JP2010266843A - 感光性樹脂組成物及びこれを用いた回路形成用基板 - Google Patents
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Abstract
Description
1.回路形成用基板の層間絶縁膜又は保護膜用の感光性樹脂組成物であって、(a)下記式(A)
2.前記ポリマー(a)が、下記式(1)
3.式(A)で表わされる構造単位中、R2が、下記式(2)又は(3)で表わされる構造である1又は2記載の感光性樹脂組成物。
4.式(A)で表わされる構造単位中、R2が、下記式(4)で表わされる構造である1乃至3のいずれかに記載の感光性樹脂組成物。
5.前記化合物(b)が、オキシムエステル構造を含む化合物である1乃至4のいずれかに記載の感光性樹脂組成物。
6.前記化合物(b)が、下記式(5)で表される5に記載の感光性樹脂組成物。
7.前記化合物(b)が下記式(6)で表される6に記載の感光性樹脂組成物。
9.回路形成用基板が、ハードディスクドライブ用サスペンションの支持基板である1乃至8のいずれかに記載の感光性樹脂組成物。
10.1乃至9のいずれかに記載の感光性樹脂組成物を、回路形成用基板上に塗布、乾燥して感光性樹脂膜を形成する工程と、前記感光性樹脂膜を露光する工程と、前記露光後の感光性樹脂膜を現像する工程と、前記現像後の感光性樹脂膜を加熱処理する工程とを含むパターン形成方法。
11.10に記載のパターン形成方法により得られるパターンの層を、層間絶縁膜又は保護膜として有する回路形成用基板。
12.支持基板と、層間絶縁膜と、導電層と、保護膜をこの順に含み、前記層間絶縁膜と保護膜の少なくとも1つが1乃至9のいずれかに記載の感光性樹脂組成物から形成されたものである回路形成用基板。
13.ハードディスクドライブ用サスペンションである11又は12記載の回路形成用基板。
式(A)で表わされる構造単位を有するポリマーにおいて、式(A)中のR1は、3価又は4価の有機基である。この基は一般に、原料として使用するテトラカルボン酸(二無水物)又はトリカルボン酸(無水物)の、カルボキシ基及び酸無水物基以外の残基であり、ベンゼン環等の芳香環を有する基であることが好ましい。具体的には後述するテトラカルボン酸二無水物の残基等が挙げられる。
ここで炭素炭素不飽和二重結合を有する基としては、アクリロイル基、メタクリロイル基、アリル基等を含む基等が挙げられるが、反応性等の点でアクリロイル基、メタクリロイル基を含む基が好ましい。Rの具体例としては、アクリロキシアルキルオキシ基(CH2=CH−COO−R’−O−。R’はアルキレン基(例えば炭素原子数1〜10)等)、メタクリロキシアルキルオキシ基(CH2=C(CH3)−COO−R’−O−。R’はアルキレン基(例えば炭素原子数1〜10)等)、アクリロキシアルキルアミノ基(CH2=CH−COO−R’−NH−。R’はアルキレン基(例えば炭素原子数1〜10)等)、メタクリロキシアルキルアミノ基(CH2=C(CH3)−COO−R’−NH−。R’はアルキレン基(例えば炭素原子数1〜10)等)等の一価の有機基が挙げられる。中でも炭素炭素不飽和二重結合を有する化合物が共有結合により隣接するCOとエステル結合を形成する基であることが好ましい。炭素炭素不飽和二重結合を有する化合物が隣接するカルボニル基とエステル結合を形成するには、例えば、これらの有機基を有するアルコール類と、ポリマーの酸部を構成するテトラカルボン酸二無水物とを反応させる。また、炭素炭素不飽和二重結合を有する化合物がイオン結合したO−M+で表される基として、ジアルキルアミノアルキルアクリレート又はジアルキルアミノアルキルメタクリレート(例えば各アルキルの炭素原子数1〜10)がイオン結合した基(CH2=CH−COO−R’−N+H(CnH2n+1)2 O−、CH2=C(CH3)−COO−R’−N+H(CnH2n+1)2 O−、nは、正の整数(例えば1〜10)であり、R’はアルキレン基である(例えば炭素原子数1〜10))が挙げられる。
