JP2964164B2 - 立体障害アミンとヒドロキシルアミン部分の両方を含む高分子安定剤 - Google Patents
立体障害アミンとヒドロキシルアミン部分の両方を含む高分子安定剤Info
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Description
【発明の詳細な説明】 （産業上の利用分野） 本発明は同じ部分に立体障害アミン部分およびヒドロ
キシルアミン部分の両方を持ち、Ｎ−ヒドロキシ基がピ
ペリジン環の窒素原子に接続しない化合物、およびそれ
らで安定化された組成物に関する。
キシルアミン部分の両方を持ち、Ｎ−ヒドロキシ基がピ
ペリジン環の窒素原子に接続しない化合物、およびそれ
らで安定化された組成物に関する。
（従来の技術、発明が解決しようとする課題） 2,2,6,6−テトラメチルピペリジン誘導体のような立
体障害性アミンは、化学線の有害な作用に対してかなり
有効な安定剤として長い間知られてきた。実際、このよ
うな化合物の幾つかは、多くの有害物質の光安定剤とし
てかなりの経済的な成功をもたらしている。
体障害性アミンは、化学線の有害な作用に対してかなり
有効な安定剤として長い間知られてきた。実際、このよ
うな化合物の幾つかは、多くの有害物質の光安定剤とし
てかなりの経済的な成功をもたらしている。
ヒドロキシルアミンは、単独で使用されても、または
フェノール性酸化防止剤、有機リン化合物、立体障害性
アミンまたは類似の物と組み合わせて使用されても、米
国特許第4,590,231号および第4,782,105号、および出願
番号第139,408号に教示されているように種々のポリマ
ー系の安定剤として公知である。
フェノール性酸化防止剤、有機リン化合物、立体障害性
アミンまたは類似の物と組み合わせて使用されても、米
国特許第4,590,231号および第4,782,105号、および出願
番号第139,408号に教示されているように種々のポリマ
ー系の安定剤として公知である。
ピペリジン環の窒素原子にヒドロキシル基によって置
換された立体障害性アミンもまた、公知であり、米国特
許第4,590,231号、第4,668,721号および第4,691,015号
に教示されているように効果のある加工安定剤として見
出された。
換された立体障害性アミンもまた、公知であり、米国特
許第4,590,231号、第4,668,721号および第4,691,015号
に教示されているように効果のある加工安定剤として見
出された。
本発明の化合物は立体障害アミン部分および、Ｎ−OH
基がピペリジン環の一部分でないヒドロキシルアミン部
分の両方を持つ。そのような化合物は新規であり、先行
技術のヒドロキシルアミンにおけるよりも分子構造に於
てより大きな柔軟性を持つ。
基がピペリジン環の一部分でないヒドロキシルアミン部
分の両方を持つ。そのような化合物は新規であり、先行
技術のヒドロキシルアミンにおけるよりも分子構造に於
てより大きな柔軟性を持つ。
このことは立体障害アミンの窒素原子がヒドロカルボ
キシ基によって置換されている場合に特に見られる。
キシ基によって置換されている場合に特に見られる。
そのような基は相互に作用せず、立体障害アミンをポ
リ（ビニルクロリド）、PVC及び塩基性の高い立体障害
アミンが時々、問題を起こす酸触媒による熱硬化性アク
リルコーティングに使用することを可能にする。
リ（ビニルクロリド）、PVC及び塩基性の高い立体障害
アミンが時々、問題を起こす酸触媒による熱硬化性アク
リルコーティングに使用することを可能にする。
本発明の一つの目的は、同じ分子中に立体障害アミン
部分とヒドロキシルアミン部分の両方を持ち、そのた
め、ある安定剤は種々のポリマー基質の光安定性および
加工安定性をなすために使用されうる。
部分とヒドロキシルアミン部分の両方を持ち、そのた
め、ある安定剤は種々のポリマー基質の光安定性および
加工安定性をなすために使用されうる。
本発明のその他の目的は、本発明の化合物を少なくと
も１個含むことにより、安定化されたポリマー組成物を
提供することである。
も１個含むことにより、安定化されたポリマー組成物を
提供することである。
（課題を解決するための手段、発明の効果） 本発明は次式Ｉ、II、IIIまたはIV ｛式中、Ｅは水素原子、オキシル基、ヒドロキシル基、
炭素原子数１ないし18のアルキル基、炭素原子数３ない
し18のアルケニル基、炭素原子数７ないし９のアラルキ
ル基、炭素原子数５ないし12のシクロアルキル基、炭素
原子数２ないし６のヒドロキシアルキル基、炭素原子数
２ないし20のアルコキシアルキル基、炭素原子数１ない
し18のアルカノイル基、炭素原子数１ないし18のアルコ
キシ基、炭素原子数５ないし12のシクロアルコキシ基、
炭素原子数６ないし10のアリールオキシ基、炭素原子数
２ないし６のヒドロキシアルコキシ基、炭素原子数２な
いし20のアルコキシアルコキシ基、炭素原子数７ないし
15のアラルコキシ基または炭素原子数７ないし12の二環
式もしくは三環式アリファチックオキシを表し； ＲとR1は互いに独立して炭素原子数１ないし４のアル
キル基を表すか；またはＲとR1が一緒になってペンタメ
チレン基を表し； ＸとX1は互いに独立して直接結合またはＱ−Ｇ 〔式中、Ｑは−Ｏ−、−COO−、−OCO−または−NR2−
（R2は水素原子、炭素原子数１ないし12のアルキル基、
炭素原子数５ないし12のシクロアルキル基、シアノエチ
ル基、炭素原子数６ないし10のアリール基、炭素原子数
７ないし15のアラルキル基、炭素原子数１ないし８のア
ルコキシ基によりもしくはジ（炭素原子数１ないし４の
アルキル）アミノ基により２−、３−または４−位が置
換されている炭素原子数２ないし４のアルキル基、テト
ラヒドロフルフリル基または−CH2CHR3OHを表し、そし
てR3は水素原子、メチル基またはフェニル基を表す。）
を表し、且つＱはピペリジニル環に結合しており； Ｇは炭素原子数１ないし４のアルキレン基、炭素原子
数６ないし10のアリーレン基または炭素原子数７ないし
15のアリーレン−アルキレン基を表す。〕を表し； ｎは１、２、３または４を表し； ｎが１を表す時、Ｔは水素原子、炭素原子数１ないし
36のアルキル基（このアルキル基は１個以上の酸素原子
により中断されている。）、炭素原子数５ないし12のシ
クロアルキル基、炭素原子数７ないし９のアラルキル基
（またはこのアラルキルは炭素原子数１ないし４のアル
キル基によりまたは１もしくは２個のハロゲン原子によ
り置換されている。）、シアノエチル基、炭素原子数２
ないし８のアルケニル基、炭素原子数４ないし36のアル
コキシカルボニル（炭素原子数１ないし４のアルキル）
基を表すか： またはＴは式 〔式中、L1とL2は互いに独立して−OR4、−SR4または−
NR5R6（R4は炭素原子数１ないし18のアルキル基を表
し、そしてR5とR6は互いに独立して水素原子、炭素原子
数１ないし18のアルキル基、2,2,6,6−テトラメチル−
４−ピペリジル基、1,2,2,6,6−ペンタメチル−４−ピ
ペリジル基、テトラヒドロフルフリル基、OHにより、炭
素原子数１ないし８のアルコキシ基によりまたはジ（炭
素原子数１ないし４のアルキル）アミノ基により２−、
３−または４−位が置換されている炭素原子数２ないし
４のアルキル基を表すか、または−NR5R6が５−ないし
７−員の複素環基を表す。）を表し；またはL1は−NR5O
Hを表す。〕により表される基を表し； ｎが２を表す時、Ｔは炭素原子数２ないし12のアルキ
レン基、炭素原子数６ないし10のアリーレン基、キシリ
レン基、−CH2CHOHCH2−、−CH2CHOHCH2−Ｏ−G1−Ｏ−
CH2CHOHCH2−、−CH2−フェニレン−COO−G1−OCO−フ
ェニレン−CH2−、−CH2CH2−COO−G1−OCO−CH2CH2−
または−CH2−フェニレン−CH2−OCO−G1−COO−CH2−
フェニレン−CH2−を表し； G1は炭素原子数２ないし12のアルキレン基、炭素原子
数６ないし10のアリーレン基または炭素原子数６ないし
12のシクロアルキレン基を表し； またはＴは式 により表される基を表し； ｎが３を表す時は、Ｔは炭素原子数３ないし６のアル
カントリイル基、2,4,6−トリアジニル基を表すか； または式 により表される基を表し；そして ｎが４を表す時は、Ｔは炭素原子数４ないし６のアル
カンテトライル基を表し； ＬとL0は互いに独立して炭素原子数３ないし６の−CO
−アルキレン−または−CO−フェニレン−CH2−を表す
と共にこれらの基の−CO−はピペリジニル環に結合して
いるＮ−原子に接続しており； L3、L4およびL5は互いに独立してL1と同じ意味を持つ
かまたは式 （式中、R7は水素原子、ヒドロキシル基、炭素原子数１
ないし12のアルキル基または式 により表される基を表す。）により表される基を表し； 但し、L3、L4およびL5のすくなくとも一つは式 （式中、R7はヒドロキシル基を表す。）により表される
基を表すか；または−NR5OHを表す。｝により表される
化合物に関する。
炭素原子数１ないし18のアルキル基、炭素原子数３ない
し18のアルケニル基、炭素原子数７ないし９のアラルキ
ル基、炭素原子数５ないし12のシクロアルキル基、炭素
原子数２ないし６のヒドロキシアルキル基、炭素原子数
２ないし20のアルコキシアルキル基、炭素原子数１ない
し18のアルカノイル基、炭素原子数１ないし18のアルコ
キシ基、炭素原子数５ないし12のシクロアルコキシ基、
炭素原子数６ないし10のアリールオキシ基、炭素原子数
２ないし６のヒドロキシアルコキシ基、炭素原子数２な
いし20のアルコキシアルコキシ基、炭素原子数７ないし
15のアラルコキシ基または炭素原子数７ないし12の二環
式もしくは三環式アリファチックオキシを表し； ＲとR1は互いに独立して炭素原子数１ないし４のアル
キル基を表すか；またはＲとR1が一緒になってペンタメ
チレン基を表し； ＸとX1は互いに独立して直接結合またはＱ−Ｇ 〔式中、Ｑは−Ｏ−、−COO−、−OCO−または−NR2−
（R2は水素原子、炭素原子数１ないし12のアルキル基、
炭素原子数５ないし12のシクロアルキル基、シアノエチ
ル基、炭素原子数６ないし10のアリール基、炭素原子数
７ないし15のアラルキル基、炭素原子数１ないし８のア
ルコキシ基によりもしくはジ（炭素原子数１ないし４の
アルキル）アミノ基により２−、３−または４−位が置
換されている炭素原子数２ないし４のアルキル基、テト
ラヒドロフルフリル基または−CH2CHR3OHを表し、そし
てR3は水素原子、メチル基またはフェニル基を表す。）
を表し、且つＱはピペリジニル環に結合しており； Ｇは炭素原子数１ないし４のアルキレン基、炭素原子
数６ないし10のアリーレン基または炭素原子数７ないし
15のアリーレン−アルキレン基を表す。〕を表し； ｎは１、２、３または４を表し； ｎが１を表す時、Ｔは水素原子、炭素原子数１ないし
36のアルキル基（このアルキル基は１個以上の酸素原子
により中断されている。）、炭素原子数５ないし12のシ
クロアルキル基、炭素原子数７ないし９のアラルキル基
（またはこのアラルキルは炭素原子数１ないし４のアル
キル基によりまたは１もしくは２個のハロゲン原子によ
り置換されている。）、シアノエチル基、炭素原子数２
ないし８のアルケニル基、炭素原子数４ないし36のアル
コキシカルボニル（炭素原子数１ないし４のアルキル）
基を表すか： またはＴは式 〔式中、L1とL2は互いに独立して−OR4、−SR4または−
NR5R6（R4は炭素原子数１ないし18のアルキル基を表
し、そしてR5とR6は互いに独立して水素原子、炭素原子
数１ないし18のアルキル基、2,2,6,6−テトラメチル−
４−ピペリジル基、1,2,2,6,6−ペンタメチル−４−ピ
ペリジル基、テトラヒドロフルフリル基、OHにより、炭
素原子数１ないし８のアルコキシ基によりまたはジ（炭
素原子数１ないし４のアルキル）アミノ基により２−、
３−または４−位が置換されている炭素原子数２ないし
４のアルキル基を表すか、または−NR5R6が５−ないし
７−員の複素環基を表す。）を表し；またはL1は−NR5O
Hを表す。〕により表される基を表し； ｎが２を表す時、Ｔは炭素原子数２ないし12のアルキ
レン基、炭素原子数６ないし10のアリーレン基、キシリ
レン基、−CH2CHOHCH2−、−CH2CHOHCH2−Ｏ−G1−Ｏ−
CH2CHOHCH2−、−CH2−フェニレン−COO−G1−OCO−フ
ェニレン−CH2−、−CH2CH2−COO−G1−OCO−CH2CH2−
または−CH2−フェニレン−CH2−OCO−G1−COO−CH2−
フェニレン−CH2−を表し； G1は炭素原子数２ないし12のアルキレン基、炭素原子
数６ないし10のアリーレン基または炭素原子数６ないし
12のシクロアルキレン基を表し； またはＴは式 により表される基を表し； ｎが３を表す時は、Ｔは炭素原子数３ないし６のアル
カントリイル基、2,4,6−トリアジニル基を表すか； または式 により表される基を表し；そして ｎが４を表す時は、Ｔは炭素原子数４ないし６のアル
カンテトライル基を表し； ＬとL0は互いに独立して炭素原子数３ないし６の−CO
−アルキレン−または−CO−フェニレン−CH2−を表す
と共にこれらの基の−CO−はピペリジニル環に結合して
いるＮ−原子に接続しており； L3、L4およびL5は互いに独立してL1と同じ意味を持つ
かまたは式 （式中、R7は水素原子、ヒドロキシル基、炭素原子数１
ないし12のアルキル基または式 により表される基を表す。）により表される基を表し； 但し、L3、L4およびL5のすくなくとも一つは式 （式中、R7はヒドロキシル基を表す。）により表される
基を表すか；または−NR5OHを表す。｝により表される
化合物に関する。
好ましくはＥは水素原子、ヒドロキシル基、炭素原子
数１ないし12のアルキル基、アリル基、ベンジル基、炭
素原子数２ないし４のアルキノイル基、炭素原子数１な
いし12のアルコキシ基、シクロヘキシルオキシ基、又は
アルファ−メチルベンジルオキシ基である。
数１ないし12のアルキル基、アリル基、ベンジル基、炭
素原子数２ないし４のアルキノイル基、炭素原子数１な
いし12のアルコキシ基、シクロヘキシルオキシ基、又は
アルファ−メチルベンジルオキシ基である。
最も好ましくはＥは水素原子、ヒドロキシル基、炭素
原子数１ないし４のアルキル基、アリル基、ベンジル
基、アセチル基、メトキシ基、ヘプチルオキシ基、オク
チルオキシ基、ノニルオキシ基、又はシクロヘキシルオ
キシ基である。Ｒ及びR1は好ましくは、それぞれメチル
基である。
原子数１ないし４のアルキル基、アリル基、ベンジル
基、アセチル基、メトキシ基、ヘプチルオキシ基、オク
チルオキシ基、ノニルオキシ基、又はシクロヘキシルオ
キシ基である。Ｒ及びR1は好ましくは、それぞれメチル
基である。
ＸおよびX1は好ましくは同一であり、直接結合または
−OCO−フェニレン−CH2−である。
−OCO−フェニレン−CH2−である。
ｎが１のとき、Ｔは好ましくは水素原子、炭素原子数
１ないし18のアルキル基、ベンジル基、又は炭素原子数
４ないし18のアルコキシカルボニルアルキル（炭素原子
数２ないし４のアルキル）基である。
１ないし18のアルキル基、ベンジル基、又は炭素原子数
４ないし18のアルコキシカルボニルアルキル（炭素原子
数２ないし４のアルキル）基である。
最も好ましくは、ｎが１のとき、Ｔが炭素原子数１な
いし12のアルキル基、ベンジル基、又は炭素原子数４な
いし15のアルコキシカルボニルエチル基である。
いし12のアルキル基、ベンジル基、又は炭素原子数４な
いし15のアルコキシカルボニルエチル基である。
ｎが２のとき、Ｔは好ましくは炭素原子数２ないし８
のアルキレン基またはｐ−キシリレン、−CH2−フェニ
レン−COO−G1−OCO−フェニレン−CH2−、−CH2CH2−C
OO−G1−OCO−CH2CH2−または−CH2−フェニレン−CH2
−COC−G1−COOCH2−フェニレン−CH2−（G1が炭素原子
数２ないし10のアルキレンを表わす）である。
のアルキレン基またはｐ−キシリレン、−CH2−フェニ
レン−COO−G1−OCO−フェニレン−CH2−、−CH2CH2−C
OO−G1−OCO−CH2CH2−または−CH2−フェニレン−CH2
−COC−G1−COOCH2−フェニレン−CH2−（G1が炭素原子
数２ないし10のアルキレンを表わす）である。
最も好ましくは、ｎが２のとき、Ｔが炭素原子数４な
いし８のアルキレン、又は−CH2−フェニレン−COO−G1
−OCO−フェニレン−CH2−、−CH2CH2−COO−G1−OCO−
CH2CH2−または−CH2−フェニレン−CH2−OCO−G1−COO
CH2−フェニレン−CH2−（G1が炭素原子数４ないし８−
のアルキレンを表わす）である。
いし８のアルキレン、又は−CH2−フェニレン−COO−G1
−OCO−フェニレン−CH2−、−CH2CH2−COO−G1−OCO−
CH2CH2−または−CH2−フェニレン−CH2−OCO−G1−COO
CH2−フェニレン−CH2−（G1が炭素原子数４ないし８−
のアルキレンを表わす）である。
好ましくはｎが３のときは、Ｔは2,4,6−トリアジニ
ル基またはグリセリル基である。
ル基またはグリセリル基である。
ｎが４のとき、Ｔは好ましくはペンタエリスリチル基
である。
である。
好ましくはＬ及びL0が同一、及び−CO−フェニレン−
CH2−または−CO−CH2CH2−である。
CH2−または−CO−CH2CH2−である。
R7は好ましくは水素原子、ヒドロキシル基、または炭
素原子数４ないし８のアルキル基を表す。最も好ましい
R7は、水素原子、ヒドロキシル基、またはブチル基であ
る。
素原子数４ないし８のアルキル基を表す。最も好ましい
R7は、水素原子、ヒドロキシル基、またはブチル基であ
る。
好ましい式IVの化合物は、L3およびL4が独立して−NR
5R6または式 を表わし、L5は−NR5OHを表す化合物である。
5R6または式 を表わし、L5は−NR5OHを表す化合物である。
アルキル基、及びアルキレン基は直鎖および分枝鎖部
分の両方を含むと考えられる。
分の両方を含むと考えられる。
アルキル基は例えば、メチル基、エチル基、イソプロ
ピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、第三アミル基、
２−エチルヘキシル基、ラウリル基、ｎ−オクタデシル
基またはエイコシル基である。
ピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、第三アミル基、
２−エチルヘキシル基、ラウリル基、ｎ−オクタデシル
基またはエイコシル基である。
アルキレン基は例えば、メチレン、エチレン、プロピ
レン、トリメチレン、テトラメチレン、ネオペンタンジ
イル、ヘキサメチレン、オクタメチレンまたはドデカメ
チレンである。
レン、トリメチレン、テトラメチレン、ネオペンタンジ
イル、ヘキサメチレン、オクタメチレンまたはドデカメ
チレンである。
その他の基の例を以下に示す。
アルケニル基：アリル基、ブテ−２−エニル基、オレイ
ル基； シクロアルキル基：シクロペンチル基、シクロヘキシル
基、シクロオクチル基、シクロドデシル基； ヒドロキシアルキル基:2−ヒドロキシエチル基、２−ヒ
ドロキシプロピル基、３−ヒドロキシプロピル基； アルカノイル基：ホルミル基、アセチル基、プロピオニ
ル基、ブチリル基、ヴァレロイル基、カプロイル基、ラ
ウロイル基、ステアロイル基； アルコキシ基：メトキシ基、アミロキシ基、ヘプチルオ
