JP5638066B2 - 高分子の無極性ベンゾトリアゾール - Google Patents
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Description
Bは、置換もしくは非置換の2−(2―ヒドロキシフェニル)−2H−ベンゾトリアゾール基であり、
nは、3〜20の範囲内の整数であり、
Aは、n価の有機基である]
のベンゾトリアゾール誘導体の、無生物有機材料におけるUV吸収剤又は安定剤としての本発明による使用の様々な実施態様により解決される。
C1〜C20−アルキル:20個までの炭素原子を有する線状又は分枝状の炭化水素基、例えば、C1〜C10−アルキル又はC11〜C20−アルキル、有利にはC1〜C10−アルキル、例えば、C1〜C3−アルキル、例えば、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、又はC4〜C6−アルキル、n−ブチル、sec−ブチル、t−ブチル、1,1−ジメチルエチル、ペンチル、2−メチルブチル、1,1−ジメチルプロピル、1,2−ジメチルプロピル、2,2−ジメチルプロピル、1−エチルプロピル、ヘキシル、2−メチルペンチル、3−メチルペンチル、1,1−ジメチルブチル、1,2−ジメチルブチル、1,3−ジメチルブチル、2,2−ジメチルブチル、2,3−ジメチルブチル、3,3−ジメチルブチル、2−エチルブチル、1,1,2−トリメチルプロピル、1,2,2−トリメチルプロピル、1−エチル−1−メチルプロピル、1−エチル−2−メチルプロピル、又はC7〜C10−アルキル、例えば、ヘプチル、オクチル、2−エチルヘキシル、2,4,4−トリメチルペンチル、1,1,3,3−テトラメチルブチル、ノニル又はデシル及びこれらの異性体。
R1は、H、C1〜C20−アルキル、アリールアルキル、C5〜C20−アルコキシカルボニルアルキル、C3〜C15−シクロアルキル、
R3は、H、ハロゲン、CF3、COOR4であり、
R4は、H、C1〜C20−アルキル、
R2は、単結合、O、NR7、又は一般式(IIa)
の基である]
のものが、無生物有機材料においてUV吸収剤又は安定剤として使用される。ここでは、式(Ia)中、nが3〜10の範囲内の整数、特に3〜6の範囲内の整数であるのが特に有利である。ここで、R3は特に有利にはH又はClであり、特にR13はベンゾトリアゾール基の3位で固定される。ここで、式(IIa)中、mは極めて有利には1〜3の範囲内の整数、特に有利には1又は2、特に2である。この場合に特に有利にはp=0であり、同様に極めて有利にはp=1である。R7はHであるのが有利である。
R13は、H、ハロゲン、CF3、COOR14であり、R14は、H、C1〜C20−アルキル、R12は単結合、O、NR7、又は一般式(IIa)の基である]
のものが、無生物有機材料においてUV吸収剤又は安定剤として使用され、その際、残りの置換基及び係数は、上記の(Ia)で挙げたものと同じ意味を有する。この場合に、式(Ib)中、nは3〜10の範囲内の整数、特に3〜6の範囲内の整数であるのが特に有利である。この場合に、R13は、特に有利にはH又はClであり、特にR13はベンゾトリアゾール基の3位で固定される。この場合に、式(IIa)中、mは極めて有利には1〜3の範囲内の整数、特に有利には1又は2、特に2である。この場合に特に有利にはp=0であり、同様に極めて有利にはp=1である。
のものが無生物有機材料においてUV吸収剤又は安定剤として使用され、その際、残りの置換基及び係数は、(Ia)で挙げたものと同じ意味を有する。この場合に、式(Ic)中、nは3〜10の範囲内の整数、特に3〜6の範囲内の整数であるのが特に有利である。この場合に、R22は極めて有利にはC1〜C20−アルキルである。この場合に、式(IIa)中、mは1〜3の範囲内の整数、特に有利には1又2、特に2であるのが極めて有利である。ここで特に有利にはp=0であり、同様に極めて有利にはp=1である。
