JP2013207085A - 有機半導体組成物、有機半導体膜の形成方法、有機半導体積層体、及び半導体デバイス - Google Patents

有機半導体組成物、有機半導体膜の形成方法、有機半導体積層体、及び半導体デバイス Download PDF

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Abstract

【課題】本発明では、DNTTを塗布法で用いて有機半導体膜を製造することを可能にする有機半導体組成物、及びこのような有機半導体組成物を用いる有機半導体膜の形成方法を提供する。
【解決手段】本発明の有機半導体組成物は、有機化合物及びDNTTを含有し、かつこの有機化合物が、150℃〜250℃の温度範囲の少なくとも一部において液体状態を有することができる化合物である。有機半導体膜を製造する本発明の方法は、本発明の有機半導体組成物を提供すること、この有機半導体組成物を150℃〜250℃の温度範囲に加熱して、液体状態の有機化合物中にDNTTに導入が溶解している加熱有機半導体溶液を得ること、加熱有機半導体溶液を、加熱されている基材に塗布すること(工程(c)〜(e))、及び有機化合物を気化させて、加熱有機半導体溶液から除去することを含む。
【選択図】図1

Description

本発明は、下記の式で示されるジナフト[2,3−b:2’,3’−f]チエノ[3,2−b]チオフェン(以下では「ジナフトチエノチオフェン」又は「DNTT」として言及する)を含有する有機半導体組成物を提供する:
Figure 2013207085
また本発明は、このような有機半導体組成物を用いる有機半導体膜の形成方法、並びにこのような方法によって製造される有機半導体膜及び半導体デバイスに関する。
有機半導体化合物は、有機薄膜トランジスタ(TFT)、有機キャリア輸送層、有機発光デバイス等のための有機半導体層への利用に関して、様々な研究がなされている。特に、有機半導体化合物からなる有機半導体層を有する薄膜トランジスタは、低コストかつ軽量のデバイスとして、現在のシリコンベーストランジスタを代替することが期待されている。また、有機半導体層は、軽量でかつフレキシブルであること等、有機材料に特有の利点を活用することで、スマートタグ、軽量ディスプレイ等への応用も期待されている。
したがって、有機半導体層を形成するための有機半導体化合物に関しては多くの研究がなされている。
これらの有機半導体化合物のなかでも、縮合多環芳香族化合物、特にジナフトチエノチオフェン(DNTT)、又はその置換体若しくは類似の構造を有する縮合多環芳香族化合物が、材料の安定性、キャリアの移動度の半導体特性等に関して好ましいことが分かってきている(特許文献1、及び非特許文献1)。
しかしながら、このような縮合多環芳香族化合物は、芳香族性が強く、結晶性が高いことから、有機溶媒等への溶解性がきわめて低く、塗布法で用いることが困難であった。したがって、縮合多環芳香族化合物を用いて有機半導体膜を得る場合には、蒸着法によって、縮合多環芳香族化合物からなる有機半導体薄膜を得ることが一般的であった。
また、上記のDNTTは、芳香族性縮合環のみで構成されているため、有機溶媒に対する溶解性が極めて低く、産業的に塗布法で用いることはほとんどできないと考えられていた。したがって、DNTTの末端にアルキル置換基を導入することによって、DNTTに有機溶媒への溶解度を与えて、それによって溶液法での使用を可能にすることが提案されている。しかしながら、この方法でも常温での溶解度は低く、したがってこのような置換DNTTを含有する溶液の温度を高くして、置換DNTTの溶解度をさらに大きくすることが提案されている(非特許文献1)。
なお、アルキル置換基等を有する芳香族性縮合環からなる有機半導体化合物の使用に関して、エッジ・キャスト法及びギャップ・キャスト法と呼ばれる塗布方法が知られており、これらの塗布方法では、溶液における有機半導体化合物の濃度が比較的低いときにも、必要な厚さの有機半導体膜が容易に得られることが知られている(非特許文献2及び3)。
国際公開WO2008/050726号公報
Kengo Nakayama, et al., Adv.Mater.2011,23,1626−1629, "Patternable solution−crystallized organic transistors with high charge carrier mobility" J.Soeda, et al., Adv.Mater.2011,23,3309−3314, "Solution−Crystallized Organic Field−Effect Transistors with Charge−Acceptor Layers: High−Mobility and Low−Threshold−Voltage Operation in Air" J.Soeda, et al., Adv.Mater.2011,23,3681−3685, "High Electron Mobility in Air for N,N’−1H,1H−Perfluorobutyldicyanoperylene Carboxydi−imide Solution−Crystallized Thin−Film Transistors on Hydrophobic Surfaces"
本発明では、DNTTを塗布法で用いて有機半導体膜を製造することを可能にし、かつ容易に生成できる有機半導体組成物を提供する。
また本発明では、このような有機半導体組成物を用いる有機半導体膜の形成方法、並びにこのような方法によって製造される有機半導体積層体及び半導体デバイスを提供する。
本件発明者らは、溶媒に対する溶解度が小さいために塗布法で用いるのが困難であると考えられていたDNTTが、比較的高い温度においては実質的な量で液状の有機化合物に溶解することを見出して、下記の本発明に想到した。
〈1〉有機化合物及びジナフトチエノチオフェンを含有し、かつ
上記有機化合物が、150℃〜250℃の温度範囲の少なくとも一部において液体状態を有することができる有機化合物である、
有機半導体組成物。
〈2〉上記有機化合物が、上記温度範囲の少なくとも一部において、液体状態で、上記ジナフトチエノチオフェンを、上記組成物に対して0.05質量%超の濃度で溶解することができる、上記〈1〉項に記載の有機半導体組成物。
〈3〉上記有機化合物が、ナフタレン及びアントラセン、並びにそれらの部分又は完全水素化体及びそれらの完全又は部分置換体からなる群より選択される、上記〈1〉項に記載の有機半導体組成物。
〈4〉上記有機化合物が、1,2,3,4−テトラヒドロナフタレンである、上記〈3〉項に記載の有機半導体組成物。
〈5〉上記〈1〉〜〈4〉項のいずれか一項に記載の上記有機半導体組成物を提供すること、
上記有機半導体組成物を150℃〜250℃の温度範囲に加熱して、液体状態の上記有機化合物中に上記ジナフトチエノチオフェンが溶解している加熱有機半導体溶液を得ること、
上記加熱有機半導体溶液を、加熱されている基材に塗布すること、及び
上記有機化合物を気化させて、上記加熱有機半導体溶液から除去すること、
を含む、有機半導体膜の製造方法。
〈6〉上記基材が、上記加熱有機半導体溶液よりも低い温度に加熱されている、上記〈5〉項に記載の方法。
〈7〉上記基材が、上記加熱有機半導体溶液よりも5℃〜30℃低い温度に加熱されている、上記〈6〉項に記載の方法。
〈8〉基材、及び上記基材上の有機半導体膜を有し、かつ
上記有機半導体膜が、上記〈5〉〜〈7〉項のいずれか一項に記載の方法によって得られる有機半導体膜である、
有機半導体積層体。
〈9〉基材、及び上記基材上の有機半導体膜を有し、
上記有機半導体膜が、ジナフトチエノチオフェンからなる有機半導体膜であり、かつ有機化合物を含有し、かつ
上記有機化合物が、150℃〜250℃の温度範囲の少なくとも一部において液体状態を有することができる有機化合物である、
有機半導体積層体。
〈10〉上記基材が、プラスチック基材である、上記〈8〉又は〈9〉項に記載の有機半導体積層体。
〈11〉上記〈8〉〜〈10〉項のいずれか一項に記載の有機半導体積層体を有する、有機半導体デバイス。
〈12〉薄膜トランジスタ又は太陽電池である、上記〈11〉項に記載の有機半導体デバイス。
〈13〉有機化合物及びジナフトチエノチオフェンを含有し、かつ
150℃〜250℃の温度範囲に加熱されており、それによって上記有機化合物が液体状態であり、かつ上記ジナフトチエノチオフェンが、液体状態の上記有機化合物中において、上記組成物に対して0.05質量%超の濃度で溶解されている、
加熱有機半導体溶液。
本発明の有機半導体組成物によれば、塗布法によってDNTTからなる有機半導体膜を製造することができる。また、この本発明の有機半導体組成物は、容易に生成でき、特にアルキル基のような置換基をDNTTに導入する追加の工程を用いずに、生成することができる。
有機半導体組成物を用いて有機半導体膜を製造する例の方法を説明するための図である。
〈有機半導体組成物〉
本発明の有機半導体組成物は、有機化合物及びジナフトチエノチオフェン(DNTT)を含有する。
この有機半導体組成物におけるDNTTの含有率は、任意に決定することができ、特にこの組成物を加熱したときに、含有されるDNTTを完全に溶解させることができる範囲にすることができる。ただし、この組成物を加熱したときにも溶解しきれない量のDNTTを含有させておき、この組成物を加熱してDNTTの少なくとも一部が溶解した後で、ろ過、沈降等によって、過剰なDNTTを分離して、DNTTの飽和溶液を得ることもできる。
したがって例えば、この有機半導体組成物におけるDNTTの含有率は、有機半導体組成物に対して、0.05質量%超、0.06質量%以上、0.07質量%以上、0.08質量%以上、0.09質量%以上、0.10質量%以上、0.15質量%以上、又は0.20質量%以上にすることができる。また、この含有率は、有機半導体組成物に対して、2.00質量%以下、1.00質量%以下、0.50質量%以下、0.30質量%以下、0.20質量%以下にすることができる。
〈有機半導体組成物−有機化合物〉
本発明の有機半導体組成物において使用できる有機化合物は、150℃〜250℃の温度範囲の少なくとも一部において液体状態を有することができる有機化合物である。
また、この有機化合物は特に、上記の温度範囲の少なくとも一部において、液体状態で、DNTTを、有機半導体組成物に対して、0.05質量%超、0.06質量%以上、0.07質量%以上、0.08質量%以上、0.09質量%以上、0.10質量%以上、0.15質量%以上、又は0.20質量%以上の濃度で溶解することができる有機化合物である。
このような有機化合物は、150℃〜250℃の温度範囲の少なくとも一部において液体状態を有する有機化合物から任意に選択することができる。
このような有機化合物は好ましくは、250℃以下、240℃以下、230℃以下、220℃以下、210℃以下、又は200℃以下の沸点を有することが好ましい。これは、250℃を超える高温ではDNTTの昇華が生じるため、DNTTを膜形状で析出させるためには、本発明の有機半導体組成物を用いて得られた有機半導体膜から、比較的低い温度において、有意の速度で、有機化合物を除去できることが好ましいことによる。ただし、通常、本発明の有機半導体組成物において用いられる有機化合物は、その沸点以下の温度においても、気化させて除去できるので、有機化合物の沸点以下の温度で有機半導体膜の形成を行うこともできる。
このような特性を有する有機化合物としては、トリプロピレングリコールジメチルエーテル(沸点:215℃)、ジエチレングリコールブチルメチルエーテル(沸点:212℃)のようなグリコールエーテル系の高沸点溶媒を挙げることができる。
また、このような特性を有する有機化合物としては、ナフタレン及びアントラセン、並びにそれらの部分又は完全水素化体及びそれらの完全又は部分置換体からなる群より選択される有機化合物を挙げることができる。
具体的には、このような特性を有する化合物としては、下記の化合物を挙げることができる:
ナフタレン(C10、融点:80.5℃、沸点:218.0℃)
テトラヒドロナフタレン(テトラリン、C1012、融点:−35.79℃、沸点:207.6℃)
ヘキサヒドロナフタレン(ヘキサリン、C1014、融点:−℃、沸点:200℃)
デカヒドロナフタレン(デカリン、C1018、融点:−30.4℃(trans)及び−43.1℃(cis)、沸点:187.3℃(trans)及び195.8℃(cis))、
メチルナフタレン(C10−CH、融点:−30.8℃(α)及び−34.4℃(α)、沸点:244.8℃(α)及び241.1℃(β))
アントラセン(C1410、融点:218℃、沸点:342℃)
ヘキサヒドロアントラセン(C1416、融点:150℃、沸点:−℃)
特に、有機化合物としては、1,2,3,4−テトラヒドロナフタレンを用いることができる。
〈有機半導体膜の製造方法〉
有機半導体膜を製造する本発明の方法は、本発明の有機半導体組成物を提供すること、この有機半導体組成物を150℃〜250℃の温度範囲に加熱して、液体状態の有機化合物中にDNTTが溶解している加熱有機半導体溶液を得ること、この加熱有機半導体溶液を、加熱されている基材に塗布すること、及び有機化合物を気化させて、加熱有機半導体溶液から除去することを含む。
本発明の方法において、有機半導体組成物の加熱は、150℃〜250℃の温度範囲まで行うことができる。この温度範囲は例えば、160℃以上、170℃以上、180℃以上、又は190℃以上であってよい。また、この温度範囲は例えば、240℃以下、230℃以下、220℃以下、210℃以下、又は200℃以下であってよい。この加熱温度が低すぎる場合には、DNTTを充分な濃度で溶解させることができない場合があり、またこの加熱温度が高すぎる場合には、組成物中のDNTT(昇華温度:約250℃以上)が昇華し始めることがある。
この本発明の方法における基材の加熱は、基材に塗布される加熱有機半導体溶液の急激な冷却、並びにそれによるDNTTの急激な析出及び不充分な結晶化を避けることを可能にする。
また、この本発明の方法では、基材を、加熱有機半導体溶液よりも低い温度に加熱することができる。この場合、加熱有機半導体溶液を基材に塗布したときに、加熱有機半導体溶液をゆっくりと冷却させ、それによって加熱有機半導体溶液からDNTTがゆっくりと析出して充分に結晶化することを可能にする。この態様では例えば、基材を、加熱有機半導体溶液よりも5℃〜30℃低い温度、10℃〜30℃低い温度、15℃〜30℃低い温度に加熱することができる。
この本発明の方法では、加熱有機半導体溶液の基材への塗布は任意の方法で行うことができ、例えばエッジ・キャスト法、ギャップ・キャスト法、スピンコーディング法といった方法で行うことができる。これらの塗布方法のうちで、エッジ・キャスト法及びギャップ・キャスト法は、例えば非特許文献1〜3等で説明されているような塗布方法であり、溶液におけるDNTTの濃度が0.1質量%程度のときにも、必要な厚さの有機半導体膜が容易に得られる点で好ましい。また、これらの塗布方法は、必要な有機半導体膜の膜厚が得られるまで、複数回繰り返して行うこともできる。
〈有機半導体積層体〉
本発明の第1の有機半導体積層体は、基材、及び基材上の有機半導体膜を有し、かつ有機半導体膜が、有機半導体膜を製造する本発明の方法によって得られる有機半導体膜である。
また、本発明の第2の有機半導体積層体は、基材、及び基材上の有機半導体膜を有し、有機半導体膜が、DNTTからなる有機半導体膜であり、かつ有機化合物を含有し、かつこの有機化合物が、150℃〜250℃の温度範囲の少なくとも一部において液体状態を有することができる有機化合物である。
ここで、本発明の第2の有機半導体積層体の有機半導体膜が上記の有機化合物を含有していることは、有機半導体膜が少なくとも検知可能な量で、この有機化合物を含有していることを意味する。すなわち、例えば、この有機化合物の含有率は、有機半導体膜を構成するDNTTのモル数に対して、1ppm超、10ppm超、100ppm超、1,000ppm超、又は10,000ppm(1mol%)超であってよい。また、この有機化合物の含有率は、有機半導体膜を構成するDNTTのモル数に対して、10mol%以下、5mol%以下、3mol%以下、1mol%以下、0.1mol%以下、又は0.01mol%以下であってよい。
本発明の有機半導体積層体はいずれも、有機半導体膜を製造する本発明の方法によって得ることができる。本発明の有機半導体積層体では、基材として、プラスチック基材、ガラス基材、シリコン基材、特にプラスチック基材を用いることができる。
〈有機半導体デバイス〉
本発明の有機半導体デバイスは、本発明の有機半導体積層体を有する任意の有機半導体デバイスであってよい。したがって例えば、本発明の有機半導体デバイスは、薄膜トランジスタ又は太陽電池であってよい。
特に本発明の有機半導体デバイスは、ソース電極、ドレイン電極、ゲート電極、ゲート絶縁膜、及び有機半導体膜を有する薄膜トランジスタであって、ゲート絶縁膜によってソース電極及びドレイン電極とゲート電極とを絶縁し、かつゲート電極に印加される電圧によってソース電極からドレイン電極へと有機半導体を通って流れる電流を制御する薄膜トランジスタである。また特に本発明の有機半導体デバイスは、有機半導体膜を活性層として有する太陽電池である。なお、本発明に関して、「有機半導体デバイス」は、有機半導体膜を有するデバイスを意味しており、電極層、誘電体層等の他の層は、無機材料で作られていても、有機材料で作られていてもよい。
〈加熱有機半導体溶液〉
本発明の加熱有機半導体溶液は、有機化合物及びジナフトチエノチオフェンを含有し、かつ150℃〜250℃の温度範囲に加熱されており、それによって有機化合物が液体状態であり、かつジナフトチエノチオフェンが、液体状態の有機化合物中において、組成物に対して0.05質量%超の濃度で溶解されている。
本発明の加熱有機半導体溶液の詳細については、本発明の有機半導体組成物に関する記載を参照することができる。
《例1》
〈1.加熱有機半導体溶液の生成〉
1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン(テトラリン、融点:−35.79℃、沸点:207.6℃、下記式)を溶媒として用いて、0.15質量%のDNTTを含有している有機半導体組成物を調整した。この組成物をホットプレート上で200℃に加熱し、DNTTを完全に溶解させて、加熱有機半導体溶液を得た:
Figure 2013207085
〈2.有機半導体膜の生成〉
有機半導体膜の生成は、図1で示すようにして行った。
具体的には、始めに、図1(a)で示すように、表面に熱酸化膜(厚さ300nm)が形成された低抵抗シリコンウエハを、基材10として用い、この基材10をホットプレート100上に配置して190℃に加熱した。
次に、図1(b)で示すように、基材10の一辺に沿って、厚さ1mmのガラス板をスペーサー30として設置し、さらにその上に、上部基材20を、基材10に対して斜めになるように設置した。なお、この上部基材20は、ガラス板20a及びその表面のオクタデシルトリクロロシラン自己組織化単分子層20b(以下「OTS−SAM」(OctadecylTrichloroSilane Self Assembled Molecular)として言及する)からなっていた。
上記「1.加熱有機半導体溶液の生成」でのようにして生成した加熱有機半導体溶液を、図1(c)〜(e)で示すように、基材10及び20の間の隙間の狭い方から注入した。その後、基材10及び20を190℃のホットプレート上で保持すると、スペーサー30に近い側から有機半導体溶液中の1,2,3,4−テトラヒドロナフタレンが気化して除去され、それによってスペーサー30に近い側から有機半導体膜が形成されていった。
基材10上に有機半導体膜40が得られた後で、図1(f)で示すように、有機半導体膜40を有する基材10及び20を、ホットプレート100上から移動させ、かつ上部基材20及びスペーサー30を除去した。
図1(g)で示すように、蒸着法を用いて、得られた有機半導体膜40上にチャネル長50μm及びチャネル幅1500μmの金電極を作製した。シリコン基材である基材10をゲート電極Gとし、シリコン基材上の酸化膜をゲート絶縁膜とし、金電極をソース電極S及びドレイン電極Dとして、薄膜トランジスタを得た。
〈3.評価〉
得られた薄膜トランジスタについて、トランジスタ特性を評価した。評価結果を表1に示す。
《例2》
