JPH04505002A - ベンゾトリアゾール及びオキサニリドｕｖ吸収ヒドラジド - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるため要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 ベンゾトリ　ゾール　びオキサニ２ドＵＶ　ヒドージ上 光」１り］Ｌ景 光」Ｌの」し野 本発明は紫外線光安定官能基及びヒドラジド熱安定官能基の両方を含む化合物に 関する。２−（２−ヒドロキシフェニル）−２Ｈ−ベンゾトリアゾール誘導体ま たはオキサニリド誘導体のいずれかを紫外線吸収剤にすることができる。

従】髪り玉１」１朋 良好な安定化添加剤は、モル当たりの安定剤としての活性（すなわち、ＵＶ吸収 剤、熱安定剤等）に加えて、多くのポリマー基体との良好な適合性及び／または 溶解性並びに加工及び最終用途での使用間の安定化化合物からの耐損失性を宵し てなければならない、多くの安定化添加剤は所定の基体中で制限され適合性を示 し、安定化間、特に高温に露出する使用条件を要するときは、極度の問題のため に、かかる安定剤添加物の構造を改質して該添加剤の適合性を向上しそして揮発 性を低減する試みがなされてきた。

長年に渡る改良が知られているが、安定剤の分野はすべての樹脂において望まし い組み合わせを提示していない状況にあり、新規のポリマー組成物は用途を意図 して可能な熱及び／または光安定剤に関する付加的な構造の改質に頼り続けたこ とが経験的に示されている。この分野の二つの例は、より少ない溶媒を使用して 安定剤の一層高い溶解度を必要とする「ハイ・ソリッド（ｈｉｇｈｓａｎｄ）Ｊ コーティング分野と、加工温度（２５０℃を超える）より高い熱安定性及び極め て低い揮発性を持つ安定剤の使用をめるエンジニアリングサーモプラスチック分 野に見られる。今日まで普遍的な用途に必要な特性をもたらす安定剤はなくそし て幅のある有利な特性を与える新規な安定剤に対する商業的な要求がある。

ＵＶ吸収剤及び他の官能基を加入した系は知られている。多官能性安定剤は、あ る種の安定剤と別種の安定剤とを反応させて二重官能性を有する高分子量化合物 を得ることによってまたは２以上の安定剤を多官能性結合剤とを段階式にて反応 させることによって製造されてきた。

日本特許７３／４３５６８号（ケミカル・アブストラクト８１　：　１２２５ｇ ９５）はポリウレタンコポリマー繊維の耐光分解性を構造させるために２−（２ −ヒドロキシフェニル）−２８−ベンゾトリアゾールＵＶ吸収剤及びヒドラジド の使用を開示している。

米国特許第４．７８５．０６３号は所定のベンゾトリアゾールヒドラジド及び共 重合可能なアシルヒドラジド誘導体を開示している。

ｉ肚立ｌ上 本発明の新規な化合物は以下の一般式を有する二または または、 式中、Ｒは炭素数１〜４のアルキルまたはフェニルである　Ｂ　＋は水素、炭素 数１〜８個の置換または未置換の脂肪族、炭素数１〜８個の置換または未置換の アルコキシ、炭素数２〜８の置換または未置換のアルコキシカルボニル、炭素数 ２〜５のアルキルアミノカルボニル、炭素数３〜９のジアルキルアミノカルボニ ル、炭素数８〜１５の置換または未置換のＮ−（アルキル）−Ｎ−（アリール） アミノカルボニル、炭素数１〜４のアルコキシスルホニル、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨ ，−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨχ。

または−Ｓ　（＝ｏ）、−ｏｆ−１である。好ましくは、Ｒ１は、水素、炭素数 １〜８の置換または未置換の脂肪族、炭素数１〜８の置換または未置換のアルコ キシ、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、カルボキシ、クロロまたは− Ｓ　（＝Ｏ）、−ＯＨである。最も好ましくは、Ｒ’は、水素、炭素数１〜４の アルキル、メトキシ、エトキシ、クロロまたはカルボキシである。

Ｒ１は、水素、炭素数１〜８個の置換または未置換の脂肪族、炭素数６〜１４の 置換または未置換のアリール、炭素数７〜２２の置換または未置換の芳香族脂肪 族、炭素数１〜８の置換または未置換のアルコキシ、炭素数２〜５のアルキルア ミノカルボニル、炭素数３〜９のジアルキルアミノカルボニル、または炭素数８ 〜１５の置換または未置換のＮ−（アルキル）−Ｎ−（アリール）アミノカルボ ニルである。好ましくは、Ｒ２は、水素、炭素数１〜８の置換または未置換の脂 肪族、または炭素数７〜９の置換または未置換の芳香族脂肪族である。最も好ま しくは、Ｒ１は、メチル、エチル、ｔ−ブチル、ｔ−オクチルまたはｌ−メチル −１−フェニルエチルである。

Ｒ３は、水素、炭素数１〜２０の置換または未置換の脂肪族、炭素数７〜２２の 置換または未置換の芳香族脂肪族、または炭素数５〜１２の置換または未置換の 脂環式ある。好ましくは、Ｒ３は水素である。

Ｒ４、Ｒ“、Ｒ６及びＲ１は、独立に、水素、ヒドロキシ、炭素数１〜８の置換 または未置換の脂肪族、炭素数６〜１４の置換または未置換のアリール、炭素数 ７〜２２の置換または未置換の芳香族脂肪族、炭素数１〜１２の置換または未置 換のアルコキシ、または炭素数１〜１２の置換または未置換のアルキルチオ、ク ロロ、プロそ、炭素数２〜８の置換または未置換のアルコキシカルボニルである 。好ましくは、Ｒ４、Ｒｓ、　Ｒｓ及びＲ７は、独立に、水素、ヒドロキシ、炭 素数１〜８のアルキル、炭素数１〜８のアルコキシ、炭素数１〜８のアルキルチ オ、クロロ、ブロモまたは炭素数２〜８のアルコキシカルボニルである。最も好 ましくは、Ｒ４、Ｒｓ、Ｒｓ及びＲ７は、独立に、水素、ヒドロキシ、炭素数１ 〜８のアルキル、炭素数１〜４のアルコキシ、炭素数１〜４のアルキルチオ、メ トキシカルボニルまたはエトキシカルボニルである。

Ｘは、環へに結合するときはＸ、であり、環Ｂに結合するときはＸｌ、であり、 いずれかの環Ｅに結合するときはＸｅである。

Ｘ、は直接結合である。

Ｘ、及びＸｅは、式： ％式％ 価基である。

Ｚは一〇−１−Ｎ（Ｒ”）−１−Ｓ−１または−５（０＝０）、−である。

Ｘ％ｙ及びＺは独立にＯまたは１である。

Ｒ”は、直接結合または炭素数１〜４の置換または未置換のアルキレンジラジカ ルである。好ましくは、Ｒ６は、直接結合、メチレンまたは１．２−エタンジイ ルである。

Ｒ１は、水素、炭素数１〜２０の置換または未置換の脂肪族、炭素数５〜１２の 置換または未置換の脂環式、炭素数６〜１４の置換または未置換のアリール、ま たは炭素数７〜２２の置換または未置換の芳香族脂肪族である、好ましくは、Ｒ １は、水素、炭素数１〜１２の置換または未置換の脂肪族、炭素数５〜８の置換 または未置換の脂環式、置換または未置換のフェニル、または炭素数７〜９の置 換または未置換の芳香族脂肪族である。最も好ましくは、Ｒ・は、水素、炭素数 １〜１０の置換または未置換の脂肪族、置換または未置換のシフヘキシル、置換 または未置換のフェニル、または炭素数７〜１４の置換または未置換の芳香族脂 肪族から選ばれる。

Ｒ１ｌ＋は、直接結合、炭素数１〜２０の置換または未置換の脂肪族ジラジカル 、炭素数６〜１２の置換または未置換のアリールジラジカル、炭素数５〜１２の 置換または脂環式ジラジカル、または炭素数７〜２２の置換または未置換の芳香 族脂肪族ジラジカルである。好ましくは、Ｒ１０は、直接結合、炭素数１〜８の 脂肪族ジラジカル、１．３−フェニレンジラジカルまたは１．４−フェニレンジ ラジカルである。最も好ましくは、Ｒ１０は直接結合または炭素数１〜８のアル キレンジラジカルである。

Ｒ１は、独立に、Ｒ１の任意の基である。

ｎは１または２である。

ｎが１であるときは、Ｙは。

ｎが２であるときは、Ｙは、 ｉ１８は、水素、炭素数１〜２０の置換または未置換の脂肪族、炭素数５〜１２ の置換または未置換の脂環式、炭素数６〜１４の置換または未置換アリールまた は炭素数７〜２２の置換または未置換の芳香族脂肪族である。

好ましくは、Ｒ１１１は、水素、炭素数１〜１２の置換または未置換の脂肪族、 炭素数５〜８の置換または未置換のフェニル、または炭素数７〜９の置換または 未置換の芳−香族脂肪族である。最も好ましくは、Ｒｌｓは、水素、炭素数１− １０の置換または未置換の脂肪族、置換または未置換のシクロヘキシル、置換ま たは未置換のフェニル、炭素数７〜１４の置換または未置換の芳香族脂肪族であ る。

Ｆｌｌｌは、水素、炭素数１〜２０の置換または未置換の脂肪族、炭素数５〜１ ２の置換または未置換の脂環式、炭素数６〜１４の置換または未置換のアリール 、炭素数７〜２２の置換または未置換の芳香族脂肪族であり、そしてＲｌｓは、 脂環式であるときに、複数のへテロ原子が互いに且つ鎖の末端からひとつの炭素 原子によって離れていることを条件として、任意に１〜６のへテロ原子−〇−１ −８−または−Ｎ　（Ｒｌｓ）−を含み得る。好ましくは、Ｒ’″は、水素、炭 素数１〜１２の置換または未置換の脂肪族、炭素数５〜８の置換または未置換の 脂環式、置換または未置換のフェニル、または炭素数７〜９の置端から少なくと もひとつの炭素原子によって離れていることを条件として、任意に１または２の へテロ原子−〇−及び−Ｎ（Ｒｌｓ）−を含み得る。最も、好ましくは、Ｒｌｓ は、水素、炭素数１〜ｌＯの置換または未置換の脂肪族、置換または未置換のシ クロヘキシル、置換または未置換の、７　エニル、または炭素数７〜１４の置換 または未置換の芳香族脂肪族であり、そしてＲＩ３は、脂環式のＱは、−Ｃ（＝ Ｏ）−（ｘ及びＺがＯのときを除り）。

−Ｓ　（＝Ｏ）　、−１−Ｃ（＝Ｏ）−０−１−［Ｃ（・ｏ）１、−ｏ−１−Ｃ （＝Ｏ）　Ｎ　ＣＲ”　）　−１−［ｃ（−０）１　ｍ　−Ｎ　（Ｒ”　）−１ −〇　（＝Ｓ）　Ｎ　ＣＲ”　）　−１−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ”　−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ 　ＣＲ”　）−であり、または、ｎが１のときは窒素とＨＩＭとの間の直接結合 である。好ましくは、Ｑは、−Ｃ（＝Ｏ）−（ｘ及び２が０のときを除くン、− Ｃ（＝Ｏ）−０−−−［Ｃ（＝Ｏ）］　、−］０−１−Ｃ（＝Ｏ）　Ｎ　（Ｒ” 　）　−１−［ｃ（＝ｏ）　］　ｘ　−Ｎ　（Ｒ’ｔ　）−１または、ｎが１の ときは窒素とＲＩＩとの間の直接結合である。

Ｒ１４及びｌｌ＠は、独立に、水素、炭素数１〜２０の置換または未置換の脂肪 族、炭素数５〜１２の置換または未置換の脂環式、炭素数６〜１４の置換または 未置換のアリール、炭素数７〜２２の置換または未置換の芳香族脂肪族であり、 またはＲ１４及びＲＩＩは互いに結合して炭素数５〜１２の置換または未置換の 脂環式環を形成し得または互いに結合してヘテロ原子−Ｎ（Ｒｌｓ　）−１−〇 −もしくは−Ｓ−を通じて炭素数の５〜１２の複素環式環を形成し得る。好まし くは、Ｒ１４及びＲｌｓは独立に、炭素数１〜８の置換または未置換の脂肪族、 炭素数５〜８の置換または未置換の脂環式、炭素数６〜１２の置換または未置換 のアリール、及び炭素数７〜１４の置換または未置換の芳香族脂肪族であり、そ して互いに結合して置換または未置換のシクロヘキシル環または置換または未置 換の２．２．６．６−テトラアルキル−４−ピペリジン環を形成し得る。最も好 ましくは、Ｒ１４及びＲｌｓは独立に、炭素数１〜８の置換または未置換の脂肪 族、炭素数５〜８の置換または未置換の脂環式、または互いに結合して置換また は未置換のシクロヘキシル環または置換または未置換の２．２．６．６−テトラ アルキル−４−ピペリジン環を形成し得る。

Ｒ１１１は、炭素数２〜２００の置換または未置換の脂肪族ジラジカル（但し、 Ｘ及び２が０のときはＲ１６は１．２−エテンジイルでない）、炭素数６〜１４ の置換または未置換のアリールジラジカル、炭素数５〜１２の置換または未置換 の脂環式ジラジカルまたは炭素数７〜２２の置換または未置換の芳香族脂肪族で ある。そして上記ジラジカルは任意に１〜６のへテロ原子−〇−１−Ｓ−または −Ｎ（Ｒｌａ）−を含み得、但しくａ）複数のへテロ原子が互いに且つ上記ジラ ジカルの末端から少な（ともひとつの炭素原子により分離してなければならない ことと、（ｂ）形成された環式基は環中に５または６個の原子を含むことを条件 とする。好ましくは、Ｒ１１は、炭素数２〜３０の置換または未置換の脂肪族ジ ラジカル、置換または未置換のオルトフェニレン、炭素数６〜８の置換または未 置換の脂環式ジラジカルであり、そしてジラジカルは上記の条件下、任意に１ま たは２のへテロ原子−〇−または−Ｎ　ＣＲ”）−を含み得る。最も好ましくは 、Ｒ１８は炭素数２〜２０の置換または未置換の脂肪族ジラジカルである。

Ｒ１ｆｆは、炭素数１〜２００の置換または未置換の脂肪族ジラジカル、炭素数 ６〜１４の置換または未置換のアリールジラジカル、炭素数５〜１２の置換また は未置換の脂環式ジラジカルまたは炭素数７〜２２の置換または未置換の芳香族 脂肪族ジラジカルであり、そしてジラジカルは、複数のへテロ原子が互いに且つ 上記ジラジカルの末端から少な（どのひとつの炭素原子により分離してなければ ならないことを条件にして、任意に１〜６のへテロ原子−〇−１−８−または− ＮＣＲ”）−を含み得る。好ましくはＲ＋ｙは、炭素数２〜１８の置換、また未 置換の脂肪族ジラジカル、置換または未置換のフェニレン、炭素数６〜８の置換 または未置換の脂環式であり、そして上記の条件下、ジアルキルは１または２の へテロ原子−〇−または−Ｎ（Ｒｌａ）−を含み得る。もつとも好ましくは、Ｈ １Ｆは炭素数２〜８の置換または未置換の脂肪族ジアルキルである。最も好まし くは、Ｈ４Ｆは炭素数２〜８の置換または未置換の脂肪族ジラジカルである。

Ｒｌａは、水素、炭素数１〜２０の置換または未置換の脂肪族、炭素数７〜２２ の置換または未置換の芳香族脂肪族、または炭素数５〜１２の置換または未置換 の脂環式である。好ましくは、Ｒ１１ｍは、水素、炭素数１〜８の置換または未 置換の脂肪族、炭素数７〜８の置換または未置換の芳香族脂肪族、または炭素数 ５〜８の置換または未置換の脂環式である。最も好ましくは、Ｒｌａは、水素、 炭素数１〜１０の置換または未置換の脂肪族、置換または未置換のシクロヘキシ ルまたはベンジルである。

Ｒ１は、Ｒ”　−ＮＨ−またはＯＭである。

ＨＮ３は、炭素数１〜２０の置換または未置換の脂肪族ジラジカル、炭素数６〜 １２の置換または未置換のアリールジラジカル、炭素数５〜１４の置換または未 置換の指環式ジラジカル、または炭素数７〜２２の置換または未置換の芳香族脂 肪族ジラジカルである。好ましくは、Ｒ２０は、炭素数２〜１２の置換または未 置換の脂肪族ジラジカル、炭素数６〜１２の置換または未置換のアリールジラジ カル、炭素数５〜１２の置換または未置換の脂環式ジラジカル、または炭素数７ 〜１２の置換または未置換の芳香族脂肪族ジラジカルである。最も好ましくは、 Ｒ１は、炭素数２〜１０の置換または未置換の脂肪族ジラジカル、置換または未 置換のフェニレン、炭素数５〜８の置換または未置換の脂環式のジラジカル、ま たは炭素数７〜１２の置換または未置換の芳香族脂肪族ジラジカルである。

