JP2008538221A

JP2008538221A - 新規ポリマー

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Publication number: JP2008538221A
Application number: JP2008501273A
Authority: JP
Inventors: シェーファー，トーマス; シュミッドハルター，ベアト; ムーレル，ペーター; バルドン，クリスティーナ; ヒンターマン，トビアス
Original assignee: Ciba Holding AG
Current assignee: BASF Schweiz AG
Priority date: 2005-03-14
Filing date: 2006-03-08
Publication date: 2008-10-16
Anticipated expiration: 2026-03-08
Also published as: TW200640985A; EP1858976B1; CN101142275B; CN101142275A; JP5541859B2; WO2006097419A1; DE602006009775D1; US20090105447A1; KR101248047B1; KR20070119693A; EP1858976A1; US8445630B2; ATE445672T1

Abstract

本発明は、式（Ｉ）の繰り返しユニットを含むポリマー、およびその電子デバイスへの用途に関する。本発明によるポリマーは、有機溶媒への優れた５溶解性および優れたフィルム形成特性を有する。更に、本発明によるポリマーがポリマー発光ダイオード（ＰＬＥＤ）に用いられるとき、高い電荷キャリア移動性および発色の高い温度安定性が観察される。

Description

本発明は、式（Ｉ）の繰り返しユニットを含む新規ポリマーおよび電子装置におけるその用途に関する。本発明によるポリマーは、有機溶媒中への優れた溶解性と優れたフィルム形成特性を有する。更に、本発明によるポリマーがポリマー発光ダイオード（ＰＬＥＤ）に使用される場合、高い電荷キャリア移動性と高い発色温度安定性を観察することができる。

日本国特許第０５２７３６１８号は、抗炎症剤として用いられるフェナントロイミダゾール化合物を開示する。国際公開公報第０４０１６０８６号は、２，４，５−三置換イミダゾールの調製および抗バクテリア剤および／または抗細菌剤としてのその使用に関する。中でも、国際公開公報第０４０１６０８６号には以下の化合物が明確に記載される。

米国特許第４，２１５，１３５号は、抗炎症剤として有用な２−置換−１Ｈ−フェナントロ［９，１０−ｄ］−イミダゾールに関する。中でも、米国特許第４，２１５，１３５号には以下の化合物が明確に記載される。

米国特許第３６３５５４４号は、光吸収化合物としての以下の化合物を含む光互変性ポリマーマトリックスに関する。

日本国特許第０９１８８８７４号、日本国特許第０９０１３０２５号、日本国特許第０７０２６２５５号、日本国特許第０６２０７１６９号、米国特許第２００４０７６８５３号、国際公開公報第２００４０４３９３７号、米国特許第６７１３７８１号、国際公開公報第２００４００６３５２号、国際公開公報第２００３０５８６６７号、および国際公開公報第２００４００６３５５号は、フェナントレン縮合またはフェナントロリン縮合フェナジンおよびＥＬデバイスにおけるその用途を開示する。

米国特許第２００４２０９１１７号は、以下の式、

のアゾール化合物を含むＥＬデバイスに関し、式中、Ｙは、Ｏ、Ｓ、および−Ｎ（Ｒ）−からなる群から選択される原子または基であり、Ｒは、炭素数１〜約３０のヒドロカルビル基であり、Ｚ^１およびＺ^２は、各々、水素、１〜約２５炭素原子のアルキル基、６〜約３０炭素原子のアリール基、１〜約２５炭素原子のアルコキシ基、ハロゲン、およびシアノ基からなる群から選択される置換基であり、Ａｒは、芳香族成分である。日本国特許第２００４１６１８９２号、日本国特許第２００２０５０４７３号、および日本国特許第２００１０２３７７７号は、フェナントロイミダゾールおよびそのＥＬデバイスにおける用途を開示する。

国際公開公報第０４／０３００２９号は、以下の基、

を含有するポリマーを含む光起電ＥＬ電池に関する。国際公開公報第０３／０２０７９０号は、スピロビフルオレンユニットを含む共役ポリマーに関する。ポリマーは、以下の化合物、

から誘導される繰り返しユニットを含むことができる。

欧州特許第０７５７０３５Ａ１号は、以下の一般式、

で表されるフェナントリレンジアミン誘導体に関し、これらは、電荷輸送能力、結合樹脂との相溶性、および安定性に優れ、よって高感度で耐久性に優れた感光性材料を提供する。

米国特許第２００１００８７１１号は、一対の電極間に形成された発光層を含んで、発光層または複数の有機化合物の薄い層を含む有機発光デバイスに関し、少なくとも１層は、以下の式ＮＲ_１１Ｒ_１２Ｒ_１３で表される少なくとも１種の化合物を含み、式中、Ｒ_１１、Ｒ_１２、およびＲ_１３は、各々３個以上の環が環状に縮合した環状縮合多環式炭化水素構造を有する基、および新規な環状縮合多環式炭化水素化合物を表す。

米国特許第２００４／００２８９４４号は、一般式Ｎ（Ａｒ_１）（Ａｒ_２）（Ａｒ_３）で表されるトリアリールアミン誘導体を含む有機エレクトロルミネセンスデバイスに関し、式中、Ａｒ_１〜Ａｒ_３は、置換または非置換アリール基であり、Ａｒ_１〜Ａｒ_３の少なくとも１個は、９−フェナントリル基である。

欧州特許第１４４０９５９Ａ１号は、式、

の新規な溶解性化合物、および電界発光デバイスにおけるその用途に関し、式中、Ａｒ_３は、置換もしくは非置換アントラセンジイル基、または置換もしくは非置換フルオレンジイル基を表す。

国際公開公報第０３／０６４３７３号は、トリアリールアミン誘導体および有機エレクトロルミネセンスおよび電子写真デバイスにおけるホール輸送材料としてのその用途に関する。

国際公開公報第０４／００５２８８号は、式、

を有するフェナントロリン誘導体を含む電荷輸送組成物に関し、式中、Ｒ_１およびＲ_２は、各出現で同じであるかまたは異なり、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、アルキル、ヘテロアルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、ヘテロアリール、Ｃ_ｎＨ_ａＦ_ｂ、ＯＣ_ｎＨ_ａＦ_ｂ、Ｃ_６Ｈ_ｃＦ_ｄ、およびＯＣ_６Ｈ_ｃＦ_ｄから選択され、Ｆ、Ｃ_ｎＨ_ａＦ_ｂ、ＯＣ_ｎＨ_ａＦ_ｂ、Ｃ_ｇＨ_ｃＦ_ｄ、およびＯＣ_６Ｈ_ｃＦ_ｄから選択される少なくとも１種の置換基が芳香族基上に存在する場合、ａ、ｂ、ｃ、およびｄは、０、またはａ＋ｂ＝２ｎ＋１であり、ｃ＋ｄ＝５であるような整数であり、ｎは整数であり、ｘは０または１〜３の整数であり、ｙは０、１、または２である。

国際公開公報第０５／０１４６８９号は、式、

のジヒドロフェナントレンユニットを含有する共役ポリマーおよびポリマー有機発光ダイオードにおける用途に関する。

本発明よりも早い優先権日付を有するが本発明の優先権日付の後に公開された国際公開公報第０５／１０４２６４号は、式、

の構造ユニットを含むポリマーに関し、中でも両方のＲ基は、互いに単環式または多環式、脂肪族環系を形成することができる。

その性能を既存技術と比較すると、有機ＥＬディスプレーの導入の際に多くの課題が存在する。特定のガイドライン（すなわちＮＴＳＣ）に必要とされる正確な色座標を得ることは問題であった。ＥＬデバイスの動作寿命は、カソードレイ管用の既存の無機技術および液晶ディスプレー（ＬＣＤ）と比べると、まだ低い。更に、純粋な青色と長い寿命を有する材料の製造は、この産業の最大の課題である。

したがって、本発明の目的は、電気光学デバイスに組み込まれるとき、色の純度、デバイス効率および／または動作寿命に顕著な利点を示す新規な材料を提供することである。

該目的は、式Ｉの繰り返しユニットを含む本発明のポリマーによって解決される。本発明のポリマーを含む有機発光デバイス（ＯＬＥＤ）は、色の純度、デバイス効率および／または動作寿命に顕著な利点を示す。更に、ポリマーは、良好な溶解特性および比較的高いガラス転移点を有し、そのコーティングおよび薄膜への製造を容易にし、熱的および機械的に安定であり、比較的欠陥が少ない。ポリマーが架橋することのできる末端基を含有するならば、フィルムまたはコーティングが形成された後、それらの基の架橋は、その耐溶媒性を高め、これは、１種以上の溶媒系材料層がその上に堆積される用途において有益である。

