JP2014501032A5 - - Google Patents
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以下に説明する図面は、例示目的のものにすぎないと理解すべきである。図面は、必ずしも縮尺して製図されているのではなく、一般に、本教示の原理を例示することに重点を置いている。図面は、本教示の範囲を決して限定するものではない。
一実施形態において、たとえば、以下の項目が提供される。
(項目1)
ポリマー半導体部品を含む電子、光学または光電子デバイスであって、前記ポリマー半導体部品が、式(I):
[式中:
ArおよびAr’は、同一または異なる、任意に置換された5〜8員ヘテロアリール基であり;
πおよびπ’は、同一または異なる、任意に置換された11〜24員多環式アリールまたはヘテロアリール基であり;
R 1 は、F、Cl、−C(O)R 5 、−CF 2 R 5 、およびCNから選択され;
R 3 およびR 4 は、独立に、H、F、Cl、−C(O)R 5 、CN、R 5 、OR 5 、およびSR 5 から選択され、ここでR 5 は、各存在において、独立に、C 1−20 アルキル基およびC 1−20 ハロアルキル基から選択され;
Xは、O、S、またはNR 6 であり、ここでR 6 は、HおよびC 1−20 アルキル基から選択され;
aおよびbは、独立に、0または1であり;
cは、1または2であり;
mおよびm’は、0、1、または2であり;
nおよびn’は、0、1、または2であり、但しmおよびm’が1および/またはnおよびn’が1、および/またはaおよびbの少なくとも1つが1であり;
xおよびyは、モル分率を表す実数であり、ここで0.05≦x≦0.95、0.05≦y≦0.95であり、xおよびyの合計は約1である]
を有するポリマーを含み;
前記ポリマーが、約3,000〜約300,000の範囲内の分子量を有する、デバイス。
(項目2)
前記ポリマーが式(II)または(III):
[式中、Ar、Ar’、π、π’、R 1 、R 3 、R 4 、m、m’、n、n’、a、b、c、x、およびyは、項目1において定義した通りである]
で表される、項目1に記載のデバイス。
(項目3)
前記ポリマーが式(IVa)、(IVb)、(IVc)、(IVd)、(IVe)、または(IVf):
[式中、Ar、Ar’、π、π’、m、m’、n、n’、a、b、x、およびyは、項目1において定義した通りである]
で表される、項目1に記載のデバイス。
(項目4)
前記ポリマーが式(Va)、(Vb)、(Vc)、(Vd)、(Ve)、または(Vf):
[式中、Ar、Ar’、π、π’、m、m’、n、n’、a、b、x、およびyは、項目1において定義した通りである]
で表される、項目1に記載のデバイス。
(項目5)
前記ポリマーが式(VI):
[式中、ArおよびAr’の両方が存在する場合、それらが異なるものである、および/またはπおよびπ’が異なるものであり、R 1 、R 3 、R 4 、R 5 、c、m、m’、n、n’、x、およびyは、項目1において定義した通りである]
で表される、項目1に記載のデバイス。
(項目6)
前記ポリマーが式(VIa):
[式中、Ar’、π、π’、R 1 、R 3 、R 4 、c、x、およびyは、項目1において定義した通りである]
で表される、項目1に記載のデバイス。
(項目7)
前記ポリマーが式(VIb):
[式中、Ar’、π、π’、R 1 、c、n、n’、x、およびyは、項目1において定義した通りである]
で表される、項目1に記載のデバイス。
(項目8)
R 1 がFまたはClである、項目1、2および5〜7のいずれか一項に記載のデバイス。
(項目9)
前記ポリマーが式(VIc):
[式中、R 1 およびR 2 は、FおよびClから選択され、Ar’、π、π’、R 3 、R 4 、xおよびyは、項目1において定義した通りである]
、項目1に記載のデバイス。
(項目10)
前記ポリマーが式(VId):
[式中、R 1 は、FおよびClから選択され;Ar’、π、π’、R 3 、R 4 、x、およびyは、項目1において定義した通りである]
で表される、項目1に記載のデバイス。
(項目11)
πおよびπ’が式:
[式中:
X 1 およびX 2 は、独立に、S、O、NR 7 、CH=CH、およびCR 8 から選択され、但しX 1 およびX 2 の一方は、S、O、CH=CH、およびNR 7 から選択され、X 1 およびX 2 の他方はCR 8 であり;
Y 1 およびY 2 は、独立に、S、O、NR 7 、CH=CH、およびCR 8 から選択され、但しY 1 およびY 2 の一方は、S、O、CH=CH、およびNR 7 から選択され、Y 1 およびY 2 の他方はCR 8 であり;
Z 1 およびZ 2 は、独立に、CR 9 、SiR 10 R 11 、NR 12 、および共有結合から選択され、但しZ 1 およびZ 2 の少なくとも1つは、CR 9 、SiR 10 R 11 、またはNR 12 であり;
R 7 は、各存在において、独立に、HおよびC 1−20 アルキル基から選択され;
R 8 およびR 9 は、独立に、H、R 12 、OR 12 、SR 12 、または−Het−R 12 であり、ここで−Het−は、二価の5〜8員アリールまたはヘテロアリール基であり;R 10 およびR 11 は、独立に、C 1−20 アルキル基、C 1−20 アルケニル基、およびC 1−20 ハロアルキル基から選択され;
R 12 は、各存在において、独立に、C 1−20 アルキル基、C 1−20 アルケニル基、
およびC 1−20 ハロアルキル基から選択される]
を有する任意に置換された11〜24員多環式のヘテロアリール基である、項目1〜10のいずれか一項に記載のデバイス。
(項目12)
πおよびπ’は、独立に:
[式中、R 9 は、C 6−20 アルキル基、−O−C 6−20 アルキル基、−O−C 6−20 アルケニル基、−O−C 6−20 ハロアルキル基、−S−C 6−20 アルキル基、−S−C 6−20 アルケニル基、−S−C 6−20 ハロアルキル基、−チエニル−C 6−20 アルキル基、−チエニル−C 6−20 アルケニル基、および−チエニル−C 6−20 ハロアルキル基から選択され;R 10 、R 11 、およびR 12 のそれぞれは、独立に、C 6−20 アルキル基、C 6−20 アルケニル基、およびC 6−20 ハロアルキル基から選択される]
から選択される、項目11に記載のデバイス。
(項目13)
前記ポリマーが:
から選択される、項目1に記載のデバイス。
(項目14)
ArおよびAr’が、同一または異なる、任意に置換されたチエニル基である、項目1〜10のいずれか一項に記載のデバイス。
(項目15)
前記ポリマーが式(VII):
[式中:
R 13 およびR 14 は、独立に、H、R 15 、OR 15 、およびSR 15 から選択され、ここでR 15 は、各存在において、独立に、C 1−20 アルキル基、C 1−20 アルケニル基、およびC 1−20 ハロアルキル基から選択され;
π、π’、R 1 、R 3 、R 4 、c、m、m’、n、n’、x、およびyは、項目1において定義した通りである]
で表される、項目1に記載のデバイス。
(項目16)
前記ポリマーが式(VIIa):
[式中、R 14 は、R 15 、OR 15 、およびSR 15 から選択され、ここでR 15 は、C 1−20 アルキル基であり;およびπ、π’、R 1 、R 3 、R 4 、R 14 、c、x、およびyは、項目1において定義した通りである]
で表される、項目1に記載のデバイス。
(項目17)
R 3 およびR 4 の少なくとも1つが、FまたはClである、項目16に記載のデバイス。
(項目18)
R 3 およびR 4 がHである、項目16に記載のデバイス。
(項目19)
前記ポリマーが式(VIIb):
[式中:
R 13 およびR 14 が、同じものであり、R 15 、OR 15 、およびSR 15 から選択され、ここでR 15 は、C 1−20 アルキル基であり;
π、π’、R 1 、c、x、およびyは、項目1において定義した通りである]
で表される、項目1に記載のデバイス。
(項目20)
前記ポリマーが式(VIIc):
[式中:
R 14 は、R 15 、OR 15 、およびSR 15 から選択され、ここでR 15 は、C 1−20 アルキル基であり;
π、π’、R 1 、R 3 、R 4 、c、x、およびyは、項目1において定義した通りである]
で表される、項目1に記載のデバイス。
(項目21)
R 3 およびR 4 の少なくとも1つが、FまたはClである、項目20に記載のデバイス。
(項目22)
R 3 およびR 4 がHである、項目20に記載のデバイス。
(項目23)
πおよびπ’が、式:
[式中:
X 1 およびX 2 は、独立に、S、O、NR 7 、CH=CH、およびCR 8 から選択され、但しX 1 およびX 2 の一方は、S、O、CH=CH、およびNR 7 から選択され、X 1 およびX 2 の他方はCR 8 であり;
Y 1 およびY 2 は、独立に、S、O、NR 7 、CH=CH、およびCR 8 から選択され、但しY 1 およびY 2 の一方は、S、O、CH=CH、およびNR 7 から選択され、Y 1 およびY 2 の他方はCR 8 であり;
Z 1 およびZ 2 は、独立に、CR 9 、SiR 10 R 11 、NR 12 、および共有結合から選択され、但しZ 1 およびZ 2 の少なくとも1つは、CR 9 、SiR 10 R 11 、またはNR 12 であり;
R 7 は、各存在において、独立に、HおよびC 1−20 アルキル基から選択され;
R 8 およびR 9 は、独立に、H、R 12 、OR 12 、SR 12 、または−Het−R 12 であり、ここで−Het−は、二価の5〜8員アリールまたはヘテロアリール基であり;R 10 およびR 11 は、独立に、C 1−20 アルキル基、C 1−20 アルケニル基、およびC 1−20 ハロアルキル基から選択され;
R 12 は、各存在において、独立に、C 1−20 アルキル基、C 1−20 アルケニル基、およびC 1−20 ハロアルキル基から選択される]
を有する任意に置換された多環式ヘテロアリール基である、項目15〜22のいずれか一項に記載のデバイス。
(項目24)
πおよびπ’が、独立に:
[式中、R 9 は、C 6−20 アルキル基、−O−C 6−20 アルキル基、−O−C 6−20 アルケニル基、−O−C 6−20 ハロアルキル基、−S−C 6−20 アルキル基、−S−C 6−20 アルケニル基、−S−C 6−20 ハロアルキル基、−チエニル−C 6−20 アルキル基、−チエニル−C 6−20 アルケニル基、および−チエニル−C 6−20 ハロアルキル基から選択され;およびR 10 、R 11 、およびR 12 のそれぞれは、独立に、C 6−20 アルキル基、C 6−20 アルケニル基、およびC 6−20 ハロアルキル基から選択される]
から選択される、項目23に記載のデバイス。
(項目25)
前記ポリマーが、式(VIIIa)、(VIIIb)、または(VIIIc):
[式中:
