TWI623582B - 有機膜電晶體、有機膜電晶體用化合物及其應用 - Google Patents

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Abstract

在半導體活性層中含有通式(1-1)或通式(1-2)、或者通式(101-1)或通式(101-2)所表示的包含n個重複單元的化合物的有機膜電晶體(cy表示苯環、萘環或蒽環。R11~R14、R15~R18分別獨立地表示氫原子或取代基。Ar1~Ar4分別獨立地表示伸雜芳基或伸芳基。V1、V2表示2價連結基。m表示0~6的整數，於m為2以上時，2個以上V1可相同亦可不同。n表示2以上。p表示0~6的整數，於p為2以上時，2個以上V2可相同亦可不同。)是使用載子遷移率高、具有於有機溶劑中高的溶解性的化合物的有機膜電晶體。

Description

有機膜電晶體、有機膜電晶體用化合物及其應用
本發明是有關於一種有機膜電晶體、有機半導體膜及有機半導體材料等。詳細而言，本發明是有關於一種具有重複單元(所述重複單元包含至少2個可與環己二烯酮縮環結構形成氫鍵的連結基)的化合物、含有該化合物的有機膜電晶體、含有該化合物的組成物、含有該化合物的非發光性有機半導體元件用有機半導體材料、含有該化合物的有機膜電晶體用材料、其特徵在於含有該化合物的非發光性有機半導體元件用塗佈溶液、含有該化合物的非發光性有機半導體元件用有機半導體膜。
使用有機半導體材料的元件與現有的使用矽等無機半導體材料的元件相比而言，預計有各種各樣的優勢，因此得到高度的關注。使用有機半導體材料的元件的例子可列舉使用有機半導體材料作為光電轉換材料的有機膜太陽電池或固體攝影元件等光電轉換元件、或非發光性的有機電晶體。使用有機半導體材料的元件具有與使用無機半導體材料的元件相比而言，可低溫、低 成本地製作大面積的元件的可能性。進一步可藉由使分子結構變化而容易地使材料特性變化，因此材料的變化(variation)豐富，可實現無機半導體材料所無法獲得的功能或元件。
例如於非專利文獻1中記載了具有包含二烷氧基取代萘基與2個噻吩骨架的連結基的重複單元的高分子化合物，存在可作為半導體材料而使用的記載或有機膜電晶體用途的記載。
例如於非專利文獻2中記載了包含2個醌縮環結構，縮環有6個環，於縮環結構部分經烷基噻吩基取代的低分子化合物，存在有可作為半導體材料而使用的記載或有機膜電晶體用途的記載。
另一方面，於專利文獻1中記載了包含2個環己二烯酮縮環結構，縮環有9個環的低分子化合物。然而，於專利文獻1中，關於此種低分子化合物，並未記載亦未暗示作為半導體材料或有機膜電晶體的用途。
於非專利文獻3中記載了包含2個醌縮環結構，縮環有7個環的低分子天然化合物放線苝酮(actinoperylone)。然而，於非專利文獻3中，關於此種低分子化合物，並未記載亦未暗示作為半導體材料或有機膜電晶體的用途。
[現有技術文獻]
[專利文獻]
[專利文獻1]US2004/116700 A1
[非專利文獻]
[非專利文獻1]「材料化學(Chem. Mater.)」，2009，21，5499.
[非專利文獻2]「化學歐洲期刊(Chemistry-A European Journal)」，(2013)，19(1)，372-381
[非專利文獻3]「四面體通訊(Tetrahedron Letters)」，(2008)，49(7)，1208-1211
非專利文獻1中所記載的高分子化合物的π平面的擴展小，未能獲得充分的最高佔據分子軌道(Highest Occupied Molecular Orbital，HOMO)的重疊，載子遷移率低至0.02cm2/Vs，因此可知未能獲得充分的電晶體特性。
而且，於專利文獻1中記載了π平面性高的低分子化合物，但於專利文獻1中並無半導體或有機電晶體用途的記載，本發明者等人雖然使用了專利文獻1中所記載的化合物，但於有機溶劑中的溶解度低，因此可知難以於有機膜電晶體用途中使用。
非專利文獻2中所記載的低分子化合物是僅僅優先π平面性的高度的結構的化合物，本發明者等人雖然使用了非專利文獻2中所記載的化合物，但於有機溶劑中的溶解度低，因此可知難以於有機膜電晶體用途中使用。
而且，於非專利文獻3中記載了作為單純的天然化合物的低分子化合物，但於非專利文獻3中並無半導體或有機膜電晶 體用途的記載，是雖然於分子內可形成氫鍵，但並未期待由於氫鍵而增加π平面性的結構，而且由於原本具有羧酸，因此是確實無法假設在有機膜電晶體的半導體活性層中使用的化合物。
因此，本發明者等人為了解決此種現有技術的課題而進行了研究。本發明所欲解決之課題是提供在有機膜電晶體的半導體活性層中使用時載子遷移率高、且具有於有機溶劑中高的溶解性的化合物及使用該化合物的有機膜電晶體。
為了解決所述課題而進行了努力研究，結果本發明者等人發現藉由在2個環己二烯酮縮環結構的羰基所鄰接的位置分別導入伸雜芳基或伸芳基作為連結基的重複單元結構，可於環己二烯酮縮環結構的羰基與所鄰接的伸雜芳基或伸芳基的環上的原子之間形成分子內氫鍵，平面性增加，因此獲得充分的HOMO的重疊，從而使載子遷移率變高。而且，已知一般情況下平面性高、載子遷移率高的化合物的溶解性低，但意外的是發現該化合物對溶劑顯示出高的溶解性，因此可兼顧高的載子遷移率與高的溶解性，從而完成本發明。另外，「材料化學(Chem.Mater.)」，2009，21，5499.中所記載的高分子化合物是無法獲得如上所述的氫鍵結構的結構。
用以解決上述課題的具體手段的本發明具有以下的構成。
[1]一種有機膜電晶體，其特徵在於：於半導體活性層中含有下述通式(1-1)、通式(1-2)、通式(101-1)或通式(101-2) 所表示的包含n個重複單元的化合物；
於通式(1-1)中，R11~R14分別獨立地表示氫原子或取代基；Ar1及Ar2分別獨立地表示伸雜芳基或伸芳基；V1表示2價連結基；m表示0~6的整數，於m為2以上時，2個以上V1可相同亦可不同；n表示2以上；
於通式(1-2)中，cy表示苯環、萘環或蒽環，R15~R18分別獨立地表示氫原子或取代基；Ar3及Ar4分別獨立地表示伸雜芳基或伸芳基；V2表示2價連結基；p表示0~6的整數，於p為2以上時，2個以上V2可相同亦可不同；n表示2以上；通式(101-1)
於通式(101-1)中，R111~R114分別獨立地表示氫原子或取代基；Ar101及Ar102分別獨立地表示伸雜芳基或伸芳基；V101表示2價連結基；m101表示0~6的整數，於m101為2以上時，2個以上V101可相同亦可不同；n表示2以上；
於通式(101-2)中，cy101表示苯環、萘環或蒽環，R115~R118分別獨立地表示氫原子或取代基；Ar103及Ar104分別獨立地表示伸雜芳基或伸芳基；V102表示2價連結基；p101表示0~6的整數，於p101為2以上時，2個以上V102可相同亦可不同；n表示2以上。
[2]如[1]所述之有機膜電晶體，其中，較佳的是在半導體活性層中含有下述通式(1-1)或通式(1-2)所表示的包含n個重複單元的化合物；
於通式(1-1)中，R11~R14分別獨立地表示氫原子或取代基；Ar1及Ar2分別獨立地表示伸雜芳基或伸芳基；V1表示2價連結基；m表示0~6的整數，於m為2以上時，2個以上V1可相同亦可不同；n表示2以上；
於通式(1-2)中，cy表示苯環、萘環或蒽環，R15~R18分別獨立地表示氫原子或取代基；Ar3及Ar4分別獨立地表示伸雜芳基或伸芳基；V2表示2價連結基；p表示0~6的整數，於p為2以上時，2個以上V2可相同亦可不同；n表示2以上。
[3]如[1]或[2]所述之有機膜電晶體，其中，較佳的是所述通式(1-2)所表示的包含n個重複單元的化合物是下述通式(2-1)、 通式(2-2)、通式(2-3)、通式(2-4)或通式(2-5)所表示的包含n個重複單元的化合物；
通式(2-4)
通式(2-1)~通式(2-5)中，R15~R18及R21~R42分別獨立地表示氫原子或取代基；Ar3及Ar4分別獨立地表示伸雜芳基或伸芳基；V2表示2價連結基；p表示0~6的整數，於p為2以上時，2個以上V2可相同亦可不同；n表示2以上。
[4]如[1]所述之有機膜電晶體，其中，較佳的是在半導體活性層中含有下述通式(101-1)或通式(101-2)所表示的包含n個重複單元的化合物；通式(101-1)
於通式(101-1)中，R111~R114分別獨立地表示氫原子或取代基；Ar101及Ar102分別獨立地表示伸雜芳基或伸芳基；V101表示2價連結基；m101表示0~6的整數，於m101為2以上時，2個以上V101可相同亦可不同；n表示2以上；
於通式(101-2)中，cy101表示苯環、萘環或蒽環，R115~R118分別獨立地表示氫原子或取代基；Ar103及Ar104分別獨立地表示伸雜芳基或伸芳基；V102表示2價連結基；p101表示0~6的整數，於p101為2以上時，2個以上V102可相同亦可不同；n表示2以上。
[5]如[1]或[4]所述之有機膜電晶體，其中，較佳的是所述通式(101-2)所表示的包含n個重複單元的化合物是下述通式(102-1)、通式(102-2)、通式(102-3)、通式(102-4)或通式 (102-5)所表示的包含n個重複單元的化合物；
通式(102-4)
通式(102-1)~通式(102-5)中，R115~R118及R121~R142分別獨立地表示氫原子或取代基；Ar103及Ar104分別獨立地表示伸雜芳基或伸芳基；V102表示2價連結基；p101表示0~6的整數，於p101為2以上時，2個以上V102可相同亦可不同；n表示2以上。
[6]如[1]~[5]中任一項所述之有機膜電晶體，其中，較佳的是於所述通式(1-1)、通式(1-2)、通式(2-1)~通式(2-5)、通式(101-1)、通式(101-2)及通式(102-1)~通式(102-5)中，V1、V2、V101及V102分別獨立為下述通式(V-1)~通式(V-17)的任意者所表示的2價連結基；
通式(V-1)~通式(V-17)中，*在m、m101、p或p101為1時表示與Ar1~Ar4及Ar101~Ar104的任意者的鍵結位置，於m、m101、p或p101為2以上時表示與Ar1~Ar4、Ar101~Ar104及通式(V-1)~通式(V-17)所表示的2價連結基的任意者的鍵結位置；通式(V-1)、通式(V-2)、通式(V-5)、通式(V-6)、通式(V-9)~通式(V-11)、通式(V-13)~通式(V-15)及通式(V-17)中的R分別獨立地表示氫原子或烷基，相互鄰接的R亦可鍵結而形成環；通式(V-4)、通式(V-7)、通式(V-8)及通式(V-12)中的Z分別獨立地表示氫原子、烷基或烷氧基，相互鄰接的Z亦可鍵結而形成環；通式(V-16)中的Y分別獨立地表示氫原子、烷 基、烷氧基、CN基或F原子，相互鄰接的Y亦可鍵結而形成環。
[7]如[6]所述之有機膜電晶體，其中，較佳的是於所述通式(1-1)、通式(1-2)、通式(2-1)~通式(2-5)、通式(101-1)、通式(101-2)及通式(102-1)~通式(102-5)中，V1、V2、V101及V102分別獨立為所述通式(V-1)~通式(V-8)及通式(V-11)~通式(V-15)的任意者所表示的2價連結基。
[8]如[1]~[7]中任一項所述之有機膜電晶體，其中，較佳的是於所述通式(1-1)、通式(1-2)、通式(2-1)~通式(2-5)、通式(101-1)、通式(101-2)及通式(102-1)~通式(102-5)中，Ar1~Ar4及Ar101~Ar104分別獨立為下述通式(4-1)、通式(4-2)或通式(4-3)所表示的2價連結基；
於通式(4-1)~通式(4-3)中，X表示S原子、O原子或Se原子，cy2表示1個~4個環縮環而成的結構，R5~R9分別獨立地表示氫原子或取代基；q表示0~6的整數，於q為2以上時，2個以上R6可分別相同亦可不同；波線表示與環己二烯酮縮環部位的鍵結位置，#表示與V1、V2、V101或V102的鍵結位置。
[9]如[8]所述之有機膜電晶體，其中，較佳的是於所述通式 (1-1)、通式(1-2)、通式(2-1)~通式(2-5)、通式(101-1)、通式(101-2)及通式(102-1)~通式(102-5)中，Ar1~Ar4及Ar101~Ar104分別獨立為所述通式(4-1)或通式(4-2)所表示的2價連結基。
[10]如[8]或[9]所述之有機膜電晶體，其中，較佳的是所述通式(4-2)所表示的2價連結基是下述通式(5-1)~通式(5-8)的任意者所表示的2價連結基；
通式(5-1)~通式(5-8)中，R6表示氫原子或取代基，2個以上R6可相同亦可不同；波線表示與環己二烯酮縮環部位的鍵結位置，#表示與V1、V2、V101或V102的鍵結位置。
[11]如[1]~[10]中任一項所述之有機膜電晶體，其中，較佳的是所述通式(1-1)中R11~R14的至少1個、所述通式(1-2)中R15~R18的至少1個、所述通式(2-1)中R15~R18、R21及R22的至少1個、 所述通式(2-2)中R15~R18及R23~R26的至少1個、所述通式(2-3)中R15~R18及R27~R32的至少1個、所述通式(2-4)中R15~R18及R33~R36的至少1個、所述通式(2-5)中R15~R18及R37~R42的至少1個、所述通式(101-1)中R111~R114的至少1個、所述通式(101-2)中R115~R118的至少1個、所述通式(102-1)中R115~R118、R121及R122的至少1個、所述通式(102-2)中R115~R118及R123~R126的至少1個、所述通式(102-3)中R115~R118及R127~R132的至少1個、所述通式(102-4)中R115~R118及R133~R136的至少1個、以及、所述通式(102-5)中R115~R118及R137~R142的至少1個是下述通式(W)所表示的基；-L-R 通式(W)
於通式(W)中，L表示下述通式(L-1)~通式(L-12)的任意者所表示的2價連結基或2個以上的下述通式(L-1)~通式(L-12)的任意者所表示的2價連結基鍵結而成的2價連結基；R表示經取代或未經取代的烷基、氧乙烯單元的重複數v為2以上的低聚氧乙烯基或矽原子數為2以上的低聚矽氧烷基、或者經取代或未經取代的矽烷基；而且，R表示經取代或未經取代的矽烷 基限於與R鄰接的L為下述通式(L-1)~通式(L-3)所表示的2價連結基的情況；
於通式(L-1)~通式(L-12)中，波線部分表示與環己二烯酮骨架的鍵結位置；*表示與通式(L-1)~通式(L-12)所表示的2價連結基及R的任意者的鍵結位置；通式(L-10)中的m表示4，通式(L-11)及通式(L-12)中的m表示2；通式(L-1)、通式(L-2)、通式(L-10)、通式(L-11)及通式(L-12)中的R'分別獨立地表示氫原子或取代基。
[12]如[11]所述之有機膜電晶體，其中，較佳的是於所述通式(W)中，L是通式(L-1)、通式(L-4)或通式(L-8)的任意者所表示的2價連結基或2個以上該些2價連結基鍵結而成的2 價連結基。
[13]如[1]~[12]中任一項所述之有機膜電晶體，其中，較佳的是於所述通式(1-1)、通式(1-2)、通式(2-1)~通式(2-5)、通式(101-1)、通式(101-2)及通式(102-1)~通式(102-5)中，n分別獨立為10以上。
[14]一種化合物，其是下述通式(1-1)、通式(1-2)、通式(101-1)或通式(101-2)所表示的包含n個重複單元的化合物；
於通式(1-1)中，R11~R14分別獨立地表示氫原子或取代基；Ar1及Ar2分別獨立地表示伸雜芳基或伸芳基；V1表示2價連結基；m表示0~6的整數，於m為2以上時，2個以上V1可相同亦可不同；n表示2以上；
於通式(1-2)中，cy表示苯環、萘環或蒽環，R15~R18分別獨立地表示氫原子或取代基；Ar3及Ar4分別獨立地表示伸雜芳基或伸芳基；V2表示2價連結基；p表示0~6的整數，於p為2以上時，2個以上V2可相同亦可不同；n表示2以上；
於通式(101-1)中，R111~R114分別獨立地表示氫原子或取代基；Ar101及Ar102分別獨立地表示伸雜芳基或伸芳基；V101表示2價連結基；m101表示0~6的整數，於m101為2以上時，2個以上V101可相同亦可不同；n表示2以上；
於通式(101-2)中，cy101表示苯環、萘環或蒽環，R115~R118 分別獨立地表示氫原子或取代基；Ar103及Ar104分別獨立地表示伸雜芳基或伸芳基；V102表示2價連結基；p101表示0~6的整數，於p101為2以上時，2個以上V102可相同亦可不同；n表示2以上。
[15]如[14]所述之化合物，較佳的是下述通式(1-1)或通式(1-2)所表示的包含n個重複單元的化合物；
於通式(1-1)中，R11~R14分別獨立地表示氫原子或取代基；Ar1及Ar2分別獨立地表示伸雜芳基或伸芳基；V1表示2價連結基；m表示0~6的整數，於m為2以上時，2個以上V1可相同亦可不同；n表示2以上；
於通式(1-2)中，cy表示苯環、萘環或蒽環，R15~R18分別 獨立地表示氫原子或取代基；Ar3及Ar4分別獨立地表示伸雜芳基或伸芳基；V2表示2價連結基；p表示0~6的整數，於p為2以上時，2個以上V2可相同亦可不同；n表示2以上。
[16]如[14]或[15]所述之化合物，其中，較佳的是所述通式(1-2)所表示的包含n個重複單元的化合物是下述通式(2-1)、通式(2-2)、通式(2-3)、通式(2-4)或通式(2-5)所表示的包含n個重複單元的化合物；
