JP2012528215A5 - - Google Patents
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Description
ｂ）ポリマー１６の合成の手順にしたがって、１．０ｇの１及び０．４９ｇの６０を反応させて、ポリマー６１を得る。ヘキサン、シクロヘキサン、ＴＨＦ及びクロロホルムを用いてソックスレー抽出により精製を行い、１．７ｇの６１を暗色粉末として得る（ＴＨＦ中０．８ｇ、クロロホルムフラクション中０．９ｇ）。クロロホルムフラクションは、所望のポリマーをＭｗ＝１１’８００、多分散性＝１．６１（ＨＴ−ＧＰＣにより測定）で含有していた。
化合物６７をＷＯ２０１０／００６８５２にしたがって製造する。ポリマー６８は、ポリマー１６の手順にしたがって得られる。４００．５ｍｇの２１と、３０４．３ｍｇの６７とを反応させてポリマー６８を得る。シクロヘキサンを用いてソックスレー抽出により精製を行い、６８を４９９ｍｇの暗色粉末として得る（シクロヘキサンフラクション）。Ｍｗ＝７６’０００、多分散性＝２．２（ＨＴ−ＧＰＣにより測定）。
表１：本願実施例による有機電界効果トランジスタ
さらなる有機電界効果トランジスタを実施例２に従って、ポリマー４をポリマー６１及び６８に置き換えて製造する。表３を参照されたい。
表４：本願実施例によるバルクヘテロ接合型の太陽電池
さらなるバルクヘテロ接合型の太陽電池を実施例２に従って、ポリマー４をポリマー６１及び６８に置き換えて製造する。表２を参照されたい。
表１：本願実施例による有機電界効果トランジスタ
さらなる有機電界効果トランジスタを実施例２に従って、ポリマー４をポリマー６１及び６８に置き換えて製造する。表３を参照されたい。
さらなるバルクヘテロ接合型の太陽電池を実施例２に従って、ポリマー４をポリマー６１及び６８に置き換えて製造する。表２を参照されたい。
Claims (15)
- 式
Ａは式
ａは１、２、又は３であり、
ａ’は、０、１、２、又は３であり；
ｂは、０、１、２、又は３であり；
ｂ’は、０、１、２、又は３であり；
ｃは、０、１、２、又は３であり；
ｃ’は、０、１、２、又は３であり；
ｄは、０、１、２、又は３であり；
ｄ’は、０、１、２、又は３である；
ただし、ａ’が０である場合、ｂ’は０でないとする；
Ｒ1及びＲ2は、同一又は異なっていてもよく、水素、Ｃ1〜Ｃ100アルキル基、−ＣＯＯＲ103、Ｃ1〜Ｃ100アルキル基（１以上のハロゲン原子、ヒドロキシル基、ニトロ基、−ＣＮ、若しくはＣ6〜Ｃ18アリール基で置換及び／又は−Ｏ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、又は−Ｓ−で中断されている）；Ｃ7〜Ｃ100アリールアルキル基、カルバモイル基、Ｃ5〜Ｃ12シクロアルキル（Ｃ1〜Ｃ8アルキル及び／又はＣ1〜Ｃ8アルコキシで１〜３回置換されていてよい）、Ｃ6〜Ｃ24アリール基、特にフェニル又は１−若しくは２−ナフチル（Ｃ1〜Ｃ8アルキル、Ｃ1〜Ｃ8チオアルコキシ、及び／又はＣ1〜Ｃ8アルコキシで１〜３回置換されていてよい）、又はペンタフルオロフェニルから選択され、
