JP2952426B2 - 立体障害性アミン、及びニトロン部分の両方を含むポリマー安定剤 - Google Patents
立体障害性アミン、及びニトロン部分の両方を含むポリマー安定剤Info
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Description
【発明の詳細な説明】 （産業上の利用分野） 本発明は立体障害性アミン部分、及びニトロン部分の
両方を持つ化合物、同様に酸化、熱、又は化学線から誘
導される分解に対して有機材料を安定させる該化合物の
使用、及び安定化された材料に関する。
両方を持つ化合物、同様に酸化、熱、又は化学線から誘
導される分解に対して有機材料を安定させる該化合物の
使用、及び安定化された材料に関する。
（従来の技術、発明が解決しようとする課題） 2,2,6,6−テトラメチルピペリジン誘導体のような立
体障害性アミンは、化学線の有害な作用に対してかなり
有効な安定剤として長い間知られてきた。実際、このよ
うな化合物の幾つかは、多くの有機物質の光安定剤とし
てかなりの経済的な成功をもたらしている。
体障害性アミンは、化学線の有害な作用に対してかなり
有効な安定剤として長い間知られてきた。実際、このよ
うな化合物の幾つかは、多くの有機物質の光安定剤とし
てかなりの経済的な成功をもたらしている。
J.B.Adeniyi氏ほか著、J.Appl.Poly.Sci.34巻、2673
頁（1987年）には、マレイン酸スズ塩、及び塩化水素ス
カベンジャーの存在下、ポリ（ビニルクロリド）、PVC
の加工安定剤としてニトロンが記載されている。このニ
トロンはポリマー鎖の機械的切断で形成された捕そく基
によって作用する。
頁（1987年）には、マレイン酸スズ塩、及び塩化水素ス
カベンジャーの存在下、ポリ（ビニルクロリド）、PVC
の加工安定剤としてニトロンが記載されている。このニ
トロンはポリマー鎖の機械的切断で形成された捕そく基
によって作用する。
L.P.Nethsingheほか著、Rubber Chem.Tech.57巻、779
頁（1984年）には、Ｎ−低級アルキル−アルファ−フェ
ニル、又は置換されたフェニルニトロンが加硫化された
ゴムの抗酸化剤、及び抗オゾン化物質、疲労防止剤とし
て有効であることが示されている。
頁（1984年）には、Ｎ−低級アルキル−アルファ−フェ
ニル、又は置換されたフェニルニトロンが加硫化された
ゴムの抗酸化剤、及び抗オゾン化物質、疲労防止剤とし
て有効であることが示されている。
K.B.Chakrabortyほか著、J.Appl.Poly.Sci.30巻、326
7頁（1985年）には、ポリプロピレンの金属安定剤とし
て有効なフェノール基を含むアルドニトロンが開示され
ている。これらのニトロンはＮ−フェニル、またはＮ−
第三−ブチル−アルファ−フェニル、又は置換されたフ
ェニルニトロンである。
7頁（1985年）には、ポリプロピレンの金属安定剤とし
て有効なフェノール基を含むアルドニトロンが開示され
ている。これらのニトロンはＮ−フェニル、またはＮ−
第三−ブチル−アルファ−フェニル、又は置換されたフ
ェニルニトロンである。
A.Y.Gerchikovほか著、Zh.Prikl.Khim.1986巻1082ペ
ージ〔Chemical Abstracts 106巻、4388n（1987年）〕
には、ペンタエリスリトールから誘導された工業用エス
テルのための酸化防止剤としてアミド置換されたニトロ
ンが記載されている。
ージ〔Chemical Abstracts 106巻、4388n（1987年）〕
には、ペンタエリスリトールから誘導された工業用エス
テルのための酸化防止剤としてアミド置換されたニトロ
ンが記載されている。
特開昭第59−11345号には、選択されたアルドニトロ
ン、及びケトニトロンを使用したオレフィンポリマーの
溶融安定性が記載されている。
ン、及びケトニトロンを使用したオレフィンポリマーの
溶融安定性が記載されている。
Ｎ−第三−ブチル−アルファ−フェニルニトロンはポ
リプロピレンの加工安定剤として例示される。ニトロン
の窒素原子の置換基は、炭素原子数１ないし18のアルキ
ル基、フェニル基、またはトリル基が記載されている。
アルファ−炭素の置換基は水素原子、フェニル基、また
は置換されたフェニル基である。
リプロピレンの加工安定剤として例示される。ニトロン
の窒素原子の置換基は、炭素原子数１ないし18のアルキ
ル基、フェニル基、またはトリル基が記載されている。
アルファ−炭素の置換基は水素原子、フェニル基、また
は置換されたフェニル基である。
M.Schulzほか著、Plaste Kautsch.1986巻、209頁〔Ch
emical Abstracts 105巻、173628a（1986年）〕にはポ
リプロピレンの酸化防止剤として、Ｎ−フェニルアルド
ニトロン、又はケトニトロンの酸化防止活性が開示され
ている。
emical Abstracts 105巻、173628a（1986年）〕にはポ
リプロピレンの酸化防止剤として、Ｎ−フェニルアルド
ニトロン、又はケトニトロンの酸化防止活性が開示され
ている。
Ｎ−第三−ブチル、又はＮ−フェニル−アルファ−フ
ェニル、または置換されたフェニルニトロンが記載され
ている。
ェニル、または置換されたフェニルニトロンが記載され
ている。
ポリオレフィンの加工安定剤として有効な長鎖Ｎ−ア
ルキル−アルファ−アルキルニトロンは米国特許US−Ａ
−4,898,901に記載されている。
ルキル−アルファ−アルキルニトロンは米国特許US−Ａ
−4,898,901に記載されている。
これらの参照文献のどれにも、同じ分子内に立体障害
アミンおよびニトロン部分を両方持つ本発明の化合物は
開示されていない。
アミンおよびニトロン部分を両方持つ本発明の化合物は
開示されていない。
本発明の化合物のニトロン基の存在は、ポリマー加工
工程で、本発明の安定剤化合物と、共有結合によって安
定化されたポリマーとを潜在的に結合させる。本発明の
化合物は、立体障害性アミン部分とニトロン部分の両方
を持つ。
工程で、本発明の安定剤化合物と、共有結合によって安
定化されたポリマーとを潜在的に結合させる。本発明の
化合物は、立体障害性アミン部分とニトロン部分の両方
を持つ。
そのような化合物は新規であり、先行技術のニトロン
および立体障害アミンにおけるよりも分子構造中、より
際立った柔軟性を持つ。
および立体障害アミンにおけるよりも分子構造中、より
際立った柔軟性を持つ。
これは立体障害アミンの窒素原子がヒドロカルボキシ
基によって置換されることにより、特に示される。その
ような基は相互に作用せず、立体障害アミンを、塩基性
の高い立体障害性アミンが時には問題を引き起こす、ポ
リ（ビニルクロリド）、PVC、及び酸触媒された熱硬化
性アクリルコーディングにおいて使用することを可能に
する。
基によって置換されることにより、特に示される。その
ような基は相互に作用せず、立体障害アミンを、塩基性
の高い立体障害性アミンが時には問題を引き起こす、ポ
リ（ビニルクロリド）、PVC、及び酸触媒された熱硬化
性アクリルコーディングにおいて使用することを可能に
する。
本発明の一つの目的は、 次式I,II,IIIまたはIVで表される化合物 〔上記式中、 Ｅは水素原子、オキシル基、ヒドロキシル基、炭素原子
数１ないし18のアルキル基、炭素原子数３ないし18のア
ルケニル基、炭素原子数５ないし12のシクロアルキル
基、炭素原子数２ないし６のヒドロキシアルキル基、炭
素原子数２ないし20のアルコキシアルキル基、炭素原子
数１ないし18のアルカノイル基、炭素原子数１ないし18
のアルコキシ基、炭素原子数５ないし12のシクロアルコ
キシ基、炭素原子数６ないし10のアリールオキシ基、炭
素原子数２ないし６のヒドロキシアルコキシ基、炭素原
子数２ないし20のアルコキシアルコキシ基、炭素原子数
７ないし15のアラアルコキシ基、又は炭素原子数７ない
し12の二環式、または三環式脂肪族オキシ基を表し、 ＲおよびR1は独立して炭素原子数１ないし４のアルキル
基を表すか、またはＲおよびR1が一緒にペンタメチレン
基を表し、 ｎは１、２、３または４を表し、 ｎが１の時、Ｔは炭素原子数１ないし36のアルキル基、
１個またはそれ以上の酸素原子によって中断された該ア
ルキル基、炭素原子数５ないし12のシクロアルキル基、
炭素原子数７ないし９のアラアルキル基、若しくは炭素
原子数１ないし４のアルキル基によって、又は１または
２個のハロゲン原子によって置換された該アラアルキル
基、シアノエチル基、炭素原子数３ないし８のアルケニ
ル基、炭素原子数４ないし36のアルコキシカルボニル
（炭素原子数１ないし４のアルキル）基を表し、 ｎが２の時、Ｔは炭素原子数２ないし12のアルキレン
基、炭素原子数６ないし10のアリーレン基、キシリレン
基、−CH2CHOHCH2−，−CH2CHOHCH2−Ｏ−G1−Ｏ−CH2C
HOHCH2−，−CH2−フェニレン−−COO−G1−OCO−フェ
ニレン−CH2−又は−CH2−フェニレン−CH2−OCO−G1−
COO−CH2−フェニレン−CH2−（G1は炭素原子数２ない
し12のアルキレン基、炭素原子数６ないし10のアリーレ
ン基、または炭素原子数６ないし12のシクロアルキレン
基を表す）を表し、 ｎが３の時、Ｔは炭素原子数３ないし６のアルカントリ
ル基、または を表し、 そして、ｎが４の時、Ｔが炭素原子数４ないし６のアル
カンテトラアリール基を表わし、 G3は直接結合、−OCO−CqH2q−，−OCO−フェニレン−C
H2−,NG4−CO−CqH2q−または−NG4−CO−フェニレン−
CH2−を表し、 ｑは１ないし12の整数を表し、 G4は水素原子、炭素原子数１ないし８のアルキル基、ま
たはフェニル基を表し、 ｍは１または２を表し、 ｍが１の時、G2は炭素原子数１ないし36のアルキル基、
１個またはそれ以上の酸素原子によって中断された該ア
ルキル基、シアノメチル基、炭素原子数６ないし８のシ
クロアルキル基、炭素原子数２ないし８のアルケニル
基、炭素原子数６ないし10のアリール基、または炭素原
子数１ないし４のアルキル基によって、若しくは１また
は２個のハロゲン原子によって置換された該アリール
基、または炭素原子数４ないし36個のアルコキシカルボ
ニル（炭素原子数１ないし４のアルキル）基を表し、 ｍが２の時、G2は炭素原子数２ないし12のアルキレン
基、または炭素原子数６ないし10のアリーレン基を表わ
し、 ＸおよびX1は独立してＱ−Ｇ（Ｑは−Ｏ−，−COO−，
−OCO−または−NR2−を表し、R2は水素原子、炭素原子
数１ないし８のアルキル基、炭素原子数５ないし12のシ
クロアルキル基、シアノエチル基、炭素原子数６ないし
10のアリール基、炭素原子数７ないし15のアラアルキル
基、または−CH2CHR3OHを表し、そしてR3は水素原子、
メチル基、またはフェニル基を表わし、Ｑを介してピペ
リジニル環に結合しており、 Ｇは炭素原子数１ないし４のアルキレン基、炭素原子数
６ないし10のアリーレン基、又は炭素原子数７ないし15
のアリーレン−アルキレン基を表す）を表わし、 R4及びR5は独立して水素原子、又は炭素原子数１ないし
８のアルキル基を表わし、 そして、Ｌ及びL1は独立して、カルボニル基を介して窒
素原子に結合する炭素原子数２ないし５の−CO−アルキ
レン、または−CO−フェニレンを表す。〕を提供する。
数１ないし18のアルキル基、炭素原子数３ないし18のア
ルケニル基、炭素原子数５ないし12のシクロアルキル
基、炭素原子数２ないし６のヒドロキシアルキル基、炭
素原子数２ないし20のアルコキシアルキル基、炭素原子
数１ないし18のアルカノイル基、炭素原子数１ないし18
のアルコキシ基、炭素原子数５ないし12のシクロアルコ
キシ基、炭素原子数６ないし10のアリールオキシ基、炭
素原子数２ないし６のヒドロキシアルコキシ基、炭素原
子数２ないし20のアルコキシアルコキシ基、炭素原子数
７ないし15のアラアルコキシ基、又は炭素原子数７ない
し12の二環式、または三環式脂肪族オキシ基を表し、 ＲおよびR1は独立して炭素原子数１ないし４のアルキル
基を表すか、またはＲおよびR1が一緒にペンタメチレン
基を表し、 ｎは１、２、３または４を表し、 ｎが１の時、Ｔは炭素原子数１ないし36のアルキル基、
１個またはそれ以上の酸素原子によって中断された該ア
ルキル基、炭素原子数５ないし12のシクロアルキル基、
炭素原子数７ないし９のアラアルキル基、若しくは炭素
原子数１ないし４のアルキル基によって、又は１または
２個のハロゲン原子によって置換された該アラアルキル
基、シアノエチル基、炭素原子数３ないし８のアルケニ
ル基、炭素原子数４ないし36のアルコキシカルボニル
（炭素原子数１ないし４のアルキル）基を表し、 ｎが２の時、Ｔは炭素原子数２ないし12のアルキレン
基、炭素原子数６ないし10のアリーレン基、キシリレン
基、−CH2CHOHCH2−，−CH2CHOHCH2−Ｏ−G1−Ｏ−CH2C
HOHCH2−，−CH2−フェニレン−−COO−G1−OCO−フェ
ニレン−CH2−又は−CH2−フェニレン−CH2−OCO−G1−
COO−CH2−フェニレン−CH2−（G1は炭素原子数２ない
し12のアルキレン基、炭素原子数６ないし10のアリーレ
ン基、または炭素原子数６ないし12のシクロアルキレン
基を表す）を表し、 ｎが３の時、Ｔは炭素原子数３ないし６のアルカントリ
ル基、または を表し、 そして、ｎが４の時、Ｔが炭素原子数４ないし６のアル
カンテトラアリール基を表わし、 G3は直接結合、−OCO−CqH2q−，−OCO−フェニレン−C
H2−,NG4−CO−CqH2q−または−NG4−CO−フェニレン−
CH2−を表し、 ｑは１ないし12の整数を表し、 G4は水素原子、炭素原子数１ないし８のアルキル基、ま
たはフェニル基を表し、 ｍは１または２を表し、 ｍが１の時、G2は炭素原子数１ないし36のアルキル基、
１個またはそれ以上の酸素原子によって中断された該ア
ルキル基、シアノメチル基、炭素原子数６ないし８のシ
クロアルキル基、炭素原子数２ないし８のアルケニル
基、炭素原子数６ないし10のアリール基、または炭素原
子数１ないし４のアルキル基によって、若しくは１また
は２個のハロゲン原子によって置換された該アリール
基、または炭素原子数４ないし36個のアルコキシカルボ
ニル（炭素原子数１ないし４のアルキル）基を表し、 ｍが２の時、G2は炭素原子数２ないし12のアルキレン
基、または炭素原子数６ないし10のアリーレン基を表わ
し、 ＸおよびX1は独立してＱ−Ｇ（Ｑは−Ｏ−，−COO−，
−OCO−または−NR2−を表し、R2は水素原子、炭素原子
数１ないし８のアルキル基、炭素原子数５ないし12のシ
クロアルキル基、シアノエチル基、炭素原子数６ないし
10のアリール基、炭素原子数７ないし15のアラアルキル
基、または−CH2CHR3OHを表し、そしてR3は水素原子、
メチル基、またはフェニル基を表わし、Ｑを介してピペ
リジニル環に結合しており、 Ｇは炭素原子数１ないし４のアルキレン基、炭素原子数
６ないし10のアリーレン基、又は炭素原子数７ないし15
のアリーレン−アルキレン基を表す）を表わし、 R4及びR5は独立して水素原子、又は炭素原子数１ないし
８のアルキル基を表わし、 そして、Ｌ及びL1は独立して、カルボニル基を介して窒
素原子に結合する炭素原子数２ないし５の−CO−アルキ
レン、または−CO−フェニレンを表す。〕を提供する。
好ましくはＥが水素原子、ヒドロキシル基、炭素原子
数１ないし12のアルキル基、アリル基、ベンジル基、炭
素原子数２ないし４のアルカノイル基、炭素原子数１な
いし12のアルコキシ基、シクロヘキシルオキシ基、又は
アルファ−メチルベンジルオキシ基である。
数１ないし12のアルキル基、アリル基、ベンジル基、炭
素原子数２ないし４のアルカノイル基、炭素原子数１な
いし12のアルコキシ基、シクロヘキシルオキシ基、又は
アルファ−メチルベンジルオキシ基である。
最も好ましくはＥが水素原子、ヒドロキシル基、炭素
原子数１ないし４のアルキル基、アリル基、ベンジル
基、アセチル基、メトキシ基、ヘプチルオキシ基、オク
チルオキシ基、ノニルオキシ基、又はシクロヘキシルオ
キシ基である。
原子数１ないし４のアルキル基、アリル基、ベンジル
基、アセチル基、メトキシ基、ヘプチルオキシ基、オク
チルオキシ基、ノニルオキシ基、又はシクロヘキシルオ
キシ基である。
Ｒ及びR1は好ましくは、それぞれメチル基である。
ｎが１の時、Ｔは好ましくは炭素原子数１ないし18の
アルキル基、ベンジル基、又は炭素原子数４ないし18の
アルコキシカルボニル（炭素原子数２ないし４のアルキ
ル）基である。
アルキル基、ベンジル基、又は炭素原子数４ないし18の
アルコキシカルボニル（炭素原子数２ないし４のアルキ
ル）基である。
最も好ましくは、ｎが１の時、Ｔが炭素原子数１ない
し12のアルキル基、ベンジル基、又は炭素原子数４ない
し15のアルコキシカルボニルエチル基である。
し12のアルキル基、ベンジル基、又は炭素原子数４ない
し15のアルコキシカルボニルエチル基である。
ｎが２の時、Ｔは好ましくは炭素原子数２ないし８の
アルキレン基、又はｐ−キシレンである。
アルキレン基、又はｐ−キシレンである。
最も好ましくは、ｎが２の時、Ｔが炭素原子数４ない
し８のアルキレン基である。
し８のアルキレン基である。
好ましくは、ｎが３の時、Ｔがグリセリル基である。
ｎが４の時、Ｔは好ましくはペンタエリスリチル基で
ある。
ある。
G3は好ましくは直接結合である。
好ましくはG4は水素原子である。
好ましくはｍが１の時、G2が炭素原子数１ないし12の
アルキル基、又はフェニル基である。
アルキル基、又はフェニル基である。
好ましくはｍが２の時、G2が炭素原子数３ないし８の
アルキレン基、又はフェニレン基である。
アルキレン基、又はフェニレン基である。
好ましくはＸ及びX1が同じものである。
R4及びR5は好ましくは水素原子である。
好ましくはＬ及びL1は同じものであり、−CO−CH2−
または−CO−フェニレン−である。
または−CO−フェニレン−である。
アルキル基、及びアルキレン基は直鎖、及び分枝鎖部
分の両方を含むと考えられる。
分の両方を含むと考えられる。
幾つかの基の定義は以下のものを含む。
アルキル基：メチル基、エチル基、イソプロピル基、ｎ
−ブチル基、イソブチル基、第三−アミル基、２−エチ
ルヘキシル基、ラウリル基、ｎ−オクタデシル基、エイ
コシル基。
−ブチル基、イソブチル基、第三−アミル基、２−エチ
ルヘキシル基、ラウリル基、ｎ−オクタデシル基、エイ
コシル基。
１個、又はそれ以上の酸素原子、好ましくは１個、又
