JP2009114442A - リン含有モノマー、その重合体、及びそれを含む燃料電池用電極、それを含む燃料電池用電解質膜及びそれを採用した燃料電池 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】所定の化学式を有するベンゾオキサジン構造を含むリン含有モノマー、その重合体、及びそれを含む燃料電池用電極、それを含む燃料電池用電解質膜及びそれを採用した燃料電池。該リン含有モノマーを用いることにより、耐熱性及び耐リン酸性の向上を図ることが可能となる。
【選択図】図1
Description
100mlの一口丸底フラスコに、DOPOジオール(3.24g、10mmol)、パラホルムアルデヒド(1.32g44mmol)、そして3,4−ジフルオロアニリン(2.84g、22mmol)を順に入れた後、90℃のオイルバス(oil bath)で混合を実施した。
100mlの一口丸底フラスコに、DOPOトリオール(5.07g、10mmol)、パラホルムアルデヒド(1.98g66mmol)、そして3,4−ジフルオロアニリン(4.26g、33mmol)を付加して混合したことを除いては、合成例1と同じ方法によって実施し、化学式5で表示される化合物を得た。
3,4−ジフルオロアニリン(2.84g、22mmol)の代わりにアニリン(2.05g、22mmol)を使用したことを除いては、合成例1と同じ方法によって実施し、化学式6の化合物を得た。
100mlの一口丸底フラスコにDOPOジオール(6.48g、20mmol)、パラホルムアルデヒド(2.64g、88mmol)、そして2−アミノピリジン(4.14g、44mmol)を付加したことを除いては、合成例1と同じ方法によって実施し、目的物を得た。
100mlの一口丸底フラスコに、DOPOジオール(6.48g、20mmol)、パラホルムアルデヒド(2.64g88mmol)、3−アミノピリジン(4.14g、44mmol)を付加したことを除いては、合成例1と同じ方法によって実施し、目的物を得た。
100mlの一口丸底フラスコに、DOPOジオール(6.48g、20mmol)、パラホルムアルデヒド(2.64g、88mmol)、3−トリフルオロメチルアニリン(44mmol)を付加したことを除いては、合成例1と同じ方法によって実施し、目的物を得た。
100mlの一口丸底フラスコに、DOPOトリオール(5.07g、10mmol)、パラホルムアルデヒド(1.98g66mmol)及びアニリン(33mmol)を付加して混合したことを除いては、合成例1と同じ方法によって実施し、化学式10で表示される化合物を得た。
100mlの一口丸底フラスコに、t−ブチルフェノール(15g、0.1mol)、パラホルムアルデヒド(6.31g0.21mol)、そしてアニリン(10.24g、0.11mol)を順に入れた後、90℃のオイルバス(oil bath)で混合を実施した。
化学式4のDOPO−ジ−34DFA 65質量部に、ポリベンズイミダゾールを35質量部にして混合した後、これに対しておよそ180から240℃の範囲で硬化反応を実施し、化学式4のDOPO−ジ−34DFAとPBIとの重合体を得た。
(合成例9:化学式5のDOPO−トリ−34DFAとPBIとの重合体の製造)
(合成例10:化学式10で表示される化合物とポリベンズイミダゾールとの重合体の製造)
撹拌容器に、カーボンに50質量%のPtCoが担持された触媒1g、及び溶媒NMP 3gを付加し、これをモルタルを利用して撹拌してスラリを作った。前記スラリに、前記合成例1によって得た化学式4で表示される化合物のNMP溶液を付加し、化学式4の化合物0.025gになるように添加し、さらに撹拌した。
カソード製造時に、化学式4で表示される化合物の代わりに、化学式5で表示される化合物を使用したことを除いては、実施例1と同じ方法によって実施し、カソード及びそれを利用した燃料電池を製造した。
(実施例3から実施例5:燃料電池用電極及びそれを利用した燃料電池の製造)
(比較例1:燃料電池用電極及びそれを利用した燃料電池の製造)
撹拌容器に、カーボンに50質量%のPtCoが担持された触媒1g及び溶媒NMP 3gを付加し、これをモルタルを利用して撹拌し、スラリを作った。
合成例2によって得た化学式5のDOPO−トリ−34DFA代わりに、合成例1によって得た化学式4のDOPO−ジ−34DFAを使用したことを除いては、実施例6と同じ方法によって実施し、電解質膜及びそれを採用した燃料電池を製作した。
撹拌容器に、カーボンに50質量%PtCoが担持された触媒1g及び溶媒NMP 3gを付加し、これをモルタルを利用して撹拌し、スラリを作った。前記スラリに、前記合成例1によって得た化学式4のDOPO−ジ−34DFAのNMP溶液を付加し、化学式4のDOPO−ジ−34DFA 0.025gになるように添加し、さらに撹拌した。
カソード製造時に、化学式4のDOPO−ジ−34DFAを使用せずに、電解質膜としてポリベンズイミダゾール(PBI)膜を使用したことを除いては、実施例8と同じ方法によって、燃料電池を製作した。
Claims (18)
- 下記化学式1で表示される、リン含有モノマー。
前記式で、Aは、置換または非置換のC1−C20ヘテロ環基、置換または非置換のC4−C20シクロアルキル基、あるいは、置換または非置換のC1−C20アルキル基であり、
R2及びR3は互いに独立的に、水素、C1−C20アルキル基、C1−C20アルコキシ基、C6−C20アリール基、C6−C20アリールオキシ基、C1−C20ヘテロアリール基、C1−C20ヘテロアリールオキシ基、C4−C20シクロアルキル基、C1−C20ヘテロ環基、ハロゲン原子、シアノ基、またはヒドロキシ基である。 - 前記Aが、下記化学式で表示されるグループ中のいずれか一つであることを特徴とする、請求項1に記載のリン含有モノマー。
- 前記リン含有モノマーが、下記化学式2または化学式3で表示される化合物であることを特徴とする、請求項1に記載のリン含有モノマー。
