JP2015151450A - 9,9’−ビフルオレニリデンを骨格に含む重合体及びこれを用いた有機薄膜太陽電池 - Google Patents
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Abstract
Description
また、特許文献3には、9,9’−ビフルオレニリデンを骨格とする化合物及びその重合体が、n型有機半導体として有機EL素子や有機薄膜太陽電池に適用することができることが記載されている。
本発明に係る9,9’−ビフルオレニリデンを骨格に含む重合体は、有機薄膜太陽電池に有用な材料である。
本発明に係る重合体は、9,9’−ビフルオレニリデンを骨格に含み、下記一般式(1)で表される化合物である。
すなわち、本発明に係る重合体は、9,9’−ビフルオレニリデンを骨格に含み、3,3’−位または3,6’−位で、一般式(2)に示すようなπ共役化合物であるジケトピロロピロール又はチエノチオフェンと連結した共重合体である。
本発明に係る9,9’−ビフルオレニリデンを骨格に含む重合体は、上記のような各層の有機層のいずれに用いられてもよく、特に、活性層4を構成することにより、高効率の有機薄膜太陽電池を提供することが期待される。
前記各層の膜厚は、各層同士の適応性や求められる全体の層厚さ等を考慮して、適宜状況に応じて定められるが、通常、5nm〜5μmの範囲内であることが好ましい。
本発明に係る重合体の代表例として、PBFDPPの合成例を以下に示す。下記に示すような合成スキームによりPBFDPPを合成した。
(1)A2の合成
100mL3つ口フラスコに、9,10−フェナントレンキノン(A1)20g、ニトロベンゼン36mL、過酸化ベンゾイル(BPO)0.928gを入れて撹拌した後、Br2/ニトロベンゼン溶液36mLを滴下し、110℃で一晩撹拌した。
反応溶液を放冷し、チオ硫酸ナトリウム水溶液中に注ぎ入れて未反応臭素を還元し、吸引ろ過により沈殿物を回収した。ヘキサンにて分散洗浄、減圧乾燥し、茶色固体19.6gを得た。
1Lナスフラスコに、A2を19g、KOHaq231.8g(560ml)を入れて撹拌した後、KMnO447.5gを3時間かけて少しずつ加え、130℃で1時間撹拌した。
薄層クロマトグラフィー(TLC)にて原料の消失を確認した後、反応溶液をろ過し、ろ物を水100mlに分散させ、エタノールでKMnO4を失活させた。そして、希硫酸、亜硫酸水素ナトリウムを加えて撹拌した後、ろ過した。ろ物を水に分散させ、炭酸水素ナトリウムで中和、ろ過後、減圧乾燥した。生成物を粉末にし、ソックスレー抽出(溶媒:トルエン)を行い、減圧乾燥し、黄色固体8.16g(収率45%)を得た。
1Lナスフラスコに、THF350ml、A3を21g入れて撹拌し、NaBH417gを加えて2時間還流した。反応溶液に超純水350mlを加えて一晩撹拌した。
放冷後、THFを留去した。クロロホルムにより抽出し、飽和食塩水で洗浄し、有機層を回収した。無水硫酸マグネシウムで脱水後、溶媒を留去し、減圧乾燥した後、シリカゲルカラムクロマトグラフィー(溶媒 クロロホルム)にて精製し、淡黄色固体13.75g(収率65%)を得た。さらに、分取GPCで精製し、3.4g(一部)を回収した。
25mL3つ口フラスコに、A4を3.38g入れ、窒素フローを1時間行った。PBr334.9gを加え、150℃で1時間撹拌した。
放冷後、水200mlが入った1Lビーカーに反応溶液を入れ、NaHCO3で中和した。クロロホルム30mlで7回有機層を抽出し、飽和食塩水100mlで洗浄した。分液後、抽出した有機層にMgSO4を加えて脱水し、吸引ろ過した。ろ液の溶媒を留去した後、減圧乾燥し、淡黄色固体3.28g(収率78%)を得た。
200mL4つ口フラスコに、A5を3.28g、アセトニトリル120mlを入れ、N2バブリングを10分行った。1,8−ジアザビシクロ[5.4.0]ウンデカ−7−エン(DBU)1.87gを加え、遮光下、60℃で2時間撹拌した。
反応液をアセトニトリル100mlで分散洗浄し、吸引ろ過した。また、フラスコへの固着物をクロロホルムで溶かしてろ液と合わせ、溶媒を留去した。得られた固体をアセトニトリルで分散洗浄し、吸引ろ過した。先に得られた固体と合わせて減圧乾燥し、オレンジ色固体2.15g(収率89.5%)を得た。
30mL2つ口フラスコに、A6を2.1g、ビス(ピナコラート)ジボロン2.74g、KOAc2.119g、2−ジシクロヘキシルフォスフィノ−2’,6’−ジメトキシビフェニル(SPhos)0.053g、Pd(OAc)20.029gを入れ、60分間窒素フローした後、2時間バブリングした。1,4−ジオキサン(脱水)160mlを加え、80℃で24時間撹拌した。
反応溶液を室温まで放冷後、溶媒を留去し、クロロホルム、飽和食塩水で洗浄、抽出した。有機層を回収し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、吸引ろ過し、溶媒を留去した。シリカゲルカラムクロマトグラフィー(溶媒 ヘキサン:ジクロロメタン=1:1)で先に出てきた不純物を除去後、酢酸エチルで目的物を回収した。濃縮後、分取GPCで精製し、赤色固体1.45g(収率58%)を得た。
10mL2つ口試験管に、A7を34.8mg、ジブロモジケトピロロピロール(X)56.6mgを入れ、脱気し、窒素置換した。Pd(OAc)21.1mg、SPhos2.1mgをスクリュー管に入れ、窒素置換し、窒素バブリングしたトルエン10mlを加え、溶解させた。この溶液2mlを2つ口試験管に加えた。エタノール1ml、K2CO3aq1mlを加え、80℃で18時間撹拌した。
反応溶液をメタノール中に入れ、沈殿物をアセトン、ヘキサンでそれぞれ分散洗浄した後、吸引ろ過し、ろ物を回収して減圧乾燥し、黒色固体56mg(収率86.2%)を得た。GPC測定の結果、ポリスチレン換算で数平均分子量28000、重量平均分子量830000であった。
上記により合成したPBFDPPをドナー材料とし、フラーレン誘導体PC70BMをアクセプタ材料として用いて、図1に示すような構造の有機薄膜太陽電池素子を作製した。具体的には、以下のようにして作製した。
まず、ガラス基板1上にITOが成膜された正極2上に、ホール輸送層3としてPEDOT:PSS(ヘレウス株式会社製クレビオス AI4083)をスピンコート(5000rpm、20秒間)により膜厚30nmで成膜し、150℃で20分間熱処理した。
その上に、PBFDPP:PC70BM(重量比1:1)のジクロロベンゼン溶液(40mg/ml)をスピンコート(3400rpm、60秒間、又は、1700rpm、60秒間)により膜厚100nm又は50nmで成膜し、30分間常温乾燥後、150℃で20分間熱処理し、活性層4を形成した。
その上に、Caを膜厚10nm、Alを膜厚100nmで順次、真空蒸着により成膜し、電子輸送層5、負極6を形成した。
2 正極
3 ホール輸送層
4 活性層
5 電子輸送層
6 負極
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