は２個の酸素原子によって中断されたアルキル基:3−オ
キサペンタニル基、３−オキサヘキサニル基、3,6−ジ
オキサオクタニル基。
は２個の酸素原子によって中断されたアルキル基:3−オ
キサペンタニル基、３−オキサヘキサニル基、3,6−ジ
オキサオクタニル基。
アルコキシアルキル基:2−メトキシエチル基、２−エト
キシエチル基、３−メトキシプロピル基、３−エトキシ
プロピル基、３−ブトキシプロピル基、３−オクトキシ
プロピル基、４−メトキシブチル基。
キシエチル基、３−メトキシプロピル基、３−エトキシ
プロピル基、３−ブトキシプロピル基、３−オクトキシ
プロピル基、４−メトキシブチル基。
アルコキシ基：メトキシ基、アミルオキシ基、ヘプチル
オキシ基、オクチルオキシ基、ノニルオキシ基、ドデシ
ルオキシ基。
オキシ基、オクチルオキシ基、ノニルオキシ基、ドデシ
ルオキシ基。
ヒドロキシアルキル基:2−ヒドロキシエチル基、２−ヒ
ドロキシプロピル基、３−ヒドロキシプロピル基。
ドロキシプロピル基、３−ヒドロキシプロピル基。
ヒドロキシアルコキシ基:2−ヒドロキシエトキシ基、３
−ヒドロキシプロポキシ基。
−ヒドロキシプロポキシ基。
アルコキシアルコキシ基:2−メトキシエトキシ基、２−
エトキシエトキシ基、３−メトキシプロポキシ基、３−
エトキシプロポキシ基、３−ブトキシプロポキシ基、３
−オクトキシプロポキシ基。
エトキシエトキシ基、３−メトキシプロポキシ基、３−
エトキシプロポキシ基、３−ブトキシプロポキシ基、３
−オクトキシプロポキシ基。
シクロアルキル基：シクロペンチル基、シクロヘキシル
基、シクロオクチル基、シクトドデシル基。
基、シクロオクチル基、シクトドデシル基。
シクロアルキルオキシ基：シクロペンチルオキシ基、シ
クロヘキシルオキシ基、シクロオクチルオキシ基、シク
ロドデシルオキシ基。
クロヘキシルオキシ基、シクロオクチルオキシ基、シク
ロドデシルオキシ基。
アルケニル基：アリル基、ブテ−２−エニル基、オレイ
ル基。
ル基。
アリール基：フェニル基、ナフチル基。
置換されたアリール基：メチルフェニル基、ジメチルフ
ェニル基、ｔ−ブチルフェニル基、クロロフェニル基。
ェニル基、ｔ−ブチルフェニル基、クロロフェニル基。
アリールオキシ基：フェニルオキシ基、ナフチルオキシ
基。
基。
アラアルキル基、好ましくはフェニルアルキル基：ベン
ジル基、アルファ−メチルベンジル基、アルファ，アル
ファ−ジメチルベンジル基。
ジル基、アルファ−メチルベンジル基、アルファ，アル
ファ−ジメチルベンジル基。
置換されたアラアルキル基、特に置換されたフェニルア
ルキル基：メチルベンジル基、ジメチルベンジル基、ｔ
−ブチルベンジル基、クロロベンジル基。
ルキル基：メチルベンジル基、ジメチルベンジル基、ｔ
−ブチルベンジル基、クロロベンジル基。
アラアルキルオキシ基、好ましくはフェニルアルキルオ
キシ基：ベンジルオキシ基、アルファ−メチルベンジル
オキシ基、アルファ，アルファ−ジメチルベンジルオキ
シ基。
キシ基：ベンジルオキシ基、アルファ−メチルベンジル
オキシ基、アルファ，アルファ−ジメチルベンジルオキ
シ基。
二環式脂肪族オキシ基、または三環式脂肪族オキシ
基： アルコキシカルボニルアルキル基：メトキシカルボニル
エチル基、エトキシカルボニルエチル基。
基： アルコキシカルボニルアルキル基：メトキシカルボニル
エチル基、エトキシカルボニルエチル基。
アルカノイル基：フォルミル基、アセチル基、プロピオ
ニル基、ブチリル基、ヴァレロイル基、カプロイル基、
ラウロイル基、ステアロイル基。
ニル基、ブチリル基、ヴァレロイル基、カプロイル基、
ラウロイル基、ステアロイル基。
アルキレン基：メチレン基、エチレン基、プロピレン
基、トリメチレン基、テトラメチレン基、ネオペンタン
ジイル基、ヘキサメチレン基、オクタメチレン基、ドデ
カメチレン基。
基、トリメチレン基、テトラメチレン基、ネオペンタン
ジイル基、ヘキサメチレン基、オクタメチレン基、ドデ
カメチレン基。
アリーレン基:o−フェニレン基、ｍ−フェニレン基、ｐ
−フェニレン基、ナフチレン基。
−フェニレン基、ナフチレン基。
キシリレン基:o−キシリレン基、ｍ−キシリレン基、ｐ
−キシリレン基 シクロアルキレン基：シクロヘキシレン基。
−キシリレン基 シクロアルキレン基：シクロヘキシレン基。
アリーレン−アルキレン基、好ましくはフェニレン−ア
ルキレン基：フェニレン−メチレン基。
ルキレン基：フェニレン−メチレン基。
アルカントリイル基：グリセリル基、1,2,4−ブタント
リイル基、1,2,6−ヘキサントリイル基、２−エチル−
イソブタントリイル基。
リイル基、1,2,6−ヘキサントリイル基、２−エチル−
イソブタントリイル基。
アルカンテトライル基：ペンタエリスリチル基、1,2,3,
4−ブタンテトライル基。
4−ブタンテトライル基。
フェニレンという用語がこの発明の構造中に於いて現
れる場合、それはｏ−フェニレン基、ｍ−フェニレン
基、またはｐ−フェニレン基、好ましくはｐ−フェニレ
ン基に関する。
れる場合、それはｏ−フェニレン基、ｍ−フェニレン
基、またはｐ−フェニレン基、好ましくはｐ−フェニレ
ン基に関する。
本発明の好ましい化合物は、Ｅが水素原子、炭素原子
数１ないし４のアルキル基、アセチル基、炭素原子数１
ないし８のアルキルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基
を表し、 Ｒ及びR1がそれぞれメチル基を表し、 ｎが１を表し、Ｔがベンジル基を表し、 G3が直接結合を表し、G4が水素原子を表し、 ｍが１または２を表し、 ｍが１の時、G2が炭素原子数１ないし12のアルキル基、
又はフェニル基を表し、そして ｍが２の時、G2が炭素原子数３ないし８のアルキル基、
又はフェニレン基を表し、 Ｘ及びX1は同じもの、及び酸素原子を介してピペリジン
環に結合する を表し、R4及びR5はそれぞれ水素原子を表し、Ｌ及びL1
は同じもの、及び−CO−CH2−または−CO−フェニレン
を表す式I,II,IIIまたはIVの化合物である。
数１ないし４のアルキル基、アセチル基、炭素原子数１
ないし８のアルキルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基
を表し、 Ｒ及びR1がそれぞれメチル基を表し、 ｎが１を表し、Ｔがベンジル基を表し、 G3が直接結合を表し、G4が水素原子を表し、 ｍが１または２を表し、 ｍが１の時、G2が炭素原子数１ないし12のアルキル基、
又はフェニル基を表し、そして ｍが２の時、G2が炭素原子数３ないし８のアルキル基、
又はフェニレン基を表し、 Ｘ及びX1は同じもの、及び酸素原子を介してピペリジン
環に結合する を表し、R4及びR5はそれぞれ水素原子を表し、Ｌ及びL1
は同じもの、及び−CO−CH2−または−CO−フェニレン
を表す式I,II,IIIまたはIVの化合物である。
本発明の化合物は多くの方法によって製造されうる。
これらに一置換されたヒドロキシルアミンとアルデヒ
ド、又はケトンのようなカルボニル化合物の縮合反応も
含まれる。
これらに一置換されたヒドロキシルアミンとアルデヒ
ド、又はケトンのようなカルボニル化合物の縮合反応も
含まれる。
立体障害アミン部分は、ヒドロキシルアミン中でも、
カルボニル化合物中でもない。
カルボニル化合物中でもない。
立体障害アミン成分を含む一置換されたヒドロキシル
アミンは、相当するオキシム誘導体の水素化によって作
られる。
アミンは、相当するオキシム誘導体の水素化によって作
られる。
ニトロン製造のための代替え操作は、US−Ａ−4,898,
901で教示されているように、相当する第二アミン、又
は第二ヒドロキシルアミンの直接酸化反応である。第二
アミンはアルデヒド、及びケトンの還元性アミノ化反応
によって容易に製造される。
901で教示されているように、相当する第二アミン、又
は第二ヒドロキシルアミンの直接酸化反応である。第二
アミンはアルデヒド、及びケトンの還元性アミノ化反応
によって容易に製造される。
本発明の化合物を製造するために必要な出発物質は大
部分市販品されており、または一般的に公知な方法によ
って製造されうる。
部分市販品されており、または一般的に公知な方法によ
って製造されうる。
本発明の他の目的は、（ａ）酸化、熱または化学線か
ら誘導される分解を受けやすい有機材料、及び（ｂ）少
なくとも１個の式I,II,IIIまたはIVの化合物 からなる組成物である。
ら誘導される分解を受けやすい有機材料、及び（ｂ）少
なくとも１個の式I,II,IIIまたはIVの化合物 からなる組成物である。
本発明の化合物で特に有効な基質は、ポリエチレン及
びポリプロピレンのようなポリオレフィン；とくに耐衝
撃性ポリスチレンを含むポリスチレン、ABS樹脂、例え
ばブタジエンゴム、EPM、EPDM、SBR、及びニトリルゴム
のようなエラストマーである。
びポリプロピレンのようなポリオレフィン；とくに耐衝
撃性ポリスチレンを含むポリスチレン、ABS樹脂、例え
ばブタジエンゴム、EPM、EPDM、SBR、及びニトリルゴム
のようなエラストマーである。
一般に安定化され得るポリマーは以下のものを含む。
1.モノオレフィン及びジオレフィンのポリマー、例え
ば、ポリエチレン（場合により架橋され得る）、ポリプ
ロピレン、ポリイソブチレン、ポリブテン−１、ポリメ
チルペンテン−１、ポリイソプレン又は、ポリブタジエ
ン並びにシクロオレフィン、例えばシクロペンテン又
は、ノルボルネンのポリマー。
ば、ポリエチレン（場合により架橋され得る）、ポリプ
ロピレン、ポリイソブチレン、ポリブテン−１、ポリメ
チルペンテン−１、ポリイソプレン又は、ポリブタジエ
ン並びにシクロオレフィン、例えばシクロペンテン又
は、ノルボルネンのポリマー。
2.1）で述べたポリマーの混合物、例えばポリプロピレ
ン、及びポリイソブチレンの混合物。
ン、及びポリイソブチレンの混合物。
3.モノオレフィンとジオレフィン相互又は、他のビニル
モノマーとのコポリマー、例えばエチレン／プロピレ
ン、プロピレン／ブテン−１、プロピレン／イソブチレ
ン、エチレン／ブテン−１、プロピレン／ブタジエン、
イソブチレン／イソプレン、エチレン／アルキルアクリ
レート、エチレン／アルキルメタクリレート、エチレン
／ビニルアセテート又はエチレン／アクリル酸コポリマ
ー及び、それらの塩類（アイオノマー）及びエチレンと
プロレンとジエン例えば、ヘキサジエン、ジシクロペン
タジエン又はエチリデン−ノルボルネンとのターポリマ
ー 4.ポリスチレン、ポリ−（ｐ−メチルスチレン）。
モノマーとのコポリマー、例えばエチレン／プロピレ
ン、プロピレン／ブテン−１、プロピレン／イソブチレ
ン、エチレン／ブテン−１、プロピレン／ブタジエン、
イソブチレン／イソプレン、エチレン／アルキルアクリ
レート、エチレン／アルキルメタクリレート、エチレン
／ビニルアセテート又はエチレン／アクリル酸コポリマ
ー及び、それらの塩類（アイオノマー）及びエチレンと
プロレンとジエン例えば、ヘキサジエン、ジシクロペン
タジエン又はエチリデン−ノルボルネンとのターポリマ
ー 4.ポリスチレン、ポリ−（ｐ−メチルスチレン）。
5.スチレン又は、メチルスチレンとジエン又は、アクリ
ル酸誘導体とのコポリマー、例えば、スチレン／ブタジ
エン、スチレン／アクリロニトリル、スチレン／エチル
メタクリレート、スチレン／ブタジエン／エチルアクリ
レート、スチレン／アクリロニトリル／メチルアクリレ
ート；スチレンコポリマーと他のポリマー、例えばポリ
アクリレート、ジエンポリマー、又はエチレン／プロピ
レン／ジエンターポリマーからの高耐衝撃性混合物；及
びスチレンのブロックポリマー、例えばスチレン／ブタ
ジエン／スチレン、スチレン／イソプレン／スチレン、
スチレン／エチレン／ブチレン／スチレンまたはスチレ
ン／エチレン／プロピレン／スチレン。
ル酸誘導体とのコポリマー、例えば、スチレン／ブタジ
エン、スチレン／アクリロニトリル、スチレン／エチル
メタクリレート、スチレン／ブタジエン／エチルアクリ
レート、スチレン／アクリロニトリル／メチルアクリレ
ート；スチレンコポリマーと他のポリマー、例えばポリ
アクリレート、ジエンポリマー、又はエチレン／プロピ
レン／ジエンターポリマーからの高耐衝撃性混合物；及
びスチレンのブロックポリマー、例えばスチレン／ブタ
ジエン／スチレン、スチレン／イソプレン／スチレン、
スチレン／エチレン／ブチレン／スチレンまたはスチレ
ン／エチレン／プロピレン／スチレン。
6.スチレンのグラフトコポリマー、例えば、ポリブタジ
エンにスチレン、ポリブタジエンにスチレン及びアクリ
ロニトリル、ポリブタジエンにスチレン及びアルキルア
クリレート又はメタクリレート、エチレン／プロピレン
／ジエンのターポリマーにスチレン及びアクリロニトリ
ル、ポリアクリレート又は、ポリメタクリレートにスチ
レン及びアクリロニトリル、アクリレート／ブタジエン
コポリマーにスチレン及びアクリロニトリル、並びにこ
れらと５）に列挙したコポリマーとの混合物、例えばAB
S−、MBS−、ASA−またはAES−ポリマーとして知られて
いるコポリマー混合物。
エンにスチレン、ポリブタジエンにスチレン及びアクリ
ロニトリル、ポリブタジエンにスチレン及びアルキルア
クリレート又はメタクリレート、エチレン／プロピレン
／ジエンのターポリマーにスチレン及びアクリロニトリ
ル、ポリアクリレート又は、ポリメタクリレートにスチ
レン及びアクリロニトリル、アクリレート／ブタジエン
コポリマーにスチレン及びアクリロニトリル、並びにこ
れらと５）に列挙したコポリマーとの混合物、例えばAB
S−、MBS−、ASA−またはAES−ポリマーとして知られて
いるコポリマー混合物。
7.ハロゲン含有ポリマー、例えばポリクロロプレン、塩
素化ゴム、塩素化またはクロロスルホン化ポリエチレ
ン、エピクロロヒドリンホモ−及びコポリマー、ハロゲ
ン含有ビニル化合物からのポリマー、例えばポリ塩化ビ
ニル、ポリ塩化ビニリデン、ポリ弗化ビニル、ポリ弗化
ビニリデン並びにこれらのコポリマー、例えば塩化ビニ
ル／塩化ビニリデン、塩化ビニル／酢酸ビニル、塩化ビ
ニリデン／酢酸ビニルコポリマー、又は弗化ビニル／ビ
ニルエーテルコポリマー。
素化ゴム、塩素化またはクロロスルホン化ポリエチレ
ン、エピクロロヒドリンホモ−及びコポリマー、ハロゲ
ン含有ビニル化合物からのポリマー、例えばポリ塩化ビ
ニル、ポリ塩化ビニリデン、ポリ弗化ビニル、ポリ弗化
ビニリデン並びにこれらのコポリマー、例えば塩化ビニ
ル／塩化ビニリデン、塩化ビニル／酢酸ビニル、塩化ビ
ニリデン／酢酸ビニルコポリマー、又は弗化ビニル／ビ
ニルエーテルコポリマー。
8.α，β−不飽和酸およびその誘導体から誘導されたポ
リマー、例えばポリアクリレートおよびポリメタアクリ
レート、ポリアクリルアミドおよびポリアクリロニトリ
ル。
リマー、例えばポリアクリレートおよびポリメタアクリ
レート、ポリアクリルアミドおよびポリアクリロニトリ
ル。
9.前記８）に挙げたモノマー相互のまたは他の不飽和モ
ノマーとのコポリマー、例えばアクリロニトリル／ブタ
ジエン、アクリロニトリル／アルキルアクリレート、ア
クリロニトリル／アルコキシアルキルアクリレートまた
はアクリロニトリル／ハロゲン化ビニルコポリマーまた
はアクリロニトリル／アルキルメタアクリレート／ブタ
ジエンターポリマー。
ノマーとのコポリマー、例えばアクリロニトリル／ブタ
ジエン、アクリロニトリル／アルキルアクリレート、ア
クリロニトリル／アルコキシアルキルアクリレートまた
はアクリロニトリル／ハロゲン化ビニルコポリマーまた
はアクリロニトリル／アルキルメタアクリレート／ブタ
ジエンターポリマー。
10.不飽和アルコールおよびアミンまたはそれらのアシ
ル誘導体またはそれらのアセタールから誘導されたポリ
マー、例えばポリビニルアルコール、ポリ酢酸ビニル、
ポリビニルステアレート、ポリビニルベンゾエート、ポ
リビニルマレエート、ポリビニルブチラール、ポリアリ
ルフタレート、またはポリアリル−メラミン。
ル誘導体またはそれらのアセタールから誘導されたポリ
マー、例えばポリビニルアルコール、ポリ酢酸ビニル、
ポリビニルステアレート、ポリビニルベンゾエート、ポ
リビニルマレエート、ポリビニルブチラール、ポリアリ
ルフタレート、またはポリアリル−メラミン。
11.環状エーテルのホモポリマーおよびコポリマー、例
えばポリアルキレングリコール、ポリエチレンオキシ
ド、ポリプロピレンオキシドまたはこれらとビス−グリ
シジルエーテルとのコポリマー。
えばポリアルキレングリコール、ポリエチレンオキシ
ド、ポリプロピレンオキシドまたはこれらとビス−グリ
シジルエーテルとのコポリマー。
12.ポリアセタール、例えばポリオキシメチレン、およ
びエチレンオキシドをコモノマーとして含むポリオキシ
メチレン。
びエチレンオキシドをコモノマーとして含むポリオキシ
メチレン。
13.ポリフェニレンオキシドおよびスルフィド並びにポ
リフェニレンオキシドとポリスチレンとの混合物。
リフェニレンオキシドとポリスチレンとの混合物。
14.一方の成分としてヒドロキシ末端基を含むポリエー
テル、ポリエステルまたはポリブタジエンと他方の成分
として脂肪族または芳香族ポリイイソシアネートから誘
導されたポリウレタン並びにその前駆物質（ポリイソシ
アネート、ポリオールまたはプレポリマー）。
テル、ポリエステルまたはポリブタジエンと他方の成分
として脂肪族または芳香族ポリイイソシアネートから誘
導されたポリウレタン並びにその前駆物質（ポリイソシ
アネート、ポリオールまたはプレポリマー）。
15.ジアミンおよびジカルボン酸および／またはアミノ
カルボン酸又は相当するラクタムから誘導されたポリア
ミドおよびコポリアミド。例えばポリイリアミド４、ポ
リアミド６、ポリアミド6/6、ポリアミド6/10、ポリア
ミド11、ポリアミド12、ポリ−2,4,4−トリメチルヘキ
サメチレンテレフタルアミド、ポリ−ｐ−フェニレンテ
レフタルアミド又は、ポリ−ｍ−フェニレンイソフタル
アミド、並びにそれらとポリエーテルのコポリマー、例
えばポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコー
ル又は、ポリテトラメチレングリコールとのコポリマ
ー。
カルボン酸又は相当するラクタムから誘導されたポリア
ミドおよびコポリアミド。例えばポリイリアミド４、ポ
リアミド６、ポリアミド6/6、ポリアミド6/10、ポリア
ミド11、ポリアミド12、ポリ−2,4,4−トリメチルヘキ
サメチレンテレフタルアミド、ポリ−ｐ−フェニレンテ
レフタルアミド又は、ポリ−ｍ−フェニレンイソフタル
アミド、並びにそれらとポリエーテルのコポリマー、例
えばポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコー
ル又は、ポリテトラメチレングリコールとのコポリマ
ー。
16.ポリ尿素、ポリイミドおよびポリアミド−イミド。
17.ジカルボン酸およびジオールおよび／またはヒドロ
キシカルボン酸または相当するラクトンから誘導された
ポリエステル、例えばポリエチレンテレフタレート、ポ
リブチレンテレフタレート、ポリ−1,4−ジメチロール
−シクロヘキサンテレフタレート、ポリ−〔2,2−（４
−ヒドロキシフェニル）プロパン〕テレフタレートおよ
びポリヒドロキシベンゾエート並びにヒドロキシ末端基
を有するポリエーテルから誘導されたブロックコポリエ
ーテルエステル。
キシカルボン酸または相当するラクトンから誘導された
ポリエステル、例えばポリエチレンテレフタレート、ポ
リブチレンテレフタレート、ポリ−1,4−ジメチロール
−シクロヘキサンテレフタレート、ポリ−〔2,2−（４
−ヒドロキシフェニル）プロパン〕テレフタレートおよ
びポリヒドロキシベンゾエート並びにヒドロキシ末端基
を有するポリエーテルから誘導されたブロックコポリエ
ーテルエステル。
18.ポリカーボネート。
19.ポリスルホン、ポリエーテルスルホン及びポリエー
テルケトン。
テルケトン。
20.一方の成分としてアルデヒドおよび他方の成分とし
てフェノール、尿素およびメラミンから誘導された架橋
ポリマー、例えばフェノール／ホルムアルデヒド樹脂、
尿素／ホルムアルデヒド樹脂およびメラミン／ホルムア
ルデヒド樹脂。
てフェノール、尿素およびメラミンから誘導された架橋
ポリマー、例えばフェノール／ホルムアルデヒド樹脂、
尿素／ホルムアルデヒド樹脂およびメラミン／ホルムア
ルデヒド樹脂。
21.乾性および不乾性アルキド樹脂。
22.飽和および不飽和ジカルボン酸と多価アルコールお
よび架橋剤としてのビニル化合物とのコポリエステルか
ら誘導された不飽和ポリエステル樹脂並びに燃焼性の低
いそれらのハゲン含有変成物。
よび架橋剤としてのビニル化合物とのコポリエステルか
ら誘導された不飽和ポリエステル樹脂並びに燃焼性の低
いそれらのハゲン含有変成物。
23.置換アクリル酸エステル、例えばエポキシアクリレ
ート、ウレタン−アクリレートまたはシリコン−アクリ
レートから誘導された熱硬化性アクリル樹脂。
ート、ウレタン−アクリレートまたはシリコン−アクリ
レートから誘導された熱硬化性アクリル樹脂。
24.メラミン樹脂、尿素樹脂、ポリイソシアネートまた
はエポキシ樹脂を架橋剤として添加したアルキド樹脂、
ポリエステル樹脂またはアクリレート樹脂。
はエポキシ樹脂を架橋剤として添加したアルキド樹脂、
ポリエステル樹脂またはアクリレート樹脂。
25.ポリエポキシド、例えばビス−グリシジルエーテ
ル、または脂環式ジエポキシドから誘導された架橋エポ
キシ樹脂。
ル、または脂環式ジエポキシドから誘導された架橋エポ
キシ樹脂。
26.天然ポリマー、例えばセルロール、ゴム、ゼラチ
ン、およびこれらの化学的に変成させた重合同族体誘導
体、例えば酢酸セルロース、プロピオン酸セルロースお
よび酪酸セルロース、またはセルロースエーテル、例え
ばメチルセルロース。
ン、およびこれらの化学的に変成させた重合同族体誘導
体、例えば酢酸セルロース、プロピオン酸セルロースお
よび酪酸セルロース、またはセルロースエーテル、例え
ばメチルセルロース。
27.前述したポリマーの混合物、例えばPP/EPDM、ポリア
ミド6/EPDMまたはABS、PVC/EVA、PVC/ABS、PVC/MBS、PC
/ABS、PBTP/ABS。
ミド6/EPDMまたはABS、PVC/EVA、PVC/ABS、PVC/MBS、PC
/ABS、PBTP/ABS。
28.純単量体化合物またはその混合物からなる天然およ
び合成有機材料、例えば、鉱油、動物および植物脂肪、
オイルおよびワックスまたは合成エステル（例えば、フ
タレート、アジペート、ホスフェートまたはトリメリテ
ート）をベースとしたオイル、脂肪およびワックス、並
びに合成エステルの適当な重量比で混合された鉱油との
混合物で、その材料はポリマーのための可塑剤または繊
維紡績油として、並びにこのような材料の水性エマルジ
ョンとして使用され得る。
び合成有機材料、例えば、鉱油、動物および植物脂肪、
オイルおよびワックスまたは合成エステル（例えば、フ
タレート、アジペート、ホスフェートまたはトリメリテ
ート）をベースとしたオイル、脂肪およびワックス、並
びに合成エステルの適当な重量比で混合された鉱油との
混合物で、その材料はポリマーのための可塑剤または繊
維紡績油として、並びにこのような材料の水性エマルジ
ョンとして使用され得る。
29.天然または合成ゴムの水性エマルジョン、例えばカ
ルボキシル化スチレン／ブタジエンコポリマーの天然ラ
テックス又は、格子状物質。
ルボキシル化スチレン／ブタジエンコポリマーの天然ラ
テックス又は、格子状物質。
30.ポリシロキサン、例えば、米国特許第4,259,467号に
記載されている軟質、親水性ポリシロキサン、例えば米
国特許第4,355,147号に記載されている硬質ポリオルガ
ノシロキサン。
記載されている軟質、親水性ポリシロキサン、例えば米
国特許第4,355,147号に記載されている硬質ポリオルガ
ノシロキサン。
31.不飽和アクリルポリアセトアセテート樹脂または、
不飽和アクリル樹脂との組み合わせのポリケチミン。不
飽和アクリル樹脂は、ウレタンアクリレート、ポリエー
テルアクリレート、不飽和官能基が付いたビニルまたは
アクリルコポリマー及びアクリレート化されたメラミ
ン。ポリケチミンは、酸触媒の存在下ポリアミンとケト
ンから合成される。
不飽和アクリル樹脂との組み合わせのポリケチミン。不
飽和アクリル樹脂は、ウレタンアクリレート、ポリエー
テルアクリレート、不飽和官能基が付いたビニルまたは
アクリルコポリマー及びアクリレート化されたメラミ
ン。ポリケチミンは、酸触媒の存在下ポリアミンとケト
ンから合成される。
32.エチレン性不飽和単量体又はオリゴマー及び、Santo
link XI 100（Monsanto社製）のような多不飽和脂肪族
オリゴマーを含む放射硬化性組成物。
link XI 100（Monsanto社製）のような多不飽和脂肪族
オリゴマーを含む放射硬化性組成物。
33.エポキシメラミン樹脂、例えばLSE4103（Monsanto社
製）のような高固体含有メラミン樹脂をコエーテル化し
たエポキシ官能基によって架橋されている光安定エポキ
シ樹脂。
製）のような高固体含有メラミン樹脂をコエーテル化し
たエポキシ官能基によって架橋されている光安定エポキ
シ樹脂。
特に好ましい基質はポリオレフィン、特にポリプロピ
レンである。
レンである。
アクリル樹脂も好ましい基質の一つである。
本発明のもうひとつの目的は、酸化、熱または化学線
による分解に対する有機材料の安定のための式I,II,III
又はIVの化合物の使用である。一般に本発明の化合物は
安定化された組成物の約0.01ないし５重量％で使用され
るが、これは特に基質および適用を変化させるだろう。
による分解に対する有機材料の安定のための式I,II,III
又はIVの化合物の使用である。一般に本発明の化合物は
安定化された組成物の約0.01ないし５重量％で使用され
るが、これは特に基質および適用を変化させるだろう。
有利な範囲は約0.5ないし約２％、特に0.1ないし約１
％である。
％である。
本発明の安定剤は慣用の技術によって、成型物製造前
のいかなる有効な段階においても有機ポリマーにたやす
く導入される。
のいかなる有効な段階においても有機ポリマーにたやす
く導入される。
例えば、安定剤を乾燥粉末形でポリマーと混合しても
よい。又は、安定剤の懸濁液、又は乳濁液をポリマーの
溶液、懸濁液又は乳濁液と混合してもよい。
よい。又は、安定剤の懸濁液、又は乳濁液をポリマーの
溶液、懸濁液又は乳濁液と混合してもよい。
一般に、本発明の化合物は該材料の重合、又は架橋の
前、間または後においてポリマー材料に添加され得る。
前、間または後においてポリマー材料に添加され得る。
式I,II,III又はIVの化合物は純粋な形態、又はワック
ス、油状物、又はポリマーでカプセル化された形態で、
安定化された材料に導入される。
ス、油状物、又はポリマーでカプセル化された形態で、
安定化された材料に導入される。
本発明の得られた安定化されたポリマー組成物も必要
に応じて次にような種々の有効な添加物を含んでもよ
い。
に応じて次にような種々の有効な添加物を含んでもよ
い。
1.酸化防止剤 1.1.アルキル化モノフェノール 例えば、2,6−ジ−第三ブチル−４メチルフェノー
ル、２−第三ブチル−4,6−ジメチルフェノール、2,6−
ジ−第三ブチル−４−エチルフェノール、2,6−ジ−第
三ブチル−４−ｎ−ブチルフェノール、2,6−ジ−第三
ブチル−４−イソ−ブチルフェノール、2,6−ジ−シク
ロペンチル−４−メチルフェノール、２−（α−メチル
シクロヘキシル）−4,6−ジメチルフェノール、2,6−ジ
オクタデシル−４−メチルフェノール、2,4,6−トリシ
クロヘキシルフェノール、2,6−ジ−第三ブチル−４−
メトキシメチルフェノール。
ル、２−第三ブチル−4,6−ジメチルフェノール、2,6−
ジ−第三ブチル−４−エチルフェノール、2,6−ジ−第
三ブチル−４−ｎ−ブチルフェノール、2,6−ジ−第三
ブチル−４−イソ−ブチルフェノール、2,6−ジ−シク
ロペンチル−４−メチルフェノール、２−（α−メチル
シクロヘキシル）−4,6−ジメチルフェノール、2,6−ジ
オクタデシル−４−メチルフェノール、2,4,6−トリシ
クロヘキシルフェノール、2,6−ジ−第三ブチル−４−
メトキシメチルフェノール。
1.2.アルキル化ヒドロキノン 例えば、2,6−ジ−第三ブチル−４−メトキシフェノ
ール、2,5−ジ−第三ブチルヒドロキノン、2,5−ジ−第
三アミルヒドロキノンおよび2,6−ジフェニル−４−オ
クタデシルオキシフェノール。
ール、2,5−ジ−第三ブチルヒドロキノン、2,5−ジ−第
三アミルヒドロキノンおよび2,6−ジフェニル−４−オ
クタデシルオキシフェノール。
1.3.ヒドロキシル化チオジフェニルエーテル 例えば、2,2′−チオビス（６−第三ブチル−４−メ
チルフェノール）、2,2′−チオビス（４−オクチルフ
ェノール）、4,4′−チオビス（６−第三ブチル−３−
メチルフェノール）および4,4′−チオビス（６−第三
ブチル−２−メチルフェノール）。
チルフェノール）、2,2′−チオビス（４−オクチルフ
ェノール）、4,4′−チオビス（６−第三ブチル−３−
メチルフェノール）および4,4′−チオビス（６−第三
ブチル−２−メチルフェノール）。
1.4.アルキリデンビスフェノール 例えば、2,2′−メチレンビス（６−第三ブチル−４
−メチルフェノール）、2,2′−メチレンビス（６−第
三ブチル−４−エチルフェノール）、2,2′−メチレン
ビス〔４−メチル−６−（α−メチルシクロヘキシル）
フェノール〕、2,2′−メチレンビス（４−メチル−６
−シクロヘキシルフェノール）、2,2′−メチレンビス
（６−ノニル−４−メチルフェノール）、2,2′−メチ
レンビス〔６−（α−メチルベンジル）−４−ノニルフ
ェノール〕、2,2′−メチレンビス〔６−（α，α−ジ
メチルベンジル）−４−ノニルフェノール〕、2,2′−
メチレンビス（4,6−ジ−第三ブチルフェノール）、2,
2′−エチレンビス（4,6−ジ−第三ブチルフェノー
ル）、2,2′−エチリデンビス（６−第三ブチル−４−
イソブチルフェノール）、4,4′−メチレンビス（2,6−
ジ−第三ブチルフェノール）、4,4′−メチレンビス
（６−第三ブチル−２−メチルフェノール）、 1,1−ビス（５−第三ブチル−４−ヒドロキシ−２−
メチルフェニル）ブタン、2,6−ジ−（３−第三ブチル
−５−メチル−２−ヒドロキシベンジル）−４−メチル
フェノール、1,1,3−トリス（５−第三ブチル−４−ヒ
ドロキシ−２−メチルフェニル）−ブタン、1,1−ビス
（５−第三ブチル−４−ヒドロキシ−２−メチルフェニ
ル）−３−ｎ−ドデシルメルカプトブタン、エチレング
リコール−ビス−〔3,3−ビス（３′−第三ブチル−
４′−ヒドロキシフェニル）−ブチレート〕、ジ（３−
第三ブチル−４−ヒドロキシ−５−メチルフェニル）ジ
シクロペンタジエン、ジ−〔２−（３′−第三ブチル−
２′−ヒドロキシ−５′−メチルベンジル）−６−第三
ブチル−４−メチルフェニル〕テレフタレート。
−メチルフェノール）、2,2′−メチレンビス（６−第
三ブチル−４−エチルフェノール）、2,2′−メチレン
ビス〔４−メチル−６−（α−メチルシクロヘキシル）
フェノール〕、2,2′−メチレンビス（４−メチル−６
−シクロヘキシルフェノール）、2,2′−メチレンビス
（６−ノニル−４−メチルフェノール）、2,2′−メチ
レンビス〔６−（α−メチルベンジル）−４−ノニルフ
ェノール〕、2,2′−メチレンビス〔６−（α，α−ジ
メチルベンジル）−４−ノニルフェノール〕、2,2′−
メチレンビス（4,6−ジ−第三ブチルフェノール）、2,
2′−エチレンビス（4,6−ジ−第三ブチルフェノー
ル）、2,2′−エチリデンビス（６−第三ブチル−４−
イソブチルフェノール）、4,4′−メチレンビス（2,6−
ジ−第三ブチルフェノール）、4,4′−メチレンビス
（６−第三ブチル−２−メチルフェノール）、 1,1−ビス（５−第三ブチル−４−ヒドロキシ−２−
メチルフェニル）ブタン、2,6−ジ−（３−第三ブチル
−５−メチル−２−ヒドロキシベンジル）−４−メチル
フェノール、1,1,3−トリス（５−第三ブチル−４−ヒ
ドロキシ−２−メチルフェニル）−ブタン、1,1−ビス
（５−第三ブチル−４−ヒドロキシ−２−メチルフェニ
ル）−３−ｎ−ドデシルメルカプトブタン、エチレング
リコール−ビス−〔3,3−ビス（３′−第三ブチル−
４′−ヒドロキシフェニル）−ブチレート〕、ジ（３−
第三ブチル−４−ヒドロキシ−５−メチルフェニル）ジ
シクロペンタジエン、ジ−〔２−（３′−第三ブチル−
２′−ヒドロキシ−５′−メチルベンジル）−６−第三
ブチル−４−メチルフェニル〕テレフタレート。
1.5.ベンジル化合物 例えば、1,3,5−トリ（3,5−ジ−第三ブチル−４−ヒ
ドロキシベンジル）−2,4,6−トリメチルベンゼン、ジ
−（3,5−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシベンジル）
スルフィド、イソオクチル3,5−ジ−第三ブチル−４−
ヒドロキシベンジルメルカプトアセテート、ビス（４−
第三ブチル−３−ヒドロキシ−2,6−ジメチルベンジ
ル）−ジチオールテレフタレート、1,3,5−トリス（3,5
−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシベンジル）イソシア
ヌレート、1,3,5−トリス（４−第三ブチル−３−ヒド
ロキシ−2,6−ジメチルベンジル）イソシアヌレート、
ジオクタデシル3,5−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシ
ベンジルホスホネート、モノエチル3,5−ジ−第三ブチ
ル−４−ヒドロキシベンジルホスホネートのカルシウム
塩。
ドロキシベンジル）−2,4,6−トリメチルベンゼン、ジ
−（3,5−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシベンジル）
スルフィド、イソオクチル3,5−ジ−第三ブチル−４−
ヒドロキシベンジルメルカプトアセテート、ビス（４−
第三ブチル−３−ヒドロキシ−2,6−ジメチルベンジ
ル）−ジチオールテレフタレート、1,3,5−トリス（3,5
−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシベンジル）イソシア
ヌレート、1,3,5−トリス（４−第三ブチル−３−ヒド
ロキシ−2,6−ジメチルベンジル）イソシアヌレート、
ジオクタデシル3,5−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシ
ベンジルホスホネート、モノエチル3,5−ジ−第三ブチ
ル−４−ヒドロキシベンジルホスホネートのカルシウム
塩。
1.6.アシルアミノフェノール 例えば、ラウリル酸４−ヒドロキシアニリド、ステア
リン酸４−ヒドロキシアニリド、2,4−ビス（オクチル
メルカプト）−６−（3,5−第三ブチル−４−ヒドロキ
シアニリノ）−ｓ−トリアジン、Ｎ−（3,5−ジ−第三
ブチル−４−ヒドロキシフェニル）−カルバミン酸オク
チルエステル。
リン酸４−ヒドロキシアニリド、2,4−ビス（オクチル
メルカプト）−６−（3,5−第三ブチル−４−ヒドロキ
シアニリノ）−ｓ−トリアジン、Ｎ−（3,5−ジ−第三
ブチル−４−ヒドロキシフェニル）−カルバミン酸オク
チルエステル。
1.7.以下のような一価または多価アルコールとβ−
（3,5−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プ
ロピオン酸とのエステル アルコールの例：メタノール、ジエチレングリコール、
オクタデカノール、トリエチレングリコール、1,6−ヘ
キサンジオール、ペンタエリトリトール、ネオペンチル
グリコール、トリス（ヒドロキシエチル）イソシアヌレ
ート、チオジエチレングリコール、ジヒドロキシエチル
蓚酸ジアミド。
（3,5−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プ
ロピオン酸とのエステル アルコールの例：メタノール、ジエチレングリコール、
オクタデカノール、トリエチレングリコール、1,6−ヘ
キサンジオール、ペンタエリトリトール、ネオペンチル
グリコール、トリス（ヒドロキシエチル）イソシアヌレ
ート、チオジエチレングリコール、ジヒドロキシエチル
蓚酸ジアミド。
1.8.以下のような一価または多価アルコールとβ−
（５−第三ブチル−４−ヒドロキシ−３−メチルフェニ
ル）プロピオン酸とのエステル アルコールの例：メタノール、ジエチレングリコール、
オクタデカノール、トリエチレングリコール、1,6−ヘ
キサンジオール、ペンタエリトリトール、ネオペンチル
グリコール、トリス（ヒドロキシエチル）イソシアヌレ
ート、チオジエチレングリコール、ジヒドロキシエチル
蓚酸ジアミド。
（５−第三ブチル−４−ヒドロキシ−３−メチルフェニ
ル）プロピオン酸とのエステル アルコールの例：メタノール、ジエチレングリコール、
オクタデカノール、トリエチレングリコール、1,6−ヘ
キサンジオール、ペンタエリトリトール、ネオペンチル
グリコール、トリス（ヒドロキシエチル）イソシアヌレ
ート、チオジエチレングリコール、ジヒドロキシエチル
蓚酸ジアミド。
1.9.β−（3,5−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシフェ
ニル）プロピオン酸のアミド 例えばN,N′−ジ（3,5−ジ−第三ブチル−４−ヒドロ
キシフェニルプロピオニル）−ヘキサメチレンジアミ
ン、N,N′−ジ（3,5−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシ
フェニルプロピオニル）トリメチレンジアミンおよびN,
N′−ジ（3,5−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシフェニ
ルプロピオニル）ヒドラジン。
ニル）プロピオン酸のアミド 例えばN,N′−ジ（3,5−ジ−第三ブチル−４−ヒドロ
キシフェニルプロピオニル）−ヘキサメチレンジアミ
ン、N,N′−ジ（3,5−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシ
フェニルプロピオニル）トリメチレンジアミンおよびN,
N′−ジ（3,5−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシフェニ
ルプロピオニル）ヒドラジン。
2.紫外線吸収剤および光安定剤 2.1. ２−（２′−ヒドロキシフェニル）−ベンゾト
リアゾール 例えば５′−メチル、３′,5′−ジ−第三ブチル、
５′−第三ブチル、５′−（1,1,3,3−テトラメチルブ
チル）、５−クロロ−３′,5′−ジ−第三ブチル、５−
クロロ−３′−第三ブチル−５′−メチル、３′−第二
ブチル−５′−第三ブチル、４′−オクトキシ、３′,
5′−ジ−第三アミル、３′,5′−ビス（α，α−ジメ
チルベンジル）、３′−第三ブチル−５′−（２−オメ
ガ−ヒドロキシ−オクタ−（エチレンオキシ）カルボニ
ル−エチル）−、３′−ドデシル−５′−メチル、及び
３′−第三ブチル−５′−（２−オクチロキシカルボニ
ル）エチル−、及びドデシル化−５′−メチル誘導体。
リアゾール 例えば５′−メチル、３′,5′−ジ−第三ブチル、
５′−第三ブチル、５′−（1,1,3,3−テトラメチルブ
チル）、５−クロロ−３′,5′−ジ−第三ブチル、５−
クロロ−３′−第三ブチル−５′−メチル、３′−第二
ブチル−５′−第三ブチル、４′−オクトキシ、３′,
5′−ジ−第三アミル、３′,5′−ビス（α，α−ジメ
チルベンジル）、３′−第三ブチル−５′−（２−オメ
ガ−ヒドロキシ−オクタ−（エチレンオキシ）カルボニ
ル−エチル）−、３′−ドデシル−５′−メチル、及び
３′−第三ブチル−５′−（２−オクチロキシカルボニ
ル）エチル−、及びドデシル化−５′−メチル誘導体。
2.2. ２−ヒドロキシベンゾフェノン 例えば４−ヒドロキシ、４−メトキシ、４−オクトキ
シ、４−デシルオキシ、４−ドデシルオキシ、４−ベン
ジルオキシ、4,2′,4′−トリヒドロキシおよび２′−
ヒドロキシ−4,4′−ジメトキシ誘導体。
シ、４−デシルオキシ、４−ドデシルオキシ、４−ベン
ジルオキシ、4,2′,4′−トリヒドロキシおよび２′−
ヒドロキシ−4,4′−ジメトキシ誘導体。
2.3.必要に応じて置換された安息香酸のエステル 例えばフェニルサリチレート、４−第三ブチルフェニ
ルサリチレート、オクチルフェニルサリチレート、ジベ
ンゾイルレゾルシノール、ビス−（４−第三ブチルベン
ゾイル）−レゾルシノール、ベンゾイルレゾルシノー
ル、3,5−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシ安息香酸、
2,4−ジ−第三ブチルフェニルエステル及び3,5−ジ−第
三ブチル−４−ヒドロキシ安息香酸ヘキサデシルエステ
ル。
ルサリチレート、オクチルフェニルサリチレート、ジベ
ンゾイルレゾルシノール、ビス−（４−第三ブチルベン
ゾイル）−レゾルシノール、ベンゾイルレゾルシノー
ル、3,5−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシ安息香酸、
2,4−ジ−第三ブチルフェニルエステル及び3,5−ジ−第
三ブチル−４−ヒドロキシ安息香酸ヘキサデシルエステ
ル。
2.4.アクリレート 例えばα−シアノ−β，β−ジフェニルアクリル酸の
エチルエステル又は、イソオクチルエステル、メチルα
−カルボメトキシシンナメート、α−シアノ−β−メチ
ル−ｐ−メトキシケイ皮酸のメチルエステル又はブチル
エステル、メチルα−カルボメトキシ−ｐ−メトキシシ
ンナメート、Ｎ−（β−カルボメトキシ−β−シアノビ
ニル）−２−メチルインドリン。
エチルエステル又は、イソオクチルエステル、メチルα
−カルボメトキシシンナメート、α−シアノ−β−メチ
ル−ｐ−メトキシケイ皮酸のメチルエステル又はブチル
エステル、メチルα−カルボメトキシ−ｐ−メトキシシ
ンナメート、Ｎ−（β−カルボメトキシ−β−シアノビ
ニル）−２−メチルインドリン。
2.5.ニッケル化合物 例えば2,2′−チオ−ビス〔４−（1,1,3,3−テトラメ
チルブチル）フェノール〕のニッケル錯体、例として1:
1または1:2錯体、場合により付加配位子、例えばｎ−ブ
チルアミン、トリエタノールアミンまたはＮ−シクロヘ
キシルジエタノールアミンを有してよい、ニッケルジブ
チルジチオカルバメート、４−ヒドロキシ−3,5−ジ−
第三ブチルベンジルホスホン酸モノアルキルエステル、
例えばメチル、エチル又はブチルエステルのニッケル
塩、ケトオキシム、例えば２−ヒドロキシ−４−メチル
フェニルウンデシルケトオキシムのニッケル錯体、およ
び場合により、付加配位子を含んでよい１−フェニル−
４−ラウロイル−５−ヒドロキシピラゾールのニッケル
錯体。
チルブチル）フェノール〕のニッケル錯体、例として1:
1または1:2錯体、場合により付加配位子、例えばｎ−ブ
チルアミン、トリエタノールアミンまたはＮ−シクロヘ
キシルジエタノールアミンを有してよい、ニッケルジブ
チルジチオカルバメート、４−ヒドロキシ−3,5−ジ−
第三ブチルベンジルホスホン酸モノアルキルエステル、
例えばメチル、エチル又はブチルエステルのニッケル
塩、ケトオキシム、例えば２−ヒドロキシ−４−メチル
フェニルウンデシルケトオキシムのニッケル錯体、およ
び場合により、付加配位子を含んでよい１−フェニル−
４−ラウロイル−５−ヒドロキシピラゾールのニッケル
錯体。
2.6.立体障害性アミン 例えばビス（2,2,6,6−テトラメチル−ピペリジル）
セバケート、ビス（1,2,2,6,6−ペンタメチルピペリジ
ル）セバケート、ｎ−ブチル−3,5−ジ−第三ブチル−
４−ヒドロキシベンジル−マロン酸−ビス（1,2,2,6,6
−ペンタメチルピペリジル）エステル、１−ヒドロキシ
エチル−2,2,6,6−テトラメチル−４−ヒドロキシピペ
リジンとコハク酸との縮合物、N,N′−ビス（2,2,6,6−
テトラメチルピペリジル）ヘキサメチレンジアミンと４
−第三オクチルアミノ−2,6−ジクロロ−ｓ−トリアジ
ンとの縮合物、トリス（2,2,6,6−テトラメチルピペリ
ジル）ニトリロトリアセテート、テトラキス（2,2,6,6
−テトラメチル−４−ピペリジル）−1,2,3,4−ブタン
テトラカルボン酸、1,1′−（1,2−エタンジイル）ビス
（3,3,5,5−テトラメチル−ピペラジノン）。
セバケート、ビス（1,2,2,6,6−ペンタメチルピペリジ
ル）セバケート、ｎ−ブチル−3,5−ジ−第三ブチル−
４−ヒドロキシベンジル−マロン酸−ビス（1,2,2,6,6
−ペンタメチルピペリジル）エステル、１−ヒドロキシ
エチル−2,2,6,6−テトラメチル−４−ヒドロキシピペ
リジンとコハク酸との縮合物、N,N′−ビス（2,2,6,6−
テトラメチルピペリジル）ヘキサメチレンジアミンと４
−第三オクチルアミノ−2,6−ジクロロ−ｓ−トリアジ
ンとの縮合物、トリス（2,2,6,6−テトラメチルピペリ
ジル）ニトリロトリアセテート、テトラキス（2,2,6,6
−テトラメチル−４−ピペリジル）−1,2,3,4−ブタン
テトラカルボン酸、1,1′−（1,2−エタンジイル）ビス
（3,3,5,5−テトラメチル−ピペラジノン）。
2.7.蓚酸ジアミド 例えば4,4′−ジオクチルオキシオキサニリド、2,2′
−ジオクチルオキシ−5,5′−ジ−第三ブチルオキサニ
リド、2,2′−ジドデシルオキシ−5,5′−ジ−第三ブチ
ルオキサニリド、２−エトキシ−２′−エチルオキサニ
リド、N,N′−ビス（３−ジメチルアミノプロピル）オ
キサルアミド、２−エトキシ−５−第三ブチル−２′−
エチルオキサニリドおよびこれと２−エトキシ−２′−
エチル−5,4′−ジ−第三ブチル−オキサニリドとの混
合物、およびオルト−メトキシおよびパラ−メトキシ二
置換オキサニリドの混合物およびｏ−エトキシおよびｐ
−エトキシ二置換オキサニリドの混合物。
−ジオクチルオキシ−5,5′−ジ−第三ブチルオキサニ
リド、2,2′−ジドデシルオキシ−5,5′−ジ−第三ブチ
ルオキサニリド、２−エトキシ−２′−エチルオキサニ
リド、N,N′−ビス（３−ジメチルアミノプロピル）オ
キサルアミド、２−エトキシ−５−第三ブチル−２′−
エチルオキサニリドおよびこれと２−エトキシ−２′−
エチル−5,4′−ジ−第三ブチル−オキサニリドとの混
合物、およびオルト−メトキシおよびパラ−メトキシ二
置換オキサニリドの混合物およびｏ−エトキシおよびｐ
−エトキシ二置換オキサニリドの混合物。
2.8.ヒドロキシフェニル−Ｓ−トリアジン 例えば2,6−ビス−（2,6−ジメチルフェニル）−４−
（２−ヒドロキシ−４−オクチルオキシフェニル）−Ｓ
−トリアジン;2,6−ビス−（2,4−ジメチルフェニル）
−４−（2,4−ジヒドロキシフェニル）−Ｓ−トリアジ
ン;2,4−ビス（2,4−ジヒドロキシフェニル）−６−
（４−クロロフェニル）−Ｓ−トリアジン;2,4−ビス
〔２−ヒドロキシ−４−（２−ヒドロキシエトキシ）フ
ェニル〕−６−（４−クロロフェニル）−Ｓ−トリアジ
ン;2,4−ビス〔２−ヒドロキシ−４−（２−ヒドロキシ
エトキシ）フェニル〕−６−フェニル−Ｓ−トリアジ
ン;2,4−ビス〔２−ヒドロキシ−４−（２−ヒドロキシ
エトキシ）フェニル〕−６−（2,4−ジメチルフェニ
ル）−Ｓ−トリアジン;2,4−ビス〔２−ヒドロキシ−４
−（２−ヒドロキシエトキシ）フェニル〕−６−（４−
ブロモフェニル）−Ｓ−トリアジン;2,4−ビス〔２−ヒ
ドロキシ−４−（２−アセトキシエトキシ）フェニル〕
−６−（４−クロロフェニル）−Ｓ−トリアジン;2,4−
ビス（2,4−ジヒドロキシフェニル−６−（2,4−ジメチ
ルフェニル）−Ｓ−トリアジン 3.金属不活性化剤 例えばN,N′−ジフェニル蓚酸ジアミド、Ｎ−サリチ
ラル−Ｎ′−サリチロイルヒドラジン、N,N′−ビス
（サリチロイル）ヒドラジン、N,N′−ビス（3,5−ジ−
第三ブチル−４−ヒドロキシフェニルプロピオニル）ヒ
ドラジン、３−サリチロイルアミノ−1,2,4−トリアゾ
ールおよびビス（ベンジリデン）蓚酸ジヒドラジド。
（２−ヒドロキシ−４−オクチルオキシフェニル）−Ｓ
−トリアジン;2,6−ビス−（2,4−ジメチルフェニル）
−４−（2,4−ジヒドロキシフェニル）−Ｓ−トリアジ
ン;2,4−ビス（2,4−ジヒドロキシフェニル）−６−
（４−クロロフェニル）−Ｓ−トリアジン;2,4−ビス
〔２−ヒドロキシ−４−（２−ヒドロキシエトキシ）フ
ェニル〕−６−（４−クロロフェニル）−Ｓ−トリアジ
ン;2,4−ビス〔２−ヒドロキシ−４−（２−ヒドロキシ
エトキシ）フェニル〕−６−フェニル−Ｓ−トリアジ
ン;2,4−ビス〔２−ヒドロキシ−４−（２−ヒドロキシ
エトキシ）フェニル〕−６−（2,4−ジメチルフェニ
ル）−Ｓ−トリアジン;2,4−ビス〔２−ヒドロキシ−４
−（２−ヒドロキシエトキシ）フェニル〕−６−（４−
ブロモフェニル）−Ｓ−トリアジン;2,4−ビス〔２−ヒ
ドロキシ−４−（２−アセトキシエトキシ）フェニル〕
−６−（４−クロロフェニル）−Ｓ−トリアジン;2,4−
ビス（2,4−ジヒドロキシフェニル−６−（2,4−ジメチ
ルフェニル）−Ｓ−トリアジン 3.金属不活性化剤 例えばN,N′−ジフェニル蓚酸ジアミド、Ｎ−サリチ
ラル−Ｎ′−サリチロイルヒドラジン、N,N′−ビス
（サリチロイル）ヒドラジン、N,N′−ビス（3,5−ジ−
第三ブチル−４−ヒドロキシフェニルプロピオニル）ヒ
ドラジン、３−サリチロイルアミノ−1,2,4−トリアゾ
ールおよびビス（ベンジリデン）蓚酸ジヒドラジド。
4.ホスフィットおよびホスホニット 例えば、トリフェニルホスフィット、ジフェニルアル
キルホスフィット、フェニルジアルキルホスフィット、
トリ−（ノニルフェニル）ホスフィット、トリラウリル
ホスフィット、トリオクタデシルホスフィット、ジステ
アリル−ペンタエリトリトールジホスフィット、トリス
（2,4−ジ−第三ブチルフェニル）ホスフィット、ジイ
ソデシル−ペンタエリトリトールジホスフィット、ジ
（2,4−ジ−第三ブチルフェニル）ペンタエリトリトー
ルジホスフィット、トリステアリルソルビトールトリホ
スフィット、テトラキス−（2,4−ジ−第三ブチルフェ
ニル）4,4′−ジフェニレン−ジホスフィット。
キルホスフィット、フェニルジアルキルホスフィット、
トリ−（ノニルフェニル）ホスフィット、トリラウリル
ホスフィット、トリオクタデシルホスフィット、ジステ
アリル−ペンタエリトリトールジホスフィット、トリス
（2,4−ジ−第三ブチルフェニル）ホスフィット、ジイ
ソデシル−ペンタエリトリトールジホスフィット、ジ
（2,4−ジ−第三ブチルフェニル）ペンタエリトリトー
ルジホスフィット、トリステアリルソルビトールトリホ
スフィット、テトラキス−（2,4−ジ−第三ブチルフェ
ニル）4,4′−ジフェニレン−ジホスフィット。
5.過酸化物スカベンジャー 例えば、β−チオジプロピオン酸エステル、例えばラ
ウリル酸エステル、ステアリル酸エステル、ミリスチン
酸エステル又はトリデシル酸エステル、メルカプト−ベ
ンズイミダゾール、又は２−メルカプトベンズイミダゾ
ールの亜鉛塩、ジブチルジチオカルバミン酸亜鉛、シオ
クタデシルジスルフィドおよびペンタエリトリトールテ
トラキス（β−ドデシルメルカプト）プロピオネート。
ウリル酸エステル、ステアリル酸エステル、ミリスチン
酸エステル又はトリデシル酸エステル、メルカプト−ベ
ンズイミダゾール、又は２−メルカプトベンズイミダゾ
ールの亜鉛塩、ジブチルジチオカルバミン酸亜鉛、シオ
クタデシルジスルフィドおよびペンタエリトリトールテ
トラキス（β−ドデシルメルカプト）プロピオネート。
6.ポリアミド安定剤 例えば、ヨウ素及び／又はリン化合物及び二価マグネ
シウムの塩と組み合わせた銅塩。
シウムの塩と組み合わせた銅塩。
7.塩基性補助安定剤 例えば、メラミン、ポリビニルピロリドン、ジシアン
ジアミド、トリアリルシアヌレート、尿素誘導体、ヒド
ラジン誘導体、アミン、ポリアミド、ポリウレタン、高
級脂肪酸のアルカリ金属およびアルカリ土類金属塩、例
えば、Caステアレート、Znステアレート、Mgステアレー
ト、Naリシノレート、Ｋパルミテート、アンチモンピロ
カテコレート、または亜鉛ピロカテコレート。
ジアミド、トリアリルシアヌレート、尿素誘導体、ヒド
ラジン誘導体、アミン、ポリアミド、ポリウレタン、高
級脂肪酸のアルカリ金属およびアルカリ土類金属塩、例
えば、Caステアレート、Znステアレート、Mgステアレー
ト、Naリシノレート、Ｋパルミテート、アンチモンピロ
カテコレート、または亜鉛ピロカテコレート。
8.核剤 例えば、４−第三ブチル安息香酸、アジピン酸、ジフ
ェニル酢酸。
ェニル酢酸。
9.充填剤および強化剤 例えば、炭酸カルシウム、珪酸塩、ガラス繊維、アス
ベスト、タルク、カオリン、雲母、硫酸バリウム、金属
酸化物および金属水酸化物、カーボンブラック、黒鉛。
ベスト、タルク、カオリン、雲母、硫酸バリウム、金属
酸化物および金属水酸化物、カーボンブラック、黒鉛。
10.その他の添加物 例えば、可塑剤、潤滑剤、乳化剤、顔料、光沢剤、難
燃剤、静電防止剤、発泡剤およびジラウリルチオジプロ
ピオネートまたはジステアリルチオジプロピオネートの
ようなチオ相乗剤。
燃剤、静電防止剤、発泡剤およびジラウリルチオジプロ
ピオネートまたはジステアリルチオジプロピオネートの
ようなチオ相乗剤。
本発明の化合物は写真複写、及び他の複写技術の分野
で公知のほとんどすべての材料のための、安定剤、特に
光安定剤として、例えばResearch Disclosure 1990,314
29（474ないし480頁）に記載されたように使用され得
る。特に興味深いのは、外界硬化及び酸触媒塗装系を含
む種々の塗装系に本誘導体が利用されることである。特
に塗膜の物理的完全さは、光沢の損失及び黄色化の意味
ある減少をもたらす程高い程度に保たれる。重要な改良
は、Ｎ−アルキル立体障害アミン光安定剤に遭遇する硬
化の遅延が実質的にないこと、Ｎ−アルキル立体障害ア
ミンがある種の顔料塗装系に使用される時に見られる凝
集及び分散の不安定性が実質的にないこと及び塗膜とポ
リカーボネート基質間の接着損失のないことを含む。
で公知のほとんどすべての材料のための、安定剤、特に
光安定剤として、例えばResearch Disclosure 1990,314
29（474ないし480頁）に記載されたように使用され得
る。特に興味深いのは、外界硬化及び酸触媒塗装系を含
む種々の塗装系に本誘導体が利用されることである。特
に塗膜の物理的完全さは、光沢の損失及び黄色化の意味
ある減少をもたらす程高い程度に保たれる。重要な改良
は、Ｎ−アルキル立体障害アミン光安定剤に遭遇する硬
化の遅延が実質的にないこと、Ｎ−アルキル立体障害ア
ミンがある種の顔料塗装系に使用される時に見られる凝
集及び分散の不安定性が実質的にないこと及び塗膜とポ
リカーボネート基質間の接着損失のないことを含む。
それゆえ、本発明の化合物は必要に応じて、さらに他
の安定剤と一緒にアルキド樹脂、熱可塑性アクリル樹
脂、アクリルアルキド類、又は必要に応じてシリコン、
イソシアネート、イソシアヌレート、ケチミンまたはオ
キサゾリジンにより変成されたポリエステル樹脂；及び
カルボン酸、無水物、ポリアミン、又はメルカプタンで
架橋されたエポキシ樹脂；及び骨格の反応基で変成さ
れ、かつエポキサイドにより架橋されたアクリル及びポ
リエステル樹脂系に基づいた外界硬化塗膜の光、湿度、
酸素の劣化作用に対する安定化の為に使用することが好
ましい。さらにその工業的用途に於いては、架橋性アク
リル、ポリエステル、ウレタン又はアルキド樹脂に基づ
いた高固体顔料のエナメルが付加的な酸触媒により硬化
される。塩基性窒素含有光安定剤は、一般にこの用途に
於いてさほど満足できるものではない。酸触媒と光安定
剤の間での塩の形成は、塩の非相溶性または不溶性及び
沈澱、硬化のレベルの減少、光保護作用の減少及び貧弱
な耐湿性を導く。
の安定剤と一緒にアルキド樹脂、熱可塑性アクリル樹
脂、アクリルアルキド類、又は必要に応じてシリコン、
イソシアネート、イソシアヌレート、ケチミンまたはオ
キサゾリジンにより変成されたポリエステル樹脂；及び
カルボン酸、無水物、ポリアミン、又はメルカプタンで
架橋されたエポキシ樹脂；及び骨格の反応基で変成さ
れ、かつエポキサイドにより架橋されたアクリル及びポ
リエステル樹脂系に基づいた外界硬化塗膜の光、湿度、
酸素の劣化作用に対する安定化の為に使用することが好
ましい。さらにその工業的用途に於いては、架橋性アク
リル、ポリエステル、ウレタン又はアルキド樹脂に基づ
いた高固体顔料のエナメルが付加的な酸触媒により硬化
される。塩基性窒素含有光安定剤は、一般にこの用途に
於いてさほど満足できるものではない。酸触媒と光安定
剤の間での塩の形成は、塩の非相溶性または不溶性及び
沈澱、硬化のレベルの減少、光保護作用の減少及び貧弱
な耐湿性を導く。
これらの酸触媒性焼付けラッカーは、温架橋性アクリ
ル樹脂、ポリエステル樹脂、ポリウレタン樹脂、ポリア
ミド樹脂、又はアルキド樹脂に基づいている。
ル樹脂、ポリエステル樹脂、ポリウレタン樹脂、ポリア
ミド樹脂、又はアルキド樹脂に基づいている。
本発明による光、湿度及び酸素に対して安定なアクリ
ル樹脂ラッカーは、通常のアクリル樹脂焼付けラッカー
又は、以下に記載されたアクリル／メラミン系を含む熱
可塑性樹脂である。
ル樹脂ラッカーは、通常のアクリル樹脂焼付けラッカー
又は、以下に記載されたアクリル／メラミン系を含む熱
可塑性樹脂である。
例えば、H.Kittel氏の「Lehrbuch der Lackeund Besc
hichtungen」Vol.1,Part 2,735及び742頁（ベルリン,19
72年）、H.Wagner氏とH.F.Sarx氏の「Lackkunstharze」
229〜238頁（1977年）、 S.Paul氏の「Surface coatings:Science and Technolog
y」（1985年）である。
hichtungen」Vol.1,Part 2,735及び742頁（ベルリン,19
72年）、H.Wagner氏とH.F.Sarx氏の「Lackkunstharze」
229〜238頁（1977年）、 S.Paul氏の「Surface coatings:Science and Technolog
y」（1985年）である。
光や湿度の作用に対して安定化することのできるポリ
エステルラッカーは、H.Wagner氏とH.F.Sarx氏による前
引例書中の86〜99頁に記載されている通常の焼付けラッ
カーである。
エステルラッカーは、H.Wagner氏とH.F.Sarx氏による前
引例書中の86〜99頁に記載されている通常の焼付けラッ
カーである。
本発明により光と湿度の作用に対して安定化すること
のできるアルキド樹脂ラッカーは、特に自動車塗装（自
動車仕上げラッカー）として例えば、アルキド／メラミ
ン樹脂及びアルキド／アクリル／メラミン樹脂（H.Wagn
er氏とH.F.Sarx氏による前引例書中の99〜123頁を参
照）に基づくラッカーである。
のできるアルキド樹脂ラッカーは、特に自動車塗装（自
動車仕上げラッカー）として例えば、アルキド／メラミ
ン樹脂及びアルキド／アクリル／メラミン樹脂（H.Wagn
er氏とH.F.Sarx氏による前引例書中の99〜123頁を参
照）に基づくラッカーである。
他の架橋剤は、グリコールウリル樹脂、ブロックされ
たイソシアネート又は、エポキシ樹脂を含む。
たイソシアネート又は、エポキシ樹脂を含む。
本発明に従って安定化された酸触媒焼付けラッカー
は、金属仕上げ塗装に、特に修正仕上げに於けるソリッ
ドシュード仕上げに、同様に多種のコイル塗装の用途に
適する。
は、金属仕上げ塗装に、特に修正仕上げに於けるソリッ
ドシュード仕上げに、同様に多種のコイル塗装の用途に
適する。
本発明に従って安定化されたラッカーは、好ましく
は、２つの方法、ワンコート法又はツーコート法のいず
れか１つによって慣用の操作で適用される。後者の方法
で顔料含有下地塗装が最初に適用され、続いて透明なラ
ッカーのカバーリング塗装がその上にされる。
は、２つの方法、ワンコート法又はツーコート法のいず
れか１つによって慣用の操作で適用される。後者の方法
で顔料含有下地塗装が最初に適用され、続いて透明なラ
ッカーのカバーリング塗装がその上にされる。
本発明の置換された立体障害アミンは、非酸触媒性熱
硬化型樹脂、例えばエポキシ、エポキシ−ポリエステ
ル、ビニル、アルキド、アクリル樹脂、及び必要に応じ
てシリコン、イソシアネート又はイソシアヌレートと変
成されたポリエステル樹脂での使用に適する事も注記す
る。
硬化型樹脂、例えばエポキシ、エポキシ−ポリエステ
ル、ビニル、アルキド、アクリル樹脂、及び必要に応じ
てシリコン、イソシアネート又はイソシアヌレートと変
成されたポリエステル樹脂での使用に適する事も注記す
る。
エポキシ及びエポキシ−ポリエステル樹脂は、慣用の
架橋剤、例えば酸、酸無水物、アミン等と架橋される。
相当するように、エポキサイドを骨格構造に反応基が存
在する事によって変成される多種のアクリル又はポリエ
ステル樹脂系の架橋剤として利用してもよい。そのよう
な塗装で最大の光安定性を達成する為、他の慣用の光安
定剤と同時使用する事は、有利である。例としては、ベ
ンゾフェノン、ベンゾトリアゾール、アクリル酸誘導
体、又はオキサアニリド型または、アリール−Ｓ−トリ
アジンの前述した紫外線吸収剤または金属含有光安定
剤、例えば有機ニッケル化合物である。２塗装系では、
これらの付加的光安定剤を透明塗装に及び／又は顔料下
地塗装に加える事ができる。
架橋剤、例えば酸、酸無水物、アミン等と架橋される。
相当するように、エポキサイドを骨格構造に反応基が存
在する事によって変成される多種のアクリル又はポリエ
ステル樹脂系の架橋剤として利用してもよい。そのよう
な塗装で最大の光安定性を達成する為、他の慣用の光安
定剤と同時使用する事は、有利である。例としては、ベ
ンゾフェノン、ベンゾトリアゾール、アクリル酸誘導
体、又はオキサアニリド型または、アリール−Ｓ−トリ
アジンの前述した紫外線吸収剤または金属含有光安定
剤、例えば有機ニッケル化合物である。２塗装系では、
これらの付加的光安定剤を透明塗装に及び／又は顔料下
地塗装に加える事ができる。
このような組み合わせが使用される場合、全光安定剤
の量は、フィルム形成樹脂を基準にして0.2〜20重量
％、好ましくは0.5〜５重量％である。
の量は、フィルム形成樹脂を基準にして0.2〜20重量
％、好ましくは0.5〜５重量％である。
前述のピペラジン化合物と共に本組成物中で使用され
る紫外線吸収剤の例は、以下の物がある。
る紫外線吸収剤の例は、以下の物がある。
（ａ）２−（２′−ヒドロキシフェニル）−ベンゾトリ
アゾール、例えば５′−メチル、３′,5′−ジ第三ブチ
ル−、５′−第三ブチル−、５′−（1,1,3,3−テトラ
メチルブチル）−、５−クロロ−３′,5′−ジ第三ブチ
ル−、５−クロロ−３′−第三ブチル−５′−メチル
−、３′−第二ブチル−５′−第三ブチル−、４′−オ
クトキシ−、及び３′,5′−ジ第三アミル誘導体。
アゾール、例えば５′−メチル、３′,5′−ジ第三ブチ
ル−、５′−第三ブチル−、５′−（1,1,3,3−テトラ
メチルブチル）−、５−クロロ−３′,5′−ジ第三ブチ
ル−、５−クロロ−３′−第三ブチル−５′−メチル
−、３′−第二ブチル−５′−第三ブチル−、４′−オ
クトキシ−、及び３′,5′−ジ第三アミル誘導体。
（ｂ）２−ヒドロキシ−ベンゾフェノン、例えば、４−
ヒドロキシ、４−メトキシ、４−オクトキシ−、４−デ
シロキシ、４−ドデシロキシ、４−ベンジロキシ、4,
2′,4′−トリヒドロキシ及び２′−ヒドロキシ−4,4′
−ジメトキシ誘導体。
ヒドロキシ、４−メトキシ、４−オクトキシ−、４−デ
シロキシ、４−ドデシロキシ、４−ベンジロキシ、4,
2′,4′−トリヒドロキシ及び２′−ヒドロキシ−4,4′
−ジメトキシ誘導体。
（ｃ）アクリレート、例えば、α−シアノ−β，β−ジ
フェニルアクリル酸のエチルエステルまたは、イソオク
チルエステル、α−カルボメトキシケイ皮酸メチルエス
テル、α−シアノ−β−メチル−ｐ−メトキシケイ皮酸
のメチルエステル、又はブチルエステル、α−カルボメ
トキシ−ｐ−メトキシケイ皮酸メチルエステル、Ｎ−
（β−−カルボメトキシ−β−シアノビニル）−２−メ
チルインドリン。
フェニルアクリル酸のエチルエステルまたは、イソオク
チルエステル、α−カルボメトキシケイ皮酸メチルエス
テル、α−シアノ−β−メチル−ｐ−メトキシケイ皮酸
のメチルエステル、又はブチルエステル、α−カルボメ
トキシ−ｐ−メトキシケイ皮酸メチルエステル、Ｎ−
（β−−カルボメトキシ−β−シアノビニル）−２−メ
チルインドリン。
（ｄ）ニッケル化合物、例えば、2,2′−チオビス−
〔４−（1,1,3,3−テトラメチルブチル）−フェノール
のニッケル錯体、例として1:1または1:2錯体、場合によ
り付加配位子、例えば、ｎ−ブチルアミン、トリエタノ
ールアミンまたはＮ−シクロヘキシルジエタノールアミ
ン、ニッケルジブチルチオカルバメート、４−ヒドロキ
シ−3,5−ジ−第三ブチルベンジルホスホン酸モノアル
キルエステル、例えば、メチル、エチル又はブチルエス
テルのニッケル塩、ケトオキシム、例えば２−ヒドロキ
シ−４−メチルフェニルウンデシルケトオキシムのニッ
ケル錯体及び、場合により付加配位子を含んでよい１−
フェニル−４−ラウロイル−５−ヒドロキシピラゾール
のニッケル錯体。
〔４−（1,1,3,3−テトラメチルブチル）−フェノール
のニッケル錯体、例として1:1または1:2錯体、場合によ
り付加配位子、例えば、ｎ−ブチルアミン、トリエタノ
ールアミンまたはＮ−シクロヘキシルジエタノールアミ
ン、ニッケルジブチルチオカルバメート、４−ヒドロキ
シ−3,5−ジ−第三ブチルベンジルホスホン酸モノアル
キルエステル、例えば、メチル、エチル又はブチルエス
テルのニッケル塩、ケトオキシム、例えば２−ヒドロキ
シ−４−メチルフェニルウンデシルケトオキシムのニッ
ケル錯体及び、場合により付加配位子を含んでよい１−
フェニル−４−ラウロイル−５−ヒドロキシピラゾール
のニッケル錯体。
（ｅ）蓚酸ジアミド、例えば、4,4′−ジオクチルオキ
シオキサニリド、2,2′−ジオクチルオキシ−5,5′−ジ
−第三ブチルオキサニリド、2,2′−ジドデシルオキシ
−5,5′−ジ−第三ブチルオキサニリド、２−エトキシ
−２′−エチルオキサニリド、N,N′−ビス（３−ジメ
チルアミノプロピル）オキサルアミド、２−エトキシ−
５−第三ブチル−２′−エチルオキサニリド、及びこれ
と２−エトキシ−２′−エチル−5,4′−ジ−第三ブチ
ルオキサニリドとの混合物、及びオルト−メトキシおよ
びパラ−メトキシ二置換オキサニリドの混合物及びｏ−
エトキシ及びｐ−エトキシ二置換オキサニリドの混合
物。
シオキサニリド、2,2′−ジオクチルオキシ−5,5′−ジ
−第三ブチルオキサニリド、2,2′−ジドデシルオキシ
−5,5′−ジ−第三ブチルオキサニリド、２−エトキシ
−２′−エチルオキサニリド、N,N′−ビス（３−ジメ
チルアミノプロピル）オキサルアミド、２−エトキシ−
５−第三ブチル−２′−エチルオキサニリド、及びこれ
と２−エトキシ−２′−エチル−5,4′−ジ−第三ブチ
ルオキサニリドとの混合物、及びオルト−メトキシおよ
びパラ−メトキシ二置換オキサニリドの混合物及びｏ−
エトキシ及びｐ−エトキシ二置換オキサニリドの混合
物。
（ｆ）ヒドロキシフェニル−ｓ−トリアジン、例えば2,
6−ビス（2,4−ジメチルフェニル）−４−（２−ヒドロ
キシ−４−オクチロキシフェニル）−ｓ−トリアジン、
又は相当する４−（2,4−ジヒドロキシフェニル）誘導
体。
6−ビス（2,4−ジメチルフェニル）−４−（２−ヒドロ
キシ−４−オクチロキシフェニル）−ｓ−トリアジン、
又は相当する４−（2,4−ジヒドロキシフェニル）誘導
体。
本発明の組成物中、特に有用な物は、高分子量及び低
揮発性を持つベンゾトリアゾール、例えば、２−〔２−
ヒドロキシ−3,5−ジ（α，α−ジメチルベンジル）−
フェニル〕−2H−ベンゾトリアゾール、２−（２−ヒド
ロキシ−3,5−ジ−第三−オクチルフェニル）−2H−ベ
ンゾトリアゾール、２−（２−ヒドロキシ−３−α，α
−ジメチルベンジル−５−第三−オクチルフェニル）−
2H−ベンゾトリアゾール、２−（２−ヒドロキシ−３−
第三−オクチル−５−α，α−ジメチルベンジルフェニ
ル）−2H−ベンゾトリアゾール、２−（２−ヒドロキシ
−3,5−ジ−第三−アミルフェニル）−2H−ベンゾトリ
アゾール、２−〔２−ヒドロキシ−３−第三−ブチル−
５−（２−（オメガ−ヒドロキシ−オクタ−（エチレン
オキシ）カルボニル）−エチルフェニル〕−2H−ベンゾ
トリアゾール、ドデシル化２−（２−ヒドロキシ−５−
メチルフェニル）−2H−ベンゾトリアゾール、２−〔２
−ヒドロキシ−３−第三−ブチル−５−（２−（オクチ
ロキシカルボニル）エチルフェニル〕−2H−ベンゾトリ
アゾールおよび上記ベンゾトリアゾール名のそれぞれに
相当する５−クロロ化合物。本発明組成物中、有効な最
も好ましいベンゾトリアゾールは、２−〔２−ヒドロキ
シ−3,5−ジ（α，α−ジメチル−ベンジル）フェニ
ル〕−2H−ベンゾトリアゾール、ドデシル化２−（２−
ヒドロキシ−５−メチルフェニル）−2H−ベンゾトリア
ゾール、２−〔２−ヒドロキシ−３−第三−ブチル−５
−（２−（オメガ−ヒドロキシ−オクタ−（エチレンオ
キシ）カルボニル）−エチルフェニル〕−2H−ベンゾト
リアゾール、２−〔２−ヒドロキシ−３−第三−ブチル
−５−（２−（オクチロキシカルボニル）エチルフェニ
ル〕−2H−ベンゾトリアゾール、及び、５−クロロ２−
〔２−ヒドロキシ−３−第三−ブチル−５−（２−（オ
クチロキシカルボニル）エチルフェニル〕−2H−ベンゾ
トリアゾール。
揮発性を持つベンゾトリアゾール、例えば、２−〔２−
ヒドロキシ−3,5−ジ（α，α−ジメチルベンジル）−
フェニル〕−2H−ベンゾトリアゾール、２−（２−ヒド
ロキシ−3,5−ジ−第三−オクチルフェニル）−2H−ベ
ンゾトリアゾール、２−（２−ヒドロキシ−３−α，α
−ジメチルベンジル−５−第三−オクチルフェニル）−
2H−ベンゾトリアゾール、２−（２−ヒドロキシ−３−
第三−オクチル−５−α，α−ジメチルベンジルフェニ
ル）−2H−ベンゾトリアゾール、２−（２−ヒドロキシ
−3,5−ジ−第三−アミルフェニル）−2H−ベンゾトリ
アゾール、２−〔２−ヒドロキシ−３−第三−ブチル−
５−（２−（オメガ−ヒドロキシ−オクタ−（エチレン
オキシ）カルボニル）−エチルフェニル〕−2H−ベンゾ
トリアゾール、ドデシル化２−（２−ヒドロキシ−５−
メチルフェニル）−2H−ベンゾトリアゾール、２−〔２
−ヒドロキシ−３−第三−ブチル−５−（２−（オクチ
ロキシカルボニル）エチルフェニル〕−2H−ベンゾトリ
アゾールおよび上記ベンゾトリアゾール名のそれぞれに
相当する５−クロロ化合物。本発明組成物中、有効な最
も好ましいベンゾトリアゾールは、２−〔２−ヒドロキ
シ−3,5−ジ（α，α−ジメチル−ベンジル）フェニ
ル〕−2H−ベンゾトリアゾール、ドデシル化２−（２−
ヒドロキシ−５−メチルフェニル）−2H−ベンゾトリア
ゾール、２−〔２−ヒドロキシ−３−第三−ブチル−５
−（２−（オメガ−ヒドロキシ−オクタ−（エチレンオ
キシ）カルボニル）−エチルフェニル〕−2H−ベンゾト
リアゾール、２−〔２−ヒドロキシ−３−第三−ブチル
−５−（２−（オクチロキシカルボニル）エチルフェニ
ル〕−2H−ベンゾトリアゾール、及び、５−クロロ２−
〔２−ヒドロキシ−３−第三−ブチル−５−（２−（オ
クチロキシカルボニル）エチルフェニル〕−2H−ベンゾ
トリアゾール。
本発明の化合物が、フェノール性酸化防止剤、立体障
害アミン光安定剤、有機リン化合物、紫外線吸収材、及
びそれらの混合物からなるグループから選ばれた他の安
定剤と共に使用される時、ポリオレフィン繊維、特にポ
リプロピレン繊維に対する安定剤として特に効果がある
だろう事も期待される。
害アミン光安定剤、有機リン化合物、紫外線吸収材、及
びそれらの混合物からなるグループから選ばれた他の安
定剤と共に使用される時、ポリオレフィン繊維、特にポ
リプロピレン繊維に対する安定剤として特に効果がある
だろう事も期待される。
以下の実施例は本発明を具体的に説明している。
これらの実施例中に、特に言及しない限り、与えられ
た部は重量による。
た部は重量による。
実施例１ないし９、及び11、特に実施例３に開示され
た化合物は本発明の特に好ましい具体例に相当する。
た化合物は本発明の特に好ましい具体例に相当する。
実施例１ アルファ−フェニル−Ｎ−（2,2,6,6−テトラメチルピ
ペリジン−４−イル）ニトロン 4.0g（23.5ミリモル）の2,2,6,6−テトラメチルピペ
リジン−４−オン オキシム、メタノールに溶解した5N
の塩酸10ml、40mlのメタノールおよび10mlの水の混合物
は、18時間、酸化白金上で水素３気圧にさらされる。
ペリジン−４−イル）ニトロン 4.0g（23.5ミリモル）の2,2,6,6−テトラメチルピペ
リジン−４−オン オキシム、メタノールに溶解した5N
の塩酸10ml、40mlのメタノールおよび10mlの水の混合物
は、18時間、酸化白金上で水素３気圧にさらされる。
反応混合物はセライトを通して濾過され、濃縮され
る。
る。
残渣は50mlのメタノールに溶解され、そして、2.5g
（23.5ミリモル）のベンズアルデヒド、及び6.3g（60ミ
リモル）の炭酸ナトリウムを添加する。その後、混合物
を４時間、撹拌する。
（23.5ミリモル）のベンズアルデヒド、及び6.3g（60ミ
リモル）の炭酸ナトリウムを添加する。その後、混合物
を４時間、撹拌する。
混合物を濃縮し、少なくとも、pH10を確保するために
添加された十分な炭酸ナトリウムと一緒に、残渣を塩化
メチレンと水に分配する。有機層は水および食塩水で洗
浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、最後に濃縮し、4.