R 8 およびR 9 は、独立に、H、R 15 、OR 15 、SR 15 、または−Het−R 15 であり、ここで−Het−は、二価の5〜8員アリールまたはヘテロアリール基であり、但し、R 8 およびR 9 の少なくとも1つはHではなく;
R 10 およびR 11 は、独立に、C 1−20 アルキル基、C 1−20 アルケニル基、およびC 1−20 ハロアルキル基から選択され;
R 12 は、各存在において、独立に、C 1−20 アルキル基、C 1−20 アルケニル基、およびC 1−20 ハロアルキル基から選択され;
R 13 およびR 14 は、独立に、H、R 15 、OR 15 、およびSR 15 から選択され;R 15 は、各存在において、独立に、C 1−20 アルキル基、C 1−20 アルケニル基、およびC 1−20 ハロアルキル基から選択され;
R 3 、R 4 、m、m’、n、n’、xおよびyは、項目1において定義した通りである]
で表される、項目1に記載のデバイス。
(項目26)
R 8 およびR 9 の一方が、分岐鎖C 6−20 アルコキシ基であり、R 8 およびR 9 の他方がHであり;R 10 、R 11 、およびR 11 のそれぞれが、独立に、分岐鎖C 6−20 アルキル基である、項目25に記載のデバイス。
(項目27)
mおよびm’が0であり、nおよびn’が1である、項目26に記載のデバイス。
(項目28)
R 3 およびR 4 がHである、項目27に記載のデバイス。
(項目29)
R 13 およびR 14 が同じものである、項目28に記載のデバイス。
(項目30)
R 3 およびR 4 がFである、項目27に記載のデバイス。
(項目31)
R 14 がC 6−20 アルキル基である、項目28に記載のデバイス。
(項目32)
前記ポリマーが式(IX):
[R 8 およびR 9 は、独立に、H、R 15 、OR 15 、SR 15 、または−Het−R 15 であり、ここで−Het−は、二価の5〜8員アリールまたはヘテロアリール基であり;但しR 8 およびR 9 の少なくとも1つはHではなく;
R 13 およびR 14 は、独立に、H、R 15 、OR 15 、およびSR 15 から選択され;R 15 は、各存在において、独立に、C 1−20 アルキル基、C 1−20 アルケニル基、およびC 1−20 ハロアルキル基から選択され;
R 1 、R 3 、R 4 、c、x、およびyは、項目1において定義した通りである]
で表される、項目1に記載のデバイス。
(項目33)
R 8 およびR 9 の一方が、分岐鎖C 6−20 アルコキシ基であり、R 8 およびR 9 の他方がHである、項目32に記載のデバイス。
(項目34)
R 3 およびR 4 がHである、項目33に記載のデバイス。
(項目35)
R 13 およびR 14 が、独立に、C 6−20 アルキル基である、項目34に記載のデバイス。
(項目36)
R 13 がHであり、R 14 がC 6−20 アルキル基である、項目34に記載のデバイス。
(項目37)
R 3 およびR 4 の少なくとも1つが、FまたはClである、項目33に記載のデバイス。
(項目38)
R 13 がHであり、R 14 がC 6−20 アルキル基である、項目37に記載のデバイス。
(項目39)
前記ポリマーが:
から選択される、項目1に記載のデバイス。
(項目40)
式(I)中、前記反復単位:
が、前記反復単位:
[式中、Ar、Ar’、π、π’、R 1 、R 3 、R 4 、m、m’、n、n’、a、b、およびcは、項目1において定義した通りであり;0.1≦x≦0.9および0.1≦y≦0.9であり、xおよびyの合計は約1である]とは異なる項目1に記載のデバイス
(項目41)
0.3≦x≦0.7および0.3≦y≦0.7であり、xおよびyの合計が約1である、項目40に記載のデバイス。
(項目42)
前記ポリマーのxモル分率を構成する前記反復単位、および前記ポリマーのyモル分率を構成する前記反復単位が、ランダムに反復されている、項目40に記載のデバイス。
(項目43)
アノード、カソード、任意に1つ以上のアノード中間層、任意に1つ以上のカソード中間層、および前記アノードと前記カソードとの間にある項目1に記載のポリマー半導体部品を含む有機光起電性デバイスとして構成される、項目1〜42のいずれか一項に記載のデバイス。
(項目44)
前記有機光起電性デバイスが、バルクヘテロ接合光起電性デバイスである、項目43に記載のデバイス。
(項目45)
前記ポリマー半導体部品が光活性であり、前記式(I)のポリマーが、ブレンド材料中に存在し、前記式(I)のポリマーが、電子供与化合物として機能し、前記ブレンド材料が電子受容化合物をさらに含む、項目44に記載のデバイス。
(項目46)
前記電子受容化合物がフラーレン化合物である、項目45に記載のデバイス。
(項目47)
前記フラーレン化合物が、[6,6]−フェニル−C 61 −酪酸メチルエステル(PCBM)またはその誘導体である、項目46に記載のデバイス。
(項目48)
電力変換効率が少なくとも約3%である、項目43に記載のデバイス。
(項目49)
基板、アノード、カソード、および前記アノードと前記カソードとの間にある項目1に記載のポリマー半導体部品を含む有機発光ダイオードとして構成される、項目1に記載のデバイス。
(項目50)
ソース電極、ドレイン電極、ゲート電極、および誘電体層をさらに含む有機トランジスターとして構成され、一方の表面で前記誘電体層が前記ポリマー半導体部品と接触しており、他方の表面で前記ゲート電極と接触している、項目1に記載のデバイス。
(項目51)
