CN1575269A - 新型可溶性化合物以及有机电致发光元件 - Google Patents

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舟桥正和
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Abstract

本发明提供一种新型可溶性化合物以及有机电致发光元件，其中，该可溶性化合物是具有可溶性的取代基，具有特定的中心基的二苯乙烯亚芳基衍生物，相对－有机溶剂的溶解度(20℃)为0.5重量％以上。并且，该有机电致发光元件在阴极和阳极间－夹持有一层或多层构成的有机薄膜层，该有机薄膜层的至少一层含有所述新型可溶性化合物。提供一种该利用湿式制造法可以形成有机薄膜层，可以简易地制造高发光效率的新型可溶性化合物以及有机电致发光元件。

Description

新型可溶性化合物以及有机电致发光元件
技术领域
本发明涉及一种新型可溶性化合物以及有机电致发光元件，特别涉及一种利用湿式制造法形成有机薄膜层，可以简易地制造高发光效率的有机电致发光元件的新型可溶性化合物以及利用该化合物的有机电致发光元件。
背景技术
有机电致发光元件(有机EL元件)是一种自发光元件，其原理是利用施加电场时，通过阳极填入的空穴和阴极填入的电子再结合能量而使荧光物质发光。
据Eastman Kodak公司的C.W.Tang等发表层积型元件的低电压驱动有机EL元件的报告(C.W.Tang，S.A.Vanslyke，applied PhysicsLetters，51卷、913页，1987年等)以来，关于以有机材料作为构成材料的有机EL元件的研究正在盛行。Tang等将三(8-羟基喹啉酚铝)用于发光层，将三苯基二胺衍生物用于空穴输送层。积层结构的优点在于提高空穴向发光层的填入效率，断流阴极填入的电子，利用再结合提高生成的激子的生成效率，使发光层中生成的激子关在其中等。众所周知如上述实例有机EL元件的元件构造为空穴输入(填入)层、电子输送发光层的2层结构；或者空穴输入(填入)层、发光层、电子输送(输入)层3层结构等。为了提高具有这样层积型结构元件中填入的空穴和电子的再结合效率，人们对-元件结构或形成方法进行着研究。
发光材料已知有三(8-羟基喹啉酚盐)铝配合物等螯合物、香豆素衍生物、四苯基丁二烯衍生物、双苯乙烯基亚芳香基衍生物、噁二唑衍生物等发光材料，报告指出利用上述材料可以得到蓝色至红色可见光区域的发光，有望实现彩色显示元件(例如特开平8-239655号公报、特开平7-138561号公报、特开平3-200289号公报等)。
在专利第3175816号公报中公开使用有蒽衍生物的元件作为空穴输送材料或发光材料。公开的化合物尽管可以制成高性能的蓝色发光元件，但是由于使用的蒽衍生物为不可溶性，难溶于溶剂中，不能配制成溶解有化合物的墨水。因而元件不能利用湿式制膜方法例如：旋转涂膜、印刷、喷墨法制膜，而利用真空镀覆制膜，希望得到不需要真空，利用湿式制膜方法进行简便制膜的化合物及其使用该化合物的元件。
另外在特开2000-143569号公报中公开一种具有可溶性取代基的二苯乙烯基化合物，由于没有以蒽核或芴核为中心基，因而发光性能低下，要求进一步改善。
发明内容
本发明是为了解决上述问题而进行，目的在于提供一种利用湿式制造法可以形成有机薄膜层，简易地制造具有高发光效率的有机EL元件的新型可溶性化合物及利用该化合物的有机EL元件。
本发明人为了解决前述的问题进行了深入地研究，结果发现通过使用可溶于有机溶剂，而且是以具有特定中心基的二苯乙烯基亚芳香基衍生物作为有机薄膜层的材料，可以解决上述问题，直至完成本发明。
也就是，本发明提供一种如下述通式(1)表示的二苯乙烯基亚芳香基衍生物，相对-有机溶剂的溶解度(20℃)在0.5重量％以上的新型可溶性化合物。该新型可溶性化合物只要存在至少一种其溶解度(20℃)为0.5重量％以上的有机溶剂就可以。
(式中，Ar1、Ar2、Ar4和Ar5分别独立的为取代或非取代亚苯基、取代或非取代亚萘基、取代或非取代亚蒽基、取代或非取代二苯基亚蒽基、取代或非取代亚菲基、取代或非取代亚苊基、取代或非取代亚联苯基、取代或非取代亚芴基、取代或非取代亚咔唑基、取代或非取代亚噻吩基、取代或非取代亚三唑基、取代或非取代亚噻二唑基；
R1～R4分别独立地为氢、碳数1～20的烷基、碳数1～20的烷氧基、碳数6～20的芳基、碳数3～20的三烷基甲硅烷基或氰基；
Ar3为取代或非取代亚蒽基或取代或非取代亚芴基；
R5～R8分别独立地为氢原子、卤素原子、羟基、取代或非取代的氨基、硝基、氰基、取代或非取代的碳数1～30的烷基、取代或非取代的碳数2～30的链烯基、取代或非取代的碳数5～30的环烷基、取代或非取代的碳数1～30的烷氧基、取代或非取代的碳数6～30的芳香族烃基、取代或非取代的碳数2～30的芳香族杂环基、取代或非取代的碳数7～30的芳烷基、取代或非取代的碳数6～30的芳氧基、取代或非取代的碳数2～30的烷氧羰基或羧基；R6和R5、R7和R8也可以相互键合形成环状结构，该环状结构也可以具有取代基。
p为0或1，q为0或1，m为0～3，n为1～3的整数。)
本发明是一种有机电致发光元件，该有机电致发光元件在阴极和阳极间-夹持有一层或多层构成的有机薄膜层，该有机薄膜层至少一层含有所述新型可溶性化合物。
具体实施方式
本发明中所述的可溶性化合物为具有可溶性取代基，如所述通式(1)表示的化合物，是一种在有机溶剂中的溶解度(20℃)为0.5重量％以上的化合物。这种情况下，只要存在至少一种20℃时溶解所述新型可溶性化合物0.5重量％以上的有机溶剂就可以。
所述有机溶剂为优选选自甲苯、二甲苯、N-甲基吡咯烷酮、γ-丁基内酯、1，3-二甲基-2-咪唑啉、卡必醇乙酸酯、卡必醇乙酸丁酯、二氯甲烷、二氯乙烷、氯苯、四氢化萘以及碳数1～10的醇中的至少1种，特别优选二氯乙烷、甲苯、二甲苯、四氢化萘。
在所述通式(1)中，Ar1、Ar2、Ar4和Ar5分别独立的为取代或非取代亚苯基、取代或非取代亚萘基、取代或非取代亚蒽基、取代或非取代二苯基亚蒽基、取代或非取代亚菲基、取代或非取代亚苊基、取代或非取代亚联苯基、取代或非取代亚芴基、取代或非取代亚咔唑基、取代或非取代亚噻吩基、取代或非取代亚三唑基、取代或非取代亚噻二唑基。
所述通式(1)中，R1～R4分别独立地为氢、碳数1～20的烷基、碳数1～20的烷氧基、碳数6～20的芳基、碳数3～20的三烷基甲硅烷基或氰基。
碳数1～20的烷基例如有：甲基、乙基、丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、正己基、正庚基、正辛基、羟基甲基、1-羟基乙基、2-羟基乙基、2-羟基异丁基、1，2-二羟基乙基、1，3-二羟基异丙基、2，3-二羟基-叔丁基、1，2，3-三羟基丙基、氯甲基、1-氯乙基、2-氯乙基、2-氯异丁基、1，2-二氯乙基、1，3-二氯异丙基、2，3-二氯-叔丁基、1，2，3-三氯丙基、溴甲基、1-溴乙基、2-溴乙基、2-溴异丁基、1，2-二溴乙基、1，3-二溴异丙基、2，3-二溴-叔丁基、1，2，3-三溴丙基、碘甲基、1-碘乙基、2-碘乙基、2-碘异丁基、1，2-二碘乙基、1，3-二碘异丙基、2，3-二碘-叔丁基、1，2，3-三碘丙基、氨基甲基、1-氨基乙基、2-氨基乙基、2-氨基异丁基、1，2-二氨基乙基、1，3-二氨基异丙基、2，3-二氨基-叔丁基、1，2，3-三氨基丙基、氰基甲基、1-氰基乙基、2-氰基乙基、2-氰基异丁基、1，2-二氰基乙基、1，3-二氰基异丙基、2，3-二氰基-叔丁基、1，2，3-三氰基丙基、硝基甲基、1-硝基乙基、2-硝基乙基、2-硝基异丁基、1，2-二硝基乙基、1，3-二硝基异丙基、2，3-二硝基-叔丁基、1，2，3-三硝基丙基等。
