JP4827735B2 - 歯科用根管密封組成物 - Google Patents
歯科用根管密封組成物 Download PDFInfo
- Publication number
- JP4827735B2 JP4827735B2 JP2006521549A JP2006521549A JP4827735B2 JP 4827735 B2 JP4827735 B2 JP 4827735B2 JP 2006521549 A JP2006521549 A JP 2006521549A JP 2006521549 A JP2006521549 A JP 2006521549A JP 4827735 B2 JP4827735 B2 JP 4827735B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- root canal
- dental root
- amino
- sealing composition
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Fee Related
Links
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K6/00—Preparations for dentistry
- A61K6/50—Preparations specially adapted for dental root treatment
- A61K6/54—Filling; Sealing
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Oral & Maxillofacial Surgery (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Dental Preparations (AREA)
- Macromolecular Compounds Obtained By Forming Nitrogen-Containing Linkages In General (AREA)
Description
(i)アミノ終端プレポリマーであって、
(a)次式(I):
(b)次式(II):
(ii)該アミノ終端プレポリマー(i)と重付加することができる二官能性もしくは多官能性アクリレート化合物または二官能性もしくは多官能性マレイミド化合物;および
(iii)少なくとも3mm/mmAlの最小X線不透過性を与えるフィラー40〜85重量%を含んでおり、
がい組成物が、第1成分がアミノ終端プレポリマー(i)および場合によってはフィラー(iii)を含み、第2成分がアミノ終端プレポリマー(i)と重付加を行うことの可能な化合物(ii)および場合によってはフィラー(iii)を含む2成分組成物の形態を有することを特徴とする歯科用根管密封組成物を提供するものである。
(ii)前記のアミノ終端プレポリマー(i)と重付加することができる二官能性もしくは多官能性アクリレート化合物または二官能性もしくは多官能性マレイミド化合物;および
(iii)少なくとも3mm/mmAlの最小X線不透過性を与えるフィラー40〜85重量%を含んでいる。
(a)次式(I):
(b)次式(II):
スターラーおよびコンデンサーを備えた250m1のフラスコ中でベンジルアミン29.982g(279.79ミリモル)およびブタンジオールジアクリレート27.730g(139.89ミリモル)を均一に混合し、室温で3日間攪拌した。その後IRスペクトルにおいて1609および809cm−1に二重結合は見出されなかった。
収量:57.71g(理論値の100%)、h23℃=0.627±0.011Pa*s
C24H32N2O4;412.53
IR:3027、2954、2837(CH2/CH3)、1726(CO)、1453、1403、1353、1170(CH2/CH3)cm−1
13C−NMR(CDCl3):171.9(8)、139.6(2)、128.2〜126.5(3−5)、63.4(9)、53.2(1)、44.0(6)、42.7(7)、24.8(10)、ppm
HPLC分析、ベンジルアミン含有率:7.17%(理論値19.68%)
GC分析、ベンジルアミン含有率:6.36%(理論値19.68%)
実施例1と同様にベンジルアミンBAおよびブタンジオールジアクリレートBDODAを反応させた。GCおよび粘度を使用して計算、測定した使用モノマー量、モル比、計算分子量および残存ベンジルアミンを表1にまとめた。
スターラーおよびコンデンサーを備えた250mlフラスコ中で、1−アミノアダマンタン29.849g(197.35ミリモル)およびブタンジオールジアクリレート19.559g(98.67ミリモル)を均一に混合し、室温で5日間攪拌した。その後、IRスペクトルにおいて1609および809cm1に二重結合は見出されなかった。
収量:49.408g(理論値の100%)、η23℃=0.835±0.020Pa*s
C30H48N2O4;500.72
IR:3303(OH)、2958、2924(CH2/CH3)、1725、1720(CO)、1458、1408、1355、1170(CH2/CH3)cm−1
13C−NMR:173.1(7)、64.5/62.0/61.3(8)、51.7/50.8(5)、46.2(1)、42.7(2)、36.8/36.4/36.1(4)、35.6/35.5(6)、29.7/29.3(9)、25.4(3)ppm
FAB−MS m/z=500
GC分析,1−アミノアダマンタン含有率:3,23%(理論値18.10%).
スターラーおよびコンデンサーを備えた250mlのフラスコ中でエタノールアミン17.079g(279.62ミリモル)およびブタンジオールジアクリレート27.713g(139.81ミリモル)を均一に混合し、室温で5日間攪拌した。その後、IRスペクトルにおいて1609および809cm−1に二重結合は見出されなかった。
収量:44.79g(理論値の100%)、h23℃=6.257±0.180Pa*s
C14H28N2O6;320.39
IR:3303(OH)、2958、2924(CH2/CH3)、1725、1720(CO)、1458、1408、1355、1170(CH2/CH3)cm−1
13C−NMR:173.4/172:9(5)、64.7/64.2(6)、62.3/61.7/60.8(2)、51.3(1)、44.9(3)、34.6(4)、29.9 29.3/25.1/25.3(7)ppm
GC分析、エタノールアミン含有率:0.05%(理論値21.66%).