前記有機トランジスターが、有機電界効果トランジスターである、項目50に記載のデバイス。
(項目52)
前記有機トランジスターが、有機発光トランジスターである、項目50に記載のデバイス。
(項目53)
ポリマー半導体部品を含む電子、光学または光電子デバイスであって、前記ポリマー半導体部品が、式:
[式中:
ArおよびAr’は、同一または異なる、任意に置換された5〜8員ヘテロアリール基であり;
πおよびπ’は、同一または異なる、任意に置換された11〜24員多環式アリールまたはヘテロアリール基であり;
X 1 はCR 1 であり;
X 2 は、NまたはCR 2 であり;
X 3 は、NまたはCR 3 であり;
X 4 は、NまたはCR 4 であり;
R 1 、R 2 、R 3 、およびR 4 は、独立に、H、F、Cl、−C(O)R 5 、CN、R 5 、OR 5 、およびSR 5 から選択され、ここでR 5 は、各存在において、独立に、C 1−20 アルキル基、およびC 1−20 ハロアルキル基から選択され、但しR 1 およびR 2 の少なくとも1つは、F、Cl、−C(O)R 5 、−CF 2 R 5 、およびCNから選択され;
Xは、O、S、またはNR 6 であり、ここでR 6 は、HおよびC 1−20 アルキル基から選択され;
aおよびbは、0または1であり;
m、m’、n、およびn’は、0、1、または2であり;
xおよびyは、モル分率を表す実数であり、ここで0.05≦x≦0.95、0.05≦y≦0.95であり、xおよびyの合計は約1である]
を有するポリマーを含み;
前記ポリマーが、約3,000〜約300,000の範囲内の分子量を有する、デバイス。
一実施形態において、たとえば、以下の項目が提供される。
(項目1)
ポリマー半導体部品を含む電子、光学または光電子デバイスであって、前記ポリマー半導体部品が、式(I):
[式中:
ArおよびAr’は、同一または異なる、任意に置換された5〜8員ヘテロアリール基であり;
πおよびπ’は、同一または異なる、任意に置換された11〜24員多環式アリールまたはヘテロアリール基であり;
R 1 は、F、Cl、−C(O)R 5 、−CF 2 R 5 、およびCNから選択され;
R 3 およびR 4 は、独立に、H、F、Cl、−C(O)R 5 、CN、R 5 、OR 5 、およびSR 5 から選択され、ここでR 5 は、各存在において、独立に、C 1−20 アルキル基およびC 1−20 ハロアルキル基から選択され;
Xは、O、S、またはNR 6 であり、ここでR 6 は、HおよびC 1−20 アルキル基から選択され;
aおよびbは、独立に、0または1であり;
cは、1または2であり;
mおよびm’は、0、1、または2であり;
nおよびn’は、0、1、または2であり、但しmおよびm’が1および/またはnおよびn’が1、および/またはaおよびbの少なくとも1つが1であり;
xおよびyは、モル分率を表す実数であり、ここで0.05≦x≦0.95、0.05≦y≦0.95であり、xおよびyの合計は約1である]
を有するポリマーを含み;
前記ポリマーが、約3,000〜約300,000の範囲内の分子量を有する、デバイス。
(項目2)
前記ポリマーが式(II)または(III):
[式中、Ar、Ar’、π、π’、R 1 、R 3 、R 4 、m、m’、n、n’、a、b、c、x、およびyは、項目1において定義した通りである]
で表される、項目1に記載のデバイス。
(項目3)
前記ポリマーが式(IVa)、(IVb)、(IVc)、(IVd)、(IVe)、または(IVf):
[式中、Ar、Ar’、π、π’、m、m’、n、n’、a、b、x、およびyは、項目1において定義した通りである]
で表される、項目1に記載のデバイス。
(項目4)
前記ポリマーが式(Va)、(Vb)、(Vc)、(Vd)、(Ve)、または(Vf):
[式中、Ar、Ar’、π、π’、m、m’、n、n’、a、b、x、およびyは、項目1において定義した通りである]
で表される、項目1に記載のデバイス。
(項目5)
前記ポリマーが式(VI):
[式中、ArおよびAr’の両方が存在する場合、それらが異なるものである、および/またはπおよびπ’が異なるものであり、R 1 、R 3 、R 4 、R 5 、c、m、m’、n、n’、x、およびyは、項目1において定義した通りである]
で表される、項目1に記載のデバイス。
(項目6)
前記ポリマーが式(VIa):
[式中、Ar’、π、π’、R 1 、R 3 、R 4 、c、x、およびyは、項目1において定義した通りである]
で表される、項目1に記載のデバイス。
(項目7)
前記ポリマーが式(VIb):
[式中、Ar’、π、π’、R 1 、c、n、n’、x、およびyは、項目1において定義した通りである]
で表される、項目1に記載のデバイス。
(項目8)
R 1 がFまたはClである、項目1、2および5〜7のいずれか一項に記載のデバイス。
(項目9)
前記ポリマーが式(VIc):
[式中、R 1 およびR 2 は、FおよびClから選択され、Ar’、π、π’、R 3 、R 4 、xおよびyは、項目1において定義した通りである]
、項目1に記載のデバイス。
(項目10)
前記ポリマーが式(VId):
[式中、R 1 は、FおよびClから選択され;Ar’、π、π’、R 3 、R 4 、x、およびyは、項目1において定義した通りである]
で表される、項目1に記載のデバイス。
(項目11)
πおよびπ’が式:
[式中:
X 1 およびX 2 は、独立に、S、O、NR 7 、CH=CH、およびCR 8 から選択され、但しX 1 およびX 2 の一方は、S、O、CH=CH、およびNR 7 から選択され、X 1 およびX 2 の他方はCR 8 であり;
