DE60120416T2 - Polyaminoester und ihre verwendung in dentalmassen - Google Patents

Polyaminoester und ihre verwendung in dentalmassen Download PDF

Info

Publication number
DE60120416T2
DE60120416T2 DE60120416T DE60120416T DE60120416T2 DE 60120416 T2 DE60120416 T2 DE 60120416T2 DE 60120416 T DE60120416 T DE 60120416T DE 60120416 T DE60120416 T DE 60120416T DE 60120416 T2 DE60120416 T2 DE 60120416T2
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
unsubstituted
substituted
difunctional substituted
difunctional
dental composition
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired - Lifetime
Application number
DE60120416T
Other languages
English (en)
Other versions
DE60120416D1 (de
Inventor
Uwe Walz
E. Klee
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Dentsply Sirona Inc
Original Assignee
Dentsply International Inc
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Dentsply International Inc filed Critical Dentsply International Inc
Publication of DE60120416D1 publication Critical patent/DE60120416D1/de
Application granted granted Critical
Publication of DE60120416T2 publication Critical patent/DE60120416T2/de
Anticipated expiration legal-status Critical
Expired - Lifetime legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K6/00—Preparations for dentistry
    • A61K6/50—Preparations specially adapted for dental root treatment
    • A61K6/54—Filling; Sealing
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K6/00—Preparations for dentistry
    • A61K6/80—Preparations for artificial teeth, for filling teeth or for capping teeth
    • A61K6/884—Preparations for artificial teeth, for filling teeth or for capping teeth comprising natural or synthetic resins
    • A61K6/887—Compounds obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K6/00—Preparations for dentistry
    • A61K6/80—Preparations for artificial teeth, for filling teeth or for capping teeth
    • A61K6/884—Preparations for artificial teeth, for filling teeth or for capping teeth comprising natural or synthetic resins
    • A61K6/891—Compounds obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Oral & Maxillofacial Surgery (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Plastic & Reconstructive Surgery (AREA)
  • Dental Preparations (AREA)

