JP6758634B2 - ベンゾイソキノリノキノリン化合物及びその製造用化合物 - Google Patents
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Description
上述の有機半導体膜を形成する有機化合物として、例えば、イミド基中のカルボニル基の少なくとも1つをチオカルボニル基に変換したペリレンビスイミド(チオン化ペリレンビスイミドともいう)が挙げられる(特許文献1)。非特許文献1には、チオン化ペリレンビスイミドの合成原料であるペリレンビスイミドの合成方法が記載されている。
しかし、特許文献1に記載の化合物を用いた有機薄膜トランジスタを含めて、従来の有機薄膜トランジスタにおいては、大気下において性能が大きく低下する傾向にあり、初期性能と耐久性との両立の点で、改善の余地があった。
また、置換又は無置換を明記していない化合物については、目的とする効果を損なわない範囲で、任意の置換基を有するものを含む。このことは、置換基、連結基等(以下、置換基等という)についても同様である。
本発明において、基の炭素数が限定されている場合、この基の炭素数は、特段の断りがない限り、置換基を含めた全炭素数を意味する。
本発明において、基が非環状骨格及び環状骨格を形成しうる場合、特段の断りがない限り、この基は、非環状骨格の基と環状骨格の基を含む。例えば、アルキル基は、直鎖アルキル基、分岐アルキル基及び環状(シクロ)アルキル基を含む。基が環状骨格を形成しうる場合、環状骨格を形成する基の原子数の下限は、この基について具体的に記載した原子数の下限にかかわらず、3以上であり、5以上が好ましい。上記シクロアルキル基は、ビシクロアルキル基又はトリシクロアルキル基等を含む。
まず、本発明の、式(1)で表される化合物(以下、本発明の化合物ということがある。)について説明する。
本発明の化合物を含有する有機半導体膜は、有機薄膜トランジスタに、高いキャリア移動度と、このキャリア移動度を大気下においても維持する耐久性を付与できる。その理由は、詳細には定かではないが、次のように考えられる。本発明の化合物は、3,4,9,10−ペリレンビスイミド骨格を形成する炭素原子の少なくとも1つを窒素原子に置換した構造を有しており、ペリレンビスイミド骨格に芳香族環を更に縮環させなくても(π共役系を拡張しなくても)、最低空軌道(LUMO)の軌道エネルギーが−4.0eV未満となる。これにより、n型半導体性が向上すると考えられる。また、大気下において、酸素ガス又は水分にさらされても、これらによる有機半導体膜の劣化(本発明の化合物の分解等)が効果的に抑えられると考えられる。そのため、本発明の化合物は、有機薄膜トランジスタに用いた場合に、キャリア移動度を高い水準に向上させることができ、しかも大気下においても経時による低下量を抑制できる。
上述の特性ないしは作用を有する本発明の化合物は、その用途については、特に限定されず、例えば、非発光性の有機半導体デバイスに用いることができる。非発光性の有機半導体デバイスとは、発光することを目的としないデバイスを意味する。このようなデバイスとしては、電流量若しくは電圧量を制御する有機薄膜トランジスタ、光エネルギーを電力に変換する有機光電変換素子(光センサ用途の固体撮像素子、エネルギー変換用途の太陽電池等)、熱エネルギーを電力に変換する有機熱電変換素子、ガスセンサ、有機整流素子、有機インバータ、情報記録素子等が挙げられる。本発明の化合物は、後述するように、有機薄膜トランジスタの有機半導体材料として好ましく用いられる。
RNとして採りうる置換基としては、特に限定されない。例えば、下記置換基群Zから選択される基が挙げられる。
ハロゲン原子(フッ素原子、塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子が挙げられ、フッ素原子又は塩素原子が好ましい。)、アルキル基(好ましくは炭素数1(3)〜40、より好ましくは1(3)〜20、特に好ましくは4〜20である。括弧内の数字はシクロアルキル基の場合の炭素数を表す。アルキル基としては、例えば、メチル、エチル、プロピル、2−メチルプロピル、ブチル、アミル、ペンチル、2,2−ジメチルプロピル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、ノニル、デシル、ウンデシル、ドデシル、トリデシル、テトラデシル、ペンタデシル、2,6−ジメチルオクチル、イコシル、2−デシルテトラデシル、2−ヘキシルドデシル、2−エチルオクチル、2−デシルテトラデシル、2−ブチルデシル、1−オクチルノニル、2−エチルオクチル、2−オクチルデシル、2−オクチルドデシル、7−ヘキシルペンタデシル、2−オクチルテトラデシル、2−エチルヘキシル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、アダマンチル、ベンジル、p−クロロベンジル、トリフルオロメチル、パーフルオロエチル、2,2,3,3,4,4,4−ヘプタフルオロブチル、C5F11C2H4−、3−アミノプロピル、4−アミノブチル、5−エトキシペンチル、(メタ)アクリロキシプロピル、(メタ)アクリロキシペンチル、4−ヒドロキシブチル、4−スルホブチル、10−ホスホノデシル、2−ヒドロキシエトキシメチル、2−イミダゾリルエトキシメチル、4−(N,N−ジメチルアミノ)ブチル)、アルケニル基(好ましくは炭素数2〜20、より好ましくは2〜12、特に好ましくは2〜8であり、例えば、ビニル、アリル、2−ブテニル、1−ペンテニル、4−ペンテニル等を含む)、アルキニル基(好ましくは炭素数2〜20、より好ましくは2〜12、特に好ましくは2〜8であり、例えば、プロパルギル、1−ペンチニル、トリメチルシリルエチニル、トリエチルシリルエチニル、トリ−i−プロピルシリルエチニル、2−p−プロピルフェニルエチニル等を含む)、アリール基(好ましくは炭素数6〜20、より好ましくは6〜12であり、例えば、フェニル、ナフチル、2,4,6−トリメチルフェニル、p−(t−ブチル)フェニル、4−メチル−2,6−ジプロピルフェニル、4−フルオロフェニル、4−トリフルオロメチルフェニル、p−ペンチルフェニル、3,4−ジペンチルフェニル、p−ヘプトキシフェニル、3,4−ジヘプトキシフェニル)、複素環基(ヘテロ環基ともいう。環構成原子として、少なくとも1個以上のヘテロ原子と、1〜30個の炭素原子を含む。ヘテロ原子としては、例えば窒素原子、酸素原子、硫黄原子が挙げられ、その数は、特に限定されないが、例えば、1〜2個である。環構成炭素原子の数は、好ましくは3〜20個であり、更に好ましくは3〜12個である。複素環基としては、5員環若しくは6員環又はこれらの縮合環の基が好ましい。複素環基は芳香族複素環基(ヘテロアリール基)及び脂肪族複素環基を含む。例えば、チエニル、チアゾリル、イミダゾリル、ピリジル、ピリミジニル、キノリル、フラニル、セレノフェニル(C4H3Se)、ピペリジル、モルホリノ、ベンゾオキサゾリル、ベンズイミダゾリル、ベンズチアゾリル、2−ヘキシルフラニル、ピラニルなどが挙げられる。)、
更に置換基を有する基(組み合わせてなる基ともいう)において、更に有していてもよい置換基数は、特に限定されないが、例えば、1〜6個が好ましく、1〜3個がより好ましい。
組み合わせてなる基としては、特に限定されず、例えば、上記の、置換基群Zから選択される基として好ましい上記各基を、置換基群Zから選択される他の基で置換した基が挙げられる。具体的には、ハロゲン原子、アルキル基、アリール基、複素環基(ヘテロアリール基)、アルコキシ基(ヒドロキシアルコキシ基、ハロゲン化アルコキシ基、ヘテロアリールアルコキシ基を含む)、アミノ基、アシルオキシ基、ヒドロキシ基、スルファト基及びホスホノ基からなる群より選択される基を置換基として有するアルキル基、ハロゲン化アリール基若しくは(フッ化)アルキルアリール基、又は、シリル基を置換基として有するアルキニル基等が挙げられる。更には、式(1)で表される化合物から水素原子を1つ除去した基も挙げられる。
より具体的には、上記置換基群Zにおいて例示した基、又は、下記例示化合物若しくは実施例で用いた化合物中の基が挙げられる。
組み合わせてなる基としては、上記の中でも、ハロゲン原子を置換基として有するアルキル基(ハロゲン化アルキル基)又はアリール基を置換基として有するアルキル基が好ましく、フッ素原子を置換基として有するアルキル基(フッ化アルキル基)又はアリール基を置換基として有するアルキル基が更に好ましく、アリール基を置換基として有するアルキル基が特に好ましい。
RMとして採りうる置換基としては、特に限定されないが、例えば、上記置換基群Zから選択される基が挙げられる。置換基群Zから選択される基は、更に置換基を有していてもよい。このような置換基としては、置換基群Zから選択される基が挙げられる。更に置換基を有する基としては、RNとして採りうる、上述の組み合わせてなる基が挙げられ、具体的には、上記で挙げた基、更には、式(1)で表される化合物の炭素原子に結合したメチン基を有する基が挙げられる。
中でも、RMとして採りうる置換基としては、アルキル基、アルケニル基、アルコキシカルボニル基、アリール基、アルコキシ基、複素環基(特にヘテロアリール基)、アミノ基、ハロゲン原子、シアノ基、カルボキシ基、ニトロ基又はメルカプト基が好ましく、アルキル基、アルケニル基、アリール基、アルコキシ基、複素環基(特にヘテロアリール基)、ハロゲン原子又はシアノ基がより好ましく、アルキル基、アリール基、複素環基(特にヘテロアリール基)、ハロゲン原子又はシアノ基が特に好ましい。
置換基同士が互いに結合して環を形成する態様としては、例えば、2つのビニル基が互いに結合して、RMが結合する炭素原子とともに、ベンゼン環を形成する態様が挙げられる。また、複数の置換基が1つの原子を共有することにより、環を形成する態様としては、例えば、2つの置換基が一体となって硫黄原子(−S−基)となる態様が挙げられる。
−N=を採りうるBは、特に限定されず、B11〜B18のいずれが−N=であってもよい。例えば、B12、B13、B16及びB17の少なくとも1個が−N=であることが好ましく、B12及びB16の一方若しくは両方が−N=であることがより好ましい。
B11〜B18として採りうる−N=は、その窒素原子が置換基を有していてもよい。例えば、N−オキシド基(N→O基)、対アニオンを有する塩等が挙げられる。
ここで、A11及びA12とX11〜X14との組み合わせは、特に限定されないが、A11及びA12が−N(RN)−であり、X11〜X14が酸素原子である組み合わせが好ましい。
下記の具体例においては、A11及びA12がいずれも−N(RN)−である化合物を示したが、下記具体例においては、A11及びA12(下記の具体例中のN−RN1及びN−RN2)の一方又は両方を、−O−又は−P(RN)−に置換した化合物も挙げられる。ここで、−P(RN)−中のRNとしては、下記具体例におけるRN1又はRN2と同じ基が挙げられる。
下記の具体例において、TIPSはトリイソプロピルシリルを示し、*は結合部を示す。
次に、本発明の有機薄膜トランジスタ用組成物について、説明する。
この有機薄膜トランジスタ用組成物(有機半導体膜用組成物)は、本発明の化合物を含有し、本発明の有機半導体膜の形成に好ましく用いられる。
本発明の化合物は、上述の通りであり、1種単独で用いてもよいし、2種以上併用してもよい。
有機薄膜トランジスタ用組成物の、上記化合物の含有率は、特に限定されず、例えば、後述する溶媒を除いた固形分中の含有率で表すことができる。固形分中の含有率としては、例えば、後述する有機半導体膜中の化合物の含有率と同じ範囲にすることが好ましい。
有機薄膜トランジスタ用組成物は、バインダーポリマーを含有していてもよい。この組成物がバインダーポリマーを含有していると、膜質の高い有機半導体膜が得られる。
このようなバインダーポリマーとしては、特に限定されず、例えば、ポリスチレン、ポリ(α−メチルスチレン)、ポリカーボネート、ポリアリレート、ポリエステル、ポリアミド、ポリイミド、ポリウレタン、ポリシロキサン、ポリスルフォン、ポリメチルメタクリレート、ポリメチルアクリレート、セルロース、ポリエチレン若しくはポリプロピレンなどの絶縁性ポリマー、又は、これらの共重合体が挙げられる。これら以外にも、例えば、エチレン−プロピレンゴム、アクリロニトリル−ブタジエンゴム、水素化されたニトリルゴム、フッ素ゴム、パーフルオロエラストマー、テトラフルオロエチレンプロピレン共重合体、エチレン−プロピレン−ジエン共重合体、スチレン−ブタジエンゴム、ポリクロロプレン、ポリネオプレン、ブチルゴム、メチルフェニルシリコーン樹脂、メチルフェニルビニルシリコーン樹脂、メチルビニルシリコーン樹脂、フルオロシリコーン樹脂、アクリルゴム、エチレンアクリルゴム、クロロスルホン化ポリエチレン、クロロポリエチレン、エピクロロヒドリン共重合体、ポリイソプレン−天然ゴム共重合体、ポリイソプレンゴム、スチレン−イソプレンブロック共重合体、ポリエステルウレタン共重合体、ポリエーテルウレタン共重合体、ポリエーテルエステル熱可塑性エラストマー若しくはポリブタジエンゴム等のゴム、又は、熱可塑性エラストマー重合体が挙げられる。更には、例えば、ポリビニルカルバゾール若しくはポリシランなどの光伝導性ポリマー、ポリチオフェン、ポリピロール、ポリアニリン若しくはポリパラフェニレンビニレンなどの導電性ポリマー、又は、Chemistry of Materials,2014,26,647.等に記載の半導体ポリマー等が挙げられる。
有機薄膜トランジスタ用組成物の、バインダーポリマーの含有率は、特に限定されず、例えば、固形分中の含有率としては、後述する有機半導体膜中のバインダーポリマーの含有率と同じ範囲にすることが好ましい。バインダーポリマーの含有率が上記範囲内にある有機薄膜トランジスタ用組成物を用いて有機薄膜トランジスタの有機半導体膜を形成すると、キャリア移動度及び耐久性耐が更に向上する。
バインダーポリマーの重量平均分子量は、特に限定されないが、1,000〜1,000万が好ましく、3,000〜500万がより好ましく、5,000〜300万が更に好ましい。
有機薄膜トランジスタ用組成物は、溶媒を含有していてもよい。このような溶媒としては、上述の化合物を溶解又は分散させるものであれば特に限定されず、無機溶媒又は有機溶媒が挙げられる。中でも、有機溶媒が好ましい。溶媒は、1種単独で使用してもよいし、2種以上を併用してもよい。
沸点が100℃以上の溶媒としては、トルエン、キシレン、メシチレン、テトラリン、アセトフェノン、プロピオフェノン、ブチロフェノン、ジクロロベンゼン、アニソール、エトキシベンゼン、プロポキシベンゼン、イソプロポキシベンゼン、ブトキシベンゼン、2−メチルアニソール、3−メチルアニソール又は4−メチルアニソールが挙げられる。中でも、トルエン、キシレン、テトラリン、アセトフェノン、プロピオフェノン、ブチロフェノン、アニソール、エトキシベンゼン、プロポキシベンゼン、ブトキシベンゼン、2−メチルアニソール、3−メチルアニソール又は4−メチルアニソールがより好ましい。
また、沸点が100℃以上の溶媒が非ハロゲン溶媒(分子中にハロゲン原子を有しない溶媒)であることが、環境負荷や人への毒性の点で、特に好ましい。
本発明の有機薄膜トランジスタ用組成物は、本発明の化合物及び溶媒以外の成分を含有してもよい。
このような成分として、各種の添加剤等が挙げられる。
添加剤としては、有機薄膜トランジスタ用組成物に通常用いられるものを特に制限されることなく、用いることができる。例えば、界面活性剤、酸化防止剤、結晶化制御剤又は結晶配向制御剤などが挙げられる。界面活性剤及び酸化防止剤としては、例えば、特開2015−195362号公報の段落番号0136及び0137の記載のものが挙げられ、この段落の記記載がそのまま本明細書に好ましく取り込まれる。
有機薄膜トランジスタ用組成物の、添加剤の含有率は、特に限定されず、例えば、固形分中の含有率としては、後述する有機半導体膜中の、添加剤の含有率と同じ範囲にすることが好ましい。添加剤の含有率が上記範囲内にある有機薄膜トランジスタ用組成物を用いて機薄膜トランジスタの有機半導体膜を形成すると、膜形成性に優れ、キャリア移動度及び耐熱性がより向上する。
有機薄膜トランジスタ用組成物の調製方法としては、特に制限されず、通常の調製方法を採用できる。例えば、所定量の各成分を適宜攪拌処理することにより、本発明の有機薄膜トランジスタ用組成物を調製することができる。
必要により、各成分を適宜攪拌処理中又は後に加熱することもできる。加熱温度は、特に限定されず、例えば、150〜40℃の範囲に決定される。溶媒を用いる場合は、上記範囲内であって溶媒の沸点未満の温度に決定される。
次に、本発明の化合物を用いた上述の有機半導体デバイスの中でも好ましい形態である、本発明の有機薄膜トランジスタ(有機TFTともいう)について、説明する。
本発明の有機TFTは、後述する本発明の有機半導体膜を備えている。これにより、本発明の有機TFTは、高いキャリア移動度を示し、しかも大気下においても経時による低下を効果的に抑えられ、安定駆動する。
本発明において、大気下での周辺温度又は湿度は、有機薄膜トランジスタの使用環境での温度又は湿度であれば特に限定されず、例えば温度としては室温(20℃)、湿度としては10〜90RH%が挙げられる。
本発明の有機TFTは、有機電界効果トランジスタ(Field Effect Transistor、FET)として用いられることが好ましく、ゲート−チャンネル間が絶縁されている絶縁ゲート型FETとして用いられることがより好ましい。
本発明の有機薄膜トランジスタの厚さは、特に限定されないが、より薄いトランジスタとする場合には、例えば、トランジスタ全体の厚さを0.1〜0.5μmとすることが好ましい。
本発明の有機TFTは、基板上に、ゲート電極と、有機半導体膜と、ゲート電極及び有機半導体膜の間に設けられたゲート絶縁膜と、有機半導体膜に接して設けられ、有機半導体膜を介して連結されたソース電極及びドレイン電極とを有する。この有機TFTにおいては、有機半導体膜とゲート絶縁膜が隣接して設けられる。
本発明の有機薄膜トランジスタは、上記各層を備えていればその構造については特に限定されない。例えば、ボトムコンタクト型(ボトムゲート−ボトムコンタクト型及びトップゲート−ボトムコンタクト型)、又は、トップコンタクト型(ボトムゲート−トップコンタクト型及びトップゲート−トップコンタクト型)などのいずれの構造を有していてもよい。本発明の有機薄膜トランジスタは、より好ましくは、ボトムゲート−ボトムコンタクト型又はボトムゲート−トップコンタクト型(これらを総称してボトムゲート型という)である。
以下、本発明の有機薄膜トランジスタの一例について、図面を参照して説明する。
図1は、本発明の有機薄膜トランジスタの一例であるボトムゲート−ボトムコンタクト型の有機薄膜トランジスタ10の断面模式図である。
この有機薄膜トランジスタ10は、図1に示されるように、基板(基材)1と、ゲート電極2と、ゲート絶縁膜3と、ソース電極4A及びドレイン電極4Bと、有機半導体膜5と、封止層6とを、この順で、有する。
以下、基板(基材)、ゲート電極、ゲート絶縁膜、ソース電極、ドレイン電極、有機半導体膜及び封止層、並びに、それぞれの作製方法について詳述する。
基板は、後述するゲート電極、ソース電極及びドレイン電極等を支持する役割を果たす。
基板の種類は、特に制限されず、例えば、プラスチック基板、シリコン基板、ガラス基板又はセラミック基板等が挙げられる。中でも、各デバイスへの適用性及びコストの観点から、ガラス基板又はプラスチック基板であることが好ましい。
基板の厚みは、特に限定されない。例えば、10mm以下であるのが好ましく、2mm以下であるのが更に好ましく、1.5mm以下であるのが特に好ましい。一方、0.01mm以上であるのが好ましく、0.05mm以上であるのが更に好ましい。
ゲート電極は、有機TFTのゲート電極として用いられている通常の電極を特に制限されることなく適用できる。
ゲート電極を形成する材料(電極材料)としては、特に限定されず、例えば、金、銀、アルミニウム、銅、クロム、ニッケル、コバルト、チタン、白金、マグネシウム、カルシウム、バリウム若しくはナトリウム等の金属、InO2、SnO2若しくはインジウム錫酸化物(ITO)等の導電性の酸化物、ポリアニリン、ポリピロール、ポリチオフェン、ポリアセチレン若しくはポリジアセチレン等の導電性高分子、シリコン、ゲルマニウム若しくはガリウム砒素等の半導体、又は、フラーレン、カーボンナノチューブ若しくはグラファイト等の炭素材料等が挙げられる。中でも、上記金属が好ましく、銀又はアルミニウムがより好ましい。
ゲート電極の厚みは、特に限定されないが、20〜200nmであることが好ましい。
ゲート電極は、上記基板として機能するものでもよく、この場合、上記基板はなくてもよい。
ゲート絶縁膜は、絶縁性を有する層であれば特に限定されず、単層であってもよいし、多層であってもよい。
ゲート絶縁膜を形成する材料としては、特に限定されず、例えば、ポリメチルメタクリレート、ポリスチレン、ポリビニルフェノール、メラミン樹脂、ポリイミド、ポリカーボネート、ポリエステル、ポリビニルアルコール、ポリ酢酸ビニル、ポリウレタン、ポリスルフォン、ポリベンゾキサゾール、ポリシルセスキオキサン、エポキシ樹脂若しくはフェノール樹脂等のポリマー、二酸化ケイ素、酸化アルミニウム若しくは酸化チタン等の無機酸化物、又は、窒化ケイ素等の窒化物等が挙げられる。中でも、有機半導体膜との相性の点では上記ポリマーであることが好ましく、膜の均一性の点では上記無機酸化物、特に二酸化ケイ素が好ましい。
これらの材料は、1種単独で用いてもよいし、2種以上併用してもよい。
ゲート絶縁膜の膜厚は、特に限定されないが、100〜1000nmであることが好ましい。
ゲート絶縁膜を形成する方法は、特に限定されないが、例えば、ゲート電極が形成された基板上に、上記材料を含有するゲート絶縁膜形成用組成物を塗布する方法、上記材料を蒸着又はスパッタする方法等が挙げられる。
本発明の有機TFTにおいて、ソース電極は、配線を通じて外部から電流が流入する電極である。また、ドレイン電極は、配線を通じて外部に電流を送り出す電極である。
ソース電極及びドレイン電極を形成する材料は、上述したゲート電極を形成する電極材料と同じものを用いることができる。中でも、金属が好ましく、金又は銀がより好ましい。
ソース電極及びドレイン電極の厚みは、特に限定されないが、それぞれ、1nm以上が好ましく、10nm以上がより好ましい。また、500nm以下が好ましく、300nm以下がより好ましい。
ソース電極とドレイン電極との間の間隔(ゲート長)は、適宜に決定できるが、例えば、200μm以下が好ましく、100μm以下が特に好ましい。また、ゲート幅は、適宜に決定できるが、例えば、5000μm以下が好ましく、1000μm以下が特に好ましい。更に、ゲート幅Wとゲート長Lとの比は、特に限定されないが、例えば、比W/Lが10以上であることが好ましく、20以上であることがより好ましい。
ソース電極及びドレイン電極を形成する方法は、特に限定されないが、例えば、ゲート電極とゲート絶縁膜とが形成された基板上に、電極材料を真空蒸着又はスパッタする方法、電極形成用組成物を塗布又は印刷する方法等が挙げられる。パターニングする場合、パターニングする方法は上述したゲート電極の方法と同じである。
本発明の有機半導体膜は、その用途については、特に限定されず、上述の各有機半導体デバイスが備える有機半導体膜を挙げることができる。本発明の有機半導体膜は、中でも、有機薄膜トランジスタの有機半導体膜として好ましく用いられる。以下、本発明の有機半導体膜を有機薄膜トランジスタの有機半導体膜として用いる場合について、説明する。
本発明の有機TFTにおいて、有機半導体膜としては、上述の本発明の化合物を含有する本発明の有機半導体膜を用いる。有機半導体膜に含有される本発明の化合物は、1種でもよく、2種以上でもよい。
有機半導体膜が本発明の化合物を含有すると、高いキャリア移動度が高く、しかも大気下において使用又は保存(放置)してもキャリア移動度を維持することができる。その理由は定かではないが、上述のように、本発明の化合物が、低い、最低空軌道の軌道エネルギーを示すためと考えられる。
有機半導体膜において、本発明の化合物とバインダーポリマーの含有状態は特に限定されないが、キャリア移動度の点で、膜厚方向に沿って、本発明の化合物とバインダーポリマーとが互いに相分離していることが好ましい。
有機半導体膜中の、添加剤の含有率は、10質量%以下であることが好ましく、5質量%以下であることが好ましく、1質量%以下であることがより好ましい。
本発明の有機薄膜トランジスタは、上述のように、大気下においても安定駆動する。したがって、有機薄膜トランジスタ全体を大気(酸素ガス)又は水分に対して封止(遮断)しなくてもよい(封止層を設けなくてもよい)。更に長期間にわたって安定駆動させることを目的として、有機薄膜トランジスタ全体を金属性の封止缶又は封止剤で封止することができる。
封止層には、有機TFTに通常用いられる封止剤(封止層形成用組成物)を用いることができる。封止剤としては、例えば、ガラス若しくは窒化ケイ素などの無機材料、パリレンなどの高分子材料、又は、低分子材料等が挙げられる。
封止層は、上記封止剤を用いて、塗布乾燥等の通常の方法により、形成できる。
封止層の膜厚は、特に限定されないが、0.2〜10μmであることが好ましい。
図2は、本発明の半導体素子の一例であるボトムゲート−トップコンタクト型の有機薄膜トランジスタ20を表す断面模式図である。
有機薄膜トランジスタ20は、図2に示されるように、基板1と、ゲート電極2と、ゲート絶縁膜3と、有機半導体膜5と、ソース電極4A及びドレイン電極4Bと、封止層6とを、この順で、有する。
有機薄膜トランジスタ20は、層構成(積層態様)が異なること以外は、有機薄膜トランジスタ10と同じである。したがって、基板、ゲート電極、ゲート絶縁膜、ソース電極、ドレイン電極、有機半導体膜及び封止層については、上述の、ボトムゲート−ボトムコンタクト型有機薄膜トランジスタにおけるものと同じであるので、その説明を省略する。
本発明の有機薄膜トランジスタの製造方法は、本発明の有機薄膜トランジスタ用組成物を、基板上に塗布して、有機半導体膜を形成する工程を有する方法であれば、特に限定されない。
この工程においては、上述した、本発明の有機薄膜トランジスタ用組成物を用いる。
本発明において、有機薄膜トランジスタ用組成物を基板上に塗布するとは、有機薄膜トランジスタ用組成物を基板に直接塗布する態様のみならず、基板上に設けられた別の層を介して基板の上方に有機薄膜トランジスタ用組成物を塗布する態様も含むものとする。有機薄膜トランジスタ用組成物が塗布される別の層(有機半導体膜に接する、有機半導体膜の土台となる層)は、有機薄膜トランジスタの構造により必然的に定まる。例えば、ボトムゲート型の場合、ゲート絶縁膜であり、トップゲート型(トップゲート−ボトムコンタクト型及びトップゲート−トップコンタクト型)の場合、ソース電極又はドレイン電極である。
基板の温度としては、特に限定されない。例えば、0〜200℃の範囲内で設定されることが好ましく、15〜100℃の範囲内で設定されることがより好ましく、20〜95℃の範囲内で設定されることが特に好ましい。
本発明の化合物は、上述のように大気下においても安定である。したがって、溶液プロセスは大気下において行うことができ、更には、本発明の有機薄膜トランジスタ用組成物を大面積で塗布することができる。
溶液プロセスにおける、有機薄膜トランジスタ用組成物の塗布方法としては、通常の方法を用いることができる。例えば、ドロップキャスト法、キャスト法、ディップコート法、ダイコーター法、ロールコーター法、バーコーター法、若しくは、スピンコート法などの塗布法、インクジェット法、スクリーン印刷法、グラビア印刷法、フレキソグラフィー印刷法、オフセット印刷法、若しくは、マイクロコンタクト印刷法などの各種印刷法、又は、Langmuir−Blodgett(LB)法などの方法が挙げられる。中でも、ドロップキャスト法、キャスト法、スピンコート法、インクジェット法、グラビア印刷法、フレキソグラフィー印刷法、オフセット印刷法又はマイクロコンタクト印刷法が好ましい。後述する好ましい溶液プロセスにおいては、インクジェット法、グラビア印刷法、フレキソグラフィー印刷法、オフセット印刷法又はマイクロコンタクト印刷法が好ましく、フレキソグラフィー印刷法、マイクロコンタクト印刷法又はインクジェット法がより好ましい。
有機薄膜トランジスタ用組成物を乾燥することにより、本発明の化合物の結晶を析出させて、有機半導体膜を形成することができる。
有機薄膜トランジスタ用組成物の乾燥は、加熱した基板上で、自然乾燥又は加熱乾燥させてから、減圧乾燥することが、膜質の点で、好ましい。自然乾燥又は加熱乾燥時の基板の温度は、20〜100℃であることが好ましく、50〜80℃であることがより好ましい。自然乾燥又は加熱乾燥の時間は0.5〜20時間であることが好ましく、1〜10時間であることがより好ましい。
減圧乾燥時の温度は、20〜100℃であることが好ましく、40〜80℃であることがより好ましい。減圧乾燥時間は1〜20時間であることが好ましく、2〜10時間であることがより好ましい。減圧乾燥時の圧力は、10−6〜10−2Paであることが好ましく、10−5〜10−3Paであることがより好ましい。
このようにして乾燥した有機薄膜トランジスタ用組成物を必要により整形等して、所定形状又はパターンとすることもできる。
好ましい溶液プロセスによる有機半導体膜の形成方法は、本発明の有機薄膜トランジスタ用組成物(このプロセスにおいて塗布液ともいう)を、基板及び基板上に配置した部材に接するように、基板の面内の一部に滴下(塗布)し、滴下した塗布液を乾燥させる方法である。好ましい溶液プロセスに用いられる基板及び部材については後述する。
ここで、基板と、この基板上に配置される部材とは、基板と、これに固着していない部材との距離を一定の距離に保った状態、又は、基板と部材を接触させた状態を維持している。
基板と部材とは上記状態を維持している限り、塗布液を滴下又は乾燥させる際に、基板と部材との位置関係を静止させてもよいし、動かしてもよい。生産効率の点で、位置関係を動かすことが好ましく、一方、得られる有機半導体膜の膜質及び結晶サイズの点では、位置関係を静止させることが好ましい。
塗布液を、基板と部材の両方に接するように基板の面内の一部に滴下することにより、塗布液の端部における膜厚を薄くすることができる。
塗布液の基板に対する接触角(25℃)は、特に限定されないが、0〜90°であることが好ましく、10〜20°であることがより好ましい。接触角の測定方法は、塗布液(固形分の濃度:0.1質量%、溶媒:アニソール)滴下後1秒後、液滴と基板との角度を測定する。具体的には、液量を1.0μL以上とし、テフロン(登録商標)針を使用して液滴法により、静的接触角を測定する。このようにして、同様に処理して得た異なる基板について、複数回(通常、5回)測定を行い、その平均値を算出し、その値を接触角とする。
塗布液は、部材に対して、メニスカスを形成していることが好ましく、凹状のメニスカスを形成していることが膜質の点でより好ましい。
次いで、図3(B)に示されるように、基板42と部材43の両方に接するように、基板42の面内の一部(基板42と部材43との対向部近傍)に塗布液41を滴下する。
その後、基板42と部材43との位置関係を静止(固定)させた状態で、塗布液41を、好ましくは上記のようにして、乾燥させる。この状態が図3(C)に示されている。塗布液41は、基板42上において膜厚が薄い両端部(端縁)から内部に向かって乾燥され、結晶化する。これにより、本発明の化合物を、サイズの大きな結晶として、所定の位置に配置することができる。
塗布液41を乾燥させた後、部材43を基板42から引き離す。例えば、部材43を基板42に対して垂直に引き上げて、引き離す。これにより、形成された結晶に部材43の痕跡を残すことなく、膜質のよい有機半導体膜とすることができる。
こうして、本発明の化合物の結晶からなる有機半導体膜を形成できる。
その後、基板42と部材43との位置関係を静止(固定)させた状態で、塗布液41を、好ましくは上記のようにして、乾燥させる。この状態が図4(C)に示されている。塗布液41は、基板42上において膜厚が薄い端縁から内部に向かって乾燥され、結晶化する。これにより、本発明の化合物を、サイズの大きな結晶として、所定の位置に配置することができる。
塗布液41を乾燥させた後、部材43を基板42から、例えば垂直に引き上げて、引き離す。これにより、図4(D)に示されるように、形成された結晶に部材43の痕跡を残すことなく、膜質のよい有機半導体膜5とすることができる。
こうして、本発明の化合物の結晶からなる有機半導体膜を形成できる。
