JP6927504B2 - 有機半導体素子、有機半導体組成物、有機半導体膜、有機半導体膜の製造方法、及び、これらに用いるポリマー - Google Patents
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Description
上述の有機半導体膜を形成する有機化合物として、縮合環として5員の単環と脂肪族7員の単環とを含む縮合環構造からなる繰り返し単位を有する化合物(特許文献1)、また多環状部分を含む反復単位とペリレンビスイミド構造とからなる繰り返し単位を有するポリマー(特許文献2)が検討されている。
しかし、特許文献1及び2に記載の化合物又はポリマーを用いた有機半導体素子を含めて、従来の有機半導体素子においては、大気下において半導体特性が大きく低下する傾向にあり、半導体特性とそれを維持する耐久性との両立の点で、改善の余地があった。
<1>下記式(1)で表される構造を含む繰り返し単位を有するポリマーを含有する有機半導体層を備えた有機半導体素子。
ただし、上記ポリマーは脂肪族7員環構造を有する繰り返し単位を含むことはない。
ただし、上記ポリマーは脂肪族7員環構造を有する繰り返し単位を含むことはない。
ただし、上記ポリマーは脂肪族7員環構造を有する繰り返し単位を含むことはない。
ただし、上記ポリマーは脂肪族7員環構造を有する繰り返し単位を含むことはない。
RN及びR21〜R26の少なくとも1つは単結合又は連結基を示し、残りは水素原子又は置換基を示す。X11〜X14は式(1)のX11〜X14と同義である。
本発明の上記及び他の特徴及び利点は、適宜添付の図面を参照して、下記の記載からより明らかになるであろう。
また、置換又は無置換を明記していない化合物については、目的とする効果を損なわない範囲で、任意の置換基を有するものを含む。このことは、置換基、連結基、環構造等(以下、置換基等という)についても同様である。
本発明において、ポリマー中に同一の化学構造で表された複数の繰り返し単位が存在する場合、ポリマー中に存在する各繰り返し単位は同一でも異なっていてもよい。このことは、繰り返し単位を形成する各基についても同様である。
本発明において、基の炭素数が限定されている場合、この基の炭素数は、特段の断りがない限り、置換基を含めた全炭素数を意味する。
本発明において、基が非環状骨格及び環状骨格を形成しうる場合、特段の断りがない限り、この基は、非環状骨格の基と環状骨格の基を含む。例えば、アルキル基は、直鎖アルキル基、分岐アルキル基及び環状(シクロ)アルキル基を含む。基が環状骨格を形成しうる場合、環状骨格を形成する基の原子数の下限は、この基について具体的に記載した原子数の下限にかかわらず、3以上であり、5以上が好ましい。上記シクロアルキル基は、ビシクロアルキル基又はトリシクロアルキル基等を含む。
本発明の有機半導体素子は、その有機半導体層が後述する本発明のポリマーを用いて形成されている。
本発明の有機半導体素子としては、特に限定されないが、非発光性の有機半導体デバイスとして好ましく用いられる。非発光性の有機半導体デバイスとしては、発光することを目的としないデバイスを意味する。このようなデバイスとしては、例えば、電流量若しくは電圧量を制御する有機薄膜トランジスタ素子、光エネルギーを電力に変換する有機光電変換素子(光センサ用途の固体撮像素子又はエネルギー変換用途の太陽電池等)、熱エネルギーを電力に変換する有機熱電変換素子、ガスセンサ、有機整流素子、有機インバーター又は情報記録素子等が挙げられる。非発光性の有機半導体デバイスは、有機半導体膜をエレクトロニクス要素として機能させることが好ましい。
有機半導体素子の代表的な例として、有機薄膜トランジスタ素子について説明する。下記の形態では、本発明のポリマーが有機薄膜トランジスタ素子の有機半導体層を構成する形態について説明しているが、本発明はこの形態に限定されるものではない。すなわち、有機半導体層が後述する本発明のポリマーを含有する形態の有機半導体素子はいずれも、本発明の有機半導体素子に包含されるものである。また、各種素子の有機半導体層は、下記の有機薄膜トランジスタ素子における有機半導体層の形成方法に準じて形成することができる。
また、下記の有機薄膜トランジスタ素子の説明ではキャリア移動度の向上及び維持について言及しているが、キャリア移動度は有機半導体の基本特性である。キャリア移動度が高く、その低下を抑えることができる有機半導体は、有機薄膜トランジスタ素子に限らず、上述した各有機半導体素子に適用した際にも所望の性能を発現し得るものである。
本発明の有機薄膜トランジスタ素子(有機TFT素子ともいう。)は、有機半導体膜(有機半導体層又は半導体活性層ともいう。)を備えている。これにより、本発明の有機TFT素子は、高いキャリア移動度を示し、しかも大気下においても経時による低下を効果的に抑えられ、安定駆動する。
本発明において、大気下での周辺温度又は湿度は、有機薄膜トランジスタ素子の使用環境での温度又は湿度であれば特に限定されず、例えば温度としては室温(20℃)、湿度としては10〜90RH%が挙げられる。
本発明の有機TFT素子は、有機電界効果トランジスタ素子(FET:Field Effect Transistor)として用いられることが好ましく、ゲート−チャンネル間が絶縁されている絶縁ゲート型FETとして用いられることがより好ましい。
本発明の有機薄膜トランジスタ素子の厚さは、特に限定されないが、より薄いトランジスタ素子とする場合には、例えば、トランジスタ素子全体の厚さを0.1〜0.5μmとすることが好ましい。
本発明の有機TFT素子は、基板上に、ゲート電極と、有機半導体層と、ゲート電極及び有機半導体層の間に設けられたゲート絶縁層と、有機半導体層に接して設けられ、有機半導体層を介して連結されたソース電極及びドレイン電極とを有する。この有機TFT素子においては、有機半導体層とゲート絶縁層が隣接して設けられる。
本発明の有機薄膜トランジスタ素子は、上記各層を備えていればその構造については特に限定されない。例えば、ボトムコンタクト型(ボトムゲート−ボトムコンタクト型及びトップゲート−ボトムコンタクト型)、又は、トップコンタクト型(ボトムゲート−トップコンタクト型及びトップゲート−トップコンタクト型)等のいずれの構造を有していてもよい。本発明の有機薄膜トランジスタ素子は、より好ましくは、ボトムゲート−ボトムコンタクト型又はボトムゲート−トップコンタクト型(これらを総称してボトムゲート型という)である。
