JP6318273B2 - 含窒素複素環誘導体及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 - Google Patents

含窒素複素環誘導体及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 Download PDF

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Description

本発明は、新規な含窒素複素環誘導体及びそれを用いたに有機エレクトロルミネッセンス素子（有機ＥＬ素子）用材料、有機ＥＬ素子に関し、特に、有機ＥＬ素子の構成成分として有用な含窒素複素環誘導体を有機化合物層の少なくとも一層に用いることにより、低電圧でありながら発光効率が高い有機ＥＬ素子に関するものである。
有機物質を使用した有機ＥＬ素子は、固体発光型の安価な大面積フルカラー表示素子としての用途が有望視され、多くの開発が行われている。一般に有機ＥＬ素子は、発光層及び該層をはさんだ一対の対向電極から構成されている。発光は、両電極間に電界が印加されると、陰極側から電子が注入され、陽極側から正孔が注入される。さらに、この電子が発光層において正孔と再結合し、励起状態を生成し、励起状態が基底状態に戻る際にエネルギーを光として放出する現象である。
従来の有機ＥＬ素子は、無機発光ダイオードに比べて駆動電圧が高く、発光輝度や発光効率も低かった。また、特性劣化も著しく実用化には至っていなかった。最近の有機ＥＬ素子は徐々に改良されているものの、さらに低電圧での、高発光輝度及び高発光効率が要求されている。
これらを解決するものとして、例えば、特許文献１に、ベンゾイミダゾール構造を有する化合物を発光材料として用いた素子が開示され、この素子が電圧９Ｖにて２００ｃｄ／ｍ２の輝度で発光することが記載されている。また、特許文献２および特許文献３には、ベンゾイミダゾール環及びアントラセン骨格を有する化合物が記載されている。しかしながら、これらの化合物を用いた有機ＥＬ素子よりもさらに高い発光輝度及び発光効率のものが求められている。
特開平１０−０９２５７８号公報（米国特許第５，６４５，９４８号明細書） 特開２００２−３８１４１号公報 国際公開ＷＯ２００４／０８０９７５号公報（米国公開２００６／１４７７４７号）
本発明は、前記の課題を解決するためになされたもので、有機ＥＬ素子の構成成分として有用な新規な含窒素複素環誘導体を提供し、この含窒素複素環誘導体を有機化合物層の少なくとも一層に用いることにより、低電圧でありながら発光輝度及び発光効率が高い有機ＥＬ素子を実現することを目的とする。
本発明者らは、前記目的を達成するために、鋭意研究を重ねた結果、特定の構造を有する新規な含窒素複素環誘導体を、有機ＥＬ素子の有機化合物層の少なくとも一層に用いることにより、有機ＥＬ素子の低電圧化と高効率化を達成できることを見出し、本発明を完成するに至った。
すなわち、本発明は、下記一般式（１）で表される含窒素複素環誘導体（ベンズイミダゾール化合物）を提供するものである。
（前記一般式（１）において、
Ｒは水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜５０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のハロアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２０のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜２０のヘテロアリール基、ハロゲン原子、シアノ基、または、ニトロ基である；
ｍは０〜４の整数であり、ｍが２〜４の整数のとき、複数のＲは同一でも異なっていてもよく、隣り合う２個のＲが互いに結合して環構造を構成する置換もしくは無置換の飽和もしくは不飽和の連結基を形成していてもよい；
Ｌ１およびＬ２は、それぞれ独立して、単結合、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２０のアリーレン基、または、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜２０のヘテロアリーレン基である、ただし、置換もしくは無置換のアントラセニレン基および置換もしくは無置換のフルオレニレン基を含まない；
Ａｒ１は水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜５０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のハロアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２０のアリール基、または、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜２０のヘテロアリール基である、ただし、アントラセニル基、カルバゾリル基、アザカルバゾリル基、ベンズイミダゾリル基、ジベンゾフリル基、および、ジベンゾチエニル基を含まない；
Ａｒ２は水素原子、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２０のアリール基、または、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜２０のヘテロアリール基である、ただし、アントラセニル基を含まない；
ｎは０〜４の整数であり、ｎ＝０のとき、Ｌ１は単結合でなく、かつ、Ａｒ１は水素原子ではなく、また、ｎが２〜４の整数のとき、複数のＡｒ２および複数のＬ２はそれぞれ同じであっても異なっていてもよい；
Ｚは−Ｒａまたは−Ｌ３−Ａｒ３であり；
Ｒａは、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜５０のシクロアルキル基、アルキル基で置換されていてもよい環形成炭素数６〜２０の非縮合環アリール基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２０の縮合多環アリール基、アルキル基、非縮合環アリール基または非縮合環ヘテロアリール基で置換されてもよい環形成原子数５〜２０の非縮合環ヘテロアリール基、または、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜２０の縮合多環ヘテロアリール基である；
Ｌ３は、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２０のアリーレン基、または、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜２０のヘテロアリーレン基である、ただし、置換もしくは無置換のアントラセニレン基および置換もしくは無置換のフルオレニレン基を含まない；
Ａｒ３は置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２０のアリール基、または、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜２０のヘテロアリール基である、ただし、アントラセニル基、カルバゾリル基、アザカルバゾリル基、ベンズイミダゾリル基、ジベンゾフリル基、および、ジベンゾチエニル基を含まない；
Ｚが−Ｒａであり、かつ、Ａｒ１が水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜５０のシクロアルキル基、または、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のハロアルキル基であるとき、ｎは０ではない；
Ｚが−Ｌ３−Ａｒ３であるとき、Ｌ１とＬ２は同時に単結合であることはなく、また、Ａｒ１とＡｒ２が同時に水素原子であることはない。）
また、本発明は、陰極と陽極間に発光層を含む一層以上の有機薄膜層を有し、前記有機薄膜層の少なくとも一層が上記式（１）の含窒素複素環誘導体を含有する有機ＥＬ素子を提供するものである。
本発明の含窒素複素環誘導体及びそれを用いた有機ＥＬ素子は、低電圧でありながら発光効率が高く、電子輸送性が優れ、高発光効率なものである。
本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子の好ましい層構成を示す概略断面図である。
本発明の含窒素複素環誘導体は下記一般式（１）で表される。
前記一般式（１）において、Ｚは−Ｒａまたは−Ｌ３−Ａｒ３である。
Ｒａは、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜５０のシクロアルキル基、アルキル基で置換されていてもよい環形成炭素数６〜２０の非縮合環アリール基、置換もしくは無置換の環形成炭素数５〜２０の縮合多環アリール基、アルキル基、非縮合環アリール基または非縮合環ヘテロアリール基で置換されてもよい環形成原子数５〜２０の非縮合環ヘテロアリール基、または、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜２０の縮合多環ヘテロアリール基である。
Ｒａが表す置換もしくは無置換のアルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓ−ブチル基、イソブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基、ヒドロキシメチル基、１−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシイソブチル基、１，２−ジヒドロキシエチル基、１，３−ジヒドロキシイソプロピル基、２，３−ジヒドロキシ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリヒドロキシプロピル基、クロロメチル基、１−クロロエチル基、２−クロロエチル基、２−クロロイソブチル基、１，２−ジクロロエチル基、１，３−ジクロロイソプロピル基、２，３−ジクロロ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリクロロプロピル基、ブロモメチル基、１−ブロモエチル基、２−ブロモエチル基、２−ブロモイソブチル基、１，２−ジブロモエチル基、１，３−ジブロモイソプロピル基、２，３−ジブロモ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリブロモプロピル基、ヨードメチル基、１−ヨードエチル基、２−ヨードエチル基、２−ヨードイソブチル基、１，２−ジヨードエチル基、１，３−ジヨードイソプロピル基、２，３−ジヨード−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリヨードプロピル基、アミノメチル基、１−アミノエチル基、２−アミノエチル基、２−アミノイソブチル基、１，２−ジアミノエチル基、１，３−ジアミノイソプロピル基、２，３−ジアミノ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリアミノプロピル基、シアノメチル基、１−シアノエチル基、２−シアノエチル基、２−シアノイソブチル基、１，２−ジシアノエチル基、１，３−ジシアノイソプロピル基、２，３−ジシアノ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリシアノプロピル基、ニトロメチル基、１−ニトロエチル基、２−ニトロエチル基、２−ニトロイソブチル基、１，２−ジニトロエチル基、１，３−ジニトロイソプロピル基、２，３−ジニトロ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリニトロプロピル基等が挙げられる。
Ｒａが表す置換もしくは無置換のシクロアルキル基としては、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、４−メチルシクロヘキシル基、１−アダマンチル基、２−アダマンチル基、１−ノルボルニル基、２−ノルボルニル基等が挙げられる。
Ｒａが表すアルキル基で置換されていてもよい非縮合環アリール基としては、フェニル基、２−ビフェニルイル基、３−ビフェニルイル基、４−ビフェニルイル基、ｐ−テルフェニル−４−イル基、ｐ−テルフェニル−３−イル基、ｐ−テルフェニル−２−イル基、ｍ−テルフェニル−４−イル基、ｍ−テルフェニル−３−イル基、ｍ−テルフェニル−２−イル基、ｏ−トリル基、ｍ−トリル基、ｐ−トリル基、ｐ−ｔ−ブチルフェニル基、ｐ−（２−フェニルプロピル）フェニル基、４’−メチルビフェニルイル基、４”−ｔ−ブチル−ｐ−テルフェニル−４−イル基等が挙げられる。該非縮合環アリール基が有していてもよいアルキル基としては、前記の炭素数１〜５０のアルキル基が挙げられる。
Ｒａが表す置換もしくは無置換の縮合多環アリール基としては、１−ナフチル基、２−ナフチル基、１−アントリル基、２−アントリル基、９−アントリル基、１−フェナントリル基、２−フェナントリル基、３−フェナントリル基、４−フェナントリル基、９−フェナントリル基、１−ナフタセニル基、２−ナフタセニル基、９−ナフタセニル基、１−ピレニル基、２−ピレニル基、４−ピレニル基、３−メチル−２−ナフチル基、４−メチル−１−ナフチル基、４−メチル−１−アントリル基、フルオランテニル基、フルオレニル基等が挙げられる。