前記式で、R1は、下記構造式で表示されるグループ中から選択された一つである。
- 前記化学式2または化学式3で表示される化合物が、下記化学式4から10のいずれかで表示される化合物中から選択された一つであることを特徴とする、請求項3に記載のリン含有モノマー。
- 請求項1から請求項4のうちいずれか1項に記載のリン含有モノマーの重合反応生成物、または請求項1から請求項4のうちいずれか1項に記載のリン含有モノマーと架橋性化合物との反応生成物であることを特徴とする、リン含有モノマーの重合体。
- 前記架橋性化合物が、ポリベンズイミダゾール、ポリベンズイミダゾールと塩基との複合体、ポリベンズチアゾール、ポリベンゾオキサゾール、ポリイミド系化合物のうちから選択された一つ以上であることを特徴とする、請求項5に記載のベンゾオキサジン系モノマーの重合体。
- 請求項5に記載のリン含有モノマーの重合体を含む触媒層を具備する、燃料電池用電極。
- 前記触媒層が触媒を含むことを特徴とする、請求項7に記載の燃料電池用電極。
- 前記触媒層が触媒を含み、
前記リン含有モノマーの重合体の含有量は、触媒100質量部を基準として、0.1から65質量部であることを特徴とする、請求項7に記載の燃料電池用電極。 - 前記触媒が、
白金(Pt)単独、
白金と、金、パラジウム、ロジウム、イリジウム、ルテニウム、スズ、モリブデン、コバルト、クロムからなる群から選択された一種以上の金属とを含む白金合金、または、
白金と、金、パラジウム、ロジウム、イリジウム、ルテニウム、スズ、モリブデン、コバルト、クロムからなる群から選択された一種以上の金属との混合物であることを特徴とする、請求項8に記載の燃料電池用電極。 - 前記触媒が、触媒金属であるか、または前記触媒金属がカーボン系担体に担持された担持触媒であり、
前記触媒金属が、
白金(Pt)単独、
白金と、金、パラジウム、ロジウム、イリジウム、ルテニウム、スズ、モリブデン、コバルト、クロムからなる群から選択された一種以上の金属とを含む白金合金、または、
白金と、金、パラジウム、ロジウム、イリジウム、ルテニウム、スズ、モリブデン、コバルト、クロムからなる群から選択された一種以上の金属との混合物であることを特徴とする、請求項8に記載の燃料電池用電極。 - 前記触媒層が、リン酸及びC1−C20有機ホスホン酸のうちから選択された一つ以上のプロトン伝導体をさらに含むことを特徴とする、請求項7に記載の燃料電池用電極。
- ポリフッ化ビニリデン、ポリテトラフルオロエチレン(PTFE)、テトラフルオロエチレンとヘキサフルオロプロピレンとの共重合体、パーフルオロエチレン、FEP(Fluorinated Ethylene Propylene)、スチレンブタジエンゴム(SBR)、ポリウレタンからなる群から選択された一つ以上のバインダがさらに含まれることを特徴とする、請求項7に記載の燃料電池用電極。
- 前記触媒層が触媒及びバインダをさらに含み、
前記バインダが、ポリフッ化ビニリデン、ポリテトラフルオロエチレン(PTFE)、テトラフルオロエチレンとヘキサフルオロエチレンとの共重合体、パーフルオロエチレン、FEP(Fluorinated Ethylene Propylene)、スチレンブタジエンゴム(SBR)、ポリウレタンからなる群から選択された一つ以上であり、
前記バインダの含有量は、触媒100質量部を基準として、0.1から50質量部であることを特徴とする、請求項7に記載の燃料電池用電極。 - 請求項5に記載のリン含有モノマーの重合体を含む、燃料電池用電解質膜。
- 前記電解質膜に、リン酸及びC1−C20有機ホスホン酸のうちから選択された一つ以上のプロトン伝導体をさらに含むことを特徴とする、請求項15に記載の燃料電池用電解質膜。
- カソードと、アノードと、それらの間に介在された電解質膜とを具備し、
前記カソード及びアノードのうちから選択された一つ以上が、請求項5に記載のリン含有モノマーの重合体を含む触媒層を具備する電極であることを特徴とする、燃料電池。 - 前記電解質膜が、請求項5に記載のリン含有モノマーの重合体を含むことを特徴とする、請求項17に記載の燃料電池。
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Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2009266663A (ja) * | 2008-04-25 | 2009-11-12 | Mitsui Chemicals Inc | 非水電解液、及びそれを用いたリチウム二次電池 |
JP2010024231A (ja) * | 2008-07-15 | 2010-02-04 | National Chung Hsing Univ | 新規リン系ビフェノールおよびその誘導体の製造方法 |
TWI426122B (zh) * | 2011-11-10 | 2014-02-11 | Chung Shan Inst Of Science | Low dielectric dielectric flame retardant bifunctional Benzoxazine resin and its manufacturing method |
Families Citing this family (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US9096725B2 (en) | 2009-04-24 | 2015-08-04 | Samsung Electronics Co., Ltd. | Cross-linked polyazole, method of preparing the polyazole, electrode for fuel cell including the cross-linked polyazole, electrolyte membrane for fuel cell including the cross-linked polyazole, method of manufacturing the electrolyte membrane, and fuel cell including the cross-linked polyazole |