碳数1～20的烷氧基为-OY表示的基团，Y例如有：甲基、乙基、丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、正己基、正庚基、正辛基、羟基甲基、1-羟基乙基、2-羟基乙基、2-羟基异丁基、1，2-二羟基乙基、1，3-二羟基异丙基、2，3-二羟基-叔丁基、1，2，3-三羟基丙基、氯甲基、1-氯乙基、2-氯乙基、2-氯异丁基、1，2-二氯乙基、1，3-二氯异丙基、2，3-二氯-叔丁基、1，2，3-三氯丙基、溴甲基、1-溴乙基、2-溴乙基、2-溴异丁基、1，2-二溴乙基、1，3-二溴异丙基、2，3-二溴-叔丁基、1，2，3-三溴丙基、碘甲基、1-碘乙基、2-碘乙基、2-碘异丁基、1，2-二碘乙基、1，3-二碘异丙基、2，3-二碘-叔丁基、1，2，3-三碘丙基、氨基甲基、1-氨基乙基、2-氨基乙基、2-氨基异丁基、1，2-二氨基乙基、1，3-二氨基异丙基、2，3-二氨基-叔丁基、1，2，3-三氨基丙基、氰基甲基、1-氰基乙基、2-氰基乙基、2-氰基异丁基、1，2-二氰基乙基、1，3-二氰基异丙基、2，3-二氰基-叔丁基、1，2，3-三氰基丙基、硝基甲基、1-硝基乙基、2-硝基乙基、2-硝基异丁基、1，2-二硝基乙基、1，3-二硝基异丙基、2，3-二硝基-叔丁基、1，2，3-三硝基丙基等。
碳数6～20的芳基例如有苯基、萘基、蒽基、菲基、萘并萘基、芘基等。另外这些芳基的取代基例如有：卤素原子、羟基、所述的取代或非取代氨基、硝基、氰基、所述取代或非取代烷基、所述取代或非取代链烯基、所述取代或非取代的环烷基、所述取代或非取代的烷氧基、所述取代或非取代的芳香族烃基、所述取代或非取代的芳香族杂环基、所述取代或非取代的芳烷基、取代或非取代的芳氧基、所述取代或非取代的烷氧羰基、羧基等。
碳数3～20的三烷基甲硅烷基例如有：三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、三丙基甲硅烷基、三丁基甲硅烷基、三戊基甲硅烷基、三己基甲硅烷基等。
所述通式(1)中，Ar3为取代或非取代亚蒽基或取代或非取代亚芴基。
所述Ar3优选具有选自如下(1)～(10)表示的至少一种基团的亚蒽基或亚芴基，
(1)碳数5以上的链状或支化状的烷基，具有链烯类不饱和键的烷基；
(2)碳数4以上的链状或支化状或环状的取代或非取代烷基；
(3)碳数5以上的链状或支化状或环状的取代或非取代烷氧基；
(4)碳数5以上的链状或支化状或环状的取代或非取代烷硫基；
(5)碳数5以上的链状或支化状或环状的取代或非取代烷基甲硅烷基；
(6)碳数5以上的链状或支化状或环状的取代或非取代二烷基甲硅烷基；
(7)碳数5以上的链状或支化状或环状的取代或非取代三烷基甲硅烷基；
(8)烷基氨基、二烷基氨基；
(9)碳数4以上的链状或支化状的烷基，具有1或2个氰基的氰取代烷基；
(10)包含由碳数1～3的烷基交联相互隔开的2～5个醚氧的聚醚；
或者选自所述(1～10)的至少1种取代基取代的碳数6～30的芳基、碳数7～30的芳烷基、含有氮、氧和/或硫的碳数2～30的杂芳烷基、碳数2～30的杂环基、碳数1～20的烷酰基、碳数6～30的环烷酰基、碳数6～30的芳酰基、具有含有氧和/或硫的碳数2～30的杂芳氧基的任意一个基的亚蒽基或亚芴基。
所述Ar3也可以是用取代或非取代的叔丁基至少2个以上取代的亚蒽基。
所述通式(1)中，R5～R8分别独立地为氢原子、卤素原子、羟基、取代或非取代的氨基、硝基、氰基、取代或非取代的碳数1～30的烷基、取代或非取代的碳数2～30的链烯基、取代或非取代的碳数5～30的环烷基、取代或非取代的碳数1～30的烷氧基、取代或非取代的碳数6～30的芳香族烃基、取代或非取代的碳数2～30的芳香族杂环基、取代或非取代的碳数7～30的芳烷基、取代或非取代的碳数6～30的芳氧基、取代或非取代的碳数2～30的烷氧羰基或羧基；R6和R5、R7和R8也可以相互键合形成环状结构，该环状结构也可以具有取代基。
氨基表示为-NX1X2，X1和X2分别独立的为：氢原子、甲基、乙基、丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、正己基、正庚基、正辛基、羟基甲基、1-羟基乙基、2-羟基乙基、2-羟基异丁基、1，2-二羟基乙基、1，3-二羟基异丙基、2，3-二羟基-叔丁基、1，2，3-三羟基丙基、氯甲基、1-氯乙基、2-氯乙基、2-氯异丁基、1，2-二氯乙基、1，3-二氯异丙基、2，3-二氯-叔丁基、1，2，3-三氯丙基、溴甲基、1-溴乙基、2-溴乙基、2-溴异丁基、1，2-二溴乙基、1，3-二溴异丙基、2，3-二溴-叔丁基、1，2，3-三溴丙基、碘甲基、1-碘乙基、2-碘乙基、2-碘异丁基、1，2-二碘乙基、1，3-二碘异丙基、2，3-二碘-叔丁基、1，2，3-三碘丙基、氨基甲基、1-氨基乙基、2-氨基乙基、2-氨基异丁基、1，2-二氨基乙基、1，3-二氨基异丙基、2，3-二氨基-叔丁基、1，2，3-三氨基丙基、氰基甲基、1-氰基乙基、2-氰基乙基、2-氰基异丁基、1，2-二氰基乙基、1，3-二氰基异丙基、2，3-二氰基-叔丁基、1，2，3-三氰基丙基、硝基甲基、1-硝基乙基、2-硝基乙基、2-硝基异丁基、1，2-二硝基乙基、1，3-二硝基异丙基、2，3-二硝基-叔丁基、1，2，3-三硝基丙基、苯基、1-萘基、2-萘基、1-蒽基、2-蒽基、9-蒽基、1-菲基、2-菲基、3-菲基、4-菲基、9-菲基、1-萘并萘基、2-萘并萘基、9-萘并萘基、4-苯乙烯基苯基、1-芘基、2-芘基、4-芘基、2-联苯基、3-联苯基、4-联苯基、对-联三苯基-4-基、对-联三苯基-3-基、对-联三苯基-2-基、间-联三苯基-4-基、间-联三苯基-3-基、间-联三苯基-2-基、邻-甲苯基、间-甲苯基、对-甲苯基、对-叔丁基苯基、对-(2-苯基丙基)苯基、3-甲基-2-萘基、4-甲基-1-萘基、4-甲基-1-蒽基、4’-甲基联苯基、4”-叔丁基-对-联三苯基-4-基、2-吡咯基、3-吡咯基、吡嗪基、2-吡嗪基、3-吡嗪基、4-吡嗪基、2-吲哚基、3-吲哚基、4-吲哚基、5-吲哚基、6-吲哚基、7-吲哚基、1-异吲哚基、3-异吲哚基、4-异吲哚基、5-异吲哚基、6-异吲哚基、7-异吲哚基、2-呋喃基、3-呋喃基、2-苯并呋喃基、3-苯并呋喃基、4-苯并呋喃基、5-苯并呋喃基、6-苯并呋喃基、7-苯并呋喃基、1-异苯并呋喃基、3-异苯并呋喃基、4-异苯并呋喃基、5-异苯并呋喃基、6-异苯并呋喃基、7-异苯并呋喃基、2-喹啉基、3-喹啉基、4-喹啉基、5-喹啉基、6-喹啉基、7-喹啉基、8-喹啉基、1-异喹啉基、3-异喹啉基、4-异喹啉基、5-异喹啉基、6-异喹啉基、7-异喹啉基、8-异喹啉基、2-喹喔啉基、5-喹喔啉基、6-喹喔啉基、1-咔唑基、2-咔唑基、3-咔唑基、4-咔唑基、1-菲啶基、2-菲啶基、3-菲啶基、4-菲啶基、6-菲啶基、7-菲啶基、8-菲啶基、9-菲啶基、10-菲啶基、1-吖啶基、2-吖啶基、3-吖啶基、4-吖啶基、9-吖啶基、1，7-菲饶啉-2-基、1，7-菲饶啉-3-基、1，7-菲饶啉-4-基、1，7-菲饶啉-5-基、1，7-菲饶啉-6-基、1，7-菲饶啉-8-基、1，7-菲饶啉-9-基、1，7-菲饶啉-10-基、1，8-菲饶啉-2-基、1，8-菲饶啉-3-基、1，8-菲饶啉-4-基、1，8-菲饶啉-5-基、1，8-菲饶啉-6-基、1，8-菲饶啉-7-基、1，8-菲饶啉-9-基、1，8-菲饶啉-10-基、1，9-菲饶啉-2-基、1，9-菲饶