JP6556844B2 - 有機薄膜トランジスタ及びその製造方法、有機薄膜トランジスタ用材料、有機薄膜トランジスタ用組成物、化合物、並びに、有機半導体膜 - Google Patents
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Description
このような有機半導体膜を形成するための化合物として、芳香族複素環を含む多環縮合化合物が有用であることが知られている。
例えば、特許文献1、2には、クリセン骨格に更に芳香族複素環(芳香族複素環基としてフラン、チオフェン、又はN−置換ピロール)を縮合することで化合物のπ共役を拡大した化合物を開示している。
このようななか、本発明者らが上記特許文献1に開示された、クリセン骨格に更に芳香族複素環としてチオフェンを縮合した多環縮合化合物(例えば、後述する比較化合物3が該当)について検討を重ねたところ、この化合物を有機薄膜トランジスタの有機半導体膜に用いた際のキャリア移動度は必ずしも昨今要求されるレベルを満たしていなかった。
本発明者らは、その原因について検討を行ったところ、この化合物の有機溶媒への溶解性の低さが上記の低いキャリア移動度に関連していることを知見している。
また、本発明の目的は、溶剤への溶解性に優れ、有機薄膜トランジスタの有機半導体膜に用いたときに有機薄膜トランジスタが高いキャリア移動度を示す化合物、上記化合物を用いた有機薄膜トランジスタ用材料、有機薄膜トランジスタ用組成物、有機薄膜トランジスタの製造方法並びに有機半導体膜を提供することである。
すなわち、本発明者は、以下の構成により上記課題が解決できることを見出した。
[2] 上記一般式(1)及び上記一般式(2)中、R1〜R12に含まれる炭素数がそれぞれ独立に30以下である、[1]に記載の有機薄膜トランジスタ。
[3] 上記一般式(1)及び上記一般式(2)中、R1〜R12の少なくともいずれか1つが、RWとして、炭素数20以下である置換若しくは無置換のアルキル基、炭素数20以下である置換若しくは無置換のアルケニル基、炭素数20以下である置換若しくは無置換のアルキニル基、炭素数20以下である置換若しくは無置換のアリール基、又は炭素数20以下である置換若しくは無置換のヘテロアリール基を有する、[1]又は[2]に記載の有機薄膜トランジスタ。
[4] 上記一般式(1)及び上記一般式(2)中、R1とR12とが同一の基、且つ、R2とR11とが同一の基、且つ、R3とR10とが同一の基、且つ、R4とR9とが同一の基、且つ、R5とR8とが同一の基、且つ、R6とR7とが同一の基である、[1]〜[3]のいずれかに記載の有機薄膜トランジスタ。
[5] 上記化合物が、後述する一般式(3)又は後述する一般式(4)で表され、且つ、分子量が3000以下である、[1]〜[4]のいずれかに記載の有機薄膜トランジスタ。
[6] 上記化合物が、後述する一般式(5)又は後述する一般式(6)で表され、且つ、分子量が3000以下である、[1]〜[5]のいずれかに記載の有機薄膜トランジスタ。
[7] 後述する一般式(1)又は後述する一般式(2)で表され、且つ、分子量が3000以下である化合物。
[8] 上記一般式(1)及び上記一般式(2)中、R1〜R12に含まれる炭素数がそれぞれ独立に30以下である、[7]に記載の化合物。
[9] 上記一般式(1)及び上記一般式(2)中、R1〜R12の少なくともいずれか1つが、RWとして、炭素数20以下である置換若しくは無置換のアルキル基、炭素数20以下である置換若しくは無置換のアルケニル基、炭素数20以下である置換若しくは無置換のアルキニル基、炭素数20以下である置換若しくは無置換のアリール基、又は炭素数20以下である置換若しくは無置換のヘテロアリール基を有する、[7]又は[8]に記載の化合物。
[10] 上記一般式(1)及び上記一般式(2)中、R1とR12とが同一の基、且つ、R2とR11とが同一の基、且つ、R3とR10とが同一の基、且つ、R4とR9とが同一の基、且つ、R5とR8とが同一の基、且つ、R6とR7とが同一の基である、[7]〜[9]のいずれかに記載の化合物。
[11] 上記化合物が、後述する一般式(3)又は後述する一般式(4)で表され、且つ、分子量が3000以下である、[7]〜[10]のいずれかに記載の化合物。
[12] 上記化合物が、後述する一般式(5)又は後述する一般式(6)で表され、且つ、分子量が3000以下である、[7]〜[11]のいずれかに記載の化合物。
[13] [7]〜[12]のいずれかに記載の化合物を含有する、有機薄膜トランジスタ用材料。
[14] [7]〜[12]のいずれかに記載の化合物を含有する、有機薄膜トランジスタ用組成物。
[15] [14]に記載の有機薄膜トランジスタ用組成物を基板上に塗布して、乾燥させることにより有機半導体膜を形成する工程を含む、有機薄膜トランジスタの製造方法。
[16] [7]〜[12]のいずれかに記載の化合物を含有する、有機半導体薄膜。
また、特に断らない限り、複数の置換基等が近接(特に隣接)するときには、それらが互いに連結したり縮環したりして環を形成していてもよい意味である。
さらに、本明細書において置換・無置換を明記していない置換基等については、目的とする効果を損なわない範囲で、その基にさらに置換基を有していてもよい意味である。これは置換・無置換を明記していない化合物についても同義である。
また、本発明によれば、溶剤への溶解性に優れ、有機薄膜トランジスタの有機半導体膜に用いたときに有機薄膜トランジスタが高いキャリア移動度を示す化合物、上記化合物を用いた有機薄膜トランジスタ用材料、有機薄膜トランジスタ用組成物、有機薄膜トランジスタの製造方法並びに有機半導体膜を提供することができる。
本発明の有機薄膜トランジスタは、その有機半導体膜(有機半導体層)に、後述する一般式(1)で表され、且つ、分子量が3,000以下である化合物、又は、その構造異性体であって、後述する一般式(2)で表され、且つ、分子量が3,000以下である化合物を含むことを特徴とする。
さらに、一般式(1)又は一般式(2)で表される化合物は、クリセン骨格に更にチオフェンを縮合することでπ共役を拡大させた対称性の高い構造であるため、一般的に溶解性に劣ることが推測されるものの、π共役平面の対称中心の近傍に特定構造の置換基を有することで、立体障害の効果によりヘリングボーン構造における分子間のCH−π相互作用を弱めているため、優れた溶解性を発現する。
一般式(1)又は(2)で表される化合物を有機薄膜トランジスタの有機半導体膜に用いることで、上記の構成が相乗し、すなわち、キャリア移動度の高い、均質な薄膜を形成することができる。
特に、一般式(1)又は一般式(2)におけるR5及びR8に特定構造の置換基を導入した化合物によれば、π共役主平面が、上記置換基によって平面性を崩されることなく優れた分子間相互作用を示すため、膜形成手段及びトランジスタ層構成に依らず、優れたキャリア移動度を得ることができる。
