JP2010195800A5 - - Google Patents

Claims (12)

1. 式（Ｉ）
   

   

   [式中、
   Ｒ^１は水素原子、シアノ基、ハロゲン原子、ニトロ基、（Ｃ_１〜Ｃ_４）アルキル基、１個から５個のハロゲン原子を有する（Ｃ_１〜Ｃ_４）ハロアルキル基、（Ｃ_３〜Ｃ_６）シクロアルキル基、（Ｃ_１〜Ｃ_４）アルコキシ基、１個から５個のハロゲン原子を有する（Ｃ_１〜Ｃ_４）ハロアルコキシ基、（Ｃ_１〜Ｃ_４）アルキルチオ基、１個から５個のハロゲン原子を有する（Ｃ_１〜Ｃ_４）ハロアルキルチオ基又はアミノカルボニル（Ｃ_１〜Ｃ_４）アルキル基を表し、
   Ｒ^２は水素原子、（Ｃ_１〜Ｃ_４）アルキル基、１個から５個のハロゲン原子を有する（Ｃ_１〜Ｃ_６）ハロアルキル基、（Ｃ_２〜Ｃ_６）アルケニル基、（Ｃ_３〜Ｃ_６）シクロアルキル基、（Ｃ_１〜Ｃ_４）アルキルチオ（Ｃ_１〜Ｃ_４）アルキル基、１個から５個のハロゲン原子を有する（Ｃ_１〜Ｃ_４）ハロアルキルチオ（Ｃ_１〜Ｃ_４）アルキル基、（Ｃ_１〜Ｃ_４）アルコキシ（Ｃ_１〜Ｃ_４）アルキル基又は１個から５個のハロゲン原子を有する（Ｃ_１〜Ｃ_４）ハロアルコキシ（Ｃ_１〜Ｃ_４）アルキル基を表し、
   Ｇはハロゲン原子又は（Ｃ_１〜Ｃ_４）アルキル基を表し、
   Ｇはさらにまた（Ｃ_５〜Ｃ_６）アルキル基を表し、
   Ｒ^３は非置換（Ｃ_２〜Ｃ _５ ）アルキル基を表すか又はハロゲン原子及び／又は（Ｃ_３〜Ｃ_６）シクロアルキル基からなる群から選択される同一又は異なる置換基で１置換又は多置換されている（Ｃ_１〜Ｃ_２０）アルキル基を表し、あるいは（Ｃ_２〜Ｃ_２０）アルケニル基又は（Ｃ_２〜Ｃ_２０）アルキニル基を表し、前記のアルケニル基又はアルキニル基のそれぞれはハロゲン原子及び／又は（Ｃ_３〜Ｃ_６）シクロアルキル基からなる群から選択される同一又は異なる置換基で場合によってはモノ置換又は多置換されていてもよく［但し、前記のシクロアルキル基のシクロアルキル部分はハロゲン原子及び／又は（Ｃ_１〜Ｃ_４）アルキル基からなる群から選択される同一又は異なる置換基で場合によっては１置換又は多置換されていてもよい］、且つ
   ｎは０、１又は２を表す］
   で示されるピラゾリルカルボキサニリド。
2. Ｇがハロゲン原子又は（Ｃ_１〜Ｃ_４）アルキル基を表し且つ
   Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３及びｎが請求項１に記載の意義を有する
   ものである、請求項１に記載の式（Ｉ）で示されるピラゾリルカルボキサニリド。
3. Ｒ^１がメチル基を表し、
   Ｒ^２がメチル基を表し、
   Ｒ^３が非置換（Ｃ_２〜Ｃ _５ ）アルキル基を表し、
   ｎが０を表す
   ものである、請求項１または２に記載の式（Ｉ）で示されるピラゾリルカルボキサニリド。
4. 請求項１に記載の式（Ｉ）で示されるピラゾリルカルボキサニリドの製造方法であって、
   式（ＩＩ）
   

   

