JP2008538221A5 - - Google Patents
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Claims (8)
- 式、
の繰り返しユニットを含み、
式中、Aは、窒素、酸素、および硫黄から選択される少なくとも1個のヘテロ原子、特に1個の窒素原子、ならびに窒素、置換窒素、酸素、および硫黄から選択される少なくとも1個のさらに他のヘテロ原子とを含む5、6、または7員のヘテロ芳香族環であり、
R1、R2、R3、R4、R5、およびR6は、互いに独立に、水素、ハロゲン、または有機置換基であり、または、
互いに隣接するR1およびR2、R4およびR6、R2およびR3、R5およびR3、ならびに/またはR5およびR6は、場合により、置換されていてもよい、互いに芳香族またはヘテロ芳香族環または環系を形成し、
R7は、有機置換基であり、同じ分子中の2個以上の置換基R7は、異なる意味を有することができ、または互いに芳香族環もしくはヘテロ芳香族環または環系を形成することができ、
xは、0または1〜5の整数である、ポリマー。 - 式、
の繰り返しユニットを含み、
式中、R1およびR4は、互いに独立に、水素、ハロゲン、C1〜C18アルキル、Eで置換されおよび/またはDで中断されたC1〜C18アルキル、C1〜C18ペルフルオロアルキル、C2〜C18アルケニル、C2〜C18アルキニル、C1〜C18アルコキシ、Eで置換されおよび/またはDで中断されたC1〜C18アルコキシ、CN、または−CO−R28であり、
R2、R3、R5、およびR6は、互いに独立に、H、ハロゲン、C1〜C18アルキル、Eで置換されおよび/またはDで中断されたC1〜C18アルキル、C1〜C18ペルフルオロアルキル、C6〜C24アリール、Gで置換されたC6〜C24アリール、C2〜C20ヘテロアリール、Gで置換されたC2〜C20ヘテロアリール、C2〜C18アルケニル、C2〜C18アルキニル、C1〜C18アルコキシ、Eで置換されおよび/またはDで中断されたC1〜C18アルコキシ、C7〜C25アラルキル、CN、または−CO−R28であり、
R8およびR9は、互いに独立に、H、C1〜C18アルキル、Eで置換されおよび/またはDで中断されたC1〜C18アルキル、C1〜C18ペルフルオロアルキル、C6〜C24アリール、Gで置換されたC6〜C24アリール、C2〜C20ヘテロアリール、Gで置換されたC2〜C20ヘテロアリール、C2〜C18アルケニル、C2〜C18アルキニル、C1〜C18アルコキシ、Eで置換されおよび/またはDで中断されたC1〜C18アルコキシ、C7〜C25アラルキル、CN、または−CO−R28であり、または、
R8およびR9は、互いに、基、
を形成し、
式中、R206’、R208’、R205、R206、R207、R208、R209、およびR210は、互いに独立に、H、C1〜C18アルキル、Eで置換されおよび/またはDで中断されたC1〜C18アルキル、C1〜C18アルコキシ、またはEで置換されおよび/またはDで中断されたC1〜C18アルコキシ、C1〜C18ペルフルオロアルキル、C6〜C24アリール、Gで置換されたC6〜C24アリール、C2〜C20ヘテロアリール、Gで置換されたC2〜C20ヘテロアリール、C2〜C18アルケニル、C2〜C18アルキニル、C7〜C25アラルキル、CN、または−CO−R28であり、
R10は、H、C1〜C18アルキル、Eで置換されおよび/またはDで中断されたC1〜C18アルキル、C1〜C18ペルフルオロアルキル、C6〜C24アリール、Gで置換されたC6〜C24アリール、C2〜C20ヘテロアリール、Gで置換されたC2〜C20ヘテロアリール、C2〜C18アルケニル、C2〜C18アルキニル、C1〜C18アルコキシ、Eで置換されおよび/またはDで中断されたC1〜C18アルコキシ、C7〜C25アラルキル、または−CO−R28であり、
R11およびR14は、互いに独立に、水素、ハロゲン、C1〜C18アルキル、Eで置換されおよび/またはDで中断されたC1〜C18アルキル、C1〜C18ペルフルオロアルキル、C2〜C18アルケニル、C2〜C18アルキニル、C1〜C18アルコキシ、Eで置換されおよび/またはDで中断されたC1〜C18アルコキシ、CN、または−CO−R28であり、
