CN110343053B - 一种紫外线吸收剂的制备方法 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及一种紫外线吸收剂的制备方法，包括如下步骤：(1)草酰胺酯中间体合成：以草酰氯乙酯和邻乙基苯胺为原料，将草酰氯乙酯溶于溶剂中，升温搅拌，然后滴加邻乙基苯胺，反应结束后水洗脱溶，得到草酰胺酯中间体；(2)N‑(2‑乙氧基苯基)‑N'‑(4‑乙基苯基)‑乙二酰胺产品的合成：以邻氨基苯乙醚和步骤(1)中得到的草酰胺酯中间体为原料，以路易斯碱作为催化剂，升温搅拌，反应后在120‑170℃下，蒸出乙醇副产物，降温，倒入甲醇搅拌溶解，滤出不溶物，母液降温结晶，过滤，烘干得到产品。所述制备方法，工艺过程简单，对设备要求低；产品纯度高、收率高，三废少，利于环保，生产成本低，适合工业化生产。

Description

一种紫外线吸收剂的制备方法
技术领域
本发明涉及一种紫外线吸收剂的制备方法，属于紫外线吸收剂合成技术领域。
背景技术
紫外线吸收剂是目前应用最广的一类光稳定剂，能吸收阳光及荧光光源中的紫外线部分，而本身又不发生变化。由于太阳光线中含有大量对有色物体有害的紫外光，其波长约290-460纳米，这些有害的紫外光通过化学上的氧化还原作用，使颜色分子最后分解褪色，使用紫外线吸收剂可以防止有害的紫外光对于颜色的破坏。
N-(2-乙氧基苯基)-N'-(4-乙基苯基)-乙二酰胺是一种新型的紫外线吸收剂，对紫外线具有非常好的吸收作用，也越来越受到本行业的欢迎，目前N-(2-乙氧基苯基)-N'-(4-乙基苯基)-乙二酰胺常规的制备方法收率低，产品纯度低，不适合工业化生产，因此针对N-(2-乙氧基苯基)-N'-(4-乙基苯基)-乙二酰胺开发一种制备简便、收率高、适合工业生产的制备方法具有非常重要的意义。
发明内容
本发明针对现有技术存在的不足，提供一种紫外线吸收剂N-(2-乙氧基苯基)-N'-(4-乙基苯基)-乙二酰胺的制备方法，所述制备方法得到的N-(2-乙氧基苯基)-N'-(4-乙基苯基)-乙二酰胺收率高、纯度高、适合工业化生产。
本发明解决上述技术问题的技术方案如下：一种紫外线吸收剂的制备方法，所述的制备方法包括如下步骤：
(1)草酰胺酯中间体合成：
Figure BDA0002141151630000011
以草酰氯乙酯和邻乙基苯胺为原料，所述草酰氯乙酯和所述邻乙基苯胺摩尔比为1.5-4：1，将草酰氯乙酯溶于溶剂中，升温搅拌，然后滴加邻乙基苯胺，反应结束后降温至常温，加入5％的碳酸钠水溶液洗至pH＝8，然后水洗至中性，脱溶，一步法合成得到草酰胺酯中间体；
所述步骤(1)的反应过程中，无需使用缚酸剂，非常利于环保；另外反应过程中需要升温搅拌，邻乙基苯胺向草酰氯乙酯里滴加过程中，氯化氢气体不断释放，而不会与邻乙基苯胺反应产生盐酸盐沉淀，利于分离，如果低温滴加则会产生白色盐酸盐沉淀，增大分离难度。所述的步骤(1)为一步反应，工艺简单，原料简单常规，购买成本低，得到的草酰胺酯中间体纯度为99％以上，收率为99％，通过水吸收氯化氢气体可以得到盐酸产品，溶剂可以回收利用，三废少，利于环保；而现有的合成技术中，草酰胺酯中间体的收率只有68％-88％，而且会产生三乙胺盐酸盐废水，不利于环保，因此所述步骤(1)的方法更适合工业化生产。
(2)N-(2-乙氧基苯基)-N'-(4-乙基苯基)-乙二酰胺产品的合成：
Figure BDA0002141151630000021
以邻氨基苯乙醚和步骤(1)中得到的草酰胺酯中间体为原料，所述草酰胺酯中间体和所述邻氨基苯乙醚的摩尔比为1：1-4，向反应体系中加入路易斯碱作为催化剂，升温搅拌，反应后在120-170℃下，蒸出乙醇副产物，降温，倒入甲醇搅拌溶解，滤出不溶物，母液降温结晶，过滤，烘干得到N-(2-乙氧基苯基)-N'-(4-乙基苯基)-乙二酰胺产品。