Description

  • Technischer Hintergrund
  • Seit einigen Jahren ist die Additionspolymerisation von Bisacrylamiden und Aminen allgemein bekannt (P. Ferrutti et al., Polymer 26 (1985) 1336). Bisacrylamide sind im Vergleich zu Acrylestern gegenüber Hydrolyse viel beständiger. Die Umsetzung von Aminen und Estern führt zu einer Transamidierungsreaktion (H.-G. Elias, Makromoleküle, Hüttig & Wepf, Basel, 1990, S. 555). Es bestand deshalb die Vermutung, dass die Umsetzung von Acrylestern und Aminen zu einer Spaltung von Esterbindungen führen sollte. Die Bildung von Additionspolymeren, Prepolymeren und Makromonomeren von Aminen und Acrylestern sollte deshalb unmöglich sein.
  • Neuerdings wurden Oligoamidamine und Oligoesteramine, auf der Basis von Antibiotika, die β-Lactam-Ringe enthalten, untersucht (Panayotov, Eur. Polym. J. 32 (1996) 957–962). Sie wurden durch Wechselwirkung zwischen Ampicillin und Amoxicillin und Methylenbisacrylamid, 1,4-Diacryloylpiperazin und 1,3-Propandioldiacrylat hergestellt.
  • EP-A-0 630 640 beschreibt Dentalmassen, die Polyamidoester umfassen.
  • EP-A-0 673 637 beschreibt Zahnfüllmassen, die Epoxid-Amin-Additionspolymere umfassen.
  • Beschreibung der Erfindung
  • Gegenstand sind Dentalmassen, die mindestens ein polymerisierbares Monomer und/oder mindestens einen Polyaminoester der Formel 1 bis 6, Pigmente, organische und/oder anorganische Füllstoffe, Initiatoren und Stabilisatoren umfassen.
    Figure 00010001
    Figure 00020001
    worin bedeuten:
    R1 ein difunktionelles substituiertes oder unsubstituiertes C1-C18-Alkylen, ein difunktionelles substituiertes oder unsubstituiertes Cycloalkylen, difunktionelles substituiertes oder unsubstituiertes C5-C18-Arylen oder -Heteroarylen, difunktionelles substituiertes oder unsubstituiertes C5-C18-Alkylarylen oder -Alkylheteroarylen, difunktionelles substituiertes oder unsubstituiertes C7-C30-Alkylenarylen,
    R2 ein difunktionelles substituiertes oder unsubstituiertes C1-C18-Alkylen, ein difunktionelles substituiertes oder unsubstituiertes Cycloalkylen, difunktionelles substituiertes oder unsubstituiertes C5-C18-Arylen oder -Heteroarylen, difunktionelles substituiertes oder unsubstituiertes C5-C18-Alkylarylen oder -Alkylheteroarylen, difunktionelles substituiertes oder unsubstituiertes C7-C30-Alkylenarylen,
    R3 H oder ein substituiertes oder unsubstituiertes C1-C18-Alkyl, ein substituiertes oder unsubstituiertes Cycloalkyl, substituiertes oder unsubstituiertes C5-C18-Aryl oder -Heteroaryl, substituiertes oder unsubstituiertes C5-C18-Alkylaryl oder -Alkylheteroaryl, substituiertes oder unsubstituiertes C7-C30-Alkylenaryl,
    n eine ganze Zahl.
  • Vorzugsweise enthält die erfindungsgemäße Dentalmasse Polyaminoester, die durch die folgenden Formeln gekennzeichnet sind
    Figure 00030001
    worin bedeuten:
    R1 ein difunktionelles substituiertes oder unsubstituiertes C1-C18-Alkylen, ein difunktionelles substituiertes oder unsubstituiertes Cycloalkylen, difunktionelles substituiertes oder unsubstituiertes C5-C18-Arylen oder -Heteroarylen, difunktionelles substituiertes oder unsubstituiertes C5-C18-Alkylarylen oder -Alkylheteroarylen, difunktionelles substituiertes oder unsubstituiertes C7-C30-Alkylenarylen,
    R2 ein difunktionelles substituiertes oder unsubstituiertes C1-C18-Alkylen, ein difunktionelles substituiertes oder unsubstituiertes Cycloalkylen, difunktionelles substituiertes oder unsubstituiertes C5-C18-Arylen oder -Heteroarylen, difunktionelles substituiertes oder unsubstituiertes C5-C18-Alkylarylen oder -Alkylheteroarylen, difunktionelles substituiertes oder unsubstituiertes C7-C30-Alkylenarylen, und
    n eine ganze Zahl.
  • Besonders bevorzugt werden Polyaminoester angewendet, die gekennzeichnet sind durch die folgenden Formeln:
  • Figure 00030002