啉-3-基、1，9-菲饶啉-4-基、1，9-菲饶啉-5-基、1，9-菲饶啉-6-基、1，9-菲饶啉-7-基、1，9-菲饶啉-8-基、1，9-菲饶啉-10-基、1，10-菲饶啉-2-基、1，10-菲饶啉-3-基、1，10-菲饶啉-4-基、1，10-菲饶啉-5-基、2，9-菲饶啉-1-基、2，9-菲饶啉-3-基、2，9-菲饶啉-4-基、2，9-菲饶啉-5-基、2，9-菲饶啉-6-基、2，9-菲饶啉-7-基、2，9-菲饶啉-8-基、2，9-菲饶啉-10-基、2，8-菲饶啉-1-基、2，8-菲饶啉-3-基、2，8-菲饶啉-4-基、2，8-菲饶啉-5-基、2，8-菲饶啉-6-基、2，8-菲饶啉-7-基、2，8-菲饶啉-9-基、2，8-菲饶啉-10-基、2，7-菲饶啉-1-基、2，7-菲饶啉-3-基、2，7-菲饶啉-4-基、2，7-菲饶啉-5-基、2，7-菲饶啉-6-基、2，7-菲饶啉-8-基、2，7-菲饶啉-9-基、2，7-菲饶啉-10-基、1-吩嗪基、2-吩嗪基、1-吩噻嗪基、2-吩噻嗪基、3-吩噻嗪基、4-吩噻嗪基、1-吩噁嗪基、2-吩噁嗪基、3-吩噁嗪基、4-吩噁嗪基、2-噁唑基、4-噁唑基、5-噁唑基、2-噁二唑基、5-噁二唑基、3-呋咱基、2-噻蒽基、3-噻蒽基、2-甲基吡咯-1-基、2-甲基吡咯-3-基、2-甲基吡咯-4-基、2-甲基吡咯-5-基、3-甲基吡咯-1-基、3-甲基吡咯-2-基、3-甲基吡咯-4-基、3-甲基吡咯-5-基、2-叔丁基吡咯-4-基、3-(2-苯基丙基)吡咯-1-基、2-甲基-1-吲哚基、4-甲基-1-吲哚基、2-甲基-3-吲哚基、4-甲基-3-吲哚基、2-叔丁基1-吲哚基、4-叔丁基1-吲哚基、2-叔丁基3-吲哚基、4-叔丁基3-吲哚基等。
碳数1～30的烷基例如有：甲基、乙基、丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、正己基、正庚基、正辛基、羟基甲基、1-羟基乙基、2-羟基乙基、2-羟基异丁基、1，2-二羟基乙基、1，3-二羟基异丙基、2，3-二羟基-叔丁基、1，2，3-三羟基丙基、氯甲基、1-氯乙基、2-氯乙基、2-氯异丁基、1，2-二氯乙基、1，3-二氯异丙基、2，3-二氯-叔丁基、1，2，3-三氯丙基、溴甲基、1-溴乙基、2-溴乙基、2-溴异丁基、1，2-二溴乙基、1，3-二溴异丙基、2，3-二溴-叔丁基、1，2，3-三溴丙基、碘甲基、1-碘乙基、2-碘乙基、2-碘异丁基、1，2-二碘乙基、1，3-二碘异丙基、2，3-二碘-叔丁基、1，2，3-三碘丙基、氨基甲基、1-氨基乙基、2-氨基乙基、2-氨基异丁基、1，2-二氨基乙基、1，3-二氨基异丙基、2，3-二氨基-叔丁基、1，2，3-三氨基丙基、氰基甲基、1-氰基乙基、2-氰基乙基、2-氰基异丁基、1，2-二氰基乙基、1，3-二氰基异丙基、2，3-二氰基-叔丁基、1，2，3-三氰基丙基、硝基甲基、1-硝基乙基、2-硝基乙基、2-硝基异丁基、1，2-二硝基乙基、1，3-二硝基异丙基、2，3-二硝基-叔丁基、1，2，3-三硝基丙基等。
碳数2～30的链烯基例如有：乙烯基、烯丙基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1，3-丁二烯基、1-甲基乙烯基、苯乙烯基、2，2-二苯基乙烯基、1，2-二苯基乙烯基、1-甲基烯丙基、1，1-二甲基烯丙基、2-甲基烯丙基、1-苯基烯丙基、2-苯基烯丙基、3-苯基烯丙基、3，3-二苯基烯丙基、1，2-二甲基烯丙基、1-苯基-1-丁烯基、3-苯基-1-丁烯基等。
碳数5～30的环烷基例如有：环丙基、环丁基、环戊基、环己基、4-甲基环己基等。
碳数1～30的烷氧基为-OY表示的基团，Y例如有：甲基、乙基、丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、正己基、正庚基、正辛基、羟基甲基、1-羟基乙基、2-羟基乙基、2-羟基异丁基、1，2-二羟基乙基、1，3-二羟基异丙基、2，3-二羟基-叔丁基、1，2，3-三羟基丙基、氯甲基、1-氯乙基、2-氯乙基、2-氯异丁基、1，2-二氯乙基、1，3-二氯异丙基、2，3-二氯-叔丁基、1，2，3-三氯丙基、溴甲基、1-溴乙基、2-溴乙基、2-溴异丁基、1，2-二溴乙基、1，3-二溴异丙基、2，3-二溴-叔丁基、1，2，3-三溴丙基、碘甲基、1-碘乙基、2-碘乙基、2-碘异丁基、1，2-二碘乙基、1，3-二碘异丙基、2，3-二碘-叔丁基、1，2，3-三碘丙基、氨基甲基、1-氨基乙基、2-氨基乙基、2-氨基异丁基、1，2-二氨基乙基、1，3-二氨基异丙基、2，3-二氨基-叔丁基、1，2，3-三氨基丙基、氰基甲基、1-氰基乙基、2-氰基乙基、2-氰基异丁基、1，2-二氰基乙基、1，3-二氰基异丙基、2，3-二氰基-叔丁基、1，2，3-三氰基丙基、硝基甲基、1-硝基乙基、2-硝基乙基、2-硝基异丁基、1，2-二硝基乙基、1，3-二硝基异丙基、2，3-二硝基-叔丁基、1，2，3-三硝基丙基等。
碳数6～30的芳基例如有：苯基、1-萘基、2-萘基、1-蒽基、2-蒽基、9-蒽基、1-菲基、2-菲基、3-菲基、4-菲基、9-菲基、1-萘并萘基、2-萘并萘基、9-萘并萘基、1-芘基、2-芘基、4-芘基、2-联苯基、3-联苯基、4-联苯基、对-联三苯基-4-基、对-联三苯基-3-基、对-联三苯基-2-基、间-联三苯基-4-基、间-联三苯基-3-基、间-联三苯基-2-基、邻-甲苯基、间-甲苯基、对-甲苯基、对-叔丁基苯基、对-(2-苯基丙基)苯基、3-甲基-2-萘基、4-甲基-1-萘基、4-甲基-1-蒽基、4’-甲基联苯基、4”-叔丁基-对-联三苯基-4-基等。
碳数2～30的芳香族杂环基例如有：1-吡咯基、2-吡咯基、3-吡咯基、吡嗪基、2-吡嗪基、3-吡嗪基、4-吡嗪基、1-吲哚基、2-吲哚基、3-吲哚基、4-吲哚基、5-吲哚基、6-吲哚基、7-吲哚基、1-异吲哚基、2-异吲哚基、3-异吲哚基、4-异吲哚基、5-异吲哚基、6-异吲哚基、7-异吲哚基、2-呋喃基、3-呋喃基、2-苯并呋喃基、3-苯并呋喃基、4-苯并呋喃基、5-苯并呋喃基、6-苯并呋喃基、7-苯并呋喃基、1-异苯并呋喃基、3-异苯并呋喃基、4-异苯并呋喃基、5-异苯并呋喃基、6-异苯并呋喃基、7-异苯并呋喃基、2-喹啉基、3-喹啉基、4-喹啉基、5-喹啉基、6-喹啉基、7-喹啉基、8-喹啉基、1-异喹啉基、3-异喹啉基、4-异喹啉基、5-异喹啉基、6-异喹啉基、7-异喹啉基、8-异喹啉基、2-喹喔啉基、5-喹喔啉基、6-喹喔啉基、1-咔唑基、2-咔唑基、3-咔唑基、4-咔唑基、9-咔唑基、1-菲啶基、2-菲啶基、3-菲啶基、4-菲啶基、6-菲啶基、7-菲啶基、8-菲啶基、9-菲啶基、10-菲啶基、1-吖啶基、2-吖啶基、3-吖啶基、4-吖啶基、9-吖啶基、1，7-菲饶啉基-2-酰基、1，7-菲饶啉-3-基、1，7-菲饶啉-4-基、1，7-菲饶啉-5-基、1，7-菲饶啉-6-基、1，7-菲饶啉-8-基、1，7-菲饶啉-9-基、1，7-菲饶啉-10-基、1，8-菲饶啉-2-基、1，8-菲饶啉-3-基、1，8-菲饶啉-4-基、1，8-菲饶啉-5-基、1，8-菲饶啉-6-基、1，8-菲饶啉-7-基、1，8-菲饶啉-9-基、1，8-菲饶啉-10-基、1，9-菲饶啉-2-基、1，9-菲饶啉-3-基、1，9-菲饶啉-4-基、1，9-菲饶啉-5-基、1，9-菲饶啉-6-基、1，9-菲饶啉-7-基、1，9-菲饶啉-8-基、1，9-菲饶啉-10-基、1，10-菲饶啉-2-基、1，10-菲饶啉-3-基、1，10-菲饶啉-4-基、1，10-菲饶啉-5-基、2