スターラーおよびコンデンサーを備えた250mlのフラスコ中でベンジルアミン22.857g(213.30ミリモル)およびトリメチロールプロパントリアクリレート21.067g(71.10ミリモル)を均一に混合し、室温で3日間攪拌した。その後、IRスペクトルにおいて1609および809cm−1に二重結合は見出されなかった。
収率:43.924g(理論値の100%),η23℃=1.142±0.018Pa*s
C36H47N3C6;617.79
GC分析,ベンジルアミン含有率:7.19%
ベンジルアミン25.000g(233.30ミリモル)および1,4−ブタンジオールジグリシジルエーテル23.592g(116.65ミリモル)を加熱しながら均一に混合し、50℃で24時間重合した。
収量:48.592(理論値の100%)
h23℃=2.377±0.041Pa*s
C24H36N2O4;416.56
IR:3028、2863、2860(CH2/CH3)、1451、1105、738(CH2/CH3)cm−1
13C−NMR:137.2(4)、128.3(2)、128.1(3)、126.8(1)、75.2(8)、71.5(7)、70.5(9)、57.8(5)、55.5(6)、27.3(10)ppm(計算値)
ビス−2,2−[4−(2,3−エポキシプロポキシ)−フェニル]−プロパン10.000g(29.375ミリモル)およびベンジルアミン6.296g(58.751ミリモル)を加熱しながら均一に混合し、100℃で20時間重合した。
収率:16.296(理論の100%)
C35H42N204:554.73Mn(vpo)620g/mol,Tg11℃
ビス−2,2−[4−(2,3−エポキシプロポキシ)−フェニル]−プロパン10.000g(29.375ミリモル)およびベンジルアミン4.722g(44.063ミリモル)を加熱しながら均一に混合し、100℃で20時間重合した。
収量:14.722(理論値の100%)
C63H75N3O8:1002.30g/モル Mn(vpo)1100g/モル,Tg30℃
実施例7に従ってベンジルアミンとトリメチロールプロパントリアクリレートとの付加反応によって調製したアミノ終端プレポリマー1.198gとシクロヘキサンジメタノールジアクリレート16.439%、タングステン酸カルシウム66.849%および酸化ジルコニウム16.712%で構成される粉末3.133gを均一に混合し、37℃で17時間重合した。ISO6876によるX線不透過性は10.6mm/mmAlである。
実施例7に従ってベンジルアミンとトリメチロールプロパントリアクリレートとの付加反応によって調製したアミノ終端プレポリマー1.267g(2.16ミリモル)とシクロヘキサンジメタノールジアクリレート20.00%と酸化ビスマス80.00%とで構成される粉末3.313g(2.16ミリモル)を均一に混合し、37℃で10時間重合した。
ISO6876によるX線不透過性は8.1mm/mmAlである。
アクリレートペースト:エトキシ化ビスフェノールAジアクリレート(SR−601,Sartomer)5.000g(9.77ミリモル)、タングステン酸カルシウム9.917g、酸化ジルコニウム2.479g、エアロジル(arosil)A200 0.050g、および酸化鉄(III)0.025gを均一に混合した。
プレポリマーペースト:実施例6によるアミノ終端プレポリマー4.830g(9.77ミリモル)、タングステン酸カルシウム9.500g、酸化ジルコニウム2.375g、およびエアロジルA200の0.536gを均一に混合した。
使用する直前に、アクリレートペースト1.00gおよびアミノ−プレポリマーペースト0.987gを均一に混合し、37℃で3時間重合した。
スターラーおよびコンデンサーを備えた250mlのフラスコ中で3,(4),8,(9)−ビス(アミノメチル)トリシクロ−5.2.1.02,6デカン25.000g(128.70ミリモル)、ブタンジオールジアクリレート12.755g(64.35ミリモル)を均一に混合し、20〜25℃で3日間攪拌した。その後、IRスペクトルにおいて1609および809cm−1に二重結合が見いだされなかった。収量:37.764g(理論値の100%),η23℃=7157±100Pa*s(室温で1ヶ月貯蔵後)
調製したプレポリマー2.127g(3.624ミリモル)をトリメチロールプロパントリアクリレート0.716g(2.416ミリモル)と均一に混合し、37℃で反応させた。混合物は37℃において30分のゲルタイムを有している。このプレポリマーは根管密封組成物として応用するのに適していない粘度を有している。
Claims (7)
- 重合開始剤の不存在下で硬化可能であり、かつ23℃における粘度が100Pas未満である歯科用根管密封組成物であって、
(i)アミノ終端プレポリマーであって、
(a)次式(I):
(b)次式(II):
(ii)該アミノ終端プレポリマー(i)と重付加することができる二官能性もしくは多官能性アクリレート化合物または二官能性もしくは多官能性マレイミド化合物;および
(iii)少なくとも3mm/mmAlの最小X線不透過性を与えるフィラー40〜85重量%を含んでおり、
該組成物が、第1成分として該アミノ終端プレポリマー(i)および場合によってはフィラー(iii)を含み、第2成分として該アミノ終端プレポリマー(i)と重付加を行うことの可能な化合物(ii)および場合によってはフィラー(iii)を含む2成分組成物の形態を有することを特徴とする歯科用根管密封組成物。 - 次式(III):
(ii)該アミノ終端プレポリマー(i)と重付加することができる二官能性もしくは多官能性アクリレート化合物または二官能性もしくは多官能性マレイミド化合物;および
(iii)少なくとも3mm/mmAlの最小X線不透過性を与えるフィラー40〜85重量%を含む請求項1に記載の歯科用根管密封組成物。 - Zが1〜6個のC1〜4アルキル基で置換されていてもよい2価の飽和脂肪族C2〜10炭化水素鎖を表す請求項1また2に記載の歯科用根管密封組成物。
- ZがC2〜6アルキレン基を表す請求項1〜3のいずれか一項に記載の歯科用根管密封組成物。
- Xが酸素原子を表す請求項1〜4のいずれか一項に記載の歯科用根管密封組成物。
- Xが窒素原子を表す請求項1〜5のいずれか一項に記載の歯科用根管密封組成物。
- Rがフェニル基、ヒドロキシル基、またはアミノ基で置換されていてもよいC1〜4アルキル基から選ばれた基である請求項1乃至6のいずれか一項に記載の歯科用根管密封組成物。
Applications Claiming Priority (5)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
EP03017391 | 2003-07-31 | ||
EP03017391.8 | 2003-07-31 | ||
US55134804P | 2004-03-10 | 2004-03-10 | |