R12、R13、R15、およびR16は、互いに独立に、H、ハロゲン、C1〜C18アルキル、Eで置換されおよび/またはDで中断されたC1〜C18アルキル、C1〜C18ペルフルオロアルキル、C6〜C24アリール、Gで置換されたC6〜C24アリール、C2〜C20ヘテロアリール、Gで置換されたC2〜C20ヘテロアリール、C2〜C18アルケニル、C2〜C18アルキニル、C1〜C18アルコキシ、Eで置換されおよび/またはDで中断されたC1〜C18アルコキシ、C7〜C25アラルキル、CN、または−CO−R28であり、
Xは、O、S、またはNR17であり、式中、R17は、H;C6〜C18アリール;C2〜C20ヘテロアリール;C1〜C18アルキル、C1〜C18ペルフルオロアルキル、またはC1〜C18アルコキシで置換されたC6〜C18アリールもしくはC2〜C20ヘテロアリール;C1〜C18アルキル;または−O−で中断されたC1〜C18アルキルであり、
または、互いに隣接する2個の置換基R1およびR2、R4およびR6、R11およびR12、ならびに/またはR14およびR16、R2およびR3、R5およびR6、R12およびR13、ならびに/またはR15およびR16は、互いに基、
を形成し、または互いに隣接する2個の置換基R15およびR13、ならびに/またはR5およびR3は、互いに基、
を形成し、
式中、X3は、O、S、C(R119)(R120)、またはNR17であり、式中、R17は、上記で定義した通りであり、R105、R106、R107、R108、R106’、およびR108’は、互いに独立に、H、C1〜C18アルキル、Eで置換されおよび/またはDで中断されたC1〜C18アルキル、C1〜C18アルコキシ、またはEで置換されおよび/またはDで中断されたC1〜C18アルコキシであり、
R119およびR120は、互いに式=CR121R122の基を形成し、
式中、R121およびR122は、互いに独立に、H、C1〜C18アルキル、Eで置換されおよび/またはDで中断されたC1〜C18アルキル、C6〜C24アリール、Gで置換されたC6〜C24アリール、またはC2〜C20ヘテロアリール、またはGで置換されたC2〜C20ヘテロアリールであり、または、
R119およびR120は、互いに5もしくは6員環を形成し、これは、場合により、C1〜C18アルキル、Eで置換されおよび/またはDで中断されたC1〜C18アルキル、C6〜C24アリール、Gで置換されたC6〜C24アリール、C2〜C20ヘテロアリール、Gで置換されたC2〜C20ヘテロアリール、C2〜C18アルケニル、C2〜C18アルキニル、C1〜C18アルコキシ、Eで置換されおよび/またはDで中断されたC1〜C18アルコキシ、C7〜C25アラルキル、または−C(=O)−R127で置換することができ、
R127は、H;C6〜C18アリール;C1〜C18アルキルまたはC1〜C18アルコキシで置換されたC6〜C18アリール;C1〜C18アルキル;または−O−で中断されたC1〜C18アルキルであり、
Dは、−CO−;−COO−;−S−;−SO−;−SO2−;−O−;−NR25−;−SiR30R31−;−POR32−;−CR23=CR24−;または−C≡C−であり、
Eは、−OR29;−SR29;−NR25R26;−COR28;−COOR27;−CONR25R26;−CN;またはハロゲンであり、Gは、E、C1〜C18アルキル、Dで中断されたC1〜C18アルキル、C1〜C18ペルフルオロアルキル、C1〜C18アルコキシ、またはEで置換されおよび/またはDで中断されたC1〜C18アルコキシであり、
式中、R23、R24、R25、およびR26は、互いに独立に、H;C6〜C18アリール;C1〜C18アルキルまたはC1〜C18アルコキシで置換されたC6〜C18アリール;C1〜C18アルキル;または−O−で中断されたC1〜C18アルキルであり、または、
R25およびR26は、互いに5または6員環、特に、
を形成し、
R27およびR28は、互いに独立に、H;C6〜C18アリール;C1〜C18アルキルまたはC1〜C18アルコキシで置換されたC6〜C18アリール;C1〜C18アルキル;または−O−で中断されたC1〜C18アルキルであり、