以下、本発明の有機TFT素子の一例について、図面を参照して説明する。
図1は、本発明の半導体素子の一例であるボトムゲート−ボトムコンタクト型の有機TFT素子100の断面模式図である。
有機TFT素子100は、図1に示されるように、基板(基材)10と、ゲート電極20と、ゲート絶縁膜30と、ソース電極40及びドレイン電極42と、有機半導体膜50と、封止層60とを、この順で、有する。
以下、基板(基材)、ゲート電極、ゲート絶縁膜、ソース電極、ドレイン電極、有機半導体膜及び封止層、並びに、それぞれの作製方法について詳述する。
基板は、後述するゲート電極、ソース電極及びドレイン電極等を支持する役割を果たす。
基板の種類は、特に制限されず、例えば、プラスチック基板、シリコン基板、ガラス基板又はセラミック基板等が挙げられる。中でも、各デバイスへの適用性及びコストの観点から、ガラス基板又はプラスチック基板であることが好ましい。
基板の厚みは、特に限定されないが、例えば、10mm以下であるのが好ましく、2mm以下であるのが更に好ましく、1.5mm以下であるのが特に好ましい。一方、0.01mm以上であるのが好ましく、0.05mm以上であるのが更に好ましい。
ゲート電極は、有機TFT素子のゲート電極として用いられている通常の電極を特に制限されることなく適用できる。
ゲート電極を形成する材料(電極材料)としては、特に限定されず、例えば、金、銀、アルミニウム、銅、クロム、ニッケル、コバルト、チタン、白金、マグネシウム、カルシウム、バリウム若しくはナトリウム等の金属、InO2、SnO2若しくはインジウム錫酸化物(ITO)等の導電性の酸化物、ポリアニリン、ポリピロール、ポリチオフェン、ポリアセチレン若しくはポリジアセチレン等の導電性高分子、シリコン、ゲルマニウム若しくはガリウム砒素等の半導体、又は、フラーレン、カーボンナノチューブ若しくはグラファイト等の炭素材料等が挙げられる。中でも、上記金属が好ましく、銀又はアルミニウムがより好ましい。
ゲート電極の厚みは、特に限定されないが、20〜200nmであることが好ましい。
ゲート電極は、上記基板として機能するものでもよく、この場合、上記基板はなくてもよい。
ゲート絶縁層は、絶縁性を有する層であれば特に限定されず、単層であってもよいし、多層であってもよい。
ゲート絶縁層は、絶縁性の材料で形成されるのが好ましく、絶縁性の材料としては、特に限定されず、例えば、ポリメチルメタクリレート、ポリスチレン、ポリビニルフェノール、メラミン樹脂、ポリイミド、ポリカーボネート、ポリエステル、ポリビニルアルコール、ポリ酢酸ビニル、ポリウレタン、ポリスルフォン、ポリベンゾキサゾール、ポリシルセスキオキサン、エポキシ樹脂若しくはフェノール樹脂等のポリマー、二酸化ケイ素、酸化アルミニウム若しくは酸化チタン等の無機酸化物、又は、窒化ケイ素等の窒化物等が挙げられる。中でも、有機半導体膜との相性の点では上記ポリマーであることが好ましく、膜の均一性の点では上記無機酸化物、特に二酸化ケイ素が好ましい。
これらの材料は、1種単独で用いてもよいし、2種以上併用してもよい。
ゲート絶縁膜の膜厚は、特に限定されないが、100〜1000nmであることが好ましい。
ゲート絶縁膜を形成する方法は、特に限定されないが、例えば、ゲート電極が形成された基板上に、上記材料を含有するゲート絶縁膜形成用組成物を塗布する方法、上記材料を蒸着又はスパッタする方法等が挙げられる。
本発明の有機TFT素子において、ソース電極は、配線を通じて外部から電流が流入する電極である。また、ドレイン電極は、配線を通じて外部に電流を送り出す電極である。
ソース電極及びドレイン電極を形成する材料は、上述したゲート電極を形成する電極材料と同じものを用いることができる。中でも、金属が好ましく、モリブデン、クロム、金又は銀がより好ましい。
ソース電極及びドレイン電極の厚みは、特に限定されないが、それぞれ、1nm以上が好ましく、10nm以上が特に好ましい。また、500nm以下が好ましく、300nm以下が特に好ましい。
ソース電極とドレイン電極との間の間隔(ゲート長)Lは、適宜に決定できるが、例えば、200μm以下が好ましく、100μm以下が特に好ましい。また、ゲート幅Wは、適宜に決定できるが、例えば、5000μm以下が好ましく、1000μm以下が特に好ましい。更に、ゲート幅Wとゲート長Lとの比は、特に限定されないが、例えば、比W/Lが10以上であることが好ましく、20以上であることがより好ましい。
ソース電極及びドレイン電極を形成する方法は、特に限定されないが、例えば、ゲート電極とゲート絶縁膜とが形成された基板上に、電極材料を真空蒸着又はスパッタする方法、電極形成用組成物を塗布又は印刷する方法等が挙げられる。パターニングする場合、パターニングする方法は上述したゲート電極の方法と同じである。
有機TFT素子における有機半導体層は、下記式(1)で表される構造を含む繰り返し単位を有する、特定のポリマー(本発明のポリマーということがある。)を含有する。
本発明において、「ポリマー」は、オリゴマー(例えば、繰り返し単位の数が2〜10程度のオリゴマー)を含む意味に用いる。すなわち、「ポリマー」とは、下記式(1)で表される構造を含む繰り返し単位を2つ以上有する化合物をすべて包含する意味である。
本発明のポリマーは、有機半導体素子の中でも有機薄膜トランジスタ素子の有機半導体材料として好ましく用いられる。
本発明のポリマーは、式(1)で表される構造を含む繰り返し単位(繰り返し単位(I)ということがある。)を有する。
RNとして採りうる置換基としては、特に限定されない。例えば、下記置換基群Zから選択される基が挙げられる。
ハロゲン原子(フッ素原子、塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子が挙げられ、フッ素原子又は塩素原子が好ましい。)、アルキル基(好ましくは炭素数1(3)〜40、より好ましくは1(3)〜40、特に好ましくは4〜30である。括弧内の数字はシクロアルキル基の場合の炭素数を表す。アルキル基としては、例えば、メチル、エチル、プロピル、2−メチルプロピル、ブチル、アミル、ペンチル、2,2−ジメチルプロピル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、ノニル、デシル、ウンデシル、ドデシル、トリデシル、テトラデシル、ペンタデシル、2,6−ジメチルオクチル、イコシル、2−デシルテトラデシル、2−ヘキシルドデシル、2−エチルオクチル、2−ブチルデシル、1−オクチルノニル、2−エチルオクチル、2−オクチルデシル、2−オクチルドデシル、7−ヘキシルペンタデシル、2−オクチルテトラデシル、2−エチルヘキシル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、アダマンチル、ベンジル、p−クロロベンジル、トリフルオロメチル、パーフルオロエチル、2,2,3,3,4,4,4−ヘプタフルオロブチル、C5F11C2H4−、3−アミノプロピル、4−アミノブチル、5−エトキシペンチル、(メタ)アクリロキシプロピル、(メタ)アクリロキシペンチル、4−ヒドロキシブチル、4−スルホブチル、10−ホスホノデシル、2−ヒドロキシエトキシメチル、2−イミダゾリルエトキシメチル、4−(N,N−ジメチルアミノ)ブチル)、アルケニル基(好ましくは炭素数2〜20、より好ましくは2〜12、特に好ましくは2〜8であり、例えば、ビニル、アリル、2−ブテニル、1−ペンテニル、4−ペンテニル等を含む)、アルキニル基(好ましくは炭素数2〜20、より好ましくは2〜12、特に好ましくは2〜8であり、例えば、プロパルギル、1−ペンチニル、トリメチルシリルエチニル、トリエチルシリルエチニル、トリ−i−プロピルシリルエチニル、2−p−プロピルフェニルエチニル等を含む)、アリール基(好ましくは炭素数6〜20、より好ましくは6〜12であり、例えば、フェニル、ナフチル、2,4,6−トリメチルフェニル、p−(t−ブチル)フェニル、4−メチル−2,6−ジプロピルフェニル、4−フルオロフェニル、4−トリフルオロメチルフェニル、p−ペンチルフェニル、p−オクチルフェニル、3,4−ジペンチルフェニル、p−ヘプトキシフェニル、3,4−ジヘプトキシフェニル)、複素環基(ヘテロ環基ともいう。環構成原子として、少なくとも1個以上のヘテロ原子と、1〜30個の炭素原子を含む。ヘテロ原子としては、例えば窒素原子、酸素原子、硫黄原子が挙げられ、その数は、特に限定されないが、例えば、1〜2個である。環構成炭素原子の数は、好ましくは3〜20個であり、更に好ましくは3〜12個である。複素環基としては、5員環若しくは6員環又はこれらの縮合環の基が好ましい。複素環基は芳香族複素環基(ヘテロアリール基)及び脂肪族複素環基を含む。例えば、チエニル、チアゾリル、イミダゾリル、ピリジル、ピリミジニル、キノリル、フラニル、セレノフェニル(C4H3Se)、ピペリジル、モルホリノ、ベンゾオキサゾリル、ベンズイミダゾリル、ベンズチアゾリル、2−ヘキシルフラニル、ピラニル、テトラヒドロピラニル等が挙げられる。)、
更に置換基を有する基(組み合わせてなる基ともいう)において、更に有していてもよい置換基数は、特に限定されないが、例えば、1〜6個が好ましく、1〜3個がより好ましい。
組み合わせてなる基としては、特に限定されず、例えば、上記の、置換基群Zから選択される基として好ましい上記各基を、置換基群Zから選択される他の基で置換した基が挙げられる。具体的には、ハロゲン原子、アルキル基、アリール基、複素環基(ヘテロアリール基)、アルコキシ基(ヒドロキシアルコキシ基、ハロゲン化アルコキシ基、ヘテロアリールアルコキシ基を含む)、アミノ基、アシルオキシ基、ヒドロキシ基、スルファト基及びホスホノ基からなる群より選択される基を置換基として有するアルキル基、ハロゲン化アリール基若しくは(フッ化)アルキルアリール基、又は、シリル基を置換基として有するアルキニル基等が挙げられる。更には、式(1)で表される構造を含む繰り返し単位から水素原子を1つ除去した基も挙げられる。
より具体的には、上記置換基群Zにおいて例示した基、又は、下記例示化合物若しくは実施例で用いた化合物中の基が挙げられる。
組み合わせてなる基としては、上記の中でも、アルコキシ基を置換基として有するアルキル基、又は、アリール基を置換基として有するアルキル基が好ましく、アルコキシ基を置換基として有するアルキル基が特に好ましい。
RMとして採りうる置換基としては、特に限定されないが、例えば、上記置換基群Zから選択される基が挙げられる。置換基群Zから選択される基は、更に置換基を有していてもよい。このような置換基としては、置換基群Zから選択される基が挙げられる。更に置換基を有する基としては、RNとして採りうる、上述の組み合わせてなる基が挙げられ、具体的には、上記で挙げた基、更には、式(1)中の、環構成炭素原子の少なくとも1つが窒素原子で置換されたペリレンビスイミド骨格からなる基、このペリレンビスイミド骨格の炭素原子に結合したメチン基を有する基が挙げられる。
中でも、RMとして採りうる置換基としては、アルキル基、アルケニル基、アルコキシカルボニル基、アリール基、アルコキシ基、複素環基(特にヘテロアリール基)、アミノ基、ハロゲン原子、シアノ基、カルボキシ基、ニトロ基又はメルカプト基が好ましく、アルキル基、アルケニル基、アリール基、アルコキシ基、複素環基(特にヘテロアリール基)、ハロゲン原子又はシアノ基がより好ましく、アルキル基、アリール基、複素環基(特にヘテロアリール基)、ハロゲン原子又はシアノ基が特に好ましい。
置換基同士が互いに結合して環を形成する態様としては、例えば、2つのビニル基が互いに結合して、RMが結合する炭素原子とともに、ベンゼン環を形成する態様が挙げられる。また、複数の置換基が1つの原子を共有することにより、環を形成する態様としては、例えば、2つの置換基が一体となって硫黄原子(−S−基)となる態様が挙げられる。
−N=を採りうるBは、特に限定されず、B11〜B18のいずれが−N=であってもよい。例えば、B12、B13、B16及びB17の少なくとも1個が−N=であることが好ましく、B12及びB16の一方若しくは両方が−N=であることがより好ましい。
B11〜B18として採りうる−N=は、その窒素原子が置換基を有していてもよい。例えば、N−オキシド基(N→O基)、対アニオンを有する塩等が挙げられる。
複数のRN及びRM(B11〜B18)のうち単結合又は連結基を採る数は、少なくとも1つであればよく、例えば、1〜4つが好ましく、1つ又は2つが好ましく、2つが更に好ましい。
複数のRN及びRMのうち単結合又は連結基を採るRN及びRMは、A11、A12及びB11〜B18のいずれ(に結合するRN又はRM)でもよい。例えば、A11、A12、B12、B13、B16、B17等が挙げられる。RN及びRMのうち1つが単結合又は連結基を採る場合、A11又はA12が好ましい。2つが単結合又は連結基を採る場合、A11とA12、又は、B13とB17が好ましい。
−N=を採るBと、単結合又は連結基を採るBとの組み合わせは、特に限定されないが、上述の好ましいもの同士の組み合わせが好ましく、B12とB16が−N=を採り、かつB13とB17が単結合又は連結基を採る組み合わせがより好ましい。A11及びA12中のRNの少なくとも一方が単結合又は連結基を採る場合、B11〜B18のいずれも−N=を採ることができ、B11〜B18が−N=を採る好ましい態様は上記の通りである。
ここで、A11及びA12とX11〜X14との組み合わせは、特に限定されないが、A11及びA12が−N(RN)−であり、X11〜X14のすべてが酸素原子である組み合わせが好ましい。
R21〜R26は、それぞれ、水素原子又は置換基を示す。R21〜R26として採りうる置換基としては、上記RMとして採りうる置換基と同義であり、好ましいものも同じである。R21〜R26は、互いに結合して、又は、イソキノリノキノリン骨格を形成する炭素原子に結合して、環を形成してもよい。
式(2)において、A11及びA12として採りうるN(RN)−又は−P(RN)−中のRN、及び、R21〜R26の少なくとも1つが、単結合又は連結基を示す。RN及びR21〜R26のうち少なくとも1つが単結合又は連結基を採ることについては、上述の、RN及びRMが単結合又は連結基を採る形態と同じである。中でも、R22とR25とが単結合又は連結基を採ることが特に好ましい。
R21〜R26は、それぞれ、水素原子又は置換基を示す。R21〜R26として採りうる置換基としては、上記RMとして採りうる置換基と同義であり、好ましいものも同じである。R21〜R26は、互いに結合して、又は、イソキノリノキノリン骨格を形成する炭素原子に結合して、環を形成してもよい。
Lは、それぞれ、単結合又は連結基を示す。Lとして採りうる連結基は、RN又はRMとして採りうる上記連結基と同義であり、好ましいものも同じである。
*は連結部位を示す。
繰り返し単位(I)がポリマーに組み込まれる(導入される)態様は、特に限定されない。すなわち、式(1)で表される構造が本発明のポリマーを形成する他の繰り返し単位に結合してポリマー鎖に組み込まれる(ポリマー鎖を形成する)態様、本発明のポリマー鎖を形成する繰り返し単位に、式(1)で表される構造が側鎖(グラフト鎖又はペンダント鎖等)に組み込まれる態様、式(1)で表される構造が本発明のポリマー鎖の橋し架け部位(架橋部位)に組み込まれる態様、又は、これらを組み合わせた態様等が挙げられる。本発明においては、上記ポリマー鎖に組み込まれた態様が好ましい。
下記の具体例においては、A11及びA12がいずれも−N(RN)−又は−P(RN)−である繰り返し単位を示したが、下記具体例においては、A11及びA12の一方又は両方を、−O−に置換した化合物も挙げられる。ここで、−P(RN)−中のRNとしては、下記具体例におけるRN1又はRN2と同じ基が挙げられる。
下記の具体例において、*は結合部位を示す。RN1及びRN2欄中の波線は、具体例のペリレンビスイミド化合物からRN1又はRN2基を除いた化合物部分を示し、R21、R25〜R28欄中の波線は、具体例のペリレンビスイミド化合物から対応するRを除いた化合物部分を示す。また、TIPSはトリイソプロピルシリルを示す。
本発明のポリマーは、上記式(1)で表される構造を含む繰り返し単位(I)を有するが、脂肪族7員環構造を有する繰り返し単位を含むことはない。換言すると、本発明のポリマーは脂肪族7員環構造を含まない繰り返し単位からなる。本発明のポリマーが脂肪族7員環構造を有する繰り返し単位を含んでいないと、高いキャリア移動度を実現できる。その理由の詳細はまだ明らかではないが、次のように考えられる。すなわち、脂肪族7員環は平面性が悪いため、この脂肪族7員環構造を有する繰り返し単位の平面性も損なわれる。その結果、この繰り返し単位におけるπ平面同士の軌道の重なりが阻害され、更にはポリマー中の他の繰り返し単位に対してもπ平面同士の軌道の重なりも阻害されるため、と考えられる。
本発明において、ポリマーが脂肪族7員環構造を有する繰り返し単位を含むことはないとは、本発明のポリマー鎖(主鎖)中に脂肪族7員環構造が組み込まれる繰り返し単位を有していないことを意味する。したがって、本発明のポリマーにおいてポリマー鎖の端部又はグラフト鎖等には脂肪族7員環構造が組み込まれていてもよい。好ましくは、本発明のポリマーは、ポリマー中に脂肪族7員環構造が組み込まれていない。
本発明において、ポリマーは、芳香族7員環構造が組み込まれていてもよい。例えば、トロポンのような芳香族7員環構造、又は、アズレンのような芳香族7員環(シクロヘプタトリエンカチオン)を縮合環として含む環構造が組み込まれていてもよい。
本発明において、脂肪族7員環構造とは、芳香族性を示さない7員環構造(例えば、シクロヘプタン、シクロヘプタトリエン)を意味し、芳香族7員環構造とは、芳香族性を示す7員環構造(例えばシクロヘプタトリエンカチオン)を意味する。ここで、芳香族性とはヒュッケル則を満たすことをいう。
脂肪族7員環構造を有する繰り返し単位としては、脂肪族7員環のみからなる繰り返し単位に加えて、脂肪族7員の環と他の環との縮合環からなる繰り返し単位を包含する。このような繰り返し単位としては、特許文献1に記載の、式(A1)で表される2価の基が挙げられる。
本発明のポリマーは、上記含む繰り返し単位(I)に加えて、5員若しくは6員の単環からなる基、少なくとも2つの上記単環が縮合した縮環からなる基、エテニレン基、若しくは、エチニレン基、又は、これらを組み合わせてなる基を、繰り返し単位(II)として、有することが好ましい。ここで、環からなる基とは、環から2つの水素原子を除去して得られる2価の基をいう。
上記単環は、置換基を有していてもよい。置換基としては、上記置換基群Zから選択される基、更にはオキソ基(=O)が挙げられ、後述するR又はZとして採りうる置換基が好ましい。
縮合される単環の種類も、特に限定されず、同種の単環であっても異種の単環であってもよい。縮環としては、5員の単環のみを縮合した縮環、6員の単環のみを縮合した縮環、芳香族性を示す7員の単環(7員の芳香族単環という。)のみを縮合した縮環、5員の単環と6員の単環とを縮合した縮環、又は、5員の単環及び6員の単環から選択された2つ以上の単環と7員の芳香族単環とを縮合した縮環が挙げられる。
縮合される単環の種類としては、5員のヘテロ環を含むことが好ましく、チオフェン環を含むことがより好ましい。
このような縮環としては、例えば、ベンゾイミダゾール環、ベンゾオキサゾール環、ベンゾチアゾール環、インダゾール環、キノリン環、キナゾリン環、アズレン環、下記式(VD−2)〜(VD−17)及び(VA−1)〜(VA−11)で表される縮環であることが好ましい。
R及びZは水素原子又は置換基を示す。R又はZとして採りうる置換基は、特に限定されず、例えば、上記置換基群Zから選択される基が挙げられ、中でも、ハロゲン原子(好ましくはフッ素原子、塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子)、アルキル基又はアルキニル基が好ましい。R及びZとして採り得るアルキル基は、炭素数1〜35のアルキル基が好ましく、炭素数1〜26のアルキル基がより好ましい。このアルキル基は、炭素鎖中又は炭素鎖の末端に−O−、−S−、−C(=O)−及び−NRX1−のうち少なくとも1つを含んでいてもよい。RX1は水素原子又は置換基を示す。炭素鎖中又は炭素鎖の末端に含まれうる−O−、−S−及び−NRX1−の数は、合計で1〜5の整数が好ましく、1〜3がより好ましく、1が更に好ましい。RX1として採り得る置換基は特に制限されず、例えば、アルキル基(好ましくは、炭素数1〜25のアルキル基)、ハロゲン原子(好ましくは、フッ素原子、塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子)、又は、芳香族炭化水素基(アリール基ともいう。好ましくは炭素数6〜20の芳香族炭化水素基)が挙げられる。RX1は、水素原子又はアルキル基であることが好ましく、アルキル基であることがより好ましい。
RJは水素原子、アルキル基、シアノ基又はハロゲン原子を示す。RJとして採り得るアルキル基及びハロゲン原子の好ましい形態は、それぞれ、Zとして採り得るアルキル基及びハロゲン原子の形態と同じである。
Y2は酸素原子又は硫黄原子を示し、酸素原子が好ましい。
組み合わせる基の種類も、特に限定されず、同種の基であっても異種の基であってもよい。組み合わせてなる基としては、例えば、下記具体例及び実施例のポリマー1〜12における組み合わせが挙げられ、5員の単環からなる基−縮環からなる基若しくはエテニレン基−5員の単環からなる基が好ましく、5員の単環としてチオフェン環であること(例えば上記式(VD−1)で表される基)がより好ましい。
本発明のポリマーは、上述の繰り返し単位(I)及び(II)以外の繰り返し単位(III)を有していてもよい。繰り返し単位(III)としては、上記繰り返し単位(I)及び(II)との反応性等を考慮して通常用いられるものを特に限定されることなく用いることができる。
本発明において、重量平均分子量は、ゲル浸透クロマトグラフィ法(GPC(Gel Permeation Chromatography))法にて測定され、標準ポリスチレンで換算して求められる。具体的には、例えば、GPCは、HLC−8121GPC(東ソー社製)を用い、カラムとして、TSKgel GMHHR−H(20) HT(東ソー社製、7.8mmID×30cm)を2本用い、溶離液として1,2,4−トリクロロベンゼンを用いる。また、条件としては、試料濃度を0.02質量%、流速を1.0mL/min、サンプル注入量を300μL、測定温度を160℃とし、IR(infrared)検出器を用いて行う。また、検量線は、東ソー社製の「標準試料TSK standard,polystyrene」:「F−128」、「F−80」、「F−40」、「F−20」、「F−10」、「F−4」、「F−2」、「F−1」、「A−5000」、「A−2500」、「A−1000」、「A−500」の12サンプルを用いて作製する。
下記具体例において、n、m及びlは繰り返し単位数を示す。例えば、n、l及びmは、それぞれ、2〜1000が好ましく、3〜200がより好ましい。
有機半導体層は、本発明のポリマー(有機半導体)に加えて、バインダーポリマー(単にバインダーともいう)又は添加剤を含有していてもよい。添加剤としては、有機半導体層に通常用いられるものを特に制限されることなく、用いることができる。
バインダーとしては、有機半導体層に通常用いられるバインダーを特に制限されることなく用いることができる。
このようなバインダーとしては、特に限定されず、例えば、ポリスチレン、ポリ(α−メチルスチレン)、ポリカーボネート、ポリアリレート、ポリエステル、ポリアミド、ポリイミド、ポリウレタン、ポリシロキサン、ポリスルフォン、ポリメチルメタクリレート、ポリメチルアクリレート、セルロース、ポリエチレン若しくはポリプロピレン等の絶縁性ポリマー、又は、これらの共重合体が挙げられる。これら以外にも、例えば、エチレン−プロピレンゴム、アクリロニトリル−ブタジエンゴム、水素化されたニトリルゴム、フッ素ゴム、パーフルオロエラストマー、テトラフルオロエチレンプロピレン共重合体、エチレン−プロピレン−ジエン共重合体、スチレン−ブタジエンゴム、ポリクロロプレン、ポリネオプレン、ブチルゴム、メチルフェニルシリコーン樹脂、メチルフェニルビニルシリコーン樹脂、メチルビニルシリコーン樹脂、フルオロシリコーン樹脂、アクリルゴム、エチレンアクリルゴム、クロロスルホン化ポリエチレン、クロロポリエチレン、エピクロロヒドリン共重合体、ポリイソプレン−天然ゴム共重合体、ポリイソプレンゴム、スチレン−イソプレンブロック共重合体、ポリエステルウレタン共重合体、ポリエーテルウレタン共重合体、ポリエーテルエステル熱可塑性エラストマー若しくはポリブタジエンゴム等のゴム、又は、熱可塑性エラストマー重合体が挙げられる。更には、例えば、ポリビニルカルバゾール若しくはポリシラン等の光伝導性ポリマー、ポリチオフェン、ポリピロール、ポリアニリン若しくはポリパラフェニレンビニレン等の導電性ポリマー、又は、Chemistry of Materials,2014,26,647.等に記載の半導体ポリマー等が挙げられる。
バインダーは、電荷移動度を考慮すると、極性基を含まない構造を有することが好ましい。ここで、極性基とは、炭素原子及び水素原子以外のヘテロ原子を有する官能基をいう。極性基を含まない構造を有するバインダーとしては、上記の中でも、ポリスチレン又はポリ(α−メチルスチレン)が好ましい。また、半導体ポリマーも好ましい。
バインダーとして用いるポリマーの重量平均分子量は、特に限定されないが、1,000〜1,000万が好ましく、3,000〜500万がより好ましく、5,000〜300万が更に好ましい。
有機半導体層は、本発明のポリマーに加えて、添加剤を含有していてもよい。
添加剤としては、有機半導体素子の有機半導体層に通常用いられるものを特に制限されることなく、用いることができる。例えば、界面活性剤、酸化防止剤、結晶化制御剤又は結晶配向制御剤等が挙げられる。界面活性剤及び酸化防止剤としては、例えば、特開2015−195362号公報の段落番号0136及び0137の記載のものが挙げられ、この段落の記載がそのまま本明細書に好ましく取り込まれる。
添加剤は、1種を含有していてもよく、2種以上を含有していてもよい。
有機半導体層中の、添加剤の含有率は、10質量%以下であることが好ましく、5質量%以下であることがより好ましく、1質量%以下であることが更に好ましい。
有機半導体層は、例えば、本発明のポリマーと溶媒とを含有する有機半導体組成物(以下、「本発明の有機半導体組成物」とも称す。)を調製し、この組成物を基板上に塗布若しくは印刷して塗布膜を形成し、この塗布膜を乾燥させることにより、有機半導体層を形成することができる。
本発明の有機半導体組成物の塗布方法としては、通常の方法を用いることができ、例えば、バーコート法、スピンコート法、ナイフコート法、ドクターブレード法、インクジェット印刷法、フレキソ印刷法、グラビア印刷法又はスクリーン印刷法が挙げられる。更に、有機半導体組成物の塗布方法としては、特開2013−207085号公報に記載の有機半導体膜の形成方法(いわゆるギャップキャスト法)、国際公開第2014/175351号に記載の有機半導体薄膜の製造方法(いわゆるエッジキャスト法又は連続エッジキャスト法)等も好適に適用できる。
必要により、各成分を適宜攪拌処理中又は後に加熱することもできる。加熱温度は、特に限定されず、例えば、150〜40℃の範囲に決定される。溶媒を用いる場合は、上記範囲内であって溶媒の沸点未満の温度に決定される。
上記有機半導体層は、上述のように、本発明に用いる有機半導体を含有しており、大気下においても安定駆動する。したがって、有機薄膜トランジスタ素子全体を大気(酸素ガス)又は水分に対して封止(遮断)しなくてもよい(封止層を設けなくてもよい。)。更に長期間にわたって安定駆動させることを目的として、有機薄膜トランジスタ素子全体を金属性の封止缶又は封止剤で封止することができる。
封止層には、有機TFT素子に通常用いられる封止剤(封止層形成用組成物)を用いることができる。封止剤としては、例えば、ガラス若しくは窒化ケイ素等の無機材料、パリレン等の高分子材料、又は、低分子材料等が挙げられる。
封止層は、上記封止剤を用いて、塗布乾燥等の通常の方法により、形成できる。
封止層の膜厚は、特に限定されないが、0.2〜10μmであることが好ましい。
図2は、本発明の半導体素子の一例であるボトムゲート−トップコンタクト型の有機薄膜トランジスタ素子200を表す断面模式図である。
有機薄膜トランジスタ素子200は、図2に示されるように、基板10と、ゲート電極20と、ゲート絶縁膜30と、有機半導体膜50と、ソース電極40及びドレイン電極42と、封止層60とを有する。
有機薄膜トランジスタ素子200は、層構成(積層態様)が異なること以外は、有機薄膜トランジスタ素子100と同じである。したがって、基板、ゲート電極、ゲート絶縁膜、ソース電極、ドレイン電極、有機半導体層及び封止層については、上述の、ボトムゲート−ボトムコンタクト型有機薄膜トランジスタ素子におけるものと同じであるので、その説明を省略する。
本発明の有機半導体素子の用途は、特に限定されず、例えば、電子ペーパー、ディスプレイデバイス、センサ、電子タグ等に使用することができる。
各例に用いたポリマー1〜13を以下に示す。ポリマー1〜9及び13のnは繰り返し単位の数を示し、ポリマー11及び12の繰り返し単位に付した数値は繰り返し単位の質量比を示す。
以下のようにしてポリマー1を合成した。
このポリマー1の重量平均分子量(Mw、上述の方法による測定値。以下、同様。)は3200であった(以下、Mw3200のポリマー1を「ポリマー1−1」と称す。)。
化合物1−11との反応条件を反応温度70℃、反応時間30分に変更したこと以外は、上記ポリマー1−1の合成と同様にして、ポリマー1−2を得た。このポリマー1−2の重量平均分子量(Mw)は12400であった。
上記化合物1−12に代えて、Molecules, 2012, vol. 17, #10, p.12163-1217に記載の方法で合成した下記化合物2−1を用いたこと以外は、ポリマー1−3の合成と同様にしてポリマー2を得た。
上記化合物1−12に代えて、Journal of Polymer Science, Part A: Polymer Chemistry, 2013, vol. 51, #9, p.1933-1941に記載の方法で合成した下記化合物3−1を用いたこと以外は、ポリマー1−3の合成と同様にしてポリマー3を得た。
上記化合物1−12に代えて、Dyes and Pigments, 2017, vol. 141, p.262-268に記載の方法を参考にして合成した下記化合物4−1を用いたこと以外は、ポリマー1−3の合成と同様にしてポリマー4を得た。
上記化合物1−12に代えて、米国特許出願公開第2011/306541号明細書に記載の方法で合成した下記化合物5−1を用いたこと以外は、ポリマー1−3の合成と同様にしてポリマー5を得た。
上記化合物1−12に代えて下記化合物6−2を用いたこと以外は、ポリマー1−3の合成と同様にしてポリマー6を得た。この化合物6−2は、国際公開第2016/148169号の記載の方法で合成した下記化合物6−1を用いて下記スキームに従って合成した。下記スキーム中、Buはブチルを、Phはフェニルを、それぞれ、示す。
上記化合物1−12に代えて下記化合物7−2を用いたこと以外は、ポリマー1−3の合成と同様にして、ポリマー7を得た。この化合物7−2は、Journal of Materials Chemistry C, 2017, vol. 5, #8, p.1903-1909に記載の方法で合成した下記化合物7−1を用いて、下記スキームに従って、合成した。下記スキーム中、Buはブチルを、Phはフェニルを示す。
上記化合物1−12に代えて下記化合物8−3を用いたこと以外は、ポリマー1−3の合成と同様にしてポリマー8を得た。この化合物8−3は、国際公開第2010/024388号に記載の方法で合成した下記化合物8−1を用いて下記スキームに従って合成した。下記スキーム中、Buはブチルを、Phはフェニルを示す。
上記化合物1−12に代えて下記化合物9−2を用いたこと以外は、ポリマー1−3の合成と同様にして、ポリマー9を得た。この化合物9−2は、下記化合物9−1を用いて下、記スキームに従って、合成した。下記スキーム中、Buはブチルを、Phはフェニルを示す。
下記スキームに従ってポリマー10を合成した。
下記スキーム中、Meはメチルを、Etはエチルを、phはフェニルを示す。また、DIBAL−Hは、水素化ジイソブチルアルミニウムを示す。
下記スキームに従って化合物12−6を合成した。
上記化合物1−1に代えて下記化合物12−6を用いたこと以外はポリマー1−3の合成と同様にして、上記化合物1−9の6位及び12位の炭素原子が窒素原子で更に置換されたペリレン化合物を得た。このペリレン化合物を化合物1−9に代えて用いたこと以外は上記ポリマー11の合成にと同様にして、ポリマー12を得た。
下記化合物12−2は、Journal of Labelled Compounds and Radiopharmaceuticals, 1997, vol. 42, #5, p.1737-1744に記載の方法を参考にして合成した。また、下記化合物12−5は、Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters 14(2004), 3929-3932に記載の方法を参考にして合成した。
下記スキーム中、Meはメチルを、Etはエチルを、TMSはトリメチルシリルを、Tfはトリフルオロメチルスルホニルを、それぞれ、示す。
下記スキームに従って化合物13−5を合成した。
上記化合物1−5に代えて下記化合物13−5を用いたこと以外はポリマー1−1の合成と同様にして、ポリマー13を得た。
下記化合物13−2は、Journal of Labelled Compounds and Radiopharmaceuticals, 1997, vol. 42, #5, p.1737-1744に記載の方法を参考にして合成した。また、下記化合物13−5は、Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters 14(2004), 3929-3932に記載の方法を参考にして合成した。
下記スキーム中、Meはメチル、LDAはリチウムジイソプロピルアミドを、TBSはtertブチルジメチルシリル基を、tBuはtertブチル基を、DMIは1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノン、NBSはN−ブロモスクシンイミドを、Phはフェニル基を、IBXは2−ヨードキシ安息香酸をそれぞれ、示す。
下記に示す比較化合物c1〜c4を準備した。
比較化合物c1は、特許文献1の段落[0076]に記載の化合物である。
比較化合物c2及びc3は、それぞれ、特許文献2の実施例3及び実施例4に記載の化合物である。
比較化合物c4は、特許文献2の段落[0082]に記載の化合物(ただし、R1として1−メチルヘキシルを採用した)。
製造したポリマー1〜13並びに比較化合物c1〜c4の重量平均分子量を、上述の方法で測定した結果を、表1及び表2に示す。
図1に示す構造を有する、ボトムゲート−ボトムコンタクト型の有機薄膜トランジスタ素子100(ただし、封止層60を有しない。)を製造し、その特性を評価した。
上記で合成したポリマー1−1と溶媒としてのテトラリンとを混合してポリマー1−1の0.3質量%溶液を調製し、40℃に加熱したものを、有機半導体組成物1−1とした。
また、ポリマー1−1に代えてポリマー1−2〜1−5、2〜13及び比較ポリマーc1〜c4を用いたこと以外は同様にして、それぞれ有機半導体組成物1−2〜1−17及び比較組成物c1−1〜c1−4を調製した。
有機半導体組成物1−1を、窒素雰囲気下、40℃に加熱した下記FET(電界効果トランジスタ)特性測定用基板上にキャスト(ドロップキャスト法)し、5時間乾燥することで、厚さ20nmの有機半導体膜を形成して、有機薄膜トランジスタ素子1−1(以下「素子1−1」ともいう。)を得た。
FET特性の測定用基板としては、ソース及びドレイン電極として、くし型に配置されたクロム/金(ゲート幅W=2000μm、ゲート長L=100μm、比W/L=20)、ゲート絶縁層としてSiO2(膜厚500nm)を備えたボトムゲート−ボトムコンタクト構造のシリコン基板(厚さ:0.4mm、ゲート電極を備えた基板に相当する。)を用いた。
製造した各有機薄膜トランジスタ素子について、セミオートプローバー(ベクターセミコン社製、AX−2000)を接続した半導体パラメーターアナライザー(Agilent社製、4156C)を用いて、1気圧の常圧大気下(温度:室温)でキャリア移動度を評価した。その結果を表1に示す。
1.製造後のキャリア移動度μini(初期キャリア移動度)の測定