通式(2-3)
通式(2-1)~通式(2-5)中，R15~R18及R21~R42分別獨立地表示氫原子或取代基；Ar3及Ar4分別獨立地表示伸雜芳基或伸 芳基；V2表示2價連結基；p表示0~6的整數，於p為2以上時，2個以上V2可相同亦可不同；n表示2以上。
[17]如[14]所述之化合物，較佳的是下述通式(101-1)或通式(101-2)所表示的包含n個重複單元的化合物；
於通式(101-1)中，R111~R114分別獨立地表示氫原子或取代基；Ar101及Ar102分別獨立地表示伸雜芳基或伸芳基；V101表示2價連結基；m101表示0~6的整數，於m101為2以上時，2個以上V101可相同亦可不同；n表示2以上；
於通式(101-2)中，cy101表示苯環、萘環或蒽環，R115~R118分別獨立地表示氫原子或取代基；Ar103及Ar104分別獨立地表示伸 雜芳基或伸芳基；V102表示2價連結基；p101表示0~6的整數，於p101為2以上時，2個以上V102可相同亦可不同；n表示2以上。
[18]如[14]或[17]所述之化合物，其中，較佳的是所述通式(101-2)所表示的包含n個重複單元的化合物是下述通式(102-1)、通式(102-2)、通式(102-3)、通式(102-4)或通式(102-5)所表示的包含n個重複單元的化合物；
通式(102-3)
通式(102-1)~通式(102-5)中，R115~R118及R121~R142分別獨立地表示氫原子或取代基；Ar103及Ar104分別獨立地表示伸雜芳基或伸芳基；V102表示2價連結基；p101表示0~6的整數， 於p101為2以上時，2個以上V102可相同亦可不同；n表示2以上。
[19]如[14]~[18]中任一項所述之化合物，其中，較佳的是於所述通式(1-1)、通式(1-2)、通式(2-1)~通式(2-5)、通式(101-1)、通式(101-2)及通式(102-1)~通式(102-5)中，V1、V2、V101及V102分別獨立為下述通式(V-1)~通式(V-17)的任意者所表示的2價連結基；
通式(V-1)~通式(V-17)中，*在m、m101、p或p101為1時表示與Ar1~Ar4及Ar101~Ar104的任意者的鍵結位置，在m、m101、p或p101為2以上時表示與Ar1~Ar4、Ar101~Ar104及通式 (V-1)~通式(V-17)所表示的2價連結基的任意者的鍵結位置；通式(V-1)、通式(V-2)、通式(V-5)、通式(V-6)、通式(V-9)~通式(V-11)、通式(V-13)~通式(V-15)及通式(V-17)中的R分別獨立地表示氫原子或烷基，相互鄰接的R亦可鍵結而形成環；通式(V-4)、通式(V-7)、通式(V-8)及通式(V-12)中的Z分別獨立地表示氫原子、烷基或烷氧基，相互鄰接的Z亦可鍵結而形成環；通式(V-16)中的Y分別獨立地表示氫原子、烷基、烷氧基、CN基或F原子，相互鄰接的Y亦可鍵結而形成環。
[20]如[19]所述之化合物，其中，較佳的是於所述通式(1-1)、通式(1-2)、通式(2-1)~通式(2-5)、通式(101-1)、通式(101-2)及通式(102-1)~通式(102-5)中，V1、V2、V101及V102分別獨立為所述通式(V-1)~通式(V-8)及通式(V-11)~通式(V-15)的任意者所表示的2價連結基。
[21]如[14]~[20]中任一項所述之化合物，其中，較佳的是於所述通式(1-1)、通式(1-2)、通式(2-1)~通式(2-5)、通式(101-1)、通式(101-2)及通式(102-1)~通式(102-5)中，Ar1~Ar4及Ar101~Ar104分別獨立為下述通式(4-1)、通式(4-2)或通式(4-3)所表示的2價連結基；
於通式(4-1)~通式(4-3)中，X表示S原子、O原子或Se原子，cy2表示1個~4個環縮環而成的結構，R5~R9分別獨立地表示氫原子或取代基；q表示0~6的整數，於q為2以上時，2個以上R6可分別相同亦可不同；波線表示與環己二烯酮縮環部位的鍵結位置，#表示與V1或V2、或者V101或V102的鍵結位置。
[22]如[21]所述之化合物，其中，較佳的是於所述通式(1-1)、通式(1-2)、通式(2-1)~通式(2-5)、通式(101-1)、通式(101-2)及通式(102-1)~通式(102-5)中，Ar1~Ar4及Ar101~Ar104分別獨立為所述通式(4-1)或通式(4-2)所表示的2價連結基。
[23]如[21]或[22]所述之化合物，其中，較佳的是所述通式(4-2)所表示的2價連結基是下述通式(5-1)~通式(5-8)的任意者所表示的2價連結基；
通式(5-1)~通式(5-8)中，R6表示氫原子或取代基，2個以上R6可相同亦可不同；波線表示與環己二烯酮縮環部位的鍵結 位置，#表示與V1或V2、或者V101或V102的鍵結位置。
[24]如[14]~[23]中任一項所述之化合物，其中，較佳的是所述通式(1-1)中R11~R14的至少1個、所述通式(1-2)中R15~R18的至少1個、所述通式(2-1)中R15~R18、R21及R22的至少1個、所述通式(2-2)中R15~R18及R23~R26的至少1個、所述通式(2-3)中R15~R18及R27~R32的至少1個、所述通式(2-4)中R15~R18及R33~R36的至少1個、所述通式(2-5)中R15~R18及R37~R42的至少1個、所述通式(101-1)中R111~R114的至少1個、所述通式(101-2)中R115~R118的至少1個、所述通式(102-1)中R115~R118、R121及R122的至少1個、所述通式(102-2)中R115~R118及R123~R126的至少1個、所述通式(102-3)中R115~R118及R127~R132的至少1個、所述通式(102-4)中R115~R118及R133~R136的至少1個、以及、所述通式(102-5)中R115~R118及R137~R142的至少1個是下述通式(W)所表示的基；-L-R 通式(W)
於通式(W)中，L表示下述通式(L-1)~通式(L-12)的 任意者所表示的2價連結基或2個以上的下述通式(L-1)~通式(L-12)的任意者所表示的2價連結基鍵結而成的2價連結基；R表示經取代或未經取代的烷基、氧乙烯單元的重複數v為2以上的低聚氧乙烯基或矽原子數為2以上的低聚矽氧烷基、或者經取代或未經取代的矽烷基；而且，R表示經取代或未經取代的矽烷基限於與R鄰接的L為下述通式(L-1)~通式(L-3)所表示的2價連結基的情況；
於通式(L-1)~通式(L-12)中，波線部分表示與環己二烯酮骨架的鍵結位置；*表示與通式(L-1)~通式(L-12)所表示的2價連結基及R的任意者的鍵結位置；通式(L-10)中的m表示4，通式(L-11)及通式(L-12)中的m表示2；通式(L-1)、 通式(L-2)、通式(L-10)、通式(L-11)及通式(L-12)中的R'分別獨立地表示氫原子或取代基。
[25]如[24]所述之化合物，其中，較佳的是於所述通式(W)中，L是通式(L-1)、通式(L-4)或通式(L-8)的任意者所表示的2價連結基或2個以上該些2價連結基鍵結而成的2價連結基。
[26]如[14]~[25]中任一項所述之化合物，其中，較佳的是於所述通式(1-1)、通式(1-2)、通式(2-1)~通式(2-5)、通式(101-1)、通式(101-2)及通式(102-1)~通式(102-5)中，n分別獨立為10以上。
[27]一種組成物，其特徵在於：含有如[14]~[26]中任一項所述之化合物與有機溶劑。
[28]如[27]所述之組成物，其中，較佳的是所述有機溶劑是芳香族烴系溶劑、醚系溶劑或酮系溶劑。
[29]一種非發光性有機半導體元件用有機半導體材料，其特徵在於：含有如[14]~[26]中任一項所述之化合物或如[27]或[28]所述之組成物。
[30]一種有機膜電晶體用材料，其特徵在於：含有如[14]~[26]中任一項所述之化合物或如[27]或[28]所述之組成物。
[31]一種非發光性有機半導體元件用塗佈溶液，其特徵在於：含有如[14]~[26]中任一項所述之化合物或如[27]或[28]所述之組成物。
[32]一種非發光性有機半導體元件用塗佈溶液，其特徵在 於：含有如[14]~[26]中任一項所述之化合物或如[27]或[28]所述之組成物、與聚合物黏合劑。
[33]一種非發光性有機半導體元件用有機半導體膜，其特徵在於：含有如[14]~[26]中任一項所述之化合物或如[27]或[28]所述之組成物。
[34]一種非發光性有機半導體元件用有機半導體膜，其特徵在於：含有如[14]~[26]中任一項所述之化合物或如[27]或[28]所述之組成物、與聚合物黏合劑。
[35]如[33]或[34]所述之非發光性有機半導體元件用有機半導體膜，其中，較佳的是藉由溶液塗佈法而製作。
藉由本發明可提供在有機膜電晶體的半導體活性層中使用時載子遷移率高、具有於有機溶劑中高的溶解性的化合物及使用該化合物的有機膜電晶體。
11、31‧‧‧基板
12、15a、15b、32、34a、34b‧‧‧電極
13、33‧‧‧絕緣體層
14、35‧‧‧半導體活性層(有機物層、有機半導體層)
圖1是表示本發明的有機膜電晶體的一例的結構的剖面的概略圖。
圖2是表示在本發明的實施例中作為場效電晶體(field-effect transistor，FET)特性測定用基板而製造的有機膜電晶體的結構的 剖面的概略圖。
於以下中，對本發明加以詳細說明。以下所記載的構成要件的說明有時是基於代表性實施形態或具體例而成，但本發明並不限定於此種實施形態。另外，於本說明書中，使用「~」而表示的數值範圍表示包含「~」前後所記載的數值作為下限值及上限值的範圍。
於本發明中，於各通式的說明中並無特別區別地使用的情況下的氫原子表示亦包含同位素(氘原子等)。另外，構成取代基的原子表示亦包含其同位素。
本說明書中，通式(X)所表示的包含n個重複單元的化合物與通式(X)所表示的化合物同義(X為任意的數字或文字)。通式(1-1)、通式(1-2)、通式(2-1)~通式(2-5)、通式(101-1)、通式(101-2)及通式(102-1)~通式(102-5)中，n個重複單元以外的末端(例如*)表示氫原子或與取代基的連結基。通式(1-1)、通式(1-2)、通式(2-1)~通式(2-5)、通式(101-1)、通式(101-2)及通式(102-1)~通式(102-5)的任意者所表示的包含n個重複單元的化合物的分子末端的*可為氫原子或任意的取代基，分子末端較佳的是氫原子、三烷基錫基、鹵素原子、全氟烷烴磺醯氧基、-B(OH)2、-B(ORx)2、三烷基矽烷基、芳基、雜芳基等。另外，所述Rx表示烷基，多個Rx亦可相互鍵結而形成環。
[有機膜電晶體]
本發明的有機膜電晶體的特徵在於：在半導體活性層中包含下述通式(1-1)、通式(1-2)、通式(101-1)或通式(101-2)所表示的化合物。
於通式(1-1)中，R11~R14分別獨立地表示氫原子或取代基；Ar1及Ar2分別獨立地表示伸雜芳基或伸芳基；V1表示2價連結基；m表示0~6的整數，於m為2以上時，2個以上V1可相同亦可不同；n表示2以上；
於通式(1-2)中，cy表示苯環、萘環或蒽環，R15~R18分別獨立地表示氫原子或取代基；Ar3及Ar4分別獨立地表示伸雜芳基或伸芳基；V2表示2價連結基；p表示0~6的整數，於p為2以 上時，2個以上V2可相同亦可不同；n表示2以上。
於通式(101-1)中，R111~R114分別獨立地表示氫原子或取代基；Ar101及Ar102分別獨立地表示伸雜芳基或伸芳基；V101表示2價連結基；m101表示0~6的整數，於m101為2以上時，2個以上V101可相同亦可不同；n表示2以上；
於通式(101-2)中，cy101表示苯環、萘環或蒽環，R115~R118分別獨立地表示氫原子或取代基；Ar103及Ar104分別獨立地表示伸雜芳基或伸芳基；V102表示2價連結基；p101表示0~6的整數，於p101為2以上時，2個以上V102可相同亦可不同；n表示2以上。
本發明的有機膜電晶體的第1較佳形態是在半導體活性層中 包含所述通式(1-1)或通式(1-2)所表示的化合物。
本發明的有機膜電晶體的第2較佳形態是在半導體活性層中包含所述通式(101-1)或通式(101-2)所表示的化合物。
通式(1-1)、通式(1-2)、通式(101-1)或通式(101-2)所表示的包含n個重複單元的化合物，在有機膜電晶體的半導體活性層中使用時載子遷移率高、具有於有機溶劑中的高的溶解性，因此藉由在半導體活性層中含有該化合物，本發明的有機膜電晶體的載子遷移率高。
通式(1-1)、通式(1-2)、通式(101-1)或通式(101-2)所表示的包含n個重複單元的化合物由於所縮環的環己二烯酮骨架具有羰基而獲得充分的HOMO的重疊。藉此可獲得載子遷移率高的有機膜電晶體。而且，意外的是亦獲得對於有機溶劑的溶解性高的效果。獲得此種效果的機理是通式(1-1)、通式(1-2)、通式(101-1)或通式(101-2)所表示的包含n個重複單元的化合物具有成為母骨架的縮環的環己二烯酮骨架的雙鍵氧、與縮環的環己二烯酮骨架的兩側所鄰接的伸芳基或伸雜芳基的氫原子之間的氫鍵，由此於膜中維持氫鍵而使平面性變高，因此聚合物分子間距離變短而可提高載子遷移率，於溶液中氫鍵解離而自由旋轉，從而可提高於有機溶劑中的溶解性。
另外，現在已知包含芳香族雜環的多環縮合化合物可用作有機EL元件材料。然而，用作有機EL元件材料的化合物並不能說可直接用作有機膜電晶體用半導體材料。其原因在於：於有 機EL元件與有機膜電晶體中，對有機化合物所要求的特性不同。於有機EL元件中，通常需要向膜的膜厚方向(通常為數nm~數百nm)傳輸電荷，相對於此，於有機膜電晶體中，需要於膜面方向的電極間(通常為數μm~數百μm)的長距離傳輸電荷(載子)。因此，所要求的載子遷移率格外高。因此，作為有機膜電晶體用半導體材料，要求分子的排列秩序高、結晶性高的有機化合物。而且，為了表現出高的載子遷移率，較佳的是π共軛平面相對於基板而言垂直。另一方面，於有機EL元件中，為了提高發光效率而要求發光效率高、於面內的發光均一的元件。通常情況下，結晶性高的有機化合物成為產生面內的電場強度不均一、發光不均一、發光淬滅(quench)等發光缺陷的原因，因此有機EL元件用材料期望使結晶性變低、非晶質性高的材料。因此，即使將構成有機EL元件材料的有機化合物直接轉用於有機半導體材料中，亦不能直接獲得良好的電晶體特性。
另外，較佳的是使用所述通式(1-1)、通式(1-2)、通式(101-1)或通式(101-2)所表示的包含n個重複單元的化合物的本發明的有機膜電晶體的反覆驅動後的臨界電壓變化亦小。為了使反覆驅動後的臨界電壓變化變小，需要有機半導體材料的HOMO並不過淺亦不過深、有機半導體材料的化學穩定性(特別是耐空氣氧化性、氧化還原穩定性)、膜狀態的熱穩定性、空氣或水分難以滲入的高的膜密度、電荷難以積存的缺陷少的膜質等。而且，所述通式(1-1)、通式(1-2)、通式(101-1)或通式(101-2) 所表示的包含n個重複單元的化合物這樣的具有重複單元的低聚物或高分子化合物的成膜時的於有機溶劑中的溶解性越高，則越可使在有機膜電晶體的半導體活性層中使用時的反覆驅動後的臨界電壓變化變小。所述通式(1-1)、通式(1-2)、通式(101-1)或通式(101-2)所表示的包含n個重複單元的化合物滿足該些條件，因此反覆驅動後的臨界電壓變化小。亦即，反覆驅動後的臨界電壓變化小的有機膜電晶體的半導體活性層具有高的化學穩定性或膜密度等，可經過長時間而作為電晶體有效地發揮功能。
以下，對本發明的化合物或本發明的有機膜電晶體等的較佳形態加以說明。
<通式(1-1)、通式(1-2)、通式(101-1)或通式(101-2)所表示的包含n個重複單元的化合物>
本發明的化合物的特徵在於包含所述通式(1-1)、通式(1-2)、通式(101-1)或通式(101-2)所表示的n個重複單元。於本發明的有機膜電晶體中，於後述的半導體活性層中含有本發明的化合物。亦即，本發明的化合物可作為有機膜電晶體用材料而使用。
以下，對通式(1-1)、通式(1-2)、通式(101-1)或通式(101-2)所表示的包含n個重複單元的化合物加以說明。
<<通式(1-1)所表示的包含n個重複單元的化合物>>
通式(1-1)所表示的包含n個重複單元的化合物以下述通式而表示。
(於通式(1-1)中，R11~R14分別獨立地表示氫原子或取代基。Ar1及Ar2分別獨立地表示伸雜芳基或伸芳基。V1表示2價連結基。m表示0~6的整數，於m為2以上時，2個以上V1可相同亦可不同。n表示2以上。)
於通式(1-1)中，R11~R14分別獨立地表示氫原子或取代基。作為R11~R14所可分別獨立地採用的取代基，可列舉鹵素原子、烷基(包含甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基、庚基、辛基、壬基、癸基、十一烷基、十二烷基、十三烷基、十四烷基、十五烷基等碳數為1~40的烷基(較佳的是碳數為3~40的烷基、更佳的是碳數為10~30的烷基)、2,6-二甲基辛基、2-癸基十四烷基、2-己基十二烷基、2-乙基辛基、2-丁基癸基、1-辛基壬基、2-辛基十四烷基等)、烯基(包含1-戊烯基、環烯基、雙環烯基等)、炔基(包含1-戊炔基、三甲基矽烷基乙炔基、三乙基矽烷基乙炔基、三異丙基矽烷基乙炔基、2-對丙基苯基乙炔基等)、芳基(包含苯基、萘基、對戊基苯基、3,4-二戊基苯基、對庚氧基苯基、3,4-二庚氧基苯基等碳數為6~20的 芳基等)、雜環基(亦稱為heterocyclic group。包含2-己基呋喃基等)、氰基、羥基、硝基、醯基(包含己醯基、苯甲醯基等)、芳氧基、矽烷基氧基(silyloxy)、雜環氧基、醯氧基、胺甲醯基氧基、胺基(包含苯胺基)、醯基胺基、胺基羰基胺基(包含脲基)、烷氧基(甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基、戊氧基、己氧基、庚氧基、辛氧基、壬氧基、癸氧基、2-己基癸氧基、十一烷氧基、十二烷氧基、十三烷氧基、十四烷氧基、十五烷氧基等碳數為1~40的烷氧基(較佳的是碳數為3~40的烷氧基，更佳的是碳數為10~30的烷氧基))、芳氧基羰基胺基、烷基磺醯基胺基及芳基磺醯基胺基、巰基、烷硫基及芳硫基(包含甲硫基、辛硫基等)、雜環硫基、胺磺醯基、磺基、烷基亞磺醯基及芳基亞磺醯基、烷基磺醯基及芳基磺醯基、烷氧基羰基及芳氧基羰基、胺甲醯基、芳基偶氮基及雜環偶氮基、醯亞胺基、膦基、氧膦基、氧膦基氧基、氧膦基胺基、膦醯基、矽烷基(二-三甲基矽氧基(siloxy)甲基丁氧基)、肼基、後述的通式(W)所表示的基、其他公知的取代基。
而且，該些取代基亦可進一步具有所述取代基。
而且，該些取代基亦可具有源自聚合性基的基。
R11及R13分別獨立地較佳的是氫原子、烷基、芳基、烯基、炔基、雜環基、烷氧基、烷硫基及後述的通式(W)所表示的基的任意者，更佳的是氫原子、碳數為1~12的烷基及碳數為1~11的烷氧基的任意者，自抑制R11及R13的體積大，將環己二烯 酮骨架與兩側鄰接的伸芳基或伸雜芳基(Ar1~Ar4)保持為平面，可容易地形成分子內氫鍵的觀點考慮，特佳的是氫原子、碳數為1~3的烷基及碳數為1~3的烷氧基的任意者，進一步特佳的是氫原子、甲基及乙氧基的任意者，最佳的是氫原子。
R12及R14分別獨立地較佳的是氫原子、烷基、芳基、烯基、炔基、烷氧基、雜環基、烷硫基、胺基、後述的通式(W)所表示的基的任意者，更佳的是氫原子、碳數為3~40的烷基、碳數為6~20的芳基、碳數為2~12的烯基、碳數為2~12的炔基、碳數為3~40的烷氧基、碳數為5~12的雜環基、碳數為1~12的烷硫基、經碳數為1~12的烷基取代的胺基、及後述的通式(W)所表示的基的任意者，特佳的是後述的通式(W)所表示的基。而且，R12及R14較佳的是於直鏈狀的取代基上進一步具有取代基的分支狀的取代基。
作為R12及R14所可採用的烷基，更佳的是碳數為3~40的烷基，自化學穩定性、載子傳輸性的觀點考慮，進一步更佳的是碳數為10~30的烷基，特佳的是碳數為15~30的烷基。而且，作為R12及R14可採用的烷基，較佳的是直鏈或分支的烷基，自於並不使分子內氫鍵性降低的情况下提高載子遷移率與溶解性的觀點考慮，更佳的是分支的烷基。
作為R12及R14所可採用的烷氧基，更佳的是碳數為3~40的烷氧基，自化學穩定性、載子傳輸性的觀點考慮，進一步更佳的是碳數為10~30的烷氧基，特佳的是碳數為15~30的烷氧基。 而且，作為R12及R14所可採用的烷氧基，較佳的是直鏈或分支的烷氧基，自於並不使分子內氫鍵性降低的情况下提高載子遷移率與溶解性的觀點考慮，更佳的是分支的烷氧基。
較佳的是R11~R14的至少1個為下述通式(W)所表示的基。
-L-R 通式(W)
(於通式(W)中，L表示下述通式(L-1)~通式(L-12)的任意者所表示的2價連結基或2個以上的下述通式(L-1)~通式(L-12)的任意者所表示的2價連結基鍵結而成的2價連結基。R表示經取代或未經取代的烷基、氧乙烯單元的重複數v為2以上的低聚氧乙烯基或矽原子數為2以上的低聚矽氧烷基、或者經取代或未經取代的矽烷基。而且，R表示經取代或未經取代的矽烷基限於與R鄰接的L為下述通式(L-1)~通式(L-3)所表示的2價連結基的情況)
(於通式(L-1)~通式(L-12)中，波線部分表示與環己二烯酮骨架的鍵結位置。*表示與通式(L-1)~通式(L-12)所表示的2價連結基及R的任意者的鍵結位置。通式(L-10)中的m表示4，通式(L-11)及通式(L-12)中的m表示2。通式(L-1)、通式(L-2)、通式(L-10)、通式(L-11)及通式(L-12)中的R'分別獨立地表示氫原子或取代基)
於通式(W)中，L表示通式(L-1)~通式(L-12)的任意者所表示的2價連結基或2個以上的通式(L-1)~通式(L-12)的任意者所表示的2價連結基鍵結而成的2價連結基。於所述L形成通式(L-1)~通式(L-12)的任意者所表示的2價連結基鍵結而成的連結基的情況下，通式(L-1)~通式(L-12)的任意者所表示的2價連結基的鍵結數較佳的是2~4，更佳的是2或3。
通式(L-1)、通式(L-2)、通式(L-10)、通式(L-11)及通式(L-12)中的取代基R'分別獨立地表示氫原子或取代基。作為R'所可採用的取代基，可列舉碳數為5~15的烷基(較佳的是碳數為6~15的烷基)、碳數為5~15的烷氧基(較佳的是碳數為6~15的烷氧基)。
通式(L-10)中的m表示4，通式(L-11)及通式(L-12)中的m表示2。
L較佳的是所述通式(L-1)、通式(L-4)、或通式(L-8)的任意者所表示的2價連結基或2個以上該些2價連結基鍵結而成的2價連結基，更佳的是通式(L-1)、或通式(L-4)的任意者所表示的2價連結基或2個以上該些2價連結基鍵結而成的2價連結基，特佳的是通式(L-1)所表示的2價連結基或2個以上該2價連結基鍵結而成的2價連結基。
於所述通式(W)中，R表示經取代或未經取代的烷基、氧乙烯單元的重複數為2以上的低聚氧乙烯基、矽原子數為2以上的低聚矽氧烷基、或者經取代或未經取代的矽烷基。其中，R表示經取代或未經取代的矽烷基限於R所鄰接的L為所述通式(L-1)~通式(L-3)所表示的2價連結基的情況。
作為R所可採用的經取代或未經取代的烷基，於L以所述通式(L-1)而表示的情況下，較佳的是碳數為3以上的烷基， 更佳的是碳數為3~40的烷基，自化學穩定性、載子傳輸性的觀點考慮，進一步更佳的是碳數為10~30的烷基，特佳的是碳數為15~30的烷基。而且，作為R所可採用的經取代或未經取代的烷基，於L以所述通式(L-1)而表示的情況下，較佳的是直鏈或分支的烷基，自於並不使分子內氫鍵性降低的情况下提高載子遷移率與溶解性的觀點考慮，更佳的是分支的烷基。
作為在L以所述通式(L-2)~通式(L-3)而表示的情況下，R所可採用的烷基，較佳的是碳數為2以上的烷基，更佳的是碳數為3~18的烷基，進一步更佳的是碳數為3~12的烷基，特佳的是碳數為4~10的烷基。
作為在L以所述通式(L-4)~通式(L-12)而表示的情況下，R所可採用的烷基，較佳的是碳數為4以上的烷基，更佳的是碳數為4~18的烷基，進一步更佳的是碳數為4~12的烷基，特佳的是碳數為4~10的烷基。
所述通式(W)中的所述-L-R中包含烷基的情況下，R所表示的烷基若為所述範圍的下限值以上，則載子遷移率變高。而且，在L包含R所鄰接的通式(L-1)的情況下，若通式(L-1)所表示的伸烷基及R所表示的烷基鍵結而形成的烷基的碳數為所述範圍的下限值以上，則載子遷移率變高。
作為R為具有取代基的烷基的情況下的該取代基，可列舉鹵素原子等，較佳的是氟原子。另外，於R為具有氟原子的烷基的情況下，該烷基的氫原子亦可均被氟原子取代而形成全氟烷基。
在所述R為氧乙烯基的重複數v為2以上的低聚氧乙烯基的情況下，R所表示的所謂「氧乙烯基」於本說明書中是指-(CH2CH2)vOY所表示的基(氧乙烯單元的重複數v表示2以上的整數，末端的Y表示氫原子或取代基)。另外，低聚氧乙烯基的末端的Y為氫原子的情況下成為羥基。氧乙烯單元的重複數v較佳的是2~4，更佳的是2~3。較佳的是低聚氧乙烯基的末端的羥基被密封，亦即Y表示取代基。在此種情況下，較佳的是羥基被碳數為1~3的烷基密封，亦即Y為碳數為1~3的烷基，更佳的是Y為甲基或乙基，特佳的是甲基。
在所述R為矽原子數為2以上的低聚矽氧烷基的情況下，矽氧烷單元的重複數較佳的是2~4，更佳的是2~3。而且，較佳的是於Si原子上鍵結氫原子或烷基。在Si原子上鍵結烷基的情況下，較佳的是烷基的碳數為1~3，例如較佳的是鍵結甲基或乙基。於Si原子上可鍵結相同的烷基，亦可鍵結不同的烷基或氫原子。而且，構成低聚矽氧烷基的矽氧烷單元可均相同亦可不同，較佳的是均相同。於R為經取代或未經取代的矽烷基的情況下，作為R所可採用的矽烷基，較佳的是碳數為3~15的三烷基矽烷基。
作為通式(W)所表示的基，例如可列舉2,6-二甲基辛基、3,7-二甲基辛基、2-癸基十四烷基、2-己基癸基、2-己基十二烷基、2-乙基辛基、2-丁基癸基、2-辛基壬基、2-辛基十二烷基、2-辛基十四烷基、2-乙基己基、2-丁基壬基、2- 己基癸氧基、二-三甲基矽氧基甲基丁氧基、己基、庚基、辛基、壬基、癸基、十一烷基、十二烷基、十三烷基、十四烷基、十五烷基、3,7-二甲基辛氧基、2-癸基十四烷氧基、2-己基癸氧基、2-己基十二烷氧基、2-乙基辛氧基、2-癸基十四烷氧基、2-丁基癸氧基、2-辛基十二烷氧基、2-辛基十四烷氧基、2-乙基己氧基、己氧基、庚氧基、辛氧基、壬氧基、癸氧基、十一烷氧基、十二烷氧基、十三烷氧基、十四烷氧基、十五烷氧基等。
Ar1及Ar2分別獨立地表示伸雜芳基或伸芳基。自提高分子內氫鍵性而提高載子遷移率的觀點考慮，較佳的是Ar1並不與R11相互鍵結而形成縮合環，且自提高分子內氫鍵性而提高載子遷移率的觀點考慮，較佳的是Ar2並不與R13相互鍵結而形成縮合環。作為Ar1及Ar2可採用的伸雜芳基或伸芳基，並無特別限定，例如可列舉碳原子數為4~30的伸雜芳基或碳原子數為6~30的伸芳基。作為Ar1及Ar2可採用的伸雜芳基或伸芳基，較佳的是下述通式(4-1)、通式(4-2)或通式(4-3)所表示的2價連結基，更佳的是下述通式(4-1)或通式(4-2)所表示的2價連結基。而且，較佳的是Ar1及Ar2表示相同的伸雜芳基或伸芳基。
(於通式(4-1)~通式(4-3)中，X表示S原子、O原子或 Se原子，cy2表示1個~4個環縮環而成的結構，R5~R9分別獨立地表示氫原子或取代基。q表示0~6的整數，於q為2以上時，2個以上R6可分別相同亦可不同。波線部分表示與環己二烯酮縮環部位的鍵結位置，#表示與V1或V2的鍵結位置。)
於通式(4-1)~通式(4-3)中，X表示S原子、O原子或Se原子，較佳的是S原子、Se原子，更佳的是S原子。
於通式(4-1)~通式(4-3)中，R5~R9分別獨立地表示氫原子或取代基。作為R5~R9所可採用的取代基，並無特別限制，可列舉與R11~R14所可採用的取代基相同的取代基。作為R5~R9所可採用的取代基，該些中較佳的是烷基、烷氧基。
作為R5~R9所可採用的烷基，更佳的是碳數為3~40的烷基，自化學穩定性、載子傳輸性的觀點考慮，進一步更佳的是碳數為10~30的烷基，特佳的是碳數為15~30的烷基。而且，作為R5~R9可採用的烷基，較佳的是直鏈或分支的烷基，自於並不使分子內氫鍵性降低的情况下提高載子遷移率與溶解性的觀點考慮，更佳的是分支的烷基。
作為R5~R9所可採用的烷氧基，更佳的是碳數為3~40的烷氧基，自化學穩定性、載子傳輸性的觀點考慮，進一步更佳的是碳數為10~30的烷氧基，特佳的是碳數為15~30的烷氧基。而且，作為R5~R9所可採用的烷氧基，較佳的是直鏈或分支的烷氧基，自於並不使分子內氫鍵性降低的情况下提高載子遷移率與溶解性的觀點考慮，更佳的是分支的烷氧基。
而且，該些取代基亦可進一步具有所述取代基。
而且，該些取代基亦可具有源自聚合性基的基。
於通式(4-2)中，q表示0~6的整數，較佳的是0~3的整數，更佳的是0~2的整數，進一步更佳的是0~1的整數。
於通式(4-2)中，cy2表示1個~4個環縮環而成的結構，較佳的是1個~4個芳香族環或雜芳香族環縮環而成的結構，更佳的是1個~4個碳數為6~10的芳香族環或碳數為4~6的雜芳香族環縮環而成的結構，特佳的是1個~4個苯環或噻吩環縮環而成的結構。
通式(4-2)所表示的2價連結基較佳的是下述通式(5-1)~通式(5-8)的任意者所表示的2價連結基，更佳的是通式(5-1)所表示的2價連結基。
(通式(5-1)~通式(5-8)中，R6分別獨立地表示氫原子或取代基，2個以上R6可相同亦可不同。波線表示與環己二烯酮縮環部位的鍵結位置，#表示與V1或V2的鍵結位置。)
於通式(5-1)~通式(5-8)中，R6分別獨立地表示氫原子或取代基，2個以上R6可相同亦可不同。作為R6所可採用的取代基，可列舉作為所述通式(4-1)~通式(4-3)的R5~R9所可採用的所述取代基而例示者，較佳範圍亦相同。
於通式(1-1)中，V1表示2價連結基。自提高溶解性的觀點考慮，較佳的是V1並不與Ar1或Ar2相互鍵結而形成縮合環。作為V1所可採用的2價連結基，並無特別限制，較佳的是以下述通式(V-1)~通式(V-17)的任意者而表示。
(通式(V-1)~通式(V-17)中，*在m或p為1時表示與Ar1~Ar4的任意者的鍵結位置，在m或p為2以上時表示與Ar1 ~Ar4及通式(V-1)~通式(V-17)所表示的2價連結基的任意者的鍵結位置。通式(V-1)、通式(V-2)、通式(V-5)、通式(V-6)、通式(V-9)~通式(V-11)、通式(V-13)~通式(V-15)及通式(V-17)中的R分別獨立地表示氫原子或烷基，相互鄰接的R亦可鍵結而形成環。通式(V-4)、通式(V-7)、通式(V-8)及通式(V-12)中的Z分別獨立地表示氫原子、烷基或烷氧基，相互鄰接的Z亦可鍵結而形成環。通式(V-16)中的Y分別獨立地表示氫原子、烷基、烷氧基、CN基或F原子，相互鄰接的Y亦可鍵結而形成環。)
通式(V-1)、通式(V-2)、通式(V-5)、通式(V-6)、通式(V-9)~通式(V-11)、通式(V-13)~通式(V-15)及通式(V-17)中的R分別獨立地表示氫原子或烷基，相互鄰接的R亦可鍵結而形成環。作為R所可採用的烷基，可列舉所述通式(4-1)~通式(4-3)的R5~R9所可採用的烷基，R所可採用的烷基的較佳範圍亦與R5~R9所可採用的烷基的較佳範圍相同。
通式(V-4)、通式(V-7)、通式(V-8)及通式(V-12)中的Z分別獨立地表示氫原子、烷基或烷氧基，相互鄰接的Z亦可鍵結而形成環。作為Z所可採用的烷基或烷氧基，可列舉所述通式(4-1)~通式(4-3)的R5~R9所可採用的烷基及烷氧基，Z所可採用的烷基及烷氧基的較佳範圍亦與R5~R9所可採用的烷基及烷氧基的較佳範圍相同。
通式(V-16)中的Y分別獨立地表示氫原子、烷基、烷 氧基、CN基或F原子，相互鄰接的Y亦可鍵結而形成環，較佳的是烷基、烷氧基。作為Y所可採用的烷基或烷氧基，可列舉作為所述通式(4-1)~通式(4-3)的R5~R9所可採用的所述取代基而例示的烷基、烷氧基，較佳範圍亦相同。
通式(V-1)~通式(V-17)所表示的2價連結基中較佳的是通式(V-1)~通式(V-15)所表示的2價連結基，更佳的是通式(V-1)~通式(V-8)及通式(V-11)~通式(V-15)所表示的2價連結基，特佳的是通式(V-1)~通式(V-3)、通式(V-7)所表示的2價連結基。
於通式(1-1)中，m表示0~6的整數，於m為2以上時，2個以上V1可相同亦可不同。m較佳的是0~5的整數，更佳的是0~3的整數。
於通式(1-1)中，n表示2以上的整數，較佳的是5以上的整數，更佳的是10以上的整數，特佳的是30以上的整數。n越大越可以增強π共軛聚合物鏈之間的相互作用，可提高載子遷移率。關於n的上限，並無特別限制，較佳的是2000以下，更佳的是1000以下。
<<通式(1-2)所表示的包含n個重複單元的化合物>>
通式(1-2)所表示的包含n個重複單元的化合物以下述通式而表示。
通式(1-2)
(於通式(1-2)中，cy表示苯環、萘環或蒽環，R15~R18分別獨立地表示氫原子或取代基。Ar3及Ar4分別獨立地表示伸雜芳基或伸芳基。V2表示2價連結基。p表示0~6的整數，於p為2以上時，2個以上V2可相同亦可不同。n表示2以上。)
於通式(1-2)中，R15~R18分別獨立地表示氫原子或取代基。作為R15及R17所可採用的取代基，與通式(1-1)的R11及R13所可採用的取代基相同，較佳範圍亦相同。作為R16及R18所可採用的取代基，與通式(1-1)的R12及R14所可採用的取代基相同，較佳範圍亦相同。
於通式(1-2)中，Ar3、Ar4分別獨立地表示伸雜芳基或伸芳基。自提高分子內氫鍵性而提高載子遷移率的觀點考慮，較佳的是Ar3並不與R15相互鍵結而形成縮合環；且自提高分子內氫鍵性而提高載子遷移率的觀點考慮，較佳的是Ar4並不與R17相互鍵結而形成縮合環。作為Ar3及Ar4所可採用的伸雜芳基或伸芳基，與通式(1-1)中的Ar1及Ar2所可採用的伸雜芳基或伸芳基相同，較佳範圍亦相同。
於通式(1-2)中，V2表示2價連結基。自提高溶解性的觀點考慮，較佳的是V2並不與Ar3或Ar4形成縮合環。作為V2所可採 用的2價連結基，與通式(1-1)中的V1所可採用的2價連結基相同，較佳範圍亦相同。其中，通式(V-1)~通式(V-17)中的*在m或p為1時表示與Ar3~Ar4的任意者的鍵結位置，在m或p為2以上時表示與Ar3~Ar4及通式(V-1)~通式(V-17)所表示的2價連結基的任意者的鍵結位置。