R29は、H;C6〜C18アリール;C1〜C18アルキルまたはC1〜C18アルコキシで置換されたC6〜C18アリール;C1〜C18アルキル;または−O−で中断されたC1〜C18アルキルであり、
R30およびR31は、互いに独立に、C1〜C18アルキル、C6〜C18アリール、またはC1〜C18アルキルで置換されたC6〜C18アリールであり、
R32は、C1〜C18アルキル、C6〜C18アリール、またはC1〜C18アルキルで置換されたC6〜C18アリールである、請求項1に記載のポリマー。 - 式、
の繰り返しユニットを含み、
R10は、H、Gで置換されていてもよいC6〜C18アリール、Gで置換されていてもよいC2〜C18ヘテロアリール、C1〜C18アルキル、Dで中断されたC1〜C18アルキル、C1〜C18ペルフルオロアルキル、C1〜C18アルコキシ、Eで置換されおよび/またはDで中断されたC1〜C18アルコキシ、または基−X2−R18であり、式中、X2は、C6〜C12アリール、C6〜C12ヘテロアリール、特にフェニル、またはナフチルなどのスペーサーであり、これは、C1〜C18アルキル、Dで中断されたC1〜C18アルキル、C1〜C18ペルフルオロアルキル、C1〜C18アルコキシ、またはEで置換されおよび/またはDで中断されたC1〜C18アルコキシで1回以上、特に1〜2回置換することができ、R18は、H、C1〜C18アルキル、Dで中断されたC1〜C18アルキル、C1〜C18ペルフルオロアルキル、C1〜C18アルコキシ、Dで中断されたC1〜C18アルコキシ、または−NR25R26−であり、
R11およびR14は、水素であり、
R12、R13、R15、およびR16は、水素であり、
R17は、C6〜C18アリール;C1〜C18アルキル、C1〜C18ペルフルオロアルキルまたはC1〜C18アルコキシで置換されたC6〜C18アリール;C1〜C18アルキル;または−O−で中断されたC1〜C18アルキルであり、または、
互いに隣接する2個の置換基R5およびR3、R12およびR13、ならびに/またはR15およびR16は、互いに基、
を形成し、または、互いに隣接する2個の置換基R15およびR13は、互いに基、
を形成し、式中、R105、R106、R107、およびR108は、互いに独立に、H、またはC1〜C8アルキルであり、
Dは、−S−;−O−;または−NR25−であり、
Eは、−OR29;−SR29;−NR25R26;−CN;またはFであり、Gは、E、C1〜C18アルキル、Dで中断されたC1〜C18アルキル、C1〜C18ペルフルオロアルキル、C1〜C18アルコキシ、またはEで置換されおよび/またはDで中断されたC1〜C18アルコキシであり、式中、
R25およびR26は、互いに独立に、H;C6〜C18アリール;C1〜C8アルキルまたはC1〜C8アルコキシで置換されたC6〜C18アリール;C1〜C8アルキル;または−O−で中断されたC1〜C8アルキルであり、または、
R25およびR26は、互いに5または6員環、特に、
を形成し、
R29は、C6〜C18アリール;C1〜C18アルキルまたはC1〜C18アルコキシで置換されたC6〜C18アリール;C1〜C18アルキル;または−O−で中断されたC1〜C18アルキルである、請求項2に記載のポリマー。 -
からなる群から選択される1個以上(少なくとも1個)の繰り返しユニットAr3を含み、
式中、rは、1〜10の整数、特に1、2、または3であり、
qは、1〜10の整数、特に1、2、または3であり、
sは、1〜10の整数、特に1、2、または3であり、
R116およびR117は、互いに独立に、H、ハロゲン、−CN、C1〜C18アルキル、Eで置換されおよび/またはDで中断されたC1〜C18アルキル、C6〜C24アリール、Gで置換されたC6〜C24アリール、C2〜C20ヘテロアリール、Gで置換されたC2〜C20ヘテロアリール、C2〜C18アルケニル、C2〜C18アルキニル、C1〜C18アルコキシ、Eで置換されおよび/またはDで中断されたC1〜C18アルコキシ、C7〜C25アラルキル、−C(=O)−R127、−C(=O)R127、または−C(=O)ONR127R126であり、