KR101747860B1 (ko) * | 2009-11-14 | 2017-06-28 | 삼성전자주식회사 | 질소-함유 고분자를 기계적으로 안정화하는 방법 |
US9368803B2 (en) | 2010-03-03 | 2016-06-14 | Samsung Electronics Co., Ltd. | Composition, method of preparing the composition, electrode including the composition, and fuel cell including the electrode |
KR101890741B1 (ko) * | 2011-06-15 | 2018-09-28 | 삼성전자주식회사 | 연료전지용 복합 전해질막, 그 제조방법 및 이를 채용한 연료전지 |
ES2527602T3 (es) * | 2011-08-08 | 2015-01-27 | Empa Eidgenössische Materialprüfungs- Und Forschungsanstalt | Fosfonamidatos nuevos - síntesis y aplicaciones de retardantes de llama |
KR101882863B1 (ko) | 2013-01-10 | 2018-08-24 | 삼성전자주식회사 | 고분자, 그 제조방법, 이로부터 형성된 복합체, 이를 포함한 전극과 복합막 및 이를 채용한 연료전지 |
CN106831878B (zh) * | 2017-03-02 | 2019-04-09 | 张家港市山牧新材料技术开发有限公司 | 一种含硅和氟的dopo衍生物阻燃剂及其制备方法 |
CN108033981B (zh) * | 2017-12-14 | 2020-01-24 | 江苏大学 | 一种含磷苯并噁嗪单体及其制备方法 |
CN115926301B (zh) * | 2022-12-20 | 2024-04-02 | 安徽建筑大学 | 一种磁悬浮列车线缆用相变控温护套材料及其制造方法 |
Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2004528285A (ja) * | 2001-01-22 | 2004-09-16 | バンティコ アクチエンゲゼルシャフト | 防炎加工剤 |
Family Cites Families (82)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4828699A (en) * | 1987-08-20 | 1989-05-09 | Hoechst Celanese Corporation | Process for the production of microporous polybenzimidazole articles |
US5098985A (en) * | 1988-10-11 | 1992-03-24 | The Dow Chemical Company | Copolymers containing polybenzoxazole, polybenzothiazole and polybenzimidazole moieties |
US5250633A (en) * | 1991-01-29 | 1993-10-05 | Hoechst Celanese Corp. | Fibers and fibrets from blends of polybezimidazoles and aromatic polyamides, aromatic polyamide-hydrazides or aromatic polyamides containing heterocyclic linkages |
JPH04370134A (ja) * | 1991-06-19 | 1992-12-22 | Asahi Chem Ind Co Ltd | 非ハロゲン系難燃性樹脂組成物 |
JPH05283082A (ja) | 1992-04-02 | 1993-10-29 | Mitsubishi Heavy Ind Ltd | ガス拡散電極及びその製造方法 |
US5410012A (en) * | 1993-03-05 | 1995-04-25 | The United States Of America As Represented By The Administrator Of The National Aeronautics And Space Administration | Poly(N-arylenebenzimidazoles) via aromatic nucleophilic displacement |
US5412059A (en) * | 1993-04-05 | 1995-05-02 | The United States Of America As Represented By The Administrator Of The National Aeronautics And Space Administration | Polybenzimidazoles via aromatic nucleophilic displacement |
US5525436A (en) | 1994-11-01 | 1996-06-11 | Case Western Reserve University | Proton conducting polymers used as membranes |