Ｈｔ＋は、水素、炭素数１〜８の脂肪族、炭素数２〜６の脂肪族アシルまたは置 換または未置換のベンゾイルである。好ましくは、Ｒｌａはメチルまたは水素で ある。

本文中で用いたように、”アシル”の語は、カルボン酸からＯＨ基が除去されて Ｃ（＝Ｏ）基土に遊離価をもたらすことによって発生する基をいい、例えば、Ｄ Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨはＤＣ（＝Ｏ）−’置換基になり、一般的にＤアシル基と呼ば れる。

Ｒ１は、水素または炭素数１〜４の脂肪族である。好ましくけＲ１１はメチルま たは水素である。

Ｍは、水素、ナトリウムイオン、カリウムイオンまたはアンモニウムイオンであ る０、好ましくは、Ｍは、水素またはナトリウムイオンである。最も好ましくは 、Ｍは水素である。

８１％Ｒ１、Ｒ３、Ｒ６、Ｒ＠、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒｌａ　、　Ｒ１１、Ｒ１４ ゜Ｒ”　、Ｒ”　、Ｒ’テ、Ｒｌａ　、　ｌ（＋９　、Ｒ２０及びＲ２１の任意 の置換基は、独立に、クロロ、ブロモ、炭素数１〜４のアルキル、炭素数１〜８ のアルコキシ、フエニキシ、シアノ、ヒドロキシ、エポキシ、カルボキシ、炭素 数２〜６のアルコキシカルボニル、炭素数１〜４のアシロキシ、アクリロイル、 アクリロイルオキシ、メタクリロイル、メタクリロイルオキシ、ヒドロキシメチ ル、ヒドロキシエチル、炭素数１〜４のアルキルチオまたは炭素数３〜１２のト リアルコキシシリルの少なくともひとつである。

Ｈａｓの別の任意の置換基は、炭素数１〜２０の脂肪族、炭素数５〜１２の脂環 式、炭素数６〜１４のアリール、炭素数７〜２２のアラルキル、炭素数１〜２０ のアルコキシ、炭素数５〜１２のシクロアルコキシ、炭素数６〜１４のアリール オキシ、炭素数７〜１５の芳香族アルコキシ、炭素数２〜２０の脂肪族アシロキ シ、炭素数６〜１３の脂環式アシロキシ、炭素数７〜１５の芳香族アシ、ルオキ シ、または炭素数８〜１６の芳香族脂肪族アシルオキシである。

１（＋？及び１ｍ、に関する別の任意の置換基は、独立に、炭素数５〜１８０の アルキル、炭素数５〜１８０のアルキルチオ、炭素数７〜２０のアラルキルチオ 、炭素数６〜２０のアリールチオ、炭素数２〜１８０のアルケニル、炭素数５〜 １２のシクロアルケニル、炭素数６〜１６のアリール、炭素数７〜１７アラルキ ル、炭素数６〜１６のアリールオキシ、炭素数７〜１ｏのアルコキシカルボニル 、または炭素数３〜３ｏの（アルコキシカルボニル）アルキルチオである。

い 二」Ｌ式 式（Ｉ）及び（ｎ）の新規な化合物はＵＶ吸収剤化合物である。

式（ＩＩ［）の化合物は、式（Ｉ）の所定のヒドラジドを製造するのに中間体と して用いるエステル先駆体であり、対応する構造及び置換基を有する１本発明の 化合物は以下の一般式を有する。

または、 または、 式中、　Ｒ，Ｒ’、　Ｒ”、　Ｒ”、Ｒ４、Ｒ’、Ｒ・、Ｒ７、Ｒ１、Ｒ書、ｘ 及びＹ、それらのすべての置換基、並びにｎは前に定義した通りである。

二Ｊｌり］冒λ当 炭素数１〜８の置換または未置換の脂肪族としての。

Ｒ１、Ｒ１、Ｒ４、Ｒ”、Ｒ’、　Ｒ’及びＲ”！ｆ、独立ニ、例、ｔ　４ｆ、 メチル、２−ヒドロキシエチル、エチル、２−アセトキシエチル、イソプロピル 、２−クロロエチル、アリル、メタクリル、ペンチル、２−（メタクリロイルオ キシ）エチル、３−ペンチル、ｔ−ブチル、ヘキシル、オクチル、またはｔ−オ クチルである。

炭素数１〜２０の置換または未置換の脂肪族としてのＲ”、　Ｒ’、Ｒ目、Ｒ１ １、）ｉｌｌ　、Ｒ１４、Ｒ１１、Ｒ１１１及びＲ１１は、独立に、例えば、メ チル、エチル、ｎ−プロピル、インペンチル、ブチル、アリル、ｎ−ペンチル、 ２−ブロモエチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、ノニル、デシル、プロパル ギル、オクタデシル、ドデシル、イソドデシル、２−アセトキシエチル、テトラ デシル、２−メタリル、２−へキセニル、１０−ウンデシル、２−ドデセニル、 ｎ−ブチル、２−ヒドロキシエチル、２−ブテニル、２−ヒドロキシヘキサデシ ル、２−ヒドロキシプロピル６．２−へキセニル、１０−ウンデセニル、２−ヒ ドロキシドデシル、２−ヒドロキシ−５−へキセニル、２−ヒドロキシヘキシル 、２ニヒドロキシデシル、２−ヒドロキシオクタデシル、２−ヒドロキシ−３− （メタクリロイルオキシ）プロピル、２−ヒドロキシ−３−（アクリロイルオキ シ）プロピル、２−ヒドロキシ−３−フェノキシプロビル、２−ヒドロキシ−３ −（４−メトキシフェノキシ）プロピル、２−ヒドロキシ−３−イソプロポキシ プロビル、２−ヒドロキシ−３−メトキシプロピル、２−ヒドロキシ−３−（２ −エチルへキシルオキシ）プロピル、３−（トリメトキシシリル）プロピル、２ −ヒドロキシ−３−（シクロへキシルオキシ）プロピル、２−ヒドロキシ−３− （ベンジルオキシ）プロピル、２−ヒドロキシ−３−（ベンゾイルオキシ）プロ ピル、２−ヒドロキシ−３−ドデシルオキシプロビル、２−ヒドロキシブチル、 １−メチル−２−ヒドロキシプロピル、シアノメチル、２．３−エポキシプロビ ル、または２−（ジメチルアミノ）エチルである。

炭素数１〜８の置換または未置換のアルコキシとしてのＨ＋及びＲ３は、独立に 、例えば、メトキシ、エトキシ、２−エチルへキシルオキシ、イソプロピル、２ −ヒドロキシプロポキシ、２−（アシロイルオキシ）エトキシまたは５ｅｃ−ブ トキシである。

炭素数２〜８の１換または未置換のアルコキシカルボニルとしてのＲ１、Ｒ４、 Ｒ６及びＲ７は独立に、例えば、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、２ −ヒドロキシエチルカルボニル、アリルオキシカルボニル、またはブトキシカル ボニルである。

炭素数２〜５のアルキルアミノカルボニル、炭素数３〜９のジアルキルアミノカ ルボニル及び炭素数８〜１５の置換または未置換のＮ−（アリール）−Ｎ−（ア ルキル）アミノカルボニルとして、Ｒ１，Ｒ２は、独立に、例えば、メチルアミ ノカルボニル、エチルアミノカルボニル、ブチルアミノカルボニル、Ｎ−（４− メチルフェニル）−Ｎ−メチルアミノカルボニル、Ｎ−フェニル−Ｎ−メチルア ミノカルボニル、Ｎ−（２−エトキシフェニル）−Ｎ−エチルアミノカルボニル 、Ｎ−（３−インプロペニルフェニル）−Ｎ−ブチルアミノカルボニル、ジメチ ルアミノカルボニル、ジブチルアミノカルボニルである。

Ｒ’は、炭素数１〜４のアルコキシスルホニルとして、例えば、メトキシスルホ ニル、またはブトキシスルホニルである。

Ｒ４、Ｒ１、Ｒ＠及びＲ７は、炭素数１〜１２の置換または未置換のアルコキシ または炭素数１〜１２の置換または未置換のアルキルチオとして、独立に、例え ば、メトキシ、エトキシ、２−エチルへキシルオキシ、イソプロポキシ、２−ヒ ドロキシプロポキシ、２−（アクロイルオキシ）エトキシ、５ｅｃ−ブトキシ、 ドデシルオキシ、メチルチオ、エチルチオ、イソプロピルチオ、ブチルチオ、ド デシルチオ、オクチルチオ、またはへキシルチオである。

Ｒ３、Ｒ・、８口　Ｈａｔ　、　Ｒ１１、Ｒ１４、ｌ：ｌＩＩ　、　１（ＩＩ及 びＲＩＩＩは、炭素数５〜１２の置換また未置換の脂環式として、独立に、例え ば、シクロヘキシル、トリメチルシクロヘキシル、シクロオクチル、シクロドデ シル、４−ｔ−ブチルシクロヘキシル、２−ヒドロキシシクロドデシル、３−シ クロへキセニル、２−ヒドロキシシクロヘキシル、２−ヒドロキシシクロペンチ ル、シクロドデシル、４−オクチルシクロヘキシル、２−メチル−４−オクチル シクロヘキシルである。

炭素数６〜１４の置換または未置換アリールとしてのＲ−１Ｒ４、Ｒ箇、Ｒ６、 Ｒ？、Ｒ１、ＲＩＩ　％Ｒ１！　、　Ｒ１１、Ｒ１４、Ｒｌｓ及びＲ１”ば、独 立−に、例えば、フェニル、トリル、４−クロロフェニル、イソプロピルフェニ ル、インプロペニルフェニル、アニリル、３．５−ジ−ブチル−４−ヒドロキシ フェニル、３．５−ジ−ｔ−アミル−４−ヒドロキシフェニル、４−ビニルフェ ニル、３−ｔ−ブチル−５−メチル−４−ヒドロキシフェニル、ナフチル、３− メチル−５−ブチル−４−ヒドロキシフェニル、３．４．５−トリメトキシフェ ニルまたは４−ジ（メチルアミノ）フェニルである。

炭素数７〜２２の置換または未置換の芳香族脂肪族として、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、 Ｒ１、Ｒ＠、　Ｒ’、Ｒ１％１（１１，１ｌＪＩｔ、Ｒ１３、Ｒ１４、ＲＩＢ　 、　Ｒｌｓ及びＲ１１は、独立に１例えば、ベンジル、３−メチルベンジル、４ −ｔ−ブチルベンシール、シンナミル、３．５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキ シベンジル、２−ヒドロキシ−２−フェニルエチル、２−フェニルエチル、クミ ル、トリメチルベンジル、４−オクチルオキシベンジル、ナフチルメチル、また は（４−ドデシルフェニル）メチル、２−（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒド ロキシフェニル）エチル、２−（３，５−ジ−ｔ−アミル−４−ヒドロキシフェ ニル）エチル、または２−　（３−ｔ−ブチル−５−メチル−４−ヒドロキシフ ェニル）エチルである。

Ｒ８は、炭素数１〜４の置換または未置換のアルキレンジラジカルとして、例え ば、メチレン、１．２−エタンジイル、１．１−エタンジイル、２−ヒドロキシ −１，３−プロパンジイル、１．２−プロパンジイル、１．３−プロパンジイル 、２−メトキシ−１，３−プロパンジイル、１．２−ブタンジイル、１．３−ブ タンジイルまたは１．４−ブタンジイルである。

Ｒ１（ｌは、炭素数１〜２０の置換または未置換脂肪族ジラジカル、炭素数６〜 １２の置換または未置換のアリールジラジカル、炭素数５〜１２の置換または未 置換の脂環式ジラジカル、炭素数７〜２２の置換または未置換の芳香族脂肪族ジ ラジカルとして、例えば、メチレン、１゜２−エタンジイル、１．２−プロパン ジイル、１．３−プロパンジイル、１．４−ブタンジイル、１．１８−オクタデ カンジイル、２．２−ジメチル−１，３−プロパンジイル、２−メチルペンタン −２，４−ジイル、１．１０−デカンジイル、１．１２−ドデカンジイル、３− オキサペンタン−１゜５−ジイル、４−才キサヘブタン−１，７−ジイル、３． ６−シオキサオクタンー１．８−ジイル、４．９−ジオキサオクタンドデカン− １，１２−ジイル、４−メチル−４−アザヘプタン−１，４−ジイル、３．６− ジアザ−３，６−シメチルー１．８−オクタンジイル、３−メチル−３−アザペ ンタン−１，５−ジイル、１．２−シクロヘキサンジイル、エタンジイル、１． ４−シクロヘキサンジイル、１．２−エタンジイル、１．２−プロペンジイル、 １−クロロ−１，２＝エテンジイル、１−フェニル−１，２−エチレンジイル、 １．３−ヘキサンジイル、１．２−シクロヘキサンジイル、１．２−フェニレン 、４−メチル−４−シクロヘキサン−１，２−ジイル、４−シクロヘキサン−１ ，２−ジイル、４−メチルシクロヘキサン−１，２−ジイル、４−カルボキシ− １，２−フェニレン、４−メトキシカルボニル−１，２−）二二しン、プロパン −２，２−ビス［４−シクロヘキシル］、３−オキサペンクン−１，５−ジイル 、メチレンビス［４−シクロヘキシル］、１．２−１１．３−若しくは１．４− フェニレン、１．２−１１．３−若しくは１．４−フェニレンビス（メチル）、 ビフェニル−４，４゛　−ジイル、ビフェニル−３，３°−ジイル、ビフェニル −３゜４°−ジイル、またはメチレンビス［フェニレン］である。

Ｒｌｓは、脂環式でありそして複数のへテロ原子が互いに且つ鎖の末端から少な くともひとつの炭素原子によって分離してなければならないことを条件にして任 意に１〜６個のへテロ原子−〇−１−８−及び−Ｎ　（Ｒ”）−を含むときは、 例えば、２．２．６．６−テトラメチル−４−ピペリジニル、２．６−ジニチル ー１．２．３．６−テトラメチル−４−ピペリジニル、１−アセチル−２，２， ６，６−テトラメチル−４−ピペリジニル及び１−（４−メチルベンゾイル）− ２，６−シメチルー２．６−ジプロビルー３−エチル−４−ピペリジニルである 。

Ｒ１４及びＨ＋ｍは、互いに結合して炭素数５〜１２の置換または未置換の脂環 式環を形成するときまたはへテロ原子−Ｎ　（Ｒ”）−１−〇−または−Ｓ−を 通じて互いに結合するときは、例えば、シクロペンチル、シクロヘキシル、シク ロへブチル、４−ｔ−ブチル−シクロヘキシル、２−メチルシクロヘキシル、シ クロオクチル、２゜２゜６．６−テトラメチル−４−ピペリジニル、２．６−ジ エチル−トリメチル−４−ピペリジニル、　１．２．２．６．６−ベンタメチル ー４−ピペリジニル、１−エチル−２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリ ジニル％４−オキサシクロヘキシル及び４−チアシクロヘキシルである。