R119およびR120は、互いに独立に、H、C1〜C18アルキル、Eで置換されおよび/またはDで中断されたC1〜C18アルキル、C6〜C24アリール、Gで置換されたC6〜C24アリール、C2〜C20ヘテロアリール、Gで置換されたC2〜C20ヘテロアリール、C2〜C18アルケニル、C2〜C18アルキニル、C1〜C18アルコキシ、Eで置換されおよび/またはDで中断されたC1〜C18アルコキシ、またはC7〜C25アラルキルであり、または、
R119およびR120は、互いに式=CR121R122の基を形成し、式中、
R121およびR122は、互いに独立に、H、C1〜C18アルキル、Eで置換されおよび/またはDで中断されたC1〜C18アルキル、C6〜C24アリール、Gで置換されたC6〜C24アリール、C2〜C20ヘテロアリール、またはGで置換されたC2〜C20ヘテロアリールであり、または、
R119およびR120は、互いに5または6員環を形成し、これは、場合により、C1〜C18アルキル、Eで置換されおよび/またはDで中断されたC1〜C18アルキル、C6〜C24アリール、Gで置換されたC6〜C24アリール、C2〜C20ヘテロアリール、Gで置換されたC2〜C20ヘテロアリール、C2〜C18アルケニル、C2〜C18アルキニル、C1〜C18アルコキシ、Eで置換されおよび/またはDで中断されたC1〜C18アルコキシ、C7〜C25アラルキル、または−C(=O)−R127で置換することができ、
R126およびR127は、互いに独立に、H、C6〜C18アリール、C1〜C18アルキルまたはC1〜C18アルコキシで置換されたC6〜C18アリール、C1〜C18アルキル、または−O−で中断されたC1〜C18アルキルであり、
Dは、−CO−、−COO−、−S−、−SO−、−SO2−、−O−、−NR65−、−SiR70R71−、−POR72−、−CR63=CR64−、または−C≡C−であり、
Eは、−OR69、−SR69、−NR65R66、−COR68、−COOR67、−CONR65R66、−CN、またはハロゲンであり、
Gは、E、C1〜C18アルキル、Dで中断されたC1〜C18アルキル、C1〜C18ペルフルオロアルキル、C1〜C18アルコキシ、またはEで置換されおよび/またはDで中断されたC1〜C18アルコキシであり、
R63、R64、R65、およびR66は、互いに独立に、H;C6〜C18アリール;C1〜C18アルキル;C1〜C18アルコキシで置換されたC6〜C18アリール;C1〜C18アルキル、または−O−で中断されたC1〜C18アルキルであり、または、
R65およびR66は、互いに5または6員環、特に、
を形成し、
R67およびR68は、互いに独立に、H;C6〜C18アリール;C1〜C18アルキルまたはC1〜C18アルコキシで置換されたC6〜C18アリール;C1〜C18アルキル;または−O−で中断されたC1〜C18アルキルであり、
R69は、H;C6〜C18アリール;C1〜C18アルキル、C1〜C18アルコキシで置換されたC6〜C18アリール;C1〜C18アルキル;または−O−で中断されたC1〜C18アルキルであり、
R70およびR71は、互いに独立に、C1〜C18アルキル、C6〜C18アリール、またはC1〜C18アルキルで置換されたC6〜C18アリールであり、
R72は、C1〜C18アルキル、C6〜C18アリール、またはC1〜C18アルキルで置換されたC6〜C18アリール、
であり、
式中、R41は、各出現で同じであるかまたは異なることができ、Cl、F、CN、N(R45)2、C1〜C25アルキル基、C4〜C18シクロアルキル基、C1〜C25アルコキシ基であり、互いに隣接しない1個以上の炭素原子は、−NR45−、−O−、−S−、−C(=O)−O−、または−O−C(=O)−O−で置換することができ、および/または1個以上の水素原子は、F、C6〜C24アリール基、またはC6〜C24アルコキシ基で置換することができ、1個以上の炭素原子は、O、S、またはNで置換することができ、および/または1個以上の非芳香族基R41で置換することができ、または、
2個以上の基R41は、環系を形成し、
R42は、各出現で同じであるかまたは異なることができ、CN、C1〜C25アルキル基、C4〜C18シクロアルキル基、C1〜C25アルコキシ基であり、互いに隣接しない1個以上の炭素原子は、−NR45−、−O−、−S−、−C(=O)−O−、または−O−C(=O)−O−で置換することができ、および/または1個以上の水素原子は、F、C6〜C24アリール基、またはC6〜C24アリールオキシ基で置換することができ、1個以上の炭素原子は、O、S、またはNで置換することができ、および/または1個以上の非芳香族基R41で置換することができ、または、