JPH1025343A (ja) | 1996-07-10 | 1998-01-27 | Sumitomo Durez Co Ltd | 熱硬化性樹脂組成物 |
US6042968A (en) * | 1997-07-16 | 2000-03-28 | Aventis Research & Technologies Gmbh & Co. Kg | Process for producing polybenzimidazole fabrics for use in fuel |
US5945233A (en) * | 1997-07-16 | 1999-08-31 | Avents Research & Technologies Gmbh & Co. Kg | Process for producing polybenzimidazole pastes and gels for use in fuel cells |
JPH1197011A (ja) | 1997-09-17 | 1999-04-09 | Unitika Ltd | 非水リチウム二次電池 |
JP2000154234A (ja) * | 1998-11-19 | 2000-06-06 | Saito Kaseihin Kenkyusho:Kk | 難燃性エポキシ樹脂 |
AU3704400A (en) | 1999-03-04 | 2000-09-21 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Fused bicyclic oxazinone and thiazinone fungicides |
JP2001019844A (ja) | 1999-07-09 | 2001-01-23 | Asahi Chem Ind Co Ltd | 硬化性ポリフェニレンエーテル樹脂組成物 |
US6682842B1 (en) * | 1999-07-31 | 2004-01-27 | The Regents Of The University Of California | Composite electrode/electrolyte structure |
EP1230228A1 (en) * | 1999-11-05 | 2002-08-14 | The Dow Chemical Company | High char yield benzoxazine compositions |
US6794078B1 (en) | 1999-12-06 | 2004-09-21 | Hitachi Chemical Company, Ltd. | Fuel cell, fuel cell separator, and method of manufacture thereof |
JP2001270891A (ja) | 2000-03-24 | 2001-10-02 | Asahi Kasei Corp | ベンゾオキサジン環を有するリン酸エステル |
JP2001271070A (ja) | 2000-03-27 | 2001-10-02 | Asahi Kasei Corp | 難燃剤 |
JP2001345106A (ja) * | 2000-03-31 | 2001-12-14 | Japan Storage Battery Co Ltd | 燃料電池用電極およびその製造方法 |
GB0016752D0 (en) * | 2000-07-08 | 2000-08-30 | Johnson Matthey Plc | Electrochemical structure |
WO2002014334A1 (fr) * | 2000-08-10 | 2002-02-21 | Nippon Kayaku Kabushiki Kaisha | Composes phenoles, compositions de resine et produits polymerises obtenus a partir de ces compositions de resine |
US6855674B2 (en) * | 2000-12-22 | 2005-02-15 | Infineum International Ltd. | Hydroxy aromatic Mannich base condensation products and the use thereof as soot dispersants in lubricating oil compositions |
US20020127474A1 (en) * | 2001-01-09 | 2002-09-12 | E.C.R.-Electro-Chemical Research Ltd. | Proton-selective conducting membranes |
US20050074651A1 (en) * | 2001-01-26 | 2005-04-07 | Masayuki Kidai | Polymer electrolyte film and method for preparation of the same, and solid polymer type fuel cell using the same |
JP2002260682A (ja) | 2001-03-02 | 2002-09-13 | Nisshinbo Ind Inc | 燃料電池セパレータ用組成物、燃料電池セパレータ及びその製造方法並びに固体高分子型燃料電池 |
CA2379505A1 (en) | 2001-04-02 | 2002-10-02 | Hidenori Tanaka | Coating composition containing benzoxazine compound |
JP2003012747A (ja) | 2001-06-28 | 2003-01-15 | Nippon Steel Chem Co Ltd | アセチニル基含有硬化性樹脂 |
JP2003012924A (ja) | 2001-07-02 | 2003-01-15 | Nippon Steel Chem Co Ltd | 硬化性樹脂組成物 |
US6620905B1 (en) * | 2002-02-23 | 2003-09-16 | National Starch And Chemical Investment Holding Corporation | Curable compositions containing benzoxazine |
JPWO2003079475A1 (ja) * | 2002-03-20 | 2005-07-21 | 株式会社三昌化工 | 燃料電池用セパレータ、その製造方法および該燃料電池用セパレータを用いた燃料電池 |
JP2003286320A (ja) | 2002-03-28 | 2003-10-10 | Nippon Steel Chem Co Ltd | アリル基含有熱硬化性樹脂及び硬化物 |
JP2003297386A (ja) * | 2002-04-08 | 2003-10-17 | Nisshinbo Ind Inc | 燃料電池セパレータ及びその製造方法 |
US7125624B2 (en) * | 2002-04-08 | 2006-10-24 | Nisshinbo Industries, Inc. | Fuel cell separator and method of manufacture |
JP4228040B2 (ja) | 2002-05-08 | 2009-02-25 | 東洋紡績株式会社 | スルホン酸基および/またはホスホン酸基を有するポリベンザゾール系化合物、それを含む樹脂組成物、樹脂成形物、固体高分子電解質膜、固体電解質膜/電極触媒層複合体およびその複合体の製造方法 |
AU2003299502A1 (en) * | 2002-05-13 | 2004-06-07 | Polyfuel, Inc. | Ion conductive block copolymers |
JP2004043547A (ja) | 2002-07-09 | 2004-02-12 | Nippon Steel Chem Co Ltd | イミド構造を有する熱硬化性樹脂、その硬化物及び熱硬化性樹脂組成物 |
JPWO2004009708A1 (ja) | 2002-07-19 | 2005-11-17 | 新日鐵化学株式会社 | 硬化性樹脂組成物 |
US6987163B2 (en) * | 2002-08-07 | 2006-01-17 | Research Foundation Of The State University Of New York | Modified polybenzimidazole (PBI) membranes for enhanced polymer electrochemical cells |
DE10242017B4 (de) * | 2002-09-11 | 2006-12-21 | Schill + Seilacher Aktiengesellschaft | Härter für Epoxidharze, dessen Verwendung und damit gehärtetes Epoxidharz |
JP2004103494A (ja) | 2002-09-12 | 2004-04-02 | Sansho Kako:Kk | 燃料電池用セパレータ、その製造方法および該燃料電池用セパレータを用いた燃料電池 |
DE10246461A1 (de) * | 2002-10-04 | 2004-04-15 | Celanese Ventures Gmbh | Protonenleitende Polymermembran enthaltend Polyazolblends und deren Anwendung in Brennstoffzellen |
JP3928611B2 (ja) | 2002-10-08 | 2007-06-13 | 東洋紡績株式会社 | ポリアリーレンエーテル系化合物、それを含有する組成物、およびそれらの製造方法 |
AU2003273034A1 (en) * | 2002-10-17 | 2004-05-04 | Toyo Boseki Kabushiki Kaisha | Composite ion-exchange membrane |
JP4145640B2 (ja) | 2002-11-28 | 2008-09-03 | 新日鐵化学株式会社 | プリント回路基板用耐熱接着フィルム及びその製造方法 |
JP4317005B2 (ja) * | 2003-03-25 | 2009-08-19 | 富士フイルム株式会社 | シリカゲル組成物、プロトン交換膜電極膜複合体、及び燃料電池 |
US20040206953A1 (en) | 2003-04-16 | 2004-10-21 | Robert Morena | Hermetically sealed glass package and method of fabrication |
WO2004101509A2 (en) | 2003-05-06 | 2004-11-25 | Case Western Reserve University | Functionalized benzoxazines, polymers and copolymers thereof |
US7157509B2 (en) * | 2003-06-27 | 2007-01-02 | Henkel Corporation | Curable compositions |
JP4834949B2 (ja) | 2003-07-24 | 2011-12-14 | 東レ株式会社 | 熱硬化性樹脂組成物およびそれを用いた電子部品 |
US20050042961A1 (en) * | 2003-08-18 | 2005-02-24 | Henkel Loctite Corporation | Curable compositions for advanced processes, and products made therefrom |
KR100528345B1 (ko) * | 2003-08-29 | 2005-11-15 | 삼성에스디아이 주식회사 | 고분자 나노 복합막 및 이를 채용한 연료 전지 |
JP4380272B2 (ja) | 2003-09-08 | 2009-12-09 | 住友ベークライト株式会社 | エポキシ樹脂組成物およびそれを用いた半導体装置 |
WO2005029624A1 (ja) * | 2003-09-17 | 2005-03-31 | Asahi Kasei Kabushiki Kaisha | 固体高分子型燃料電池用膜‐電極接合体 |
KR100570640B1 (ko) * | 2003-10-22 | 2006-04-12 | 삼성에스디아이 주식회사 | 바이폴러 플레이트용 복합재료 |
KR100570745B1 (ko) * | 2003-10-30 | 2006-04-12 | 삼성에스디아이 주식회사 | 폴리(2,5-벤즈이미다졸)의 제조방법 |
JP2005283082A (ja) | 2004-03-29 | 2005-10-13 | Shigeyuki Nakamura | 燃焼ガス乾燥処理方式 |
KR100542203B1 (ko) * | 2004-06-30 | 2006-01-10 | 삼성에스디아이 주식회사 | 연료전지용 바인더 조성물, 막-전극 접합체 및 막-전극접합체의 제조방법 |
US20070238723A1 (en) * | 2004-10-15 | 2007-10-11 | Goble Stephen D | Benzoxazinyl-amidocyclopentyl-heterocyclic modulators of chemokine receptors |
JP2006147165A (ja) | 2004-11-16 | 2006-06-08 | Samsung Sdi Co Ltd | 固体高分子電解質膜とこの製造方法およびこれを用いた燃料電池 |
KR20060087140A (ko) * | 2005-01-28 | 2006-08-02 | 삼성에스디아이 주식회사 | 고분자 전해질막 및 이를 채용한 연료전지 |
JP5140907B2 (ja) | 2005-06-03 | 2013-02-13 | 東洋紡株式会社 | プロトン伝導性高分子膜およびその製造方法およびそれを用いた燃料電池 |
EP1889863A4 (en) * | 2005-06-09 | 2010-03-17 | Toyo Boseki | SULFONIC ACID GROUP-MAIN POLYMER, METHOD OF MANUFACTURING THEREOF, RESIN COMPOSITION CONTAINING SUCH SULPHONIC ACID GROUP POLYMER, POLYMER ELECTROLYTE MEMBRANE, POLYMER ELECTROLYTE MEMBRANE / ELECTRODE ARRANGEMENT AND FUEL CELL |
EP1760110B1 (en) | 2005-09-03 | 2011-11-02 | Samsung SDI Co., Ltd. | Polybenzoxazine-based compound, electrolyte membrane including the same, and fuel cell employing the electrolyte membrane |
KR100818253B1 (ko) | 2005-09-03 | 2008-04-01 | 삼성에스디아이 주식회사 | 폴리벤조옥사진계 화합물, 이를 포함한 전해질막 및 이를채용한 연료전지 |
KR100818254B1 (ko) | 2005-09-03 | 2008-03-31 | 삼성에스디아이 주식회사 | 폴리벤조옥사진계 화합물, 이를 포함한 전해질막 및 이를채용한 연료전지 |
KR100754374B1 (ko) * | 2006-02-07 | 2007-08-31 | 삼성에스디아이 주식회사 | 폴리벤조옥사진계 화합물을 이용한 전해질막 및 그제조방법 |
JP4839889B2 (ja) | 2006-02-28 | 2011-12-21 | カシオ計算機株式会社 | 液晶表示装置 |
KR100818255B1 (ko) * | 2006-05-29 | 2008-04-02 | 삼성에스디아이 주식회사 | 폴리벤조옥사진계 화합물, 이를 포함한 전해질막 및 이를채용한 연료전지 |
KR101386162B1 (ko) | 2006-07-21 | 2014-04-18 | 삼성에스디아이 주식회사 | 연료전지용 전극 및 이를 채용한 연료전지 |
TWI295288B (en) * | 2006-08-17 | 2008-04-01 | Univ Nat Chunghsing | New route for the synthesis of benzoxazine |
KR100745741B1 (ko) | 2006-08-22 | 2007-08-02 | 삼성에스디아이 주식회사 | 연료전지용 막 전극 접합체 및 이를 채용한 연료전지 |
KR100829552B1 (ko) * | 2006-11-22 | 2008-05-14 | 삼성에스디아이 주식회사 | 연료전지용 전극 첨가제, 이를 포함한 연료전지용 전극, 그제조방법 및 이를이용한 연료전지 |