基板と部材を接触させた状態で塗布液を塗布する方法は、膜質の点、及び、部材43を保持する機構が不要で、しかも基板に対する部材43の距離(接触状態)を保つことができる点で、基板と部材との距離を一定の距離に保った状態で塗布液を塗布する方法に対して、好ましい。
図5に示される方法においては、まず、基板42と部材43とを接触状態に配置する。具体的には、塗布液41を基板42上に滴下する前の状態を示す図5(A)に示される状態に、基板42上に部材43を配置する。
次いで、図5(B)に示されるように、基板42と部材43の両方に接するように、基板42の面内の一部(基板42と部材43との接触部近傍)に塗布液41を滴下する。このとき、塗布液41は、図4(B2)に示すように接触部を囲繞していることが好ましい。
その後、基板42と部材43との位置関係を動かして、塗布液41を乾燥させる。例えば、基板42に対して部材43を、図中の矢印(図5(c)中の−X軸)方向に相対的に移動させる。この状態が図5(C)に示されている。塗布液41は、部材43の移動方向と逆側の端部(X軸方向)から移動方向(−X軸方向)に向かって乾燥され、結晶化する。これにより、本発明の化合物を、サイズの大きな結晶として、所定の位置に配置することができる。
塗布液41を乾燥させた後、部材43を基板42から、例えば垂直に引き上げて、引き離す。これにより、形成された結晶に部材43の痕跡を残すことなく、膜質のよい有機半導体膜とすることができる。
こうして、本発明の化合物の結晶からなる有機半導体膜を形成できる。
上述の有機薄膜トランジスタは、その用途については特に限定されず、例えば、電子ペーパー、ディスプレイデバイス、センサ、電子タグ等に使用することができる。
各例に用いた化合物1〜5を以下に示す。
各化合物の同定は、テトラメチルシランを内部標準とする1H−NMR(400MHz)により、行った。溶媒として、CDCl3、ジメチルスルホキシド(DMSO)−d6、又は、テトラクロロエタン−d2を用いた。
下記スキームに従い、化合物1を合成した。
下記スキームに従い、合成例1で得た化合物1−8を用いて、化合物2を合成した。
下記スキームに従い、合成例1で得た化合物1−8を用いて、化合物3を合成した。
下記スキームに従い、合成例1で得た化合物1−8を用いて、化合物4を合成した。
1H−NMR(テトラクロロエタン−d2) δ:9.73(s,2H),9.39(d,J=8.0Hz,2H),8.94(d,J=8.0Hz,2H)
下記スキームに従い、化合物1−9を用いて、化合物5を合成した。
1H−NMR(テトラクロロエタン−d2) δ:9.73(s,2H),9.36(d,J=7.2Hz,2H),8.92(d,J=7.2Hz,2H),7.43−7.24(m、10H),4.52(t,J=8.0Hz,4H),3.15(t,J=8.0Hz,4H)
下記に示す比較化合物c1及びc2を準備した。
比較化合物c1は、特許文献1に記載の方法を参考にして、合成した。
比較化合物c2は、非特許文献1に記載の方法を参考にして、合成した。
製造した化合物1〜5並びに比較化合物c1及びc2の最低空軌道の軌道エネルギーを、以下のようにして、算出した。その結果を下記に示す。
化合物1:−4.17eV
化合物2:−4.18eV
化合物3:−4.18eV
化合物4:−4.17eV
化合物5:−4.17eV
比較化合物c1:−3.77eV
比較化合物c2:−3.81eV
算出方法及び条件:DFT法(密度汎関数理論)にて最低空軌道の軌道エネルギーを算出した。基底関数、汎関数は以下を使用した。
B3LYP/6−31+G(d)//6−31G(d)
図2に示す構造を有する、ボトムゲート−トップコンタクト型の有機薄膜トランジスタ20(ただし、封止層6を有しない)を製造し、その特性を評価した。
表1に示す化合物又は比較化合物を、溶媒としてのアニソールに、0.1質量%の濃度で溶解し、これを50℃に加熱して、有機薄膜トランジスタ用組成物(溶液、各表において組成物という)S1−1〜S1−5並びにCS1−1及びCS1−2を調製した。
FET特性測定用基板として、n型シリコン基板(厚さ:0.4mm、ゲート電極2を備えた基板1に相当する。)1の表面に、SiO2の熱酸化膜(厚さ:200nm)を有する基板(サイズ:25mm×25mm)を準備した。この基板の熱酸化膜(ゲート絶縁膜3)の表面を、紫外線(UV)−オゾン洗浄した後、β−フェネチルトリメトキシシランで処理した。
得られた有機半導体膜5を偏光顕微鏡Eclipse LV100N POL(透過・反射照明タイプ)、ニコン社製、接眼レンズ:倍率10倍、対物レンズ:倍率5〜20倍)による観察によって確認したところ、化合物1〜5の結晶がいずれも析出していた。
製造した各有機薄膜トランジスタについて、セミオートプローバー(ベクターセミコン社製、AX−2000)を接続した半導体パラメーターアナライザー(Agilent社製、4156C)を用いて、1気圧の常圧大気下(温度:室温)でキャリア移動度を評価した。その結果を表1に示す。
1.製造後のキャリア移動度μini(初期キャリア移動度)の測定
各有機薄膜トランジスタのソース電極−ドレイン電極間に−80Vの電圧を印加し、ゲート電圧を+20V〜−100Vの範囲で変化させ、ドレイン電流Idを表す下記式を用いてキャリア移動度μini(cm2/Vs)を算出した。算出したキャリア移動度μiniが、下記の評価基準のいずれに含まれるかを判定した。
キャリア移動度μiniは高いほど好ましく、本試験において、ランクC以上であることが好ましく、ランクB以上であることがより好ましく、ランクAであることが更に好ましい。
式中、Lはゲート長、wはゲート幅、μはキャリア移動度、Ciはゲート絶縁膜の単位面積当たりの容量、Vgはゲート電圧、Vthは閾値電圧を、それぞれ、表す。
A:1×10−1cm2/Vs以上
B:1×10−3cm2/Vs以上1×10−1cm2/Vs未満
C:1×10−4cm2/Vs以上1×10−3cm2/Vs未満
D:トランジスタとして駆動しなかった(電流が観測されなかった)
製造した各有機薄膜トランジスタを、常圧大気下(温度:室温、湿度:50RH%)に1週間放置した後に、上記1.製造後のキャリア移動度iniの測定と同様にして、放置後のキャリア移動度μafを測定して、評価した。
有機薄膜トランジスタCT1−1及びCT1−2は、いずれも、放置後のキャリア移動度μafが十分ではなく、有機薄膜トランジスタとして機能しないものであった。
すなわち、有機薄膜トランジスタCT1−1は、初期キャリア移動度μiniが小さく、有機薄膜トランジスタとして機能しないものであった。また、有機薄膜トランジスタCT1−2は、大気下に1週間放置するとキャリア移動度が低下し、有機薄膜トランジスタとして機能しなくなった。
特に、式(1)中のA11及びA12が−N(RN)−である場合、RNがアルキル基(化合物1、4及び5)及びハロゲン化アルキル基(化合物2)であると、キャリア移動度μini及びμafがともに高い値を示した(OTFTNo.T1−1、2、4及び5)。
図1に示す構造を有する、ボトムゲート−ボトムコンタクト型の有機薄膜トランジスタ10(ただし、封止層6を有しない)を製造し、その特性を評価した。
表2に示す化合物又は比較化合物を、溶媒としてのアニソールに、0.1質量%の濃度で溶解し、これを100℃に加熱して、有機薄膜トランジスタ用組成物(溶液)S2−1〜S2−5並びにCS2−1及びCS2−2を調製した。
FET特性測定用基板を準備した。この基板は、実施例1で用いたn型シリコン基板1上に、ゲート絶縁膜3としてSiO2膜(膜厚:200nm)を有し、更にこのゲート絶縁膜3上に、クロム/金によりくし型に配置されたソース電極4A及びドレイン電極4B(両電極の膜厚:40nm、ゲート幅W=100mm、ゲート長L=100μm)を有している。
次いで、有機薄膜トランジスタ用組成物S2−1〜S2−5並びにCS2−1及びCS2−2を、それぞれ、窒素雰囲気下、90℃に加熱した上記FET特性測定用基板上にキャストして、ソース電極及びドレイン電極上に有機半導体膜5を形成した。得られた有機半導体膜5中の化合物の含有率は、いずれも100質量%であった。また、得られた有機半導体膜5を偏光顕微鏡によって確認したところ、化合物1〜5の結晶がいずれも析出していた。
こうして、有機薄膜トランジスタT2−1〜T2−5並びに比較のための有機薄膜トランジスタCT2−1及びCT2−2をそれぞれ製造した。
製造した各有機薄膜トランジスタについて、実施例1と同様にして、キャリア移動度μini及びμafを評価した。その結果を表2に示す。
有機薄膜トランジスタCT2−1及びCT2−2は、いずれも、キャリア移動度μini及びμafがともに小さく、有機薄膜トランジスタとして機能しないものであった。
特に、式(1)中のA11及びA12が、RNとしてアルキル基又はハロゲン化アルキル基を有する−N(RN)−であると(化合物1、2、4及び5)、キャリア移動度μini及びμafがともに高い値を示した。
図1に示す構造を有する、ボトムゲート−ボトムコンタクト型の有機薄膜トランジスタ10(ただし、封止層6を有しない)を製造し、その特性を評価した。
溶媒としてのアニソールに、表3に示す化合物又は比較化合物とポリ(α−メチルスチレン)とを、質量比1:1で合計濃度が0.1質量%となるように、溶解した。この液を100℃に加熱して、有機薄膜トランジスタ用組成物(溶液)S3−1〜S3−5並びにCS3−1及びCS3−2を調製した。
ポリ(α−メチルスチレン)の重量平均分子量は、20000であった。
実施例2の有機薄膜トランジスタの製造において、有機薄膜トランジスタ用組成物S2−1〜S2−5並びにCS2−1及びCS2−2に代えて有機薄膜トランジスタ用組成物S3−1〜S3−5並びにCS3−1及びCS3−2をそれぞれ用いたこと以外は、実施例2と同様にして、有機薄膜トランジスタT3−1〜T3−5並びに比較のための有機薄膜トランジスタCT3−1及びCT3−2をそれぞれ製造した。
各有機薄膜トランジスタの有機半導体膜中の、本発明の化合物及びポリα−メチルスチレンの含有率は、それぞれ、50質量%であった。得られた有機半導体膜を偏光顕微鏡によって確認したところ、化合物1〜5の結晶がいずれも析出していた。
製造した各有機薄膜トランジスタについて、実施例1と同様にして、キャリア移動度μini及びμafを評価した。その結果を表3に示す。
有機薄膜トランジスタCT3−1及びCT3−2は、いずれも、キャリア移動度μini及びμafがともに小さく、有機薄膜トランジスタとして機能しないものであった。
更に、式(1)中のA11及びA12について、実施例2と同様の傾向を示すことが確認された。
2 ゲート電極
3 ゲート絶縁膜
4A ソース電極
4B ドレイン電極
5 有機半導体膜
6 封止層
10、20 有機薄膜トランジスタ
41 塗布液
42 基板
43 部材
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