したがって、本発明は、式、

の繰り返しユニットを含むポリマーに関し、式中、Ａは、窒素、酸素、および硫黄から選択される少なくとも１個のヘテロ原子、特に１個の窒素原子、ならびに窒素、置換窒素、酸素、および硫黄から選択される少なくとも１個の更に他のヘテロ原子を含有する５、６、または７員のヘテロ芳香族環であり、
Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５、およびＲ^６は、互いに独立に水素、ハロゲン、または有機置換基であり、または
互いに隣接するＲ^１およびＲ^２、Ｒ^４およびＲ^６、Ｒ^２およびＲ^３、Ｒ^５およびＲ^３、ならびに／またはＲ^５およびＲ^６は、任意選択的に置換されていてもよい、互いに芳香族環またはヘテロ芳香族環または環系を形成し、
Ｒ^７は、有機置換基であり、同じ分子中の２個以上の置換基Ｒ^７は、異なる意味を有することができ、または互いに芳香族またはヘテロ芳香族環または環系を形成することができ、
そしてｘは、０または１〜５の整数である。

Ａは、窒素、酸素、および硫黄から選択される１個のヘテロ原子を含有する５、６、または７員のヘテロ芳香族環であり、これは、置換することができ、および／または縮合芳香族またはヘテロ芳香族環系の部分とすることができる。Ａの非制限的な例は、

であり、式中、Ｒ^７は、Ｒ^８の意味を有し、Ｒ^８’は、Ｒ^８の意味を有し、Ｘは、Ｏ、Ｓ、Ｎ−Ｒ^１７であり、Ｒ^２０５、Ｒ^２０６、Ｒ^２０７、Ｒ^２０８、Ｒ^２０９、Ｒ^２１０、Ｒ^８、Ｒ^９、Ｒ^１０、およびＲ^１７は、以下に定義するとおりであり、ｐは、０、１、２、または３であり、点線−−−は、ベンゼン環への結合を示す。

好ましくは、Ａは、１個の窒素、ならびに窒素、酸素、および硫黄から選択される少なくとも更に他のヘテロ原子を含有する上記５、６、または７員のヘテロ芳香族環である。ヘテロ原子が窒素である場合、それは、＝Ｎ−または−ＮＲ−、特に−ＮＲ^１０−とすることができ、式中、Ｒは、有機置換基であり、Ｒ^１０は、以下に定義するとおりである。

本発明のポリマーは、１００℃以上、特に１５０℃以上のガラス転移温度を有するべきである。

好ましくは、本発明のポリマーは、式、

の繰り返しユニットを含み、式中、Ｒ^１およびＲ^４は、互いに独立に、水素、ハロゲン、Ｃ_１〜Ｃ_１８アルキル、Ｅで置換されおよび／またはＤで中断されたＣ_１〜Ｃ_１８アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_１８ペルフルオロアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_１８アルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_１８アルキニル、Ｃ_１〜Ｃ_１８アルコキシ、Ｅで置換されおよび／またはＤで中断されたＣ_１〜Ｃ_１８アルコキシ、ＣＮ、または−ＣＯ−Ｒ^２８であり、
Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^５、およびＲ^６は、互いに独立に、Ｈ、ハロゲン、Ｃ_１〜Ｃ_１８アルキル、Ｅで置換されおよび／またはＤで中断されたＣ_１〜Ｃ_１８アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_１８ペルフルオロアルキル、Ｃ_６〜Ｃ_２４アリール、Ｇで置換されたＣ_６〜Ｃ_２４アリール、Ｃ_２〜Ｃ_２０ヘテロアリール、Ｇで置換されたＣ_２〜Ｃ_２０ヘテロアリール、Ｃ_２〜Ｃ_１８アルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_１８アルキニル、Ｃ_１〜Ｃ_１８アルコキシ、Ｅで置換されおよび／またはＤで中断されたＣ_１〜Ｃ_１８アルコキシ、Ｃ_７〜Ｃ_２５アラルキル、ＣＮ、または−ＣＯ−Ｒ^２８であり、
Ｒ^８およびＲ^９は、互いに独立に、Ｈ、Ｃ_１〜Ｃ_１８アルキル、Ｅで置換されおよび／またはＤで中断されたＣ_１〜Ｃ_１８アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_１８ペルフルオロアルキル、Ｃ_６〜Ｃ_２４アリール、Ｇで置換されたＣ_６〜Ｃ_２４アリール、Ｃ_２〜Ｃ_２０ヘテロアリール、Ｇで置換されたＣ_２〜Ｃ_２０ヘテロアリール、Ｃ_２〜Ｃ_１８アルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_１８アルキニル、Ｃ_１〜Ｃ_１８アルコキシ、Ｅで置換されおよび／またはＤで中断されたＣ_１〜Ｃ_１８アルコキシ、Ｃ_７〜Ｃ_２５アラルキル、ＣＮ、または−ＣＯ−Ｒ^２８であり、または、
Ｒ^８およびＲ^９は、互いに、基、

を形成し、
式中、Ｒ^２０６’、Ｒ^２０８’、Ｒ^２０５、Ｒ^２０６、Ｒ^２０７、Ｒ^２０８、Ｒ^２０９、およびＲ^２１０は、互いに独立に、Ｈ、Ｃ_１〜Ｃ_１８アルキル、Ｅで置換されおよび／またはＤで中断されたＣ_１〜Ｃ_１８アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_１８アルコキシ、または、Ｅで置換されおよび／またはＤで中断されたＣ_１〜Ｃ_１８アルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_１８ペルフルオロアルキル、Ｃ_６〜Ｃ_２４アリール、Ｇで置換されたＣ_６〜Ｃ_２４アリール、Ｃ_２〜Ｃ_２０ヘテロアリール、Ｇで置換されたＣ_２〜Ｃ_２０ヘテロアリール、Ｃ_２〜Ｃ_１８アルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_１８アルキニル、Ｃ_７〜Ｃ_２５アラルキル、ＣＮ、または−ＣＯ−Ｒ^２８であり、
Ｒ^１０は、Ｈ、Ｃ_１〜Ｃ_１８アルキル、Ｅで置換されおよび／またはＤで中断されたＣ_１〜Ｃ_１８アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_１８ペルフルオロアルキル、Ｃ_６〜Ｃ_２４アリール、Ｇで置換されたＣ_６〜Ｃ_２４アリール、Ｃ_２〜Ｃ_２０ヘテロアリール、Ｇで置換されたＣ_２〜Ｃ_２０ヘテロアリール、Ｃ_２〜Ｃ_１８アルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_１８アルキニル、Ｃ_１〜Ｃ_１８アルコキシ、Ｅで置換されおよび／またはＤで中断されたＣ_１〜Ｃ_１８アルコキシ、Ｃ_７〜Ｃ_２５アラルキル、または−ＣＯ−Ｒ^２８であり、
Ｒ^１１およびＲ^１４は、互いに独立に、水素、ハロゲン、Ｃ_１〜Ｃ_１８アルキル、Ｅで置換されおよび／またはＤで中断されたＣ_１〜Ｃ_１８アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_１８ペルフルオロアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_１８アルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_１８アルキニル、Ｃ_１〜Ｃ_１８アルコキシ、Ｅで置換されおよび／またはＤで中断されたＣ_１〜Ｃ_１８アルコキシ、ＣＮ、または−ＣＯ−Ｒ^２８であり、
Ｒ^１２、Ｒ^１３、Ｒ^１５、およびＲ^１６は、互いに独立に、Ｈ、ハロゲン、Ｃ_１〜Ｃ_１８アルキル、Ｅで置換されおよび／またはＤで中断されたＣ_１〜Ｃ_１８アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_１８ペルフルオロアルキル、Ｃ_６〜Ｃ_２４アリール、Ｇで置換されたＣ_６〜Ｃ_２４アリール、Ｃ_２〜Ｃ_２０ヘテロアリール、Ｇで置換されたＣ_２〜Ｃ_２０ヘテロアリール、Ｃ_２〜Ｃ_１８アルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_１８アルキニル、Ｃ_１〜Ｃ_１８アルコキシ、Ｅで置換されおよび／またはＤで中断されたＣ_１〜Ｃ_１８アルコキシ、Ｃ_７〜Ｃ_２５アラルキル、ＣＮ、または−ＣＯ−Ｒ^２８であり、
Ｘは、Ｏ、Ｓ、またはＮＲ^１７であり、式中、Ｒ^１７はＨ、Ｃ_６〜Ｃ_１８アリール、Ｃ_２〜Ｃ_２０ヘテロアリール、Ｃ_１〜Ｃ_１８アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_１８ペルフルオロアルキル、またはＣ_１〜Ｃ_１８アルコキシで置換されたＣ_６〜Ｃ_１８アリールまたはＣ_２〜Ｃ_２０ヘテロアリール、Ｃ_１〜Ｃ_１８アルキル、または−Ｏ−で中断されたＣ_１〜Ｃ_１８アルキルであり、
または、互いに隣接する２個の置換基Ｒ^２およびＲ^３、Ｒ^５およびＲ^６、Ｒ^１２およびＲ^１３、ならびに／またはＲ^１５およびＲ^１６、Ｒ^１およびＲ^２、Ｒ^４およびＲ^６、Ｒ^１１およびＲ^１２、ならびに／またはＲ^１４およびＲ^１６は、互いに基、

