JP2014501695A5 - - Google Patents

Claims (16)

1. 式
   

   

   ［式中、Ｒ¹及びＲ²は、同じであるか又は異なっていてよく、かつ、以下の基：Ｃ₁〜Ｃ₁₀₀アルキル基、−ＣＯＯＲ¹⁰³、１個以上のハロゲン原子、ヒドロキシル基、ニトロ基、−ＣＮ、又はＣ₆〜Ｃ₂₄アリール基で置換されており、かつ／又は−Ｏ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、又は−Ｓ−によって中断されているＣ₁〜Ｃ₁₀₀アルキル基；Ｃ₇〜Ｃ₁₀₀アリールアルキル基、該基はＣ₁〜Ｃ₈アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₈アルコキシ、ＣＦ₃及び／又はＦで１〜５回置換されていてよく、カルバモイル基、Ｃ₅〜Ｃ₁₂シクロアルキル、該基はＣ₁〜Ｃ₈アルキル及び／又はＣ₁〜Ｃ₈アルコキシで１〜３回置換されていてよく、Ｃ₆〜Ｃ₂₄アリール基、とりわけフェニル又は１−若しくは２−ナフチル、該基はＣ₁〜Ｃ₈アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₈チオアルコキシ、及び／又はＣ₁〜Ｃ₈アルコキシで１〜３回置換されていてよく、又はペンタフルオロフェニルから選択されており、
   ａは１、２又は３であり、かつｅは１、２又は３であり、
   ｂ、ｃ、ｄ、ｆ、ｇ及びｈは、互いに無関係に０、１、２又は３を表し、
   Ａｒ¹及びＡｒ^5は、互いに無関係に、
   

   

   

   であり、
   Ｒ³及びＲ^3'は、互いに無関係に、水素、ハロゲン、ハロゲン化Ｃ₁〜Ｃ₂₅アルキル、殊にＣＦ₃、ＣＮ、Ｃ₁〜Ｃ₂₅アルキル、殊にＣ₃〜Ｃ₂₅アルキルであって、該基は任意に１個以上の酸素原子若しくは硫黄原子によって中断されていてよい；Ｃ₇〜Ｃ₂₅アリールアルキル、又はＣ₁〜Ｃ₂₅アルコキシであり；
   Ｒ⁴、Ｒ^4'、Ｒ⁵、Ｒ^5'、Ｒ⁶及びＲ^6'は、互いに無関係に、水素、ハロゲン、ハロゲン化Ｃ₁〜Ｃ₂₅アルキル、殊にＣＦ₃、ＣＮ、Ｃ₁〜Ｃ₂₅アルキル、殊にＣ₃〜Ｃ₂₅アルキルであって、該基は任意に１個以上の酸素原子若しくは硫黄原子によって中断されていてよい；Ｃ₇〜Ｃ₂₅アリールアルキル、又はＣ₁〜Ｃ₂₅アルコキシであり；
   Ｒ¹¹⁴は、Ｃ₁〜Ｃ₂₅アルキル、殊にＣ₃〜Ｃ₂₅アルキルであって、該基は任意に１個以上の酸素原子若しくは硫黄原子によって中断されていてよく、
   Ｒ⁷、Ｒ^7'、Ｒ⁹及びＲ^9'は、互いに無関係に、水素、Ｃ₁〜Ｃ₂₅アルキル、殊にＣ₃〜Ｃ₂₅アルキルであって、該基は任意に１個以上の酸素原子若しくは硫黄原子によって中断されていてよい；又はＣ₇〜Ｃ₂₅アリールアルキルであり、
   Ｒ¹¹及びＲ^11'は、互いに無関係に、Ｃ₁〜Ｃ₂₅アルキル基、殊にＣ₁〜Ｃ₈アルキル基、Ｃ₇〜Ｃ₂₅アリールアルキル、又はフェニル基であって、該基はＣ₁〜Ｃ₈アルキル及び／又はＣ₁〜Ｃ₈アルコキシで１〜３回置換されていてよく；
   Ｒ¹²及びＲ^12'は、互いに無関係に、水素、ハロゲン、ＣＮ、Ｃ₁〜Ｃ₂₅アルキル、殊にＣ₃〜Ｃ₂₅アルキルであって、該基は任意に１個以上の酸素原子若しくは硫黄原子によって中断されていてよく、Ｃ₁〜Ｃ₂₅アルコキシ、Ｃ₇〜Ｃ₂₅アリールアルキル、又は
   

   

   ここで、Ｒ¹¹³は、Ｃ₁〜Ｃ₁₈アルキル基、又はトリ（Ｃ₁〜Ｃ₈アルキル）シリル基であり；
   Ａｒ²、Ａｒ³、Ａｒ⁴、Ａｒ⁶、Ａｒ⁷及びＡｒ⁸は、互いに無関係にＡｒ¹の意味を有するか、又は式
   

   

   の基であり、
   Ｒ¹⁰⁴及びＲ^104'は、互いに無関係に、水素、ＣＮ、ＣＯＯＲ¹⁰³、又はＣ₁〜Ｃ₂₅アルキル基であり、
   Ｒ¹⁰³及びＲ^103'は、互いに無関係に、Ｏで中断されたＣ₁〜Ｃ₁₀₀アルキル、殊にＣ₃〜Ｃ₂₅アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₂₅アルキル、Ｃ₇〜Ｃ₂₅アリールアルキル、Ｃ₆〜Ｃ₂₄アリールであって、該基は任意に置換されていてよく、又はＣ₂〜Ｃ₂₀ヘテロアリールであって、該基は任意に置換されていてよく、
   Ｒ¹³及びＲ¹⁴は、互いに無関係に、水素、ＣＮ、２５個までの炭素原子を有する脂肪族炭化水素基、２５個までの炭素原子を有するアルコキシ若しくはアルケニルオキシ、ハロゲン、２５個までの炭素原子を有する脂環式基、脂環式脂肪族基、芳香族基、芳香族脂肪族基、複素芳香族基若しくは複素芳香族脂肪族基、１個以上のハロゲン原子、殊にＣＦ ₃ によって置換されているＣ₁〜Ｃ₂₅アルキル基、又は式
   

   

   の１つの基であり、ここで、ｗは０、又は１であり、ＢＵは架橋単位であり、かつＡ³及びＡ^3'は、互いに無関係に、Ｃ₆〜Ｃ₂₄アリール基、又はＣ₂〜Ｃ₂₆ヘテロアリール基であり、該基は任意に置換されていてよく、
   Ｒ⁸及びＲ^8'は、互いに無関係に、水素、Ｃ₆〜Ｃ₁₈アリール；Ｃ₁〜Ｃ₁₈アルキルによって置換されているＣ₆〜Ｃ₁₈アリール、又はＣ₁〜Ｃ₁₈アルコキシ；又はＣ₁〜Ｃ₂₅アルキル、殊にＣ₃〜Ｃ₂₅アルキルであって、該基は任意に１個以上の酸素原子若しくは硫黄原子によって中断されていてよい；又はＣ₇〜Ｃ₂₅アリールアルキルであり、
   Ｒ²²〜Ｒ⁵⁸は、互いに無関係に、水素、ＣＮ、２５個までの炭素原子を有する脂肪族炭化水素基、１個以上のハロゲン原子、殊にＣＦ₃によって置換されているＣ₁〜Ｃ₂₅アルキル基、２５個までの炭素原子を有するアルコキシ若しくはアルケニルオキシ、ハロゲン、２５個までの炭素原子を有する脂環式基、脂環式脂肪族基、芳香族基、芳香族脂肪族基、複素芳香族基若しくは複素芳香族脂肪族基であるか、又は
   Ｒ²⁷とＲ²⁸、又はＲ²⁷とＲ⁵⁸は一緒になってアルキレン若しくはアルケニレンを表し、その両方が酸素及び／若しくは硫黄を介してチエニル残基に結合されていてよく、かつ、その両方が２５個までの炭素原子を有していてよい；ただし、基Ａｒ¹、Ａｒ²、Ａｒ³、Ａｒ⁴、Ａｒ⁵、Ａｒ⁶、Ａｒ⁷及びＡｒ⁸の少なくとも１つはＣＮによって置換されており、かつＲ¹³及びＲ¹⁴は、ＣＮ、又は置換基を表し、該置換基はＣＮによって置換されている］の化合物。
2. 前記化合物が、式
   

   

   ［式中、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ¹³、Ｒ¹⁴、Ａｒ¹、Ａｒ²、Ａｒ³、Ａｒ⁴、Ａｒ⁵、Ａｒ⁶、Ａｒ⁷及びＡｒ⁸は、請求項１で定義される通りである］の化合物である、請求項１記載の化合物。
3. Ａｒ¹及びＡｒ⁵が、互いに無関係に、
   

   

   ［式中、Ｒ³及びＲ^3'は、互いに無関係に、水素、ハロゲン、ＣＦ₃、ＣＮ、Ｃ₁〜Ｃ₂₅アルキル又はＣ₁〜Ｃ₂₅アルコキシであり、かつＲ⁸は、水素又はＣ₁〜Ｃ₂₅アルキル、殊にＣ ₃〜Ｃ₂₅アルキルである］である、請求項１又は２記載の化合物。
4. Ａｒ¹及びＡｒ⁵が、互いに無関係に、
   

   

   である、請求項３記載の化合物。
5. Ａｒ²、Ａｒ³、Ａｒ⁴、Ａｒ⁶、Ａｒ⁷及びＡｒ⁸が、互いに無関係に、
   

   

   ［式中、Ｒ³及びＲ^3'は、互いに無関係に、水素、ハロゲン、ＣＦ₃、ＣＮ、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₂₅ アルキル又はＣ₁〜Ｃ₂₅アルコキシであり、かつＲ⁸は、水素又はＣ₁〜Ｃ₂₅アルキルである］である、請求項１から４までのいずれか１項記載の化合物。
6. Ａｒ²、Ａｒ³、Ａｒ⁴、Ａｒ⁶、Ａｒ⁷及びＡｒ⁸が、互いに無関係に
   

   

   である、請求項５記載の化合物。
7. Ｒ¹及びＲ²が、以下の基：Ｃ₁〜Ｃ₃₈アルキル基、１個以上のハロゲン原子、殊にフッ素含有Ｃ₂〜Ｃ₃₆アルキル基、殊に有利にはＣＨ₂Ｃ_nＦ_2n+1（ｎ＝１〜１０）によって置換されているＣ₁〜Ｃ₃₈アルキル基；Ｃ₇〜Ｃ₂₅アリールアルキル基、該基はＣ₁〜Ｃ₈アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₈アルコキシ及び／又はＦ、殊に
   

   

   で１〜５回置換されていてよく、ｕは１、又は２であり、ｖは１〜５である；及びペンタフルオロフェニルから選択されている、請求項１から６までのいずれか１項記載の化合物。
8. Ｒ¹³及びＲ¹⁴が、ＣＮ、又は
   

   

   である、請求項１から７までのいずれか１項記載の化合物
9. 前記化合物が、式
   

   

   

   ［式中、Ｒ¹は、Ｃ₁〜Ｃ₃₈アルキル基、殊にＣ₂〜Ｃ₁₂アルキル基、Ｆ含有Ｃ₂〜Ｃ₃₆アルキル基、殊にＣＨ₂Ｃ_nＦ_2n+1（ｎ＝１〜１０）、又は
   

   

   ここで、ｕは１、又は２であり、ｖは１〜５であり、かつ
   Ｒ⁸は、水素又はＣ₁〜Ｃ₂₅アルキルである］の化合物である、請求項１記載の化合物。
10. 以下の式
    

    

    

    

    を有する化合物から選択された、請求項１記載の式Ｉの化合物。
11. 請求項１から１０までのいずれか１項記載の化合物を有する、有機半導体材料、有機半導体層又は有機半導体部品。
12. 半導電性の有効手段として、請求項１から１０までのいずれか１項記載の化合物、又は請求項１１記載の有機半導体材料、有機半導体層若しくは有機半導体部品を有する、半導体素子。
13. ダイオード、フォトダイオード、センサ、有機電界効果トランジスタ、フレキシブルディスプレイ用トランジスタ、ＲＦＩＤ、又は（ヘテロ接合型）太陽電池の形態における、請求項１２記載の半導体素子。
14. 半導体としての、請求項１から１０までのいずれか１項記載の化合物の使用。
15. 有機半導体素子の製造法であって、有機半導体層を、有機溶媒に溶かした請求項１から１０までのいずれか１項記載の化合物の溶液及び／若しくは分散液を適した基板に施与し、そして該溶媒を除去することによって形成するか；又は
    有機半導体層を、請求項１から１０までのいずれか１項記載の化合物の真空蒸着によって形成する、前記有機半導体素子の製造法。
16. 式
    

    

    の化合物の製造法であって、式
    

    

    の化合物を、シアン化銅（Ｉ）と反応させる工程を有する方法、又は式
    

    

    の化合物の製造法であって、式
    

    

    の化合物を、式
    

    

    に相当する等モル量のジボロン酸若しくはジボロネートと、溶媒中かつ触媒の存在下で反応させるか、又は式
    

    

    に相当する等モル量の有機スズ化合物と反応させる工程を有する方法、
    又は式
    

    

    の化合物の製造法であって、式
    

    

    の化合物を、式
    

    

    に相当する等モル量のジボロン酸若しくはジボロネートと、溶媒中かつ触媒の存在下で反応させるか；又は
    

    

    に相当する等モル量の有機スズ化合物と反応させる工程を有する方法；又は式
    

    

    の化合物の製造法であって、式
    

    

    の化合物を、式
    

    

    に相当する等モル量のジボロン酸若しくはジボロネートと、溶媒中かつ触媒の存在下で反応させるか；又は式
    

    

    に相当する等モル量の有機スズ化合物と、溶媒中かつ触媒の存在下で反応させる工程を有する方法であって；上記式中、Ｘ¹¹は、無関係にそれぞれの存在において、−Ｂ（ＯＨ）₂、−Ｂ（ＯＹ¹）₂、
    

    

    であり、ここで、Ｙ¹は、無関係にそれぞれの存在において、Ｃ₁〜Ｃ₁₈アルキル基であり、かつＹ²は、無関係にそれぞれの存在において、Ｃ₂〜Ｃ₁₀アルキレン基、例えば−ＣＹ³Ｙ⁴−ＣＹ⁵Ｙ⁶−、又は−ＣＹ⁷Ｙ⁸−ＣＹ⁹Ｙ¹⁰−ＣＹ¹¹Ｙ¹²−、ここで、Ｙ³、Ｙ⁴、Ｙ⁵、Ｙ⁶、Ｙ⁷、Ｙ⁸、Ｙ⁹、Ｙ¹⁰、Ｙ¹¹及びＹ¹²は、互いに無関係に、水素、又はＣ₁〜Ｃ₁₈アルキル基、殊に−Ｃ（ＣＨ₃）₂Ｃ（ＣＨ₃）₂−、−Ｃ（ＣＨ₃）₂ＣＨ₂Ｃ（ＣＨ₃）₂−、又は−ＣＨ₂Ｃ（ＣＨ₃）₂ＣＨ₂−であり、かつＹ¹³及びＹ¹⁴は、互いに無関係に、水素、又はＣ₁〜Ｃ₁₈アルキル基であり；
    Ｘ^11'は、無関係にそれぞれの存在において、−ＳｎＲ²⁰⁷Ｒ²⁰⁸Ｒ²⁰⁹であり、ここで、Ｒ²⁰⁷、Ｒ²⁰⁸及びＲ²⁰⁹は、同じであるか又は異なっており、かつＨ又はＣ₁〜Ｃ₆アルキルであるか、又は基Ｒ²⁰⁷、Ｒ²⁰⁸及びＲ²⁰⁹の２つは環を形成し、かつこれらの基は任意に分岐しており、
    Ｒ¹³及びＲ¹⁴はＣＮであり、
    Ａは、式
    

    

    の基であり、
    Ａ¹は、式
    

    

    の基であり、
    Ａ²は、式
    

    

    の基であり、
    Ｘは、Ｃｌ、Ｂｒ、又はＩであり；ａ、ｂ、ｃ、ｄ、ｅ、ｆ、ｇ、ｈ、Ｒ¹、Ｒ²、Ａｒ¹、Ａｒ²、Ａｒ³、Ａｒ⁴、Ａｒ⁵、Ａｒ⁶、Ａｒ⁷及びＡｒ⁸は、請求項１で定義される通りである、前記製造法。