ェニルスルホン、3,3’−ジアミノジフェニルスルホン、2,2’−ビス(4−アミノフェニル)プロパン、5,5’−メチレン−ビス−(アントラニル酸)、3,5−ジアミノ安息香酸、3,3’−ジヒドロキシ−4,4’−ジアミノビフェニル、3,3’−ジメチル−4,4’−ジアミノビフェニル、2,2’−ジメチル−4,4’−ジアミノビフェニル、3,3’−ジメチル−4,4’−ジアミノビフェニル−6,6’−ジスルホン酸等の芳香族ジアミン、2,6−ジアミノピリジン、2,4−ジアミノピリジン、2,4−ジアミノ−s−トリアジン、2,7−ジアミノベンゾフラン、2,7−ジアミノカルバゾール、3,7−ジアミノフェノチアジン、2,5−ジアミノ−1,3,4−チアジアゾール、2,4−ジアミノ−6−フェニル−s−トリアジン等の複素環式ジアミン、トリメチレンジアミン、テトラメチレンジアミン、ヘキサメチレンジアミン、2,2−ジメチルプロピレンジアミン、下記式(4)
(b)成分は、活性光線照射によりラジカルを発生する化合物で、下記式(B)で表される構造を含む。
フェニル基(但し、炭素数1〜6のアルキル基、フェニル基、ハロゲン原子、−OR30’、−SR31’もしくは−N(R32’)(R33’)の1個以上で置換されてもよい。R30’〜R33
’は、炭素数1〜20のアルキル基である)、
炭素数1〜20のアルキル基(但し、アルキル基の炭素数が2〜20の場合、主鎖炭素原子間に1個以上の酸素原子を有するか、及び/又は1個以上の水酸基で置換されてもよい。)、
炭素数5〜8のシクロアルキル基、
炭素数2〜20のアルカノイル基、
ベンゾイル基(但し、炭素数1〜6のアルキル基、フェニル基、−OR30’、−SR31’もしくは−N(R32’)(R33’)の1個以上で置換されてもよい。R30’〜R33
’は、炭素数1〜20のアルキル基である)、
炭素数2〜12のアルコキシカルボニル基(但し、アルコキシル基の炭素数が2〜11の場合、該アルコキシル基は主鎖炭素原子間に1個以上の酸素原子を有するか、及び/又は1個以上の水酸基で置換されてもよい。)、
フェノキシカルボニル基(但し、炭素数1〜6のアルキル基、フェニル基、ハロゲン原子、−OR30’もしくは−N(R32’)(R33’)の1個以上で置換されてもよい。R30’、R32’、R33’は、炭素数1〜20のアルキル基である)、
シアノ基、
ニトロ基、
−CON(R32)(R33)、
炭素数1〜4のハロアルキル基、
−S(O)m−R20(但し、R20は、炭素数1〜6のアルキル基又は炭素数1〜12のアルキル基で置換されてもよい炭素数6〜12のアリール基を示し、mは1又は2である。)、
炭素数1〜6のアルコキシスルホニル基、
炭素数6〜10のアリーロキシスルホニル基、又は
ジフェニルホスフィノイル基を示し;
その二重結合がカルボニル基と共役していない炭素数4〜6のアルケノイル基、
ベンゾイル基(但し、炭素数1〜6のアルキル基、ハロゲン原子、シアノ基、−OR30、−SR31もしくは−N(R32)(R33)の1個以上で置換されてもよい)、
炭素数2〜6のアルコキシカルボニル基、又は
フェノキシカルボニル基(但し、炭素数1〜6のアルキル基もしくはハロゲン原子の1個以上で置換されてもよい。)を示し;
水素原子、
ハロゲン原子、
炭素数1〜12のアルキル基、
シクロペンチル基、
シクロヘキシル基、又は
フェニル基(但し、−OR30、−SR31もしくは−N(R32)(R33)の1個以上で置換されてもよい)、
ベンジル基、
ベンゾイル基、
炭素数2〜12のアルカノイル基、
炭素数2〜12のアルコキシカルボニル基(但し、アルコキシル基の炭素数が2〜11の場合、該アルコキシル基は主鎖炭素原子間に1個以上の酸素原子を有するか、及び/又は1個以上の水酸基で置換されてもよい。)、
フェノキシカルボニル基、
−OR30(但し、−OR30は、フェニル環中もしくはフェニル環への置換基中の一つの炭素原子と結合して5員環もしくは6員環を形成してもよい。)
−SR31(但し、−SR31は、フェニル環中もしくはフェニル環への置換基中の一つの炭素原子と結合して5員環もしくは6員環を形成してもよい。)、−S(O)R31(但し、−SR31は、フェニル環中もしくはフェニル環への置換基中の一つの炭素原子と結合して5員環もしくは6員環を形成してもよい。)、
−SO2R31(但し、−SR31は、フェニル環中もしくはフェニル環への置換基中の一つの炭素原子と結合して5員環もしくは6員環を形成してもよい。)、又は