US60/551,348 | 2004-03-10 | ||
PCT/EP2004/008599 WO2005013922A1 (en) | 2003-07-31 | 2004-07-30 | Dental root canal sealing composition |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2007500681A JP2007500681A (ja) | 2007-01-18 |
JP4827735B2 true JP4827735B2 (ja) | 2011-11-30 |
Family
ID=34923800
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2006521549A Expired - Fee Related JP4827735B2 (ja) | 2003-07-31 | 2004-07-30 | 歯科用根管密封組成物 |
Country Status (2)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP4827735B2 (ja) |
ZA (1) | ZA200600712B (ja) |
Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP0673637A1 (en) * | 1994-03-25 | 1995-09-27 | Dentsply GmbH | Dental filling composition and method |
WO2002013767A2 (en) * | 2000-08-11 | 2002-02-21 | Dentsply International Inc. | Polyaminoester and their application in dental compositions |
US20030045604A1 (en) * | 2001-08-13 | 2003-03-06 | Klee Joachim E. | Dental root canal filling cones |
-
2004
- 2004-07-30 JP JP2006521549A patent/JP4827735B2/ja not_active Expired - Fee Related
-
2005
- 2005-01-25 ZA ZA200600712A patent/ZA200600712B/en unknown
Patent Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP0673637A1 (en) * | 1994-03-25 | 1995-09-27 | Dentsply GmbH | Dental filling composition and method |
WO2002013767A2 (en) * | 2000-08-11 | 2002-02-21 | Dentsply International Inc. | Polyaminoester and their application in dental compositions |
US20030045604A1 (en) * | 2001-08-13 | 2003-03-06 | Klee Joachim E. | Dental root canal filling cones |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
ZA200600712B (en) | 2007-04-25 |
JP2007500681A (ja) | 2007-01-18 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP5121233B2 (ja) | 歯科用根管充填材料 | |
JP4827735B2 (ja) | 歯科用根管密封組成物 | |
JP4785742B2 (ja) | 歯科用根管密封組成物 | |
EP1648375B1 (en) | Dental root canal sealing composition | |
US10285914B2 (en) | Bonding method, bonding kit, and bonding material | |
EP1651165B1 (en) | Dental root canal sealing composition | |
MXPA06001057A (en) | Dental root canal sealing composition | |
JP2022529600A (ja) | 歯科用組成物 | |
CA3135086C (en) | Dental root canal filling compositions comprising one or more diepoxides | |
JPWO2020138071A1 (ja) | 歯科材料用モノマー組成物、歯科材料用組成物及び歯科材料 | |
US20230014155A1 (en) | Dental root canal filling composition |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20070730 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20110126 |
|
A601 | Written request for extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601 Effective date: 20110426 |
|
A602 | Written permission of extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A602 Effective date: 20110509 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20110726 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20110817 |
|
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20110913 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20140922 Year of fee payment: 3 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |