JP2012506928A5

JP2012506928A5 -

Info

Publication number: JP2012506928A5
Application number: JP2011533677A
Authority: JP
Filing date: 2009-10-21
Publication date: 2012-12-06
Anticipated expiration: 2029-10-21

Claims

式

［式中、
ａは、１〜５の整数であり、
ｂは、１〜３の整数であり、
ｃは、１〜３の整数であり、
ｄは、整数２、または３であり、
ｅは、整数２、または３であり、
ａ、ｂ、およびｃの合計は、７以下であり、
Ａｒ¹、Ａｒ^1’、Ａｒ³、およびＡｒ^3’は、互いに独立して、式

の基、または基−Ａｒ⁴−Ａｒ⁵−［Ａｒ⁶］_f−であり、
Ａｒ⁴は、式

の基であり、
Ａｒ⁵およびＡｒ⁶は、互いに独立して、Ａｒ¹の意味を有し、ｆは、０または整数１であり、Ａｒ²は、式

の基であり、
Ｘ¹およびＸ²のうちの一方はＮであり、他方はＣＨであり、
Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ^1’、およびＲ^2’は、同じであっても異なってもよく、これらは水素、Ｃ₁−Ｃ₁₀₀アルキル基、特にＣ₈−Ｃ₃₆アルキル基、Ｃ₁−Ｃ₈アルキル、Ｃ₁−Ｃ₈チオアルコキシ、および／またはＣ₁−Ｃ₈アルコキシで１〜３回置換されていてもよいＣ₆−Ｃ₂₄アリール、とりわけフェニルまたは１−もしくは２−ナフチル、またはペンタフルオロフェニルから選択される］の１つ以上の（繰り返し）単位を含むポリマーであって、前記ポリマーは４０００ダルトン以上の質量平均分子量を有し、ただし分子量１００００未満の式

のポリマーを除外し、さらに分子量１００００未満の式

のポリマーを除外し、さらに２８５８９ｇ／ｍｏｌの分子量および９０４（皮膜）のλオンセットを有する次のポリマー

を除外した、ポリマー。
式

［式中、
ａは、１〜５、特に１〜３の整数であり、
ｂは、整数２または３であり、ｂ’は、整数２であり、ｂ’’は、整数３であり、
Ｘ¹およびＸ²のうちの一方はＮであり、他方はＣＨであり、
Ｒ¹およびＲ²は、同じであっても異なってもよく、これらは水素またはＣ₈−Ｃ₃₆アルキル基から選択される］の１つ以上の（繰り返し）単位を含む、請求項１に記載のポリマー。
式

［式中、
Ｒ¹およびＲ²は、同じであっても異なってもよく、これらはＣ₈−Ｃ₃₆アルキル基から選択される］の１つ以上の（繰り返し）単位を含む、請求項１に記載のポリマー。
ａが１〜３の整数である、請求項１に記載のポリマー。
式

［式中、
Ｒ^1’およびＲ^2’は、同じであっても異なってもよく、これらはＣ₈−Ｃ₃₆アルキル基から選択される］の１つ以上の（繰り返し）単位を含む、請求項１に記載のポリマー。
Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ^1’、およびＲ^2’が、（分枝鎖）Ｃ₁₂−Ｃ₂₄アルキル基である、請求項１、２、３、または４に記載のポリマー。
式

のコポリマー
［式中、
Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ^1’、およびＲ^2’は、分枝鎖Ｃ₈−Ｃ₃₆アルキル基、特に分枝鎖Ｃ₁₂−Ｃ₂₄アルキル基である］、またはＭｗ５１５００および多分散度２．０（ＨＴ−ＧＰＣにより測定）を有する、式

のコポリマーである、請求項１に記載のポリマー。
式

［式中、
Ｒ¹およびＲ²は、同じであっても異なってもよく、これらはＣ₈−Ｃ₃₅アルキル基から選択される］の繰り返し単位を含む、請求項３に記載のポリマー。
請求項１から８までのいずれか１項に記載のポリマーを含む、有機半導体材料、層、もしくは要素。
請求項１から８までのいずれか１項に記載のポリマー、または請求項９に記載の有機半導体材料、層、もしくは要素を含む、半導体デバイス。
有機電界効果トランジスタ（ＯＦＥＴ）、特にｐ型およびｎ型動作を含むアンバイポーラ有機電界効果トランジスタ（ＯＦＥＴ）である、請求項１０に記載の半導体デバイス。
有機半導体デバイスを製造するための方法であって、請求項１から８までのいずれか１項に記載のポリマーの有機溶媒中の溶液および／または分散液を適切な基板に塗布することと、前記溶媒を除去することとを含む方法。
請求項１から８までのいずれか１項に記載のポリマー、または請求項９に記載の有機半導体材料、層、もしくは要素のＯＦＥＴにおける使用。
請求項１１に記載の有機電界効果トランジスタを含む、集積回路。
式

［式中、
Ａは、式

の基であり、
ＣＯＭ¹は、式

の基であり、ａは、１〜５の整数であり、
ｎは、分子量４０００〜２００００００ダルトンをもたらす数字であり、
Ｒ¹、Ｒ²、Ａｒ¹、Ａｒ^1’、Ａｒ²、およびａは、請求項１において定義したとおりである］のコポリマーの製造のための方法であって、
二ハロゲン化物Ｘ¹⁰−Ａ−Ｘ¹⁰、例えば二臭化物、または二塩化物、または二ヨウ化物、特にＢｒ−Ａ−Ｂｒに相当する二臭化物を等モル量の式

に相当するジボロン酸もしくはジボロネートと反応させる、または式

の二ハロゲン化物を等モル量の式Ｘ¹¹−Ａ−Ｘ¹¹に相当するジボロン酸もしくはジボロネートと反応させること［式中、Ｘ¹⁰は、ハロゲン、特にＢｒであり、Ｘ¹¹は、それぞれ独立して、−Ｂ（ＯＨ）₂、−Ｂ（ＯＹ¹）₂、

、−ＢＦ₃Ｎａ、−ＢＦ₃Ｎ（Ｙ¹⁵）₄、または−ＢＦ₃Ｋであり、このときＹ¹は、それぞれ独立して、Ｃ₁−Ｃ₁₀アルキル基であり、Ｙ²は、それぞれ独立して、Ｃ₂−Ｃ₁₀アルキレン基、例えば−ＣＹ³Ｙ⁴−ＣＹ⁵Ｙ⁶−、または−ＣＹ⁷Ｙ⁸−ＣＹ⁹Ｙ¹⁰−ＣＹ¹¹Ｙ¹²−であり、このときＹ³、Ｙ⁴、Ｙ⁵、Ｙ⁶、Ｙ⁷、Ｙ⁸、Ｙ⁹、Ｙ¹⁰、Ｙ¹¹、およびＹ¹²は、互いに独立して、水素、またはＣ₁−Ｃ₁₀アルキル基、特に−Ｃ（ＣＨ₃）₂Ｃ（ＣＨ₃）₂−、または−Ｃ（ＣＨ₃）₂ＣＨ₂Ｃ（ＣＨ₃）₂−、
−ＣＨ₂Ｃ（ＣＨ₃）₂ＣＨ₂−であり、Ｙ¹³およびＹ¹⁴は、互いに独立して、水素またはＣ₁−Ｃ₁₀アルキル基であり、Ｙ¹⁵は、Ｈ、または場合によっては−Ｏ−で中断されていてもよいＣ₁−Ｃ₂₅アルキル基である］であって、溶媒中で触媒の存在下において反応させること、あるいは
式Ｘ¹⁰−Ａ−Ｘ¹⁰の二ハロゲン化物を等モル量の式

に相当する有機スズ化合物と反応させる、または式

の二ハロゲン化物を等モル量の式Ｘ¹¹’−Ａ−Ｘ¹¹’に相当する有機スズ化合物と反応させること［式中、Ｘ¹¹’は、それぞれ独立して、−ＳｎＲ²⁰⁷Ｒ²⁰⁸Ｒ²⁰⁹であり、このときＲ²⁰⁷、Ｒ²⁰⁸、およびＲ²⁰⁹は、同じまたは異なり、これらはＨまたはＣ₁−Ｃ₆アルキルであるか、あるいは基Ｒ²⁰⁷、Ｒ²⁰⁸、およびＲ²⁰⁹のうちの２つが環を形成し、これらの基は、場合によっては分枝鎖状である］
を含む方法。
式

［式中、
ｄは、整数１、２、または３であり、
ｅは、整数１、２、または３であり、
Ａｒ³およびＡｒ³’は、互いに独立して、式

の基、または基−Ａｒ⁴−Ａｒ⁵−［Ａｒ⁶］_f−であり、
Ａｒ⁴は、式

の基であり、
Ａｒ⁵およびＡｒ⁶は、互いに独立して、Ａｒ³の意味を有し、ｆは、０または整数１であり、Ｒ^1’およびＲ^2’は、請求項１に定義するとおりであり、
Ｘ¹²は、−Ｂ（ＯＨ）₂、−Ｂ（ＯＹ¹）₂、

、−ＢＦ₃Ｎａ、−ＢＦ₃Ｎ（Ｙ¹⁵）₄、または−ＢＦ₃Ｋであり、このときＹ¹は、それぞれ独立して、Ｃ₁−Ｃ₁₀アルキル基であり、Ｙ²は、それぞれ独立して、Ｃ₂−Ｃ₁₀アルキレン基、例えば−ＣＹ³Ｙ⁴−ＣＹ⁵Ｙ⁶−、または−ＣＹ⁷Ｙ⁸−ＣＹ⁹Ｙ¹⁰−ＣＹ¹¹Ｙ¹²−であり、このときＹ³、Ｙ⁴、Ｙ⁵、Ｙ⁶、Ｙ⁷、Ｙ⁸、Ｙ⁹、Ｙ¹⁰、Ｙ¹¹、およびＹ¹²は、互いに独立して、水素、またはＣ₁−Ｃ₁₀アルキル基、特に−Ｃ（ＣＨ₃）₂Ｃ（ＣＨ₃）₂−、または−Ｃ（ＣＨ₃）₂ＣＨ₂Ｃ（ＣＨ₃）₂−であり、Ｙ¹⁵は、Ｈ、または場合によっては−Ｏ−で中断されていてもよいＣ₁−Ｃ₂₅アルキル基である］の化合物。
式

［式中、Ｒ ^1’ 、およびＲ ^2’ は、分枝鎖Ｃ ₈ −Ｃ ₃₆ アルキル基、特に分枝鎖Ｃ ₁₂ −Ｃ ₂₄ アルキル基、例えば２−ヘキシルデシル基又は２−デシル−テトラデシル基である］の、有利に１００００〜１０００００ダルトンの質量平均分子量を有するホモポリマー。