Ｒ103は、Ｃ1〜Ｃ50アルキル、特にＣ4〜Ｃ25アルキルであり；
Ａｒ1及びＡｒ1’は、互いに独立して、
Ａｒ2、Ａｒ2’、Ａｒ3、Ａｒ3’、Ａｒ4及びＡｒ4’はＡｒ1の意味を有するか、又は互いに独立して、
Ｘ3及びＸ4の一方はＮであり、他方はＣＲ99であり、
Ｒ99、Ｒ104及びＲ104’は互いに独立して、水素、ハロゲン、特にＦ、又はＣ1〜Ｃ25アルキル基、特にＣ4〜Ｃ25アルキル（場合によって、１以上の酸素若しくは硫黄原子によって中断されていてもよい）、Ｃ7〜Ｃ25アリールアルキル、又はＣ1〜Ｃ25アルコキシ基であり、
Ｒ105及びＲ105’は、互いに独立して、水素、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ25アルキル（場合によって１以上の酸素又は硫黄原子により中断されていてもよい）；Ｃ7〜Ｃ25アリールアルキル、又はＣ1〜Ｃ18アルコキシであり、
Ｒ107はＨ；Ｃ6〜Ｃ18アリール；Ｃ6〜Ｃ18アリール（Ｃ1〜Ｃ18アルキル、又はＣ1〜Ｃ18アルコキシにより置換されている）；Ｃ1〜Ｃ18アルキル；又はＣ1〜Ｃ18アルキル（−Ｏ−により中断されている）］の繰り返し単位であり；
−ＣＯＭ1−が、式
−ＣＯＭ2−は、第１の繰り返し単位−ＣＯＭ1−と異なる第２の繰り返し単位−ＣＯＭ1−であるか、又は第１の繰り返し単位−Ａ−と異なる第２の繰り返し単位−Ａ−であるか、又は式
Ｘ5及びＸ6の一方はＮであり、他方はＣＲ114であり、
Ｒ110は、Ｃ1〜Ｃ25アルキル基、特にＣ4〜Ｃ25アルキル（場合によって、１以上の酸素若しくは硫黄原子によって中断されていてもよい）、Ｃ7〜Ｃ25アリールアルキル、又はＣ1〜Ｃ25アルコキシ基であり、
Ｒ111、Ｒ111’、Ｒ112及びＲ112’は互いに独立して、水素、ハロゲン、特にＦ、又はＣ1〜Ｃ25アルキル基、特にＣ4〜Ｃ25アルキル（場合によって１以上の酸素若しくは硫黄原子によって中断されていてもよい）、Ｃ7〜Ｃ25アリールアルキル、又はＣ1〜Ｃ25アルコキシ基であり、
Ｒ113は、Ｃ6〜Ｃ18アリール；Ｃ6〜Ｃ18アリール（Ｃ1〜Ｃ18アルキル、又はＣ1〜Ｃ18アルコキシで置換されている）；Ｃ1〜Ｃ18アルキル；又はＣ1〜Ｃ18アルキル（−Ｏ−により中断されている）であり；
Ｒ114、Ｒ114'、Ｒ115及びＲ115'は互いに独立して、Ｈ、又はＣ1〜Ｃ25アルキル基、特にＣ6〜Ｃ25アルキル（場合によって１以上の酸素原子によって中断されていてもよい）であり；
ｐは０、１、２、又は３であり；
ｒは０、又は１であり、
ｓは０、又は１であり、
Ｒ106及びＲ108の一方は水素であり、他方は水素、ＣＮ、Ｃ1〜Ｃ8アルキル、又は−ＣＯＯＲ109であり、
Ｒ109は、Ｃ1〜Ｃ25アルキル（場合によって、１以上の酸素若しくは硫黄原子によって中断されていてもよい）、Ｃ7〜Ｃ25アリールアルキル、又はＣ6〜Ｃ24アリール（場合によって、Ｃ1〜Ｃ8アルキル及び／又はＣ1〜Ｃ8アルコキシで１〜３回置換されていてもよい）；
Ｒ3及びＲ3’は互いに独立して、水素、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ25アルキル（場合によって１以上の酸素又は硫黄原子で中断されていてもよい）；Ｃ7〜Ｃ25アリールアルキル、又はＣ1〜Ｃ25アルコキシであり；