与现有技术相比，所述步骤(2)的反应过程，与现有工艺相比，反应过程无需使用溶剂，工艺简单，降低生产成本，而且N-(2-乙氧基苯基)-N'-(4-乙基苯基)-乙二酰胺产品纯度高，收率高。
在上述技术方案的基础上，本发明还可以做如下改进：
优选的，步骤(1)中，所述草酰氯乙酯的合成方法为：
Figure BDA0002141151630000022
以草酰氯和无水乙醇为原料，所述草酰氯和所述无水乙醇的摩尔比为1：1.5-4，在反应温度为-20-30℃的条件下，向草酰氯中滴加无水乙醇进行反应，反应结束后，精馏提纯得到草酰氯乙酯。草酰氯乙酯可以通过直接购买作为制备草酰胺酯中间体的原料，也可以通过合成方法制备，而且所述草酰氯乙酯的合成方法中采用的原料常见易得，制备方法简单，采用草酰氯和无水乙醇为原料，成本低，一步反应，工艺简单，对设备要求低，产品质量好，通过水吸收氯化氢可以得到盐酸，反应过程中产生的副产物草酰氯二乙酯也可作为商品出售，因此无三废污染，而且反应过程中不采用溶剂，降低成本和精馏能耗，更符合工业化生产理念。
优选的，所述草酰氯和所述无水乙醇的摩尔比为1：1.5-2.5，实验发现，无水乙醇的用量提高，会导致副产物增加，草酰氯和无水乙醇的摩尔比为1：1.5-2.5条件下，可以减少副产物的产生；优选的，所述的反应温度为-15-10℃，在该温度下生成草酰氯单乙酯收率较高。
优选的，步骤(1)中，所述溶剂为二氯乙烷、二氯甲烷、四氯化碳和一氯甲烷中的一种或多种混合。
优选的，步骤(1)中，所述草酰氯乙酯和所述邻乙基苯胺摩尔比为1.5-2.5：1，所述的反应温度为30-70℃。
优选的，步骤(2)中，所述的路易斯碱为甲醇钠、叔丁醇钾或氢化钠中的一种或多种混合，采用路易斯碱作为催化剂具有非常明显的催化效果。
优选的，所述的路易斯碱为甲醇钠。
优选的，步骤(2)中，所述草酰胺酯中间体和所述邻氨基苯乙醚的摩尔比为1：1-2，反应温度为130-170℃，反应时间为4-8h。
优选的，步骤(2)中，蒸出乙醇副产物后，降温至110-120℃，倒入40-50℃甲醇搅拌溶解，滤出不溶物，母液降温结晶，过滤，烘干得到N-(2-乙氧基苯基)-N'-(4-乙基苯基)-乙二酰胺产品。
本发明的有益效果是：所述紫外线吸收剂N-(2-乙氧基苯基)-N'-(4-乙基苯基)-乙二酰胺的制备方法，原料比较常规而且经济易购买；工艺过程简单，无高温高压等极端反应条件，对设备要求低；产品纯度高，产品收率高，产品纯度为98％以上，收率为85％-90％；而且反应过程三废少，利于环保，生产成本低，适合工业化生产。
附图说明
图1为实施例3的产品的液相检测图谱；
图2为实施例3的产品的红外色谱图；
图3为实施例3的产品的DSC图谱；
图4为市售样品1的液相检测图谱；
图5为市售样品2的液相检测图谱；
图6为市售样品1的DSC图谱；
图7为市售样品2的DSC图谱。
具体实施方式
为使本发明的上述目的、特征和优点能够更加明显易懂，下面对本发明的具体实施方式做详细的说明。在下面的描述中阐述了很多具体细节以便于充分理解本发明。但是本发明能够以很多不同于在此描述的其它方式来实施，本领域技术人员可以在不违背本发明内涵的情况下做类似改进，因此本发明不受下面公开的具体实施例的限制。
除非另有定义，本文所使用的所有的技术和科学术语与属于本发明的技术领域的技术人员通常理解的含义相同。本文中在本发明的说明书中所使用的术语只是为了描述具体的实施方式的目的，不是旨在于限制本发明。
实施例1
一种紫外线吸收剂的制备方法，包括如下步骤：
(1)草酰胺酯中间体合成：