キシ基、オクチルオキシ基、ノニルオキシ基、ドテシル
オキシ基； アラルキル基：ベンジル基、アルファーメチルベンジル
基、アルファ，アルファ−ジメチルベンジル基； アリーレン基:o−フェニレン、ｍ−フェニレン、ｐ−フ
ェニレン、ナフチレン； キシリレン:o−キシリレン、ｍ−キシリレン、ｐ−キシ
リレン； アルカントリイル：グリセリル基、1,2,4−ブタントリ
イル、1,2,6−ヘキサトリイル、２−エチル−イソブタ
ントリイル； アルカンテトライル：ペンタエリスリチル基、1,2,3,4
−ブタンテトライル基； １個、又はそれ以上の酸素原子、好ましくは１個、又は
２個の酸素原子によって中断されたアルキル基:3−オキ
サペンタニル基、３−オキサヘキサニル基、3,6−ジオ
キサオクタニル基； アルコキシアルキル基:2−メトキシエチル基、２−エト
キシエチル基、３−メトキシプロピル基、３−エトキシ
プロピル基、３−ブトキシプロピル基、３−オクトキシ
プロピル基、４−メトキシブチル基； アルコキシ基：メトキシ基、アミルオキシ基、ヘプチル
オキシ基、オクチルオキシ基、ノニルオキシ基、ドデシ
ルオキシ基。
ル基； シクロアルキル基：シクロペンチル基、シクロヘキシル
基、シクロオクチル基、シクロドデシル基； ヒドロキシアルキル基:2−ヒドロキシエチル基、２−ヒ
ドロキシプロピル基、３−ヒドロキシプロピル基； アルカノイル基：ホルミル基、アセチル基、プロピオニ
ル基、ブチリル基、ヴァレロイル基、カプロイル基、ラ
ウロイル基、ステアロイル基； アルコキシ基：メトキシ基、アミロキシ基、ヘプチルオ
キシ基、オクチルオキシ基、ノニルオキシ基、ドテシル
オキシ基； アラルキル基：ベンジル基、アルファーメチルベンジル
基、アルファ，アルファ−ジメチルベンジル基； アリーレン基:o−フェニレン、ｍ−フェニレン、ｐ−フ
ェニレン、ナフチレン； キシリレン:o−キシリレン、ｍ−キシリレン、ｐ−キシ
リレン； アルカントリイル：グリセリル基、1,2,4−ブタントリ
イル、1,2,6−ヘキサトリイル、２−エチル−イソブタ
ントリイル； アルカンテトライル：ペンタエリスリチル基、1,2,3,4
−ブタンテトライル基； １個、又はそれ以上の酸素原子、好ましくは１個、又は
２個の酸素原子によって中断されたアルキル基:3−オキ
サペンタニル基、３−オキサヘキサニル基、3,6−ジオ
キサオクタニル基； アルコキシアルキル基:2−メトキシエチル基、２−エト
キシエチル基、３−メトキシプロピル基、３−エトキシ
プロピル基、３−ブトキシプロピル基、３−オクトキシ
プロピル基、４−メトキシブチル基； アルコキシ基：メトキシ基、アミルオキシ基、ヘプチル
オキシ基、オクチルオキシ基、ノニルオキシ基、ドデシ
ルオキシ基。
ヒドロキシアルコキシ基:2−ヒドロキシエトキシ基、３
−ヒドロキシプロポキシ基； アルコキシアルコキシ基:2−メトキシエトキシ基、２−
エトキシエトキシ基、３−メトキシプロポキシ基、３−
エトキシプロポキシ基、３−ブトキシプロポキシ基、３
−オクトキシプロポキシ基： シクロアルキルオキシ基：シクロペンチルオキシ基、シ
クロヘキシルオキシ基、シクロオクチルオキシ基、シク
ロドデシルオキシ基； アリール基：フェニル基、ナフチル基： アリールオキシ基：フェニルオキシ基、ナフチルオキシ
基； 置換されたアラアルキル基、特に置換されたフェニルア
ルキル基：メチルベンジル基、ジメチルベンジル基、ｔ
−ブチルベンジル基、クロロベンジル基； アラルアルキルオキシ基、好ましくはフェニルアルキル
オキシ基：ベンジルオキシ基、アルファ−メチルベンジ
ルオキシ基、アルファ，アルファ−ジメチルベンジルオ
キシ基； 二環式脂肪族オキシ基、または三環式脂肪族オキシ基： アルコキシカルボニルアルキル基：メトキシカルボニル
エチル基、エトキシカルボニルエチル基； シクロアルキレン基：シクロヘキシレン基； アリーレン−アルキレン基、好ましくはフェニレン−ア
ルキレン基：フェニレン−メチレン基； ジアルキルアミノ基によって置換されたアルキル基:2−
ジメチルアミノエチル基、２−ジエチルアミノエチル
基、３−ジメチルアミノプロピル基、３−ジエチルアミ
ノプロピル基、３−ジブチプロピル基、４−ジエチルア
ミノブチル基。
−ヒドロキシプロポキシ基； アルコキシアルコキシ基:2−メトキシエトキシ基、２−
エトキシエトキシ基、３−メトキシプロポキシ基、３−
エトキシプロポキシ基、３−ブトキシプロポキシ基、３
−オクトキシプロポキシ基： シクロアルキルオキシ基：シクロペンチルオキシ基、シ
クロヘキシルオキシ基、シクロオクチルオキシ基、シク
ロドデシルオキシ基； アリール基：フェニル基、ナフチル基： アリールオキシ基：フェニルオキシ基、ナフチルオキシ
基； 置換されたアラアルキル基、特に置換されたフェニルア
ルキル基：メチルベンジル基、ジメチルベンジル基、ｔ
−ブチルベンジル基、クロロベンジル基； アラルアルキルオキシ基、好ましくはフェニルアルキル
オキシ基：ベンジルオキシ基、アルファ−メチルベンジ
ルオキシ基、アルファ，アルファ−ジメチルベンジルオ
キシ基； 二環式脂肪族オキシ基、または三環式脂肪族オキシ基： アルコキシカルボニルアルキル基：メトキシカルボニル
エチル基、エトキシカルボニルエチル基； シクロアルキレン基：シクロヘキシレン基； アリーレン−アルキレン基、好ましくはフェニレン−ア
ルキレン基：フェニレン−メチレン基； ジアルキルアミノ基によって置換されたアルキル基:2−
ジメチルアミノエチル基、２−ジエチルアミノエチル
基、３−ジメチルアミノプロピル基、３−ジエチルアミ
ノプロピル基、３−ジブチプロピル基、４−ジエチルア
ミノブチル基。
フェニレンという用語がこの発明の構造中に於いて現
れる場合、それはｏ−フェニレン基、ｍ−フェニレン
基、またはｐ−フェニレン基、好ましくはｐ−フェニレ
ン基に関する。
れる場合、それはｏ−フェニレン基、ｍ−フェニレン
基、またはｐ−フェニレン基、好ましくはｐ−フェニレ
ン基に関する。
R5及びR6はそれらが架橋している窒素原子と一緒にな
って５員環ないし４員環のヘテロ環基を形成し、代表例
はピロリジル基、ピペリジル基、モルホリニル基、Ｎ−
メチルピペラジニリル基、及びヘキサヒドロアゼピニル
基、好ましくはモリホリニル基である。
って５員環ないし４員環のヘテロ環基を形成し、代表例
はピロリジル基、ピペリジル基、モルホリニル基、Ｎ−
メチルピペラジニリル基、及びヘキサヒドロアゼピニル
基、好ましくはモリホリニル基である。
本発明は、2,2,6,6−テトラアルキルピペリジン構造
を強調しているが、本発明はまた、次のようなテトラア
ルキル置換ピペラジン、又はピペラジノン部分 （Ｍ及びＹは、独立してメチレン基又はカルボニル基を
表わし、好ましくは、Ｍがメチレン基及びＹはカルボニ
ル基を表わす。）が上記テトラアルキルピペリジン部分
に対して置換されている化合物に関することに留意され
るべきである。
を強調しているが、本発明はまた、次のようなテトラア
ルキル置換ピペラジン、又はピペラジノン部分 （Ｍ及びＹは、独立してメチレン基又はカルボニル基を
表わし、好ましくは、Ｍがメチレン基及びＹはカルボニ
ル基を表わす。）が上記テトラアルキルピペリジン部分
に対して置換されている化合物に関することに留意され
るべきである。
そのような化合物に適用される同一の置換基は、置素
原子に対する置換に適する置換基であると理解される。
原子に対する置換に適する置換基であると理解される。
本発明は、 （ａ） 化学線または熱の有害作用を受けやすいポリマ
ー （ｂ） 式Ｉ、II、IIIまたはIVで表わされる化合物の
有効安定化量からなる安定化組成物にもまた関する。
ー （ｂ） 式Ｉ、II、IIIまたはIVで表わされる化合物の
有効安定化量からなる安定化組成物にもまた関する。
本発明の化合物は多数の方法によって合成されうる。
これらはヒドロキシルアミンまたは一置換されたヒドロ
キシルアミンのＮ−アルキル化、又は相当するニトロン
の水素化を含む。
これらはヒドロキシルアミンまたは一置換されたヒドロ
キシルアミンのＮ−アルキル化、又は相当するニトロン
の水素化を含む。
すでに立体障害アミン基を含む一置換されたヒドロキ
シルアミンは、立体障害アミン部分を含む化合物のオキ
シム誘導体の水素化によって製造される。
シルアミンは、立体障害アミン部分を含む化合物のオキ
シム誘導体の水素化によって製造される。
これらの同様の一置換されたヒドロキシルアミンは、
相当するニトロンを製造するため、アルデヒドまたはケ
トンと縮合されうる。
相当するニトロンを製造するため、アルデヒドまたはケ
トンと縮合されうる。
代わりに中間体ニトロンは第二アミンの直接酸化によ
って製造される。
って製造される。
本発明の化合物を製造するために必要な出発物質は大
部分市販されており、または一般的に公知な方法によっ
て製造されうる。
部分市販されており、または一般的に公知な方法によっ
て製造されうる。
本発明の化合物で特に有効な基質は、ポリエチレン及
びポリプロピレンのようなポリオレフィン；とくに耐衝
撃性ポリスチレンを含むポリスチレン、ABS樹脂、例え
ばブタジエンゴム、EPM、EPDM、SBR、及びニトリルゴム
のようなエラストマーである。
びポリプロピレンのようなポリオレフィン；とくに耐衝
撃性ポリスチレンを含むポリスチレン、ABS樹脂、例え
ばブタジエンゴム、EPM、EPDM、SBR、及びニトリルゴム
のようなエラストマーである。
一般に安定化され得るポリマーは以下のものを含む。
1. モノオレフィン及びジオレフィンのポリマー、例え
ば、ポリエチレン（場合により架橋され得る）、ポリプ
ロピレン、ポリイソブチレン、ポリブテン−１、ポリメ
チルペンテン−１、ポリイソプレン又は、ポリブタジエ
ン並びにシクロオレフィン、例えばシクロペンテン又
は、ノルボルネンのポリマー。
ば、ポリエチレン（場合により架橋され得る）、ポリプ
ロピレン、ポリイソブチレン、ポリブテン−１、ポリメ
チルペンテン−１、ポリイソプレン又は、ポリブタジエ
ン並びにシクロオレフィン、例えばシクロペンテン又
は、ノルボルネンのポリマー。
2. １）で述べたポリマーの混合物、例えばポリプロピ
レン、及びポリイソブチレンの混合物。
レン、及びポリイソブチレンの混合物。
3. モノオレフィンとジオレフィン相互又は、他のビニ
ルモノマーとのコポリマー、例えばエチレン／プロピレ
ン、プロピレン／ブテン−１、プロピレン／イソブチレ
ン、エチレン／ブテン−１、プロピレン／ブタジエン、
イソブチレン／イソプレン、エチレン／アルキルアクリ
レート、エチレン／アルキルメタクリレート、エチレン
／ビニルアセテート又はエチレン／アクリル酸コポリマ
ー及び、それらの塩類（アイオノマー）及びエチレンと
プロピレンとジエン例えば、ヘキサジエン、ジシクロペ
ンタジエン又はエチリデン−ノルボルネンとのターポリ
マー 4. ポリスチレン、ポリ−（ｐ−メチルスチレン）。
ルモノマーとのコポリマー、例えばエチレン／プロピレ
ン、プロピレン／ブテン−１、プロピレン／イソブチレ
ン、エチレン／ブテン−１、プロピレン／ブタジエン、
イソブチレン／イソプレン、エチレン／アルキルアクリ
レート、エチレン／アルキルメタクリレート、エチレン
／ビニルアセテート又はエチレン／アクリル酸コポリマ
ー及び、それらの塩類（アイオノマー）及びエチレンと
プロピレンとジエン例えば、ヘキサジエン、ジシクロペ
ンタジエン又はエチリデン−ノルボルネンとのターポリ
マー 4. ポリスチレン、ポリ−（ｐ−メチルスチレン）。
5. スチレン又は、メチルスチレンとジエン又は、アク
リル酸誘導体とのコポリマー、例えば、スチレン／ブタ
ジエン、スチレン／アクリロニトリル、スチレン／エチ
ルメタクリレート、スチレン／ブタジエン／エチルアク
リレート、スチレン／アクリロニトリル／メチルアクリ
レート；スチレンコポリマーと他のポリマー、例えばポ
リアクリレート、ジエンポリマー、又はエチレン／プロ
ピレン／ジエンターポリマーからの高耐衝撃性混合物；
及びスチレンのブロックポリマー、例えばスチレン／ブ
タジエン／スチレン、スチレン／イソプレン／スチレ
ン、スチレン／エチレン／ブチレン／スチレンまたはス
チレン／エチレン／プロピレン／スチレン。
リル酸誘導体とのコポリマー、例えば、スチレン／ブタ
ジエン、スチレン／アクリロニトリル、スチレン／エチ
ルメタクリレート、スチレン／ブタジエン／エチルアク
リレート、スチレン／アクリロニトリル／メチルアクリ
レート；スチレンコポリマーと他のポリマー、例えばポ
リアクリレート、ジエンポリマー、又はエチレン／プロ
ピレン／ジエンターポリマーからの高耐衝撃性混合物；
及びスチレンのブロックポリマー、例えばスチレン／ブ
タジエン／スチレン、スチレン／イソプレン／スチレ
ン、スチレン／エチレン／ブチレン／スチレンまたはス
チレン／エチレン／プロピレン／スチレン。
6. スチレンのグラフトコポリマー、例えば、ポリブタ
ジエンにスチレン、ポリブタジエンにスチレン及びアク
リロニトリル、ポリブタジエンにスチレン及びアルキル
アクリレート又はメタクリレート、エチレン／プロピレ
ン／ジエンのターポリマーにスチレン及びアクリロニト
リル、ポリアクリレート又は、ポリメタクリレートにス
チレン及びアクリロニトリル、アクリレート／ブタジエ
ンコポリマーにスチレン及びアクリロニトリル、並びに
これらと５）に列挙したコポリマーとの混合物、例えば
ABS−、MBS−、ASA−またはAES−ポリマーとして知られ
ているコポリマー混合物。
ジエンにスチレン、ポリブタジエンにスチレン及びアク
リロニトリル、ポリブタジエンにスチレン及びアルキル
アクリレート又はメタクリレート、エチレン／プロピレ
ン／ジエンのターポリマーにスチレン及びアクリロニト
リル、ポリアクリレート又は、ポリメタクリレートにス
チレン及びアクリロニトリル、アクリレート／ブタジエ
ンコポリマーにスチレン及びアクリロニトリル、並びに
これらと５）に列挙したコポリマーとの混合物、例えば
ABS−、MBS−、ASA−またはAES−ポリマーとして知られ
ているコポリマー混合物。
7. ハロゲン含有ポリマー、例えばポリクロロプレン、
塩素化ゴム、塩素化またはクロロスルホン化ポリエチレ
ン、エピクロロヒドリンホモ−及びコポリマー、ハロゲ
ン含有ビニル化合物からのポリマー、例えばポリ塩化ビ
ニル、ポリ塩化ビニリデン、ポリ弗化ビニル、ポリ弗化
ビニリデン並びにこれらのコポリマー、例えば塩化ビニ
ル／塩化ビニリデン、塩化ビニル／酢酸ビニル、塩化ビ
ニリデン／酢酸ビニルコポリマー、又は弗化ビニル／ビ
ニルエーテルコポリマー。
塩素化ゴム、塩素化またはクロロスルホン化ポリエチレ
ン、エピクロロヒドリンホモ−及びコポリマー、ハロゲ
ン含有ビニル化合物からのポリマー、例えばポリ塩化ビ
ニル、ポリ塩化ビニリデン、ポリ弗化ビニル、ポリ弗化
ビニリデン並びにこれらのコポリマー、例えば塩化ビニ
ル／塩化ビニリデン、塩化ビニル／酢酸ビニル、塩化ビ
ニリデン／酢酸ビニルコポリマー、又は弗化ビニル／ビ
ニルエーテルコポリマー。
8. α，β−不飽和酸およびその誘導体から誘導された
ポリマー、例えばポリアクリレートおよびポリメタアク
リレート、ポリアクリルアミドおよびポリアクリロニト
リル。
ポリマー、例えばポリアクリレートおよびポリメタアク
リレート、ポリアクリルアミドおよびポリアクリロニト
リル。
9. 前記８）に挙げたモノマー相互のまたは他の不飽和
モノマーとのコポリマー、例えばアクリロニトリル／ブ
タジエン、アクリロニトリル／アルキルアクリレート、
アクリロニトリル／アルコキシアルキルアクリレートま
たはアクリロニトリル／ハロゲン化ビニルコポリマーま
たはアクリロニトリル／アルキルメタアクリレート／ブ
タジエンターポリマー。
モノマーとのコポリマー、例えばアクリロニトリル／ブ
タジエン、アクリロニトリル／アルキルアクリレート、
アクリロニトリル／アルコキシアルキルアクリレートま
たはアクリロニトリル／ハロゲン化ビニルコポリマーま
たはアクリロニトリル／アルキルメタアクリレート／ブ
タジエンターポリマー。
10. 不飽和アルコールおよびアミンまたはそれらのア
シル誘導体またはそれらのアセタールから誘導されたポ
リマー、例えばポリビニルアルコール、ポリ酢酸ビニ
ル、ポリビニルステアレート、ポリビニルベンゾエー
ト、ポリビニルマレエート、ポリビニルブチラール、ポ
リアリルフタレート、またはポリアリル−メラミン。
シル誘導体またはそれらのアセタールから誘導されたポ
リマー、例えばポリビニルアルコール、ポリ酢酸ビニ
ル、ポリビニルステアレート、ポリビニルベンゾエー
ト、ポリビニルマレエート、ポリビニルブチラール、ポ
リアリルフタレート、またはポリアリル−メラミン。
11. 環状エーテルのホモポリマーおよびコポリマー、
例えばポリアルキレングリコール、ポリエチレンオキシ
ド、ポリプロピレンオキシドまたはこれらとビス−グリ
シジルエーテルとのコポリマー。
例えばポリアルキレングリコール、ポリエチレンオキシ
ド、ポリプロピレンオキシドまたはこれらとビス−グリ
シジルエーテルとのコポリマー。
12. ポリアセタール、例えばポリオキシメチレン、お
よびエチレンオキシドをコモノマーとして含むポリオキ
シメチレン。
よびエチレンオキシドをコモノマーとして含むポリオキ
シメチレン。
13. ポリフェニレンオキシドおよびスルフィド並びに
ポリフェニレンオキシドとポリスチレンとの混合物。
ポリフェニレンオキシドとポリスチレンとの混合物。
14. 一方の成分としてヒドロキシ末端基を含むポリエ
ーテル、ポリエステルまたはポリブタジエンと他方の成
分として脂肪族または芳香族ポリイソシアネートから誘
導されたポリウレタン並びにその前駆物質（ポリイソシ
アネート、ポリオールまたはプレポリマー）。
ーテル、ポリエステルまたはポリブタジエンと他方の成
分として脂肪族または芳香族ポリイソシアネートから誘
導されたポリウレタン並びにその前駆物質（ポリイソシ
アネート、ポリオールまたはプレポリマー）。
15. ジアミンおよびジカルボン酸および／またはアミ
ノカルボン酸又は相当するラクタムから誘導されたポリ
アミドおよびコポリアミド。例えばポリアミド４、ポリ
アミド６、ポリアミド6/6、ポリアミド6/10、ポリアミ
ド11、ポリアミド12、ポリ−2,4,4−トリメチルヘキサ
メチレンテレフタルアミド、ポリ−ｐ−フェニレンテレ
フタルアミド又は、ポリ−ｍ−フェニレンイソフタルア
ミド、並びにそれらとポリエーテルのコポリマー、例え
ばポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコール
又は、ポリテトラメチレングリコールとのコポリマー。
ノカルボン酸又は相当するラクタムから誘導されたポリ
アミドおよびコポリアミド。例えばポリアミド４、ポリ
アミド６、ポリアミド6/6、ポリアミド6/10、ポリアミ
ド11、ポリアミド12、ポリ−2,4,4−トリメチルヘキサ
メチレンテレフタルアミド、ポリ−ｐ−フェニレンテレ
フタルアミド又は、ポリ−ｍ−フェニレンイソフタルア
ミド、並びにそれらとポリエーテルのコポリマー、例え
ばポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコール
又は、ポリテトラメチレングリコールとのコポリマー。
16. ポリ尿素、ポリイミドおよびポリアミド−イミ
ド。
ド。
17. ジカルボン酸およびジオールおよび／またはヒド
ロキシカルボン酸または相当するラクトンから誘導され
たポリエステル、例えばポリエチレンテレフタレート、
ポリブチレンテレフタレート、ポリ−1,4−ジメチロー
ル−シクロヘキサンテレフタレート、ポリ−〔2,2−
（４−ヒドロキシフェニル）プロパン〕テレフタレート