本発明の有機薄膜トランジスタの有機半導体膜(有機半導体層)は、一般式(1)又は一般式(2)で表される化合物(一般式(1)と一般式(2)とは構造異性体の関係にある)を含む。
一般式(1)及び(2)で表される化合物は、新規な化合物であり、有機薄膜トランジスタの有機半導体膜に好適に使用されることはもちろんのこと、後述する他の用途にも用いることができる。
R1〜R12は、それぞれ独立に下記式(W)で表される基を表す。
−LW−RW (W)
式(W)中、LWは、単結合、−O−、−S−、−NR13−、−CO−、−SO−、−SO2−若しくは−Si(R14)(R15)−のいずれかの2価の連結基、又は、これらの2価の連結基が2以上結合した2価の連結基であり、RWは、水素原子、ハロゲン原子、又は、置換基を有していてもよい、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基若しくはヘテロアリール基を表し、R13〜R15は、それぞれ独立に、水素原子、又は、置換基を有していてもよい、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基若しくはヘテロアリール基を表す。
但し、一般式(1)及び一般式(2)において、R5〜R8のうち少なくとも1つ以上は、水素原子以外の基である。
また、本明細書における「ヘテロアリール基」に含まれるヘテロ原子としては、例えば、硫黄原子(S)、酸素原子(O)、及び窒素原子(N)などが挙げられる。
LWとしては、単結合、−O−、−S−、−NR13−、−CO−、−SO−、−SO2−若しくは−Si(R14)(R15)−のいずれかの2価の連結基、又は、これらの2価の連結基が2以上結合した2価の連結基であり、単結合、−O−、−S−、−NR13−、−CO−、−O−CO−、−CO−O−、−NR13−CO−、−CO−NR13−、−O−CO−O−、−NR13−CO−O−、−OCO−NR13−又は−NR13−CO−NR13−であることが好ましく、単結合、−O−、−S−、−NR13−、−CO−、−O−CO−又は−CO−O−であることがより好ましく、単結合であることが最も好ましい。
アルキル基としては、炭素数1〜20のアルキル基が好ましく、炭素数2〜15のアルキル基がより好ましく、炭素数3〜10のアルキル基が更に好ましい。
アルケニル基としては、炭素数2〜6のアルケニル基が好ましく、炭素数2〜4のアルケニル基がより好ましく、炭素数2のアルケニル基が更に好ましい。
アルキニル基としては、炭素数2〜6のアルキニル基が好ましく、炭素数2〜4のアルキニル基がより好ましく、炭素数2のアルキニル基が更に好ましい。
アリール基としては、炭素数6〜20のアリール基が好ましく、炭素数6〜14のアリール基がより好ましく、炭素数6〜10のアリール基が更に好ましい。
ヘテロアリール基としては、炭素数3〜20のヘテロアリール基が好ましく、炭素数3〜12のヘテロアリール基がより好ましく、炭素数3〜8のヘテロアリール基が更に好ましい。
また、R1〜R12において、置換基Wの個数は2〜4であることが好ましい。
一般式(1)及び一般式(2)において、Rwがアルキル基ではない場合には、溶解性の観点から、炭素数1〜10の置換若しくは無置換のアルキル基、又は、置換若しくは無置換のアルキルシリル基(アルキル基中の炭素数は、1〜10が好ましく、1〜5がより好ましく、炭素数1〜3が更に好ましい。)を置換基として有することが好ましい。
なお、アルキルシリル基とは、以下式(X)で表される基を意図する。*は結合位置を表す。
*−Si(Ra)3−m(Rb)m 式(X)
Raはアルキル基を表し、Rbは水素原子を表し、mは0、1又は2を表す。なお、アルキル基の炭素数の好適範囲は上述の通りである。
*は、Rwに含まれるアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基及びヘテロアリール基等との連結位置を示す。
なお、本発明の効果がより優れる点で、R1〜R12のいずれか一つ(好ましくは、R5〜R8のいずれか一つ)は、式(Y)で表される基であることが好ましい。
R1、R5〜R8、及びR12は、それぞれ独立に下記式(W)で表される基を表す。
−LW−RW (W)
式(W)中、LWは、単結合、−O−、−S−、−NR13−、−CO−、−SO−、−SO2−若しくは−Si(R14)(R15)−のいずれかの2価の連結基、又は、これらの2価の連結基が2以上結合した2価の連結基であり、RWは、水素原子、炭素数20以下である置換若しくは無置換のアルキル基、炭素数20以下である置換若しくは無置換のアルケニル基、炭素数20以下である置換若しくは無置換のアルキニル基、炭素数20以下である置換若しくは無置換のアリール基、又は炭素数20以下である置換若しくは無置換のヘテロアリール基を表し、R13〜R15は、それぞれ独立に、水素原子、又は、置換基を有していてもよい、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基若しくはヘテロアリール基を表す。
但し、R1とR12、R5とR8、及びR6とR7はそれぞれ同じ基であり、R5とR8及びR6とR7のいずれか一方の組み合わせは水素原子以外の基である。
R1、R5、R8、及びR12は、それぞれ独立に下記式(W)で表される基を表す。
−LW−RW (W)
式(W)中、LWは、単結合、−O−、−S−、−NR13−、−CO−、−SO−、−SO2−若しくは−Si(R14)(R15)−のいずれかの2価の連結基、又は、これらの2価の連結基が2以上結合した2価の連結基であり、RWは、水素原子、炭素数20以下である置換若しくは無置換のアルキル基、炭素数20以下である置換若しくは無置換のアルケニル基、炭素数20以下である置換若しくは無置換のアルキニル基、炭素数20以下である置換若しくは無置換のアリール基、又は炭素数20以下である置換若しくは無置換のヘテロアリール基を表し、R13〜R15は、それぞれ独立に、水素原子、又は、置換基を有していてもよい、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基若しくはヘテロアリール基を表す。
但し、R1とR12、及びR5とR8はそれぞれ同じ基であり、R5とR8の組み合わせは水素原子以外の基である。
尚、下記表中において、「TMS」はトリメチルシリル基であり、「TIPS」はトリイソプロピルシリル基であり、「TBDMS」はtert-ブチルジメチルシリル基であり、
「Bu」はブチル基であり、「Et」はエチル基であり、「Pr」はプロピル基であり「Me」はメチル基であり、「Ph」はフェニル基である。
合成方法としては、例えば、下記一般式(7)又は(8)で表される化合物を、下記一般式(9)で表される化合物と、遷移金属触媒及び有機溶媒の存在下で加熱して反応させる工程を含む方法が好ましく挙げられる。
Wはそれぞれ独立に、ハロゲン原子又はパーフルオロアルキルスルホニルオキシ基を表す。
一般式(9) R11−M(R12)i