  • Diese polymerisierbaren Monomeren sind vorzugsweise Hydroxyethylmethacrylat, Hydroxyethylacrylat, Hydroxypropylmethacrylat, Ethylenglykoldimethacrylat, Diethylenglykoldimethacrylat, Triethylengly koldimethacrylat, 3,(4),8,(9)-Dimethacryloyl(oxymethyl)tricyclo-5.2.1.02,6-decan, Trimethylolpropantriacrylat oder Trimethylolpropantrimethacrylat, N,N'-Dimethylaminoethylmethacrylat.
  • Geeignete Füllstoffe sind anorganische oder organische, reaktive oder nicht-reaktive, Oberflächenmodifizierte oder nicht-modifizierte Gläser, wie z.B. Polymergranulat, oder eine Kombination aus organischen und/oder anorganischen Füllstoffen, Strontiumaluminiumsilikat-Glas, La2O3, BiPO4, ZrO2, BaWO4, CaWO4, SrF2, Bi2O3.
  • Anstelle von primärem Monoamin und disekundären Diaminen führt ist auch die Verwendung von Polyaminen möglich, die ebenfalls zu vernetzten Aminoestern führt.
  • Die Dentalmasse der vorliegenden Erfindung umfasst Polyaminoester,
    worin die Polyaminoester aus Polyaminen und Bis- oder Polyacrylaten zusammengesetzt sind, und
    worin die Polyaminoester mit Monomeren copolymerisiert sind, die geeignet sind für eine stufenweise Polymerisation, vorzugsweise mit Di- oder Polyepoxiden oder Di- oder Polyisocyanaten.
  • Die Dentalmasse ist vorzugsweise als Wurzelkanal-Füllmaterial oder als vorläufiges Kronen- & Brücken-Material verwendbar.
  • Beispiel 1
  • 5,000 g (22,097 mMol) Hexamethylendiacrylat (Servo Delden) und 7,525 g (22,097 mMol) N,N'-Dibenzyl-5-nonandiamin-1,9 wurden homogen gemischt und bei 60°C 4 Tage lang gerührt. Nach dieser Zeit wurde durch Verschwinden der Doppelbindungen bei 1535/1619 cm–1 eine vollständige Umwandlung festgestellt.
    Ausbeute: 12,525 g (100% Theorie)
    (C34H50N2O5)n, (566,8)n
    [η] = 8,57 ml/g (Viskosität in THF-Lösung)
    IR: 2920/2865 (CH2), 1735 (CO)
    Mn (GPC) = 2225 (4661) g/Mol
    Mw (GPC) = 9398 (10200) g/Mol
  • Beispiel 2
  • 20,000 g (88,39 mMol) Hexamethylendiacrylat (Servo Delden) und 15,719 g (106,07 mMol) 3,6-Dioxaoctandiamin-1,8 (Fluka) wurden homogen gemischt und bei Raumtemperatur 1,5 Stunden lang gerührt. Nach dieser Zeit wurde durch Verschwinden der Doppelbindungen bei 1635/1619 cm–1 eine vollständige Umwandlung festgestellt. Ausbeute: 35,719 g (100% Theorie)
    (C18H34N2O6)n, (347,5)n
    [η] = 4,73 ± 0,05 Pa·s (dynamische Viskosität, gemessen unter Verwendung eines Bohlin CS50-Rheometers)
    IR: 3325 (NH), 2920/2865 (CH2), 1735 (CO)
    13C-NMR (CDCl3): 172,6/172,4 (6), 73,4 (2); 70,5/70,2 (3); 64,2 (7), 49,8 (1), 45,0 (4), 41,7 (4), 34,8 (5), 28,4 (8), 25,5 (9)
    IR: 3325 (NH), 2920/2865 (CH2), 1735 (CO)
  • Beispiel 3
  • 10,000 g (58,77 mMol) Ethylenglykoldiacrylat und 14,125 g (58,77 mMol) N,N'-Dibenzylethylendiamin wurden homogen gemischt und entweder bei Raumtemperatur oder 60°C 40 Stunden lang gerührt. Nach dieser Zeit wurde durch Verschwinden der Doppelbindungen bei 1635/1619 cm–1 eine vollständige Umwandlung festgestellt.
    Ausbeute: 24,125 g (100% Theorie)
    η = 1557 ± 17 Pa·s (dynamische Viskosität, gemessen unter Verwendung eines Bohlin CS50-Rheometers)
    [η] = 9,176 ml/g (Viskosität in THF-Lösung)
    Mn (GPC) = 1575 g/Mol
    Mw (GPC) = 10060 g/Mol
    (C24H32N2O4)n, (410,5)n
    IR: 3060/3028; 2953/2816 (CH2), 1743 (CO)
    13C-NMR (CDCl3): 49,7 (1), 32,4 (2), 172,6 (3), 621,0 (4), 51,5 (5), 58,6 (6), 139,2 (7), 128,6 (8), 128,0 (9), 126,8 (10)
  • Figure 00050001
  • Beispiel 4
  • 10,000 g (58,77 mMol) Ethylenglykoldiacrylat und 20,012 g (58,77 mMol) N,N'-Dibenzyl-5-oxanondiamin-1,9 wurden homogen gemischt und entweder bei Raumtemperatur oder 60°C 40 Stunden lang gerührt. Nach dieser Zeit wurde durch Verschwinden der Doppelbindungen bei 1635/1619 cm–1 eine vollständige Umwandlung festgestellt.
    Ausbeute: 30,012 g (100% Theorie)
    η = 188,8 ± 1,3 Pa·s (dynamische Viskosität, gemessen unter Verwendung eines Bohlin CS50-Rheometers)
    [η] = 10,051 ml/g (Viskosität in THF-Lösung)
    Mn (GPC) = 4281 g/Mol
    Mw (GPC) = 12110 g/Mol
    (C30H42N2O5)n, (510,7)n