およびポリヒドロキシベンゾエート並びにヒドロキシ末
端基を有するポリエーテルから誘導されたブロックコポ
リエーテルエステル。
ロキシカルボン酸または相当するラクトンから誘導され
たポリエステル、例えばポリエチレンテレフタレート、
ポリブチレンテレフタレート、ポリ−1,4−ジメチロー
ル−シクロヘキサンテレフタレート、ポリ−〔2,2−
（４−ヒドロキシフェニル）プロパン〕テレフタレート
およびポリヒドロキシベンゾエート並びにヒドロキシ末
端基を有するポリエーテルから誘導されたブロックコポ
リエーテルエステル。
18. ポリカーボネート。
19. ポリスルホン、ポリエーテルスルホン及びポリエ
ーテルケトン。
ーテルケトン。
20. 一方の成分としてアルデヒドおよび他方の成分と
してフェノール、尿素およびメラミンから誘導された架
橋ポリマー、例えばフェノール／ホルムアルデヒド樹
脂、尿素／ホルムアルデヒド樹脂およびメラミン／ホル
ムアルデヒド樹脂。
してフェノール、尿素およびメラミンから誘導された架
橋ポリマー、例えばフェノール／ホルムアルデヒド樹
脂、尿素／ホルムアルデヒド樹脂およびメラミン／ホル
ムアルデヒド樹脂。
21. 乾性および不乾性アルキド樹脂。
22. 飽和および不飽和ジカルボン酸と多価アルコール
および架橋剤としてのビニル化合物とのコポリエステル
から誘導された不飽和ポリエステル樹脂並びに燃焼性の
低いそれらのハゲン含有変成物。
および架橋剤としてのビニル化合物とのコポリエステル
から誘導された不飽和ポリエステル樹脂並びに燃焼性の
低いそれらのハゲン含有変成物。
23. 置換アクリル酸エステル、例えばエポキシアクリ
レート、ウレタン−アクリレートまたはシリコン−アク
リレートから誘導された熱硬化性アクリル樹脂。
レート、ウレタン−アクリレートまたはシリコン−アク
リレートから誘導された熱硬化性アクリル樹脂。
24. メラミン樹脂、尿素樹脂、ポリイソシアネートま
たはエポキシ樹脂を架橋剤として添加したアルキド樹
脂、ポリエステル樹脂またはアクリレート樹脂。
たはエポキシ樹脂を架橋剤として添加したアルキド樹
脂、ポリエステル樹脂またはアクリレート樹脂。
25. ポリエポキシド、例えばビス−グリシジルエーテ
ル、または脂環式ジエポキシドから誘導された架橋エポ
キシ樹脂。
ル、または脂環式ジエポキシドから誘導された架橋エポ
キシ樹脂。
26. 天然ポリマー、例えばセルロース、ゴム、ゼラチ
ン、およびこれらの化学的に変成させた重合同族体誘導
体、例えば酢酸セルロース、プロピオン酸セルロースお
よび酪酸セルロース、またはセルロースエーテル、例え
ばメチルセルロース。
ン、およびこれらの化学的に変成させた重合同族体誘導
体、例えば酢酸セルロース、プロピオン酸セルロースお
よび酪酸セルロース、またはセルロースエーテル、例え
ばメチルセルロース。
27. 前述したポリマーの混合物、例えばPP/EPDM、ポリ
アミド6/EPDMまたはABS、PVC/EVA、PVC/ABS、PVC/MBS、
PC/ABS、PBTP/ABS。
アミド6/EPDMまたはABS、PVC/EVA、PVC/ABS、PVC/MBS、
PC/ABS、PBTP/ABS。
28. 純単量体化合物またはその混合物からなる天然お
よび合成有機材料、例えば、鉱油、動物および植物脂
肪、オイルおよびワックスまたは合成エステル（例え
ば、フタレート、アジペート、ホスフェートまたはトリ
メリテート）をベースとしたオイル、脂肪およびワック
ス、並びに合成エステルの適当な重量比で混合された鉱
油との混合物で、その材料はポリマーのための可塑剤ま
たは繊維紡績油として、並びにこのような材料の水性エ
マルジョンとして使用され得る。
よび合成有機材料、例えば、鉱油、動物および植物脂
肪、オイルおよびワックスまたは合成エステル（例え
ば、フタレート、アジペート、ホスフェートまたはトリ
メリテート）をベースとしたオイル、脂肪およびワック
ス、並びに合成エステルの適当な重量比で混合された鉱
油との混合物で、その材料はポリマーのための可塑剤ま
たは繊維紡績油として、並びにこのような材料の水性エ
マルジョンとして使用され得る。
29. 天然または合成ゴムの水性エマルジョン、例えば
カルボキシル化スチレン／ブタジエンコポリマーの天然
ラテックス又は、格子状物質。
カルボキシル化スチレン／ブタジエンコポリマーの天然
ラテックス又は、格子状物質。
30. ポリシロキサン、例えば、米国特許第4,259,467号
に記載されている軟質、親水性ポリシロキサン、例えば
米国特許第4,355,147号に記載されている硬質ポリオル
ガノシロキサン。
に記載されている軟質、親水性ポリシロキサン、例えば
米国特許第4,355,147号に記載されている硬質ポリオル
ガノシロキサン。
31. 不飽和アクリルポリアセトアセテート樹脂また
は、不飽和アクリル樹脂との組み合わせのポリケチミ
ン。不飽和アクリル樹脂は、ウレタンアクリレート、ポ
リエーテルアクリレート、不飽和官能基が付いたビニル
またはアクリルコポリマー及びアクリレート化されたメ
ラミン。ポリケチミンは、酸触媒の存在下ポリアミンと
ケトンから合成される。
は、不飽和アクリル樹脂との組み合わせのポリケチミ
ン。不飽和アクリル樹脂は、ウレタンアクリレート、ポ
リエーテルアクリレート、不飽和官能基が付いたビニル
またはアクリルコポリマー及びアクリレート化されたメ
ラミン。ポリケチミンは、酸触媒の存在下ポリアミンと
ケトンから合成される。
32. エチレン性不飽和単量体又はオリゴマー及び、San
tolink XI 100（Monsanto社製）のような多不飽和脂肪
族オリゴマーを含む放射硬化性組成物。
tolink XI 100（Monsanto社製）のような多不飽和脂肪
族オリゴマーを含む放射硬化性組成物。
33. エポキシメラミン樹脂、例えば、LSE4103（Monsan
to社製）のような高固体含有メラミン樹脂をコエーテル
化したエポキシ官能基によって架橋されている光安定エ
ポキシ樹脂。
to社製）のような高固体含有メラミン樹脂をコエーテル
化したエポキシ官能基によって架橋されている光安定エ
ポキシ樹脂。
一般に本発明の化合物は安定化された組成物の約0.01
ないし５重量％で使用されるが、これは特に基質および
適用を変化させるだろう。
ないし５重量％で使用されるが、これは特に基質および
適用を変化させるだろう。
有利な範囲は約0.5ないし約２％、特に0.1ないし約１
％である。
％である。
本発明の安定剤は慣用の技術によって、成型物製造前
のいかなる有効な段階においても有機ポリマーにたやす
く導入される。
のいかなる有効な段階においても有機ポリマーにたやす
く導入される。
例えば、安定剤を乾燥粉末形でポリマーと混合しても
よい。又は、安定剤の懸濁液、又は乳濁液をポリマーの
溶液、懸濁液又は乳濁液と混合してもよい。
よい。又は、安定剤の懸濁液、又は乳濁液をポリマーの
溶液、懸濁液又は乳濁液と混合してもよい。
一般に、式I,II,III又はIVの化合物は該材料の重合、
又は架橋の前、間または後においてポリマー材料に添加
され得る。
又は架橋の前、間または後においてポリマー材料に添加
され得る。
式Ｉ、II、III又はIVの化合物は純粋な形態、又はワ
ックス、油状物、又はポリマーでカプセル化された形態
で、安定化された材料に導入される。
ックス、油状物、又はポリマーでカプセル化された形態
で、安定化された材料に導入される。
本発明の得られた安定化されたポリマー組成物も必要
に応じて次のような種々の有効な添加物を含んでもよ
い。
に応じて次のような種々の有効な添加物を含んでもよ
い。
1. 酸化防止剤 1.1.アルキル化モノフェノール 例えば、2,6−ジ−第三ブチル−４メチルフェノー
ル、２−第三ブチル−4,6−ジメチルフェノール、2,6−
ジ−第三ブチル−４−エチルフェノール、2,6−ジ−第
三ブチル−４−ｎ−ブチルフェノール、2,6−ジ−第三
ブチル−４−イソ−ブチルフェノール、2,6−ジ−シク
ロペンチル−４−メチルフェノール、２−（α−メチル
シクロヘキシル）−4,6−ジメチルフェノール、2,6−ジ
オクタデシル−４−メチルフェノール、2,4,6−トリシ
クロヘキシルフェノール、2,6−ジ−第三ブチル−４−
メトキシメチルフェノール。
ル、２−第三ブチル−4,6−ジメチルフェノール、2,6−
ジ−第三ブチル−４−エチルフェノール、2,6−ジ−第
三ブチル−４−ｎ−ブチルフェノール、2,6−ジ−第三
ブチル−４−イソ−ブチルフェノール、2,6−ジ−シク
ロペンチル−４−メチルフェノール、２−（α−メチル
シクロヘキシル）−4,6−ジメチルフェノール、2,6−ジ
オクタデシル−４−メチルフェノール、2,4,6−トリシ
クロヘキシルフェノール、2,6−ジ−第三ブチル−４−
メトキシメチルフェノール。
1.2.アルキル化ヒドロキノン 例えば、2,6−ジ−第三ブチル−４−メトキシフェノ
ール、2,5−ジ−第三ブチルヒドロキノン、2,5−ジ−第
三アミルヒドロキノンおよび2,6−ジフェニル−４−オ
クタデシルオキシフェノール。
ール、2,5−ジ−第三ブチルヒドロキノン、2,5−ジ−第
三アミルヒドロキノンおよび2,6−ジフェニル−４−オ
クタデシルオキシフェノール。
1.3.ヒドロキシル化チオジフェニルエーテル例えば、2,
2′−チオビス（６−第三ブチル−４−メチルフェノー
ル）、2,2′−チオビス（４−オクチルフェノール）、
4,4′−チオビス（６−第三ブチル−３−メチルフェノ
ール）および4,4′−チオビス（６−第三ブチル−２−
メチルフェノール）。
2′−チオビス（６−第三ブチル−４−メチルフェノー
ル）、2,2′−チオビス（４−オクチルフェノール）、
4,4′−チオビス（６−第三ブチル−３−メチルフェノ
ール）および4,4′−チオビス（６−第三ブチル−２−
メチルフェノール）。
1.4.アルキリデンビスフェノール 例えば、2,2′−メチレンビス（６−第三ブチル−４
−メチルフェノール）、2,2′−メチレンビス（６−第
三ブチル−４−エチルフェノール）、2,2′−メチレン
ビス〔４−メチル−６−（α−メチルシクロヘキシル）
フェノール〕、2,2′−メチレンビス（４−メチル−６
−シクロヘキシルフェノール）、2,2′−メチレンビス
（６−ノニル−４−メチルフェノール）、2,2′−メチ
レンビス〔６−（α−メチルベンジル）−４−ノニルフ
ェノール〕、2,2′−メチレンビス〔６−（α，α−ジ
メチルベンジル）−４−ノニルフェノール〕、2,2′−
メチレンビス（4,6−ジ−第三ブチルフェノール）、2,
2′−エチリデンビス（4,6−ジ−第三ブチルフェノー
ル）、2,2′−エチリデンビス（６−第三ブチル−４−
イソブチルフェノール）、4,4′−メチレンビス（2,6−
ジ−第三ブチルフェノール）、4,4′−メチレンビス
（６−第三ブチル−２−メチルフェノール）、 1,1−ビス（５−第三ブチル−４−ヒドロキシ−２−
メチルフェニル）ブタン、2,6−ジ（３−第三ブチル−
５−メチル−２−ヒドロキシベンジル）−４−メチルフ
ェノール、1,1,3−トリス（５−第三ブチル−４−ヒド
ロキシ−２−メチルフェニル）−ブタン、1,1−ビス
（５−第三ブチル−４−ヒドロキシ−２−メチルフェニ
ル）−３−ｎ−ドデシルメルカプトブタン、エチレング
リコール−ビス−〔3,3−ビス（３′−第三ブチル−
４′−ヒドロキシフェニル）−ブチレート〕、ジ（３−
第三ブチル−４−ヒドロキシ−５−メチルフェニル）ジ
シクロペンタジエン、ジ−〔２−（３′−第三ブチル−
２′−ヒドロキシ−５′−メチルベンジル）−６−第三
ブチル−４−メチルフェニル〕テレフタレート。
−メチルフェノール）、2,2′−メチレンビス（６−第
三ブチル−４−エチルフェノール）、2,2′−メチレン
ビス〔４−メチル−６−（α−メチルシクロヘキシル）
フェノール〕、2,2′−メチレンビス（４−メチル−６
−シクロヘキシルフェノール）、2,2′−メチレンビス
（６−ノニル−４−メチルフェノール）、2,2′−メチ
レンビス〔６−（α−メチルベンジル）−４−ノニルフ
ェノール〕、2,2′−メチレンビス〔６−（α，α−ジ
メチルベンジル）−４−ノニルフェノール〕、2,2′−
メチレンビス（4,6−ジ−第三ブチルフェノール）、2,
2′−エチリデンビス（4,6−ジ−第三ブチルフェノー
ル）、2,2′−エチリデンビス（６−第三ブチル−４−
イソブチルフェノール）、4,4′−メチレンビス（2,6−
ジ−第三ブチルフェノール）、4,4′−メチレンビス
（６−第三ブチル−２−メチルフェノール）、 1,1−ビス（５−第三ブチル−４−ヒドロキシ−２−
メチルフェニル）ブタン、2,6−ジ（３−第三ブチル−
５−メチル−２−ヒドロキシベンジル）−４−メチルフ
ェノール、1,1,3−トリス（５−第三ブチル−４−ヒド
ロキシ−２−メチルフェニル）−ブタン、1,1−ビス
（５−第三ブチル−４−ヒドロキシ−２−メチルフェニ
ル）−３−ｎ−ドデシルメルカプトブタン、エチレング
リコール−ビス−〔3,3−ビス（３′−第三ブチル−
４′−ヒドロキシフェニル）−ブチレート〕、ジ（３−
第三ブチル−４−ヒドロキシ−５−メチルフェニル）ジ
シクロペンタジエン、ジ−〔２−（３′−第三ブチル−
２′−ヒドロキシ−５′−メチルベンジル）−６−第三
ブチル−４−メチルフェニル〕テレフタレート。
1.5.ベンジル化合物 例えば、1,3,5−トリ（3,5−ジ−第三ブチル−４−ヒ
ドロキシベンジル）−2,4,6−トリメチルベンゼン、ジ
−（3,5−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシベンジル）
スルフィド、イソオクチル3,5−ジ−第三ブチル−４−
ヒドロキシベンジルメルカプトアセテート、ビス（４−
第三ブチル−３−ヒドロキシ−2,6−ジメチルベンジ
ル）−ジチオールテレフタレート、1,3,5−トリス（3,5
−第三ブチル−４−ヒドロキシベンジル）イソシアヌレ
ート、1,3,5−トリス（４−第三ブチル−３−ヒドロキ
シ−2,6−ジメチルベンジル）イソシアヌレート、ジオ
クタデシル3,5−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシベン
ジルホスホネート、モノエチル3,5−ジ−第三ブチル−
４−ヒドロキシベンジルホスホネートのカルシウム塩。
ドロキシベンジル）−2,4,6−トリメチルベンゼン、ジ
−（3,5−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシベンジル）
スルフィド、イソオクチル3,5−ジ−第三ブチル−４−
ヒドロキシベンジルメルカプトアセテート、ビス（４−
第三ブチル−３−ヒドロキシ−2,6−ジメチルベンジ
ル）−ジチオールテレフタレート、1,3,5−トリス（3,5
−第三ブチル−４−ヒドロキシベンジル）イソシアヌレ
ート、1,3,5−トリス（４−第三ブチル−３−ヒドロキ
シ−2,6−ジメチルベンジル）イソシアヌレート、ジオ
クタデシル3,5−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシベン
ジルホスホネート、モノエチル3,5−ジ−第三ブチル−
４−ヒドロキシベンジルホスホネートのカルシウム塩。
1.6.アシルアミノフェノール 例えば、ラウリル酸４−ヒドロキシアニリド、ステア
リン酸４−ヒドロキシアニリド、2,4−ビス（オクチル
メルカプト）−６−（3,5−第三ブチル−４−ヒドロキ
シアニリノ）−ｓ−トリアジン、Ｎ−（3,5−ジ−第三
ブチル−４−ヒドロキシフェニル）−カルバミン酸オク
チルエステル。
リン酸４−ヒドロキシアニリド、2,4−ビス（オクチル
メルカプト）−６−（3,5−第三ブチル−４−ヒドロキ
シアニリノ）−ｓ−トリアジン、Ｎ−（3,5−ジ−第三
ブチル−４−ヒドロキシフェニル）−カルバミン酸オク
チルエステル。
1.7.以下のような一価または多価アルコールとβ−（3,
5−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピ
オン酸とのエステル アルコールの例：メタノール、ジエチレングリコール、
オクタデカノール、トリエチレングリコール、1,6−ヘ
キサンジオール、ペンタエリトリトール、ネオペンチル
グリコール、トリス（ヒドロキシエチル）イソシアヌレ
ート、チオジエチレングリコール、ジヒドロキシエチル
蓚酸ジアミド。
5−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピ
オン酸とのエステル アルコールの例：メタノール、ジエチレングリコール、
オクタデカノール、トリエチレングリコール、1,6−ヘ
キサンジオール、ペンタエリトリトール、ネオペンチル
グリコール、トリス（ヒドロキシエチル）イソシアヌレ
ート、チオジエチレングリコール、ジヒドロキシエチル
蓚酸ジアミド。
1.8.以下のような一価または多価アルコールとβ−（５
−第三ブチル−４−ヒドロキシ−３−メチルフェニル）
プロピオン酸とのエステル アルコールの例：メタノール、ジエチレングリコール、
オクタデカノール、トリエチレングリコール、1,6−ヘ
キサンジオール、ペンタエリトリトール、ネオペンチル
グリコール、トリス（ヒドロキシエチル）イソシアヌレ
ート、チオジエチレングリコール、ジヒドロキシエチル
蓚酸ジアミド。
−第三ブチル−４−ヒドロキシ−３−メチルフェニル）
プロピオン酸とのエステル アルコールの例：メタノール、ジエチレングリコール、
オクタデカノール、トリエチレングリコール、1,6−ヘ
キサンジオール、ペンタエリトリトール、ネオペンチル
グリコール、トリス（ヒドロキシエチル）イソシアヌレ
ート、チオジエチレングリコール、ジヒドロキシエチル
蓚酸ジアミド。
1.9.β−（3,5−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシフェ
ニル）プロピオン酸のアミド 例えばN,N′−ジ（3,5−ジ−第三ブチル−４−ヒドロ
キシフェニルプロピオニル）−ヘキサメチレンジアミ
ン、N,N′−ジ（3,5−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシ
フェニルプロピオニル）トリメチレンジアミンおよびN,
N′−ジ（3,5−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシフェニ
ルプロピオニル）ヒドラジン。
ニル）プロピオン酸のアミド 例えばN,N′−ジ（3,5−ジ−第三ブチル−４−ヒドロ
キシフェニルプロピオニル）−ヘキサメチレンジアミ
ン、N,N′−ジ（3,5−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシ
フェニルプロピオニル）トリメチレンジアミンおよびN,
N′−ジ（3,5−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシフェニ
ルプロピオニル）ヒドラジン。
2. 紫外線吸収剤および光安定剤 2.1.2−（２′−ヒドロキシフェニル）ベンゾトリアゾ
ール 例えば５′−メチル、３′,5′−ジ−第三ブチル、
５′−第三ブチル、５′−（1,1,3,3−テトラメチルブ
チル）、５−クロロ−３′,5′−ジ−第三ブチル、５−
クロロ−３′−第三ブチル−５′−メチル、３′−第二
ブチル−５′−第三ブチル、４′−オクトキシ、３′,
5′−ジ−第三アミル、３′,5′−ビス（α，α−ジメ
チルベンジル）、３′−第三ブチル−５′−（２−オメ
ガ−ヒドロキシ−オクタ−（エチレンオキシ）カルボニ
ル−エチル）−、３′−ドデシル−５′−メチル、及び
３′−第三ブチル−５′−（２−オクチロキシカルボニ