Ｒａが表す、アルキル基、非縮合環アリール基または非縮合環ヘテロアリール基で置換されてもよい非縮合環ヘテロアリール基としては、１−ピロリル基、２−ピロリル基、３−ピロリル基、ピラジニル基、２−ピリジニル基、３−ピリジニル基、４−ピリジニル基、２−フリル基、３−フリル基、２−オキサゾリル基、４−オキサゾリル基、５−オキサゾリル基、２−オキサジアゾリル基、５−オキサジアゾリル基、３−フラザニル基、２−チエニル基、３−チエニル基、２−メチルピロール−１−イル基、２−メチルピロール−３−イル基、２−メチルピロール−４−イル基、２−メチルピロール−５−イル基、３−メチルピロール−１−イル基、３−メチルピロール−２−イル基、３−メチルピロール−４−イル基、３−メチルピロール−５−イル基、２−ｔ−ブチルピロール−４−イル基、３−（２−フェニルプロピル）ピロール−１−イル基、２，２’−ビピリジニル基、２，２’：６’，２’’−ビピリジニル基等が上げられる。該非縮合環ヘテロアリール基が有していてもよいアルキル基としては前記炭素数１〜５０のアルキル基、非縮合環アリール基としては前記環形成炭素数６〜２０の非縮合環アリール基、非縮合環ヘテロアリール基としては上記した環形成原子数５〜２０の非縮合環ヘテロアリール基が挙げられる。
Ｒａが表す置換もしくは無置換の縮合多環ヘテロアリール基としては、１−インドリル基、２−インドリル基、３−インドリル基、４−インドリル基、５−インドリル基、６−インドリル基、７−インドリル基、１−イソインドリル基、２−イソインドリル基、３−イソインドリル基、４−イソインドリル基、５−イソインドリル基、６−イソインドリル基、７−イソインドリル基、２−ベンゾフラニル基、３−ベンゾフラニル基、４−ベンゾフラニル基、５−ベンゾフラニル基、６−ベンゾフラニル基、７−ベンゾフラニル基、１−イソベンゾフラニル基、３−イソベンゾフラニル基、４−イソベンゾフラニル基、５−イソベンゾフラニル基、６−イソベンゾフラニル基、７−イソベンゾフラニル基、キノリル基、３−キノリル基、４−キノリル基、５−キノリル基、６−キノリル基、７−キノリル基、８−キノリル基、１−イソキノリル基、３−イソキノリル基、４−イソキノリル基、５−イソキノリル基、６−イソキノリル基、７−イソキノリル基、８−イソキノリル基、２−キノキサリニル基、５−キノキサリニル基、６−キノキサリニル基、１−カルバゾリル基、２−カルバゾリル基、３−カルバゾリル基、４−カルバゾリル基、９−カルバゾリル基、１−フェナントリジニル基、２−フェナントリジニル基、３−フェナントリジニル基、４−フェナントリジニル基、６−フェナントリジニル基、７−フェナントリジニル基、８−フェナントリジニル基、９−フェナントリジニル基、１０−フェナントリジニル基、１−アクリジニル基、２−アクリジニル基、３−アクリジニル基、４−アクリジニル基、９−アクリジニル基、１，７−フェナントロリン−２−イル基、１，７−フェナントロリン−３−イル基、１，７−フェナントロリン−４−イル基、１，７−フェナントロリン−５−イル基、１，７−フェナントロリン−６−イル基、１，７−フェナントロリン−８−イル基、１，７−フェナントロリン−９−イル基、１，７−フェナントロリン−１０−イル基、１，８−フェナントロリン−２−イル基、１，８−フェナントロリン−３−イル基、１，８−フェナントロリン−４−イル基、１，８−フェナントロリン−５−イル基、１，８−フェナントロリン−６−イル基、１，８−フェナントロリン−７−イル基、１，８−フェナントロリン−９−イル基、１，８−フェナントロリン−１０−イル基、１，９−フェナントロリン−２−イル基、１，９−フェナントロリン−３−イル基、１，９−フェナントロリン−４−イル基、１，９−フェナントロリン−５−イル基、１，９−フェナントロリン−６−イル基、１，９−フェナントロリン−７−イル基、１，９−フェナントロリン−８−イル基、１，９−フェナントロリン−１０−イル基、１，１０−フェナントロリン−２−イル基、１，１０−フェナントロリン−３−イル基、１，１０−フェナントロリン−４−イル基、１，１０−フェナントロリン−５−イル基、２，９−フェナントロリン−１−イル基、２，９−フェナントロリン−３−イル基、２，９−フェナントロリン−４−イル基、２，９−フェナントロリン−５−イル基、２，９−フェナントロリン−６−イル基、２，９−フェナントロリン−７−イル基、２，９−フェナントロリン−８−イル基、２，９−フェナントロリン−１０−イル基、２，８−フェナントロリン−１−イル基、２，８−フェナントロリン−３−イル基、２，８−フェナントロリン−４−イル基、２，８−フェナントロリン−５−イル基、２，８−フェナントロリン−６−イル基、２，８−フェナントロリン−７−イル基、２，８−フェナントロリン−９−イル基、２，８−フェナントロリン−１０−イル基、２，７−フェナントロリン−１−イル基、２，７−フェナントロリン−３−イル基、２，７−フェナントロリン−４−イル基、２，７−フェナントロリン−５−イル基、２，７−フェナントロリン−６−イル基、２，７−フェナントロリン−８−イル基、２，７−フェナントロリン−９−イル基、２，７−フェナントロリン−１０−イル基、１−フェナジニル基、２−フェナジニル基、１−フェノチアジニル基、２−フェノチアジニル基、３−フェノチアジニル基、４−フェノチアジニル基、１０−フェノチアジニル基、１−フェノキサジニル基、２−フェノキサジニル基、３−フェノキサジニル基、４−フェノキサジニル基、１０−フェノキサジニル基、２−メチル−１−インドリル基、４−メチル−１−インドリル基、２−メチル−３−インドリル基、４−メチル−３−インドリル基、２−ｔ−ブチル−１−インドリル基、４−ｔ−ブチル−１−インドリル基、２−ｔ−ブチル−３−インドリル基、４−ｔ−ブチル−３−インドリル基等が挙げられる。
Ｒは水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜５０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のハロアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２０のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜２０のヘテロアリール基、ハロゲン原子、シアノ基、または、ニトロ基である。
Ｒが表す置換もしくは無置換のアルキル基および置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜５０のシクロアルキル基は、Ｒａに関して例示した（置換）アルキル基および（置換）シクロアルキル基からそれぞれ選択される。
Ｒが表す置換もしくは無置換のハロアルキル基としては、前記炭素数1〜５０のアルキル基の水素原子をフッ素原子、塩素原子、臭素原子、および、ヨウ素原子から選ばれるハロゲン原子で置換した基が挙げられ、トリフルオロメチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、ペンタフルオロエチル基、クロロメチル基、１−クロロエチル基、２−クロロエチル基、２−クロロイソブチル基、１，２−ジクロロエチル基、１，３−ジクロロイソプロピル基、２，３−ジクロロ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリクロロプロピル基、ブロモメチル基、１−ブロモエチル基、２−ブロモエチル基、２−ブロモイソブチル基、１，２−ジブロモエチル基、１，３−ジブロモイソプロピル基、２，３−ジブロモ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリブロモプロピル基、ヨードメチル基、１−ヨードエチル基、２−ヨードエチル基、２−ヨードイソブチル基、１，２−ジヨードエチル基、１，３−ジヨードイソプロピル基、２，３−ジヨード−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリヨードプロピル基などが例示される。
Ｒが表す置換もしくは無置換のアリール基としては、フェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、１−アントリル基、２−アントリル基、９−アントリル基、１−フェナントリル基、２−フェナントリル基、３−フェナントリル基、４−フェナントリル基、９−フェナントリル基、１−ナフタセニル基、２−ナフタセニル基、９−ナフタセニル基、１−ピレニル基、２−ピレニル基、４−ピレニル基、２−ビフェニルイル基、３−ビフェニルイル基、４−ビフェニルイル基、ｐ−テルフェニル−４−イル基、ｐ−テルフェニル−３−イル基、ｐ−テルフェニル−２−イル基、ｍ−テルフェニル−４−イル基、ｍ−テルフェニル−３−イル基、ｍ−テルフェニル−２−イル基、ｏ−トリル基、ｍ−トリル基、ｐ−トリル基、ｐ−ｔ−ブチルフェニル基、ｐ−（２−フェニルプロピル）フェニル基、３−メチル−２−ナフチル基、４−メチル−１−ナフチル基、４−メチル−１−アントリル基、４’−メチルビフェニルイル基、４”−ｔ−ブチル−ｐ−テルフェニル−４−イル基、フルオランテニル基、フルオレニル基等が挙げられる。
Ｒが表す置換もしくは無置換のヘテロアリール基としては、１−ピロリル基、２−ピロリル基、３−ピロリル基、ピラジニル基、２−ピリジニル基、３−ピリジニル基、４−ピリジニル基、１−インドリル基、２−インドリル基、３−インドリル基、４−インドリル基、５−インドリル基、６−インドリル基、７−インドリル基、１−イソインドリル基、２−イソインドリル基、３−イソインドリル基、４−イソインドリル基、５−イソインドリル基、６−イソインドリル基、７−イソインドリル基、２−フリル基、３−フリル基、２−ベンゾフラニル基、３−ベンゾフラニル基、４−ベンゾフラニル基、５−ベンゾフラニル基、６−ベンゾフラニル基、７−ベンゾフラニル基、１−イソベンゾフラニル基、３−イソベンゾフラニル基、４−イソベンゾフラニル基、５−イソベンゾフラニル基、６−イソベンゾフラニル基、７−イソベンゾフラニル基、キノリル基、３−キノリル基、４−キノリル基、５−キノリル基、６−キノリル基、７−キノリル基、８−キノリル基、１−イソキノリル基、３−イソキノリル基、４−イソキノリル基、５−イソキノリル基、６−イソキノリル基、７−イソキノリル基、８−イソキノリル基、２−キノキサリニル基、５−キノキサリニル基、６−キノキサリニル基、１−カルバゾリル基、２−カルバゾリル基、３−カルバゾリル基、４−カルバゾリル基、９−カルバゾリル基、１−フェナントリジニル基、２−フェナントリジニル基、３−フェナントリジニル基、４−フェナントリジニル基、６−フェナントリジニル基、７−フェナントリジニル基、８−フェナントリジニル基、９−フェナントリジニル基、１０−フェナントリジニル基、１−アクリジニル基、２−アクリジニル基、３−アクリジニル基、４−アクリジニル基、９−アクリジニル基、１，７−フェナントロリン−２−イル基、１，７−フェナントロリン−３−イル基、１，７−フェナントロリン−４−イル基、１，７−フェナントロリン−５−イル基、１，７−フェナントロリン−６−イル基、１，７−フェナントロリン−８−イル基、１，７−フェナントロリン−９−イル基、１，７−フェナントロリン−１０−イル基、１，８−フェナントロリン−２−イル基、１，８−フェナントロリン−３−イル基、１，８−フェナントロリン−４−イル基、１，８−フェナントロリン−５−イル基、１，８−フェナントロリン−６−イル基、１，８−フェナントロリン−７−イル基、１，８−フェナントロリン−９−イル基、１，８−フェナントロリン−１０−イル基、１，９−フェナントロリン−２−イル基、１，９−フェナントロリン−３−イル基、１，９−フェナントロリン−４−イル基、１，９−フェナントロリン−５−イル基、１，９−フェナントロリン−６−イル基、１，９−フェナントロリン−７−イル基、１，９−フェナントロリン−８−イル基、１，９−フェナントロリン−１０−イル基、１，１０−フェナントロリン−２−イル基、１，１０−フェナントロリン−３−イル基、１，１０−フェナントロリン−４−イル基、１，１０−フェナントロリン−５−イル基、２，９−フェナントロリン−１−イル基、２，９−フェナントロリン−３−イル基、２，９−フェナントロリン−４−イル基、２，９−フェナントロリン−５−イル基、２，９−フェナントロリン−６−イル基、２，９−フェナントロリン−７−イル基、２，９−フェナントロリン−８−イル基、２，９−フェナントロリン−１０−イル基、２，８−フェナントロリン−１−イル基、２，８−フェナントロリン−３−イル基、２，８−フェナントロリン−４−イル基、２，８−フェナントロリン−５−イル基、２，８−フェナントロリン−６−イル基、２，８−フェナントロリン−７−イル基、２，８−フェナントロリン−９−イル基、２，８−フェナントロリン−１０−イル基、２，７−フェナントロリン−１−イル基、２，７−フェナントロリン−３−イル基、２，７−フェナントロリン−４−イル基、２，７−フェナントロリン−５−イル基、２，７−フェナントロリン−６−イル基、２，７−フェナントロリン−８−イル基、２，７−フェナントロリン−９−イル基、２，７−フェナントロリン−１０−イル基、１−フェナジニル基、２−フェナジニル基、１−フェノチアジニル基、２−フェノチアジニル基、３−フェノチアジニル基、４−フェノチアジニル基、１０−フェノチアジニル基、１−フェノキサジニル基、２−フェノキサジニル基、３−フェノキサジニル基、４−フェノキサジニル基、１０−フェノキサジニル基、２−オキサゾリル基、４−オキサゾリル基、５−オキサゾリル基、２−オキサジアゾリル基、５−オキサジアゾリル基、３−フラザニル基、２−チエニル基、３−チエニル基、２−メチルピロール−１−イル基、２−メチルピロール−３−イル基、２−メチルピロール−４−イル基、２−メチルピロール−５−イル基、３−メチルピロール−１−イル基、３−メチルピロール−２−イル基、３−メチルピロール−４−イル基、３−メチルピロール−５−イル基、２−ｔ−ブチルピロール−４−イル基、３−（２−フェニルプロピル）ピロール−１−イル基、２−メチル−１−インドリル基、４−メチル−１−インドリル基、２−メチル−３−インドリル基、４−メチル−３−インドリル基、２−ｔ−ブチル−１−インドリル基、４−ｔ−ブチル−１−インドリル基、２−ｔ−ブチル−３−インドリル基、４−ｔ−ブチル−３−インドリル基等が挙げられる。