一般式(9)中、R11はアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基又はヘテロアリール基を表し、更に置換基を有していてもよく、Mはマグネシウム、珪素、ホウ素、錫又は亜鉛を表し、R12はそれぞれ独立に、ハロゲン原子、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アルコキシ基又はヒドロキシル基を表し、互いに同じでも異なっていてもよく、互いに環を形成していてもよく、iは1〜3の整数を表し、Mの価数−1であり、ただし、Mがホウ素である場合は、iが3をとってもよい。
上記有機溶媒としては、特に制限はなく、基質又は触媒に応じて、適宜選択することができる。
また、一般式(7)〜(9)で表される化合物、遷移金属触媒、及び、有機溶媒の使用量は、特に制限はなく、必要に応じて適宜選択すればよい。
反応時の加熱温度は、特に制限はないが、25℃〜200℃であることが好ましく、40℃〜150℃であることがより好ましい。
また、後述する有機半導体膜、有機薄膜トランジスタ用材料又は有機薄膜トランジスタ用組成物中には、一般式(1)で表される化合物が、1種のみ含まれていても、2種以上含まれていてもよいが、配向性の観点から、1種のみ含まれていることが好ましい。一般式(2)で表される化合物を用いる場合についても同様である。
次に、上記一般式(1)又は一般式(2)で表される化合物を有機薄膜トランジスタの有機半導体膜に用いた本発明の有機薄膜トランジスタの構造及びその製造方法について説明する。
本発明の有機薄膜トランジスタは、上述した一般式(1)又は一般式(2)で表される化合物を含む有機半導体膜(有機半導体層)を有し、さらに、ソース電極と、ドレイン電極と、ゲート電極と、を有することができる。
本実施形態に係る有機薄膜トランジスタは、その構造は特に限定されるものでなく、例えばボトムコンタクト型(ボトムコンタクト−ボトムゲート型及びボトムコンタクト−トップゲート型)又はトップコンタクト型(トップコンタクト−ボトムゲート型及びトップコンタクト−トップゲート型)など、いずれの構造であってもよい。
以下、本発明の有機薄膜トランジスタの一例について、図面を参照しながら説明する。
図1の例では、有機薄膜トランジスタ100は、基板(基材)10と、ゲート電極20と、ゲート絶縁膜30と、ソース電極40と、ドレイン電極42と、有機半導体膜(有機半導体層)50と、封止層60と、を有する。ここで、有機半導体膜50は、上述した一般式(1)又は一般式(2)で表される化合物を使用して作製されたものである。
以下、基板(基材)、ゲート電極、ゲート絶縁膜、ソース電極、ドレイン電極、有機半導体膜(有機半導体層)及び封止層ならびにそれぞれの作製方法について詳述する。
基板は、後述するゲート電極、ソース電極、又はドレイン電極などを支持する役割を果たす。
基板の種類は特に制限されず、例えば、プラスチック基板、ガラス基板、及びセラミック基板などが挙げられる。なかでも、各デバイスへの適用性及びコストの観点から、ガラス基板又はプラスチック基板であることが好ましい。
ゲート電極の材料としては、例えば、金(Au)、銀、アルミニウム、銅、クロム、ニッケル、コバルト、チタン、白金、マグネシウム、カルシウム、バリウム、及びナトリウム等の金属;InO2、SnO2、及びITO(Indium Tin Oxide)等の導電性の酸化物;ポリアニリン、ポリピロール、ポリチオフェン、ポリアセチレン、及びポリジアセチレン等の導電性高分子;シリコン、ゲルマニウム、及びガリウム砒素等の半導体;フラーレン、カーボンナノチューブ、及びグラファイト等の炭素材料などが挙げられる。なかでも、金属であることが好ましく、銀、又はアルミニウムであることがより好ましい。
ゲート電極の厚みは特に制限されないが、20〜200nmであることが好ましい。
なお、ゲート電極は基板としても機能してもよく、その場合、上記基板はなくてもよい。
ゲート絶縁膜の材料としては、ポリメチルメタクリレート、ポリスチレン、ポリビニルフェノール、ポリイミド、ポリカーボネート、ポリエステル、ポリビニルアルコール、ポリ酢酸ビニル、ポリウレタン、ポリスルフォン、ポリベンゾキサゾール、ポリシルセスキオキサン、エポキシ樹脂、及びフェノール樹脂等のポリマー;二酸化珪素、酸化アルミニウム、及び酸化チタン等の酸化物;窒化珪素等の窒化物などが挙げられる。これらの材料のうち、有機半導体膜との相性から、ポリマーであることが好ましい。
ゲート絶縁膜の膜厚は特に制限されないが、100〜1000nmであることが好ましい。
ソース電極及びドレイン電極の材料の具体例は、上述したゲート電極と同じである。なかでも、金属であることが好ましく、銀であることがより好ましい。
ソース電極及びドレイン電極を形成する方法は特に制限されないが、例えば、ゲート電極とゲート絶縁膜とが形成された基板上に、電極材料を真空蒸着又はスパッタする方法、及び、電極形成用組成物を塗布又は印刷する方法などが挙げられる。パターニング方法の具体例は、上述したゲート電極と同じである。
有機半導体膜の作製方法は、上述した一般式(1)又は一般式(2)で表される化合物を含む有機半導体膜を作製できる限り、特に限定されるものではないが、例えば上述した一般式(1)又は一般式(2)で表される化合物を含む有機薄膜トランジスタ用組成物(後述)を基板上に塗布して、乾燥させることにより有機半導体膜を作製することができる。
なお、有機薄膜トランジスタ用組成物を基板上に塗布するとは、有機薄膜トランジスタ用組成物を基板に直接付与する態様のみならず、基板上に設けられた別の層を介して基板の上方に有機薄膜トランジスタ用組成物を付与する態様も含むものとする。
有機薄膜トランジスタ用組成物の塗布方法としては、公知の方法を用いることができ、例えば、バーコート法、スピンコート法、ナイフコート法、ドクターブレード法、インクジェット印刷法、フレキソ印刷法、グラビア印刷法、及びスクリーン印刷法が挙げられる。さらに、有機薄膜トランジスタ用組成物の塗布方法としては、特開2013−207085号公報に記載の有機半導体膜の形成方法(いわゆるギャップキャスト法)、及び、国際公開第2014/175351号公報に記載の有機半導体膜の製造方法(いわゆるエッジキャスト法や連続エッジキャスト法)などが好適に用いられる。
乾燥(乾燥処理)は、有機薄膜トランジスタ用組成物に含まれる各成分の種類により適宜最適な条件が選択され、自然乾燥であってもよいが、生産性を向上させる観点から加熱処理を行うことが好ましい。例えば、加熱温度としては30〜200℃が好ましく、40〜150℃がより好ましく、加熱時間としては10〜300分が好ましく、30〜180分がより好ましい。
作製される有機半導体膜の膜厚は特に制限されないが、本発明の効果がより優れる点で、10〜500nmが好ましく、20〜200nmがより好ましい。
本発明の有機薄膜トランジスタは、耐久性の観点から、最外層に封止層を備えるのが好ましい。封止層には公知の封止剤(封止層形成用組成物)を用いることができる。
封止層の厚みは特に制限されないが、0.2〜10μmであることが好ましい。
