JP2007516315A5 - - Google Patents

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JP2007516315A5
JP2007516315A5 JP2006537277A JP2006537277A JP2007516315A5 JP 2007516315 A5 JP2007516315 A5 JP 2007516315A5 JP 2006537277 A JP2006537277 A JP 2006537277A JP 2006537277 A JP2006537277 A JP 2006537277A JP 2007516315 A5 JP2007516315 A5 JP 2007516315A5
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式Iのポリマーは、式Iの反復単位(繰り返し単位)の他に、1つ以上の反復単位Ar及び/又はTを含むことができる。Arは、以下の群から選択される:
II群:ポリマーの正孔注入又は正孔輸送特性を向上する単位;
III群:ポリマーの電子注入又は電子輸送特性を向上する単位;
IV群:II群とIII群の単位の組合せである単位;
V群:
Figure 2007516315

Figure 2007516315

ここで、
rは、1〜10の整数であり、特に、1、2、又は3であり、
qは、1〜10の整数であり、特に、1、2、又は3であり、
sは、1〜10の整数であり、特に、1、2、又は3であり、
及びRは、互いに独立して、H、ハロゲン、−CN、C〜C18アルキル、Eにより置換及び/又はDにより中断されているC〜C18アルキル、C〜C24アリール、Gにより置換されているC〜C24アリール、C〜C20ヘテロアリール、Gにより置換されているC〜C20ヘテロアリール、C〜C18アルケニル、C〜C18アルキニル、C〜C18アルコキシ、Eにより置換及び/又はDにより中断されているC〜C18アルコキシ、C〜C25アラルキル、−C(=O)−R17、−C(=O)OR17、又は−C(=O)NR1716であり、
及びR10は、互いに独立して、H、C〜C18アルキル、Eにより置換及び/又はDにより中断されているC〜C18アルキル、C〜C24アリール、Gにより置換されているC〜C24アリール、C〜C20ヘテロアリール、Gにより置換されているC〜C20ヘテロアリール、C〜C18アルケニル、C〜C18アルキニル、C〜C18アルコキシ、Eにより置換及び/又はDにより中断されているC〜C18アルコキシ、又はC〜C25アラルキルであるか、あるいは
及びR10は一緒に式=CR100101で示される基を形成し、ここで
100及びR101は、互いに独立して、H、C〜C18アルキル、Eにより置換及び/又はDにより中断されているC〜C18アルキル、C〜C24アリール、Gにより置換されているC〜C24アリール、C〜C20ヘテロアリール、又はGにより置換されているC〜C20ヘテロアリールであるか、あるいは
及びR10は一緒に5又は6員環を形成し、これは場合によりC〜C18アルキル、Eにより置換及び/又はDにより中断されているC〜C18アルキル、C〜C24アリール、Gにより置換されているC〜C24アリール、C〜C20ヘテロアリール、Gにより置換されているC〜C20ヘテロアリール、C〜C18アルケニル、C〜C18アルキニル、C〜C18アルコキシ、Eにより置換及び/又はDにより中断されているC〜C18アルコキシ、C〜C25アラルキル、又は−C(=O)17により置換されることができ、
16及びR17は、互いに独立して、H;C〜C18アリール;C〜C18アルキル若しくはC〜C18アルコキシにより置換されているC〜C18アリール;C〜C18アルキル;又は−O−により中断されているC〜C18アルキルであり、
Dは、−CO−、−COO−、−S−、−SO−、−SO−、−O−、−NR65−、−SiR7071−、−POR72−、−CR63=CR64−、又は−C≡C−であり、
Eは、−OR69、−SR69、−NR6566、−COR68、−COOR67、−CONR6566、−CN、−OCOOR67、又はハロゲンであり、
Gは、E又はC〜C18アルキルであり、
63、R64、R65、及びR66は、互いに独立して、H;C〜C18アリール;C〜C18アルキル、C〜C18アルコキシにより置換されているC〜C18アリール;C〜C18アルキル;又は−O−により中断されているC〜C18アルキルであるか、あるいは
65及びR66は一緒に5又は6員環、特に
Figure 2007516315

を形成し、
67及びR68は、互いに独立して、H;C〜C18アリール;C〜C18アルキル若しくはC〜C18アルコキシにより置換されているC〜C18アリール;C〜C18アルキル;又は−O−により中断されているC〜C18アルキルであり、
69は、H;C〜C18アリール;C〜C18アルキル、C〜C18アルコキシにより置換されているC〜C18アリール;C〜C18アルキル;又は−O−により中断されているC〜C18アルキルであり、
70及びR71は、互いに独立して、C〜C18アルキル、C〜C18アリール、又は、C〜C18アルキルにより置換されたC〜C18アリールであり、
72は、C〜C18アルキル、C〜C18アリール、又は、C〜C18アルキルにより置換されているC〜C18アリールである。

Claims (12)

  1. 式(I)
    Figure 2007516315

    (式中、
    Ar及びArは、互いに独立して、C〜C30アリール基又はC〜C26ヘテロアリール基であり、これらは場合により置換されることができ、
    及びRは、同じか又は異なっていてもよく、1つ以上の酸素原子により場合により中断されることができるC〜C25アルキル基、C〜Cアルキルで1〜3回置換されることができるアリル基、C〜Cアルキル又はC〜Cアルコキシで1〜3回置換されることができるシクロアルキル基、又はフェニルにより1〜2回縮合されることができ、このフェニルは、C〜Cアルキル、ハロゲン、ニトロ、若しくはシアノで1〜3回置換されることができるシクロアルキル基、アルケニル基、シクロアルケニル基、アルキニル基、ハロアルキル基、ハロアルケニル基、ハロアルキニル基、ケトン若しくはアルデヒド基、エステル基、カルバモイル基、ケトン基、シリル基、シロキサニル基、Ar又は−CR−(CH−Ar
    (ここで、R及びRは、互いに独立して、水素、フッ素、シアノ、又はフッ素、塩素、若しくは臭素により置換されることができるC〜Cアルキル、又はC〜Cアルキルで1〜3回置換されることができるフェニルを意味し、
    Arは、アリール又はヘテロアリール、特に、C〜Cアルキル及び/又はC〜Cアルコキシで1〜3回置換されることができるフェニル又は1−若しくは2−ナフチルを意味し、gは、0、1、2、3、又は4を意味する)
    から選択される)
    で示される反復単位を含むポリマー。
  2. Ar及びArが、互いに独立して、
    Figure 2007516315

    であり、
    ここで、R38は、水素、C〜C10アリール、C〜C12アルキルアリール、C〜C12アラルキル、又はC〜Cアルキルを意味する、請求項1に記載のポリマー。
  3. Ar及びArが、互いに独立して、
    Figure 2007516315

    であり、
    ここで、R25、R26、及びR27は、互いに独立して、水素、C〜C25アルキル、C〜C25アルコキシ、−CR1112−(CH−Ar、シアノ、NO、ハロゲン、−OR29、−NR2930、−S(O)31、C〜Cヘテロアリール、例えばチオフェニル、又はC〜Cアルキル又はC〜Cアルコキシで1〜3回置換されることができるC〜C14アリール、例えばフェニルを意味し、ここでR29及びR30は、互いに独立して、H、C〜C25−アルキル、C〜C12−シクロアルキル、−CR1112−(CH−Ph、C〜C24アリール、又は環原子数5〜7を含む飽和若しくは不飽和複素環基を意味し、ここで環は、炭素原子と、窒素、酸素、及び硫黄からなる群より選択された1〜3個のヘテロ原子とからなり、R31は、C〜C25アルキル又はC〜C14アリールを意味し、R28は、C〜C30アリーレン、特に
    Figure 2007516315

    を意味し、
    pは、0、1、2、又は3を意味し、g及びhは0、1、2、3、又は4を意味し、
    Arは、フェニル又は1−若しくは2−ナフチル(これはC〜Cアルキル、C〜Cアルコキシ、ハロゲン、ニトロ、シアノ、C〜Cアルキル又はC〜Cアルコキシで1〜3回置換されることができるフェニル、−NR2324(ここでR23及びR24は、水素、C〜C25−アルキル、C〜C12−シクロアルキル又はC〜C24−アリールを示す)により1〜3回置換されることができる)、特にC〜Cアルキル、C〜Cアルコキシ、ハロゲン又はシアノで1〜3回置換されることができるフェニル又は1−若しくは2−ナフチル、或はC〜Cアルキル又はC〜Cアルコキシで1〜3回置換されることができるフェニルを意味し、
    11及びR12は、互いに独立して、水素、フッ素、シアノ、又はフッ素により置換されることができるC〜Cアルキル、又はC〜Cアルキルにより1〜3回置換されることができるフェニル、又は
    Figure 2007516315

    を意味し、
    ここでR29’は、H、C〜C25−アルキル、C〜C12−シクロアルキル、−CR1112−(CH−Ph、C〜C24アリールを意味し、
    30’は、C〜C30アリーレン、特に
    Figure 2007516315

    を意味するか、或は
    29’及びR30’は、それらが結合している窒素と一緒に、式
    Figure 2007516315

    で示される基を形成し、
    g、R11、R12、R25、及びR26は、先に定義した通りである、請求項1に記載のポリマー。
  4. Figure 2007516315

    Figure 2007516315

    (式中、
    rは、1〜10の整数であり、特に、1、2、又は3であり、
    qは、1〜10の整数であり、特に、1、2、又は3であり、
    sは、1〜10の整数であり、特に、1、2、又は3であり、
    及びRは、互いに独立して、H、ハロゲン、−CN、C〜C18アルキル、Eにより置換され及び/又はDにより中断されているC〜C18アルキル、C〜C24アリール、Gにより置換されているC〜C24アリール、C〜C20ヘテロアリール、Gにより置換されているC〜C20ヘテロアリール、C〜C18アルケニル、C〜C18アルキニル、C〜C18アルコキシ、Eにより置換及び/又はDにより中断されているC〜C18アルコキシ、C〜C25アラルキル、−C(=O)−R17、−C(=O)OR17、又は−C(=O)NR1716であり、
    及びR10は、互いに独立して、H、C〜C18アルキル、Eにより置換及び/又はDにより中断されているC〜C18アルキル、C〜C24アリール、Gにより置換されているC〜C24アリール、C〜C20ヘテロアリール、Gにより置換されているC〜C20ヘテロアリール、C〜C18アルケニル、C〜C18アルキニル、C〜C18アルコキシ、Eにより置換され及び/又はDにより中断されているC〜C18アルコキシ、又はC〜C25アラルキルであるか、あるいは
    及びR10は一緒に式=CR100101で示される基を形成し、ここで
    100及びR101は、互いに独立して、H、C〜C18アルキル、Eにより置換及び/又はDにより中断されているC〜C18アルキル、C〜C24アリール、Gにより置換されているC〜C24アリール、又はC〜C20ヘテロアリール、又はGにより置換されているC〜C20ヘテロアリールであるか、あるいは
    及びR10は一緒に5又は6員環を形成し、これは場合によりC〜C18アルキル、Eにより置換及び/又はDにより中断されているC〜C18アルキル、C〜C24アリール、Gにより置換されているC〜C24アリール、C〜C20ヘテロアリール、Gにより置換されているC〜C20ヘテロアリール、C〜C18アルケニル、C〜C18アルキニル、C〜C18アルコキシ、Eにより置換及び/又はDにより中断されているC〜C18アルコキシ、C〜C25アラルキル、又は−C(=O)NR17により置換されることができ、
    16及びR17は、互いに独立して、H;C〜C18アリール;C〜C18アルキル若しくはC〜C18アルコキシにより置換されているC〜C18アリール;C〜C18アルキル;又は−O−により中断されているC〜C18アルキルであり、
    Dは、−CO−、−COO−、−S−、−SO−、−SO−、−O−、−NR65−、−SiR7071−、−POR72−、−CR63=CR64−、又は−C≡C−であり、
    Eは、−OR69、−SR69、−NR6566、−COR68、−COOR67、−CONR6566、−CN、−OCOOR67、又はハロゲンであり、
    Gは、E又はC〜C18アルキルであり、
    63、R64、R65、及びR66は、互いに独立して、H;C〜C18アリール;C〜C18アルキル、C〜C18アルコキシにより置換されているC〜C18アリール;C〜C18アルキル;又は−O−により中断されているC〜C18アルキルであるか、あるいは
    65及びR66は一緒に5又は6員環、特に
    Figure 2007516315

    を形成し、
    67及びR68は、互いに独立して、H;C〜C18アリール;C〜C18アルキル若しくはC〜C18アルコキシにより置換されているC〜C18アリール;C〜C18アルキル;又は−O−により中断されているC〜C18アルキルであり、
    69は、H;C〜C18アリール;C〜C18アルキル、C〜C18アルコキシにより置換されているC〜C18アリール;C〜C18アルキル;又は−O−により中断されているC〜C18アルキルであり、
    70及びR71は、互いに独立して、C〜C18アルキル、C〜C18アリール、又は、C〜C18アルキルにより置換されているC〜C18アリールであり、
    72は、C〜C18アルキル、C〜C18アリール、又は、C〜C18アルキルにより置換されているC〜C18アリール;
    Figure 2007516315

    であり、
    ここで、R41は、各々の出現が同じであるか又は異なることができ、Cl、F、CN、N(R45、C〜C25アルキル基、C〜C18シクロアルキル基、C〜C25アルコキシ基(互いに隣ではない1つ以上の炭素原子が、−NR45−、−O−、−S−、−C(=O)−O−、又は−O−C(=O)−O−により置換されることができ、及び/又は1つ以上の水素原子がFにより置換されることができる)、C〜C24アリール基、又はC〜C24アリールオキシ基(1つ以上の炭素原子が、O、S、又はNにより置換されることができ、及び/又は1つ以上の非芳香族基R41により置換されることができる)であるか、あるいは
    2つ以上のR41基が環系を形成し;
    42は、各々の出現が同じであるか又は異なることができ、CN、C〜C25アルキル基、C〜C18シクロアルキル基、C〜C25アルコキシ基(互いに隣ではない1つ以上の炭素原子が、−NR45−、−O−、−S−、−C(=O)−O−、又は−O−C(=O)−O−により置換されることができ、及び/又は1つ以上の水素原子がFにより置換されることができる)、C〜C24アリール基、又はC〜C24アリールオキシ基(1つ以上の炭素原子がO、S、又はNにより置換されることができ、及び/又は1つ以上の非芳香族基R41により置換されることができる)であるか、あるいは
    2つ以上のR41基が環系を形成し;
    44は、各々の出現が同じであるか又は異なることができ、水素原子、C〜C25アルキル基、C〜C18シクロアルキル基、C〜C25アルコキシ基(互いに隣ではない1つ以上の炭素原子が、−NR45−、−O−、−S−、−C(=O)−O−、又は−O−C(=O)−O−により置換されることができ、及び/又は1つ以上の水素原子がFにより置換されることができる)、C〜C24アリール基、又はC〜C24アリールオキシ基(1つ以上の炭素原子がO、S、又はNにより置換されることができ、及び/又は1つ以上の非芳香族基R41若しくはCNにより置換されることができる)であるか、あるいは
    互いに隣接する2つ以上のR44基が環を形成し;
    45は、H、C〜C25アルキル基、C〜C18シクロアルキル基、C〜C25アルコキシ基(互いに隣ではない1つ以上の炭素原子が、−NR45−、−O−、−S−、−C(=O)−O−、又は−O−C(=O)−O−により置換されることができ、1つ以上の水素原子がFにより置換されることができる)、C〜C24アリール基、又はC〜C24アリールオキシ基(1つ以上の炭素原子がO、S、又はNにより置換されることができ、及び/又は1つ以上の非芳香族基R41により置換されることができる)であり;
    mは、各々の出現が同じであるか又は異なることができ、0、1、2、又は3、特に0、1、又は2、非常に特に0又は1であり;
    nは、各々の出現が同じであるか又は異なることができ、0、1、2、又は3、特に0、1、又は2、非常に特に0又は1であり;
    oは、1、2、又は3、特に1又は2であり、uは、1、2、3、又は4であり;
    は、1つ以上の非芳香族基R41又はNOにより置換されることができるC〜C24アリール基、C〜C30ヘテロアリール基、特にフェニル、ナフチル、アントリル、ビフェニルイル、2−フルオレニル、フェナントリル、又はペリレニルであり、
    及びAは、互いに独立して、場合により置換されることができるC〜C30アリーレン基又はC〜C24ヘテロアリーレン基、特に
    Figure 2007516315

    であり、ここで
    、R、R、及びR10は、先に定義した通りであり、
    は、H、C〜C18アルキル、Eにより置換及び/又はDにより中断されているC〜C18アルキル、C〜C24アリール、又はC〜C25アラルキルであり、
    14及びR15は、互いに独立して、H、C〜C18アルキル、Eにより置換及び/又はDにより中断されているC〜C18アルキル、C〜C24アリール、Eにより置換されているC〜C24アリール、又はC〜C20ヘテロアリール、Eにより置換されているC〜C20ヘテロアリール(ここでE及びDは、先に定義した通りである)、
    Figure 2007516315

    (式中、R41及びm及びnは、先に定義した通りであり、
    pは、0、1、又は2、特に0又は1である);
    Figure 2007516315

    Figure 2007516315

    であり、
    ここでXは、O、S、又はNR45であり、
    43は、水素原子、C〜C25アルキル基、C〜C18シクロアルキル基、C〜C25アルコキシ基(互いに隣ではない1つ以上の炭素原子が、−NR45−、−O−、−S−、−C(=O)−O−、又は−O−C(=O)−O−により置換されることができ、及び/又は1つ以上の水素原子がFにより置換されることができる)、C〜C24アリール基、又はC〜C24アリールオキシ基(1つ以上の炭素原子がO、S、又はNにより置換されることができ、及び/又は1つ以上の非芳香族基R41若しくはCNにより置換されることができる)であるか、あるいは
    互いに隣接する2つ以上のR43及び/又はR44基は、環を形成し;A、R41、R42、R44、R45、m、n、o、及びpは、先に定義した通りである)
    からなる群より選択された1つ以上(少なくとも1つ)の反復単位Ar;及び/又は
    Figure 2007516315

    (式中、
    は、水素原子又はシアノ基であり、
    41は、各々の出現が同じであるか又は異なることができ、Cl、F、CN、N(R45、C〜C25アルキル基、C〜C18シクロアルキル基、C〜C25アルコキシ基(互いに隣ではない1つ以上の炭素原子が、−NR45−、−O−、−S−、−C(=O)−O−、又は−O−C(=O)−O−により置換されることができ、1つ以上の水素原子がFにより置換されることができる)、C〜C24アリール基、又はC〜C24アリールオキシ基(1つ以上の炭素原子が、O、S、又はNにより置換されることができ、及び/又は1つ以上の非芳香族基R41により置換されることができる)であるか、あるいは
    2つ以上のR41基が環系を形成し;
    nは、各々の出現が同じであるか又は異なることができ、0、1、2、又は3、特に0、1、又は2、非常に特に0又は1であり、uは、1、2、3、又は4であり;
    は、C〜C24アリール基、C〜C30ヘテロアリール基、特にフェニル、ナフチル、アントリル、ビフェニルイル、2−フルオレニル、フェナントリル、又はペリレニルであり、これらは1つ以上の非芳香族基R41により置換されることができる)
    からなる群より選択された反復単位−T−を含む、請求項1〜3のいずれか一に記載のポリマー。
  5. 前記ポリマーが、式
    Figure 2007516315

    (式中、
    及びRは、互いに独立して、1つ以上の酸素原子により中断されることができるC〜C25アルキル基、特にC〜C12アルキル基であり、
    及びRは先に定義した通りであり、特に、H、ハロゲン、CN、C〜C12アルキル、C〜C12アルコキシ、又はC〜C14アリールであり、
    は、1つ以上の非芳香族基R41又はNOにより置換されることができるC〜C24アリール基、C〜C30ヘテロアアリール基、好ましくはC〜Cアルキル又はNOにより置換されることができるフェニル基、特に
    Figure 2007516315

    又はアントリル基、特にアントリ−2−イル基であり、
    Ar及びArは、互いに独立して、式
    Figure 2007516315

    (式中、
    は、水素、C〜C18アルキル、又はC〜C18アルコキシであり、R32は、メチル、Cl、又はOMeである)
    で示される基である)
    で示される反復単位を含む、請求項4に記載のポリマー。
  6. 前記ポリマーが、式
    Figure 2007516315

    (式中、
    及びRは、互いに独立して、これは1つ以上の酸素原子により中断されることができるC〜C25アルキル基、特にC〜C12アルキル基であり、
    Ar及びArは、互いに独立して、式
    Figure 2007516315

    (式中、
    は、水素、C〜C18アルキル、又はC〜C18アルコキシであり、R32は、メチル、Cl、又はOMeである)
    で示される基である)
    で示される反復単位を含むホモポリマーである、請求項1に記載のポリマー。
  7. 前記ポリマーが、式
    Figure 2007516315

    で示される反復単位及び反復単位
    Figure 2007516315

    を含み、ここで
    及びRは、互いに独立して、1つ以上の酸素原子により中断されることができるC〜C25アルキル基、特にC〜C12アルキル基であり、Ar及びArは、互いに独立して、式
    Figure 2007516315

    で示される基であり、−Ar−は、式
    Figure 2007516315

    で示される基であり、ここで
    は、水素、C〜C18アルキル、又はC〜C18アルコキシであり、R32は、メチル、Cl、又はOMeであり、Rは、H、C〜C18アルキル、又はEにより置換及び/又はDにより中断されているC〜C18アルキル、特に、−O−により中断されているC〜C18アルキルであり、ここでのD及びEは、請求項4に定義した通りである、請求項1に記載のポリマー。
  8. 前記ポリマーが、式
    Figure 2007516315

    で示される反復単位、式
    Figure 2007516315

    で示される反復単位、特に
    Figure 2007516315

    で示される反復単位を含むターポリマーであり、ここで
    及びRは、互いに独立して、1つ以上の酸素原子により中断されることができるC〜C25アルキル基、特にC〜C12アルキル基であり、Ar及びArは、互いに独立して、式
    Figure 2007516315

    で示される基であり、
    及びRは、互いに独立して、H、ハロゲン、CN、C〜C12アルキル、C〜C12アルコキシ、又はC〜C14アリールであり、
    41は、Cl、F、CN、N(R45、C〜C18アルキル、C〜C18アルコキシ、又はC〜C14アリールであり、
    45は、H、C〜C25アルキル基、又はC〜C25アルコキシ基であり、
    nは、0、1、又は2である、請求項1に記載のポリマー。
  9. 前記ポリマーが、式
    Figure 2007516315

    (式中、
    、R、Ar、Ar、T、及びArは、請求項1に定義した通りであり、
    aは1であり、
    bは、0又は1であり、
    cは、0.005〜1であり、
    dは、0又は1であり、
    eは、0又は1であり、ただし、dが0である場合、eは1ではなく、
    fは、0.995〜0であり、ただし、cとfの合計は1である)
    で示されるポリマーである、請求項1に記載のポリマー。
  10. 請求項1〜9のいずれか一に記載のポリマーを含む、電子デバイス又はその電子部品。
  11. ポリマー発光ダイオード(PLED)における特にエレクトロルミネセント材料としての、請求項1記載のポリマーの使用。
  12. 請求項1記載のポリマーの1種類以上を含む、PLED、有機集積回路(O−IC)、有機電界効果トランジスタ(OFET)、有機薄膜トランジスタ(OTFT)、有機太陽電池(O−SC)、又は有機レーザーダイオード。
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