を形成し、または互いに隣接する２個の置換基Ｒ^１５およびＲ^１３、ならびに／またはＲ^５およびＲ^３は、互いに基、

を形成し、式中、Ｘ^３は、Ｏ、Ｓ、Ｃ（Ｒ^１１９）（Ｒ^１２０）、またはＮＲ^１７であり、式中、Ｒ^１７は、上記で定義したとおりであり、Ｒ^１０５、Ｒ^１０６、Ｒ^１０７、Ｒ^１０８、Ｒ^１０６’、およびＲ^１０８’は、互いに独立に、Ｈ、Ｃ_１〜Ｃ_１８アルキル、Ｅで置換されおよび／またはＤで中断されたＣ_１〜Ｃ_１８アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_１８アルコキシ、またはＥで置換されおよび／またはＤで中断されたＣ_１〜Ｃ_１８アルコキシであり、
Ｒ^１１９およびＲ^１２０は、互いに式＝ＣＲ^１２１Ｒ^１２２を形成し、式中、
Ｒ^１２１およびＲ^１２２は、互いに独立に、Ｈ、Ｃ_１〜Ｃ_１８アルキル、Ｅで置換されおよび／またはＤで中断されたＣ_１〜Ｃ_１８アルキル、Ｃ_６〜Ｃ_２４アリール、Ｇで置換されたＣ_６〜Ｃ_２４アリール、またはＣ_２〜Ｃ_２０ヘテロアリール、またはＧで置換されたＣ_２〜Ｃ_２０ヘテロアリールであり、または、
Ｒ^１１９およびＲ^１２０は、互いに５または６員環を形成し、これは任意選択的にＣ_１〜Ｃ_１８アルキル、Ｅで置換されおよび／またはＤで中断されたＣ_１〜Ｃ_１８アルキル、Ｃ_６〜Ｃ_２４アリール、Ｇで置換されたＣ_６〜Ｃ_２４アリール、Ｃ_２〜Ｃ_２０ヘテロアリール、Ｇで置換されたＣ_２〜Ｃ_２０ヘテロアリール、Ｃ_２〜Ｃ_１８アルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_１８アルキニル、Ｃ_１〜Ｃ_１８アルコキシ、Ｅで置換されおよび／またはＤで中断されたＣ_１〜Ｃ_１８アルコキシ、Ｃ_７〜Ｃ_２５アラルキル、または−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ^１２７で置換することができ、
Ｒ^１２７は、Ｈ、Ｃ_６〜Ｃ_１８アリール、Ｃ_１〜Ｃ_１８アルキルまたはＣ_１〜Ｃ_１８アルコキシで置換されたＣ_６〜Ｃ_１８アリール、Ｃ_１〜Ｃ_１８アルキル、または−Ｏ−で中断されたＣ_１〜Ｃ_１８アルキルであり、
Ｄは、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、−Ｓ−、−ＳＯ−、−ＳＯ_２−、−Ｏ−、−ＮＲ^２５−、−ＳｉＲ^３０Ｒ^３１−、−ＰＯＲ^３２−、−ＣＲ^２３＝ＣＲ^２４−、または−Ｃ≡Ｃ−であり、
Ｅは、−ＯＲ^２９、−ＳＲ^２９、−ＮＲ^２５Ｒ^２６、−ＣＯＲ^２８、−ＣＯＯＲ^２７、−ＣＯＮＲ^２５Ｒ^２６、−ＣＮ、またはハロゲンであり、Ｇは、Ｅ、Ｃ_１〜Ｃ_１８アルキル、Ｄで中断されたＣ_１〜Ｃ_１８アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_１８ペルフルオロアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_１８アルコキシ、またはＥで置換されおよび／またはＤで中断されたＣ_１〜Ｃ_１８アルコキシであり、式中、
Ｒ^２３、Ｒ^２４、Ｒ^２５、およびＲ^２６は、互いに独立に、Ｈ、Ｃ_６〜Ｃ_１８アリール、Ｃ_１〜Ｃ_１８アルキルまたはＣ_１〜Ｃ_１８アルコキシで置換されたＣ_６〜Ｃ_１８アリール、Ｃ_１〜Ｃ_１８アルキル、または−Ｏ−で中断されたＣ_１〜Ｃ_１８アルキルであり、または、
Ｒ^２５およびＲ^２６は、互いに５または６員環、特に、

を形成し、
Ｒ^２７およびＲ^２８は、互いに独立に、Ｈ、Ｃ_６〜Ｃ_１８アリール、Ｃ_１〜Ｃ_１８アルキルまたはＣ_１〜Ｃ_１８アルコキシで置換されたＣ_６〜Ｃ_１８アリール、Ｃ_１〜Ｃ_１８アルキル、または−Ｏ−で中断されたＣ_１〜Ｃ_１８アルキルであり、
Ｒ^２９は、Ｈ、Ｃ_６〜Ｃ_１８アリール、Ｃ_１〜Ｃ_１８アルキルまたはＣ_１〜Ｃ_１８アルコキシで置換されたＣ_６〜Ｃ_１８アリール、Ｃ_１〜Ｃ_１８アルキル、または−Ｏ−で中断されたＣ_１〜Ｃ_１８アルキルであり、
Ｒ^３０およびＲ^３１は、互いに独立に、Ｃ_１〜Ｃ_１８アルキル、Ｃ_６〜Ｃ_１８アリール、またはＣ_１〜Ｃ_１８アルキルで置換されたＣ_６〜Ｃ_１８アリールであり、
Ｒ^３２は、Ｃ_１〜Ｃ_１８アルキル、Ｃ_６〜Ｃ_１８アリール、またはＣ_１〜Ｃ_１８アルキルで置換されたＣ_６〜Ｃ_１８アリールである。

式ＸＶＩ、ＸＶＩＩ、およびＸＶＩＩＩの繰り返しユニットは、燐光化合物のためのホストマトリックス材料として適している。式Ｘ、ＸＩ、およびＸＩＩの繰り返しユニットは、ＥＬデバイスのための共役ポリマーとして適している。

式Ｘ、ＸＩ、およびＸＩＩの繰り返しユニットが好ましい。

式ＸおよびＸＩ（ＸＶＩおよびＸＶＩＩ）の繰り返しユニットは、更に好ましく、式中、Ｒ^１およびＲ^４は、水素であり、
Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^５、およびＲ^６は、互いに独立に、Ｈ、Ｃ_１〜Ｃ_１８アルキル、Ｄで中断されたＣ_１〜Ｃ_１８アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_１８ペルフルオロアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_１８アルコキシ、Ｄで中断されたＣ_１〜Ｃ_１８アルコキシ、Ｃ_７〜Ｃ_２５アラルキル、または基−Ｘ^２−Ｒ^１８であり、
Ｒ^８およびＲ^９は、互いに独立に、Ｈ、Ｃ_１〜Ｃ_１８アルキル、Ｄで中断されたＣ_１〜Ｃ_１８アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_１８ペルフルオロアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_１８アルコキシ、Ｄで中断されたＣ_１〜Ｃ_１８アルコキシ、または基−Ｘ^２−Ｒ^１８であり、式中、Ｘ^２は、Ｃ_６〜Ｃ_１２アリール、Ｃ_６〜Ｃ_１２ヘテロアリール、特にフェニル、またはナフチルなどのスペーサーであり、これは、Ｃ_１〜Ｃ_１８アルキル、Ｄで中断されたＣ_１〜Ｃ_１８アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_１８ペルフルオロアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_１８アルコキシ、またはＥで置換されおよび／またはＤで中断されたＣ_１〜Ｃ_１８アルコキシで１回以上、特に１〜２回置換することができ、Ｒ^１８はＨ、Ｃ_１〜Ｃ_１８アルキル、Ｄで中断されたＣ_１〜Ｃ_１８アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_１８ペルフルオロアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_１８アルコキシ、Ｄで中断されたＣ_１〜Ｃ_１８アルコキシ、または−ＮＲ^２５Ｒ^２６−であり、または、
互いに隣接する２個の置換基Ｒ^２およびＲ^３、ならびに／またはＲ^５およびＲ^６は、互いに、基、

を形成し、または、
互いに隣接する２個の置換基Ｒ^５およびＲ^３は、互いに、基、

を形成し、式中、Ｒ^１０５、Ｒ^１０６、Ｒ^１０７、およびＲ^１０８は、互いに独立に、Ｈ、またはＣ_１〜Ｃ_１８アルキルであり、または、
Ｒ^８およびＲ^９は、互いに、基、