於通式(1-2)中，p表示0~6的整數，於p為2以上時，2個以上V2可相同亦可不同。p與通式(1-1)中的m同義，較佳範圍亦相同。
於通式(1-2)中，n表示2以上的整數，與通式(1-1)中的n同義，較佳範圍亦相同。
於通式(1-2)中，cy表示苯環、萘環、或蒽環。cy所表示的苯環、萘環、或蒽環亦可具有取代基，該取代基並無特別限制，與通式(1-1)的R12及R14所可採用的取代基相同，較佳範圍亦相同。其中，自提高化合物的長期穩定性的觀點考慮，較佳的是並不經羥基(-OH基)取代。
cy所表示的苯環、萘環及蒽環與環己二烯酮環縮環的部位並無特別限制。具體而言，較佳的是苯環、萘環或蒽環以所述通式(1-2)所表示的包含n個重複單元的化合物成為旋轉對稱骨架的化合物的方式進行縮環，更佳的是以成為下述通式(2-1)、通式(2-2)、通式(2-3)、通式(2-4)或通式(2-5)所表示的包含n個重複單元的化合物的方式進行縮環。
通式(2-1)
通式(2-4)
(通式(2-1)~通式(2-5)中，R15~R18及R21~R42分別獨立地表示氫原子或取代基。Ar3及Ar4分別獨立地表示伸雜芳基或伸芳基。V2表示2價連結基。p表示0~6的整數，於p為2以上時，2個以上V2可相同亦可不同。n表示2以上。)
於通式(2-1)~通式(2-5)中，R15~R18及R21~R42分別獨立地表示氫原子或取代基。
作為通式(2-1)~通式(2-5)的R15~R18所可採用的取代基，與通式(1-2)的R15~R18所可採用的取代基相同，較佳範圍亦相同。
作為通式(2-1)~通式(2-5)的R21~R42所可採用的取代基，與通式(1-1)的R12及R14所可採用的取代基相同，較佳範圍亦相同。
於所述通式(2-1)中，較佳的是R15~R18、R21及R22的至少1個是通式(W)所表示的基，更佳的是R16、R18、R21及R22的至少2個是所述通式(W)所表示的基，特佳的是R21與R22均為所述通式(W)所表示的基。
於所述通式(2-2)中，較佳的是R15~R18及R23~R26的至少1個是通式(W)所表示的基，更佳的是R16、R18、R23、R24、R25及R26的至少2個是所述通式(W)所表示的基，特佳的是R23、R24、R25及R26均為所述通式(W)所表示的基。
於所述通式(2-3)中，較佳的是R15~R18及R27~R32的至少1個是通式(W)所表示的基，更佳的是R16、R18及R27~R32的至少2個是所述通式(W)所表示的基，特佳的是R28與R31均為所述通式(W)所表示的基。
於所述通式(2-4)中，較佳的是R15~R18及R33~R36的至少1個是通式(W)所表示的基，更佳的是R15~R18中的0個~2個與R33~R36中的2個~4個是通式(W)所表示的基，特佳的是R15~R18中的2個與R33~R36中的2個是通式(W)所表示的基。
於所述通式(2-5)中，較佳的是R15~R18及R37~R42的至少1個是通式(W)所表示的基，更佳的是R15~R18中的0個~2個與R37~R42中的2個~6個是通式(W)所表示的基，特佳的是 R15~R18中的2個與R37~R42中的2個是通式(W)所表示的基。
於通式(2-1)~通式(2-5)中，Ar3及Ar4分別獨立地表示雜芳香環或芳香環。作為Ar3及Ar4所可採用的伸雜芳基或伸芳基，與通式(1-2)中的Ar3及Ar4所可採用的伸雜芳基或伸芳基相同，較佳範圍亦相同。
於通式(2-1)~通式(2-5)中，V2表示2價連結基。作為V2所可採用的2價連結基，與通式(1-2)中的V2所可採用的2價連結基相同，較佳範圍亦相同。
於通式(2-1)~通式(2-5)中，p表示0~6的整數，於p為2以上時，2個以上V2可相同亦可不同。通式(2-1)~通式(2-5)中的p與通式(1-2)中的p同義，較佳範圍亦相同。
於通式(2-1)~通式(2-5)中，n表示2以上的整數，與通式(1-2)中的n同義，較佳範圍亦相同。
作為通式(1-2)所表示的包含n個重複單元的化合物，自保持π平面的擴展的大小與高溶解性的平衡的觀點考慮，較佳的是通式(2-1)~通式(2-2)所表示的包含n個重複單元的化合物，更佳的是通式(2-1)所表示的包含n個重複單元的化合物。
以下表示所述通式(1-1)或通式(1-2)所表示的包含n個重複單元的化合物的具體例作為下述通式(MV)所表示的包含n個重複單元的化合物，但本發明中所可使用的通式(1-1)或通式(1-2)所表示的包含n個重複單元的化合物並不由該些具體例而限定性地解釋。
(通式(MV)中，M1表示下述表中的2價連結基M1，Vx表示下述表中的2價連結基Vx，n表示2以上的整數)
所述表中，M1表示下述通式(1-1M)、通式(2-1M)、通式(2-2M)、通式(2-3M)、通式(2-4M)或通式(2-5M)所表 示的連結基，Vx表示後述的連結基V1~連結基V50。
通式(1-1M)中，Ar1、Ar2、R11~R14分別表示以下的基。
通式(2-1M)中，Ar3、Ar4、R15~R18、R21及R22分別表示以下的基。
通式(2-2M)中，Ar3、Ar4、R15~R18、R23~R26分別表示以下的基。
通式(2-3M)中，Ar3、Ar4、R15~R18、R27~R32分別表示以下的基。
通式(2-4M)中，Ar3、Ar4、R15~R18、R33~R36分別表示以下的基。
通式(2-5M)中，Ar3、Ar4、R15~R18、R37~R42分別表示以下的基。
連結基V1~連結基V50
<<通式(101-1)所表示的包含n個重複單元的化合物>>
通式(101-1)所表示的包含n個重複單元的化合物以下述通式而表示。
於通式(101-1)中，R111~R114分別獨立地表示氫原子或取代基；Ar101及Ar102分別獨立地表示伸雜芳基或伸芳基；V101表示2價連結基；m101表示0~6的整數，於m101為2以上時，2個以上V101可相同亦可不同；n表示2以上；於通式(101-1)中，R111~R114分別獨立地表示氫原子或取代基。作為R111~R114所可分別獨立地採用的取代基，可列舉鹵素原子、烷基(包含甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基、庚基、辛基、壬基、癸基、十一烷基、十二烷基、十三烷基、十四烷基、十五烷基等碳數為1~40的烷基(較佳的是碳數為3~40的烷基、更佳的是碳數為10~30的烷基)、2,6-二甲基辛基、2-癸基十四烷基、2-己基十二烷基、2-乙基辛基、2- 丁基癸基、1-辛基壬基、2-辛基十四烷基等)、烯基(包含1-戊烯基、環烯基、雙環烯基等)、炔基(包含1-戊炔基、三甲基矽烷基乙炔基、三乙基矽烷基乙炔基、三異丙基矽烷基乙炔基、2-對丙基苯基乙炔基等)、芳基(包含苯基、萘基、對戊基苯基、3,4-二戊基苯基、對庚氧基苯基、3,4-二庚氧基苯基等碳數為6~20的芳基等)、雜環基(亦稱為heterocyclic group。包含2-己基呋喃基等)、氰基、羥基、硝基、醯基(包含己醯基、苯甲醯基等)、芳氧基、矽烷基氧基、雜環氧基、醯氧基、胺甲醯基氧基、胺基(包含苯胺基)、醯基胺基、胺基羰基胺基(包含脲基)、烷氧基(甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基、戊氧基、己氧基、庚氧基、辛氧基、壬氧基、癸氧基、2-己基癸氧基、十一烷氧基、十二烷氧基、十三烷氧基、十四烷氧基、十五烷氧基等碳數為1~40的烷氧基(較佳的是碳數為3~40的烷氧基，更佳的是碳數為10~30的烷氧基))、芳氧基羰基胺基、烷基磺醯基胺基及芳基磺醯基胺基、巰基、烷硫基及芳硫基(包含甲硫基、辛硫基等)、雜環硫基、胺磺醯基、磺基、烷基亞磺醯基及芳基亞磺醯基、烷基磺醯基及芳基磺醯基、烷氧基羰基及芳氧基羰基、胺甲醯基、芳基偶氮基及雜環偶氮基、醯亞胺基、膦基、氧膦基、氧膦基氧基、氧膦基胺基、膦醯基、矽烷基(二-三甲基矽氧基甲基丁氧基)、肼基、後述的通式(W)所表示的基、其他公知的取代基。
而且，該些取代基亦可進一步具有所述取代基。
而且，該些取代基亦可具有源自聚合性基的基。
R111及R113分別獨立地較佳的是氫原子、烷基、芳基、烯基、炔基、雜環基、烷氧基、胺基、烷硫基及後述的通式(W)所表示的基的任意者，更佳的是氫原子、碳數為1~12的烷基、碳數為1~12的烷氧基、經碳數為1~12的烷基取代的胺基及後述的通式(W)所表示的基的任意者，特佳的是氫原子、碳數為1~6的烷基、碳數為1~6的烷氧基、及後述的通式(W)所表示的基的任意者。自抑制R111及R113的體積大，將環己二烯酮骨架與兩側鄰接的伸芳基或伸雜芳基(Ar101及Ar102)保持為平面，可容易地形成分子內氫鍵的觀點考慮，R111及R113進一步特佳的是氫原子、碳數為1~4的烷基、碳數為1~4的烷氧基，更進一步特佳的是氫原子及乙氧基的任意者，最佳的是氫原子。另一方面，在後述的R112及R114均不含後述的通式(W)所表示的基的情況下，自確保化合物的溶解性、且儘可能地不阻礙分子內氫鍵的觀點考慮，R111及R113進一步特佳的是經碳數為2~12的烷基取代的胺基及後述的通式(W)所表示的基的任意者，最佳的是後述的通式(W)所表示的基，且碳數為4~8。
R112及R114分別獨立地較佳的是氫原子、烷基、芳基、烯基、炔基、烷氧基、雜環基、烷硫基、胺基、後述的通式(W)所表示的基的任意者，更佳的是氫原子、碳數為3~40的烷基、碳數為6~20的芳基、碳數為2~12的烯基、碳數為2~12的炔基、碳數為3~40的烷氧基、碳數為5~12的雜環基、碳數為1~12的烷硫基、經碳數為1~12的烷基取代的胺基及後述的通式(W) 所表示的基的任意者，特佳的是後述的通式(W)所表示的基。而且，R112及R114較佳的是於直鏈狀的取代基上進一步具有取代基的分支狀的取代基。
作為R112及R114所可採用的烷基，更佳的是碳數為3~40的烷基，自化學穩定性、載子傳輸性的觀點考慮進一步更佳的是碳數為10~30的烷基，特佳的是碳數為15~30的烷基。而且，作為R112及R114所可採用的烷基，較佳的是直鏈或分支的烷基，自於並不使分子內氫鍵性降低的情况下提高載子遷移率與溶解性的觀點考慮，更佳的是分支的烷基。
作為R112及R114所可採用的烷氧基，更佳的是碳數為1~40的烷氧基，自化學穩定性、載子傳輸性的觀點考慮進一步更佳的是碳數為1~30的烷氧基，特佳的是碳數為2~30的烷氧基。而且，作為R112及R114所可採用的烷氧基，較佳的是直鏈或分支的烷氧基，自於並不使分子內氫鍵性降低的情况下提高載子遷移率與溶解性的觀點考慮，更佳的是分支的烷氧基。
R111與R112亦可相互鍵結而形成縮合環，R113與R114亦可相互鍵結而形成縮合環。
較佳的是R111~R114的至少1個是下述通式(W)所表示的基。
-L-R 通式(W)
(於通式(W)中，L表示下述通式(L-1)~通式(L-12)的任意者所表示的2價連結基或2個以上的下述通式(L-1)~通式(L-12)的任意者所表示的2價連結基鍵結而成的2價連結基。R表示經取代或未經取代的烷基、氧乙烯單元的重複數v為2以上的低聚氧乙烯基或矽原子數為2以上的低聚矽氧烷基、或者經取代或未經取代的矽烷基。而且，R表示經取代或未經取代的矽烷基限於與R鄰接的L為下述通式(L-1)~通式(L-3)所表示的2價連結基的情況。)
(於通式(L-1)~通式(L-12)中，波線部分表示與環己二烯酮骨架的鍵結位置。*表示與通式(L-1)~通式(L-12)所表示的2價連結基及R的任意者的鍵結位置。通式(L-10)中的m 表示4，通式(L-11)及通式(L-12)中的m表示2。通式(L-1)、通式(L-2)、通式(L-10)、通式(L-11)及通式(L-12)中的R'分別獨立地表示氫原子或取代基。)
於通式(W)中，L表示通式(L-1)~通式(L-12)的任意者所表示的2價連結基或2個以上通式(L-1)~通式(L-12)的任意者所表示的2價連結基鍵結而成的2價連結基。於所述L形成通式(L-1)~通式(L-12)的任意者所表示的2價連結基鍵結而成的連結基的情況下，通式(L-1)~通式(L-12)的任意者所表示的2價連結基的鍵結數較佳的是2~4，更佳的是2或3。
通式(L-1)、通式(L-2)、通式(L-10)、通式(L-11)及通式(L-12)中的取代基R'分別獨立地表示氫原子或取代基。作為R'所可採用的取代基，可列舉碳數為5~15的烷基(較佳的是碳數為6~15的烷基)、碳數為5~15的烷氧基(較佳的是碳數為6~15的烷氧基)。
通式(L-10)中的m表示4，通式(L-11)及通式(L-12)中的m表示2。
L較佳的是所述通式(L-1)、通式(L-4)、或通式(L-8)的任意者所表示的2價連結基或2個以上該些2價連結基鍵結而成的2價連結基，更佳的是通式(L-1)、或通式(L-4)的任意者所表示的2價連結基或2個以上該些2價連結基鍵結而成的2價連結基，特佳的是通式(L-1)所表示的2價連結基或2個以上該2價連結基鍵結而成的2價連結基。
於所述通式(W)中，R表示經取代或未經取代的烷基、氧乙烯單元的重複數為2以上的低聚氧乙烯基、矽原子數為2以上的低聚矽氧烷基、或者經取代或未經取代的矽烷基。其中，R表示經取代或未經取代的矽烷基限於R所鄰接的L為所述通式(L-1)~通式(L-3)所表示的2價連結基的情況。
作為R所可採用的經取代或未經取代的烷基，於L以所述通式(L-1)而表示的情況下，較佳的是碳數為3以上的烷基，更佳的是碳數為3~40的烷基，自化學穩定性、載子傳輸性的觀點考慮進一步更佳的是碳數為10~30的烷基，特佳的是碳數為15~30的烷基。而且，作為R所可採用的經取代或未經取代的烷基，於L以所述通式(L-1)而表示的情況下，較佳的是直鏈或分支的烷基，自於並不使分子內氫鍵性降低的情况下提高載子遷移率與溶解性的觀點考慮，更佳的是分支的烷基。
作為L以所述通式(L-2)~通式(L-3)而表示的情況下R所可採用的烷基，較佳的是碳數為2以上的烷基，更佳的是碳數為3~18的烷基，進一步更佳的是碳數為3~12的烷基，特佳的是碳數為4~10的烷基。
作為L以所述通式(L-4)而表示的情況下R所可採用的烷基，較佳的是碳數為4以上的烷基，更佳的是碳數為4~40的烷基，進一步更佳的是碳數為4~30的烷基，特佳的是碳數為4~20的 烷基。
作為L以所述通式(L-5)~通式(L-12)而表示的情況下R所可採用的烷基，較佳的是碳數為4以上的烷基，更佳的是碳數為4~18的烷基，進一步更佳的是碳數為4~12的烷基，特佳的是碳數為4~10的烷基。
所述通式(W)中的所述-L-R中包含烷基的情況下，R所表示的烷基若為所述範圍的下限值以上，則載子遷移率變高。而且，在L包含R所鄰接的通式(L-1)的情況下，若通式(L-1)所表示的伸烷基及R所表示的烷基鍵結而形成的烷基的碳數為所述範圍的下限值以上，則載子遷移率變高。
作為R為具有取代基的烷基的情況下的該取代基，可列舉鹵素原子等，較佳的是氟原子。另外，於R為具有氟原子的烷基的情況下，該烷基的氫原子亦可均被氟原子取代而形成全氟烷基。
在所述R為氧乙烯基的重複數v為2以上的低聚氧乙烯基的情況下，R所表示的所謂「氧乙烯基」於本說明書中是指-(CH2CH2)vOY所表示的基(氧乙烯單元的重複數v表示2以上的整數，末端的Y表示氫原子或取代基)。另外，低聚氧乙烯基的末端的Y為氫原子的情況下成為羥基。氧乙烯單元的重複數v較佳的是2~4，更佳的是2~3。較佳的是低聚氧乙烯基的末端的羥基被密封，亦即Y表示取代基。在此種情況下，較佳的是羥基被碳數為1~3的烷基密封，亦即Y為碳數為1~3的烷基，更佳的是Y為甲基或乙基，特佳的是甲基。
在所述R為矽原子數為2以上的低聚矽氧烷基的情況下，矽氧烷單元的重複數較佳的是2~4，更佳的是2~3。而且，較佳的是於Si原子上鍵結氫原子或烷基。在Si原子上鍵結烷基的情況下，較佳的是烷基的碳數為1~3，例如較佳的是鍵結甲基或乙基。於Si原子上可鍵結相同的烷基，亦可鍵結不同的烷基或氫原子。而且，構成低聚矽氧烷基的矽氧烷單元可均相同亦可不同，較佳的是均相同。於R為經取代或未經取代的矽烷基的情況下，作為R所可採用的矽烷基，較佳的是碳數為3~15的三烷基矽烷基。
作為通式(W)所表示的基，例如可列舉2,6-二甲基辛基、3,7-二甲基辛基、2-癸基十四烷基、2-己基癸基、2-己基十二烷基、2-乙基辛基、2-丁基癸基、2-辛基壬基、2-辛基十二烷基、2-辛基十四烷基、2-乙基己基、2-丁基壬基、2-己基癸氧基、二-三甲基矽氧基甲基丁氧基、己基、庚基、辛基、壬基、癸基、十一烷基、十二烷基、十三烷基、十四烷基、十五烷基、3,7-二甲基辛氧基、2-癸基十四烷氧基、2-己基癸氧基、2-己基十二烷氧基、2-乙基辛氧基、2-癸基十四烷氧基、2-丁基癸氧基、2-辛基十二烷氧基、2-辛基十四烷氧基、2-乙基己氧基、己氧基、庚氧基、辛氧基、壬氧基、癸氧基、十一烷氧基、十二烷氧基、十三烷氧基、十四烷氧基、十五烷氧基等。
Ar101及Ar102分別獨立地表示伸雜芳基或伸芳基。自提高分子內氫鍵性而兼顧載子遷移率與溶解度的觀點考慮，較佳的 是Ar101並不與R111相互鍵結而形成縮合環，且自提高分子內氫鍵性而兼顧載子遷移率與溶解度的觀點考慮，較佳的是Ar102並不與R113相互鍵結而形成縮合環。作為Ar101及Ar102可採用的伸雜芳基或伸芳基，並無特別限定，例如可列舉碳原子數為4~30的伸雜芳基或碳原子數為6~30的伸芳基。作為Ar101及Ar102可採用的伸雜芳基或伸芳基，較佳的是下述通式(4-1)、通式(4-2)或通式(4-3)所表示的2價連結基，更佳的是下述通式(4-1)或通式(4-2)所表示的2價連結基。而且，較佳的是Ar101及Ar102表示相同的伸雜芳基或伸芳基。
(於通式(4-1)~通式(4-3)中，X表示S原子、O原子或Se原子，cy2表示1個~4個環縮環而成的結構，R5~R9分別獨立地表示氫原子或取代基。q表示0~6的整數，於q為2以上時，2個以上R6可分別相同亦可不同。波線部分表示與環己二烯酮縮環部位的鍵結位置，#表示與V101或V102的鍵結位置。)
於通式(4-1)~通式(4-3)中，X表示S原子、O原子或Se原子，較佳的是S原子、Se原子，更佳的是S原子。
於通式(4-1)~通式(4-3)中，R5~R9分別獨立地表 示氫原子或取代基。作為R5~R9所可採用的取代基，並無特別限制，可列舉與R111~R114所可採用的取代基相同的取代基。作為R5~R9所可採用的取代基，該些中較佳的是烷基、烷氧基。
作為R5~R9所可採用的烷基，更佳的是碳數為3~40的烷基，自化學穩定性、載子傳輸性的觀點考慮進一步更佳的是碳數為10~30的烷基，特佳的是碳數為15~30的烷基。而且，作為R5~R9所可採用的烷基，較佳的是直鏈或分支的烷基，自於並不使分子內氫鍵性降低的情况下提高載子遷移率與溶解性的觀點考慮，更佳的是分支的烷基。
作為R5~R9所可採用的烷氧基，更佳的是碳數為3~40的烷氧基，自化學穩定性、載子傳輸性的觀點考慮進一步更佳的是碳數為10~30的烷氧基，特佳的是碳數為15~30的烷氧基。而且，作為R5~R9所可採用的烷氧基，較佳的是直鏈或分支的烷氧基，自於並不使分子內氫鍵性降低的情况下提高載子遷移率與溶解性的觀點考慮，更佳的是分支的烷氧基。
而且，該些取代基亦可進一步具有所述取代基。
而且，該些取代基亦可具有源自聚合性基的基。
於通式(4-2)中，q表示0~6的整數，較佳的是0~3的整數，更佳的是0~2的整數，進一步更佳的是0~1的整數。
於通式(4-2)中，cy2表示1個~4個環縮環而成的結構，較佳的是1個~4個芳香族環或雜芳香族環縮環而成的結構，更佳的是1個~4個碳數為6~10的芳香族環或碳數為4~6的雜 芳香族環縮環而成的結構，特佳的是1個~4個苯環或噻吩環縮環而成的結構。
通式(4-2)所表示的2價連結基較佳的是下述通式(5-1)~通式(5-8)的任意者所表示的2價連結基，更佳的是通式(5-1)所表示的2價連結基。
(通式(5-1)~通式(5-8)中，R6分別獨立地表示氫原子或取代基，2個以上R6可相同亦可不同。波線表示與環己二烯酮縮環部位的鍵結位置，#表示與V101或V102的鍵結位置。)
於通式(5-1)~通式(5-8)中，R6分別獨立地表示氫原子或取代基，2個以上R6可相同亦可不同。作為R6所可採用的取代基，可列舉作為所述通式(4-1)~通式(4-3)的R5~R9所可採用的所述取代基而例示者，較佳範圍亦相同。
於通式(101-1)中，V101表示2價連結基。自提高溶解性的觀點考慮，較佳的是V101並不與Ar101或Ar102相互鍵結而形成縮合環。作為V101所可採用的2價連結基，並無特別限制，較 佳的是以下述通式(V-1)~通式(V-17)的任意者而表示。
(通式(V-1)~通式(V-17)中，*在m或p為1時表示與Ar101~Ar104的任意者的鍵結位置，在m或p為2以上時表示與Ar101~Ar104及通式(V-1)~通式(V-17)所表示的2價連結基的任意者的鍵結位置。通式(V-1)、通式(V-2)、通式(V-5)、通式(V-6)、通式(V-9)~通式(V-11)、通式(V-13)~通式(V-15)及通式(V-17)中的R分別獨立地表示氫原子或烷基，相互鄰接的R亦可鍵結而形成環。通式(V-4)、通式(V-7)、通式(V-8)及通式(V-12)中的Z分別獨立地表示氫原子、烷基或烷氧基， 相互鄰接的Z亦可鍵結而形成環。通式(V-16)中的Y分別獨立地表示氫原子、烷基、烷氧基、CN基或F原子，相互鄰接的Y亦可鍵結而形成環。)
通式(V-1)、通式(V-2)、通式(V-5)、通式(V-6)、通式(V-9)~通式(V-11)、通式(V-13)~通式(V-15)及通式(V-17)中的R分別獨立地表示氫原子或烷基，相互鄰接的R亦可鍵結而形成環。作為R所可採用的烷基，可列舉所述通式(4-1)~通式(4-3)的R5~R9所可採用的烷基，R所可採用的烷基的較佳範圍亦與R5~R9所可採用的烷基的較佳範圍相同。
通式(V-4)、通式(V-7)、通式(V-8)及通式(V-12)中的Z分別獨立地表示氫原子、烷基或烷氧基，相互鄰接的Z亦可鍵結而形成環。作為Z所可採用的烷基或烷氧基，可列舉所述通式(4-1)~通式(4-3)的R5~R9所可採用的烷基及烷氧基，Z所可採用的烷基及烷氧基的較佳範圍亦與R5~R9所可採用的烷基及烷氧基的較佳範圍相同。
通式(V-16)中的Y分別獨立地表示氫原子、烷基、烷氧基、CN基或F原子，相互鄰接的Y亦可鍵結而形成環，較佳的是烷基、烷氧基。作為Y所可採用的烷基或烷氧基，可列舉作為所述通式(4-1)~通式(4-3)的R5~R9所可採用的所述取代基而例示的烷基、烷氧基，較佳範圍亦相同。
通式(V-1)~通式(V-17)所表示的2價連結基中較佳的是通式(V-1)~通式(V-15)所表示的2價連結基，更佳的 是通式(V-1)~通式(V-8)及通式(V-11)~通式(V-15)所表示的2價連結基，特佳的是通式(V-1)~通式(V-3)、通式(V-7)所表示的2價連結基。
於通式(101-1)中，m101表示0~6的整數，於m101為2以上時，2個以上V1可相同亦可不同。m101較佳的是0~5的整數，更佳的是0~3的整數。
於通式(101-1)中，n表示2以上的整數，較佳的是5以上的整數，更佳的是10以上的整數，特佳的是30以上的整數。n越大越可以增強π共軛聚合物鏈之間的相互作用，可提高載子遷移率。關於n的上限，並無特別限制，較佳的是2000以下，更佳的是1000以下。
<<通式(101-2)所表示的包含n個重複單元的化合物>>
通式(101-2)所表示的包含n個重複單元的化合物以下述通式而表示。
於通式(101-2)中，cy101表示苯環、萘環或蒽環，R115~R118分別獨立地表示氫原子或取代基；Ar103及Ar104分別獨立地表示伸 雜芳基或伸芳基；V102表示2價連結基；p101表示0~6的整數，於p101為2以上時，2個以上V102可相同亦可不同；n表示2以上。
於通式(101-2)中，R115~R118分別獨立地表示氫原子或取代基。作為R115及R118所可採用的取代基，與通式(101-1)的R111及R113所可採用的取代基相同，較佳範圍亦相同。作為R116及R117所可採用的取代基，與通式(101-1)的R112及R114所可採用的取代基相同，較佳範圍亦相同。
於通式(101-2)中，Ar103、Ar104分別獨立地表示伸雜芳基或伸芳基。自提高分子內氫鍵性而兼顧載子遷移率與溶解度的觀點考慮，較佳的是Ar103並不與R115相互鍵結而形成縮合環；且自提高分子內氫鍵性而兼顧載子遷移率與溶解度的觀點考慮，較佳的是Ar104並不與R118相互鍵結而形成縮合環。作為Ar103及Ar104所可採用的伸雜芳基或伸芳基，與通式(101-1)中的Ar101及Ar102所可採用的伸雜芳基或伸芳基相同，較佳範圍亦相同。
於通式(101-2)中，V102表示2價連結基。自提高溶解性的觀點考慮，較佳的是V102並不與Ar103及Ar104形成縮合環。作為V102所可採用的2價連結基，與通式(101-1)中的V101所可採用的2價連結基相同，較佳範圍亦相同。其中，通式(V-1)~通式(V-17)中的*在m101或p101為1時表示與Ar103~Ar104的任意者的鍵結位置，在m或p為2以上時表示與Ar103~Ar104及通式(V-1)~通式(V-17)所表示的2價連結基的任意者的鍵結位置。
於通式(101-2)中，p101表示0~6的整數，於p101為2以上 時，2個以上V102可相同亦可不同。p101與通式(101-1)中的m101同義，較佳範圍亦相同。
於通式(101-2)中，n表示2以上的整數，與通式(101-1)中的n同義，較佳範圍亦相同。
於通式(101-2)中，cy101表示苯環、萘環、或蒽環。cy101所表示的苯環、萘環、或蒽環亦可具有取代基，該取代基並無特別限制，與通式(101-1)的R112及R114所可採用的取代基相同，較佳範圍亦相同。其中，自提高化合物的長期穩定性的觀點考慮，較佳的是並不經羥基(-OH基)取代。
cy101所表示的苯環、萘環及蒽環與環己二烯酮環縮環的部位並無特別限制。具體而言，較佳的是苯環、萘環或蒽環以所述通式(101-2)所表示的包含n個重複單元的化合物成為旋轉對稱骨架的化合物的方式進行縮環，更佳的是以成為下述通式(102-1)、通式(102-2)、通式(102-3)、通式(102-4)或通式(102-5)所表示的包含n個重複單元的化合物的方式進行縮環。
通式(102-2)
通式(102-5)
通式(102-1)~通式(102-5)中，R115~R118及R121~R142分別獨立地表示氫原子或取代基；Ar103及Ar104分別獨立地表示伸雜芳基或伸芳基；V102表示2價連結基；p101表示0~6的整數，於p101為2以上時，2個以上V102可相同亦可不同；n表示2以上。
於通式(102-1)~通式(102-5)中，R115~R118及R121~R142分別獨立地表示氫原子或取代基。
作為通式(102-1)~通式(102-5)的R115~R118所可採用的取代基，與通式(101-2)的R115~R118所可採用的取代基相同，較佳範圍亦相同。
作為通式(102-1)~通式(102-5)的R121~R142所可採用的取代基，與通式(101-1)的R112及R114所可採用的取代基相同，較佳範圍亦相同。
於所述通式(102-1)中，較佳的是R115~R118、R121及R122的至少1個是通式(W)所表示的基，更佳的是R116、R117、R121及R122的至少2個是所述通式(W)所表示的基，特佳的是R121及R122均為所述通式(W)所表示的基。
於所述通式(102-2)中，較佳的是R115~R118及R123~R126的至少1個是通式(W)所表示的基，更佳的是R116、R117、R123、R124、R125及R126的至少2個是所述通式(W)所表示的基，特佳的是R123、R124、R125及R126均為所述通式(W)所表示的基。
於所述通式(102-3)中，較佳的是R115~R118及R127~R132的至少1個是通式(W)所表示的基，更佳的是R116、R117及R127~R132的至少2個是所述通式(W)所表示的基，特佳的是R128與R131均為所述通式(W)所表示的基。
於所述通式(102-4)中，較佳的是R115~R118及R133~R136的至少1個是通式(W)所表示的基，更佳的是R115~R118中的0個~2個與R133~R136中的2個~4個是通式(W)所表示的基，特佳的是R115~R118中的2個與R133~R136中的2個是通式(W)所表示的基。
於所述通式(102-5)中，較佳的是R115~R118及R137~R142的至少1個是通式(W)所表示的基，更佳的是R115~R118中的0個~2個與R137~R142中的2個~6個是通式(W)所表示的基，特佳的是R115~R118中的2個與R137~R142中的2個是通式(W)所表示的基。
於通式(102-1)~通式(102-5)中，Ar103及Ar104分別獨立地表示雜芳香環或芳香環。作為Ar103及Ar104所可採用的伸雜芳基或伸芳基，與通式(101-2)中的Ar103及Ar104所可採用的伸雜芳基或伸芳基相同，較佳範圍亦相同。
於通式(102-1)~通式(102-5)中，V102表示2價連結基。 作為V102所可採用的2價連結基，與通式(101-2)中的V2所可採用的2價連結基相同，較佳範圍亦相同。
於通式(102-1)~通式(102-5)中，p101表示0~6的整數，於p101為2以上時，2個以上V2可相同亦可不同。通式(102-1)~通式(102-5)中的p101與通式(101-2)中的p101同義，較佳範圍亦相同。
於通式(102-1)~通式(102-5)中，n表示2以上的整數，與通式(101-2)中的n同義，較佳範圍亦相同。
作為通式(101-2)所表示的包含n個重複單元的化合物，自保持π平面的擴展的大小與高溶解性的平衡的觀點考慮，較佳的是通式(102-1)~通式(102-2)所表示的包含n個重複單元的化合物，更佳的是通式(102-1)所表示的包含n個重複單元的化合物。
以下表示所述通式(101-1)或通式(101-2)所表示的包含n個重複單元的化合物的具體例作為下述通式(100MV)所表示的包含n個重複單元的化合物，但本發明中所可使用的通式(101-1)或通式(101-2)所表示的包含n個重複單元的化合物並不由該些具體例而限定性地解釋。
通式(100MV)
(通式(100MV)中，M1表示下述表中的2價連結基M1，Vx表示下述表中的2價連結基Vx，n表示2以上的整數)
所述表中，M1表示下述通式(101-1M)、通式(102-1M)、通式(102-2M)、通式(102-3M)、通式(102-4M)或通式(102-5M) 所表示的連結基，Vx表示前述的連結基V1~連結基V50。
通式(101-1M)中，Ar101、Ar102、R111~R114分別表示以下的基。
通式(102-1M)中，Ar103、Ar104、R115~R118、R121及R122分別表示以下的基。
通式(102-2M)中，Ar103、Ar104、R115~R118、R123~R126分別表示以下的基。
通式(102-3M)中，Ar103、Ar104、R115~R118、R127~R132分別表示以下的基。
通式(102-4M)中，Ar103、Ar104、R115~R118、R133~R136分別表示以下的基。
通式(102-5M)中，Ar103、Ar104、R115~R118、R137~R142分別表示以下的基。
所述通式(1-1)、通式(1-2)、通式(101-1)或通式(101-2)所表示的包含n個重複單元的化合物是具有2個以上重複結構的化合物，可為重複單元數n為2~9的低聚物，亦可為重複單元數n為10以上的高分子。
在所述通式(1-1)、通式(1-2)、通式(101-1)或通式(101-2)所表示的包含n個重複單元的化合物是重複單元數為2~9的低聚物的情況下，分子量較佳的是1500以上，更佳的是2000以上。
在所述通式(1-1)、通式(1-2)、通式(101-1)或通式(101-2)所表示的包含n個重複單元的化合物是高分子化合物的情況下，重量平均分子量較佳的是10000以上，更佳的是30000以上，特佳的是50000以上。關於上限，並無特別限制，較佳的是2000000以下，更佳的是1000000以下。藉由使分子量為所述上限值以下，不僅僅可提高分子間相互作用而使載子傳遞變得有利，而且亦保持溶解性，因此較佳。
本發明中的重量平均分子量是將聚合物溶解於四氫呋喃(tetrahydrofuran，THF)中，藉由使用東曹(Tosoh)公司製造的高速GPC(HLC-8220GPC)的凝膠滲透層析法(Gel Permeation Chromatography，GPC)而測定的值。本發明中的重量平均分子量是以聚苯乙烯為標準物質的值。
所述通式(1-1)、通式(1-2)、通式(101-1)或通式(101-2)所表示的包含n個重複單元的化合物例如可使用「化學評論(Chemical Reviews)」，2011年，第111卷，第1493頁等中所記 載的偶合反應而合成。
於本發明的化合物的合成中，可使用任意的反應條件。反應溶劑可使用任意的溶劑。而且，為了促進環形成反應，較佳的是使用酸或鹼，特佳的是使用鹼。最適合的反應條件因目標環己二烯酮衍生物的結構而異，可參考所述文獻中所記載的具體的反應條件而設定。
具有各種取代基的合成中間體可將公知的反應組合而合成。而且，可於任意的中間體的階段導入各取代基。較佳的是於中間體的合成後，進行利用管柱層析、再結晶等的純化。
<有機膜電晶體的結構>
本發明的有機膜電晶體包含半導體活性層，所述半導體活性層含有所述通式(1-1)、通式(1-2)、通式(101-1)或通式(101-2)所表示的包含n個重複單元的化合物。
本發明的有機膜電晶體除了所述半導體活性層以外亦可進一步包含其他層。
本發明的有機膜電晶體較佳的是作為有機場效電晶體(Field Effect Transistor，FET)而使用，更佳的是作為閘極-通道間絕緣的絕緣閘極型FET而使用。
以下，使用圖式對本發明的有機膜電晶體的較佳的結構的形態加以詳細說明，但本發明並不限定於該些形態。
(積層結構)
有機場效電晶體的積層結構並無特別限制，可設為公知的各 種結構。
本發明的有機膜電晶體的結構的一例可列舉於最下層的基板的上表面順次配置有電極、絕緣體層、半導體活性層(有機半導體層)、2個電極的結構(底部閘極．頂部接觸型)。於該結構中，最下層的基板的上表面的電極設於基板的一部分上，絕緣體層以於電極以外的部分與基板相接的方式進行配置。而且，於半導體活性層的上表面所設置的2個電極相互隔離地進行配置。
將底部閘極．頂部接觸型元件的構成表示於圖1中。圖1是表示本發明的有機膜電晶體的一例的結構的剖面的概略圖。圖1的有機膜電晶體於最下層配置基板11，於其上表面的一部分設置電極12，進一步以覆蓋該電極12、且於電極12以外的部分與基板11相接的方式設有絕緣體層13。進一步於絕緣體層13的上表面設置半導體活性層14，於該上表面的一部分隔離地配置有2個電極15a與電極15b。
圖1中所示的有機膜電晶體中，電極12是閘極，電極15a與電極15b分別為汲極或源極。而且，圖1中所示的有機膜電晶體是作為汲極-源極間的電流通路的通道與閘極之間絕緣的絕緣閘極型FET。
本發明的有機膜電晶體的結構的一例可列舉底部閘極．底部接觸型元件。
將底部閘極．底部接觸型元件的構成示於圖2中。圖2是表示於本發明的實施例中作為FET特性測定用基板而製造的有機膜電 晶體的結構的剖面的概略圖。圖2的有機膜電晶體於最下層配置基板31，於其上表面的一部分設置電極32，進一步以覆蓋該電極32、且於電極32以外的部分與基板31相接的方式設有絕緣體層33。進一步於絕緣體層33的上表面設置半導體活性層35，電極34a與電極34b位於半導體活性層35的下部。
圖2中所示的有機膜電晶體中，電極32是閘極，電極34a與電極34b分別為汲極或源極。而且，圖2中所示的有機膜電晶體是作為汲極-源極間的電流通路的通道與閘極之間絕緣的絕緣閘極型FET。
作為本發明的有機膜電晶體的結構，除此以外亦可較佳地使用使絕緣體、閘電極位於半導體活性層的上部的頂部閘極．頂部接觸型元件或頂部閘極．底部接觸型元件。
(厚度)
本發明的有機膜電晶體在需要設為更薄的電晶體的情況下，例如較佳的是將電晶體整體的厚度設為0.1μm~0.5μm。
(密封)
為了將有機膜電晶體元件自大氣或水分阻斷，提高有機膜電晶體元件的保存性，亦可藉由金屬密封罐或玻璃、氮化矽等無機材料、聚對二甲苯(parylene)等高分子材料、或低分子材料等對有機膜電晶體元件整體進行密封。
以下，對本發明的有機膜電晶體的各層的較佳的形態加以說明，但本發明並不限定於該些形態。
<基板>
(材料)
較佳的是本發明的有機膜電晶體包含基板。
所述基板的材料並無特別限制，可使用公知的材料，例如可列舉聚萘二甲酸乙二酯(PEN)、聚對苯二甲酸乙二酯(PET)等聚酯膜、環烯烴聚合物膜、聚碳酸酯膜、三乙醯纖維素(Triacetyl cellulose，TAC)膜、聚醯亞胺膜、及於極薄玻璃上貼合有該些聚合物膜者、陶瓷、矽、石英、玻璃等，較佳的是矽。
<電極>
(材料)
較佳的是本發明的有機膜電晶體包含電極。
所述電極的構成材料例如若為Cr、Al、Ta、Mo、Nb、Cu、Ag、Au、Pt、Pd、In、Ni或Nd等金屬材料或者該些的合金材料、或者碳材料、導電性高分子等已知的導電性材料，則可並無特別限制地使用。
(厚度)
電極的厚度並無特別限制，較佳的是設為10nm~50nm。
閘極寬度(或通道寬度)W與閘極長度(或通道長度)L並無特別限制，較佳的是該些的比W/L為10以上，更佳的是20以上。
<絕緣層>
(材料)
構成絕緣層的材料若獲得必要的絕緣效果則並無特別限制，例如可列舉二氧化矽、氮化矽、PTFE、CYTOP等氟聚合物系絕緣材料、聚酯絕緣材料、聚碳酸酯絕緣材料、丙烯酸聚合物系絕緣材料、環氧樹脂系絕緣材料、聚醯亞胺絕緣材料、聚乙烯酚樹脂系絕緣材料、聚對二甲苯(polyparaxylene)樹脂系絕緣材料等。
絕緣層的上表面亦可進行表面處理，例如可較佳地使用藉由塗佈六甲基二矽氮烷(HMDS)或十八烷基三氯矽烷(OTS)而對二氧化矽表面進行了表面處理的絕緣層。
(厚度)
絕緣層的厚度並無特別限制，於要求薄膜化的情況下，較佳的是將厚度設為10nm~400nm，更佳的是設為20nm~200nm，特佳的是設為50nm~200nm。
<半導體活性層>
(材料)
本發明的有機膜電晶體的特徵在於：所述半導體活性層含有所述通式(1-1)、通式(1-2)、通式(101-1)或通式(101-2)所表示的包含n個重複單元的化合物、亦即本發明的化合物。
所述半導體活性層可為包含本發明的化合物的層，亦可為除了本發明的化合物以外進一步包含後述的聚合物黏合劑的層。而且，亦可包含成膜時的殘留溶劑。
所述半導體活性層中的所述聚合物黏合劑的含量並無特別限制，較佳的是於0質量%~95質量%的範圍內使用，更佳的是於 10質量%~90質量%的範圍內使用，進一步更佳的是於20質量%~80質量%的範圍內使用，特佳的是於30質量%~70質量%的範圍內使用。
(厚度)
半導體活性層的厚度並無特別限制，在要求薄膜化的情況下，較佳的是將厚度設為10nm~400nm，更佳的是設為10nm~200nm，特佳的是設為10nm~100nm。
[非發光性有機半導體元件用有機半導體材料]
本發明亦有關於含有所述通式(1-1)、通式(1-2)、通式(101-1)或通式(101-2)所表示的包含n個重複單元的化合物、亦即本發明的化合物的非發光性有機半導體元件用有機半導體材料。
(非發光性有機半導體元件)
另外，於本說明書中，所謂「非發光性有機半導體元件」是表示並不以發光為目的之元件。非發光性有機半導體元件較佳的是設為使用具有薄膜的層結構的電子設備要素的非發光性有機半導體元件。非發光性有機半導體元件包含有機膜電晶體(亦稱為有機薄膜電晶體)、有機光電轉換元件(光感測器用途的固體攝影元件、能量轉換用途的太陽電池等)、氣體感測器、有機整流元件、有機逆變器(inverter)、資訊記錄元件等。有機光電轉換元件亦可於光感測器用途(固體攝影元件)、能量轉換用途(太陽電池)的任意者中使用。較佳的是有機光電轉換元件、有機膜電晶體，更佳的是有機膜電晶體。亦即，本發明的非發光性有機半導體元件 用有機半導體材料較佳的是如上所述的有機膜電晶體用材料。
(有機半導體材料)
於本說明書中，所謂「有機半導體材料」是指顯示出半導體特性的有機材料。與包含無機材料的半導體同樣地具有將電洞作為載子而進行傳導的p型(電洞(hole)傳輸性)有機半導體、將電子作為載子而進行傳導的n型(電子傳輸性)有機半導體。
本發明的化合物可用作p型有機半導體材料、n型有機半導體材料的任意者，更佳的是用作p型。有機半導體中的載子的流動容易性以載子遷移率μ而表示。較佳的是載子遷移率μ高者，且較佳的是1×10-3cm2/Vs以上，更佳的是5×10-3cm2/Vs以上，特佳的是1×10-2cm2/Vs以上，進一步特佳的是1×10-1cm2/Vs以上，更進一步特佳的是1cm2/Vs以上。載子遷移率μ可藉由製作場效電晶體(FET)元件時的特性或飛行時間測量(time of flight，TOF)法而求出。
[非發光性有機半導體元件用有機半導體膜]
(材料)
本發明亦有關於含有所述通式(1-1)、通式(1-2)、通式(101-1)或通式(101-2)所表示的包含n個重複單元的化合物、亦即本發明的化合物的非發光性有機半導體元件用有機半導體膜。
本發明的非發光性有機半導體元件用有機半導體膜亦較佳的是含有所述通式(1-1)、通式(1-2)、通式(101-1)或通式(101-2)所表示的包含n個重複單元的化合物、亦即本發明的化合物，且 不含聚合物黏合劑的形態。
而且，本發明的非發光性有機半導體元件用有機半導體膜亦可含有所述通式(1-1)、通式(1-2)、通式(101-1)或通式(101-2)所表示的包含n個重複單元的化合物、亦即本發明的化合物與聚合物黏合劑。
所述聚合物黏合劑可列舉聚苯乙烯、聚碳酸酯、聚芳酯(polyarylate)、聚酯、聚醯胺、聚醯亞胺、聚胺基甲酸酯、聚矽氧烷、聚碸、聚甲基丙烯酸甲酯、聚丙烯酸甲酯、纖維素、聚乙烯、聚丙烯等絕緣性聚合物、及該些的共聚物、聚乙烯咔唑、聚矽烷等光電導性(photoconductivity)聚合物、聚噻吩、聚吡咯、聚苯胺、聚對苯乙炔(polyparaphenylene vinylene)等導電性聚合物、半導體聚合物。
所述聚合物黏合劑可單獨使用，或者亦可多種併用。
而且，有機半導體材料與所述聚合物黏合劑可均一地混合，亦可一部分或全部相分離，自電荷遷移率的觀點考慮，於膜中於膜厚方向上有機半導體與黏合劑相分離的結構，由於黏合劑並不妨礙有機半導體的電荷遷移而最佳。
若考慮膜的機械強度，則較佳的是玻璃轉移溫度高的聚合物黏合劑；若考慮電荷遷移率，則較佳的是不含極性基的結構的聚合物黏合劑或光電導性聚合物、導電性聚合物。
聚合物黏合劑的使用量並無特別限制，於本發明的非發光性有機半導體元件用有機半導體膜中較佳的是於0質量%~95質量 %的範圍內使用，更佳的是於10質量%~90質量%的範圍內使用，進一步更佳的是於20質量%~80質量%的範圍內使用，特佳的是於30質量%~70質量%的範圍內使用。
另外，於本發明中，藉由使化合物採用所述結構，可獲得膜質良好的有機膜。具體而言，本發明中所得的化合物的結晶性良好，因此可獲得充分的膜厚，所得的本發明的非發光性有機半導體元件用有機半導體膜成為品質良好者。
(成膜方法)
將本發明的化合物成膜於基板上的方法可為任意的方法。
於成膜時，可對基板進行加熱或冷卻，亦可藉由使基板的溫度變化而控制膜質或分子於膜中的填充。基板的溫度並無特別限制，較佳的是於0℃至200℃之間，更佳的是於15℃~100℃之間，特佳的是於20℃~95℃之間。
於基板上使本發明的化合物成膜時，可藉由真空製程或溶液製程而成膜，任意者均較佳。
利用真空製程的成膜的具體例可列舉真空蒸鍍法、濺鍍法、離子鍍敷法、分子束磊晶(Molecular Beam Epitaxy，MBE)法等物理氣相沈積法或電漿聚合等化學氣相蒸鍍(Chemical Vapor Deposition，CVD)法，特佳的是使用真空蒸鍍法。
所謂利用溶液製程的成膜，於此處是指使其溶解於可溶解有機化合物的溶劑中，使用該溶液而進行成膜的方法。具體而言，使用含有通式(1-1)、通式(1-2)、通式(101-1)或通式(101-2) 所表示的包含n個重複單元的化合物與有機溶劑的本發明的組成物而進行塗佈。具體而言可使用澆鑄法、浸塗法、模塗佈機法、輥塗機法、棒式塗佈機法、旋塗法等塗佈法、噴墨法、絲網印刷法、凹版印刷法、柔版印刷法、平版(offset)印刷法、微觸印刷法等各種印刷法、朗繆爾布洛節塔(Langmuir-Blodgett，LB)法等通常的方法，特佳的是使用澆鑄法、旋塗法、噴墨法、凹版印刷法、柔版印刷法、平版印刷法、微觸印刷法。
本發明的非發光性有機半導體元件用有機半導體膜較佳的是藉由溶液塗佈法而製作。而且，於本發明的非發光性有機半導體元件用有機半導體膜含有聚合物黏合劑的情況下，較佳的是使形成層的材料與聚合物黏合劑溶解或分散於適當的溶劑中而製成塗佈液，藉由各種塗佈法而形成。
以下，對可於利用溶液製程的成膜中所使用的本發明的非發光性有機半導體元件用塗佈溶液加以說明。
[組成物、非發光性有機半導體元件用塗佈溶液]
本發明亦有關於含有所述通式(1-1)、通式(1-2)、通式(101-1)或通式(101-2)所表示的包含n個重複單元的化合物、亦即本發明的化合物的組成物、非發光性有機半導體元件用塗佈溶液。
於使用溶液製程而於基板上成膜的情況下，可使形成層的材料溶解或分散於適當的有機溶劑(例如己烷、辛烷、癸烷、甲苯、二甲苯、均三甲苯(mesitylene)、乙基苯、十氫萘(decalin)、1-甲基萘等烴系溶劑，例如丙酮、甲基乙基酮、甲基異丁基酮、環 己酮等酮系溶劑，例如二氯甲烷、氯仿、四氯甲烷、二氯乙烷、三氯乙烷、四氯乙烷、氯苯、二氯苯、氯甲苯等鹵化烴系溶劑，例如乙酸乙酯、乙酸丁酯、乙酸戊酯等酯系溶劑，例如甲醇、丙醇、丁醇、戊醇、己醇、環己醇、甲基溶纖劑、乙基溶纖劑、乙二醇等醇系溶劑，例如二丁醚、四氫呋喃、二噁烷、苯甲醚等醚系溶劑，例如N,N-二甲基甲醯胺、N,N-二甲基乙醯胺、1-甲基-2-吡咯啶酮、1-甲基-2-咪唑啶酮等醯胺．醯亞胺系溶劑，二甲基亞碸等亞碸系溶劑，乙腈等腈系溶劑)及/或水中而製成塗佈液，藉由各種塗佈法而形成膜。溶劑可單獨使用，亦可組合使用多種。該些中較佳的是芳香族烴系溶劑、鹵化烴系溶劑、醚系溶劑或酮系溶劑，更佳的是芳香族烴系溶劑、醚系溶劑或酮系溶劑。具體而言更佳的是甲苯、二甲苯、均三甲苯、四氫萘(tetralin)、氯苯、二氯苯、苯甲醚、異佛爾酮、二異丙基苯、第二丁基苯，特佳的是甲苯、二甲苯、四氫萘、二異丙基苯、第二丁基苯。藉由將該塗佈液中的通式(1-1)、通式(1-2)、通式(101-1)或通式(101-2)所表示的包含n個重複單元的化合物的濃度設為較佳的是0.1質量%~80質量%，更佳的是0.1質量%~10質量%，特佳的是0.5質量%~10質量%，可形成任意厚度的膜。
該些中，作為有機溶劑，自提高與通式(1-1)、通式(1-2)、通式(101-1)或通式(101-2)所表示的包含n個重複單元的化合物的溶解性及載子遷移率的觀點考慮，較佳的是沸點為150℃以上的芳香族系的溶劑，且該溶劑不含活性氫。此種溶劑例如可列舉 四氫萘、二氯苯、苯甲醚、異佛爾酮、二異丙基苯、第二丁基苯等。本發明中所使用的有機溶劑較佳的是二氯苯、四氫萘、二異丙基苯、第二丁基苯，更佳的是四氫萘、二異丙基苯、第二丁基苯。
為了藉由溶液製程而進行成膜，需要於所述所列舉的溶劑等中溶解材料，但僅僅溶解並不充分。通常情況下，即使是藉由真空製程而進行成膜的材料，亦可某種程度地溶解於溶劑中。然而，於溶液製程中，使材料溶解於溶劑中而進行塗佈後，存在溶劑蒸發而形成膜的過程，不適於溶液製程成膜的材料多為結晶性高者，因此於該過程中不適宜地結晶化(凝聚)而難以形成良好的膜。通式(1-1)、通式(1-2)、通式(101-1)或通式(101-2)所表示的包含n個重複單元的化合物於難以產生此種結晶化(凝聚)的方面而言亦優異。
本發明的非發光性有機半導體元件用塗佈溶液含有所述通式(1-1)、通式(1-2)、通式(101-1)或通式(101-2)所表示的包含n個重複單元的化合物、亦即本發明的化合物，且不含聚合物黏合劑的形態亦較佳。
而且，本發明的非發光性有機半導體元件用塗佈溶液亦可含有所述通式(1-1)、通式(1-2)、通式(101-1)或通式(101-2)所表示的包含n個重複單元的化合物、亦即本發明的化合物與聚合物黏合劑。在這種情況下，可使形成層的材料與聚合物黏合劑溶解或分散於上述適當的溶劑中而製成塗佈液，藉由各種塗佈法 而形成膜。聚合物黏合劑可選自所述聚合物黏合劑。
[實施例]
以下列舉實施例與比較例對本發明的特徵加以更具體的說明。以下的實施例中所示的材料、使用量、比例、處理內容、處理順序等只要不偏離本發明的主旨則可適宜變更。因此，本發明的範圍並不由以下所示之具體例而限定性地解釋。
[實施例1]
<合成例1>化合物3的合成
依照以下流程所示的具體的合成順序而合成作為通式(1-1)所表示的包含n個重複單元的化合物的化合物3。中間體5可參考「美國化學學會會刊(Journal of the American Chemical Society)」，2013年，第135卷，第4656頁中所記載的方法而合成。
另外，所得的化合物的鑑定可藉由元素分析、NMR光譜而進行。
其他實施例中所使用的通式(1-1)所表示的包含n個重複單元的化合物亦與化合物3同樣地合成。
[實施例2]
<合成例2：化合物111的合成>
依照以下流程所示的具體的合成順序合成作為通式(1-2)所表示的包含n個重複單元的化合物的化合物111。下述流程中，中間體1可參考專利文獻EP1916279A2號中所記載的方法而合成。中間體9可藉由與實施例1中的中間體5大致相同的方法而合成。
另外，所得的化合物的鑑定可藉由元素分析、NMR光譜而進行。
而且，藉由本說明書中所記載的方法而測定各化合物的分子量，結果可知各化合物的重量平均分子量為50000~200000的範圍。亦即，可知通式(1-1)或通式(1-2)所表示的各化合物的重複單元數n為50~200的範圍。
其他實施例中所使用的通式(1-2)所表示的包含n個重複單元的化合物亦與化合物111同樣地進行合成。
依照各文獻中所記載的方法而合成比較元件的半導體活性層(有機半導體層)中所使用的比較化合物1及比較化合物2。以下表示比較化合物1及比較化合物2的結構。
比較化合物1：「材料化學(Chem.Mater.)」，2009，21，5499.中所記載的化合物PBDN
比較化合物2：US2004/116700 A1中所記載的化合物
<元件製作．評價>
[實施例3]
<非發光性有機半導體元件用塗佈液的製作>
將使本發明的化合物或比較化合物(各10mg)與甲苯(1mL)加以混合而加熱至100℃的組成物作為實施例3的非發光性有機半導體元件用塗佈溶液。關於未完全溶解者，使用0.2μm的過濾器進行過濾。
<藉由化合物單獨形成半導體活性層(有機半導體層)>
藉由於氮氣環境下旋塗非發光性有機半導體元件用塗佈液而形成非發光性有機半導體元件用有機半導體膜，獲得FET特性測 定用的實施例3的有機膜電晶體元件。作為FET特性測定用基板，使用包含配置為梳型的鉻/金(閘極寬度W=100mm、閘極長度L=100μm)作為源極及汲電極、包含SiO2(膜厚為200nm)作為絕緣膜的底部閘極-底部接觸型結構的矽基板(於圖2中表示結構的概略圖)。
實施例3的有機膜電晶體元件的FET特性是使用連接有半自動探測器(矢量半導體公司(Vector Semiconductor Co.,Ltd.)製造，AX-2000)的半導體參數分析儀(安捷倫(Agilent)公司製造，4156C)，於常壓．氮氣環境下就載子遷移率、反覆驅動後的臨界電壓變化及成膜性的觀點進行評價。
而且，就溶解性的觀點對實施例3的非發光性有機半導體元件用塗佈溶液進行評價。
將所得的結果表示於下述表50中。
(a)溶解性評價
將本發明的化合物或比較化合物(各10mg)與甲苯(1mL)加以混合，加熱至100℃後，於室溫下放置30分鐘，根據所析出的固體量，藉由以下3個階段評價溶解度。
A：無析出