原料溶液の濃度を0.10質量%とした以外は例1と同様にして、薄膜トランジスタを得、そしてトランジスタ特性を評価した。評価結果を表1に示す。
《例3》
基材加熱温度を170℃とした以外は例1と同様にして、薄膜トランジスタを得、そしてトランジスタ特性を評価した。評価結果を表1に示す。
《例4》
原料溶液の濃度を0.05質量%とした以外は例1と同様にして、薄膜トランジスタを得、そしてトランジスタ特性を評価した。評価結果を表1に示す。
《例5》
基材加熱温度を140℃とした以外は例1と同様にして、薄膜トランジスタを得、そしてトランジスタ特性を評価した。評価結果を表1に示す。
《例6(比較)》
〈1.加熱有機半導体溶液の生成〉
o−キシレン(沸点144℃)を溶媒として用いて、DNTTを混合して120℃での飽和溶液を作製した。なお、この温度での飽和濃度は、0.01質量%以下であった。
〈2.有機半導体膜の生成〉
加熱有機半導体溶液として「1.加熱有機半導体溶液の生成」でのようにして得たキシレン溶液を用いたこと、及び基材温度を100℃とした以外は、薄膜トランジスタを得、そしてトランジスタ特性を評価した。評価結果を表1に示す。
Figure 2013207085

Claims (13)

  1. 有機化合物及びジナフトチエノチオフェンを含有し、かつ
    前記有機化合物が、150℃〜250℃の温度範囲の少なくとも一部において液体状態を有することができる有機化合物である、
    有機半導体組成物。
  2. 前記有機化合物が、前記温度範囲の少なくとも一部において、液体状態で、前記ジナフトチエノチオフェンを、前記組成物に対して0.05質量%超の濃度で溶解することができる、請求項1に記載の有機半導体組成物。
  3. 前記有機化合物が、ナフタレン及びアントラセン、並びにそれらの部分又は完全水素化体及びそれらの完全又は部分置換体からなる群より選択される、請求項1に記載の有機半導体組成物。
  4. 前記有機化合物が、1,2,3,4−テトラヒドロナフタレンである、請求項3に記載の有機半導体組成物。
  5. 請求項1〜4のいずれか一項に記載の前記有機半導体組成物を提供すること、
    前記有機半導体組成物を150℃〜250℃の温度範囲に加熱して、液体状態の前記有機化合物中に前記ジナフトチエノチオフェンが溶解している加熱有機半導体溶液を得ること、
    前記加熱有機半導体溶液を、加熱されている基材に塗布すること、及び
    前記有機化合物を気化させて、前記加熱有機半導体溶液から除去すること、
    を含む、有機半導体膜の製造方法。
  6. 前記基材が、前記加熱有機半導体溶液よりも低い温度に加熱されている、請求項5に記載の方法。
  7. 前記基材が、前記加熱有機半導体溶液よりも5℃〜30℃低い温度に加熱されている、請求項6に記載の方法。
  8. 基材、及び前記基材上の有機半導体膜を有し、かつ
    前記有機半導体膜が、請求項5〜7のいずれか一項に記載の方法によって得られる有機半導体膜である、
    有機半導体積層体。
  9. 基材、及び前記基材上の有機半導体膜を有し、
    前記有機半導体膜が、ジナフトチエノチオフェンからなる有機半導体膜であり、かつ有機化合物を含有し、かつ
    前記有機化合物が、150℃〜250℃の温度範囲の少なくとも一部において液体状態を有することができる有機化合物である、
    有機半導体積層体。
  10. 前記基材が、プラスチック基材である、請求項8又は9に記載の有機半導体積層体。
  11. 請求項8〜10のいずれか一項に記載の有機半導体積層体を有する、有機半導体デバイス。
  12. 薄膜トランジスタ又は太陽電池である、請求項11に記載の有機半導体デバイス。
  13. 有機化合物及びジナフトチエノチオフェンを含有し、かつ
    150℃〜250℃の温度範囲に加熱されており、それによって前記有機化合物が液体状態であり、かつ前記ジナフトチエノチオフェンが、液体状態の前記有機化合物中において、前記組成物に対して0.05質量%超の濃度で溶解されている、
    加熱有機半導体溶液。
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