   （式中、Ｒ^１及びＲ^２は請求項１に記載の意義を有し且つ
   Ｘはハロゲン原子を表す）
   で示されるカルボン酸誘導体を、式（ＩＩＩ）
   

   

   （式中、Ｇ、Ｒ^３及びｎは請求項１に記載の意義を有する）
   で示されるアニリン誘導体と、
   適切ならば酸結合剤の存在下で且つ適切ならば希釈剤の存在下で反応させることを特徴とする、製造方法。
5. 請求項１に記載の式（Ｉ）で示されるピラゾリルカルボキサニリドの製造方法であって、
   式（Ｉａ）
   

   

   ［式中、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｇ及びｎは請求項１に記載の意義を有し、
   Ｒ^４は（Ｃ_２〜Ｃ_２０）アルケニル基又は（Ｃ_２〜Ｃ_２０）アルキニル基を表し、そのそれぞれはハロゲン原子及び／又は（Ｃ_３〜Ｃ_６）シクロアルキル基からなる群から選択される同一又は異なる置換基で場合によっては１置換又は多置換されていてもよく、前記のシクロアルキル基のシクロアルキル部分はハロゲン原子及び／又は（Ｃ_１〜Ｃ_４）アルキル基で場合によっては置換されていてもよい（ただし、Ｒ ^４ が非置換のアルケニル又はアルキニルである場合、そのアルケニル又はアルキニルの炭素原子数は、２〜５である）］
   で示されるピラゾリルカルボキサニリドを、
   適切ならば希釈剤の存在下で且つ適切ならば触媒の存在下で水素添加することを特徴とする、製造方法。
6. 請求項１に記載の式（Ｉ）で示されるピラゾリルカルボキサニリドの製造方法であって、
   式（ＩＶ）
   

   

   ［式中、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｇ及びｎは請求項１に記載の意義を有し、
   Ｒ^５はハロゲン原子及び／又は（Ｃ_３〜Ｃ_６）シクロアルキル基からなる群から選択される同一又は異なる置換基で場合によってはさらに１置換又は多置換されていてもよい（Ｃ_２〜Ｃ_２０）ヒドロキシアルキル基を表し、前記のシクロアルキル基のシクロアルキル部分はハロゲン原子及び／又は（Ｃ_１〜Ｃ_４）アルキル基で場合によっては置換されていてもよい］
   で示されるヒドロキシアルキルピラゾリルカルボキサニリドを、
   適切ならば希釈剤の存在下で且つ適切ならば酸の存在下で脱水することを特徴とする、製造方法。
7. 請求項１に記載の式（Ｉ）で示されるピラゾリルカルボキサニリドの製造方法であって、
   式（Ｖ）
   

   

   （式中、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｇ及びｎは請求項１に記載の意義を有し、
   Ｙは臭素原子又はヨウ素原子を表す）
   で示されるハロピラゾリルカルボキサニリドを、式（ＶＩ）
   

   

   ［式中、Ｒ^６はハロゲン原子及び／又は（Ｃ_３〜Ｃ_６）シクロアルキル基からなる群から選択される同一又は異なる置換基で場合によっては１置換又は多置換されていてもよい（Ｃ_２〜Ｃ_１８）アルキル基を表し、前記のシクロアルキル基のシクロアルキル部分はハロゲン原子及び／又は（Ｃ_１〜Ｃ_４）アルキル基で場合によっては置換されていてもよい］
   で示されるアルキン、又は式（ＶＩＩ）
   

   

   ［式中、Ｒ^７、Ｒ^８及びＲ^９はそれぞれ独立して水素原子を表すか、あるいはハロゲン原子及び／又は（Ｃ_３〜Ｃ_６）シクロアルキル基からなる群から選択される同一又は異なる置換基で場合によっては１置換又は多置換されていてもよいアルキル基を表し、前記のシクロアルキル基のシクロアルキル部分はハロゲン原子及び／又は（Ｃ_１〜Ｃ_４）アルキル基で場合によっては置換されていてもよいし且つ開鎖部分の炭素原子の総数は２０個を超えないものとする］
   で示されるアルケンと、
   適切ならば希釈剤の存在下で、適切ならば酸結合剤の存在下で且つ１種又はそれ以上の触媒の存在下で反応させることを特徴とする、製造方法。
8. 請求項１に記載の式（Ｉ）で示されるピラゾリルカルボキサニリドの製造方法であって、
   式（ＶＩＩＩ）
   

