JP2014516210A5

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Publication number: JP2014516210A5
Application number: JP2014511955A
Authority: JP
Filing date: 2012-05-24
Publication date: 2015-07-09
Anticipated expiration: 2032-05-24

Claims

可溶性のポリアセン半導体及びポリマー半導体の結合剤を有する半導体組成物であり、前記ポリマー半導体の結合剤は１０００Ｈｚで３.４より高い誘電率を有する、半導体組成物。
請求項１記載の半導体組成物において、前記ポリマー半導体の結合剤の電荷移動度は、純粋状態で測定したとき、１０^-７ｃｍ^２／Ｖｓより高い、より好適には、１０^-６ｃｍ^２／Ｖｓより高い、半導体組成物。
請求項１又は２記載の半導体組成物において、前記ポリマー半導体の結合剤はトリアリールアミンの反復単位を有する、半導体組成物。
請求項３記載の半導体組成物において、前記トリアリールアミンの反復単位の少なくとも一つが、シアン基、又はシアン基若しくはアルコキシ基を含む基によって置換されている、半導体組成物。
請求項３又は４記載の半導体組成物において、前記トリアリールアミンの反復単位が、
および、
の少なくとも１つを含む、半導体組成物。
請求項１〜４のうちいずれか一項記載の半導体組成物において、前記ポリマー半導体の結合剤が、第１及び／又は第２モノマー単位を含む以下の化学式(I)で表される、半導体組成物。
化学式(I)
ここで、Ｒ^ｘは、独立して、水素、アルキル基、アルコキシ基、ハロゲン、ニトロ基又はＲ^ｙであって、各Ｒ^ｙは、独立して、シアン基（ＣＮ）、又は少なくとも１つのＣＮ基を有する有機基であり、そして、反復単位の少なくとも一つが、シアン基、又はシアン基若しくはアルコキシ基を含む基によって置換されており、
添え字の合計（ｊ＋ｋ＋ｌ）が少なくとも１であるものとし、
Ｒ^ｚは、独立して、ヒドロキシル基、アルコキシ基、アルキルスルホニル基、ハロゲン原子、シアン基、ニトロ基、アミノ基、およびカルボキシル基から選択される１つ以上の置換基で任意に置換されたアルキル基であり、
Ａは、各生起において独立して、水素、ハロゲン、又は任意の適当なエンドキャッピング基とし、
ｊ及びｌは、各生起において独立して０〜４であり、
ｋは、各生起において独立して０〜５であり、
ａは、第１モノマー単位の数であり、そして、
ｂは、第２モノマー単位の数であり、０であってもよい。
請求項６記載の半導体組成物において、前記ポリマー半導体の結合剤は、芳香環の２，４及び／又は６番の位置で直接的に置換されたアルコキシ置換基を有する、半導体組成物。
請求項６記載の半導体組成物において、前記ポリマー半導体の結合剤は、芳香環に対して連結基によって取付けられるシアン基を有する、半導体組成物。
請求項８記載の半導体組成物において、芳香環に対して連結基によって取付けられる前記シアン基が、
および、
のうち少なくとも１つを含み、ここで、Ｒ ^ｘは、独立して、水素、アルキル基、アルコキシ基、ハロゲン、ニトロ基又はＲ ^ｙであって、Ｒ ^ｙは、独立して、シアン基（ＣＮ）、又は少なくとも１つのＣＮ基を含有する有機基である、半導体組成物。
請求項６記載の半導体組成物において、前記ポリマー半導体の結合剤は、ペンダント芳香環上にアルコキシ及び／又はシアン置換を有する、半導体組成物。
請求項６記載の半導体組成物において、前記ポリマー半導体の結合剤は、ペンダント芳香環の２，４番の位置に存在するメトキシ基を有する、半導体組成物。
請求項１〜６のうちいずれか一項記載の半導体組成物において、前記ポリマー半導体の結合剤は、以下の共重合を含む、半導体組成物。
ここで、ａは、第１モノマー単位の数であり、そして、ｂは、第２モノマー単位の数である。
請求項１〜４のうちいずれか一項記載の半導体組成物において、前記ポリマー半導体の結合剤が、以下の化学式(VII)、(VIII)、(IＸa)及び／又は(IＸb)で表され、ここで、各化学式は、第１及び／又は第２モノマー単位を含む、半導体組成物。
化学式(VII)
化学式(VIII)
化学式(IＸa)
化学式(IＸb)
ここで、Ｒ ^ｘは、独立して、水素、アルキル基、アルコキシ基、ハロゲン、ニトロ基又はＲ ^ｙであって、各Ｒ ^ｙは、独立して、シアン基（ＣＮ）、又は少なくとも１つのＣＮ基を有する有機基であり、そして、反復単位の少なくとも一つが、シアン基、又はシアン基若しくはアルコキシ基を含む基によって置換されており、
添え字の合計（ｊ＋ｋ＋ｌ）が少なくとも１であるものとし、
Ｒ ^ｚは、独立して、ヒドロキシル基、アルコキシ基、アルキルスルホニル基、ハロゲン原子、シアン基、ニトロ基、アミノ基、およびカルボキシル基から選択される１つ以上の置換基で任意に置換されたアルキル基であり、
Ａは、各生起において独立して、水素、ハロゲン、又は任意の適当なエンドキャッピング基とし、
ｊ及びｌは、各生起において独立して０〜４であり、
ｋは、各生起において独立して０〜５であり、
ａは、第１モノマー単位の数であり、そして、
ｂは、第２モノマー単位の数であり、０であってもよい。
請求項３又は４記載の半導体組成物において、前記トリアリールアミンの反復単位が、以下の(II e)、(II f)、(II g)および(II h)の少なくとも１つを含む、半導体組成物。
(II e)
(II f)
(II g)
(II h)
ここで、Ｒ ^ｘは、独立して、水素、アルキル基、アルコキシ基、ハロゲン、ニトロ基又はＲ ^ｙであって、各Ｒ ^ｙは、独立して、シアン基（ＣＮ）、又は少なくとも１つのＣＮ基を有する有機基であり、そして、反復単位の少なくとも一つが、シアン基、又はシアン基若しくはアルコキシ基を含む基によって置換されており、
添え字の合計（ｊ＋ｋ＋ｌ）が少なくとも１であるものとし、
Ｒ ^ｚは、独立して、ヒドロキシル基、アルコキシ基、アルキルスルホニル基、ハロゲン原子、シアン基、ニトロ基、アミノ基、およびカルボキシル基から選択される１つ以上の置換基で任意に置換されたアルキル基であり、
ｊ及びｌは、各生起において独立して０〜４であり、
ｋは、各生起において独立して０〜５であり、そして、
Ｒ ^ａ及びＲ ^ｂは、独立して、水素、並びに任意に置換されたアルキル基、アルカリル基、アラルキル基、アルコキシ基、およびポリアルコイルオキシ基から選択される。
請求項１〜１４のうちいずれか一項記載の半導体組成物において、前記可溶性のポリアセン半導体が、以下の化学式(Ａ２)、(Ａ３)及び／又は(Ｃ)で表される、半導体組成物。
化学式(Ａ２)
ここで、Ｒ ^１、Ｒ ^４、Ｒ ^８およびＲ ^１１はメチル基であり、Ｒ ^ｆはエチル基又はイソプロピル基であり、
化学式(Ａ３)
ここで、Ｒ ² 、Ｒ ^３、Ｒ ^９、Ｒ ^１０はメチル基であり、Ｒ ^ｆはエチル基又はイソプロピル基であり、
化学式(Ｃ)
ここで、Ｙ ^１及びＹ ^２のうち一方は、-ＣＨ＝又は＝ＣＨ-を示し、また他方は-Ｘ′-を示し、
Ｙ ^３及びＹ ^４のうち一方は、-ＣＨ＝又は＝ＣＨ-を示し、また他方は-Ｘ′-を示し、
Ｘ′は、-Ｏ-，-Ｓ-，-Ｓｅ-，又は-ＮＲ'''-であり、
Ｒ ^ｓは、１〜２０個の炭素原子を有する環状、直鎖若しくは分岐型のアルキル若しくはアルコキシ、又は２〜３０個の炭素原子を有するアリールであり、これらすべては随意的に、フッ素化又はペルフルオロ化しており、
Ｒ ^ｔは、Ｈ，Ｆ，Ｃｌ，Ｂｒ，Ｉ，ＣＮ、１〜２０個の炭素原子を有し、随意的にフッ素化又はペルフルオロ化した直鎖若しくは分岐型のアルキル若しくはアルコキシ、６〜３０個の炭素原子を有する随意的にフッ素化又はペルフルオロ化したアリール、ＣＯ _２Ｒ''（Ｒ''はＨ）、１〜２０個の炭素原子を有する随意的にフッ素化したアルキル、又は２〜３０個の炭素原子を有し随意的にフッ素化したアリールであり、
Ｒ'''は、Ｈ、又は１〜１０個の炭素原子を有する環状、直鎖若しくは分岐型のアルキルであり、
ｍは０又は１であり、そして、
ｎは０又は１である。
請求項１５記載の半導体組成物において、前記可溶性のポリアセン半導体が、以下の化学式(Ｃ１)及び／又は(Ｃ２)で表される、半導体組成物。
化学式(Ｃ１)
化学式(Ｃ２)
ここで、Ｘ′、Ｒ ^ｔ及びＲ ^ｓは、請求項１５に定義されている。
請求項１〜６のうちいずれか一項記載の半導体組成物において、前記ポリマー半導体の結合剤が、以下の共重合体を含有する、半導体組成物。
ここで、ａは、第１モノマー単位の数であり、ｂは、第２モノマー単位の数であり、そして、前記可溶性のポリアセン半導体が１，４，８，１１-テトラメチルビス-トリエチルシリルエチニルペンタセンを含有する。
ソース電極とドレイン電極とを請求項１〜１７のうちいずれか一項記載の半導体組成物によって橋渡しした、有機薄膜トランジスタ。
請求項１〜１７のうちいずれか一項記載の有機半導体組成物を溶液コーティングによって堆積するステップを有する有機薄膜トランジスタの製造方法。
請求項１９記載の方法に使用する請求項１〜１７のうちいずれか一項記載の有機半導体組成物の溶液。