qは、0〜10の範囲内の整数であり、R76は、H、アリール、C1〜C30−アルキルであり、R77は、H、C1〜C20−アルキル、C1〜C20−アルコキシであり、R78は、H、C1〜C20−アルキル、C1〜C20−アルコキシであり、その際、*はベンゾトリアゾール誘導体の式(III)のn価の有機基への結合を表す]
のn価の有機基に相応するベンゾトリアゾール誘導体が使用される。
nは、3〜20の範囲内の整数であり、
mは、互いに独立に0〜10の範囲内の整数であり、
R87は、n個の水素が1つの結合で置き換えられている線状又は分枝状のC1〜C20−アルカンであり、R88は、H、線状又は分枝状のC1〜C20−アルキルであり、その際、*はベンゾトリアゾール誘導体の式(IIIa)のn価の有機基への結合を表す]
のn価の有機基に相応するベンゾトリアゾール誘導体が使用される。この場合に、式(IIIa)中、nは3〜10の範囲内の整数、特に3〜6の範囲内の整数であるのが極めて有利である。この場合に、mは極めて有利には0〜5の範囲内、特に有利には0〜3の範囲内の整数である。R87は、n個の水素が1つの結合で置き換えられているC1〜C10−アルカン、特にC1〜C5−アルカンであるのが極めて有利である。この場合に、R88はH又はメチルであるのが極めて有利である。
nは、3〜20の範囲内の整数であり、
mは、互いに独立に0〜10の範囲内の整数であり、
R97は、n個の水素が1つの結合で置き換えられている線状又は分枝状のC1〜C20−アルカンであり、その際、*はベンゾトリアゾール誘導体の式(IIIb)のn価の有機基への結合を表す]
のn価の有機基に相応するベンゾトリアゾール誘導体が使用される。この場合、式(IIIb)中、nは極めて有利には3〜10の範囲内の整数、特に3〜6の範囲内の整数である。mは0〜5の範囲内、特に有利には0〜3の範囲内の整数であるのが極めて有利である。R97は、n個の水素が1つの結合で置き換えられているC1〜C10−アルカン、特にC1〜C5−アルカンである。
の3価の有機基に相応するベンゾトリアゾール誘導体が使用される。R41、R42、R43は互いに独立に、C1〜C5−アルキレン、特にC2〜C3−アルキレンであるのが極めて有利である。R41、R42、R43は全て同じであるのが有利である。
の3価の有機基に相応するベンゾトリアゾール誘導体が使用される。R51、R52、R53は互いに独立に、C1〜C5−アルキレン、特にC2〜C3−アルキレンであるのが極めて有利である。
の4価の有機基に相応するベンゾトリアゾール誘導体が使用される。R61、R62、R63、R64は互いに独立に、C1〜C5−アルキレン、特にC2〜C3−アルキレンであるのが極めて有利である。R61、R62、R63、R64は全て同じであるのが有利である。
の化合物の反応により行われるが、但し、一般式(IV)、(IVa)又は(V)の少なくとも3個のベンゾトリアゾール誘導体は、それぞれ1つのn価のアルコールA’と反応することを前提とする。この場合に、その他の置換基は先に式(Ia)、(Ib)及び(Ic)で挙げた意味を有する。極めて有利には、式(VI)中のmは、0〜4の範囲内の整数、特に有利には1〜3の範囲内の整数、極めて有利には1又は2、特に2である。この場合に、pは極めて有利には0又は1、特に有利には0であり、同様に特に有利には1である。
ベンゾフェノン、ベンゾトリアゾール、シアノアクリレート、シンナム酸エステル、p−アミノベンゾエート、ナフタルイミド。更に、更なる公知の発色団、例えば、ヒドロキシフェニルトリアジン又はオキサルアニリドが使用される。