Ｒ１は、炭素数２〜２００の置換または未置換の脂肪族ジラジカル、炭素数６〜 １４の置換または未置換のアリールジラジカル、炭素数５〜１２の置換または未 置換の脂環式ジラジカル、炭素数７〜２２の置換または未置換の芳香族脂肪族ジ ラジカル、１〜６のへテロ原子−〇−１−８−または−Ｎ　ＣＲ”）−を任意に 含むもの（但し、（ａ）複数のへテロ原子が少な（ともひとつの炭素原子により 互いに分離してなければならないこと及び（ｂ）形成された環基が環中に５また は６個の原子を含むことを条件とする）として、例えば、１．２−エタンジイル 、１．２−エテンジイル（Ｘ及びＺが０であるときを除き）、１．３−プロパン ジイル、１．２−プロペンジイル、２−チオプロパン−１，３−ジイル、２−才 キサブロバンー１．３−ジイル、１−クロロ−１，２−エタンジイル、！−フェ ニルー１．２−エタンジイル、１．３−ヘキサンジイル、２−アザプロパン−１ ，３−ジイル、２−メチル−２−アザプロパン−１，３−ジイル、１．２−シク ロヘキサンジイル、１．２−フェニレン、４−メチル−４−シクロヘキセン−１ ，２−ジイル、４−シクロヘキセン−１，２−ジイル、４−メチルシクロヘキセ ン−１，２−ジイル、ノルボルナン−２，３−ジイル、５−ノルボルナン−２， ３−ジイル、ビシクロ［２，２，２］］オクタンー２．３−ジイルビシクロ［２ ，２，２］］オクトー５−エンー２．３−ジイルビシクロ［２，２，１］へ］ブ タンー１２−ジイル、ビシクロ［２，２，ｌ　］］ヘプタンー１．２−ジイル４ −カルボキシ−１，２−フェニレン、４−メトキシカルボニル−１，２−フェニ レン；１−（置換）エタン−１，２−ジイル、ここに置換基は、水素、クロロ、 フェニル、メチル、エチル、プロピル、ブチル、ヘキシル、オクチル、デシル、 ドデシル、ヘキサデシル、オクタデシル、ヘキセニル、イソへキセニル、ジイソ ブテニル、デセニル、ドデセニル、インドデセニル、オクテニル、ノネニル、テ トラデセニル、ヘキサデセニル、オクタデセニル、イソオクタデセニル、トリア コンテニルまたはポリイソブテニル；１−（置換）エタン−１，２−ジイル、５ −（置換）ノルボルナン−２，３−ジイル、５−（置換）ビシクロ［２，２，２ ］オクタン−２，３−ジイル、または４−（置換）シクロヘキサン−１，２−ジ イル（ここに、置換基はメチルチオ、エチルチオ、ブチルチオ、ヘキシルチオ、 オクチルチオ、ヘキサデシルチオ、オクタデシルチオ、２−ヒドロキシエチルチ オ、フェニルチオ、ベンジルチオ、または（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒド ロキシ）フェニルチオ、（３−ｔ−ブチル−５−メチル−４−ヒドロキシフェニ ル）ベンジルチオである）。

炭素数１〜２００の置換または未置換の脂肪族ジラジカル、炭素数６〜１４の置 換または未置換のアリールジラジカル、炭素数５〜１２の置換または未置換の脂 環式のジラジカル、または炭素数７〜２２の置換または未置換の芳香族ジラジカ ル、複数のへテロ原子が少なくともひとつの炭素原子により互いに分離してなけ ればならないことを条件として任意に１〜６のへテロ原子−〇−１−８−または −Ｎ　ＣＲ”）−含み得るものとして、Ｒ１？は、例えば、メチレン、１．２− エタンジイル、１．２−エテンジイル、１．３−プロパンジイル、１．２−プロ パンジイル、２−チアプロパン−１，３−ジイル、３−チアペンタン−１，２− ジイル、２−オキサプロパン−１，３−ジイル、１−クロロ−１，２−エタンジ イル、ｌ−フェニル−１，２−エテンジイル、１．３−ヘキサンジイル、２−ア ザプロパン−１，３−ジイル、２−メチル−２−アザプロパン−１，３−ジイル 、１．２−シクロヘキサンジイル、１，２−フェニレン、４−メチル−４−シク ロヘキセン−１，２−ジイル、４−シクロヘキセン−１，２−ジイル、４−メチ ルシクロヘキサン−１，２−ジイル、ノルボルナン−２，３−ジイル、ビシクロ ［２，２，２コオクタン−２，３−ジイル、ビシクロ［２，２，２］オクト−５ −エン−２，３−ジイル、ビシクロ［２，２，１］へブタン−１，２−ジイル、 ビシクロ［２，２，１］へブタン−１，２−ジイル、４−カルボキシ−１，２− フェニレン、４−メトキシカルボニル−１，２−フェニレン、プロパン−２，２ −ビス［４−シクロヘキシル］、３−オキサベンクン−１，５−ジイル、メチレ ンビス［４−シクロヘキシル］、１．２−１１．３−１または１，４−フェニレ ン、１，２−１１，３−１または１，４−フェニレンビス（メチル）、または２ ，５−ジアザヘキサン−１，６−ジイル、ビフェニル−４，４°−ジイル、ビフ ェニル−３，３°−ジイル、ビフェニル−３，４’　−ジイル、メチレンビス［ フェニレン］；１−（置換）エタン−１，２−ジイル、ここに置換基は、水素、 クロロ、フェニル、メチル、エチル、プロピル、ブチル、ヘキシル、オクチル、 デシル、ドデシル、ヘキサデシル、オクタデシル、ヘキセニル、イソへキセニル 、ジイソブテニル、デセニル、ドデセニル、イソドデセニル、オクテニル、ノネ ニル、テトラデセニル、ヘキサデセニル、オクタデセニル、インオクタデセニル 、ドリアコンテニルまたはポリイソブテニル；１−（置換）エタン−１，２−ジ イル、５−（置換）ノルボルナン−２，３−ジイル、５−（置換）ビシクロ［２ ，２，２］オクタン−２，３−ジイル、または４−（置換）シクロヘキサン−１ ，２−ジイル（ここに、置換基はメチルチオ、エチルチオ、ブチルチオ、ヘキシ ルチオ、オクチルチオ、ヘキサデシルチオ、オクタデシルチオ、２−ヒドロキシ エチルチオ、フェニルチオ、ベンジルチオ、（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒ ドロキシ）フェニルチオ、または（３−ｔ−ブチル−５−メチル−４−ヒドロキ シフェニル）ベンジルチオである）。

Ｒ茸Ｏは、炭素数１〜２０の置換または未置換の脂肪族ジラジカル、炭素数６〜 １２の置換または未置換のアリールジラジカル、炭素数５〜１２の置換または未 置換の脂環式ジラジカル、炭素数７〜２２の置換または未置換の芳香族脂肪族ジ ラジカルとして、例えば、メチレン、エタン−１，２−ジイル、エテノ−１，２ −ジイル、プロパン−１，３−ジイル、プロペン−１，２−ジイル、チアプロパ ン−１，３−ジイル、２−才キサプロバン−１，３−ジイル、ヘキサン−１，３ −ジイル、２−アザプロパン−１，３−ジイル、２−メチル−２−アザプロパン −１，３−ジイル、シクロヘキサン−１，２−ジイル、１．２−フェニレン、１ ．３−フェニレン、１．４−フェニレン、ヘキサン−１，６−ジイル、オクタン −１，８−ジイル、デカン−１，１０−ジイル、ドデカン−１，１２−ジイル、 ３−ヘキセン−１，６−ジイル、４−メチル−１，２−フェニレン、４−クロロ −１，２−フェニレン、４−メチル−４−シクロヘキサン−１，２−ジイル、シ クロヘキサン−１，２−ジイル、４−メチル−４−シクロヘキセン−１，２−ジ イル、トルエン−α、２−ジイル、トルエン−α、３−ジイル、トルエン−α、 ４−ジイル、またはイソホロンジイルである。

炭素数２〜６の脂肪族アシル及び置換または未置換ベンゾイルとしてのＨａｔは 、例えば、アセチル、プロピオニル、ピバロイル、イ、ソブタノイル、ヘキサノ イル、ベンゾイル、４−ヒドロキシベンゾイル、４−メチルベンゾイル、２．４ −ジクロロベンゾイル、３．５−ジ−ｔ−フチルー４−ヒドロキシベンゾイルま たは３−インプロペニルベンゾイルである。

ム　の１　ト 本発明の安定剤化合物の例は以下の化合物を含むがそれらに限定されない。

（１）１０−［２−ヒドロキシ−３−（２Ｈ−ベンゾトリアゾール−２−イル） −５−メチルフェニル］−５，６，９−トリアザ−４，７，８−トリオキソデカ ンオン酸ナトリウム塩、 （２）１．２０−ジ［３−（２Ｈ−ベンゾトリアゾール−２−イル）−４−ヒド ロキシ−５−ｔ−ブチルフェニル］　−４，５，７，１４，１６，１７−ヘキサ アザ−３，６，１５，１８−テトラオキソイコサン、（３）１．１８−ジ［２− ヒドロキシ−３−（２Ｈ−３，４，７，１２，１５，１６−ヘキサオキツオクタ デ（４）１．１６−ジ［３−ヒドロキシ−４−（２Ｈ−ベンゾトリアゾール−２ −イル）フェノキシ］−３，４゜１３．１４−テトラアザ−２，５，１２，１５ −テトラオキソ−６，１１−ジオキサヘキサデカン、（５）ｌ、４−フェニレン ビス（Ｎ’　−［４−（［（２−ヒドロキシ−３−（２Ｈ−ベンゾトリアゾール −２−イル））−５−メチルフェニル）メチルコアミノ）−４−オキソブタノイ ル］スルホニルヒドラジド）、（６）１．２８−ジ［２−ヒドロキシ−３−（２ Ｈ−ベンゾトリアゾール−２−イル）−５−メチル］−２゜９．１０，１２，１ ７，１９，２０，２７．−オクタアザ−３，８，２１，２６，−テトラオキソ− １１，１８、−ジ（チオキソ）オクタコサン。

（７）Ｎ−［（２−ヒドロキシ−３−（２Ｈ−ベンゾトリアゾール−２−イル） −５−メチルフェニル）メチル］ヒドラジンカルボキサミド、 （８）２−　（［２−ヒドロキシ−３−（２Ｈ−ベンゾトリアゾール−２−イル ）−５−メチルフェニル］メチルアミン）−２−オキソアセチルヒドラジド、（ ９）３−　（Ｎ−［２−ヒドロキシ−３−（２Ｈ−ベンゾトリアゾール−２−イ ル）−Ｓ−ｔ−ブチルフェニルコメチル−Ｎ−メチルアミノ）−３−オキソ−Ｎ ’　−メチルプロピオニルヒドラジド、 （１０）４−　（Ｎ−［２−ヒドロキシ−３−（５−クロロ−２Ｈ−ベンゾトリ アゾール−２−イル）−５−エチルフェニルコメチル−Ｎ−ブチルアミノ）−４ −オキソ−Ｎ’　−（ベンゾイル）ブタノイルヒドラジド、（１１）４−　（Ｎ −［２−ヒドロキシ−３−（５−（エトキシカルボニル）−２Ｈ−ベンゾトリア ゾール−２−イル）−５−ｔ−アミルフェニルコメチル−Ｎ−エチルアミノ）− ４−オキソ−Ｎｏ−（エチルアミノカルボニル）ブタノイルヒドラジド、 （１２）９−　（［２−ヒドロキシ−３−（５−［アミノカルボニル］−２Ｈ− ベンゾトリアゾール−２−イル）−５−（１−メチル−１−フェニルエチル）フ ェニルコメチルアミノ）−９−オキソ−Ｎｏ−（ジエチルアミノカルボニル）ノ ナノイルヒドラジド、 （１３）？−（［２−ヒドロキシ−３−（５−［カルボキシゴー２Ｈ−ベンゾト リアゾール−２−イル）−５−（ｌ−エチルペンチル）フェニルＪメチルアミノ ）−７−オキソ−４−チア−Ｎ’　−（フェニルスルホニル）ヘプタノイルヒド ラジド、 （１４）３−　［３−（２Ｈ−ベンゾトリアゾール−２−イル）−４−ヒドロキ シ−５−ｔ−オクチルフェニル］−Ｎ’　−（プロピル）プロピオニルヒドラジ ド。

（１５）２−　［３−（５−クロロ−２Ｈ−ベンゾトリアゾール−２−イル）− ４−ヒドロキシ−５−ｔ−ブチルフェニル］−Ｎ’−（エトキシカルボニル）ア セチルヒドラジド、 （１６）５−　［３−（５−［エトキシカルボニル］−２Ｈ−ベンゾトリアゾー ル−２−イル）−４−ヒドロキシ−５−メチルフェニル】−ペンタノイルヒドラ ジド、２．２．６．６−テトラメチル−４−ピペリドンヒドラゾン、 （１７）２−　［３−ヒドロキシ−４−（２Ｈ−ベンゾトリアゾール−２−イル ）フェノキシ］　−Ｎ’　−メチルアセチルヒドラジド、 （１ｇ）３−　［３−ビトロキシ−４−（５−クロロ−２Ｈ−ベンゾトリアゾー ル−２−イル）フェニルアミノ］−３−オキソ−Ｎ°−（アセチル）プロピオニ ルヒドラジド、 （１９）２−［３−ヒドロキシ−４−（５−［エトキシカルボニル］　−２Ｈ− ベンゾトリアゾール−２−イル）フェニルチオ］　−Ｎ’　−（ブチルアミノカ ルボニル）アセチルヒドラジド、 （２０）５−　（Ｎ−［３−ヒドロキシ−４−（５−エチル−２Ｈ−ベンゾトリ アゾール−２−イル）フェニル］−Ｎ−メチルアミノ）−Ｎ’　−（メトキシカ ルボニル）ペンタノイルヒドラジド、 （２１）Ｎ−（［３−ヒドロキシ−４−（２Ｈ−ベンゾトリアゾール−２−イル ）フェニルスルフィニルコブチル）−Ｎ−メチルヒドラジンカルボキサミド、（ ２２）Ｎ−（２−［３−ヒドロキシ−４−（５−クロロ−２Ｈ−ベンゾトリアゾ ール−２−イル）フェニルスルホニル］エチル）−２−フェニルヒドラジンカル ホキ　−サミド、 （２３）２−　（２−ヒドロキシ−５−メチルフェニル）−２Ｈ−ベンゾトリア ゾール−５−カルボン酸ヒドラシード、 （２４）２−　（２−ヒドロキシ−５−ｔ−ブチルフェニル）−６−クロロ−２ Ｈ−ベンゾトリアゾール−５−カルボン酸ヒドラジド。

（２５）２−　［２−ヒドロキシ−５−（１−メチル−１−フェニルエチル）フ ェニル】−６−メチル−２Ｈ−ベンゾトリアゾール−５−カルボン酸ヒドラジド 。

（２６）２−　（２−ヒドロキシ−５−ｔ−オクチルフェニル）−６−メドキシ ー２Ｈ−ベンゾトリアゾール−５−カルボン酸ヒドラジド、 （２７）２−　（２−ヒドロキシ−５−エチルフェニル）−６−プトキシーＮ° −アセチルー２Ｈ−ベンゾトリアゾール−５−カルボン酸ヒドラジド、 （２８）２−　（２−ヒドロキシ−５−プロピルフェニル）−６−（エトキシカ ルボニル）−Ｎ’　−ベンゾイル−２Ｈ−ベンゾトリアゾール−５−カルボン酸 ヒドラジド、 （２９）２−　（２−ヒドロキシ−５−二トキシフェニル）−６−（ブチルアミ ノカルボニル）−Ｎｏ−メチル−２８−ベンゾトリアゾール−５−カルボン酸ヒ ドラジド、 （３０）２−　（２−ヒドロキシ−５−（ジメチルアミノカルボニル）フェニル ）−６−（ジエチルアミノカルボニル）−Ｎｏ−フェニル−２Ｈ−ベンゾトリア ゾール−５−カルボン酸ヒドラジド、 （３１）２−　（２−ヒドロキシ−５−ブチルフェニル）−６−（メトキシスル ホニル）−Ｎ’　−（エトキシカルボニル）　−２Ｈ−ベンゾトリアゾール−５ −カルボン酸ヒドラジド。