図2は、本発明の一実施形態に係るトップコンタクト型の有機薄膜トランジスタ200を表す断面模式図である。
図2の例では、有機薄膜トランジスタ200は、基板10と、ゲート電極20と、ゲート絶縁膜30と、ソース電極40と、ドレイン電極42と、有機半導体膜(有機半導体層)50と、封止層60を有する。ここで、有機半導体膜50は、後述する本発明の有機半導体トランジスタ用組成物を用いて形成されたものである。
基板、ゲート電極、ゲート絶縁膜、ソース電極、ドレイン電極、有機半導体膜及び封止層については上述の通りであるので、その説明を省略する。
上述した有機薄膜トランジスタは単独でスイッチング素子として用いることができる。また、複数の素子をマトリクス上に配列することにより、例えば、電子ペーパー若しくはディスプレイデバイスの画像を表示する表示部、又は、X線フラットパネルディテクターの画像を受光する受光部などに用いることができる。また、複数の素子を組み合わせることにより、インバータ、リングオシレーター、若しくはd−フリップフロップなどの小規模回路、又は、RFID(radio frequency identifier:RFタグ)若しくはメモリなどの論理回路に適用することができる。それぞれのデバイスは、公知の構造を有することができるので、その説明を省略する。
本発明の有機薄膜トランジスタ用組成物は、上述した有機薄膜トランジスタの有機半導体膜の作製に使用される。
なお、以下に説明する有機薄膜トランジスタ用組成物は、後述するその他の用途に使用してもよく、この場合には、「有機薄膜トランジスタ用組成物」を単に「有機半導体組成物」という。
有機薄膜トランジスタ用組成物は、上述した一般式(1)又は一般式(2)で表される化合物を含有するものであるが、通常、その塗布性を向上させる点から有機溶媒をさらに含有する。
有機溶媒を含有する場合の含有量は、塗布性を良好とする観点から、有機薄膜トランジスタ用組成物の全質量に対して、0.01〜80質量%であることが好ましく、0.05〜10質量%であることがより好ましく、0.1〜5質量%であることがさらに好ましい。
有機溶媒としては、特に限定されるものではなく、ヘキサン、オクタン、デカン、トルエン、キシレン、メシチレン、エチルベンゼン、デカリン、テトラリン、2−メチルベンゾチアゾール、1−メチルナフタレンなどの炭化水素系溶媒、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノンなどのケトン系溶媒、ジクロロメタン、クロロホルム、テトラクロロメタン、ジクロロエタン、トリクロロエタン、テトラクロロエタン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、1,2−ジクロロベンゼン、1−フルオロナフタレン、2,5−ジクロロチオフェン、2,5−ジブロモチオフェン、1−クロロナフタレン、クロロトルエンなどのハロゲン化炭化水素系溶媒、酢酸エチル、酢酸ブチル、酢酸アミル、乳酸エチルなどのエステル系溶媒、メタノール、プロパノール、ブタノール、ペンタノール、ヘキサノール、シクロヘキサノール、メチルセロソルブ、エチルセロソルブ、エチレングリコールなどのアルコール系溶媒、ブトキシベンゼン、ジブチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、アニソールなどのエーテル系溶媒、N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミド等のアミド系溶媒、1−メチル−2−ピロリドン、1−メチル−2−イミダゾリジノン等のイミド系溶媒、ジメチルスルフォキサイドなどのスルホキシド系溶媒、アセトニトリルなどのニトリル系溶媒などが挙げられる。
上記有機溶媒は、1種単独で使用してもよいし、2種以上を併用してもよい。
有機薄膜トランジスタ用組成物は、さらに、バインダーポリマーを含有してもよい。
バインダーポリマーの種類は特に制限されず、公知のバインダーポリマーを用いることができる。バインダーポリマーとしては、ポリスチレン、ポリカーボネート、ポリアリレート、ポリエステル、ポリアミド、ポリイミド、ポリウレタン、ポリシロキサン、ポリスルフォン、ポリメチルメタクリレート、ポリメチルアクリレート、セルロース、ポリエチレン、及びポリプロピレンなどの絶縁性ポリマー、並びにこれらの共重合体;エチレン−プロピレンゴム、アクリロニトリル−ブタジエンゴム、水素化されたニトリルゴム、フッ素ゴム、パーフルオロエラストマー、テトラフルオロエチレンプロピレン共重合体、エチレン−プロピレン−ジエン共重合体、スチレン−ブタジエンゴム、ポリクロロプレン、ポリネオプレン、ブチルゴム、メチル・フェニルシリコーン樹脂、メチル・フェニルビニル・シリコーン樹脂、メチル・ビニル・シリコーン樹脂、フルオロシリコーン樹脂、アクリルゴム、エチレンアクリルゴム、クロロスルホン化ポリエチレン、クロロポリエチレン、エピクロロヒドリン共重合体、ポリイソプレン−天然ゴム共重合体、ポリイソプレンゴム、スチレン−イソプレンブロック共重合体、ポリエステルウレタン共重合体、ポリエーテルウレタン共重合体、ポリエーテルエステル熱可塑性エラストマー及びポリブタジエンゴム等のゴムまたは熱可塑性エラストマー;ポリビニルカルバゾール、及びポリシランなどの光伝導性ポリマー;ポリチオフェン、ポリピロール、ポリアニリン、及びポリパラフェニレンビニレンなどの導電性ポリマー;例えばChemistry of Materials,2014,26,647.等に記載の半導体ポリマー;を挙げることができる。
ポリマーバインダーは、単独で使用してもよく、あるいは複数併用してもよい。
なかでも、バインダーポリマーとしては、ベンゼン環を有する高分子化合物(ベンゼン環基を有する単量体単位を有する高分子)が好ましい。ベンゼン環を有する単量体単位の含有量は特に制限されないが、全単量体単位中、50モル%以上が好ましく、70モル%以上がより好ましく、90モル%以上がさらに好ましい。上限は特に制限されず、例えば100モル%である。
上記バインダーポリマーの具体例としては、例えば、ポリスチレン、ポリ(α−メチルスチレン)、ポリビニルシンナメート、ポリ(4−ビニルフェニル)、ポリ(4−メチルスチレン)、ポリ[ビス(4−フェニル)(2,4,6−トリメチルフェニル)アミン]、及びポリ[2,6−(4,4−ビス(2−エチルヘキシル)−4Hシクロペンタ[2,1−b;3,4−b’]ジチオフェン)−アルト−4,7−(2,1,3−ベンゾチアジアゾール)]などが挙げられ、ポリスチレン、又はポリ(α−メチルスチレン)がより好ましく、ポリ(α−メチルスチレン)が更に好ましい。
パインダーポリマーの重量平均分子量は、特に制限されないが、1000〜200万が好ましく、3000〜100万がより好ましく、5000〜60万がさらに好ましい。
バインダーポリマーを含有する場合の含有量は、有機薄膜トランジスタ用組成物に含まれる一般式(1)又は一般式(2)で表される化合物100質量部に対して、1〜10,000質量部であることが好ましく、10〜1,000質量部であることがより好ましく、25〜400質量部であることが更に好ましく、50〜200質量部であることが最も好ましい。上記範囲内であると、得られる有機半導体膜及び有機半導体素子のキャリア移動度及び膜の均一性により優れる。
有機薄膜トランジスタ用組成物は、上記以外のその他の成分を含有してもよい。その他の成分としては、公知の添加剤等を用いることができる。
有機薄膜トランジスタ用組成物の調製方法は、特に制限されず、公知の方法を採用できる。例えば、有機溶媒中に所定量の一般式(1)又は一般式(2)で表される化合物などを添加して、適宜攪拌処理を施すことにより、本発明の有機薄膜トランジスタ用組成物を得ることができる。
本発明の有機薄膜トランジスタ用材料は、上述した一般式(1)又は一般式(2)で表される化合物を含有する。有機薄膜トランジスタ用材料とは、有機薄膜トランジスタに使用され、半導体の特性を表す材料のことを指す。
上記一般式(1)又は一般式(2)で表される化合物は、半導体としての性質を示す材料であり、電子をキャリアとして伝導するp型(正孔輸送型)の有機半導体材料である。
なお、有機薄膜トランジスタ用材料は、後述するその他の用途に使用してもよく、この場合には、「有機薄膜トランジスタ用材料」を単に「有機半導体材料」という。
上記一般式(1)又は一般式(2)で表される化合物は、上記のように優れた性質を有するため、有機薄膜トランジスタ以外のその他の用途にも好適に使用できる。
その他の用途としては、例えば、非発光性有機半導体デバイスが挙げられる。非発光性有機半導体デバイスとは、発光することを目的としないデバイスを意味する。
このような非発光性有機半導体デバイスとしては、上述した有機薄膜トランジスタの他に、有機光電変換素子(光センサ用途の固体撮像素子、及びエネルギー変換用途の太陽電池など)、ガスセンサ、有機整流素子、及び情報記録素子などが挙げられる。
非発光性有機半導体デバイスは、有機半導体膜をエレクトロニクス要素として機能させることが好ましい。有機半導体膜は、上記一般式(1)又は一般式(2)で表される化合物を含む有機半導体膜を含む。
≪合成例≫
以下のスキームに示した具体的合成手順に準じて、一般式(1)で表される化合物である、化合物1を合成した。
1H NMR(Nuclear Magnetic Resonance) (400MHz, Acetone-d6, ppm): δ8.32 (s, 2H)
1H NMR (400MHz, Acetone-d6, ppm): δ9.07 (s, 2H), 7.96 (s, 2H), 7.27 (s, 2H)
1H NMR (400MHz, CDCl3, ppm): δ7.93 (s, 2H), 7.00 (s, 2H), 3.95 (s, 6H)
1H NMR (400MHz, CDCl3, ppm): δ7.39 (d, J=5.6Hz, 1H), 6.88 (d, J=5.6Hz, 1H)
1H NMR (400MHz, CDCl3, ppm): δ7.15 (d, J=5.6Hz, 1H), 6.92 (d, J=5.6Hz, 1H), 0.25 (s, 9H)
1H NMR (400MHz, CDCl3, ppm): δ8.06 (s, 2H), 7.32 (d, J=4.8Hz, 2H), 7.23 (d, J=4.8Hz, 2H), 7.14 (s, 2H), 3.88 (s, 6H), 0.15 (s, 18H)
1H NMR (400MHz, C2D2Cl4, ppm): δ7.95 (s, 2H), 7.29 (d, J=4.8Hz, 2H), 7.27 (d, J=4.8Hz, 2H), 7.18 (s, 2H), 3.90 (s, 6H), 3.39 (s, 2H)
1H NMR (400MHz, C2D2Cl4, ppm): δ8.72 (d, J=5.6Hz, 2H), 8.68 (d, J=8.8Hz, 2H),8.19 (d, J=8.8Hz, 2H), 7.13 (s, 2H), 7.66 (d, J=5.6Hz, 2H), 4.31 (s, 6H)
1H NMR (400MHz, C2D2Cl4, ppm): δ8.85 (s, 2H), 8.59 (d, J=8.4Hz, 2H), 8.45 (d, J=5.6Hz, 2H), 8.33 (d, J=8.4Hz, 2H), 7.85 (d, J=5.6Hz, 2H)
1H NMR (400MHz, CDCl3,ppm): δ9.66 (d, J=5.6Hz, 2H), 9.13 (s, 2H), 8.74 (d, J=8.8Hz, 2H), 8.21 (d, J=8.8Hz, 2H), 7.59 (d, J=5.6Hz, 2H), 1.37-1.21 (m, 21H)
以下のスキームに示した具体的合成手順に準じて、一般式(2)で表される化合物である、化合物2を合成した
この反応溶液に水を加え、クロロホルムで抽出し、化合物(P)の粗精製物を得た。この粗精製物をカラムクロマトグラフィ(ヘキサン:クロロホルム)にて精製することで白色固体として化合物(P)を8.40g(収率53%)得た。
1H NMR (400MHz, CDCl3, ppm): δ8.38 (s, 2H), 7.27 (d, J=5.6Hz, 2H), 7.15 (d, J=5.6Hz, 2H), 7.15 (s, 2H), 3.93 (s, 6H), 0.18 (s, 18H)
1H NMR (400MHz, CDCl3, ppm): δ8.12 (s, 2H), 7.30 (d, J=5.2Hz, 2H), 7.18 (d, J=5.2Hz, 2H), 7.18 (s, 2H), 3.93 (s, 6H), 3.07 (s, 2H)
1H NMR (400MHz, CDCl3, ppm): δ8.66 (d, J=8.8Hz, 2H), 8.13 (s, 2H), 8.11 (d, J=8.8Hz, 2H), 7.66 (d, J=5.6Hz, 2H), 7.56 (d, J=5.6Hz, 2H), 4.35 (s, 6H)
1H NMR (400MHz, C2D2Cl4, ppm): δ8.94 (s, 2H), 8.59 (d, J=8.8Hz, 2H), 8.26 (d, J=8.8Hz, 2H), 7.18 (d, J=5.6Hz, 2H), 7.65 (d, J=5.6Hz, 2H)
1H NMR (400MHz, CDCl3,ppm): δ9.12 (s, 2H), 8.74 (d, J=8.8Hz, 2H), 8.14 (d, J=8.8Hz, 2H), 7.65 (d, J=5.6Hz, 2H), 7.56 (d, J=5.6Hz, 2H), 1.42-1.26 (m, 21H)
以下のスキームに示した具体的合成手順に準じて、一般式(1)で表される化合物である、化合物3合成した。
1H NMR (400MHz, CDCl3,ppm): δ9.12 (d, J=4.0Hz, 2H), 9.04 (s, 2H), 8.69 (d, J=5.2Hz, 2H), 7.99 (d, J=5.2Hz, 2H), 1.37-1.21 (m, 21H)
以下のスキームに示した具体的合成手順に準じて、一般式(2)で表される化合物である、化合物4合成した。
1H NMR (400MHz, CDCl3,ppm): δ9.02 (s, 2H), 8.69 (d, J=5.2Hz, 2H), 7.94 (d, J=5.2Hz, 2H), 6.92 (d, J=2.4Hz, 2H), 1.42-1.23 (m, 21H)
以下のスキームに示した具体的合成手順に準じて、一般式(1)で表される化合物である、化合物5合成した。
以下のスキームに示した具体的合成手順に準じて、一般式(1)で表される化合物である、化合物6合成した。
比較素子の有機半導体膜(有機半導体層)に用いた比較化合物1〜3を、特開2014−078729号公報(特許文献1)に記載されている合成法に準じて合成した。比較化合物1〜3の構造を以下に示す。
素子作製に用いた有機薄膜トランジスタ用材料(上記の各化合物)は、高速液体クロマトグラフィー(東ソーTSKgel ODS−100Z)により純度(254nmの吸収強度面積比)が99.0%以上であることを確認した。
上記で合成した化合物1と溶媒としてのアニソールとを混合して0.1質量%溶液を室温で調製し、有機薄膜トランジスタ用組成物1とした。
また、化合物1の代わりに化合物2〜6又は比較化合物1、2若しくは3のいずれかを用いた以外は同様の方法により、有機薄膜トランジスタ用組成物2〜6、比較用有機薄膜トランジスタ用組成物1〜3を各々調製した。尚、比較化合物1〜3は溶解性が低いため、アニソールを溶媒として0.1質量%溶液を80℃に加熱することで、有機薄膜トランジスタ用組成物とした。
有機薄膜トランジスタ用組成物1を用いた場合を例に挙げて、有機半導体膜の形成方法の詳細を以下に示す。
n型シリコン基板(0.4mm厚さ)の表面に、SiO2の熱酸化膜500nmを形成した10mm×10mm基板を基板212として使用した。基板212の熱酸化膜側の表面に対して、UV(紫外線)−オゾン洗浄を施した後、β−フェニチルトリメトキシシラン処理を行った。
基板212のβ−フェニチルトリメトキシシラン処理面上であって、図3に示すように基板212の中央部に、部材214を、基板212と接触させた状態となるように置いた。部材214はガラス製で、縦6mm×横1mm×高さ2mmのものを用い、図3の左右方向(X軸方向)が部材214の横方向であり、図3の上下方向(Z軸方向)が部材214の高さ方向であり、図4Bの上下方向(Y軸方向)が部材214の縦方向である。
基板212を40℃に加熱し、ここに上記の方法で調製した有機薄膜トランジスタ用組成物1(図3〜図5に示す有機薄膜トランジスタ用組成物210)の1滴(約0.03ml)を、ピペット216を用いて、図3に示すとおり基板212と部材214の両方に接するように部材214の側部からたらしたところ、図4A及び図4Bに示すとおり基板212の表面内の一部に有機薄膜トランジスタ用組成物1が滴下された。部材214との界面においては凹状のメニスカスを形成していた。
図5に示すとおり、基板212と部材214を接触させた状態を維持しながら、また、基板212と部材214との位置関係を静止させた状態で、滴下した有機薄膜トランジスタ用組成物1を自然乾燥させた。その後40℃で8時間、10−3MPaの圧力下で減圧乾燥させることで化合物1の結晶を析出させて、有機半導体膜を形成した。結晶が析出したか否かは、偏光顕微鏡による観察によって確認した。なお、得られた有機半導体膜の膜厚は、70nmであった。
得られた有機半導体膜に、さらにマスクをつけて電荷注入アクセプターとしてF4−TCNQ(2,3,5,6-テトラフルオロ-7,7,8,8-テトラシアノキノジメタン)2nmと金電極40nmをそれぞれ蒸着することによりFET(電界効果トランジスタ)特性測定用の有機薄膜トランジスタ素子1(以下「素子1」ともいう。)を得た。
(キャリア移動度)
各有機薄膜トランジスタ素子(素子1〜6及び比較素子1〜3)のFET特性は、セミオートプローバー(ベクターセミコン製、AX−2000)を接続した半導体パラメーターアナライザー(Agilent製、4156C)を用いて、常圧・大気下でのキャリア移動度の観点で評価した。
得られた結果を下記表に示す。
「B」:0.1以上〜0.5未満cm2/Vs
「C」:0.05以上〜0.1未満cm2/Vs
「D」:<0.05cm2/Vs
本発明の化合物又は比較化合物(各5mg)と、下記に示す各種溶媒(1mL)のいずれかと、を混合し、溶解性を以下の2段階で評価した。得られた結果を下記表に示す。
「B」:完溶しなかった
≪素子作製・評価≫
<塗布プロセスによるボトムゲート・ボトムコンタクト型素子の作製>
実施例7〜12及び比較例4〜6ではボトムゲート・ボトムコンタクト型の有機薄膜トランジスタ素子を作製した。詳細を下記に示す。
上記実施例1において化合物1の0.1質量%アニソール溶液を室温で調整することにより得た有機薄膜トランジスタ用組成物1を、窒素雰囲気下、室温で下記FET特性測定用基板上にキャスト(ドロップキャスト法)することで、非発光性有機薄膜トランジスタ素子7(以下「素子7」ともいう。)を得た。
FET特性測定用基板としては、ソース及びドレイン電極としてくし型に配置されたクロム/金(ゲート幅W=100mm、ゲート長L=100μm)、絶縁膜としてSiO2(膜厚500nm)を備えたボトムゲート・ボトムコンタクト構造のシリコン基板を用いた。
各有機薄膜トランジスタ素子(素子7〜12及び比較素子4〜6)のFET特性を、実施例1と同様の方法で評価した。その結果を下記表に示す。
<ポリマーバインダーを用いたボトムゲート・ボトムコンタクト型素子の作製>
実施例7で化合物1の代わりに化合物1とポリα−メチルスチレンを質量比1:1で含有した材料(材料1’)を用いた以外は実施例7と同様にボトムゲート・ボトムコンタクト型素子13を作製した。得られた素子13を、実施例13の有機薄膜トランジスタ素子とした。
素子13の作製において、化合物1の代わりに化合物2〜6又は比較化合物1、2若しくは3のいずれかを用いた以外は同様の方法により、有機薄膜トランジスタ素子14〜18(以下「素子14〜18」ともいう。)及び比較有機薄膜トランジスタ素子7〜9(以下「比較素子7〜9」ともいう。)を各々作製した。得られた素子14〜18及び比較素子7〜9を、実施例14〜18及び比較例7〜9の有機薄膜トランジスタ素子とした。
各有機薄膜トランジスタ素子(素子13〜18及び比較素7〜9)のFET特性を、実施例1と同様の方法で評価した。その結果を下記表に示す。
一方、一般式(1)の範囲外である比較化合物1〜3を有機薄膜トランジスタ材料として有機半導体層に用いた有機薄膜トランジスタ素子は、キャリア移動度が低いことが分かった。
≪素子作製・評価≫
<印刷法によるボトムゲート・ボトムコンタクト型素子の作製>
−インクジェット法―
化合物1と溶媒としてのテトラリンとを混合して0.1質量%溶液を調整し、これを有機薄膜トランジスタ用組成物21とした。また、化合物1の代わりに各々化合物2〜6を用いた以外は同様にして、有機薄膜トランジスタ用組成物22〜26を調整した。
上記有機薄膜トランジスタ用組成物21を用い、インクジェット法により、実施例7と同様のボトムゲート・ボトムコンタクト型FET特性測定用基板上に有機半導体膜を形成し、非発光性有機薄膜トランジスタ素子19(以下「素子19」ともいう。)を得た。
なお、インクジェット法による有機半導体膜の具体的な作製方法は、下記の通りである。
インクジェット装置としてはDMP2831(富士フイルムグラフィックシステムズ(株)製)、10plヘッドを用い、吐出周波数2Hz、ドット間ピッチ20μmでベタ膜を形成した。その後70℃で1時間乾燥することで有機半導体膜を形成した。
テトラリン中に化合物1を0.5質量%、ポリα−メチルスチレンを0.5質量%、界面活性剤としてBYK323(BYK社製)を0.05%溶解した有機半導体デバイス用塗布液塗布液を調製し、これを有機薄膜トランジスタ用組成物31とした。また、化合物1の代わりに各々化合物2〜6を用いた以外は同様にして、有機薄膜トランジスタ用組成物32〜36を調整した。
上記有機薄膜トランジスタ用組成物31を用い、フレキソ印刷法により、実施例7と同様のボトムゲート・ボトムコンタクト型FET特性測定用基板上に有機半導体膜を形成し、非発光性有機薄膜トランジスタ素子25(以下「素子25」ともいう。)を得た。
なお、フレキソ印刷法による有機半導体膜の具体的な作製方法は、下記の通りである。
印刷装置として、フレキソ適性試験機F1(アイジーティ・テスティングシステムズ(株)製)を用い、フレキソ樹脂版として、AFP DSH1.70%(旭化成(株)製)/ベタ画像を用いた。版と基板間の圧は、60N、搬送速度0.4m/秒で印刷を行った後、そのまま、60℃下で2時間乾燥することで、有機半導体膜(膜厚:50nm)を作製した。
各有機薄膜トランジスタ素子(素子19〜30)のFET特性を、実施例1と同様の方法で評価した。その結果を下記表に示す。
<蒸着プロセスによるボトムゲート・トップコンタクト型素子の作製>
上記実施例1と同様の方法で、基板212の酸化膜側の表面に対して、UV−オゾン洗浄を施した後、ドデシルトリクロロシラン処理を行った。
この基板212のドデシルトリクロロシラン処理面上に、化合物1を0.05nm/sの蒸着速度で膜厚40nmになるように蒸着成膜した。
得られた有機半導体膜に、さらにマスクをつけて電荷注入アクセプターとしてF4−TCNQ 2nmと金電極40nmをそれぞれ蒸着することによりFET特性測定用の有機薄膜トランジスタ素子31(以下「素子31」ともいう。)を得た。得られた有機薄膜トランジスタ素子31を、実施例31の有機薄膜トランジスタ素子とした。
化合物1の代わりに化合物2〜6のいずれかを用いた以外は素子31と同様の方法により、有機薄膜トランジスタ素子32〜36(以下「素子32〜36」ともいう。)を各々作製した。得られた素子32〜36を、実施例32〜36の有機薄膜トランジスタ素子とした。
各有機薄膜トランジスタ素子(素子31〜36)のFET特性を、実施例1と同様の方法で評価した。その結果を下記表に示す。
<インバータの作製>
図6に示すように、実施例1の有機薄膜トランジスタ素子に可変抵抗を接続し、可変抵抗の抵抗値を適切な値に設定して、インバータ素子37を作製した。また、実施例1の有機薄膜トランジスタ素子に変えて実施例2〜実施例6の有機薄膜トランジスタ素子を用いて、インバータ素子38〜42を作製した。いずれのインバータ素子もゲイン10以上の良好なインバータ特性を示した。
<リングオシレーターの作製>
図7に示すように、実施例37のインバータ素子を3段連結することによりリングオシレーター素子43を作製した。また、実施例37のインバータ素子に変えて実施例38〜実施例42のインバータ素子を用いて、リングオシレーター素子44〜48を作製した。いずれのリングオシレーター素子も安定して発振した。
Claims (16)
- 下記一般式(1)又は下記一般式(2)で表され、且つ、分子量が3000以下である化合物を含む有機半導体膜を有する、有機薄膜トランジスタ。
一般式(1)及び一般式(2)中、
R1〜R12は、それぞれ独立に下記式(W)で表される基を表す。
−LW−RW (W)
式(W)中、LWは、単結合、−O−、−S−、−NR13−、−CO−、−SO−、−SO2−若しくは−Si(R14)(R15)−のいずれかの2価の連結基、又は、これらの2価の連結基が2以上結合した2価の連結基であり、RWは、水素原子、ハロゲン原子、又は、置換基を有していてもよい、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基若しくはヘテロアリール基を表し、R13〜R15は、それぞれ独立に、水素原子、又は、置換基を有していてもよい、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基若しくはヘテロアリール基を表す。
但し、一般式(1)及び一般式(2)において、R5〜R8のうち少なくとも1つ以上は、水素原子以外の基である。 - 前記一般式(1)及び前記一般式(2)中、R1〜R12に含まれる炭素数がそれぞれ独立に30以下である、請求項1に記載の有機薄膜トランジスタ。
- 前記一般式(1)及び前記一般式(2)中、R1〜R12の少なくともいずれか1つが、RWとして、炭素数20以下である置換若しくは無置換のアルキル基、炭素数20以下である置換若しくは無置換のアルケニル基、炭素数20以下である置換若しくは無置換のアルキニル基、炭素数20以下である置換若しくは無置換のアリール基、又は炭素数20以下である置換若しくは無置換のヘテロアリール基を有する、請求項1又は2に記載の有機薄膜トランジスタ。
- 前記一般式(1)及び前記一般式(2)中、R1とR12とが同一の基、且つ、R2とR11とが同一の基、且つ、R3とR10とが同一の基、且つ、R4とR9とが同一の基、且つ、R5とR8とが同一の基、且つ、R6とR7とが同一の基である、請求項1〜3のいずれか1項に記載の有機薄膜トランジスタ。
- 前記化合物が、下記一般式(3)又は下記一般式(4)で表され、且つ、分子量が3000以下である、請求項1〜4のいずれか1項に記載の有機薄膜トランジスタ。
一般式(3)及び(4)中、
R1、R5〜R8、及びR12は、それぞれ独立に下記式(W)で表される基を表す。
−LW−RW (W)
式(W)中、LWは、単結合、−O−、−S−、−NR13−、−CO−、−SO−、−SO2−若しくは−Si(R14)(R15)−のいずれかの2価の連結基、又は、これらの2価の連結基が2以上結合した2価の連結基であり、RWは、水素原子、炭素数20以下である置換若しくは無置換のアルキル基、炭素数20以下である置換若しくは無置換のアルケニル基、炭素数20以下である置換若しくは無置換のアルキニル基、炭素数20以下である置換若しくは無置換のアリール基、又は炭素数20以下である置換若しくは無置換のヘテロアリール基を表し、R13〜R15は、それぞれ独立に、水素原子、又は、置換基を有していてもよい、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基若しくはヘテロアリール基を表す。
但し、R1とR12、R5とR8、及びR6とR7はそれぞれ同じ基であり、R5とR8及びR6とR7のいずれか一方の組み合わせは水素原子以外の基である。 - 前記化合物が、下記一般式(5)又は下記一般式(6)で表され、且つ、分子量が3000以下である、請求項1〜5のいずれか1項に記載の有機薄膜トランジスタ。
一般式(5)及び(6)中、
R1、R5、R8、及びR12は、それぞれ独立に下記式(W)で表される基を表す。
−LW−RW (W)
式(W)中、LWは、単結合、−O−、−S−、−NR13−、−CO−、−SO−、−SO2−若しくは−Si(R14)(R15)−のいずれかの2価の連結基、又は、これらの2価の連結基が2以上結合した2価の連結基であり、RWは、水素原子、炭素数20以下である置換若しくは無置換のアルキル基、炭素数20以下である置換若しくは無置換のアルケニル基、炭素数20以下である置換若しくは無置換のアルキニル基、炭素数20以下である置換若しくは無置換のアリール基、又は炭素数20以下である置換若しくは無置換のヘテロアリール基を表し、R13〜R15は、それぞれ独立に、水素原子、又は、置換基を有していてもよい、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基若しくはヘテロアリール基を表す。
但し、R1とR12、及びR5とR8はそれぞれ同じ基であり、R5とR8の組み合わせは水素原子以外の基である。 - 下記一般式(1)又は下記一般式(2)で表され、且つ、分子量が3000以下である化合物。
一般式(1)及び一般式(2)中、
R1〜R12は、それぞれ独立に下記式(W)で表される基を表す。
−LW−RW (W)
式(W)中、LWは、単結合、−O−、−S−、−NR13−、−CO−、−SO−、−SO2−若しくは−Si(R14)(R15)−のいずれかの2価の連結基、又は、これらの2価の連結基が2以上結合した2価の連結基であり、RWは、水素原子、ハロゲン原子、又は、置換基を有していてもよい、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基若しくはヘテロアリール基を表し、R13〜R15は、それぞれ独立に、水素原子、又は、置換基を有していてもよい、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基若しくはヘテロアリール基を表す。
但し、一般式(1)及び一般式(2)において、R5〜R8のうち少なくとも1つ以上は、水素原子以外の基である。 - 前記一般式(1)及び前記一般式(2)中、R1〜R12に含まれる炭素数がそれぞれ独立に30以下である、請求項7に記載の化合物。
- 前記一般式(1)及び前記一般式(2)中、R1〜R12の少なくともいずれか1つが、RWとして、炭素数20以下である置換若しくは無置換のアルキル基、炭素数20以下である置換若しくは無置換のアルケニル基、炭素数20以下である置換若しくは無置換のアルキニル基、炭素数20以下である置換若しくは無置換のアリール基、又は炭素数20以下である置換若しくは無置換のヘテロアリール基を有する、請求項7又は8に記載の化合物。
- 前記一般式(1)及び前記一般式(2)中、R1とR12とが同一の基、且つ、R2とR11とが同一の基、且つ、R3とR10とが同一の基、且つ、R4とR9とが同一の基、且つ、R5とR8とが同一の基、且つ、R6とR7とが同一の基である、請求項7〜9のいずれか1項に記載の化合物。
- 前記化合物が、下記一般式(3)又は下記一般式(4)で表され、且つ、分子量が3000以下である、請求項7〜10のいずれか1項に記載の化合物。
一般式(3)及び(4)中、
R1、R5〜R8、及びR12は、それぞれ独立に下記式(W)で表される基を表す。
−LW−RW (W)
式(W)中、LWは、単結合、−O−、−S−、−NR13−、−CO−、−SO−、−SO2−若しくは−Si(R14)(R15)−のいずれかの2価の連結基、又は、これらの2価の連結基が2以上結合した2価の連結基であり、RWは、水素原子、炭素数20以下である置換若しくは無置換のアルキル基、炭素数20以下である置換若しくは無置換のアルケニル基、炭素数20以下である置換若しくは無置換のアルキニル基、炭素数20以下である置換若しくは無置換のアリール基、又は炭素数20以下である置換若しくは無置換のヘテロアリール基を表し、R13〜R15は、それぞれ独立に、水素原子、又は、置換基を有していてもよい、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基若しくはヘテロアリール基を表す。
但し、R1とR12、R5とR8、及びR6とR7はそれぞれ同じ基であり、R5とR8及びR6とR7のいずれか一方の組み合わせは水素原子以外の基である。 - 前記化合物が、下記一般式(5)又は下記一般式(6)で表され、且つ、分子量が3000以下である、請求項7〜11のいずれか1項に記載の化合物。
一般式(5)及び(6)中、
R1、R5、R8、及びR12は、それぞれ独立に下記式(W)で表される基を表す。
−LW−RW (W)
式(W)中、LWは、単結合、−O−、−S−、−NR13−、−CO−、−SO−、−SO2−若しくは−Si(R14)(R15)−のいずれかの2価の連結基、又は、これらの2価の連結基が2以上結合した2価の連結基であり、RWは、水素原子、炭素数20以下である置換若しくは無置換のアルキル基、炭素数20以下である置換若しくは無置換のアルケニル基、炭素数20以下である置換若しくは無置換のアルキニル基、炭素数20以下である置換若しくは無置換のアリール基、又は炭素数20以下である置換若しくは無置換のヘテロアリール基を表し、R13〜R15は、それぞれ独立に、水素原子、又は、置換基を有していてもよい、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基若しくはヘテロアリール基を表す。
但し、R1とR12、及びR5とR8はそれぞれ同じ基であり、R5とR8の組み合わせは水素原子以外の基である。 - 請求項7〜12のいずれか1項に記載の化合物を含有する、有機薄膜トランジスタ用材料。
- 請求項7〜12のいずれか1項に記載の化合物を含有する、有機薄膜トランジスタ用組成物。
- 請求項14に記載の有機薄膜トランジスタ用組成物を基板上に塗布して、乾燥させることにより有機半導体膜を形成する工程を含む、有機薄膜トランジスタの製造方法。
- 請求項7〜12のいずれか1項に記載の化合物を含有する、有機半導体薄膜。
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