Ｒが表すハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等が挙げられる。
ｍは０〜４の整数である。ｍが２〜４の整数である場合、複数のＲは同一でも異なっていてもよい。また、隣り合う２個のＲは互いに結合して環構造を構成する置換もしくは無置換の飽和もしくは不飽和の連結基を形成していてもよい。
Ｌ１およびＬ２は、それぞれ独立して、単結合、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２０のアリーレン基、または、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜２０のヘテロアリーレン基である。ただし、置換もしくは無置換のアントラセニレン基および置換もしくは無置換のフルオレニレン基を含まない。
Ｌ３は、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２０のアリーレン基、または、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜２０のヘテロアリーレン基である。ただし、置換もしくは無置換のアントラセニレン基および置換もしくは無置換のフルオレニレン基を含まない。
Ｌ１〜Ｌ３が表す置換もしくは無置換のアリーレン基は、Ｒに関して例示した置換もしくは無置換のアリール基から１個の水素原子を除去することにより得られる２価の基から選ばれ、同様に、置換もしくは無置換のヘテロアリーレン基は、Ｒに関して例示した置換もしくは無置換のヘテロアリール基から１個の水素原子を除去することにより得られる２価の基からそれぞれ選ばれる。特に好ましいＬ１〜Ｌ３は、ｐ−フェニレン基、ｍ−フェニレン基、ピリジン−２，６−ジイル基、ビフェニル−４，４’−ジイル基である。
Ａｒ１は水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜５０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のハロアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２０のアリール基、または、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜２０のヘテロアリール基である。ただし、アントラセニル基、カルバゾリル基、アザカルバゾリル基、ベンズイミダゾリル基、ジベンゾフリル基、および、ジベンゾチエニル基は含まない。
Ａｒ１が表す置換もしくは無置換のアルキル基および置換もしくは無置換のシクロアルキル基は、Ｒａに関して例示した（置換）アルキル基および（置換）シクロアルキル基から選ばれる。Ａｒ１が表す置換もしくは無置換のハロアルキル基、置換もしくは無置換のアリール基、および、置換もしくは無置換のヘテロアリール基は、Ｒに関して例示した（置換）ハロアルキル基、（置換）アリール基（アントラセニル基は除く）および（置換）ヘテロアリール基（カルバゾリル基、アザカルバゾリル基、ベンズイミダゾリル基、ジベンゾフリル基、および、ジベンゾチエニル基は除く）から選ばれる。
Ａｒ２は水素原子、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２０のアリール基、または、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜２０のヘテロアリール基である。ただし、アントラセニル基を含まない。
Ａｒ２が表す置換もしくは無置換のアリール基および置換もしくは無置換のヘテロアリール基は、Ｒに関して例示した（置換）アリール基（アントラセニル基は除く）および（置換）ヘテロアリール基から選ばれる。
Ａｒ３は置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２０のアリール基、または、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜２０のヘテロアリール基である。ただし、アントラセニル基、カルバゾリル基、アザカルバゾリル基、ベンズイミダゾリル基、ジベンゾフリル基、および、ジベンゾチエニル基は含まない。
Ａｒ３が表す置換もしくは無置換のアリール基、および、置換もしくは無置換のヘテロアリール基は、Ｒに関して例示した（置換）アリール基（アントラセニル基は除く）および（置換）ヘテロアリール基（カルバゾリル基、アザカルバゾリル基、ベンズイミダゾリル基、ジベンゾフリル基、および、ジベンゾチエニル基は除く）から選ばれる。
Ａｒ１〜Ａｒ３の少なくとも一つは、下記縮合環化合物からいずれかの水素原子を一つ除去して形成される１価の基であることが好ましい。
上記一価の縮合環基において、結合手の位置は特に限定されないが、下記の縮合環基が好ましい。
ｎは０〜４の整数である。ｎが２〜４の整数のとき、複数のＡｒ２および複数のＬ２はそれぞれ同じであっても異なっていてもよい。また、ｎ＝０のとき、Ｌ１は単結合でなく、かつ、Ａｒ１は水素原子ではない。
Ｚが−Ｒａであり、かつ、Ａｒ１が水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜５０のシクロアルキル基、または、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のハロアルキル基であるとき、ｎは０ではない。すなわち、ｎは１〜４の整数である。
Ｚが−Ｌ３−Ａｒ３であるとき、Ｌ１とＬ２が同時に単結合であることはなく、また、Ａｒ１とＡｒ２が同時に水素原子であることはない。
一般式（１）で表される含窒素複素環誘導体は、好ましくは、下記一般式（１ａ）または（１ｂ）で表される。
（式中、Ｒａ、Ｒ、ｍ、Ｌ１、Ｌ２、Ｌ3、Ａｒ１、Ａｒ２、Ａｒ3、およびｎは前記と同様である。）
一般式（１ａ）で表される含窒素複素環誘導体は、好ましくは、下記一般式（２ａ）〜（５ａ）のいずれかで表される。
（前記一般式（２ａ）において、Ｒａ、Ｒ、ｍ、Ｌ２、Ａｒ１、Ａｒ２、およびｎは前記と同様である。）
（前記一般式（３ａ）において、Ｒａ、Ｌ１、Ｌ２、Ａｒ１、およびＡｒ２は前記と同様であり、Ｒ２１、Ｒ２３およびＲ２４は一般式（１）のＲと同様である。）
（前記一般式（４ａ）において、Ｒａ、Ｌ１、およびＡｒ１は前記と同様であり、Ｒ２１〜Ｒ２４は一般式（１）のＲと同様である。）
（前記一般式（５ａ）において、Ｒａ、Ｌ２、Ａｒ１、およびＡｒ２は前記と同様であり、Ｒ２１、Ｒ２３およびＲ２４は一般式（１）のＲと同様である。）
一般式（１ｂ）で表される含窒素複素環誘導体は、好ましくは、下記一般式（２ｂ）〜（５ｂ）のいずれかで表される。
（前記一般式（２ｂ）において、Ｒ、ｍ、Ｌ２、Ｌ3、Ａｒ１、Ａｒ２、Ａｒ3、およびｎは前記と同様である。）
（前記一般式（３ｂ）において、Ｌ１〜Ｌ３およびＡｒ１〜Ａｒ３は前記と同様であり、Ｒ２１、Ｒ２３およびＲ２４は一般式（１）のＲと同様である。）
（前記一般式（４ｂ）において、Ｌ１、Ｌ３、Ａｒ１およびＡｒ３は前記と同様であり、Ｒ２１〜Ｒ２４は一般式（１）のＲと同様である。）
（前記一般式（５ｂ）において、Ｌ２、Ｌ３、Ａｒ１〜Ａｒ３は前記と同様であり、Ｒ２１、Ｒ２３およびＲ２４は一般式（１）のＲと同様である。）
上記の「置換もしくは無置換の・・・基」などにおいて、任意の置換基としては、炭素数１〜２０のアルキル基、炭素数３〜２０のシクロアルキル基、環形成炭素数６〜２０のアリール基、環形成炭素数３〜２０のヘテロアリール基、炭素数１〜２０のアルコキシ基、炭素数３〜２０のシクロアルコキシ基、環形成炭素数６〜３０のアリールオキシ基、炭素数７〜３１のアラルキル基、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、ヒドロキシル基などが挙げられる。
一般式（１）で表される化合物（下記ＢＩ−ＡＲ）は、対応するベンズイミダゾールのハロゲン置換体（下記ＢＩ−Ｘ、ハロゲン置換されたアリール置換体を含む）と対応する縮合環誘導体のボロン酸もしくはボロン酸エステル誘導体（下記ＡＲ−Ｂ（ＯＲ’）２）とのカップリング反応、または、ベンズイミダゾールのボロン酸もしくはボロン酸エステル誘導体（下記ＢＩ−Ｂ（ＯＲ’）２）と対応する縮合環誘導体のハロゲン置換体（下記ＡＲ−Ｘ、ハロゲン置換されたアリール置換体を含む）とを、一般的な鈴木カップリング反応、Tetrahedron Lett., 38, 3447 (1997)、Tetrahedron Lett., 38, 3841 (1997)、Tetrahedron Lett., 38, 1197 (1997)に記載されている方法等によって反応させることにより合成することができ、その反応条件等は当業者であれば容易に選択、決定することができる。
上記式中、Ｘはハロゲン原子であり、Ｒ’、ｎ’およびＬは、一般式（１）のＺ、Ｒ、ｍ、Ｌ１、Ｌ２、Ａｒ１、Ａｒ２、および、ｎの定義を満たすように選択される置換基および整数である）。
一般式（１）の含窒素複素環誘導体は、有機ＥＬ素子用材料として、特に、発光材料、電子注入材料又は電子輸送材料として好ましく用いられる。
本発明の一般式（１ａ）で表される含窒素複素環誘導体の具体例を以下に示すが、これら例示化合物に限定されるものではない。
本発明の一般式（１ｂ）で表される含窒素複素環誘導体の具体例を以下に示すが、これら例示化合物に限定されるものではない。
次に、本発明の有機ＥＬ素子について説明する。
本発明の有機ＥＬ素子は、陰極と陽極間に発光層を含む一層以上の有機薄膜層を有し、この有機薄膜層の少なくとも一層が、本発明の含窒素複素環誘導体を含有する。
本発明の好ましい態様において、前記有機薄膜層は電子注入層又は電子輸送層を有し、該電子注入層又は該電子輸送層が、本発明の含窒素複素環誘導体を含有する。さらに、前記電子輸送層が、含窒素複素環誘導体を含有するのが好ましく、前記電子注入層又は前記電子輸送層が還元性ドーパントをさらに含有するのがより好ましい。
本発明の他の好ましい態様において、前記発光層は、本発明の含窒素複素環誘導体を含有する。また、前記発光層は、本発明の含窒素複素環誘導体に加えて、さらに、りん光性ドーパント及び蛍光性ドーパントの少なくとも１つを含有することができる。このようなドーパントを含むことにより、りん光発光層及び蛍光発光層として機能することができる。
本発明の有機ＥＬ素子の代表的な構成として、
（１）陽極／発光層／陰極
（２）陽極／正孔注入層／発光層／陰極
（３）陽極／発光層／電子注入層／陰極
（４）陽極／正孔注入層／発光層／電子注入層／陰極
（５）陽極／有機半導体層／発光層／陰極
（６）陽極／有機半導体層／電子障壁層／発光層／陰極
（７）陽極／有機半導体層／発光層／付着改善層／陰極
（８）陽極／正孔注入層／正孔輸送層／発光層／電子注入層／陰極
（９）陽極／絶縁層／発光層／絶縁層／陰極
（１０）陽極／無機半導体層／絶縁層／発光層／絶縁層／陰極
（１１）陽極／有機半導体層／絶縁層／発光層／絶縁層／陰極
（１２）陽極／絶縁層／正孔注入層／正孔輸送層／発光層／絶縁層／陰極
（１３）陽極／絶縁層／正孔注入層／正孔輸送層／発光層／電子注入層／陰極
等を挙げることができるが、これらに限定されない。これらの中で通常（８）の構成が好ましく用いられる。
本発明の含窒素複素環誘導体は、有機ＥＬ素子のどの有機薄膜層に用いてもよいが、好ましくは発光帯域又は電子輸送帯域に用いることができ、特に好ましくは電子注入層、電子輸送層及び発光層に用いる。
図１に（８）の構成を示す。有機ＥＬ素子１は、陰極１０及び陽極２０と、その間に挟持されている、正孔注入層３１、正孔輸送層３２、発光層３３、電子注入層３４からなる。正孔注入層３１、正孔輸送層３２、発光層３３、電子注入層３４が、複数の有機薄膜層に相当する。これら有機薄膜層３１〜３４の少なくとも一層が、本発明の含窒素複素環誘導体を含有する。
以下有機ＥＬ素子の各部材について説明する。
有機ＥＬ素子は、通常基板上に作製し、基板は有機ＥＬ素子を支持する。平滑な基板を用いるのが好ましい。この基板を通して光を取り出すときは、基板は透光性であり、波長４００〜７００ｎｍの可視領域の光の透過率が５０％以上であるものが望ましい。
このような透光性基板としては、例えば、ガラス板、合成樹脂板等が好適に用いられる。ガラス板としては、ソーダ石灰ガラス、バリウム・ストロンチウム含有ガラス、鉛ガラス、アルミノケイ酸ガラス、ホウケイ酸ガラス、バリウムホウケイ酸ガラス、石英等の板が挙げられる。また、合成樹脂板としては、ポリカーボネート樹脂、アクリル樹脂、ポリエチレンテレフタレート樹脂、ポリエーテルスルフィド樹脂、ポリスルホン樹脂等の板が挙げられる。