KR100893523B1 (ko) * | 2006-12-15 | 2009-04-17 | 삼성에스디아이 주식회사 | 연료전지용 전극, 그 제조방법 및 이를 채용한 연료전지 |
KR100790854B1 (ko) * | 2006-12-29 | 2008-01-03 | 삼성에스디아이 주식회사 | 고분자 전해질막 및 이를 구비한 연료전지 |
EP2433947B1 (en) * | 2007-09-11 | 2014-05-07 | Samsung Electronics Co., Ltd. | Phosphorous containing benzoxazine-based monomer |
KR101537311B1 (ko) * | 2007-11-02 | 2015-07-17 | 삼성전자주식회사 | 연료전지용 전해질막 및 이를 이용한 연료전지 |
EP2221302B1 (en) * | 2007-11-06 | 2012-03-21 | Samsung Electronics Co., Ltd. | Pyrido-oxazine-based monomer, polymer thereof, electrode for fuel cell including the polymer, electrolyte membrane for fuel cell including the polymer, and fuel cell using the electrode |
CN101220153B (zh) * | 2007-12-11 | 2010-04-07 | 山东大学 | 二元酚型含磷高阻燃性苯并噁嗪树脂的制备方法 |
US9096725B2 (en) * | 2009-04-24 | 2015-08-04 | Samsung Electronics Co., Ltd. | Cross-linked polyazole, method of preparing the polyazole, electrode for fuel cell including the cross-linked polyazole, electrolyte membrane for fuel cell including the cross-linked polyazole, method of manufacturing the electrolyte membrane, and fuel cell including the cross-linked polyazole |
US20110189581A1 (en) * | 2010-02-04 | 2011-08-04 | Samsung Electronics Co., Ltd. | Compound, cross-linked material thereof, double cross-linked polymer thereof, and electrolyte membrane, electrode for fuel cell and fuel cell including same |
-
2008
- 2008-10-31 EP EP08168081.1A patent/EP2058321B1/en not_active Expired - Fee Related
- 2008-10-31 US US12/263,011 patent/US8227138B2/en active Active
- 2008-11-04 JP JP2008283455A patent/JP5484709B2/ja active Active
-
2012
- 2012-06-14 US US13/523,516 patent/US8512914B2/en active Active
Patent Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2004528285A (ja) * | 2001-01-22 | 2004-09-16 | バンティコ アクチエンゲゼルシャフト | 防炎加工剤 |
Cited By (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2009266663A (ja) * | 2008-04-25 | 2009-11-12 | Mitsui Chemicals Inc | 非水電解液、及びそれを用いたリチウム二次電池 |
JP2010024231A (ja) * | 2008-07-15 | 2010-02-04 | National Chung Hsing Univ | 新規リン系ビフェノールおよびその誘導体の製造方法 |
JP2013035848A (ja) * | 2008-07-15 | 2013-02-21 | National Chung Hsing Univ | 新規リン系ビフェノールおよびその誘導体の製造方法 |
TWI426122B (zh) * | 2011-11-10 | 2014-02-11 | Chung Shan Inst Of Science | Low dielectric dielectric flame retardant bifunctional Benzoxazine resin and its manufacturing method |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
US8227138B2 (en) | 2012-07-24 |
US8512914B2 (en) | 2013-08-20 |
EP2058321B1 (en) | 2014-01-08 |
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US20090123812A1 (en) | 2009-05-14 |
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