ル）エチル−、及びドデシル化−５′−メチル誘導体。
ール 例えば５′−メチル、３′,5′−ジ−第三ブチル、
５′−第三ブチル、５′−（1,1,3,3−テトラメチルブ
チル）、５−クロロ−３′,5′−ジ−第三ブチル、５−
クロロ−３′−第三ブチル−５′−メチル、３′−第二
ブチル−５′−第三ブチル、４′−オクトキシ、３′,
5′−ジ−第三アミル、３′,5′−ビス（α，α−ジメ
チルベンジル）、３′−第三ブチル−５′−（２−オメ
ガ−ヒドロキシ−オクタ−（エチレンオキシ）カルボニ
ル−エチル）−、３′−ドデシル−５′−メチル、及び
３′−第三ブチル−５′−（２−オクチロキシカルボニ
ル）エチル−、及びドデシル化−５′−メチル誘導体。
2.2.2−ヒドロキシベンゾフェノン 例えば４−ヒドロキシ、４−メトキシ、４−オクトキ
シ、４−デシルオキシ、４−ドデシルオキシ、４−ベン
ジルオキシ、4,2′,4′−トリヒドロキシおよび２′−
ヒドロキシ−4,4′−ジメトキシ誘導体。
シ、４−デシルオキシ、４−ドデシルオキシ、４−ベン
ジルオキシ、4,2′,4′−トリヒドロキシおよび２′−
ヒドロキシ−4,4′−ジメトキシ誘導体。
2.3.必要に応じて置換された安息香酸のエステル 例えばフェニルサリチレート、４−第三ブチルフェニ
ルサリチレート、オクチルフェニルサリチレート、ジベ
ンゾイルレゾルシノール、ビス−（４−第三ブチルベン
ゾイル）−レゾルシノール、ベンゾイルレゾルシノー
ル、3,5−第三ブチル−４−ヒドロキシ安息香酸、2,4−
第三ブチルフェニルエステル及び3,5−ジ−第三ブチル
−４−ヒドロキシ安息香酸ヘキサデシルエステル。
ルサリチレート、オクチルフェニルサリチレート、ジベ
ンゾイルレゾルシノール、ビス−（４−第三ブチルベン
ゾイル）−レゾルシノール、ベンゾイルレゾルシノー
ル、3,5−第三ブチル−４−ヒドロキシ安息香酸、2,4−
第三ブチルフェニルエステル及び3,5−ジ−第三ブチル
−４−ヒドロキシ安息香酸ヘキサデシルエステル。
2.4.アクリレート 例えばα−シアノ−β，β−ジフェニルアクリル酸の
エチルエステル又は、イソオクチルエステル、メチルα
−カルボメトキシシンナメート、α−シアノ−β−メチ
ル−ｐ−メトキシケイ皮酸のメチルエステル又はブチル
エステル、メチルα−カルボメトキシ−ｐ−メトキシシ
ンナメート、Ｎ−（β−カルボメトキシ−β−シアノビ
ニル）−２−メチルインドリン。
エチルエステル又は、イソオクチルエステル、メチルα
−カルボメトキシシンナメート、α−シアノ−β−メチ
ル−ｐ−メトキシケイ皮酸のメチルエステル又はブチル
エステル、メチルα−カルボメトキシ−ｐ−メトキシシ
ンナメート、Ｎ−（β−カルボメトキシ−β−シアノビ
ニル）−２−メチルインドリン。
2.5.ニッケル化合物 例えば2,2′−チオ−ビス〔４−（1,1,3,3−テトラメ
チルブチル）フェノール〕のニッケル錯体、例として1:
1または1:2錯体、場合により付加配位子、例えばｎ−ブ
チルアミン、トリエタノールアミンまたはＮ−シクロヘ
キシルジエタノールアミンを有してよい、ニッケルジブ
チルチオカルバメート、４−ヒドロキシ−3,5−ジ−第
三ブチルベンジルホスホン酸モノアルキルエステル、例
えばメチル、エチル又はブチルエステルのニッケル塩、
ケトオキシム、例えば２−ヒドロキシ−４−メチルフェ
ニルウンデシルケトオキシムのニッケル錯体、および場
合により、付加配位子を含んでよい１−フェニル−４−
ラウロイル−５−ヒドロキシピラゾールのニッケル錯
体。
チルブチル）フェノール〕のニッケル錯体、例として1:
1または1:2錯体、場合により付加配位子、例えばｎ−ブ
チルアミン、トリエタノールアミンまたはＮ−シクロヘ
キシルジエタノールアミンを有してよい、ニッケルジブ
チルチオカルバメート、４−ヒドロキシ−3,5−ジ−第
三ブチルベンジルホスホン酸モノアルキルエステル、例
えばメチル、エチル又はブチルエステルのニッケル塩、
ケトオキシム、例えば２−ヒドロキシ−４−メチルフェ
ニルウンデシルケトオキシムのニッケル錯体、および場
合により、付加配位子を含んでよい１−フェニル−４−
ラウロイル−５−ヒドロキシピラゾールのニッケル錯
体。
2.6.立体障害性アミン 例えばビス（2,2,6,6−テトラメチル−ピペリジル）
セバケート、ビス（1,2,2,6,6−ペンタメチルピペリジ
ル）セバケート、ｎ−ブチル−3,5−ジ−第三ブチル−
４−ヒドロキシベンジル−マロン酸−ビス（1,2,2,6,6
−ペンタメチルピペリジル）エステル、１−ヒドロキシ
エチル−2,2,6,6−テトラメチル−４−ヒドロキシピペ
リジンとコハク酸との縮合物、N,N′−ビス（2,2,6,6−
テトラメチルピペリジル）ヘキサメチレンジアミンと４
−第三オクチルアミノ−2,6−ジクロロ−ｓ−トリアジ
ンとの縮合物、トリス（2,2,6,6−テトラメチルピペリ
ジル）ニトリロトリアセテート、テトラキス（2,2,6,6
−テトラメチル−４−ピペリジル）−1,2,3,4−ブタン
テトラカルボン酸、1,1′−（1,2−エタンジイル）ビス
（3,3,5,5−テトラメチル−ピペラジノン）。
セバケート、ビス（1,2,2,6,6−ペンタメチルピペリジ
ル）セバケート、ｎ−ブチル−3,5−ジ−第三ブチル−
４−ヒドロキシベンジル−マロン酸−ビス（1,2,2,6,6
−ペンタメチルピペリジル）エステル、１−ヒドロキシ
エチル−2,2,6,6−テトラメチル−４−ヒドロキシピペ
リジンとコハク酸との縮合物、N,N′−ビス（2,2,6,6−
テトラメチルピペリジル）ヘキサメチレンジアミンと４
−第三オクチルアミノ−2,6−ジクロロ−ｓ−トリアジ
ンとの縮合物、トリス（2,2,6,6−テトラメチルピペリ
ジル）ニトリロトリアセテート、テトラキス（2,2,6,6
−テトラメチル−４−ピペリジル）−1,2,3,4−ブタン
テトラカルボン酸、1,1′−（1,2−エタンジイル）ビス
（3,3,5,5−テトラメチル−ピペラジノン）。
2.7.蓚酸ジアミド 例えば4,4′−ジオクチルオキシオキサニリド、2,2′
−ジオクチルオキシ−5,5′−ジ−第三ブチルオキサニ
リド、2,2′−ジドデシルオキシ−5,5′−ジ−第三ブチ
ルオキサニリド、２−エトキシ−２′−エチルオキサニ
リド、N,N′−ビス（３−ジメチルアミノプロピル）オ
キサルアミド、２−エトキシ−５−第三ブチル−２′−
エチルオキサニリドおよびこれと２−エトキシ−２′−
エチル−5,4′−ジ−第三ブチル−オキサニリドとの混
合物、およびオルト−メトキシおよびパラ−メトキシ二
置換オキサニリドの混合物およびｏ−エトキシおよびｐ
−エトキシ二置換オキサニリドの混合物。
−ジオクチルオキシ−5,5′−ジ−第三ブチルオキサニ
リド、2,2′−ジドデシルオキシ−5,5′−ジ−第三ブチ
ルオキサニリド、２−エトキシ−２′−エチルオキサニ
リド、N,N′−ビス（３−ジメチルアミノプロピル）オ
キサルアミド、２−エトキシ−５−第三ブチル−２′−
エチルオキサニリドおよびこれと２−エトキシ−２′−
エチル−5,4′−ジ−第三ブチル−オキサニリドとの混
合物、およびオルト−メトキシおよびパラ−メトキシ二
置換オキサニリドの混合物およびｏ−エトキシおよびｐ
−エトキシ二置換オキサニリドの混合物。
2.8.ヒドロキシフェニル−Ｓ−トリアジン 例えば2,6−ビス−（2,4−ジメチルフェニル）−４−
（２−ヒドロキシ−４−オクチルオキシフェニル）−Ｓ
−トリアジン;2,6−ビス−（2,4−ジメチルフェニル）
−４−（2,4−ジヒドロキシフェニル）−Ｓ−トリアジ
ン;2,4−ビス（2,4−ジヒドロキシフェニル）−６−
（４−クロロフェニル）−Ｓ−トリアジン;2,4−ビス
〔２−ヒドロキシ−４−（２−ヒドロキシエトキシ）フ
ェニル〕−６−（４−クロロフェニル）−Ｓ−トリアジ
ン;2,4−ビス〔２−ヒドロキシ−４−（２−ヒドロキシ
エトキシ）フェニル〕−６−フェニル−Ｓ−トリアジ
ン;2,4−ビス〔２−ヒドロキシ−４−（２−ヒドロキシ
エトキシ）フェニル〕−６−（2,4−ジメチルフェニ
ル）−Ｓ−トリアジン;2,4−ビス〔２−ヒドロキシ−４
−（２−ヒドロキシエトキシ）フェニル〕−６−（４−
ブロモフェニル）−Ｓ−トリアジン;2,4−ビス〔２−ヒ
ドロキシ−４−（２−アセトキシエトキシ）フェニル〕
−６−（４−クロロフェニル）−Ｓ−トリアジン;2,4−
ビス（2,4−ジヒドロキシフェニル）−６−（2,4−ジメ
チルフェニル）−Ｓ−トリアジン 3. 金属不活性化剤 例えばN,N′−ジフェニル蓚酸ジアミド、Ｎ−サリチ
ラル−Ｎ′−サリチロイルヒドラジン、N,N′−ビス
（サリチロイル）ヒドラジン、N,N′−ビス（3,5−ジ−
第三ブチル−４−ヒドロキシフェニルプロピオニル）ヒ
ドラジン、３−サリチロイルアミノ−1,2,4−トリアゾ
ールおよびビス（ベンジリデン）蓚酸ジヒドラジド。
（２−ヒドロキシ−４−オクチルオキシフェニル）−Ｓ
−トリアジン;2,6−ビス−（2,4−ジメチルフェニル）
−４−（2,4−ジヒドロキシフェニル）−Ｓ−トリアジ
ン;2,4−ビス（2,4−ジヒドロキシフェニル）−６−
（４−クロロフェニル）−Ｓ−トリアジン;2,4−ビス
〔２−ヒドロキシ−４−（２−ヒドロキシエトキシ）フ
ェニル〕−６−（４−クロロフェニル）−Ｓ−トリアジ
ン;2,4−ビス〔２−ヒドロキシ−４−（２−ヒドロキシ
エトキシ）フェニル〕−６−フェニル−Ｓ−トリアジ
ン;2,4−ビス〔２−ヒドロキシ−４−（２−ヒドロキシ
エトキシ）フェニル〕−６−（2,4−ジメチルフェニ
ル）−Ｓ−トリアジン;2,4−ビス〔２−ヒドロキシ−４
−（２−ヒドロキシエトキシ）フェニル〕−６−（４−
ブロモフェニル）−Ｓ−トリアジン;2,4−ビス〔２−ヒ
ドロキシ−４−（２−アセトキシエトキシ）フェニル〕
−６−（４−クロロフェニル）−Ｓ−トリアジン;2,4−
ビス（2,4−ジヒドロキシフェニル）−６−（2,4−ジメ
チルフェニル）−Ｓ−トリアジン 3. 金属不活性化剤 例えばN,N′−ジフェニル蓚酸ジアミド、Ｎ−サリチ
ラル−Ｎ′−サリチロイルヒドラジン、N,N′−ビス
（サリチロイル）ヒドラジン、N,N′−ビス（3,5−ジ−
第三ブチル−４−ヒドロキシフェニルプロピオニル）ヒ
ドラジン、３−サリチロイルアミノ−1,2,4−トリアゾ
ールおよびビス（ベンジリデン）蓚酸ジヒドラジド。
4. ホスフィットおよびホスホニット 例えば、トリフェニルホスフィット、ジフェニルアル
キルホスフィット、フェニルジアルキルホスフィット、
トリ−（ノニルフェニル）ホスフィット、トリラウリル
ホスフィット、トリオクタデシルホスフィット、ジステ
アリル−ペンタエリトリトールジホスフィット、トリス
（2,4−ジ−第三ブチルフェニル）ホスフィット、ジイ
ソデシル−ペンタエリトリトールジホスフィット、ジ
（2,4−ジ−第三ブチルフェニル）ペンタエリトリトー
ルジホスフィット、トリステアリルソルビトールトリホ
スフィット、テトラキス−（2,4−ジ−第三ブチルフェ
ニル）4,4′−ジフェニレン−ジホスフィット。
キルホスフィット、フェニルジアルキルホスフィット、
トリ−（ノニルフェニル）ホスフィット、トリラウリル
ホスフィット、トリオクタデシルホスフィット、ジステ
アリル−ペンタエリトリトールジホスフィット、トリス
（2,4−ジ−第三ブチルフェニル）ホスフィット、ジイ
ソデシル−ペンタエリトリトールジホスフィット、ジ
（2,4−ジ−第三ブチルフェニル）ペンタエリトリトー
ルジホスフィット、トリステアリルソルビトールトリホ
スフィット、テトラキス−（2,4−ジ−第三ブチルフェ
ニル）4,4′−ジフェニレン−ジホスフィット。
5. 過酸化物スカベンジャー 例えば、β−チオジプロピオン酸エステル、例えばラ
ウリル酸エステル、ステアリル酸エステル、ミリスチン
酸エステル又はトリデシル酸エステル、メルカプト−ベ
ンズイミダゾール、又は２−メルカプトベンズイミダゾ
ールの亜鉛塩、ジブチルジチオカルバミン酸亜鉛、ジオ
クタデシルジスルフィドおよびペンタエリトリトールテ
トラキス（β−ドデシルメルカプト）プロピオネート。
ウリル酸エステル、ステアリル酸エステル、ミリスチン
酸エステル又はトリデシル酸エステル、メルカプト−ベ
ンズイミダゾール、又は２−メルカプトベンズイミダゾ
ールの亜鉛塩、ジブチルジチオカルバミン酸亜鉛、ジオ
クタデシルジスルフィドおよびペンタエリトリトールテ
トラキス（β−ドデシルメルカプト）プロピオネート。
6. ポリアミド安定剤 例えば、ヨウ素及び／又はリン化合物及び二価マグネ
シウムの塩と組み合わせた銅塩。
シウムの塩と組み合わせた銅塩。
7. 塩基性補助安定剤 例えば、メラミン、ポリビニルピロリドン、ジシアン
ジアミド、トリアリルシアヌレート、尿素誘導体、ヒド
ラジン誘導体、アミン、ポリアミド、ポリウレタン、高
級脂肪酸のアルカリ金属およびアルカリ土類金属塩、例
えば、Caステアレート、Znステアレート、Mgステアレー
ト、Naリシノレート、Ｋパルミテート、アンチモンピロ
カテコレート、または亜鉛ピロカテコレート。
ジアミド、トリアリルシアヌレート、尿素誘導体、ヒド
ラジン誘導体、アミン、ポリアミド、ポリウレタン、高
級脂肪酸のアルカリ金属およびアルカリ土類金属塩、例
えば、Caステアレート、Znステアレート、Mgステアレー
ト、Naリシノレート、Ｋパルミテート、アンチモンピロ
カテコレート、または亜鉛ピロカテコレート。
8. 核剤 例えば、４−第三ブチル安息香酸、アジピン酸、ジフ
ェニル酢酸。
ェニル酢酸。
9. 充填剤および強化剤 例えば、炭酸カルシウム、珪酸塩、ガラス繊維、アス
ベスト、タルク、カオリン、雲母、硫酸バリウム、金属
酸化物および金属水酸化物、カーボンブラック、黒鉛。
ベスト、タルク、カオリン、雲母、硫酸バリウム、金属
酸化物および金属水酸化物、カーボンブラック、黒鉛。
10.その他の添加物 例えば、可塑剤、潤滑剤、乳化剤、顔料、光沢剤、難
燃剤、静電防止剤、発泡剤およびジラウリチルジプロピ
オネートまたはジステアリルチオジプロピオネートのよ
うなチオ相乗剤。特に興味深いのは、外界硬化及び酸触
媒塗装系を含む種々の塗装系に本誘導体が利用されるこ
とである。特に塗膜の物理的完全さは、光沢の損失及び
黄色化の意味ある減少をもたらす程高い程度に保たれ
る。重要な改良は、Ｎ−アルキル立体障害アミン光安定
剤に遭遇する硬化の遅延が実質的にないこと、Ｎ−アル
キル立体障害アミンがある種の顔料塗装系に使用される
時に見られる凝集及び分散の不安定性が実質的にないこ
と及び塗膜とポリカーボネート基質間の接着損失のない
ことを含む。
燃剤、静電防止剤、発泡剤およびジラウリチルジプロピ
オネートまたはジステアリルチオジプロピオネートのよ
うなチオ相乗剤。特に興味深いのは、外界硬化及び酸触
媒塗装系を含む種々の塗装系に本誘導体が利用されるこ
とである。特に塗膜の物理的完全さは、光沢の損失及び
黄色化の意味ある減少をもたらす程高い程度に保たれ
る。重要な改良は、Ｎ−アルキル立体障害アミン光安定
剤に遭遇する硬化の遅延が実質的にないこと、Ｎ−アル
キル立体障害アミンがある種の顔料塗装系に使用される
時に見られる凝集及び分散の不安定性が実質的にないこ
と及び塗膜とポリカーボネート基質間の接着損失のない
ことを含む。
それゆえ、本発明の化合物は必要に応じて、さらに他
の安定剤と一緒にアルキド樹脂、熱可塑性アクリル樹
脂、アクリルアルキド類、又は必要に応じてシリコン、
イソシアネート、イソシアヌレート、ケチミンまたはオ
キサゾリジンにより変成されたポリエステル樹脂；及び
カルボン酸、無水物、ポリアミン、又はメルカプタンで
架橋されたエポキシ樹脂；及び骨格の反応基で変成さ
れ、かつエポキサイドにより架橋されたアクリル及びポ
リエステル樹脂系に基づいた外界硬化塗膜の光、湿度、
酵素の劣化作用に対する安定化の為に使用することに関
する。さらにその工業的用途に於いては、架橋性アクリ
ル、ポリエステル、ウレタン又はアルキド樹脂に基づい
た高固体含量のエナメルが付加的な酸触媒により硬化さ
れる。塩基性窒素基含有光安定剤は、一般にこの用途に
於いてさほど満足できるものではない。酸触媒と光安定
剤の間での塩の形成は、塩の非相溶性または不溶性及び
沈澱、硬化のレベルの減少、光保護作用の減少及び貧弱
な耐湿性を導く。
の安定剤と一緒にアルキド樹脂、熱可塑性アクリル樹
脂、アクリルアルキド類、又は必要に応じてシリコン、
イソシアネート、イソシアヌレート、ケチミンまたはオ
キサゾリジンにより変成されたポリエステル樹脂；及び
カルボン酸、無水物、ポリアミン、又はメルカプタンで
架橋されたエポキシ樹脂；及び骨格の反応基で変成さ
れ、かつエポキサイドにより架橋されたアクリル及びポ
リエステル樹脂系に基づいた外界硬化塗膜の光、湿度、
酵素の劣化作用に対する安定化の為に使用することに関
する。さらにその工業的用途に於いては、架橋性アクリ
ル、ポリエステル、ウレタン又はアルキド樹脂に基づい
た高固体含量のエナメルが付加的な酸触媒により硬化さ
れる。塩基性窒素基含有光安定剤は、一般にこの用途に
於いてさほど満足できるものではない。酸触媒と光安定
剤の間での塩の形成は、塩の非相溶性または不溶性及び
沈澱、硬化のレベルの減少、光保護作用の減少及び貧弱
な耐湿性を導く。
これらの酸触媒性焼付けラッカーは、温架橋性アクリ
ル樹脂、ポリエステル樹脂、ポリウレタン樹脂、ポリア
ミド樹脂、又はアルキド樹脂に基づいている。
ル樹脂、ポリエステル樹脂、ポリウレタン樹脂、ポリア
ミド樹脂、又はアルキド樹脂に基づいている。
本発明による光、湿度及び酸素に対して安定なアクリ
ル樹脂ラッカーは、通常のアクリル樹脂焼付けラッカー
又は、以下に記載されたアクリル／メラミン系を含む熱
可塑性樹脂である。例えば、H.Kittel氏の「Lehrbuch d
er Lackeund Beschichtungen」Vol.1,Part 2,735及び74
2頁（ベルリン,1972年）、H.Wagner氏とH.F.Sarx氏の
「Lackkunstharze」229〜238頁（1977年）、S.Paul氏の
「Surface coatings:Science and Technology」（1985
年）である。
ル樹脂ラッカーは、通常のアクリル樹脂焼付けラッカー
又は、以下に記載されたアクリル／メラミン系を含む熱
可塑性樹脂である。例えば、H.Kittel氏の「Lehrbuch d
er Lackeund Beschichtungen」Vol.1,Part 2,735及び74
2頁（ベルリン,1972年）、H.Wagner氏とH.F.Sarx氏の
「Lackkunstharze」229〜238頁（1977年）、S.Paul氏の
「Surface coatings:Science and Technology」（1985
年）である。
光や湿度の作用に対して安定化することのできるポリ
エステルラッカーは、H.Wagner氏とH.F.Sarx氏による前
引例書中の86〜99頁に記載されている通常の焼付けラッ
カーである。本発明により光と湿度の作用に対して安定
化することのできるアルキド樹脂ラッカーは、特に自動
車塗装（自動車仕上げラッカー）として例えば、アルキ
ド／メラミン樹脂及びアルキド／アクリル／メラミン樹
脂（H.Wagner氏とH.F.Sarx氏による前引例書中の99〜12
3頁を参照）に基づくラッカーである。
エステルラッカーは、H.Wagner氏とH.F.Sarx氏による前
引例書中の86〜99頁に記載されている通常の焼付けラッ
カーである。本発明により光と湿度の作用に対して安定
化することのできるアルキド樹脂ラッカーは、特に自動
車塗装（自動車仕上げラッカー）として例えば、アルキ
ド／メラミン樹脂及びアルキド／アクリル／メラミン樹