を形成し、式中、Ｒ^２０５、Ｒ^２０６、Ｒ^２０７、Ｒ^２０８、Ｒ^２０９、およびＲ^２１０は、互いに独立に、Ｈ、Ｃ_１〜Ｃ_１８アルキル、Ｅで置換されおよび／またはＤで中断されたＣ_１〜Ｃ_１８アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_１８アルコキシ、またはＥで置換されおよび／またはＤで中断されたＣ_１〜Ｃ_１８アルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_１８ペルフルオロアルキルであり、
Ｒ^１０は、Ｈ、Ｇで置換されていてもよいＣ_６〜Ｃ_１８アリール、Ｇで置換されていてもよいＣ_２〜Ｃ_１８ヘテロアリール、Ｃ_１〜Ｃ_１８アルキル、Ｄで中断されたＣ_１〜Ｃ_１８アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_１８ペルフルオロアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_１８アルコキシ、Ｅで置換されおよび／またはＤで中断されたＣ_１〜Ｃ_１８アルコキシ、または基−Ｘ^２−Ｒ^１８であり、式中、Ｘ^２は、Ｃ_６〜Ｃ_１２アリール、Ｃ_６〜Ｃ_１２ヘテロアリール、特にフェニル、またはナフチルなどのスペーサーであり、これはＣ_１〜Ｃ_１８アルキル、Ｄで中断されたＣ_１〜Ｃ_１８アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_１８ペルフルオロアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_１８アルコキシ、またはＥで置換されおよび／またはＤで中断されたＣ_１〜Ｃ_１８アルコキシで１回以上、特に１〜２回置換することができ、Ｒ^１８は、Ｈ、Ｃ_１〜Ｃ_１８アルキル、Ｄで中断されたＣ_１〜Ｃ_１８アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_１８ペルフルオロアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_１８アルコキシ、Ｄで中断されたＣ_１〜Ｃ_１８アルコキシ、または−ＮＲ^２５Ｒ^２６であり、
Ｄは、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、−Ｓ−、−ＳＯ−、−ＳＯ_２−、−Ｏ−、−ＮＲ^２５−、−ＣＲ^２３＝ＣＲ^２４−、または−Ｃ≡Ｃ−であり、式中、
Ｒ^２３、Ｒ^２４、Ｒ^２５、およびＲ^２６は、互いに独立に、Ｈ、Ｃ_６〜Ｃ_１８アリール、Ｃ_１〜Ｃ_８アルキルまたはＣ_１〜Ｃ_８アルコキシで置換されたＣ_６〜Ｃ_１８アリール、Ｃ_１〜Ｃ_８アルキル、または−Ｏ−で中断されたＣ_１〜Ｃ_８アルキルであり、または、Ｒ^２５およびＲ^２６は、互いに５または６員環、特に、

を形成する。

式Ｘの繰り返しユニットは、式ＸＩの繰り返しユニットよりも好ましい。

式ＸＩＩとＸＶＩＩＩの繰り返しユニットの中で、式、

の繰り返しユニットが好ましく、
式中、Ｒ^１０は、Ｈ、Ｇで置換されていてもよいＣ_６〜Ｃ_１８アリール、Ｇで置換されていてもよいＣ_２〜Ｃ_１８ヘテロアリール、Ｃ_１〜Ｃ_１８アルキル、Ｄで中断されたＣ_１〜Ｃ_１８アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_１８ペルフルオロアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_１８アルコキシ、Ｅで置換されおよび／またはＤで中断されたＣ_１〜Ｃ_１８アルコキシ、または基−Ｘ^２−Ｒ^１８であり、式中、Ｘ^２は、Ｃ_６〜Ｃ_１２アリール、Ｃ_６〜Ｃ_１２ヘテロアリール、特にフェニル、またはナフチルなどのスペーサーであり、これは、Ｃ_１〜Ｃ_１８アルキル、Ｄで中断されたＣ_１〜Ｃ_１８アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_１８ペルフルオロアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_１８アルコキシ、またはＥで置換されおよび／またはＤで中断されたＣ_１〜Ｃ_１８アルコキシで１回以上、特に１〜２回置換することができ、Ｒ^１８は、Ｈ、Ｃ_１〜Ｃ_１８アルキル、Ｄで中断されたＣ_１〜Ｃ_１８アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_１８ペルフルオロアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_１８アルコキシ、Ｄで中断されたＣ_１〜Ｃ_１８アルコキシ、または−ＮＲ^２５Ｒ^２６であり、
Ｒ^１１およびＲ^１４は、水素であり、
Ｒ^１２、Ｒ^１３、Ｒ^１５、およびＲ^１６は、水素であり、
Ｒ^１７は、Ｃ_６〜Ｃ_１８アリール、Ｃ_１〜Ｃ_１８アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_１８ペルフルオロアルキル、またはＣ_１〜Ｃ_１８アルコキシで置換されたＣ_６〜Ｃ_１８アリール、Ｃ_１〜Ｃ_１８アルキル、または−Ｏ−で中断されたＣ_１〜Ｃ_１８アルキルであり、または、
互いに隣接する２個の置換基Ｒ^１１およびＲ^１２、ならびに／またはＲ^１４およびＲ^１６、Ｒ^１２およびＲ^１３、ならびに／またはＲ^１５およびＲ^１６は、互いに基、

を形成し、または、互いに隣接する２個の置換基Ｒ^１５およびＲ^１３は、互いに基、

を形成し、式中、Ｒ^１０５、Ｒ^１０６、Ｒ^１０７、およびＲ^１０８は、互いに独立に、Ｈ、またはＣ_１〜Ｃ_８アルキルであり、
Ｄは、−Ｓ−、−Ｏ−、または−ＮＲ^２５−であり、
Ｅは、−ＯＲ^２９、−ＳＲ^２９、−ＮＲ^２５Ｒ^２６、−ＣＮ、またはＦであり、Ｇは、Ｅ、Ｃ_１〜Ｃ_１８アルキル、Ｄで中断されたＣ_１〜Ｃ_１８アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_１８ペルフルオロアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_１８アルコキシ、またはＥで置換されおよび／またはＤで中断されたＣ_１〜Ｃ_１８アルコキシであり、式中、
Ｒ^２５およびＲ^２６は、互いに独立に、Ｈ、Ｃ_６〜Ｃ_１８アリール、Ｃ_１〜Ｃ_８アルキルまたはＣ_１〜Ｃ_８アルコキシで置換されたＣ_６〜Ｃ_１８アリール、Ｃ_１〜Ｃ_８アルキル、または−Ｏ−で中断されたＣ_１〜Ｃ_８アルキルであり、または、
Ｒ^２５およびＲ^２６は、互いに５または６員環、特に、

を形成し、
Ｒ^２９は、Ｃ_６〜Ｃ_１８アリール、Ｃ_１〜Ｃ_１８アルキルまたはＣ_１〜Ｃ_１８アルコキシで置換されたＣ_６〜Ｃ_１８アリール、Ｃ_１〜Ｃ_１８アルキル、または−Ｏ−で中断されたＣ_１〜Ｃ_１８アルキルである。

式Ｘ、ＸＩ、およびＸＩＩ（ＸＶＩ、ＸＶＩＩ、およびＸＶＩＩＩ）の繰り返しユニットは、好ましく、式中、Ｒ^１０およびＲ^８ならびに／またはＲ^９は、水素原子とは異なり、特に、Ｇで置換されていてもよいＣ_６〜Ｃ_１８アリール、Ｇで置換されていてもよいＣ_２〜Ｃ_１８ヘテロアリール、Ｃ_１〜Ｃ_１８アルキル、Ｄで中断することのできるＣ_１〜Ｃ_１８アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_１８ペルフルオロアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_１８アルコキシ、またはＥで置換されおよび／またはＤで中断されたＣ_１〜Ｃ_１８アルコキシから選択された溶解性置換基である。

アリールおよびヘテロアリール基は、置換されたまたは置換されないアリール、またはフェニル、ビフェニル、ナフチル、アントリル、フェナントリル、ピリジル、ビピリジル、インジル、およびキノリニルからなる群から選択されるヘテロアリール部であるのが好ましい。用語「置換された」は、アリール部が同じであるかまたは異なることのできる１個以上の基、詳細には１〜３個の基で置換することができることを意味する。置換基は、Ｃ_１〜Ｃ_１８アルキル、Ｄで中断することのできるＣ_１〜Ｃ_１８アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_１８ペルフルオロアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_１８アルコキシ、またはＥで置換されおよび／またはＤで中断されたＣ_１〜Ｃ_１８アルコキシから選択されるのが好ましい。アリールとヘテロアリールの中で最も好ましいのは、