Y 1 およびY 2 は、独立に、S、O、NR 7 、CH=CH、およびCR 8 から選択され、但しY 1 およびY 2 の一方は、S、O、CH=CH、およびNR 7 から選択され、Y 1 およびY 2 の他方はCR 8 であり;
Z 1 およびZ 2 は、独立に、CR 9 、SiR 10 R 11 、NR 12 、および共有結合から選択され、但しZ 1 およびZ 2 の少なくとも1つは、CR 9 、SiR 10 R 11 、またはNR 12 であり;
R 7 は、各存在において、独立に、HおよびC 1−20 アルキル基から選択され;
R 8 およびR 9 は、独立に、H、R 12 、OR 12 、SR 12 、または−Het−R 12 であり、ここで−Het−は、二価の5〜8員アリールまたはヘテロアリール基であり;R 10 およびR 11 は、独立に、C 1−20 アルキル基、C 1−20 アルケニル基、およびC 1−20 ハロアルキル基から選択され;
R 12 は、各存在において、独立に、C 1−20 アルキル基、C 1−20 アルケニル基、
およびC 1−20 ハロアルキル基から選択される]
を有する任意に置換された11〜24員多環式のヘテロアリール基である、項目1〜10のいずれか一項に記載のデバイス。
(項目12)
πおよびπ’は、独立に:
[式中、R 9 は、C 6−20 アルキル基、−O−C 6−20 アルキル基、−O−C 6−20 アルケニル基、−O−C 6−20 ハロアルキル基、−S−C 6−20 アルキル基、−S−C 6−20 アルケニル基、−S−C 6−20 ハロアルキル基、−チエニル−C 6−20 アルキル基、−チエニル−C 6−20 アルケニル基、および−チエニル−C 6−20 ハロアルキル基から選択され;R 10 、R 11 、およびR 12 のそれぞれは、独立に、C 6−20 アルキル基、C 6−20 アルケニル基、およびC 6−20 ハロアルキル基から選択される]
から選択される、項目11に記載のデバイス。
(項目13)
前記ポリマーが:
(項目14)
ArおよびAr’が、同一または異なる、任意に置換されたチエニル基である、項目1〜10のいずれか一項に記載のデバイス。
(項目15)
前記ポリマーが式(VII):
[式中:
R 13 およびR 14 は、独立に、H、R 15 、OR 15 、およびSR 15 から選択され、ここでR 15 は、各存在において、独立に、C 1−20 アルキル基、C 1−20 アルケニル基、およびC 1−20 ハロアルキル基から選択され;
π、π’、R 1 、R 3 、R 4 、c、m、m’、n、n’、x、およびyは、項目1において定義した通りである]
で表される、項目1に記載のデバイス。
(項目16)
前記ポリマーが式(VIIa):
[式中、R 14 は、R 15 、OR 15 、およびSR 15 から選択され、ここでR 15 は、C 1−20 アルキル基であり;およびπ、π’、R 1 、R 3 、R 4 、R 14 、c、x、およびyは、項目1において定義した通りである]
で表される、項目1に記載のデバイス。
(項目17)
R 3 およびR 4 の少なくとも1つが、FまたはClである、項目16に記載のデバイス。
(項目18)
R 3 およびR 4 がHである、項目16に記載のデバイス。
(項目19)
前記ポリマーが式(VIIb):
[式中:
R 13 およびR 14 が、同じものであり、R 15 、OR 15 、およびSR 15 から選択され、ここでR 15 は、C 1−20 アルキル基であり;
π、π’、R 1 、c、x、およびyは、項目1において定義した通りである]
で表される、項目1に記載のデバイス。
(項目20)
前記ポリマーが式(VIIc):
[式中:
R 14 は、R 15 、OR 15 、およびSR 15 から選択され、ここでR 15 は、C 1−20 アルキル基であり;
π、π’、R 1 、R 3 、R 4 、c、x、およびyは、項目1において定義した通りである]
で表される、項目1に記載のデバイス。
(項目21)
R 3 およびR 4 の少なくとも1つが、FまたはClである、項目20に記載のデバイス。
(項目22)
R 3 およびR 4 がHである、項目20に記載のデバイス。
(項目23)
πおよびπ’が、式:
[式中:
X 1 およびX 2 は、独立に、S、O、NR 7 、CH=CH、およびCR 8 から選択され、但しX 1 およびX 2 の一方は、S、O、CH=CH、およびNR 7 から選択され、X 1 およびX 2 の他方はCR 8 であり;
Y 1 およびY 2 は、独立に、S、O、NR 7 、CH=CH、およびCR 8 から選択され、但しY 1 およびY 2 の一方は、S、O、CH=CH、およびNR 7 から選択され、Y 1 およびY 2 の他方はCR 8 であり;
Z 1 およびZ 2 は、独立に、CR 9 、SiR 10 R 11 、NR 12 、および共有結合から選択され、但しZ 1 およびZ 2 の少なくとも1つは、CR 9 、SiR 10 R 11 、またはNR 12 であり;
R 7 は、各存在において、独立に、HおよびC 1−20 アルキル基から選択され;
R 8 およびR 9 は、独立に、H、R 12 、OR 12 、SR 12 、または−Het−R 12 であり、ここで−Het−は、二価の5〜8員アリールまたはヘテロアリール基であり;R 10 およびR 11 は、独立に、C 1−20 アルキル基、C 1−20 アルケニル基、およびC 1−20 ハロアルキル基から選択され;
