TW201710267A - 有機薄膜電晶體及其製造方法、有機薄膜電晶體用材料、有機薄膜電晶體用組成物、化合物以及有機半導體膜 - Google Patents
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Abstract
本發明的課題在於提供一種有機薄膜電晶體、化合物、使用所述化合物的有機薄膜電晶體用材料、有機薄膜電晶體用組成物、有機薄膜電晶體的製造方法以及有機半導體膜，所述有機薄膜電晶體具有使用於有機溶劑中的溶解性優異的化合物所製作的有機半導體膜，且載子遷移率優異。本發明的有機薄膜電晶體於其有機半導體膜（有機半導體層）中含有下述通式（1）或通式（2）所表示、且分子量為3000以下的化合物。□通式（1）及通式（2）中，R5
～R8
中至少一個以上為氫原子以外的基團。
Description
本發明是有關於一種有機薄膜電晶體及其製造方法、有機薄膜電晶體用材料、有機薄膜電晶體用組成物、化合物以及有機半導體膜。
因可實現輕量化、低成本化、柔軟化，故於液晶顯示器或有機電致發光（electro luminescence，EL）顯示器中所用的場效應電晶體（Field Effect Transistor，FET）或射頻識別（radio frequency identifier，RFID：RF標籤）或記憶體等使用邏輯電路的裝置等中，利用具有有機半導體膜（有機半導體層）的有機薄膜電晶體（有機TFT（thin film transistor））。 作為用以形成此種有機半導體膜的化合物，已知含有芳香族雜環的多環縮合化合物有用。 例如於專利文獻1、專利文獻2中揭示有如下化合物，該化合物於骨架上進一步縮合芳香族雜環（芳香族雜環基為呋喃、噻吩或N-取代吡咯），由此擴大化合物的π共軛。 [現有技術文獻] [專利文獻]
[專利文獻1]日本專利特開2014-078729號公報 [專利文獻2]國際公開第2010/024388號
[發明所欲解決之課題] 再者，近年來，就提高有機薄膜電晶體的性能的觀點而言，存在要求進一步提高有機薄膜電晶體的載子遷移率的實情。 於此種狀況下，本發明者等人對所述專利文獻1中揭示的於骨架上進一步縮合有噻吩作為芳香族雜環的多環縮合化合物（例如後述比較化合物3相當於該化合物）反覆進行了研究，結果將該化合物用於有機薄膜電晶體的有機半導體膜時的載子遷移率未必滿足如今所要求的水準。 本發明者等人對其原因進行了研究，結果發現，該化合物於有機溶劑中的溶解性低與所述低的載子遷移率有關。
因此，本發明的目的在於提供一種有機薄膜電晶體，其具有使用於有機溶劑中的溶解性優異的化合物所製作的有機半導體膜，且載子遷移率優異。 另外，本發明的目的在於提供一種於溶劑中的溶解性優異且於用於有機薄膜電晶體的有機半導體膜時有機薄膜電晶體顯示出高的載子遷移率的化合物、使用所述化合物的有機薄膜電晶體用材料、有機薄膜電晶體用組成物、有機薄膜電晶體的製造方法以及有機半導體膜。 [解決課題之手段]
本發明者對所述課題進行了潛心研究，結果發現，藉由使用後述通式（1）所表示的化合物或作為其結構異構物的後述通式（2）所表示的化合物，可獲得所需的效果，以至完成了本發明。 即，本發明者發現，藉由以下的構成可解決所述課題。
[1] 一種有機薄膜電晶體，包含有機半導體膜，有機半導體膜含有後述通式（1）或後述通式（2）所表示、且分子量為3000以下的化合物。 [2] 如[1]所記載的有機薄膜電晶體，其中所述通式（1）及所述通式（2）中，R1
～R12
所含的碳數分別獨立地為30以下。 [3] 如[1]或[2]所記載的有機薄膜電晶體，其中所述通式（1）及所述通式（2）中，R1
～R12
的至少任一個含有碳數20以下的經取代或未經取代的烷基、碳數20以下的經取代或未經取代的烯基、碳數20以下的經取代或未經取代的炔基、碳數20以下的經取代或未經取代的芳基、或者碳數20以下的經取代或未經取代的雜芳基作為RW
。 [4] 如[1]至[3]中任一項所記載的有機薄膜電晶體，其中所述通式（1）及所述通式（2）中，R1
與R12
為相同的基團，且R2
與R11
為相同的基團，且R3
與R10
為相同的基團，且R4
與R9
為相同的基團，且R5
與R8
為相同的基團，且R6
與R7
為相同的基團。 [5] 如[1]至[4]中任一項所記載的有機薄膜電晶體，其中所述化合物是由後述通式（3）或後述通式（4）所表示，且分子量為3000以下。 [6] 如[1]至[5]中任一項所記載的有機薄膜電晶體，其中所述化合物是由後述通式（5）或後述通式（6）所表示，且分子量為3000以下。 [7] 一種化合物，其是由後述通式（1）或後述通式（2）所表示，且分子量為3000以下。 [8] 如[7]所記載的化合物，其中所述通式（1）及所述通式（2）中，R1
～R12
所含的碳數分別獨立地為30以下。 [9] 如[7]或[8]所記載的化合物，其中所述通式（1）及所述通式（2）中，R1
～R12
的至少任一個含有碳數20以下的經取代或未經取代的烷基、碳數20以下的經取代或未經取代的烯基、碳數20以下的經取代或未經取代的炔基、碳數20以下的經取代或未經取代的芳基、或者碳數20以下的經取代或未經取代的雜芳基作為RW
。 [10] 如[7]至[9]中任一項所記載的化合物，其中所述通式（1）及所述通式（2）中，R1
與R12
為相同的基團，且R2
與R11
為相同的基團，且R3
與R10
為相同的基團，且R4
與R9
為相同的基團，且R5
與R8
為相同的基團，且R6
與R7
為相同的基團。 [11] 如[7]至[10]中任一項所記載的化合物，其中所述化合物是由後述通式（3）或後述通式（4）所表示，且分子量為3000以下。 [12] 如[7]至[11]中任一項所記載的化合物，其中所述化合物是由後述通式（5）或後述通式（6）所表示，且分子量為3000以下。 [13] 一種有機薄膜電晶體用材料，含有如[7]至[12]中任一項所記載的化合物。 [14] 一種有機薄膜電晶體用組成物，含有如[7]至[12]中任一項所記載的化合物。 [15] 一種有機薄膜電晶體的製造方法，包括以下步驟：將如[14]所記載的有機薄膜電晶體用組成物塗佈於基板上，並使其乾燥，藉此形成有機半導體膜。 [16] 一種有機半導體薄膜，含有如[7]至[12]中任一項所記載的化合物。
本說明書中，關於化合物的表述，是以除了該化合物本身以外還包括其鹽、其離子的含意而使用。
本說明書中，於以特定的符號表示的取代基或連結基等（以下稱為取代基等）存在多個時、或同時規定多個取代基等時，是指各取代基等可彼此相同亦可不同。這一情況對於取代基等的個數的規定而言亦相同。 另外，只要無特別說明，則於多個取代基等接近（特別是鄰接）時，是指該些基團亦可相互連結或縮環而形成環。 進而，關於本說明書中未明確記載經取代、未經取代的取代基等，是指可於不損及目標效果的範圍內，於該基團上更具有取代基。這一情況對於未明確記載經取代、未經取代的化合物而言亦為相同含意。
本說明書中使用「～」所表示的數值範圍是指包含「～」前後所記載的數值作為下限值及上限值的範圍。 [發明的效果]
根據本發明，可提供一種有機薄膜電晶體，該有機薄膜電晶體具有使用於有機溶劑中的溶解性優異的化合物所製作的有機半導體膜，且載子遷移率優異。 另外，根據本發明，可提供一種於溶劑中的溶解性優異且於用於有機薄膜電晶體的有機半導體膜時有機薄膜電晶體顯示出高的載子遷移率的化合物、使用所述化合物的有機薄膜電晶體用材料、有機薄膜電晶體用組成物、有機薄膜電晶體的製造方法以及有機半導體膜。
[有機薄膜電晶體] 本發明的有機薄膜電晶體的特徵在於：於其有機半導體膜（有機半導體層）中，含有後述通式（1）所表示且分子量為3,000以下的化合物、或作為其結構異構物的後述通式（2）所表示且分子量為3,000以下的化合物。
通式（1）或通式（2）所表示的化合物具有以下特徵：於由微晶薄膜所形成的有機半導體膜中，微晶中的分子的電子軌道的相位良好地一致，且各分子間的相互作用強而堆積（packing）優異，故分子的最高佔據分子軌道（Highest Occupied Molecular Orbital，HOMO）軌道彼此容易重合。 進而，通式（1）或通式（2）所表示的化合物為藉由在骨架上進一步縮合噻吩而使π共軛擴大的對稱性高的結構，故推測通常溶解性差，但藉由在π共軛平面的對稱中心的附近具有特定結構的取代基，而藉由立體阻礙的效應來減弱魚骨狀（herringbone）結構中的分子間的CH-π相互作用，故表現出優異的溶解性。 藉由將通式（1）或通式（2）所表示的化合物用於有機薄膜電晶體的有機半導體膜，所述構成協同作用，即，可形成載子遷移率高的均質薄膜。 尤其根據於通式（1）或通式（2）的R5
及R8
中導入有特定結構的取代基的化合物，π共軛主平面並未因所述取代基而破壞平面性，顯示出優異的分子間相互作用，故不依賴於膜形成方法及電晶體層構成而可獲得優異的載子遷移率。
＜通式（1）或通式（2）所表示的化合物＞ 本發明的有機薄膜電晶體的有機半導體膜（有機半導體層）含有通式（1）或通式（2）所表示的化合物（通式（1）與通式（2）處於結構異構物的關係）。 通式（1）及通式（2）所表示的化合物為新穎的化合物，當然可較佳地用於有機薄膜電晶體的有機半導體膜，亦可用於後述其他用途中。
[化1]
通式（1）及通式（2）中， R1
～R12
分別獨立地表示下述式（W）所表示的基團。 -LW
-RW
（W） 式（W）中，LW
為單鍵、-O-、-S-、-NR13
-、-CO-、-SO-、-SO2
-或-Si(R14
)(R15
)-的任一個二價連結基、或者該些二價連結基的兩個以上鍵結而成的二價連結基，RW
表示氫原子、鹵素原子或者可具有取代基的烷基、烯基、炔基、芳基或雜芳基，R13