−N(R32)(R33)(但し、−NR32及び/又は−NR33は、フェニル環中もしくはフェニル環への置換基中の一つの炭素原子と結合して5員環もしくは6員環を形成してもよい。)を示し、かつ
R12、R13、R14、R15及びR16の少なくとも一つは
−OR30、−SR31又は−N(R32)(R33)であり;
水素原子、
炭素数1〜12のアルキル基、
置換された炭素数2〜6のアルキル基{但し、置換基は、水酸基、メルカプト基、シアノ基、炭素数1〜4のアルコキシル基、炭素数3〜6のアルケニルオキシ基、2−シアノエトキシ基、炭素数4〜7の2−(アルコキシカルボニル)エトキシ基、炭素数2〜5のアルキルカルボニルオキシ基、フェニルカルボニルオキシ基、カルボキシル基もしくは炭素数2〜5のアルコキシカルボニル基の1個以上からなる。}、
主鎖炭素原子間に1個以上の酸素原子を有する炭素数2〜6のアルキル基、
炭素数2〜8のアルカノイル基、
−(CH2CH2O)nH(但し、nは1〜20の整数である。)、
炭素数3〜12のアルケニル基、
炭素数3〜6のアルケノイル基、
シクロヘキシル基、
フェニル基(但し、ハロゲン原子、炭素数1〜12のアルキル基もしくは炭素数1〜4のアルコキシル基で置換されてもよい。)、
炭素数7〜9のフェニルアルキル基、又は
−Si(R40)r(R41)3−r(但し、R40は、炭素数1〜8のアルキル基を示し、R41はフェニル基を示し、rは1〜3の整数である。)を示し;
水素原子、
炭素数1〜12のアルキル基、
炭素数3〜12のアルケニル基、
シクロヘキシル基、
置換された炭素数2〜6のアルキル基{但し、置換基は、水酸基、メルカプト基、シアノ基、炭素数1〜4のアルコキシル基、炭素数3〜6のアルケニルオキシ基、2−シアノエトキシ基、炭素数4〜7の2−(アルコキシカルボニル)エトキシ基、炭素数2〜5のアルキルカルボニルオキシ基、フェニルカルボニルオキシ基、カルボキシル基もしくは炭素数2〜5のアルコキシカルボニル基の1個以上からなる。}、
主鎖炭素原子間に1個以上の酸素原子もしくは硫黄原子を有する炭素数2〜12のアルキル基、
フェニル基(但し、ハロゲン原子、炭素数1〜12のアルキル基もしくは炭素数1〜4のアルコキシル基で置換されてもよい。)、又は
炭素数7〜9のフェニルアルキル基を示し;
水素原子、
炭素数1〜12のアルキル基、
炭素数2〜4のヒドロキシアルキル基、
炭素数2〜10のアルコキシアルキル基、
炭素数3〜5のアルケニル基、
炭素数5〜12のシクロアルキル基、
炭素数7〜9のフェニルアルキル基、
フェニル基(但し、炭素数1〜12のアルキル基もしくは炭素数1〜4のアルコキシル基の1個以上で置換されてもよい。)、
炭素数2〜3のアルカノイル基、
炭素数3〜6のアルケノイル基、又は
ベンゾイル基を示すか、あるいは
R32とR33が一緒になって炭素数2〜6のアルキレン基(但し、主鎖炭素原子間に1個以上の酸素原子もしくは−NR30−を有するか、及び/又は水酸基、炭素数1〜4のアルコキシル基、炭素数2〜4のアルカノイルオキシ基もしくはベンゾイルオキシ基の1個以上で置換されてもよい。)を示す。
本発明において、ポリアミド酸を合成する際及び感光性樹脂組成物の成分として、通常は溶媒を用いる。用いる溶媒としては、アセトン、メチルエチルケトン、トルエン、クロロホルム、メタノール、エタノール、1−プロパノール、2−プロパノール、1−ブタノール、2−ブタノール、t−ブタノール、エチレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、キシレン、テトラヒドロフラン、ジオキサン、N,N−ジメチルアセトアミド、N,N−ジメチルホルムアミド、N−メチル−2−ピロリドン、γ−ブチロラクトン、ジメチルスルホキシド、エチレンカーボネート、プロピレンカーボネート、スルホラン等が挙げられる。これらの有機溶剤は単独で、又は二種以上組み合わせて使用される。