    IR: 3060/3026/2943/2860/2802 (CH2), 1740/1731 (CO)
    13C-NMR (CDCl3): 49,1 (1), 32,4 (2), 172,3 (3), 62,1 (4), 53,2 (5), 58,2 (6), 139,5 (7), 128,0 (8), 127,9 (9), 126,7 (10), 27,5 (11), 23,5 (12)
  • Figure 00060001
  • Beispiel 5
  • 10,000 g (58,77 mMol) Ethylenglykoldiacrylat und 11,420 g (58,77 mMol) N,N'-Dibenzyl-4,4'-dicyclohexylmethan wurden homogen gemischt und entweder bei Raumtemperatur oder 60°C 40 Stunden lang gerührt. Nach dieser Zeit wurde durch Verschwinden der Doppelbindungen bei 1635/1619 cm–1 eine vollständige Umwandlung festgestellt.
    Ausbeute: 21,420 g (100% Theorie)
    IR: 3060/3026/2943/2860/2802 (CH2), 1740/1731 (CO)
  • Beispiel 6
  • 10,000 g (58,77 mMol) Ethylenglykoldiacrylat und 5,710 g (29,384 mMol) 3,(4),8,(9)-Bis(aminomethyl)tricyclo-5.2.1.02,5-decan wurden homogen gemischt und bei Raumtemperatur 2 Stunden lang gerührt. Nach dieser Zeit wurde durch Verschwinden der Doppelbindungen bei 1635/1619 cm–1 eine vollständige Umwandlung festgestellt.
    Ausbeute: 15,710 g (100% Theorie)
    η = Pa·s (dynamische Viskosität, gemessen unter Verwendung eines Bohlin CS50-Rheometers)
    (C28H42N2O8)n, (534,7)n
    IR: 3345/3332 (NH), 2947/2875/2875 (CH2), 1729 (CO); 1637/1619 (C=C)
  • Beispiel 7
  • 10,000 g (58,77 mMol) Ethylenglykoldiacrylat und 5,710 g (117,54 mMol) 3,(4),8,(9)-Bis(aminomethyl)tricyclo-5.2.1.02,5-decan wurden homogen gemischt und bei Raumtemperatur 2 Stunden lang gerührt. Nach dieser Zeit wurde durch Verschwinden der Doppelbindungen bei 1635/1619 cm–1 eine vollständige Umwandlung festgestellt.
    Ausbeute: 32,840 g (100% Theorie)
    η = 218800 ± 1990 Pa·s (dynamische Viskosität, gemessen unter Verwendung eines Bohlin CS50-Rheometers)
    (C32H54N4O4)n, (558,8)n
    IR: 3373/3286 (NH), 2960/2888 (CH2), 1743/1731 (CO)
    13C-NMR (CDCl3): 47,5 (1), 34,3/34,7 (2), 172,9 (3), 66,0 (4), 55,3 (5), Signale von (6) bis (15) zwischen 24,5 und 63,5 ppm
  • Figure 00070001
  • Beispiel 8
  • Zu 10,000 g (58,77 mMol) Ethylenglykoldiacrylat, gelöst in 50 ml THF, wurde langsam bei 0 bis 5°C unter Rühren eine Lösung von 8,709 g (58,77 mMol) 3,6-Dioxaoctandiamin-1,8 in 50 ml THF zugegeben. Nach Zugeben des Amins wurde die Lösung bei Raumtemperatur 1,5 Stunden lang gerührt. Nach dieser Zeit wurde aufgrund des Verschwindens der Doppelbindungen bei 1635/1619 cm–1 eine vollständige Umwandlung festgestellt. Dann wurde das Lösungsmittel entfernt und das Additionspolymer im Vakuum getrocknet.
    Ausbeute: 18,709 g (100% Theorie)
    η = Pa·s (dynamische Viskosität, gemessen unter Verwendung eines Bohlin CS50-Rheometers)
    (C14H26N2O6)n, (318,4)n
    IR: 3373/3286 (NH), 2960/2888 (CH2), 1743/1731 (CO)
  • Anwendungsbeispiel 1 (Zahnwurzelkanalmasse)
  • Paste A
  • 8,404 g (37,14 mMol) Hexamethylendiacrylat (Servo Delden), 25,968 g CaWO4, 6,492 g ZrO2 und 0,325 g Aerosil wurden homogen gemischt.
  • Paste B
  • 7,217 g (37,14 mMol) 3,(4),8,(9)-Bis(aminomethyl)tricyclo-5.2.1.02,6-decan, 28,867 g CaWO4, 7,217 g ZrO2 und 0,722 g Aerosil wurden homogen gemischt.
  • Zahnwurzelkanalfüllmittel
  • Kurz vor der Verwendung wurden 0,214 g Paste A und 0,200 g Paste B homogen gemischt. Die Abbindedauer des Wurzelkanalfüllmaterials beträgt 30 Minuten. Die Radioopazität ist 12,8 mm/mm Al.
  • Anwendungsbeispiel 2 (Zahnwurzelkanalfüllmasse)
  • Paste A
  • 2,5213 g (11,14 mMol) Hexamethylendiacrylat (Servo Delden), 12,9298 g CaWO4, 3,2325 g ZrO2 und 0,0385 g Aerosil wurden homogen gemischt.
  • Paste B
  • 0,801 g (5,29 mMol) 1-Aminoadamantan, 1,802 g (5,29 mMol) N,N'-Dibenzyl-5-oxanonandiamin-1,9, 0,103 g (0,53 mMol) 3,(4),8,(9)-Bis(aminomethyl)tricyclo-5.2.1.02,6-decan, 10,411 g CaWO4, 2,603 g ZrO2 und 0,315 g Aerosil wurden homogen gemischt.
  • Zahnwurzelkanalfüllmasse
  • Kurz vor der Verwendung wurden 0,173 g Paste A und 0,200 g Paste B homogen gemischt. Die Abbindedauer des Wurzelkanalfüllmaterials beträgt 30 Minuten. Die Radioopazität ist 13,8 mm/mm Al.