（３２）２−　（２−ヒドロキシ−５−［オクチルアミノカルボニル１フエニル ）−６−カルボキシ−Ｎ−（２−オクチルスクシンイミド）−２Ｈ−ベンゾトリ アゾール−５−カルボナミド、 （３３）２−　（２−ヒドロキシ−５−ｔ−アミノフェニル）−６−（アミノカ ルボニル）−２Ｈ−ベンゾトリアゾール−５−カルボン酸ヒドラジド、アセトン ヒドラゾン、 （３４）２−　（２−ヒドロキシ−５−［フェニル］フェニル）−６−スルホ− Ｎｏ−ラウロイル−２Ｈ−ベンゾトリアゾール−５−カルボン酸ヒドラジド、（ ３５）２−　（２−［（２−メトキシフェニルアミノ）−２−オキソ−アセタミ ド］フェノキシ）アセチルヒドラジド、 （３６）２−　（４−［（２−メトキシフェニルアミノ）−２−オキソ−アセタ ミド］フェノキシ）　−Ｎ’　−（ブチルアミノカルボニル）アセチルヒドラジ ド、（３７）２−　（４−［（２−メトキシフェニルアミノ）−２−オキソ−ア セタミド］フェノキシ）　−Ｎ’　−（ブチルアミノカルボニル）アセチルヒド ラジド、（３８）２−　（４−Ｃ（２−エトキシフェニルアミノ）−２−オキソ −アセタミドＪフェノキシ）　−Ｎ−（スクシンイミド）アセタミド、 （３９）２−　（２−［（２−エチルフェニルアミノ）−２−オキソ−アセタミ ドＪフェノキシ）アセチルヒドラジド、アセトンヒドラゾン、 （４ｏ）２−　（２−［（２，４−ジメトキシフェニルアミノ）−２−オキソア セタミド］フェノキシ）−Ｎ’−（ベンゾイル）アセチルヒドラジド、 （４１）２−　（２−［（４−ブチルフェニルアミノ）−２−オキソ−アセタミ ド］フェノキシ）−Ｎｏ−フェニルアセチルヒドラジド、 （４２）２−４２−　［（２，４−ジメチルフェニルアミノ）−２−オキソアセ タミド〕フェノキシ）−Ｎ’−（エトキシカルボニル）アセチルヒドラジド、（ ４３）２−　（２−［（２−メトキシフェニルアミノ）−２−オキソアセタミド ］フェノキシ）アセチルヒドラジド、 （４４）１．１６−ジ（２−［（２−メトキシフェニルアミノ）−２−オキソア セタミド］フェニル）−２゜３．５，１２，１４，１５．−ヘキサアザ−１，４ ，１３，１６−チトラオキソヘキサデカン、（４５）２−　（４−［（２−メト キシ−５−オクチルフェニルアミノ）−２−オキソアセタミド］−フェニルアミ ノ）アセチルヒドラジド、 （４６）４−　（３−［（２−エトキシ−５−ｔ−ブチルフェニルアミノ）−２ −オキソアセタミド］フェニルアミノ’ｒ　−Ｎ’　−（イソプロピルカルボニ ル）ブタノイルヒドラジド、 （４７）４−　［（２−エトキシ−５−メチルフェニルアミノ）−２−オキソア セタミド］ベンゾイルヒドラジド、 （４８）３−　（３−［（２−ブトキシフェニルアミノ）＝２−オキソアセタミ ド］フェニルアミノ）　−Ｎ’　−（ベンジル）プロピオニルヒドラジド、（４ ９）２−（３−［（２−へキサオキシフェニルアミノ）−２−オキソアセタミド ］フェニルチオ）−Ｎ’−エチルアセチルヒドラジド、 （５０）１．２２−ジ（３−［（２−エトキシフェニルアミノ）−２−オキソア セタミド］−４−メチルフェニルアミノ）−７，８，１５，１６−チトラアザー ｌ。

６．９．１４，１７．２２−ヘキサオキソトコサン、＜５１）３−　（４−［（ ２−エチルチオ）フェニルアミノ）−２−オキソアセタミド］フェノキシ）　− Ｎ’　−（３−カルボキシプロポキシ）プロピオニルヒドラジド、 （５２）２−　（３−［（２−ヒドロキシフェニルアミノ）−２−オキソアセタ ミド］フェニルアミノ）−Ｎ。

−（２−ドデシル−３−カルボキシプロピオニル）アセチルヒドラジド、ナトリ ウム塩、 （５３）２−（２−［（４−（フェニル）フェニルアミノ）−２−オキソアセタ ミド〕フェノキシ）アセチルヒドラジド、 （５４）２−（４−［（２−メトキシ−４−（ベンジル）フェニルアミノ）−２ −オキソアセタミド］フェノキシ）　−Ｎ−（２−オクチルスクシンイミド）ア セチルヒドラジド、 （５５）１．１４−ジ（２−［（２−クロロフェニルアミノ）−２−オキソアセ タミド］フェノキシ）−３゜４．１１．１２−テトラアザ−２，５，１０，１３ −テトラオキソテトラデカン、 （５６）２−　（４−［（２−メトキシカルボニル）フェニルアミノ）−２−オ キソアセタミド］−３−メチルフェノキシ）アセチルヒドラジド、シクロへキサ ノンヒドラゾン。

ム 本発明の新規な安定剤は、通常、熱分解及び化学作用のある光による分解に受け 易いポリマー組成物の安定化に極めて有効な添加剤である０時々、本文中で外来 添加物として一般に呼ぶものを添加する利点があり得、かかる添加剤は本発明の 化合物のＵＶ吸収剤基とともに相乗剤として作用する。

本文中で用いたように、「ポリマー」及び「ポリマー組成物」の用語はホモポリ マー及び任意のタイプのコポリマーを含む。

本発明の２−（２−ヒドロキシフェニル）　−２Ｈ−ベンゾトリアゾールまたは オキサニリド誘導体安定剤を用いて光分解作用に対してポリマー組成物を安定化 することができる−の方法は、ポリマー組成物と光分解作用に対してポリマー組 成物を安定させるのに有効な量の本発明の組成物を単に混合またはブレンドする ことである。

ポリマー安定化のこの第１の方法において、ポリマー組成物は安定剤と共反応性 である必要はなく、典型的にはそうでない、従って、本発明の安定剤は不活性な ポリマーと混合したときでさえも有効なＵＶ安定剤である。

さらに、不活性なポリマー組成物を安定化するのに有用であり、本発明の安定剤 は、安゛定化すべきポリマー組成物と共反応する反応性添加剤の形態であるとき に、一層増大した性能及び−眉長期間の安定化をもたらす０本発明のヒドラジド 官能化Ｕｖ吸収剤（ＹはＮ　Ｈ＊　）は反応性添加剤であり、それは共反応性ポ リマーと結合して光酸化及び熱酸化安定化基を含むポリマー結合添加剤を形成す ることができる。一旦、反応性ポリマーと反応すると、安定化基はポリマーと化 学的結合をして、揮発、原子移動または抽出により失われない、共反応性のポリ マーは、ポリマーの主鎖の一部を形成するか、ポリマーの末端にあるかまたはポ リマー主鎖からペンダントである課にかかわらずエステル、エポキシドまたは無 水物基を含むポリマーであり、それらに限定されない。

従って、本発明の第２の態様は、（ａ）少なくとも一種のエステル、エポキシド 、無水物官能基またはそれらの組み合わせを、ポリマー主鎖中に、グラフトした 側鎖上に、ペンダント単位賭してまたはそれらの組み合わせとして含むポリマー と、（ｂＪ式（１）または式（２）のＵＶ吸収剤化合物（式中、Ｒ＋ｘは水素で あり、Ｒ１３は水素であり、Ｑは直接結合であり且つＸ及びＺはＯでない）との 反応生成物を含むポリマー化合物に関する。

式（３）の新規の化合物は、相当する構造及び置換基を有する式（１）の所定の ヒドラジドを製造する中間体として用いるエステル先駆体である。

本発明の新規な安定剤を種々のポリマー組成物と高濃度でブレンドして後に同一 または異なるタイプのポリマーとブレンドすることができるマスターバッチを形 成することができる。

ポリマー組成物を安定化するのに用いることができる安定剤の量は、安定化すべ き特定のポリマー系、所望の安定化の程度及び組成物中に存在する他の安定剤に 依存する１通常、ポリマー組成物中に存在する本発明の化合物のＵＶ吸収剤の重 量により約０，０１％〜約５％を有することを推奨できる。有利な範囲は、最終 組成物中の分子のＵｖ吸収剤部分の重量で約０．０５％〜約３％である。

本発明の安定剤化合物により安定化し得るポリマー組成物の例は、以下のものを 含むが、それらに限定されない。

（１）ポリオレフィン、例えば、任意に架橋された、高、低及び線形低密度ポリ エチレン、ポリプロピレン、ポリイソブチレン、ポリ（メチルブテン−１）、ポ リアセチレン及び一般には炭素原子２〜約１０を有するモノマーから誘導される ポリオレフィン並びにそれらの混合物。

（２）ポリブタジェン及びポリイソプレンのようなジオレフィンから誘導された ポリオレフィン。

（３）エチレン−プロピレン、プロピレン−ブテン−１、プロピレン−イソブチ レン及びエチレン−ブテン−１コポリマーのようなモノマーオレフィンまたはジ オレフィンのコポリマー。

（４）エチレンとプロピレンと、ブタジェン、ヘキサジエン、ジシクロペンタジ ェン及びエチリデンノルボルネンのようなジエンとのターポリマー（ＥＰＤＭ） 。

（５）α−オレフィンとアクリル酸、メタクリル酸またはそれらの誘導体とのコ ポリマー、例えば、エチレン−アクリル酸、エチレン−メタクリル酸及びエチレ ン−エチルアクリレートコポリマー。

（６）ポリスチレン（ＰＳ）及びポリ（ｐ−メチルスチレン）のようなスチレン 系ポリマー。

（７）スチレン−ブタジェン（ＳＢＲ）、スチレン−アリルアルコール及びスチ レン−アクリロニトリル（ＳＡＮ）、スチレン−アクリロニトリル−メタクリレ ートターポリマー、スチレン−ブタジェン−スチレンブロックコポリマー（ＳＢ Ｓ）、アクリル酸エステルポリマーにより改質されたスチレン−アクリロニトリ ルコポリマーのようなゴム改質スチレン系、ポリブタジェン（ＨＩＰＳ）、ポリ イソプレンまたはスチレン−ブタジェン−スチレンブロックコポリマー（ファイ アストン合成ゴム及びラテックス社から市販されている５ｔｅｒｅａｎ　（商標 名）製品】のようなゴムにスチレンがグラフトしたコポリマー、ブタジェン（Ａ ＢＳ）　、ポリイソプレンまたはスチレン−ブタジェン−スチレンブロックコポ リマーのようなゴム上スチレン−アクリロニトリルグラフトコポリマー、ポリブ タジェン（ＭＢＳ）　、ブタジェン−スチレンラジアルブロックコポリマ−（例 えば、フィリップス石油社のＫＰＯ３（商標名））、選択的に水素化したブタジ ェン−スチレンブロックコポリマー（例えば、シェル・ケミカル社からのＫｒａ ｔｏｎ　（商標名））のようなゴム上スチレン−メチルメタクリレートグラフト コポリマー並びにそれらの混合物。

（８）ポリ（塩化ビニル）、ポリ（ふつ化ビニル）、ポリ（塩化ビニリデン）、 ポリ（ふっ化ビニリデン）、ポリ（テトラフルオロエチレン）（ＰＴＦＥ）　、 塩化ビニル−酢酸ビニルコポリマー、塩化ビニリデン−酢酸ビニルコポリマー及 びエチレン−テトラフルオロエチレンコポリマーのようなハロゲン含有ビニルモ ノマーから誘導されたポリマー及びコポリマー。

（９）塩素化及び／または臭素化したブチルゴムまたはポリオレフィン及びフル オロエラストマーのようなハロゲン化ゴム。

（１０）α、β−不飽和酸、無水物、エステル、アミド及びニトリルまたはそれ らの組み合わせから誘導されたポリマー及びコポリマー、例えば、アクリル及び メタクリル酸、アルキル及び／またはグリシジルアクリレート及びメタクリレー ト、アクリルアミド及びメタクリルアミド、アクリロニトリル、マレイン酸無水 物、マレイミド、上記ポリマーサンドコポリマーを含有する種々の無水物のポリ マーまたはコポリマー、このバラグラフ中に記載下ポリマーのコポリマー、それ らのブレンド及び混合物、並びにこのバラグラフに記載したポリマー及びコポリ マーの改質型。

（１１）不飽和アルコールまたはそれらのアシル化誘導体から誘導されたポリマ ー及びコポリマー、例えば、ポリ（ビニルアルコール）、ポリ（酢酸ビニル）、 ポリ（ステアリン酸ビニル）、ポリ（安息香酸ビニル）、ポリ（マレイン酸ビニ ル）、ポリ（酪酸ビニル）、ポリ（アリルフタレート）、ポリ（アリルジエチレ ングリコールカーボネート）（ＡＤＣ）、エチレン−酢酸ビニルコポリマー及び エチレン−ビニルアルコールコポリマー。

（１２）ポリ（アリルメラミン）のような不飽和アミンから誘導されるポリマー 及びコポリマー。

（１３）ポリエチレンオキシド、ポリプロピレンオキシド及びそれらのコポリマ ーのようなエポキシドから誘導されるポリマー及びコポリマー並びにビス−グリ シジルエーテルから誘導されるポリマー。

（１４）ポリ（フェニレンオキシド）、ポリ（フェニレンエーテル）、及びグラ フトポリスチレンまたはゴムを含むそれらの改質物、並びにそれらとポリスチレ ン、ゴム改質ポリスチレンまたはナイロンとの種々のブレンド。

（１５）ポリカーボネート、特に、芳香族ポリカーボネート、例えば、ホスゲン 及びビスフェノールＡ、テトラブロモビスフェノールＡ及びテトラメチルビスフ ェノールＡのようなビスフェノールから誘導された芳香族ポリカーボネート。

（１６）ジカルボン酸及びジオール及び／またはヒドロキシカルボン酸またはそ れらの相当するラクトンから誘導されたポリエステル、例えば、ポリアルキレン フタレート（例えば、ポリエチレンテレフタレート（ＰＥＴ）、ポリブチレンテ レフタレート（ＰＢＴ）及びポリ（１，４−ジメチルシクロヘキサンテレフタレ ート）またはそれらのコポリマー並びにポリカプロラクトンのようなポリラクト ン。

（１７）ビスフェノール（例えば、ビスフェノールＡ）と種々の芳香族酸、例え ばイソフタル酸及びテレフタル酸またはそれらの混合物とから誘導されたポリア リ−レート。

（１８）カーボネート並びにポリマー主鎖中に存在するエステル結合を有する芳 香族コポリエステルカーボネート、例えば、ビスフェノール、イソ及びテレ塩化 フタロイル及びホスゲンから誘導される芳香族コポリエステルカーボネート。

（１９）ポリウレタン及びポリウレア。

（２０）ポリアセクール、例えば、ポリオキシメチレン及びコモノマーとしてエ チレンオキシドを含むポリオキシメチレン。

（２１）ポリスルホン、ポリエーテルスルホン及びポリイミドスルホン。

（２２）ジアミンとジカルボン酸から及び／またはアミノカルボン酸または対応 するラクトンから誘導されるポリアミド並びにコポリアミド、例えば、以下のナ イロン：　６，６／６．６／１０．１１及び１２゜（２３）ポリイミド、ポリエ ーテルイミド、ポリアミドイミド及びコポリエーテルエステル。

（２４）一方でアルデヒドから、他方でフェノール、ウレア及びメラミンから誘 導される架橋ポリマー、例えば、フェノール−ホルムアルデヒド、ウレア−ホル ムアルデヒド及びメラミン−ホルムアルデヒド。

（２５）アルキル樹脂１例えば、グリセロール−フタル酸樹脂及びそれらとメラ ミン−ホルムアルデヒド樹脂との混合物。

（２６）ビニルモノマーと、飽和及び不飽和ジカルボン酸とポリオールとのコポ リマーエステル並びにビニル化合物（架橋剤）から誘導される不飽和ポリエステ ル樹脂とのブレンド、そしてまた、それらのハロゲン含有耐火改質物。

（２７）天然ポリマー、例えば、セルロース及び天然ゴム、並びに化学的に改質 したそれらの同族体１例＾ば、酢酸セルロース、プロピオン酸セルロース、酪酸 セルロース及びセルロースエーテル、例えば、メチルセルロース及びエチルセル ロース。

更に、本発明の新規な安定剤を用いて上記ポリマーまたはコポリマーの種々の組 み合わせまたはブレンドを安定化し得る。それらは特に、ポリオレフィン、アク リルコーティング、スチレン系樹脂、ゴム改質スチレン系樹脂、ポリ（フェニレ ンオキシド）、及びそれらとスチレン系樹脂、ゴム改質スチレン系樹脂またはナ イロンとの種々のブレンドの安定化に用い得る。本発明の新規な紫外線吸収剤を 他の添加剤と一緒に用いて最終ポリマーの特性を更に向上することができる０本 発明に安定剤と組み合わせて用いることができる他の添加剤の例は、アルキル化 モノフェノール、アルキル化ヒドロキノン、ヒドロキシル化チオジフェニルエー テル、アルキリデン−ビスフェノール、立体障害フェノールベンジル化合物、ア シルアミノフェノール、３−（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニ ル）プロピオン酸のエステル、３−（５−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシ−３−メ チルフェニル）プロピオン酸のエステル、３−（３，５−ジーを一ブチルー４− ヒドロキシフェニル）プロピオン酸アミドのような酸化防止剤；２−ヒドロキシ ベンゾフェノン、ベンジリデンマロネートエステル、置換または未置損の安息香 酸のエステル、ジフェニルアクリレート、ニッケルキレート、シュウ酸ジアミド 及び立体障害アミン光安定剤のような他のＵＶ吸収剤及び光安定剤；亜りん駿塩 及びホスホン酸エステル、過酸化物分解剤、充填剤及び補強剤、可塑剤、潤滑剤 、腐食及びさび防止剤、乳化剤、離型剤、カーボンブラック、顔料、蛍光剤、有 機及び無機難燃剤及び不滴下剤、メルトフロー改良剤及び帯電防止剤のような他 の添加剤を含む。上記タイプの適当な添加剤の多くの例はカナダ国特許第１．１ ９０．０３８号に記載されている。