脂（H.Wagner氏とH.F.Sarx氏による前引例書中の99〜12
3頁を参照）に基づくラッカーである。
他の架橋剤は、グリコールウリル樹脂、ブロックされ
たイソシアネート又は、エポキシ樹脂を含む。
たイソシアネート又は、エポキシ樹脂を含む。
本発明に従って安定化された融解媒焼付けラッカー
は、金属仕上げ塗装に、特に修正仕上げに於けるソリッ
ドシェード仕上げに、同様に多種のコイル塗装の用途に
適する。
は、金属仕上げ塗装に、特に修正仕上げに於けるソリッ
ドシェード仕上げに、同様に多種のコイル塗装の用途に
適する。
本発明に従って安定化されたラッカーは、好ましく
は、２つの方法、ワンコート法又はツーコート法のいず
れか１つによって慣用の操作で適用される。
は、２つの方法、ワンコート法又はツーコート法のいず
れか１つによって慣用の操作で適用される。
後者の方法で顔料含有下地塗装が最初に適用され、続
いて透明なラッカーのカバーリング塗装がその上にされ
る。
いて透明なラッカーのカバーリング塗装がその上にされ
る。
本発明の置換された立体障害アミンは、非酸触媒性熱
硬化型樹脂、例えばエポキシ、エポキシ−ポリエステ
ル、ビニル、アルキド、アクリル樹脂、及び必要に応じ
てシリコン、イソシアネート又はイソシアヌレートと変
成されたポリエステル樹脂での使用に適する事も注記す
る。エポキシ及びエポキシ−ポリエステル樹脂は、慣用
の架橋剤、例えば酸、酸無水物、アミン等と架橋され
る。相当するように、エポキサイドを骨格構造に反応基
が存在する事によって変成される多種のアクリル又はポ
リエステル樹脂系の架橋剤として利用してもよい。その
ような塗装で最大の光安定性を達成する為、他の慣用の
光安定剤と同時使用する事は、有利である。例として
は、ベンゾフェノン、ベンゾトリアゾール、アクリル酸
誘導体、又はオキサアニリド型または、アリール−Ｓ−
トリアジンの前述した紫外線吸収剤または金属含有光安
定剤、例えば有機ニッケル化合物である。２塗装系で
は、これらの付加的光安定剤を透明塗装に及び／又は顔
料下地塗装に加える事ができる。
硬化型樹脂、例えばエポキシ、エポキシ−ポリエステ
ル、ビニル、アルキド、アクリル樹脂、及び必要に応じ
てシリコン、イソシアネート又はイソシアヌレートと変
成されたポリエステル樹脂での使用に適する事も注記す
る。エポキシ及びエポキシ−ポリエステル樹脂は、慣用
の架橋剤、例えば酸、酸無水物、アミン等と架橋され
る。相当するように、エポキサイドを骨格構造に反応基
が存在する事によって変成される多種のアクリル又はポ
リエステル樹脂系の架橋剤として利用してもよい。その
ような塗装で最大の光安定性を達成する為、他の慣用の
光安定剤と同時使用する事は、有利である。例として
は、ベンゾフェノン、ベンゾトリアゾール、アクリル酸
誘導体、又はオキサアニリド型または、アリール−Ｓ−
トリアジンの前述した紫外線吸収剤または金属含有光安
定剤、例えば有機ニッケル化合物である。２塗装系で
は、これらの付加的光安定剤を透明塗装に及び／又は顔
料下地塗装に加える事ができる。
このような組み合わせが使用される場合、全光安定剤
の量は、フィルム形成樹脂を基準にして0.2〜20重量
％、好ましくは0.5〜５重量％である。
の量は、フィルム形成樹脂を基準にして0.2〜20重量
％、好ましくは0.5〜５重量％である。
前述のピペラジン化合物と共に本組成物中で使用され
る紫外線吸収剤の例は、以下の物がある。
る紫外線吸収剤の例は、以下の物がある。
（ａ） ２−（２′−ヒドロキシフェニル）−ベンゾト
リアゾール、例えば５′−メチル、３′,5′−ジ第三ブ
チル−、５′−第三ブチル−、５′−（1,1,3,3−テト
ラメチルブチル）−、５−クロロ−３′,5′−ジ第三ブ
チル−、５−クロロ−３′−第三ブチル−５′−メチル
−、３′−第二ブチル−５′−第三ブチル−、４′−オ
クトキシ−、及び３′,5′−ジ第三アミル誘導体。
リアゾール、例えば５′−メチル、３′,5′−ジ第三ブ
チル−、５′−第三ブチル−、５′−（1,1,3,3−テト
ラメチルブチル）−、５−クロロ−３′,5′−ジ第三ブ
チル−、５−クロロ−３′−第三ブチル−５′−メチル
−、３′−第二ブチル−５′−第三ブチル−、４′−オ
クトキシ−、及び３′,5′−ジ第三アミル誘導体。
（ｂ） ２−ヒドロキシ−ベンゾフェノン、例えば、４
−ヒドロキシ、４−メトキシ、４−オクトキシ−、４−
デシロキシ、４−ドデシロキシ、４−ベンジロキシ、4,
2′,4′−トリヒドロキシ及び２′−ヒドロキシ−4,4′
−ジメトキシ誘導体。
−ヒドロキシ、４−メトキシ、４−オクトキシ−、４−
デシロキシ、４−ドデシロキシ、４−ベンジロキシ、4,
2′,4′−トリヒドロキシ及び２′−ヒドロキシ−4,4′
−ジメトキシ誘導体。
（ｃ） アクリレート、例えば、α−シアノ−β，β−
ジフェニルアクリル酸のエチルエステルまたは、イソオ
クチルエステル、α−カルボメトキシケイ皮酸メチルエ
ステル、α−シアノ−β−メチル−ｐ−メトキシケイ皮
酸のメチルエステル、又はブチルエステル、α−カルボ
メトキシ−ｐ−メトキシケイ皮酸メチルエステル、Ｎ−
（β−カルボメトキシ−β−シアノビニル）−２−メチ
ルインドリン。
ジフェニルアクリル酸のエチルエステルまたは、イソオ
クチルエステル、α−カルボメトキシケイ皮酸メチルエ
ステル、α−シアノ−β−メチル−ｐ−メトキシケイ皮
酸のメチルエステル、又はブチルエステル、α−カルボ
メトキシ−ｐ−メトキシケイ皮酸メチルエステル、Ｎ−
（β−カルボメトキシ−β−シアノビニル）−２−メチ
ルインドリン。
（ｄ） ニッケル化合物、例えば、2,2′−チオビス−
〔４−（1,1,3,3−テトラメチルブチル）−フェノール
のニッケル錯体、例として1:1または1:2錯体、場合によ
り付加配位子、例えば、ｎ−ブチルアミン、トリエタノ
ールアミンまたはＮ−シクロヘキシルジエタノールアミ
ン、ニッケルジブチルチオカルバメート、４−ヒドロキ
シ−3,5−ジ−第三ブチルベンジルホスホン酸モノアル
キルエステル、例えば、メチル、エチル又はブチルエス
テルのニッケル塩、ケトオキシム、例えば２−ヒドロキ
シ−４−メチルフェニルウンデシルケトオキシムのニッ
ケル錯体及び、場合により付加配位子を含んでよい１−
フェニル−４−ラウロイル−５−ヒドロキシピラゾール
のニッケル錯体。
〔４−（1,1,3,3−テトラメチルブチル）−フェノール
のニッケル錯体、例として1:1または1:2錯体、場合によ
り付加配位子、例えば、ｎ−ブチルアミン、トリエタノ
ールアミンまたはＮ−シクロヘキシルジエタノールアミ
ン、ニッケルジブチルチオカルバメート、４−ヒドロキ
シ−3,5−ジ−第三ブチルベンジルホスホン酸モノアル
キルエステル、例えば、メチル、エチル又はブチルエス
テルのニッケル塩、ケトオキシム、例えば２−ヒドロキ
シ−４−メチルフェニルウンデシルケトオキシムのニッ
ケル錯体及び、場合により付加配位子を含んでよい１−
フェニル−４−ラウロイル−５−ヒドロキシピラゾール
のニッケル錯体。
（ｅ） 蓚酸ジアミド、例えば、4,4′−ジオクチルオ
キシオキサニリド、2,2′−ジオクチルオキシ−5,5′−
ジ−第三ブチルオキサニリド、2,2′−ジドデシルオキ
シ−5,5′−ジ−第三ブチルオキサニリド、２−エトキ
シ−２′−エチルオキサニリド、N,N′−ビス（３−ジ
メチルアミノプロピル）オキサルアミド、２−エトキシ
−５−第三ブチル−２′−エチルオキサニリド、及びこ
れと２−エトキシ−２′−エチル−5,4′−ジ−第三ブ
チルオキサニリドとの混合物、及びオルト−メトキシお
よびパラ−メトキシ二置換オキサニリドの混合物及びｏ
−エトキシ及びｐ−エトキシ二置換オキサニリドの混合
物。
キシオキサニリド、2,2′−ジオクチルオキシ−5,5′−
ジ−第三ブチルオキサニリド、2,2′−ジドデシルオキ
シ−5,5′−ジ−第三ブチルオキサニリド、２−エトキ
シ−２′−エチルオキサニリド、N,N′−ビス（３−ジ
メチルアミノプロピル）オキサルアミド、２−エトキシ
−５−第三ブチル−２′−エチルオキサニリド、及びこ
れと２−エトキシ−２′−エチル−5,4′−ジ−第三ブ
チルオキサニリドとの混合物、及びオルト−メトキシお
よびパラ−メトキシ二置換オキサニリドの混合物及びｏ
−エトキシ及びｐ−エトキシ二置換オキサニリドの混合
物。
（ｆ） ヒドロキシフェニル−ｓ−トリアジン、例えば
2,6−ビス（2,4−ジメチルフェニル）−４−（２−ヒド
ロキシ−４−オクチロキシフェニル）−ｓ−トリアジ
ン、又は相当する４−（2,4−ジヒドロキシフェニル）
誘導体。
2,6−ビス（2,4−ジメチルフェニル）−４−（２−ヒド
ロキシ−４−オクチロキシフェニル）−ｓ−トリアジ
ン、又は相当する４−（2,4−ジヒドロキシフェニル）
誘導体。
本発明の組成物中、特に有用な物は、高分子量及び低
揮発性を持つベンゾトリアゾール、例えば、２−〔２−
ヒドロキシ−3,5−ジ（α，α−ジメチルベンジル）−
フェニル〕−2H−ベンゾトリアゾール、２−（２−ヒド
ロキシ−3,5−ジ−第三−オクチルフェニル）−2H−ベ
ンゾトリアゾール、２−（２−ヒドロキシ−３−α，α
−ジメチルベンジル−５−第三−オクチルフェニル）−
2H−ベンゾトリアゾール、２−（２−ヒドロキシ−３−
第三−オクチル−５−α，α−ジメチルベンジルフェニ
ル）−2H−ベンゾトリアゾール、２−（２−ヒドロキシ
−3,5−ジ−第三−アミルフェニル）−2H−ベンゾトリ
アゾール、２−〔２−ヒドロキシ−３−第三−ブチル−
５−（２−（オメガ−ヒドロキシ−オクタ−（エチレン
オキシ）カルボニル）−エチルフェニル〕−2H−ベンゾ
トリアゾール、ドデシル化２−（２−ヒドロキシ−５−
メチルフェニル）−2H−ベンゾトリアゾール、２−〔２
−ヒドロキシ−３−第三−ブチル−５−（２−（オクチ
ロキシカルボニル）エチルフェニル〕−2H−ベンゾトリ
アゾールおよび上記ベンゾトリアゾール名のそれぞれに
相当する５−クロロ化合物。
揮発性を持つベンゾトリアゾール、例えば、２−〔２−
ヒドロキシ−3,5−ジ（α，α−ジメチルベンジル）−
フェニル〕−2H−ベンゾトリアゾール、２−（２−ヒド
ロキシ−3,5−ジ−第三−オクチルフェニル）−2H−ベ
ンゾトリアゾール、２−（２−ヒドロキシ−３−α，α
−ジメチルベンジル−５−第三−オクチルフェニル）−
2H−ベンゾトリアゾール、２−（２−ヒドロキシ−３−
第三−オクチル−５−α，α−ジメチルベンジルフェニ
ル）−2H−ベンゾトリアゾール、２−（２−ヒドロキシ
−3,5−ジ−第三−アミルフェニル）−2H−ベンゾトリ
アゾール、２−〔２−ヒドロキシ−３−第三−ブチル−
５−（２−（オメガ−ヒドロキシ−オクタ−（エチレン
オキシ）カルボニル）−エチルフェニル〕−2H−ベンゾ
トリアゾール、ドデシル化２−（２−ヒドロキシ−５−
メチルフェニル）−2H−ベンゾトリアゾール、２−〔２
−ヒドロキシ−３−第三−ブチル−５−（２−（オクチ
ロキシカルボニル）エチルフェニル〕−2H−ベンゾトリ
アゾールおよび上記ベンゾトリアゾール名のそれぞれに
相当する５−クロロ化合物。
本発明組成物中、有効な最も好ましいベンゾトリアゾ
ールは、２−〔２−ヒドロキシ−3,5−ジ（α，α−ジ
メチル−ベンジル）フェニル〕−2H−ベンゾトリアゾー
ル、ドデシル化２−（２−ヒドロキシ−５−メチルフェ
ニル）−2H−ベンゾトリアゾール、２−〔２−ヒドロキ
シ−３−第三−ブチル−５−（２−（オメガ−ヒドロキ
シ−オクタ−（エチレンオキシ）カルボニル）−エチル
フェニル〕−2H−ベンゾトリアゾール、２−〔２−ヒド
ロキシ−３−第三−ブチル−５−（２−（オクチロキシ
カルボニル）エチルフェニル〕−2H−ベンゾトリアゾー
ル、及び、５−クロロ−２−〔２−ヒドロキシ−３−第
三−ブチル−５−（２−（オクチロキシカルボニル）エ
チルフェニル〕−2H−ベンゾトリアゾール。
ールは、２−〔２−ヒドロキシ−3,5−ジ（α，α−ジ
メチル−ベンジル）フェニル〕−2H−ベンゾトリアゾー
ル、ドデシル化２−（２−ヒドロキシ−５−メチルフェ
ニル）−2H−ベンゾトリアゾール、２−〔２−ヒドロキ
シ−３−第三−ブチル−５−（２−（オメガ−ヒドロキ
シ−オクタ−（エチレンオキシ）カルボニル）−エチル
フェニル〕−2H−ベンゾトリアゾール、２−〔２−ヒド
ロキシ−３−第三−ブチル−５−（２−（オクチロキシ
カルボニル）エチルフェニル〕−2H−ベンゾトリアゾー
ル、及び、５−クロロ−２−〔２−ヒドロキシ−３−第
三−ブチル−５−（２−（オクチロキシカルボニル）エ
チルフェニル〕−2H−ベンゾトリアゾール。
本発明の化合物が、フェノール性酸化防止剤、立体障
害アミン光安定剤、有機リン化合物、紫外線吸収剤、及
びそれらの混合物からなるグループから選ばれた他の安
定剤と共に使用される時、ポリオレフィン繊維、特にポ
リプロピレン繊維に対する安定剤として特に効果がある
だろう事も期待される。
害アミン光安定剤、有機リン化合物、紫外線吸収剤、及
びそれらの混合物からなるグループから選ばれた他の安
定剤と共に使用される時、ポリオレフィン繊維、特にポ
リプロピレン繊維に対する安定剤として特に効果がある
だろう事も期待される。
式Ｉ、II、III又はIVの化合物をリサーチディスクロ
ージャー（Research Disclosure）1990年、31429（p.47
4〜480）に記載されているような写真複写及び他の複写
技術の分野で公知のほとんどすべての材料の安定剤とし
て、特に光安定剤として使用することもできる。
ージャー（Research Disclosure）1990年、31429（p.47
4〜480）に記載されているような写真複写及び他の複写
技術の分野で公知のほとんどすべての材料の安定剤とし
て、特に光安定剤として使用することもできる。
以下の実施例は本発明を具体的に説明している。これ
らの実施例中、特に言及しない限り、与えられた部は重
量による。
らの実施例中、特に言及しない限り、与えられた部は重
量による。
実施例１ Ｎ−ベンジル−Ｎ−（2,2,6,6−テトラメチルピペリジ
ン−４−イル）ヒドロキシルアミン 15.0g（88ミリモル）の2,2,6,6−テトラメチルピペリ
ジン−４−オン オキシム、メタノールに溶解した5Nの
塩酸40ml,120mlのメタノールおよび40mlの水の混合物
は、18時間、酸化白金及び５％炭素担持白金上で水素３
気圧にさらされる。
ン−４−イル）ヒドロキシルアミン 15.0g（88ミリモル）の2,2,6,6−テトラメチルピペリ
ジン−４−オン オキシム、メタノールに溶解した5Nの
塩酸40ml,120mlのメタノールおよび40mlの水の混合物
は、18時間、酸化白金及び５％炭素担持白金上で水素３
気圧にさらされる。
反応混合物はセライトを通して濾過され、濃縮され
る。
る。
粗塩酸ヒドロキシルアミンを13.7g（80ミリモル）の
臭化ベンジル、及び33.g（240ミリモル）の炭酸カリウ
ムと一緒に130mlのN,N−ジメチルホルムアミドに添加す
る。混合物を16時間、攪拌する。その後、混合物を過
し、濃縮する。残渣を塩化メチレンと希薄な水性炭酸ナ
トリウムに分配する。
臭化ベンジル、及び33.g（240ミリモル）の炭酸カリウ
ムと一緒に130mlのN,N−ジメチルホルムアミドに添加す
る。混合物を16時間、攪拌する。その後、混合物を過
し、濃縮する。残渣を塩化メチレンと希薄な水性炭酸ナ
トリウムに分配する。
有機層は水および食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウ
ムで乾燥し、そして濃縮し、14.1gの白色固体を得る。
固体はエタノールから再結晶され、全収量の30％の標記
化合物6.8gを得る。化合物は154℃で溶解する。1 HNMR（200MHz,CDCl3）δ7.30（m,5H′ｓ）;5.12（s,1
交換Ｈ）;3.87（s,2H′ｓ）;3.12（tt,1H）;1.91（dd,2
H′ｓ）;1.30−1.10（m,2H′ｓ）;1.15（s,6H′ｓ）;1.
10（s,6H′ｓ）； IR（CDCl3）3560,3200（広い）、3020,2940,1590（弱
い）、1570（弱い）,1440,1360,1220,1180,1050,1010,1
000cm-1 EIMS,m/z262（M+） 分析： C16H24N2O 計算値 C,73.2;H,10.0;N,10.7 測定値 C,72.9;H,10.1;N,10.5 実施例２ Ｎ−ベンジル−Ｎ−（1,2,2,6,6−ペンタメチルピペリ
ジン−４−イル）ヒドロキシルアミン 実施例１の一般的手順に従って、標記化合物を5.0g
（27ミリモル）の1,2,2,6,6−ペンタメチルピペリジン
−４−オン オキシム及び4.6g（27ミリモル）の臭化ベ
ンジルから製造され、エタノールから再結晶された後、
融点が107−108℃の白色固体3.0g（収量40％）を得る。1 HNMR（200MHz,CDCl3）δ7.29（brs,5H′ｓ）;5.89（１
交換Ｈ）;3.76（s,2H′ｓ）;2.97（tt,1H）;2.23（s,3
H）;1.85（dd,2H′ｓ）;1.56（t,2H′ｓ）;1.15（s,6
H′ｓ）;0.99（s,6H′ｓ） IR（CDCl3）3540,3200（広い）,3010,2980,1590,1445,1
355,1305,1250,1180,1105,1020cm-1 EIMS,m/z276（M+） 分析： C17H28N2O 計算値 C,73.9;H,10.2;N,10.1 測定値 C,73.8;H,10.2;N,10.0 実施例3: Ｎ−ベンジル−Ｎ−（１−シクロヘキシルオキシ−2,2,
6,6−テトラメチルピペリジン−４−イル）−ヒドロキ
シルアミン 実施例１の一般的手順に従って、標記化合物を3.7g
（13ミリモル）の１−シクロヘキシルオキシ−2,2,6,6
−テトラメチルピペリジン−４−オン オキシム及び2.
4g（14ミリモル）の臭化ベンジルから製造され、エタノ
ールから再結晶された後、133℃で溶融する白色結晶と
して生成物2.3g（収量50％）を得る。1 HNMR（200MHz,CDCl3）δ7.30（m,5H′ｓ）;3.72（s,2
H′ｓ）;3.60（m,1H）;2.93（tt,1H）;2.24（m,2H′
ｓ）;1.79（ｍ′s,4H′ｓ）;1.65（t,2H′ｓ）;1.22
（s,6H′ｓ）;1.11（s,6H′ｓ）;1.6−1.0（広いm,6H′
ｓ） IR（CDCl3）3570,3200（広い）,3020,2920,1595,1440,1
350,1240,1180,1170,1050,1040,1010cm-1 EIMS,m/z360（M+） 分析： C22H36N2O2 計算値 C,73.3;H,10.1;N,7.8 測定値 C,73.7;H,10.5;N,7.6 実施例4: ラルリル ３−〔Ｎ−（１−オクチルオキシ−2,2,6,6
−テトラメチルピペリジン−４−イル）−Ｎ−ヒドロキ
シアミノ〕プロピオネート 10.0g（35.4ミリモル）の１−オクチルオキシ−2,2,
6,6−テトラメチルピペリジン−４−オン オキシム
（オクチルオキシ異性体）、5.5mlの濃縮された塩酸、
及び130mlのメタノールの混合物は18時間、５％炭素担
持白金上で水素３気圧にさらされる。
ムで乾燥し、そして濃縮し、14.1gの白色固体を得る。
固体はエタノールから再結晶され、全収量の30％の標記
化合物6.8gを得る。化合物は154℃で溶解する。1 HNMR（200MHz,CDCl3）δ7.30（m,5H′ｓ）;5.12（s,1
交換Ｈ）;3.87（s,2H′ｓ）;3.12（tt,1H）;1.91（dd,2
H′ｓ）;1.30−1.10（m,2H′ｓ）;1.15（s,6H′ｓ）;1.