8gの白色固体を得る。固体はヘプタンから再結晶され、
融点113℃の標記化合物2.9g（収量47％）を得る。1 HNMR（200MHz,CDCl3）γ8.25（m,2H′ｓ）； 7.49（s,1H）;7.40（m,3H′ｓ）； 4.31（tt,1H）;1.99（dd,2H′ｓ）； 1.86（t,2H′ｓ）;1.51（１交換Ｈ）； 1.30（s,6H′ｓ）;1.20（s,6H′ｓ） IR（CDCl3）3020,2940,1565,1550,1430,1335,1275,122
0,1130,1065,1020,1000cm-1 EIMS,m/z 260（M+） 分析： C16H24N2O 計算値 C,73.8;H,9.3;N,10.8 測定値 C,73.8;H,9.7;N,10.8 実施例２ アルファ−フェニル−Ｎ−（1,2,2,6,6−ペンタメチル
ピペリジン−４−イル）ニトロン 実施例１の一般的手順に従って、5.0g（29.4ミリモ
ル）の1,2,2,6,6−ペンタメチルピペリジン−４−オン
オキシム及び3.1g（29ミリモル）のベンズアルデヒド
から製造され、ヘプタンから再結晶された後、融点が10
4−105℃の白色固体2.3g（収量30％）を得る。1 HNMR（200MHz,CDCl3）γ8.26（m,2H′ｓ）； 7.45（s,1H）;7.40（m,3H′ｓ）； 4.18（tt,1H）;2.28（s,3H′ｓ）； 2.13（t,2H′ｓ）;1.93（dd,2H′ｓ）； 1.23（s,6H′ｓ）;1.10（s,6H′ｓ） IR（CDCl3）3020,2950,1570,1550,1435,1345,1295,124
5,1180,1130,1020cm-1 EIMS,m/z 274（M+） 分析： C17H26N2O 計算値 C,74.4;H, 9.6;N,10.2 測定値 C,74.1;H,10.0;N,10.2 実施例3: アルファ−フェニル−Ｎ−（１−シクロヘキシルオキシ
−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−４−イル）ニト
ロン 実施例１の一般的手順に従って、2.7g（10ミリモル）
の１−シクロヘキシルオキシ−2,2,6,6−テトラメチル
ピペリジン−４−オン オキシム及び1.1g（10ミリモ
ル）のベンズアルデヒドから製造され、シリカゲル（8:
1,ヘプタン：酢酸エチル）によるフラッシュクロマトグ
ラフィー（flash chromatography）後に、融点が149−1
51℃の白色固体2.0g（収量56％）を得る。1 HNMR（200MHz,CDCl3）γ8.25（m,2H′ｓ）； 7.43（s,1H）;7.40（m,3H′ｓ）； 4.19（tt,1H）;3.66（m,1H）； 2.26（t,2H′ｓ）;2.07（m,2H′ｓ）； 1.89（dd,2H′ｓ）;1.76（m,2H′ｓ）； 1.27（s,6H′ｓ）;1.23（s,6H′ｓ）； 1.6−1.0（m,6H′ｓ） IR（CH2Cl2）3000,2940,2830,1575,1560,1350,1145,105
5,1040,1020,970cm-1 EIMS,m/z 276（M+） 分析： C22H34N2O2 計算値 C,73.7;H,9.6;N,7.8 測定値 C,73.5.H,9.7;N,7.8 実施例4: アルファ，アルファ′−ｐ−フェニレン−N,N′−ビス
−〔2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−４−イル）ニ
トロン〕 実施例１の一般的手順に従って、10g（59ミリモル）
の2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−４−オン オキ
シム及び4.0g（30ミリモル）のテレフタルアルデヒドか
ら製造され、白色固体4.1g（収量32％）を得る。1 HNMR（200MHz,CDCl3）γ8.27（S,4H′ｓ）； 7.53（s,2H′ｓ）;4.33（tt,2H′ｓ）； 1.98（dd,4H′ｓ）;1.83（t,4H′ｓ）； 1.28（s,12H′ｓ）;1.21（s,12H′ｓ） IR（CH2Cl2）2930,1560,1430,1370,1340,1140,1010,96
0,930cm-1 EIMS,m/z 442（M+） 分析： C26H42N4O2 計算値 C,70.5;H,9.6;N,12.7 測定値 C,69.5;H,9.5;N,12.2 実施例５ Ｎ−ベンジル−Ｎ−（１−シクロヘキシルオキシ−2,2,
6,6−テトラメチルピペリジン−４−イリデン）アミン
−Ｎ−オキシド 20mlのメタノールに溶解した1.9g（7.5ミリモル）の
１−シクロヘキシルオキシ−2,2,6,6−テトラメチルピ
ペリジン−４−の撹拌された溶液に1.4g（9.0ミリモ
ル）のＮ−ベンジルヒドロキシルアミン塩酸塩、および
1.5g（10.8ミリモル）の炭酸カリウムを添加する。
添加された十分な炭酸ナトリウムと一緒に、残渣を塩化
メチレンと水に分配する。有機層は水および食塩水で洗
浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、最後に濃縮し、4.
8gの白色固体を得る。固体はヘプタンから再結晶され、
融点113℃の標記化合物2.9g（収量47％）を得る。1 HNMR（200MHz,CDCl3）γ8.25（m,2H′ｓ）； 7.49（s,1H）;7.40（m,3H′ｓ）； 4.31（tt,1H）;1.99（dd,2H′ｓ）； 1.86（t,2H′ｓ）;1.51（１交換Ｈ）； 1.30（s,6H′ｓ）;1.20（s,6H′ｓ） IR（CDCl3）3020,2940,1565,1550,1430,1335,1275,122
0,1130,1065,1020,1000cm-1 EIMS,m/z 260（M+） 分析： C16H24N2O 計算値 C,73.8;H,9.3;N,10.8 測定値 C,73.8;H,9.7;N,10.8 実施例２ アルファ−フェニル−Ｎ−（1,2,2,6,6−ペンタメチル
ピペリジン−４−イル）ニトロン 実施例１の一般的手順に従って、5.0g（29.4ミリモ
ル）の1,2,2,6,6−ペンタメチルピペリジン−４−オン
オキシム及び3.1g（29ミリモル）のベンズアルデヒド
から製造され、ヘプタンから再結晶された後、融点が10
4−105℃の白色固体2.3g（収量30％）を得る。1 HNMR（200MHz,CDCl3）γ8.26（m,2H′ｓ）； 7.45（s,1H）;7.40（m,3H′ｓ）； 4.18（tt,1H）;2.28（s,3H′ｓ）； 2.13（t,2H′ｓ）;1.93（dd,2H′ｓ）； 1.23（s,6H′ｓ）;1.10（s,6H′ｓ） IR（CDCl3）3020,2950,1570,1550,1435,1345,1295,124
5,1180,1130,1020cm-1 EIMS,m/z 274（M+） 分析： C17H26N2O 計算値 C,74.4;H, 9.6;N,10.2 測定値 C,74.1;H,10.0;N,10.2 実施例3: アルファ−フェニル−Ｎ−（１−シクロヘキシルオキシ
−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−４−イル）ニト
ロン 実施例１の一般的手順に従って、2.7g（10ミリモル）
の１−シクロヘキシルオキシ−2,2,6,6−テトラメチル
ピペリジン−４−オン オキシム及び1.1g（10ミリモ
ル）のベンズアルデヒドから製造され、シリカゲル（8:
1,ヘプタン：酢酸エチル）によるフラッシュクロマトグ
ラフィー（flash chromatography）後に、融点が149−1
51℃の白色固体2.0g（収量56％）を得る。1 HNMR（200MHz,CDCl3）γ8.25（m,2H′ｓ）； 7.43（s,1H）;7.40（m,3H′ｓ）； 4.19（tt,1H）;3.66（m,1H）； 2.26（t,2H′ｓ）;2.07（m,2H′ｓ）； 1.89（dd,2H′ｓ）;1.76（m,2H′ｓ）； 1.27（s,6H′ｓ）;1.23（s,6H′ｓ）； 1.6−1.0（m,6H′ｓ） IR（CH2Cl2）3000,2940,2830,1575,1560,1350,1145,105
5,1040,1020,970cm-1 EIMS,m/z 276（M+） 分析： C22H34N2O2 計算値 C,73.7;H,9.6;N,7.8 測定値 C,73.5.H,9.7;N,7.8 実施例4: アルファ，アルファ′−ｐ−フェニレン−N,N′−ビス
−〔2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−４−イル）ニ
トロン〕 実施例１の一般的手順に従って、10g（59ミリモル）
の2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−４−オン オキ
シム及び4.0g（30ミリモル）のテレフタルアルデヒドか
ら製造され、白色固体4.1g（収量32％）を得る。1 HNMR（200MHz,CDCl3）γ8.27（S,4H′ｓ）； 7.53（s,2H′ｓ）;4.33（tt,2H′ｓ）； 1.98（dd,4H′ｓ）;1.83（t,4H′ｓ）； 1.28（s,12H′ｓ）;1.21（s,12H′ｓ） IR（CH2Cl2）2930,1560,1430,1370,1340,1140,1010,96
0,930cm-1 EIMS,m/z 442（M+） 分析： C26H42N4O2 計算値 C,70.5;H,9.6;N,12.7 測定値 C,69.5;H,9.5;N,12.2 実施例５ Ｎ−ベンジル−Ｎ−（１−シクロヘキシルオキシ−2,2,
6,6−テトラメチルピペリジン−４−イリデン）アミン
−Ｎ−オキシド 20mlのメタノールに溶解した1.9g（7.5ミリモル）の
１−シクロヘキシルオキシ−2,2,6,6−テトラメチルピ
ペリジン−４−の撹拌された溶液に1.4g（9.0ミリモ
ル）のＮ−ベンジルヒドロキシルアミン塩酸塩、および
1.5g（10.8ミリモル）の炭酸カリウムを添加する。
４時間撹拌した後、反応混合物を濃縮し、残渣を塩化
メチレンおよび水に分配する。
メチレンおよび水に分配する。
有機層を水および食塩水で洗浄し、無水硫化ナトリウ
ムで乾燥し、濃縮し、緑色の油状物3.2gを得る。この油
状物をシリカゲル（酢酸エチルに溶解された３％メタノ
ール）のフラッシュクロマトグラフィーによって精製さ
れ、重油として標記化合物1.6g（収量60％）を得る。1 HNMR（90MHz,CDCl3）γ7.4（m,5H′ｓ）； 5.2（s,2H′ｓ）;3.8−3.5（m,1H）； 2.6（m,2H′ｓ）； 2.1−1.0（ｍ′s,すべて残存Ｈ′ｓ）； IR（CDCl3）3020,2920,1590,1435,1360,1240,1140,105
0,1040,1030cm-1 実施例６ アルファ−ｎ−プロピル−Ｎ−（１−シクロヘキシルオ
キシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−４−イル）
ニトロン 40mlのメタノールに溶解した2.9g（9.5ミリモル）の
４−ｎ−ブチルアミノ−１−シクロヘキシルオキシ−2,
2,6,6−テトラメチルピペリジン、及び10mlの水を撹拌
した溶液に、室温で0.3gのタングステン酸ナトリウム二
水和物、次いで3.25ml（28.5ミリモル）の30％水性の過
酸化水素を添加する。
ムで乾燥し、濃縮し、緑色の油状物3.2gを得る。この油
状物をシリカゲル（酢酸エチルに溶解された３％メタノ
ール）のフラッシュクロマトグラフィーによって精製さ
れ、重油として標記化合物1.6g（収量60％）を得る。1 HNMR（90MHz,CDCl3）γ7.4（m,5H′ｓ）； 5.2（s,2H′ｓ）;3.8−3.5（m,1H）； 2.6（m,2H′ｓ）； 2.1−1.0（ｍ′s,すべて残存Ｈ′ｓ）； IR（CDCl3）3020,2920,1590,1435,1360,1240,1140,105
0,1040,1030cm-1 実施例６ アルファ−ｎ−プロピル−Ｎ−（１−シクロヘキシルオ
キシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−４−イル）
ニトロン 40mlのメタノールに溶解した2.9g（9.5ミリモル）の
４−ｎ−ブチルアミノ−１−シクロヘキシルオキシ−2,
2,6,6−テトラメチルピペリジン、及び10mlの水を撹拌
した溶液に、室温で0.3gのタングステン酸ナトリウム二
水和物、次いで3.25ml（28.5ミリモル）の30％水性の過
酸化水素を添加する。
18時間撹拌した後、反応混合物を塩化メチレン及び水
に分配する。
に分配する。
有機層を水および食塩水で洗浄し、無水硫化ナトリウ
ムで乾燥し、濃縮し、白色固体の2.9gを得る。固体をシ
リカゲル（6:1,酢酸エチル：ヘキサン）のフラッシュク
ロマトグラフィーによって精製され、融点91−93℃の標
記化合物2.1g（収量68％）を得る。1 HNMR（200MHz,CDCl3）γ6.71（t,1H）； 4.03（tt,1H）;3.60（m,1H）； 2.76（td,2H′ｓ）;2.09（t,2H′ｓ）； 2.03（m,2H′ｓ）;1.79（d,2H′ｓ）； 1.72（m,2H′ｓ）;1.53（sex,2H′ｓ）； 1.21（s,6H′ｓ）;1.19（m,6H′ｓ）； 1.16（s,6H′ｓ）;0.96（t,3H′ｓ）； IR（CDCl3）2920,2850,1580,1440,1360,1240,1170,106
0,1050,1015cm-1 分析： C19H36N2O2 計算値 C,70.3;H,11.2;N,8.6 測定値 C,70.5;H,11.5;N,8.6 実施例７ アルファ−イソプロピル−Ｎ−（１−オクチルオキシ−
2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−４−イル）ニトロ
ン 実施例６の一般的手順に従って、標記化合物は12.1g
（35.8ミリモル）の４−イソブチルアミノ−１−オクチ
ルオキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン（オクチ
ルオキシ異性体）から白色固体として製造される。固体
はシリカゲル（5:1,酢酸エチル：ヘキサン）のフラシュ
クロマトグラフィーによって精製され、融点38−40℃の
生成物6.0g（収量47％）を得る。1 HNMR（200MHz,CDCl3）γ6.54（d,1H）； 3.92（tt,1H）;3.88（tt,1H）； 3.69（m,1H）;3.17（oct,1H）； 2.18（t,2H′ｓ）;1.76（dd,2H′ｓ）； 1.66−1.11（ｍ′s,21H′ｓ）； 1.08（d,6H′ｓ）;0.88（m,6H′ｓ） IR（CDCl3）2930,1570,1465,1370,1355,1295,1240,118
0,1110,970cm-1 EIMS,m/z 354（M+） 分析： C21H42N2O2 計算値 C,71.1;H,11.9;N,7.9 測定値 C,71.5;H,12.1;N,7.9 実施例８ アルファ，アルファ′−テトラメチレン−N,N′−ビス
〔（１−オクチルオキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペ
リジン−４−イル）ニトロン〕 実施例６の一般的手順に従って、4.0g（6.1ミリモル）
のN,N′−ビス（１−オクチルオキシ−2,2,6,6−テトラ
メチルピペリジン−４−イル）−ヘキサメチレンジアミ
ン（オクチルオキシ異性体）から製造され、シリカゲル
（5:1:1,酢酸エチル：ヘキサン：メタノール）のフラシ
ュクロマトグラフィーによって精製され、重油として生
成物2.7g（収量64％）を得る。1 HNMR（200MHz,CDCl3）γ6.71（t,2H′ｓ）； 3.97（tt,2H′ｓ）； 3.9−3.6（m,2H′ｓ）； 2.51（m,4H′ｓ）;2.09（t,4H′ｓ）； 1.76（m,4H′ｓ）； 1.70−0.80（ｍ′s,すべて残存Ｈ′ｓ）； CIMS（CH4）,m/z 679（M+＋Ｈ） 分析： C40H78N4O4 計算値 C,70.7;H,11.6;N,8.3 測定値 C,69.9;H,11.4;N,8.0 実施例９ アルファ−ｎ−プロピル−Ｎ−（１−アセチル−2,2,6,
6−テトラメチルピペリジン−４−イル）ニトロン 12.4g（48.6ミリモル）の１−アセチル−４−ｎ−ブ
チルアミノ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン、0.8g
（2.4ミリモル）のタングステン酸ナトリウム、85mlの
メタノールおよび20mlで水の撹拌した混合物に、０℃で
30％水性過酸化水素19.9ml（195ミリモル）を添加す
る。
ムで乾燥し、濃縮し、白色固体の2.9gを得る。固体をシ
リカゲル（6:1,酢酸エチル：ヘキサン）のフラッシュク
ロマトグラフィーによって精製され、融点91−93℃の標
記化合物2.1g（収量68％）を得る。1 HNMR（200MHz,CDCl3）γ6.71（t,1H）； 4.03（tt,1H）;3.60（m,1H）； 2.76（td,2H′ｓ）;2.09（t,2H′ｓ）； 2.03（m,2H′ｓ）;1.79（d,2H′ｓ）； 1.72（m,2H′ｓ）;1.53（sex,2H′ｓ）； 1.21（s,6H′ｓ）;1.19（m,6H′ｓ）； 1.16（s,6H′ｓ）;0.96（t,3H′ｓ）； IR（CDCl3）2920,2850,1580,1440,1360,1240,1170,106
0,1050,1015cm-1 分析： C19H36N2O2 計算値 C,70.3;H,11.2;N,8.6 測定値 C,70.5;H,11.5;N,8.6 実施例７ アルファ−イソプロピル−Ｎ−（１−オクチルオキシ−
2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−４−イル）ニトロ
ン 実施例６の一般的手順に従って、標記化合物は12.1g
（35.8ミリモル）の４−イソブチルアミノ−１−オクチ
ルオキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン（オクチ
ルオキシ異性体）から白色固体として製造される。固体