R 12 は、各存在において、独立に、C 1−20 アルキル基、C 1−20 アルケニル基、およびC 1−20 ハロアルキル基から選択される]
を有する任意に置換された多環式ヘテロアリール基である、項目15〜22のいずれか一項に記載のデバイス。
(項目24)
πおよびπ’が、独立に:
[式中、R 9 は、C 6−20 アルキル基、−O−C 6−20 アルキル基、−O−C 6−20 アルケニル基、−O−C 6−20 ハロアルキル基、−S−C 6−20 アルキル基、−S−C 6−20 アルケニル基、−S−C 6−20 ハロアルキル基、−チエニル−C 6−20 アルキル基、−チエニル−C 6−20 アルケニル基、および−チエニル−C 6−20 ハロアルキル基から選択され;およびR 10 、R 11 、およびR 12 のそれぞれは、独立に、C 6−20 アルキル基、C 6−20 アルケニル基、およびC 6−20 ハロアルキル基から選択される]
から選択される、項目23に記載のデバイス。
(項目25)
前記ポリマーが、式(VIIIa)、(VIIIb)、または(VIIIc):
[式中:
R 8 およびR 9 は、独立に、H、R 15 、OR 15 、SR 15 、または−Het−R 15 であり、ここで−Het−は、二価の5〜8員アリールまたはヘテロアリール基であり、但し、R 8 およびR 9 の少なくとも1つはHではなく;
R 10 およびR 11 は、独立に、C 1−20 アルキル基、C 1−20 アルケニル基、およびC 1−20 ハロアルキル基から選択され;
R 12 は、各存在において、独立に、C 1−20 アルキル基、C 1−20 アルケニル基、およびC 1−20 ハロアルキル基から選択され;
R 13 およびR 14 は、独立に、H、R 15 、OR 15 、およびSR 15 から選択され;R 15 は、各存在において、独立に、C 1−20 アルキル基、C 1−20 アルケニル基、およびC 1−20 ハロアルキル基から選択され;
R 3 、R 4 、m、m’、n、n’、xおよびyは、項目1において定義した通りである]
で表される、項目1に記載のデバイス。
(項目26)
R 8 およびR 9 の一方が、分岐鎖C 6−20 アルコキシ基であり、R 8 およびR 9 の他方がHであり;R 10 、R 11 、およびR 11 のそれぞれが、独立に、分岐鎖C 6−20 アルキル基である、項目25に記載のデバイス。
(項目27)
mおよびm’が0であり、nおよびn’が1である、項目26に記載のデバイス。
(項目28)
R 3 およびR 4 がHである、項目27に記載のデバイス。
(項目29)
R 13 およびR 14 が同じものである、項目28に記載のデバイス。
(項目30)
R 3 およびR 4 がFである、項目27に記載のデバイス。
(項目31)
R 14 がC 6−20 アルキル基である、項目28に記載のデバイス。
(項目32)
前記ポリマーが式(IX):
[R 8 およびR 9 は、独立に、H、R 15 、OR 15 、SR 15 、または−Het−R 15 であり、ここで−Het−は、二価の5〜8員アリールまたはヘテロアリール基であり;但しR 8 およびR 9 の少なくとも1つはHではなく;
R 13 およびR 14 は、独立に、H、R 15 、OR 15 、およびSR 15 から選択され;R 15 は、各存在において、独立に、C 1−20 アルキル基、C 1−20 アルケニル基、およびC 1−20 ハロアルキル基から選択され;
R 1 、R 3 、R 4 、c、x、およびyは、項目1において定義した通りである]
で表される、項目1に記載のデバイス。
(項目33)
R 8 およびR 9 の一方が、分岐鎖C 6−20 アルコキシ基であり、R 8 およびR 9 の他方がHである、項目32に記載のデバイス。
(項目34)
R 3 およびR 4 がHである、項目33に記載のデバイス。
(項目35)
R 13 およびR 14 が、独立に、C 6−20 アルキル基である、項目34に記載のデバイス。
(項目36)
R 13 がHであり、R 14 がC 6−20 アルキル基である、項目34に記載のデバイス。
(項目37)
R 3 およびR 4 の少なくとも1つが、FまたはClである、項目33に記載のデバイス。
(項目38)
R 13 がHであり、R 14 がC 6−20 アルキル基である、項目37に記載のデバイス。
(項目39)
前記ポリマーが:
から選択される、項目1に記載のデバイス。
(項目40)
式(I)中、前記反復単位:
が、前記反復単位:
[式中、Ar、Ar’、π、π’、R 1 、R 3 、R 4 、m、m’、n、n’、a、b、およびcは、項目1において定義した通りであり;0.1≦x≦0.9および0.1≦y≦0.9であり、xおよびyの合計は約1である]とは異なる項目1に記載のデバイス
(項目41)
0.3≦x≦0.7および0.3≦y≦0.7であり、xおよびyの合計が約1である、項目40に記載のデバイス。
(項目42)
前記ポリマーのxモル分率を構成する前記反復単位、および前記ポリマーのyモル分率を構成する前記反復単位が、ランダムに反復されている、項目40に記載のデバイス。
(項目43)
アノード、カソード、任意に1つ以上のアノード中間層、任意に1つ以上のカソード中間層、および前記アノードと前記カソードとの間にある項目1に記載のポリマー半導体部品を含む有機光起電性デバイスとして構成される、項目1〜42のいずれか一項に記載のデバイス。
(項目44)
前記有機光起電性デバイスが、バルクヘテロ接合光起電性デバイスである、項目43に記載のデバイス。