10（s,6H′ｓ）； IR（CDCl3）3560,3200（広い）、3020,2940,1590（弱
い）、1570（弱い）,1440,1360,1220,1180,1050,1010,1
000cm-1 EIMS,m/z262（M+） 分析： C16H24N2O 計算値 C,73.2;H,10.0;N,10.7 測定値 C,72.9;H,10.1;N,10.5 実施例２ Ｎ−ベンジル−Ｎ−（1,2,2,6,6−ペンタメチルピペリ
ジン−４−イル）ヒドロキシルアミン 実施例１の一般的手順に従って、標記化合物を5.0g
（27ミリモル）の1,2,2,6,6−ペンタメチルピペリジン
−４−オン オキシム及び4.6g（27ミリモル）の臭化ベ
ンジルから製造され、エタノールから再結晶された後、
融点が107−108℃の白色固体3.0g（収量40％）を得る。1 HNMR（200MHz,CDCl3）δ7.29（brs,5H′ｓ）;5.89（１
交換Ｈ）;3.76（s,2H′ｓ）;2.97（tt,1H）;2.23（s,3
H）;1.85（dd,2H′ｓ）;1.56（t,2H′ｓ）;1.15（s,6
H′ｓ）;0.99（s,6H′ｓ） IR（CDCl3）3540,3200（広い）,3010,2980,1590,1445,1
355,1305,1250,1180,1105,1020cm-1 EIMS,m/z276（M+） 分析： C17H28N2O 計算値 C,73.9;H,10.2;N,10.1 測定値 C,73.8;H,10.2;N,10.0 実施例3: Ｎ−ベンジル−Ｎ−（１−シクロヘキシルオキシ−2,2,
6,6−テトラメチルピペリジン−４−イル）−ヒドロキ
シルアミン 実施例１の一般的手順に従って、標記化合物を3.7g
（13ミリモル）の１−シクロヘキシルオキシ−2,2,6,6
−テトラメチルピペリジン−４−オン オキシム及び2.
4g（14ミリモル）の臭化ベンジルから製造され、エタノ
ールから再結晶された後、133℃で溶融する白色結晶と
して生成物2.3g（収量50％）を得る。1 HNMR（200MHz,CDCl3）δ7.30（m,5H′ｓ）;3.72（s,2
H′ｓ）;3.60（m,1H）;2.93（tt,1H）;2.24（m,2H′
ｓ）;1.79（ｍ′s,4H′ｓ）;1.65（t,2H′ｓ）;1.22
（s,6H′ｓ）;1.11（s,6H′ｓ）;1.6−1.0（広いm,6H′
ｓ） IR（CDCl3）3570,3200（広い）,3020,2920,1595,1440,1
350,1240,1180,1170,1050,1040,1010cm-1 EIMS,m/z360（M+） 分析： C22H36N2O2 計算値 C,73.3;H,10.1;N,7.8 測定値 C,73.7;H,10.5;N,7.6 実施例4: ラルリル ３−〔Ｎ−（１−オクチルオキシ−2,2,6,6
−テトラメチルピペリジン−４−イル）−Ｎ−ヒドロキ
シアミノ〕プロピオネート 10.0g（35.4ミリモル）の１−オクチルオキシ−2,2,
6,6−テトラメチルピペリジン−４−オン オキシム
（オクチルオキシ異性体）、5.5mlの濃縮された塩酸、
及び130mlのメタノールの混合物は18時間、５％炭素担
持白金上で水素３気圧にさらされる。
反応混合物はセライトを通して濾過され、そして濃縮
される。残渣を酢酸エチルと水性炭酸カリウムに分配さ
れる。有機層は水および食塩水で洗浄し、無水硫酸ナト
リウムで乾燥し、全量が約150mlになるように最後に濃
縮する。7.7g（32ミリモル）のラウリルアクリレートを
添加する。２時間反応後、反応混合物を濃縮し、粗生成
物をシリカゲル（9:1,ヘキサン：酢酸エチル）のフラッ
シュクロマトグラフィーにより精製され、透明な油10.0
g（収量52％）を得る。1 HNMR（200MHz,CDCl3）δ5.63（１交換Ｈ）;4.08（t,2
H′ｓ）;3.95−3.54（m,1H）;3.00（t,2H′ｓ）;2.78
（tt,1H）;2.63（t,2H′ｓ）;1.85−1.10（ｍ′s,1.30
でs,1.15でs,48H′ｓ）;0.91（m,6H′ｓ） IR（CDCl3）3560,3240（広い）,2940,1710,1430,1350,1
230,1180,1110,1045,1010cm-1 EIMS,m/z540（M+） 分析： C32H64N2O4 計算値 C,71.1;H,11.9;N,5.2 測定値 C,71.4;H,12.5;N,5.0 実施例5: メチル３−〔Ｎ−（１−オクチルオキシ−2,2,6,6−テ
トラメチルピペリジン−４−イル）−Ｎ−ヒドロキシア
ミノ〕プロピオネート 実施例４の一般的手順に従って、一当量のメチルアク
リレートをラウリルアクリレートに置換し、標記化合物
をシリカゲル（3:1,ヘキサン：酢酸エチル）のフラッシ
ュクロマトグラフィ後、透明な油として製造する。1 HNMR（200MHz,CDCl3）δ5.30（１交換Ｈ）;3.69（s,3
H′ｓ）;3.90−3.64（m,1H）;3.02（t,2H′ｓ）;2.87
（tt,1H）;2.63（t,2H′ｓ）;1.76（m,2H′ｓ）;1.52
（t,2H′ｓ）;1.50−0.80（錯体ｍ′s,28H′ｓ） IR（CDCl3）3560,3200（広い）,2940,1715,1430,1350,1
190,1170,1055,1015cm-1 EIMS,m/z386（M+） 分析： C21H42N2O4 計算値 C,65.2;H,10.9;N,7.2 測定値 C,65.0;H,10.7;N,7.2 実施例6: ヘキサメチレン ジ−３−〔Ｎ−（１−オクチルオキシ
−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−４−イル）−Ｎ
−ヒドロキシアミノ〕プロピオネート 標記化合物を9.4g（31.4ミリモル）の１−オクチルオ
キシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−４−オン
オキシム（オクチルオキシ異性体の混合物）及び3.2g
（14.0ミリモル）のヘキサメチレンジアクリレートから
実施例４の手順に従って製造し、シリカゲル（4:1,ヘキ
サン：酢酸エチル）のフラッシュクロマトグラフィー
後、濃厚な油状物として7.3g（収量56％）を得る。1 HNMR（200MHz,CDCl3）δ6.39（２交換Ｈ′ｓ）;4.11
（t,4H′ｓ）;3.9−3.6（ｍ′s,2H′ｓ）;3.20（t,4H′
ｓ）;2.91（tt,2H′ｓ）;2.64（t,4H′ｓ）;1.7−0.9
（すべて残存Ｈ′ｓ）； IR（CDCl3）3560,3200（広い）,2900,1710,1430,1350,1
230,1170,1110,1045,1000cm-1 CIMS（CH4）,m/z 827（M+＋Ｈ） 分析： C46H90N4O8 計算値 C,66.8;H,11.0;N,6.8 測定値 C,67.2;H,11.2;N,6.7 実施例7: Ｎ−（１−アセチル−2,2,6,6−テトラメチルピペリジ
ン−４−イル）−Ｎ−ブチル−ヒドロキシルアミン 4.8g（17.8ミリモル）のＮ−（１−アセチル−2,2,6,
6−テトラメチルピペリジン−４−イル）−アルファー
ニトロンおよび40mlのメタノールは１時間、５％炭素担
持白金上で水素３気圧にさらされる。
される。残渣を酢酸エチルと水性炭酸カリウムに分配さ
れる。有機層は水および食塩水で洗浄し、無水硫酸ナト
リウムで乾燥し、全量が約150mlになるように最後に濃
縮する。7.7g（32ミリモル）のラウリルアクリレートを
添加する。２時間反応後、反応混合物を濃縮し、粗生成
物をシリカゲル（9:1,ヘキサン：酢酸エチル）のフラッ
シュクロマトグラフィーにより精製され、透明な油10.0
g（収量52％）を得る。1 HNMR（200MHz,CDCl3）δ5.63（１交換Ｈ）;4.08（t,2
H′ｓ）;3.95−3.54（m,1H）;3.00（t,2H′ｓ）;2.78
（tt,1H）;2.63（t,2H′ｓ）;1.85−1.10（ｍ′s,1.30
でs,1.15でs,48H′ｓ）;0.91（m,6H′ｓ） IR（CDCl3）3560,3240（広い）,2940,1710,1430,1350,1
230,1180,1110,1045,1010cm-1 EIMS,m/z540（M+） 分析： C32H64N2O4 計算値 C,71.1;H,11.9;N,5.2 測定値 C,71.4;H,12.5;N,5.0 実施例5: メチル３−〔Ｎ−（１−オクチルオキシ−2,2,6,6−テ
トラメチルピペリジン−４−イル）−Ｎ−ヒドロキシア
ミノ〕プロピオネート 実施例４の一般的手順に従って、一当量のメチルアク
リレートをラウリルアクリレートに置換し、標記化合物
をシリカゲル（3:1,ヘキサン：酢酸エチル）のフラッシ
ュクロマトグラフィ後、透明な油として製造する。1 HNMR（200MHz,CDCl3）δ5.30（１交換Ｈ）;3.69（s,3
H′ｓ）;3.90−3.64（m,1H）;3.02（t,2H′ｓ）;2.87
（tt,1H）;2.63（t,2H′ｓ）;1.76（m,2H′ｓ）;1.52
（t,2H′ｓ）;1.50−0.80（錯体ｍ′s,28H′ｓ） IR（CDCl3）3560,3200（広い）,2940,1715,1430,1350,1
190,1170,1055,1015cm-1 EIMS,m/z386（M+） 分析： C21H42N2O4 計算値 C,65.2;H,10.9;N,7.2 測定値 C,65.0;H,10.7;N,7.2 実施例6: ヘキサメチレン ジ−３−〔Ｎ−（１−オクチルオキシ
−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−４−イル）−Ｎ
−ヒドロキシアミノ〕プロピオネート 標記化合物を9.4g（31.4ミリモル）の１−オクチルオ
キシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−４−オン
オキシム（オクチルオキシ異性体の混合物）及び3.2g
（14.0ミリモル）のヘキサメチレンジアクリレートから
実施例４の手順に従って製造し、シリカゲル（4:1,ヘキ
サン：酢酸エチル）のフラッシュクロマトグラフィー
後、濃厚な油状物として7.3g（収量56％）を得る。1 HNMR（200MHz,CDCl3）δ6.39（２交換Ｈ′ｓ）;4.11
（t,4H′ｓ）;3.9−3.6（ｍ′s,2H′ｓ）;3.20（t,4H′
ｓ）;2.91（tt,2H′ｓ）;2.64（t,4H′ｓ）;1.7−0.9
（すべて残存Ｈ′ｓ）； IR（CDCl3）3560,3200（広い）,2900,1710,1430,1350,1
230,1170,1110,1045,1000cm-1 CIMS（CH4）,m/z 827（M+＋Ｈ） 分析： C46H90N4O8 計算値 C,66.8;H,11.0;N,6.8 測定値 C,67.2;H,11.2;N,6.7 実施例7: Ｎ−（１−アセチル−2,2,6,6−テトラメチルピペリジ
ン−４−イル）−Ｎ−ブチル−ヒドロキシルアミン 4.8g（17.8ミリモル）のＮ−（１−アセチル−2,2,6,
6−テトラメチルピペリジン−４−イル）−アルファー
ニトロンおよび40mlのメタノールは１時間、５％炭素担
持白金上で水素３気圧にさらされる。
反応混合物はセライトを通して濾過され、そして濃縮
される。残渣ヒドロキシルアミンはシリカゲル（9:1,ヘ
キサン：酢酸エチル）のフラッシュクロマトグラフィー
により精製され、融点52−54℃の白色固体として3.5g
（収量73％）を得る。1 HNMR（200MHz,CDCl3）δ5.2（１交換Ｈ）;2.95（quin
t,2H′ｓ）;2.63（t,2H′ｓ）;2.18（s,3H′ｓ）;1.93
（d,4H′ｓ）;1.7−1.2（m,4H′ｓ）;1.53（s,6H′
ｓ）;1.45（s,6H′ｓ）;0.96（t,3H′ｓ）； IR（CDCl3）3570,3200（広い）,2940,1600,1430,1350,1
330,1270,1165,1005cm-1 EIMS,m/z 270（M+） 分析： C15H30N2O2 計算値 C,66.6;H,11.2;N,10.4 測定値 C,66.7;H,11.2;N,10.3 実施例8: Ｎ−イソブチル−Ｎ−（１−オクチルオキシ−2,2,6,6
−テトラメチルピペリジン−４−イル）−ヒドロキシア
ミン 実施例７の一般的手順に従って、標記化合物を2.0g
（5.6ミリモル）のアルファーイソプロピル−Ｎ−（１
−オクチルオキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン
−４−イル）ニトロン（オクチル異性体の混合物）から
製造し、シリカゲル（9:1,ヘキサン：酢酸エチル）のフ
ラッシュクロマトグラフィー後、透明な油状物として1.
6g（収量80％）を得る。1 HNMR（200MHz,CDCl3）δ5.75（１交換Ｈ）;3.70（ｍ′
s,1H）;2.90（tt,1H）;2.50（d,2H）;1.7（m,5H′ｓ）;
1.45−0.80（すべて残存Ｈ′ｓ）； IR（neat）3300,2920,1480,1360,1250,1180,1160,1110,
1065,950cm-1 EIMS,m/z 356（M+） 分析： C21H44N2O2 計算値 C,70.7;H,12.4;N,7.9 測定値 C,71.2;H,12.7;N,7.6 実施例9: N,N′−ジヒドロキシ−N,N′−ビス（１−オクチルオキ
シ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−４−イル）−
ヘキサチレンジアミン 実施例７の一般的手順に従って、標記化合物を2.7g
（4.0ミリモル）の1,8−ビス−（１−オクチルオキシ−
2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−４−イル）−1,8−
ジアザオクタ−1,7−ジエンN,N′−ビスオキシド（オク
チル異性体の混合物）から製造し、シリカゲル（9:1,ヘ
キサン：酢酸エチル）のフラッシュクロマトグラフィー
後、重油として1.3g（収量47％）を得る。1 HNMR（200MHz,CDCl3）δ7.09（２交換Ｈ）;3.9−3.6
（ｍ′s,2H′ｓ）;2.91（m,2H′ｓ）;2.68（t,4H′
ｓ）;1.9−0.8（ｍ′s,すべて残存Ｈ′ｓ）； IR（neat）3240,2940,1450,1370,1240,1180,1170,1120,
1080,960cm-1 CIMS（CH4）,m/z683（M+＋Ｈ） 分析： C40H82N4O4 計算値 C,70.3;H,12.1;N,8.2 測定値 C,70.5;H,12.4;N,8.1 実施例10: N,N−ビス−〔４−１−シクロヘキシルオキシ−2,2,6,6
−テトラメチルピペリジン−４−イルカルボニル）ベン
ジル〕ヒドロキシルアミン 55℃で35mlのN,N−ジメチルホルムアミドに溶解され
た4.8g（11.8ミリモル）の１−シクロヘキシルオキシ−
2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−４−イル ４−ク
ロロメチルベンゾエート溶液に、4.5g（32.4ミリモル）
の炭酸ナトリウム及び470mg（6.8ミリモル）の塩酸ヒド
ロキシルアミンを添加する。
される。残渣ヒドロキシルアミンはシリカゲル（9:1,ヘ
キサン：酢酸エチル）のフラッシュクロマトグラフィー
により精製され、融点52−54℃の白色固体として3.5g
（収量73％）を得る。1 HNMR（200MHz,CDCl3）δ5.2（１交換Ｈ）;2.95（quin
t,2H′ｓ）;2.63（t,2H′ｓ）;2.18（s,3H′ｓ）;1.93
（d,4H′ｓ）;1.7−1.2（m,4H′ｓ）;1.53（s,6H′
ｓ）;1.45（s,6H′ｓ）;0.96（t,3H′ｓ）； IR（CDCl3）3570,3200（広い）,2940,1600,1430,1350,1
330,1270,1165,1005cm-1 EIMS,m/z 270（M+） 分析： C15H30N2O2 計算値 C,66.6;H,11.2;N,10.4 測定値 C,66.7;H,11.2;N,10.3 実施例8: Ｎ−イソブチル−Ｎ−（１−オクチルオキシ−2,2,6,6
−テトラメチルピペリジン−４−イル）−ヒドロキシア
ミン 実施例７の一般的手順に従って、標記化合物を2.0g
（5.6ミリモル）のアルファーイソプロピル−Ｎ−（１
−オクチルオキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン
−４−イル）ニトロン（オクチル異性体の混合物）から
製造し、シリカゲル（9:1,ヘキサン：酢酸エチル）のフ
ラッシュクロマトグラフィー後、透明な油状物として1.