B：析出量不足30%
C：析出量為30%以上
(b)載子遷移率
於各有機膜電晶體元件(FET元件)的源電極-汲電極之間施 加-50V的電壓，使閘極電壓於20V~-100V的範圍內變化，使用表示汲極電流Id的式Id=(w/2L)μCi(Vg-Vth)2(式中，L為閘極長度、W為閘極寬度、Ci為絕緣層的每單位面積的電容、Vg為閘極電壓、Vth為臨界電壓)而算出載子遷移率μ。另外，關於載子遷移率低於1×10-5cm2/Vs者，特性過低，因此並不進行後文的(c)反覆驅動後的臨界電壓變化的評價。
(c)反覆驅動後的臨界電壓變化
於各有機膜電晶體元件(FET元件)的源電極-汲電極之間施加-80V的電壓，使閘極電壓於+20V~-100V的範圍內反覆100次而進行與(b)同樣的測定，藉由以下3個階段評價反覆驅動前的臨界電壓V前與反覆驅動後的臨界電壓V後的差(｜V後-V前｜)。 其值越小則元件的反覆驅動穩定性越高而較佳。
A：｜V後-V前｜≦5V
B：5V<｜V後-V前｜≦10V
C：｜V後-V前｜>10V
(d)成膜性評價
關於所得的各有機膜電晶體元件，進行肉眼觀察及光學顯微鏡觀察。藉由所述方法製作10個元件，評價源電極與汲電極上的膜凹陷的比例。
藉由以下3個階段評價其結果。
A：不足10%。
B：10%以上且不足30%。
C：30%以上。
(e)元件變異
測定所製作的30個元件的遷移率，算出變動係數(variation coefficient)。藉由以下3個階段評價其結果。
A：不足30%
B：30%以上且不足50%
C：50%以上
根據所述表50可知：本發明的化合物於有機溶劑中的溶解性良好，使用本發明的化合物的有機膜電晶體元件的載子遷移率高。因此可知本發明的化合物可作為非發光性有機半導體元件用有機半導體材料而較佳地使用。
另一方面，使用比較化合物1的有機膜電晶體元件的載子遷移率低。而且，使用比較化合物2的非發光性有機半導體元件用有機半導體材料於有機溶劑中的溶解性低。
另外，使用本發明的化合物的有機膜電晶體元件的反覆驅動後的臨界電壓變化小，使用比較化合物1及比較化合物2的有機膜電晶體元件的反覆驅動後的臨界電壓變化大。而且，可知使用本發明的化合物的有機膜電晶體元件的任意者均是膜的平滑性．均一性非常高，成膜性良好。
[實施例4]
<形成半導體活性層(有機半導體層)>
使用包含SiO2(膜厚為370nm)作為閘極絕緣膜的矽晶圓，藉由辛基三氯矽烷進行表面處理。
將使本發明的化合物或比較化合物(各1mg)與甲苯(1mL)加以混合而加熱至100℃而成者作為非發光性有機半導體元件用塗佈溶液。將該塗佈溶液澆鑄於在氮氣環境下加熱至90℃的藉由辛基矽烷進行表面處理的矽晶圓上，藉此形成非發光性有機半導體元件用有機半導體膜。
進一步使用遮罩於該膜表面蒸鍍金，藉此製作源極電極及汲極電極，獲得閘極寬度W=5mm、閘極長度L=80μm的底部閘極．頂部接觸型結構的有機膜電晶體元件(於圖1中表示結構的概略圖)。
實施例4的有機膜電晶體元件的FET特性是使用連接有半自動探測器(矢量半導體公司製造、AX-2000)的半導體參數分析儀 (安捷倫公司製造、4156C)，於常壓．氮氣環境下就載子遷移率、反覆驅動後的臨界電壓變化及成膜性的觀點進行評價。
而且，就溶解性的觀點對實施例4的非發光性有機半導體元件用塗佈溶液進行評價。
將所得的結果表示於下述表51中。
根據所述表51可知：本發明的化合物於有機溶劑中的溶解性良好，使用本發明的化合物的有機膜電晶體元件的載子遷移率高。因此可知本發明的化合物可作為非發光性有機半導體元件用有機半導體材料而較佳地使用。
另一方面，使用比較化合物1的有機膜電晶體元件的載子遷移率低。而且，使用比較化合物2的非發光性有機半導體元件用有機半導體材料於有機溶劑中的溶解性低。
另外，使用本發明的化合物的有機膜電晶體元件的反覆驅動後的臨界電壓變化小，使用比較化合物1及比較化合物2的有機膜電晶體元件的反覆驅動後的臨界電壓變化大。而且，可知使用本發明的化合物的有機膜電晶體元件的任意者均是膜的平滑性．均一|性非常高，成膜性良好。
[實施例5]
<與黏合劑一同使用化合物而形成半導體活性層(有機半導體層)>
使用將本發明的化合物或比較化合物(各1mg)、PαMS(聚(α-甲基苯乙烯)、Mw=300,000、阿爾多里奇(Aldrich)公司製造)1mg、甲苯(1mL)加以混合，加熱至100℃而成者用作塗佈溶液，除此以外與實施例3同樣地進行而製作FET特性測定用有機膜電晶體元件，進行與實施例3同樣的評價。
將所得的結果表示於下述表52中。
根據所述表52可知：本發明的化合物於有機溶劑中的溶解性良好，使用本發明的化合物的有機膜電晶體元件的載子遷 移率高。因此可知本發明的化合物可作為非發光性有機半導體元件用有機半導體材料而較佳地使用。
另一方面，使用比較化合物1的有機膜電晶體元件的載子遷移率低。而且，使用比較化合物2的非發光性有機半導體元件用有機半導體材料於有機溶劑中的溶解性低。
另外，使用本發明的化合物的有機膜電晶體元件的反覆驅動後的臨界電壓變化小，使用比較化合物1及比較化合物2的有機膜電晶體元件的反覆驅動後的臨界電壓變化大。而且，可知使用本發明的化合物的有機膜電晶體元件的任意者均是膜的平滑性．均一性非常高，成膜性良好。
根據以上可知：於比較元件中，藉由黏合劑PαMS與比較化合物的複合系統而形成半導體活性層的情況下，載子遷移率變得非常低，相對於此，於本發明的有機膜電晶體元件中，與黏合劑PαMS一同使用本發明的化合物而形成半導體活性層的情況下，亦顯示出良好的載子遷移率。
[實施例1001]
<合成例1001>化合物1003的合成
依照以下流程所示的具體的合成順序而合成作為通式(101-1)所表示的包含n個重複單元的化合物的化合物1003。中間體1可參考「美國化學學會會刊(Journal of the American Chemical Society)」，1991年，第113卷，第1862頁中所記載的方法而合成，中間體4可參考「美國化學學會會刊(Journal of the American Chemical Society)」，2013年，第135卷，第4656頁中所記載的方法而合成。
另外，所得的化合物的鑑定可藉由元素分析、NMR光譜而進行。
其他實施例中所使用的通式(101-1)所表示的包含n個重複單元的化合物亦與化合物1003同樣地合成。
[實施例1002]
<合成例1002：化合物1110的合成>
依照以下流程所示的具體的合成順序，合成作為通式(101-2)所表示的包含n個重複單元的化合物的化合物1110。中間體9可參考美國專利7772485號中所記載的方法而合成。
另外，所得的化合物的鑑定可藉由元素分析、NMR光譜而進行。
而且，藉由本說明書中所記載的方法而測定各化合物的分子量，結果可知各化合物的重量平均分子量為50000~200000的範圍。亦即，可知通式(101-1)或通式(101-2)所表示的各化合物的重複單元數n為50~200的範圍。
其他實施例中所使用的通式(101-2)所表示的包含n個重複單元的化合物亦與化合物1110同樣地進行合成。
依照各文獻中所記載的方法而合成比較元件的半導體活性層(有機半導體層)中所使用的比較化合物1001。以下表示比較化合物1001的結構。
比較化合物1001：「化學歐洲期刊(Chemistry-A European Journal)」(2013),19(1)，372-381中所記載的化合物3
<元件製作．評價>
[實施例1003]
<非發光性有機半導體元件用塗佈液的製作>
將使本發明的化合物或比較化合物(各10mg)與甲苯(1mL)加以混合而加熱至100℃的組成物作為實施例1003的非發光性有機半導體元件用塗佈溶液。關於未完全溶解者，使用0.2μm的過濾器進行過濾。
<藉由化合物單獨形成半導體活性層(有機半導體層)>
藉由於氮氣環境下旋塗非發光性有機半導體元件用塗佈液而形成非發光性有機半導體元件用有機半導體膜，獲得FET特性測定用的實施例1003的有機膜電晶體元件。作為FET特性測定用基板，使用包含配置為梳型的鉻/金(閘極寬度W=100mm、閘極長度L=100μm)作為源極及汲電極、包含SiO2(膜厚為200nm)作為絕緣膜的底部閘極．底部接觸型結構的矽基板(於圖2中表示結 構的概略圖)。
實施例1003的有機膜電晶體元件的FET特性是使用連接有半自動探測器(矢量半導體公司製造，AX-2000)的半導體參數分析儀(安捷倫公司製造，4156C)，於常壓．氮氣環境下就載子遷移率、反覆驅動後的臨界電壓變化及成膜性的觀點進行評價。
而且，就溶解性的觀點對實施例1003的非發光性有機半導體元件用塗佈溶液進行評價。
將所得的結果表示於下述表53中。
(a)溶解性評價
將本發明的化合物或比較化合物(各10mg)與甲苯(1mL)加以混合，加熱至100℃後，於室溫下放置30分鐘，根據所析出的固體量，藉由以下3個階段評價溶解度。
A：無析出
B：析出量不足30%
C：析出量為30%以上
(b)載子遷移率
於各有機膜電晶體元件(FET元件)的源電極-汲電極之間施加-50V的電壓，使閘極電壓於20V~-100V的範圍內變化，使用表示汲極電流Id的式Id=(w/2L)μCi(Vg-Vth)2(式中，L為閘極長度、W為閘極寬度、Ci為絕緣層的每單位面積的電容、Vg為閘極電壓、Vth為臨界電壓)而算出載子遷移率μ。另外，關於載子遷移率低於1×10-5cm2/Vs者，特性過低，因此並不進行後文的 (c)反覆驅動後的臨界電壓變化的評價。
(c)反覆驅動後的臨界電壓變化
於各有機膜電晶體元件(FET元件)的源電極-汲電極之間施加-80V的電壓，使閘極電壓於+20V~-100V的範圍內反覆100次而進行與(b)同樣的測定，藉由以下3個階段評價反覆驅動前的臨界電壓V前與反覆驅動後的臨界電壓V後的差(｜V後-V前｜)。其值越小則元件的反覆驅動穩定性越高而較佳。
A：｜V後-V前｜≦5V
B：5V<｜V後-V前｜≦10V
C：｜V後-V前｜>10V
(d)成膜性評價
關於所得的各有機膜電晶體元件，進行肉眼觀察及光學顯微鏡觀察。藉由所述方法製作10個元件，評價源電極與汲電極上的膜凹陷的比例。
藉由以下3個階段評價其結果。
A：不足10%。
B：10%以上且不足30%。
C：30%以上。
(e)元件變異
測定所製作的30個元件的遷移率，算出變動係數。藉由以下3個階段評價其結果。
A：不足30%
B：30%以上且不足50%
C：50%以上
根據所述表53可知：本發明的化合物於有機溶劑中的溶解性良好，使用本發明的化合物的有機膜電晶體元件的載子遷移率高。因此可知本發明的化合物可作為非發光性有機半導體元件用有機半導體材料而較佳地使用。
另一方面，使用比較化合物1001的有機膜電晶體元件的載子遷移率低。
另外，使用本發明的化合物的有機膜電晶體元件的反覆驅動後的臨界電壓變化小，使用比較化合物1001的有機膜電晶體元件的反覆驅動後的臨界電壓變化大。而且，可知使用本發明的化合物的有機膜電晶體元件的任意者均是膜的平滑性．均一性非常高， 成膜性良好。
[實施例1004]
<半導體活性層(有機半導體層)形成>
使用包含SiO2(膜厚為370nm)作為閘極絕緣膜的矽晶圓，藉由辛基三氯矽烷進行表面處理。
將使本發明的化合物或比較化合物(各1mg)與甲苯(1mL)加以混合而加熱至100℃而成者作為非發光性有機半導體元件用塗佈溶液。將該塗佈溶液澆鑄於在氮氣環境下加熱至90℃的藉由辛基矽烷進行表面處理的矽晶圓上，藉此形成非發光性有機半導體元件用有機半導體膜。
進一步使用遮罩於該膜表面蒸鍍金，藉此製作源極電極及汲極電極，獲得閘極寬度W=5mm、閘極長度L=80μm的底部閘極．頂部接觸型結構的有機膜電晶體元件(於圖1中表示結構的概略圖)。
實施例1004的有機膜電晶體元件的FET特性是使用連接有半自動探測器(矢量半導體公司製造、AX-2000)的半導體參數分析儀(安捷倫公司製造、4156C)，於常壓．氮氣環境下就載子遷移率、反覆驅動後的臨界電壓變化及成膜性的觀點進行評價。
而且，就溶解性的觀點對實施例1004的非發光性有機半導體元件用塗佈溶液進行評價。
將所得的結果表示於下述表54中。
根據所述表54可知：本發明的化合物於有機溶劑中的溶解性良好，使用本發明的化合物的有機膜電晶體元件的載子遷移率高。因此可知本發明的化合物可作為非發光性有機半導體元件用有機半導體材料而較佳地使用。
另一方面，使用比較化合物1001的有機膜電晶體元件的載子遷移率低。
另外，使用本發明的化合物的有機膜電晶體元件的反覆驅動後的臨界電壓變化小，使用比較化合物1001的有機膜電晶體元件的反覆驅動後的臨界電壓變化大。而且，可知使用本發明的化合物的有機膜電晶體元件的任意者均是膜的平滑性．均一性非常高，成膜性良好。
[實施例1005]
<與黏合劑一同使用化合物而形成半導體活性層(有機半導體層)>
使用將本發明的化合物或比較化合物(各1mg)、PαMS(聚(α-甲基苯乙烯)、Mw=300,000、阿爾多里奇公司製造)1mg、甲苯(1mL)加以混合，加熱至100℃而成者用作塗佈溶液，除此以外與實施例1003同樣地進行而製作FET特性測定用有機膜電晶體元件，進行與實施例1003同樣的評價。
將所得的結果表示於下述表55中。
根據所述表55可知：本發明的化合物於有機溶劑中的溶解性良好，使用本發明的化合物的有機膜電晶體元件的載子遷移率高。因此可知本發明的化合物可作為非發光性有機半導體元件用有機半導體材料而較佳地使用。
另一方面，使用比較化合物1001的有機膜電晶體元件的載子遷移率低。
另外，使用本發明的化合物的有機膜電晶體元件的反覆驅動後的臨界電壓變化小，使用比較化合物1001的有機膜電晶體元件的反覆驅動後的臨界電壓變化大。而且，可知使用本發明的化合物的有機膜電晶體元件的任意者均是膜的平滑性．均一性非常高， 成膜性良好。
根據以上可知：於比較元件中，藉由黏合劑PαMS與比較化合物的複合系統而形成半導體活性層的情況下，載子遷移率變得非常低，相對於此，於本發明的有機膜電晶體元件中，與黏合劑PαMS一同使用本發明的化合物而形成半導體活性層的情況下，亦顯示出良好的載子遷移率。

Claims (33)

  1. 一種有機膜電晶體，其特徵在於：於半導體活性層中含有下述通式(1-1)、通式(1-2)、通式(101-1)或通式(101-2)所表示的包含n個重複單元的化合物；於通式(1-1)中，R11~R14分別獨立地表示氫原子或取代基；Ar1及Ar2分別獨立地表示伸雜芳基或伸芳基；V1表示2價連結基；m表示0~6的整數，於m為2以上時，2個以上V1可相同亦可不同；n表示2以上；於通式(1-2)中，cy表示苯環、萘環或蒽環，R15~R18分別獨立地表示氫原子或取代基；Ar3及Ar4分別獨立地表示伸雜芳基或伸芳基；V2表示2價連結基；p表示0~6的整數，於p為2以上時，2個以上V2可相同亦可不同；n表示2以上；於通式(101-1)中，R111~R114分別獨立地表示氫原子或取代基；Ar101及Ar102分別獨立地表示伸雜芳基或伸芳基；V101表示2價連結基；m101表示0~6的整數，於m101為2以上時，2個以上V101可相同亦可不同；n表示2以上；於通式(101-2)中，cy101表示苯環、萘環或蒽環，R115~R118分別獨立地表示氫原子或取代基；Ar103及Ar104分別獨立地表示伸雜芳基或伸芳基；V102表示2價連結基；p101表示0~6的整數，於p101為2以上時，2個以上V102可相同亦可不同；n表示2以上。
  2. 如申請專利範圍第1項所述之有機膜電晶體，其中，在所述半導體活性層中含有下述通式(1-1)或通式(1-2)所表示的包含n個重複單元的化合物；於通式(1-1)中，R11~R14分別獨立地表示氫原子或取代基；Ar1及Ar2分別獨立地表示伸雜芳基或伸芳基；V1表示2價連結基；m表示0~6的整數，於m為2以上時，2個以上V1可相同亦可不同；n表示2以上；於通式(1-2)中，cy表示苯環、萘環或蒽環，R15~R18分別獨立地表示氫原子或取代基；Ar3及Ar4分別獨立地表示伸雜芳基或伸芳基；V2表示2價連結基；p表示0~6的整數，於p為2以上時，2個以上V2可相同亦可不同；n表示2以上。
  3. 如申請專利範圍第1項所述之有機膜電晶體，其中，所述通式(1-2)所表示的包含n個重複單元的化合物是下述通式(2-1)、通式(2-2)、通式(2-3)、通式(2-4)或通式(2-5)所表示的包含n個重複單元的化合物；所述通式(101-2)所表示的包含n個重複單元的化合物是下述通式(102-1)、通式(102-2)、通式(102-3)、通式(102-4)或通式(102-5)所表示的包含n個重複單元的化合物； 通式(2-3) 通式(2-1)~通式(2-5)中，R15~R18及R21~R42分別獨立地表示氫原子或取代基；Ar3及Ar4分別獨立地表示伸雜芳基或伸芳基；V2表示2價連結基；p表示0~6的整數，於p為2以上時，2個以上V2可相同亦可不同；n表示2以上； 通式(102-4) 通式(102-1)~通式(102-5)中，R115~R118及R121~R142分別獨立地表示氫原子或取代基；Ar103及Ar104分別獨立地表示伸雜芳基或伸芳基；V102表示2價連結基；p101表示0~6的整數，於p101為2以上時，2個以上V102可相同亦可不同；n表示2以上。
  4. 如申請專利範圍第1項所述之有機膜電晶體，其中，在所述半導體活性層中含有下述通式(101-1)或通式(101-2)所表示的包含n個重複單元的化合物；通式(101-1)於通式(101-1)中，R111~R114分別獨立地表示氫原子或取代基；Ar101及Ar102分別獨立地表示伸雜芳基或伸芳基；V101表示2價連結基；m101表示0~6的整數，於m101為2以上時，2個以上V101可相同亦可不同；n表示2以上；於通式(101-2)中，cy101表示苯環、萘環或蒽環，R115~R118分別獨立地表示氫原子或取代基；Ar103及Ar104分別獨立地表示伸雜芳基或伸芳基；V102表示2價連結基；p101表示0~6的整數，於p101為2以上時，2個以上V102可相同亦可不同；n表示2以上。
  5. 如申請專利範圍第3項所述之有機膜電晶體，其中，於所述通式(1-1)、通式(1-2)、通式(2-1)~通式(2-5)、通式(101-1)、通式(101-2)及通式(102-1)~通式(102-5)中，V1、V2、V101及V102分別獨立為下述通式(V-1)~通式(V-17)的任意者所表示的2價連結基；通式(V-1)~通式(V-17)中，*在m、m101、p或p101為1時表示與Ar1~Ar4及Ar101~Ar104的任意者的鍵結位置，在m、m101、p或p101為2以上時表示與Ar1~Ar4、Ar101~Ar104及通式(V-1)~通式(V-17)所表示的2價連結基的任意者的鍵結位置；通式(V-1)、通式(V-2)、通式(V-5)、通式(V-6)、通式(V-9)~通式(V-11)、通式(V-13)~通式(V-15)及通式(V-17)中的R分別獨立地表示氫原子或烷基，相互鄰接的R亦可鍵結而形成環；通式(V-4)、通式(V-7)、通式(V-8)及通式(V-12)中的Z分別獨立地表示氫原子、烷基或烷氧基，相互鄰接的Z亦可鍵結而形成環；通式(V-16)中的Y分別獨立地表示氫原子、烷基、烷氧基、CN基或F原子，相互鄰接的Y亦可鍵結而形成環。
  6. 如申請專利範圍第5項所述之有機膜電晶體，其中，於所述通式(1-1)、通式(1-2)、通式(2-1)~通式(2-5)、通式(101-1)、通式(101-2)及通式(102-1)~通式(102-5)中，V1、V2、V101及V102分別獨立為所述通式(V-1)~通式(V-8)及通式(V-11)~通式(V-15)的任意者所表示的2價連結基。
  7. 如申請專利範圍第3項所述之有機膜電晶體，其中，於所述通式(1-1)、通式(1-2)、通式(2-1)~通式(2-5)、通式(101-1)、通式(101-2)及通式(102-1)~通式(102-5)中，Ar1~Ar4及Ar101~Ar104分別獨立為下述通式(4-1)、通式(4-2)或通式(4-3)所表示的2價連結基；於通式(4-1)~通式(4-3)中，X表示S原子、O原子或Se原子，cy2表示1個~4個環縮環而成的結構，R5~R9分別獨立地表示氫原子或取代基；q表示0~6的整數，於q為2以上時，2個以上R6可分別相同亦可不同；波線表示與環己二烯酮縮環部位的鍵結位置，#表示與V1、V2、V101或V102的鍵結位置。
  8. 如申請專利範圍第7項所述之有機膜電晶體，其中，於所述通式(1-1)、通式(1-2)、通式(2-1)~通式(2-5)、通式(101-1)、通式(101-2)及通式(102-1)~通式(102-5)中，Ar1~Ar4及Ar101~Ar104分別獨立為所述通式(4-1)或通式(4-2)所表示的2價連結基。
  9. 如申請專利範圍第7項所述之有機膜電晶體，其中，所述通式(4-2)所表示的2價連結基是下述通式(5-1)~通式(5-8)的任意者所表示的2價連結基；通式(5-1)~通式(5-8)中，R6表示氫原子或取代基，2個以上R6可相同亦可不同；波線表示與環己二烯酮縮環部位的鍵結位置，#表示與V1、V2、V101或V102的鍵結位置。
  10. 如申請專利範圍第3項所述之有機膜電晶體，其中，所述通式(1-1)中R11~R14的至少1個、所述通式(1-2)中R15~R18的至少1個、所述通式(2-1)中R15~R18、R21及R22的至少1個、所述通式(2-2)中R15~R18及R23~R26的至少1個、所述通式(2-3)中R15~R18及R27~R32的至少1個、所述通式(2-4)中R15~R18及R33~R36的至少1個、所述通式(2-5)中R15~R18及R37~R42的至少1個、所述通式(101-1)中R111~R114的至少1個、所述通式(101-2)中R115~R118的至少1個、所述通式(102-1)中R115~R118、R121及R122的至少1個、所述通式(102-2)中R115~R118及R123~R126的至少1個、所述通式(102-3)中R115~R118及R127~R132的至少1個、所述通式(102-4)中R115~R118及R133~R136的至少1個、以及、所述通式(102-5)中R115~R118及R137~R142的至少1個是下述通式(W)所表示的基；-L-R 通式(W)於通式(W)中，L表示下述通式(L-1)~通式(L-12)的任意者所表示的2價連結基或2個以上的下述通式(L-1)~通式(L-12)的任意者所表示的2價連結基鍵結而成的2價連結基；R表示經取代或未經取代的烷基、氧乙烯單元的重複數v為2以上的低聚氧乙烯基或矽原子數為2以上的低聚矽氧烷基、或者經取代或未經取代的矽烷基；而且，R表示經取代或未經取代的矽烷基限於與R鄰接的L為下述通式(L-1)~通式(L-3)所表示的2價連結基的情況；於通式(L-1)~通式(L-12)中，波線部分表示與環己二烯酮骨架的鍵結位置；*表示與通式(L-1)~通式(L-12)所表示的2價連結基及R的任意者的鍵結位置；通式(L-10)中的m表示4，通式(L-11)及通式(L-12)中的m表示2；通式(L-1)、通式(L-2)、通式(L-10)、通式(L-11)及通式(L-12)中的R'分別獨立地表示氫原子或取代基。
  11. 如申請專利範圍第10項所述之有機膜電晶體，其中，於所述通式(W)中，L是通式(L-1)、通式(L-4)或通式(L-8)的任意者所表示的2價連結基或2個以上該些2價連結基鍵結而成的2價連結基。
  12. 如申請專利範圍第3項所述之有機膜電晶體，其中，於所述通式(1-1)、通式(1-2)、通式(2-1)~通式(2-5)、通式(101-1)、通式(101-2)及通式(102-1)~通式(102-5)中，n分別獨立為10以上。
  13. 一種化合物，其是下述通式(1-1)、通式(1-2)、通式(101-1)或通式(101-2)所表示的包含n個重複單元的化合物；於通式(1-1)中，R11~R14分別獨立地表示氫原子或取代基；Ar1及Ar2分別獨立地表示伸雜芳基或伸芳基；V1表示2價連結基；m表示0~6的整數，於m為2以上時，2個以上V1可相同亦可不同；n表示2以上；通式(1-2)於通式(1-2)中，cy表示苯環、萘環或蒽環，R15~R18分別獨立地表示氫原子或取代基；Ar3及Ar4分別獨立地表示伸雜芳基或伸芳基；V2表示2價連結基；p表示0~6的整數，於p為2以上時，2個以上V2可相同亦可不同；n表示2以上；於通式(101-1)中，R111~R114分別獨立地表示氫原子或取代基；Ar101及Ar102分別獨立地表示伸雜芳基或伸芳基；V101表示2價連結基；m101表示0~6的整數，於m101為2以上時，2個以上V101可相同亦可不同；n表示2以上；通式(101-2)於通式(101-2)中，cy101表示苯環、萘環或蒽環，R115~R118分別獨立地表示氫原子或取代基；Ar103及Ar104分別獨立地表示伸雜芳基或伸芳基；V102表示2價連結基；p101表示0~6的整數，於p101為2以上時，2個以上V102可相同亦可不同；n表示2以上。
  14. 如申請專利範圍第13項所述之化合物，其是下述通式(1-1)或通式(1-2)所表示的包含n個重複單元的化合物；於通式(1-1)中，R11~R14分別獨立地表示氫原子或取代基；Ar1及Ar2分別獨立地表示伸雜芳基或伸芳基；V1表示2價連結基；m表示0~6的整數，於m為2以上時，2個以上V1可相同亦可不同；n表示2以上；通式(1-2)於通式(1-2)中，cy表示苯環、萘環或蒽環，R15~R18分別獨立地表示氫原子或取代基；Ar3及Ar4分別獨立地表示伸雜芳基或伸芳基；V2表示2價連結基；p表示0~6的整數，於p為2以上時，2個以上V2可相同亦可不同；n表示2以上。
  15. 如申請專利範圍第13項所述之化合物，其中，所述通式(1-2)所表示的包含n個重複單元的化合物是下述通式(2-1)、通式(2-2)、通式(2-3)、通式(2-4)或通式(2-5)所表示的包含n個重複單元的化合物；所述通式(101-2)所表示的包含n個重複單元的化合物是下述通式(102-1)、通式(102-2)、通式(102-3)、通式(102-4)或通式(102-5)所表示的包含n個重複單元的化合物；通式(2-2) 通式(2-5)通式(2-1)~通式(2-5)中，R15~R18及R21~R42分別獨立地表示氫原子或取代基；Ar3及Ar4分別獨立地表示伸雜芳基或伸芳基；V2表示2價連結基；p表示0~6的整數，於p為2以上時，2個以上V2可相同亦可不同；n表示2以上； 通式(102-1)~通式(102-5)中，R115~R118及R121~R142分別獨立地表示氫原子或取代基；Ar103及Ar104分別獨立地表示伸雜芳基或伸芳基；V102表示2價連結基；p101表示0~6的整數，於p101為2以上時，2個以上V102可相同亦可不同；n表示2以上。
  16. 如申請專利範圍第13項所述之化合物，其是下述通式(101-1)或通式(101-2)所表示的包含n個重複單元的化合物；於通式(101-1)中，R111~R114分別獨立地表示氫原子或取代基；Ar101及Ar102分別獨立地表示伸雜芳基或伸芳基；V101表示2價連結基；m101表示0~6的整數，於m101為2以上時，2個以上V101可相同亦可不同；n表示2以上；於通式(101-2)中，cy101表示苯環、萘環或蒽環，R115~R118分別獨立地表示氫原子或取代基；Ar103及Ar104分別獨立地表示伸雜芳基或伸芳基；V102表示2價連結基；p101表示0~6的整數，於p101為2以上時，2個以上V102可相同亦可不同；n表示2以上。
  17. 如申請專利範圍第15項所述之化合物，其中，於所述通式(1-1)、通式(1-2)、通式(2-1)~通式(2-5)、通式(101-1)、通式(101-2)及通式(102-1)~通式(102-5)中，V1、V2、V101及V102分別獨立為下述通式(V-1)~通式(V-17)的任意者所表示的2價連結基；通式(V-1)~通式(V-17)中，*在m、m101、p或p101為1時表示與Ar1~Ar4及Ar101~Ar104的任意者的鍵結位置，在m、m101、p或p101為2以上時表示與Ar1~Ar4、Ar101~Ar104及通式(V-1)~通式(V-17)所表示的2價連結基的任意者的鍵結位置；通式(V-1)、通式(V-2)、通式(V-5)、通式(V-6)、通式(V-9)~通式(V-11)、通式(V-13)~通式(V-15)及通式(V-17)中的R分別獨立地表示氫原子或烷基，相互鄰接的R亦可鍵結而形成環；通式(V-4)、通式(V-7)、通式(V-8)及通式(V-12)中的Z分別獨立地表示氫原子、烷基或烷氧基，相互鄰接的Z亦可鍵結而形成環；通式(V-16)中的Y分別獨立地表示氫原子、烷基、烷氧基、CN基或F原子，相互鄰接的Y亦可鍵結而形成環。
  18. 如申請專利範圍第17項所述之化合物，其中，於所述通式(1-1)、通式(1-2)、通式(2-1)~通式(2-5)、通式(101-1)、通式(101-2)及通式(102-1)~通式(102-5)中，V1、V2、V101及V102分別獨立為所述通式(V-1)~通式(V-8)及通式(V-11)~通式(V-15)的任意者所表示的2價連結基。
  19. 如申請專利範圍第15項所述之化合物，其中，於所述通式(1-1)、通式(1-2)、通式(2-1)~通式(2-5)、通式(101-1)、通式(101-2)及通式(102-1)~通式(102-5)中，Ar1~Ar4及Ar101~Ar104分別獨立為下述通式(4-1)、通式(4-2)或通式(4-3)所表示的2價連結基；於通式(4-1)~通式(4-3)中，X表示S原子、O原子或Se原子，cy2表示1個~4個環縮環而成的結構，R5~R9分別獨立地表示氫原子或取代基；q表示0~6的整數，於q為2以上時，2個以上R6可分別相同亦可不同；波線表示與環己二烯酮縮環部位的鍵結位置，#表示與V1或V2、或者V101或V102的鍵結位置。
  20. 如申請專利範圍第19項所述之化合物，其中，於所述通式(1-1)、通式(1-2)、通式(2-1)~通式(2-5)、通式(101-1)、通式(101-2)及通式(102-1)~通式(102-5)中，Ar1~Ar4及Ar101~Ar104分別獨立為所述通式(4-1)或通式(4-2)所表示的2價連結基。
  21. 如申請專利範圍第19項所述之化合物，其中，所述通式(4-2)所表示的2價連結基是下述通式(5-1)~通式(5-8)的任意者所表示的2價連結基；通式(5-1)~通式(5-8)中，R6表示氫原子或取代基，2個以上R6可相同亦可不同；波線表示與環己二烯酮縮環部位的鍵結位置，#表示與V1或V2、或者V101或V102的鍵結位置。
  22. 如申請專利範圍第15項所述之化合物，其中，所述通式(1-1)中R11~R14的至少1個、所述通式(1-2)中R15~R18的至少1個、所述通式(2-1)中R15~R18、R21及R22的至少1個、所述通式(2-2)中R15~R18及R23~R26的至少1個、所述通式(2-3)中R15~R18及R27~R32的至少1個、所述通式(2-4)中R15~R18及R33~R36的至少1個、所述通式(2-5)中R15~R18及R37~R42的至少1個、所述通式(101-1)中R111~R114的至少1個、所述通式(101-2)中R115~R118的至少1個、所述通式(102-1)中R115~R118、R121及R122的至少1個、所述通式(102-2)中R115~R118及R123~R126的至少1個、所述通式(102-3)中R115~R118及R127~R132的至少1個、所述通式(102-4)中R115~R118及R133~R136的至少1個、以及、所述通式(102-5)中R115~R118及R137~R142的至少1個是下述通式(W)所表示的基；-L-R 通式(W)於通式(W)中，L表示下述通式(L-1)~通式(L-12)的任意者所表示的2價連結基或2個以上的下述通式(L-1)~通式(L-12)的任意者所表示的2價連結基鍵結而成的2價連結基；R表示經取代或未經取代的烷基、氧乙烯單元的重複數v為2以上的低聚氧乙烯基或矽原子數為2以上的低聚矽氧烷基、或者經取代或未經取代的矽烷基；而且，R表示經取代或未經取代的矽烷基限於與R鄰接的L為下述通式(L-1)~通式(L-3)所表示的2價連結基的情況；於通式(L-1)~通式(L-12)中，波線部分表示與環己二烯酮骨架的鍵結位置；*表示與通式(L-1)~通式(L-12)所表示的2價連結基及R的任意者的鍵結位置；通式(L-10)中的m表示4，通式(L-11)及通式(L-12)中的m表示2；通式(L-1)、通式(L-2)、通式(L-10)、通式(L-11)及通式(L-12)中的R'分別獨立地表示氫原子或取代基。
  23. 如申請專利範圍第22項所述之化合物，其中，於所述通式(W)中，L是通式(L-1)、通式(L-4)或通式(L-8)的任意者所表示的2價連結基或2個以上該些2價連結基鍵結而成的2價連結基。
  24. 如申請專利範圍第15項所述之化合物，其中，於所述通式(1-1)、通式(1-2)、通式(2-1)~通式(2-5)、通式(101-1)、通式(101-2)及通式(102-1)~通式(102-5)中，n分別獨立為10以上。
  25. 一種組成物，其特徵在於：含有如申請專利範圍第13項所述之化合物與有機溶劑。
  26. 如申請專利範圍第25項所述之組成物，其中，所述有機溶劑是芳香族烴系溶劑、醚系溶劑或酮系溶劑。
  27. 一種非發光性有機半導體元件用有機半導體材料，其特徵在於：含有如申請專利範圍第13項所述之化合物或如申請專利範圍第25項所述之組成物。
  28. 一種有機膜電晶體用材料，其特徵在於：含有如申請專利範圍第13項所述之化合物或如申請專利範圍第25項所述之組成物。
  29. 一種非發光性有機半導體元件用塗佈溶液，其特徵在於：含有如申請專利範圍第13項所述之化合物或如申請專利範圍第25項所述之組成物。
  30. 一種非發光性有機半導體元件用塗佈溶液，其特徵在於：含有如申請專利範圍第13項所述之化合物或如申請專利範圍第25項所述之組成物、與聚合物黏合劑。
  31. 一種非發光性有機半導體元件用有機半導體膜，其特徵在於：含有如申請專利範圍第13項所述之化合物或如申請專利範圍第25項所述之組成物。
  32. 一種非發光性有機半導體元件用有機半導體膜，其特徵在於：含有如申請專利範圍第13項所述之化合物或如申請專利範圍第25項所述之組成物、與聚合物黏合劑。
  33. 如申請專利範圍第31項或第32項所述之非發光性有機半導體元件用有機半導體膜，其中，藉由溶液塗佈法而製作。
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