陽極は、正孔を正孔注入層、正孔輸送層又は発光層に注入し、４．５ｅＶ以上の仕事関数を有することが効果的である。陽極材料の具体例としては、酸化インジウム錫（ＩＴＯ）、酸化インジウムと酸化亜鉛の混合物（ＩＺＯ）、ＩＴＯと酸化セリウムの混合物（ＩＴＣＯ）、ＩＺＯと酸化セリウムの混合物（ＩＺＣＯ）、酸化インジウムと酸化セリウムの混合物（ＩＣＯ）、酸化亜鉛と酸化アルミニウムの混合物（ＡＺＯ）、酸化錫（ＮＥＳＡ）、金、銀、白金、銅等が挙げられる。陽極はこれらの電極物質から蒸着法やスパッタリング法等で形成できる。
発光層からの発光を陽極から取り出す場合、陽極の発光に対する透過率を１０％より大きくすることが好ましい。また陽極のシート抵抗は、数百Ω／□以下が好ましい。陽極の膜厚は材料にもよるが、通常１０ｎｍ〜１μｍ、好ましくは１０〜２００ｎｍである。
発光層は、以下の機能を有する。
（ｉ）注入機能：電界印加時に陽極又は正孔注入層より正孔を注入することができ、陰極又は電子注入層より電子を注入することができる機能
（ii）輸送機能：注入した電荷（電子と正孔）を電界の力で移動させる機能
（iii）発光機能：電子と正孔の再結合させ、これを発光につなげる機能
発光層を形成する方法としては、例えば蒸着法、スピンコート法、ＬＢ法等の公知の方法を適用することができる。発光層は、特に分子堆積膜であることが好ましい。分子堆積膜とは、気相状態の材料化合物を沈着して形成した膜や、溶液状態又は液相状態の材料化合物を固体化して形成した膜のことであり、通常この分子堆積膜は、ＬＢ法により形成された薄膜（分子累積膜）とは凝集構造、高次構造の相違や、それに起因する機能的な相違により区分することができる。また樹脂等の結着剤と材料化合物とを溶剤に溶かして溶液とした後、これをスピンコート法等により薄膜化することによっても、発光層を形成することができる。
発光層に使用できる発光材料又はドーピング材料としては、例えば、アントラセン、ナフタレン、フェナントレン、ピレン、テトラセン、コロネン、クリセン、フルオレセイン、ペリレン、フタロペリレン、ナフタロペリレン、ペリノン、フタロペリノン、ナフタロペリノン、ジフェニルブタジエン、テトラフェニルブタジエン、クマリン、オキサジアゾール、アルダジン、ビスベンゾキサゾリン、ビススチリル、ピラジン、シクロペンタジエン、キノリン金属錯体、アミノキノリン金属錯体、ベンゾキノリン金属錯体、イミン、ジフェニルエチレン、ビニルアントラセン、ジアミノカルバゾール、ピラン、チオピラン、ポリメチン、メロシアニン、イミダゾールキレート化オキシノイド化合物、キナクリドン、ルブレン及びこれらの誘導体や蛍光色素等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。
発光層に使用できるホスト材料の具体例としては、下記（ｉ）〜（ｉｘ）で表される化合物が挙げられる。
下記式（ｉ）で表される非対称アントラセン。
（式中、Ａｒ００１は置換もしくは無置換の環形成炭素数１０〜５０の縮合芳香族基である。Ａｒ００２は置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０の芳香族基である。Ｘ００１〜Ｘ００３は、それぞれ独立に置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０の芳香族基、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜５０の芳香族複素環基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数７〜５０のアラルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリールチオ基、置換もしくは無置換の炭素数２〜５０のアルコキシカルボニル基、カルボキシル基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基である。ａ、ｂ及びｃは、それぞれ０〜４の整数である。ｎは１〜３の整数である。また、ｎが２以上の場合は、［ ］内は、同じでも異なっていてもよい。）
下記式（ii）で表される非対称モノアントラセン誘導体。
（式中、Ａｒ００３及びＡｒ００４は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０の芳香族環基であり、ｍ及びｎは、それぞれ１〜４の整数である。ただし、ｍ＝ｎ＝１でかつＡｒ００３とＡｒ００４のベンゼン環への結合位置が左右対称型の場合には、Ａｒ００３とＡｒ００４は同一ではなく、ｍ又はｎが２〜４の整数の場合にはｍとｎは異なる整数である。
Ｒ００１〜Ｒ０１０は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０の芳香族環基、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜５０の芳香族複素環基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜５０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数７〜５０のアラルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリールチオ基、置換もしくは無置換の炭素数２〜５０のアルコキシカルボニル基、置換もしくは無置換のシリル基、カルボキシル基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基である。）
下記式（iii）で表される非対称ピレン誘導体。
（式中、Ａｒ００５及びＡｒ００６は、それぞれ置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０の芳香族基である。
Ｌ００１及びＬ００２は、それぞれ置換もしくは無置換のフェニレン基、置換もしくは無置換のナフタレニレン基、置換もしくは無置換のフルオレニレン基又は置換もしくは無置換のジベンゾシロリレン基である。
ｍは０〜２の整数、ｎは１〜４の整数、ｓは０〜２の整数、ｔは０〜４の整数である。）
下記式（iv）で表される非対称アントラセン誘導体。
（式中、Ａ００１及びＡ００２は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数１０〜２０の縮合芳香族環基である。
Ａｒ００７及びＡｒ００８は、それぞれ独立に、水素原子、又は置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０の芳香族環基である。
Ｒ０１１〜Ｒ０２０は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０の芳香族環基、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜５０の芳香族複素環基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜５０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数７〜５０のアラルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリールチオ基、置換もしくは無置換の炭素数２〜５０のアルコキシカルボニル基、置換もしくは無置換のシリル基、カルボキシル基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基又はヒドロキシ基である。
Ａｒ００７、Ａｒ００８、Ｒ０１９及びＲ０２０は、それぞれ複数であってもよく、隣接するもの同士で飽和もしくは不飽和の環状構造を形成していてもよい。）
下記式（ｖ）で表されるアントラセン誘導体。
（式中、Ｒ０２１〜Ｒ０３０は、それぞれ独立に水素原子，置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキル基，置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜５０のシクロアルキル基，置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリール基，置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルコキシル基，置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリールオキシ基，置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキルアミノ基，置換もしくは無置換の炭素数２〜５０のアルケニル基，置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリールアミノ基又は置換もしくは無置換の環形成原子数５〜５０の複素環基を示し、ａ及びｂは、それぞれ１〜５の整数を示し、それらが２以上の場合、Ｒ０２１同士又はＲ０２２同士は、それぞれにおいて、同一でも異なっていてもよく、また、Ｒ０２１同士又はＲ０２２同士が結合して環を形成していてもよいし、Ｒ０２３とＲ０２４，Ｒ０２５とＲ０２６，Ｒ０２７とＲ０２８，Ｒ０２９とＲ０３０がたがいに結合して環を形成していてもよい。Ｌ００３は単結合、−Ｏ−，−Ｓ−，−Ｎ（Ｒ）−（Ｒは置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキル基又は置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリール基である）、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキレン基又は置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリーレン基を示す。）
下記式（vi）で表されるアントラセン誘導体。
（式中、Ｒ０３１〜Ｒ０４０は、それぞれ独立に水素原子，置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキル基，置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜５０のシクロアルキル基，置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリール基，置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルコキシル基，置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリールオキシ基，置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキルアミノ基，置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリールアミノ基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５〜５０の複素環基を示し、ｃ，ｄ，ｅ及びｆは、それぞれ１〜５の整数を示し、それらが２以上の場合、Ｒ０３１同士，Ｒ０３２同士，Ｒ０３６同士又はＲ０３７同士は、それぞれにおいて、同一でも異なっていてもよく、またＲ０３１同士，Ｒ０３２同士，Ｒ０３６同士又はＲ０３７同士が結合して環を形成していてもよいし、Ｒ０３３とＲ０３４，Ｒ０３８とＲ０３９がたがいに結合して環を形成していてもよい。Ｌ００４は単結合、−Ｏ−，−Ｓ−，−Ｎ（Ｒ）−（Ｒは置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキル基又は置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリール基である）、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキレン基又は置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリーレン基を示す。）
下記式（vii）で表されるスピロフルオレン誘導体。
（式中、Ａ００５〜Ａ００８は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換のビフェニリル基又は置換もしくは無置換のナフチル基である。）
下記式（viii）で表される縮合環含有化合物。
（式中、Ａ０１１〜Ａ０１３は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリーレン基である。Ａ０１４〜Ａ０１６は、それぞれ独立に、水素原子、又は置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリール基である。Ｒ０４１〜Ｒ０４３は、それぞれ独立に、水素原子、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数１〜６のアルコキシル基、環形成炭素数６〜１８のアリールオキシ基、炭素数７〜１８のアラルキルオキシ基、環形成炭素数６〜１６のアリールアミノ基、ニトロ基、シアノ基、炭素数２〜６のエステル基又はハロゲン原子を示し、Ａ０１１〜Ａ０１６のうち少なくとも１つは３環以上の縮合芳香族環を有する基である。）
下記式（ix）で表されるフルオレン化合物。