6g（収量80％）を得る。1 HNMR（200MHz,CDCl3）δ5.75（１交換Ｈ）;3.70（ｍ′
s,1H）;2.90（tt,1H）;2.50（d,2H）;1.7（m,5H′ｓ）;
1.45−0.80（すべて残存Ｈ′ｓ）； IR（neat）3300,2920,1480,1360,1250,1180,1160,1110,
1065,950cm-1 EIMS,m/z 356（M+） 分析： C21H44N2O2 計算値 C,70.7;H,12.4;N,7.9 測定値 C,71.2;H,12.7;N,7.6 実施例9: N,N′−ジヒドロキシ−N,N′−ビス（１−オクチルオキ
シ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−４−イル）−
ヘキサチレンジアミン 実施例７の一般的手順に従って、標記化合物を2.7g
（4.0ミリモル）の1,8−ビス−（１−オクチルオキシ−
2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−４−イル）−1,8−
ジアザオクタ−1,7−ジエンN,N′−ビスオキシド（オク
チル異性体の混合物）から製造し、シリカゲル（9:1,ヘ
キサン：酢酸エチル）のフラッシュクロマトグラフィー
後、重油として1.3g（収量47％）を得る。1 HNMR（200MHz,CDCl3）δ7.09（２交換Ｈ）;3.9−3.6
（ｍ′s,2H′ｓ）;2.91（m,2H′ｓ）;2.68（t,4H′
ｓ）;1.9−0.8（ｍ′s,すべて残存Ｈ′ｓ）； IR（neat）3240,2940,1450,1370,1240,1180,1170,1120,
1080,960cm-1 CIMS（CH4）,m/z683（M+＋Ｈ） 分析： C40H82N4O4 計算値 C,70.3;H,12.1;N,8.2 測定値 C,70.5;H,12.4;N,8.1 実施例10: N,N−ビス−〔４−１−シクロヘキシルオキシ−2,2,6,6
−テトラメチルピペリジン−４−イルカルボニル）ベン
ジル〕ヒドロキシルアミン 55℃で35mlのN,N−ジメチルホルムアミドに溶解され
た4.8g（11.8ミリモル）の１−シクロヘキシルオキシ−
2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−４−イル ４−ク
ロロメチルベンゾエート溶液に、4.5g（32.4ミリモル）
の炭酸ナトリウム及び470mg（6.8ミリモル）の塩酸ヒド
ロキシルアミンを添加する。
混合物を55−65℃で20時間攪拌し、その後濃縮する。
残渣を塩化メチレンと水に分配する。有機層を水および
食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、最後に
濃縮し、シリカゲル（7:1,ヘプタン：酢酸エチル）のフ
ラッシュクロマトグラフィーにより精製され、重油6gが
残る。そして生成物をエタノールで再結晶し、融点163
−166℃の白色固体として標記化合物2.3g（収量50％）
を得る。1 HNMR（200MHz,CDCl3）δ7.98（d,4H′ｓ）;7.45（d,4
H′ｓ）;5.26（tt,2H′ｓ）;5.19（１交換Ｈ）;3.92
（s,4H′ｓ）;3.64（m,2H′ｓ）;2.06（m,4H′ｓ）;1.9
6（m,4H′ｓ）;1.8−1.0（ｍ′s,すべて残存Ｈ′ｓ）； IR（CDCl3）3550,2900,2915,1690,1600,1570,1430,140
0,1350,1300,1260,1230,1160,1110,1045,1030,10101,99
0cm-1 トリメチルシリル誘導体のEIMS,m/z847（M+） 分析： C46H69N3O7 計算値 C,71.2;H,9.0;N,5.4 計測値 C,71.0;H,9.1;N,5.3 以下の化合物は、実施例１の一般的手順に従って、約
当量の以下に示された出発物質を反応させることによっ
て製造される。
残渣を塩化メチレンと水に分配する。有機層を水および
食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、最後に
濃縮し、シリカゲル（7:1,ヘプタン：酢酸エチル）のフ
ラッシュクロマトグラフィーにより精製され、重油6gが
残る。そして生成物をエタノールで再結晶し、融点163
−166℃の白色固体として標記化合物2.3g（収量50％）
を得る。1 HNMR（200MHz,CDCl3）δ7.98（d,4H′ｓ）;7.45（d,4
H′ｓ）;5.26（tt,2H′ｓ）;5.19（１交換Ｈ）;3.92
（s,4H′ｓ）;3.64（m,2H′ｓ）;2.06（m,4H′ｓ）;1.9
6（m,4H′ｓ）;1.8−1.0（ｍ′s,すべて残存Ｈ′ｓ）； IR（CDCl3）3550,2900,2915,1690,1600,1570,1430,140
0,1350,1300,1260,1230,1160,1110,1045,1030,10101,99
0cm-1 トリメチルシリル誘導体のEIMS,m/z847（M+） 分析： C46H69N3O7 計算値 C,71.2;H,9.0;N,5.4 計測値 C,71.0;H,9.1;N,5.3 以下の化合物は、実施例１の一般的手順に従って、約
当量の以下に示された出発物質を反応させることによっ
て製造される。
実施例11: N,N′−ジヒドロキシ−N,N′−ビス（2,2,6,6−テトラ
メチルピペリジン−４−イル）−ヘキサメチレンジアミ
ン 2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−４−オンオキシ
ムおよび1,6−ジブロモヘキサンから実施例１の一般的
手順に従って、標記化合物を得る。
メチルピペリジン−４−イル）−ヘキサメチレンジアミ
ン 2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−４−オンオキシ
ムおよび1,6−ジブロモヘキサンから実施例１の一般的
手順に従って、標記化合物を得る。
実施例12: N,N′−ジヒドロキシ−N,N′−ビス（2,2,6,6−テトラ
メチルピペリジン−４−イル）−ｐ−キシリレンジアミ
ン 2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−４−オンオキシ
ムおよびｐ−キシリレンジブトミドから実施例１の一般
的手順に従って、標記化合物を得る。
メチルピペリジン−４−イル）−ｐ−キシリレンジアミ
ン 2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−４−オンオキシ
ムおよびｐ−キシリレンジブトミドから実施例１の一般
的手順に従って、標記化合物を得る。
実施例13: ヘキサメチレン ジ−〔４−（Ｎ−（2,2,6,6−テトラ
メチルピペリジン−４−イル）−Ｎ−ヒドロキシアミノ
メチル）ベンゾエート 2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−４−オンオキシ
ムおよびヘキサメチレン ジ−（４−ブロモメチルベン
ゾエート）から実施例１の一般的手順に従って、標記化
合物を得る。
メチルピペリジン−４−イル）−Ｎ−ヒドロキシアミノ
メチル）ベンゾエート 2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−４−オンオキシ
ムおよびヘキサメチレン ジ−（４−ブロモメチルベン
ゾエート）から実施例１の一般的手順に従って、標記化
合物を得る。
実施例14: ジ−〔４−（Ｎ−（2,2,6,6−テトラメチルピペリジン
−４−イル）−Ｎ−ヒドロキシアミノメチル）ベンジ
ル〕セバケート 2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−４−オンオキシ
ムおよびジ−（４−ブロモメチルベンジル）セバケート
から実施例１の一般的手順に従って、標記化合物を得
る。
−４−イル）−Ｎ−ヒドロキシアミノメチル）ベンジ
ル〕セバケート 2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−４−オンオキシ
ムおよびジ−（４−ブロモメチルベンジル）セバケート
から実施例１の一般的手順に従って、標記化合物を得
る。
以下の化合物は、実施例10の一般的手順に従って、約
当量の以下に示された出発物質を反応させることによっ
て製造される。
当量の以下に示された出発物質を反応させることによっ
て製造される。
実施例15: N,N−ビス−〔４−（2,2,6,6−テトラメチルピペリジン
−４−イルオキシカルボニルベンジル〕ヒドロキシルア
ミン 2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−４−イル４−ク
ロロメチルベンゾエートおよびヒドロキシルアミンから
実施例10の一般的手順に従って、標記化合物を得る。
−４−イルオキシカルボニルベンジル〕ヒドロキシルア
ミン 2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−４−イル４−ク
ロロメチルベンゾエートおよびヒドロキシルアミンから
実施例10の一般的手順に従って、標記化合物を得る。
実施例16: N,N−ビス−〔４−（N,N−ビス−2,2,6,6−テトラメチ
ルピペリジン−４−イル）−アミノ−カルボニルベンジ
ル〕ヒドロキシルアミン N,N−ビス（2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−４−
イル）−４−クロロメチルベンズアミドおよびヒドロキ
シルアミンから実施例10の一般的手順に従って、標記化
合物を得る。
ルピペリジン−４−イル）−アミノ−カルボニルベンジ
ル〕ヒドロキシルアミン N,N−ビス（2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−４−
イル）−４−クロロメチルベンズアミドおよびヒドロキ
シルアミンから実施例10の一般的手順に従って、標記化
合物を得る。
実施例17: N,N−ビス−〔２−（N,N−ビス−（2,2,6,6−テトラメ
チルピペリジン−４−イル）−アミノ）−カルボニルエ
チル〕ヒドロキシルアミン N,N−ビス−（2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−４
−イル）−アクリルアミドおよびヒドロキシルアミンか
ら実施例10の一般的手順に従って、標記化合物を得る。
チルピペリジン−４−イル）−アミノ）−カルボニルエ
チル〕ヒドロキシルアミン N,N−ビス−（2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−４
−イル）−アクリルアミドおよびヒドロキシルアミンか
ら実施例10の一般的手順に従って、標記化合物を得る。
以下の化合物は約当量のヒドロキシルアミンと以下に
列挙された第三出発物質と一緒に、2,4,6−トリクロロ
−ｓ−トリアジン（シアヌル酸クロリド）を反応させる
ことによって製造される。
列挙された第三出発物質と一緒に、2,4,6−トリクロロ
−ｓ−トリアジン（シアヌル酸クロリド）を反応させる
ことによって製造される。
実施例18: ２−ヒドロキシアミノ−4,6−ビス（2,2,6,6−テトラメ
チルピペリジン−４−イル）−アミノ）−ｓ−トリアジ
ン 約当量のヒドロキシルアミンと第三出発物質として2,
2,6,6−テトラメチルピペリジン−４−イルアミンと一
緒に、2,4,6−トリクロロ−ｓ−トリアジン（シアヌル
酸クロリド）を反応させることによって製造される。
チルピペリジン−４−イル）−アミノ）−ｓ−トリアジ
ン 約当量のヒドロキシルアミンと第三出発物質として2,
2,6,6−テトラメチルピペリジン−４−イルアミンと一
緒に、2,4,6−トリクロロ−ｓ−トリアジン（シアヌル
酸クロリド）を反応させることによって製造される。
実施例19: ２−ヒドロキシアミノ−4,6−ビス−（2,2,6,6−テトラ
メチルピペリジン−４−イル）−アミノ）−ｓ−トリア
ジン 第三出発物質としてＮ−（2,2,6,6−テトラメチルピ
ペリジン−４−イル）ヒドロキシルアミンから実施例18
の一般的手順に従って、標記化合物を得る。
メチルピペリジン−４−イル）−アミノ）−ｓ−トリア
ジン 第三出発物質としてＮ−（2,2,6,6−テトラメチルピ
ペリジン−４−イル）ヒドロキシルアミンから実施例18
の一般的手順に従って、標記化合物を得る。
実施例20: ２−ヒドロキシアミノ−4,6−ビス〔Ｎ−（2,2,6,6−テ
トラメチルピペリジン−４−ピペリジル）−ｎ−ブチル
アミノ〕−1,3,5−トリアジン 第三出発物質としてＮ−（2,2,6,6−テトラメチル−
４−ピペリジル）−ｎ−ブチルアミンから実施例18の一
般的手順に従って、標記化合物を得る。
トラメチルピペリジン−４−ピペリジル）−ｎ−ブチル
アミノ〕−1,3,5−トリアジン 第三出発物質としてＮ−（2,2,6,6−テトラメチル−
４−ピペリジル）−ｎ−ブチルアミンから実施例18の一
般的手順に従って、標記化合物を得る。
融点は235−237℃である。
実施例21: ２−ヒドロキシアミノ−4,6−ビス〔Ｎ−（2,2,6,6−テ
トラメチルピペリジン−４−ピペリジル）−2,2,6,6−
テトラメチルピペリジン−４−ピペリジルアミノ〕−1,
3,5−トリアジン 第三出発物質としてＮ−（2,2,6,6−テトラメチル−
４−ピペリジル）−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン
−４−ピペリジルアミンから実施例18の一般的手順に従
って、標記化合物を得る。
トラメチルピペリジン−４−ピペリジル）−2,2,6,6−
テトラメチルピペリジン−４−ピペリジルアミノ〕−1,
3,5−トリアジン 第三出発物質としてＮ−（2,2,6,6−テトラメチル−
４−ピペリジル）−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン
−４−ピペリジルアミンから実施例18の一般的手順に従
って、標記化合物を得る。
融点は178−182℃である。
実施例22: ２−ヒドロキシアミノ−4,6−ビス〔Ｎ−（2,2,6,6−テ
トラメチルピペリジン−４−ピペリジル）−ｎ−ドデシ
ルアミノ〕−1,3,5−トリアジン 第三出発物質としてＮ−（2,2,6,6−テトラメチル−
４−ピペリジル）−ｎ−ドデシルアミンから実施例18の
一般的手順に従って、標記化合物を得る。
トラメチルピペリジン−４−ピペリジル）−ｎ−ドデシ
ルアミノ〕−1,3,5−トリアジン 第三出発物質としてＮ−（2,2,6,6−テトラメチル−
４−ピペリジル）−ｎ−ドデシルアミンから実施例18の
一般的手順に従って、標記化合物を得る。
融点は44−45℃である。
実施例23: ２−ヒドロキシアミノ−４−モルホリニル−６−〔Ｎ−
（2,2,6,6−テトラメチル−４−ピペリジル）−2,2,6,6
−テトラメチル−４−ピペリジルアミノ〕−1,3,5−ト
リアジン 第三出発物質としてＮ−（2,2,6,6−テトラメチル−
４−ピペリジル）−2,2,6,6−テトラメチル−４−ピペ
リジルアミンから実施例18の一般的手順に従って、標記
化合物を得る。
（2,2,6,6−テトラメチル−４−ピペリジル）−2,2,6,6
−テトラメチル−４−ピペリジルアミノ〕−1,3,5−ト
リアジン 第三出発物質としてＮ−（2,2,6,6−テトラメチル−
４−ピペリジル）−2,2,6,6−テトラメチル−４−ピペ
リジルアミンから実施例18の一般的手順に従って、標記
化合物を得る。
融点は250−254℃である。
以下の化合物は約当量のヒドロキシルアミンと一緒に
２−クロロ−4,6−ビス（1,2,2,6,6−ペンタメチル−４
−ピペリジル）−1,3,5−トリアジン誘導体を反応させ
ることによって製造される。
２−クロロ−4,6−ビス（1,2,2,6,6−ペンタメチル−４
−ピペリジル）−1,3,5−トリアジン誘導体を反応させ
ることによって製造される。
適当な２−クロロ−4,6−ビス（1,2,2,6,6−ペンタメ
チル−４−ピペリジル）−1,3,5−トリアジン誘導体を
以下に列挙する。
チル−４−ピペリジル）−1,3,5−トリアジン誘導体を
以下に列挙する。
実施例24: ２−ヒドロキシアミノ−4,6−ビス〔Ｎ−（1,2,2,6,6−
ペンタメチル−４−ピペリジル）−ｎ−ブチルアミノ）
−1,3,5−トリアジン ２−クロロ−4,6−ビス（1,2,2,6,6−ペンタメチル−
４−ピペリジル）−1,3,5−トリアジン誘導体として２
−クロロ−4,6−ビス〔Ｎ−（1,2,2,6,6−ペンタメチル
−４−ピペリジル）−ｎ−ブチルアミノ〕−1,3,5−ト
リアジンから上記の一般的手順に従って、標記化合物を
得る。
ペンタメチル−４−ピペリジル）−ｎ−ブチルアミノ）
−1,3,5−トリアジン ２−クロロ−4,6−ビス（1,2,2,6,6−ペンタメチル−
４−ピペリジル）−1,3,5−トリアジン誘導体として２
−クロロ−4,6−ビス〔Ｎ−（1,2,2,6,6−ペンタメチル
−４−ピペリジル）−ｎ−ブチルアミノ〕−1,3,5−ト
リアジンから上記の一般的手順に従って、標記化合物を
得る。
融点は104−107℃である。
実施例25: ２−ヒドロキシアミノ−4,6−ビス〔Ｎ−（1,2,2,6,6−
ペンタメチル−４−ピペリジル）−1,2,2,6,6−ペンタ
メチル−４−ピペリジルアミノ〕−1,3,5−トリアジン ２−クロロ−4,6−ビス（1,2,2,6,6−ペンタメチル−
４−ピペリジル）−1,3,5−トリアジン誘導体として２
−クロロ−4,6−ビス〔Ｎ−（1,2,2,6,6−ペンタメチル
−４−ピペリジル）−1,2,2,6,6−ペンタメチル−４−
ピペリジルアミノ〕−1,3,5−トリアジンから上記の一
般的手順に従って、標記化合物を得る。
ペンタメチル−４−ピペリジル）−1,2,2,6,6−ペンタ
メチル−４−ピペリジルアミノ〕−1,3,5−トリアジン ２−クロロ−4,6−ビス（1,2,2,6,6−ペンタメチル−
４−ピペリジル）−1,3,5−トリアジン誘導体として２
−クロロ−4,6−ビス〔Ｎ−（1,2,2,6,6−ペンタメチル
−４−ピペリジル）−1,2,2,6,6−ペンタメチル−４−
ピペリジルアミノ〕−1,3,5−トリアジンから上記の一
般的手順に従って、標記化合物を得る。
融点は293−298℃である。
実施例26: ２−ヒドロキシアミノ−4,6−ビス〔Ｎ−（1,2,2,6,6−
ペンタメチル−４−ピペリジル）テトラヒドロフルフリ
ルアミノ〕−1,3,5−トリアジン ２−クロロ−4,6−ビス（1,2,2,6,6−ペンタメチル−
４−ピペリジル）−1,3,5−トリアジン誘導体として２
−クロロ−4,6−ビス〔Ｎ−（1,2,2,6,6−ペンタメチル
−４−ピペリジル）テトラヒドロフルフリルアミノ〕−
1,3,5−トリアジンから上記の一般的手順に従って、標
記化合物を得る。
ペンタメチル−４−ピペリジル）テトラヒドロフルフリ
ルアミノ〕−1,3,5−トリアジン ２−クロロ−4,6−ビス（1,2,2,6,6−ペンタメチル−
４−ピペリジル）−1,3,5−トリアジン誘導体として２
−クロロ−4,6−ビス〔Ｎ−（1,2,2,6,6−ペンタメチル
−４−ピペリジル）テトラヒドロフルフリルアミノ〕−
1,3,5−トリアジンから上記の一般的手順に従って、標
記化合物を得る。
融点は110−114℃である。
実施例27: ２−ヒドロキシアミノ−４−モルホリニル−６−〔Ｎ−
（1,2,2,6,6−ペンタメチル−４−ピペリジル）−1,2,
2,6,6−ペンタメチル−４−ピペリジルアミノ〕−1,3,5
−トリアジン ２−クロロ−4,6−ビス（1,2,2,6,6−ペンタメチル−
４−ピペリジル）−1,3,5−トリアジン誘導体として２
−クロロ−４−モルホリニル−６−〔Ｎ−（1,2,2,6,6
−ペンタメチル−４−ピペリジル）−1,2,2,6,6−ペン
タメチル−４−ピペリジルアミノ〕−1,3,5−トリアジ
ンから上記の一般的手順に従って、標記化合物を得る。
（1,2,2,6,6−ペンタメチル−４−ピペリジル）−1,2,
2,6,6−ペンタメチル−４−ピペリジルアミノ〕−1,3,5
−トリアジン ２−クロロ−4,6−ビス（1,2,2,6,6−ペンタメチル−
４−ピペリジル）−1,3,5−トリアジン誘導体として２
−クロロ−４−モルホリニル−６−〔Ｎ−（1,2,2,6,6
−ペンタメチル−４−ピペリジル）−1,2,2,6,6−ペン
タメチル−４−ピペリジルアミノ〕−1,3,5−トリアジ
ンから上記の一般的手順に従って、標記化合物を得る。
融点は237−241℃である。
実施例28: ２−ヒドロキシアミノ−4,6−ビス〔Ｎ−（1,2,2,6,6−
ペンタメチル−４−ピペリジル）メチルアミノ〕−1,3,
5−トリアジン ２−クロロ−4,6−ビス（1,2,2,6,6−ペンタメチル−
４−ピペリジル）−1,3,5−トリアジン誘導体として２
−クロロ−4,6−ビス〔Ｎ−（1,2,2,6,6−ペンタメチル
−４−ピペリジル）メチルアミノ〕−1,3,5−トリアジ
ンから上記の一般的手順に従って、標記化合物を得る。
ペンタメチル−４−ピペリジル）メチルアミノ〕−1,3,
5−トリアジン ２−クロロ−4,6−ビス（1,2,2,6,6−ペンタメチル−
４−ピペリジル）−1,3,5−トリアジン誘導体として２
−クロロ−4,6−ビス〔Ｎ−（1,2,2,6,6−ペンタメチル
−４−ピペリジル）メチルアミノ〕−1,3,5−トリアジ
ンから上記の一般的手順に従って、標記化合物を得る。
融点は157−160℃である。
実施例29: ２−Ｎ−メチルヒドロキシアミノ−4,6−ビス〔Ｎ−
（1,2,2,6,6−ペンタメチル−４−ピペリジル）−ｎ−
ブチルアミノ〕−1,3,5−トリアジン ２−クロロ−4,6−ビス（1,2,2,6,6−ペンタメチル−
４−ピペリジル）−1,3,5−トリアジン誘導体として２
−クロロ−4,6−ビス〔Ｎ−（1,2,2,6,6−ペンタメチル
−４−ピペリジル）−ｎ−ブチルアミノ〕−1,3,5−ト
リアジン、及びＮ−メチル−ヒドロキシアミンから上記
の一般的手順に従って、標記化合物を得る。
（1,2,2,6,6−ペンタメチル−４−ピペリジル）−ｎ−
ブチルアミノ〕−1,3,5−トリアジン ２−クロロ−4,6−ビス（1,2,2,6,6−ペンタメチル−
４−ピペリジル）−1,3,5−トリアジン誘導体として２
−クロロ−4,6−ビス〔Ｎ−（1,2,2,6,6−ペンタメチル
−４−ピペリジル）−ｎ−ブチルアミノ〕−1,3,5−ト
リアジン、及びＮ−メチル−ヒドロキシアミンから上記
の一般的手順に従って、標記化合物を得る。
融点は108−110℃である。
実施例30: ポリプロピレンの光安定性 この実施例は本発明の安定剤の光安定効果を説明す
る。
る。
0.2重量％のｎ−オクタデシル3,5−ジ−第三ブチル−
４−ヒドロキシヒドロシンナメートで安定化されたポリ
プロピレン〔 ハイモント プロ ファックス（Himont