，9-菲饶啉-1-基、2，9-菲饶啉-3-基、2，9-菲饶啉-4-基、2，9-菲饶啉-5-基、2，9-菲饶啉-6-基、2，9-菲饶啉-7-基、2，9-菲饶啉-8-基、2，9-菲饶啉-10-基、2，8-菲饶啉-1-基、2，8-菲饶啉-3-基、2，8-菲饶啉-4-基、2，8-菲饶啉-5-基、2，8-菲饶啉-6-基、2，8-菲饶啉-7-基、2，8-菲饶啉-9-基、2，8-菲饶啉-10-基、2，7-菲饶啉-1-基、2，7-菲饶啉-3-基、2，7-菲饶啉-4-基、2，7-菲饶啉-5-基、2，7-菲饶啉-6-基、2，7-菲饶啉-8-基、2，7-菲饶啉-9-基、2，7-菲饶啉-10-基、1-吩嗪基、2-吩嗪基、1-吩噻嗪基、2-吩噻嗪基、3-吩噻嗪基、4-吩噻嗪基、10-吩噻嗪基、1-吩噁嗪基、2-吩噁嗪基、3-吩噁嗪基、4-吩噁嗪基、10-吩噁嗪基、2-噁唑基、4-噁唑基、5-噁唑基、2-噁二唑基、5-噁二唑基、3-呋咱基、2-噻蒽基、3-噻蒽基、2-甲基吡咯-1-基、2-甲基吡咯-3-基、2-甲基吡咯-4-基、2-甲基吡咯-5-基、3-甲基吡咯-1-基、3-甲基吡咯-2-基、3-甲基吡咯-4-基、3-甲基吡咯-5-基、2-叔丁基吡咯-4-基、3-(2-苯基丙基)吡咯-1-基、2-甲基-1-吲哚基、4-甲基-1-吲哚基、2-甲基-3-吲哚基、4-甲基-3-吲哚基、2-叔丁基1-吲哚基、4-叔丁基1-吲哚基、2-叔丁基3-吲哚基、4-叔丁基3-吲哚基等。
碳数7～30的芳烷基例如有：苄基、1-苯基乙基、2-苯基乙基、1-苯基异丙基、2-苯基异丙基、苯基-叔丁基、α-萘基甲基、1-α-萘基乙基、2-α-萘基乙基、1-α-萘基异丙基、2-α-萘基异丙基、β-萘基甲基、1-β-萘基乙基、2-β-萘基乙基、1-β-萘基异丙基、2-β-萘基异丙基、1-吡咯甲基、2-(1-吡咯基)乙基、对-甲基苄基、间-甲基苄基、邻-甲基苄基、对-氯苄基、间-氯苄基、邻-氯苄基、对-溴苄基、间-溴苄基、邻-溴苄基、对-碘苄基、间-碘苄基、邻-碘苄基、对-羟基苄基、间-羟基苄基、邻-羟基苄基、对-氨基苄基、间-氨基苄基、邻-氨基苄基、对-硝基苄基、间-硝基苄基、邻-硝基苄基、对-氰基苄基、间-氰基苄基、邻-氰基苄基、1-羟基-2-苯基异丙基、1-氯-2-苯基异丙基等。
碳数6～30的芳氧基表示为-OZ，其中Z1例如有：苯基、1-萘基、2-萘基、1-蒽基、2-蒽基、9-蒽基、1-菲基、2-菲基、3-菲基、4-菲基、9-菲基、1-萘并萘基、2-萘并萘基、9-萘并萘基、1-芘基、2-芘基、4-芘基、2-联苯基、3-联苯基、4-联苯基、对-联三苯基-4-基、对-联三苯基-3-基、对-联三苯基-2-基、间-联三苯基-4-基、间-联三苯基-3-基、间-联三苯基-2-基、邻-甲苯基、间-甲苯基、对-甲苯基、对-叔丁基苯基、对-(2-苯基丙基)苯基、3-甲基-2-萘基、4-甲基-1-萘基、4-甲基-1-蒽基、4’-甲基联苯基、4”-叔丁基-对-联三苯基-4-基、2-吡咯基、3-吡咯基、吡嗪基、2-吡嗪基、3-吡嗪基、4-吡嗪基、2-吲哚基、3-吲哚基、4-吲哚基、5-吲哚基、6-吲哚基、7-吲哚基、1-异吲哚基、3-异吲哚基、4-异吲哚基、5-异吲哚基、6-异吲哚基、7-异吲哚基、2-呋喃基、3-呋喃基、2-苯并呋喃基、3-苯并呋喃基、4-苯并呋喃基、5-苯并呋喃基、6-苯并呋喃基、7-苯并呋喃基、1-异苯并呋喃基、3-异苯并呋喃基、4-异苯并呋喃基、5-异苯并呋喃基、6-异苯并呋喃基、7-异苯并呋喃基、2-喹啉基、3-喹啉基、4-喹啉基、5-喹啉基、6-喹啉基、7-喹啉基、8-喹啉基、1-异喹啉基、3-异喹啉基、4-异喹啉基、5-异喹啉基、6-异喹啉基、7-异喹啉基、8-异喹啉基、2-喹喔啉基、5-喹喔啉基、6-喹喔啉基、1-咔唑基、2-咔唑基、3-咔唑基、4-咔唑基、1-菲啶基、2-菲啶基、3-菲啶基、4-菲啶基、6-菲啶基、7-菲啶基、8-菲啶基、9-菲啶基、10-菲啶基、1-吖啶基、2-吖啶基、3-吖啶基、4-吖啶基、9-吖啶基、1，7-菲饶啉-2-基、1，7-菲饶啉-3-基、1，7-菲饶啉-4-基、1，7-菲饶啉-5-基、1，7-菲饶啉-6-基、1，7-菲饶啉-8-基、1，7-菲饶啉-9-基、1，7-菲饶啉-10-基、1，8-菲饶啉-2-基、1，8-菲饶啉-3-基、1，8-菲饶啉-4-基、1，8-菲饶啉-5-基、1，8-菲饶啉-6-基、1，8-菲饶啉-7-基、1，8-菲饶啉-9-基、1，8-菲饶啉-10-基、1，9-菲饶啉-2-基、1，9-菲饶啉-3-基、1，9-菲饶啉-4-基、1，9-菲饶啉-5-基、1，9-菲饶啉-6-基、1，9-菲饶啉-7-基、1，9-菲饶啉-8-基、1，9-菲饶啉-10-基、1，10-菲饶啉-2-基、1，10-菲饶啉-3-基、1，10-菲饶啉-4-基、1，10-菲饶啉-5-基、2，9-菲饶啉-1-基、2，9-菲饶啉-3-基、2，9-菲饶啉-4-基、2，9-菲饶啉-5-基、2，9-菲饶啉-6-基、2，9-菲饶啉-7-基、2，9-菲饶啉-8-基、2，9-菲饶啉-10-基、2，8-菲饶啉-1-基、2，8-菲饶啉-3-基、2，8-菲饶啉-4-基、2，8-菲饶啉-5-基、2，8-菲饶啉-6-基、2，8-菲饶啉-7-基、2，8-菲饶啉-9-基、2，8-菲饶啉-10-基、2，7-菲饶啉-1-基、2，7-菲饶啉-3-基、2，7-菲饶啉-4-基、2，7-菲饶啉-5-基、2，7-菲饶啉-6-基、2，7-菲饶啉-8-基、2，7-菲饶啉-9-基、2，7-菲饶啉-10-基、1-吩嗪基、2-吩嗪基、1-吩噻嗪基、2-吩噻嗪基、3-吩噻嗪基、4-吩噻嗪基、1-吩噁嗪基、2-吩噁嗪基、3-吩噁嗪基、4-吩噁嗪基、2-噁唑基、4-噁唑基、5-噁唑基、2-噁二唑基、5-噁二唑基、3-呋咱基、2-噻蒽基、3-噻蒽基、2-甲基吡咯-1-基、2-甲基吡咯-3-基、2-甲基吡咯-4-基、2-甲基吡咯-5-基、3-甲基吡咯-1-基、3-甲基吡咯-2-基、3-甲基吡咯-4-基、3-甲基吡咯-5-基、2-叔丁基吡咯-4-基、3-(2-苯基丙基)吡咯-1-基、2-甲基-1-吲哚基、4-甲基-1-吲哚基、2-甲基-3-吲哚基、4-甲基-3-吲哚基、2-叔丁基1-吲哚基、4-叔丁基1-吲哚基、2-叔丁基3-吲哚基、4-叔丁基3-吲哚基等。
碳数2～30的烷氧基羧基可以表示为-COOH，其中Y例如有：甲基、乙基、丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、正己基、正庚基、正辛基、羟基甲基、1-羟基乙基、2-羟基乙基、2-羟基异丁基、1，2-二羟基乙基、1，3-二羟基异丙基、2，3-二羟基-叔丁基、1，2，3-三羟基丙基、氯甲基、1-氯乙基、2-氯乙基、2-氯异丁基、1，2-二氯乙基、1，3-二氯异丙基、2，3-二氯-叔丁基、1，2，3-三氯丙基、溴甲基、1-溴乙基、2-溴乙基、2-溴异丁基、1，2-二溴乙基、1，3-二溴异丙基、2，3-二溴-叔丁基、1，2，3-三溴丙基、碘甲基、1-碘乙基、2-碘乙基、2-碘异丁基、1，2-二碘乙基、1，3-二碘异丙基、2，3-二碘-叔丁基、1，2，3-三碘丙基、氨基甲基、1-氨基乙基、2-氨基乙基、2-氨基异丁基、1，2-二氨基乙基、1，3-二氨基异丙基、2，3-二氨基-叔丁基、1，2，3-三氨基丙基、氰基甲基、1-氰基乙基、2-氰基乙基、2-氰基异丁基、1，2-二氰基乙基、1，3-二氰基异丙基、2，3-二氰基-叔丁基、1，2，3-三氰基丙基、硝基甲基、1-硝基乙基、2-硝基乙基、2-硝基异丁基、1，2-二硝基乙基、1，3-二硝基异丙基、2，3-二硝基-叔丁基、1，2，3-三硝基丙基等。