置換アクリレート、例えば、エチル又はイソオクチル−α−シアノ−β,β−ジフェニルアクリレート(主に2−エチルヘキシル−α−シアノ−β,β−ジフェニルアクリレート)、メチル−α−メトキシカルボキシ−β−フェニルアクリレート、メチル−α−メトキシカルボニル−β−(p−メトキシフェニル)アクリレート、メチル又はブチル−α−シアノ−β−メチル−β−(p−メトキシフェニル)アクリレート、N−(β−メトキシカルボニル−β−シアノビニル)−2−メチルインドリン、オクチル−p−メトキシシンナメート、イソペンチル−4−メトキシシンナメート、ウロカニン酸又はこれらの塩又はエステル;
p−アミノ安息香酸の誘導体、特にそのエステル、例えば、4−アミノ安息香酸−エチルエステル、又はエトキシル化4−アミノ安息香酸エチルエステル、サリシレート、置換シンナム酸エステル(シンナメート)、例えば、オクチル−p−メトキシシンナメート又は4−イソペンチル−4−メトキシシンナメート、2−フェニルベンズイミダゾール−5−スルホン酸又はその塩;
2−ヒドロキシベンゾフェノン誘導体、例えば、4−ヒドロキシ−、4−メトキシ−、4−オクチルオキシ−、4−デシルオキシ−、4−ドデシルオキシ−、4−ベンジルオキシ−、4,2’,4’−トリヒドロキシ−、2’−ヒドロキシ−4,4’−ジメトキシ−2−ヒドロキシベンゾフェノン及び4−メトキシ−2−ヒドロキシベンゾフェノンスルホン酸ナトリウム塩;
4,4−ジフェニルブタジエン−1,1−ジカルボン酸のエステル、例えば、ビス(2−エチルヘキシル)エステル;
2−フェニルベンズイミダゾール−4−スルホン酸及び2−フェニルベンズイミダゾール−5−スルホン酸又はその塩;
ベンズオキサゾールの誘導体;
ベンゾトリアゾール又は2−(2’−ヒドロキシフェニル)ベンゾトリアゾールの誘導体、例えば、2−(2H−ベンゾトリアゾール−2−イル)−4−メチル−6−(2−メチル−3−((1,1,3,3−テトラメチル−1−(トリメチルシリルオキシ)ジシロキサニル)−プロピル)−フェノール)、2−(2’−ヒドロキシ−5’−メチルフェニル)ベンゾトリアゾール、2−(3’,5’−ジ−t−ブチル−2’−ヒドロキシフェニル)ベンゾトリアゾール、2−(5’−t−ブチル−2’−ヒドロキシフェニル)ベンゾトリアゾール、2−[2’−ヒドロキシ−5’−(1,1,3,3−テトラメチルブチル)フェニル]−ベンゾトリアゾール、2−(3’,5’−ジ−t−ブチル−2’−ヒドロキシフェニル)−5−クロロベンゾトリアゾール、2−(3’−t−ブチル−2’−ヒドロキシ−5’−メチルフェニル)−5−クロロベンゾトリアゾール、2−(3’−sec−ブチル−5’−t−ブチル−2’−ヒドロキシフェニル)−ベンゾトリアゾール、2−(2’−ヒドロキシー4’−オクチルオキシフェニル)ベンゾトリアゾール、2−(3’,5’−ジ−t−アミル−2’−ヒドロキシフェニル)ベンゾトリアゾール、2−[3’,5’−ビス(α,α−ジメチルベンジル)−2’−ヒドロキシフェニル]ベンゾトリアゾール、2−[3’−t−ブチル−2’−ヒドロキシ−5’−(2−オクチルオキシカルボニルエチル)フェニル]−5−クロロベンゾトリアゾール、2−[3’−t−ブチル−5’−(2−(2−エチルヘキシルオキシ)−カルボニルエチル)−2’−ヒドロキシフェニル]−5−クロロベンゾトリアゾール、2[3’−t−ブチル−2’−ヒドロキシ−5’−(2−メトキシカルボニルエチル)フェニル]−5−クロロベンゾトリアゾール、2−[3’−t−ブチル−2’−ヒドロキシ−5’−(2−メトキシカルボニルエチル)フェニル]ベンゾトリアゾール、2−[3’−t−ブチル−2’−ヒドロキシ−5’−(2−オクチルオキシカルボニルエチル)フェニル]ベンゾトリアゾール、2−[3’−t−ブチル−5’−(2−(2−エチルヘキシルオキシ)カルボニルエチル)−2’−ヒドロキシフェニル]ベンゾトリアゾール、2−(3’−ドデシル−2’−ヒドロキシ−5’−メチルフェニル)ベンゾトリアゾール、2−[3’−t−ブチル−2’−ヒドロキシ−5’−(2−イソオクチルオキシカルボニルエチル)フェニル]−ベンゾトリアゾール、2,2’−メチレン−ビス[4−(1,1,3,3−テトラメチルブチル)−6−ベンゾトリアゾール−2−イル−フェノール]、ポリエチレングリコール300で完全にエスエル化された2−[3’−t−ブチル−5’−(2−メトキシカルボニルエチル)−2’−ヒドロキシフェニル]−2H−ベンゾトリアゾールの生成物、[R−CH2CH2−COO(CH2)3−]2(式中、Rは3’−t−ブチル−4−ヒドロキシ−5’−2H−ベンゾトリアゾール−2−イルフェニルである)、2−[2’−ヒドロキシ−3’−(α,α−ジメチルベンジル)−5’−(1,1,3,3−テトラメチルブチル)フェニル]ベンゾトリアゾール、2−[2’−ヒドロキシ−3’−(1,1,3,3−テトラメチルブチル)−5’−(α,α−ジメチルベンジル)フェニル]ベンゾトリアゾール;
ベンジリデンカンファー又はその誘導体、上記の例えば、DE−A 3836630に記載されているような例えば、3−ベンジリデンカンファー、3(4’−メチルベンジリデン)d−1−カンファー;
α−(2−オキソボルン−3−イリデン)トルエン−4−スルホン酸又はその塩、N,N,N−トリメチル−4−(2−オキソボルン−3−イリデンメチル)アルミニウム−モノスルフェート;
ジベンゾイルメタン、例えば4−t−ブチル−4’−メトキシジベンゾイルメタン;
2,4,6−トリアリールトリアジン化合物、例えば、2,4,6−トリス−{N−[4−(2−エチルヘキシ−1−イル)オキシカルボニルフェニル]アミノ}−1,3,5−トリアジン、4,4’−((6−(((t−ブチル)アミノカルボニル)フェニルアミノ)−1,3,5−トリアジン−2,4−ジイル)イミノ)ビス(安息香酸−2’−エチルヘキシルエステル);
2−(2−ヒドロキシフェニル)−1,3,5−トリアジン、例えば、2,4,6−トリス(2−ヒドロキシ−4−オクチルオキシフェニル)1,3,5−トリアジン、
2−(2−ヒドロキシ−4−オクチルオキシフェニル)−4,6−ビス(2,4−ジメチルフェニル)−1,3,5−トリアジン、
2−(2,4−ジヒドロキシフェニル)−4,6−ビス(2,4−ジメチルフェニル)−1,3,5−トリアジン、
2,4−ビス−(2−ヒドロキシ−4−プロピルオキシフェニル)−6−(2,4−ジメチルフェニル)−1,3,5−トリアジン、
2−(2−ヒドロキシ−4−オクチルオキシフェニル)−4,6−ビス(4−メチルフェニル)−1,3,5−トリアジン、
2−(2−ヒドロキシ−4−ドデシルオキシフェニル)−4,6−ビス(2,4−ジメチルフェニル)−1,3,5−トリアジン、
2−[2−ヒドロキシ−4−(2−ヒドロキシ−3−ブチルオキシプロピルオキシ)フェニル]−4,6−ビス(2,4−ジメチルフェニル)−1,3,5−トリアジン、
2−[2−ヒドロキシ−4−(2−ヒドロキシ−3−オクチルオキシプロピルオキシ)フェニル]−4,6−ビス−(2,4−ジメチルフェニル)−1,3,5−トリアジン、
2−(2−ヒドロキシ−4−トリデシルオキシフェニル)−4,6−ビス(2,4−ジメチルフェニル)−1,3,5−トリアジン、
2−[4−(ドデシルオキシ/トリデシルオキシ−2−ヒドロキシプロポキシ)−2−ヒドロキシフェニル]−4,6−ビス(2,4−ジメチルフェニル)−1,3,5−トリアジン、
2−[2−ヒドロキシ−4(2−ヒドロキシ−3−ドデシルオキシプロポキシ)フェニル]−4,6−ビス−(2,4−ジメチルフェニル)−1,3,5−トリアジン、
2−(2−ヒドロキシ−4−ヒドロキシフェニル)−4,6−ジフェニル−1,3,5−トリアジン、