Claims (10)

  1. Dentalmasse, die mindestens ein polymerisierbares Monomer und/oder mindestens einen Polyaminoester der Formeln 1 bis 6, Pigmente, organische und/oder anorganische Füllstoffe, Initiatoren und Stabilisatoren aufweist,
    Figure 00090001
    worin R1 ein difunktionelles substituiertes oder unsubstituiertes C1- bis C18-Alkylen, difunktionelles substituiertes oder unsubstituiertes Cycloalkylen, difunktionelles substituiertes oder unsubstituiertes C5- bis C18-Arylen oder -Heteroarylen, difunktionelles substituiertes oder unsubstituiertes C5- bis C18-Alkylarylen oder -Alkylheteroarylen, difunktionelles substituiertes oder unsubstituiertes C7- bis C30-Alkylenarylen bedeutet, R2 ein difunktionelles substituiertes oder unsubstituiertes C1- bis C18-Alkylen, difunktionelles substituiertes oder unsubstituiertes Cycloalkylen, difunktionelles substituiertes oder unsubstituiertes C5- bis C18-Arylen oder -Heteroarylen, difunktionelles substituiertes oder unsubstituiertes C5- bis C18-Alkylarylen oder -Alkylheteroarylen, difunktionelles substituiertes oder unsubstituiertes C7- bis C30-Alkylenarylen bedeutet, R3 H oder ein substituiertes oder unsubstituiertes C1- bis C18-Alkyl, substituiertes oder unsubstituiertes Cycloalkyl, substituiertes oder unsubstituiertes C5- bis C18-Aryl oder -Heteroaryl, substituiertes oder unsubstituiertes C5- bis C18-Alkylaryl oder -Alkylheteroaryl, substituiertes oder unsubstituiertes C7- bis C30-Alkylenaryl bedeutet, n eine ganze Zahl ist.
  2. Dentalmasse nach Anspruch 1, worin der Polyaminoester durch die folgenden Formeln gekennzeichnet ist
    Figure 00100001
    worin R1 ein difunktionelles substituiertes oder unsubstituiertes C1- bis C18-Alkylen, difunktionelles substituiertes oder unsubstituiertes Cycloalkylen, difunktionelles substituiertes oder unsubstituiertes C5- bis C18-Arylen oder -Heteroarylen, difunktionelles substituiertes oder unsubstituiertes C5- bis C18-Alkylarylen oder -Alkylheteroarylen, difunktionelles substituiertes oder unsubstituiertes C7- bis C30-Alkylenarylen bedeutet, R2 ein difunktionelles substituiertes oder unsubstituiertes C1- bis C18-Alkylen, difunktionelles substituiertes oder unsubstituiertes Cycloalkylen, difunktionelles substituiertes oder unsubstituiertes C5- bis C18-Arylen oder -Heteroarylen, difunktionelles substituiertes oder unsubstituiertes C5- bis C18-Alkylarylen oder -Alkylheteroarylen, difunktionelles substituiertes oder unsubstituiertes C7- bis C30-Alkylenarylen bedeutet, und n eine ganze Zahl ist.
  3. Dentalmasse nach Anspruch 1, worin die Polyaminoester vorzugsweise durch die folgende Formel gekennzeichnet sind
    Figure 00110001
    worin n eine ganze Zahl ist.
  4. Dentalmasse nach Anspruch 1, worin die Polyaminoester vorzugsweise durch die folgende Formel gekennzeichnet sind
    Figure 00110002
    worin n eine ganze Zahl ist.
  5. Dentalmasse nach Anspruch 1, worin die Polyaminoester aus Polyaminen und Bis- oder Polyacrylaten zusammengesetzt sind.
  6. Dentalmasse nach Anspruch 1, worin die Polyaminoester mit Monomeren copolymerisiert sind, die für eine Stufenwachstumspolymerisation verwendbar sind, vorzugsweise mit Di- oder Polyepoxiden oder Di- oder Polyisocyanaten.
  7. Dentalmasse nach Anspruch 1, worin das polymerisierbare Monomer vorzugsweise Hydroethylmethacrylat, Hydroxyethylacrylat, Hydroxypropylmethacrylat, Ethylenglykoldimethacrylat, Diethylenglykoldimethacrylat, Triethylenglykoldimethacrylat, 3,(4),8,(9)-Dimethacryloyl-(oxymethyl)-tricyclo-5.2.1.02,6decan, Trimethylolpropantriacrylat oder Trimethylolpropantrimethacrylat, N,N'-Dimethylaminoethylmethacrylat ist.
  8. Dentalmasse nach Anspruch 1, worin die Füllstoffe funktionalisierte oder nicht-funktionalisierte organische Polymere sind, oder worin die Füllstoffe anorganische oder organische, reaktive oder nicht-reaktive, oberflächenmodifizierte oder nicht-oberflächen-modifizierte Gläser sind, wie zum Beispiel Polymergranulat oder eine Kombination von organischen und/oder anorganischen Füllstoffen, Strontiumalumosilikatglas, La2O3, BiPO4, ZrO2, BaWO4, CaWO4, SrF2, Bi2O3.
  9. Verwendung der Dentalmasse nach Anspruch 1 zur Herstellung eines Wurzelkanalverschlussmaterials.
  10. Verwendung der Dentalmasse nach Anspruch 1 zur Herstellung eines provisorischen Kronen- & Brückenmaterials.
DE60120416T 2000-08-11 2001-08-09 Polyaminoester und ihre verwendung in dentalmassen Expired - Lifetime DE60120416T2 (de)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US22466900P 2000-08-11 2000-08-11
US224669P 2000-08-11
PCT/US2001/025031 WO2002013767A2 (en) 2000-08-11 2001-08-09 Polyaminoester and their application in dental compositions

Publications (2)

Publication Number Publication Date
DE60120416D1 DE60120416D1 (de) 2006-07-20
DE60120416T2 true DE60120416T2 (de) 2006-12-14

Family

ID=22841652

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE60120416T Expired - Lifetime DE60120416T2 (de) 2000-08-11 2001-08-09 Polyaminoester und ihre verwendung in dentalmassen

Country Status (6)

Country Link
US (3) US6734223B2 (de)
EP (1) EP1307172B1 (de)
JP (1) JP4989011B2 (de)
CA (1) CA2418278A1 (de)
DE (1) DE60120416T2 (de)
WO (1) WO2002013767A2 (de)

Families Citing this family (19)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE60120416T2 (de) * 2000-08-11 2006-12-14 Dentsply International Inc. Polyaminoester und ihre verwendung in dentalmassen
US6998115B2 (en) 2000-10-10 2006-02-14 Massachusetts Institute Of Technology Biodegradable poly(β-amino esters) and uses thereof
USRE43612E1 (en) 2000-10-10 2012-08-28 Massachusetts Institute Of Technology Biodegradable poly(β-amino esters) and uses thereof
WO2005013921A1 (en) * 2003-07-31 2005-02-17 Dentsply Detrey Gmbh Dental root canal sealing composition
JP4827735B2 (ja) * 2003-07-31 2011-11-30 デンツプライ デトレイ ゲー．エム．ベー．ハー． 歯科用根管密封組成物
JP4785742B2 (ja) * 2003-07-31 2011-10-05 デンツプライ デトレイ ゲー．エム．ベー．ハー． 歯科用根管密封組成物
DE602004021391D1 (de) * 2003-07-31 2009-07-16 Dentsply Detrey Gmbh Zahnwurzelkanal-verschlusszusammensetzung
US7943179B2 (en) 2003-09-23 2011-05-17 Massachusetts Institute Of Technology pH triggerable polymeric particles
DE60322404D1 (de) * 2003-12-23 2008-09-04 Dentsply Detrey Gmbh Füllungsmaterial für Zahnwurzelkanal
US7947759B2 (en) 2005-08-08 2011-05-24 Angstrom Medica Cement products and methods of making and using the same
US8808681B2 (en) 2006-06-05 2014-08-19 Massachusetts Institute Of Technology Crosslinked, degradable polymers and uses thereof
CA2658768C (en) 2006-07-21 2016-05-17 Massachusetts Institute Of Technology End-modified poly(beta-amino esters) and uses thereof
DE102007029640A1 (de) 2007-06-26 2009-01-02 S&C Polymer Silicon- und Composite-Spezialitäten GmbH Wurzelkanalfüllmaterial
EP2192886B1 (de) 2007-08-28 2017-12-20 Pioneer Surgical Technology, Inc. Zementprodukte sowie verfahren zu deren herstellung und verwendung
WO2012027675A2 (en) 2010-08-26 2012-03-01 Massachusetts Institute Of Technology Poly(beta-amino alcohols), their preparation, and uses thereof
US8915736B2 (en) 2010-09-30 2014-12-23 Voco Gmbh Composition comprising a monomer with a polyalicyclic structure element for filling and/or sealing a root canal
EP2638892A1 (de) 2012-03-13 2013-09-18 S & C Polymer Silicon- und Composite-Spezialitäten GmbH Bioaktive hydraulische, organische Matrixmaterialien
EP3700965A1 (de) 2017-10-27 2020-09-02 Massachusetts Institute of Technology Poly(beta-aminoester) und deren verwendungen
AU2019366996A1 (en) 2018-10-26 2021-05-27 Massachusetts Institute Of Technology Polymer-lipids and compositions

Family Cites Families (58)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE295645C (de)
SU334845A1 (ru) 1970-07-22 1984-01-30 Филиал Института Химической Физики Ан Ссср Способ ингибировани радикальной полимеризации олигоэфиракрилатов
DE2211128A1 (de) 1972-03-08 1973-09-13 Erich Kopp Einbettmasse zur herstellung von zahnprothesen
US4089763A (en) 1973-04-24 1978-05-16 Imperial Chemical Industries Limited Method of repairing teeth using a composition which is curable by irradiation with visible light
EP0012535B1 (de) 1978-12-18 1983-01-19 Imperial Chemical Industries Plc Ein ausgewähltes Vinylurethan-Prepolymer enthaltende Dentalzusammensetzungen und Verfahren zu deren Herstellung
DE2931925A1 (de) 1979-08-07 1981-02-26 Bayer Ag (meth)acrylsaeureester von ethergruppen enthaltenden tricyclischen decandiolen
DE2931926A1 (de) 1979-08-07 1981-02-26 Bayer Ag Dentalmassen
US4297266A (en) 1980-02-08 1981-10-27 Den-Mat, Inc. Microfilled dental composite and method using the same
GB2074590B (en) 1980-04-29 1984-02-22 Kuraray Co Acrylate urethane binders in dental cement compositions
EP0049599A1 (de) 1980-10-02 1982-04-14 George Herrick Verfahren und Vorrichtung zum Formen eines erhöhten Betonplattenteils eines Gebäudes
IL65159A0 (en) 1981-03-04 1982-05-31 Ici Plc Polymerisable dental compositions
US4674980A (en) 1982-05-03 1987-06-23 Den-Mat, Inc. Dental composite and porcelain repair
NZ204975A (en) 1982-08-02 1985-10-11 Johnson & Johnson Dental Prod Polymerisable dental restorative compositions having improved mechanical properties and hydrolytic stability
US4558120A (en) 1983-01-07 1985-12-10 The Dow Chemical Company Dense star polymer
US4525256A (en) 1983-07-01 1985-06-25 Johnson & Johnson Dental Products Company Photopolymerizable composition including catalyst comprising diketone plus 4-(N,N-dimethylamino)benzoic acid or ester thereof
US4587329A (en) 1984-08-17 1986-05-06 The Dow Chemical Company Dense star polymers having two dimensional molecular diameter
DE3703130A1 (de) 1986-07-25 1988-01-28 Bayer Ag Urethangruppen enthaltende (meth)-acrylsaeurederivate
DE3703120A1 (de) 1986-07-25 1988-01-28 Bayer Ag Urethangruppen enthaltende (meth)-acrylsaeurederivate von tricyclo (5.2.1.0(pfeil hoch)2(pfeil hoch)(pfeil hoch).(pfeil hoch)(pfeil hoch)6(pfeil hoch))decanen
DE3703080A1 (de) 1986-07-25 1988-01-28 Bayer Ag (meth)-acrylsaeureester
CA1323949C (en) * 1987-04-02 1993-11-02 Michael C. Palazzotto Ternary photoinitiator system for addition polymerization
US4746686A (en) 1987-04-17 1988-05-24 Kerr Manufacturing Company Visible light activated cavity liner
US4857599A (en) 1988-02-08 1989-08-15 The Dow Chemical Company Modified dense star polymers
IT1237126B (it) 1989-11-07 1993-05-18 Ciba Geigy Spa Stabilizzanti polimerici contenenti gruppi amminici impediti e gruppi idrossilamminici
US5709548A (en) * 1990-02-23 1998-01-20 Minnesota Mining And Manufacturing Company Dental crown liner composition and methods of preparing provisional applications
ATE131834T1 (de) 1990-03-23 1996-01-15 Ici Plc Polymere
JPH0649737B2 (ja) 1990-04-20 1994-06-29 株式会社総合歯科医療研究所 強靭な厚肉注型品製造用の光硬化型樹脂用組成物
US5237006A (en) 1990-09-28 1993-08-17 General Electric Company Thermoplastic resin compositions containing polyphenylene ethers and polyesters
US5154762A (en) 1991-05-31 1992-10-13 Minnesota Mining And Manufacturing Company Universal water-based medical and dental cement
DE4133494C2 (de) * 1991-10-09 1996-03-28 Fraunhofer Ges Forschung Dentalharzmasse, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung
BR9207009A (pt) 1991-12-31 1995-12-05 Minnesota Mining & Mfg Composição de adesivo dental etilenicamente insaturado e processo e kit para aderir um metal ou restaurador contendo metal a um tecido duro e a uma superfície dura
US5530092A (en) 1992-01-13 1996-06-25 Dsm N.V. Dendritic macromolecule and the preparation thereof
SE9200564L (sv) 1992-02-26 1993-03-15 Perstorp Ab Dendritisk makromolekyl av polyestertyp, foerfarande foer framstaellning daerav samt anvaendning daerav
JP3399573B2 (ja) * 1993-01-29 2003-04-21 株式会社ジーシー 歯面処理キット
US6500879B1 (en) * 1993-04-19 2002-12-31 Dentsply Research & Development Corp. Dental composition and method
US5624976A (en) * 1994-03-25 1997-04-29 Dentsply Gmbh Dental filling composition and method
CA2124426C (en) * 1993-06-23 2003-04-08 Louis H. Tateosian Dental composition, prostheses, and method for making dental prostheses
US5502087A (en) * 1993-06-23 1996-03-26 Dentsply Research & Development Corp. Dental composition, prosthesis, and method for making dental prosthesis
DE4324431A1 (de) 1993-07-21 1995-01-26 Bayer Ag Acrylate und Methacrylate aus Basis von Cyclohexyldiphenolen
US5728872A (en) 1994-06-27 1998-03-17 Lutz Riemenschneider Stabilized acrylic acid compositions
SE503559C2 (sv) 1994-09-08 1996-07-08 Inst Polymerutveckling Ab Strålningshärdbar hypergrenad polyester, förfarande för dess framställning samt dess användning
US5468789A (en) 1994-09-12 1995-11-21 General Electric Company Method for making radiation curable silicon containing polyacrylate hardcoat compositions and compositions made thereby
US5814681A (en) 1994-10-13 1998-09-29 Kuraray Co., Ltd. Restorative composition for hard tissue and dispensing apparatus therefor
DE4443702A1 (de) 1994-12-08 1996-06-13 Ivoclar Ag Feinkörnige unter Druck oder Scherbeanspruchung fließfähige polymerisierbare Zusammensetzungen
GB9504995D0 (en) 1995-03-11 1995-04-26 Zeneca Ltd Compositions
US5767170A (en) 1995-07-05 1998-06-16 Den-Mat Corporation Dental adhesive comprising an unsaturated monomer, a coupling agent, a crosslinker, leachable fluoride and a photoinitiator
CA2226252A1 (en) 1995-07-05 1997-01-23 Den-Mat Corporation Novel dental adhesive
DE19601924B4 (de) 1996-01-12 2005-01-13 Ivoclar Vivadent Ag Stabile organische Radikale enthaltendes, lichthärtendes Kompositmaterial und dessen Verwendung sowie die Verwendung eines stabilen organischen Radikals zur Herstellung eines Dentalmaterials
DE19622441A1 (de) 1996-06-05 1997-12-11 Basf Ag Verfahren zum Verdichten ethylenisch ungesättigter Monomerer
US6136885A (en) 1996-06-14 2000-10-24 3M Innovative Proprerties Company Glass ionomer cement
US5973022A (en) * 1996-11-01 1999-10-26 Dentsply Research & Development Corp. Dental composition system and method
US6184339B1 (en) 1996-11-14 2001-02-06 The United States Of America As Represented By The Secretary Of The Commerce High strength polymeric networks derived from (meth) acrylate resins with organofluorine content and process for preparing same
US6063830A (en) * 1996-12-06 2000-05-16 Kabushiki Kaisha Shofu Dental curable composition and artificial tooth
US5969000A (en) 1997-01-17 1999-10-19 Jeneric Pentron Incorporated Dental resin materials
US6121344A (en) 1998-06-19 2000-09-19 Kerr Corporation Optimum particle sized hybrid composite
US6030606A (en) 1998-06-22 2000-02-29 3M Innovative Properties Company Dental restoratives comprising Bis-EMA6
DE19848886C2 (de) 1998-10-23 2000-11-16 Heraeus Kulzer Gmbh & Co Kg Lichtpolymerisierbares Einkomponenten-Dentalmaterial
JP2002194320A (ja) * 1999-12-27 2002-07-10 Mitsubishi Pencil Co Ltd 固形接着剤組成物
DE60120416T2 (de) * 2000-08-11 2006-12-14 Dentsply International Inc. Polyaminoester und ihre verwendung in dentalmassen