形成环的2价基例如有：四亚甲基、五亚甲基、六亚甲基、二苯基甲烷-2，2’-二基、二苯基乙烷-3，3’-二基、二苯基丙烷-4，4’-二基等。
所述R5～R8的至少一个是优选选自如下(1)～(10)表示的至少一种基团，
(1)碳数5以上的链状或支化状的烷基，具有链烯类不饱和键的烷基；
(2)碳数4以上的链状或支化状或环状的取代或非取代的烷基；
(3)碳数5以上的链状或支化状或环状的取代或非取代的烷氧基；
(4)碳数5以上的链状或支化状或环状的取代或非取代的烷硫基；
(5)碳数5以上的链状或支化状或环状的取代或非取代烷基甲硅烷基；
(6)碳数5以上的链状或支化状或环状的取代或非取代二烷基甲硅烷基；
(7)碳数5以上的链状或支化状或环状的取代或非取代三烷基甲硅烷基；
(8)烷基氨基、二烷基氨基；
(9)碳数4以上的链状或支化状的烷基，具有1或2个氰基的氰基取代烷基；
(10)包含由碳数1～3的烷基交联相互隔开的2～5个醚氧的聚醚；
或者优选选自所述(1)～(10)的至少一种的基团被取代的，碳数6～30的芳基、碳数7～30的芳烷基、含有氮、氧和/或硫的碳数2～30的杂芳烷基、碳数2～30的杂环基、碳数1～20的烷酰基、碳数6～30的环烷酰基、碳数6～30的芳酰基、含有氧和/或硫的碳数2～30的杂芳氧基等的任意一个都可以。
所述通式(1)中，p为0或1，q为0或1，m为0～3，n为1～3的整数。
如下所示为本发明的通式(1)表示的二苯乙烯基亚芳香基衍生物的具体例，本发明不限于这些化合物。C5表示正戊基。另外示出的化合物全部在20℃、1，2-二氯乙烷中溶解0.5重量％以上。
Figure A0282138400221
Figure A0282138400231
Figure A0282138400251
Figure A0282138400271
本发明的有机EL元件在阴极和阳极间-夹持有一层或多层构成的有机薄膜层，该有机薄膜层至少一层含有所述新型可溶性化合物。
本发明的有机EL元件在阴极和阳极间-至少夹持有发光层和电子输送层，该电子输送层优选含有所述新型可溶性化合物，在阴极和阳极间-至少夹持有发光层和空穴输送层的有机电致发光元件中，该空穴输送层也可以含有所述新型可溶性化合物。
所述发光层也可以含有芳基胺化合物或二苯乙烯基亚芳香基衍生物。
所述芳基胺化合物或二苯乙烯基亚芳香基衍生物优选使用下式(2)或(3)表示的化合物。
Figure A0282138400281
(通式(2)中Ar6为碳数6～40的芳香族基，Ar7和Ar7分别独立地为氢原子或碳数6～40的芳香族基，Ar6和Ar8也可以被取代。缩合数a为1～6的整数。)
(通式(3)中Ar9和Ar15为碳数6～40的芳香族基，Ar10～Ar14分别独立地为氢原子或碳数6～40的芳香族基，Ar9和Ar15也可以被取代。缩合数b～e分别为0或1。)
在所述通式(2)和(3)中，碳数6～40的芳香族基例如有：苯基、萘基、蒽基、菲基、芘基、晕苯基(coronyl)、联苯基、聚苯基、吡咯基、呋喃基、硫代苯基、苯并硫代苯基、噁二唑、二苯基蒽基、吲哚基、咔唑基、吡啶基、苯并喹啉基、1，2苯并苊基、苊并1，2苯并苊基等的芳基；亚苯基、亚萘基、亚蒽基、亚菲基、亚芘基、亚晕苯基(coronylene)、亚联苯基、联三苯基、亚吡咯基、亚呋喃基、硫代亚苯基、苯并硫代亚苯基、噁二唑撑、二苯基亚蒽基、亚吲哚基、亚咔唑基、亚吡啶基、亚苯并喹啉基、1，2-亚苯并苊蒽基、苊并1，2-亚苯并苊蒽基等亚芳香基。另外碳数6～40的芳香族基进一步也可以利用取代基取代，优选的取代基为：碳数1～6的烷基(乙基、甲基、异丙基、正丙基、仲丁基、叔丁基、戊基、己基、环戊基、环己基等)、碳数1～6的烷氧基(乙氧基、甲氧基、异丙氧基、正丙氧基、仲丁氧基、叔丁氧基、戊氧基、己氧基、环戊氧基、环己氧基等)、核原子数5～40的芳基、核原子数5～40的芳基取代的氨基、具有核原子数5～40的芳基的酯基、具有碳数1～6的烷基的酯基、氰基、硝基、卤素基等。
而且，所述发光层优选含有具有苯乙烯基的芳香族环化合物，该芳香族环化合物例如有：N，N’-二苯基-N，N’-双(4-苯乙烯基苯基)-1，4-二氨基萘、N，N’-二苯基-N，N’-双(4-苯乙烯基苯基)-1，4-二氨基-2，3-二甲基萘、N，N’-二苯基-N，N’-双(4-苯乙烯基苯基)-3，8-二氨基芘、N，N’-二苯基-N，N’-双(4-苯乙烯基苯基)-9，10-二氨基蒽、N，N’-二苯基-N，N’-双(4-苯乙烯基苯基)-3，9-二氨基紫苏烯等。
本发明的有机EL元件的元件结构是在电极间-层积有机层1层或2层以上的结构，例如有：阳极/发光层/阴极、阳极/空穴输送层/发光层/电子输送层/阴极、阳极/空穴输送层/发光层/阴极、或者阳极/发光层/电子输送层/阴极等结构。本发明的化合物也可以用于如上所述的有机薄膜层，也可以掺杂在其他的空穴输送材料、发光材料、电子输送材料中。
本发明的有机EL元件的电子输送层中使用的电子输送材料没有特别限定，只要是作为通常电子输送剂使用的化合物就可以使用，例如有：2-(4-联苯基)-5-(4-叔丁基苯基)-1，3，4-噁二唑、双{2-(4-叔丁基苯基)-1，3，4-噁二唑}-间-亚苯基等噁二唑衍生物、三唑衍生物、喹啉酚系的金属配合物。另外构成电子输送层的无机化合物优选使用绝缘体或半导体。电子填入层只要是用绝缘体或半导体构成，则可以有效地防止电流的泄漏，提高电子填入性。这样的绝缘体可以优选使用碱金属氧族(硫属)元素化合物、碱土类金属氧族(硫属)元素化合物、以及碱金属的卤化物和碱土类金属的卤化物类中的至少一种金属化合物。由于电子填入层只要是由这些碱金属氧族(硫属)元素化合物等构成，则可以进一步提高电子填入性，故优选使用。
碱金属氧族(硫属)元素化合物例如有：Li2O、LiO、Na2S、Na2Se以及NaO，碱土金属氧族(硫属)元素化合物例如有：CaO、BaO、SrO、BeO、BaS以及CaSe，碱金属的卤化物例如有：LiF、NaF、KF、LiCl、KCl以及NaCl等，碱土类金属的卤化物例如有：CaF2、BaF2、SrF2、MgF2以及BeF2等氟化物或者氟以外的卤化物。
另外，构成电子输送层的半导体例如有：含有Ba、Ca、Sr、Yb、Al、Ga、In、Li、Na、Cd、Mg、Si、Ta、Sb以及Zn中的至少一个元素的氧化物、氮化物或氧化氮化物等的单独一种或两种以上的组合。另外构成电子输送层的无机化合物优选微结晶或非结晶的的绝缘性薄膜。电子输送层只要是由这些绝缘性薄膜构成，就可以形成更加均匀的薄膜，因而可以减少黑点等象素缺陷。这样的无机化合物例如有：上述的碱金属氧族(硫属)元素化合物、碱土类金属氧族(硫属)元素化合物、碱金属的卤化物以及碱土类金属的卤化物等。
本发明的有机EL元件优选在输送电子的区域或在阴极和有机薄膜层的界面区域含有功函数为2.9eV的还原性掺杂剂。这里所谓的还原性掺杂剂是指可以还原电子输送性化合物的物质。因而只要是具有特定的还原性的物质，可以使用各种物质，例如可以适当地使用选自碱金属、碱土金属、稀土金属、碱金属氧化物、碱金属卤化物、碱土类金属的氧化物、碱土类金属的卤化物、稀土类金属的氧化物或稀土类金属的卤化物、碱金属有机配合物、碱土类金属的有机配合物、稀土类金属的有机配合物组成的至少一种物质。
该还原性掺杂剂的具体实例例如有：选自Na(功函数：2.36eV)、K(功函数：2.28eV)、Rb(功函数：2.16eV)以及Cs(功函数：1.95eV)中的至少一种碱金属，或者选自Ca(功函数：2.9eV)、Sr(功函数：2.0～2.5eV)以及Ba(功函数：2.52eV)中的至少一种碱土类金属，特别优选功函数为2.9eV以下的物质。其中，更优选的还原性掺杂剂为选自K、Rb和Cs中的至少一种碱金属，进一步优选为Rb或Cs，最优选的物质为Cs。这些碱金属具有特别高的还原能力，通过向电子填入区域添加较少量的物质，就可以谋求提高有机EL元件中的发光亮度、延长寿命。