2個以上の基R41は、環系を形成し、
R344は、各出現で同じであるかまたは異なることができ、水素原子、C1〜C25アルキル基、C4〜C18シクロアルキル基、またはC1〜C25アルコキシ基であり、
R44は、各出現で同じであるかまたは異なることができ、水素原子、C1〜C25アルキル基、C4〜C18シクロアルキル基、C1〜C25アルコキシ基であり、互いに隣接しない1個以上の炭素原子は、−NR45−、−O−、−S−、−C(=O)−O−、または−O−C(=O)−O−で置換することができ、および/または1個以上の水素原子は、F、C6〜C24アリール基、またはC6〜C24アリールオキシ基で置換することができ、1個以上の炭素原子は、O、S、またはNで置換することができ、および/または1個以上の非芳香族基R41、またはCNで置換することができ、または、
互いに隣接する2個以上の基R41は、環を形成し、
R45は、H、C1〜C25アルキル基、C4〜C18シクロアルキル基であり、互いに隣接しない1個以上の炭素原子は、−NR45’−、−O−、−S−、−C(=O)−O−、または−O−C(=O)−O−で置換することができ、および/または1個以上の水素原子は、F、C6〜C24アリール基、またはC6〜C24アリールオキシ基で置換することができ、1個以上の炭素原子は、O、S、またはNで置換することができ、および/または1個以上の非芳香族基R41で置換することができ、
R45’は、H、C1〜C25アルキル基、またはC4〜C18シクロアルキル基であり、
mは、各出現で同じであるかまたは異なることができ、0、1、2、または3、特に0、1、または2、さらに特に0または1であり、
nは、各出現で同じであるかまたは異なることができ、0、1、2、または3、特に0、1、または2、さらに特に0または1であり、
oは、1、2、または3、特に1または2であり、
A1は、C6〜C24アリール基、C2〜C30ヘテロアリール基であり、これは1個以上の非芳香族基R41、またはNO2、特にフェニル、ナフチル、アントリル、ビフェニリル、2−フルオレニル、フェナントリル、またはペリレニルで置換することができ、
A2およびA3は、互いに独立に、場合により、置換されていてもよいC6〜C30アリーレン基またはC2〜C24ヘテロアリーレン基、特に、
であり、
式中、R116、R117、R119、およびR120は、上記で定義したとおりであり、
R6”およびR7”は、互いに独立にR116の意味を有し、
R118およびR8”は、H、C1〜C18アルキル、Eで置換されおよび/またはDで中断されたC1〜C18アルキル、C6〜C24アリール、またはC7〜C25アラルキルであり、これは場合により、Gで置換され、
R134およびR135は、互いに独立に、H、C1〜C18アルキル、Eで置換されおよび/またはDで中断されたC1〜C18アルキル、C6〜C24アリール、Eで置換されたC6〜C24アリール、またはC2〜C20ヘテロアリール、Eで置換されたC2〜C20ヘテロアリールであり、式中、D、E、およびGは、上記で定義したとおりであり、
式中、R41およびmおよびnは、上記で定義したとおりであり、
pは、0、1、または2、特に0または1であり、
式中、X4は、O、S、またはNR45であり、
R43は、水素原子、C1〜C25アルキル基、C4〜C18シクロアルキル基、C1〜C25アルコキシ基であり、互いに隣接しない1個以上の炭素原子は、−NR45−、−O−、−S−、−C(=O)−O−、または−O−C(=O)−O−で置換することができ、および/または1個以上の水素原子は、F、C6〜C24アリール基、またはC6〜C24アリールオキシ基で置換することができ、1個以上の炭素原子は、O、S、またはNで置換することができ、および/または1個以上の非芳香族基R41またはCNで置換することができ、または、互いに隣接する2個以上の基R43および/またはR44は、環を形成し、A1、R41、R42、R44、R45、m、n、oおよびpは、上記で定義したとおりであり、および/または1個以上(少なくとも1個)の繰り返しユニット−T−は、