はシリカゲル（5:1,酢酸エチル：ヘキサン）のフラシュ
クロマトグラフィーによって精製され、融点38−40℃の
生成物6.0g（収量47％）を得る。1 HNMR（200MHz,CDCl3）γ6.54（d,1H）； 3.92（tt,1H）;3.88（tt,1H）； 3.69（m,1H）;3.17（oct,1H）； 2.18（t,2H′ｓ）;1.76（dd,2H′ｓ）； 1.66−1.11（ｍ′s,21H′ｓ）； 1.08（d,6H′ｓ）;0.88（m,6H′ｓ） IR（CDCl3）2930,1570,1465,1370,1355,1295,1240,118
0,1110,970cm-1 EIMS,m/z 354（M+） 分析： C21H42N2O2 計算値 C,71.1;H,11.9;N,7.9 測定値 C,71.5;H,12.1;N,7.9 実施例８ アルファ，アルファ′−テトラメチレン−N,N′−ビス
〔（１−オクチルオキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペ
リジン−４−イル）ニトロン〕 実施例６の一般的手順に従って、4.0g（6.1ミリモル）
のN,N′−ビス（１−オクチルオキシ−2,2,6,6−テトラ
メチルピペリジン−４−イル）−ヘキサメチレンジアミ
ン（オクチルオキシ異性体）から製造され、シリカゲル
（5:1:1,酢酸エチル：ヘキサン：メタノール）のフラシ
ュクロマトグラフィーによって精製され、重油として生
成物2.7g（収量64％）を得る。1 HNMR（200MHz,CDCl3）γ6.71（t,2H′ｓ）； 3.97（tt,2H′ｓ）； 3.9−3.6（m,2H′ｓ）； 2.51（m,4H′ｓ）;2.09（t,4H′ｓ）； 1.76（m,4H′ｓ）； 1.70−0.80（ｍ′s,すべて残存Ｈ′ｓ）； CIMS（CH4）,m/z 679（M+＋Ｈ） 分析： C40H78N4O4 計算値 C,70.7;H,11.6;N,8.3 測定値 C,69.9;H,11.4;N,8.0 実施例９ アルファ−ｎ−プロピル−Ｎ−（１−アセチル−2,2,6,
6−テトラメチルピペリジン−４−イル）ニトロン 12.4g（48.6ミリモル）の１−アセチル−４−ｎ−ブ
チルアミノ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン、0.8g
（2.4ミリモル）のタングステン酸ナトリウム、85mlの
メタノールおよび20mlで水の撹拌した混合物に、０℃で
30％水性過酸化水素19.9ml（195ミリモル）を添加す
る。
０℃で１時間撹拌した後、反応混合物を室温に加温
し、さらに2.5時間撹拌する。
し、さらに2.5時間撹拌する。
酢酸エチルを添加し、そして有機層を水、そして食塩
水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、濃縮する。
水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、濃縮する。
粗生成物をシリカゲル（12:2:1,酢酸エチル：ヘキサ
ン：メタノール）のフラッシュクロマトグラフィーによ
って精製し、透明油状物として標記化合物4.8g（収量37
％）を得る。1 HNMR（200MHz,CDCl3）γ6.81（t,1H）； 4.19（quint,1H）； 2.54−2.34（ｍ′s,3H′ｓ）； 2.18（s,3H′ｓ）;1.88（dd,2H′ｓ）； 1.68−1.36（ｍ′s,3H′ｓ）； 1.60（s,6H′ｓ）;1.46（s,6H′ｓ）； 0.95（t,3H′ｓ） IR（CDCl3）2950,1600,1430,1350,1330,1290,1270,124
5,1170,1150,1110cm-1 EIMS,m/z 268（M+） 実施例10 N,N−ビス〔４−（１−シクロヘキシルオキシ−2,2,6,6
−テトラメチルピペリジン−４−イルオキシカルボニ
ル）ベンジル〕ヒドロキシルアミン 35mlのN,N−ジメチルホルムアミドに溶解された4.8g
（11.8ミリモル）の１−シクロヘキシルオキシ−2,2,6,
6−テトラメチルピペリジン−４−イル４−クロロ−メ
チルベンゾエートの溶液に、55℃で3.4g（32.4ミリモ
ル）の炭酸ナトリウムおよび470mg（6.8ミリモル）のヒ
ドロキシルアミン塩酸塩を添加する。
ン：メタノール）のフラッシュクロマトグラフィーによ
って精製し、透明油状物として標記化合物4.8g（収量37
％）を得る。1 HNMR（200MHz,CDCl3）γ6.81（t,1H）； 4.19（quint,1H）； 2.54−2.34（ｍ′s,3H′ｓ）； 2.18（s,3H′ｓ）;1.88（dd,2H′ｓ）； 1.68−1.36（ｍ′s,3H′ｓ）； 1.60（s,6H′ｓ）;1.46（s,6H′ｓ）； 0.95（t,3H′ｓ） IR（CDCl3）2950,1600,1430,1350,1330,1290,1270,124
5,1170,1150,1110cm-1 EIMS,m/z 268（M+） 実施例10 N,N−ビス〔４−（１−シクロヘキシルオキシ−2,2,6,6
−テトラメチルピペリジン−４−イルオキシカルボニ
ル）ベンジル〕ヒドロキシルアミン 35mlのN,N−ジメチルホルムアミドに溶解された4.8g
（11.8ミリモル）の１−シクロヘキシルオキシ−2,2,6,
6−テトラメチルピペリジン−４−イル４−クロロ−メ
チルベンゾエートの溶液に、55℃で3.4g（32.4ミリモ
ル）の炭酸ナトリウムおよび470mg（6.8ミリモル）のヒ
ドロキシルアミン塩酸塩を添加する。
混合物を20時間、55−65℃で撹拌し、そして、濃縮す
る。残渣を塩化メチレン、および水に分配する。
る。残渣を塩化メチレン、および水に分配する。
有機層を水、及び食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウ
ムで乾燥し、最後にシリカゲル（7:1、ヘプタン：酢酸
エチル）のフラッシュクロマトグラフィによる精製で、
重油6gを残すように濃縮する。
ムで乾燥し、最後にシリカゲル（7:1、ヘプタン：酢酸
エチル）のフラッシュクロマトグラフィによる精製で、
重油6gを残すように濃縮する。
そして、生成物をエタノールから再結晶し、融点163
−166℃の白色固体として標記化合物2.3g（収量50％）
を得る。1 HNMR（200MHz,CDCl3）γ7.98（d,4H′ｓ）； 7.45（d,4H′ｓ）;5.26（tt,2H′ｓ）； 5.19（１交換Ｈ）;3.92（s,4H′ｓ）； 3.64（m,2H′ｓ）;2.06（m,4H′ｓ）； 1.96（m,4H′ｓ）； 1.8−1.0（ｍ′ｓすべて残存Ｈ′ｓ）； IR（CDCl3）3550,2900,2915,1690,1600,1570,1430,140
0,1350,1300,1260,1230,1160,1100,1045,1030,1010,990
cm-1 トリメチルシリル誘導体のEIMS,m/z 847（M+） 分析： C46H69N3O7 計算値 C,71.2;H,9.0;N,5.4 測定値 C,71.0;H,9.1;N,5.3 実施例11 アルファ〔４−（１−シクロヘキシルオキシ−2,2,6,6
−テトラメチルピペリジン−４−イルオキシカルボニ
ル）フェニル〕−Ｎ−〔４−（１−シクロヘキシルオキ
シ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−４−イルオキ
シカルボニル）ベンジル〕ニトロン 実施例６の一般的手順に従って、2.2g（2.8ミリモ
ル）の実施例10の化合物であるN,N−ビス〔４−（１−
シクロヘキシルオキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリ
ジン−４−イルオキシカルボニル）ベンジル〕ヒドロキ
シルアミンから製造され、シリカゲル（3:1,ヘプタン：
酢酸エチル）のフラシュクロマトグラフィーによって精
製され、融点178℃の白色粉末1.0g（収量46％）を得
る。1 HNMR（200MHz,CDCl3）γ8.25（d,2H′ｓ）； 8.07（d,2H′ｓ）;8.02（d,2H′ｓ）； 7.56（d,2H′ｓ）;7.50（s,1H）； 5.26（tt,2H′ｓ）;5.13（s,2H′ｓ）； 3.61（m,2H′ｓ）;2.06（m,4H′ｓ）； 1.97（dd,4H′ｓ）； 1.83−1.0（ｍ′s,すべて残存Ｈ′ｓ）； IR（CH2Cl2）2930,2840,1705,1600,1570,1560,1365,117
0,1110,1100,1050,1040,1010,990,960,860cm-1 EIMS,m/z 773（M+） 分析： C46H67N3O7 計算値 C,71.4;H,8.7;N,5.4 測定値 C,71.5;H,8.8;N,5.5 実施例12 アルファ〔４−（N,N−ビス（2,2,6,6−テトラメチルピ
ペリジン−４−イル）アミノカルボニル）フェニル〕−
Ｎ−〔４−（N,N−ビス（2,2,6,6−テトラメチルピペリ
ジン−４−イル）アミノカルボニル）ベンジル〕ニトロ
ン 実施例６の一般的手順に従って、標記化合物はN,N′
−ビス〔４−（N,N−ビス（2,2,6,6−テトラメチルピリ
ジン−４−イル）アミノカルボニル）ベンジル〕ヒドロ
キシアミンから製造される。該中間体はN,N′−ビス
（2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−４−イル）−４
−クロロメチルベンズアミド、及びヒドロキシルアミン
から製造される。
−166℃の白色固体として標記化合物2.3g（収量50％）
を得る。1 HNMR（200MHz,CDCl3）γ7.98（d,4H′ｓ）； 7.45（d,4H′ｓ）;5.26（tt,2H′ｓ）； 5.19（１交換Ｈ）;3.92（s,4H′ｓ）； 3.64（m,2H′ｓ）;2.06（m,4H′ｓ）； 1.96（m,4H′ｓ）； 1.8−1.0（ｍ′ｓすべて残存Ｈ′ｓ）； IR（CDCl3）3550,2900,2915,1690,1600,1570,1430,140
0,1350,1300,1260,1230,1160,1100,1045,1030,1010,990
cm-1 トリメチルシリル誘導体のEIMS,m/z 847（M+） 分析： C46H69N3O7 計算値 C,71.2;H,9.0;N,5.4 測定値 C,71.0;H,9.1;N,5.3 実施例11 アルファ〔４−（１−シクロヘキシルオキシ−2,2,6,6
−テトラメチルピペリジン−４−イルオキシカルボニ
ル）フェニル〕−Ｎ−〔４−（１−シクロヘキシルオキ
シ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−４−イルオキ
シカルボニル）ベンジル〕ニトロン 実施例６の一般的手順に従って、2.2g（2.8ミリモ
ル）の実施例10の化合物であるN,N−ビス〔４−（１−
シクロヘキシルオキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリ
ジン−４−イルオキシカルボニル）ベンジル〕ヒドロキ
シルアミンから製造され、シリカゲル（3:1,ヘプタン：
酢酸エチル）のフラシュクロマトグラフィーによって精
製され、融点178℃の白色粉末1.0g（収量46％）を得
る。1 HNMR（200MHz,CDCl3）γ8.25（d,2H′ｓ）； 8.07（d,2H′ｓ）;8.02（d,2H′ｓ）； 7.56（d,2H′ｓ）;7.50（s,1H）； 5.26（tt,2H′ｓ）;5.13（s,2H′ｓ）； 3.61（m,2H′ｓ）;2.06（m,4H′ｓ）； 1.97（dd,4H′ｓ）； 1.83−1.0（ｍ′s,すべて残存Ｈ′ｓ）； IR（CH2Cl2）2930,2840,1705,1600,1570,1560,1365,117
0,1110,1100,1050,1040,1010,990,960,860cm-1 EIMS,m/z 773（M+） 分析： C46H67N3O7 計算値 C,71.4;H,8.7;N,5.4 測定値 C,71.5;H,8.8;N,5.5 実施例12 アルファ〔４−（N,N−ビス（2,2,6,6−テトラメチルピ
ペリジン−４−イル）アミノカルボニル）フェニル〕−
Ｎ−〔４−（N,N−ビス（2,2,6,6−テトラメチルピペリ
ジン−４−イル）アミノカルボニル）ベンジル〕ニトロ
ン 実施例６の一般的手順に従って、標記化合物はN,N′
−ビス〔４−（N,N−ビス（2,2,6,6−テトラメチルピリ
ジン−４−イル）アミノカルボニル）ベンジル〕ヒドロ
キシアミンから製造される。該中間体はN,N′−ビス
（2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−４−イル）−４
−クロロメチルベンズアミド、及びヒドロキシルアミン
から製造される。
実施例13 アルファ〔（N,N−ビス（2,2,6,6−テトラメチルピペリ
ジン−４−イル）アミノカルボニル）メチル〕−Ｎ−
〔２−（N,N−ビス（2,2,6,6−テトラメチルピペリジン
−４−イル）アミノカルボニル）エチル〕ニトロン 実施例６の一般的手順に従って、標記化合物はN,N′
−ビス〔２−（N,N−ビス（2,2,6,6−テトラメチルピペ
リジン−４−イル）アミノカルボニル）エチル〕ヒドロ
キシルアミンから製造される。この中間体はN,N′−ビ
ス（2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−４−イル）ア
クリルアミド、及びヒドロキシルアミンから製造され
る。
ジン−４−イル）アミノカルボニル）メチル〕−Ｎ−
〔２−（N,N−ビス（2,2,6,6−テトラメチルピペリジン
−４−イル）アミノカルボニル）エチル〕ニトロン 実施例６の一般的手順に従って、標記化合物はN,N′
−ビス〔２−（N,N−ビス（2,2,6,6−テトラメチルピペ
リジン−４−イル）アミノカルボニル）エチル〕ヒドロ
キシルアミンから製造される。この中間体はN,N′−ビ
ス（2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−４−イル）ア
クリルアミド、及びヒドロキシルアミンから製造され
る。
実施例14 α−ウンデシル−Ｎ−（2,2,6,6−テトラメチルピペリ
ジン−４−イル）ニトロン 実施例１の一般的手順に従って、標記化合物は10.0g
（59ミリモル）の2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−
４−オン オキシム、及び11.8g（59ミリモル）のドデ
カナールから製造され、無色の油状物15.0gを得る。1 HNMR（90MHz,CDCl3）γ6.6（t,1H）;4.0（m,1H）； 2.4（m,2H′ｓ）； 2.0−0.8（ｍ′s,38H′ｓ）； IR（適切な）2900,2820,1570,1440,1370,1230cm-1 EIMS,m/z 338（M+） 実施例15 α−ウンデシル−Ｎ−（１−メトキシ−2,2,6,6−テト
ラメチルピペリジン−４−イル）ニトロン 実施例１の一般的手順に従って、標記化合物は15.0g
（75ミリモル）の１−メトキシ−2,2,6,6−テトラメチ
ルピペリジン−４−オン オキシム、及び12.9g（70ミ
リモル）のドデカナールから製造され、シリカゲル（1:
1,ヘプタン：酢酸エチル）のフラッシュクロマトグラフ
ィーの後、ヘプタンから再結晶後、融点52−53℃の白色
固体10.5gを得る。1 HNMR（90MHz,CDCl3）γ6.6（t,1H）;4.8（tt,1H）； 3.5（s,3H′ｓ）;2.4（m,2H′ｓ）； 2.0−0.8（ｍ′s,38H′ｓ）； IR（CDCl3）2900,2820,1580,1430,1360,1220cm-1 EIMS,m/z 369（M+） 分析： C22H44N2O2 計算値 C,71.7;H,12.0;N,7.6 測定値 C,71.5;H,11.9;N,7.3 実施例16 α−ウンデシル−Ｎ−（１−オクチルオキシ−2,2,6,6
−テトラメチルピペリジン−４−イル）ニトロン実施例
１の一般的手順に従って、標記化合物は16.5g（55ミル
モル）の１−オクチルオキシ−2,2,6,6−テトラメチル
ピペリジン−４−オン オキシム、及び9.2g（50ミリモ
ル）のドデカナールから製造され、シリカゲル（60:40,
ヘプタン：酢酸エチル）のフラッシュクロマトグラフィ
ーの後、透明油状物9.0g（収量35％）を得る。1 HNMR（200MHz,CDCl3）γ6.71（t,1H）； 3.97（tt,1H）;3.71（m,1H）； 2.49（dd,2H′ｓ）； 2.11（dd,2H′ｓ）； 1.78（dd,2H′ｓ）； 1.75−0.8（ｍ′s,49H′ｓ）； IR（CDCl3）2900,2820,1570,1220cm-1 EIMS,m/z 466（M+） 分析： C29H58N2O2 計算値 C,74.6;H,12.5;N,6.0 測定値 C,74.1;H,12.9;N,5.8 実施例17 ポリプロピレンの光安定性 この実施例は本発明の安定剤の光安定効果を説明す
る。
ジン−４−イル）ニトロン 実施例１の一般的手順に従って、標記化合物は10.0g
（59ミリモル）の2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−
４−オン オキシム、及び11.8g（59ミリモル）のドデ
カナールから製造され、無色の油状物15.0gを得る。1 HNMR（90MHz,CDCl3）γ6.6（t,1H）;4.0（m,1H）； 2.4（m,2H′ｓ）； 2.0−0.8（ｍ′s,38H′ｓ）； IR（適切な）2900,2820,1570,1440,1370,1230cm-1 EIMS,m/z 338（M+） 実施例15 α−ウンデシル−Ｎ−（１−メトキシ−2,2,6,6−テト
ラメチルピペリジン−４−イル）ニトロン 実施例１の一般的手順に従って、標記化合物は15.0g
（75ミリモル）の１−メトキシ−2,2,6,6−テトラメチ
ルピペリジン−４−オン オキシム、及び12.9g（70ミ
リモル）のドデカナールから製造され、シリカゲル（1:
1,ヘプタン：酢酸エチル）のフラッシュクロマトグラフ
ィーの後、ヘプタンから再結晶後、融点52−53℃の白色
