JP5412085B2 - ベンゾオキサジン系モノマー、その重合体、それを含む燃料電池用電極、それを含む燃料電池用電解質膜及びそれを用いた燃料電池 - Google Patents
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Description
第2の方法によれば、前記化学式1で表示される第1ベンゾオキサジン系モノマーと架橋性化合物の混合物を利用して膜を形成する。
100mlの1口丸底フラスコに4−フルオロフェノール(2g、17.8mmol)、パラ−ホルムアルデヒド(1.24g 39.3mmol)、及び2−アミノピリジン(1.85g、19.6mmol)を順次に入れた後、90℃のオイルバスで前記混合物を混合した。
2−アミノピリジンの代わりに3−アミノピリジンを使用したことを除いては、合成例1と同じ方法によって実施して目的物を生成した。
100mlの1口丸底フラスコに3,4−ジフルオロフェノール(3.93g、30mmol)、パラ−ホルムアルデヒド(1.98g、66mmol)及び2−アミノピリミジン(3.14g、33mmol)を順次に入れた後、90℃のオイルバスで混合を実施した。
2−アミノピリミジン(3.14g、33mmol)の代わりに4−アミノピリジン(3.1g、33mmol)を使用したことを除いては、合成例3と同じ方法によって実施した。
100mlの1口丸底フラスコに3−ヒドロキシピリジン(2g、21mmol)、パラ−ホルムアルデヒド(1.46g 46.3mmol)、3,4−ジフルオロアニリン(2.98g、23.1mmol)を付加したことを除いては、合成例1と同じ方法によって実施した。
3−ヒドロキシピリジン(2g、21mmol)の代わりに下記化学式15のアルコールを使用したことを除いては、合成例5と同じ方法によって実施した。
3−ヒドロキシピリジン(2g、21mmol)の代わりに下記化学式16のアルコールを使用したことを除いては、合成例5と同じ方法によって実施した。
化学式6の4FPh−2AP20gをジメチルアセトアミドと混合し、これを約220℃で硬化反応を実施して化学式6の4FPh−2APの重合体を収得した。
100mlの1口丸底フラスコにt−ブチルフェノール(15g、0.1mol)、パラ−ホルムアルデヒド(6.31g0.21mol)、アニリン(10.24g、0.11mol)を順次に入れた後、90℃のオイルバス(oil bath)で混合を実施した。
撹はん容器に、カーボンに50質量%PtCoが担持された触媒1g及び溶媒NMP3gを付加し、これをモルタルを利用して撹はんしてスラリーを作った。前記スラリーに、前記合成例1によって得た4FPh−2APのNMP溶液を付加して化学式6の化合物0.025gになるように添加してさらに撹はんした。
ベンゾオキサジン系モノマーA
ベンゾオキサジン系モノマーB
前記式中R2は、フェニルである。
カソード製造時に、合成例1によって得た4FPh−2APの代わりに、合成例2によって得た4FPh−3AP、合成例3によって得た34DFPh2APMD、合成例4によって得た34DFPh4AP、合成例5によって得た3HP−34DFA、合成例6によって得た8HQ−34DFAを各々使用したことを除いては、実施例1と同じ方法によって実施してカソード及びこれを利用した燃料電池を製造した。
カソードの製造時、合成例1によって得た化学式2の化合物4FPh2APを付加しないことを除いては、実施例1と同じ方法によって実施してカソード及びこれを利用した燃料電池を製造した。
電解質膜形成時に化学式6の4FPh−2APの代わりに化学式10で表示される3HP−34DFAを使用したことを除いては、実施例7と同じ方法によって実施して電解質膜及びこれを利用した燃料電池を製造した。
電解質膜形成時に化学式6の4FPh−2APの代わりに化学式11で表示される3HQ−34DFAを使用したことを除いては、実施例7と同じ方法によって実施して電解質膜及びこれを利用した燃料電池を製造した。
電解質膜形成時に、化学式6の4FPh−2APの代わりに化学式12で表示される3HQD−34DFAを使用したことを除いては、実施例7と同じ方法によって実施して、電解質膜及びこれを利用した燃料電池を製造した。
撹はん容器にカーボンに50質量%PtCoが担持された触媒1g及び溶媒NMP3gを付加し、これをモルタルを利用して撹はんしてスラリーを作った。前記スラリーに化学式6の4FPh−2APNMP溶液を付加して4FPh−2AP0.025gになるように添加してさらに撹はんした。
カソード製造時に化学式6の4FPh2APを使用せず、電解質膜としてポリベンズイミダゾール(PBI)膜を使用したことを除いては、実施例11と同じ方法によって燃料電池を製作した。
Claims (39)
- 下記の化学式1の構造を有する、ベンゾオキサジン系モノマー。
(前記化学式1中、R1、R1’、R1”、R2のうち少なくとも1つは、
フッ素、フッ素置換された炭素数が1〜20のアルキル基、フッ素置換された炭素数が1〜20のアルコキシ基、フッ素置換された炭素数が2〜20のアルケニル基、フッ素置換された炭素数が2〜20のアルキニル基、フッ素置換された炭素数が6〜20のアリール基、フッ素置換された炭素数が6〜20のアリールオキシ基、フッ素置換された炭素数が2〜20のヘテロアリール基、フッ素置換された炭素数が2〜20のヘテロアリールオキシ基、フッ素置換された炭素数が4〜20のシクロアルキル基、またはフッ素置換された炭素数が2〜20のヘテロ環基であり、
R1、R1’、R1”、R2のうち残りの1つは、非置換または置換のフッ素置換されていないピリジン環またはピリミジン環であり、R1、R1’、R1”、R2の更に残りは水素である。) - 前記化学式1でR1、R1’、R1”、R2のうち少なくとも1つは、フッ素、フッ素置換された炭素数が1〜20のアルキル基、フッ素置換された炭素数が6〜20のアリール基、フッ素置換された炭素数が2〜20のヘテロアリール基、フッ素置換された炭素数が2〜20のヘテロアリールオキシ基、フッ素置換された炭素数が4〜20のシクロアルキル基、またはフッ素置換された炭素数が2〜20のヘテロ環基であり、
R1、R1’、R1”、R2のうち残りの1つは、フッ素置換されていないピリジン環またはピリミジン環であることを特徴とする、請求項1に記載のベンゾオキサジン系モノマー。 - 前記フッ素置換されていないピリジン環またはピリミジン環が、
下記化学式2で表示される基のうちから選択された1つであることを特徴とする、請求項2に記載のベンゾオキサジン系モノマー。
- 前記フッ素置換された炭素数が6〜20のアリール基が、
下記化学式3で表示された基のうちから選択された1つであることを特徴とする、請求項2に記載のベンゾオキサジン系モノマー。
- 前記化学式1において、R1、R1’、R1”のうちから選択された少なくとも1つは、フッ素、フッ素置換された炭素数が1〜20のアルキル基、フッ素置換された炭素数が6〜20のアリール基、フッ素置換された炭素数が2〜20のヘテロアリール基、フッ素置換された炭素数が2〜20のヘテロアリールオキシ基、フッ素置換された炭素数が4〜20のシクロアルキル基、またはフッ素置換された炭素数が2〜20のヘテロ環基であり、
R2はピリジン環またはピリミジン環であることを特徴とする、請求項1に記載のベンゾオキサジン系モノマー。 - 前記化学式1の化合物が、
下記化学式4〜7で表示される化合物のうちから選択された1つであることを特徴とする、請求項1に記載のベンゾオキサジン系モノマー;
- 下記化学式8の構造を有するベンゾオキサジン系モノマー
(前記化学式1中、R1、R1’、R1”のうち少なくとも1つは、
フッ素、フッ素置換された炭素数が1〜20のアルキル基、フッ素置換された炭素数が1〜20のアルコキシ基、フッ素置換された炭素数が2〜20のアルケニル基、フッ素置換された炭素数が2〜20のアルキニル基、フッ素置換された炭素数が6〜20のアリール基、フッ素置換された炭素数が6〜20のアリールオキシ基、フッ素置換された炭素数が2〜20のヘテロアリール基、フッ素置換された炭素数が2〜20のヘテロアリールオキシ基、フッ素置換された炭素数が4〜20のシクロアルキル基、またはフッ素置換された炭素数が2〜20のヘテロ環基であり、
R1、R1’、R1”の残りは水素であり、R2は、非置換または置換のフッ素置換されていないピリジン環またはピリミジン環である。) - 下記化学式9〜12のうちから選択された1つで表示される構造を有する、モノマー:
(前記化学式8〜11中、R2はフッ素、フッ素置換された炭素数が1〜20のアルキル基、フッ素置換された炭素数が1〜20のアルコキシ基、フッ素置換された炭素数が2〜20のアルケニル基、フッ素置換された炭素数が2〜20のアルキニル基、フッ素置換された炭素数が6〜20のアリール基、フッ素置換された炭素数が6〜20のアリールオキシ基、フッ素置換された炭素数が2〜20のヘテロアリール基、フッ素置換された炭素数が2〜20のヘテロアリールオキシ基、フッ素置換された炭素数が4〜20のシクロアルキル基、またはフッ素置換された炭素数が2〜20のヘテロ環基である。) - 前記R2は下記化学式13で表示された基のうちの1つであることを特徴とする、請求項8に記載のモノマー。
- 前記ベンゾオキサジン系モノマーが、下記化学式14〜17のうちから選択された1つで表示される化合物であることを特徴とする、請求項8に記載のモノマー。
- 請求項1に記載のベンゾオキサジン系モノマーの重合生成物、または請求項1に記載のベンゾオキサジン系モノマーと架橋性化合物との重合反応生成物であることを特徴とする、重合体。
- 請求項2に記載のベンゾオキサジン系モノマーの重合生成物、または請求項2に記載のベンゾオキサジン系モノマーと架橋性化合物との重合反応生成物であることを特徴とする、重合体。
- 請求項3に記載のベンゾオキサジン系モノマーの重合生成物、または請求項3に記載のベンゾオキサジン系モノマーと架橋性化合物との重合反応生成物であることを特徴とする、重合体。
- 請求項4に記載のベンゾオキサジン系モノマーの重合生成物、または請求項4に記載のベンゾオキサジン系モノマーと架橋性化合物との重合反応生成物であることを特徴とする、重合体。
- 請求項5に記載のベンゾオキサジン系モノマーの重合生成物、または請求項5に記載のベンゾオキサジン系モノマーと架橋性化合物との重合反応生成物であることを特徴とする、重合体。
- 請求項6に記載のベンゾオキサジン系モノマーの重合生成物、または請求項6に記載のベンゾオキサジン系モノマーと架橋性化合物との重合反応生成物であることを特徴とする、重合体。
- 前記架橋性化合物が、
ポリベンズイミダゾール(PBI)、ポリベンズイミダゾール−塩基複合体、ポリベンズチアゾール、ポリベンゾオキサゾール、ポリイミド系のうちから選択された少なくとも一つであることを特徴とする、請求項11に記載の重合体。 - 前記架橋性化合物の含有量は、
前記化学式1のベンゾオキサジン系モノマー100質量部を基準として5〜95質量部であることを特徴とする、請求項11に記載の重合体。 - 請求項8に記載のモノマーの重合生成物、または請求項8に記載のモノマーと架橋性化合物との重合反応生成物であることを特徴とする、重合体。
- 請求項9に記載のモノマーの重合生成物、または請求項9に記載のモノマーと架橋性化合物との重合反応生成物であることを特徴とする、重合体。
- 請求項10に記載のモノマーの重合生成物、または請求項10に記載のモノマーと架橋性化合物との重合反応生成物であることを特徴とする、重合体。
- 請求項11に記載の重合体を含む触媒層を備える、燃料電池用電極。
- 前記触媒層が触媒を含むことを特徴とする、請求項22に記載の燃料電池用電極。
- 前記触媒層が触媒を含み、
前記重合体の含有量は、
触媒1質量部を基準として、0.001〜0.65質量部であることを特徴とする、請求項22に記載の燃料電池用電極。 - 前記触媒が、
白金(Pt)単独、
白金と、金、パラジウム、ロジウム、イリジウム、ルテニウム、スズ、モリブデン、コバルト、クロムからなる群から選択された少なくとも一つの金属と、を含む白金合金、
または、
白金と、金、パラジウム、ロジウム、イリジウム、ルテニウム、スズ、モリブデン、コバルト、クロムからなる群から選択された少なくとも一つの金属と、の混合物であることを特徴とする、請求項23に記載の燃料電池用電極。 - 前記触媒が、
触媒金属であるか、または前記触媒金属がカーボン系担体に担持された担持触媒であり、
前記触媒金属が、
白金(Pt)単独、
白金と、金、パラジウム、ロジウム、イリジウム、ルテニウム、スズ、モリブデン、コバルト、クロムからなる群から選択された少なくとも一つの金属と、を含む白金合金、
または、
白金と、金、パラジウム、ロジウム、イリジウム、ルテニウム、スズ、モリブデン、コバルト、クロムからなる群から選択された少なくとも一つの金属と、の混合物であることを特徴とする、請求項23に記載の燃料電池用電極。 - 前記触媒層が燐酸及び炭素数が1〜20の有機ホスホン酸のうちから選択された少なくとも一つのプロトン伝導体をさらに含むことを特徴とする、請求項23に記載の燃料電池用電極。
- ポリフッ素置換ビニリデン、ポリテトラフルオロエチレン(PTFE)、テトラフルオロエチレン−ヘキサフルオロプロピレン共重合体、FEP(fluorinated ethylene propylene)、スチレンブタジエンラバー(SBR)、ポリウレタンからなる群から選択された少なくとも一つのバインダーがさらに含まれることを特徴とする、請求項22に記載の燃料電池用電極。
- 前記触媒層が触媒及びバインダーをさらに含み、
前記バインダーがポリフッ素置換ビニリデン、ポリテトラフルオロエチレン(PTFE)、テトラフルオロエチレン−ヘキサフルオロプロピレン共重合体、FEP、スチレンブタジエンラバー(SBR)、ポリウレタンからなる群から選択された少なくとも一つであり、
前記バインダーの含有量は、触媒100質量部を基準として0.1〜50質量部であることを特徴とする、請求項22に記載の燃料電池用電極。 - 請求項19に記載の重合体を有する触媒層を含む、燃料電池用電極。
- 請求項11に記載の重合体を含む、燃料電池用電解質膜。
- 前記電解質膜に燐酸及び炭素数が1〜20の有機ホスホン酸のうちから選択された少なくとも一つのプロトン伝導体をさらに含むことを特徴とする、請求項31に記載の燃料電池用電解質膜。
- 請求項19に記載の重合体を含む、燃料電池用電解質膜。
- カソード、アノード及びこれらの間に介在された電解質膜を備え、
前記カソード及びアノードのうちから選択された少なくとも一つが、
請求項11に記載の重合体を含む触媒層を備える電極であることを特徴とする、燃料電池。 - 前記電解質膜が、
請求項11に記載のベンゾオキサジン系モノマーの重合体を含む電解質膜であることを特徴とする、請求項34に記載の燃料電池。 - カソード、アノード及びこれらの間に介在された電解質膜を備え、
前記電解質膜が請求項11に記載の重合体を含む電解質膜であることを特徴とする、燃料電池。 - カソード、アノード及びこれらの間に介在された電解質膜を備え、
前記カソード及びアノードのうちから選択された少なくとも一つが、
請求項19に記載の重合体を含む触媒層を備える電極であることを特徴とする、燃料電池。 - 前記電解質膜が、
請求項19に記載のベンゾオキサジン系モノマーの重合体を含む電解質膜であることを特徴とする、請求項36に記載の燃料電池。 - カソード、アノード及びこれらの間に介在された電解質膜を備え、
前記電解質膜が請求項19に記載の重合体を含む電解質膜であることを特徴とする、燃料電池。
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