からなる群から選択され、
式中、X1は、水素原子、またはシアノ基であり、uは1、2、3、または4であり、
R116、R117、R41およびnは、上記で定義したとおりであり、
A4は、1個以上の非芳香族基R41で置換されていてもよい、C6〜C24アリール基、C2〜C30ヘテロアリール基、特にフェニル、ナフチル、アントリル、ビフェニリル、2−フルオレニル、フェナントリル、またはペリレニルである、請求項1〜3のいずれか1項に記載のポリマー。 - 前記ポリマーは、式Iの少なくとも2個の異なる繰り返しユニットを含むコポリマー、特に、式、
の繰り返しユニットなど、Aが5員ヘテロ芳香族環である式Iの少なくとも1個の繰り返しユニット、および式、
の繰り返しユニットなど、Aが6員ヘテロ芳香族環である式Iの少なくとも1個の繰り返しユニットを含み、
式中、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、およびR9は、請求項2に定義したとおりであり、そしてR10、R11、R12、R13、R14、R15、およびR16は、請求項3に定義したとおりである、コポリマーであり、または、式、
の繰り返しユニットを含むポリマーであり、
式中、X10は、式I、特にX、XI、およびXIIの繰り返しユニットであり、
qは、0、1、または2の整数であり、oは、0、1、または2であり、rは、0、または1であり、
ARは、C6〜C24アリール、Gで置換されたC6〜C24アリール、C2〜C20ヘテロアリール、またはGで置換されたC2〜C20ヘテロアリールであり、
Raは、H、C1〜C18アルキル、Eで置換されおよび/またはDで中断されたC1〜C18アルキル、C1〜C18ペルフルオロアルキル、C2〜C18アルケニル、C2〜C18アルキニル、C1〜C18アルコキシ、Eで置換されおよび/またはDで中断されたC1〜C18アルコキシであり、E、D、およびGは上記で定義したとおりのポリマーである、請求項1に記載のポリマー。 - 請求項1記載のポリマーを含む電子デバイスまたはそのための部品。
- 請求項1記載のポリマーを1種以上含む、PLED、有機集積回路(O−IC)、有機電界効果トランジスタ(OFET)、有機薄膜トランジスタ(OTFT)、有機太陽電池(O−SC)、熱電子デバイス、または有機レーザーダイオード。
- 式、
の化合物であって、
式中、Aは、窒素、酸素、および硫黄を含む、特に1個の窒素原子、ならびに窒素、置換された窒素、酸素、および硫黄から選択される少なくとも1個のさらに他のヘテロ原子から選択される1個のヘテロ原子とを含有する5、6、または7員ヘテロ芳香族環であり、
R1、R2、R3、R4、R5、およびR6は、互いに独立に、水素、ハロゲン、または有機置換基であり、または、
互いに隣接する2個の置換基R1およびR2、R4およびR6、R2およびR3、R5およびR3、ならびに/またはR5およびR6は、互いに芳香族またはヘテロ芳香族環、または環系を形成し、これは場合により、置換することができ、
R7は、有機置換基であり、同じ分子中の2個以上の置換基R7が、異なる意味を有することができ、または互いに芳香族、またはヘテロ芳香族環、または環系を形成することができ、
xは、0または1〜5の整数であり、
X11は、各出現で独立に、ハロゲン原子、または−OS(O)2CF3、−OS(O)2−アリール、特に、
−OS(O)2CH3、−B(OH)2、−B(OY1)2、
−BF4Na、または−BF4Kであり、式中、Y1は、各出現で独立に、C1〜C10アルキル基であり、Y2は、各出現で独立に、−CY3Y4−CY5Y6−または−CY7Y8−CY9Y10−CY11Y12−などのC2〜C10アルキレン基であり、式中、Y3、Y4、Y5、Y6、Y7、Y8、Y 9 、Y10、Y11、およびY12は、互いに独立に、水素、またはC1〜C10アルキル基、特に−C(CH3)2C(CH3)2−、または−C(CH3)2CH2C(CH3)2−であり、式中、ヘテロ原子としての窒素原子は、=N−または−NR10基を含み、式中、R10は、請求項2で定義されるとおりである、
ただし、R10は、
を除外する条件である、化合物。
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