Figure BDA0002141151630000041
将二氯乙烷溶剂和购买的草酰氯乙酯原料加入到反应瓶1内，升温搅拌，控制反应瓶1内温度为50℃，向反应瓶1内滴加邻乙基苯胺，其中草酰氯乙酯和邻乙基苯胺摩尔比2.5：1，反应结束后降温至常温，加入5％的碳酸钠水溶液洗至pH＝8，然后水洗至中性，脱溶，得到草酰胺酯中间体；
(3)N-(2-乙氧基苯基)-N'-(4-乙基苯基)-乙二酰胺产品的合成：
Figure BDA0002141151630000042
以邻氨基苯乙醚和步骤(1)中得到的草酰胺酯中间体为原料，所述草酰胺酯中间体和所述邻氨基苯乙醚的摩尔比为1：1，向反应体系中加入叔丁醇钾作为催化剂，升温搅拌，在150℃条件下反应5小时，然后在170℃下，蒸出乙醇副产物，降温至120℃，倒入50℃的甲醇搅拌溶解，滤出不溶物，母液降温结晶，过滤，烘干得到N-(2-乙氧基苯基)-N'-(4-乙基苯基)-乙二酰胺产品。N-(2-乙氧基苯基)-N'-(4-乙基苯基)-乙二酰胺产品纯度为98.6％，收率为86％。
实施例2
一种紫外线吸收剂的制备方法，包括如下步骤：
(1)草酰氯乙酯的合成方法：
Figure BDA0002141151630000051
在反应瓶1中加入草酰氯，控制反应瓶内温度为-10℃，在搅拌的条件下，向反应瓶1内滴加无水乙醇，所述草酰氯和所述无水乙醇的摩尔比为1：3，反应结束后，精馏提纯得到草酰氯乙酯；
(2)草酰胺酯中间体合成：
Figure BDA0002141151630000052
将二氯乙烷溶剂和步骤(1)中得到的草酰氯乙酯加入到反应瓶2内，升温搅拌，控制反应瓶2内温度为40℃，向反应瓶2内滴加邻乙基苯胺，其中草酰氯乙酯和邻乙基苯胺摩尔比1.5：1，反应结束后降温至常温，加入5％的碳酸钠水溶液洗至pH＝8，然后水洗至中性，脱溶，得到草酰胺酯中间体；
(3)N-(2-乙氧基苯基)-N'-(4-乙基苯基)-乙二酰胺产品的合成：
Figure BDA0002141151630000053
以邻氨基苯乙醚和步骤(2)中得到的草酰胺酯中间体为原料，所述草酰胺酯中间体和所述邻氨基苯乙醚的摩尔比为1：1.5，向反应体系中加入氢化钠作为催化剂，升温搅拌，在160℃条件下反应4小时，然后在140℃下，蒸出乙醇副产物，降温至100℃，倒入40℃的甲醇搅拌溶解，滤出不溶物，母液降温结晶，过滤，烘干得到N-(2-乙氧基苯基)-N'-(4-乙基苯基)-乙二酰胺产品。N-(2-乙氧基苯基)-N'-(4-乙基苯基)-乙二酰胺产品纯度为98.5％，收率为88％。
实施例3
一种紫外线吸收剂的制备方法，包括如下步骤：
(1)草酰氯乙酯的合成方法：
Figure BDA0002141151630000054
在反应瓶1中加入草酰氯，控制反应瓶内温度为0℃，在搅拌的条件下，向反应瓶1内滴加无水乙醇，所述草酰氯和所述无水乙醇的摩尔比为1：1.5，反应结束后，精馏提纯得到草酰氯乙酯；
(2)草酰胺酯中间体合成：
Figure BDA0002141151630000061
将二氯乙烷溶剂和步骤(1)中得到的草酰氯乙酯加入到反应瓶2内，升温搅拌，控制反应瓶2内温度为60℃，向反应瓶2内滴加邻乙基苯胺，其中草酰氯乙酯和邻乙基苯胺摩尔比2：1，反应结束后降温至常温，加入5％的碳酸钠水溶液洗至pH＝8，然后水洗至中性，脱溶，得到草酰胺酯中间体；
(3)N-(2-乙氧基苯基)-N'-(4-乙基苯基)-乙二酰胺产品的合成：
Figure BDA0002141151630000062
以邻氨基苯乙醚和步骤(2)中得到的草酰胺酯中间体为原料，所述草酰胺酯中间体和所述邻氨基苯乙醚的摩尔比为1：2，向反应体系中加入甲醇钠作为催化剂，升温搅拌，在130℃条件下反应8小时，然后在120℃下，蒸出乙醇副产物，降温至90℃，倒入50℃的甲醇搅拌溶解，滤出不溶物，母液降温结晶，过滤，烘干得到N-(2-乙氧基苯基)-N'-(4-乙基苯基)-乙二酰胺产品。N-(2-乙氧基苯基)-N'-(4-乙基苯基)-乙二酰胺产品纯度为98.8％，收率为90％，液相色谱定量检测如图1所示，红外色谱检测如图2所示，DSC检测图谱如图3所示。
另外，购买市场上售卖的常规两个N-(2-乙氧基苯基)-N'-(4-乙基苯基)-乙二酰胺样品，采用相同的检测方法，得到的液相色谱定量检测如图4和图5所示，DSC检测图谱如图6和图7所示。通过将图1与图4-5对比，可以明显看出，通过本发明得到的N-(2-乙氧基苯基)-N'-(4-乙基苯基)-乙二酰胺产品纯度明显高于市售的样品。
以上所述实施例的各技术特征可以进行任意的组合，为使描述简洁，未对上述实施例中的各个技术特征所有可能的组合都进行描述，然而，只要这些技术特征的组合不存在矛盾，都应当认为是本说明书记载的范围。
以上所述实施例仅表达了本发明的几种实施方式，其描述较为具体和详细，但并不能因此而理解为对发明专利范围的限制。应当指出的是，对于本领域的普通技术人员来说，在不脱离本发明构思的前提下，还可以做出若干变形和改进，这些都属于本发明的保护范围。因此，本发明专利的保护范围应以所附权利要求为准。

Claims (5)

1.一种紫外线吸收剂的制备方法，其特征在于，所述的制备方法包括如下步骤：
（1）草酰胺酯中间体合成：以草酰氯乙酯和邻乙基苯胺为原料，所述草酰氯乙酯和所述邻乙基苯胺摩尔比为1-4：1，将草酰氯乙酯溶于溶剂中，升温搅拌，然后滴加邻乙基苯胺，反应结束后降温至常温，加入5%的碳酸钠水溶液洗至pH=8，然后水洗至中性，脱溶，得到草酰胺酯中间体；
（2）N-（2-乙氧基苯基）-N'-（4-乙基苯基）-乙二酰胺产品的合成：以邻氨基苯乙醚和步骤（1）中得到的草酰胺酯中间体为原料，所述草酰胺酯中间体和所述邻氨基苯乙醚的摩尔比为1：1-4，向反应体系中加入路易斯碱作为催化剂，升温搅拌，反应后在120-170℃下，蒸出乙醇副产物，降温，倒入甲醇搅拌溶解，滤出不溶物，母液降温结晶，过滤，烘干得到N-（2-乙氧基苯基）-N'-（4-乙基苯基）-乙二酰胺产品；
步骤（1）中，所述草酰氯乙酯的合成方法为：以草酰氯和无水乙醇为原料，所述草酰氯和所述无水乙醇的摩尔比为1：1-3，在反应温度为-20-30℃的条件下，向草酰氯中滴加无水乙醇进行反应，反应结束后，精馏提纯得到草酰氯乙酯；所述草酰氯和所述无水乙醇的摩尔比为1：1.5-2.5，所述的反应温度为-15-10℃；
步骤（2）中，所述草酰胺酯中间体和所述邻氨基苯乙醚的摩尔比为1：1-2，反应温度为130-170℃，反应时间为4-8h；步骤（2）中，蒸出乙醇副产物后，降温至110-120℃，倒入40-50℃甲醇搅拌溶解，滤出不溶物，母液降温结晶，过滤，烘干得到N-（2-乙氧基苯基）-N'-（4-乙基苯基）-乙二酰胺产品。
2.根据权利要求1所述的一种紫外线吸收剂的制备方法，其特征在于，步骤（1）中，所述溶剂为二氯乙烷、二氯甲烷、四氯化碳和一氯甲烷中的一种或多种混合。
3.根据权利要求1所述的一种紫外线吸收剂的制备方法，其特征在于，步骤（1）中，所述草酰氯乙酯和所述邻乙基苯胺摩尔比为1.5-2.5：1，反应温度为30-70℃。
4.根据权利要求1所述的一种紫外线吸收剂的制备方法，其特征在于，步骤（2）中，所述的路易斯碱为甲醇钠、叔丁醇钾或氢化钠中的一种或多种混合。
5.根据权利要求4所述的一种紫外线吸收剂的制备方法，其特征在于，所述的路易斯碱为甲醇钠。
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