（式中、Ｒ０５１及びＲ０５２は、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数７〜５０のアラルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリール基，置換もしくは無置換の環形成原子数５〜５０の複素環基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアミノ基、シアノ基またはハロゲン原子を表わす。異なるフルオレン基に結合するＲ０５１同士、Ｒ０５２同士は、同じであっても異なっていてもよく、同じフルオレン基に結合するＲ０５１及びＲ０５２は、同じであっても異なっていてもよい。Ｒ０５３及びＲ０５４は、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数７〜５０のアラルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリール基または置換もしくは無置換の環形成原子数５〜５０の複素環基を表わし、異なるフルオレン基に結合するＲ０５３同士、Ｒ０５４同士は、同じであっても異なっていてもよく、同じフルオレン基に結合するＲ０５３及びＲ０５４は、同じであっても異なっていてもよい。Ａｒ０１１及びＡｒ０１２は、ベンゼン環の合計が３個以上の置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基またはベンゼン環と複素環の合計が３個以上の置換もしくは無置換の炭素でフルオレン基に結合する縮合多環複素環基を表わし、Ａｒ０１１及びＡｒ０１２は、同じであっても異なっていてもよい。ｎは１〜１０の整数を表す。）
本発明の有機ＥＬ素子においては、所望により発光層に、本発明の発光材料の他に、りん光性ドーパント及び／又は蛍光性ドーパントを含有してもよい。また、本発明の化合物を含む発光層に、これらのドーパントを含む発光層を積層してもよい。
りん光性ドーパントは三重項励起子から発光することのできる化合物である。三重項励起子から発光する限り特に限定されないが、Ｉｒ、Ｒｕ、Ｐｄ、Ｐｔ、Ｏｓ及びＲｅからなる群から選択される少なくとも一つの金属を含む金属錯体であることが好ましく、ポルフィリン金属錯体又はオルトメタル化金属錯体が好ましい。りん光性化合物は単独で使用してもよいし、２種以上を併用してもよい。
ポルフィリン金属錯体としては、ポルフィリン白金錯体が好ましい。
オルトメタル化金属錯体を形成する配位子としては種々のものがあるが、好ましい配位子としては、フェニルピリジン骨格、ビピリジル骨格又はフェナントロリン骨格を有する化合物；２−フェニルピリジン誘導体；７，８−ベンゾキノリン誘導体；２−（２−チエニル）ピリジン誘導体；２−（１−ナフチル）ピリジン誘導体；２−フェニルキノリン誘導体等が挙げられる。これらの配位子は必要に応じて置換基を有してもよい。特に、フッ素化物、トリフルオロメチル基を導入したものが、青色系ドーパントとしては好ましい。さらに補助配位子としてアセチルアセトナート、ピクリン酸等の上記配位子以外の配位子を有していてもよい。
このような金属錯体の具体例は、トリス（２−フェニルピリジン）イリジウム、トリス（２−フェニルピリジン）ルテニウム、トリス（２−フェニルピリジン）パラジウム、ビス（２−フェニルピリジン）白金、トリス（２−フェニルピリジン）オスミウム、トリス（２−フェニルピリジン）レニウム、オクタエチル白金ポルフィリン、オクタフェニル白金ポルフィリン、オクタエチルパラジウムポルフィリン、オクタフェニルパラジウムポルフィリン等が挙げられるが、これらに限定されず、要求される発光色、素子性能、使用するホスト化合物により適切な錯体が選ばれる。
りん光性ドーパントの発光層における含有量としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができるが、例えば、０．１〜７０質量％であり、１〜３０質量％が好ましい。りん光性化合物の含有量が０．１質量％未満では発光が微弱でありその含有効果が十分に発揮されない恐れがあり、７０質量％を超える場合は、濃度消光と言われる現象が顕著になり素子性能が低下する恐れがある。
蛍光性ドーパントとしては、アミン系化合物、芳香族化合物、トリス（８−キノリノラート）アルミニウム錯体等のキレート錯体、クマリン誘導体、テトラフェニルブタジエン誘導体、ビススチリルアリーレン誘導体、オキサジアゾール誘導体等から、要求される発光色に合わせて化合物を選択することが好ましく、スチリルアミン化合物、スチリルジアミン化合物、アリールアミン化合物、アリールジアミン化合物がさらに好ましい。また、アミン化合物ではない縮合多環芳香族化合物も好ましい。これらの蛍光性ドーパントは単独でもまた複数組み合わせて使用してもよい。
スチリルアミン化合物及びスチリルジアミン化合物としては、下記式（Ａ）で表されるものが好ましい。
（式中、Ａｒ１０１は、ベンゼン、ナフタレン、ビフェニル、ターフェニル、スチルベン、ジスチリルアリールから誘導されるｐ価の基であり、Ａｒ１０２及びＡｒ１０３はそれぞれ炭素数が６〜２０の芳香族炭化水素基であり、Ａｒ１０１、Ａｒ１０２及びＡｒ１０３は置換されていてもよい。Ａｒ１０１〜Ａｒ１０３のいずれか一つはスチリル基で置換されている。さらに好ましくはＡｒ１０２又はＡｒ１０３の少なくとも一方はスチリル基で置換されている。ｐは１〜４の整数であり、好ましくは１〜２の整数である。）
ここで、炭素数が６〜２０の芳香族炭化水素基としては、フェニル基、ナフチル基、アントラニル基、フェナンスリル基、ターフェニル基等が挙げられる。
アリールアミン化合物及びアリールジアミン化合物としては、下記式（Ｂ）で表されるものが好ましい。
（式中、Ａｒ１１１はｑ価の置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜４０のアリール基または置換もしくは無置換の環形成原子数５〜４０のヘテロアリール基であり、Ａｒ１１２，Ａｒ１１３はそれぞれ置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜４０のアリール基または置換もしくは無置換の環形成原子数５〜４０のヘテロアリール基である。ｑは１〜４の整数であり、好ましくは１〜２の整数である。）
前記アリール基およびヘテロアリール基としては、例えば、フェニル基、ナフチル基、アントラニル基、フェナンスリル基、ピレニル基、コロニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ピローリル基、フラニル基、チオフェニル基、ベンゾチオフェニル基、オキサジアゾリル基、ジフェニルアントラニル基、インドリル基、カルバゾリル基、ピリジル基、ベンゾキノリル基、フルオランテニル基、アセナフトフルオランテニル基、スチルベン基、ペリレニル基、クリセニル基、ピセニル基、トリフェニレニル基、ルビセニル基、ベンゾアントラセニル基、フェニルアントラニル基、ビスアントラセニル基等が挙げられ、ナフチル基、アントラニル基、クリセニル基、ピレニル基が好ましい。
前記アリール基およびヘテロアリール基の好ましい置換基としては、炭素数１〜６のアルキル基（エチル基、メチル基、イソプロピル基、ｎ−プロピル基、ｓ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基等）、炭素数３〜６のシクロアルキル基（シクロペンチル基、シクロヘキシル基等）、炭素数１〜６のアルコキシ基（エトキシ基、メトキシ基、イソプロポキシ基、ｎ−プロポキシ基、ｓ−ブトキシ基、ｔ−ブトキシ基、ペントキシ基、ヘキシルオキシ基等）、炭素数３〜６のシクロアルコキシ基（シクロペントキシ基、シクロヘキシルオキシ基等）、環形成炭素数６〜４０のアリール基、環形成炭素数６〜４０のアリール基で置換されたアミノ基、環形成炭素数６〜４０のアリール基を有するエステル基、炭素数１〜６のアルキル基を有するエステル基、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン原子等が挙げられる。
発光層は、必要に応じて正孔輸送材、電子輸送材、ポリマーバインダーを含有してもよい。発光層の膜厚は、好ましくは５〜５０ｎｍ、より好ましくは７〜５０ｎｍ、最も好ましくは１０〜５０ｎｍである。５ｎｍ未満では発光層形成が困難となり、色度の調整が困難となる恐れがあり、５０ｎｍを超えると駆動電圧が上昇する恐れがある。
正孔注入層及び正孔輸送層は、発光層への正孔注入を助け、発光領域まで輸送する層であって、正孔移動度が大きく、イオン化エネルギーが通常５．５ｅＶ以下と小さい。このような正孔注入層及び正孔輸送層の材料としてはより低い電界強度で正孔を発光層に輸送する材料が好ましく、さらに正孔の移動度が、例えば１０４〜１０６Ｖ／ｃｍの電界印加時に、１０−４ｃｍ２／Ｖ・秒以上であるのが好ましい。
正孔注入層及び正孔輸送層の材料としては、特に制限はなく、従来、光導伝材料において正孔の電荷輸送材料として慣用されているものや、有機ＥＬ素子の正孔注入層及び正孔輸送層に使用されている公知のものの中から任意のものを選択して用いることができる。
正孔注入層及び正孔輸送層に、例えば、下記式で表される芳香族アミン誘導体が使用できる。
（式中、Ａｒ２１１〜Ａｒ２１３およびＡｒ２２１〜Ａｒ２２３はそれぞれ置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリーレン基又は置換もしくは無置換の環形成原子数５〜５０のヘテロアリーレン基であり、Ａｒ２０３〜Ａｒ２０８はそれぞれ置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリール基又は置換もしくは無置換の環形成原子数５〜５０のヘテロアリール基である。ａ〜ｃ及びｐ〜ｒはそれぞれ０〜３の整数である。Ａｒ２０３とＡｒ２０４、Ａｒ２０５とＡｒ２０６、Ａｒ２０７とＡｒ２０８はそれぞれ互いに連結して飽和もしくは不飽和の環を形成してもよい。）
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリール基の具体例としては、フェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、１−アントリル基、２−アントリル基、９−アントリル基、１−フェナントリル基、２−フェナントリル基、３−フェナントリル基、４−フェナントリル基、９−フェナントリル基、１−ナフタセニル基、２−ナフタセニル基、９−ナフタセニル基、１−ピレニル基、２−ピレニル基、４−ピレニル基、２−ビフェニルイル基、３−ビフェニルイル基、４−ビフェニルイル基、ｐ−テルフェニル−４−イル基、ｐ−テルフェニル−３−イル基、ｐ−テルフェニル−２−イル基、ｍ−テルフェニル−４−イル基、ｍ−テルフェニル−３−イル基、ｍ−テルフェニル−２−イル基、ｏ−トリル基、ｍ−トリル基、ｐ−トリル基、ｐ−ｔ−ブチルフェニル基、ｐ−（２−フェニルプロピル）フェニル基、３−メチル−２−ナフチル基、４−メチル−１−ナフチル基、４−メチル−１−アントリル基、４’−メチルビフェニルイル基、４”−ｔ−ブチル−ｐ−テルフェニル４−イル基が挙げられる。
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリーレン基の具体例としては、上記アリール基から１個の水素原子を除いて得られる基が挙げられる。
置換もしくは無置換の環形成原子数５〜５０のヘテロアリール基の具体例としては、１−ピロリル基、２−ピロリル基、３−ピロリル基、ピラジニル基、２−ピリジニル基、３−ピリジニル基、４−ピリジニル基、１−インドリル基、２−インドリル基、３−インドリル基、４−インドリル基、５−インドリル基、６−インドリル基、７−インドリル基、１−イソインドリル基、２−イソインドリル基、３−イソインドリル基、４−イソインドリル基、５−イソインドリル基、６−イソインドリル基、７−イソインドリル基、２−フリル基、３−フリル基、２−ベンゾフラニル基、３−ベンゾフラニル基、４−ベンゾフラニル基、５−ベンゾフラニル基、６−ベンゾフラニル基、７−ベンゾフラニル基、１−イソベンゾフラニル基、３−イソベンゾフラニル基、４−イソベンゾフラニル基、５−イソベンゾフラニル基、６−イソベンゾフラニル基、７−イソベンゾフラニル基、キノリル基、３−キノリル基、４−キノリル基、５−キノリル基、６−キノリル基、７−キノリル基、８−キノリル基、１−イソキノリル基、３−イソキノリル基、４−イソキノリル基、５−イソキノリル基、６−イソキノリル基、７−イソキノリル基、８−イソキノリル基、２−キノキサリニル基、５−キノキサリニル基、６−キノキサリニル基、１−カルバゾリル基、２−カルバゾリル基、３−カルバゾリル基、４−カルバゾリル基、９−カルバゾリル基、１−フェナントリジニル基、２−フェナントリジニル基、３−フェナントリジニル基、４−フェナントリジニル基、６−フェナントリジニル基、７−フェナントリジニル基、８−フェナントリジニル基、９−フェナントリジニル基、１０−フェナントリジニル基、１−アクリジニル基、２−アクリジニル基、３−アクリジニル基、４−アクリジニル基、９−アクリジニル基、１，７−フェナントロリン−２−イル基、１，７−フェナントロリン−３−イル基、１，７−フェナントロリン−４−イル基、１，７−フェナントロリン−５−イル基、１，７−フェナントロリン−６−イル基、１，７−フェナントロリン−８−イル基、１，７−フェナントロリン−９−イル基、１，７−フェナントロリン−１０−イル基、１，８−フェナントロリン−２−イル基、１，８−フェナントロリン−３−イル基、１，８−フェナントロリン−４−イル基、１，８−