本発明によるパターン形成方法について説明する。本発明のパターン形成方法では、上述した感光性樹脂組成物を、例えばスプレー法、スクリーン印刷法、回転塗布法等によってハードディスクドライブ用サスペンションの支持基板、例えばサスペンション形成用ステンレス基板上に塗布する。次に、感光性樹脂組成物中の有機溶剤を加熱、乾燥することにより除去し、粘着性のない塗膜である感光性樹脂膜を得る。この塗膜上に、パターン状に活性光線を照射し、例えば、スルーホールのパターンを形成する。照射する活性光線としては、紫外線、遠紫外線、可視光線、電子線、X線等がある。活性光線の照射後、未照射部分を適当な現像液で除去することにより、所望のレリーフパターンを得る。
本発明による感光性樹脂組成物は、上述したパターン形成方法によりパターンを形成するために使用され、得られたパターンは、ハードディスクドライブ用サスペンション、フレキシブル配線板等の回路形成用基板の層間絶縁膜又は保護膜として用いられる。特に、本発明による感光性樹脂組成物は、ハードディスクドライブ用サスペンションのステンレス基板等の金属基板上に形成される層間絶縁膜の材料や、前記金属基板又は樹脂基板上に形成した電気的信号線の保護膜を形成するための材料として使用される。
N−メチル−2−ピロリドン150mlにp−フェニレンジアミン5.4g(50mmol)と2,2’−ビス(トリフルオロメチル)ベンジジン16.0g(50mmol)を添加して溶解させた後、3,3’,4,4’−ビフェニルテトラカルボン酸二無水物29.4g(100mmol)を添加して重合させ、標準ポリスチレン換算により求めた重量平均分子量が41,400のポリアミド酸を得た。これをポリマー溶液Iとする。
合成例1で使用した2,2’−ビス(トリフルオロメチル)ベンジジンを等モルの2,2’−ジメチルベンジジンに置き換えた以外は合成例1と同様の条件にて合成を行った。
合成例1で使用した2,2’−ビス(トリフルオロメチル)ベンジジンを等モルの2,3,5,6−テトラメチル−1,4−フェニレンジアミンに置き換えた以外は合成例1と同様の条件にて合成を行った。
合成例1で使用したp−フェニレンジアミンを等モルの2,2’−ビス(トリフルオロメチル)ベンジジンに置き換えた以外は合成例1と同様の条件にて合成を行った。
合成例1で使用した3,3’,4,4’−ビフェニルテトラカルボン酸二無水物を等モルのピロメリット酸二無水物に、同じくp−フェニレンジアミンを等モルの2,2’−ジメチルベンジジンに置き換えた以外は合成例1と同様の条件にて合成を行った。
攪拌機及び温度計を備えた0.2リットルのフラスコ中に、3,3’,4,4’−ビフェニルテトラカルボン酸二無水物29.4g(100mmol)とメタクリル酸2−ヒドロキシエチル28.6g(220mmol)とをN−メチルピロリドン100gに溶解し、1,8−ジアザビシクロウンデセンを触媒量添加の後に、60℃にて2時間加熱を行い、つづいて室温下(25℃)で15時間撹拌し、エステル化を行った。その後、氷冷下で塩化チオニルを25.9g(220mmol)加え、室温に戻し2時間反応を行い酸クロリドの溶液を得た。次いで、攪拌機、温度計を備えた1リットルのフラスコ中に、N−メチルピロリドン150gを仕込み、2,2’−ジメチルベンジジン10.6g(50mmol)と2,2’−ビス(トリフルオロメチル)ベンジジン16.0g(50mmol)を添加し、攪拌溶解した後、ピリジン26.2g(220mmol)を添加し、温度を0〜5℃に保ちながら、先に調製した酸クロリドの溶液を30分間で滴下した後、30分間攪拌を続けた。この反応液を蒸留水に滴下し、沈殿物をろ別して集め、減圧乾燥することによってポリアミド酸エステルを得た。標準ポリスチレン換算により求めた重量平均分子量は19,400であった。これをポリマーVIとする。
ポリマーVI100質量部をN−メチル−2−ピロリドン300質量部に溶解させたものを以下、ポリマー溶液VIとする。
1.感光性樹脂組成物の作製
表1に示すポリマー溶液I〜Vに、N,N−ジメチルアミノプロピルメタクリレート(DAPM)を、用いたアミド酸のカルボキシ基とモル当量加え、さらに(b)成分として表1に示した感光剤を所定量加え撹拌し、感光性樹脂溶液を得た。表1の(b)成分の括弧内の数値はポリマー溶液中のポリアミド酸の質量を100としたときの(b)成分の質量部である。
ポリマー溶液VIは(b)成分のみを加え同様に撹拌し感光性樹脂溶液を得た。
B2:チバスペシャリティーケミカルズ製DAROCUR TPO(2,4,6−トリメチルベンゾイル−ジフェニル−フォスフィンオキサイド)