另外，功函数为2.9eV以下的还原性掺杂剂也可以优选组合上述2中以上的碱金属，特别优选含有Cs的组合，例如Cs和Na、Cs和K、Cs和Rb、或者Cs和Na的组合。通过含有Cs的组合，可以有效地发挥还原能力，通过向电子填入区域添加，谋求提高有机EL元件中的发光亮度、延长寿命。
而且，有机EL元件的阳极是一种具有将空穴填入空穴输送层或发光层作用的物质，如果具有4.5eV以上的功函数则有效。本发明使用的阳极材料具体例如有：氧化铟锡合金(ITO)、氧化锡(NESA)、金、银、铂、铜等。为了向电子输送层或发光层填入电子，优选功函数小的材料作为阴极。阴极材料没有特别限定，具体例如有：铟、铝、镁、镁-铟合金、镁-铝合金、铝-锂合金、铝-钪-锂合金、镁-银合金等。
本发明的有机EL元件中的各层形成方法没有特别限定。可以使用已有公知的真空蒸镀法、旋转涂敷法等。
本发明的有机EL元件中使用的含有所述通式(1)所示的化合物的有机薄膜层可以采用已知的真空蒸镀法、分子线蒸镀法(MBE法)或者溶解于溶剂的溶液浸渍法、旋转涂敷法、注塑法、棒涂敷法、辊涂敷法等涂敷法等形成。特别是即使利用旋转涂敷法、浸渍法等湿式制造法形成，也可以得到具有高发光效率的有机EL元件。
本发明的有机EL元件中的各有机薄膜层的膜厚没有特别限定，一般膜厚过薄时，容易产生针眼等缺陷，相反薄膜过厚度，则需要施加高电压，效率差，因而通常优选数nm到1μm的范围。
下面利用实施例对-本发明进行更加详细地说明，本发明不限于实施例。
合成例1(化合物(A1)的合成)
下面表示化合物(A1：9，10-双[4-(2，2-二苯基乙烯基)苯基]-2，6-二(2-乙基己基氧基)蒽)的合成路径。
Figure A0282138400321
(1)2，6-二(2-乙基己基氧基)蒽)的合成向500毫升烧瓶中加入2，6-二羟基蒽醌10g(42mmol)、2-乙基己基溴16.5(86mmol)、无水碳酸钾12g(87mmol)、二甲基甲酰胺(DMF)200毫升，在90℃加热搅拌一夜。反应结束后，蒸馏除去DMF，加入50毫升水。利用二乙基醚萃取反应溶液，用饱和食盐水洗涤后，利用硫酸镁干燥。减压浓缩后利用甲醇使粗生成物再结晶，结构得到醌物12.5g(收率65％、黄色粉末)。
(2)2，6-二(2-乙基己基氧基)蒽的合成
向200毫升烧瓶中加入2，6-二(2-乙基己基氧基)蒽醌7.5g(16mmol)、锡8g(67mmol)、醋酸37.5毫升，加热回流2小时。使反应溶液冷却至室温，之后使最上层倾析。用二氯甲烷洗涤固体成分，将有机层置于一起，用水、饱和碳酸氢钠水、饱和食盐水洗涤，用硫酸镁干燥。除去溶剂得到黄色固体7.2g。
在200毫升三口烧瓶中将得到的黄色固体溶解在20毫升异丙醇(IPA)中，慢慢地滴下NaBH40.65g(17mmol)/IPA30毫升溶液，之后加热搅拌一夜。反应结束后，向反应溶液中加入水。过滤沉淀物之后用水、乙醇洗涤，结果得到目的物蒽物5.5g(收率78％、黄色粉末)。
(3)9，10-二溴-2，6-二(2-乙基己基氧基)蒽的合成
向200毫升三口烧瓶中加入2，6-二(2-乙基己基氧基)蒽2.7g(6mmol)、DMF20g毫升，冷却至0℃。向该悬浊液中慢慢滴下N-溴琥珀酰亚胺(NBS)2.3g(12mmol)/DMF5毫升，室温下搅拌一夜。反应结束后，将反应溶液注入100毫升水中。用二氯甲烷萃取。用水、饱和碳酸氢钠水、饱和食盐水洗涤，用硫酸镁干燥。减压浓缩后用硅胶色谱(展开溶剂：己烷)精制暗褐色的残留物，结果得到目的产物二溴化物1.1g(收率30％、黄色粉末)。
(4)9，10-二[4-(2，2-而苯基乙烯基)苯基]-2，6-二(2-乙基己基氧基)蒽(化合物(A1))的合成
在氩气流下，向带有冷却管的500毫升三口烧瓶中加入镁0.16g(6.6mmol)、小块碘、四氢呋喃(THF)10毫升。室温下搅拌30分钟之后滴下1-(4-溴苯基)-2，2-二苯基乙烯1g(3mmol/THF10毫升溶液。滴下结束之后在60℃搅拌1小时，配制格利雅(Grignard)试剂。
在氩气流下，向带有冷却管的500毫升三口烧瓶中加入9，10-二溴-2，6-二(2-乙基己基氧基)蒽0.6g(1mmol)、二氯双(三苯基膦)钯0.04g(5mol％)、二异丁基铝氢化物/甲苯溶液0.1毫升(1M，0.1mmol)、THF10毫升。在室温下向其中滴加上述的格利雅试剂，之后升温加热搅拌一夜。反应结束后，冰水冷却反应液，过滤析出的晶体，按照甲醇50毫升、丙酮50毫升的顺序洗涤，得到黄色粉末0.56g。该物质利用NMR/IR和场解析(field desorption)-质谱(FD-MS)鉴定为化合物(A1)(收率60％)。
合成例2(化合物(A2)的合成
下面表示化合物(A2：9，10-双[4-(2，2-二苯基乙烯基)苯基]-2，6/2，7-二-叔丁基蒽)的合成路径。
Figure A0282138400351
(1)4-叔丁基-2-(4-叔丁基苯甲酰)苯甲酸的合成
在氩气流下，500毫升的三口烧瓶中加入4-叔丁基邻苯二甲酸酐36g(176mmol)、叔丁基苯27g(200mmol)、二氯乙烷100毫升，冷却至0℃。慢慢地向其中加入氯化铝56g(420mmol)。添加之后，室温下搅拌一夜。反应结束之后，慢慢地加入加入冰，然后加入浓盐酸。过滤沉淀物之后，用水充分洗涤，结果得到目的物苯甲酸32g(收率54％、白色粉末)
(2)2，6/2，7-二-叔丁基-蒽醌的合成
向带冷却管的500毫升的烧瓶中加入多磷酸200毫升，加热至150℃。然后每次少量地添加4-叔丁基-2-(4-叔丁基苯甲酰)苯甲酸32g(95mmol)，同温下搅拌3小时。反应结束之后，将反应物置注入冰水中，用氯仿分液萃取。用硫酸镁干燥后，利用旋转蒸发器进行减压浓缩。得到的粗结晶利用己烷进行再结晶，得到目的产物蒽醌物21g(收率69％、黄色结晶)。
(3)2，6/2，7-二-叔丁基-蒽的合成
向300毫升烧瓶中加入二-叔丁基-蒽醌10g(313mmol)、锡18g(151mmol)、冰醋酸50毫升，加热搅拌。反应结束后将反应物注入冰水中，搅拌30分钟。用二氯甲烷萃取。用硫酸镁干燥后，利用旋转蒸发器进行减压浓缩。得到的油状固体物不精制再在下面的反应中使用。
在500毫升的三口烧瓶中将上述油状固体溶解在IPA110毫升中，慢慢地添加NaBH413g(333mmol)，之后加热搅拌一夜。反应结束后，向反应溶液中加入水。过滤沉淀物之后，用水、乙醇洗涤，结果得到目的物蒽物8.8g(收率97％、黄色粉末)。
(4)2，6/2，7-二-叔丁基-9，10-二溴蒽的合成
向300毫升三口烧瓶中加入二-叔丁基-蒽4g(13.8mmol)、四氯化碳150毫升，滴下溴1.42毫升(27mmol)。室温下搅拌一夜后，将反应溶液注入200毫升水中，用二氯甲烷萃取。用水、饱和碳酸氢钠水、饱和食盐水洗涤有机层，用硫酸镁干燥。减压浓缩后用乙醇使黄色固体再结晶，得到目的产物二溴蒽物6g(收率97％、黄色粉末)。
(5)9，10-双[4-(2，2-二苯基乙烯基)苯基]-2，6/2，7-二-叔丁基蒽(化合物(A2))的合成
在氩气流下，向带有冷却管的500毫升三口烧瓶中加入镁0.16g(6.6mmol)、小碘块、THF10毫升。室温下搅拌30分钟之后，滴下1-(4-溴苯基)-2，2-二苯基乙烯1g(3mmol)/THF10毫升溶液。滴完之后在60℃搅拌1小时，配制格利雅试剂。