(項目45)
前記ポリマー半導体部品が光活性であり、前記式(I)のポリマーが、ブレンド材料中に存在し、前記式(I)のポリマーが、電子供与化合物として機能し、前記ブレンド材料が電子受容化合物をさらに含む、項目44に記載のデバイス。
(項目46)
前記電子受容化合物がフラーレン化合物である、項目45に記載のデバイス。
(項目47)
前記フラーレン化合物が、[6,6]−フェニル−C 61 −酪酸メチルエステル(PCBM)またはその誘導体である、項目46に記載のデバイス。
(項目48)
電力変換効率が少なくとも約3%である、項目43に記載のデバイス。
(項目49)
基板、アノード、カソード、および前記アノードと前記カソードとの間にある項目1に記載のポリマー半導体部品を含む有機発光ダイオードとして構成される、項目1に記載のデバイス。
(項目50)
ソース電極、ドレイン電極、ゲート電極、および誘電体層をさらに含む有機トランジスターとして構成され、一方の表面で前記誘電体層が前記ポリマー半導体部品と接触しており、他方の表面で前記ゲート電極と接触している、項目1に記載のデバイス。
(項目51)
前記有機トランジスターが、有機電界効果トランジスターである、項目50に記載のデバイス。
(項目52)
前記有機トランジスターが、有機発光トランジスターである、項目50に記載のデバイス。
(項目53)
ポリマー半導体部品を含む電子、光学または光電子デバイスであって、前記ポリマー半導体部品が、式:
[式中:
ArおよびAr’は、同一または異なる、任意に置換された5〜8員ヘテロアリール基であり;
πおよびπ’は、同一または異なる、任意に置換された11〜24員多環式アリールまたはヘテロアリール基であり;
X 1 はCR 1 であり;
X 2 は、NまたはCR 2 であり;
X 3 は、NまたはCR 3 であり;
X 4 は、NまたはCR 4 であり;
R 1 、R 2 、R 3 、およびR 4 は、独立に、H、F、Cl、−C(O)R 5 、CN、R 5 、OR 5 、およびSR 5 から選択され、ここでR 5 は、各存在において、独立に、C 1−20 アルキル基、およびC 1−20 ハロアルキル基から選択され、但しR 1 およびR 2 の少なくとも1つは、F、Cl、−C(O)R 5 、−CF 2 R 5 、およびCNから選択され;
Xは、O、S、またはNR 6 であり、ここでR 6 は、HおよびC 1−20 アルキル基から選択され;
aおよびbは、0または1であり;
m、m’、n、およびn’は、0、1、または2であり;
xおよびyは、モル分率を表す実数であり、ここで0.05≦x≦0.95、0.05≦y≦0.95であり、xおよびyの合計は約1である]
を有するポリマーを含み;
前記ポリマーが、約3,000〜約300,000の範囲内の分子量を有する、デバイス。
Claims (20)
- ポリマー半導体部品を含む電子、光学または光電子デバイスであって、前記ポリマー半導体部品が、式:
[式中:
ArおよびAr’は、同一または異なる、任意に置換された5〜8員ヘテロアリール基であり;
πおよびπ’は、同一または異なる、任意に置換された11〜24員多環式アリールまたはヘテロアリール基であり;
X 1 およびX 2 は、独立に、N、CH、およびCR 1 からなる群から選択され、但しX 1 およびX 2 の一方は、CR 1 であり、X 1 およびX 2 の他方はNまたはCHであり;
X 3 はNまたはCR 3 であり;
X 4 はNまたはCR 4 であり;
R1は、F、Cl、−C(O)R5、−CF2R5、およびCNからなる群から選択され;
R3およびR4は、独立に、H、F、Cl、−C(O)R5、CN、R5、OR5、およびSR5 からなる群から選択され、ここでR5は、各存在において、独立に、C1−20アルキル基およびC1−20ハロアルキル基からなる群から選択され;
Xは、O、S、およびNR6 からなる群から選択され、ここでR6は、HまたはC1−20アルキル基であり;
aおよびbは、独立に、0または1であり;
mおよびm’は、0、1、または2であり;
nおよびn’は、0、1、または2であり、但しmおよびm’が1であり、そして/またはnおよびn’が1であり、そして/またはaおよびbの少なくとも1つが1であり;
xおよびyは、モル分率を表す実数であり、ここで0.05≦x≦0.95、0.05≦y≦0.95であり、xおよびyの合計は約1である]
を有するポリマーを含み;
前記ポリマーが、約3,000〜約300,000の範囲内の分子量を有する、デバイス。 - 前記ポリマーが式(II)または(III):
[式中、cは1であり、そしてAr、Ar’、π、π’、R1、R3、R4、m、m’、n、n’、a、b、x、およびyは、請求項1において定義した通りである]
で表される、請求項1に記載のデバイス。 - 前記ポリマーが式(Va)、(Vb)、(Vc)、(Vd)、(Ve)、または(Vf):
[式中、Ar、Ar’、π、π’、m、m’、n、n’、a、b、x、およびyは、請求項1において定義した通りである]
で表される、請求項1に記載のデバイス。 - ArおよびAr’の両方が存在する場合、それらが異なるものであり、そして/またはπおよびπ’が異なるものであり、そしてa、b、m、m’、n、n’、x、およびyは、請求項1において定義した通りである、請求項1に記載のデバイス。
- 前記ポリマーが式(VII):
[式中:
R 13 およびR 14 は、独立に、H、R 15 、OR 15 、およびSR 15 からなる群から選択され、ここでR 15 は、各存在において、独立に、C 1−20 アルキル基、C 1−20 アルケニル基、およびC 1−20 ハロアルキル基からなる群から選択され;