B3:ベンジルジメチルケタール
B4:チバスペシャリティーケミカルズ製IRGACURE OXE−02(エタノン−1−[9−エチル−6−(2−メチルベンゾイル)−9H−カルバゾール−3−イル]−1−(o−アセチルオキシム)
2−1.光感度と解像度
得られた感光性樹脂組成物を、ステンレス基板上に回転塗布し、90℃で3分間ホットプレート上で乾燥させて、膜厚12μmの感光性樹脂膜を得た。この感光性樹脂膜にフォトマスクを介して高圧水銀灯による露光を行った。その後、110℃で1分間の加熱をホットプレートで行った直後に、N−メチル−2−ピロリドンによる現像液に浸漬させ、未露光部分を溶解させた。
得られた感光性樹脂組成物をシリコンウエハ上にスピンコートして、90℃で3分間加熱し、膜厚20μmの塗膜を形成した。
剥離したフィルムを幅2mm、長さ20mmに切断し評価試料とし、熱機械分析装置(セイコーインスツルメンツ製、TMA/SS6000)を用いて、昇温速度5℃/min、引張り加重10g/0.02mm2にて、100〜200℃の間の平均の線膨張係数を測定した。
剥離したフィルムを幅5mm、長さ20mmに切断し評価試料とし、水蒸気雰囲気熱機械分析装置(リガク製、TMA8310)を用いて測定した。温度25℃、湿度20%RHで、2時間その状態を維持して試料を安定にした。次に、湿度80%RHの状態に保持し、試料が安定になるまで1時間その状態を維持した。試料長の差を湿度の変化で除し、吸湿膨張係数とした(引張り加重(25g/0.05mm2))。
得られた感光性樹脂組成物をステンレス板(SUS304 20um厚)上にアプリケータにて塗布し、オーブン中で105℃で4分間加熱乾燥し、膜厚約20μmの塗膜を形成した。これを基板ごと8cm角の正方形に切り、イナートガスオーブン中、窒素雰囲気下、200℃で30分加熱した後、さらに350℃で1時間加熱して硬化させた。
合成例1で使用した3,3’,4,4’−ビフェニルテトラカルボン酸二無水物を等モルのオキシジフタル酸無水物に、同じくアミン成分を全て等モルの4,4’−ジアミノジフェニルエーテルに置き換えた以外は合成例1と同様の条件にて合成を行った。
ポリマー溶液I、III、V、VIIに、N,N−ジメチルアミノプロピルメタクリレート(DAPM)を、用いたアミド酸のカルボキシ基とモル当量加え、さらに表5に示したように(b)成分とは異なる(b’)成分を加え又は何も加えず、撹拌し樹脂溶液を得た。
2 絶縁層(感光性樹脂組成物)
3 シード層
4 レジスト(感光性樹脂組成物)
5 開口部
6 回路層
7 保護層(感光性樹脂組成物)
8 カバー
10 サスペンション
11 板状部材
12 切り込み
13 ジンバル
14 銅導体層
15 保護膜
Claims (13)
- 回路形成用基板の層間絶縁膜又は保護膜用の感光性樹脂組成物であって、(a)下記式(A)
- 前記化合物(b)が、オキシムエステル構造を含む化合物である請求項1乃至4のいずれかに記載の感光性樹脂組成物。
- 前記化合物(b)が、前記ポリマー(a)100質量部に対して0.1〜20質量部含まれる請求項1乃至7のいずれかに記載の感光性樹脂組成物。
- 回路形成用基板が、ハードディスクドライブ用サスペンションの支持基板である請求項1乃至8のいずれかに記載の感光性樹脂組成物。
- 請求項1乃至請求項9のいずれかに記載の感光性樹脂組成物を、回路形成用基板上に塗布、乾燥して感光性樹脂膜を形成する工程と、前記感光性樹脂膜を露光する工程と、前記露光後の感光性樹脂膜を現像する工程と、前記現像後の感光性樹脂膜を加熱処理する工程とを含むパターン形成方法。
- 請求項10に記載のパターン形成方法により得られるパターンの層を、層間絶縁膜又は保護膜として有する回路形成用基板。
- 支持基板と、層間絶縁膜と、導電層と、保護膜をこの順に含み、前記層間絶縁膜と保護膜の少なくとも1つが請求項1乃至請求項9のいずれかに記載の感光性樹脂組成物から形成されたものである回路形成用基板。
- ハードディスクドライブ用サスペンションである請求項11又は12記載の回路形成用基板。
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