であり、式中、Ｒ^２０２’は、Ｃ_１〜Ｃ_１８アルキル、Ｄで中断されたＣ_１〜Ｃ_１８アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_１８ペルフルオロアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_１８アルコキシ、またはＥで置換されおよび／またはＤで中断されたＣ_１〜Ｃ_１８アルコキシ、特にＣ_１〜Ｃ_１８アルコキシであり、
基Ｒ^２０２、Ｒ^２０３、およびＲ^２０４の１つはＲ^２０２’であり、他の基は、ＨまたはＲ^２０２’である。

本発明の好ましい実施態様において、Ｒ^１０は、基、

であり、式中、Ｒ^３０１およびＲ^３０２は、互いに独立に、フェニル、１−ナフチル、２−ナフチル、４−ビフェニル、フェナントリル、ターフェニル、ピレニル、２−または９−フルオレニルまたはアントラセニルなどのＣ_６〜Ｃ_２４アリール、好ましくはフェニル、１−ナフチル、２−ナフチル、４−ビフェニルなどのＣ_６〜Ｃ_１２アリール、であり、これは、例えば、Ｃ_１〜Ｃ_１８アルキル、またはＣ_１〜Ｃ_１８アルコキシで置換されていなくても、置換されていてもよい。

本発明の他の好ましい実施態様において、Ｒ^１０は、フェニル、ビフェニル、ペンタレニル、インデニル、アズレニル、ナフチル、ビフェニレニル、ａｓ−インダセニル、ｓ−インダセニル、アセナフチレニル、フルオレニル、フェナントリル、アントラセニル、フルオランテニル、アセフェナントリレニル、アセアントレニル、トリフェニレニル、ピレニル、クリセニル、ナフタセニル、ピセニル、ペリレニル、ペンタセニル、ペンタフェニル、ヘキサセニル、またはヘキサフェニルなどのＣ_６〜Ｃ_３０アリール基であり、これは、任意選択的に１個、２個、または３個の、好ましくはＣ_１〜Ｃ_１８アルキル基またはＣ_１〜Ｃ_１８アルコキシ基で置換することができる。

本発明の他の好ましい実施態様において、Ｒ^１０は、チエニル、ベンゾ［ｂ］チエニル、ジベンゾ［ｂ，ｄ］チエニル、チアントレニル、フリル、フルフリル、２Ｈ−ピラニル、ベンゾフラニル、イソベンゾフラニル、ジベンゾフラニル、フェノキシチエニル、ピロリル、イミダゾリル、ピラゾリル、ピリジル、ビピリジル、トリアジニル、ピリミジニル、ピラジニル、ピリダジニル、インドリジニル、イソインドリル、インドリル、インダゾリル、プリニル、キノリジニル、キノリル、イソキノリル、フタラニジル、ナフチリジニル、キノキサリニル、キナゾニリル、シンノリニル、プテリジニル、カルバゾリル、カルボリニル、ベンゾトリアゾリル、ベンゾキサゾリル、フェナントリジニル、アクリジニル、ペリミジニル、フェナントロリニル、フェナジニル、イソチアゾリル、フェノチアジニル、イソキサゾリル、フラザニル、２−フェニル−１，２，４−オキサジアジル、２，４−ジフェニル−１，２，４−トリアジル、またはフェノキサジルなどのＣ_２〜Ｃ_２０ヘテロアリール基であり、これは、任意選択的に１個、２個、または３個の、好ましくはＣ_１〜Ｃ_８アルキル基またはＣ_１〜Ｃ_８アルコキシ基で置換することができる。

Ｒ^１０がヘテロアリール基から誘導される場合、それは式、

の基であるのが好ましい。

式ＸおよびＸＩ（ＸＶＩおよびＸＶＩＩ）の繰り返しユニットの場合、Ｒ^８および／またはＲ^９は、水素原子と異なり、Ｃ_１〜Ｃ_１８アルキル、Ｄで中断されたＣ_１〜Ｃ_１８アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_１８ペルフルオロアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_１８アルコキシ、またはＥで置換されおよび／またはＤで中断されたＣ_１〜Ｃ_１８アルコキシから選択されるのが好ましい。式ＸＩＩ（ＸＶＩＩＩ）の繰り返しユニットの場合、溶解性基は、置換されたアリールもしくはヘテロアリール部であるのが好ましい。

式ＸＩＩの繰り返しユニットは、ポリマーのホール注入またはホール輸送特性を増加する繰り返しユニットと組み合わせて用いるのが好ましい。式ＸおよびＸＩの繰り返しユニットは、ポリマーの電子注入または電子輸送特性を高める繰り返しユニットと組み合わせて用いるのが好ましい。

Ｒ^１７は、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソ−プロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ヘキシル、オクチル、または２−エチル−ヘキシルなどのＣ_１〜Ｃ_１８アルキルであるのが好ましい。

式Ｘ、ＸＩ、およびＸＩＩ、ＸＶＩ、ＸＶＩＩ、およびＸＶＩＩＩの中でも、式、

の化合物が最も好ましく、式中、Ｒ^８およびＲ^９は、互いに独立に、Ｈ、Ｃ_１〜Ｃ_１８アルキル、Ｄで中断されたＣ_１〜Ｃ_１８アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_１８ペルフルオロアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_１８アルコキシ、Ｄで中断されたＣ_１〜Ｃ_１８アルコキシ、または−Ｘ^２−Ｒ^１８であり、または、
Ｒ^８およびＲ^９は、互いに、基、

を形成し、式中、Ｒ^２０９およびＲ^２１０は、互いに独立に、Ｈ、Ｃ_１〜Ｃ_１８アルキル、Ｅで置換されおよび／またはＤで中断されたＣ_１〜Ｃ_１８アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_１８アルコキシ、またはＥで置換されおよび／またはＤで中断されたＣ_１〜Ｃ_１８アルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_１８ペルフルオロアルキルであり、
Ｒ^１０は、Ｈ、Ｇで置換されていてもよいＣ_６〜Ｃ_１８アリール、Ｇで置換されていてもよいＣ_２〜Ｃ_１８ヘテロアリール、Ｃ_１〜Ｃ_１８アルキル、Ｄで中断されたＣ_１〜Ｃ_１８アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_１８ペルフルオロアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_１８アルコキシ、Ｅで置換されおよび／またはＤで中断されたＣ_１〜Ｃ_１８アルコキシ、または−Ｘ^２−Ｒ^１８であり、式中、Ｘ^２は、Ｃ_６〜Ｃ_１２アリール、またはＣ_６〜Ｃ_１２ヘテロアリール、特にフェニルまたはナフチルなどのスペーサーであり、これは、Ｃ_１〜Ｃ_１８アルキル、Ｄで中断されたＣ_１〜Ｃ_１８アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_１８ペルフルオロアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_１８アルコキシ、またはＥで置換されおよび／またはＤで中断されたＣ_１〜Ｃ_１８アルコキシで１回以上、特に１〜２回置換することができ、
Ｒ^１７は、Ｃ_６〜Ｃ_１８アリール、Ｃ_１〜Ｃ_１８アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_１８ペルフルオロアルキル、またはＣ_１〜Ｃ_１８アルコキシで置換されたＣ_６〜Ｃ_１８アリール、Ｃ_１〜Ｃ_１８アルキル、または−Ｏ−で中断されたＣ_１〜Ｃ_１８アルキルであり、
Ｒ^１８は、Ｈ、Ｃ_１〜Ｃ_１８アルキル、Ｄで中断されたＣ_１〜Ｃ_１８アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_１８ペルフルオロアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_１８アルコキシ、Ｄで中断されたＣ_１〜Ｃ_１８アルコキシであり、
Ｒ^２０５、Ｒ^２０６、Ｒ^２０７、Ｒ^２０８、Ｒ^２０９、およびＲ^２１０は、互いに独立に、Ｈ、Ｄで中断されたＣ_１〜Ｃ_１８アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_１８ペルフルオロアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_１８アルコキシ、Ｄで中断されたＣ_１〜Ｃ_１８アルコキシである。

本明細書に用いられる用語「本発明のポリマー」は、式Ｉの繰り返しユニット、詳細には式Ｘ、ＸＩおよび／またはＸＩＩ（ＸＶＩ、ＸＶＩＩ、およびＸＶＩＩＩ）、特に詳細には式Ｘａ、ＸＩａ、ＸＩＩａおよび／またはＸＩＩＩｂの繰り返しユニットを有するポリマーを指す。

本発明は、式Ｘ、ＸＩおよび／またはＸＩＩの繰り返しユニットを基に更に詳細に示されるが、それに制限されるものではない。

第１の態様において、本発明は、式Ｉの繰り返しユニット、詳細には式Ｘ、ＸＩおよび／またはＸＩＩの繰り返しユニット、特に詳細には式Ｘａ、ＸＩａ、ＸＩＩａおよび／またはＸＩＩＩｂの繰り返しユニットを含むポリマーに関する。