Also Published As

Publication number Publication date
EP1307172B1 (de) 2006-06-07
US20020045677A1 (en) 2002-04-18
US6734223B2 (en) 2004-05-11
JP4989011B2 (ja) 2012-08-01
DE60120416D1 (de) 2006-07-20
JP2004506000A (ja) 2004-02-26
WO2002013767A3 (en) 2002-07-04
US20030105184A1 (en) 2003-06-05
US20040220291A1 (en) 2004-11-04
CA2418278A1 (en) 2002-02-21
EP1307172A2 (de) 2003-05-07
WO2002013767A2 (en) 2002-02-21

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE60120416T2 (de) Polyaminoester und ihre verwendung in dentalmassen
DE19961342B4 (de) Radikalisch härtbare Urethanpräpolymere und deren Verwendung
DE68908087T2 (de) Dentales Restaurationsmaterial.
DE3783437T2 (de) Heilmittel.
EP0254185B1 (de) Urethangruppen enthaltende (Meth)-acrylsäurederivate von Tricyclo [5.2.1.02.6]decanen
DE68904665T2 (de) Haertbare harzzusammensetzung.
DE112006001049B4 (de) Dental-Klebstoff-Satz
EP1732499B1 (de) Härtbare dentalmaterialien mit einer einstellbaren transluzenz
DE2931926A1 (de) Dentalmassen
JP4986437B2 (ja) 歯科用硬化性組成物
DE4443702A1 (de) Feinkörnige unter Druck oder Scherbeanspruchung fließfähige polymerisierbare Zusammensetzungen
DE3703130A1 (de) Urethangruppen enthaltende (meth)-acrylsaeurederivate
EP0664999A1 (de) Verwendung einer thermisch härtbaren Zusammensetzung als Dentalmaterial
EP0394797B1 (de) Dentalmaterial (II)
EP1825843B1 (de) Dentalmaterialien auf der Basis von multicyclischen Allylsulfiden
EP3064192B1 (de) Dentalmaterialien auf der Basis von Hybridmonomeren
DE4412831C2 (de) Künstlicher Zahn
AU2007313155A1 (en) Materials leading to improved dental composites and dental composites made therefrom
EP2404916B1 (de) Dentalmaterialien auf der Basis von Dimersäure-Derivaten mit ringöffnend polymerisierbaren Gruppen
EP0943601B1 (de) Vinylcyclopropan-(Meth) acrylate und deren Verwendung
EP0394798A2 (de) Dentalmaterial (I)
DE102008006717A1 (de) Polymerisierbare Phosphonsäurederivate und Klebstoffzusammensetzungen enthaltend dieselben
DE60124793T2 (de) Dentalmasse mit Lichstabilität
DE4005231A1 (de) Dentalwerkstoffe

Legal Events

Date Code Title Description
8364 No opposition during term of opposition