～R15
分別獨立地表示氫原子或者可具有取代基的烷基、烯基、炔基、芳基或雜芳基。 其中，於通式（1）及通式（2）中，R5
～R8
中至少一個以上為氫原子以外的基團。
再者，本說明書中的「烷基」及「烯基」中，只要無特別說明，則包括直鏈、分支及環狀的任一種。再者，環狀烷基例如可列舉環烷基、雙環烷基及三環烷基等。另外，環狀烯基可列舉環烯基及雙環烯基等。 另外，本說明書中的「雜芳基」所含的雜原子例如可列舉硫原子（S）、氧原子（O）及氮原子（N）等。
通式（1）及通式（2）所表示的化合物的分子量為3,000以下，較佳為250～2,000，更佳為300～1,000，進而佳為350～800。藉由將分子量設為所述範圍，可進一步提高於溶劑中的溶解性，故較佳。
通式（1）及通式（2）中，R1
～R12
分別獨立地表示所述式（W）所表示的基團。 LW
為單鍵、-O-、-S-、-NR13
-、-CO-、-SO-、-SO2
-或-Si(R14
)(R15
)-的任一個二價連結基、或者該些二價連結基的兩個以上鍵結而成的二價連結基，較佳為單鍵、-O-、-S-、-NR13
-、-CO-、-O-CO-、-CO-O-、-NR13
-CO-、-CO-NR13
-、-O-CO-O-、-NR13
-CO-O-、-OCO-NR13
-或-NR13
-CO-NR13
-，更佳為單鍵、-O-、-S-、-NR13
-、-CO-、-O-CO-或-CO-O-，最佳為單鍵。
所述R13
～R15
表示氫原子或者可具有取代基的烷基（較佳為碳數1～20）、烯基（較佳為碳數2～6）、炔基（較佳為碳數2～6）、芳基（較佳為碳數6～14）或雜芳基（較佳為碳數3～12），較佳為氫原子、烷基或芳基，更佳為氫原子或烷基，進而佳為碳數1～8的烷基。
RW
表示氫原子、鹵素原子或者可具有取代基的烷基、烯基、炔基、芳基或雜芳基。 烷基較佳為碳數1～20的烷基，更佳為碳數2～15的烷基，進而佳為碳數3～10的烷基。 烯基較佳為碳數2～6的烯基，更佳為碳數2～4的烯基，進而佳為碳數2的烯基。 炔基較佳為碳數2～6的炔基，更佳為碳數2～4的炔基，進而佳為碳數2的炔基。 芳基較佳為碳數6～20的芳基，更佳為碳數6～14的芳基，進而佳為碳數6～10的芳基。 雜芳基較佳為碳數3～20的雜芳基，更佳為碳數3～12的雜芳基，進而佳為碳數3～8的雜芳基。
通式（1）及通式（2）中，R5
～R8
中，就溶解性、結晶結構及分子間相互作用的觀點，至少一個以上具有氫原子以外的基團（以下稱為「取代基W」），其中，較佳為兩個為氫原子以外的基團。 另外，R1
～R12
中，取代基W的個數較佳為2～4。
於所述通式（1）及通式（2）中對R1
～R12
導入取代基W的情形時，取代基W較佳為分子整體成為點對稱的結構的位置，較佳為以包含取代基的結構而分子整體成為點對稱的結構的方式，將相同的取代基配置於分子整體成為點對稱的結構的位置。具體而言，較佳為於R1
及R12
的位置均具有取代基W（較佳為相同的基團）的情形、於R2
及R11
的位置均具有取代基W（較佳為相同的基團）的情形、於R3
及R10
的位置均具有取代基W（較佳為相同的基團）的情形、於R4
及R9
的位置均具有取代基W（較佳為相同的基團）的情形、於R5
及R8
的位置均具有取代基W（較佳為相同的基團）的情形、於R6
及R7
的位置均具有取代基W（較佳為相同的基團）的情形、以及該些兩個以上的情形的組合。該些情形中，就溶解性、結晶結構及分子間相互作用的觀點而言，更佳為於R5
及R8
的位置均具有取代基W的情形、以及於R6
及R7
的位置均具有取代基W的情形，最佳為於R5
及R8
的位置均具有取代基W的情形。
於通式（1）及通式（2）具有取代基W的情形時，就溶解性、結晶結構及分子間相互作用的觀點而言，R1
～R12
的取代基W的碳數（將所述式（W）中的LW
與RW
合計的總碳數）分別獨立地較佳為30以下，更佳為25以下，進而佳為20以下，尤佳為16以下。
通式（1）及通式（2）中，就溶解性、結晶結構及分子間相互作用的觀點而言，較佳為R1
～R12
的至少任一個含有選自由碳數20以下（較佳為1～20）的經取代或未經取代的烷基、碳數20以下（較佳為2～6）的經取代或未經取代的烯基、碳數20以下（較佳為2～6）的經取代或未經取代的炔基、碳數20以下（較佳為6～20）的經取代或未經取代的芳基、及碳數20以下（較佳為3～20）經取代或未經取代的雜芳基所組成的組群中的任一個基團作為RW
，更佳為於R5
與R8
或R6
與R7
的組合中，至少任一個組合分別獨立地含有所述基團，進而佳為R5
與R8
均分別獨立地含有所述基團。
如上所述，R1
～R12
含有選自由氫原子、鹵素原子、經取代或未經取代的烷基（較佳為碳數3～10）、經取代或未經取代的烯基（較佳為碳數2～6）、經取代或未經取代的炔基（較佳為碳數2～6）、經取代或未經取代的芳基（較佳為碳數6～10）及經取代或未經取代的雜芳基（較佳為碳數3～8）所組成的組群中的任一個基團作為Rw
，其中，就溶解性及結晶性的觀點而言，更佳為含有選自由氫原子、鹵素原子、經取代或未經取代的烷基（較佳為碳數3～10）及經取代或未經取代的炔基（較佳為碳數2～6）所組成的組群中的任一個基團作為Rw
。
通式（1）及通式（2）中，R1
～R15
的烷基、烯基、炔基、芳基及雜芳基可具有的取代基例如可列舉：鹵素原子、烷基（包括環烷基、雙環烷基、三環烷基）、芳基、雜環基（亦稱為「雜環基（heterocycle group）」）、氰基、羥基、硝基、羧基、烷氧基、芳氧基、矽烷基、矽烷氧基、雜環氧基、醯氧基、胺甲醯氧基、烷氧基羰氧基、芳氧基羰氧基、胺基（包括苯胺基）、銨基、醯基胺基、胺基羰基胺基、烷氧基羰基胺基、芳氧基羰基胺基、胺磺醯基胺基、烷基磺醯基胺基及芳基磺醯基胺基、巰基、烷硫基、芳硫基、雜環硫基、胺磺醯基、磺基、烷基亞磺醯基及芳基亞磺醯基、烷基磺醯基及芳基磺醯基、醯基、芳氧基羰基、烷氧基羰基、胺甲醯基、芳基偶氮基及雜環偶氮基、醯亞胺基、膦基、氧膦基、氧膦基氧基、氧膦基胺基、膦醯基、矽烷基、肼基、脲基、硼酸基（-B(OH)2
）、磷酸根基（-OPO(OH)2
）、硫酸根基（-OSO3
H）、及其他公知的取代基。另外，取代基亦可進一步經取代基所取代。
該些基團中，取代基較佳為鹵素原子、烷基、烷氧基、烷硫基、芳基或矽烷基，更佳為氟原子、碳數1～10的經取代或未經取代的烷基、碳數1～10的經取代或未經取代的烷氧基、經取代或未經取代的甲硫基、苯基或矽烷基，尤佳為氟原子、碳數1～10的經取代或未經取代的烷基、碳數1～10的經取代或未經取代的烷氧基、經取代或未經取代的甲硫基、或者經取代或未經取代的烷基矽烷基（烷基中的碳數較佳為1～10，更佳為1～5，進而佳為碳數1～3），最佳為碳數1～10的經取代或未經取代的烷基、或者經取代或未經取代的烷基矽烷基（烷基中的碳數較佳為1～10，更佳為1～5，進而佳為碳數1～3）。 通式（1）及通式（2）中，於Rw
並非烷基的情形時，就溶解性的觀點而言，較佳為具有碳數1～10的經取代或未經取代的烷基、或者經取代或未經取代的烷基矽烷基（烷基中的碳數較佳為1～10，更佳為1～5，進而佳為碳數1～3）作為取代基。 再者，所謂烷基矽烷基，是指以下的式（X）所表示的基團。＊表示鍵結位置。 ＊-Si(Ra
)3-m
(Rb
)m
式（X） Ra
表示烷基，Rb
表示氫原子，m表示0、1或2。再者，烷基的碳數的較佳範圍如上所述。 ＊表示與Rw
所含的烷基、烯基、炔基、芳基及雜芳基等的連結位置。 再者，就本發明的效果更優異的方面而言，較佳為R1
～R12
的任一個（較佳為R5
～R8
的任一個）為式（Y）所表示的基團。
[化2]
所述式（Y）中的Ra
、Rb
及m的定義如上所述。
就使分子的對稱性更良好、藉此分子間相互作用提高的觀點而言，較佳為R1
與R12
為相同的基團，且R2
與R11
為相同的基團，R3
與R10
為相同的基團，且R4
與R9
為相同的基團，且R5
與R8
為相同的基團，且R6
與R7
為相同的基團。
所述通式（1）所表示的化合物較佳為下述通式（3）所表示、且分子量為3,000以下的化合物，所述通式（2）所表示的化合物較佳為下述通式（4）所表示、且分子量為3,000以下的化合物。另外，下述通式（3）所表示的化合物與下述通式（4）所表示的化合物為結構異構物。
[化3]
通式（3）及通式（4）中， R1
、R5
～R8
及R12
分別獨立地表示下述式（W）所表示的基團。 -LW
-RW
（W） 式（W）中，LW
為單鍵、-O-、-S-、-NR13
-、-CO-、-SO-、-SO2
-或-Si(R14
)(R15
)-的任一個二價連結基、或者該些二價連結基的兩個以上鍵結而成的二價連結基，RW
表示氫原子、碳數20以下的經取代或未經取代的烷基、碳數20以下的經取代或未經取代的烯基、碳數20以下的經取代或未經取代的炔基、碳數20以下的經取代或未經取代的芳基、或者碳數20以下的經取代或未經取代的雜芳基，R13
～R15
分別獨立地表示氫原子或者可具有取代基的烷基、烯基、炔基、芳基或雜芳基。 其中，R1
與R12
、R5
與R8
及R6
與R7
分別為相同的基團，R5
與R8
及R6
與R7
的任一個組合為氫原子以外的基團。
所述通式（3）及通式（4）中，R1
、R5
～R8
、R12
、LW
、RW
與上文所述的通式（1）的R1
、R5
～R8
、R12
、LW
、RW
分別為相同含意，較佳態樣亦相同。
所述通式（3）所表示的化合物較佳為下述通式（5）所表示、且分子量為3,000以下的化合物，所述通式（4）所表示的化合物較佳為下述通式（6）所表示、且分子量為3,000以下的化合物。另外，下述通式（5）所表示的化合物與下述通式（6）所表示的化合物為結構異構物。
[化4]