フェナントロリン−５−イル基、１，８−フェナントロリン−６−イル基、１，８−フェナントロリン−７−イル基、１，８−フェナントロリン−９−イル基、１，８−フェナントロリン−１０−イル基、１，９−フェナントロリン−２−イル基、１，９−フェナントロリン−３−イル基、１，９−フェナントロリン−４−イル基、１，９−フェナントロリン−５−イル基、１，９−フェナントロリン−６−イル基、１，９−フェナントロリン−７−イル基、１，９−フェナントロリン−８−イル基、１，９−フェナントロリン−１０−イル基、１，１０−フェナントロリン−２−イル基、１，１０−フェナントロリン−３−イル基、１，１０−フェナントロリン−４−イル基、１，１０−フェナントロリン−５−イル基、２，９−フェナントロリン−１−イル基、２，９−フェナントロリン−３−イル基、２，９−フェナントロリン−４−イル基、２，９−フェナントロリン−５−イル基、２，９−フェナントロリン−６−イル基、２，９−フェナントロリン−７−イル基、２，９−フェナントロリン−８−イル基、２，９−フェナントロリン−１０−イル基、２，８−フェナントロリン−１−イル基、２，８−フェナントロリン−３−イル基、２，８−フェナントロリン−４−イル基、２，８−フェナントロリン−５−イル基、２，８−フェナントロリン−６−イル基、２，８−フェナントロリン−７−イル基、２，８−フェナントロリン−９−イル基、２，８−フェナントロリン−１０−イル基、２，７−フェナントロリン−１−イル基、２，７−フェナントロリン−３−イル基、２，７−フェナントロリン−４−イル基、２，７−フェナントロリン−５−イル基、２，７−フェナントロリン−６−イル基、２，７−フェナントロリン−８−イル基、２，７−フェナントロリン−９−イル基、２，７−フェナントロリン−１０−イル基、１−フェナジニル基、２−フェナジニル基、１−フェノチアジニル基、２−フェノチアジニル基、３−フェノチアジニル基、４−フェノチアジニル基、１０−フェノチアジニル基、１−フェノキサジニル基、２−フェノキサジニル基、３−フェノキサジニル基、４−フェノキサジニル基、１０−フェノキサジニル基、２−オキサゾリル基、４−オキサゾリル基、５−オキサゾリル基、２−オキサジアゾリル基、５−オキサジアゾリル基、３−フラザニル基、２−チエニル基、３−チエニル基、２−メチルピロール−１−イル基、２−メチルピロール−３−イル基、２−メチルピロール−４−イル基、２−メチルピロール−５−イル基、３−メチルピロール−１−イル基、３−メチルピロール−２−イル基、３−メチルピロール−４−イル基、３−メチルピロール−５−イル基、２−ｔ−ブチルピロール−４−イル基、３−（２−フェニルプロピル）ピロール−１−イル基、２−メチル−１−インドリル基、４−メチル−１−インドリル基、２−メチル−３−インドリル基、４−メチル−３−インドリル基、２−ｔ−ブチル１−インドリル基、４−ｔ−ブチル１−インドリル基、２−ｔ−ブチル３−インドリル基、４−ｔ−ブチル３−インドリル基が挙げられる。
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のヘテロアリーレン基の具体例としては、上記ヘテロアリール基から１個の水素原子を除いて得られる基が挙げられる。
さらに、正孔注入層及び正孔輸送層は下記式で表される化合物を含んでいてもよい。
（式中、Ａｒ２３１〜Ａｒ２３４はそれぞれ置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリール基又は置換もしくは無置換の環形成原子数５〜５０のヘテロアリール基である。Ｌは連結基であり、単結合、もしくは置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリーレン基又は置換もしくは無置換の環形成原子数５〜５０のヘテロアリーレン基である。ｘは０〜５の整数である。）
Ａｒ２３２とＡｒ２３３は互いに連結して飽和もしくは不飽和の環を形成してもよい。ここで置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリール基およびアリーレン基、及び置換もしくは無置換の環形成原子数５〜５０のヘテロアリール基およびヘテロアリーレン基の具体例としては、前記と同様のものがあげられる。
さらに、正孔注入層及び正孔輸送層の材料の具体例としては、例えば、トリアゾール誘導体、オキサジアゾール誘導体、イミダゾール誘導体、ポリアリールアルカン誘導体、ピラゾリン誘導体、ピラゾロン誘導体、フェニレンジアミン誘導体、アリールアミン誘導体、アミノ置換カルコン誘導体、オキサゾール誘導体、スチリルアントラセン誘導体、フルオレノン誘導体、ヒドラゾン誘導体、スチルベン誘導体、シラザン誘導体、アニリン系共重合体、導電性高分子オリゴマー（特にチオフェンオリゴマー）等を挙げることができる。
正孔注入層及び正孔輸送層の材料としては上記のものを使用することができるが、ポルフィリン化合物、芳香族第三級アミン化合物及びスチリルアミン化合物、特に芳香族第三級アミン化合物を用いることが好ましい。
また２個の縮合芳香族環を分子内に有する化合物、例えば４，４’−ビス（Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ）ビフェニル（以下ＮＰＤと略記する）や、トリフェニルアミンユニットが３つスターバースト型に連結された４，４’，４’’−トリス（Ｎ−（３−メチルフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ）トリフェニルアミン（以下ＭＴＤＡＴＡと略記する）等を用いることが好ましい。
この他に下記式で表される含窒素複素環誘導体も用いることができる。
式中、Ｒ２０１〜Ｒ２０６はそれぞれ置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリール基、置換もしくは無置換の炭素数７〜５０のアラルキル基、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜５０の複素環基のいずれかを示す。Ｒ２０１とＲ２０２、Ｒ２０３とＲ２０４、Ｒ２０５とＲ２０６、Ｒ２０１とＲ２０６、Ｒ２０２とＲ２０３、又はＲ２０４とＲ２０５は縮合環を形成してもよい。
さらに、下記式の化合物も用いることができる。
Ｒ２１１〜Ｒ２１６は置換基、好ましくはそれぞれシアノ基、ニトロ基、スルホニル基、カルボニル基、トリフルオロメチル基、ハロゲン等の電子吸引基である。
また、ｐ型Ｓｉ、ｐ型ＳｉＣ等の無機化合物も正孔注入層及び正孔輸送層の材料として使用することができる。
正孔注入層及び正孔輸送層は上述した化合物を、真空蒸着法、スピンコート法、キャスト法、ＬＢ法等の公知の方法により薄膜化することにより形成することができる。正孔注入層及び正孔輸送層の膜厚は特に制限はないが、通常は５ｎｍ〜５μｍである。正孔注入層及び正孔輸送層は上述した材料の一種又は二種以上からなる一層で構成されてもよいし、異なる化合物からなる複数の正孔注入層及び正孔輸送層を積層したものであってもよい。
有機半導体層は発光層への正孔注入又は電子注入を助ける層であって、１０−１０Ｓ／ｃｍ以上の導電率を有するものが好適である。このような有機半導体層の材料としては、含チオフェンオリゴマーや含アリールアミンオリゴマー等の導電性オリゴマー、含アリールアミンデンドリマー等の導電性デンドリマー等を用いることができる。
電子障壁層は陰極から注入された電子を発光層内に閉じ込めることにより発光効率を向上させる層である。本発明の有機ＥＬ素子においては、上記正孔輸送層に使われる化合物のうち芳香族第三級アミン化合物などが用いられる。
電子注入層、電子輸送層（電子輸送帯域）は、発光層への電子の注入を助け、発光領域まで輸送する層であって、電子移動度が大きく、電子親和力が通常２．５ｅＶ以上と大きい。このような電子注入・輸送層としては、より低い電界強度で電子を発光層に輸送する材料が好ましく、さらに電子の移動度が、例えば１０４〜１０６Ｖ／ｃｍの電界印加時に、少なくとも１０−６ｃｍ２／Ｖ・秒であれば好ましい。
本発明の含窒素複素環誘導体を電子輸送帯域に用いる場合、本発明の含窒素複素環誘導体単独で電子注入・輸送層を形成してもよく、他の材料と混合してもよい。
本発明の含窒素複素環誘導体と混合して電子注入層、電子輸送層を形成する材料としては、前記の好ましい性質を有するものであれば特に制限はなく、従来、光導伝材料において電子の電荷輸送材料として慣用されているものや、有機ＥＬ素子の電子注入層、電子輸送層に使用される公知のものの中から任意のものを選択して用いることができる。
また付着改善層は、この電子注入層の中で特に陰極との付着が良い材料からなる層である。本発明の有機ＥＬ素子においては、上記本発明化合物を電子注入層、電子輸送層、付着改善層として用いることが好ましい。
本発明の有機ＥＬ素子の好ましい形態に、電子を輸送する領域または陰極と有機層の界面領域に、還元性ドーパントを含有する素子がある。本発明では、本発明化合物に還元性ドーパントを含有する有機ＥＬ素子が好ましい。ここで、還元性ドーパントとは、電子輸送性化合物を還元ができる物質と定義される。したがって、一定の還元性を有するものであれば、様々なものが用いられ、例えば、アルカリ金属、アルカリ土類金属、希土類金属、アルカリ金属の酸化物、アルカリ金属のハロゲン化物、アルカリ土類金属の酸化物、アルカリ土類金属のハロゲン化物、希土類金属の酸化物または希土類金属のハロゲン化物、アルカリ金属の有機錯体、アルカリ土類金属の有機錯体、希土類金属の有機錯体からなる群から選択される少なくとも一つの物質を好適に使用することができる。
また、より具体的に、好ましい還元性ドーパントとしては、Ｎａ（仕事関数：２．３６ｅＶ）、Ｋ（仕事関数：２．２８ｅＶ）、Ｒｂ（仕事関数：２．１６ｅＶ）およびＣｓ（仕事関数：１．９５ｅＶ）からなる群から選択される少なくとも一つのアルカリ金属や、Ｃａ（仕事関数：２．９ｅＶ）、Ｓｒ（仕事関数：２．０〜２．５ｅＶ）、およびＢａ（仕事関数：２．５２ｅＶ）からなる群から選択される少なくとも一つのアルカリ土類金属が挙げられる仕事関数が２．９ｅＶ以下のものが特に好ましい。これらのうち、より好ましい還元性ドーパントは、Ｋ、ＲｂおよびＣｓからなる群から選択される少なくとも一つのアルカリ金属であり、さらに好ましくは、ＲｂまたはＣｓであり、最も好ましのは、Ｃｓである。これらのアルカリ金属は、特に還元能力が高く、電子注入域への比較的少量の添加により、有機ＥＬ素子における発光輝度の向上や長寿命化が図られる。また、仕事関数が２．９ｅＶ以下の還元性ドーパントとして、これら２種以上のアルカリ金属の組合わせも好ましく、特に、Ｃｓを含んだ組み合わせ、例えば、ＣｓとＮａ、ＣｓとＫ、ＣｓとＲｂあるいはＣｓとＮａとＫとの組み合わせであることが好ましい。Ｃｓを組み合わせて含むことにより、還元能力を効率的に発揮することができ、電子注入域への添加により、有機ＥＬ素子における発光輝度の向上や長寿命化が図られる。
本発明においては陰極と有機層の間に絶縁体や半導体で構成される電子注入層をさらに設けても良い。この時、電流のリークを有効に防止して、電子注入性を向上させることができる。このような絶縁体としては、アルカリ金属カルコゲニド、アルカリ土類金属カルコゲニド、アルカリ金属のハロゲン化物およびアルカリ土類金属のハロゲン化物からなる群から選択される少なくとも一つの金属化合物を使用するのが好ましい。電子注入層がこれらのアルカリ金属カルコゲニド等で構成されていれば、電子注入性をさらに向上させることができる点で好ましい。具体的に、好ましいアルカリ金属カルコゲニドとしては、例えば、Ｌｉ２Ｏ、Ｋ２Ｏ、Ｎａ２Ｓ、Ｎａ２ＳｅおよびＮａ２Ｏが挙げられ、好ましいアルカリ土類金属カルコゲニドとしては、例えば、ＣａＯ、ＢａＯ、ＳｒＯ、ＢｅＯ、ＢａＳ、およびＣａＳｅが挙げられる。また、好ましいアルカリ金属のハロゲン化物としては、例えば、ＬｉＦ、ＮａＦ、ＫＦ、ＬｉＣｌ、ＫＣｌおよびＮａＣｌ等が挙げられる。また、好ましいアルカリ土類金属のハロゲン化物としては、例えば、ＣａＦ２、ＢａＦ２、ＳｒＦ２、ＭｇＦ２およびＢｅＦ２といったフッ化物や、フッ化物以外のハロゲン化物が挙げられる。
また、電子輸送層を構成する半導体としては、Ｂａ、Ｃａ、Ｓｒ、Ｙｂ、Ａｌ、Ｇａ、Ｉｎ、Ｌｉ、Ｎａ、Ｃｄ、Ｍｇ、Ｓｉ、Ｔａ、ＳｂおよびＺｎの少なくとも一つの元素を含む酸化物、窒化物または酸化窒化物等の一種単独または二種以上の組み合わせが挙げられる。また、電子輸送層を構成する無機化合物が、微結晶または非晶質の絶縁性薄膜であることが好ましい。電子輸送層がこれらの絶縁性薄膜で構成されていれば、より均質な薄膜が形成されるために、ダークスポット等の画素欠陥を減少させることができる。なお、このような無機化合物としては、上述したアルカリ金属カルコゲニド、アルカリ土類金属カルコゲニド、アルカリ金属のハロゲン化物およびアルカリ土類金属のハロゲン化物等が挙げられる。
陰極としては、電子注入層、電子輸送層又は発光層に電子を注入するため、仕事関数の小さい（４ｅＶ以下）金属、合金、電気伝導性化合物及びこれらの混合物を電極物質とするものが用いられる。このような電極物質の具体例としては、ナトリウム、ナトリウム・カリウム合金、マグネシウム、リチウム、マグネシウム・銀合金、アルミニウム／酸化アルミニウム、アルミニウム・リチウム合金、インジウム、希土類金属などが挙げられる。
この陰極はこれらの電極物質を蒸着やスパッタリング等の方法により薄膜を形成させることにより、作製することができる。
ここで発光層からの発光を陰極から取り出す場合、陰極の発光に対する透過率は１０％より大きくすることが好ましい。