製ｊＬ２Ｌ迭 新規なＵＶ吸収剤ヒドラジドを、ＵＶ吸収剤基置換したカルボン酸エステル及び ハロゲン化物、スルホン酸エステル及びハロゲン化スルホニルとヒドラジンまた はヒドラジン水和物とを反応することによって製造する。典型的にはかかるエス テルを極性溶媒に溶解して、等量またはわずかに過剰のヒドラジンまたはヒドラ ジン水和物と攪拌することによって所望のヒドラジドに転換させる０反応は室温 で進みあるいは加熱を必要とするであろう、好ましくは、ヒドラジツリシス反応 を、メタノールまたはエタノール中で約り０℃〜約３０℃で実行するが、インプ ロパツールまたはエチレングリコールのような他の溶媒もまた許容できる。はと んどの場合、得られるヒドラジドを低級アルコールから再結晶化することにより 精製することができる。エステルと置換したヒドラジンと反応させることによっ て置換ヒドラジドを製造することができる。

適当なベンゾトリアゾール置換したカルボン酸エステル及びオキサニリド置換し たカルボン酸エステルは米国特許第３．２１８．３２２号及び３．９０６．９６ ６号、英国特許出願公開第２．１９７．３１８　Ａ号、第２．１８８．６３１　 Ａ号、２．１９６．９６６Ａ号及びフランス特許１．５０６．６３２号に記載さ れている。他のベンゾトリアゾール置換カルボン酸エステル及びオキサニリド置 換カルボン酸エステルを、以下の例に従い製造し得る。

Ａ、ヒドロキシ、アミノまたはチオ置換ベンゾトリアゾールとクロロ置換したま たはブロモ置換した酸エステルを酸受容体（例えば、炭酸カリシラム、第３アミ ン）の存在下でそして任意にアルキル化触媒（例えば、アミノピリジン、ヨウ化 カリウム）の存在下で反応させる。

屋〆 （式中、Ｚ′は一〇−１−Ｎ　（Ｒ’　）−または−Ｓ−であり、Ｒは炭素数１ 〜４の低級アルキルまたはフェニルであり、Ｒ’及びＲ４は前記の通りである） Ｂ、ベンゾトリアゾール置換酸とオキサニリド置換した酸をエステル化する。か かる酸及びエステルの製造は米国特許第３．３９９．１７３号、３．７６６．２ ０５号、３，６２９、１９１号、３．８６２．０８７号、３．２１４．４３６号 及び欧州特許出願第５７．１６０号に記載されている。

（式中、Ｒｏは炭素数１〜４の低級アルキルまたはアリル、及びＲ１、Ｒ１及び Ｒ４は前記の通りである）Ｃ，アミノアルキル置換ベンゾトリアゾールとジカル ボン酸のモノエステル酸塩化物とを反応させる。

＼Ｒ２ （式中、Ｒ’、Ｒ’、Ｒ”及びＲ１ｌ＋は以前に定義した通りである） このタイプのエステル（式中、Ｒ１＋１は１．２−エタンジイル）は米国特許第 ３．６２９．１９２号中に記載されている、Ｒ１０が直接結合であるときは、か かるエステルをまた低級ジアルキルオキサレートまたはジフェニルオキサレート と反応することによって製造し得る。

（式中、Ｒ，Ｒ’及びＲ２は以前に定義した通りである）アミノアルキル置換し たベンゾトリアゾールの製造は米国特許第３．８６２．０８７号及び３．６２９ ．１９２号中に記載されている。

Ｄ、アミン置換したベンゾトリアゾール及びオキサニリドとジカルボン酸のモノ エステル酸塩化物とを反応する。

アミノ置換したベンゾトリアゾールは米国特許第３．２７２．８９１号及び３． １５９．６４６号に記載されている。

適当なヒドラジンは、例えば、ヒドラジン、ヒドラジン水和物、３５〜８５％の ヒドラジン水和物、メチルヒドラジン、エチルヒドラジン、プロピルヒドラジン 、イソプロピルヒドラジン、ｎ−ブチルヒドラジン、５ｅｃ−ブチルヒドラジン 、ｎ−アミルヒドラジン、５ｅｃ−アミルヒドラジン及びｎ−へキシルヒドラジ ン及びｎ〜オクチルヒドラジン、ｔ−ブチルヒドラジン、フェニルヒドラジン、 ベンジルヒドラジン及び５ｅｃ−オクチルヒドラジンであるが、それらに限定さ れない。

本発明のヒドラゾン誘導体を、共沸条件下、ヒドラジドとケトン、アルデヒドま たはホルムアルデヒドとを不活性な溶媒、好ましくは炭化水素溶媒中で反応させ ることによって製造する。それらをまたケトンまたはアルデヒドのヒドラゾンと Ｕ■吸収剤基含有エステルと反応することによって製造し得る。

新規なカルバモイル及びチオカルバモイル誘導体を、ヒドラジドとインシアネー ト、ジイソシアネート、インチオシアネートまたはジイソチオシアネートとを、 非プロトン性溶媒１例えば、テトラヒドロフランまたはジメチルホルムアミド中 で反応することによって製造する。

ヒドラジドとケトン、アルデヒド、イソシアネート、ジイソシアネー・ト、イソ チオシアネートまたはジイソチオシアネートとの反応は当業界で良く知れており 、広範囲の温度、時間、溶媒及び濃度の下で起こすことができる。一般的にはヒ ドラジド対−官能性反応物のモル比０゜９：１．Ｏ〜１．１：１．０が用いられ る。もし共反応物が２官能性ならば、そのときは、ヒドラジド対２官能性反応物 のモル比１．８：２．０〜１．１＋１．０が用いられる。もし共反応物が容易に 生成物から取り出すことができる化合物、例えば、アセトンまたはメチルエチル ケトンならば、より低いモル比が好ましい、共反応物を溶媒として用い得る。

ヒドラジドはまた置換またはＮ−置換したアミド酸エステルと低級アルコール溶 液中で反応して１．２−アミルヒドラジンを形成する。反応は、通常、還流アル コール中（すなわち、メタノール）で起こるが、一層高い沸点の非プロトン性溶 媒中または２成分混合物をそれらの融点以上に加熱して無溶媒で実施し得る。Ｎ −置換オキサメート及びスフシナメートのメチル及びエチルエステルが好ましい 共反応物質である。

ヒドラジドの新規なアシル誘導体を、エステルと酸ヒドラジドとを還流アルコー ル（すなわち、メタノール）中で反応することによって製造し得る。

新規なヒドラジドの、アルコキシカルボニル、シクロアルコキシカルボニル、ア リールオキシカルボニル及び芳香族アルコキシカルボニル誘導体を、エステル（ 上記のような）と対応するアルキル、シクロアルキル、アリールまたはアラルキ ルカルバゼートとを還流アルコール造し得る。あるいは、これらの誘導体を、ヒ ドラジドと置換カーボネートまたは置換オキサメートと反応することによって製 造し得る。へロホルメートを用いるとき、追加の塩基（無機塩基またはアミン） を用いて形成されたハロゲン酸と反応し得る。

新規なヒドラジドのスルホニル誘導体を、エステルと対応するスルホニルヒドラ ジドとを反応することによって製造し得る。

新規なヒドラジドのアルキル誘導体を、ヒドラジドとエポキシドと反応させるこ とによって製造し得る０反応を一般的に、そのまままたは少量の高沸点溶媒中で 実行する０反応は一般に約り４０℃〜約１５０℃で極めて容易に起こる。

ヒドラジド基はエポキシドの２等量と反応する。未置換ヒドラジド対モノアルキ ルメ化またはジアルキル化した製品の比は、もし反応が溶媒中で実行するならば エポキシド対ヒドラジドのモル比、温度及びに濃度に依存する。

適当なケトンは、例えば、アセトン、メチルエチルケトン、２−ペンタノン、２ −ヘキサノン、３−ヘキサノン、２−デカノン、３−メチル−２−ペンタノン、 ４−メチル−２−ペンタノン、４−メトキシ−４−メチル−２−ペンタノン、シ クロペンタノン、シクロヘキサノン、２，４−ジメチル−４−ヘプタノン、３． ５−ジメチル−４−ヘプタノン、２．４−ジメチル−３−ペンタノン、１．３− ジフェニルアセトン、２−オクタノン、３−オクタノン、ジヒドロイソホロン、 ４−ｔ−ブチルシクロヘキサノン、メチルシクロへキシルケトン、アセトフェノ ン、２．２．６．６−テトラメチル−４−ピペリドン及び２．６−ジニチルー２ ．３．６−　トリメチル−４−ピペリドンであるが、それらに限定されない。

適当なアルデヒドは、例えば、ホルムアルデヒド、アセトアルデヒド、ブチルア ルデヒド、ドデシルアルデヒド、２−エチルブチルアルデヒド、ヘプタアルデヒ ド、イソブチルアルデヒド、イソバレルアルデヒド、オクチルアルデヒド、プロ ピオンアルデヒド、ベンズアルデヒド、３．５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキ シベンズアルデヒド、２．３−ジメチル−ｐ−アニスアルデヒド、３−ヒドロキ シベンズアルデヒド、ｌ−ナフトアルデヒド、サリチルアルデヒド、り−トルア ルデヒド及び２．３．４−トリメトキシベンズアルデヒドを含むが、それらに限 定されない。

適当なインシアネートは、例えば、アリルイソシアネート、ベンジルイソシアネ ート、ｎ−ブチルイソシアネート、５ｅｃ−ブチルイソシアネート、インブチル イソシアネート、ｔ−ブチルイソシアネート、シクロヘキシルイソシアネート、 エチルイソシアネート、イソプロピルイソシアネート、４−メトキシフェニルイ ソシアネート、メチルイソシアネート、オクタデシルイソシアネート。

ｌ−ナフチルイソシアネート、フェニルイソシアネート、０−トリルイソシアネ ート、ｍ−トリルイソシアネート及びｐ−トリルイソシアネート、ジメチル−ｍ −イソプロペニルベンジルイソシアネート並びに２−インシアネートエチルメタ クリレートを含むが、それらに限定されない。

適当なイソチオシアネートは、アリルイソチオシアネート、ベンジルインチオシ アネート、４−ブロモフェニルインチオシアネート、ｎ〜ブチルイソチオシアネ ート、　５ｅｃ−ブチルイソチオシアネート、インブチルイソチオシアネート、 ｔ−ブチルイソチオシアネート、３−クロロフェニル、シクロヘキシルインチオ シアネート、エチルイソチオシアネート、メチルイソチオシアネート、プロピル イソチオシアネート、イソプロピルイソチオシアネート、ｌ−ナフチルイソチオ シアネート、ｔ−オクチルイソチオシアネート、フェネチルイソチオシアネート 、フェニルイソチオシアネート、プロピルインチオシアネート、０−）リルイソ チオシアネート、ｍ−トリルイソチオシアネート及びｐ−）リルイソチオシアネ ートを含むがそれらに限定されない。

好適なアミド酸エステルの例は、オキサミド酸メチル、オキサミド酸エチル、オ キサミド酸プロピル、オキサミド酸イソプロピル、オキサミド酸ｎ−ブチル、オ キサミド酸フェニル、スクシンアミド酸メチル、スクシンアミド酸エチル、スク シンアミド酸プロピル、スクシンアミド酸イソプロピル、スクシンアミド１２ｎ −ブチル、スクシンアミド酸フェニル、エチルＮ−（２，２，６，６−テトラメ チル−４−ピペリジニル）オキサメート、メチルＮ−（２，２，６，６−テトラ メチル−４−ピペリジニル）オキサメート、エチルＮ−（２，２，６，６−テト ラメチル−４−ピペリジニル）スフシナネート、メチルＮ−（２，２，６゜６− テトラメチル−４−ピペリジニル）スフシナメート、エチルＮ−（３，５−ジ− ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）オキサメート、メチルＮ−（３，５−ジ −ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）オキサメート、エチルＮ−（３，５− ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）スフシナメート及びメチルＮ−（３ ，５−ジー１−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）スフシナメートを含むが、そ れらに限定されない。

好適な酸ヒドラジドは、例えば、酢酸ヒドラジド、プロピオン酸ヒドラジド、酪 酸ヒドラジド、イソ酪酸ヒドラジド、吉草酸ヒドラジド、カプロン酸ヒドラジド 、デカノン酸ヒドラジド、ラウリル酸ヒドラジド、ステアリン酸ヒドラジド、ベ ンズヒドラジド、３．５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンズヒドラジド、 ３−（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオン酸ヒドラ ジド、３−（ｎ−へキシルチオ）プロピオン酸ヒドラジド、（４−ベンゾイル− ３−ヒドロキシフェノキシ）アセチルヒドラジド及び３−（ジメチルアミノエチ ルチオ）プロピオン酸ヒドラジドを含むがこれに限定されない。

適当なカルバゼートは、例えば、エチルカルパゼート、メチルカルバゼート、プ ロビル力ルバゼート、イソプロピル力ルバゼート、シクロへキシルカルバゼート 、シクロペンチルカルバゼート、シクロドデシル力ルバゼート、フェニルカルバ ゼート、４−ｔ−ブチルシクロへキシル力ルバゼート、２−エチルへキシル力ル バゼート、４−メチルフェニル力ルバゼート及び３−メトキシフェニル力ルバゼ ートを含むがこれらに限定されない。

好適なジアリールカーボネートは、例えば、ジフェニルカーボネート、ジー（４ −メチルフェニル）カーボネート、ジー（３−メチルフェニル）カーボネート、 ジー（３−メトキシフェニル）カーボネート、ジー（２，６−ジメチルフェニル ）カーボネート及びジー（２，５−ジ−ｔ−ブチルフェニル）カーボネートを含 むが、これらに限定されない。

適当なハロゲン化スルホニルは、例えば、ベンゼンスルホニルヒドラジド、４− ブロモベンゼンスルホニルヒドラジド、１−ブタンスルホニルヒドラジド、４− ｔ−ブタンベンゼンスルホニルヒドラジド％ｐ−トルエンスルホニルヒドラジド 、エタンスルホニルヒドラジド、メタンスルホニルヒドラジド、４−フルオロベ ンゼンスルホニルヒドラジド、１−ヘキサデカンスルホニルヒドラジド、イソプ ロパンスルホニルヒドラジド及び１−ナフタレンスルホニルヒドラジドであるが 、これらに限定されない。

適当なエポキシドは、例えば、１，２−エポキシブタン、２．３−エポキシブタ ン、１．２−エポキシシクロドデカン、１．２−エポキシシクロヘキサン、１． ２−エポキシオクタン、１．２−エポキシデカン、１．２−エポキシドデカン、 １．２−エポキシオクタデカン、１．２−エポキシ−３−フェノキシプロパン、 ２．３−エポキシプロビルアクリレート、２．３−エポキシプロビル４−メトキ シフェニルエーテル、グリシジルイソプロビルエーテル、グリシジルｎ−ヘキシ ルエーテル、グリシジルドデシルエーテル及びグリシジルオクタデシルエーテル であるが、これらに限定されない。

以下、本発明を一層詳細に説明するが、それらは例示にすぎず、本発明を限定す るものではない、もし、本文中で別途言及してなければ、温度は℃であり、すべ ての部は重量部である。

２−２−　フェニルアミノ　−２−オキソアセ　ミド　フェノキシ　アセチルヒ ゛ラジドの　′１２５−のフラスコに、Ｎ−フェニル−Ｎ’　−（２−エトキシ カルボニルメトキシ］フェニル）オキサミド（２，０ｇ、０．００６モル）、３ ５−のメタノール、３５−のテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）及び１０−の５４％ 、　の水性ヒドラジンを加えた。混合物を室温で２時間攪拌し、その間に固形物 が沈殿した。固形物を濾過により分離し、１５０−の水によりスラリー化してそ して？濾過して、それから、７５−のメタノールでスラリーにし、そして再び濾 過してフィルター上で空気乾燥して１．０ｇの白色固形物（ｍ、ｐ、１８３〜１ ８６℃）をもたらした、ＴＨＦ／メタノールのろ液をアスピレータ−減圧で吸引 して黄褐色固形物の残渣をもたらした。この残渣を１０−のＴＨＦでスラリーと してそして再びｉ濾過した。

