TW200948786A - Nitrogen-containing heterocyclic derivative and organic electroluminescent device using the same - Google Patents

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TW200948786A
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unsubstituted
ring
nitrogen
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Hiroshi Yamamoto
Takashi Arakane
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Idemitsu Kosan Co
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Description

200948786 九、發明說明： 【發明所屬之技術領域】 本發明係關於一種新穎之含氮雜環衍生物及使用其之有 機電致發光元件（有機EL元件）用材料、有機EL元件，尤其 係關於一種將可用作有機EL元件之構成成分的含氮雜環衍 生物用於有機化合物層之至少一層，藉此即便於低電壓下 發光效率仍較高的有機EL元件》 【先前技術】 關於使用有有機物質的有機EL元件，其作為固體發光型 之廉價之大面積全彩顯示元件之用途受到期待，正在進行 很多開發。一般情況下有機EL元件包含發光層及夾持該層 之一對對向電極。所謂發光，係指如下現象：於兩電極間 施加電場時’自陰極側佈植電子，自陽極側佈植電洞；進 而，該電子於發光層中與電洞再結合，生成激發態，於激 發態返回至基態時，以光之形式釋放能量。 先前之有機EL元件與無機發光二極管相比，其媒動電壓 較高’發光亮度及發光效率亦較低。又，特性劣化亦顯著 而未能實用化。最近之有機EL元件正在慢慢改良，但進而 要求低電壓下之高發光亮度及高發光效率。 作為解決該等問題者’例如於專利文獻1中，揭示有將 具有苯并咪唑結構之化合物用作發光材料之元件，其中記 載有該元件於9 V之電壓下，以200 cd/m2之亮度發光。 又，於專利文獻2及專利文獻3中，記載有具有苯并咪唑環 及蒽骨架之化合物。然而’要求發光亮度及發光效率較使 137160.doc -6 - 200948786 用有該等化合物之有機el元件更高者。 專利文獻1 :曰本專利特開平1〇_〇92578號公報（美國專利第 5,645,948號說明書） 專利文獻2:日本專利特開2002-38141號公報 專利文獻3 :國際公開W02004/080975號公報（美國公開 2006/147747 號） 【發明内容】 本發明係為解決上述課題而成者，其目的在於提供一種 可用作有機EL元件之構成成分的新穎之含氮雜環衍生物， 藉由將該含氮雜環衍生物用於有機化合物層之至少一層， 從而實現即便於低電壓下發光亮度及發光效率仍較高之有 機EL元件。
本發明者等人為達成上述目的，反覆銳意研究，結果發 現：將具有特定結構的新穎之含氮雜環衍生物用於有機EL 元件之有機化合物層之至少一層，藉此可達成有機EL元件 之低電壓化與高效率化，從而完成本發明。 即’本發明係提供由下述通式（丨）所表示之含氮雜環衍 生物（苯并咪唑化合物）： [化1]
(1) (於上述通式（1)中， R係氫原子、經取代或未經取代之碳數為^50之烷基、 137160.doc 200948786 經取代或未經取代之成環碳數為3〜50之環烷基、經取代或 未經取代之碳數為1〜5〇之鹵烷基、經取代或未經取代之成 環碳數為6〜20之芳基、經取代或未經取代之成環原子數為 5〜20之雜芳基' _原子、氱基或硝基； m為0〜4之整數，2〜4之整數時，複數個R可相同，亦 可不同，相鄰接之2個R可相互鍵結，形成構成環結構之經 取代或未經取代之飽和或不飽和之連結基； L1及L2分別獨立為單鍵、經取代或未經取代之成環碳數 為6〜20之伸芳基、或經取代或未經取代之成環原子數為 5〜20之伸雜芳基，其中不包含經取代或未經取代之伸蒽基 及經取代或未經取代之伸苐基； Αι·1係氫原子、經取代或未經取代之碳數為卜兄之烷 基、經取代或未經取代之成環碳數為3〜5〇之環烷基經取 代或未經取代之碳數為卜5〇之画烷基、經取代或未經取代 之成環碳數為6〜20之芳基、或者經取代或未經取代之成環 原子數為5〜20之雜芳基，其中不包含蒽基、咔唑基氮雜 咔唑，、苯并咪唑基、二苯并呋喃基及二苯并噻吩基； “係氫原子、經取代或未經取代之成環碳數為㈠〇之 芳基、或經取代或未經取代之成環原子數為5〜2〇之雜芳 基’其中不包含蒽基； η為〇〜4之整數，㈣扣並非為單鍵，且μ並非為氣原 子’又，η為2〜4之整數時，複數個Αγ2及複數個。 相同，亦可不同； Ζ為-Ra4-L3-Ar3 ; 137160.doc 200948786
Ra係氫原子、經取代或未經取代之碳數為丨〜“之燒基、 經取代或未經取代之成環碳數為3〜5〇之環烷基、可經烷基 所取代之成環碳數為6〜20之非縮合環芳基、經取代或未經 取代之成環碳數為6〜20之縮合多環芳基、可經烷基、非縮 合環芳基或非縮合環雜芳基所取代之成環原子數為5〜2〇之 . 非縮合環雜芳基、或經取代或未經取代之成環原子數為 - 5〜2〇之縮合多環雜芳基； ❹ L3係經取代或未經取代之成環碳數為6-20之伸芳基、或 經取代或未經取代之成環原子數為5〜2〇之伸雜芳基，其中 不包含經取代或未經取代之伸蒽基及經取代或未經取代之 伸苐基；
Ar3係經取代或未經取代之成環碳數為6〜2〇之芳基、或 經取代或未經取代之成環原子數為5〜2〇之雜芳基其中， 不包含蒽基、咔唑基、氮雜咔唑基、苯并咪唑基、二苯并 咬喃基及二苯并噻吩基； Ο z係-Ra ’且Arl係氫原子、經取代或未經取代之碳數為 1〜5〇之烷基、經取代或未經取代之成環碳數為3〜50之環烷 基、或經取代或未經取代之碳數為1〜50之齒烷基時， 非為0 ; 係L Ar時，L與L2不同時為單鍵，且Ari與Ar2不同 時為氫原子）。 又’本發明係提供如下有機EL元件：於陰極與陽極之間 2有含發光層之-層以上之有機薄膜層，且上述有機薄膜 層之至少一層含有上述式（1)之含氮雜環衍生物。 137160.(Joe 200948786 本發明之含氮雜環衍生物及使用其之有機EL元件係即便 於低電壓下發光效率仍較高，電子傳輸性仍優異之高發光 效率者。 【實施方式】 本發明之含氮雜環衍生物係由下述通式（1)所表示： [化2]
於上述通式（1)中，Z為_Ra或_L3-Ar3。 …係氫原子、經取代或未經取代之碳數為丨〜”之烷基、 經取代或未經取代之成環碳數為3〜5〇之環烷基可經烷基 所取代之成環碳數為6〜20之非縮合環芳基、經取代或未經 取代之成環碳數為5〜20之縮合多環芳基、可經烷基、非縮 合環芳基或非縮合環雜芳基所取代之成環原子數為5〜2〇之 非縮合環雜芳基、或經取代或未經取代之成環原子數為 5〜20之縮合多環雜芳基。 ” 作為Ra所表示之經取代或未經取代之烷基，可列舉：甲 基、乙基、丙基、異丙基、正丁基、第二丁基異丁基、 第三丁基、正戊基、正己基、正庚基、正辛基、羥甲基、 1-羥基乙基、2-羥基乙基、2·羥基異丁基、12二羥基乙 基、1’3·二經基異丙基、2,3_二經基_第三丁基、12 3三羥 基丙基、氣甲基、1-氣乙基、2·氣乙基、2氣異丁基、 1，2-二氣乙基、i，3_二氣異丙基、2 3二氣第三丁基、 137160.doc -10- 200948786 1，2,3-三氣丙基、溴曱基、1-溴乙基、2-溴乙基、2-溴異丁 基、1，2-二溴乙基、1，3-二溴異丙基、2,3-二溴-第三丁 基、1，2,3-三溴丙基、碘曱基、1-碘乙基、2·碘乙基、2-碘 異丁基、1,2-二碘乙基、1,3-二碘異丙基、2,3-二碘-第三 丁基、1，2,3-三碘丙基、胺曱基、1-胺基乙基、2-胺基乙 基、2-胺基異丁基、1，2-二胺基乙基、1,3-二胺基異丙基、 2.3- 二胺基-第三丁基、1，2,3_三胺基丙基、氰甲基、1-氰 基乙基、2·氰基乙基、2-氰基異丁基、1，2-二氰基乙基、 ❹
1.3- 二氰基異丙基、2,3-二氰基-第三丁基、1，2,3-三氱基丙 基、硝曱基、1-硝基乙基、2-硝基乙基、2-硝基異丁基、 1,2-二硝基乙基、1，3-二硝基異丙基、2,3-二硝基-第三丁 基、1，2,3-三硝基丙基等。 作為1^所表示之經取代或未經取代之環烷基，可列舉： 環丙基、環丁基、環戊基、環己基、4-甲基環己基、丨_金 剛烷基、2-金剛烷基、1-降福基、2_降福基等。 作為Ra所表示之可經烷基所取代之非縮合環芳基，可列 舉：苯基、2-聯苯基、3-聯苯基、4-聯苯基、對聯三笨_4_ 基、對聯三苯-3-基、對聯三苯基、間聯三苯_4•基、間 聯三苯-3-基、間聯三苯_2·基、鄰甲苯基、間甲苯基、對 曱苯基、對第三丁基苯基、對（2_苯基丙基）苯基、4，·甲基 聯苯基、4"-第三丁基姻三苯·4•基等，該非縮合環 芳基可具有之烷基，可列舉上述碳數為卜“之烷基。 作為1^所表示之 ，可 1-菲 ”玉取代或未經取代之縮合多環芳基 列舉：1-萘基、2-萘基、丨·蒽基 2·蒽基、9-蒽基、 137160.doc • 11 - 200948786 基、2·菲基、3_菲基、4-菲基、9_菲基、！—祠四苯基、 四苯基、9-稠四苯基礒基m甲基 2·萘基、4·甲基-1-萘基、4_甲基小葱基、第葱基、：基 等。 土 作為Μ所表示之可㈣基、非縮合環Μ或非縮合環雜 务基所取代之非縮合環雜芳基，可列舉：卜比洛基、2“比 洛基、3,略基”比啡基、2“比咬基、3“比咬基、比咬 基、剛基、3-咳喊基、…基、㈠峻基…号唾 基、Μ二唾基' %吟二唾基、3_°夫。丫基、2-嘆吩基、3 嗟吩基、甲基…基、2-甲基…-基、2-甲基％ 咯冰基、2-甲基__5-基、3_甲基_小基、％甲基叹 咯冬基、3-甲基对冬基、3甲基_ _5_基、2第三丁 基終心基、3-(2-苯基丙基”比㈡·基、22·聯吼咬基、 2,2:6,2 -聯〇比咬基箅。>兮卜 寻作為該非縮合環雜芳基可具有 炫基，可列舉上述碳數為卜5()之燒基，作為非縮合環芳 Ο 基’可列舉上述成環碳數為6〜20之非縮合環芳基作為非 縮合環雜芳基’可列舉上述成環原子數為5〜2〇之非 雜芳基。 作為Ra所表示之經取代或未經取代之縮合多環雜芳基， 可列舉：1·十朵基ή絲〜《基、4_十朵基、5. ㈣基、6令朵基、7令朵基、…卜朵基、…丨嗓 基、3-異十朵基、4_異十朵基、5異，嗓基…丨啤 基、7-異《基、2_笨并咳辞基、3苯并咬味基心苯并 σ夫鳴基、5 -本并口夫味基、&贫兑1甘 6_本并呋喃基、7·苯并呋喃基、 I37160.doc •12· 200948786 1-異苯并呋喃基、3-異苯并呋喃基、4-異苯并呋喃基、5-異苯并呋喃基、6-異苯并呋喃基、7-異苯并呋喃基、喹啉 基、3-喧琳基、4-啥琳基、5-啥琳基、6-噎琳基、7-喹琳 基、8-喹啉基、1-異喹啉基、3-異喹啉基、4-異喹啉基、 5-異喹啉基、6-異喹啉基、7-異喹啉基、8-異喹啉基、2-啥11号琳基、琳基、6-喧1»号琳基、l-°f嗤基、2 -味嗤 基、3-味嗤基、4-味°坐基、9-味〇坐基、1-_咬基、2-_咬 基、3-啡啶基、4-啡啶基、6-啡啶基、7-啡啶基、8-啡啶 基、9-啡啶基、10-啡啶基、1-吖啶基、2-吖啶基、3-吖啶 基、4-吖啶基、9-吖啶基、1，7-啡啉-2-基、1，7-啡啉-3-基、1,7-啡啉-4-基、1，7-啡啉-5-基、1,7-啡啉-6-基、1，7-啡啉-8-基、1，7-啡啉-9-基、1，7-啡啉-10-基、1,8-啡啉-2-基、1，8-啡啉-3-基、1，8-啡啉-4-基、1，8-啡啉-5-基、1，8-啡啉-6-基、1，8-啡啉-7_基、1，8-啡啉-9-基、1，8-啡啉-10-基、1，9-啡啉-2-基、1，9-啡啉-3-基、1,9-啡啉-4-基、1，9-徘琳_ 5 -基、1，9 -徘嚇 - 6 -基、1，9 -啡嚇 - 7 -基、1，9 -啡琳-8 -基、1，9-啡啉-10-基、1,10-啡啉-2-基、1，10-啡啉-3-基、 1,10-啡啉-4-基、1,10_啡啉-5-基、2,9-啡啉-1-基、2,9-啡 啉-3-基、2,9-啡啉-4-基、2,9-啡啉-5-基、2,9-啡啉-6-基、 2,9-啡啉-7-基、2,9-啡啉-8-基、2,9-啡啉-10-基、2,8-啡啉-1 -基、2，8 -啡嘴· - 3 -基、2，8 -钟琳-4 -基、2，8 -啡琳-5 -基、2，8 _ 啡啉-6-基、2,8-啡啉-7-基、2,8-啡啉-9-基、2,8-啡啉-10-基、2,7-啡啉-1-基、2,7-啡啉-3-基、2,7-啡啉-4-基、2,7-啡啉-5-基、2,7-啡啉-6-基、2,7-啡啉-8-基、2,7_啡啉-9- 137160.doc -13- 200948786 基、2,7-啡啉-i〇•基、i•啡，井基、2♦井基 ' 卜啡噻畊基、 2·啡噻呼基、3·啡噻畊基、4_啡噻畊基、1〇_啡噻畊基、^ 啡噚〃井基、2-啡呤，井基、3·啡呤井基、心啡嘮畊基、 1〇-#哼0井基、2-甲基]•令朵基、4_甲基十朵基、2·甲 基_3导朵基、4_甲基·3令朵基、2第三丁基小。引哚基、 4-第三丁基_1_，哚基、2·第三丁基·3“引哚基、4第三丁 基-3-弓丨哚基等。 R係氫原子、經取代或未經取代之碳數為丨〜”之烷基、 經取代或未經取代之成環碳數為3〜5〇之環烷基、經取代或 未經取代之碳數為1〜50之鹵烷基、經取代或未經取代之成 環碳數為6〜20之芳基、經取代或未經取代之成環原子數為 5〜20之雜芳基、_原子、氰基或硝基。 R所表示之經取代或未經取代之烷基及經取代或未經取 代之成環碳數為3〜50之環烷基分別選自關於尺3所例示之 (經取代之）烷基及（經取代之）環烷基。 作為R所表示之經取代或未經取代之豳烷基，可列舉上 述碳數為1〜50之烷基之氫原子經選自氟原子、氣原子、溴 原子及碘原子的齒原子所取代之基，可例示：三氟甲基、 2’2,2-三氟乙基、五氟乙基、氣甲基、〗氣乙基、2氣乙 基2-氣異丁基、丨，2·二氣乙基、1，3-二氣異丙基、2,3-二 氣第一 丁基、1，2,3-三氣丙基、溴甲基、丨溴乙基、2溴 乙基、2-潰異丁基、丨，2_二漠乙基、13·二漠異丙基、2 3_ 一溴-第二丁基、1，2,3·三溴丙基 '碘曱基、〗碘乙基、2_ 碘乙基、2-碘異丁基、丨，2-二碘乙基、13二碘異丙基、 137160.doc 200948786 2,3-二碘-第三丁基、丨，2 3 = 作為R所表示之經取代或未^取基等 基、1-萘基、2-萘基、u · 也、暴、2- 代之芳基，可列舉：苯 2-菲基、3-菲基、4-菲基、9菲基％基、9_蒽基、1-菲基、 基、9_稠四苯基、1-芘基、2_芘茂 稠四表基、2-稠四苯 • 聯苯基、4·聯苯基、對聯三笨土 4-成基、聯苯基、3- . 聯三苯-2-基、間聯三装_4 I 基對聯二笨_3_基、對 本基、鄰甲苯基、間甲贫f 本3-基、間聯三 Ο « ?本基、對甲苯基、斛贫一 基、對（2·苯基丙基）苯基、 對第三丁基苯 基、4-甲基-1-蒽基、4，_甲基聯苯基二4-甲基-1·萘 苯-4-基、第蒽基、第基等。 一丁基-對聯三 作為R所表示之經取代或未 1-対基、2-対基、之雜方基，可列舉： 比咯基、吡畊基、2-吡咬某、3_ 0比咬基、4-^t咬基、1_@丨嗓| 吨q ς基1引木基、2令朵基、3十朵基、4_ ^基«基、6令朵基、朵基、…弓卜朵基、 © 2異引木基、3·異吲哚基、4·異吲哚基、5-異吲哚基、6_ 異叫I嗓基、7-異十朵基、2•咬喃基、3咳喃基、2苯并咬 %基、3-笨并呋味基、4-苯并呋喃基、5_苯并呋喃基、6_ 苯并咬喃基、7·苯并咳喃基、異苯并吱喘基、3_異苯并 呋喃基、4-異苯并呋喃基、5_異苯并呋喃基、6異苯并呋 喊基、7-異苯并呋喃基、喹啉基、3_喹啉基、4_喹啉基、 5-喧琳基、6·喹啉基、7_喹啉基、8-喹啉基、1-異喹啉 基、3-異喧啉基、4_異喹啉基、5異喹啉基、6異喹啉 基、7·異啥啉基、8_異喹啉基、2_喹噚啉基、5喹呤啉 137160.doc -15- 200948786 基、6-喧17号琳基、1-味嗤基、2-味°坐基、3-味°坐基、4-吟 °坐基、9-味°坐基、1-°非咬基、2-啡咬基、3-啡唆基、4-啡 啶基、6-啡啶基、7-啡啶基、8-啡啶基、9-啡啶基、10-啡 啶基、1-吖啶基、2-吖啶基、3-吖啶基、4-吖啶基、9-吖 啶基、1，7-啡啉-2-基、1，7-啡啉-3-基、1,7-啡啉-4-基、 1，7-啡啉-5-基、1，7-啡啉-6-基、1，7-啡啉-8-基、1,7-啡 啉-9-基、1,7-啡啉-10-基、1，8-啡啉-2-基、1，8-啡啉-3-基、1,8-啡啉-4-基、1，8-啡啉-5-基、1，8-啡啉-6-基、1,8-啡啉-7-基、1，8-啡啉-9-基、1,8-啡啉-10-基、1，9-啡啉-2-基、1，9-啡啉-3-基、1，9-啡啉-4-基、1,9-啡啉-5-基、1，9-啡啉-6-基、1，9-啡啉-7-基、1，9-啡啉-8-基、1,9-啡啉-10-基、1,10-啡啉-2-基、1，10-啡啉-3-基、1，10-啡啉-4-基、 1，10-啡啉-5-基、2,9-啡啉-1-基、2,9-啡啉-3-基、2,9-啡 啉-4-基、2,9-啡啉-5-基、2,9-啡啉-6-基、2,9-啡啉-7-基、 2,9-啡啉-8-基、2,9-啡啉-10-基、2,8-啡啉-1-基、2,8-啡 啉-3-基、2,8-啡啉-4-基、2,8-啡啉-5-基、2,8-啡啉-6-基、 2,8-啡啉-7-基、2,8-啡啉-9-基、2,8-啡啉-10-基、2,7-啡 啉-1-基、2,7-啡啉-3-基、2,7-啡啉-4-基、2,7-啡啉-5-基、 2,7-啡啉-6-基、2,7-啡啉-8-基、2,7-啡啉-9-基、2,7-啡 淋-10-基、1-啡井基、2-啡ρ井基、1-啡嗟啡基、2-啡嗟ρ井 基、3-啡噻ρ井基、4-啡噻畊基、10-啡噻畊基、1-啡嘮畊 基、2-啡。号啡基、号11井基、4-啡井基、10-啡ρ号ρ井 基、2-吟唑基、4-嘮唑基、5-噚唑基、2-哼二唑基、5-噚 二唑基、3-呋吖基、2-噻吩基、3-噻吩基、2-甲基吡咯-1- 137160.doc -16- 200948786 基 2-甲基0比洛-3-基、2-甲基0比略-4-基、2-甲基"比洛-5-基 3 -甲基0比洛-1-基、3 -甲基〇比洛_2_基、3_甲基"比嘻_4_ 基、3-甲基吡咯_5_基、2_第三丁基吡咯_4基、3_(2苯基 丙基）"比洛· 1 _基、2-甲基_ 1 _吲哚基、4-曱基· 1 ·吲哚基、2_ 曱基-3-吲哚基、4_甲基_3_吲哚基、2_第三丁基-丨·吲哚 基、4-第三丁基_丨_0引哚基、2_第三丁基_3_吲哚基、肛第三 丁基-3-吲哚基等。
作為R所表示之鹵原子’可列舉氟原子、氣原子、溴原 子、蛾原子等。 m為0〜4之整數。m4 2〜4之整數之情形時，複數個尺可相 同亦可不同。又，相鄰接之2個尺可相互鍵結，形成構成環 結構之經取代或未經取代之飽和或不飽和之連結基。 L1及L2分別獨立為單鍵、經取代或未經取代之成環碳數 為6〜20之伸芳基、或經取代或未經取代之成環原子數為 5〜20之伸雜芳基。其中不包含經取代或未經取代之伸蒽基 及經取代或未經取代之伸苐基。 L3係經取代或未經取代之成環碳數為6〜2〇之伸芳基或 經取代或未經取代之成環原子數為5〜2〇之伸雜芳基。其中 不包含經取代^經取代之伸蒽基及經取代或未經戈 伸苐基。 所表示之經取代或未經取代之伸芳基選自藉 關於汉所例示之經取代或未絲代之芳基巾除去— 子所得之二價基；同樣地，經取代或未經取代之伸雜芳其 選自藉由自關於㈣例示之經取代或未經取 = 137160.doc •17- 200948786 广個氣原子所得之二價基。尤其好^…對伸苯 基、間伸苯基、°比咬-2,6-二基、聯苯_4,4、基。 係氫原子、經取代或未經取代之碳數二。之炫 ^、經取代或未經取代之成環碳數為3〜5q之環㈣、經取 代或未經取代之碳數為卜50之Μ基、經取代或未經取代 碳數為6〜Μ之芳基、或經取代或未經取代之成環原 ^為㈣之雜芳基。其中不包含蒽基、料基、氛雜味 本并咪絲、二苯并㈣基及二苯㈣吩基。 ΑΓ所表示之經取代或未經取代之貌基及經取代或未經 取代之我基選自關於_例示之（經取代之成基及（經取 代之）環院基士1所表示之經取代或未經取代之鹵烧基、 經取代或未經取代之芳基及經取代或未經取代之雜芳基選 :關於R所例示之(經取代之)画炫基、(經取代之)芳基(葱 除外）及（經取代之）雜芳基（㈣基、氮雜Μ基苯并 味唾基、二苯并料基及二苯㈣吩基除外）。 /f2係氫原子、經取代或未經取代之成環碳數為6〜20之 芳基《經取代或未經取代之成環原子數為5,之雜芳 基。其中不包含蒽基。 斤表厂之絰取代或未經取代之芳基及經取代或未經 戈雜芳基選自關於尺所例示之（經取代之）芳基（葱基除 外）及（經取代之）雜芳基。 係&取代或未經取代之成環碳數為6〜之芳基、或 、’乂取代或未經取代之成環原子數為5〜20之雜芳基。其中不 土》^基、氮雜味嗤基、苯并味嗤基、二苯并咬 137160.doc 200948786 读基及二苯并噻吩基。 所表不之經取代或未經取代之芳基及經取代或未經 取代之雜芳基選自關純所例示之（經取代之）芳基（葱基除 外）及（經取代之）雜芳基（味嗤基、氮雜寸唾基苯并味嗤 基、二苯并呋喃基及二苯并噻吩基除外 較好的是Ar1〜Ar3之至少θ係自下述縮合環化合物除去 任一氫原子所形成之一價基： [化3] ❹ % 〇§ (¾) ^ ^ co 於上述一價之縮合環基中’鍵之位置並無特別限定，較 好的是下述縮合環基： [化4] fe CC^ όοχο η為0〜4之整數。η為2〜4之整數時，複數個Ar2及複數個 L2可分別相同，亦可不同。又，η=0時，L1並非為單鍵’ 且Ar1^非為氫原子。 Z為_Ra，且Ar1為氫原子、經取代或未經取代之碳數為 137160.doc -19- 200948786 1〜50之燒基、經取代或未經取代之成環碳數為3〜5〇之環烷 基、或經取代或未經取代之碳數為1〜50之鹵烷基時，n並 非為0。即η為1〜4之整數。 Ζ為-ΙΛΑι·3時，L〗與L2不同時為單鍵，且與Ar2不同 時為氣原子。 由通式（1)所表示之含氮雜環衍生物較好的是由下述通 式（la)或（lb)所表示： [化5]
L1 (式中，Ra、R、m 、L2、L3、Ar1、Αγ2、 相同）。
Ar3及η與上述 的是由下述通 由通式（la)所表示之含氮雜環衍生物較好 式（2a)〜(5a)之任一者所表示： [化6]
(2«) (於上述通式（2a)中 相同）； 、R、m、L2、ΑΓ1、 Αι>2及ii與上述 137160.doc -20- (3·) 200948786 [化7]
(於上述通式（3 a)中，Ra、l1、L2、Ar1及Ar2與上述相同’ R21、R23及R24與通式（1)之r相同）； [化8] ❹
(4·) (於上述通式（4a)中，Ra、L1及Ar1與上述相同，R21〜R24與 通式（1)之R相同）； [化9]
(於上述通式（5a)中，Ra、L2、Ar1及Ar2與上述相同，R21、 R23及R24與通式（1)之R相同）。 由通式（lb)所表示之含氮雜環衍生物較好的是由下述通 式（2b)〜(5b)之任一者所表示： [化 10]
137160.doc -21 - 200948786 (於上述通式（2b)中，r、m、l2、L3、Arl、Ar2、Ar3及 η與 上述相同）； [化 11]
(於上述通式（3b)中，〜l3及Ai^-Ar3與上述_相同，R21、 R23及R24與通式（1^R相同）；
[化 12]
(於上述通式（4b)中，L1、L3、Ar1及Ar3與上述相同， R21〜R24與通式⑴之R相同）； [化 13]
Ar1〜Ar3與上述相同 R21、 (於上述通式（5b)中，L2、L3、 R23及R24與通式⑴之R相同）。 ,於上述「經取代或未經取代之...基」等中，作為任意取 代基*可列無·.. 举.妷數為1〜20之烷基、碳數為3〜2〇之環烷 基成環碳數為6〜20之芳基、成環碳數為3〜20之雜芳基、 137160.doc •22- 200948786 碳數為1〜20之烷氧基、碳數為3〜20之環烷氧基、成環碳數 為6〜30之芳氧基、碳數為7〜31之芳烷基、鹵原子、硝基、 氰基、羥基等。 由通式（1)所表示之化合物（下述BI-AR)可藉由如下方法 而合成：所對應之苯并咪唑之_取代體（下述BI-X，包含 經鹵取代之芳基取代體）與所對應之縮合環衍生物的硼酸 或硼酸酯衍生物（下述AR-B(OR')2)之耦合反應；或者藉由 一般之鈴木搞合反應，Tetrahedron Lett.，38，3447 (1997)、Tetrahedron Lett” 38，3841 (1997)、Tetrahedron Lett·，38, 1197 (1997)中所記載之方法等，使苯并咪唑的硼 酸或硼酸酯衍生物（下述BI-B(0R')2)與所對應之縮合環衍 生物之鹵取代體（下述AR-X，包含經鹵取代之芳基取代體） 進行反應；關於其反應條件等，若為專業人員則可容易地 選擇、決定： [化 14]
+ BI--^8(01¾¾ 或 ΒΙ—+ --β(0ΙΥ)2
R* -- ——一
L-X 137160.doc ·23· 200948786
αλB(〇R7a · 於上述式中，Χ係鹵原子，R，、η，及L·係為了滿足通式（i) 之Z、R、m、l1、L2、Ari、八1*2及11之定義而選擇之取代基 及整數。 通式（1)之含氮雜環衍生物可較好地用作有機EL元件用 材料，尤其可較好地用作發光材料、電子佈植材料或電子 傳輸材料。 以下表示本發明之通式（la)所表示之含氮雜環衍生物之 具體例’但並不限定於該等例示化合物： [化 15]
137160.doc •24- 200948786
[化 16]
[化 17] 137160.doc •25- 200948786
[化 18]
137160.doc -26· 200948786 [化 19]
[化 20]
137160.doc •27- 200948786
以下表示本發明之由通式（lb)所表示之含氮雜環衍生物 之具體例，但並不限定於該等例示化合物： [化 22]
137160.doc -28- 200948786
[化 23]
137160.doc -29- 200948786
137160.doc -30- 200948786
[化 26]
137160.doc •31 · 200948786 繼而’對本發明之有機EL元件加以說明。 本發明之有機EL元件於陰極與陽極之間具有包含發光層 之層以上之有機薄膜層，該有機薄膜層之至少—層含有 本發明之含氮雜環衍生物。 於本發明之較好態樣中，上述有機薄膜層具有電子佈植 層或電子傳輸層，該電子佈植層或該電子傳輸層含有本發 明之含氮雜環衍生物。進而，較好的是上述電子傳輸層含 有含氮雜環衍生物，更好的是上述電子佈植層或上述電子 傳輸層進而含有還原性摻雜劑。 於本發明之其他較好之態樣中，上述發光層含有本發明 之含氮雜環衍生物。又，上述發光層除了含有本發明之含 氮雜環衍生物以外，可進而含有磷光性摻雜劑及螢光性摻 雜劑之至少一者。藉由含有上述摻雜劑，可作為磷光發光 層及螢光發光層而發揮功能。 作為本發明之有機EL元件之代表性構成，可列舉： (1) 陽極/發光層/陰極 (2) 陽極/電洞佈植層/發光層/陰極 (3) 陽極/發光層/電子佈植層/陰極 (4) 陽極/電洞佈植層/發光層/電子佈植層/陰極 (5) 陽極/有機半導體層/發光層/陰極 (6) 陽極/有機半導體層/電子障壁層/發光層/陰極 (7) 陽極/有機半導體層/發光層/附著改善層/陰極 (8) 陽極/電洞佈植層/電洞傳輸層/發光層/電子佈植層/ 陰極 137160.doc -32- 200948786 (9) 陽極/絕緣層/發光層/絕緣層/陰極 (10) 陽極/無機半導體層/絕緣層/發光層/絕緣層/陰極 (11) 陽極/有機半導體層/絕緣層/發光層/絕緣層/陰極 (12) 陽極/絕緣層/電洞佈植層/電洞傳輸層/發光層/絕緣 層/陰極 (13) %極/絕緣層/電洞佈植層/電洞傳輪層/發光層/電子 佈植層/陰極等，但不限定於該等。於該等中，通常較好 的是使用（8)之構成。 瘳 本發明之含氮雜環衍生物可用於有機元件之任一有機 薄膜層，較好的是可用於發光頻帶或電子傳輸頻帶，尤其 好的是用於電子佈植層、電子傳輸層及發光層。 將（8)之構成示於圖1中。有機EL元件丨包含陰極1〇及陽 極20、失持於其間之電洞佈植層31、電洞傳輸層32、發光 層33、電子佈植層34 ^電洞佈植層31、電洞傳輸層32、發 光層33、電子佈植層34相當於複數個有機薄膜層。該等有 〇 機薄膜層31〜34之至少一層含有本發明之含氮雜環衍生 物。 以下對有機EL元件之各構件加以說明。 有機EL元件通常於基板上製作，基板支撐有機仙元 件。較好的是使用平滑之基板。通過該基板掠出光時較 為理想的是基板係具有透光性，且波長為4〇〇〜7〇〇 nm之可 見區域之光之透射率為50%以上者。 作為上述透光性基板，例如較好地使用玻璃板、合成樹 脂板等。作為玻璃板，可列舉：鈉鈣玻璃、含鋇.锶之玻 I37160.doc -33- 200948786 璃、鉛玻璃、鋁矽酸玻璃、硼矽玻璃、鋇硼矽玻璃、石英 等之板。又，作為合成樹脂板，可列舉：聚碳酸酯樹脂、 丙烯酸樹脂、聚對苯二甲酸乙二酯樹脂、聚醚硫化物樹 脂、聚硬樹脂等之板。 陽極具有如下效果：將電洞佈植至電洞佈植層、電洞傳 輸層或發光層，具有4.5 eV以上之功函數。作為陽極材料 之具體例，可列舉：氧化銦錫（IT〇)、氧化銦與氧化鋅之 混合物（ιζο)、ιτο與氧化鈽之混合物（ITCO)、ΙΖ〇與氧化 鈽之混合物（izco)、氧化銦與氧化鈽之混合物（ICO)、氧 化鋅與氧化鋁之混合物（AZO)、氧化錫（NESA)、金、銀、 鉑、銅等。陽極可藉由蒸鍍法或濺鍍法等由該等電極物質 而形成。 自陽極掠出來自發光層之發光之情形時，較好的是使陽 極對發光之透射率大於1 〇%。又，陽極之薄層電阻較好的 是數百Ω/□以下《陽極之膜厚亦取決於材料，通常為1〇 nm〜1 μιη，較好的是1〇〜200 nm。 發光層具有以下功能。 (I) 佈植功能：施加電場時，可自陽極或電洞佈植層佈植電 洞，可自陰極或電子佈植層佈植電子之功能 (II) 傳輸功能：以電場之力’使所佈植之電荷（電子與電洞） 移動之功能 (iii)發光功能：使電子與電洞再結合，藉此發光之功能 作為形成發光層之方法，可應用例如蒸鍍法、旋塗法、 LB法等公知之方法。發光層尤其好的是分子沈積膜。所謂 137160.doc -34- 200948786 分子沈積膜’係彳a使耽相狀態之材料化合物沈積所形成之 膜、或使溶液狀態或液相狀態之材料化合物固體化而形成 之膜’通常該分子沈積膜可藉由凝聚結構、高次結構之差 異、或起因於此之功能差異而與利用LB法所形成之薄膜 (分子累積膜）相區分。又，使樹脂等之結著劑與材料化合 物溶於溶劑而形成溶液後’藉由旋塗法等使其薄膜化，藉 此亦可形成發光層。 作為可用於發光層之發光材料或摻雜材料，例如可列 舉：蒽、萘、菲、芘、稠四苯、六苯并苯、艸屈、螢光 素、茈、酞茈、萘酞茈、紫環酮、酞紫環酮、萘酞紫環 酮、二苯基丁二稀、四苯基丁二烯、香豆素、噚二唑、醛 連氮、雙苯并呤唑啉、雙苯乙烯、吡畊、環戊二烯、喹啉 金屬錯合物、胺基喹啉金屬錯合物、苯并喹啉金屬錯合 物、亞胺、二苯乙烯、乙燦蒽、二胺基啼唑、n比喃、嗟 喃、聚次甲基、部花青素、咪唑螯合化羥基喹啉酮化合 物、喹吖啶_、紅熒烯及該等之衍生物或螢光色素等但 並不限定於該等》 作為可用於發光層之主體材料之具體例，可列舉由下述 (i)〜（ix)所表示之化合物。 由下述式（i)所表示之非對稱蒽： [化 28]
I37160.doc •35· 200948786 i式中，Ar。、經取代或未經取代之成環 合芳香族基丨Ar_係經取 之縮 之芳香族基;Χ取代之成環碳數為 環碳數為6〜5。之芳香族：：t或未經取代之成 .ςΛ Μ族基、經取代或未經取代之成環原子 數為5〜50之芳香族雜環基、 ,,ft^ ^ Α 絰取代或未經取代之碳數為 〜5〇之燒基、絲代或未經取狀錢為i〜⑽燒氧基、 經取代或未經取代之碳數為7〜5〇之芳貌 ： 取代之成環碳數為6〜50之芳袁甚代次未絰 谈磁釤K c 芳氧基、經取代或未經取代之成 為6〜5〇之芳硫基、經取代或未經取代之碳數為2〜50 之院氧幾基、縣、㈣子、氰基、料 '經基；a 為0〜4之整f〜3之整數；又，η為2以上之情形 時，[]内可相同亦可不同）。 由下述式（ii)所表示之非對稱單蒽衍生物： [化 29]
◎ ^數A & & &分別獨立為經取代或未經取代之成環 為6〜5G之芳香族環基，m及η分別為卜4之整數；兑 :’一1且A，與A，之苯環上的鍵結位置為左右對稱 =形時，Α〜。4並非相同，—〜4之整數之 w形時’ m與η為不同之整數； R〜R。1。分別獨立為氫原子、經取代或未經取代之成環 137160.doc • 36 - 200948786 碳數為6〜5 〇之芳香族環基、經取代或未經取代之成環原子 數為5〜50之芳香族雜環基、經取代或未經取代之碳數為 1〜5〇之烷基、經取代或未經取代之成環碳數為3〜5〇之環烷 基、經取代或未經取代之碳數為卜50之烷氧基、經取代或 未經取代之碳數為7〜5〇之芳烷基、經取代或未經取代之成 環碳數為6〜50之芳氧基、經取代或未經取代之成環碳數為 6 50之芳硫基、經取代或未經取代之碳數為2〜π之烷氧羰 基、經取代或未經取代之矽烷基、羧基、_原子、氰基、 硝基、羥基）《> 由下述式（iii)所表示之非對稱芘衍生物： [化 30]
(式中 ’ Ar005及 Ar006 八 cl * 刀別為經取代或未經取代之成環碳數 為6〜50之芳香族基； 刀別為經取代或未經取代之伸苯基、經取代 或未經取代之伸萘基、 ^ . z 丄取代或未經取代之伸苐基、或經 取代或未經取代之二笨 开1甲基略基（dibenzosilolylene); m為0〜2之整數， 之整數 4之整數，s為〇〜2之整數，t為0〜4 由下述式（iv)所表示之 [化 31] 非對稱蒽衍生物 137160.doc •37- 200948786
Η (式中，Α00丨及Α002分別撫A * f立為經取代或未經取代之成環碳 數為10〜20之縮合芳香族環基；
Ar007及Ar008分別獨立a 為氫原子、或經取代或未經取代 之成環碳數為6〜50之芳香族環基； ❹ ^〜R〇2°分別獨立為氫原子、經取代或未經取代之成環 碳數為6〜5G之芳香族環基、經取代或未經取代之成環原子 數為5〜50之芳香族雜環基、經取代或未經取代之碳數為 1〜50之烷基、經取代或未經取代之成環碳數為3〜5〇之環烷 基、經取代或未經取代之碳數為丨〜5〇之烷氧基、經取代或 未經取代之碳數為7〜50之芳烷基、經取代或未經取代之成 環碳數為6〜50之芳氧基、經取代或未經取代之成環碳數為 6〜50之芳硫基、經取代或未經取代之碳數為2〜5〇之烷氧羰 基、經取代或未經取代之矽烷基、羧基、鹵原子、氰基、 硝基或羥基；
Al•術、Arm、汉’及R〇2〇可分別為複數個，相鄰接者彼 此亦可形成飽和或不飽和之環狀結構）。 由下述式（v)所表示之蒽衍生物： [化 32] 137160.doc -38- 200948786
(式中’ RG21〜RG3G分別獨立表示氫原子、經取代或未經取 代之碳數為1〜50之烷基、經取代或未經取代之成環碳數為 3〜50之環烷基、經取代或未經取代之成環碳數為6〜5〇之芳 基、經取代或未經取代之碳數為1〜50之烷氧基、經取代或 © 未經取代之成環碳數為6〜5〇之芳氧基、經取代或未經取代 之奴數為1〜50之烧基胺基、經取代或未經取代之碳數為 2〜50之烯基、經取代或未經取代之成環碳數為6〜5〇之芳基 胺基、或經取代或未經取代之成環原子數為5〜5〇之雜環 基，a及b分別表示1〜5之整數，其等為2以上之情形時， R之間或R〇22之間可分別彼此相同，亦可彼此不同， 又’ R之間或R022之間可彼此鍵結形成環，R〇23與R(>24、 & ^與Μ26、V27與Μ28、Μ、R_可相互鍵結形成環。 L_表示單鍵、_〇…_s·、_n(r) (r係經取代或未經取代之 碳數為1〜50之烷基、或經取代或未經取代之成環碳數為 6 50之芳基）、經取代或未經取代之碳數為1〜π之伸烷 基或經取代或未經取代之成環碳數為6〜5〇之伸芳基卜 由下述式（VI)所表示之蒽衍生物： [化 33] 137160.doc -39- 200948786
Μ) (式中’ R031〜R040分別獨立表示氫原子、經取代或未經取 代之碳數為1〜50之院基、經取代或未經取代之成環碳數為 3〜50之環烷基、經取代或未經取代之成環碳數為6〜5〇之芳 基、經取代或未經取代之碳數為丨〜肋之烷氧基、經取代或 未經取代之成環碳數為6〜50之芳氧基、經取代或未經取代 之碳數為1〜50之烷基胺基、經取代或未經取代之成環碳數 為6〜50之芳基胺基、或經取代或未經取代之成環原子數為 5〜50之雜環基；c、d、e&f分別表示^之整數，其等為2 以上之情形時，R〇3丨之間、R(m之間、R〇36之間或R〇37之間 可分別彼此相同’亦可彼此不同，又，R(m之間、R〇32之 間、R 6之間或R〇37之間可彼此鍵結形成環，尺叫與汉们4、 R038與R039可相互鍵結形成環。L❶❶4表示單鍵、_〇·、4· 、-N(R)-(R係經取代或未經取代之碳數為^50之烷基、或 經取代或未經取代之成環碳數為6〜5〇之芳基）、經取代或 未經取代之碳數為丨〜5 〇之伸院基、或經取代或未經取代之 成環碳數為6〜50之伸芳基）。 由下述式（vii)所表示之螺第衍生物： [化 34] 137160.doc 200948786
(式中，A。。5〜A。。《分別獨立為經取代或未經取代之聯苯 基、或經取代或未經取代之萘基）。 由下述式（viii)所表示之含縮合環之化合物： [化 35]
(弋中 A〜A 分別獨立為經取代或未經取代之成環碳 數為6〜50之伸芳基；aqu〜aGh分別獨立為氫原子、或經取 代或未經取代之成環碳數為6〜5〇之芳基；r〇4i〜r()43分別獨 立表示氫原子、碳數為1〜6之烷基、碳數為3〜6之環烷基、 φ 碳數為1〜6之烷氧基、成環碳數為6〜18之芳氧基、碳數為 7〜18之芳烷氧基、成環碳數為6〜16之芳基胺基、硝基、氣 基、碳數為2〜6之酯基或鹵原子；Α〇π〜A〇i6中至少1者為具 有3環以上之縮合芳香族環之基）。 &下述式（ix)所表示之苐化合物： [化 36]
(的 •37160.doc -41- 200948786 (式中，RG51及R〇52表示氫原子、經取代或未經取代之碳數 為1〜50之燒基、經取代或未經取代之碳數為7〜50之芳烷 基、經取代或未經取代之成環碳數為6〜50之芳基、經取代 或未經取代之成環原子數為5〜5 0之雜環基、經取代或未經 取代之碳數為1〜5〇之胺基、氰基或鹵原子；鍵結於不同第 基之R之間、R052之間可彼此相同，亦可彼此不同；鍵 結於相同薙基之R051及R052可相同，亦可不同；R053及R054 表示氫原子、經取代或未經取代之碳數為^50之烷基、經 取代或未經取代之碳數為7〜50之芳烷基、經取代或未經取 〇 代之成環故數為6~5〇之芳基、或經取代或未經取代之成環 原子數為5〜50之雜環基；鍵結於不同薙基之R〇53之間、
R之間可彼此相同，亦可彼此不同；鍵結於相同薙基之 R053及R054可相同，亦可不同。Ar〇11&Ar〇12表示苯環總計 為3個以上之經取代或未經取代之縮合多環芳香族基、或 苯環與雜環總計為3個以上之經取代或未經取代之藉由碳 與苐基鍵結之縮合多環雜環基；Ar〇n&Ar〇12可相同，亦可 不同，· η表示1〜1〇之整數）。 G 於本發明之有機EL元件中，根據所需，於發光層中，除 了本發明之發光材料以外，亦可含有磷光性摻雜劑及/或 螢光性摻雜劑。又，亦可於含有本發明之化合物之發光層 上積層含有該等摻雜劑之發光層。 磷光性摻雜劑係可自三重態激子發光之化合物。若自三 重態激子發光，則並無特別限定，較好的是含有選自由 Ir、RU、Pd、Pt、（^及以所組成之群的至少一種金屬之金 137160.doc •42- 200948786 屬錯合物，較好的是外琳金屬錯合物或鄰位金屬化金屬錯 合物。磷光性化合物可單獨使用’亦可併用2種以上。 作為卟啉金屬錯合物，較好的是卟啉鉑錯合物。 作為形成鄰位金屬化金屬錯合物之配位基，存在各種 者，作為較好之配位基，可列舉：具有苯基吡啶骨架聯 . 吡啶骨架或啡啉骨架之化合物·，2-苯基吡啶衍生物；7,8_ 苯并喹啉衍生物；2-(2-噻吩基）吡啶衍生物；2_(1_萘基）吡 啶衍生物；2·苯基喹啉衍生物等。該等配位基亦可視需要 具有取代基。尤其是導入有氟化物、三氟曱基者，較好的 是作為藍色系摻雜劑。進而，作為輔助配位基，亦可具有 乙醯丙酮酸、苦味酸等上述配位基以外之配位基。 作為上述金屬錯合物之具體例，可列舉：三（2苯基吡 啶）銥、三（2·苯基吡啶）釕、三（2_苯基吼啶）鈀、雙（2苯基 吡啶）鉑、三（2-苯基吡啶）餓、三（2_苯基吡啶）銖、八乙基 鉑卟琳、八苯基鉑卟琳、八乙基把卟琳、八苯基纪卟琳 φ 等’但不限定於該等，根據所要求之發光色、元件性能、 所使用之主體化合物而選擇適當之錯合物。 作為發光層中之磷光性摻雜劑之含量，並無特別限定， 可視需要而適當選擇’例如為0.1〜70質量％，較好的是 1〜30質量％。若磷光性化合物之含量未滿〇1質量％，則存 在發光微弱’無法充分發揮其含有效果之虞，於超過7〇質 量％之情形時’存在濃度淬滅現象變得顯著，元件性能降 低之虞。 作為螢光性摻雜劑，較好的是配合所要求之發光色，自 137160.doc -43- 200948786 胺系化合物、芳香族化合物、三（8_羥基喹啉）鋁錯合物等 螯合錯合物、香豆素衍生物、四苯基丁二烯衍生物、雙笨 乙稀基芳烴衍生物、呤二唑衍生物等中選擇化合物，進而 較好的是苯乙烯基胺化合物、苯乙烯基二胺化合物、芳茂 胺化合物、芳基二胺化合物。又，並非胺化合物之縮合多 環芳香族化合物亦較好。該等螢光性摻雜劑可單獨使用， 且亦可組合複數種而使用。 作為苯乙烯基胺化合物及苯乙烯基二胺化合物，較好的 是由下述式（A)所表示者： [化 37]
P (式中，Ar101係由苯、萘、聯苯、聯三苯、二笨乙烯、二 苯乙烯基芳基所衍生之p價基，Arn>2及Arl〇3分別係碳數為 6〜20之芳香族烴基，Αγηη、Arl〇2及Arl〇3可經取代；
Ar1(n〜Ar1()3之任意一者經苯乙烯基所取代；進而好的是❹ Ar102或Ar1。3之至少一者經苯乙烯基所取代；ρ為1〜*之整 數，較好的是1〜2之整數）。 此處，作為碳數為6〜2〇之芳香族烴基，可列舉：苯基、 萘基、鄰胺苯甲基、菲基（phenanthryl)、聯三笨基等。 作為芳基胺化合物及芳基二胺化合物，較好的是由下述 式（B)所表示者； [化 38] 137160.doc -44- 200948786
1芳中二係：之經取代或未經取代之成環碳數為“。 子數為之雜芳 基 Ar I別係經取代或未經取代之成環碳數為 6〜40之芳基、或經取茯赤去打 取哀啜歎為 姚—* '代次未經取代之成環原子數為5〜40之 雜方基；q為1〜4之錄，較好的是丨〜2之整數）。 參 作為上述芳基及雜芳基，例如可列舉：苯基、蔡基、鄰 胺苯甲基、菲基、祐基、謹基、聯苯基、聯三苯基㈣ 基夫喃基、嗟吩基、苯并嗜吩基"号二吐基、二苯基鄰 胺笨甲基"弓卜朵基、味唾基"比咬基、苯并唾琳基、第蒽 基、苊幷苐蒽基、二苯乙烯基、茈基、艸屈基、起基、聯 -伸苯基、莊基、苯并蒽基、苯基鄰胺苯甲基、雙葱基 等，較好的是萘基、鄰胺苯甲基、艸屈基、芘基。 作為上述芳基及雜芳基之較好的取代基，可列舉：碳數 為1〜6之烷基（乙基、甲基、異丙基、正丙基、第二丁基、 第三丁基、戍基、己基等）、碳數為3〜6之環烷基（環戊 基、環己基等）、碳數為i〜6之烷氧基（乙氧基、甲氧基、 異丙氧基、正丙氧基、第二丁氧基、第三丁氧基、戊氧 基、己氧基等）、碳數為3〜6之環烷氧基（環戊氧基、環己 氧基等）、成環碳數為6〜40之芳基、經成環碳數為6〜40之 芳基所取代之胺基、具有成環碳數為6〜4〇之芳基之酯基、 具有碳數為1〜6之烷基之酯基、氰基、硝基、鹵原子等。 137l60.doc -45- 200948786 發光層可視需要含有電洞傳輸材料、電子傳輸材料、聚 合物黏合劑。發光層之膜厚較好的是5〜5〇 nm、更較好的 是7〜50随’最好的是1〇〜5〇⑽。若未滿5⑽，則存在難 以形成發光層’難以調整色度之虞，若超㈣⑽，則存 在驅動電壓上升之虞。 電洞佈植層及電洞傳輸層係有助於向發光層佈植電洞， 並傳輸至發光區域之層，電洞遷移率較大，游離能較小， 通常為5.5 eV以下。作為上述電洞佈植層及電洞傳輸層之 材料’較好的是以更低之電場強度將電洞傳輸至發光層之 材料，進而好的是例如施加104〜1〇6 v/cm之電場時電洞 之遷移率為1〇-4 cm2/V.秒以上。 作為電洞佈植層及電洞傳輸層之材料’並無特別限定， 可選擇使用先前於光傳導材料中，慣用作電洞之電荷傳輸 材料者、或用於有機EL元件之電洞佈植層及電洞傳輸層之 公知者中之任意一者。 於電洞佈植層及電洞傳輸層中，例如可使用由下述式所 表示之芳香族胺衍生物： [化 39]
(式中’ w⑴分別為經取代或未經取代 之成環碳數為6〜50之伸芳基、或經取代或未經取代之成環 137160.dO) -46 - 200948786 原子數為5〜50之伸雜芳基，Ar203〜Αγ2〇 經取代之成環破磐 ！取代或未 由瑗搭 數為之芳基、或經取代或未經取代之 成裒原子數為5〜50之雜芳基；a〜c及 之
^ ^ Ar-^Ar2〇4 . Ar205 ^Ar206 ^ Ar2〇7^ArJ 連結，形成飽和或不飽和之環)。 刀別相互 ❹ e 例作=代=經取代之成環碳數為6〜5°之芳基之具體 巧舉.本基•萘基、2_萘基、U基、2·葱基、 二:丨·菲基、2·菲基、3_菲基、4-菲基、9_菲基 四£:基、Μ四笨基、9_稠四苯基、1_祐基、2-芘基、4 對聯：2:聯苯基、3_聯苯基、4·聯笨基、對聯三笨I基、 笨·：广基、對聯三苯_2_基、間聯三苯·4_基、間聯三 、間聯三苯-2_基、鄰曱苯基、間甲苯基、對甲笨 =對第三了基苯基、對（2苯基丙基）苯基、3甲基_ 、4_甲基-U萘基、4_甲基·卜蒽基、4，·甲基聯苯基"、 第三丁基_對聯三笨_4-基。 _ 作為經取代或未經取代之成環碳數為6〜50之伸芳基之具 J 可列舉自上述芳基除去一個氫原子所得之基。 、 作為經取代或未經取代之成環原子數為5〜50之雜芳基 具體例，可·万丨斑 ^ 基 N舉·丨^比咯基、2-吡咯基、3·吡咯基、吡呼 基基一基、…朵基〜 某、1 >基、扣吲哚基、5_吲哚基、6_吲哚基' 7吲哚 ^異吲哚基、2_異吲哚基、3-異吲哚基、4-異吲哚 3 〇 •異吲哚基、6-異吲哚基、7-異吲哚基、2_呋喃基、 %基2-苯并呋喃基、3-苯并呋喃基、4_苯并β夫味 137160.doc •47· 200948786 基、5_苯并呋喃基、6-苯并呋喃基、7-苯并呋喃基、1-異 苯并呋喃基、3-異苯并呋喃基、4-異苯并呋喃基、5-異苯 并呋喃基、6-異苯并呋喃基、7-異苯并呋喃基、喹啉基、 3- 啥淋基、4-噎琳基、5-啥琳基、6-喧琳基、7-喧琳基、8-喹啉基、1-異喹啉基、3-異喹啉基、4-異喹啉基、5-異喹 琳基、6-異喧琳基、7-異喧琳基、8-異喧琳基、2-喧崎琳 基、5-喹哼啉基、6-喹噚啉基、1-咔唑基、2-咔唑基、3-吟吐基、4-叶·α坐基、9-味°坐基、1-_咬基、2-啡咬基、3- 啡啶基、4-啡啶基、6-啡啶基、7-啡啶基、8-啡啶基、9- © 啡啶基、10-啡啶基、1-吖啶基、2-吖啶基、3-吖啶基、4-吖啶基、9-吖啶基、1，7-啡啉-2-基、1，7-啡啉-3-基、1，7-啡啉-4-基、1，7-啡啉-5-基、1，7-啡啉-6-基、1,7-啡啉-8-基、1，7-啡啉-9-基、1,7-啡啉-10-基、1，8-啡啉-2-基、1,8-啡啉-3-基、1,8-啡啉-4-基、1，8-啡啉-5-基、1,8-啡啉-6-基、1，8-啡啉-7-基、1,8-啡啉-9-基、1,8-啡啉-10-基、1,9-啡啉-2-基、1,9-啡啉-3-基、1,9-啡啉-4-基、1，9-啡啉-5- _ 基、1,9-啡啉-6-基、1，9-啡啉-7-基、1,9-啡啉-8-基、1，9-啡啉-10-基、1，10-啡啉-2-基、1，10-啡啉-3-基、1，10-啡啉- 4- 基、1，10-啡啉-5-基、2,9-啡啉-1-基、2,9-啡啉-3-基、 2,9-啡啉-4-基、2,9-啡啉-5-基、2,9-啡啉-6-基、2,9-啡啉-7-基、2,9-啡啉-8-基、2,9-啡啉-10-基、2,8-啡啉-1-基、 2,8-啡啉-3-基、2,8-啡啉-4-基、2,8-啡啉-5-基、2,8-啡啉-6-基、2,8-啡啉-7-基、2,8-啡啉-9-基、2,8-啡啉-10-基、 2,7-啡啉-1-基、2,7-啡啉-3-基、2,7-啡啉-4-基、2,7-啡啉- 137160.doc •48· 200948786 5-基、2,7-哪啉，6_基、27_徘琳_8基、27·啡琳_9基、Μ· 啡琳-10-基、1·啡啡基、2十井基、卜徘噻ρ井基、2_啡嗟啡 基、3-啡噻啡基、牡啡噻畊基、1〇_啡噻畊基、ι_啡啐畊 基、2-啡噚畊基、3_啡嘮ρ井基、‘啡呤畊基、丨〇_啡噚畊 基、坐基' 4_气嗤基、5-，号唾基、2-$二。坐基、5_w号 一唑基、3-呋吖基、2噻吩基、3噻吩基、2曱基吡咯_ι_ 基、2-甲基吡咯·3_基、2·曱基吡咯_4基、2·甲基吡咯巧_ ❹ 基、3-曱基吡咯+基、3甲基吡咯_2基、3曱基吡咯_4_ 基、3·甲基吡咯_5-基、2-第三丁基吡咯-4-基、3-(2-苯基 丙基）°比略小基、2-甲基-1-°弓卜朵基、4-甲基-1^卜朵基' 2_ 曱基-3-吲哚基、"基_3·吲哚基、2第三丁基小吲哚 基、4-第三丁基_丨_吲哚基、2·第三丁基]•吲哚基、4第三 丁基-3-吲哚基。 一 作為經取代或未經取代之成環碳數為6〜50之伸雜芳基之 具體例，可列舉自上述雜芳基除去-個氫原子所得之基。 〇 進而，電洞佈植層及電洞傳輸層可含有由下述式所表示 之化合物： Μ [化 40]
(式中，Ar231〜Ar234分別為經取代或未經取代之成環碳數為 6〜50之芳基、或經取代或未經取代之成環原子數為5〜5〇之 137160.doc •49- 200948786 雜芳基’ L為連結基’係單鍵、或經取代或未經取代之成 裒碳數為6〜50之伸芳基、或經取代或未經取代之成環原子 數為5〜50之伸雜芳基；χΑ〇〜5之整數）。 斛232與心可相互連結，形成飽和或不餘和之環。此 j，作為經取代或未經取代之成環碳數為6〜5〇之芳基及伸 方基、及經取代或未經取代之成環原子數為5〜5〇之雜芳基 及伸雜芳基之具體例，可列舉與上述相同者。
進而作為電洞佈植層及電洞傳輸層之材料之具體例， 例如可列舉.二唾衍生物、ι^二唾衍生物、_嗤衍生物、 多方基烷烴衍生物、吡唑啉衍生物、吡唑啉酮衍生物苯 一胺何生物、芳基胺衍生物、經胺基取代之查爾酮衍生 物、十坐衍生物、苯乙婦基蒽衍生物、f㈣生物、踪衍 生物、二苯乙稀衍生物、錢燒衍生物、苯胺系共聚物、 導電性尚分子寡聚物（尤其是噻吩寡聚物）等。
作為電洞佈植層及電洞傳輸層之材料，可使用上述者， 較好的疋使用卟啉化合物、芳香族三級胺化合物及苯乙烯 基胺化合物’尤其好的是使用芳香族三級胺化合物。 又，作為於分子内具有2個縮合芳香族環之化合物，較 好的是使用例如4,4，-雙（N_(1_萘基）_N_苯基胺基）聯苯（以下 略記為NPD)、3個二苯基胺單元連結成星射型而成之 4,4’，4’，-三（>}-(3-曱基苯基）_>1_笨基胺基）三苯基胺（以下略 記為MTDATA)等。 除此以外亦可使用由下述式所表示之含氮雜環衍生物： [化 41] 137160.doc •50· 200948786
式中，R2Q1〜R2G6分別表示經取代或未經取代之碳數為 1〜50之烧基、經取代或未經取代之成環碳數為6〜5〇之芳 基、經取代或未經取代之碳數為7〜5〇之芳烷基、經取代或 未經取代之成環原子數為5〜50之雜環基之任意一者。R201 與 R202、R2。3 與 R2Q4、尺2。5與尺2。6、r2。丨與 r2〇6、尺2。2與尺2〇3 或R2G4與R205可形成縮合環。 進而’亦可使用下述式之化合物： [化 42]
磺 基、幾基、三氟甲基、鹵素等電子吸引基。 又，P型Si、p型SiC等無機化合物亦可用作電洞佈植 及電洞傳輸層之材料。 電洞佈植層及電洞傳輸層可藉由如下方法而形成，即藉 由真空蒸鍍法、旋塗法 '鑄膜法、LB法等公知之方法而將 上述化合物薄臈化。電洞佈植層及電洞傳輸層之膜厚並無 特別限疋’通常為5 nm〜5 μιη。電洞佈植層及電洞傳輸層 137160.doc •51 - 200948786 可由包含一種或二種以上之上述材料的一層所構成，亦可 為包含不同化合物的複數個電洞佈植層及電洞傳輸層積層 而成者。 有機半導體層係有助於向發光層佈植電洞或電子之層， 較好的是具有10w S/cm以上之導電率者。作為上述有機 半導體層之材料’可使用含噻吩募聚物或含芳基胺寡聚物 等導電性寡聚物、含芳基胺樹枝狀聚合物等導電性樹枝狀 聚合物等。 電子障壁層係藉由將自陰極所佈植之電子封入發光層内 © 而提高發光效率之層。於本發明之有機EL元件中，於用於 上述電洞傳輸層之化合物中使用芳香族三級胺化合物等。 電子佈植層、電子傳輸層（電子傳輸頻帶）係有助於向發 光層佈植電子，並傳輸至發光區域之層，電子遷移率較 大，電子親和力較大，通常為2.5 eV以上。作為上述電子 佈植.傳輸層，較好的是以更低之電場強度將電子傳輸至 發光層之材料，進而電子之遷移率若於施加例如1〇4〜1〇6 V/cm之電場時，為至少1〇-6咖2/¥秒則較好。 © 將本發明之含氮雜環衍生物用於電子傳輸頻帶之情形 時本發明之含氮雜環衍生物可單獨形成電子佈植.傳輸 . 層，亦可與其他材料進行混合。 作為與本發明之含氮雜環衍生物進行混合，從而形成電 子佈植層、電子傳輪層之材料，若為具有上述較好性質 者’則並無特別限定’可選擇使用先前於光傳導材料中慣 用作電子之電荷傳輸材料者、或用於有機EL元件之電子佈 137160.doc 52- 200948786 植層、電子傳輸層之公知者中之任意者。 又，附著改善層係包含於該電子佈植層中，尤其 極之附著較好之材料的層。於本發明之有機乩元件中，： 較好的是將上述本發明化合物用作電子佈植層、電子傳輸 層、附著改善層。 j 本發明之有機EL元件之較好形態中，於傳輸電子之區域 或陰極與有機層之界面區域具有含有還原性捧雜劑之元 ❹
件。於本發明中，較好的是於本發明化合物中含有還原性 摻雜劑之有機EL元件。此處，所謂還原性#雜劑，定義為 可還原電子傳輸性化合物之物質。因&，若為具有一定還 原性者，則可使用各種者，例如可較好地使料自由驗金 屬、驗土金屬、稀土金屬、驗金屬之氧化物、驗金屬之由 化物、驗土金屬之氧化物、驗土金屬之齒化物、稀土金屬 之氧化物或稀土金屬之齒化物、驗金屬之有機錯合物鹼 土金屬之有機錯合物、稀土金屬之有機錯合物所組成之群 的至少一種物質。 田又’更具體而言’作為較好之還原性摻雜劑尤其好的 是功函數為2·9 eV以下者，可列舉選自由Na(功函數：2.36 W、K(功函數：2.28 eV)、Rb(功函數及Cs(功 函數· 1.95 eV)所組成之群的至少—種驗金屬；或者選自 由^功函數：2.9eV)、Sr(功函數：2()〜25外及叫功 函數.2.52 eV)所組成之群的至少—種驗土金屬。於該等 中’更好之還原性接雜劑係選自由K、Rbm所組成之群 的至少一種驗金屬’進而好的是Rb及Cs，最好的是以。該 137160.doc •53- 200948786 等鹼金屬尤其是還原能力較高，藉由向電子佈植區域添加 較J之量，可實現有機EL元件之發光亮度之提高及長壽命 化。又，作為功函數為2.9 ev以下之還原性摻雜劑，該等2 種以上之鹼金屬之組合亦較好，尤其好的是含有&之組 合’例如Cs與Na、Cs與K、Cs與Rb或Cs與Na與K之組合。 藉由組合含有Cs’可有效率地發揮還原能力，藉由添加至 電子佈植區域，可實現有機EL元件之發光亮度之提高及長 壽命化。 於本發明中，可於陰極與有機層之間進而設置由絕緣體 或半導體所構成之電子佈植層。此時，可有效地防止電流 之洩漏，提高電子佈植性。作為上述絕緣體，較好的是使 用選自由驗金屬硫屬化物、驗土金屬硫屬化物、驗金屬之 鹵化物及鹼土金屬之齒化物所組成之群的至少一種金屬化 合物。就可進一步提高電子佈植性而言，若電子佈植層係 由該等鹼金屬硫屬化物等所構成則較好。具體而言，作為 較好之鹼金屬硫屬化物’例如可列舉：Li2〇、、 NkS、NkSe及Na2〇，作為較好之鹼土金屬硫屬化物，例 如可列舉：CaO、BaO、SrO、BeO、BaS及 CaSe。又，作 為較好之鹼金屬之鹵化物，例如可列舉：UF、NaF、 KF、LiCl、KC1及NaC^。又，作為較好之鹼土金屬之豳 化物’例如可列舉：CaFz、BaF2、SrF2、MgF2及BeF2之氟 化物’氟化物以外之齒化物。 又’作為構成電子傳輸層之半導體，可列舉：含有Ba、
Ca、Sr、Yb、A卜 Ga、In、Li、Na、Cd、Mg、Si、Ta、 137160.doc •54· 200948786
Sb及Zn之至少一種元素的氧化物、氮化物或氮氧化物等之 單獨一種或二種以上之組合。又’構成電子傳輸層之無機 化合物較好的是微晶或非晶態之絕緣性薄膜。若電子傳輸 層係由該等絕緣性薄膜所構成，則形成更均質之薄膜，因 此可減少暗點等像素缺陷。再者，作為上述無機化合物， T列舉上述驗金屬硫屬化物、驗土金屬硫屬化物、驗金屬 • 之鹵化物及鹼土金屬之齒化物等。 © ㈣陰極，為了向電子佈植層、電子傳輸層或發光層佈 植電子，可使用將功函數較小之(4 eV以下)金屬合金、 導電性化合物及該等之混合物作為電極物質者。作為上述 電極物質之具體例，可列舉：納、納.卸合金、鎮、鐘、 鎂.銀合金、鋁/氧化鋁、鋁.鋰合金，、稀土金屬等。 該陰極可藉由如下方法而製作’即藉由蒸鑛或減鍵等方 法將該等電極物質形成薄臈。 此處’自陰極掠出來自發光層之發光之情形時，陰極對 Φ 發光之透射率較好的是大於10%。 2 ’作為陰極之薄層電阻較好的是數百Ω/口以下，膜厚 通常為10nm〜1 μπι，較好的是5〇〜2〇〇nm。 關於有機EL元件，為了向超薄膜施加電場，容易產生由 茂漏或短路所引起之像素缺陷。為了防止該情況，較好的 是於一對電極間插入絕緣性之薄膜層。作為用於絕緣層之 材料，例如可列舉：氧化銘、氟化鐘、氧化鐘、氟化绝、 氧化鉋、氧化鎮、氟化鎂、氧㈣、敗化妈、氮化銘、氧 化鈦、氧化石夕、氧化錯、氮化石夕、氣化蝴、氧化麵氧化 137160.doc -55- 200948786 釕、氧化釩等’亦可使用該等之混合物或積層物。 藉由以上所例示之材料及形成方法，形成陽極、發光 層、視需要之電洞佈植層、電洞傳輸層、及視需要之電子 佈植層、電子傳輸層’冑而形成陰極，藉此可製作有機虹 元件。又，亦可自陰極至陽極，以與上述相反之順序製作 有機EL元件》 以下§己載於透光性基板上依次設置有陽極/電洞佈植層/ 發光層/電子佈植層/陰極之構成的有機EL元件之製作例。 首先，於適當之透光性基板上，藉由蒸鍍或濺鍍等方法 形成包含陽極材料之薄臈，使其成為丨μιη以下、較好的是 10〜200 nm之範圍之膜厚，從而製作陽極。繼而，於該陽 極上設置電洞佈植層。電洞佈植層之形成可如上所述，藉 由真空蒸鍍法、旋塗法、鑄膜法、LB法等方法而進行，就 容易獲得均質之膜，且難以產生針孔等方面而言，較好的 是藉由真空蒸鍍法而形成。藉由真空蒸鍍法而形成電洞佈 植層之情形時’其蒸鑛條件因所使用之化合物（電洞佈植 層之材料）、目標電洞佈植層之結晶結構或再結合結構等 而不同，一般較好的是於如下範圍内進行適當選擇，即蒸 鍍源溫度為50〜45(TC，真空度為10.7〜1〇·3 Torr，蒸錄速度 為0.01〜50 nm/秒，基板溫度為-50〜300°C，膜厚為5 nm〜5 μιη 〇 繼而，於電洞佈植層上設置發光層之發光層之形成亦可 藉由如下方法而形成’即使用所需之有機發光材料，藉由 真空蒸鍍法、濺鍍、旋塗法、鑄膜法等方法，使有機發光 137160.doc -56- 200948786 材料薄膜化’就容易獲得均質之膜，且難以產生針孔等方 面而言’較好的是藉由真空蒸鍍法而形成。於藉由真空蒸 鍍法形成發光層之情形時，其蒸鍍條件因所使用之化合物 而不同’ 一般可在與電洞佈植層相同之條件範圍中進行選 擇。 繼而，於該發光層上設置電子佈植層。與電洞佈植層、 發光層相同，由於需要獲得均質之膜，故較好的是藉由真 空蒸鍍法而形成。蒸鍍條件可選自與電洞佈植層、發光層 相同之條件範圍。 本發明之含氮雜環衍生物因含於發光頻帶或電洞傳輸頻 帶之不同層而不同，使用真空蒸鍍法之情形時，可與其他 材料進行共蒸鍍。又，使用旋塗法之情形時，可藉由與其 他材料進行混合而含有。 最後，積層陰極’從而可獲得有機EL元件。 陰極係由金屬所構成者，可使用蒸鍍法、濺鍍。然而， ❹ 為了防止製膜時底層之有機物層受到損傷，較好的是真空 蒸鍍法。 1 該有機EL元件之製作較好的是以一次真空處理流水作 業地自陽極至陰極而製作。 本發明之有機EF元件之各層之形成方法並無特別限定。 可使用先前公知之真空蒸鍍法、旋塗法等形成方法。用於 本發明之有機EL元件，且含有由上述通式〇)所表示之化 合物之有機薄膜層可藉由如下方法而形成，即利用真空蒸 鍍法、分子線蒸鍍法（MBE法）或溶解於溶劑之溶液的浸鍍 137160.doc -57· 200948786 法、旋塗法、鑄膜法、棒塗法、輥塗法等塗佈法的公知方 法。 本發明之有機EL元件之各有機層之膜厚並無特別限定， 一般若膜厚過薄’則容易產生針孔等缺陷，相反若過厚， 則需要施加較高之電壓，效率變差，因此通常較好的是數 nm至1 μιη之範圍。 再者，於對有機EL元件施加直流電壓之情形時，若將陽 極設為+、陰極設為-之極性，並施加5〜4〇 V之電壓，則可 觀測到發光。又，即便以相反之極性施加電壓，電流亦未 流通，完全不產生發光。進而，於施加交流電壓之情形 時，僅於陽極為+，陰極為-之極性時觀測到均一之發光。 所施加之交流電之波形可為任意者。 實施例 繼而，使用實施例，進而對本發明加以詳細之說明，但 本發明並不限定於該等例。 合成例1 (化合物1之合成） [化 43] ^ ^ 化合物1 於氬氣流下，於1〇〇 mL之三口燒瓶中，添加1(4溴苯 基）-2-苯基-1H-笨并咪唑3.0 g(8.6 mm〇1)、雙聯頻那醇硼酸 醋2·2 g(8.7 mm〇1)、[U，-雙（二苯基膦）二茂鐵]二氣鈀 137160.doc • 58 · 200948786 (11)0.21 g(0.29 mmol)、乙酸鉀 2.5 g(25 mmol)、DMF 50 ml ’以80°C加熱3小時。確認原料溴化物消失後，冷卻至 室溫’添加9-溴菲2.2 g(8.6 mmol)、[1，Γ·雙（二苯基膦）二 茂鐵]二氣纪（11)0.21 g(〇.29 mmol)、2Μ碳酸納水溶液21 mL，以80°C加熱攪拌3小時。反應結束後，添加水，然後 濾取所析出之結晶’以水、甲醇清洗後，進行減壓乾燥， 從而獲得反應粗產物。利用管柱層析法（矽膠、二氣甲 烧：己烷）進行純化，獲得白色結晶2.5 g。該物質藉由FD-MS(場解吸質譜，Field Desorption Mass Spectrometry)之 測定’鑑定為化合物1(產率為65%)β 合成例2(化合物2之合成） [化 44]
化合物2 於合成例1中，使用9-溴芘替代9-溴菲，除此以外，進 行相同之操作，藉此獲得化合物2。產率為50〇/〇。 合成例3(化合物3之合成） [化 45]
於合成例1中，使用1-(4-溴苯基）-2-曱基_1H-苯并咪唑替 137160.doc -59- 200948786 代1-(4-溴苯基）_2·苯基-1H_笨并咪唑，使用9溴芘替代9 溴菲，除此以外，進行相同之操作，藉此獲得化合物3。 產率為55% » 合成例4(化合物4之合成） [化 46]
於合成例1中，使用5_漠甲基_2_苯基]Η_苯并咪唑替 代1-(4-溴苯基）-2_笨基“仏苯并咪唑，使用9溴芘替代9 漠菲’除此以外’進行相同之操作，藉此獲得化合物4。 產率為40%。 合成例5(化合物5之合成） (5·1)中間物Α1之合成 [化 47]
添加2,5-一溴硝基苯4〇 g(〇14 ^。丨）、乙酸鈉48 g(〇58 m〇l) 4-溴苯胺26 g(〇.15 m〇1)，以12〇<>c加熱攪拌8小時 =將其冷於一氣甲院5 〇〇 mL中依次以水、飽和鹽水進 订清洗。利用無水硫酸納進行乾燥，減壓館S溶劑。藉由 夕膠s柱層析法（展開溶劑：二氣曱烧）進行純化利用甲 醇對所得之結晶進行清洗，從而獲得中間物A1 2G g。產 137160.doc •60- 200948786 率為38%。 (5-2)中間物A2之合成 [化 48]
將20 g之中間物Al(54 mmo 1)溶解於四氫0夫喃200 mL 中，於氬氣環境下，於室溫下進行攪拌時，滴加亞硫酸氫 納48 g(0.28 mol)/水200 mL之溶液。進而添加甲醇10 mL， 攪拌5小時。反應溶液變成透明，反應結束後，添加乙酸 乙醋200 mL，進而添加碳酸氫納水溶液，進行中和。繼 而，分離有機層，以飽和鹽水進行清洗後，利用無水硫酸 鎂進行乾燥，減壓餾去溶劑，從而獲得中間物A2 18 g。 產率為100%。 (5-3)中間物A3之合成 [化 49]
將5.0 g中間物A2(15 mmol)溶於N-曱基D比洛淀酮50 mL 中，進而滴加乙酸酐2.2 g(22 mmol)，於室溫下攪拌3小 時。反應結束後，將反應混合物添加至水200 mL中，過濾、 分離所析出之固體，進行減壓乾燥，藉此獲得中間物A3 4.9 g。產率為88%。 (5-4)中間物A4之合成 137160.doc -61 - 200948786 [化 50] 將4.9 g中間物Α3( 13 mmol)溶解於二曱苯50 mL中，添加 對甲苯磺酸單水合物0.25 g(l.3 mmol)，一邊於氮氣環境下 加熱回流8小時，一邊進行共沸脫水。將反應液冷卻至室 溫後，利用矽膠管柱層析法（展開溶劑：二氣甲烷）進行純 化，從而獲得所得之結晶、即中間物A4 3.0 g。產率為 64%。 (5-5)化合物5之合成 [化 51]
於氬氣流下，於300 mL之三口燒瓶中，添加中間物A4 3.0 g(8.2 mmol)、祐-1-棚酸 4.4g(18 mmol)、四（三苯基鱗） 鈀（0)0.38 g(0.33 mmol)、曱苯60 mL、1，2-二曱氧乙烷30 mL、2M碳酸納水溶液27 mL，加熱回流8小時。反應結束 後，添加水，對所析出之固體進行水洗，進而利用曱醇進 行清洗。對所得之粗結晶，以1，2-二曱氧乙烷50 mL進行2 次清洗，以曱苯50 mL進行2次清洗，獲得淡黃色粉末3.5 g。該物質藉由FD-MS(場解吸質譜，Field Desorption Mass Spectrometry)之測定，鑑定為化合物5(產率為70%)。 合成例6(化合物6之合成） 137160.doc -62- 200948786 (6-1)中間物A5之合成 [化 52] 中間物A5 添加2-氟硝基苯39 g(0.27 mol)、乙酸鈉90 g(l.i mol)、 4·溴苯胺47 g(0.27 mol) ’以120°C加熱攪拌8小時後，將其 溶於二氣甲烷300 mL中，依次以水、飽和鹽水進行清洗。 ❹ 利用無水硫酸鈉進行乾燥，減壓餾去溶劑。藉由矽膠管柱 層析法（展開溶劑：二氣曱烷）進行純化，利用甲醇清洗所 得之結晶，從而獲得中間物A5 41 g。產率為50%。 (6-2)中間物A6之合成 [化 53]
中間物A6 將中間物A5 15 g(51 mmol)溶解於四氫呋喃150 mL中， 於氬氣環境下，於室溫下進行攪拌時，滴加亞硫酸氫納45 g(〇.26 mol)/水150 mL之溶液。進而添加甲醇1〇 mL，授掉 3小時。反應溶液變成透明，反應結束後，添加乙酸乙賴 200 mL，進而添加碳酸氫納水溶液，進行中和。繼而，分 離有機層，以飽和鹽水清洗後’利用無水硫酸鎂進行乾 燥，減壓餾去溶劑，獲得中間物A6 13.5 g ^產率為 100% 〇 (6-3)中間物A7之合成 137160.doc -63- 200948786 [化 54] 中間物A7 將中間物A6 10 g(38 mmol)溶於N-甲基°比洛咬酮100 mL 中，進而滴加4-漠苯甲酿氣10 g(46 mmol)，於室溫下授拌 3小時。反應結束後，將反應混合物添加至水500 mL中， 過濾分離所析出之固體，進行減壓乾燥，藉此獲得中間物 A7 13.6 g。產率為 80%。 (6-4)中間物A8之合成 [化 55]
中間物A8 將中間物A7 13.6 g(30 mmol)溶解於二甲苯100 mL中， 添加對甲苯磺酸單水合物0.6 g(3.2 mmol)，於氮氣環境 下，一邊加熱回流8小時，一邊進行共彿脫水。將反應液 冷卻至室溫後，利用矽膠管柱層析法（展開溶劑：二氣甲 烷）進行純化，從而獲得所得之結晶，即中間物A8 7.8 g。 產率為60%。 (6-5)化合物6之合成 [化 56] 137160.doc •64· 200948786
中間物A8
化合物6 於氬氣流下，於500 mL之三口燒瓶，添加中間物A8 7.8 g(18 mmol)、芘-1-棚酸 9.9 g(40 mmol)、四（三苯基膦）纪 (0)0.83 g(0.72 mmol)、甲苯120 mL、1,2-二曱氧乙烷60 mL、2M碳酸納水溶液60 mL，加熱回流8小時。反應結束 〇 後，添加水，對所析出之固體進行水洗，進而以甲醇進行 清洗。對所得之粗結晶，以1，2-二曱氧乙烷100 mL進行2 次清洗，以曱苯1 00 mL進行2次清洗，獲得淡黃色粉末9.1 g。該物質藉由FD-MS(場解吸質譜，Field Desorption Mass Spectrometry)之測定，鑑定為化合物6(產率為74%)。 合成例7(化合物7之合成） (7-1)中間物B1之合成 [化 57]
中間物B1 添加2,5-二溴硝基苯40g(0·14mol)、乙酸鈉48g(0.58 mol)、4-溴苯胺26 g(0.15 mol)，以120°C加熱攪拌8小時 後，將其溶於二氣曱烷500 mL中，依次以水、飽和鹽水進 行清洗。利用無水硫酸鈉進行乾燥，減壓館去溶劑。藉由 矽膠管柱層析法（展開溶劑：二氣曱烷）進行純化，利用曱 醇對所得之結晶進行清洗，獲得中間物B1 20 g。產率為 137160.doc -65- 200948786 3 8%。 (7-2)中間物B2之合成 [化 58]
將中間物B 1 20 g(54 mmol)溶解於四氫0夫喃200 mL中， 於氬氣環境下，於室溫下進行攪拌時，滴加亞硫酸氫鈉48 g(0.28 mol)/水200 mL之溶液。進而添加甲醇10 mL，攪拌 5小時。反應溶液變成透明，反應結束後，添加乙酸乙酯 200 mL，進而添加碳酸氫納水溶液進行中和。繼而，分離 有機層，以飽和鹽水清洗後，利用無水硫酸鎂進行乾燥， 減壓餾去溶劑，獲得中間物B2 18 g。產率為100%。 (7-3)中間物B3之合成 [化 59]
中間物B3 將中間物B2 5.0 g(15 mmol)溶於N-甲基0比洛咬酮50 mL 中，進而滴加乙酸酐2.2 g(22 mmol)，於室溫下攪拌3小 時。反應結束後，將反應混合物添加至水20 0 mL中，過渡 分離所析出之固體，進行減壓乾燥，藉此獲得中間物B3 4.9 g。產率為88%。 (7-4)中間物B4之合成 137160.doc -66- 200948786 [化 60]
中間物B4
將中間物B3 4.9 g( 13 mmol)溶解於二曱苯50 mL中，添 加對甲苯磺酸單水合物0.25 g(l.3 mmol)，於氮氣環境下， 一邊加熱回流8小時，一邊進行共沸脫水。將反應液冷卻 至室溫後，利用矽膠管柱層析法（展開溶劑：二氣甲烷）進 行純化，從而獲得中間物B4 3.0 g。產率為64%。 (7-5)化合物7之合成 [化 61]
於氬氣流下，於500 mL之三口燒瓶中，添加中間物B4 3.0 g(8.2 mmol)、祐-1-棚酸 4.4 g(18 mmol)、四（三苯基鱗） ❿ 鈀（0)0.38 g(0.33 mmol)、曱苯 80 mL、1，2-二曱氧乙烷 40 mL、2M碳酸納水溶液27 mL，加熱回流8小時。反應結束 後，添加水，對所析出之固體進行水洗，進而以曱醇進行 清洗。對所得之粗結晶，以1,2-二甲氧乙烷100 mL清洗2 次，以甲苯100 mL清洗2次，獲得淡黃色粉末3.5 g。該物 質藉由 FD-MS(場解吸質譜，Field Desorption Mass Spectrometry)之測定，鑑定為化合物7(產率為70%)。 合成例8 (化合物8之合成） (8-1)中間物C1之合成 137160.doc -67- 200948786 [化 62]
中間物Cl 將4-漠-N1-苯基-鄰苯二胺5〇 g〇9 mmol)溶於N-曱基吡 咯啶酮50 mL中，進而滴加4_溴苯曱醯氯5 〇 g(23 mmol)， 於室溫下攪拌2小時。反應結束後，將反應混合物添加至 水200 mL中，過濾分離所析出之固體，進行減壓乾燥，轉 此獲得中間物C1 7.0 g。收率為83〇/0。 (8-2)中間物C2之合成 [化 63]
中間物C2 將中間物C1 7.0 g(l 6 mmol)溶解於二曱苯70 mL中，添 加對甲苯磺酸單水合物〇.3〇 g(1 6 mrnol)，於氮氣環境下， 一邊加熱回流8小時，一邊進行共沸脫水。將反應液冷卻 至室溫後’利用矽膠管柱層析法（展開溶劑：二氣甲烷）進 行純化’獲得中間物C2 4.7 g。產率為7〇0/〇。 (8-3)化合物8之合成 [化 64]
137160.doc -68 - 200948786 ❹ 於氬氣流下，於500 mL之三口燒瓶中，添加中間物C2 4.7 g(ll mmol)、祐-1-蝴酸 5.9 g(24 mmol)、四（三苯基膦） 鈀（0)0.51 g(0.44 mmol)、曱苯80 mL、1,2-二甲氧乙烷40 mL、2M碳酸納水溶液3 3 mL，加熱回流8小時。於反應結 束後，添加水，對所析出之固體進行水洗，進而利用甲醇 進行清洗。以1,2-二甲氧基乙烷50 mL對所得之粗結晶清 洗2次，以甲苯50 mL對所得之粗結晶清洗2次，獲得淡黃 色粉末4.4 g。該物質藉由FD-MS(場解吸質譜，Field Desorption Mass Spectrometry)之測定，鑑定為化合物8(收 率為60%)。 合成例9(化合物9之合成） (9-1)中間物D1之合成 [化 65]
中間物D1 θ 將中間物B2 5.0 g(15 mmol)溶於N-甲基1·比洛咬酮50 mL 中，進而滴加4-溴苯曱醯氣3.8 g(l7 mmol)，於室溫下攪 拌2小時。反應結束後，將反應混合物添加至水200 mL 中，過濾分離所析出之固體，進行減壓乾燥，藉此獲得中 間物D1 7.0 g。產率為91%。 (9-2)中間物D2之合成 [化 66] 137160.doc -69- 200948786
中間物D2 將中間物D1 7.0 g(l3 mmol)溶解於二甲苯50 mL中，添 加對曱苯磺酸單水合物0.25 g(l .3 mmol)，於氣氣環境下， 一邊加熱回流8小時，一邊進行共沸脫水。將反應液冷卻 至室溫後，利用矽膠管枉層析法（展開溶劑：二氣曱烷）進 行純化，獲得中間物D2 3.4 g。產率為50%。 (9-3)化合物9之合成 [化 67]
於氬氣流下，於300 mL之三口燒瓶中，添加中間物D2 3.4 g(6.7 mmol)、萘-1-棚酸 3.8 g(22 mmol)、四（三苯基膦） 鈀（0)0.47 g(0.41 mmol)、甲苯 60 mL、1，2-二甲氧基乙烷 30 mL、2M破酸納水溶液3 0 mL，加熱回流8小時。反應結束 後，添加水，對所析出之固體進行水洗，進而利用甲醇進 行清洗。對所得之粗結晶，以1，2-二甲氧乙烷50 mL清洗2 次，以甲苯50 mL清洗2次，獲得淡黃色粉末2.5 g。該物質 藉由 FD-MS(場解吸質譜，Field Desorption Mass Spectrometry) 之測定，鑑定為化合物9(產率為57%)。 實施例1(將本發明化合物用於電子佈植層之有機EL元件之 137160.doc -70- 200948786 製作）
於異丙醇中，對25 mmx75 mmxl.l mm厚之附ITO透明 電極（陽極）之玻璃基板（吉奥馬（Geomatec)公司製造）進行5 分鐘之超音波清洗，然後進行30分鐘之UV臭氧清洗。將 清洗後之附透明電極線之玻璃基板裝著於真空蒸鍍裝置之 基板固持器上，首先於形成透明電極線之側之面上，以覆 蓋上述透明電極之方式，形成膜厚為60 nm之N，N’-雙 (N，N'_二苯基-4-胺基苯基）-N，N-二苯基-4,4’-二胺基-1，1’-聯 苯膜（以下略記為「TPD232膜」）。該TPD232膜作為電洞 佈植層發揮功能。繼形成TPD232膜後，於該TPD232膜上 形成膜厚為20 nm之4,4'-雙[N-(l-萘基）-N-苯基胺基]聯苯膜 (以下略記為「NPD膜」）^該NPD膜作為電洞傳輸層發揮 功能。 進而，於該NPD膜上，使下述苯乙烯衍生物（DPVDPAN) 與下述苯乙烯基胺衍生物（S1)以40 : 2之膜厚比，以40 nm 之膜厚成膜為藍色系發光層。 [化 68]
DPVDPAN
於該膜上，藉由蒸鍍使化合物1以20 nm之膜厚成膜為電 子傳輸層。其後，使LiF以1 nm之膜厚成膜。使金屬A1以 150 nm蒸鍍於該LiF膜上，形成金屬陰極，從而形成有機 EL發光元件。 137160.doc -71- 200948786 實施例2〜8 於實施例1中’使用化合物2、4、5、6、7、8或9替代化 合物1，除此以外，以相同之方式製作有機EL元件。 比較例1 於實施例1中’使用國際公開WO 2004/080975 A1中所記 載之下述化合物A替代化合物1 ’除此以外，以相同之方式 製作有機EL元件。 [化 69]
化合物A 比較例2 於實施例1中’使用日本專利特開2002-38141號公報中 所記载之下述化合物B替代化合物丨，除此以外，以相同之 方式製作有機EL元件。 [化 70]
化合物B 比較例3
I37160.doc -72- 200948786 關於上述實施例1〜8及比較例1〜3中所得之有機EL元 件，於施加下述表1中所記載之直流電壓之條件下，測定 發光亮度、發光效率及色度，觀察發光色。將該等結果示 於表1中。 [表1] 表1 電子佈植層 之化合物 電壓 (V) 電流密度 (mA/cm2) 發光亮度 (cd/m2) 發光效率 (cd/A) 發光色 實施例1 化合物1 4.5 10.0 823.7 8.24 藍色 實施例2 化合物2 4.6 10.0 810.5 8.11 藍色 實施例3 化合物4 4.5 10.0 829.2 8.29 藍色 實施例4 化合物5 4.8 10.0 814.4 8.14 藍色 實施例5 化合物6 4.7 10.0 785.9 7.86 藍色 實施例6 化合物7 4.6 10.0 821.4 8.21 藍色 實施例7 化合物8 4.8 10.0 798.3 7.98 藍色 實施例8 化合物9 4.6 10.0 807.5 8.08 藍色 比較例1 化合物A 6.1 10.0 622.9 6.23 藍色 比較例2 化合物B 5.6 10.0 612.1 6.12 藍色 比較例3 Alq 6.2 10.0 480.3 4.80 藍色 ❿ ❹ 由上述表1之結果可知，藉由將本發明之含氮雜環衍生 物用於電子佈植層，可製造發光亮度及發光效率極高之元 件。 【圖式簡單說明】 圖1係表示本發明之有機電致發光元件的較好之層構成 的概略别面圖。 137160.doc •73· 200948786 【主要元件符號說明】 1 有機EL元件 10 陰極 20 陽極 31 電洞佈植層 32 電洞傳輸層 33 發光層 34 電子佈植層 137160.doc -74-

Claims (1)

  1. 200948786 十、申請專利範固： κ =含氮雜軸生物，錢由下述通_所表示
    . (於上述通式（1)中， ❹ /係氫原子、經取代或未經取代之碳數為U之燒 基、經取代或未經取代之成環碳數為3〜5G之環烧基經 取代或未經取狀魏為卜⑽自以、經取代或未經 取代之成環碳數為6〜2G之芳基、經取代或未經取代之成 環原子數為5〜20之雜芳基、齒原子、氛基、或硝基； m係0〜4之整數，瓜為2〜4之整數時，複數個尺可相同亦 可不同，相鄰接之2個R可相互鍵結，形成構成環結構之 經取代或未經取代之飽和或不飽和之連結基； 參 L及L 77別獨立為早鍵，經取代或未經取代之成環碳 數為6〜20之伸芳基、或經取代或未經取代之成環原子數 為5〜20之伸雜芳基，其中不包含經取代或未經取代之伸 蒽基及經取代或未經取代之伸苐基； Ar1係氫原子、經取代或未經取代之碳數為〗〜5〇之烷 基、經取代或未經取代之成環碳數為3〜5〇之環烷基、經 取代或未經取代之碳數為1〜5〇之齒烷基、經取代或未經 取代之成環碳數為6〜20之芳基、或者經取代或未經取代 之成環原子數為5〜20之雜芳基，其中不包含蒽基、咔唑 137160.doc 200948786 基、氮雜咔唑基、苯并咪唑基、二笨并呋喃基及二苯并 噻吩基； 係氫原子、經取代或未經取代之成環碳數為6〜2〇 之芳基、或經取代或未經取代之成環原子數為5〜2〇之雜 芳基’其中不包含蒽基； η係〇〜4之整數，於n=〇時，Li並非為單鍵且並非 為氫原子，又，於na2〜4之整數時，複數個A:及複數個 L可分別相同亦可不同； Z係-Ra4_L3-Ar3 ; 尺3係氫原子、經取代或未經取代之碳數為卜5〇之烷 基、經取代或未經取代之成環碳數為3〜5〇之環烷基可 經烷基取代之成環碳數為6〜2〇之非縮合環芳基、經取代 或未經取代之成環碳數為6〜2〇之縮合多環芳基可經烷 基、非縮合環芳基或非縮合環雜芳基取代之成環原子數 為5〜20之非縮合環雜芳基、或者經取代或未經取代之成 環原子數為5〜20之縮合多環雜芳基； L3係經取代或未經取代之成環碳數為 6〜20之伸芳基、 或經取代或未經取代之成環原子數為5〜20之伸雜芳基， 其中不包含經取代或未經取代之伸蒽基及經取代或未經 取代之伸苐基； Ar3係經取代或未經取代之成環碳數為6〜2〇之芳基、 或經取代或未經取代之成環原子數為5〜2〇之雜芳基其 中，不包含蒽基、咔唑基、氮雜咔唑基、苯并咪唑基、 二苯并呋喃基及二笨并噻吩基； 137160.doc 200948786 、 且Ar係'氫原？、經取代或未經取代之後數為 1〜5〇之燒基、經取代絲絲狀成環碳數為3〜5〇之環 烷基、或經取代或未經取代之碳數為1〜50之鹵烷基時， η並非為〇 ; Ζ係L Ar時，l與L2不同時為單鍵，且心1與Ar2不同 時為氨原子）。 2.如凊求項1之含氮雜環衍生物其中由上述通式（！）所表 示之化合物係由下述通式（la)所表示之化合物：
    (於上述通式（la)中，Ra、R、m、L1、L2、Ari、Ar2 及 n 與上述相同）》 3·如請求項2之含氮雜環衍生物，其中由上述通式（la)所表 \ 瘳 示之化合物係由下述通式（2a)所表示之化合物： [化3]
    (2«) (於上述通式（2a)中，Ra、R、m、L2、Ar1、Ar2及η與上 述相同）。 4.如請求項2之含氮雜環衍生物，其中由上述通式（la)所表 示之化合物係由下述通式（3a)所表示之化合物： 137160.doc 200948786 [化4]
    5. (於上述通式(3a)中’ Ra、Ll、L2、Arlw 同，R、R、R24與通式⑴之R相同）。 述相 如請求項2之含氮雜環衍生物，其中由上述通 不之化合物係由下述通式（4a)所表示之化合物：a)所表 [化5]
    (4«) (於上述通式㈣中，R、及Ar丨與上述相同，R2〗2 與通式（1)之R相同）。 〜 6.如請求項2之含氮雜環衍生物，其中由上述通式（ι 不之化合物係由下述通式（5&)所表示之化合物： 表 [化6]
    (5·) (於上述通式（5a)中，Ra、L2、Arl及Ar2與上述相 R21、R23及R24與通式（1)之r相同）。 如請求項1之含氮雜環衍生物，其中由上述通式（ι)所表 137160.doc 200948786 示之化合物係由下述通式⑽)所表示之化合物· [化7]
    (於上述通式（lb)中，r Ar3及η與上述相同）。 m、L】、L2、L3、Ari 、Ar2、 8. Ο 如請求項7之含氮雜環衍生物1中由上述通式⑽所表 示之化合物係由下述通式（2b)所表示之化合物： [化8]
    R (2b) m (於上述通式（2b)中 與上述相同）。 L2、L3、Ar1、Ar2、 Ar3 及 n 9. ❹ 10. 如請求項7之含氮雜環衍生物，丨中由上述通式叫 示之化合物係由下述通式（3b)所表示之化合物： [化9] m (於上述通綱中’Μ及vs與上述相同，妒、 R23及R24與通式（1)之尺相同）。 、 如請求項7之含氮雜環衍生物，其中由上述通式〇b)所表 137160.doc 200948786 示之化合物係由 [化 10] 下述通式叫所表 不之化合物
    (於上述通式（4b)中，乙1、T3 t 、Ar1及Ar3與上述相同， R21〜R24與通式（1)之R相同）。 U.如請求項7之含氮雜環衍生％，其中由上述通式⑽所表 示之化合物係由下述通式（5b)所表示之化合物· [化 11]
    (於上述通式（5b)中，L2、L3、Ar!〜Ar3與上述相同， R21、R23及R24與通式（1)之R相同）。 12.如請求項1〜η中任一項之含氮雜環衍生物，其中上述 Ar1〜Ar3之至少一個係自下述縮合環化合物除去任意一個 氫原子所形成之一價基： [化 12] ^ ^ 吒吒〇§⑦。 13·如請求項卜丨丨中任一項之含氮雜環衍生物，其係有機電 137160.doc -6 * 200948786 致發光元件用材料者。 14.如請求項1〜11中任-項之含氮雜環衍生物，其係有機雷 致發光元件用電子佈植材料或電子傳輸材料者。糸有機電 致發*項1 11中任一項之含氮雜環衍生物，其係有機電 致發光元件用發光材料者。 Ή機電致發光元件’其於陰極與陽極問具有包含發 一 層以上之有機薄膜層，上述有機薄膜層之至少 17 如請求項1〜11中任一項之含氮雜環衍生物。 項16之有機電致發光元件，其中上述有機薄膜層 值？佈植層或電子傳輸層’該電子佈植層或該電子 傳輸層含有上述含氮雜環衍生物。 Α如請求項16之有機電致發光元件，其中上述發光層含有 上述含氮雜環衍生物。 19.如請求項17之有機電致發光元件，其中上述電子佈植層 或上述電子傳輸層進而含有還原性摻雜劑。
    青长項19之有機電致發光元件，其中上述還原性推雜 劑係選自由鹼金屬、鹼土金屬、稀土金屬、鹼金屬之氧 化物、鹼金屬之齒化物、驗土金屬之氧化物、鹼土金屬 鹵化物、稀土金屬之氧化物、稀土金屬之_化物鹼 金屬之有機錯合物、鹼土金屬之有機錯合物及稀土金屬 之有機錯合物所組成之群的1種或2種以上物質。 137160.doc
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