また、陰極としてのシート抵抗は数百Ω／□以下が好ましく、膜厚は通常１０ｎｍ〜１μｍ、好ましくは５０〜２００ｎｍである。
有機ＥＬ素子は超薄膜に電界を印可するために、リークやショートによる画素欠陥が生じやすい。これを防止するために、一対の電極間に絶縁性の薄膜層を挿入することが好ましい。絶縁層に用いられる材料としては例えば酸化アルミニウム、弗化リチウム、酸化リチウム、弗化セシウム、酸化セシウム、酸化マグネシウム、弗化マグネシウム、酸化カルシウム、弗化カルシウム、窒化アルミニウム、酸化チタン、酸化珪素、酸化ゲルマニウム、窒化珪素、窒化ホウ素、酸化モリブデン、酸化ルテニウム、酸化バナジウム等が挙げられ、これらの混合物や積層物を用いてもよい。
以上例示した材料及び形成方法により陽極、発光層、必要に応じて正孔注入層、正孔輸送層、及び必要に応じて電子注入層、電子輸送層を形成し、さらに陰極を形成することにより有機ＥＬ素子を作製することができる。また陰極から陽極へ、前記と逆の順序で有機ＥＬ素子を作製することもできる。
以下、透光性基板上に陽極／正孔注入層／発光層／電子注入層／陰極が順次設けられた構成の有機ＥＬ素子の作製例を記載する。
まず、適当な透光性基板上に陽極材料からなる薄膜を１μｍ以下、好ましくは１０〜２００ｎｍの範囲の膜厚になるように蒸着やスパッタリング等の方法により形成して陽極を作製する。次に、この陽極上に正孔注入層を設ける。正孔注入層の形成は、前述したように真空蒸着法、スピンコート法、キャスト法、ＬＢ法等の方法により行うことができるが、均質な膜が得られやすく、かつピンホールが発生しにくい等の点から真空蒸着法により形成することが好ましい。真空蒸着法により正孔注入層を形成する場合、その蒸着条件は使用する化合物（正孔注入層の材料）、目的とする正孔注入層の結晶構造や再結合構造等により異なるが、一般に蒸着源温度５０〜４５０℃、真空度１０−７〜１０−３Ｔｏｒｒ、蒸着速度０．０１〜５０ｎｍ／秒、基板温度−５０〜３００℃、膜厚５ｎｍ〜５μｍの範囲で適宜選択することが好ましい。
次に、正孔注入層上に発光層を設ける発光層の形成も、所望の有機発光材料を用いて真空蒸着法、スパッタリング、スピンコート法、キャスト法等の方法により有機発光材料を薄膜化することにより形成できるが、均質な膜が得られやすく、かつピンホールが発生しにくい等の点から真空蒸着法により形成することが好ましい。真空蒸着法により発光層を形成する場合、その蒸着条件は使用する化合物により異なるが、一般的に正孔注入層と同じような条件範囲の中から選択することができる。
次に、この発光層上に電子注入層を設ける。正孔注入層、発光層と同様、均質な膜を得る必要から真空蒸着法により形成することが好ましい。蒸着条件は正孔注入層、発光層と同様の条件範囲から選択することができる。
本発明の含窒素複素環誘導体は、発光帯域や正孔輸送帯域のいずれの層に含有させるかによって異なるが、真空蒸着法を用いる場合は他の材料との共蒸着をすることができる。また、スピンコート法を用いる場合は、他の材料と混合することによって含有させることができる。
最後に陰極を積層して有機ＥＬ素子を得ることができる。
陰極は金属から構成されるもので、蒸着法、スパッタリングを用いることができる。しかし下地の有機物層を製膜時の損傷から守るためには真空蒸着法が好ましい。
この有機ＥＬ素子の作製は一回の真空引きで一貫して陽極から陰極まで作製することが好ましい。
本発明の有機ＥＬ素子の各層の形成方法は特に限定されない。従来公知の真空蒸着法、スピンコーティング法等による形成方法を用いることができる。本発明の有機ＥＬ素子に用いる、前記一般式（１）で示される化合物を含有する有機薄膜層は、真空蒸着法、分子線蒸着法（ＭＢＥ法）あるいは溶媒に解かした溶液のディッピング法、スピンコーティング法、キャスティング法、バーコート法、ロールコート法等の塗布法による公知の方法で形成することができる。
本発明の有機ＥＬ素子の各有機層の膜厚は特に制限されないが、一般に膜厚が薄すぎるとピンホール等の欠陥が生じやすく、逆に厚すぎると高い印加電圧が必要となり効率が悪くなるため、通常は数ｎｍから１μｍの範囲が好ましい。
なお、有機ＥＬ素子に直流電圧を印加する場合、陽極を＋、陰極を−の極性にして、５〜４０Ｖの電圧を印加すると発光が観測できる。また、逆の極性で電圧を印加しても電流は流れず、発光は全く生じない。さらに交流電圧を印加した場合には陽極が＋、陰極が−の極性になった時のみ均一な発光が観測される。印加する交流の波形は任意でよい。
次に、本発明を実施例を用いてさらに詳しく説明するが、本発明は、これらの例によってなんら限定されるものではない。
合成例１（化合物１の合成）
アルゴン気流下、１００ｍＬ三口フラスコに、１−（４−ブロモフェニル）−２−フェニル−１Ｈ−ベンズイミダゾール３．０ｇ（８．６ｍｍｏｌ）、ビス（ピナコラート）ジボロン酸２．２ｇ（８．７ｍｍｏｌ）、［１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］ジクロロパラジウム（ＩＩ）０．２１ｇ（０．２９ｍｍｏｌ）、酢酸カリウム２．５ｇ（２５ｍｍｏｌ）、ＤＭＦ５０ｍｌを加え、８０℃で３時間加熱した。原料臭素化物の消失を確認後、室温まで冷却し、９−ブロモフェナントレン２．２ｇ（８．６ｍｍｏｌ）、［１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］ジクロロパラジウム（ＩＩ）０．２１ｇ（０．２９ｍｍｏｌ）、２Ｍ炭酸ナトリウム水溶液２１ｍＬ加え、８０℃で３時間加熱撹拌した。反応終了後、水を加えた後、析出した結晶を濾取し、水、メタノールで洗浄した後、減圧乾燥して、反応粗生成物を得た。カラムクロマトグラフィー（シリカゲル、ジクロロメタン：ヘキサン）にて精製し、白色結晶２．５ｇを得た。このものは、ＦＤ−ＭＳ（フィールドディソプーションマススペクトル）の測定により、化合物１と同定した（収率６５％）。
合成例２（化合物２の合成）
合成例１において、９−ブロモフェナントレンの代わりに９−ブロモピレンを用いた以外は同様の操作を行うことにより化合物２を得た。収率５０％。
合成例３（化合物３の合成）
合成例１において、１−（４−ブロモフェニル）−２−フェニル−１Ｈ−ベンズイミダゾールの代わりに１−（４−ブロモフェニル）−２−メチル−１Ｈ−ベンズイミダゾールを、９−ブロモフェナントレンの代わりに９−ブロモピレンを用いた以外は同様の操作を行うことにより化合物３を得た。収率５５％。
合成例４（化合物４の合成）
合成例１において、１−（４−ブロモフェニル）−２−フェニル−１Ｈ−ベンズイミダゾールの代わりに５−ブロモ−１−メチル−２−フェニル−１Ｈ−ベンズイミダゾールを、９−ブロモフェナントレンの代わりに９−ブロモピレンを用いた以外は同様の操作を行うことにより化合物４を得た。収率４０％。
合成例５（化合物５の合成）
（５−１）中間体Ａ１の合成
２，５−ジブロモロニトロベンゼン４０ｇ（０．１４ｍｏｌ）、酢酸ナトリウム４８ｇ（０．５８ｍｏｌ）、４−ブロモアニリン２６ｇ（０．１５ｍｏｌ）を加え、１２０℃で８時間加熱攪拌した後、ジクロロメタン５００ｍＬに溶かし、水、飽和食塩水で順次洗浄した。無水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を減圧留去した。シリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：ジクロロメタン）にて精製し、得られた結晶をメタノールで洗浄し、中間体Ａ１を２０ｇを得た。収率３８％。
（５−２）中間体Ａ２の合成
２０ｇの中間体Ａ１（５４ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン２００ｍＬに溶解させ、アルゴン雰囲気下、室温で攪拌しているところに、ハイドロサルファイトナトリウム４８ｇ（０．２８ｍｏｌ）／水２００ｍＬの溶液を滴下した。更にメタノール１０ｍＬを加えて、５時間攪拌した。反応溶液が透明になって反応が終了した後、酢酸エチル２００ｍＬを加えて、更に炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、中和した。次いで、有機層を分離し、飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を減圧留去し、中間体Ａ２を１８ｇを得た。収率１００％。
（５−３）中間体Ａ３の合成
５．０ｇの中間体Ａ２（１５ｍｍｏｌ）をＮ−メチルピロリドン５０ｍＬに溶かし、更に無水酢酸２．２ｇ（２２ｍｍｏｌ）を滴下し、室温で３時間攪拌した。反応終了後、反応混合物を水２００ｍＬに加え、析出した固体をろ別し、減圧乾燥することにより、中間体Ａ３を４．９ｇ得た。収率８８％。
（５−４）中間体Ａ４の合成
４．９ｇの中間体Ａ３（１３ｍｍｏｌ）をキシレン５０ｍＬに溶解させ、ｐ−トルエンスルホン酸一水和物０．２５ｇ（１．３ｍｍｏｌ）を加え、窒素雰囲気下、８時間加熱還流しながら共沸脱水を行った。反応液を室温まで冷却した後、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：ジクロロメタン）にて精製し、得られた結晶を、中間体Ａ４を３．０ｇ得た。収率６４％。
（５−５）化合物５の合成
アルゴン気流下３００ｍＬ三口フラスコに、中間体Ａ４を３．０ｇ（８．２ｍｍｏｌ）、ピレン−１−ボロン酸４．４ｇ（１８ｍｍｏｌ）、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム（０）０．３８ｇ（０．３３ｍｍｏｌ）、トルエン６０ｍＬ、１，２−ジメトキシエタン３０ｍＬ、２Ｍ炭酸ナトリウム水溶液２７ｍＬを加え、８時間加熱還流した。反応終了後、水を加え、析出した固体を水洗し、さらにメタノールで洗浄した。得られた粗結晶を、１，２−ジメトキシエタン５０ｍＬで２回、トルエン５０ｍＬで２回洗浄し、淡黄色粉末３．５ｇを得た。このものは、ＦＤ−ＭＳ（フィールドディソプーションマススペクトル）の測定により、化合物５と同定した（収率７０％）
合成例６（化合物６の合成）
（６−１）中間体Ａ５の合成
２−フルオロニトロベンゼン３９ｇ（０．２７ｍｏｌ）、酢酸ナトリウム９０ｇ（１．１ｍｏｌ）、４−ブロモアニリン４７ｇ（０．２７ｍｏｌ）を加え、１２０℃で８時間加熱攪拌した後、ジクロロメタン３００ｍＬに溶かし、水、飽和食塩水で順次洗浄した。無水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を減圧留去した。シリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：ジクロロメタン）にて精製し、得られた結晶をメタノールで洗浄し、中間体Ａ５４１ｇを得た。収率５０％。
（６−２）中間体Ａ６の合成
中間体Ａ５を１５ｇ（５１ｍｍｏｌ）テトラヒドロフラン１５０ｍＬに溶解させ、アルゴン雰囲気下、室温で攪拌しているところに、ハイドロサルファイトナトリウム４５ｇ（０．２６ｍｏｌ）／水１５０ｍＬの溶液を滴下した。更にメタノール１０ｍＬを加えて、３時間攪拌した。反応溶液が透明になって反応が終了した後、酢酸エチル２００ｍＬを加えて、更に炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、中和した。次いで、有機層を分離し、飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を減圧留去し、中間体Ａ６を１３．５ｇ得た。収率１００％。
（６−３）中間体Ａ７の合成
中間体Ａ６を１０ｇ（３８ｍｍｏｌ）Ｎ−メチルピロリドン１００ｍＬに溶かし、更に４−ブロモベンゾイルクロリド１０ｇ（４６ｍｍｏｌ）を滴下し、室温で３時間攪拌した。反応終了後、反応混合物を水５００ｍＬにいれ、析出した固体をろ別し、減圧乾燥することにより、中間体Ａ７を１３．６ｇ得た。収率８０％。
（６−４）中間体Ａ８の合成
中間体Ａ７を１３．６ｇ（３０ｍｍｏｌ）キシレン１００ｍＬに溶解させ、ｐ−トルエンスルホン酸一水和物０．６ｇ（３．２ｍｍｏｌ）を加え、窒素雰囲気下、８時間加熱還流しながら共沸脱水を行った。反応液を室温まで冷却した後、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：ジクロロメタン）にて精製し、得られた結晶を、中間体Ａ８を７．８ｇ得た。収率６０％。
（６−５）化合物６の合成
アルゴン気流下５００ｍＬ三口フラスコに、中間体Ａ８を７．８ｇ（１８ｍｍｏｌ）、ピレン−１−ボロン酸９．９ｇ（４０ｍｍｏｌ）、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム（０）０．８３ｇ（０．７２ｍｍｏｌ）、トルエン１２０ｍＬ、１，２−ジメトキシエタン６０ｍＬ、２Ｍ炭酸ナトリウム水溶液６０ｍＬを加え、８時間加熱還流した。反応終了後、水を加え、析出した固体を水洗し、さらにメタノールで洗浄した。得られた粗結晶を、１，２−ジメトキシエタン１００ｍＬで２回、トルエン１００ｍＬで２回洗浄し、淡黄色粉末９．１ｇを得た。このものは、ＦＤ−ＭＳ（フィールドディソプーションマススペクトル）の測定により、化合物６と同定した（収率７４％）。
合成例７（化合物７の合成）
（７−１）中間体Ｂ１の合成
２，５−ジブロモロニトロベンゼン４０ｇ（０．１４ｍｏｌ）、酢酸ナトリウム４８ｇ（０．５８ｍｏｌ）、４−ブロモアニリン２６ｇ（０．１５ｍｏｌ）を加え、１２０℃で８時間加熱攪拌した後、ジクロロメタン５００ｍＬに溶かし、水、飽和食塩水で順次洗浄した。無水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を減圧留去した。シリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：ジクロロメタン）にて精製し、得られた結晶をメタノールで洗浄し、中間体Ｂ１を２０ｇ得た。収率３８％。
（７−２）中間体Ｂ２の合成
中間体Ｂ１を２０ｇ（５４ｍｍｏｌ）テトラヒドロフラン２００ｍＬに溶解させ、アルゴン雰囲気下、室温で攪拌しているところに、ハイドロサルファイトナトリウム４８ｇ（０．２８ｍｏｌ）／水２００ｍＬの溶液を滴下した。更にメタノール１０ｍＬを加えて、５時間攪拌した。反応溶液が透明になって反応が終了した後、酢酸エチル２００ｍＬを加えて、更に炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、中和した。次いで、有機層を分離し、飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を減圧留去し、中間体Ｂ２を１８ｇ得た。収率１００％。
（７−３）中間体Ｂ３の合成
中間体Ｂ２を５．０ｇ（１５ｍｍｏｌ）Ｎ−メチルピロリドン５０ｍＬに溶かし、更に無水酢酸２．２ｇ（２２ｍｍｏｌ）を滴下し、室温で３時間攪拌した。反応終了後、反応混合物を水２００ｍＬに加え、析出した固体をろ別し、減圧乾燥することにより、中間体Ｂ３を４．９ｇ得た。収率８８％。
（７−４）中間体Ｂ４の合成
中間体Ｂ３を４．９ｇ（１３ｍｍｏｌ）キシレン５０ｍＬに溶解させ、ｐ−トルエンスルホン酸一水和物０．２５ｇ（１．３ｍｍｏｌ）を加え、窒素雰囲気下、８時間加熱還流しながら共沸脱水を行った。反応液を室温まで冷却した後、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：ジクロロメタン）にて精製し、中間体Ｂ４を３．０ｇ得た。収率６４％
（７−５）化合物７の合成
アルゴン気流下５００ｍＬ三口フラスコに、中間体Ｂ４を３．０ｇ（８．２ｍｍｏｌ）、ピレン−１−ボロン酸４．４ｇ（１８ｍｍｏｌ）、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム（０）０．３８ｇ（０．３３ｍｍｏｌ）、トルエン８０ｍＬ、１，２−ジメトキシエタン４０ｍＬ、２Ｍ炭酸ナトリウム水溶液２７ｍＬを加え、８時間加熱還流した。反応終了後、水を加え、析出した固体を水洗し、さらにメタノールで洗浄した。得られた粗結晶を、１，２−ジメトキシエタン１００ｍＬで２回、トルエン１００ｍＬで２回洗浄し、淡黄色粉末３．５ｇを得た。このものは、ＦＤ−ＭＳ（フィールドディソプーションマススペクトル）の測定により、化合物７と同定した（収率７０％）。
合成例８（化合物８合成）
（８−１）中間体Ｃ１の合成
４−ブロモ−Ｎ１−フェニル−ｏ−フェニレンジアミン５．０ｇ（１９ｍｍｏｌ）をＮ−メチルピロリドン５０ｍＬに溶かし、更に４−ブロモベンゾイルクロリド５．０ｇ（２３ｍｍｏｌ）を滴下し、室温で２時間攪拌した。反応終了後、反応混合物を水２００ｍＬに加え、析出した固体をろ別し、減圧乾燥することにより、中間体Ｃ１を７．０ｇ得た。収率８３％。
（８−２）中間体Ｃ２の合成
中間体Ｃ１を７．０ｇ（１６ｍｍｏｌ）キシレン７０ｍＬに溶解させ、ｐ−トルエンスルホン酸一水和物０．３０ｇ（１．６ｍｍｏｌ）を加え、窒素雰囲気下、８時間加熱還流しながら共沸脱水を行った。反応液を室温まで冷却した後、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：ジクロロメタン）にて精製し、中間体Ｃ２を４．７ｇ得た。収率７０％
（８−３）化合物８の合成
アルゴン気流下５００ｍＬ三口フラスコに、中間体Ｃ２を４．７ｇ（１１ｍｍｏｌ）、ピレン−１−ボロン酸５．９ｇ（２４ｍｍｏｌ）、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム（０）０．５１ｇ（０．４４ｍｍｏｌ）、トルエン８０ｍＬ、１，２−ジメトキシエタン４０ｍＬ、２Ｍ炭酸ナトリウム水溶液３３ｍＬを加え、８時間加熱還流した。反応終了後、水を加え、析出した固体を水洗し、さらにメタノールで洗浄した。得られた粗結晶を、１，２−ジメトキシエタン５０ｍＬで２回、トルエン５０ｍＬで２回洗浄し、淡黄色粉末４．４ｇを得た。このものは、ＦＤ−ＭＳ（フィールドディソプーションマススペクトル）の測定により、化合物８と同定した（収率６０％）。
合成例９（化合物９の合成）
（９−１）中間体Ｄ１の合成
中間体Ｂ２を５．０ｇ（１５ｍｍｏｌ）Ｎ−メチルピロリドン５０ｍＬに溶かし、更に４−ブロモベンゾイルクロリド３．８ｇ（１７ｍｍｏｌ）を滴下し、室温で２時間攪拌した。反応終了後、反応混合物を水２００ｍＬに加え、析出した固体をろ別し、減圧乾燥することにより、中間体Ｄ１を７．０ｇ得た。収率９１％。
（９−２）中間体Ｄ２の合成
中間体Ｄ１を７．０ｇ（１３ｍｍｏｌ）キシレン５０ｍＬに溶解させ、ｐ−トルエンスルホン酸一水和物０．２５ｇ（１．３ｍｍｏｌ）を加え、窒素雰囲気下、８時間加熱還流しながら共沸脱水を行った。反応液を室温まで冷却した後、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：ジクロロメタン）にて精製し、中間体Ｄ２を３．４ｇ得た。収率５０％
（９−３）化合物９の合成
アルゴン気流下３００ｍＬ三口フラスコに、中間体Ｄ２を３．４ｇ（６．７ｍｍｏｌ）、ナフタレン−１−ボロン酸３．８ｇ（２２ｍｍｏｌ）、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム（０）０．４７ｇ（０．４１ｍｍｏｌ）、トルエン６０ｍＬ、１，２−ジメトキシエタン３０ｍＬ、２Ｍ炭酸ナトリウム水溶液３０ｍＬを加え、８時間加熱還流した。反応終了後、水を加え、析出した固体を水洗し、さらにメタノールで洗浄した。得られた粗結晶を、１，２−ジメトキシエタン５０ｍＬで２回、トルエン５０ｍＬで２回洗浄し、淡黄色粉末２．５ｇを得た。このものは、ＦＤ−ＭＳ（フィールドディソプーションマススペクトル）の測定により、化合物９と同定した（収率５７％）
実施例１（本発明化合物を電子注入層に用いた有機ＥＬ素子の作製）
２５ｍｍ×７５ｍｍ×１．１ｍｍ厚のＩＴＯ透明電極（陽極）付きガラス基板（ジオマテック社製）をイソプロピルアルコール中で超音波洗浄を５分間行なった後、ＵＶオゾン洗浄を３０分間行なった。洗浄後の透明電極ライン付きガラス基板を真空蒸着装置の基板ホルダーに装着し、まず透明電極ラインが形成されている側の面上に前記透明電極を覆うようにして膜厚６０ｎｍのＮ，Ｎ’−ビス（Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−４−アミノフェニル）−Ｎ，Ｎ−ジフェニル−４，４’−ジアミノ−１，１’−ビフェニル膜（以下「ＴＰＤ２３２膜」と略記する）を成膜した。このＴＰＤ２３２膜は、正孔注入層として機能する。ＴＰＤ２３２膜の成膜に続けて、このＴＰＤ２３２膜上に膜厚２０ｎｍの４，４’−ビス［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル膜（以下「ＮＰＤ膜」と略記する）を成膜した。このＮＰＤ膜は正孔輸送層として機能する。
さらに、このＮＰＤ膜上に膜厚４０ｎｍで下記スチリル誘導体（ＤＰＶＤＰＡＮ）と下記スチリルアミン誘導体（Ｓ１）を４０：２の膜厚比で成膜し青色系発光層とした。
この膜上に電子輸送層として膜厚２０ｎｍで化合物１を蒸着により成膜した。この後、ＬｉＦを膜厚１ｎｍで成膜した。このＬｉＦ膜上に金属Ａｌを１５０ｎｍ蒸着させ金属陰極を形成し有機ＥＬ発光素子を形成した。
実施例２〜８
実施例１において、化合物１の代わりに、化合物２、４、５、６、７、８または９を用いた以外は同様にして有機ＥＬ素子を作製した。
比較例１
実施例１において、化合物１の代わりに、国際公開WO 2004/080975 A1記載の下記化合物Ａを用いた以外は同様にして有機ＥＬ素子を作製した。

化合物Ａ
比較例２
実施例１において、化合物１の代わりに、特開２００２−３８１４１号公報記載の下記化合物Ｂを用いた以外は同様にして有機ＥＬ素子を作製した。

化合物Ｂ
比較例３
実施例１において、化合物１の代わりに、Ａｌｑ（８−ヒドロキシキノリンのアルミニウム錯体）を用いた以外は同様にして有機ＥＬ素子を作製した。
（有機ＥＬ素子の評価）
上記実施例１〜８及び比較例１〜３で得られた有機ＥＬ素子について、下記表１に記載された直流電圧を印加した条件で、発光輝度、発光効率及び色度を測定し、発光色を観察した。それらの結果を表１に示す。
上記表１の結果から、本発明の含窒素複素環誘導体を電子注入層に用いることで、極めて高い発光輝度及び発光効率の素子を製造できることがわかる。

Claims (16)

  1. 下記一般式（４ａ）で表される含窒素複素環誘導体。

    （前記一般式（４ａ）において、
    Ｒａは、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキル基、アルキル基で置換されていてもよい環形成炭素数６〜２０の非縮合環アリール基、又は置換もしくは無置換の環形成炭素数５〜２０の縮合多環アリール基である；
    Ｌ１は、単結合、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２０のアリーレン基である、ただし、置換もしくは無置換のアントラセニレン基および置換もしくは無置換のフルオレニレン基を含まない；
    Ａｒ１は、置換もしくは無置換の下記縮合環化合物からいずれかの水素原子を一つ除去して形成される１価の基である；

    Ｒ２１〜Ｒ２４は、それぞれ独立して、水素原子である。）
  2. 前記Ａｒ１が、下記縮合環化合物からいずれかの水素原子を一つ除去して形成される１価の基である請求項１に記載の含窒素複素環誘導体。
  3. 前記Ｌ１が、単結合、置換もしくは無置換のフェニレン基、又は置換もしくは無置換のビフェニル−４，４’−ジイル基である請求項１又は２に記載の含窒素複素環誘導体。
  4. 前記Ｒａが、置換もしくは無置換のエチル基である請求項１〜３のいずれか１項に記載の含窒素複素環誘導体。
  5. 前記Ｒａが、置換もしくは無置換のフェニル基である請求項１〜３のいずれか１項に記載の含窒素複素環誘導体。
  6. 前記Ｒ ａ が、置換もしくは無置換のメチル基、置換もしくは無置換のエチル基、置換もしくは無置換のプロピル基、置換もしくは無置換のフェニル基、置換もしくは無置換のビフェニル基、又は置換もしくは無置換のナフチル基であり、
    前記Ｌ １ が、置換もしくは無置換のフェニレン基、置換もしくは無置換のビフェニレン基、又は置換もしくは無置換のナフチレン基である請求項１又は２に記載の含窒素複素環誘導体。
  7. 前記Ｒ ａ が、置換もしくは無置換のエチル基、又は置換もしくは無置換のフェニル基であり、
    前記Ｌ １ が、単結合、置換もしくは無置換のフェニレン基、又は置換もしくは無置換のビフェニル−４，４’−ジイル基である請求項１又は２に記載の含窒素複素環誘導体。
  8. 前記Ｒ ａ が、無置換のエチル基、又は無置換のフェニル基であり、
    前記Ｌ １ が、単結合、無置換のフェニレン基、又は無置換のビフェニル−４，４’−ジイル基であり、
    前記Ａｒ １ が、下記縮合環化合物からいずれかの水素原子を一つ除去して形成される１価の基である請求項１又は２に記載の含窒素複素環誘導体。
  9. 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料である請求項１〜８のいずれか１項に記載の含窒素複素環誘導体。
  10. 有機エレクトロルミネッセンス素子用電子注入材料又は電子輸送材料である請求項１〜８のいずれか１項に記載の含窒素複素環誘導体。
  11. 有機エレクトロルミネッセンス素子用発光材料である請求項１〜８のいずれか１項に記載の含窒素複素環誘導体。
  12. 陰極と陽極間に発光層を含む一層以上の有機薄膜層を有し、前記有機薄膜層の少なくとも一層が、請求項１〜８のいずれか１項に記載の含窒素複素環誘導体を含有する有機エレクトロルミネッセンス素子。
  13. 前記有機薄膜層が電子注入層又は電子輸送層を有し、該電子注入層又は該電子輸送層が前記含窒素複素環誘導体を含有する請求項１２に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  14. 前記発光層が前記含窒素複素環誘導体を含有する請求項１２に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  15. 前記電子注入層又は前記電子輸送層が還元性ドーパントをさらに含有する請求項１３に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  16. 前記還元性ドーパントが、アルカリ金属、アルカリ土類金属、希土類金属、アルカリ金属の酸化物、アルカリ金属のハロゲン化物、アルカリ土類金属の酸化物、アルカリ土類金属のハロゲン化物、希土類金属の酸化物、希土類金属のハロゲン化物、アルカリ金属の有機錯体、アルカリ土類金属の有機錯体及び希土類金属の有機錯体からなる群から選択される１種又は２種以上の物質である請求項１５に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
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