Ｒ4及びＲ4’は互いに独立して、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ25アルキル（場合によって、１以上の酸素又は硫黄原子で中断されていてもよい）；Ｃ7〜Ｃ25アリールアルキル、又はＣ1〜Ｃ25アルコキシであるか；或いは
互いに隣接する２つのＲ4及びＲ4’基は環を形成し、
Ｘ1及びＸ2は互いに独立して、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＮＲ8−、−Ｓｉ（Ｒ11）（Ｒ11’）−、−Ｃ（Ｒ7）（Ｒ7’）−、−Ｃ（＝Ｏ）−、
Ｘ5は−Ｏ−、又は−ＮＲ8−であり；
Ｒ5及びＲ5’は互いに独立して、水素、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ25アルキル（場合によって１以上の酸素若しくは硫黄原子により中断されていてもよい）；Ｃ6〜Ｃ24アリール（場合によってＣ1〜Ｃ8アルキル及び／又はＣ1〜Ｃ8アルコキシで１〜３回置換されていてもよい）；Ｃ7〜Ｃ25アリールアルキル、ＣＮ、又はＣ1〜Ｃ25アルコキシであるか；或いは
Ｒ5及びＲ5’は一緒になって環を形成し、
Ｒ55及びＲ55’は互いに独立して、Ｈ、Ｆ、Ｃ1〜Ｃ18アルキル、Ｏによって中断されているＣ1〜Ｃ18アルキル、Ｃ1〜Ｃ18アルコキシ、Ｏによって中断されているＣ1〜Ｃ18アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ18パーフルオロアルキル、Ｃ6〜Ｃ24アリール（場合によってＣ1〜Ｃ8アルキル及び／又はＣ1〜Ｃ8アルコキシで１〜３回置換されていてもよい）、Ｃ2〜Ｃ20ヘテロアリール（場合によってＣ1〜Ｃ8アルキル及び／又はＣ1〜Ｃ8アルコキシで１〜３回置換されていてもよい）であり；
Ｒ6はＨ、Ｃ1〜Ｃ18アルキル（場合によって、１以上の酸素若しくは硫黄原子によって中断されていてもよい）、Ｃ1〜Ｃ18パーフルオロアルキル、Ｃ6〜Ｃ24アリール（場合によってＣ1〜Ｃ8アルキル及び／又はＣ1〜Ｃ8アルコキシで１〜３回置換されていてもよい）；Ｃ2〜Ｃ20ヘテロアリール（場合によってＣ1〜Ｃ8アルキル及び／又はＣ1〜Ｃ8アルコキシで１〜３回置換されていてもよい）；又はＣＮであり、
Ｒ7及びＲ7’は互いに独立して、水素、Ｃ1〜Ｃ35アルキル（場合によって１以上の酸素、若しくは硫黄原子により中断されていてもよい）；又はＣ7〜Ｃ25アリールアルキルであり、
Ｒ8及びＲ8’は互いに独立して、水素、Ｃ6〜Ｃ18アリール；Ｃ6〜Ｃ18アリール（Ｃ1〜Ｃ18アルキル、若しくはＣ1〜Ｃ18アルコキシにより置換されている）；Ｃ1〜Ｃ25アルキル、特にＣ4〜Ｃ25アルキル（場合によって１以上の酸素若しくは硫黄原子により中断されていてもよい）；又はＣ7〜Ｃ25アリールアルキルであり、
Ｒ11及びＲ11’は互いに独立して、Ｃ1〜Ｃ35アルキル基、Ｃ7〜Ｃ25アリールアルキル、又はフェニル基（場合によってＣ1〜Ｃ8アルキル及び／又はＣ1〜Ｃ8アルコキシで１〜３回置換されていてもよい）である］の（繰り返し）単位を含むポリマー、ただし、以下のポリマー
上記式中、Ａｒ 1 及びＡｒ 1 'は、
上記式中、Ｒ 104 、Ｒ 104’ 、Ｒ 105 、Ｒ 105’ 、Ｒ 1 、及びＲ 2 は、上記定義の通りである、ポリマー。 - Ａｒ 1 及びＡｒ 1 'が、式
- −ＣＯＭ1−が以下の繰り返し単位
Ｒ3、Ｒ3’、Ｒ5、Ｒ5’、Ｒ55、Ｒ55’、Ｒ7、Ｒ7’、Ｒ8、Ｒ8’、Ｒ11及びＲ11’は請求項１に定義の通りであり、
Ｒ9はＣ1〜Ｃ25アルキル（場合によって、１以上の酸素若しくは硫黄原子によって中断されていてもよい）、Ｃ1〜Ｃ25パーフルオロアルキル、Ｃ1〜Ｃ25アルコキシ、又はＣＮである］
である、請求項１に記載のポリマー。 - −ＣＯＭ1−が以下の繰り返し単位
Ｒ56及びＲ56’は互いに独立してＲ55の意味を有し、
ｐ、Ｘ2、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ5’、Ｒ55、Ｒ7、Ｒ7’、Ｒ8、Ｒ106、Ｒ108、Ｒ11及びＲ11’は請求項１に定義の通りであり、
Ｒ9はＣ1〜Ｃ25アルキル（場合によって、１以上の酸素若しくは硫黄原子によって中断されていてもよい）、Ｃ1〜Ｃ25パーフルオロアルキル、Ｃ1〜Ｃ25アルコキシ、又はＣＮである］
である、請求項１に記載のポリマー。 - −ＣＯＭ 1 −が、前記式Ｘｄ、Ｘｅ、Ｘｆ、Ｘｇ、Ｘｈ、Ｘｋ、ＸＩａ、ＸＩｂ、ＸＩｅ、ＸＩｆ、ＸＩｇ、ＸＩｈ、ＸＩｉ、ＸＩｊ、又はＸＩｍの繰り返し単位である、請求項３又は４に記載のポリマー。
- Ａが、以下の式
Ｘ3、Ｘ4、Ｒ1、及びＲ2は、請求項１に定義の通りであり、
Ｒ104及びＲ104’は互いに独立して、水素、又はＣ1〜Ｃ25アルキル基、特にＣ4〜Ｃ25アルキル（場合によって、１以上の酸素若しくは硫黄原子によって中断されていてもよい）、Ｃ7〜Ｃ25アリールアルキル、又はＣ1〜Ｃ25アルコキシ基である］
の基である、請求項１から５までのいずれか１項に記載のポリマー。 - Ｒ1及びＲ2が互いに独立して、Ｃ1〜Ｃ100アルキル、Ｃ5〜Ｃ12シクロアルキル（Ｃ1〜Ｃ8アルキル及び／又はＣ1〜Ｃ8アルコキシで１〜３回置換することができる）、フェニル又は１−若しくは２−ナフチル（Ｃ1〜Ｃ8アルキル及び／又はＣ1〜Ｃ8アルコキシで１〜３回置換することができる）、又は−ＣＲ101Ｒ102−（ＣＨ2）u−Ａ3を表わし、Ｒ101及びＲ102は、水素、又はＣ1〜Ｃ4アルキルを表し、Ａ3は、フェニル又は１−若しくは２−ナフチル（Ｃ1〜Ｃ8アルキル及び／又はＣ1〜Ｃ8アルコキシで１〜３回置換することができる）を表し、そしてｕが０、１、２又は３を表す、請求項１から６までのいずれか１項に記載のポリマー。
- 式
Ａが請求項４で定義される式Ｉａ〜Ｉｕの基であり、
ＣＯＭ1は、請求項２で定義の式Ｘａ〜Ｘｍの基であるか、又は請求項３で定義の式ＸＩａ〜ＸＩｍの基であり、
ＣＯＭ2−は、第１の繰り返し単位−ＣＯＭ 1 −とは異なる第２の繰り返し単位−ＣＯＭ1−である］のコポリマーである、請求項１から７までのいずれか１項に記載のポリマー。 - 式
ｖが０．９９５〜０．００５であり、
ｗが０．００５〜０．９９５であり、
ｎが４〜１０００、特に４〜２００、きわめて特別には５〜１００であり、
ｍが４〜１０００、特に４〜２００、きわめて特別には５〜１００であり、
Ｒ1がＣ1〜Ｃ35アルキル基、特にＣ8〜Ｃ35アルキル基であり、
Ｒ3及びＲ3’ が、Ｈ、又はＣ1〜Ｃ25アルキル基であり、
Ｒ5及びＲ5’ が、Ｃ1〜Ｃ25アルキル基、又はＣ1〜Ｃ25アルコキシ基であり、
Ｒ55及びＲ55’がＨであり、
Ｒ56及びＲ56’がＨ、Ｃ1〜Ｃ25アルキル基、又はＣ1〜Ｃ25アルコキシ基であり、
Ｒ7、Ｒ7’、Ｒ11及びＲ11’ が、Ｃ1〜Ｃ35アルキル基であり、
Ｒ8が、Ｃ1〜Ｃ25アルキル基であり、
Ｒ9が、Ｃ1〜Ｃ25アルキル基、又はＣ1〜Ｃ25アルコキシ基であり、
Ｒ104が、Ｈ、又はＣ1〜Ｃ25アルキル基であり、
Ｒ104が、Ｈ、又はＣ1〜Ｃ25アルキル基であり、
Ｒ104’が、Ｈ、又はＣ1〜Ｃ25アルキル基であり、
Ｒ110が、Ｃ1〜Ｃ25アルキル基であり、
Ｒ108及びＲ106が、Ｈであるか；又はＲ108がＣＮであり、Ｒ106がＨであるか；又はＲ106がＣＮであり、Ｒ108がＨである］
のポリマーである、請求項８に記載のポリマー。 - 請求項１から９までのいずれか１項に記載のポリマーを含む、有機半導体材料、層又は成分。
- 請求項１から９までのいずれか１項に記載のポリマー、及び／又は請求項１０記載の有機半導体材料、層又は成分を含む、半導体装置。
- 有機光電池（ＰＶ）装置（太陽電池）、光ダイオード、又は有機電界効果トランジスタである、請求項１１に記載の半導体装置。
- 有機半導体装置を製造するための方法であって、有機溶媒中の請求項１から９までのいずれか１項に記載のポリマーの溶液及び／又は分散液を好適な基体に適用し、溶媒を除去することを含む前記方法。
- 請求項１から９までのいずれか１項に記載のポリマー、及び／又は請求項１０に記載の有機半導体材料、層又は成分の、ＰＶ装置、光ダイオード、又は有機電界効果トランジスタにおける使用。
- 式
Ａ及び−ＣＯＭ1−は、請求項１で定義した通りである］のポリマーを製造するための方法であって、
式Ｘ10−Ａ−Ｘ10のジハロゲン化物を等モル量の式
［式中、
Ｘ10はハロゲン、特にＢｒであり、Ｘ11は、それぞれの場合で独立して、−Ｂ（ＯＨ）2、−Ｂ（ＯＹ1）2、
Ｙ1は、それぞれの場合で独立して、Ｃ1〜Ｃ10アルキル基であり、Ｙ2は、それぞれの場合で独立して、Ｃ2〜Ｃ10アルキレン基、例えばＣＹ3Ｙ4−ＣＹ5Ｙ6−、若しくは−ＣＹ7Ｙ8−ＣＹ9Ｙ10−ＣＹ11Ｙ12−［式中、Ｙ3、Ｙ4、Ｙ5、Ｙ6、Ｙ7、Ｙ8、Ｙ9、Ｙ10、Ｙ11及びＹ12は互いに独立して、水素、又はＣ1〜Ｃ10アルキル基、特に−Ｃ（ＣＨ3）2Ｃ（ＣＨ3）2−、−Ｃ（ＣＨ3）2ＣＨ2Ｃ（ＣＨ3）2−、又は−ＣＨ2Ｃ（ＣＨ3）2ＣＨ2−であり、Ｙ13及びＹ14は互いに独立して、水素、又はＣ1〜Ｃ10アルキル基である］］］と溶媒中、触媒の存在下で反応させること；或いは
式Ｘ10−Ａ−Ｘ10のジハロゲン化物を、等モル量の式
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