cは、1であり;そして
π、π’、R 1 、R 3 、R 4 、m、m’、n、n’、x、およびyは、請求項1において定義した通りである]
で表される、請求項1に記載のデバイス。 - πおよびπ’が式:
[式中:
X1およびX2は、独立に、S、O、NR7、CH=CH、およびCR8 からなる群から選択され、但しX1およびX2の一方は、S、O、CH=CH、およびNR7 からなる群から選択され、X1およびX2の他方はCR8であり;
Y1およびY2は、独立に、S、O、NR7、CH=CH、およびCR8 からなる群から選択され、但しY1およびY2の一方は、S、O、CH=CH、およびNR7 からなる群から選択され、Y1およびY2の他方はCR8であり;
Z1およびZ2は、独立に、CR9、SiR10R11、NR12、および共有結合からなる群から選択され、但しZ1およびZ2の少なくとも1つは、CR9、SiR10R11、またはNR12であり;
R7は、各存在において、独立に、HまたはC1−20アルキル基から選択され;
R8およびR9は、独立に、H、R12、OR12、SR12、または−Het−R12であり、ここで−Het−は、二価の5〜8員アリールまたはヘテロアリール基であり;R10およびR11は、独立に、C1−20アルキル基、C1−20アルケニル基、およびC1−20ハロアルキル基からなる群から選択され;そして
R12は、各存在において、独立に、C1−20アルキル基、C1−20アルケニル基、およびC1−20ハロアルキル基からなる群から選択される]
を有する任意に置換された11〜24員多環式のヘテロアリール基である、請求項1に記載のデバイス。 - πおよびπ’は、独立に:
[式中、R9は、C6−20アルキル基、−O−C6−20アルキル基、−O−C6−20アルケニル基、−O−C6−20ハロアルキル基、−S−C6−20アルキル基、−S−C6−20アルケニル基、−S−C6−20ハロアルキル基、−チエニル−C6−20アルキル基、−チエニル−C6−20アルケニル基、および−チエニル−C6−20ハロアルキル基からなる群から選択され;R10、R11、およびR12のそれぞれは、独立に、C6−20アルキル基、C6−20アルケニル基、およびC6−20ハロアルキル基からなる群から選択される]
からなる群から選択される、請求項6に記載のデバイス。 - 前記ポリマーが式(IX):
[R8およびR9は、独立に、H、R15、OR15、SR15、または−Het−R15であり、ここで−Het−は、二価の5〜8員アリールまたはヘテロアリール基であり;但しR8およびR9の少なくとも1つはHではなく;
R13およびR14は、独立に、H、R15、OR15、およびSR15 からなる群から選択され;R15は、各存在において、独立に、C1−20アルキル基、C1−20アルケニル基、およびC1−20ハロアルキル基からなる群から選択され;
cは、1であり;そして
R1、R3、R4 、x、およびyは、請求項1において定義した通りである]
で表される、請求項1に記載のデバイス。 - 前記ポリマーのモル分率xを構成する反復単位、および前記ポリマーのモル分率yを構成する反復単位が異なり、そして0.3≦x≦0.7および0.3≦y≦0.7であり、xおよびyの合計が約1である、請求項1に記載のデバイス。
- 前記ポリマーのモル分率xを構成する反復単位、および前記ポリマーのモル分率yを構成する反復単位が、ランダムに反復されている、請求項9に記載のデバイス。
- 前記ポリマーが:
[式中:R 1 およびR 3 は、独立してFまたはClであり、R 10 、R 11 、およびR 15 は、独立して分岐鎖のC 6−20 アルキル基であり;R 13 およびR 14 は、独立して直鎖または分岐鎖のC 6−20 アルキル基であり;そしてxおよびyは、モル分率を表す実数であり、0.1≦x≦0.9、0.1≦y≦0.9であり、xおよびyの合計が約1である]
からなる群から選択される式を有する、請求項1に記載のデバイス。 - アノード、カソード、任意に1つ以上のアノード中間層、任意に1つ以上のカソード中間層、および前記アノードと前記カソードとの間にある請求項1に記載のポリマー半導体部品を含む有機光起電性デバイスとして構成される、請求項1に記載のデバイス。
- 前記有機光起電性デバイスが、バルクヘテロ接合光起電性デバイスである、請求項12に記載のデバイス。
- 前記ポリマー半導体部品が光活性であり、前記式(I)のポリマーが、ブレンド材料中に存在し、前記式(I)のポリマーが、電子供与化合物として機能し、前記ブレンド材料が電子受容化合物をさらに含む、請求項13に記載のデバイス。
- 前記電子受容化合物がフラーレン化合物である、請求項14に記載のデバイス。
- 電力変換効率が少なくとも約3%である、請求項12に記載のデバイス。
- 基板、アノード、カソード、および前記アノードと前記カソードとの間にある請求項1に記載のポリマー半導体部品を含む有機発光ダイオードとして構成される、請求項1に記載のデバイス。
- ソース電極、ドレイン電極、ゲート電極、および誘電体層をさらに含む有機トランジスターとして構成され、一方の表面で前記誘電体層が前記ポリマー半導体部品と接触しており、他方の表面で前記ゲート電極と接触している、請求項1に記載のデバイス。
- 前記有機トランジスターが、有機電界効果トランジスターである、請求項18に記載のデバイス。
- 前記有機トランジスターが、有機発光トランジスターである、請求項18に記載のデバイス。
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