式Ｉのポリマーは、式Ｉの繰り返しユニット（再現するユニット）に加えて１個以上の繰り返しユニットＡｒ^３および／またはＴを含有することができる。Ａｒ^３は以下の基から選択される。

ポリマーのホール注入またはホール輸送特性を向上させる基ＩＩユニット、
ポリマーの電子注入または電子輸送特性を向上させる基ＩＩＩユニット、
基ＩＩとＩＩＩのユニットの組み合わせである基ＩＶ、
基Ｖ、

式中、ｒは、１〜１０の整数、特に１、２、または３であり、
ｑは、１〜１０の整数、特に１、２、または３であり、
ｓは、１〜１０の整数、特に１、２、または３であり、
Ｒ^１１６およびＲ^１１７は、互いに独立に、Ｈ、ハロゲン、−ＣＮ、Ｃ_１〜Ｃ_１８アルキル、Ｅで置換されおよび／またはＤで中断されたＣ_１〜Ｃ_１８アルキル、Ｃ_６〜Ｃ_２４アリール、Ｇで置換されたＣ_６〜Ｃ_２４アリール、Ｃ_２〜Ｃ_２０ヘテロアリール、Ｇで置換されたＣ_２〜Ｃ_２０ヘテロアリール、Ｃ_２〜Ｃ_１８アルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_１８アルキニル、Ｃ_１〜Ｃ_１８アルコキシ、Ｅで置換されおよび／またはＤで中断されたＣ_１〜Ｃ_１８アルコキシ、Ｃ_７〜Ｃ_２５アラルキル、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ^１２７、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ^１２７、または−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ^１２７Ｒ^１２６であり、
Ｒ^１１９およびＲ^１２０は、互いに独立に、Ｈ、Ｃ_１〜Ｃ_１８アルキル、Ｅで置換されおよび／またはＤで中断されたＣ_１〜Ｃ_１８アルキル、Ｃ_６〜Ｃ_２４アリール、Ｇで置換されたＣ_６〜Ｃ_２４アリール、Ｃ_２〜Ｃ_２０ヘテロアリール、Ｇで置換されたＣ_２〜Ｃ_２０ヘテロアリール、Ｃ_２〜Ｃ_１８アルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_１８アルキニル、Ｃ_１〜Ｃ_１８アルコキシ、Ｅで置換され、および／またはＤで中断されたＣ_１〜Ｃ_１８アルコキシ、またはＣ_７〜Ｃ_２５アラルキルであり、または、
Ｒ^１１９およびＲ^１２０は、互いに式＝ＣＲ^１２１Ｒ^１２２の基を形成し、式中、
Ｒ^１２１およびＲ^１２２は、互いに独立に、Ｈ、Ｃ_１〜Ｃ_１８アルキル、Ｅで置換されおよび／またはＤで中断されたＣ_１〜Ｃ_１８アルキル、Ｃ_６〜Ｃ_２４アリール、Ｇで置換されたＣ_６〜Ｃ_２４アリール、またはＣ_２〜Ｃ_２０ヘテロアリール、またはＧで置換されたＣ_２〜Ｃ_２０ヘテロアリールであり、または、
Ｒ^１１９およびＲ^１２０は、互いに５または６員環を形成し、これは、Ｃ_１〜Ｃ_１８アルキル、Ｅで置換されおよび／またはＤで中断されたＣ_１〜Ｃ_１８アルキル、Ｃ_６〜Ｃ_２４アリール、Ｇで置換されたＣ_６〜Ｃ_２４アリール、Ｃ_２〜Ｃ_２０ヘテロアリール、Ｇで置換されたＣ_２〜Ｃ_２０ヘテロアリール、Ｃ_２〜Ｃ_１８アルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_１８アルキニル、Ｃ_１〜Ｃ_１８アルコキシ、Ｅで置換されおよび／またはＤで中断されたＣ_１〜Ｃ_１８アルコキシ、またはＣ_７〜Ｃ_２５アラルキル、または−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ^１２７で任意選択的に置換することができ、
Ｒ^１２６およびＲ^１２７は、互いに独立に、Ｈ、Ｃ_６〜Ｃ_１８アリール、Ｃ_１〜Ｃ_１８またはＣ_１〜Ｃ_１８アルコキシで置換されたＣ_６〜Ｃ_１８アリール、Ｃ_１〜Ｃ_１８アルキル、または−Ｏ−で中断されたＣ_１〜Ｃ_１８アルキルであり、
Ｄは、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、−Ｓ−、−ＳＯ−、−ＳＯ_２−、−Ｏ−、−ＮＲ^６５−、−ＳｉＲ^７０Ｒ^７１−、−ＰＯＲ^７２−、−ＣＲ^６３＝ＣＲ^６４−、または−Ｃ≡Ｃ−であり、
Ｅは、−ＯＲ^６９、−ＳＲ^６９、−ＮＲ^６５Ｒ^６６、−ＣＯＲ^６８、−ＣＯＯＲ^６７、−ＣＯＮＲ^６５Ｒ^６６、−ＣＮ、またはハロゲンであり、
Ｇは、Ｅ、またはＣ_１〜Ｃ_１８アルキルであり

Ｒ^６３、Ｒ^６４、Ｒ^６５、およびＲ^６６は、互いに独立に、Ｈ、Ｃ_６〜Ｃ_１８アリール、Ｃ_１〜Ｃ_１８アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_１８アルコキシで置換されたＣ_６〜Ｃ_１８アリール、Ｃ_１〜Ｃ_１８アルキル、または−Ｏ−で中断されたＣ_１〜Ｃ_１８アルキルであり、または、
Ｒ^６５およびＲ^６６は、互いに５または６員環、特に、

を形成し、
Ｒ^６７およびＲ^６８は、互いに独立に、Ｈ、Ｃ_６〜Ｃ_１８アリール、Ｃ_１〜Ｃ_１８アルキルまたはＣ_１〜Ｃ_１８アルコキシで置換されたＣ_６〜Ｃ_１８アリール、Ｃ_１〜Ｃ_１８アルキル、または−Ｏ−で中断されたＣ_１〜Ｃ_１８アルキルであり、
Ｒ^６９は、Ｈ、Ｃ_６〜Ｃ_１８アリール、Ｃ_１〜Ｃ_１８アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_１８アルコキシで置換されたＣ_６〜Ｃ_１８アリール、Ｃ_１〜Ｃ_１８アルキル、または−Ｏ−で中断されたＣ_１〜Ｃ_１８アルキルであり、
Ｒ^７０およびＲ^７１は、互いに独立に、Ｃ_１〜Ｃ_１８アルキル、Ｃ_６〜Ｃ_１８アリール、またはＣ_１〜Ｃ_１８アルキルで置換されたＣ_６〜Ｃ_１８アリールであり、
Ｒ^７２は、Ｃ_１〜Ｃ_１８アルキル、Ｃ_６〜Ｃ_１８アリール、またはＣ_１〜Ｃ_１８アルキルで置換されたＣ_６〜Ｃ_１８アリールである。

基Ｖの上記ユニットの中で、式Ｖｅのユニット、特にＶａ、Ｖｋ、Ｖｍは、更に好ましい。

繰り返しユニットＴは、以下の基ＶＩ、

から選択され、式中、
Ｘ^１は、水素原子またはシアノ基であり、
Ｒ^１１６およびＲ^１１７は、上記定義したとおりであり、
Ｒ^４１は、各出現で同じであるかまたは異なることができ、Ｃｌ、Ｆ、ＣＮ、Ｎ（Ｒ^４５）_２、Ｃ_１〜Ｃ_２５アルキル基、Ｃ_４〜Ｃ_１８シクロアルキル基、Ｃ_１〜Ｃ_２５アルコキシ基であり、互いに隣接しない１個以上の炭素原子は、−ＮＲ^４５−、−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−、または−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−で置換することができ、および／または１個以上の水素原子は、Ｆ、Ｃ_６〜Ｃ_２４アリール基、またはＣ_６〜Ｃ_２４アルコキシ基で置換することができ、１個以上の炭素原子は、Ｏ、Ｓ、またはＮで置換することができ、および／または１個以上の非芳香族基Ｒ^４１で置換することができ、または２個以上の基Ｒ^４１は環系を形成し、
Ｒ^４５は、Ｈ、Ｃ_１〜Ｃ_２５アルキル基、Ｃ_４〜Ｃ_１８シクロアルキル基であり、互いに隣接しない１個以上の炭素原子は、−ＮＲ^４５’−、−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−、または−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−で置換することができ、および／または１個以上の水素原子は、Ｆ、Ｃ_６〜Ｃ_２４アリール基、またはＣ_６〜Ｃ_２４アルコキシ基で置換することができ、１個以上の炭素原子は、Ｏ、Ｓ、またはＮで置換することができ、および／または１個以上の非芳香族基Ｒ^４１で置換することができ、
Ｒ^４５’は、Ｈ、Ｃ_１〜Ｃ_２５アルキル基、またはＣ_４〜Ｃ_１８シクロアルキル基であり、
ｎは、各出現で同じであるかまたは異なることができ、０、１、２、または３、特に０、１、または２、更に特に０または１であり、ｕは１、２、３、または４であり、
Ａ^４は、Ｃ_６〜Ｃ_２４アリール基、Ｃ_２〜Ｃ_３０ヘテロアリール基、特にフェニル、ナフチル、アントリル、ビフェニル、２−フルオレニル、フェナントリル、またはペリレニルであり、これは１個以上の非芳香族基Ｒ^４１で置換することができる。

ポリマーのホール注入またはホール輸送特性を高める基ＩＩの好ましいユニットは、

であり、式中、
Ｒ^４１は、各出現で同じであるかまたは異なることができ、Ｃｌ、Ｆ、ＣＮ、Ｎ（Ｒ^４５）_２、Ｃ_１〜Ｃ_２５アルキル基、Ｃ_４〜Ｃ_１８シクロアルキル基、Ｃ_１〜Ｃ_２５アルコキシ基であり、互いに隣接しない１個以上の炭素原子は、−ＮＲ^４５−、−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−、または−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−で置換することができ、および／または１個以上の水素原子は、Ｆ、Ｃ_６〜Ｃ_２４アリール基、またはＣ_６〜Ｃ_２４アルコキシ基で置換することができ、１個以上の炭素原子は、Ｏ、Ｓ、またはＮで置換することができ、および／または１個以上の非芳香族基Ｒ^４１で置換することができ、または２個以上の基Ｒ^４１は環系を形成し、
Ｒ^４２は、各出現で同じであるかまたは異なることができ、ＣＮ、Ｃ_１〜Ｃ_２５アルキル基、Ｃ_４〜Ｃ_１８シクロアルキル基、Ｃ_１〜Ｃ_２５アルコキシ基であり、互いに隣接しない１個以上の炭素原子は、−ＮＲ^４５−、−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−、または−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−で置換することができ、および／または１個以上の水素原子は、Ｆ、Ｃ_６〜Ｃ_２４アリール基、またはＣ_６〜Ｃ_２４アリールオキシ基で置換することができ、１個以上の炭素原子は、Ｏ、Ｓ、またはＮで置換することができ、および／または１個以上の非芳香族基Ｒ^４１で置換することができ、または２個以上の基Ｒ^４１は環系を形成し、
Ｒ^３４４は、各出現で同じであるかまたは異なることができ、水素原子、Ｃ_１〜Ｃ_２５アルキル基、Ｃ_４〜Ｃ_１８シクロアルキル基、Ｃ_１〜Ｃ_２５アルコキシ基であり、
Ｒ^４４は、各出現で同じであるかまたは異なることができ、水素原子、Ｃ_１〜Ｃ_２５アルキル基、Ｃ_４〜Ｃ_１８シクロアルキル基、Ｃ_１〜Ｃ_２５アルコキシ基であり、互いに隣接しない１個以上の炭素原子は、−ＮＲ^４５−、−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−、または−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−で置換することができ、および／または１個以上の水素原子は、Ｆ、Ｃ_６〜Ｃ_２４アリール基、またはＣ_６〜Ｃ_２４アリールオキシ基で置換することができ、１個以上の炭素原子は、Ｏ、Ｓ、またはＮで置換することができ、および／または１個以上の非芳香族基Ｒ^４１、またはＣＮで置換することができ、または、
互いに隣接する２個以上の基Ｒ^４４は、環を形成し、
Ｒ^４５は、Ｈ、Ｃ_１〜Ｃ_２５アルキル基、Ｃ_４〜Ｃ_１８シクロアルキル基であり、互いに隣接しない１個以上の炭素原子は、−ＮＲ^４５−、−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−、または−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−で置換することができ、および／または１個以上の水素原子は、Ｆ、Ｃ_６〜Ｃ_２４アリール基、またはＣ_６〜Ｃ_２４アリールオキシ基で置換することができ、１個以上の炭素原子は、Ｏ、Ｓ、またはＮで置換することができ、および／または１個以上の非芳香族基Ｒ^４１で置換することができ、
ｍは、各出現で同じであるかまたは異なることができ、０、１、２、または３、特に０、１、または２、更に特に０または１であり、
ｎは、各出現で同じであるかまたは異なることができ、０、１、２、または３、特に０、１、または２、更に特に０または１であり、
ｏは、１、２、または３、特に１または２であり、
Ａ^１は、Ｃ_６〜Ｃ_２４アリール基、Ｃ_２〜Ｃ_３０ヘテロアリール基であり、これは１個以上の非芳香族基Ｒ^４１、またはＮＯ_２、特にフェニル、ナフチル、アントリル、ビフェニリル、２−フルオレニル、フェナントリル、またはペリレニルで置換することができ、
Ａ^２およびＡ^３は、互いに独立に、Ｃ_６〜Ｃ_３０アリーレン基またはＣ_２〜Ｃ_２４ヘテロアリーレン基であり、これは、特に、

で任意選択的に置換することができ、式中、Ｒ^１１６、Ｒ^１１７、Ｒ^１１９、Ｒ^１２０は、上記で定義したとおりであり、
Ｒ^６”およびＲ^７”は、互いに独立にＲ^１１６の意味を有し、
Ｒ^１１８およびＲ^８”は、Ｈ、Ｃ_１〜Ｃ_１８アルキル、Ｅで置換されおよび／またはＤで中断されたＣ_１〜Ｃ_１８アルキル、Ｃ_６〜Ｃ_２４アリール、Ｃ_７〜Ｃ_２５アラルキルであり、これは、任意選択的にＧで置換され、
Ｒ^１３４およびＲ^１３５は、互いに独立に、Ｈ、Ｃ_１〜Ｃ_１８アルキル、Ｅで置換されおよび／またはＤで中断されたＣ_１〜Ｃ_１８アルキル、Ｃ_６〜Ｃ_２４アリール、Ｅで置換されたＣ_６〜Ｃ_２４アリール、またはＣ_２〜Ｃ_２０ヘテロアリール、Ｅで置換されたＣ_２〜Ｃ_２０ヘテロアリールであり、Ｄ、Ｅ、およびＧは、上記で定義したとおりである。基ＩＩの上記ユニットの中で、式ＩＩａ、ＩＩｂ、およびＩＩｋは、更に好ましい。

Ａ^１は、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキルで置換されたフェニル基、特に、

またはアントリル基、特にアントリル−２−イル基であるのが好ましい。

Ｒ^１１６およびＲ^１１７は、互いに独立に、Ｈ、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔ−ブチル、２−メチルブチル、ｎ−ペンチル、イソペンチル、ｎ−ヘキシル、２−エチルヘキシル、またはｎ−ヘプチルなどのＣ_１〜Ｃ_１８アルキルであり、−ＣＨ_２ＯＣＨ_３、−ＣＨ_２ＯＣＨ_２ＣＨ_３、−ＣＨ_２ＯＣＨ_２ＣＨ_２ＯＣＨ_３、または−ＣＨ_２ＯＣＨ_２ＣＨ_２ＯＣＨ_２ＣＨ_３など、Ｅで置換されおよび／またはＤで中断されたＣ_１〜Ｃ_１８アルキル、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、イソ−プロポキシ、ｎ−ブトキシ、イソブトキシ、ｓｅｃ−ブトキシ、ｔ−ブトキシ、２−メチルブトキシ、ｎ−ペンチロキシ、イソペンチロキシ、ｎ−ヘキシロキシ、２−エチルヘキシロキシ、またはｎ−ヘプチロキシなどのＣ_１〜Ｃ_１８アルコキシ、フェニル、ナフチル、またはビフェニリルなどのＣ_６〜Ｃ_１４アリール、シクロヘキシルなどのＣ_５〜Ｃ_１２シクロアルキル、−Ｃ_６Ｈ_４ＯＣＨ_３、−Ｃ_６Ｈ_４ＯＣＨ_２ＣＨ_３、−Ｃ_６Ｈ_３（ＯＣＨ_３）_２、または−Ｃ_６Ｈ_３（ＯＣＨ_２ＣＨ_３）_２、−Ｃ_６Ｈ_４ＣＨ_３、−Ｃ_６Ｈ_３（ＣＨ_３）_２、−Ｃ_６Ｈ_２（ＣＨ_３）_３、−Ｃ_６Ｈ_４ＯｔＢｕ，または−Ｃ_６Ｈ_４ｔＢｕなど、Ｇで置換されたＣ_６〜Ｃ_１４アリールであるのが好ましい。

Ｒ^１１８は、Ｈ、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔ−ブチル、２−メチルブチル、ｎ−ペンチル、イソペンチル、ｎ−ヘキシル、２−エチルヘキシル、ｎ−ヘプチルなどのＣ_１〜Ｃ_１８アルキル、またはフェニル、ナフチル、またはビフェニリルなどのＣ_６〜Ｃ_１４アリールであるのが好ましい。

Ｒ^１１９およびＲ^１２０は、好ましくは、互いに独立に、Ｈ、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、ヘキシル、オクチル、または２−エチルヘキシルなどのＣ_１〜Ｃ_１２アルキル、または、−ＣＨ_２（ＯＣＨ_２ＣＨ_２）_ｗＯＣＨ_３など、Ｅで置換されおよび／またはＤで中断されたＣ_１〜Ｃ_１２アルキルであり、ｗ＝１、２、３、または４であり、フェニル、ナフチル、またはビフェニリルなどのＣ_６〜Ｃ_１４アリール、Ｃ_１〜Ｃ_１２アルキルまたはＣ_１〜Ｃ_１２アルコキシで１回または３回置換されたＣ_６〜Ｃ_１４アリールであり、これは、−Ｃ_６Ｈ_４ＯＣＨ_３、−Ｃ_６Ｈ_４ＯＣＨ_２ＣＨ_３、−Ｃ_６Ｈ_３（ＯＣＨ_３）_２、−Ｃ_６Ｈ_３（ＯＣＨ_２ＣＨ_３）_２、−Ｃ_６Ｈ_４ＣＨ_３、−Ｃ_６Ｈ_３（ＣＨ_３）_２、−Ｃ_６Ｈ_２（ＣＨ_３）_３、または−Ｃ_６Ｈ_４ｔＢｕなど、任意選択的に−Ｏ−で中断することができ、またはＲ^１１９およびＲ^１２０は、互いに４〜８員環、特にシクロヘキシル、またはシクロペンチルなどの５または６員環を形成し、これは、Ｃ_１〜Ｃ_８アルキルで任意選択的に置換することができる。

Ｒ_１３４およびＲ_１３５は、互いに独立に、Ｈ、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、またはｓｅｃ−ブチルなどのＣ_１〜Ｃ_１２アルキル、またはフェニル、ナフチル、またはビフェニリルなどのＣ_６〜Ｃ_１４アリールであるのが好ましい。

Ｄは、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、−Ｓ−、−ＳＯ−、−ＳＯ_２−、−Ｏ−、−ＮＲ^６５−であるのが好ましく、Ｒ^６５は、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、またはｓｅｃ−ブチルなどのＣ_１〜Ｃ_１２アルキルであり、またはフェニル、ナフチル、またはビフェニリルなどのＣ_６〜Ｃ_１４アリールである。

Ｅは、−ＯＲ^６９、−ＳＲ^６９、−ＮＲ^６５Ｒ^６５、−ＣＯＲ^６８、−ＣＯＯＲ^６７、−ＣＯＮＲ^６５Ｒ^６５、またはＣＮであるのが好ましく、式中、Ｒ^６５、Ｒ^６７、Ｒ^６８、およびＲ^６９は、互いに独立に、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ヘキシル、オクチル、または２−エチルヘキシルなどのＣ_１〜Ｃ_１２アルキル、または、フェニフ、ナフチル、またはビフェニリルなどのＣ_６〜Ｃ_１４アリールである。

Ｇは、Ｅと同じ選択肢、またはＣ_１〜Ｃ_１８アルキル、特に、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ヘキシル、オクチル、または２−エチルヘキシルなどのＣ_１〜Ｃ_１２アルキルである。

ポリマーの電子注入または電子輸送特性を高める基ＩＩＩの好ましいユニットは、

であり、式中、Ｒ^４１’ならびにｍおよびｎは、上記で定義したとおりであり、ｐは、０、１、または２、特に０または１である。基ＩＩＩの上記ユニット中、式ＩＩＩｅ、ＩＩＩｊ、およびＩＩＩｋは、更に好ましい。

式ＩＩとＩＩＩのユニットの組み合わせである基ＩＶの好ましいユニットは、

であり、式中、
Ｘ^４は、Ｏ、Ｓ、またはＮＲ^４５であり、
Ｒ^４３は、水素原子、Ｃ_１〜Ｃ_２５アルキル基、Ｃ_４〜Ｃ_１８シクロアルキル基、Ｃ_１〜Ｃ_２５アルコキシ基であり、互いに隣接しない１個以上の炭素原子は、−ＮＲ^４５−、−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−、または−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−で置換することができ、および／または１個以上の水素原子は、Ｆ、Ｃ_６〜Ｃ_２４アリール基、またはＣ_６〜Ｃ_２４アルコキシ基で置換することができ、１個以上の炭素原子は、Ｏ、Ｓ、またはＮで置換することができ、および／または１個以上の非芳香族基Ｒ^４１またはＣＮで置換することができ、または、
互いに隣接する２個以上の基Ｒ^４３および／またはＲ^４４は、環を形成し、
ｏは、１、２、または３、特に１または２であり、ｕは、１、２、３、または４であり、
Ａ^１、Ｒ^４１、Ｒ^４２、Ｒ^４５、ｍ、ｎ、およびｐは、上記で定義したとおりである。

式ＩＩ〜Ｖの繰り返しユニットの存在は以下の利点をもたらすことができる。

基ＩＩの構造、例えば、式ＩＩａ〜ＩＩｒの繰り返しユニットが存在するならば、ポリマーのホール注入および／またはホール輸送特性の向上を観察することができる。ＰＬＥＤに用いられる場合、ＰＬＥＤは、所与の電圧でより高い電流密度とエレクトロルミネセンスを示す。この特性は、電力消費を低減することができるとき、例えば、携帯電話およびＰＤＡなどの携帯用途に非常に重要である。

基ＩＩＩの構造、例えば、式ＩＩＩａ〜ＩＩＩｋの繰り返しユニットが存在するならば、ポリマーの電子注入または電子輸送特性の向上を観察することができる。基ＩＶの構造、例えば、式ＩＶａ〜ＩＶｐの繰り返しユニットの存在は、電子バンドギャップの変化を可能にし、したがって、色特性の変化を可能にする。

基ＩＩ、ＩＩＩ、ＩＶ、およびＶのユニットが誘導されるモノマーの調製は、例えば、国際公開公報第０３／０２０７９０号に記載される。

一実施態様において、本発明によるポリマーは、１種以上の式Ｉの繰り返しユニットのみから成る。好ましい実施態様において、本発明によるポリマーは、正確に１種の式Ｉの繰り返しユニットから成る（ホモポリマー）。

本発明によれば、用語「ポリマー」は、ポリマーならびにオリゴマーを含み、ポリマーは、相対分子質量の高い分子であり、その構造は、本質的に低い相対分子質量の分子から実際にまたは概念的に誘導されたユニットの繰り返しを含み、オリゴマーは、中間分子質量の分子であり、その構造は、本質的に低い相対分子質量の分子から実際にまたは概念的に誘導された小さな複数のユニットを含む。分子は、それが１個または小数のユニットを除去した際に特性が大きく変化しないならば、高い相対分子質量を有するものと考えられる。分子は、それが１個または小数のユニットを除去した際に特性が大きく変化するならば、中間の分子質量を有するものと考えられる。

本発明によれば、ホモポリマーは、１種類の（実際の、潜在的な、仮想的な）モノマーから誘導されたポリマーである。多くのポリマーは、補完モノマーの相互反応によって作られる。これらのモノマーは、「潜在的なモノマー」を与える反応として容易に可視化することができ、そのホモポリメリゼーションは、実際の生成品を与え、それは、ホモポリマーと考えることができる。いくつかのポリマーは、他のポリマーの化学的修飾によって得られ、得られるポリマーを構成するマクロ分子の構造は、仮想的モノマーのホモポリメリゼーションによって形成されたと考えることができる。

したがって、コポリマーは、例えば、二元ポリマー、三元ポリマー、四元ポリマーなど１種類以上のモノマーから誘導されたポリマーである。

本発明のオリゴマーは、＜２，０００ダルトンの重量平均分子量を有する。本発明のポリマーは、２，０００ダルトン以上、特に２，０００〜２，０００，０００ダルトンの重量平均分子量を有することが好ましく、１０，０００〜１，０００，０００ダルトンが更に好ましく、２０，０００〜７５０，０００ダルトンの重量平均分子量を有するのが最も好ましい。分子量は、ポリスチレン標準を用いるゲル浸透クロマトグラフィに従って求められる。

本発明の一態様において、式Ｉの繰り返しユニット以外に、同時に、基ＩＩ〜ＶＩから選択される少なくとも１種の追加の繰り返しユニットＡｒ^３またはＴを有するのが好ましい。上記態様において、本発明によるポリマーは、式Ｉの繰り返しユニット１〜９９モル％、および好ましくは基ＩＩ〜ＶＩの繰り返しユニット５〜９５モル％、更に好ましくは基ＩＩ〜ＶＩの繰り返しユニット１０〜９０モル％、最も好ましくは基ＩＩ〜ＶