトン、 １７．イソフタル酸及びテレフタル酸又はそれらの混合
物等のビスフェノール（例えばビスフェノール−Ａ）及
び様々な芳香族酸から誘導されるポリアクリル酸エステ
ル、 １８．ビスフェノール、塩化イソ−及びテレフタロイル
及びホスゲン、等から誘導される重合体主鎖中に存在す
るエステル結合及びカーボネートを有する芳香族コポリ
エステルカーボネート、 １９．ポリウレタン及びポリウレア、 ２０．ポリオキシメチレン及び酸化エチレンをコモノマ
ーとして含有するポリオキシメチレン等のポリアセタ
ル、

【００４６】２１．ポリスルホン、ポリエーテルスルホ
ン及びポリイミドスルホン、 ２２．以下のナイロン（６，６／６，６／１０，１１及
び１２）のようにジアミン及びジカルボン酸、及び（又
は）アミノカルボン酸、又は対応するラクトンから誘導
されるポリアミド及びコポリアミド、 ２３．ポリイミド、ポリエーテルイミド、ポリアミドイ
ミド、及びコポリエーテルエステル、 ２４．フェノール−ホルムアルデヒド、尿素−ホルムア
ルデヒド及びメラミン−ホルムアルデヒド樹脂等のよう
に一方がアルデヒド、もう一方がフェノール、尿素、及
びメラミンから誘導される架橋重合体、 ２５．グリセロル−フタル酸樹脂及びそれらのメラミン
−ホルムアルデヒドとの混合物等のアルキド樹脂、 ２６．ビニルモノマー並びに飽和及び不飽和ジカルボン
酸のコポリエステル及びビニル化合物（架橋剤）から誘
導された不飽和ポリエステル樹脂と多価アルコールとの
ブレンド、及びそれらのハロゲン含有耐火性改質種、 ２７．セルロース及び天然ゴム等の天然重合体、又同様
にセルロースアセテート、セルロースプロピオネート、
セルロースブチレート等、並びにメチル及びエチルセル
ロース等のセルロースエーテル等、のそれらが化学的に
改質された類似誘導体。

【００４７】更に、本発明の新規の安定剤を、上述の重
合体及び共重合体の様々の組合せ又はブレンドを安定化
するために使用することができる。それらはポリオレフ
ィン、アクリル系被覆、スチレン、ゴム改質スチレン、
ポリ（酸化フェニレン）とそれらのスチレン、ゴム改質
スチレン、ナイロン並びに特にポリカーボネートとの様
々なブレンド及びそのＡＢＳとの様々なブレンド、の安
定化に特に有益である。本発明の新規な紫外線吸収剤は
最終重合体の特性を更に増加させる為に他の添加物と共
に使用することができる。本発明の安定剤と共に使用す
ることのできる他の添加剤の例としてはアルキル化モノ
フェノール、アルキル化ヒドロキノン、ヒドロキシル化
チオジフェニルエーテル、アルキリデン−ビス−フェノ
ール、ヒンダードフェノールベンジル化合物、アクリル
アミノフェノール、３−（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４
−ヒドロキシフェニル）プロピオン酸のエステル、の３
−（５−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシ−３−メチルフェ
ニル）プロピオン酸のエステル、３−（３，５−ジ−ｔ
−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオン酸アミ
ド、等の抗酸化剤；２−ヒドロキシベンゾフェノン、ベ
ンジリデンマロン酸エステル、置換又は未置換の安息香
酸のエステル、アクリル酸ジフェニル、ニッケルキレー
ト、蓚酸ジアミド、及びヒンダードアミン光安定剤等の
他の紫外線吸収剤及び光安定剤；金属不活性剤、亜リン
酸塩及びホスホニト、過酸化物分解剤、充填剤及び補強
剤、可塑剤、潤滑剤、腐食及び錆防止剤、乳化剤、離型
剤、カーボンブラック、顔料、蛍光増白剤、有機及び無
機難燃剤及び不滴下性剤、メルトフロー向上剤及び帯電
防止剤等の他の添加剤、を含む。上述したタイプの適し
た添加剤の数々の例がカナダ国特許第１１９００３８号
に記載されている。

【００４８】調製方法 化学式Ｉで示される新規のＮ−［２−ヒドロキシ−３−
（２Ｈ−ベンゾトリアゾール−２−イル）−ベンジル］
オキサミドは幾つかの方法により調製することができ
る。 ・方法１ 方法１はＲ² が水素でありＲ³ がアリール基ではない化
学式Ｉの化合物に適用される。この方法はまたＲ³ が化
学式ＩＩの基（ＸはＲ² が水素でありＲ⁴ がアリール二
端基ではない二端基

【化４６】 である）である化学式Ｉで示される化合物にも適用され
る。好ましくは、Ｒは水素、塩素、又は１〜８個の炭素
原子を有するアルキル基であり、Ｒ¹ は１〜８個の炭素
原子を有するアルキル基又は１−メチル−１−フェニル
エチル基である。化学式ＩＶのアミノメチル置換ベンゾ
トリアゾールが酸受容体の存在下でアルキル塩化オキサ
リルと反応し、化学式ＶのＮ−［２−ヒドロキシ−３−
（２Ｈ−ベンゾトリアゾール−２−イル）−ベンジル］
オキサミド酸エステルが調製される。

【化４７】 Ｒ⁹ は１〜４個の炭素原子を有する低アルキル基又はア
リル基である。酸受容体はトリエチルアミン等の第三ア
ミン又はピリジン又は過剰のアミノメチル−ベンゾトリ
アゾール（ＩＶ）であることが好ましい。反応は炭化水
素、塩素化炭化水素、又はエーテル等の不活性溶媒中で
行なわれるのが好ましく、反応の間の温度は０〜３５℃
であることが好ましい。アルキル塩化オキサリルとＩＶ
とのモル比は、酸受容体に第三アミンが用いられた場合
には凡そ１：１である。

【００４９】類似のエステルＶａはアミノメチル−ベン
ゾトリアゾール（ＩＶ）をオキサル酸低ジアルキル又は
オキサル酸ジフェニルと反応させることにより調製でき
る。

【化４８】 Ｒ¹⁰は１〜４個の炭素原子を有する低アルキル基又はフ
ェニル基である。オキサル酸エステルのアミノメチル−
ベンゾトリアゾールに対するモル比は１：１かそれ以上
である。過剰のオキサル酸エステルが用いられる場合に
は、反応の終わりにそれを生成物からストリップするこ
とができ、又は生成物が不溶性の溶媒を使用して洗い流
すことができる。反応は、メタノール、エタノール、プ
ロパノール、イソプロパノール、ジエチルエーテル、テ
トラヒドロフラン、又はメチル−ｔ−ブチルエーテル等
の不活性極性溶媒中で４０℃未満の温度で行なわれるの
が好ましい。反応は最も好ましくは、室温に於てメタノ
ール中で行なわれる。アミノメチル−ベンゾトリアゾー
ル（ＩＶ）の調製は米国特許３８６２０８７及び３６２
９１９２号に記載されている。

【００５０】化学式Ｖ又はＶａのオキサミド酸エステル
は第一脂肪族、脂環式、複素環式、又はポリオキシアル
キレンアミンと反応しＲ² が水素でありＲ³ がアリール
基ではない化学式Ｉの化合物を形成する。

【化４９】 化学式Ｖ又はＶａのオキサミド酸エステルは第一脂肪
族、脂環式、アリール脂肪族又はポリオキシアルキレン
ジアミンと反応し、Ｒ³ が化学式ＩＩの基（Ｘは

【化５０】 のＲ² が水素でありＲ⁴ がアリール二端基ではない二端
基である）である化学式Ｉで示される化合物を形成す
る。

【化５１】

【００５１】Ｖ（又はＶａ）のジアミンに対する比が凡
そ２：１であれば、主要生成物はＲ³ が上述された化学
式ＩＩの基である化学式Ｉで示される化合物である。Ｖ
（又はＶａ）のジアミンに対する比が２：１未満であれ
ば、Ｒ³ が−Ｒ⁴ −ＮＨ₂ である化学式Ｉで示される化
合物もまた形成される。

【化５２】 化学式Ｖ（又はＶａ）のオキサミド酸エステルは化学式
ＩＶで示されるものと同一又は異なるアミノメチル置換
ベンゾトリアゾールと反応し、Ｒ³ が化学式ＩＩの基で
ありＲ² が水素である化学式Ｉで示される化合物を形成
する。

【化５３】Ｖ（又はＶａ） ＋ ＩＶ → Ｉ この反応は不活性極性溶媒中で溶媒の還流温度又はそれ
より低い温度を用いて行なうことができる。反応はメタ
ノール、エタノール、プロパノール、又はイソプロパノ
ールを還流しながら行なうのが好ましい。最も好ましく
はメタノールを還流しながら反応が行なわれる。反応の
進行に伴うオキサミド酸エステルＶ（又はＶａ）の減少
は液体クロマトグラフィーにより監視することができ
る。

【００５２】化学式Ｖ（又はＶａ）のオキサミド酸エス
テルは４−アミノ−置換−２，２，６，６−テトラメチ
ルピぺリジンと反応し、Ｒ³ が化学式ＩＩＩの基である
化学式Ｉで示される化合物を形成する。

【化５４】 （Ｒ² は水素でありＲ³ は化学式ＩＩＩの基である） この反応はメタノール中で行なわれるのが好ましい。

【００５３】・方法２ この方法は化学式Ｉで示される全ての新規な化合物に適
用される。酸受容体の存在する不活性溶媒中に於て低ア
ルキル塩化オキサリルが第一又は第二アミン（Ｒ² 及び
Ｒ³ は前述の通りであるＲ² Ｒ³ ＮＨ）と反応し化学式
ＶＩで示される中間体を形成する。

【化５５】 低アルキルオキサレート又はジフェニルオキサレートを
凡そ１：１のモル比で第一又は第二アミンと反応させる
ことにより化学式ＶＩａで示される中間体を調製するこ
とができる[A. G. Richardson, J. Stanton Pierce及び
E. Emmet Reid, J. Am. Chem. Soc., 71, 4011-12(195
2), R. J. Cremyln, J. Chem. and Eng.Data, 19(3), 2
88-94(1974), Y. A. Naumov, A. N. Mentus, M. V. Gor
yacheva及び A. N. Kost, zh. Organ. Khimii 12 (12),
2507-2511(1976)]。

【化５６】 芳香族アミンを用いる場合には硼酸の存在下で反応を行
ない、生成物が形成するにつれアルコールを蒸留して除
くことが通常好ましい（米国特許３６８３０２０参
照）。この方法に好ましい溶媒はキシレン及びジフェニ
ルエーテル等の沸点の高い溶媒である。

【００５４】化学式ＶＩ又はＶＩａで示される中間体は
化学式ＩＶで示されるアミノメチル−置換ベンゾトリア
ゾールと反応して化学式Ｉで示される新規な化合物を形
成する。

【化５７】 この反応は凡そ１：１のモル比のＩＶとＶＩ（又はＶＩ
ａ）を用いて極性溶媒中で溶媒の還流温度又はそれ未満
の温度で行なうことができる。反応はメタノール、エタ
ノール、プロパノール、又はイソプロパノールを還流し
ながら行なうのが好ましい。最も好ましくはメタノール
を還流しながら反応が行なわれる。反応の進行は液体ク
ロマトグラフィーにより監視することができる。

【００５５】酸受容体の存在する不活性溶媒中に於て低
アルキル塩化オキサリルが第一又は第二アミン

【化５８】ＨＮ（Ｒ² ）−Ｒ⁴ −Ｎ（Ｒ² ）Ｈ （Ｒ² 及びＲ⁴ は前述の定義に従う）と反応し化学式Ｖ
ＩＩで示される中間体を形成する。

【化５９】 酸受容体は好ましくは第三アミンであり、反応は好まし
くは炭化水素、塩素化炭化水素又はエーテル溶媒等の不
活性溶媒中で行なわれ、反応の間の反応温度は−５℃か
ら３５℃の間に保たれる。低アルキル塩化オキサリルの
ジアミンに対するモル比は約２：１又はそれ以上である
ことが好ましい。

【００５６】ＶＩＩａの中間体は低アルキルオキサレー
ト又はジフェニルオキサレートを第一又は第二ジアミン

【化６０】ＮＨ（Ｒ² ）−Ｒ⁴ −Ｎ（Ｒ² ）Ｈ と凡そ２〜３：１のモル比で反応させることにより調製
することができる。

【化６１】 芳香族ジアミンを用いる場合には、少量の硼酸の存在又
は不存在下で１２０℃以上で沸騰する溶媒を用いて反応
を行ない、生成物が形成するにつれアルコール又はフェ
ノールを蒸留して除くことが通常好ましい（米国特許３
６８３０２０参照）。

【００５７】化学式ＶＩＩ又はＶＩＩａで示される中間
体は化学式ＩＶで示されるアミノメチル−置換ベンゾト
リアゾールと反応してＲ³ が化学式ＩＩの基でありＸが

【化６２】 である化学式Ｉで示される新規な化合物を形成する。

【化６３】 この反応は凡そ２：１のモル比のＩＶとＶＩＩ（又はＶ
ＩＩａ）を用いて極性溶媒中で溶媒の還流温度又はをれ
以下の温度で行なわれる。反応はメタノール、エタノー
ル、プロパノール、又はイソプロパノールを還流しなが
ら行なうのが好ましい。最も好ましくはメタノールを還
流しながら反応が行なわれる。反応の進行は液体クロマ
トグラフィーにより監視することができる。

【００５８】・方法３ この方法はＮ，Ｎ’−ジ−［２−ヒドロキシ−３−（２
Ｈ−ベンゾトリアゾール−２−イル）ベンジル］−オキ
サミドの調製に適用される。Ｎ，Ｎ’−ビス（ヒドロキ
シメチル）オキサミドはGilbert の方法に従って過剰ホ
ルマリン、オキサミド及び触媒量の重炭酸カリウムから
調製される[E. Gilbert, J. Heterocyclic Chemistry,
8, 327-8 (1971)]。Ｎ，Ｎ’−ビス（ヒドロキシメチ
ル）オキサミドは化学式ＶＩＩＩで示される２−（２−
ヒドロキシフェニル）−２Ｈ−ベンゾトリアゾール溶液
と反応して、Ｒ² が水素でありＲ³ が化学式ＩＩの基で
ある（Ｘは直接結合でありＲ⁵ はＲと同一でありＲ⁶ は
Ｒ¹ と同一である）化学式Ｉで示されるＮ，Ｎ’−ビス
−［２−ヒドロキシ−３−（２Ｈ−ベンゾトリアゾール
−２−イル）ベンジル］−オキサミドを形成する。

【化６４】

【００５９】この反応は−５〜１５℃の温度に於て濃硫
酸（９０〜１００％）中で１〜３時間行なわれる。ＶＩ
ＩＩのＮ，Ｎ’−ビス（ヒドロキシメチル）オキサミド
に対する比は凡そ２：１である。濃硫酸溶液を氷に注ぎ
形成される固体をろ過することにより生成物を分離する
ことが好ましい。固体はｐＨが５〜６になるまで洗浄し
乾燥させることができる。少量の不純物及び残留ベンゾ
トリアゾールＶＩＩＩは粗生成物をメタノール、エタノ
ール、イソプロパノール、トルエン、ヘキサン又はエチ
ルアセテート等の好ましくは熱い溶媒中にスラリーとす
ることにより除去することができる。生成物は熱い溶媒
に僅かしか溶解せず、ろ過により不溶性生成物を熱い溶
媒から分離することにより純粋な形で取り出すことがで
きる。アミノメチル−置換ベンゾトリアゾール（Ｉ
Ｖ）、第一又は第二脂肪族、脂環式、アリール脂肪族、
芳香族複素環式又はポリオキシアルキレンアミンとの反
応に適したオキサリルハロゲン化物の非制限的例にはメ
チル塩化オキサリル、エチル塩化オキサリル、プロピル
塩化オキサリル、及びイソプロピル塩化オキサリルが含
まれる。

【００６０】アミノメチル−置換ベンゾトリアゾール
（ＩＶ）、第一又は第二アミン（Ｒ²Ｒ³ ＮＨ）、或は
ジアミン［ＨＮ（Ｒ² ）−Ｒ⁴ −Ｎ（Ｒ² ）Ｈ］（Ｒ
² 、Ｒ³及びＲ⁴ は前の定義に従う）との反応に適した
オキサレートの非制限的例にはジメチルオキサレート、
ジエチルオキサレート、ジプロピルオキサレート、ジイ
ソプロピルオキサレート、ジブチルオキサレート、ジフ
ェニルオキサレート及びメチルエチルオキサレートが含
まれる。以下の２−（２’−ヒドロキシフェニル）−２
Ｈ−ベンゾトリアゾールの例はヒドロキシメチルアミド
との反応とそれに続く鹸化による２−（２’−ヒドロキ
シ−３−アミノメチル−フェニル）−２Ｈ−ベンゾトリ
アゾールへの転化に適したものである（米国特許３６２
９１９２参照）。これらと同じ２−（２’−ヒドロキシ
フェニル）−２Ｈ−ベンゾトリアゾールはまた、方法３
を用いたＮ，Ｎ’−ビス（ヒドロキシメチル）オキサミ
ドとの反応によるＮ，Ｎ’−ビス［２−ヒドロキシ−３
−（２Ｈ−ベンゾトリアゾール−２−イル）ベンジル］
−オキサミドの生成に適している。

【００６１】非制限的例には、２−（２’−ヒドロキシ
−５’−メチルフェニル）−２Ｈ−ベンゾトリアゾー
ル、２−（２’−ヒドロキシ−５’−メチルフェニル）
−２Ｈ−５−クロロベンゾトリアゾール、２−（２’−
ヒドロキシ−５’−ｔ−ブチルフェニル）−２Ｈ−ベン
ゾトリアゾール、２−（２’−ヒドロキシ−５’−ｔ−
ブチルフェニル）−２Ｈ−ベンゾトリアゾール、２−
（２’−ヒドロキシ−５’−ｔ−ブチルフェニル）−２
Ｈ−５−クロロベンゾトリアゾール、２−（２’−ヒド
ロキシ−５’−ｔ−オクチルフェニル）−２Ｈ−ベンゾ
トリアゾール、２−（２’−ヒドロキシ−４’−オクト
オキシフェニル）−２Ｈ−ベンゾトリアゾール、２−
（２’−ヒドロキシ−５’−シクロヘキシルフェニル）
−２Ｈ−ベンゾトリアゾール、２−（２’−ヒドロキシ
−５’−アミルフェニル）−２Ｈ−ベンゾトリアゾー
ル、２−（２’−ヒドロキシ−５’−メトキシフェニ
ル）−２Ｈ−ベンゾトリアゾール、２−（２’−ヒドロ
キシ−５’−メチルフェニル）−２Ｈ−５−エチルベン
ゾトリアゾール、２−（２’−ヒドロキシ−５’−ベン
ジルフェニル）−２Ｈ−ベンゾトリアゾール、２−
（２’−ヒドロキシ−５’−フェニルフェニル）−２Ｈ
−ベンゾトリアゾール、２−（２’−ヒドロキシ−５’
−メチルフェニル）−２Ｈ−５−ブロモベンゾトリアゾ
ール、２−（２’−ヒドロキシ−５’−メチルフェニ
ル）−２Ｈ−５−カルボキシベンゾトリアゾール、２−
（２’−ヒドロキシ−５’−フェニルフェニル）−２Ｈ
−４−クロロベンゾトリアゾール、２−（２’−ヒドロ
キシ−５’−ブトキシフェニル）−２Ｈ−ベンゾトリア
ゾール、２−（２’−ヒドロキシ−５’−シクロペンチ
ルフェニル）−２Ｈ−ベンゾトリアゾール、２−（２’
−ヒドロキシ−５’−クロロフェニル）−２Ｈ−ベンゾ
トリアゾール、及び２−（２’−ヒドロキシ−５’−ブ
ロモフェニル）−２Ｈ−ベンゾトリアゾールが含有され
る。

【００６２】アルキル塩化オキサリル、アルキルオキサ
レート、ジフェニルオキサレート及びＮ−［２−ヒドロ
キシ−３−（２Ｈ−ベンゾトリアゾール−２−イル）ベ
ンジル］−オキサミド酸エステルとの反応に適したアミ
ノメチル−置換ベンゾトリアゾールの非制限的例には、
２−（２’−ヒドロキシ−３’−アミノメチル−５’−
メチルフェニル）−２Ｈ−ベンゾトリアゾール、２−
（２’−ヒドロキシ−３’−アミノメチル−５’−メチ
ルフェニル）−５−クロロ−２Ｈ−ベンゾトリアゾー
ル、２−（２’−ヒドロキシ−３’−アミノメチル−
５’−ｔ−ブチルフェニル）−２Ｈ−ベンゾトリアゾー
ル、２−（２’−ヒドロキシ−３’−アミノメチル−
５’−ｔ−ブチルフェニル）−２Ｈ−５−クロロベンゾ
トリアゾール、２−（２’−ヒドロキシ−３’−アミノ
メチル−５’−ｔ−オクチルフェニル）−２Ｈ−ベンゾ
トリアゾール、２−（２’−ヒドロキシ−３’−アミノ
メチル−４’−オクトオキシフェニル）−２Ｈ−ベンゾ
トリアゾール、２−（２’−ヒドロキシ−３’−アミノ
メチル−５’−シクロヘキシルフェニル）−２Ｈ−ベン
ゾトリアゾール、２−（２’−ヒドロキシ−３’−アミ
ノメチル−５’−アミルフェニル）−２Ｈ−ベンゾトリ
アゾール、２−（２’−ヒドロキシ−３’−アミノメチ
ル−５’−メトキシフェニル）−２Ｈ−ベンゾトリアゾ
ール、２−（２’−ヒドロキシ−３’−アミノメチル−
５’−メチルフェニル）−２Ｈ−５−エチルベンゾトリ
アゾール、２−（２’−ヒドロキシ−３’−アミノメチ
ル−５’−ベンジルフェニル）−２Ｈ−ベンゾトリアゾ
ール、２−（２’−ヒドロキシ−３’−アミノメチル−
５’−フェニルフェニル）−２Ｈ−ベンゾトリアゾー
ル、２−（２’−ヒドロキシ−３’−アミノメチル−
５’−メチルフェニル）−２Ｈ−５−ブロモベンゾトリ
アゾール、２−（２’−ヒドロキシ−３’−アミノメチ
ル−５’−メチルフェニル）−２Ｈ−５−カルボキシベ
ンゾトリアゾール、２−（２’−ヒドロキシ−３’−ア
ミノメチル−５’−フェニルフェニル）−２Ｈ−５−ク
ロロベンゾトリアゾール、２−（２’−ヒドロキシ−
３’−アミノメチル−５’−ブトキシフェニル）−２Ｈ
−ベンゾトリアゾール、２−（２’−ヒドロキシ−３’
−アミノメチル−５’−シクロペンチルフェニル）−２
Ｈ−ベンゾトリアゾール、２−（２’−ヒドロキシ−
３’−アミノメチル−５’−クロロフェニル）−２Ｈ−
ベンゾトリアゾール、２−（２’−ヒドロキシ−３’−
アミノメチル−５’−ブロモフェニル）−２Ｈ−ベンゾ
トリアゾールが含まれる。

【００６３】方法１に於ける化学式Ｖ又はＶａのＮ−
［２−ヒドロキシ−３−（２Ｈ−ベンゾトリアゾール−
２−イル）ベンジル］オキサミド酸エステル或は方法２
に於ける塩化オキサリル又はオキサレートとの反応によ
りＶＩ又はＶＩａの中間体を形成するのに適した第一脂
肪族、脂環式、アリール脂肪族、複素環式又はポリオキ
シアルキレンアミンの非制限的例には、無水アンモニ
ア、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ｎ−ブ
チル、イソブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、ｎ−アミ
ル、イソアミル、ｓ−アミル、ｔ−アミル、ｎ−ヘキシ
ル、１、３−ジメチルブチル、ｎ−ヘプチル、ｓ−ヘプ
チル、アリル、メタリル、ｎ−オクチル、ｔ−オクチ
ル、ｎ−デシル、ｎ−ドデシル、ｎ−ヘキサデシル、ｎ
−オクタデシル、２−エチルヘキシル、シクロヘキシ
ル、シクロペンチル及びベンジルアミン、２−アミノ−
２−メチル−１−プロパノール、１−アミノ−２−プロ
パノール、５−ヒドロキシ−３−オキサペンチルアミ
ン、３−ヒドロキシプロピルアミン、３−アミノペンタ
ノール、３−アミノ−２，２−ジメチルプロパノール、
２−アミノ−２−メチル−４−ヒドロキシペンタン、エ
タノールアミン、トリス（ヒドロキシメチル）アミノメ
タン、２−アミノエトキシエタノール、モノイソプロパ
ノールアミン、２−メチル−６−フェニル−４−ヘキシ
ルアミン、シクロプロピルアミン、１２−アミノラウリ
ン酸、２−（アミノエチル）ピリジン、２−アミノヘプ
タン、１−アミノヒドロインデン、２−ブロモベンジル
アミン、シクロヘプチルアミン、シクロドデシルアミ
ン、１，５−ジメチルヘキシルアミン、１，１−ジメチ
ルプロパルギルアミン、２−エトキシベンジルアミン、
３−メトキシベンジルアミン、４−メチルシクロヘキシ
ルアミン、オレイルアミン、４−アミノ−２，２，６，
６−テトラメチルピぺリジン、４−アミノ−１，２，
２，６，６−ペンタメチルピぺリジン、４−アミノ−１
−アリル−２，２，６，６−テトラメチルピぺリジン、
４−アミノ−１−アセチル−２，２，６，６−テトラメ
チルピぺリジン、４−アミノ−１−ベンゾイル−２，
２，６，６−テトラメチルピぺリジン、４−アミノ−１
−ヒドロキシエチル−２，２，６，６−テトラメチルピ
ぺリジン、４−アミノ−１−ベンジル−２，２，６，６
−テトラメチルピぺリジン、６−アミノ−２メルカプト
ベンゾチアゾール、５−アミノベンゾトリアゾール、１
−（ｍ−アミノフェニル）−５−メルカプトテトラゾー
ル及びポリエーテル主鎖が酸化プロピレン、酸化エチレ
ン又はそれらの組合せを基としモノアミノを末端基とす
るポリエーテルであるJeffamines（登録商標）M-600 、
M-1000、M-2005、M-2070（Texaco Chemical Co. の製
品）が含まれる。

【００６４】方法１に於ける化学式Ｖ又はＶａのＮ−
［２−ヒドロキシ−３−（２Ｈ−ベンゾトリアゾール−
２−イル）ベンジル］オキサミド酸エステル或は方法２
に於ける塩化オキサリル又はオキサレートとの反応によ
りＶＩＩ又はＶＩＩａの中間体を形成するのに適した第
一脂肪族、脂環式、アリール脂肪族、複素環式又はポリ
オキシアルキレンジアミンの非制限的例には、エチレン
ジアミン、プロピレンジアミン、テトラメチレンジアミ
ン、２−メチルペンタメチレンジアミン、２−エチルヘ
キサメチレンジアミン、ヘキサメチレンジアミン、オク
タメチレンジアミン、ノナメチレンジアミン、ドデカメ
チレンジアミン、２，５−ジメチル−２，５−ヘキサン
ジアミン、１，３−ジアミノ−２−ヒドロキシプロパ
ン、ビス（ｐ−アミノシクロヘキシル）メタン及びポリ
エーテル主鎖が酸化プロピレン、酸化エチレン又はそれ
らの組合せを基としジアミノを末端基とするポリエーテ
ルであるJeffamines D-230、D-400 、D-2000、D-4000、
ED-600、ED-900、ED-2001 、ED-4000 （Texaco Chemica
l Co. の製品）が含まれる。方法１に於ける化学式Ｖ又
はＶａのＮ−［２−ヒドロキシ−３−（２Ｈ−ベンゾト
リアゾール−２−イル）ベンジル］オキサミド酸エステ
ル或は方法２に於ける塩化オキサリル又はオキサレート
との反応によりＶＩＩ又はＶＩＩａの中間体を形成する
のに適したアルキレン鎖中にヘテロ原子を含有する第一
ジアミンの非制限的例には、ジエチレントリアミン、ト
リエチレンテトラミン、テトラエチレンペンタミン、ペ
ンタエチレンヘキサミン、Ｎ−メチルジプロピレントリ
アミン、Ｎ−アミノプロピル−エチレンジアミン、Ｎ，
Ｎ’−ビス（アミノプロピル）エチレンジアミン及び
１，４−ビス（３−アミノプロポキシ）ブタンが含まれ
る。

【００６５】方法１に於ける化学式Ｖ又はＶａのＮ−
［２−ヒドロキシ−３−（２Ｈ−ベンゾトリアゾール−
２−イル）ベンジル］オキサミド酸エステル、或は方法
２に於ける塩化オキサリル又はオキサレートとの反応に
よりＶＩＩ又はＶＩＩａの中間体を形成するのに適した
第一アミノ置換複素環化合物の非制限的例には、２−ア
ミノベンゾイミダゾール、２−アミノ−５，６−ジメチ
ルベンゾチアゾール、２−アミノ−４，５−ジメチルチ
アゾール、５−アミノ−３−メチルイソチアゾール、３
−アミノ−５−メチルイソオキサゾール及び２−アミノ
ベンゾチアゾールが含まれる。

【００６６】低アルキル塩化オキサリル、低アルキルオ
キサレート又はジフェニルオキサレートと反応し方法２
の中間体ＶＩ又はＶＩａを形成するのに適したＲ² Ｒ³
ＮＨ構造の第一又は第二アミンの非制限的例には、ジエ
タノールアミン、ジエチルアミン、ジメチルアミン、ジ
アリルアミン、ジイソプロピルアミン、ジイソプロパノ
ールアミン、ジブチルアミン、ジイソブチルアミン、ジ
オクチルアミン、ジシクロヘキシルアミン、ジベンジル
アミン、Ｎ−ブチルベンジルアミン、モルホリン、ジイ
ソオクチルアミン、ピぺリジン、２，３，又は４−ピリ
ジルアミン、アニリン、ｏ、ｍ、又はｐ−メトキシアニ
リン、ｏ、ｍ、又はｐ−クロロアニリン、２，４−ジク
ロロアニリン、３，４−ジクロロアニリン、ｏ−アニシ
ジン、ｏ、ｍ、又はｐ−アミノフェノール、２，４−、
２，５−、２，６−及び３，５−キシリデン、ｔ−ブチ
ルアニリン、２−クロロ−４−トルイジン、ｍ−アミノ
−ｐ−クレゾール、４−クロロ−２−アミノフェノー
ル、ｏ、ｍ、又はｐ−アニシジン、ｐ−クレシジン、ｏ
及びｐ−フェネチジン、エチルクレシジン、ｐ−アミノ
フェニルグリコール、ｏ、ｍ、又はｐ−アミノ安息香酸
メチル及びエチルエステル、アントラニル酸メチル及び
エチルエステル、アルファ−ナフチルアミン、１−アミ
ノ−７−ナフトール、２−アミノビフェニル、４−アミ
ノビフェニル、Ｎ−メチルアニリン、Ｎ−エチルアニリ
ン、Ｎ−メチル−ｏ−トルイジン、Ｎ−エチル−ｏ−ト
ルイジン、Ｎ−メチル−ｍ−トルイジン、Ｎ−エチル−
ｐ−トルイジン、Ｎ−ｎ−ブチルアニリン、Ｎ−ヒドロ
キシエチルアニリン、及びＮ−エチル−アルファ−ナフ
チルアミンが含まれる。

【００６７】方法２の低アルキル塩化オキサリル、又は
オキサレートと反応し中間体ＶＩＩ又はＶＩＩａを形成
するのに適した第一又は第二ジアミンの非制限的な追加
例には、ｏ、ｍ、及びｐ−フェニレンジアミン、ｏ、
ｍ、及びｐ−スチルベンジアミン、２，４−ジアミノア
ニソール、３，４−ジアミノ安息香酸メチル及びエチル
エステル、１，５−ナフチレンジアミン及び１，８−ナ
フチレンジアミンが含まれる。調製方法１又は２に於け
る中間体Ｖ、Ｖａ，ＶＩ又はＶＩａとアミン又はジアミ
ンとの反応に適した極性溶媒の非制限的例には、ジエチ
ルエーテル、メチル−ｔ−ブチルエーテル、ジメチルホ
ルムアミド、ジメチルアセトアミド、テトラヒドロフラ
ン、ジオキサン、ピロリドン、Ｎ−メチルピロリドン、
アセトン、メチルエチルケトン及びメチルイソブチルケ
トンが含まれる。

【００６８】

【実施例】以下の例は本発明のより詳細な説明を提供す
る為のものであり、例証をその目的とするものであって
本発明をこれに制限する意図のものではない。出発材料 Ciba-Geigy Co.より［２−（２’−ヒドロキシ−５’−
メチルフェニル）ベンゾトリアゾール］であるTinuvin
（登録商標）P を得た。American Cyanamid Co. より
［２−（２’−ヒドロキシ−５’−ｔ−オクチルフェニ
ル）ベンゾトリアゾール］であるCyasorb （登録商標）
5411を得た。［２−（２’−ヒドロキシ−３’−アミノ
メチル−５’−メチルフェニル）ベンゾトリアゾール］
であるアミノメチルTinuvin P を［２−（２’−ヒドロ
キシ−３’−アセトアミドメチル−５’−メチルフェニ
ル）ベンゾトリアゾール］の鹸化により得た（米国特許
３６２９１９２参照）。Texaco Chemical Company より
Jeffamines（登録商標）M-360 、D-230 及び D-400を得
た。

【００６９】Ｎ，Ｎ’−ビス（ヒドロキシメチル）オキ
サミドをGilbert の方法 [E. Gilbert, J. Heterocycli
c Chemistry, 8, 327-8 (1971)] を用いて調製した。
４：１のホルマリンとオキサミドとのモル比を用いた。
ｏ−アニシジン及びエチル塩化オキサリルから９６％の
収率でエチルＮ−（２−メトキシフェニル）オキサミド
酸エステルを調製した。融点は７５〜７８℃であった。
ｏ−フェネチジン及びエチル塩化オキサリルから８２％
の収率でエチルＮ−（２−エトキシフェニル）オキサミ
ド酸エステルを調製した。融点は６７〜６９℃であっ
た。４−アミノフェノール及びエチル塩化オキサリルか
ら７２％の収率でエチルＮ−（４−ヒドロキシフェニ
ル）オキサミド酸エステルを調製した。融点は１７３〜
１７８℃であった。アニリン及びジエチルオキサレート
からPierceの方法[J.S. Pierce等, J. Am.Chem. Soc.,
73, 2595 (1951)] を用いて９５％の収率でエチルＮ−
フェニルオキサミド酸エステルを調製した。融点は５９
〜６１℃であった。Dow Chemical U.S.A. より Calibre
（登録商標）300-6 ポリカーボネートを得た。ビス［２
−ヒドロキシ−５−ｔ−オクチル−３−（ベンゾトリア
ゾール−２−イル）フェニル］メタンであるMixxim（登
録商標）BB/100をFairmount ChemicalCompanyより得
た。

【００７０】例Ｉ エチルＮ−［２−ヒドロキシ−３−（２Ｈ−ベンゾトリ
アゾール−２−イル）−５−メチルベンジル］オキサミ
ド酸エステルの調製。

【化６５】 ジエチルオキサレート（３５．２ｇ、０．２４ｍｏｌ
ｅ）及びメタノール（１０００ｍｌ）を３リットル用３
つ首ラウンドボトムフラスコに加えた。フラスコには機
械攪拌機、温度計及び還流冷却器を装備した。室温の溶
液にアミノメチルTinuvin P （６２．１ｇ、０．２２ｍ
ｏｌｅ）を激しく攪拌しながら少しづつ１５分に渡って
加えた。反応混合物を室温で更に４時間攪拌した。液体
クロマトグラフィーは反応が２時間後に完了したことを
示した。固形物をろ過し新しいメタノール（２００ｍ
ｌ）で洗い、空気乾燥した。生成物の重量は６７．２ｇ
（収率８６．３％）でありその融点は１６７〜１７０℃
であった。生成物の赤外分光分析は１７３０及び１６７
５ｃｍ^-1にカルボニル基の強く鋭い吸収帯を示した。ろ
過後のメタノールを濃縮し形成した固体をろ過すること
により更に２．８ｇの生成物を得た。

【００７１】例ＩＩ〜ＸＩＶ Ｎ−［２−ヒドロキシ−３−（２Ｈ−ベンゾトリアゾー
ル−２−イル）−５−メチルベンジル］−Ｎ’−アルキ
ルオキサミドの調製。

【化６６】 一般的手順 例ＩからのエチルＮ−［２−ヒドロキシ−３−（２Ｈ−
ベンゾトリアゾール−２−イル）−５−メチルベンジ
ル］オキサミド酸エステル（１０．６ｇ、０．０３ｍｏ
ｌｅ）及びメタノール（１００〜２００ｍｌ）を３００
ｍｌの３つ首フラスコに加えた。フラスコには電磁攪拌
機、温度計、還流冷却器及び適当なアミン（０．０３２
ｍｏｌｅ）を含有するメタノール（１５ｍｌ）の入った
滴下漏斗を装備した。攪拌されているベンゾトリアゾー
ル溶液にアミン溶液を１滴づつ加えた。アミンを加える
と僅かな発熱があり、反応混合物の粘度が増加した。反
応混合物を室温で０．５時間攪拌し、オイルバス中で還
流しながら２時間加熱した。熱い反応混合物をろ過し不
溶性の生成物をメタノールで洗浄し空気乾燥した。乾燥
生成物の融点、赤外分光及び熱重量分析を行なった。こ
の結果は表Ｉに要約されている。幾つかの化合物に対し
ては紫外線分析も行なった。それらの化合物の２つのＵ
Ｖ吸光ピーク（ｍａｘ₁ 及びｍａｘ₂ ）に対する最大吸
光波長及びその波長でのモル（又は当量）吸光（ｅ₁ 及
びｅ₂ ）は表ＩＶに示されている。例ＸＩＩＩの生成物
はメタノールに可溶性であり、全ての不溶生物をろ過し
次に減圧下で回転蒸発器を用いて濾液からメタノールを
ストリップすることにより分離した。生成物は粘性のあ
る液体であった。

【００７２】例ＸＶ Ｎ−［２−ヒドロキシ−３−（２Ｈ−ベンゾトリアゾー
ル−２−イル）−５−メチルベンジル］−Ｎ’−（６−
アミノヘキシル）オキサミドの調製。

【化６７】 上記の生成物は、１，６−ヘキサンジアミンの大過剰量
を用いたこと、及び添加の順序を逆にし、ジアミンの一
方のアミン基のみがエチルＮ−［２−ヒドロキシ−３−
（２Ｈ−ベンゾトリアゾール−２−イル）−５−メチル
ベンジル］オキサミド酸エステルと反応することを確実
にする為に５５℃で添加が行なわれたことを除いて例Ｉ
Ｉ〜ＸＩＶの一般的手順を用いて調製された。１，６−
ヘキサンジアミン（１１．６ｇ、０．１ｍｏｌｅ）及び
メタノール（２００ｍｌ）を３００ｍｌの３つ首フラス
コに加えた。フラスコには電磁攪拌機、温度計、及び還
流冷却器を装備した。この溶液を５５℃に加熱しエチル
Ｎ−［２−ヒドロキシ−３−（２Ｈ−ベンゾトリアゾー
ル−２−イル）−５−メチルベンジル］オキサミド酸エ
ステルを１５分に渡り少しづつ加えた。添加完了後、反
応溶液を還流しながら２時間加熱した。熱いメタノール
スラリーをろ過した。不溶性生成物をアセトン（２５０
ｍｌ）中でスラリーにし再びろ過した。フィルターケー
クをメタノール（３００ｍｌ）中で再びスラリーにし再
度ろ過した。空気中で乾燥させた後フィルターケークの
重量は９．０グラム（９３％収率）であった。生成物の
融点は２１０〜２２０℃であった。生成物の赤外分光分
析は１６５０ｃｍ^-1にカルボニル基の強く鋭い吸収帯、
１５１０ｃｍ^-1にカルボニル基の中位の鋭い吸収帯を示
した。

【００７３】例ＸＶＩ〜ＸＩＸ Ｎ，Ｎ’−アルキレン（又はアルキレンオキシアルキレ
ン）−ビス｛Ｎ’−［２−ヒドロキシ−３−（２Ｈ−ベ
ンゾトリアゾール−２−イル）−５−メチルベンジル］
オキサミドの調製。

【化６８】 例ＩからのエチルＮ−［２−ヒドロキシ−３−（２Ｈ−
ベンゾトリアゾール−２−イル）−５−メチルベンジ
ル］オキサミド酸エステル（１０．６ｇ、０．０３ｍｏ
ｌｅ）及びメタノール（２００ｍｌ）を３００ｍｌの３
つ首フラスコに加えた。フラスコには電磁攪拌機、温度
計、還流冷却器及び適当なジアミン（０．０１５ｍｏｌ
ｅ）を含有するメタノール（１５ｍｌ）の入った滴下漏
斗を装備した。攪拌されているベンゾトリアゾール溶液
にジアミン溶液を１滴づつ加えた。ジアミンを加えると
僅かな発熱があり、反応混合物の粘度が増加した。反応
混合物を室温で０．５時間攪拌し、オイルバス中で還流
しながら約２時間加熱した。熱い反応混合物をろ過し不
溶性の生成物をメタノールで洗浄し空気乾燥した。乾燥
生成物の融点、及び赤外分光を行なった。例ＸＶＩ及び
ＸＶＩＩの生成物には熱重量分析も行ない重量損失開始
温度が測定された。これらの結果は表ＩＩに要約されて
いる。

【００７４】例ＸＸ Ｎ−［２−ヒドロキシ−３−（２Ｈ−ベンゾトリアゾー
ル−２−イル）−５−メチルベンジル］−Ｎ’−ｔ−ア
ミルオキサミドの調製。

【化６９】 Ａ） エチルＮ−ｔ−アミルオキサミド酸エステルの調
製 ｔ−アミルアミン（１７．４ｇ、０．２ｍｏｌｅ）及び
塩化メチレン（１００ｍｌ）を２５０ｍｌの３つ首フラ
スコに加えた。フラスコには電磁攪拌機、温度計、還流
冷却器及びエチル塩化オキサリル（１３．７ｇ、０．１
ｍｏｌｅ）の入った滴下漏斗を装備した。攪拌されてい
るｔ−アミルアミン溶液にエチル塩化オキサリルを１滴
づつ１５分に渡り加え、温度を２２℃から還流が起こる
３９℃まで上昇させた。反応溶液を室温で一晩攪拌し
た。翌日反応混合物を水（１００ｍｌ）で希釈して分液
漏斗に移し塩化メチレン層を分離した。塩化メチレン層
を水（１００ｍｌ）で洗い、無水硫酸ナトリウムで乾燥
させ、減圧下で回転蒸発器を用いて濾液から塩化メチレ
ンをストリップさせた。残留物は重量が１５．８グラム
（収率８４．５％）の透明な液体であった。生成物の赤
外分光分析は１７３０ｃｍ^-1の弱い吸収帯と共に１７０
０ｃｍ^-1にカルボニル基の強く鋭い吸収帯を示した。こ
れには、又、１５２０ｃｍ^-1のカルボニル基の中位の鋭
い吸収帯が含まれていた。

【００７５】Ｂ） エチルＮ−ｔ−アミルオキサミド酸
エステルとアミノメチルTinuvin P との反応 エチルＮ−ｔ−アミルオキサミド酸エステル（７．５
ｇ、０．０４ｍｏｌｅ）及びメタノール（１５０ｍｌ）
を２５０ｍｌの３つ首フラスコに加えた。フラスコには
電磁攪拌機、温度計、還流冷却器を装備した。攪拌され
ている溶液に約８５％のアミノメチル Tinuvin P（１
２．０ｇ、０．０４ｍｏｌｅ）を少しづつ８〜１０分間
に渡り加えた。反応混合物を室温で２０分間攪拌し次に
還流しながら２時間加熱した。熱い反応混合物をろ過し
た。不溶性生成物をメタノール（１５０ｍｌ）中でスラ
リーに再び還流温度まで加熱し再度ろ過した。不溶性物
の融点は２６０〜２７５℃であり放棄した。熱いメタノ
ール濾液から冷却により固体が結晶化した。これらをろ
過し空気乾燥した。生成物を合計すると重量は９．９ｇ
（収率６２．６％）でありその融点は１０９〜１１３℃
であった。生成物の赤外分光分析は１６６５ｃｍ^-1にカ
ルボニル基の強く鋭い吸収帯、１５１０ｃｍ^-1にカルボ
ニル基の中位の鋭い吸収帯を示した。

【００７６】例ＸＸＩ Ｎ−［２−ヒドロキシ−３−（２Ｈ−ベンゾトリアゾー
ル−２−イル）−５−メチルベンジル］−Ｎ’−ｔ−オ
クチルオキサミドの調製。

【化７０】 Ａ） エチルＮ−ｔ−オクチルオキサミド酸エステルの
調製 例ＸＸＡ）の手順を用いてエチル塩化オキサリル及びｔ
−オクチルアミンからエチルＮ−ｔ−オクチルオキサミ
ド酸エステルを調製した。淡黄色の液体である生成物を
９３．４％の収率で得た。赤外分光分析は１７００ｃｍ
^-1にカルボニル基の強く鋭い吸収帯及び１５２０ｃｍ^-1
のカルボニル基の弱い吸収帯が含まれていた。 Ｂ） Ｎ−ｔ−オクチルオキサミド酸エステルとアミノ
メチルTinuvin P との反応 例ＸＸＢ）の手順を用いてアミノメチル Tinuvin P
（０．０４ｍｏｌｅ）をＮ−ｔ−オクチルオキサミド酸
エステル（０．０４ｍｏｌｅ）と反応させた。熱いメタ
ノールから結晶化させることにより生成物を分離した。
収量は７．２ｇ（収率４１％）で生成物の融点は１２０
〜１２３℃であった。生成物の赤外分光分析は１６６０
ｃｍ^-1にカルボニル基の強く鋭い吸収帯、１５１５ｃｍ
^-1にカルボニル基の弱い吸収帯を示した。

【００７７】例ＸＸＩＩ Ｎ−［２−ヒドロキシ−３−（２Ｈ−ベンゾトリアゾー
ル−２−イル）−５−メチルベンジル］オキサミドの調
製。

【化７１】 エチルオキサミド酸エステル（６．７ｇ、０．０５５ｍ
ｏｌｅ）及びメタノール（２００ｍｌ）を３００ｍｌの
３つ首フラスコに加えた。フラスコには電磁攪拌機、温
度計、及び還流冷却器を装備した。この溶液を攪拌しア
ミノメチル Tinuvin P（１２．７ｇ、０．０５ｍｏｌ
ｅ）を少しづつ５分間に渡り加えた。次に反応混合物を
還流しながら２．５時間加熱した。反応混合物を熱いま
まろ過した。フィルターケークをアセトン（２００ｍ
ｌ）中でスラリーにし再びろ過した。空気中で乾燥させ
た後生成物の重量は１２．０グラム（収率７４％）であ
り、融点は２７５〜２８５℃であった。生成物の赤外分
光分析は１６５５ｃｍ^-1にカルボニル基の強い吸収帯、
１５４０ｃｍ^-1にカルボニル基の中位の吸収帯を示し
た。

【００７８】例ＸＸＩＩＩ〜ＸＸＶＩ Ｎ−［２−ヒドロキシ−３−（２Ｈ−ベンゾトリアゾー
ル−２−イル）−５−メチルベンジル］−Ｎ’−アクリ
ルオキサミドの調製。

【化７２】 適切なエチルＮ−アクリルオキサミド酸エステル（０．
０４ｍｏｌｅ）及びメタノール（１５０〜２００ｍｌ）
を３００ｍｌの３つ首フラスコに加えた。フラスコには
電磁攪拌機、温度計、及び還流冷却器を装備した。この
溶液を攪拌しアミノメチル Tinuvin P（０．０４ｍｏｌ
ｅ）を少しづつ５〜１０分間に渡り加えた。次に反応混
合物を還流しながら２．５時間加熱し、熱いままろ過し
た。不溶性の生成物をアセトンで洗い空気乾燥させた。
乾燥生成物の融点及び赤外分光分析を行なった。例ＸＸ
ＩＩＩ及びＸＸＶＩの生成物には熱重量分析を行ない重
量損失開始温度が測定された。結果は表ＩＩＩに示され
ている。紫外線分析の結果は表ＩＶに示されている。こ
れらのアリール基置換化合物には３００ｎｍに於て考慮
すべき紫外線吸収の増加が認められる。モル吸光は市販
製品のモル吸光と比較された。（注：Mixxim BB/100 は
二官能価でありそれ故当量吸光が用いられた。）

【００７９】例ＸＸＶＩＩ Ｎ，Ｎ’−ビス［２−ヒドロキシ−３−（２Ｈ−ベンゾ
トリアゾール−２−イル）−５−（ｔ−オクチル）ベン
ジル］オキサミドの調製。

【化７３】 濃硫酸（９６％、４００ｍｌ）を１リットルの３つ首フ
ラスコに加えた。フラスコには機械攪拌機、温度計、及
び冷却器を装備した。攪拌を開始し硫酸にCyasorb 5411
（１０３．６ｇ、０．３２ｍｏｌｅ）を２５℃で５分間
に渡り加えた。混合物を室温で２０分間攪拌しCyasorb
5411を完全に溶解させた。次に溶液を塩入り氷浴中で０
℃まで冷却し温度を０〜−２℃に保ちながらＮ，Ｎ’−
ビス（ヒドロキシメチル）オキサミド（２６．２ｇ、
０．１６８ｍｏｌｅ）を少しづつ３０分間に渡って加え
た。添加終了後、０℃で反応混合物を更に２時間攪拌し
次に氷（１２００ｇ）及び脱イオン水（２０００ｇ）の
混合物中で攪拌した。沈殿した粗生成物をろ過した。フ
ィルターケークを脱イオン水でｐＨ６になるまで洗い数
日乾燥させた。粗生成物を熱いエチルアセテート中で１
５分間スラリー化することにより精製し、熱いうちにろ
過した。フィルターケークを空気乾燥し、粉砕し、５０
℃で真空乾燥させた。回収された生成物の重量は１００
ｇ（収率７８％）であり融点は２０４〜２１０℃であっ
た。生成物の赤外分光分析は１６５５ｃｍ^-1の弱い吸収
帯と共に１６８０ｃｍ^-1にカルボニル基の強い吸収帯、
及び１５０６ｃｍ^-1にカルボニル基の強い吸収帯を示し
た。紫外線分析をテトラヒドロフランに行なった。結果
は表ＩＶに要約されている。生成物が二官能価である為
に当量吸光が表示されている。熱重量分析は重量損失が
３６４℃で開始されることを示している。

【００８０】例ＸＸＶＩＩＩ Ｎ，Ｎ’−ビス［２−ヒドロキシ−３−（２Ｈ−ベンゾ
トリアゾール−２−イル）−５−メチルベンジル］オキ
サミドの調製。

【化７４】 濃硫酸（９６％、１００ｍｌ）を２５０ｍｌの３つ首フ
ラスコに加えた。フラスコには電磁攪拌機、温度計、及
び冷却器を装備した。攪拌を開始し Tinuvin P（１８．
７ｇ、０．０８３ｍｏｌｅ）を２５℃で５分間に渡り加
えた。混合物を室温で２０分間攪拌し Tinuvin Pを完全
に溶解させた。次に溶液を塩入り氷浴中で０℃まで冷却
し反応温度を０〜−２℃に保ちながら９３％のＮ，Ｎ’
−ビス（ヒドロキシメチル）オキサミド（６．９ｇ、
０．０４２ｍｏｌｅ）を少しづつ２０分間に渡って加え
た。反応混合物を０℃で１時間攪拌して氷浴を取り除
き、室温まで暖めながら更に２時間攪拌した。次に反応
混合物を氷（３００ｇ）に注ぎ脱イオン水（１００ｍ
ｌ）で希釈した。沈殿した生成物をろ過した。フィルタ
ーケークを脱イオン水でｐＨ６になるまで洗い一晩乾燥
させた。粗生成物を還流メタノール（１２５ｍｌ）中に
１５分間スラリー化することにより精製し、熱いうちに
ろ過した。フィルターケークを一晩空気乾燥した。生成
物の重量は２３．１ｇ（収率７８％）であった。生成物
の融点は２９０〜２９４℃でありその赤外線スペクトル
は例ＸＩＶ中の代りの経路から調製した別の試料のスペ
クトルを一致した。生成物は紫外線分析を行なえる程Ｔ
ＨＦに可溶性ではなかった。

【００８１】例ＸＸＩＸ〜ＸＸＸＶＩＩ Ｎ−［２−ヒドロキシ−３−（２Ｈ−ベンゾトリアゾー
ル−２−イル）ベンジル］オキサミドを含有する引張試
験片の調製、屋外暴露、及び評価。Calibre 300-6 ポリ
カーボネート（５２０ｇ）を１２０℃で４時間真空オー
ブン中で真空乾燥させ、次に熱いポリカーボネートペレ
ットをまずPrimal 355 T光鉱油（０．６ｇ）、そして紫
外線吸収剤（１．８ｇ、０．３％）と混合することによ
りポリカーボネートブレンドを調製した。このブレンド
をジャーに移し、しっかりと封をした。ポリカーボネー
トに鉱油及び紫外線吸収剤が均一に分散するようにジャ
ーをよく振った。このブレンドを１．２５インチのスク
リュー直径を有し長さと直径の比が２５：１であるBrab
ender Prep Center Extruder Model No. 1340 を用いて
押出した。押出機はスクリュー速度２５ＲＰＭで操作
し、全ての加熱帯を２８０℃で制御した。最初の１００
ｇの押出物は前の押出物をパージするのに使用し廃棄し
た。残りの押出物を空気冷却し、ペレット化した。この
ペレットを１２０℃で１時間真空オーブン中で再び乾燥
し、Newbury の２５トン射出成形機により５３０°Ｆで
７．３７５×０．７５×０．１２５インチの引張試験片
を射出成形した。同様の方法を用いてCyasorb 5411の入
っている及び入っていない対照試料を比較のために調製
した。

【００８２】引張試験片のＹＩＤ初期値をColorgard Sy
stem 105 (Pacific Scientific社）の比色計により測定
した。次に引張試験片をＱＵＶ加速屋外暴露テスター
（Q Panel Company)の中に置いた。ＱＵＶを６０℃の８
時間光サイクル（ＵＶ−Ａ バルブ）及び５０℃の４時
間の凝縮サイクルで操作した。引張試験片を定期的にＱ
ＵＶから取り出し、比色計によりＹＩＤ値を測定後ＱＵ
Ｖ内に戻した。引張試験片は暴露後１週間は漂白したが
以後は徐々に黄色味を帯びていった。如何なる紫外線吸
光剤をも含有しない対照ポリカーボネートは間もなく黄
色化しＹＩＤ値は４５日の間に急速に５０まで上昇し
た。対照的に本発明の新規な紫外線吸光剤を含有する試
料のＹＩＤ値は４５日間で２０〜３０まで、１０８日間
で２５〜３５までしか上がらなかった。ＹＩＤ値の増加
は対照が４９であるのに比較して１１〜１９でしかなか
った。ＹＩＤ最終値及びＹＩＤ増加分は表Ｖに要約され
ている。Cyasorb 5411を含有する対照は本発明のしんき
な紫外線吸光剤を含油する試料と比較し得る結果を示し
た。しかしながら、Cyasorb 5411は、本発明の化合物が
３１０〜３８５℃の重量損失開始温度を有するのと比較
してその温度が約２６０℃であることからも分かるよう
に、本発明の新規な化合物より遥かに揮発性が高い。

【表Ｉ】 【表ＩＩ】 【表ＩＩＩ】 【表ＩＶ】 【表Ｖ】

【表１】

【表２】

【表３】

【表４】

【表５】

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 ダリル・エル・スタイン アメリカ合衆国オハイオ州ウェストチェス タ、ラウンドハウス・ドライブ9667

Claims (36)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 化学式Ｉで示されるオキサミド： 【化１】 Ｒは水素、塩素、臭素、１〜８個の炭素原子を有する置
   換又は未置換の脂肪族基、１〜８個の炭素原子を有する
   置換又は未置換のアルコキシ基、２〜８個の炭素原子を
   有する置換又は未置換のアルコキシカルボニル基、２〜
   ５個の炭素原子を有するアルキルアミノカルボニル基、
   ３〜９個の炭素原子を有するジアルキルアミノカルボニ
   ル基、８〜１５個の炭素原子を有する置換又は未置換の
   Ｎ−（アルキル）−Ｎ−（アリール）アミノカルボニル
   基、１〜４個の炭素原子を有するアルコキシスルフォニ
   ル基、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨ基、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ₂ 基、
   又は−Ｓ（＝Ｏ）₂ −ＯＨ基から選択され、 Ｒ¹ は水素、塩素、臭素、１〜８個の炭素原子を有する
   置換又は未置換の脂肪族基、６〜１４個の炭素原子を有
   する置換又は未置換のアリール基、７〜２２個の炭素原
   子を有する置換又は未置換のアリール脂肪族基、５〜１
   ２個の炭素原子を有する置換又は未置換の脂環式基、１
   〜８個の炭素原子を有する置換又は未置換のアルコキシ
   基、２〜５個の炭素原子を有するアルキルアミノカルボ
   ニル基、３〜９個の炭素原子を有するジアルキルアミノ
   カルボニル基、８〜１５個の炭素原子を有する置換又は
   未置換のＮ−（アルキル）−Ｎ−（アリール）アミノカ
   ルボニル基から選択され、 Ｒ² は水素、１〜２０個の炭素原子を有する置換又は未
   置換の脂肪族基、７〜２２個の炭素原子を有する置換又
   は未置換のアリール脂肪族基、５〜１２個の炭素原子を
   有する置換又は未置換の脂環式基から選択され、 Ｒ³ は水素、１〜２０個の炭素原子を有する置換又は未
   置換の脂肪族基、５〜１２個の炭素原子を有する置換又
   は未置換の脂環式基、７〜２２個の炭素原子を有する置
   換又は未置換のアリール脂肪族基、６〜１４個の炭素原
   子を有する置換又は未置換のアリール基、５〜１２個の
   炭素原子を有する置換又は未置換のヘテロ原子が酸素、
   窒素又は硫黄である芳香族又は非芳香族複素環基、約９
   〜４４の酸化アルキレン結合を有するポリオキシアルキ
   レン、或は化学式ＩＩ又はＩＩＩで示される基： 【化２】 【化３】 （Ｘは直接結合又は以下の二端基： 【化４】 ＮＨはＩＩのメチレン基に結合し、Ｒ⁴ はＩのオキシイ
   ミノ窒素に結合する）から選択され、 Ｒ² 及びＲ³ は連結して、５〜１２個の炭素原子が結合
   する窒素原子を含有する置換又は未置換の複素式環を形
   成することができ、又は−Ｎ（Ｒ⁷ ）−、−Ｏ−、−Ｓ
   −を通して連結し、６〜１２個の炭素原子が結合しヘテ
   ロ原子が少なくとも２つの炭素原子により隔たれる窒素
   原子を含有する置換又は未置換の複素式環を形成するこ
   とができ、 Ｒ⁴ は１〜２０個の炭素原子を有する置換又は未置換の
   脂肪族二端基、６〜１２個の炭素原子を有する置換又は
   未置換のアリール二端基、５〜１２個の炭素原子を有す
   る置換又は未置換の脂環式二端基、７〜２２個の炭素原
   子を有する置換又は未置換のアリール脂肪族二端基（そ
   の脂肪族鎖は多数のヘテロ原子がお互いに結合していな
   いこと及び二端基の末端が少なくとも２個の炭素原子に
   より隔たれることを条件として−Ｏ−、−Ｓ−及び−Ｎ
   （Ｒ⁷ ）−ヘテロ原子を任意に含有することができ
   る）、又は約３〜３４の酸化アルキレン結合を有するポ
   リオキシアルキレン二端基から選択され、 Ｒ⁵ は水素、塩素、臭素、１〜８個の炭素原子を有する
   置換又は未置換の脂肪族基、１〜８個の炭素原子を有す
   る置換又は未置換のアルコキシ基、２〜８個の炭素原子
   を有する置換又は未置換のアルコキシカルボニル基、−
   Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨ基、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ₂ 基、又は−Ｓ
   （＝Ｏ）₂ −ＯＨ基から選択され、 Ｒ⁶ は水素、１〜８個の炭素原子を有する置換又は未置
   換の脂肪族基、６〜１４個の炭素原子を有する置換又は
   未置換のアリール基、７〜２２個の炭素原子を有する置
   換又は未置換のアリール脂肪族基、又は１〜８個の炭素
   原子を有する置換又は未置換のアルコキシ基から選択さ
   れ、 Ｒ⁷ は水素、１〜２０個の炭素原子を有する置換又は未
   置換の脂肪族基、５〜１２個の炭素原子を有する置換又
   は未置換の脂環式基、７〜２２個の炭素原子を有する置
   換又は未置換のアリール脂肪族基、２〜２０個の炭素原
   子を有する置換又は未置換のアシル脂肪族基、７〜１６
   個の炭素原子を有する置換又は未置換のアシル脂環式
   基、８〜２３個の炭素原子を有する置換又は未置換のア
   シルアリール脂肪族基、７〜１１個の炭素原子を有する
   置換又は未置換のアシルアリール基から選択され、 Ｒ⁸ は水素、オキシル、１〜８個の炭素原子を有するア
   ルキル基、３〜１２個の炭素原子を有するアルケニル又
   はアルキニル基、１〜１２個の炭素原子を有するアシル
   脂肪族基、７〜１５個の炭素原子を有するアシル芳香族
   基、又は２〜６個の炭素原子を有するヒドロキシアルキ
   ル基から選択され、そして、 Ｒ、Ｒ¹ 、Ｒ² 、Ｒ³ 、Ｒ⁴ 、Ｒ⁵ 、Ｒ⁶ 及びＲ⁷ に対
   する任意の置換基は、アミノ、１〜４個の炭素原子を有
   するアルキルアミノ、２〜８個の炭素原子を有するジア
   ルキルアミノ、クロロ、ブロモ、１〜８個の炭素原子を
   有するアルキル、１〜８個の炭素原子を有するアルコキ
   シ、フェノキシ、シアノ、ヒドロキシ、エポキシ、カル
   ボキシ、２〜６個の炭素原子を有するアルコキシカルボ
   ニル、アクリロイル、メタクリロイル、１〜６個の炭素
   原子を有するアシルオキシ、アクリロイルオキシ、メタ
   クリロイルオキシ、ヒドロキシメチル、ヒドロキシエチ
   ル、１〜４個の炭素原子を有するアルキルチオ、又は３
   〜１２個の炭素原子を有するトリアルコキシシリル基の
   内の１つ又はそれ以上から、個々に、選択される。
2. 【請求項２】 Ｒが水素、１〜８個の炭素原子を有する
   置換又は未置換の脂肪族基、１〜８個の炭素原子を有す
   る置換又は未置換のアルコキシ基、メトキシカルボニル
   基、エトキシカルボニル基、カルボキシ、クロロ又は−
   Ｓ（＝Ｏ）₂−ＯＨ基から選択され、 Ｒ¹ が水素、１〜８個の炭素原子を有する置換又は未置
   換の脂肪族基、又は７〜９個の炭素原子を有する置換又
   は未置換のアリール脂肪族基から選択され、 Ｒ² が水素又は１〜６個の炭素原子を有する低アルキル
   基から選択され、 Ｒ³ が水素、１〜１８個の炭素原子を有する置換又は未
   置換の脂肪族基、６〜１０個の炭素原子を有する脂環式
   基、７〜１５個の炭素原子を有する置換又は未置換のア
   リール脂肪族基、６〜１４個の炭素原子を有する置換又
   は未置換のアリール基、約９〜４４の酸化アルキレン結
   合を有するポリオキシアルキレン又は化学式ＩＩ又はＩ
   ＩＩで示される基から選択され、 Ｒ² 及びＲ³ が連結し窒素原子と共に置換又は未置換の
   ピペリジン、ピペラジン又はモルフォリン環を形成する
   ことができ、 Ｒ⁴ が２〜１２個の炭素原子を有する置換又は未置換の
   脂肪族二端基、１，３−又は１，４−フェニレン二端
   基、或は約３〜３４の酸化アルキレン結合を有するポリ
   オキシアルキレン二端基から選択され、 Ｒ⁵ が水素、１〜８個の炭素原子を有する置換又は未置
   換の脂肪族基、１〜８個の炭素原子を有する置換又は未
   置換のアルコキシ基、メトキシカルボニル基、エトキシ
   カルボニル基、カルボキシ、クロロ又は−Ｓ（＝Ｏ）₂
   −ＯＨ基から選択され、 Ｒ⁶ が水素、１〜８個の炭素原子を有する置換又は未置
   換の脂肪族基、又は７〜９個の炭素原子を有する置換又
   は未置換のアリール脂肪族基から選択され、 Ｒ⁷ が水素、７〜１０個の炭素原子を有する置換又は未
   置換のアリール脂肪族基、２〜６個の炭素原子を有する
   置換又は未置換のアシル脂肪族基、或は置換又は未置換
   のベンゾイル基から選択され、 Ｒ⁸ が水素、１〜４個の炭素原子を有するアルキル基、
   ３又は４個の炭素原子を有するアルケニル基、ベンジ
   ル、アセチル、又はベンゾイル基から選択される請求項
   １記載のオキサミド。
3. 【請求項３】 Ｒが水素、１〜４個の炭素原子を有する
   アルキル基、メトキシ、エトキシ、クロロ又はカルボキ
   シ基から選択され、 Ｒ¹ がメチル、エチル、ｔ−ブチル、ｔ−オクチル、又
   は１−メチル−１−フェニルエチル基であり、 Ｒ² が水素であり、 Ｒ³ が水素、３〜１８個の炭素原子を有する置換又は未
   置換の脂肪族基、６〜８個の炭素原子を有する置換又は
   未置換の脂環式基、７〜１５個の炭素原子を有する置換
   又は未置換のアリール脂肪族基、６〜１４個の炭素原子
   を有する置換又は未置換のアリール基、約９〜４４の酸
   化アルキレン結合を有するポリオキシアルキレン、或は
   化学式ＩＩ又はＩＩＩで示される基から選択され、 Ｒ² 及びＲ³ が連結してピペリジン環を形成することが
   でき、 Ｒ⁴ が２〜１０個の炭素原子を有するアルキレン二端基
   から選択され、 Ｒ⁵ が水素、１〜４個の炭素原子を有するアルキル基、
   メトキシ、エトキシ、クロロ又はカルボキシ基から選択
   され、 Ｒ⁶ がメチル、エチル、ｔ−ブチル、ｔ−オクチル、又
   は１−メチル−１−フェニルエチル基から選択され、 Ｒ⁷ が水素、メチル、アセチル又はベンゾイル基から選
   択され、 Ｒ⁸ が水素、メチル、エチル、アセチル、又はベンゾイ
   ル基から選択される請求項２記載のオキサミド。
4. 【請求項４】 Ｒが水素、１〜８個の炭素原子を有する
   置換又は未置換の脂肪族基、１〜８個の炭素原子を有す
   る置換又は未置換のアルコキシ基、メトキシカルボニル
   基、エトキシカルボニル基、カルボキシ、クロロ又は−
   Ｓ（＝Ｏ）₂−ＯＨ基から選択され、 Ｒ¹ が水素、１〜８個の炭素原子を有する置換又は未置
   換の脂肪族基、或は７〜９個の炭素原子を有する置換又
   は未置換のアリール脂肪族基であり、 Ｒ² が水素又は１〜６個の炭素原子を有する低アルキル
   基から選択され、 Ｒ³ が水素、１〜１８個の炭素原子を有する置換又は未
   置換の脂肪族基、６〜１０個の炭素原子を有する脂環式
   基、７〜１５個の炭素原子を有する置換又は未置換のア
   リール脂肪族基、６〜１４個の炭素原子を有する置換又
   は未置換のアリール基、約９〜４４の酸化アルキレン結
   合を有するポリオキシアルキレン又は化学式ＩＩ（Ｘは
   直接結合）又はＩＩＩで示される基から選択され、 Ｒ² 及びＲ³ が連結し窒素原子と共に置換又は未置換の
   ピペリジン、ピペラジン又はモルフォリン環を形成する
   ことができる請求項１記載のオキサミド。
5. 【請求項５】 Ｒが水素又は塩素から選択され、 Ｒ¹ が１〜８個の炭素原子を有するアルキル基又は７〜
   ９個の炭素原子を有するアリール脂肪族基から選択さ
   れ、フェニル環のヒドロキシル置換基に対しパラの位置
   にあり、 Ｒ² が水素又は１〜６個の炭素原子を有する低アルキル
   基から選択され、 Ｒ³ が水素、１〜１８個の炭素原子を有する置換又は未
   置換の脂肪族基、６〜１０個の炭素原子を有する置換又
   は未置換の脂環式基、７〜１５個の炭素原子を有する置
   換又は未置換のアリール脂肪族基、６〜１４個の炭素原
   子を有する置換又は未置換のアリール基、或は約９〜４
   ４の酸化アルキレン結合を有するポリオキシアルキレン
   基から選択される請求項４記載のオキサミド。
6. 【請求項６】 Ｒが水素であり、Ｒ¹ がメチル基であ
   り、Ｒ² が水素であり、Ｒ³ が水素、３〜１８個の炭素
   原子を有する置換又は未置換の脂肪族基、シクロヘキシ
   ル基、約９〜４４の酸化アルキレン結合を有するポリオ
   キシアルキレン基、或は６〜１４個の炭素原子を有する
   置換又は未置換のアリール基（脂肪族及びアリール基に
   対する置換基はヒドロキシ、メトキシ又はエトキシから
   選択される）から選択される請求項５記載のオキサミ
   ド。
7. 【請求項７】 Ｒ³ がオクチル、デシル、ブチル、アリ
   ル、オクタデシル、２−ヒドロキシエチル、ｔ−アミ
   ル、ｔ−オクチル、３−ジメチルアミノプロピル、３−
   ジエチルアミノプロピル、３−トリエトキシシリルプロ
   ピル、２−メトキシフェニル、２−エトキシフェニル、
   ４−ヒドロキシフェニル、フェニル又は６−アミノヘキ
   シルから選択される請求項６記載のオキサミド。
8. 【請求項８】 Ｒが水素、１〜８個の炭素原子を有する
   置換又は未置換の脂肪族基、１〜８個の炭素原子を有す
   る置換又は未置換のアルコキシ基、メトキシカルボニル
   基、エトキシカルボニル基、カルボキシ、クロロ又は−
   Ｓ（＝Ｏ）₂−ＯＨ基から選択され、 Ｒ¹ が水素、１〜８個の炭素原子を有する置換又は未置
   換の脂肪族基、或は７〜９個の炭素原子を有する置換又
   は未置換のアリール脂肪族基から選択され、 Ｒ² が水素又は１〜６個の炭素原子を有する低アルキル
   基から選択され、 Ｒ³ が化学式ＩＩ（Ｘは直接結合）又はＩＩＩで示され
   る基から選択される請求項１記載のオキサミド。
9. 【請求項９】 Ｒ³ が化学式ＩＩ（Ｘは直接結合）で示
   される基であり、Ｒ及びＲ⁵ がそれぞれ水素又は塩素か
   ら選択され、Ｒ² が水素であり、そして、Ｒ¹ 及びＲ⁶
   がそれぞれ１〜８個の炭素原子を有する置換又は未置換
   の脂肪族基又は７〜９個の炭素原子を有する置換又は未
   置換のアリール脂肪族基から選択され、フェニル環のヒ
   ドロキシル置換基に対しパラの位置にある請求項８記載
   のオキサミド。
10. 【請求項１０】 Ｒ及びＲ⁵ が水素、並びに、Ｒ¹ 及び
    Ｒ⁶ がメチル基である請求項９記載のオキサミド。
11. 【請求項１１】 Ｒ及びＲ⁵ が水素、並びに、Ｒ¹ 及び
    Ｒ⁶ がｔ−オクチル基である請求項９記載のオキサミ
    ド。
12. 【請求項１２】 Ｒ³ が化学式ＩＩＩで示される基であ
    り、Ｒが水素又は塩素から選択され、Ｒ¹ が１〜８個の
    炭素原子を有する置換又は未置換の脂肪族基又は７〜９
    個の炭素原子を有する置換又は未置換のアリール脂肪族
    基から選択され、フェニル環のヒドロキシル置換基に対
    しパラの位置にあり、Ｒ² が水素又は１〜６個の炭素原
    子を有する低アルキル基から選択され、そして、Ｒ⁸ が
    水素、１〜４個の炭素原子を有するアルキル基、３又は
    ４個の炭素原子を有するアルケニル基、ベンジル、アセ
    チル又はベンゾイル基である請求項８記載のオキサミ
    ド。
13. 【請求項１３】 Ｒ、Ｒ² 及びＲ⁸ が水素であり、Ｒ¹
    がメチル基である請求項１２記載のオキサミド。
14. 【請求項１４】 Ｒ³ が化学式ＩＩ（Ｘは 【化５】 である）で示される基であり、Ｒが水素又は塩素から選
    択され、Ｒ¹ が１〜８個の炭素原子を有する置換又は未
    置換の脂肪族基又は７〜９個の炭素原子を有する置換又
    は未置換のアリール脂肪族基から選択され、フェニル環
    のヒドロキシル置換基に対しパラの位置にあり、Ｒ² が
    水素又は１〜６個の炭素原子を有する低アルキル基から
    選択され、Ｒ⁴ が１〜２０個の炭素原子を有する置換又
    は未置換の脂肪族二端基、６〜１２個の炭素原子を有す
    る置換又は未置換のアリール二端基、５〜１２個の炭素
    原子を有する置換又は未置換の脂環式二端基、７〜２２
    個の炭素原子を有する置換又は未置換のアリール脂肪族
    二端基（その脂肪族鎖は多数のヘテロ原子がお互いに結
    合していないこと及び二端基の末端が少なくとも２個の
    炭素原子により隔たれることを条件として−Ｏ−、−Ｓ
    −及び−Ｎ（Ｒ⁷ ）−ヘテロ原子を任意に含有すること
    ができる）、又は約３〜３４の酸化アルキレン結合を有
    するポリオキシアルキレン二端基から選択される請求項
    １記載のオキサミド。
15. 【請求項１５】 Ｒが水素であり、Ｒ¹ がメチル又はｔ
    −オクチル基から選択され、Ｒ² が水素であり、Ｒ⁴ が
    ２〜１０個の炭素原子を有する置換又は未置換の脂肪族
    二端基或は約３〜３４の酸化アルキレン結合を有するポ
    リオキシアルキレン二端基から選択される請求項１４記
    載のオキサミド。
16. 【請求項１６】 Ｒ¹ がメチル基であり、Ｒ⁴ が１，２
    −エチレン又は１，６−ヘキサメチレン二端基から選択
    される請求項１５記載のオキサミド。
17. 【請求項１７】 化学式ＶａのＮ−［２−ヒドロキシ−
    ３−（２Ｈ−ベンゾトリアゾール−２−イル）−５−
    （アルキル又はアラルキル）ベンジル］オキサミド酸エ
    ステル： 【化６】 （Ｒは水素又は塩素から選択され、Ｒ¹ は１〜８個の炭
    素原子を有するアルキル基又は７〜９個の炭素原子を有
    するアリール脂肪族基から選択され、フェニル環のヒド
    ロキシル置換基に対しパラの位置にあり、Ｒ¹⁰は１〜４
    個の炭素原子を有するアルキル又はフェニル基である）
    を、Ｒ³ ＮＨ₂ 構造を有する第一脂肪族、シクロ脂肪族
    又はポリオキシアルキレンアミン（Ｒ³ は水素、１〜１
    ８個の炭素原子を有する置換又は未置換の脂肪族基、６
    〜１０個の炭素原子を有する脂環式基、７〜１５個の炭
    素原子を有する置換又は未置換のアリール脂肪族基、或
    は約９〜４４の酸化アルキレン結合を有するポリオキシ
    アルキレン基から選択される）により不活性極性溶媒中
    でかかる溶媒の還流温度又はそれ未満の温度で処理する
    ことからなるＲ² が水素である請求項５に記載されたオ
    キサミドの製造方法。
18. 【請求項１８】 Ｒが水素であり、Ｒ¹ がメチル基であ
    り、Ｒ³ が３〜１８個の炭素原子を有する置換又は未置
    換の脂肪族基、シクロヘキシル基、又は約９〜４４の酸
    化アルキレン結合を有するポリオキシアルキレン基から
    選択され、Ｒ¹⁰がメチル又はエチル基から選択され、不
    活性極性溶媒がメタノール、エタノール、プロパノー
    ル、又はイソプロパノールから選択され、そして、アミ
    ンが凡そ１：１のモル比で化学式Ｖａの化合物と混合さ
    れる請求項１７記載の方法。
19. 【請求項１９】 Ｒ³ がオクチル、デシル、ブチル、ア
    リル、オクタデシル、２−ヒドロキシエチル、３−ジメ
    チルアミノプロピル、３−ジエチルアミノプロピル、又
    は３−トリエトキシシリルプロピルから選択され、溶媒
    がメタノールである請求項１８記載の方法。
20. 【請求項２０】 化学式ＶａのＮ−［２−ヒドロキシ−
    ３−（２Ｈ−ベンゾトリアゾール−２−イル）−５−
    （アルキル又はアラルキル）ベンジル］オキサミド酸エ
    ステル： 【化７】 （Ｒは水素又は塩素から選択され、Ｒ¹ は１〜８個の炭
    素原子を有する置換又は未置換の脂肪族基又は７〜９個
    の炭素原子を有する置換又は未置換のアリール脂肪族基
    から選択され、フェニル環のヒドロキシル置換基に対し
    パラの位置にあり、Ｒ¹⁰は１〜４個の炭素原子を有する
    低アルキル又はフェニル基から選択される）を化学式Ｉ
    Ｖで示される２−［２’−ヒドロキシ−３’−アミノメ
    チル−５−（アルキル又はアラルキル）フェニル］−２
    Ｈ−ベンゾトリアゾール 【化８】 （Ｒが水素であり、Ｒ¹ は１〜８個の炭素原子を有する
    置換又は未置換の脂肪族基又は７〜９個の炭素原子を有
    する置換又は未置換のアリール脂肪族基から選択され、
    フェニル環のヒドロキシル置換基に対しパラの位置にあ
    る）により不活性極性溶媒中でかかる溶媒の還流温度又
    はそれ未満の温度で処理することからなる請求項９に記
    載されたオキサミドの製造方法。
21. 【請求項２１】 Ｒ及びＲ⁵ が水素であり、Ｒ¹ 及びＲ
    ⁶ がメチル基であり、Ｒ¹⁰がメチル又はエチル基から選
    択され、不活性極性溶媒がメタノール、エタノール、プ
    ロパノール、又はイソプロパノールから選択され、そし
    て、化学式ＩＶの化合物が凡そ１：１のモル比で化学式
    Ｖａの化合物と混合される請求項２０記載の方法。
22. 【請求項２２】 化学式ＶａのＮ−［２−ヒドロキシ−
    ３−（２Ｈ−ベンゾトリアゾール−２−イル）−５−
    （アルキル又はアラルキル）ベンジル］オキサミド酸エ
    ステル： 【化９】 （Ｒは水素又は塩素から選択され、Ｒ¹ は１〜８個の炭
    素原子を有する置換又は未置換の脂肪族基又は７〜９個
    の炭素原子を有する置換又は未置換のアリール脂肪族基
    から選択され、フェニル環のヒドロキシル置換基に対し
    パラの位置にあり、Ｒ¹⁰は１〜４個の炭素原子を有する
    低アルキル又はフェニル基から選択される）を化学式Ｘ
    で示される４−アミノ−置換−２，２，６，６−テトラ
    メチルピパリジン 【化１０】 （Ｒ⁸ は水素、１〜４個の炭素原子を有するアルキル
    基、３又は４個の炭素原子を有するアルケニル基、ベン
    ジル、アセチル、或はベンゾイル基から選択される）に
    より不活性極性溶媒中でかかる溶媒の還流温度又はそれ
    未満の温度で処理することからなる請求項１２に記載さ
    れたオキサミドの製造方法。
23. 【請求項２３】 Ｒ及びＲ² が水素であり、Ｒ¹ がメチ
    ル基であり、Ｒ¹⁰がメチル又はエチル基から選択され、
    Ｘの構造を有する化合物が４−アミノ−２，２，６，６
    −テトラメチルピパリジンであり、不活性極性溶剤がメ
    タノール、エタノール、プロパノール、又はイソプロパ
    ノールから選択され、化学式Ｘの化合物が凡そ１：１の
    モル比で化学式Ｖａの化合物に２０℃から溶媒の還流温
    度の間の温度で加えられる請求項２２記載の方法。
24. 【請求項２４】 化学式ＶａのＮ−［２−ヒドロキシ−
    ３−（２Ｈ−ベンゾトリアゾール−２−イル）−５−
    （アルキル又はアラルキル）ベンジル］オキサミド酸エ
    ステル： 【化１１】 （Ｒは水素又は塩素から選択され、Ｒ¹ は１〜８個の炭
    素原子を有する置換又は未置換の脂肪族基或は７〜９個
    の炭素原子を有する置換又は未置換のアリール脂肪族基
    から選択され、フェニル環のヒドロキシル置換基に対し
    パラの位置にあり、Ｒ¹⁰は１〜４個の炭素原子を有する
    低アルキル又はフェニル基から選択される）をＨ₂ Ｎ−
    Ｒ⁴ −ＮＨ₂ 構造を有する第一脂肪族、脂環式、アリー
    ル脂肪族、又はポリオキシアルキレンジアミン（Ｒ⁴ は
    １〜２０個の炭素原子を有する置換又は未置換の脂肪族
    二端基、６〜１２個の炭素原子を有する置換又は未置換
    のアリール二端基、５〜１２個の炭素原子を有する置換
    又は未置換の脂環式二端基、７〜２２個の炭素原子を有
    する置換又は未置換のアリール脂肪族二端基（その脂肪
    族鎖は多数のヘテロ原子がお互いに結合していないこと
    及び二端基の末端が少なくとも２個の炭素原子により隔
    たれることを条件として−Ｏ−、−Ｓ−及び−Ｎ（Ｒ
    ⁷ ）−ヘテロ原子を任意に含有することができる）、又
    は約３〜３４の酸化アルキレン結合を有するポリオキシ
    アルキレン二端基から選択される）により化学式Ｖａの
    化合物のジアミンに対するモル比凡そ２：１で不活性極
    性溶媒中に於てかかる溶媒の還流温度又はそれ未満の温
    度で処理することからなるＲ² が水素である請求項１４
    に記載されたオキサミドの製造方法。
25. 【請求項２５】 Ｒが水素であり、Ｒ¹ がメチル又はｔ
    −オクチル基から選択され、Ｒ⁴ が２〜１０個の炭素原
    子を有する置換又は未置換の脂肪族二端基或は約３〜３
    ４の酸化アルキレン結合を有するポリオキシアルキレン
    二端基から選択され、不活性極性溶剤がメタノール、エ
    タノール、プロパノール、又はイソプロパノールから選
    択される請求項２４記載の方法。
26. 【請求項２６】 Ｒ¹ がメチル基であり、Ｒ⁴ が１，２
    −エチレン又は１，６−ヘキサメチレン二端基から選択
    される請求項２５記載の方法。
27. 【請求項２７】 化学式ＶＩＩＩの２−（２−ヒドロキ
    シフェニル）−２Ｈ−ベンゾトリアゾール： 【化１２】 （Ｒは水素又は塩素から選択され、Ｒ¹ は１〜８個の炭
    素原子を有する置換又は未置換の脂肪族基又は７〜９個
    の炭素原子を有する置換又は未置換のアリール脂肪族基
    から選択され、フェニル環のヒドロキシル置換基に対し
    パラの位置にある）の硫酸溶液を化学式ＶＩＩＩの化合
    物のＮ，Ｎ’−ビス（ヒドロキシメチル）オキサミドに
    対するモル比凡そ２：１で−５〜３０℃の温度に於て
    Ｎ，Ｎ’−ビス（ヒドロキシメチル）オキサミドにより
    処理することからなる請求項９に記載されたオキサミド
    の製造方法。
28. 【請求項２８】 Ｒ及びＲ⁵ が水素であり、Ｒ¹ 及びＲ
    ⁶ がメチル又はｔ−オクチル基から選択され、１モル部
    (molar part)のＮ，Ｎ’−ビス（ヒドロキシメチル）オ
    キサミドを２モル部の２−（２Ｈ−ベンゾトリアゾール
    −２−イル）−４−メチルフェノールの入った９５〜１
    ００％硫酸溶液に温度を−５〜１５℃に保ちながら加え
    ることにより処理が行なわれる請求項２７記載の方法。
29. 【請求項２９】 Ｒ¹ 及びＲ⁶ がメチル基である請求項
    ２８記載の方法。
30. 【請求項３０】 Ｒ¹ 及びＲ⁶ がｔ−オクチル基である
    請求項２８記載の方法。
31. 【請求項３１】 合成重合体、天然重合体、又は合成及
    び天然重合体の混合物から選択される重合体組成物を安
    定化に効果のある量の請求項１に記載されたオキサミド
    と混合して重合体組成物−オキサミド混合物を提供する
    ことからなる上記重合体組成物を光誘発分解に対し安定
    化させる方法。
32. 【請求項３２】 重合体が合成重合体であって、ポリオ
    レフィン、ポリビニルハロゲン化物、ポリビニリデンハ
    ロゲン化物、ポリアクリレート、ポリメタクリレート、
    ポリスチレン系重合体、ゴム改質スチレン系重合体、ポ
    リフェニレンエーテル、ポリカーボネート、ポリエステ
    ルカーボネート、ポリアミド、ポリアセタル、ポリウレ
    タン、又はアクリロニトリル−ブタジエン−スチレン三
    元共重合体から選択され、オキサミドが重合体組成物中
    に０．０１〜５．０重量％の濃度で存在する請求項３１
    記載の方法。
33. 【請求項３３】 オキサミドがＮ，Ｎ’−ビス［２−ヒ
    ドロキシ−３−（２Ｈ−ベンゾトリアゾール−２−イ
    ル）−５−（ｔ−オクチル）ベンジル］オキサミドであ
    り、合成重合体がポリカーボネートである請求項３２記
    載の方法。
34. 【請求項３４】 重合体がポリカーボネート及びアクリ
    ロニトリル−ブタジエン−スチレン三元共重合体のブレ
    ンドから選択され、オキサミドがＮ，Ｎ’−ビス［２−
    ヒドロキシ−３−（２Ｈ−ベンゾトリアゾール−２−イ
    ル）−５−（ｔ−オクチル）ベンジル］オキサミドであ
    る請求項３１記載の方法。
35. 【請求項３５】 ヒンダードアミン光安定剤、ヒンダー
    ドフェノール、他のｏ−ヒドロキシフェニル−２Ｈ−ベ
    ンゾトリアゾール、２−ヒドロキシベンゾフェノン、フ
    ォスファイト、フォスフォニト、又はそれらの組合せか
    ら選択される少なくとも１つの特性増強添加剤が重合体
    組成物−オキサミド混合物に含有される請求項３１記載
    の方法。
36. 【請求項３６】 天然重合体、合成重合体、及びそれら
    の混合物からなる群から選択される重合体及び安定化に
    効果的な量の請求項１記載のオキサミドからなる安定化
    された重合体組成物。