固形物をフィルター上で乾燥して０．５ｇの多少黄褐色の固形物をもたらした（ ｍ、ｐ、１７９〜１８２℃）、試料は、赤外スペクトルによって同一であること がわかり、−緒にした。赤外スペクトルは３３００ｃｍ＋−にＮＨバンドを１６ ７０及びｌ　６００ｃａ＋−’にカルボニルバンドを示した。出発物質のエステ ルカルボニル（１７５０ｃ＋＋−’）は存在しなかった。

伝」。

Ｎ−３−２８−ベンゾトリアゾール−２−イル２−ヒドロキシ−４−メチル　ベ ンジル　−３−ピペリジンカルボン　ヒドラジドの　゛ Ａ、エチルＮ−［（３−［２Ｈ−ベンゾトリアゾール−２−イルコーク−ヒドロ キシ−４−メチル）ベンジルコ−３−ピペリジンカルボン酸塩の製造 ２−（２−ヒドロキシ−４−メチルフェニル）−２Ｈ−ペンゾトリアゾール（４ ２，８ｇ、０．１９モル）及びｎ−ブタノール（５０ｔｌ）を反応フラスコ中で 窒素雰囲気下で室温にてスラリーにした。エチルニベコテート（４４，８ｇ、０ ．２８モル）及びバラホルムアルデヒド（９，７ｇ、０．３２等量）を加久、バ ラホルムアルデヒドの添加は４℃の温度上昇を起こした。反応系を４０分間、１ ０１℃に加熱して固形物を溶解した０反応系を２５０４１ｊの水及び２５０−の 塩化メチレンと一緒に攪拌した。相分離して、有機層を２００−の水で２回洗浄 した。有機溶液を無水硫酸ナトリウム及び硫酸マグネシウムで乾燥して、アスピ レータ減圧を用いて吸引した。残渣の黄色油は１０４ｇの重量であった。液体ク ロマトグラフィー分析は約６０％の上記表題化合物、約３０％のｎ−ブタノール 及び約４％の出発ベンゾトリアゾールを示した。長期冷蔵の間に、固形物が沈殿 した。この固形物の一部を濾過により分離して、メタノール中にスラリーにして 、そしてｉ濾過して、それから、メチルｔ−ブチルエーテルで洗浄した。得られ たわずかに黄色い固形分は８７〜９０℃の融点を有していた．最初の油分及び分 離した固形分の両方の赤外スペクトルは１　７　２　０ｃｍ＋−’のカルボニル のピークを示した。

Ｂ．Ｎ−　［　（３−　［２Ｈ−ベンゾトリアゾール−２−イル）−２−ヒドロ キシ−４−メチル）ベンジルコ−３−ピペリジンカルボン酸ヒドラジドの製造こ の例の工程Ａで製造した粗エステル（８　４　ｇ）を１００ｄのメタノールでフ ラスコ中で窒素雰囲気下、室温にてスラリーにした．ヒドラジン水和物（８５％ 水溶液、５０−、０．８５モル）を２６〜２９℃にて１０分間に渡って加えた。

反応系を加熱して（７７℃）５０分間に渡って還流してエステルを溶解した。２ ，５時間の還流の後、固形分は沈殿し始め、反応混合物を濁らした．追加のメタ ノール１００ａｊを加えて、混合物を全部で１１時間還流した．混合物を、５０ ０〜６００−の水で攪拌して、固形分を濾過により分離した．固形分を３５０ｍ のメチルｔ−ブチルエーテル て、そして２５０ｔｄの水で洗浄しＣそして濾過したい残留水分を減圧下で蒸発 した。灰色がかった白色の固形物は４　５．　５　ｇの重量であり、１８９〜１ ９２℃の融点を荷していた。

医」。

２−　２−ビロキシー３−２Ｈ−ベンゾ　１１−ルー２−　ル　−５−メ　ルフ ェニル　メ　ル　ミー２−　キソ　セチルヒ゛　ジ゛ Ａ、エチル２−（［２−ヒドロキシ−３−（２Ｈ−ベンゾトリアゾール−２−イ ル）−５−メチルフェニル】メチルアミン）−２−オキソアセテートの製造（１ ）エチルオキサリル塩化物から ２−（２−ヒドロキシ−３−アミノメチル−５−メチル）−２Ｈ−ベンゾトリア ゾール（５０，８ｇ、Ｏ１２モル）を６００−の塩化メチレンでスラリーにした 。トリエチルアミン（２７，４ｇ、０．２モル）を加えた。１２〇−の塩化メチ レンで希釈したエチルオキサリルクロリド（２７，４ｇ、０．２モル）を２０分 間でゆっくりと加え、２３℃から３８℃に温度上昇を起こした。この添加を通し てスラリーが現れ、はとんどの固形分は添加終了後すぐに溶解した０反応は室温 にて１８時時間−た０反１応混合物の不溶物をｉ濾過して、分液ロートに移して 、モして４００−の水、次いで４００−の５％のＨＣｌ水（界面でエマルション ）で洗浄した。乳化した界面を分離して、水で希釈してそして分離した有機溶液 を主有機溶液に戻した。溶媒を減圧下で吸引して、生じた固形物を６００−のメ タノールで洗浄してフィルター上で乾燥した。製品は５５．５　ｇの重量であり 、融点は１４８〜１５２℃であった。

（２）ジエチルオキサレートから ジエチルオキサレート（８，８ｇ、０．０６モル）をフラスコ中に入れ１５０− のメタノールで希釈した。

２−（２−ヒドロキシ−３−アミノメチル−５−メチル）−２Ｈ−ベンゾトリア ゾール（１３，５ｇ、　０．０５モル）を加えて、溶液を室温にて２時間攪拌し 、その間にベンゾトリアゾールはゆっくりと溶解して、沈殿生成物に変わった。

固形物を濾過し、メタノールで洗浄してそして空気乾燥した。生成物の重量は１ ４．６　Ｋであり、そして１６０〜１６６℃の融点を有していた。

８．２−　（［２−ヒドロキシ−３−（２Ｈ−ベンゾトリアゾール−２−イル） −５−メチルフェニルコメチル）アミノ−２−オキソアセチルヒドラジドこの例 の工程Ａの操作（１）または（２）にいずれかによって製造したエステル（８２ ，６ｇ、　０．２３モル）を１２００−のメタノールでスラリーにした。これに ５４％のヒドラジド（２７，３ｇ、０．４６モル）水及び別の４００−のメタノ ールを添加してスラリーの攪拌を促進した０反応系を２時間攪拌させておいた。

固形分を濾過してそして固形分を空気乾燥した。生成物の重量は９４．９ｇであ り、そして２５６〜２６２℃の融点を有していた。生成物の赤外スペクトルは１ ６２５及び１６４５ｃ＋ｗ−’に二つのカルボニルのピークを示した。

匠Ａ ３−　３−　２Ｈ−ペンシト電アゾールー２−イル　−４−ヒドロキシ−５−ｔ −ブチルフェニル　ブロビオニルヒ゛ラジドの　′ ポリエチレングリコールと３−　［３−（２Ｈ−ベンゾトリアゾール−２−イル ）−４−ヒドロキシ−５−七一プチルフェニルＪプロピオン酸（チヌビン１１３ ０、チバガイギの製品）　（３３２ｇ、約０．５１モル）を３３５−のメタノー ルと混合した（二つの液体層）、これに５４％の水性ヒドラジド（６０ｇ、０． １モル）を加えた。

反応系を、４０℃に加熱して均質溶液を生じた。この温度を１時間維持しそして 反応過程を赤外スペクトロスコピーによって追跡した（エステルカルボニルはヒ ドラジドカルボニルに転化する）、その後、混合物を３．５時間還流した。形成 した固形分を炉遇し、４００−のフレッシュメタノールで洗浄して、融点１７１ 〜１７５℃を有する生成物１５５．３ｇを生じた。２戸液をＩＲスペクトルによ って検査して、未反応のエステルを示した。ろ液を追加の５４％ヒドラジド（Ｌ ｏｇ、全部で１．１８モル）と混合して、１．５時間還流した。上記洗浄からの メタノール洗浄液を濃縮して約１００−に濃縮してそして還流を２液に加えた０ 反応系を１時間以上還流して、その後。

冷却させておき、生成物が沈降する間、静置した。生成物を清適して、空気乾燥 して１７２〜１８０℃の融点を有する別の生成物３６．０　ｇを生じた。

４二 ４−　２−ヒドロ　シー３−２Ｈ−ベンシト？アゾールー２−イル　−５−メ　 ルフェニル　メチル　ミノ　−４−オキソ　ノイルヒ゛　シトの　゛Ａ、エチル ４−（［２−ヒドロキシ−３−（２Ｈ−ベンゾトリアゾール−２−イル）−５− メチルフェニルコメチルアミノ）−４−オキソブタノエートの製造２５０−のフ ラスコに２−（２−ヒドロキシ−３−アミノメチル−５−メチルフェニル）−２ Ｈ−ベンゾトリアゾール（１４，１ｇ、０．０５モル）、１２５−の塩化メチレ ン及びトリエチルアミン（６，０ｇ、０．０６モル）を入れた。２５−の塩化メ チレンで希釈したエチルスクシニルクロリド（８，６ｇ＋　ｏ、ｏ　５２モル） を５分間に渡ってゆっくりと加えると、温度が２４℃から４２℃（還流）に上昇 した０反応混合物を室温にて３０分間攪拌して、還流のために加熱して、３０分 間還流した０反応系の不溶物を熱いまま濾過してそしてろ液を５００−の分液ロ ートに移した。それを１００−の水、次いで１０〇−の５％の塩酸水（界面での エマルション）、次いで１００−の水で洗浄した（ｐＨが６に達するまで３回） 。

溶媒を減圧下で吸引して固形物を生じ、そしてそれを空気乾燥した。生成物の重 量は１３．３ｇであり、１４７〜１５０℃の融点を有していた。赤外スペクトル は３３１０ｃｍ−’の強いシャープなＯ）［バンド、１６４０ｃｍ−’の強いシ ャープなカルボニルバンド及び１５４５ｃａｉ−’の中程度のブロードなカルボ ニルバンドを示した。

８．４−　（［２−ヒドロキシ−３−（２Ｈ−ベンゾトリアゾール−２−イル） −５−メチルフェニル］メチルアミノ）−４−オキソブタノイルヒドラジドの製 造この例の工程Ａで製造したエステル（１３，９５ｇ、０゜０３８モル）を５０ ０−のフラスコ中の１５０−のメタノール中にスラリーにした。エステルに５４ ％のヒドラジン（５ｇ、０．０８４モル）を加えた。添加後すぐに反応系はゲル 化した。メタノール（５０ｍ）を添加して反応系を希釈した０反応液を還流用に 加熱して、１．５時間還流し、その後、冷却して１６時間、静置させておいた０ 反応系を再び還流用に加熱して、２時間還流した。

不溶物を温溶液（６０℃）から濾過した。ろ液を蒸留して容量を減らした（１４ ４−除去）、ン戸液を６０℃に冷却して、そして固形物を清適した。ろ液中に沈 殿が形成され、これをさらに？濾過して分離した。−緒にした固形物を空気乾燥 して、１．５ｇの重量であり、２１２〜２１６℃の融点を有していた。赤外スペ クトルは３２９５ｃｍ−’の強いＯＨバンド、１６３５ｃ＋ａ−’の強くシャー プなカルボニルバンド及び１５１０ｃｍ−’の弱いシぢルダーを有する１　５５ ０ｃ＋＋＋−’の中程度のシャープなカルボニルバンドを示した。

４亙 ４のヒドラジドと２−エチルへキシルグリシジルニー二五監立且１ 例４のヒドラジド（８，８３ｇ、　０．０２５モル）と２−エチルへキシルグリ シジルエーテル（４，６５ｇ、　０．０２５モル）を、無溶媒でフラスコ内で一 緒にした。混合物を１６０’Ｃに加熱し、混合物は１４５℃で液化した。混合物 を１６０〜１７０℃に１時間加熱した０反応系を冷却し、４００−のメタノール でスラリーにした。形成された固形物（１，６ｇ）を濾過により取り出した。メ タノールのろ液な減圧下で吸引して、８．６ｇの黄色の粘性液体が残った。生成 物の液体クロマトグラフィー分析は、出発ヒドラジドとモノアルキル化及びジア ルキル化生成物との混合物であることを示した。

４のヒドラジドとケ　ンＫｒａｔｏｎ　Ｆ　Ｇ　１９１０Ｘ各ニーζ９」【応 ケラトン（Ｋｒａｔｏｎ）　Ｆ　Ｇ　１９０１Ｘ　（２％の無水マレイン酸でグ ラフト化したスチレン／ブタジェンブロックコポリマー：シェル・ケミカル社の 製品）（３０，０ｇ、０．００６無水マレイン酸等価）を３００−の熱いキシレ ン（１２２℃）に加えた。ポリマーを溶解した後に例４のヒドラジド（２，２ｇ 、　０．００６モル）に加えた。混合物を還流用に加熱し３時間共沸蒸留した（ 水の生成は認められなかった）、キシレン（１２５ｍ）を反応系から蒸留した。

混合物を冷却して、７００−のメタノールと１時間攪拌した。形成した固形物を ２濾過した。固形物をウオーリング（Ｗａｒｉｎｇ）ブレンダーを用いて５００ −のメタノール中で２分間処理した。固形物を濾過して、２２．６　ｇの重量を もたらした。赤外スペクトル（ｎｕｊｏｌ　ｎｕｌｌ）は１７３０ｃｍ−’のイ ミドバンドを示した。

４亙 ４のヒドラジドとエポレン　Ｅ　ｏｌｅｎｅ　Ｅ　４３ＬＬｌ立亘１ エボレン（Ｅｐｏｌｅｎｅ）　Ｅ　４３　（６〜７％の無水マレイン酸でグラフ トしたポリプロピレン５イーストマン・ケミカル社の製品）（５０ｇ、０．０３ 〜０．０５無水マレイン酸等価）をフラスコ中の３００−の熱（、攪拌したキシ レン（１１０’Ｃ）中に添加した。エボレンＥ４３を溶解後に１例４のヒドラジ ドを１２０’Ｃでゆっくりと添加した。混合物を還流用に加熱して、１．５時間 ですべての水（回収分０．７　ｔｌ　）を共沸蒸留した０反応混合物は透んだ黄 色であった０反応系を冷却して、減圧下で溶媒を吸引して５５．５３　ｇの重量 及び１３０〜１３６℃の融点を有する固形物を生じた。赤外スペクトル（キシレ ン溶液）は、１７３０ｃｍ−’の強いイミドのバンド及び１７５５ｃｍ−’の極 めて弱いアミド酸のバンドを示した。

匠亙 ３−　３−　２８−ベンゾトリアゾール−２−イル　−４−ヒドロキシ−５−ｔ −ブチルフェニル　−Ｎ’　−ブチルアミノカルボニル　プロピオニルヒドラジ ドの設置 例４のヒドラジド（１７，０５ｇ、０．０５モル）を５００−のフラスコ中の２ ００−のＴＨＦで希釈した。２５−のＴＨＦで希釈したブチルイソシアネート（ ５，０ｇ、０．０５モル）を５分間に渡ってヒドラジドに添加して、温度は２３ から２８℃に上昇した。混合物を加熱還流すると、最初に乳白色の溶液は透明に なった０反応系を１時間還流して、その後、室温に冷却して、減圧下で溶媒を吸 引して重量２０．４　ｇ及び１６６〜１７０℃の融点を有する固形物を生じた。

赤外スペクトルは、１６５５ＣＩｌｌ−’の弱いシ式ルダーを有する１　６７０ ｃｍ−’の強いカルボニルのバンドを示した。

例４のヒドラジド（１７，０５ｇ、　０．０５モル）及び２５０−のキシレンを フラスコ中で一緒にした。２−ブタノン（５，４ｇ、　０．０７５ｇ１）を攪拌 した溶液に添加した。混合物を、１時間に渡って加熱還流し、冷却して、その後 加熱して水が出てこなくなくなるまで（０，５−回収）２時間共沸蒸留した。溶 液は最初に乳白色であったが、１０５℃で透明になった。溶液を冷却してそして 固形分を濾過した。フィルターケークをヘキサンで洗浄して、乾燥して、重量１ ６．８ｇ及び融点１６８〜１７３℃を有する粉末が残った。赤外スペクトル（ｎ ｕｊｏｌ　ｍｕｌｌ）は１６６０ｃ＋ｓ−’の強いカルボニルバンドを示した。