通式（5）及通式（6）中， R1
、R5
、R8
及R12
分別獨立地表示下述式（W）所表示的基團。 -LW
-RW
（W） 式（W）中，LW
為單鍵、-O-、-S-、-NR13
-、-CO-、-SO-、-SO2
-或-Si(R14
)(R15
)-的任一個二價連結基、或者該些二價連結基的兩個以上鍵結而成的二價連結基，RW
表示氫原子、碳數20以下的經取代或未經取代的烷基、碳數20以下的經取代或未經取代的烯基、碳數20以下的經取代或未經取代的炔基、碳數20以下的經取代或未經取代的芳基、或者碳數20以下的經取代或未經取代的雜芳基，R13
～R15
分別獨立地表示氫原子或者可具有取代基的烷基、烯基、炔基、芳基或雜芳基。 其中，R1
與R12
、及R5
與R8
分別為相同的基團，R5
與R8
的組合為氫原子以外的基團。
所述通式（5）及通式（6）中，R1
、R5
、R8
、R12
、LW
、RW
與上文所述的通式（1）的R1
、R5
、R8
、R12
、LW
、RW
分別為相同含意，較佳態樣亦相同。
以下示出所述通式（1）或通式（2）所表示的化合物的具體例。 另外，下述表中，「TMS」為三甲基矽烷基，「TIPS」為三異丙基矽烷基，「TBDMS」為第三丁基二甲基矽烷基，「Bu」為丁基，「Et」為乙基，「Pr」為丙基，「Me」為甲基，「Ph」為苯基。
通式（1）或通式（2）所表示的化合物的合成方法並無特別限制，可參照公知的方法來合成。 合成方法例如可較佳地列舉包括以下步驟的方法：將下述通式（7）或通式（8）所表示的化合物與下述通式（9）所表示的化合物於過渡金屬觸媒及有機溶劑的存在下加熱而使其反應。
[化5]
通式（7）及通式（8）中， W分別獨立地表示鹵素原子或全氟烷基磺醯氧基。 通式（9） R11
-M(R12
)i
通式（9）中，R11
表示烷基、烯基、炔基、芳基或雜芳基，亦可更具有取代基，M表示鎂、矽、硼、錫或鋅，R12
分別獨立地表示鹵素原子、烷基、烯基、炔基、烷氧基或羥基，可彼此相同亦可不同，亦可相互形成環，i表示1～3的整數，為M的價數－1，其中，於M為硼的情形時，i亦可取3。
所述過渡金屬觸媒並無特別限制，可較佳地使用熊田-玉尾-科里（Kumada-Tamao-Corriu）偶合、檜山偶合、鈴木-宮浦偶合、右田-小杉-斯蒂爾（Migita-Kosugi-Stille）偶合、園頭-萩原偶合、溝呂木-赫克（Mizorogi-Heck）反應或根岸偶合等偶合反應中所用的過渡金屬觸媒。其中，較佳為鈀觸媒或鎳觸媒，更佳為鈀觸媒。另外，所述金屬觸媒可根據反應而具有任意的配位基。 所述有機溶劑並無特別限制，可根據基質或觸媒而適當選擇。 另外，通式（7）～通式（9）所表示的化合物、過渡金屬觸媒及有機溶劑的使用量並無特別限制，只要視需要而適當選擇即可。 反應時的加熱溫度並無特別限制，較佳為25℃～200℃，更佳為40℃～150℃。
本發明的有機半導體電晶體中的有機半導體膜中，可僅含有一種通式（1）所表示的化合物，亦可含有兩種以上，就配向性的觀點而言，較佳為僅含有一種。關於使用通式（2）所表示的化合物的情形，亦相同。 另外，後述有機半導體膜、有機薄膜電晶體用材料或有機薄膜電晶體用組成物中，可僅含有一種通式（1）所表示的化合物，亦可含有兩種以上，就配向性的觀點而言，較佳為僅含有一種。關於使用通式（2）所表示的化合物的情形，亦相同。
本發明的有機半導體電晶體中的有機半導體膜中的通式（1）所表示的化合物的總含量較佳為30質量%～100質量%，更佳為50質量%～100質量%，進而佳為70質量%～100質量%。另外，於不含後述黏合劑聚合物的情形時，所述總含量較佳為90質量%～100質量%，更佳為95質量%～100質量%。關於使用通式（2）所表示的化合物的情形，亦相同。
＜有機薄膜電晶體的結構、有機薄膜電晶體的製造方法＞ 繼而，對將所述通式（1）或通式（2）所表示的化合物用於有機薄膜電晶體的有機半導體膜中的本發明的有機薄膜電晶體的結構及其製造方法加以說明。 本發明的有機薄膜電晶體具有含有上文所述的通式（1）或通式（2）所表示的化合物的有機半導體膜（有機半導體層），進而可具有源極電極、汲極電極及閘極電極。 關於本實施形態的有機薄膜電晶體，其結構並無特別限定，例如可為底部接觸型（底部接觸-底部閘極型及底部接觸-頂部閘極型）或頂部接觸型（頂部接觸-底部閘極型及頂部接觸-頂部閘極型）等任一種結構。 以下，一面參照圖式一面對本發明的有機薄膜電晶體的一例加以說明。
圖1為本發明的一實施形態的底部接觸型的有機薄膜電晶體100的剖面示意圖。 於圖1的例中，有機薄膜電晶體100具有基板（基材）10、閘極電極20、閘極絕緣膜30、源極電極40、汲極電極42、有機半導體膜（有機半導體層）50及密封層60。此處，有機半導體膜50是使用上文所述的通式（1）或通式（2）所表示的化合物而製作。 以下，對基板（基材）、閘極電極、閘極絕緣膜、源極電極、汲極電極、有機半導體膜（有機半導體層）及密封層以及各自的製作方法加以詳述。
（基板） 基板發揮支撐後述閘極電極、源極電極或汲極電極等的作用。 基板的種類並無特別限制，例如可列舉塑膠基板、玻璃基板及陶瓷基板等。其中，就對各元件的應用性及成本的觀點而言，較佳為玻璃基板或塑膠基板。
（閘極電極） 閘極電極的材料例如可列舉：金（Au）、銀、鋁、銅、鉻、鎳、鈷、鈦、鉑、鎂、鈣、鋇及鈉等金屬；InO2
、SnO2
及氧化銦錫（Indium Tin Oxide，ITO）等導電性的氧化物；聚苯胺、聚吡咯、聚噻吩、聚乙炔及聚二乙炔等導電性高分子；矽、鍺及砷化鎵等半導體；富勒烯、碳奈米管及石墨等碳材料等。其中，較佳為金屬，更佳為銀或鋁。 閘極電極的厚度並無特別限制，較佳為20 nm～200 nm。 再者，閘極電極亦可作為基板而發揮功能，於該情形時，所述基板亦可不存在。
形成閘極電極的方法並無特別限制，例如可列舉：於基板上真空蒸鍍或濺鍍電極材料的方法、及塗佈或印刷電極形成用組成物的方法等。另外，對電極進行圖案化的情形的圖案化方法例如可列舉：光微影法；噴墨印刷、網版印刷、平板印刷及凸版印刷（柔版印刷）等印刷法；以及遮罩蒸鍍法等。
（閘極絕緣膜） 閘極絕緣膜的材料可列舉：聚甲基丙烯酸甲酯、聚苯乙烯、聚乙烯基苯酚、聚醯亞胺、聚碳酸酯、聚酯、聚乙烯醇、聚乙酸乙烯酯、聚胺基甲酸酯、聚碸、聚苯并噁唑、聚倍半矽氧烷、環氧樹脂及酚樹脂等聚合物；二氧化矽、氧化鋁及氧化鈦等氧化物；氮化矽等氮化物等。該些材料中，就與有機半導體膜的相容性的方面而言，較佳為聚合物。 閘極絕緣膜的膜厚並無特別限制，較佳為100 nm～1000 nm。
形成閘極絕緣膜的方法並無特別限制，例如可列舉：於形成有閘極電極的基板上塗佈閘極絕緣膜形成用組成物的方法、及蒸鍍或濺鍍閘極絕緣膜材料的方法等。
（源極電極、汲極電極） 源極電極及汲極電極的材料的具體例與上文所述的閘極電極相同。其中，較佳為金屬，更佳為銀。 形成源極電極及汲極電極的方法並無特別限制，例如可列舉：於形成有閘極電極及閘極絕緣膜的基板上真空蒸鍍或濺鍍電極材料的方法、及塗佈或印刷電極形成用組成物的方法等。圖案化方法的具體例與上文所述的閘極電極相同。
（有機半導體膜） 有機半導體膜的製作方法只要可製作含有上文所述的通式（1）或通式（2）所表示的化合物的有機半導體膜，則並無特別限定，例如藉由將含有上文所述的通式（1）或通式（2）所表示的化合物的有機薄膜電晶體用組成物（後述）塗佈於基板上，並使其乾燥，可製作有機半導體膜。 再者，所謂將有機薄膜電晶體用組成物塗佈於基板上，不僅是指將有機薄膜電晶體用組成物直接賦予至基板上的態樣，亦包括經由設於基板上的其他層而於基板的上方賦予有機薄膜電晶體用組成物的態樣。 有機薄膜電晶體用組成物的塗佈方法可使用公知的方法，例如可列舉：棒塗法、旋塗法、刀片塗佈法、刮刀法、噴墨印刷法、柔版印刷法、凹版印刷法及網版印刷法。進而，有機薄膜電晶體用組成物的塗佈方法可較佳地使用：日本專利特開2013-207085號公報中記載的有機半導體膜的形成方法（所謂狹縫流延法）、及國際公開第2014/175351號公報中記載的有機半導體薄膜的製造方法（所謂邊緣流延法及連續邊緣流延法）等。 乾燥（乾燥處理）是根據有機薄膜電晶體用組成物所含的各成分的種類而適當選擇最適的條件，亦可為自然乾燥，就提高生產性的觀點而言，較佳為進行加熱處理。例如，加熱溫度較佳為30℃～200℃，更佳為40℃～150℃，加熱時間較佳為10分鐘～300分鐘，更佳為30分鐘～180分鐘。 所製作的有機半導體膜的膜厚並無特別限制，就本發明的效果更優異的方面而言，較佳為10 nm～500 nm，更佳為20 nm～200 nm。
如此，含有通式（1）或通式（2）所表示的化合物的有機半導體膜可較佳地用於有機薄膜電晶體，但不限定於該用途，含有通式（1）或通式（2）所表示的化合物的有機半導體膜亦可應用於後述其他用途中。
（密封層） 就耐久性的觀點而言，本發明的有機薄膜電晶體較佳為於最外層具備密封層。密封層中可使用公知的密封劑（密封層形成用組成物）。 密封層的厚度並無特別限制，較佳為0.2 μm～10 μm。
（其他有機薄膜電晶體） 圖2為表示本發明的一實施形態的頂部接觸型的有機薄膜電晶體200的剖面示意圖。 於圖2的例中，有機薄膜電晶體200具有基板10、閘極電極20、閘極絕緣膜30、源極電極40、汲極電極42、有機半導體膜（有機半導體層）50及密封層60。此處，有機半導體膜50是使用後述本發明的有機半導體電晶體用組成物而形成。 關於基板、閘極電極、閘極絕緣膜、源極電極、汲極電極、有機半導體膜及密封層，如上文所述，故省略其說明。
（有機薄膜電晶體的用途） 上文所述的有機薄膜電晶體可單獨用作開關元件。另外，藉由將多個元件排列於矩陣（matrix）上，例如可用於電子紙或顯示器元件的顯示圖像的顯示部、或X射線平板檢測器（X-ray flat panel detector）的進行圖像受光的受光部等。另外，藉由將多個元件組合，可應用於反相器、環形振盪器或d-正反器（d-flip flop）等小規模電路或者RFID（radio frequency identifier：RF標籤）或記憶體等的邏輯電路。各元件可具有公知的結構，故省略其說明。
[有機薄膜電晶體用組成物] 本發明的有機薄膜電晶體用組成物是用於製作上文所述的有機薄膜電晶體的有機半導體膜。 再者，以下將說明的有機薄膜電晶體用組成物亦可用於後述其他用途中，於該情形時，將「有機薄膜電晶體用組成物」簡稱為「有機半導體組成物」。 有機薄膜電晶體用組成物含有上文所述的通式（1）或通式（2）所表示的化合物，通常就提高其塗佈性的方面而言，更含有有機溶劑。 關於含有有機溶劑的情形的含量，就使塗佈性良好的觀點而言，相對於有機薄膜電晶體用組成物的總質量，較佳為0.01質量%～80質量%，更佳為0.05質量%～10質量%，進而佳為0.1質量%～5質量%。
（有機溶劑） 有機溶劑並無特別限定，可列舉：己烷、辛烷、癸烷、甲苯、二甲苯、均三甲苯、乙基苯、十氫萘、四氫萘、2-甲基苯并噻唑及1-甲基萘等烴系溶劑，丙酮、甲基乙基酮、甲基異丁基酮、環己酮等酮系溶劑，二氯甲烷、氯仿、四氯甲烷、二氯乙烷、三氯乙烷、四氯乙烷、氯苯、二氯苯、1,2-二氯苯、1-氟萘、2,5-二氯噻吩、2,5-二溴噻吩、1-氯萘及氯甲苯等鹵化烴系溶劑，乙酸乙酯、乙酸丁酯、乙酸戊酯及乳酸乙酯等酯系溶劑，甲醇、丙醇、丁醇、戊醇、己醇、環己醇、甲基賽路蘇、乙基賽路蘇及乙二醇等醇系溶劑，丁氧基苯、二丁基醚、四氫呋喃、二噁烷及苯甲醚等醚系溶劑，N,N-二甲基甲醯胺及N,N-二甲基乙醯胺等醯胺系溶劑，1-甲基-2-吡咯啶酮及1-甲基-2-咪唑啶酮等醯亞胺系溶劑，二甲基亞碸等亞碸系溶劑，以及乙腈等腈系溶劑等。 所述有機溶劑可單獨使用一種，亦可併用兩種以上。
（黏合劑聚合物） 有機薄膜電晶體用組成物亦可更含有黏合劑聚合物。 黏合劑聚合物的種類並無特別限制，可使用公知的黏合劑聚合物。黏合劑聚合物可列舉：聚苯乙烯、聚碳酸酯、聚芳酯、聚酯、聚醯胺、聚醯亞胺、聚胺基甲酸酯、聚矽氧烷、聚碸、聚甲基丙烯酸甲酯、聚丙烯酸甲酯、纖維素、聚乙烯及聚丙烯等絕緣性聚合物以及該些聚合物的共聚物；乙烯-丙烯橡膠、丙烯腈-丁二烯橡膠、經氫化的腈橡膠、氟橡膠、全氟彈性體、四氟乙烯丙烯共聚物、乙烯-丙烯-二烯共聚物、苯乙烯-丁二烯橡膠、聚氯丁二烯、聚氯丁烯、丁基橡膠、甲基-苯基矽酮樹脂、甲基-苯基乙烯基-矽酮樹脂、甲基-乙烯基-矽酮樹脂、氟矽酮樹脂、丙烯酸系橡膠、乙烯丙烯酸系橡膠、氯磺化聚乙烯、氯聚乙烯、表氯醇共聚物、聚異戊二烯-天然橡膠共聚物、聚異戊二烯橡膠、苯乙烯-異戊二烯嵌段共聚物、聚酯胺基甲酸酯共聚物、聚醚胺基甲酸酯共聚物、聚醚酯熱塑性彈性體及聚丁二烯橡膠等橡膠或熱塑性彈性體；聚乙烯基咔唑及聚矽烷等光傳導性聚合物；聚噻吩、聚吡咯、聚苯胺及對苯乙炔等導電性聚合物；例如「材料化學（Chemistry of Materials）」（2014，26，647.）等中記載的半導體聚合物。 聚合物黏合劑可單獨使用，或亦可併用多種。 其中，黏合劑聚合物較佳為具有苯環的高分子化合物（含有具有苯環基的單體單元的高分子）。具有苯環的單體單元的含量並無特別限制，於所有單體單元中，較佳為50 mol%以上，更佳為70 mol%以上，進而佳為90 mol%以上。上限並無特別限制，例如為100 mol%。 所述黏合劑聚合物的具體例例如可列舉：聚苯乙烯、聚(α-甲基苯乙烯)、聚肉桂酸乙烯酯、聚(4-乙烯基苯基)、聚(4-甲基苯乙烯)、聚[雙(4-苯基)(2,4,6-三甲基苯基)胺]、及聚[2,6-(4,4-雙(2-乙基己基)-4H環戊[2,1-b;3,4-b']二噻吩)-alt-4,7-(2,1,3-苯并噻二唑)]等，更佳為聚苯乙烯或聚(α-甲基苯乙烯)，進而佳為聚(α-甲基苯乙烯)。 黏合劑聚合物的重量平均分子量並無特別限制，較佳為1000～200萬，更佳為3000～100萬，進而佳為5000～60萬。 關於含有黏合劑聚合物的情形的含量，相對於有機薄膜電晶體用組成物所含的通式（1）或通式（2）所表示的化合物100質量份，較佳為1質量份～10,000質量份，更佳為10質量份～1,000質量份，進而佳為25質量份～400質量份，最佳為50質量份～200質量份。若為所述範圍內，則所得的有機半導體膜及有機半導體元件的載子遷移率及膜的均勻性更優異。
（其他成分） 有機薄膜電晶體用組成物亦可含有所述以外的其他成分。其他成分可使用公知的添加劑等。
＜製備方法＞ 有機薄膜電晶體用組成物的製備方法並無特別限制，可採用公知的方法。例如藉由在有機溶劑中添加既定量的通式（1）或通式（2）所表示的化合物等，並適當實施攪拌處理，可獲得本發明的有機薄膜電晶體用組成物。
[有機薄膜電晶體用材料] 本發明的有機薄膜電晶體用材料含有上文所述的通式（1）或通式（2）所表示的化合物。所謂有機薄膜電晶體用材料，是指用於有機薄膜電晶體、且表現出半導體的特性的材料。 所述通式（1）或通式（2）所表示的化合物為顯示出作為半導體的性質的材料，且為以電子作為載子進行傳導的p型（電洞傳輸型）的有機半導體材料。 再者，有機薄膜電晶體用材料亦可用於後述其他用途中，於該情形時，將「有機薄膜電晶體用材料」簡稱為「有機半導體材料」。
[通式（1）或通式（2）所表示的化合物的其他用途] 所述通式（1）或通式（2）所表示的化合物如上文所述般具有優異的性質，故亦可較佳地用於有機薄膜電晶體以外的其他用途。 其他用途例如可列舉非發光性有機半導體元件。所謂非發光性有機半導體元件，是指不以發光為目的之元件。 此種非發光性有機半導體元件除了上文所述的有機薄膜電晶體以外，可列舉有機光電變換元件（光感測器用途的固體攝像元件、及能量變換用途的太陽電池等）、氣體感測器、有機整流元件及資訊記錄元件等。 非發光性有機半導體元件較佳為使有機半導體膜作為電子元件而發揮功能。有機半導體膜包含含有所述通式（1）或通式（2）所表示的化合物的有機半導體膜。 [實施例]
以下列舉實施例及比較例對本發明的特徵加以更具體說明。以下的實施例中所示的材料、使用量、比例、處理內容、處理順序等只要不偏離本發明的主旨，則可適當變更。因此，本發明的範圍不應受到以下所示的具體例的限定性解釋。
[實施例1～實施例6及比較例1～比較例3] ≪合成例≫
[化6]
＜化合物1的合成＞ 依照以下的流程所示的具體合成順序，合成作為通式（1）所表示的化合物的化合物1。
[化7]
以下，對各具體合成順序加以詳述。
[化8]
於40 g（0.25 mol）的化合物（A）的乙酸500 mL溶液中，於室溫下滴加159 g（1 mol）的溴，於120℃下加熱回流5小時。其後，添加1.2 g（0.025 mol）的鐵粉，進而於室溫下滴加159 g（1 mol）的溴，加熱回流55小時。於該反應溶液中添加水，將析出的固體過濾，以丙酮對所得的固體進行清洗。以1,4-二噁烷對該固體進行再結晶，由此獲得61 g的作為白色固體的化合物（B）（產率51%）。1
H核磁共振（Nuclear Magnetic Resonance，NMR）(400 MHz, 丙酮（Acetone）-d6
, ppm) : δ 8.32 (s, 2H)
[化9]
於61 g（121 mmol）的化合物（B）及31.6 g（266 mmol）的錫粉末（粒徑：＜150 μm）中添加1.2 L乙酸溶液，於120℃下加熱回流72小時。將反應溶液冷卻至室溫，將析出的固體過濾。以水將所得的固體清洗，進行減壓乾燥，由此獲得7.0 g的作為白色固體的化合物（C）（產率18%）。1
H NMR (400 MHz, Acetone-d6
, ppm) : δ 9.07 (s, 2H), 7.96 (s, 2H), 7.27 (s, 2H)
[化10]
於氬氣環境下，將7.0 g（22 mmol）的化合物（C）及12 g（88 mmol）的碳酸鉀溶解於60 mL的N,N-二甲基甲醯胺中，於室溫下添加5.5 mL（88 mmol）的碘甲烷，於70℃下加熱攪拌1小時。於該反應溶液中添加水，將析出的固體過濾，進行減壓乾燥，由此獲得化合物（D）的粗純化物。利用矽膠管柱層析儀（己烷：二氯甲烷）對該粗純化物進行純化，由此獲得5.7 g的作為白色固體的化合物（D）（產率75%）。1
H NMR (400 MHz, CDCl3
, ppm) : δ 7.93 (s, 2H), 7.00 (s, 2H), 3.95 (s, 6H)
[化11]
於氬氣環境下，將70.0 g（429 mmol）的化合物（E）溶解於600 mL乙酸中，添加100 g（446 mmol）的N-碘琥珀醯亞胺，於40℃下加熱攪拌。於該反應溶液中添加水，以己烷進行萃取，由此獲得化合物（F）的粗純化物。利用減壓蒸餾對該粗純化物進行純化，由此獲得57.6 g的作為無色油的化合物（F）（產率46%）。1
H NMR (400 MHz, CDCl3
, ppm) : δ 7.39 (d, J = 5.6 Hz, 1H), 6.88 (d, J = 5.6 Hz, 1H)
[化12]
於氬氣環境下，於57.6 g（199 mmol）的化合物（F）、3.80 g（19.9 mmol）的碘化銅、7.00 g（9.97 mmol）的二氯化雙(三苯基膦)鈀(II)中添加700 mL二異丙基胺、700 mL四氫呋喃的混合溶液。繼而，添加27.6 mL（199 mmol）的三甲基矽烷基乙炔，於室溫下攪拌8小時。於該反應溶液中添加水，以己烷進行萃取，獲得化合物（G）的粗純化物。利用管柱層析儀（己烷）對該粗純化物進行純化，由此獲得36.6 g的作為淡黃色油的化合物（G）（產率70%）。1
H NMR (400 MHz, CDCl3
, ppm) : δ 7.15 (d, J = 5.6 Hz, 1H), 6.92 (d, J = 5.6 Hz, 1H), 0.25 (s, 9H)
[化13]
於氬氣環境下，於2.50 g（7.23 mmol）的化合物（D）的四氫呋喃90 mL溶液中，於-78℃下滴加9.26 mL（14.8 mmol）的正丁基鋰（己烷溶液，1.6 M），於-78℃下攪拌30分鐘。其後，滴加14.8 mL（14.8 mmol）的氯化鋅（四氫呋喃溶液，1.0 M），自-78℃升溫至0℃。將該反應液於0℃下攪拌30分鐘，由此製備化合物（D'）的混合溶液。於該混合溶液中添加4.68 g（18.1 mmol）的化合物（G）、306 mg（0.36 mmol）的甲磺酸(2-二環己基膦基-2',4',6'-三異丙基-1,1'-聯苯)[2-(2'-胺基-1,1'-聯苯)]鈀(II)（(2-Dicyclohexylphosphino-2',4',6'-triisopropyl-1,1'-biphenyl)[2-(2'-amino-1,1'-biphenyl)]palladium(II) methanesulfonate，XPhos-Pd-G3），於70℃下加熱回流1小時。於該反應溶液中添加水，以氯仿進行萃取，獲得化合物（H）的粗純化物。利用管柱層析儀（己烷：氯仿）對該粗純化物進行純化，由此獲得2.60 g的作為白色固體的化合物（H）（產率66%）。1
H NMR (400 MHz, CDCl3
, ppm) : δ 8.06 (s, 2H), 7.32 (d, J = 4.8 Hz, 2H), 7.23 (d, J = 4.8 Hz, 2H), 7.14 (s, 2H), 3.88 (s, 6H), 0.15 (s, 18H)
[化14]
於氬氣環境下，於2.60 g（4.77 mmol）的化合物（H）的四氫呋喃溶液中添加14.3 mL（14.3 mmol）的氟化四丁基銨（四氫呋喃溶液，1.0 M），於室溫下攪拌30分鐘。於該反應溶液中添加水，以氯仿進行萃取，獲得1.89 g的作為白色固體的化合物（I）（產率99%）。1
H NMR (400 MHz, C2
D2
Cl4
, ppm) : δ 7.95 (s, 2H), 7.29 (d, J = 4.8 Hz, 2H), 7.27 (d, J = 4.8 Hz, 2H), 7.18 (s, 2H), 3.90 (s, 6H), 3.39 (s, 2H)
[化15]
於氬氣環境下，於6.1 g（15.2 mmol）的化合物（I）及810 mg（3.05 mmol）的氯化鉑(II)中添加200 mL甲苯，於120℃下加熱回流18小時。利用矽膠管柱層析法（甲苯）、繼而凝膠滲透層析法（Gel Permeation Chromatography，GPC）對該反應溶液進行純化，由此獲得960 mg的作為黃色固體的化合物（J）（產率15%）。1
H NMR (400 MHz, C2
D2
Cl4
, ppm) : δ 8.72 (d, J = 5.6 Hz, 2H), 8.68 (d, J = 8.8 Hz, 2H),8.19 (d, J = 8.8 Hz, 2H), 7.13 (s, 2H), 7.66 (d, J = 5.6 Hz, 2H), 4.31 (s, 6H)
[化16]
於氬氣環境下，於730 mg（1.82 mmol）的化合物（J）的1,1,2,2-四氯乙烷30 mL溶液中添加27.3 mL（27.3 mmol）三溴化硼（二氯甲烷溶液，1.0 M），於室溫下攪拌12小時。於該反應溶液中添加少量的甲醇，將溶劑減壓蒸餾去除。以甲醇將所得的固體清洗，由此獲得650 mg的作為黃色固體的作為粗純化物的化合物（K）。將化合物直接用於後續反應。
[化17]
於氬氣環境下，於650 mg（1.75 mmol）的化合物（K）、2.41 g（17.5 mmol）的碳酸鉀的N,N-二甲基甲醯胺50 mL溶液中，於0℃下添加3.12 g（8.73 mmol）的N,N-雙(三氟甲基磺醯基)苯胺，於室溫下攪拌4小時。於該反應溶液中添加甲醇，將析出物過濾分離，以甲醇進行清洗，由此獲得550 mg的作為黃色固體的化合物（L）（二階段產率58%）。1
H NMR (400 MHz, C2
D2
Cl4
, ppm) : δ 8.85 (s, 2H), 8.59 (d, J = 8.4 Hz, 2H), 8.45 (d, J = 5.6 Hz, 2H), 8.33 (d, J = 8.4 Hz, 2H), 7.85 (d, J = 5.6 Hz, 2H)
[化18]
於氬氣環境下，於300 mg（0.47 mmol）的化合物（L）、9.0 mg（0.047 mmol）的碘化銅及27 mg（0.024 mmol）的四(三苯基膦)鈀中添加3.0 mL三乙胺、6.0 mL四氫呋喃的混合溶液。繼而，添加0.63 mL（2.82 mmol）的三異丙基矽烷基乙炔，於70℃下加熱回流4小時。於該反應溶液中添加甲醇，將析出的固體過濾分離。利用GPC對所得的固體進行純化，由此獲得210 mg的作為黃色固體的化合物1（產率64%）。1
H NMR (400 MHz, CDCl3
,ppm) : δ 9.66 (d, J = 5.6 Hz, 2H), 9.13 (s, 2H), 8.74 (d, J = 8.8 Hz, 2H), 8.21 (d, J = 8.8 Hz, 2H), 7.59 (d, J = 5.6 Hz, 2H), 1.37-1.21 (m, 21H)
＜化合物2的合成＞ 依照以下的流程所示的具體合成順序，合成作為通式（2）所表示的化合物的化合物2。
[化19]
以下，對各具體合成順序加以詳述。
[化20]
於氬氣環境下，將35.0 g（167 mmol）的化合物（M）溶解於300 mL乙酸中，添加30.8 g（173 mmol）的N-溴琥珀醯亞胺，於40℃下進行加熱攪拌。於該反應溶液中添加水，以己烷進行萃取，由此獲得化合物（N）的粗純化物。利用管柱層析儀（己烷）對該粗純化物進行純化，由此獲得39.5 g的作為無色油的化合物（N）（產率82%）。
[化21]
於氬氣環境下，於39.5 g（137 mmol）的化合物（N）、2.60 g（13.7 mmol）的碘化銅及4.79 g（6.84 mmol）的二氯化雙(三苯基膦)鈀(II)中添加300 mL二異丙基胺、300 mL四氫呋喃的混合溶液。繼而，添加18.9 mL（137 mmol）的三甲基矽烷基乙炔，於室溫下攪拌8小時。於該反應溶液中添加水，以己烷進行萃取，獲得化合物（O）的粗純化物。利用管柱層析儀（己烷）對該粗純化物進行純化，由此獲得26.0 g的作為淡黃色油的化合物（O）（產率73%）。
[化22]
於氬氣環境下，於30.0 g（116 mmol）的化合物（O）的四氫呋喃90 mL溶液中，於-78℃下滴加79.5 mL（127 mmol）的正丁基鋰（己烷溶液，1.6 M），於-78℃下攪拌30分鐘。其後，滴加127 mL（127 mmol）的氯化鋅（四氫呋喃溶液，1.0 M），自-78℃升溫至0℃。將該反應液於0℃下攪拌30分鐘，由此製備化合物（O'）的混合溶液。於該混合溶液中添加10.0 g（28.9 mmol）的化合物（D）、1.22 g（1.44 mmol）的XPhos-Pd-G3，於70℃下加熱回流1小時。於該反應溶液中添加水，以氯仿進行萃取，獲得化合物（P）的粗純化物。利用管柱層析儀（己烷：氯仿）對該粗純化物進行純化，由此獲得8.40 g的作為白色固體的化合物（P）（產率53%）。1
H NMR (400 MHz, CDCl3
, ppm) : δ 8.38 (s, 2H), 7.27 (d, J = 5.6 Hz, 2H), 7.15 (d, J = 5.6 Hz, 2H), 7.15 (s, 2H), 3.93 (s, 6H), 0.18 (s, 18H)
[化23]
於氬氣環境下，於8.35 g（15.3 mmol）的化合物（P）的四氫呋喃溶液中添加46.0 mL（46.0 mmol）的氟化四丁基銨（四氫呋喃溶液，1.0 M），於室溫下攪拌30分鐘。於該反應溶液中添加水，以氯仿進行萃取，獲得4.68 g的作為白色固體的化合物（Q）（產率76%）。1
H NMR (400 MHz, CDCl3
, ppm) : δ 8.12 (s, 2H), 7.30 (d, J = 5.2 Hz, 2H), 7.18 (d, J = 5.2 Hz, 2H), 7.18 (s, 2H), 3.93 (s, 6H), 3.07 (s, 2H)
[化24]
於氬氣環境下，於4.60 g（11.5 mmol）的化合物（Q）、612 mg（2.30 mmol）的氯化鉑(II)中添加230 mL的甲苯，於120℃下加熱回流18小時。利用矽膠管柱層析法（甲苯）、繼而利用GPC對該反應溶液進行純化，由此獲得1.35 g的作為黃色固體的化合物（R）（產率29%）。1
H NMR (400 MHz, CDCl3
, ppm) : δ 8.66 (d, J = 8.8 Hz, 2H), 8.13 (s, 2H), 8.11 (d, J = 8.8 Hz, 2H), 7.66 (d, J = 5.6 Hz, 2H), 7.56 (d, J = 5.6 Hz, 2H), 4.35 (s, 6H)
[化25]
於氬氣環境下，於1.27 g（3.17 mmol）的化合物（R）的1,1,2,2-四氯乙烷50 mL溶液中添加25.4 mL（25.4 mmol）的三溴化硼（二氯甲烷溶液，1.0 M），於室溫下攪拌12小時。於該反應溶液中添加少量的甲醇，將溶劑減壓蒸餾去除。以甲醇對所得的固體進行清洗，由此獲得1.19 g的作為黃色固體的作為粗純化物的化合物（S）。將化合物直接用於後續反應。
[化26]
於氬氣環境下，於1.19 g（3.19 mmol）的化合物（S）、4.10 g（31.9 mmol）的碳酸鉀的N,N-二甲基甲醯胺50 mL溶液中，於0℃下添加5.71 g（16.0 mmol）的N,N-雙(三氟甲基磺醯基)苯胺，於室溫下攪拌4小時。於該反應溶液中添加甲醇，將析出物過濾分離，以甲醇清洗，由此獲得1.59 g的作為黃色固體的化合物（T）（二階段產率79%）。1
H NMR (400 MHz, C2
D2
Cl4
, ppm) : δ 8.94 (s, 2H), 8.59 (d, J = 8.8 Hz, 2H), 8.26 (d, J = 8.8 Hz, 2H), 7.18 (d, J = 5.6 Hz, 2H), 7.65 (d, J = 5.6 Hz, 2H)
[化27]
於氬氣環境下，於200 mg（0.31 mmol）的化合物（T）、6.0 mg（0.031 mmol）的碘化銅、18 mg（0.016 mmol）的四(三苯基膦)鈀中添加3.0 mL三乙胺、6.0 mL四氫呋喃的混合溶液。繼而，添加0.42 mL（1.88 mmol）的三異丙基矽烷基乙炔，於70℃下加熱回流4小時。於該反應溶液中添加甲醇，將析出的固體過濾分離。利用GPC對所得的固體進行純化，由此獲得135 mg的作為黃色固體的化合物2（產率61%）。1
H NMR (400 MHz, CDCl3
, ppm) : δ 9.12 (s, 2H), 8.74 (d, J = 8.8 Hz, 2H), 8.14 (d, J = 8.8 Hz, 2H), 7.65 (d, J = 5.6 Hz, 2H), 7.56 (d, J = 5.6 Hz, 2H), 1.42-1.26 (m, 21H)
＜化合物3的合成＞ 依照以下的流程所示的具體合成順序，合成作為通式（1）所表示的化合物的化合物3。
[化28]
於氬氣環境下，於77 μL（0.46 mmol）的2,2,6,6-四甲基哌啶的四氫呋喃溶液130 μL中，於-78℃下滴加274 μL（0.44 mmol）的正丁基鋰（己烷溶液，1.6 M），於0℃下攪拌30分鐘。將該混合溶液於-78℃下滴加至140 mg（0.20 mmol）的所述製作的化合物1的四氫呋喃3 mL溶液中，攪拌1小時。其後，於-90℃下滴加157 mg（0.50 mmol）的N-氟苯磺醯亞胺的四氫呋喃1.5 mL溶液，於室溫下攪拌1小時。於該反應溶液中添加甲醇，將析出的固體過濾分離。利用矽膠管柱層析法（己烷：甲苯）、繼而利用GPC對所得的個體進行純化，由此獲得45 mg的作為黃色固體的化合物3（產率60%）。1
H NMR (400 MHz, CDCl3
, ppm) : δ 9.12 (d, J = 4.0 Hz, 2H), 9.04 (s, 2H), 8.69 (d, J = 5.2 Hz, 2H), 7.99 (d, J = 5.2 Hz, 2H), 1.37-1.21 (m, 21H)
＜化合物4的合成＞ 依照以下的流程所示的具體合成順序，合成作為通式（2）所表示的化合物的化合物4。
[化29]
於氬氣環境下，於138 μL（0.82 mmol）的2,2,6,6-四甲基哌啶的四氫呋喃溶液350 μL中，於-78℃下滴加490 μL（0.78 mmol）的正丁基鋰（己烷溶液，1.6 M），於0℃下攪拌30分鐘。將該混合溶液於-78℃下滴加至250 mg（0.36 mmol）的所述製作的化合物2的四氫呋喃5 mL溶液中，攪拌1小時。其後，於-90℃下滴加281 mg（0.89 mmol）的N-氟苯磺醯亞胺的四氫呋喃2.0 mL溶液，於室溫下攪拌1小時。於該反應溶液中添加甲醇，將析出的固體過濾分離。利用矽膠管柱層析法（己烷：甲苯）、繼而利用GPC對所得的個體進行純化，由此獲得100 mg的作為黃色固體的化合物4（產率38%）。1
H NMR (400 MHz, CDCl3
, ppm) : δ 9.02 (s, 2H), 8.69 (d, J = 5.2 Hz, 2H), 7.94 (d, J = 5.2 Hz, 2H), 6.92 (d, J = 2.4 Hz, 2H), 1.42-1.23 (m, 21H)
＜化合物5的合成＞ 依照以下的流程所示的具體合成順序，合成作為通式（1）所表示的化合物的化合物5。
[化30]
於氬氣環境下，於70 mg（0.11 mmol）的化合物（L）、2.1 mg（0.011 mmol）的碘化銅、6.4 mg（0.0055 mmol）的四(三苯基膦)鈀中添加0.3 mL三乙胺、0.6 mL四氫呋喃的混合溶液。繼而，添加111mg（0.66mmol）的乙基二異丙基矽烷基乙炔，於70℃下加熱回流4小時。於該反應溶液中添加甲醇，將析出的固體過濾分離。利用GPC對所得的固體進行純化，由此獲得32 mg的作為黃色固體的化合物5（產率43%）。
＜化合物6的合成＞ 依照以下的流程所示的具體合成順序，合成作為通式（1）所表示的化合物的化合物6。
[化31]
於氬氣環境下，於56.3 mg（0.088 mmol）的化合物（L）、1.7 mg（0.0088 mmol）的碘化銅、5.1 mg（0.0044 mmol）的四(三苯基膦)鈀中添加0.3 mL三乙胺、0.6 mL四氫呋喃的混合溶液。繼而，添加104 mg（0.66 mmol）的丁基二異丙基矽烷基乙炔，於70℃下加熱回流4小時。於該反應溶液中添加甲醇，將析出的固體過濾分離。利用GPC對所得的固體進行純化，由此獲得35.0 mg的作為黃色固體的化合物6（產率54%）。
＜比較化合物1～比較化合物3的合成＞ 依照日本專利特開2014-078729號公報（專利文獻1）中記載的合成法來合成比較元件的有機半導體膜（有機半導體層）中所用的比較化合物1～比較化合物3。以下示出比較化合物1～比較化合物3的結構。
[化32]
≪元件製作、評價≫ 關於用於製作元件的有機薄膜電晶體用材料（所述各化合物），藉由高效液相層析儀（東曹（Tosoh）的TSKgel ODS-100Z）確認到純度（254 nm的吸収強度面積比）為99.0%以上。
＜利用塗佈製程的底部閘極-頂部接觸型元件的製作＞ 將所述合成的化合物1與作為溶劑的苯甲醚混合而於室溫下製備0.1質量%溶液，作為有機薄膜電晶體用組成物1。 另外，除了使用化合物2～化合物6或比較化合物1、比較化合物2或比較化合物3的任一種代替化合物1以外，藉由同樣的方法分別製備有機薄膜電晶體用組成物2～有機薄膜電晶體用組成物6、比較用有機薄膜電晶體用組成物1～比較用有機薄膜電晶體用組成物3。另外，比較化合物1～比較化合物3由於溶解性低，故藉由將苯甲醚作為溶劑並將0.1質量%溶液加熱至80℃，而製成有機薄膜電晶體用組成物。
於實施例及比較例中，藉由圖3～圖5中記載的方法來實施有機半導體膜的形成。圖3～圖5為表示實施例及比較例的有機半導體膜的製造方法的示意圖。 列舉使用有機薄膜電晶體用組成物1的情形為例，將有機半導體膜的形成方法的詳細內容示於以下。 使用在n型矽基板（0.4 mm厚）的表面上形成有500 nm的SiO2
的熱氧化膜的10 mm×10 mm基板作為基板212。對基板212的熱氧化膜側的表面實施紫外線（Ultraviolet，UV）-臭氧清洗後，進行β-苯乙基三甲氧基矽烷處理。 於基板212的β-苯乙基三甲氧基矽烷處理面上，且如圖3所示般於基板212的中央部，以成為使構件214與基板212接觸的狀態的方式放置所述構件214。構件214是使用玻璃製、且縱6 mm×橫1 mm×高度2 mm的構件，圖3的左右方向（X軸方向）為構件214的橫向，圖3的上下方向（Z軸方向）為構件214的高度方向，圖4B的上下方向（Y軸方向）為構件214的縱向。 將基板212加熱至40℃，對其使用滴管216，以如圖3所示般與基板212及構件214兩者接觸的方式，自構件214的側部滴落1滴（約0.03 ml）的利用所述方法製備的有機薄膜電晶體用組成物1（圖3～圖5中所示的有機薄膜電晶體用組成物210），結果如圖4A及圖4B所示，於基板212的表面內的一部分上滴加有機薄膜電晶體用組成物1。於與構件214的界面上形成凹狀的彎月面。 如圖5所示，於一面維持使基板212與構件214接觸的狀態、另外一面使基板212與構件214的位置關係靜止的狀態下，使所滴加的有機薄膜電晶體用組成物1自然乾燥。其後於40℃下於10-3
MPa的壓力下減壓乾燥8小時，由此使化合物1的結晶，形成有機半導體膜。結晶是否析出是藉由利用偏光顯微鏡的觀察來確認。再者，所得的有機半導體膜的膜厚為70 nm。 對所得的有機半導體膜進一步安裝遮罩，分別蒸鍍作為電荷注入受體的2 nm的2,3,5,6-四氟-7,7,8,8-四氰基醌二甲烷（F4-TCNQ）及40 nm的金電極，藉此獲得FET（場效應電晶體）特性測定用的有機薄膜電晶體元件1（以下亦稱為「元件1」）。
另外，除了使用有機薄膜電晶體用組成物2～有機薄膜電晶體用組成物6或比較用有機薄膜電晶體用組成物1、比較用有機薄膜電晶體用組成物2或比較用有機薄膜電晶體用組成物3的任一種代替有機薄膜電晶體用組成物1以外，依照所述元件1的製作方法分別製作有機薄膜電晶體元件2～有機薄膜電晶體元件6（以下亦稱為「元件2～元件6」）及比較有機薄膜電晶體元件1～比較有機薄膜電晶體元件3（以下亦稱為「比較元件1～比較元件3」）。將所得的元件1～元件6及比較元件1～比較元件3作為實施例1～實施例6及比較例1～比較例3的有機薄膜電晶體元件。
＜評價＞ （載子遷移率） 關於各有機薄膜電晶體元件（元件1～元件6及比較元件1～比較元件3）的FET特性，使用連接有半自動探針（向量半導體（Vector Semicon）製造的AX-2000）的半導體參數分析儀（安捷倫（Agilent）製造的4156C），以常壓、大氣下的載子遷移率的觀點進行評價。
對各有機薄膜電晶體元件（FET元件）的源極電極-汲極電極間施加-50 V的電壓，使閘極電壓於20 V～-150 V的範圍內變化，使用表示汲極電流Id
的式Id
＝（w/2L）μCi
（Vg
－Vth
）2
（式中，L為閘極長，W為閘極寬，Ci
為絕緣層的每單位面積的容量，Vg
為閘極電壓，Vth
為臨限電壓）來算出載子遷移率μ，按以下四個等級進行評價。 將所得的結果示於下述表中。
「A」：≧0.5 cm2
/Vs 「B」：0.1 cm2
/Vs以上～小於0.5 cm2
/Vs 「C」：0.05 cm2
/Vs以上～小於0.1 cm2
/Vs 「D」：＜0.05 cm2
/Vs
（溶解性） 將本發明的化合物或比較化合物（各5 mg）與下述所示的各種溶劑（1 mL）的任一種混合，按以下兩個等級評價溶解性。將所得的結果示於下述表中。
「A」：完全溶解 「B」：未完全溶解
表2
[實施例7～實施例12及比較例4～比較例6] ≪元件製作、評價≫ ＜利用塗佈製程的底部閘極-底部接觸型元件的製作＞ 於實施例7～實施例12及比較例4～比較例6中，製作底部閘極-底部接觸型的有機薄膜電晶體元件。以下示出詳細內容。 於所述實施例1中，於室溫下調整化合物1的0.1質量%苯甲醚溶液，將由此所得的有機薄膜電晶體用組成物1於氮氣環境下於室溫下流延至下述FET特性測定用基板上（滴鑄法），由此獲得非發光性有機薄膜電晶體元件7（以下亦稱為「元件7」）。 關於FET特性測定用基板，使用底部閘極-底部接觸結構的矽基板，該矽基板具備作為源極電極及汲極電極而以梳型配置的鉻/金（閘極寬W＝100 mm、閘極長L＝100 μm）、及作為絕緣膜的SiO2
（膜厚500 nm）。
除了使用有機薄膜電晶體用組成物2～有機薄膜電晶體用組成物6或比較用有機薄膜電晶體用組成物1、比較用有機薄膜電晶體用組成物2或比較用有機薄膜電晶體用組成物3代替有機薄膜電晶體用組成物1以外，依照所述元件7的製作方法分別製作有機薄膜電晶體元件8～有機薄膜電晶體元件12（以下亦稱為「元件8～元件12」）及比較有機薄膜電晶體元件4～比較有機薄膜電晶體元件6（以下亦稱為「比較元件4～比較元件6」）。另外，比較化合物1～比較化合物3由於溶解性低，故將苯甲醚作為溶劑並將0.1質量%溶液加熱至80℃，由此製備有機薄膜電晶體用組成物。將所得的元件7～元件12及比較元件4～比較元件6作為實施例7～實施例12及比較例4～比較例6的有機薄膜電晶體元件。
＜評價＞ 利用與實施例1相同的方法對各有機薄膜電晶體元件（元件7～元件12及比較元件4～比較元件6）的FET特性進行評價。將其結果示於下述表中。
表3
由所述評價結果表示，所述通式（1）或通式（2）所表示的化合物的溶解性良好，使用其的各實施例（實施例1～實施例12）的有機薄膜電晶體元件均載子遷移率高。
另一方面表明，將通式（1）及通式（2）的範圍外的比較化合物1～比較化合物3作為有機薄膜電晶體用材料而用於有機半導體層中的有機薄膜電晶體元件（比較例1～比較例6）均載子遷移率低。
[實施例13～實施例18及比較例7～比較例9] ＜使用聚合物黏合劑的底部閘極-底部接觸型元件的製作＞ 於實施例7中，除了使用以質量比1：1含有化合物1與聚α-甲基苯乙烯的材料（材料1'）代替化合物1以外，與實施例7同樣地製作底部閘極-底部接觸型元件13。將所得的元件13作為實施例13的有機薄膜電晶體元件。 於元件13的製作中，除了使用化合物2～化合物6或比較化合物1、比較化合物2或比較化合物3的任一種代替化合物1以外，藉由同樣的方法分別製作有機薄膜電晶體元件14～有機薄膜電晶體元件18（以下亦稱為「元件14～元件18」）及比較有機薄膜電晶體元件7～比較有機薄膜電晶體元件9（以下亦稱為「比較元件7～比較元件9」）。將所得的元件14～元件18及比較元件7～比較元件9作為實施例14～實施例18及比較例7～比較例9的有機薄膜電晶體元件。
＜評價＞ 利用與實施例1相同的方法對各有機薄膜電晶體元件（元件13～元件18及比較素7～比較素9）的FET特性進行評價。將其結果示於下述表中。
表4
由所述表確認到，使用所述通式（1）或通式（2）所表示的化合物的各實施例的有機薄膜電晶體元件於底部閘極-底部接觸型元件的情形及使用聚合物黏合劑的情形時，載子遷移率亦高，得知所述通式（1）或通式（2）所表示的化合物可較佳地用作有機薄膜電晶體用材料。 另一方面得知，將通式（1）的範圍外的比較化合物1～比較化合物3作為有機薄膜電晶體材料而用於有機半導體層中的有機薄膜電晶體元件的載子遷移率低。
[實施例19～實施例30] ≪元件製作、評價≫ ＜利用印刷法的底部閘極-底部接觸型元件的製作＞ -噴墨法- 將化合物1與作為溶劑的四氫萘混合而調整0.1質量%溶液，將其作為有機薄膜電晶體用組成物21。另外，除了分別使用化合物2～化合物6代替化合物1以外，同樣地調整有機薄膜電晶體用組成物22～有機薄膜電晶體用組成物26。 使用所述有機薄膜電晶體用組成物21，藉由噴墨法，於與實施例7相同的底部閘極-底部接觸型FET特性測定用基板上形成有機半導體膜，獲得非發光性有機薄膜電晶體元件19（以下亦稱為「元件19」）。 再者，利用噴墨法的有機半導體膜的具體製作方法如下。 噴墨裝置是使用DMP2831（富士膠片圖像系統（Fujifilm Graphic Systems）（股）製造）、10 pl噴頭，以噴出頻率2 Hz、點間的間距20 μm而形成整膜。其後於70℃下乾燥1小時，由此形成有機半導體膜。
除了使用有機薄膜電晶體用組成物22～有機薄膜電晶體用組成物26代替有機薄膜電晶體用組成物21以外，依照所述元件19的製作方法分別製作有機薄膜電晶體元件20～有機薄膜電晶體元件24（以下亦稱為「元件20～24」）。將所得的元件19～元件24作為實施例19～實施例24的有機薄膜電晶體元件。
-柔版印刷法- 製備於四氫萘中溶解有0.5質量%的化合物1、0.5質量%的聚α-甲基苯乙烯及0.05%的作為界面活性劑的畢克（BYK）323（畢克（BYK）公司製造）的有機半導體元件用塗佈液，將其作為有機薄膜電晶體用組成物31。另外，除了分別使用化合物2～化合物6代替化合物1以外，同樣地調整有機薄膜電晶體用組成物32～有機薄膜電晶體用組成物36。 使用所述有機薄膜電晶體用組成物31，藉由柔版印刷法，於與實施例7相同的底部閘極-底部接觸型FET特性測定用基板上形成有機半導體膜，獲得非發光性有機薄膜電晶體元件25（以下亦稱為「元件25」）。 再者，利用柔版印刷法的有機半導體膜的具體製作方法如下。 使用柔版適性試驗機F1（IGT測試系統（IGT Testing Systems）（股）製造）作為印刷裝置，且使用AFP DSH1.70%（旭化成（股）製造）/整體圖像作為柔版樹脂版。版與基板間的壓力為60 N，以搬送速度0.4 m/秒進行印刷後，直接於60℃下乾燥2小時，由此製作有機半導體膜（膜厚：50 nm）。
除了使用有機薄膜電晶體用組成物32～有機薄膜電晶體用組成物36代替有機薄膜電晶體用組成物31以外，依照所述元件25的製作方法分別製作有機薄膜電晶體元件26～有機薄膜電晶體元件30（以下亦稱為「元件26～元件30」）。將所得的元件25～元件30作為實施例25～實施例30的有機薄膜電晶體元件。
＜評價＞ 利用與實施例1相同的方法對各有機薄膜電晶體元件（元件19～元件30）的FET特性進行評價。將其結果示於下述表中。
表5
由表5確認到，具備藉由噴墨法或柔版印刷法將本發明的通式（1）或通式（2）所表示的化合物成膜而成的有機半導體層的各實施例的有機薄膜電晶體元件均載子遷移率高。由該結果得知，本發明的通式（1）或通式（2）所表示的化合可較佳地用作有機薄膜電晶體材料。
[實施例31～實施例36] ＜利用蒸鍍製程的底部閘極-頂部接觸型元件的製作＞ 利用與所述實施例1相同的方法，對基板212的氧化膜側的表面實施UV-臭氧清洗後，進行十二烷基三氯矽烷處理。 於該基板212的十二烷基三氯矽烷處理面上，以0.05 nm/s的蒸鍍速度以膜厚成為40 nm的方式將化合物1蒸鍍成膜。 對所得的有機半導體膜進一步安裝遮罩，分別蒸鍍作為電荷注入受體的2 nm的F4-TCNQ及40 nm的金電極，藉此獲得FET特性測定用的有機薄膜電晶體元件31（以下亦稱為「元件31」）。將所得的有機薄膜電晶體元件31作為實施例31的有機薄膜電晶體元件。 除了使用化合物2～化合物6的任一種代替化合物1以外，藉由與元件31相同的方法分別製作有機薄膜電晶體元件32～有機薄膜電晶體元件36（以下亦稱為「元件32～元件36」）。將所得的元件32～元件36作為實施例32～實施例36的有機薄膜電晶體元件。
＜評價＞ 利用與實施例1相同的方法對各有機薄膜電晶體元件（元件31～元件36）的FET特性進行評價。將其結果示於下述表中。
表6
由表6確認到，具備藉由真空蒸鍍法將本發明的通式（1）或通式（2）所表示的化合物成膜而成的有機半導體層的各實施例的有機薄膜電晶體元件均載子遷移率高。由該結果得知，本發明的通式（1）或通式（2）所表示的化合可較佳地用作有機薄膜電晶體材料。
[實施例37～實施例42] ＜反相器的製作＞ 如圖6所示，對實施例1-1的有機薄膜電晶體元件連接可變電阻，將可變電阻的電阻值設定為適當的值，製作反相器元件37。另外，使用實施例2～實施例6的有機薄膜電晶體元件代替實施例1的有機薄膜電晶體元件，製作反相器元件38～反相器元件42。任一反相器元件均顯示出增益10以上的良好的反相器特性。
[實施例43～實施例48] ＜環形振盪器的製作＞ 如圖7所示，藉由將實施例37的反相器元件三段連結而製作環形振盪器元件43。另外，使用實施例38～實施例42的反相器元件代替實施例37的反相器元件，製作環形振盪器元件44～環形振盪器元件48。任一環形振盪器元件均穩定地振盪。
上文顯示，藉由如以上般使用本發明的化合物，可製作各種元件。
10‧‧‧基板
20‧‧‧閘極電極
30‧‧‧閘極絕緣膜
40‧‧‧源極電極
42‧‧‧汲極電極
50‧‧‧有機半導體膜（有機半導體層）
60‧‧‧密封層
100、200‧‧‧有機薄膜電晶體
210‧‧‧有機薄膜電晶體用組成物
212‧‧‧基板
214‧‧‧構件
216‧‧‧滴管
20‧‧‧閘極電極
30‧‧‧閘極絕緣膜
40‧‧‧源極電極
42‧‧‧汲極電極
50‧‧‧有機半導體膜（有機半導體層）
60‧‧‧密封層
100、200‧‧‧有機薄膜電晶體
210‧‧‧有機薄膜電晶體用組成物
212‧‧‧基板
214‧‧‧構件
216‧‧‧滴管
圖1為本發明的一實施形態的底部接觸型的有機薄膜電晶體的剖面示意圖。 圖2為本發明的一實施形態的頂部接觸型的有機薄膜電晶體的剖面示意圖。 圖3為表示實施例及比較例的有機半導體膜的製造方法的一步驟的示意圖。 圖4A為表示實施例及比較例的有機半導體膜的製造方法的一步驟的示意圖。 圖4B為表示實施例及比較例的有機半導體膜的製造方法的一步驟的示意圖。 圖5為表示實施例及比較例的有機半導體膜的製造方法的一步驟的示意圖。 圖6為實施例中製作的反相器的示意圖。 圖7為實施例中製作的環形振盪器（ring oscillator）的示意圖。
10‧‧‧基板
20‧‧‧閘極電極
30‧‧‧閘極絕緣膜
40‧‧‧源極電極
42‧‧‧汲極電極
50‧‧‧有機半導體膜(有機半導體層)
60‧‧‧密封層
100‧‧‧有機薄膜電晶體
Claims (16)
- 一種有機薄膜電晶體，包含有機半導體膜，所述有機半導體膜含有下述通式（1）或下述通式（2）所表示、且分子量為3000以下的化合物，通式（1）及通式（2）中， R1 ～R12 分別獨立地表示下述式（W）所表示的基團； -LW -RW （W） 式（W）中，LW 為單鍵、-O-、-S-、-NR13 -、-CO-、-SO-、-SO2 -或-Si(R14 )(R15 )-的任一個二價連結基、或者將該些二價連結基的兩個以上鍵結而成的二價連結基，RW 表示氫原子、鹵素原子或者可具有取代基的烷基、烯基、炔基、芳基或雜芳基，R13 ～R15 分別獨立地表示氫原子或者可具有取代基的烷基、烯基、炔基、芳基或雜芳基； 其中，通式（1）及通式（2）中，R5 ～R8 中至少一個以上為氫原子以外的基團。
- 如申請專利範圍第1項所述的有機薄膜電晶體，其中所述通式（1）及所述通式（2）中，R1 ～R12 所含的碳數分別獨立地為30以下。
- 如申請專利範圍第1項或第2項所述的有機薄膜電晶體，其中所述通式（1）及所述通式（2）中，R1 ～R12 的至少任一個含有碳數20以下的經取代或未經取代的烷基、碳數20以下的經取代或未經取代的烯基、碳數20以下的經取代或未經取代的炔基、碳數20以下的經取代或未經取代的芳基、或碳數20以下的經取代或未經取代的雜芳基作為RW 。
- 如申請專利範圍第1項或第2項所述的有機薄膜電晶體，其中所述通式（1）及所述通式（2）中，R1 與R12 為相同的基團，且R2 與R11 為相同的基團，且R3 與R10 為相同的基團，且R4 與R9 為相同的基團，且R5 與R8 為相同的基團，且R6 與R7 為相同的基團。
- 如申請專利範圍第1項或第2項所述的有機薄膜電晶體，其中所述化合物是由下述通式（3）或下述通式（4）所表示，且分子量為3000以下，通式（3）及通式（4）中， R1 、R5 ～R8 、及R12 分別獨立地表示下述式（W）所表示的基團； -LW -RW （W） 式（W）中，LW 為單鍵、-O-、-S-、-NR13 -、-CO-、-SO-、-SO2 -或-Si(R14 )(R15 )-的任一個二價連結基、或該些二價連結基的兩個以上鍵結而成的二價連結基，RW 表示氫原子、碳數20以下的經取代或未經取代的烷基、碳數20以下的經取代或未經取代的烯基、碳數20以下的經取代或未經取代的炔基、碳數20以下的經取代或未經取代的芳基、或者碳數20以下的經取代或未經取代的雜芳基，R13 ～R15 分別獨立地表示氫原子或者可具有取代基的烷基、烯基、炔基、芳基或雜芳基； 其中，R1 與R12 、R5 與R8 及R6 與R7 分別為相同的基團，R5 與R8 及R6 與R7 的任一個組合為氫原子以外的基團。
- 如申請專利範圍第1項或第2項所述的有機薄膜電晶體，其中所述化合物是由下述通式（5）或下述通式（6）所表示，且分子量為3000以下，通式（5）及通式（6）中， R1 、R5 、R8 及R12 分別獨立地表示下述式（W）所表示的基團； -LW -RW （W） 式（W）中，LW 為單鍵、-O-、-S-、-NR13 -、-CO-、-SO-、-SO2 -或-Si(R14 )(R15 )-的任一個二價連結基、或該些二價連結基的兩個以上鍵結而成的二價連結基，RW 表示氫原子、碳數20以下的經取代或未經取代的烷基、碳數20以下的經取代或未經取代的烯基、碳數20以下的經取代或未經取代的炔基、碳數20以下的經取代或未經取代的芳基、或者碳數20以下的經取代或未經取代的雜芳基，R13 ～R15 分別獨立地表示氫原子或者可具有取代基的烷基、烯基、炔基、芳基或雜芳基； 其中，R1 與R12 及R5 與R8 分別為相同的基團，R5 與R8 的組合為氫原子以外的基團。
- 一種化合物，其是由下述通式（1）或下述通式（2）所表示，且分子量為3000以下，通式（1）及通式（2）中， R1 ～R12 分別獨立地表示下述式（W）所表示的基團； -LW -RW （W） 式（W）中，LW 為單鍵、-O-、-S-、-NR13 -、-CO-、-SO-、-SO2 -或-Si(R14 )(R15 )-的任一個二價連結基、或該些二價連結基的兩個以上鍵結而成的二價連結基，RW 表示氫原子、鹵素原子或者可具有取代基的烷基、烯基、炔基、芳基或雜芳基，R13 ～R15 分別獨立地表示氫原子或者可具有取代基的烷基、烯基、炔基、芳基或雜芳基； 其中，通式（1）及通式（2）中，R5 ～R8 中至少一個以上為氫原子以外的基團。
- 如申請專利範圍第7項所述的化合物，其中所述通式（1）及所述通式（2）中，R1 ～R12 所含的碳數分別獨立地為30以下。
- 如申請專利範圍第7項或第8項所述的化合物，其中所述通式（1）及所述通式（2）中，R1 ～R12 的至少任一個含有碳數20以下的經取代或未經取代的烷基、碳數20以下的經取代或未經取代的烯基、碳數20以下的經取代或未經取代的炔基、碳數20以下的經取代或未經取代的芳基、或者碳數20以下的經取代或未經取代的雜芳基作為RW 。
- 如申請專利範圍第7項或第8項所述的化合物，其中所述通式（1）及所述通式（2）中，R1 與R12 為相同的基團，且R2 與R11 為相同的基團，且R3 與R10 為相同的基團，且R4 與R9 為相同的基團，且R5 與R8 為相同的基團，且R6 與R7 為相同的基團。
- 如申請專利範圍第7項或第8項所述的化合物，其中所述化合物是由下述通式（3）或下述通式（4）所表示，且分子量為3000以下，通式（3）及通式（4）中， R1 、R5 ～R8 及R12 分別獨立地表示下述式（W）所表示的基團； -LW -RW （W） 式（W）中，LW 為單鍵、-O-、-S-、-NR13 -、-CO-、-SO-、-SO2 -或-Si(R14 )(R15 )-的任一個二價連結基、或該些二價連結基的兩個以上鍵結而成的二價連結基，RW 表示氫原子、碳數20以下的經取代或未經取代的烷基、碳數20以下的經取代或未經取代的烯基、碳數20以下的經取代或未經取代的炔基、碳數20以下的經取代或未經取代的芳基、或者碳數20以下的經取代或未經取代的雜芳基，R13 ～R15 分別獨立地表示氫原子或者可具有取代基的烷基、烯基、炔基、芳基或雜芳基； 其中，R1 與R12 、R5 與R8 及R6 與R7 分別為相同的基團，R5 與R8 及R6 與R7 的任一個組合為氫原子以外的基團。
- 如申請專利範圍第7項或第8項所述的化合物，所述化合物是由下述通式（5）或下述通式（6）所表示，且分子量為3000以下，通式（5）及通式（6）中， R1 、R5 、R8 及R12 分別獨立地表示下述式（W）所表示的基團； -LW -RW （W） 式（W）中，LW 為單鍵、-O-、-S-、-NR13 -、-CO-、-SO-、-SO2 -或-Si(R14 )(R15 )-的任一個二價連結基、或者該些二價連結基的兩個以上鍵結而成的二價連結基，RW 表示氫原子、碳數20以下的經取代或未經取代的烷基、碳數20以下的經取代或未經取代的烯基、碳數20以下的經取代或未經取代的炔基、碳數20以下的經取代或未經取代的芳基、或者碳數20以下的經取代或未經取代的雜芳基，R13 ～R15 分別獨立地表示氫原子或者可具有取代基的烷基、烯基、炔基、芳基或雜芳基； 其中，R1 與R12 及R5 與R8 分別為相同的基團，R5 與R8 的組合為氫原子以外的基團。
- 一種有機薄膜電晶體用材料，含有如申請專利範圍第7項至第12項中任一項所述的化合物。
- 一種有機薄膜電晶體用組成物，含有如申請專利範圍第7項至第12項中任一項所述的化合物。
- 一種有機薄膜電晶體的製造方法，包括：將如申請專利範圍第14項所述的有機薄膜電晶體用組成物塗佈於基板上，並使其乾燥，藉此形成有機半導體膜的步驟。
- 一種有機半導體薄膜，含有如申請專利範圍第7項至第12項中任一項所述的化合物。
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