各有機薄膜トランジスタ素子のソース電極−ドレイン電極間に−80Vの電圧を印加し、ゲート電圧を+20V〜−100Vの範囲で変化させ、ドレイン電流Idを表す下記式を用いてキャリア移動度μini(cm2/Vs)を算出した。算出したキャリア移動度μiniが、下記の評価基準のいずれに含まれるかを判定した。
キャリア移動度μiniは高いほど好ましく、本試験において、ランク「D」以上であることが好ましく、ランク「C」以上であることがより好ましく、ランク「A」以上であることが更に好ましい。
式中、Lはゲート長、wはゲート幅、μはキャリア移動度、Ciはゲート絶縁膜の単位面積当たりの容量、Vgはゲート電圧、Vthは閾値電圧を、それぞれ、表す。
「AA」:1cm2/Vs以上
「A」:0.8cm2/Vs以上、1cm2/Vs未満
「B」:0.6cm2/Vs以上、0.8cm2/Vs未満
「C」:0.4cm2/Vs以上、0.6cm2/Vs未満
「D」:0.2cm2/Vs以上、0.4cm2/Vs未満
「E」:0.1cm2/Vs以上、0.2cm2/Vs未満
「F」:0.05cm2/Vs以上、0.1cm2/Vs未満
「G」:0.05cm2/Vs未満
製造した各有機薄膜トランジスタ素子を、常圧大気下(温度:室温、湿度:50RH%)に1週間放置した後に、上記1.製造後のキャリア移動度iniの測定と同様にして、放置後のキャリア移動度μafを測定して、評価した。
有機薄膜トランジスタ素子c1−1〜c1−4は、いずれも、製造後(初期)の半導体特性(キャリア移動度μini)が十分ではない。しかも、有機薄膜トランジスタ素子c1−2〜c1−4は、いずれも、大気下での放置により、初期キャリア移動度μiniが低下し、十分な耐久性を示さない。
これに対して、本発明の有機薄膜トランジスタ素子1−1〜1−17は、いずれも、有機半導体膜の大気への露出面積が大きいボトムゲート−ボトムコンタクト型であっても、本発明のポリマーを含有する有機半導体層を備えており、高い初期キャリア移動度μiniを示す。しかも大気下に放置しても所期キャリア移動度μiniが低下することなく、高いキャリア移動度を維持し、優れた放置後キャリア移動度μafを示す。このように、本発明の有機薄膜トランジスタ素子は、キャリア移動度が高く、大気下で長時間安定して駆動可能であることが示された。また、本発明のポリマー1−1〜1−5及び2〜13は、いずれも、その用途については特に限定されないが、上述の優れた特性を示す有機薄膜トランジスタ素子の有機半導体材料として好ましく使用できることが確認できた。
図1に示す構造を有する、ボトムゲート−ボトムコンタクト型の有機薄膜トランジスタ素子100(ただし、封止層60を有しない。)を製造し、その特性を評価した。
テトラリン中に、ポリマー1−1を0.5質量%、ポリα−メチルスチレンを0.5質量%、界面活性剤としてBYK323(BYK社製)を0.05質量%溶解した塗布液を調製し、これを有機半導体組成物2−1とした。
また、ポリマー1−1に代えてポリマー1−2〜1−5、2〜13及び比較ポリマーc1〜c4を用いた以外は同様にして、それぞれ有機半導体組成物2−2〜2−17及び比較組成物c2−1〜c2−4を調製した。
素子1−1の作製と同様、ボトムゲート−ボトムコンタクト型のFET特性測定用基板を用意し、その上に、フレキソ印刷法により、上記有機半導体組成物2−1を印刷し、有機半導体層を形成した。こうして有機薄膜トランジスタ素子2−1(以下「素子2−1」ともいう。)を得た。
フレキソ印刷法による有機半導体層の具体的な形成方法は、下記の通りである。
印刷装置として、フレキソ適性試験機F1(アイジーティ・テスティングシステムズ社製)を用い、フレキソ樹脂版として、AFP DSH1.70%(旭化成社製)/ベタ画像を用いた。版と基板間の圧は、60N、搬送速度0.4m/秒で印刷を行った後、そのまま、60℃下で2時間乾燥することにより、有機半導体層(膜厚:50nm)を形成した。
製造した各有機薄膜トランジスタ素子について、実施例1と同様にして、キャリア移動度μini及びμafを評価した。その結果を表2に示す。
有機薄膜トランジスタ素子c2−1〜c2−4は、いずれも、製造後(初期)の半導体特性(キャリア移動度μini)が十分ではない。しかも、有機薄膜トランジスタ素子c1−2〜c1−4は、いずれも、大気下での放置により、初期キャリア移動度μiniが低下し、十分な耐久性も示していない。
これに対して、本発明の有機薄膜トランジスタ素子2−1〜2−17は、いずれも、有機半導体膜の大気への露出面積が大きいボトムゲート−ボトムコンタクト型であっても、本発明のポリマーを含有する有機半導体膜を備えている。そのため、高い初期キャリア移動度μiniを示す。しかも大気下に放置しても所期キャリア移動度μiniが低下することなく、高いキャリア移動度を維持し、放置後キャリア移動度μafも優れている。このように、本発明の有機薄膜トランジスタ素子は、キャリア移動度が高く、大気下で長時間安定して駆動可能である。また、本発明のポリマー1−1〜1〜5及び2〜13は、いずれも、上述の優れた特性を示す有機薄膜トランジスタ素子の有機半導体材料として好ましく使用できる。
20 ゲート電極
30 ゲート絶縁膜
40 ソース電極
42 ドレイン電極
50 有機半導体膜
60 封止層
100、200 有機薄膜トランジスタ素子
Claims (12)
- 前記ポリマーが、5員若しくは6員の単環からなる基、少なくとも2つの前記単環が縮合した縮環からなる基、エテニレン基、若しくは、エチニレン基、又は、これらを組み合わせてなる基を、繰り返し単位として、有する請求項1に記載の有機半導体素子。
- 有機薄膜トランジスタ素子である、請求項1〜4のいずれか1項に記載の有機半導体素子。
- 請求項6に記載の有機半導体組成物を基板上に塗布又は印刷し、乾燥して、有機半導体膜を形成する工程を含む、有機半導体膜の製造方法。
- 5員若しくは6員の単環からなる基、少なくとも2つの前記単環が縮合した縮環からなる基、エテニレン基、若しくは、エチニレン基、又は、これらを組み合わせてなる基を、繰り返し単位として、有する請求項9に記載のポリマー。
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