ＰＡ−１８（商標名）（オクタデセン−無水マレイン駿コポリマー；シェブロン ・ケミカル社の製品）（２１゜９ｇ、０．０６２５モル）を５００−のフラスコ 中の熱いキシレン（１００℃）に加えた。ポリマー溶液を１２０℃に加熱して、 例４のヒドラジド（１７，０５ｇ、０．０５モル）を１分間に渡って添加した。

混合物を１，５時間、共沸蒸留した（０．８ｇの水を回収した）０反応系を減圧 下で吸引して、３５．３ｇの重量及び１２０〜１２４℃の融点を有する固形物を 生じた。赤外スペクトル（ｎｕｊｏｌａ＋ｕｌｌ）は１７２５ｃｍ−’及び１６ １０ｃｍ−’の二つの強い鋭いカルボニルのバンドを示した。

匠エユ ４のヒト−シトと５ＭＡ３０００　との　、５ＭＡ３０００　（スチレン／無水 マレイン酸コポリマー、アルコ（ＡＢＣ：Ｏ）・ケミカル社の製品）（２６，８ ｇ、Ｑ。

０６５４モル）を５００−のフラスコ中の２５０−の熱いキシレン（１００℃） に加えた。ポリマーを１２０℃に加熱して５例４のヒドラジド（２０，５ｇ、０ ．０６モル）をゆっくりと添加した。混合物を１．５時間共沸蒸留した（０．９ −の水を回収した）、溶液を１００℃に冷却して、その後、減圧下で溶媒を吸引 して、重量４５．９　ｇ及び融点１９５〜１９９℃の固形物を生じた。赤外スペ クトル（キシレン溶液）は、１７２５ｃｍ−’　（イミド）の強（鋭いカルボニ ル基のバンド及び１７８０ｃｍ−’の弱いカルボニル基のバンド（残留駿無水物 ）を示した。

見上ユ ３−　３−　２Ｈ−ベンゝ　ト富　ゾール−２−イル　−４−ヒドロ　シー５− ｔ−ブチルフェニル　−Ｎ−２−オク　デシルスクシンイミド　プロパン　ミ゛ の　゛琥珀酸オクタデシル無水物（１７，６ｇ＋　ｏ、ｏ　５モル）を５００− のフラスコ中に入れて、７５−のキシレンで希釈した。溶液を加熱して１時間共 沸蒸留して、その後１２０℃に冷却した。更にキシレン（１７５ｍ）を加えた。

１３０℃で、例４のヒドラジド（１７，０５ｇ、０．０５モル）をゆっくりと加 えた。混合物を２時間共沸蒸留した０反応系を冷却して、溶媒を減圧下で吸引し て、粘性の液体が残りた。液体をドライアイス上に置いて固化させた。固形分の 重量は２９．７　ｇであり、１１７〜１２１℃の融点を有していた。赤外スペク トル（ｎｕｊｏｌ　ｎｕｌｌ）は１６７５ｃｍ−’のショルダーを有する１７３ ０ｃａ＋−’の強く鋭いイミドのカルボニルのバンドを示した。

成上１ ３のヒト−シトとＥ　ｏｌｅｎｅ　Ｅ−４３との　１Ｅｐｏｌｅｎｅ　Ｅ−４３ （商標名）（５０ｇ、０．０１８モル）を５００−の熱いキシレン（１００℃） に加えた０例３のヒドラジド（６，２ｇ、　０．０１８モル）を１１０℃で加え た０反応を１．５時間共沸蒸留した（０．６ｇの水を回収した）０反応混合物を 冷却して、沈殿を清適した。生成物の重量は２７．４　ｇであり、１３９〜１４ ４℃の融点を有していた。赤外スペクトル（キシレン溶液）は１７７５ａｍ−’ の弱い酸無水物のバンド、及び１７００ｃ＋ａ−’のアミドのショルダーを有す る１　７３５ｃ＋＋＋−’の弱いイミドのバンドを示した。

見上１ ２−　２−ヒドロキシ−３−２Ｈ−ベン１　ト１アゾールー２−イル　−５−メ チルフェニル　メチルアミノ　−２−オキソ−Ｎｏ−３−カルボキシプロペノイ ル　アセチルヒドラジドの　゛告 無水マレイン酸（２，４５ｇ、　０．０２５モル）及び２５０ｄのＴＨＦをディ ーン・スターク（Ｄｅａｎ　５ｔａｒｋ）水分離装置を備えた５００ｍのフラス コ中で一緒にした０例３のヒドラジド（８，５ｇ、０．０２５モル）を加えると 、温度が２４℃から２９℃に上昇した。混合物を還流用に加熱して１時間還流し て、その後冷却した。固形物を清適して、２５０−のＴＨＦで洗浄した。ろ液と 洗浄溶媒をフラスコ中に入れて加熱した。ＴＨＦを抜き出して、キシレンで置換 した。溶液の温度が１３５℃に達したとき、反応系を１時間還流させておいた０ 反応混合物を８０℃に冷却して、固形分を濾過して、そして空気乾燥した。生成 物の重量は７，５ｇであり、１９８〜２１０℃の融点を有していた。赤外スペク トルは１６３５ｃ＋＋＋−’の強いカルボニルのバンドを示した。

九上玉 ２−　２−ヒドロキシ−３−２Ｈ−ベンゾトリアゾール−２−イル　−５−メチ ルフェニル　メチルアミノ　−２−オキソ−Ｎ−２−オクタデシルスクシンイミ ド　アセ　ミドの　゛ 琥珀駿オクタデシル無水物（１７，６ｇ、０．０５モル）と２５０−のキシレン とをディーン・スターク（ＤｅａｎＳｔａｒｋ）水分離装置を備えた５００−の フラスコ中で一緒にした。混合物を１００℃に加熱して、例３のヒドラジドの少 しずつ加えた（１７．０ｇ、０．０５モル）、各部分は反応混合物をゲル化して そして温度は添加の間に１３０℃に上昇して混合物を水っぽくした。添加終了後 、反応系を１時間還流した（１．１−の水を回収した）０反応混合物を８０℃に 冷却して、濾過によって不溶物を取り出した。室温に冷却する際、生成物がいく らか沈殿しそして濾過により分離して、６．９ｇの重量及び１０４〜１０８℃の 融点を有する固形物をもたらした。２戸液を減圧下で吸引して、粘性液体が残っ た。液体をドライアイス上で３０分間冷却して固化させた。精製した明黄色の固 形分の重量は１９．０ｇであり、１０６〜１１０℃の融点で有していた。−緒に した生成物の重量は２５．９ｇであった。赤外スペクトル（キシレン溶液）は１ ７３５ｃａ＋−’及び１６８５ｃ＋＋＋−’の二つの鋭いカルボニルのバンドを 示２−　２−ヒドロキシ−３−２Ｈ−ベンゾトリアゾール−２−イル　−５−メ チルフェニル　メチルアミノ　−２−オキソ−Ｎｏ−ブチルアミノカルボニルア セチルヒドラジドの　゛告 例３のヒドラジド（８，６ｇ、０．０２５モル）を５００−のフラスコ中の２０ ０−のＴＨＦによりスラリーにした。２５ｍｇのＴＨＦ中のブチルイソシアネー ト（２，５ｇ、０．０２５モル）を加えて、混合物を３時間加熱して還流した。

混合物を冷却して、固形物を濾過した。固形分を空気乾燥して２０１〜２０３℃ の融点を有する生成物８．０ｇを生じた。赤外スペクトルは１７２５ｃｍ−’の 弱いカルボニルのバンド及び１６９０及び１６４５ｃ＋＋＋−’の二つの強いカ ルボニルのバンドを示した。

２−　２−ヒドロキシ−３−２Ｈ−ベンゾ　−アゾール−２−イル　−５−メチ ルフェニル　メチルアミ−２−オキソ−Ｎｏ−オフ　デシル　ミノカルボニル　 セチルヒドラジドの　゛ 例３のヒドラジド（８，６ｇ、　０．０２５モル）を５００−のフラスコ中で２ ５０−のＴＨＦでスラリーにした。

２５−のＴＨＦ中のオクタデシルイソシアネート（７，４ｇ、０．０２５モル） を加えて、混合物を室温で３０分間攪拌し、その後、加熱して２時間還流した。

混合物を熱いまま濾過した（１００℃）、固形分の重量は８．１ｇであり、１８ ５〜１９０’Ｃの融点を有していた。静置して、ろ液から追加の固形分が沈殿し た。これをまた濾過によって分離し、１８５〜１９０℃の融点を有する２、　１ ｇ以上の生成物をもたらした（全生成物１０．２ｇ）。二つの試料の赤外スペク トルは一致し、各々、１６３５Ｃ１１−’及び１７２０ｃ＋ｓ−、’にショルダ ーがある１６８５ｃ＋＊−’の二つの鋭いカルボニルのバンドを有していた。

医ユ」− ３のヒドラジドとＰＡ−１８の　、 キシレン（３００ｍ）をディージ・スターク（ＤｅａｎＳｔａｒｋ）水分離装置 を備えた５００−のフラスコ中で１００〜１１０℃に加熱した。ＰＡ−１８（商 標名）（２１゜９ｇ、０．０６２５の無水マレイン酸と等価）を加えた。

混合物を、例３のヒドラジド（１７，０ｇ、　０．０５モル）を８０℃に冷却し ９０分に渡って少しずつ添加して、ヒドラジドを各添加の間に溶解させておいた 。ヒドラジドを半分添加した後、反応系を加熱還流して生成した水を取り出した ６反応系を１２０℃に冷却して残ったヒドラジドを添加した０反応系を、水を共 沸除去して２時間蒸留した０反応系を１２０℃に冷却して、不溶物を濾過して、 その後、室温に冷却して、再び濾過した。ろ液な。

減圧下で溶媒吸引して１５６〜１６０℃の融点を有する３　５、２　ｇの生成物 をもたらした。赤外スペクトルは１７８０ｃｍ−’（無水物）の弱いカルボニル のバンド及び１７３０ｃｍ−’及び１６８５ｃｍ−’の強いカルボニルバンドを 示した。

ＰＡ−１８（商標名）　（１１，０ｇ、　０．０３１無水マレイン酸等価）をデ ィージ・スターク（Ｄｅａｎ　５ｔａｒｋ）水分離装置を備えた５００−のフラ スコ中で２５０−の熱いキシレンに溶解した。ポリマー溶液を加熱還流して、三 分した例２のヒドラジド（９，５ｇ、　０．０２５ｍ）を３０分間に渡って添加 した。添加後、反応系を共沸蒸留して９０分間で水を除去した（０．４〜０．４ ５−の水を回収した）、溶液を１００℃に冷却して、溶媒を減圧下で吸引した。

残部は２０．７　ｇの重量であり、乳鉢及び乳棒で粉砕して明黄色の粉末をもた らした（１８．８ｇ）、赤外スペクトル（キシレン溶液）は１７２５ｃｍ−’　 （イミド）の強いカルボニルバンドを示した。

本発明を、本発明の領域または本質的な属性を離れないで別の特定の形で具体化 することができ、従って、発明の領域を示すのに前記詳細な説明よりも特許請求 の範囲を９照すべきである。

国際調査報告 −一一−＾−一一一　ＰＣＴ１０８８９７００５７５

Claims (17)

【特許請求の範囲】
1. （１）下記式の化合物： ▲数式、化学式、表等があります▼（Ｉ）または、 ▲数式、化学式、表等があります▼（ＩＩ）式中、Ｒ１は、水素、炭素数１〜８ 個の置換または未置換の脂肪族、炭素数１〜８個の置換または未置換のアルコキ シ、炭素数２〜８の置換または未置換のアルコキシカルボニル、炭素数２〜５の アルキルアミノカルボニル、炭素数３〜９のジアルキルアミノカルボニル、炭素 数８〜１５の置換または未置換のＮ−（アルキル）−Ｎ−（アリール）アミノカ ルボニル、炭素数１〜４のアルコキシスルホニル、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨ、−Ｃ（ ＝Ｏ）ＮＨ２、または−Ｓ（＝Ｏ）２−ＯＨであり、Ｒ２は、水素、炭素数１〜 ８個の置換または未置換の脂肪族、炭素数６〜１４の置換または未置換のアリー ル、炭素数７〜２２の置換または未置換の芳香族脂肪族、炭素数１〜８の置換ま たは未置換のアルコキシ、炭素数２〜５のアルキルアミノカルボニル、炭素数３ 〜９のジアルキルアミノカルボニル、または炭素数８〜１５の置換または未置換 のＮ−（アルキル）−Ｎ−（アリール）アミノカルボニルであり、 Ｒ２は、水素、炭素数１〜２０の置換または未置換の脂肪族、炭素数７〜２２の 置換または未置換の芳香族脂肪族、または炭素数５〜１２の置換または未置換の 脂環式であり、 Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６及びＲ７は、独立に、水素、ヒドロキシ、炭素数１〜８の置換 または未置換の脂肪族、炭素数６〜１４の置換または未置換のアリール、炭素数 ７〜２２の置換または未置換の芳香族脂肪族、炭素数１〜１２の置換または未置 換のアルコキシ、または炭素数１〜１２の置換または未置換のアルキルチオ、ク ロロ、ブロモ、炭素数２〜８の置換または未置換のアルコキシカルボニルであり 、 Ｘは、環Ａに結合するときはＸａであり、環Ｂに結合するときはＸｂであり、い ずれかの環Ｅに結合するときはＸｅであり、 Ｘａは直接結合であり、 Ｘｂ及びＸｅは、式： −ＺｘＲ■−｛−Ｎ（Ｒ■）−［Ｃ（＝Ｏ）］ｒ−Ｒ１０−｝ｚ−の二価ラジカ ルであり、 Ｚは−Ｏ−、−Ｎ（Ｒ１１）−、−Ｓ−、または−Ｓ（Ｏ＝０）２−であり、 Ｘ、ｙ及びｚは独立に０または１であり、Ｒ８は、直接結合または炭素数１〜４ の置換または未置換のアルキレンジラジカルであり、 Ｒ９は、水素、炭素数１〜２０の置換または未置換の脂肪族、炭素数５〜１２の 置換または未置換の脂環式、炭素数６〜１４の置換または未置換のアリール、ま たは炭素数７〜２２の置換または未置換の芳香族脂肪族であり、 Ｒ１０は、直接結合、炭素数１〜２０の置換または未置換の脂肪族ジラジカル、 炭素数６〜１２の置換または未置換のアリールジラジカル、炭素数５〜１２の置 換または脂環式ジラジカル、または炭素数７〜２２の置換または未置換の芳香族 脂肪族ジラジカルであり、Ｒ１１は、水素、炭素数１〜２０の置換または未置換 の脂肪族、炭素数５〜１２の置換または未置換の脂環式、炭素数６〜１４の置換 または未置換のアリール、または炭素数７〜２２の置換または未置換の芳香族脂 肪族であり、 ｎは１または２であり、 ｎが１であるときは、Ｙは、 ▲数式、化学式、表等があります▼▲数式、化学式、表等があります▼▲数式、 化学式、表等があります▼または▲数式、化学式、表等があります▼ｎが２であ るときは、Ｙは、 ▲数式、化学式、表等があります▼ Ｒ１２は、水素、炭素数１〜２０の置換または未置換の脂肪族、炭素数５〜１２ の置換または未置換の脂環式、炭素数６〜１４の置換または未置換のアリールま たは炭素数７〜２２の置換または未置換の芳香族脂肪族であり、 Ｒ１３は、水素、炭素数１〜２０の置換または未置換の脂肪族、炭素数５〜１２ の置換または未置換の脂環式、炭素数６〜１４の置換または未置換のアリール、 炭素数７〜２２の置換または未置換の芳香族脂肪族であり、そしてＲ１３は、脂 環式であるときに、複数のヘテロ原子が互いに且つ鎖の末端からひとつの炭素原 子によって離れていることを条件として、任意に１〜６のヘテロ原子−Ｏ−、− Ｓ−または−Ｎ（Ｒ２１）−を含み得、Ｑは、−Ｃ（＝Ｏ）−（ｘ及びｚがＯの ときを除く）、−Ｓ（＝Ｏ）２−、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−、−［Ｃ（＝Ｏ）］２− Ｏ−、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ２２）−、−〔Ｃ（＝Ｏ）］２−Ｎ（Ｒ２２）−、− Ｃ（＝Ｓ）Ｎ（Ｒ２２）−、 −Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ１７−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｒ２２）−であり、または、ｎが１の ときは窒素とＲ１３との間の直接結合であり、 Ｒ１４及びＲ１５は、独立に、水素、炭素数１〜２０の置換または未置換の脂肪 族、炭素数５〜１２の置換または未置換の脂環式、炭素数６〜１４の置換または 未置換のアリール、炭素数７〜２２の置換または未置換の芳香族脂肪族であり、 またはＲ１４及びＲ１５は互いに結合して炭素数５〜１２の置換または未置換の 脂環式環を形成し得または互いに結合してヘテロ原子−Ｎ（Ｒ２１）−、−Ｏ− もしくは−Ｓ−を通じて炭素数の５〜１２の複素環式環を形成し得、 Ｒ１６は、炭素数２〜２００の置換または未置換の脂肪族ジラジカル（但し、ｘ 及びｚが０のときはＲ１６は１．２−エテンジイルでない）、炭素数６〜１４の 置換または未置換のアリールジラジカル、炭素数５〜１２の置換または未置換の 脂環式ジラジカルまたは炭素数７〜２２の置換または未置換の芳香族脂肪族であ り、そして、上記ジラジカルは、（ａ）複数のヘテロ原子が互いに且つ上記ジラ ジカルの末端から少なくともひとつの炭素原子により分離してなければならない ことと、（ｂ）形成された環式基は環中に５または６個の原子を含むことを条件 として任意に１〜６のヘテロ原子−Ｏ−、−Ｓ−または−Ｎ（Ｒ２１）−を含み 得、 Ｒ１７は、炭素数１〜２００の置換または未置換の脂肪族ジラジカル、炭素数６ 〜１４の置換または未置換のアリールジラジカル、炭素数５〜１２の置換または 未置換の脂環式ジラジカルまたは炭素数７〜２２の置換または未置換の芳香族脂 肪族ジラジカルであり、そしてジラジカルは、複数のヘテロ原子が互いに且つ上 記ジラジカルの末端から少なくとのひとつの炭素原子により分離してなければな らないことを条件にして、任意に１〜６のへテロ原子−Ｏ−、−Ｓ−または−Ｎ （Ｒ２１）−を含み得、Ｒ１８は、水素、炭素数１〜２０の置換または未置換の 脂肪族、炭素数７〜２２の置換または未置換の芳香族脂肪族または炭素数５〜１ ２の置換または未置換の脂環式であり、 Ｂ１９は、Ｒ１２−ＮＨ−またはＯＭであり、Ｒ２０は、炭素数１〜２０の置換 または未置換の脂肪族ジラジカル、炭素数６〜１２の置換または未置換のアリー ルジラジカル、炭素数５〜１４の置換または未置換の脂環式ジラジカル、または 炭素数７〜２２の置換または未置換の芳香族脂肪族ジラジカルであり、Ｒ２１は 、水素、炭素数１〜８の脂肪族、炭素数２〜６の脂肪族アシルまたは置換または 未置換のベンゾイルであり、 Ｒ２２は、水素または炭素数１〜４の脂肪族であり、Ｍは、水素、ナトリウムイ オン、カリウムイオンまたはアンモニウムイオンであり、 Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ １５、Ｒ１６、Ｒ１７、Ｒ１８、Ｒ１９、Ｒ２０及びＲ２１の任意の置換基は、 独立に、クロロ、ブロモ、炭素数１〜４のアルキル、炭素数１〜８のアルコキシ 、フェニキシ、シアノ、ヒドロキシ、エポキシ、カルボキシ、炭素数２〜６のア ルコキシカルボニル、炭素数１〜４のアシロキシ、アクリロイル、アクリロイル オキシ、メタクリロイル、メタクリロイルオキシ、ヒドロキシメチル、ヒドロキ シエチル、炭素数１〜４のアルキルチオまたは炭素数３〜１２のトリアルコキシ シリルの少なくともひとつであり、 Ｒ１３の別の任意の置換基は、炭素数１〜２０の脂肪族、炭素数５〜１２の脂環 式、炭素数６〜１４のアリール、炭素数７〜２２のアラルキル、炭素数１〜２０ のアルコキシ、炭素数５〜１２のシクロアルコキシ、炭素数６〜１４のアリール オキシ、炭素数７〜１５の芳香族アルコキシ、炭素数２〜２０の脂肪族アシロキ シ、炭素数６〜１３の脂環式アシロキシ、炭素数７〜１５の芳香族アシルオキシ 、または炭素数８〜１６の芳香族脂肪族アシルオキシであり、 Ｒ１７及び１８に関する別の任意の置換基は、独立に、炭素数５〜１８０のアル キル、炭素数５〜１８０のアルキルチオ、炭素数７〜２０のアラルキルチオ、炭 素数６〜２０のアリールチオ、炭素数２〜１８０のアルケニル、炭素数５〜１２ のシクロアルケニル、炭素数６〜１６のアリール、炭素数７〜１７アラルキル、 炭素数６〜１６のアリールオキシ、炭素数７〜１０のアルコキシカルボニル、ま たは炭素数３〜３０の（アルコキシカルボニル）アルキルチオである。
2. （２）Ｒ１が、水素、炭素数１〜８の置換または未置換の脂肪族、炭素数１〜８ の置換または未置換のアルコキシ、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、 カルボキシ、クロロまたは−Ｓ（＝Ｏ）２、−ＯＨであり、Ｒ２が、水素、炭素 数１〜８の置換または未置換の脂肪族、または炭素数７〜９の置換または未置換 の芳香族脂肪族であり、 Ｒ２が水素であり、 Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６及びＲ７は、独立に、水素、ヒドロキシ、炭素数１〜８のアル キル、炭素数１〜８のアルコキシ、炭素数１〜８のアルキルチオ、クロロ、ブロ モまたは炭素数２〜８のアルコキシカルボニルであり、Ｒ８は、直接結合、メチ レンまたは１．２−エタンジイルであり、 Ｒ９は、水素、炭素数１〜１２の置換または未置換の脂肪族、炭素数５〜８の置 換または未置換の脂環式、置換または未置換のフェニル、または炭素数７〜９の 置換または未置換の芳香族脂肪族であり、 Ｒ１０は、直接結合、炭素数１〜８の脂肪族ジラジカル、１．３−フェニレンジ ラジカルまたは１．４−フェニレンジラジカルであり、 Ｒ１２は、水素、炭素数１〜１２の置換または未置換の脂肪族、炭素数５〜８の 置換または未置換のフェニル、または炭素数７〜９の置換または未置換の芳香族 脂肪族であり、 Ｒ１３は、水素、炭素数１〜１２の置換または未置換の脂肪族、炭素数５〜８の 置換または未置換の脂環式、置換または未置換のフェニル、または炭素数７〜９ の置換または未置換の芳香族脂肪族であり、そしてＲ１２は、脂環式のときに、 複数のヘテロ原子が互いに且つ鎖の末端から少なくともひとつの炭素原子によっ て離れていることを条件として、任意に１または２のヘテロ原子−Ｏ−及び−Ｎ （Ｒ２１）−を含み得、 Ｑは、−Ｃ（＝Ｏ）−（ｘ及びｚが０のときを除く）、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−、− ［Ｃ（＝Ｏ）］２−Ｏ−、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ２２）−、 −［Ｃ（＝Ｏ）］２−Ｎ（Ｒ２２）−、または、ｎが１のときは窒素とＲ１２と の間の直接結合であり、Ｒ１４及び１５が、独立に、炭素数１〜８の置換または 未置換の脂肪族、炭素数５〜８の置換または未置換の指環式、炭素数６〜１２の 置換または未置換のアリール、及び炭素数７〜１４の置換または未置換の芳香族 脂肪族であり、そして互いに結合して置換または未置換のシクロヘキシル環また は置換または未置換の２．２，６．６−テトラアルキル−４−ピペリジン環を形 成し得、Ｒ１６は、炭素数２〜３０の置換または未置換の脂肪族ジラジカル、置 換または未置換のオルトフェニレン、炭素数６〜８の置換または未置換の脂環式 ジラジカルであり、そしてジラジカルは、任意に１または２のヘテロ原子−Ｏ− または−Ｎ（Ｒ２１）−を含み得、Ｒ１７は、炭素数２〜１８の置換また未置換 の脂肪族ジラジカル、置換または未置換のフェニレン、炭素数６〜８の置換また は未置換の脂環式であり、そして、ジアルキルは１または２のヘテロ原子−Ｏ− または−Ｎ（Ｒ２１）−を含み得、 Ｒ１８は、水素、炭素数１〜８の置換または未置換の脂肪族、炭素数７または８ の置換または未置換の芳香族脂肪族、または炭素数５〜８の置換または未置換の 脂環式であり、 Ｒ２０は、炭素数２〜１２の置換または未置換の脂肪族ジラジカル、炭素数６〜 １２の置換または未置換のアリールジラジカル、炭素数５〜１２の置換または未 置換の脂環式ジラジカル、または炭素数７〜１２の置換または未置換の芳香族脂 肪族ジラジカルであり、Ｒ２１はメチルまたは水素であり、 Ｒ２２はメチルまたは水素であり、 Ｍは水素またはナトリウムイオンである請求項１の化合物。
3. （３）Ｒ１は、水素、炭素数１〜４のアルキル、メトキシ、エトキシ、クロロま たはカルボキシであり、Ｒ２は、メチル、エチル、ｔ−ブチル、ｔ−オクチルま たは１−メチル−１−フェニルエチルであり、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６及びＲ７は、独 立に、水素、ヒドロキシ、炭素数１〜８のアルキル、炭素数１〜４のアルコキシ 、炭素数１〜４のアルキルチオ、メトキシカルボニルまたはエトキシカルボニル であり、 Ｒ８は、水素、炭素数１〜１０の置換または未置換の脂肪族、置換または未置換 のツクヘキシル、置換または未置換のフェニル、または炭素数７〜１４の置換ま たは未置換の芳香族脂肪族であり、 Ｒ１０は直接結合または炭素数１〜８のアルキレンジラジカルであり、 Ｒ１２は、水素、炭素数１〜１０の置換または未置換の脂肪族、置換または未置 換のシクロヘキシル、置換または未置換のフェニル、炭素数７〜１４の置換また は未置換の芳香族脂肪族であり、 Ｒ１３は、水素、炭素数１〜１０の置換または未置換の脂肪族、置換または未置 換のシクロヘキシル、置換または未置換のフェニル、または炭素数７〜１４の置 換または未置換の芳香族脂肪族であり、そしてＲ１３は、脂環式のときに、置換 ２，２，６，６−テトラアルキル−４−ピペリジニルになり得、 Ｒ１４及びＲ１５は独立に、炭素数１〜８の置換または未置換の脂肪族、炭素数 ５〜８の置換または未置換の脂環式であり、そして互いに結合して置換または未 置換のシクロヘキシル環または置換または未置換の２．２，６．６−テトラアル キル−４−ピペリジン環を形成し得、Ｒ１６は炭素数２〜２０の置換または未置 換の脂肪族ジラジカルであり、 Ｒ１７は炭素数２〜８の置換または未置換の脂肪族ジアルキルであり、 Ｒ１８は、水素、炭素数１〜１０の置換または未置換の脂肪族、置換または未置 換のシクロヘキシルまたはベンジルであり、 Ｒ２０は、炭素数２〜１０の置換または未置換の脂肪族ジラジカル、置換または 未置換のフェニレン、炭素数５〜８の置換または未置換の脂環式のジラジカル、 または炭素数７〜１２の置換または未置換の芳香族脂肪族ジラジカルであり、そ して、 Ｍが水素である請求項２の化合物。
4. （４）ｘ及びｚが０であり且つｎが１であるときにＹに関する基におけるＲ１２ が水素でない請求項１の化合物。
5. （５）２−（［２−（フェニルアミノ）−２−オキソ−アセタミド］フェノキシ ）アセチルヒドラジドである請求項３の化合物。
6. （６）Ｎ−［（３−（２Ｈ−ベンゾトリアゾール−２−イル）−２−ヒドロキシ −４−メチル）ベンジル］−３−ピペリジンカルボン酸ヒドラジドである請求項 ３の化合物。
7. （７）２−（［２−ヒドロキシ−３−（２Ｈ−ベンゾトリアゾール−２−イル） −５−メチルフェニル］メチルアミノ）−２−オキソアセチルヒドラジドである 請求項３の化合物。
8. （８）３−［３−（２Ｈ−ベンゾトリアゾール−２−イル）−４−ヒドロキシ− ５−ｔ−ブチルフェニル］プロピオニルヒドラジドである請求項３の化合物。
9. （９）４−（［２−ヒドロキシ−３−（２Ｈ−ベンゾトリアゾール−２−イル） −５−メチルフェニル］メチルアミノ）−４−オキソブタノイルヒドラッドであ る請求項３の化合物。
10. （１０）２−（［２−ヒドロキシ−３−（２Ｈ−ペンゾトリアゾール−２−イル ）−５−メチルフェニル］メチルアミノ）−４−オキソ−Ｎ−（２−オクタデシ ルスクシンイミド）アセタミドである請求項３の化合物。
11. （１１）２−（２−［２−（フェニルアミノ）−２−オキソアセタミド］フェノ キシ）−Ｎ−（オクタデシルスクシンイミド）アセタミドである請求項３の化合 物。
12. （１２）（ａ）ポリマー主鎖中、側鎖にグラフトして、ペンダント単位として、 またはそれらの組み合わせとして、少なくとも一種のエステル、エポキシドまた はアルデヒド官能基、またはそれらの組み合わせを含むポリマーと、（ｂ）Ｒ１ ２が水素であり、Ｒ１２が水素であり、Ｑが直接結合であり且つｘ及びｚが０で ない請求項１の化合物との反応生成物を含むポリマー化合物。
13. （１３）ポリマーと２−（［２−（フェニルアミノ）−２−オキソアセタミド］ フェノキシ）アセチルヒドラジドとの反応生成物である請求項１２のポリマー化 合物。
14. （１４）ポリマーと２−（〔２−ヒドロキシ−３−（２Ｈ−ベンゾトリアゾール −２−イル）−５−メチルフェニル］メチルアミノ）−２−オキソアセチルヒド ラジドとの反応生成物である請求項１２のポリマー化合物。
15. （１５）ポリマーと４−（〔２−ヒドロキシ−３−（２Ｈ−ベンゾトリアゾール −２−イル）−５−メチルフェニル］メチルアミノ）−４−オキソブタノイルヒ ドラジドとの反応生成物である請求項１２のポリマー化合物。
16. （１６）下記式の化合物： ▲数式、化学式、表等があります▼（３）式中、Ｒは炭素数１〜４のアルキルま たはフェニルであり、 式中、Ｒ１は、水素、炭素数１〜８個の置換または未置換の脂肪族、炭素数１〜 ８個の置換または未置換のアルコキシ、炭素数２〜８の置換または未置換のアル コキシカルボニル、炭素数２〜５のアルキルアミノカルボニル、炭素数３〜９の ジアルキルアミノカルボニル、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ２、また は−Ｓ（＝Ｏ）２−ＯＨであり、 Ｒ２は、水素、炭素数１〜８個の置換または未置換の脂肪族、炭素数６〜１４の 置換または未置換のアリール、炭素数７〜２２の置換または未置換の芳香族脂肪 族、炭素数１〜８の置換または未置換のアルコキシ、炭素数２〜５のアルキルア ミノカルボニル、炭素数３〜９のジアルキルアミノカルボニル、または炭素数８ 〜１５の置換または未置換のＮ−（アルキル）−Ｎ−（アリール）アミノカルボ ニルであり、 Ｒ８は、直接結合または炭素数１〜４の置換または未置換のアルキレンジラジカ ルであり、 Ｒ９は、水素、炭素数１〜２０の置換または未置換の脂肪族、炭素数５〜１２の 置換または未置換の脂環式、炭素数６〜１４の置換または未置換のアリール、ま たは炭素数７〜２２の置換または未置換の芳香族脂肪族であり、 Ｒ１、Ｒ２、Ｒ８及びＲ９の置換基は、独立に、クロロ、ブロモ、炭素数１〜４ のアルキル、炭素数１〜８のアルコキシ、フェニキシ、シアノ、ヒドロキシ、エ ポキシ、カルボキシ、炭素数２〜６のアルコキシカルボニル、炭素数１〜４のア シロキシ、アクリロイル、アクリロイルオキシ、メタクリロイル、メタクリロイ ルオキシ、ヒドロキシメチル、ヒドロキシエチル、炭素数１〜４のアルキルチオ または炭素数３〜１２のトリアルコキシシリルの少なくともひとつである。
17. （１７）Ｒがメチル、エチル、ブチルまたはフェニルであり、Ｒ１が水素であり 、Ｒ２が炭素数１〜８のアルキルであり、Ｒ３がメチレンであり、Ｒ４が水素で ある請求項１６の化合物。