   

   ［式中、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｇ及びｎは請求項１に記載の意義を有し、
   Ｒ^１０は水素原子を表すか、あるいはハロゲン原子及び／又は（Ｃ_３〜Ｃ_６）シクロアルキル基からなる群から選択される同一又は異なる置換基で場合によっては１置換又は多置換されていてもよい（Ｃ_１〜Ｃ_１８）アルキル基を表し、前記のシクロアルキル基のシクロアルキル部分はハロゲン原子及び／又は（Ｃ_１〜Ｃ_４）アルキル基で場合によっては置換されていてもよい］
   で示されるケトンを、一般式（ＩＸ）
   

   

   ［式中、Ｒ^１１は水素原子を表すか、あるいはハロゲン原子及び／又は（Ｃ_３〜Ｃ_６）シクロアルキル基からなる群から選択される同一又は異なる置換基で場合によっては１置換又は多置換されていてもよい（Ｃ_１〜Ｃ_１８）アルキル基を表し、前記のシクロアルキル基のシクロアルキル部分はハロゲン原子及び／又は（Ｃ_１〜Ｃ_４）アルキル基で場合によっては置換されていてもよく、且つＰｘは−Ｐ^＋（Ｃ_６Ｈ_５）_３Ｃｌ⁻、−Ｐ^＋（Ｃ_６Ｈ_５）_３Ｂｒ⁻、−Ｐ^＋（Ｃ_６Ｈ_５）_３Ｉ⁻、−Ｐ（＝Ｏ）（ＯＣＨ_３）_３又は−Ｐ（＝Ｏ）（ＯＣ_２Ｈ_５）_３を表す］
   で示されるリン化合物と
   適切ならば希釈剤の存在下で反応させることを特徴とする、製造方法。
9. 請求項１に記載の式（Ｉ）で示されるピラゾリルカルボキサニリドの少なくとも１つと、その他に増量剤及び／又は界面活性剤とを含有してなることを特徴とする、農園芸用殺菌組成物。
10. 式（ＩＶ）
    

    

    ［式中、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｇ及びｎは請求項１または２に記載の意義を有し且つＲ^５はハロゲン原子及び／又は（Ｃ_３〜Ｃ_６）シクロアルキル基からなる群から選択される同一又は異なる置換基で場合によっては１置換又は多置換されていてもよい（Ｃ_２〜Ｃ_２０）ヒドロキシアルキル基を表し、前記のシクロアルキル基のシクロアルキル部分はハロゲン原子及び／又は（Ｃ_１〜Ｃ_４）アルキル基で場合によっては置換されていてもよい］
    で示されるヒドロキシアルキルピラゾリルカルボキサニリド。
11. 式（Ｖ）
    

    

    （式中、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｇ及びｎは請求項１または２に記載の意義を有し且つＹは臭素原子又はヨウ素原子を表す）
    で示されるハロピラゾリルカルボキサニリド。
12. 式（ＶＩＩＩ）
    

    

    ［式中、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｇ及びｎは請求項１または２に記載の意義を有し且つ
    Ｒ^１０は水素原子を表すかあるいはハロゲン原子及び／又は（Ｃ_３〜Ｃ_６）シクロアルキル基からなる群から選択される同一又は異なる置換基で場合によっては１置換又は多置換されていてもよい（Ｃ_１〜Ｃ_１８）アルキル基を表し、前記のシクロアルキル基のシクロアルキル部分はハロゲン原子及び／又は（Ｃ_１〜Ｃ_４）アルキル基で場合によっては置換されていてもよい］
    で示されるケトン。