2−(2−ヒドロキシ−4−メトキシフェニル)4,6−ジフェニル−1,3,5−トリアジン、
2,4,6−トリス[2−ヒドロキシ−4−(3−ブトキシ−2−ヒドロキシプロポキシ)フェニル] −1,3,5−トリアジン、
2−(2−ヒドロキシフェニル)―4−(4−メトキシフェニル)−6−フェニル−1,3,5−トリアジン、
2−{2−ヒドロキシ−4−[3−(2−エチルヘキシル−1−オキシ)−2−ヒドロキシプロピルオキシ]フェニル}−4,6−ビス(2,4−ジメチルフェニル)−1,3,5−トリアジン。
以下の工程により様々なベンゾトリアゾール誘導体を合成した。
例11:ペンタエリトリトール誘導体
Claims (13)
- 一般式(I)
Bは、置換もしくは非置換の2−(2―ヒドロキシフェニル)−2H−ベンゾトリアゾール基であり、
nは、3〜20の範囲内の整数であり、
Aは、n価の有機基であり、
Aは、
一般式(III)
qは、0〜10の範囲内の整数であり、
R 51 、R 52 、R 53 は互いに独立にC 1 〜C 20 −アルキレンであり、
R 76 は、H、アリール、C 1 〜C 30 −アルキルであり、
R 77 は、H、C 1 〜C 20 −アルキル、C 1 〜C 20 −アルコキシであり、
R 78 は、H、C 1 〜C 20 −アルキル、C 1 〜C 20 −アルコキシであり、
その際、*はベンゾトリアゾール誘導体の式(III)のn価の有機基への結合又は式(IIId)の3価の有機基への結合を表す]のベンゾトリアゾール誘導体の、無生物有機材料におけるUV吸収剤又は安定剤としての使用。 - 一般式(Ia)
R1は、H、C1〜C20−アルキル、アリールアルキル、C5〜C20−アルコキシカルボニルアルキル、C3〜C15−シクロアルキルであり、
R3は、H、ハロゲン、CF3、COOR4であり、
R4は、H、C1〜C20−アルキルであり、
R2は、単結合、O、NR7、又は一般式(IIa)
pは0又は1、
R5は、H、C1〜C20−アルキル、
R6は、H、C1〜C20−アルキル、Xは、O、NR7であり、
R7はH、C1〜C20−アルキルである)
の基である]
のベンゾトリアゾール誘導体が使用される、請求項1に記載の使用。 - 一般式(I)、(Ia)又は(Ib)のベンゾトリアゾール誘導体の分子量は、1100g/mol〜5000g/molである、請求項1から3までのいずれか1項に記載の使用。
- プラスチック又はワックスにおけるUV吸収剤としての、請求項1から5までのいずれか1項に記載のベンゾトリアゾール誘導体の使用。
- プラスチック成形品におけるUV吸収剤としての、請求項1から5までのいずれか1項に記載のベンゾトリアゾール誘導体の使用。
- 織物におけるUV吸収剤としての、請求項1から5までのいずれか1項に記載のベンゾトリアゾール誘導体の使用。
- 化粧品調製物におけるUV吸収剤としての、請求項1から5までのいずれか1項に記載のベンゾトリアゾール誘導体の使用。
- プラスチック用の光保護剤及び安定剤としての、請求項1から5までのいずれか1項に記載のベンゾトリアゾール誘導体の使用。
- 光の作用に対して、場合によりプラスチック上の酸素の作用との関連でプラスチックを安定化する方法であって、該方法はこのために請求項1から5までのいずれか1項に記載のベンゾトリアゾール誘導体を使用することを特徴とする前記方法。
- 請求項1から5までのいずれか1項に記載のベンゾトリアゾール誘導体を、無生物有機材料の量に対して0.01〜10質量%含有している、光、酸素及び熱の作用に対して安定化された無生物有機材料。
- Aは式(III)のn価の有機基であり、nは3〜20の範囲内からの整数である、請求項1に記載のベンゾトリアゾール誘導体。
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