固体10.5gを得る。1 HNMR（90MHz,CDCl3）γ6.6（t,1H）;4.8（tt,1H）； 3.5（s,3H′ｓ）;2.4（m,2H′ｓ）； 2.0−0.8（ｍ′s,38H′ｓ）； IR（CDCl3）2900,2820,1580,1430,1360,1220cm-1 EIMS,m/z 369（M+） 分析： C22H44N2O2 計算値 C,71.7;H,12.0;N,7.6 測定値 C,71.5;H,11.9;N,7.3 実施例16 α−ウンデシル−Ｎ−（１−オクチルオキシ−2,2,6,6
−テトラメチルピペリジン−４−イル）ニトロン実施例
１の一般的手順に従って、標記化合物は16.5g（55ミル
モル）の１−オクチルオキシ−2,2,6,6−テトラメチル
ピペリジン−４−オン オキシム、及び9.2g（50ミリモ
ル）のドデカナールから製造され、シリカゲル（60:40,
ヘプタン：酢酸エチル）のフラッシュクロマトグラフィ
ーの後、透明油状物9.0g（収量35％）を得る。1 HNMR（200MHz,CDCl3）γ6.71（t,1H）； 3.97（tt,1H）;3.71（m,1H）； 2.49（dd,2H′ｓ）； 2.11（dd,2H′ｓ）； 1.78（dd,2H′ｓ）； 1.75−0.8（ｍ′s,49H′ｓ）； IR（CDCl3）2900,2820,1570,1220cm-1 EIMS,m/z 466（M+） 分析： C29H58N2O2 計算値 C,74.6;H,12.5;N,6.0 測定値 C,74.1;H,12.9;N,5.8 実施例17 ポリプロピレンの光安定性 この実施例は本発明の安定剤の光安定効果を説明す
る。
0.2重量％のｎ−オクタデシル3,5−ジ−第三ブチル−
４−ヒドロキシヒドロシンナメートで安定化されたポリ
プロピレン〔 ハイモント プロファックス（Himont P
rofax）6501〕粉末を0.1重量％の添加剤と十分混ぜあわ
せる。
４−ヒドロキシヒドロシンナメートで安定化されたポリ
プロピレン〔 ハイモント プロファックス（Himont P
rofax）6501〕粉末を0.1重量％の添加剤と十分混ぜあわ
せる。
混ぜあわされた材料は、182℃で５分間、２本のロー
ルミルで混練され、その後、安定化されたポリプロピレ
ンはミルからシート化され、冷却される。
ルミルで混練され、その後、安定化されたポリプロピレ
ンはミルからシート化され、冷却される。
混練されたポリプロピレンは小片に切断され、油圧プ
レスで250℃、1.2x106 Paで0.127mmフィルムに、圧縮成
型される。
レスで250℃、1.2x106 Paで0.127mmフィルムに、圧縮成
型される。
試料を螢光 太陽光／暗光（FS/BL）チャンバー（cha
mber）で破壊するまで露光する。破壊は、赤外分光器に
よって露光されたフィルムにおいて0.5カルボニル吸光
度に達するのに必要な時間として記録される。添加化合物 FS/BL試験結果（破壊時間） 対照＊ 340 実施例１ 850 実施例２ 800 実施例３ 1110 実施例５ 790 実施例６ 970 実施例11 1110 ＊ 0.1％のステアリン酸カルシウム、及び0.2％のｎ−オ
クタデシル3,5−ジ−第三−ブチル−４−ヒドロキシヒ
ドロシンナメートを加えた基本樹脂 実施例18 536 F（280℃）でのポリプロピレンの加工安定性 基体配合物は、0.1重量％のステアリン酸カルシウム
を含む安定化されていない、新規技術のポリプロピレン
〔 プロファックス（Profax）6501ハイモント（Himon
t）〕からなる。
mber）で破壊するまで露光する。破壊は、赤外分光器に
よって露光されたフィルムにおいて0.5カルボニル吸光
度に達するのに必要な時間として記録される。添加化合物 FS/BL試験結果（破壊時間） 対照＊ 340 実施例１ 850 実施例２ 800 実施例３ 1110 実施例５ 790 実施例６ 970 実施例11 1110 ＊ 0.1％のステアリン酸カルシウム、及び0.2％のｎ−オ
クタデシル3,5−ジ−第三−ブチル−４−ヒドロキシヒ
ドロシンナメートを加えた基本樹脂 実施例18 536 F（280℃）でのポリプロピレンの加工安定性 基体配合物は、0.1重量％のステアリン酸カルシウム
を含む安定化されていない、新規技術のポリプロピレン
〔 プロファックス（Profax）6501ハイモント（Himon
t）〕からなる。
試験安定剤は塩化メチレン溶液でポリプロピレンに溶
媒混合される。減圧下、蒸発によって溶媒を除去した
後、安定化された樹脂配合物は280℃、直径2.54cmの押
し出し機から100rpmで押し出される。
媒混合される。減圧下、蒸発によって溶媒を除去した
後、安定化された樹脂配合物は280℃、直径2.54cmの押
し出し機から100rpmで押し出される。
１回目、及び５回目の押し出しの後、樹脂ペレットは
193℃で3.2mmの薄い板に圧縮成型され、試料片の黄色度
指数（YI）をASTM D−1925に従って測定する。
193℃で3.2mmの薄い板に圧縮成型され、試料片の黄色度
指数（YI）をASTM D−1925に従って測定する。
低いYI値は黄色が薄いことを示す。
さらに、ASTM D−1238に従って溶融流量（グラム/10
分）は、１回目、及び５回目の押し出し後のペレットで
測定される。
分）は、１回目、及び５回目の押し出し後のペレットで
測定される。
５回目の押し出しの後の溶融流量が、１回目の押し出
しの後の溶融流量に近ければ近い程、ポリマー分解はよ
り少ない。
しの後の溶融流量に近ければ近い程、ポリマー分解はよ
り少ない。
これは試験安定剤の優れた加工安定効果を示す。本発
明の化合物は溶融流量によって示されるようにポリプロ
ピレンに対する良好な加工安定性を提供する。
明の化合物は溶融流量によって示されるようにポリプロ
ピレンに対する良好な加工安定性を提供する。
実施例19 高固体含有熱硬化性アクリル樹脂エナメルの安定化 酸触媒の存在下、２−ヒドロキシエチルアクリレー
ト、ブチルアクリレート、メチルメタクリレート、スチ
レンおよびアクリル酸の70重量％、及びメラミン樹脂の
30重量％の結合剤に基づいた熱硬化性エナメル、ｐ−ト
リエンスルホン酸、ジノニルナフタレン、ジスルホン
酸、又はドデシルベンゼンスルホン酸を、ベンゾトリア
ゾール紫外線吸収剤の樹脂固体に基づく２重量％、及び
試験用立体障害アミン光安定剤の有効安定量を含むよう
に配合する。
ト、ブチルアクリレート、メチルメタクリレート、スチ
レンおよびアクリル酸の70重量％、及びメラミン樹脂の
30重量％の結合剤に基づいた熱硬化性エナメル、ｐ−ト
リエンスルホン酸、ジノニルナフタレン、ジスルホン
酸、又はドデシルベンゼンスルホン酸を、ベンゾトリア
ゾール紫外線吸収剤の樹脂固体に基づく２重量％、及び
試験用立体障害アミン光安定剤の有効安定量を含むよう
に配合する。
市販品として入手できるエポキシで下塗されたパネル
４″x12″（10.16cm x 30.48cm）〔アドバンスド コー
ティング テクノロジー（Advanced Coatings Technolo
gy）社製 ユニプライム〕に銀メタリック下塗り塗料
（silver metallic basecoat）で、約0.8ミリ（0.023m
m）の厚さに噴霧塗装され、３分間、空気乾燥される。
安定化された熱硬化性アクリル樹脂エナメルは下塗りさ
れたパネルに約0.049mmの厚さに噴霧される。15分間、
空気乾燥した後、塗装されたシートは121℃、30分間焼
成される。
４″x12″（10.16cm x 30.48cm）〔アドバンスド コー
ティング テクノロジー（Advanced Coatings Technolo
gy）社製 ユニプライム〕に銀メタリック下塗り塗料
（silver metallic basecoat）で、約0.8ミリ（0.023m
m）の厚さに噴霧塗装され、３分間、空気乾燥される。
安定化された熱硬化性アクリル樹脂エナメルは下塗りさ
れたパネルに約0.049mmの厚さに噴霧される。15分間、
空気乾燥した後、塗装されたシートは121℃、30分間焼
成される。
空気調節された部屋で１週間貯蔵後、塗装されたパネ
ルは、ASTM G−53/77の試験方法に従ってQUV露光装置で
屋外暴露される。
ルは、ASTM G−53/77の試験方法に従ってQUV露光装置で
屋外暴露される。
この試験中、試料は50℃、湿った雰囲気で４時間、及
び70接地℃、紫外線下、８時間の周期を繰り返し、屋外
暴露を受ける。
び70接地℃、紫外線下、８時間の周期を繰り返し、屋外
暴露を受ける。
パネルはQUV中で1500時間、露光される。
パネルの20゜光沢値は露光の前後で測定される。安定
化されたパネルの光沢の損失は、安定化されていない対
照パネルの光沢損失に較べてかなり少ない。
化されたパネルの光沢の損失は、安定化されていない対
照パネルの光沢損失に較べてかなり少ない。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 ＦＩ Ｃ０８Ｌ 23/00 Ｃ０８Ｌ 23/00 Ｃ０９Ｋ 15/30 Ｃ０９Ｋ 15/30 (58)調査した分野(Int.Cl.6，ＤＢ名) ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ) ＣＡ（ＳＴＮ)
Claims (12)
- 【請求項１】次式I,II,III又はIVで表される化合物 〔上記式中、 Ｅは水素原子、オキシル基、ヒドロキシル基、炭素原子
数１ないし18のアルキル基、炭素原子数３ないし18のア
ルケニル基、炭素原子数５ないし12のシクロアルキル
基、炭素原子数２ないし６のヒドロキシアルキル基、炭
素原子数２ないし20のアルコキシアルキル基、炭素原子
数１ないし18のアルカノイル基、炭素原子数１ないし18
のアルコキシ基、炭素原子数５ないし12のシクロアルコ
キシ基、炭素原子数６ないし10のアリールオキシ基、炭
素原子数２ないし６のヒドロキシアルコキシ基、炭素原
子数２ないし20のアルコキシアルコキシ基、炭素原子数
７ないし15のアラアルコキシ基、又は炭素原子数７ない
し12の二環式、または三環式脂肪族オキシ基を表し、 ＲおよびR1は独立して炭素原子数１ないし４のアルキル
基を表すか、またはＲおよびR1が一緒にペンタメチレン
基を表し、 ｎは１、２、３または４を表し、 ｎが１の時、Ｔは炭素原子数１ないし36のアルキル基、
１個またはそれ以上の酸素原子によって中断された該ア
ルキル基、炭素原子数５ないし12のシクロアルキル基、
炭素原子数７ないし９のアラアルキル基、または炭素原
子数１ないし４のアルキル基によって、若しくは１また
は２個のハロゲン原子によって置換された該アラアルキ
ル基、シアノエチル基、炭素原子数３ないし８のアルケ
ニル基、炭素原子数４ないし36のアルコキシカルボニル
（炭素原子数１ないし４のアルキル）基を表し、 ｎが２の時、Ｔは炭素原子数２ないし12のアルキレン
基、炭素原子数６ないし10のアリーレン基、キシリレン
基、−CH2CHOHCH2−，−CH2CHOHCH2−Ｏ−G1−Ｏ−CH2C
HOHCH2−，−CH2−フェニレン−COO−G1−OCO−フェニ
レン−CH2−又は−CH2−フェニレン−CH2−OCO−G1−CO
O−CH2−フェニレン−CH2−（G1は炭素原子数２ないし1
2のアルキレン基、炭素原子数６ないし10のアリーレン
基、または炭素原子数６ないし12のシクロアルキレン基
を表す）を表し、 ｎが３の時、Ｔは炭素原子数３ないし６のアルカントリ
ル基、または を表し、 そして、ｎが４の時、Ｔは炭素原子数４ないし６のアル
カンテトラアリール基を表わし、 G3は直接結合、−OCO−CqH2q−，−OCO−フェニレン−C
H2−，−NG4−CO−CqH2q−または −NG4−CO−フェニレン−CH2−を表し、 ｑは１ないし12の整数を表し、 G4は水素原子、炭素原子数１ないし８のアルキル基、ま
たはフェニル基を表し、 ｍは１または２を表し、 ｍが１の時、G2は炭素原子数１ないし36のアルキル基、
１個またはそれ以上の酸素原子によって中断された該ア
ルキル基、シアノメチル基、炭素原子数６ないし８のシ
クロアルキル基、炭素原子数２ないし８のアルケニル
基、炭素原子数６ないし10のアリール基、または炭素原
子数１ないし４のアルキル基によって、若しくは１また
は２個のハロゲン原子によって置換された該アリール
基、または炭素原子数４ないし36のアルコキシカルボニ
ル（炭素原子数１ないし４のアルキル）基を表し、 ｍが２の時、G2は炭素原子数２ないし12のアルキレン
基、または炭素原子数６ないし10のアリーレン基を表わ
し、 ＸおよびX1は独立してＱ−Ｇ（Ｑは−Ｏ−，−COO−，
−OCO−または−NR2−を表し、R2は水素原子、炭素原子
数１ないし８のアルキル基、炭素原子数５ないし12のシ
クロアルキル基、シアノエチル基、炭素原子数６ないし
10のアリール基、炭素原子数７ないし15のアラアルキル
基、または−CH2CHR3OHを表し、そして、R3は水素原
子、メチル基、またはフェニル基を表わし、Ｑを介して
ピペリジニル環に結合しており、Ｇは炭素原子数１ない
し４のアルキレン基、炭素原子数６ないし10のアリーレ
ン基、又は炭素原子数７ないし15のアリーレン−アルキ
レン基を表す）を表わし、 R4及びR5は独立して水素原子、又は炭素原子数１ないし
８のアルキル基を表わし、 そして、Ｌ及びL1は独立して、カルボニル基が窒素原子
に結合した炭素原子数２ないし５の−CO−アルキレン、
または−CO−フェニレンを表す。〕。 - 【請求項２】Ｒ及びR1がそれぞれメチル基を表す請求項
（１）記載の化合物。 - 【請求項３】Ｅが水素原子、ヒドロキシル基、炭素原子
数１ないし12のアルキル基、アリル基、ベンジル基、炭
素原子数２ないし４のアルカノイル基、炭素原子数１な
いし12のアルコキシ基、シクロヘキシルオキシ基、また
はアルファ−メチルベンジルオキシ基を表す請求項
（１）記載の化合物。 - 【請求項４】式Ｉにおいてｎが１、２、３または４を表
し、ｎが１の時、Ｔが炭素原子数１ないし18のアルキル
基、ベンジル基、又は炭素原子数４ないし18のアルコキ
シカルボニル（炭素原子数２ないし４のアルキル）基を
表し、 ｎが２の時、Ｔが炭素原子数２ないし８のアルキレン
基、またはｐ−キシリレンを表し、 ｎが３の時、Ｔがグリセリル基を表し、 ｎが４の時、Ｔがペンタエリスリチル基を表す請求項
（１）記載の化合物。 - 【請求項５】式IIにおいて、G3は直接結合を表し、 G4は水素原子を表し、ｍが１又は２を表し、 ｍが１の時、G2は炭素原子数１ないし12のアルキル基、
またはフェニル基を表し、 ｍが２の時、G2は炭素原子数３ないし８のアルキレン
基、またはフェニレン基を表す請求項（１）記載の化合
物。 - 【請求項６】式IIIにおいて、ＸおよびX1は同じものを
表し、R4及びR5はそれぞれ水素原子を表す請求項（１）
記載の化合物。 - 【請求項７】式IVにおいて、Ｌ及びL1は同じものを表
し、−CO−CH2−または−CO−フェニレン−を表す請求
項（１）記載の化合物。 - 【請求項８】Ｅが水素原子、炭素原子数１ないし４のア
ルキル基、アセチル基、炭素原子数１ないし８のアルキ
ルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基を表し、Ｒ及びR1
がそれぞれメチル基を表し、ｎが１を表し、Ｔがベンジ
ル基を表し、 G3が直接結合を表し、G4が水素原子を表し、 ｍが１または２を表し、 ｍが１の時、G2は炭素原子数１ないし12のアルキル基、
またはフェニル基を表し、 ｍが２の時、G2は炭素原子数３ないし８のアルキレン
基、またはフェニレン基を表し、Ｘ及びX1が同じもの、
及び酸素原子を介してピペリジニル環に結合する を表し、R4及びR5はそれぞれ水素原子を表し、Ｌ及びL1
は同じもの、及び−CO−CH2−または−CO−フェニレン
を表す請求項（１）記載の式I,II,III又はIVの化合物。 - 【請求項９】アルファ−フェニル−Ｎ−（2,2,6,6−テ
トラメチルピペリジン−４−イル）ニトロン、 アルファ−フェニル−Ｎ−（1,2,2,6,6−ペンタメチル
ピペリジン−４−イル）ニトロン、 アルファ−フェニル−Ｎ−（１−シクロヘキシルオキシ
−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−４−イル）ニト
ロン、 アルファ，アルファ′−ｐ−フェニレン−N,N′−
〔（2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−４−イル）ニ
トロン〕、 Ｎ−ベンジル−Ｎ−（１−シクロヘキシルオキシ−2,2,
6,6−テトラメチルピペリジン−４−イリデン）アミン
−Ｎ−オキシド、 アルファ−ｎ−プロピル−Ｎ−（１−シクロヘキシルオ
キシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−４−イル）
ニトロン、 アルファ−イソプロピル−Ｎ−（１−オクチルオキシ−
2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−４−イル）ニトロ
ン、 アルファ、アルファ′−テトラメチレン−N,N′−ビス
〔（１−オクチルオキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペ
リジン−４−イル）−ニトロン〕、 アルファ−ｎ−プロピル−Ｎ−（１−アセチル−2,2,6,
6−テトラメチルピペリジン−４−イル）ニトロン又は
アルファ−〔４−（１−シクロヘキシルオキシ−22,6,6
−テトラメチルピペリジン−４−イルオキシカルボニ
ル）フェニル〕−Ｎ−〔４−（１−シクロヘキシルオキ
シ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−４−イロキシ
カルボニル）ベンジル〕ニトロンである請求項（１）記
載の化合物。 - 【請求項１０】（ａ）酸化、熱、又は化学線により誘導
される分解を受けやすい有機材料、及び （ｂ）少なくとも１個の請求項（１）記載の化合物から
なる組成物。 - 【請求項１１】有機材料がポリオレフィンである請求項
（10）記載の組成物。 - 【請求項１２】有機材料がポリプロピレン、又はアクリ
ル樹脂である請求項（10）記載の組成物。
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