Profax）6501〕粉末を示された量の添加剤と十分混ぜ
あわせる。混ぜあわされた材料は、182℃で５分間、２
本のロールミルで混練され、その後、安定化されたポリ
プロピレンはミルからシート化され、冷却される。
４−ヒドロキシヒドロシンナメートで安定化されたポリ
プロピレン〔 ハイモント プロ ファックス（Himont
Profax）6501〕粉末を示された量の添加剤と十分混ぜ
あわせる。混ぜあわされた材料は、182℃で５分間、２
本のロールミルで混練され、その後、安定化されたポリ
プロピレンはミルからシート化され、冷却される。
混練されたポリプロピレンは小片に切断され、油圧プ
レスで250℃,175ps:（1.2×106Pa）で5mil（0.127mm）
フィルムに、圧縮成型される。
レスで250℃,175ps:（1.2×106Pa）で5mil（0.127mm）
フィルムに、圧縮成型される。
試料を蛍光 太陽光／暗光チャンバー（chamber）で
破壊するまで露光する。破壊は、赤外分光器によって露
光されたフィルムにおいて0.5カルボニル吸光度に達す
るのに必要な時間として記録される。
破壊するまで露光する。破壊は、赤外分光器によって露
光されたフィルムにおいて0.5カルボニル吸光度に達す
るのに必要な時間として記録される。
実施例31: 536゜F（280℃）でのポリプロピレンの加工安定性 基体配合物は、0.10部のステアリン酸カルシウム及び
0.10部のネオペンタンテトライルテトラキス（3,5−ジ
−第三−ブチル−４−ヒドロシンナメート）と100部の
ポリプロピレン〔 プロファックス（Profax）6501ハイ
モント（Himont）〕からなる。
0.10部のネオペンタンテトライルテトラキス（3,5−ジ
−第三−ブチル−４−ヒドロシンナメート）と100部の
ポリプロピレン〔 プロファックス（Profax）6501ハイ
モント（Himont）〕からなる。
試験安定剤は塩化メチレン溶液でポリプロピレンに溶
媒混合される。減圧下、蒸発によって溶媒を除去した
後、安定化された樹脂配合物は500゜F（260℃）で直径1
inch（2.54cm）の押し出し機から100rpmで押し出され
る。
媒混合される。減圧下、蒸発によって溶媒を除去した
後、安定化された樹脂配合物は500゜F（260℃）で直径1
inch（2.54cm）の押し出し機から100rpmで押し出され
る。
１回目、及び５回目の押し出しの後、樹脂ペレットは
380゜F（193℃）で125mil（3.2mm）の厚い板に圧縮成型
され、試料片の黄色度指数（YI）をASTM D−1925に従っ
て測定する。低いYI値は黄色が薄いことを示す。
380゜F（193℃）で125mil（3.2mm）の厚い板に圧縮成型
され、試料片の黄色度指数（YI）をASTM D−1925に従っ
て測定する。低いYI値は黄色が薄いことを示す。
さらに、ASTM D−1238に従って溶融流量（グラム/10
分）は、１回目、及び５回目の押し出し後のペレットで
測定される。
分）は、１回目、及び５回目の押し出し後のペレットで
測定される。
５回目の押し出しの後の溶融流量が、１回目の押し出
しの後の溶融流量に近ければ近い程、ポリプロピレンの
より優れた加工安定性を示す。
しの後の溶融流量に近ければ近い程、ポリプロピレンの
より優れた加工安定性を示す。
フェノール性酸化防止剤を加えた本発明の安定剤は、
耐変色性及び耐ポリマー分解性の両方に於いて、フェノ
ール性酸化防止剤のみよりもより良いポリプロピレンに
対する加工安定保護作用を示す。
耐変色性及び耐ポリマー分解性の両方に於いて、フェノ
ール性酸化防止剤のみよりもより良いポリプロピレンに
対する加工安定保護作用を示す。
実施例32: 536゜F（280℃）でのポリプロピレンの加工安定性 実施例31の一般的手順に従って、0.1重量％のステア
リン酸カルシウムのみを含む古い技術のポリプロピレン
〔 プロファックス（Profax）6501 ハイモント（Himo
nt）〕の加工安定性は、試験添加剤の存在下、536゜F
（280℃）で測定される。
リン酸カルシウムのみを含む古い技術のポリプロピレン
〔 プロファックス（Profax）6501 ハイモント（Himo
nt）〕の加工安定性は、試験添加剤の存在下、536゜F
（280℃）で測定される。
黄色度指数（YI index）及び溶融流量（9/10分）の
結果は、以下の表に示される。
結果は、以下の表に示される。
本発明の安定剤は、変色又は、ポリマー分解からポリ
プロピレンを保護することに於いて、フェノール性酸化
防止剤より有効である。
プロピレンを保護することに於いて、フェノール性酸化
防止剤より有効である。
実施例33: 536゜F（280℃）でのポリプロピレンの加工安定性 基体配合物は、0.1重量％のステアリン酸カルシウム
を含む安定化されていない、新規技術のポリプロピレン
〔 プロファックス（Profax）6501ハイモント（Himon
t）〕からなる。
を含む安定化されていない、新規技術のポリプロピレン
〔 プロファックス（Profax）6501ハイモント（Himon
t）〕からなる。
試験安定剤は塩化メチレン溶液でポリプロピレンに溶
解混合される。減圧下、蒸発によって溶媒を除去した
後、安定化された樹脂配合物は536゜F（280℃）、直径1
inch（2.54cm）の押し出し機から100rpmで押し出され
る。
解混合される。減圧下、蒸発によって溶媒を除去した
後、安定化された樹脂配合物は536゜F（280℃）、直径1
inch（2.54cm）の押し出し機から100rpmで押し出され
る。
１回目、及び５回目の押し出しの後、樹脂ペレットは
380゜F（193℃）で125mil（3.2mm）の厚い板に圧縮成型
され、試料片の黄色度指数（YI）をASTM D−1925に従っ
て測定する。低いYI値は黄色が薄いことを示す。
380゜F（193℃）で125mil（3.2mm）の厚い板に圧縮成型
され、試料片の黄色度指数（YI）をASTM D−1925に従っ
て測定する。低いYI値は黄色が薄いことを示す。
さらに、ASTM D−1238に従って溶融流量（グラム/10
分）は、１回目、及び５回目の押し出し後のペレットで
測定される。
分）は、１回目、及び５回目の押し出し後のペレットで
測定される。
５回目の押し出しの後の溶融流量が、１回目の押し出
しの後の溶融流量に近ければ近い程、ポリマー分解はよ
り少ない。
しの後の溶融流量に近ければ近い程、ポリマー分解はよ
り少ない。
これは試験安定剤の優れた加工安定効果を示す。本発
明の化合物は溶融流量によって示されるようにポリプロ
ピレンに対する良好な加工安定性を提供する。
明の化合物は溶融流量によって示されるようにポリプロ
ピレンに対する良好な加工安定性を提供する。
実施例34: 高固体含有熱硬化性アクリル樹脂エナメルの安定化 酸触媒の存在下、２−ヒドロキシエチルアクリレー
ト、ブチルアクリレート、メチルメタクリレート、スチ
レンおよびアクリル酸の70重量％、及びメラミン樹脂の
30重量％の結合剤に基づいた熱硬化性エナメル、ｐ−ト
ルエンスルホン酸、ジノニルナフタレン ジスルホン
酸、又はドデシルベンゼンスルホン酸を、ベンゾトリア
ゾール紫外線吸収剤の樹脂固体に基づく２重量％、及び
試験用立体障害アミン光安定剤の有効安定量を含むよう
に配合する。
ト、ブチルアクリレート、メチルメタクリレート、スチ
レンおよびアクリル酸の70重量％、及びメラミン樹脂の
30重量％の結合剤に基づいた熱硬化性エナメル、ｐ−ト
ルエンスルホン酸、ジノニルナフタレン ジスルホン
酸、又はドデシルベンゼンスルホン酸を、ベンゾトリア
ゾール紫外線吸収剤の樹脂固体に基づく２重量％、及び
試験用立体障害アミン光安定剤の有効安定量を含むよう
に配合する。
市販品として入手できるエポキシで下塗されたパネル
４″×12″（10.16cm×30.48cm）〔アドバンスド コー
ティング テクノロジー（Advanced Coatings Technolo
gy）社製 ユニプライム〕に銀メタリック下塗り塗料
（silver metallic basecoat）で、約0.8ミル（0.023m
m）の厚さに噴霧塗装され、３分間、空気乾燥される。
安定化された熱硬化性アクリル樹脂エナメルは下塗りさ
れたパネルに約1.7mil（0.049mm）の厚さに噴霧され
る。15分間、空気乾燥した後、塗装されたシートは250
゜F（121℃）、30分間焼成される。
４″×12″（10.16cm×30.48cm）〔アドバンスド コー
ティング テクノロジー（Advanced Coatings Technolo
gy）社製 ユニプライム〕に銀メタリック下塗り塗料
（silver metallic basecoat）で、約0.8ミル（0.023m
m）の厚さに噴霧塗装され、３分間、空気乾燥される。
安定化された熱硬化性アクリル樹脂エナメルは下塗りさ
れたパネルに約1.7mil（0.049mm）の厚さに噴霧され
る。15分間、空気乾燥した後、塗装されたシートは250
゜F（121℃）、30分間焼成される。
空気調節された部屋で１週間貯蔵後、塗装されたパネ
ルは、ASTM G−53/77の試験方法に従ってQUV露光装置で
屋外暴露される。
ルは、ASTM G−53/77の試験方法に従ってQUV露光装置で
屋外暴露される。
この試験中、試料は50℃、湿った雰囲気で４時間、及
び70℃、紫外線下、８時間の周期を繰り返し、屋外暴露
を受ける。
び70℃、紫外線下、８時間の周期を繰り返し、屋外暴露
を受ける。
パネルはQUV中で1500時間、露光される。
パネルの20゜光沢値は露光の前後で測定される。安定
化されたパネルの光沢の損失は、安定化されていない対
照パネルの光沢損失に較べてかなり少ない。
化されたパネルの光沢の損失は、安定化されていない対
照パネルの光沢損失に較べてかなり少ない。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 ＦＩ Ｃ０８Ｋ 5/3435 Ｃ０８Ｋ 5/3435 5/3492 5/3492 Ｃ０９Ｋ 3/00 １０４ Ｃ０９Ｋ 3/00 １０４ 15/30 15/30 (72)発明者 バレリオ ボルザッタ イタリー国，ボローニャ，ヴィア ノヴ ェリ ２ (72)発明者 グラジアノ ヴィグナリ イタリー国，40037 サッソー マルコ ニ‐ボローニャ，ヴィア ４ ノヴェム ブレ 15 (56)参考文献 特開 平３−99060（ＪＰ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.6，ＤＢ名) ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ) ＣＡ（ＳＴＮ)
Claims (13)
- 【請求項１】式Ｉ、II、IIIまたはIV ｛式中、Ｅは水素原子、オキシル基、ヒドロキシル基、
炭素原子数１ないし18のアルキル基、炭素原子数３ない
し18のアルケニル基、炭素原子数７ないし９のアラルキ
ル基、炭素原子数５ないし12のシクロアルキル基、炭素
原子数２ないし６のヒドロキシアルキル基、炭素原子数
２ないし20のアルコキシアルキル基、炭素原子数１ない
し18のアルカノイル基、炭素原子数１ないし18のアルコ
キシ基、炭素原子数５ないし12のシクロアルコキシ基、
炭素原子数６ないし10のアリールオキシ基、炭素原子数
２ないし６のヒドロキシアルコキシ基、炭素原子数２な
いし20のアルコキシアルコキシ基、炭素原子数７ないし
15のアラルコキシ基または炭素原子数７ないし12の二環
式もしくは三環式アリファチックオキシを表し； ＲとR1は互いに独立して炭素原子数１ないし４のアルキ
ル基を表すか；またはＲとR1が一緒になってペンタメチ
レン基を表し； ＸとX1は互いに独立して直接結合またはＱ−Ｇ 〔式中、Ｑは−Ｏ−、−COO、−OCO−または−NR2（R2
は水素原子、炭素原子数１ないし12のアルキル基、炭素
原子数５ないし12のシクロアルキル基、シアノエチル
基、炭素原子数６ないし10のアリール基、炭素原子数７
ないし15のアラルキル基、炭素原子数１ないし８のアル
コキシ基によりもしくはジ（炭素原子数１ないし４のア
ルキル）−アミノ基により２−、３−または４−位が置
換されている炭素原子数２ないし４のアルキル基、テト
ラヒドロフルフリル基または−CH2CHR3OHを表し、そし
てR3は水素原子、メチル基またはフェニル基を表す。）
を表し、且つＱはピペリジニル環に結合しており； Ｇは炭素原子数１ないし４のアルキレン基、炭素原子数
６ないし10のアリーレン基または炭素原子数７ないし15
のアリーレン−アルキレン基を表す。〕を表し； ｎは１、２、３または４を表し； ｎが１を表す時、Ｔは水素原子、炭素原子数１ないし36
のアルキル基（このアルキル基は１個以上の酸素原子に
より中断されている。）、炭素原子数５ないし12のシク
ロアルキル基、炭素原子数７ないし９のアラルキル基
（またはこのアラルキルは炭素原子数１ないし４のアル
キル基によりまたは１もしくは２個のハロゲン原子によ
り置換されている。）、シアノエチル基、炭素原子数２
ないし８のアルケニル基、炭素原子数４ないし36のアル
コキシカルボニル−（炭素原子数１ないし４のアルキ
ル）基を表すか； またはＴは式 〔式中、L1とL2は互いに独立して−OR4、−SR4または−
NR5R6（R4は炭素原子数１ないし18のアルキル基を表
し、そしてR5とR6は互いに独立して水素原子、炭素原子
数１ないし18のアルキル基、2,2,6,6−テトラメチル−
４−ピペリジル基、1,2,2,6,6−ペンタメチル−４−ピ
ペリジル基、テトラヒドロフルフリル基、OHにより、炭
素原子数１ないし８のアルコキシ基によりまたはジ（炭
素原子数１ないし４のアルキル）アミノ基により２−、
３−または４−位が置換されている炭素原子数２ないし
４のアルキル基を表すか、または−NR5R6が５−ないし
７−員の複素環基を表す。）を表し； またはL1は−NR5OHを表す。〕により表される基を表
し； ｎが２を表す時、Ｔは炭素原子数２ないし12のアルキレ
ン基、炭素原子数６ないし10のアリーレン基、キシリレ
ン基、−CH2CHOHCH2−、−CH2CHOHCH2−Ｏ−G1−Ｏ−CH
2CHOHCH2−、−CH2−フェニレン−COO−G1−OCO−フェ
ニレン−CH2−、−CH2CH2−COO−G1−OCO−CH2CH2−ま
たは−CH2−フェニレン−CH2−OCO−G1−COO−CH2−フ
ェニレン−CH2−を表し； G1は炭素原子数２ないし12のアルキレン基、炭素原子数
６ないし10のアリーレン基または炭素原子数６ないし12
のシクロアルキレン基を表し； またはＴは式 により表される基を表し； ｎが３を表す時は、Ｔは炭素原子数３ないし６のアルカ
ントリイル基、2,4,6−トリアジニル基を表すか； または式 により表される基を表し；そして ｎが４を表す時は、Ｔは炭素原子数４ないし６のアルカ
ンテトライル基を表し； ＬとL0は互いに独立して炭素原子数３ないし６の−CO−
アルキレン−または−CO−フェニレン−CH2−を表すと
共にこれらの基の−CO−はピペリジニル環に結合してい
るＮ−原子に接続しており； L3、L4およびL5は互いに独立してL1と同じ意味を持つか
または式 （式中、R7は水素原子、ヒドロキシル基、炭素原子数１
ないし12のアルキル基または式 により表される基を表す。）により表される基を表し； 但し、L3、L4およびL5のすくなくとも一つは式 （式中、R7はヒドロキシル基を表す。）により表される
基を表すか；または−NR5OHを表す。｝ により表される化合物。 - 【請求項２】ＲとR1が各々メチル基を表す請求項（１）
記載の化合物。 - 【請求項３】Ｅが水素原子、ヒドロキシル基、炭素原子
数１ないし12のアルキル基、アリル基、ベンジル基、炭
素原子数２ないし４のアルカノイル基、炭素原子数１な
いし12のアルコキシ基、シクロヘキシルオキシ基または
α−メチルベンジルオキシを表す請求項（１）記載の化
合物。 - 【請求項４】ＸとX1が同じであり、そして直接結合を表
すか、または−OCO−フェニレン−CH2−を表す請求項
（１）記載の化合物。 - 【請求項５】式IIにおいて、ｎが１、２、３または４を
表し； そしてＴが、ｎが１である時は、水素原子、炭素原子数
１ないし18のアルキル基、ベンジル基または炭素原子数
４ないし18のアルコキシカルボニルアルキル（炭素原子
数２ないし４のアルキル）基を表し； Ｔが、ｎが２である時は、炭素原子数２ないし８のアル
キレン基、ｐ−キシリレン基、−CH2−フェニレン−COO
−G1−OCO−フェニレン−CH2−、−CH2CH2−COO−G1−O
CO−CH2CH2−または−CH2−フェニレン−CH2−OCO−G1
−COO−CH2−フェニレン−CH2− （式中、G1は炭素原子数２ないし10のアルキレン基を表
す。）を表し； Ｔが、ｎが３である時は2,4,6−トリアジニル基または
グリセリル基を表し；そして Ｔが、ｎが４である時は、ペンタエリスリトリチル（pe
ntaerythrityl）基を表す請求項（１）記載の化合物。 - 【請求項６】式IIにおいて、ｎが１または２を表し； そしてＴが、ｎが１である時は、炭素原子数１ないし12
のアルキル基、ベンジル基または炭素原子数４ないし15
のアルコキシカルボニルエチル基を表し； そしてＴが、ｎが２である時は、炭素原子数４ないし８
のアルキレン基、−CH2−フェニレン−COO−G1−OCO−
フェニレン−CH2−、−CH2CH2−COO−G1−OCO−CH2CH2
−または−CH2−フェニレン−CH2−OCO−G1−COO−CH2
−フェニレン−CH2− （式中、G1は炭素原子数４ないし８のアルキレン基を表
す。）を表す請求項（１）記載の化合物。 - 【請求項７】ＬおよびL0が同じであり、そして−CO−フ
ェニレン−CH2−または−CO−CH2CH2−を表す請求項
（１）記載の化合物。 - 【請求項８】式IVにおいて、L3とL4は互いに独立して−
NR5R6または式 により表される基を表し、そしてL5は−NR5OHを表す請
求項（１）記載の化合物。 - 【請求項９】Ｎ−ベンジル−Ｎ−（2,2,6,6−テトラメ
チルピペリジン−４−イル）ヒドロキシルアミン、 Ｎ−ベンジル−Ｎ−（1,2,2,6,6−ペンタメチルピペリ
ジン−４−イル）ヒドロキシルアミン； Ｎ−ベンジル−Ｎ−（１−シクロヘキシルオキシ−2,2,
6,6−テトラメチルピペリジル−４−イル）−ヒドロキ
シルアミン； ラウリル ３−［Ｎ−（１−オクチルオキシ−2,2,6,6
−テトラメチルピペリジン−４−イル）−Ｎ−ヒドロキ
シアミノ］プロピオネート； メチル ３−［Ｎ−（１−オクチルオキシ−2,2,6,6−
テトラメチルピペリジン−４−イル）−Ｎ−ヒドロキシ
アミノ］プロピオネート； ヘキサメチレン ジ−３−［Ｎ−（１−オクチルオキシ
−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−４−イル）−Ｎ
−ヒドロキシアミノ］プロピオネート； Ｎ−（１−アセチル−2,2,6,6−テトラメチルピペリジ
ン−４−イル）−Ｎ−ブチルヒドロキシルアミン； Ｎ−イソブチル−Ｎ−（１−オクチルオキシ−2,2,6,6
−テトラメチルピペリジン−４−イル）−ヒドロキシル
アミン； N,N′−ジヒドロキシ−N,N′−ビス−（１−オクチルオ
キシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−４−イル）
−ヘキサメチレンジアミン；または N,N−ビス−［４−（１−シクロヘキシルオキシ−2,2,
6,6−テトラメチルピペリジン−４−イルオキシカルボ
ニル）−ベンジル］ヒドロキシルアミンである請求項
（１）記載の化合物。 - 【請求項１０】２−ヒドロキシアミノ−4,6−ビス［Ｎ
−（2,2,6,6−テトラメチル−４−ピペリジル）−ｎ−
ブチルアミノ］−1,3,5−トリアジン； ２−ヒドロキシアミノ−4,6−ビス［Ｎ−（2,2,6,6−テ
トラメチル−４−ピペリジル）−2,2,6,6−テトラメチ
ル−４−ピペリジルアミノ］−1,3,5−トリアジン； ２−ヒドロキシアミノ−4,6−ビス［Ｎ−（2,2,6,6−テ
トラメチル−４−ピペリジル）−ｎ−ドデシルアミノ］
−1,3,5−トリアジン； ２−ヒドロキシアミノ−４−モルホリニル−６−［Ｎ−
（2,2,6,6−テトラメチル−４−ピペリジル）−2,2,6,6
−テトラメチル−４−ピペリジルアミノ］−1,3,5−ト
リアジン； ２−ヒドロキシアミノ−4,6−ビス［Ｎ−（1,2,2,6,6−
ペンタメチル−４−ピペリジル）−ｎ−ブチルアミノ］
−1,3,5−トリアジン； ２−ヒドロキシアミノ−4,6−ビス［Ｎ−（1,2,2,6,6−
ペンタメチル−４−ピペリジル）−1,2,2,6,6−ペンタ
メチル−４−ピペリジルアミノ］−1,3,5−トリアジ
ン； ２−ヒドロキシアミノ−4,6−ビス［Ｎ−（1,2,2,6,6−
ペンタメチル−４−ピペリジル）テトラヒドロフルフリ
ルアミノ］−1,3,5−トリアジン； ２−ヒドロキシアミノ−４−モルホリニル−６−［Ｎ−
（1,2,2,6,6−ペンタメチル−４−ピペリジル）−1,2,
2,6,6−ペンタメチル−４−ピペリジルアミノ］−1,3,5
−トリアジン； ２−ヒドロキシアミノ−4,6−ビス［Ｎ−（1,2,2,6,6−
ペンタメチル−４−ピペリジル）メチルアミノ］−1,3,
5−トリアジン；または ２−Ｎ−メチルヒドロキシアミノ−4,6−ビス［Ｎ−
（1,2,2,6,6−ペンタメチル−４−ピペリジル）−ｎ−
ブチルアミノ］−1,3,5−トリアジンである請求項
（１）記載の化合物。 - 【請求項１１】（ａ）化学線または熱の有害な作用を受
けやすいポリマー、及び （ｂ）請求項（１）記載の化合物からなる安定化組成
物。 - 【請求項１２】ポリマーがポリオレフィンである請求項
（11）記載の組成物。 - 【請求項１３】ポリマーがアクリル樹脂である請求項
（11）記載の組成物。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| IT02229389A IT1237126B (it) | 1989-11-07 | 1989-11-07 | Stabilizzanti polimerici contenenti gruppi amminici impediti e gruppi idrossilamminici |
| IT22293A/89 | 1989-11-07 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH03197457A JPH03197457A (ja) | 1991-08-28 |
| JP2964164B2 true JP2964164B2 (ja) | 1999-10-18 |
Family
ID=11194284
Family Applications (1)
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