在氩气流下，向带有冷却管的500毫升三口烧瓶中加入2，6/2，7-二-叔丁基-9，10-二溴蒽0.45g(1mmol)、二氯双(三苯基膦)钯0.04g(5mol％)、二异丁基铝氢化物/甲苯溶液0.1毫升(1M，0.1mmol)、THF10毫升。在室温下向其中滴加上述的格利雅试剂，之后升温加热搅拌一夜。反应结束后，冰水冷却反应液，过滤析出的晶体，按照甲醇50毫升、丙酮50毫升的顺序洗涤，得到黄色粉末0.4g。该物质利用NMR、IR和FD-MS进行测定，鉴定为化合物(A2)(收率50％)。
合成例3(化合物(A21)的合成
(1)2-(2-苯基-2-丙基)-9，10-双(4-(2，2-二苯基乙烯基)苯基-9，10-二氢-9，10-二羟基蒽的合成
在氩气流下，使4-(2，2-二苯基乙烯基)溴苯(10g，30mmol，3eq)溶解在无水甲苯(45毫升)、无水THF(45毫升)的混合溶剂中，用干冰/甲醇浴冷却至-20℃。其中加入正丁基锂/己烷溶液(1.59mol/升，20毫升，32mmol，1.06eq)，在-20℃下搅拌1小时。向其中加入2-(2-苯基-2-)丙基醌(3.5g，11mmol)，室温下搅拌3小时，放置一夜。向反应混合物中加入饱和氯化铵水溶液(50毫升)，分取有机层，用饱和食盐水洗涤有机层，用硫酸镁干燥，蒸馏除去溶剂之后，用柱色谱法(硅胶/己烷+50％二氯甲烷、二氯甲烷、最后二氯甲烷+3％甲醇)进行精制，得到淡黄色无定形固体(5.7g，收率67％)。
(2)2-(2-苯基-2-丙基)-9，10-双(4-(2，2-二苯基乙烯基)苯基)蒽(A21)的合成
将2-(2-苯基-2-丙基)-9，10-双(4-(2，2-二苯基乙烯基)苯基-9，10-二氢-9，10-二羟基蒽(5.7g，6.7mmol)、碘化钾(3.3g，20mmol)、磷酸钠1水合物(1.1g，10mmol)溶解在醋酸(50毫升)中，在100℃下搅拌一定时间。用水(50毫升)稀释反应混合物，用甲苯(300毫升)萃取，用饱和食盐水(50毫升)洗涤有机层，用硫酸镁干燥，蒸馏除去溶剂后，用柱色谱法(硅胶/己烷+30％二氯甲烷)进行精制，得到淡黄色固体(4.5g，82％)。该化合物利用H-NMR和FD-MS测定，鉴定为化合物(A21)。
合成例4(化合物(A22)的合成)
(1)化合物1的合成
向三口烧瓶中加入3，5-二氯苯-1-硼酸(3.0g)、9-溴蒽(4.47g)、Pd(PPh3)4)(0.54g)，氩气置换。其中加入甲苯(20毫升)和碳酸钠(5.02g)的水溶液(2.4毫升)，加热回流7小时。用甲苯萃取反应液，减压浓缩。利用乙醇洗涤得到的固体，得到化合物1(4.52g、收率89％)。
1H-NMR(CDCl3)：
δ(ppm)8.51(s，1H)、8.2-8.0(m，2H)、7.8-7.0(m，9H)
(2)化合物2的合成
向氩气置换后的烧瓶中加入4-溴-4’-正戊基双苯基(5.0g)和无水乙醚(50毫升)，冷却至-20℃，慢慢地滴入正丁基锂1.6M己烷溶液(15.2毫升)。30分钟之后，使其升温至室温，在室温搅拌1小时。将反应液滴入-20℃的硼酸三异丙基(8.28g)的无水乙醚溶液(80毫升)中，升至室温，搅拌一夜。向反应溶液中加入2N盐酸，搅拌1小时之后，分离有机层。减压浓缩有机层之后，得到的固体用硅胶柱色谱法(溶出溶剂依次使用己烷/醋酸乙酯＝3/1、2/1、0/1)进行精制，得到化合物2(1.77g、收率40％)。
1H-NMR(CDCl3)：
δ(ppm)8.3(d，1H)、7.9-7.5(m，6H)、7.3(m，1H)、4.6(s，2H)、2.6(t，2H)、1.8-1.2(t，6H)、0.9(t，3H)
(3)化合物3的合成
向氩气置换后的烧瓶中加入化合物1(0.75g)、化合物2(1.50g)/Ni(dppf)Cl2(64mg)、磷酸三钾(2.84g)、二噁烷(20毫升，加热回流11小时。向反应液中加入水(100毫升)，使固体析出，用乙醇洗涤固体。将得到的固体用硅胶柱色谱法(溶出溶剂：己烷/二氯甲烷＝4/1)进行精制，得到化合物3(0.80g、收率49％)。
1H-NMR(CDCl3)：
δ(ppm)8.6(d，1H)、8.2-7.2(m，27H)、2.6(t，2H)、1.8-1.2(m，6H)、0.9(t，3H)
(4)化合物4的合成
使化合物3(0.80g)溶解在N，N-二甲基甲酰胺(20毫升)中，加入N-溴琥珀酰亚胺(0.24g)，在室温搅拌1天。加入水(100毫升)和二氯甲烷(100毫升)，萃取有机层，用1N盐酸(50毫升×2次)洗涤。
使有机层在减压下进行浓缩，得到的固体用硅胶柱色谱法(溶出溶剂：己烷/二氯甲烷＝1/1)进行精制，得到化合物4(0.98g、收率110％)。另外，化合物4含有N，N-二甲基甲酰胺，不将其处理用于以下的反应中。
1H-NMR(CDCl3)：
δ(ppm)8.6(d，1H)、8.2-7.2(m，27H)、2.7(t，2H)、1.8-1.2(m，6H)、0.9(t，3H)
(5)9-(4-(2，2-二苯基乙烯基)苯基)-10-(3，5-双(4-(4-戊基苯基)苯基)苯基蒽(A22)的合成
在氩气气氛下，向烧瓶中加入化合物4(0.98g)、4-(2，2-二苯基乙烯基)苯基硼酸(0.41g)、Pd(PPh3)4)(40mg)。向其中加入甲苯(10毫升)和碳酸钠(0.37g)的水溶液(1.7毫升)，在80℃下加热6个半小时。加入水(100毫升)和二氯甲烷(100毫升)，萃取有机层。在减压下浓缩之后，将得到的固体用硅胶柱色谱法(溶出溶剂：己烷)进行精制，得到化合物(A22)(0.86g、收率78％)。
1H-NMR(CDCl3)：
δ(ppm)8.0-7.2(m，39H)、2.6(t，2H)、1.8-1.2(m，6H)、0.9(t，3H)
实施例1
将带有25mm×75mm×1.1mm厚的ITO透明电极的玻璃基板(GEOMATEC公司制)用在异丙醇中进行超声波洗涤5分钟，之后用UV臭氧洗涤30分钟。将洗涤后的带透明电极线的玻璃基板安装在真空镀覆装置的基板固定架上，首先在形成有透明电极线的侧面上覆盖所述透明电极，用旋转涂敷法使化合物(A1)2重量份以及下述芳胺化合物1重量份的二氯乙烷溶液(1.5重量％)形成发光层膜。发光层的膜厚为120nm。在该发光层上形成膜厚10nm的三(8-喹啉酚)铝膜(Alq膜)。该Alq膜发挥电子填入层的功能。然后使还原性的掺杂剂Li(Li源：SAES GETTERS公司制)和Alq进行二元蒸镀，形成作为电子填入层(阴极)的Alq:Li膜。使该Alq:Li膜上蒸镀金属Al，形成金属阴极，制成有机EL元件。该元件在直流电压7V下得到发光亮度150cd/m2、2.67流明/W的高发光效率的蓝绿色发光。
Figure A0282138400411
芳香胺化合物
实施例2～8
在实施例1中代替化合物(A1)，除使用表1中所述的化合物之外，其他都相同地制作有机EL元件。该元件的直流电压6V下的发光亮度和发光效率以及发光色示于表1。
表1
   化合物    电压(v)    发光亮度(cd/m2)   发光效率流明/W   发光色
 实施例2     (A2)      6      130     1.94     蓝
 实施例3     (A7)      6      161     2.34     蓝
 实施例4     (A9)      6      95     1.02     蓝
 实施例5     (A10)      6      210     2.56     蓝
 实施例6     (A14)      6      120     1.87    蓝绿
 实施例7     (A17)      6      115     1.13     蓝
 实施例8     (A20)      6      313     2.65    蓝绿
如表1所示，实施例2～8的有机EL元件的发光效率好。这是由于发光层中使用的本发明的二苯乙烯亚芳香基衍生物构成的新型可溶性化合物具有可溶性取代基的特定的中心基的缘故。
比较例1
实施例1中除代替化合物(A1)，使用特开2000-143589号公报中所述的下述化合物之外，
其他都相同地制备有机EL元件。该元件的直流电压6V下的发光效率0.81流明/W，比各实施例显著低下。
比较例2
在实施例1中，代替化合物(A1)，使4，4”-双(2，2-二苯基乙烯基)-9’，10’-二苯基蒽分别溶解在甲苯、二甲苯、N-甲基吡咯烷酮、γ-丁基内酯、1，3-二甲基-2-咪唑啉、卡必醇乙酸酯、卡必醇乙酸丁酯、二氯甲烷、二氯乙烷、氯苯、及异丙醇中，相对-所有的有机溶剂，20℃下的溶解度都不足0.01重量％，属于难溶，不能制作有机EL元件。
实施例9
将带有25mm×75mm×1.1mm厚的ITO透明电极的玻璃基板(GEOMATEC公司制)在异丙醇中用超声波洗涤5分钟，之后用UV臭氧洗涤30分钟。将洗涤后的带透明电极线的玻璃基板安装在真空镀覆装置的基板固定架上，首先在形成有透明电极线的侧面上覆盖所述透明电极，用旋转涂敷法使化合物(A1)4重量份以及下述苯乙烯胺化合物1重量份的二氯乙烷溶液(2重量％)形成发光层膜。发光层的膜厚为130nm。在该发光层上形成膜厚10nm的Alq膜。该Alq膜具有电子填入层的功能。然后使还原性的掺杂剂Li(Li源：SAES GETTERS公司制)和Alq进行二元蒸镀，形成作为电子填入层(阴极)的Alq:Li膜。使该Alq:Li膜上蒸镀金属Al，形成金属阴极，制成有机EL元件。该元件在直流电压7V下得到发光亮度250cd/m2、1.91流明/W的高发光效率的蓝绿色发光。
苯乙烯基胺化合物
如上详细说明中所述，利用本发明的新型可溶性化合物，可以采用湿式制造法形成有机薄膜层，因而可以简易地制造高发光效率的有机EL元件。
为此，本发明的有机电致发光元件作为成本低的各种电子仪器的光源等非常有用。

Claims (15)

1、一种新型可溶性化合物，其是如下述通式(1)表示的二苯乙烯基亚芳香基衍生物，在20℃对有机溶剂的溶解度为0.5重量％以上，
Figure A028213840002C1
式中，Ar1、Ar2、Ar4和Ar5分别独立的为取代或非取代亚苯基、取代或非取代亚萘基、取代或非取代亚蒽基、取代或非取代二苯基亚蒽基、取代或非取代亚菲基、取代或非取代亚苊基、取代或非取代亚联苯基、取代或非取代亚芴基、取代或非取代亚咔唑基、取代或非取代亚噻吩基、取代或非取代亚三唑基、或者取代或非取代亚噻二唑基；
R1～R4分别独立地为氢、碳数1～20的烷基、碳数1～20的烷氧基、碳数6～20的芳基、碳数3～20的三烷基甲硅烷基或氰基；
Ar3为取代或非取代亚蒽基或取代或非取代亚芴基；
R5～R8分别独立地为氢原子、卤素原子、羟基、取代或非取代的氨基、硝基、氰基、取代或非取代的碳数1～30的烷基、取代或非取代的碳数2～30的链烯基、取代或非取代的碳数5～30的环烷基、取代或非取代的碳数1～30的烷氧基、取代或非取代的碳数6～30的芳香族烃基、取代或非取代的碳数2～30的芳香族杂环基、取代或非取代的碳数7～30的芳烷基、取代或非取代的碳数6～30的芳氧基、取代或非取代的碳数2～30的烷氧羰基、或羧基；R6和R5、R7和R8也可以相互键合形成环状结构，该环状结构也可以具有取代基；
p为0或1，q为0或1，m为0～3，n为1～3的整数。
2、如权利要求1所述的新型可溶性化合物，其中所述有机溶剂为选自甲苯、二甲苯、N-甲基吡咯烷酮、γ-丁基内酯、1，3-二甲基-2-咪唑啉、卡必醇乙酸酯、卡必醇乙酸丁酯、二氯甲烷、二氯乙烷、氯苯、以及碳数1～10的醇中的至少1种。
3、如权利要求1或2所述的新型可溶性化合物，其中，Ar3为具有选自如下(1)～(10)的至少一种基团的亚蒽基或亚芴基，
(1)碳数5以上的链状或支化状的烷基，具有链烯类不饱和键的烷基；
(2)碳数4以上的链状、支化状或环状的取代或非取代烷基；
(3)碳数5以上的链状、支化状或环状的取代或非取代烷氧基；
(4)碳数5以上的链状、支化状或环状的取代或非取代烷硫基；
(5)碳数5以上的链状、支化状或环状的取代或非取代烷基甲硅烷基；
(6)碳数5以上的链状、支化状或环状的取代或非取代二烷基甲硅烷基；
(7)碳数5以上的链状、支化状或环状的取代或非取代三烷基甲硅烷基；
(8)烷基氨基、二烷基氨基；
(9)碳数4以上的链状或支化状的烷基，具有1或2个氰基的氰取代烷基；
(10)包含通过碳数1～3的烷基交联而相互隔开的2～5个醚氧的聚醚；
或者选自所述(1)～(10)的至少1种取代基取代的、具有碳数6～30的芳基、碳数7～30的芳烷基、含有氮、氧和/或硫的碳数2～30的杂芳烷基、碳数2～30的杂环基、碳数1～20的烷酰基、碳数6～30的环烷酰基、碳数6～30的芳酰基、含有氧和/或硫的碳数2～30的杂芳氧基的任意一个基团的亚蒽基或亚芴基。
4、如权利要求1或2所述的新型可溶性化合物，其中，所述R5～R8的至少一个是选自如下(1)～(10)的至少一种基团，
(1)碳数5以上的链状或支化状的烷基，具有链烯类不饱和键的烷基；
(2)碳数4以上的链状、支化状或环状的取代或非取代的烷基；
(3)碳数5以上的链状、支化状或环状的取代或非取代的烷氧基；
(4)碳数5以上的链状、支化状或环状的取代或非取代的烷硫基；
(5)碳数5以上的链状、支化状或环状的取代或非取代烷基甲硅烷基；
(6)碳数5以上的链状、支化状或环状的取代或非取代二烷基甲硅烷基；
(7)碳数5以上的链状、支化状或环状的取代或非取代三烷基甲硅烷基；
(8)烷基氨基、二烷基氨基；
(9)碳数4以上的链状或支化状的烷基，具有1或2个氰基的氰取代烷基；
(10)包含通过碳数1～3的烷基交联而相互隔开的2～5个醚氧的聚醚；
或者选自所述(1)～(10)的至少一种的基团取代的，碳数6～30的芳基、碳数7～30的芳烷基、含有氮、氧和/或硫的碳数2～30的杂芳烷基、碳数2～30的杂环基、碳数1～20的烷酰基、碳数6～30的环烷酰基、碳数6～30的芳酰基、含有氧和/或硫的碳数2～30的杂芳氧基的任意一个。
5、如权利要求1或2所述的新型可溶性化合物，其中，所述Ar3为用至少2个以上取代或非取代的叔丁基取代的亚蒽基。
6、一种有机电致发光元件，其在阴极和阳极间夹持有一层或多层构成的有机薄膜层，该有机薄膜层的至少一层含有权利要求1所述的新型可溶性化合物。
7、一种有机电致发光元件，其在阴极和阳极间夹持有发光层和电子输送层，该电子输送层含有权利要求1所述的新型可溶性化合物。
8、一种有机电致发光元件，其在阴极和阳极间夹持有发光层和空穴输送层，该空穴输送层含有权利要求1所述的新型可溶性化合物。
9、如权利要求6所述的有机电致发光元件，其中所述有机薄膜层利用湿式制造法形成。
10、如权利要求7所述的有机电致发光元件，其中所述发光层利用湿式制造法形成。
11、如权利要求8所述的有机电致发光元件，其中所述发光层利用湿式制造法制成。
12、如权利要求7所述的有机电致发光元件，其中所述发光层含有芳基胺化合物。
13、如权利要求8所述的有机电致发光元件，其中所述发光层含有芳基胺化合物。
14、如权利要求7所述的有机电致发光元件，其中所述发光层含有苯乙烯基的芳香环化合物。
15、如权利要求8所述的有机电致发光元件，其中所述发光层含有苯乙烯基的芳香环化合物。
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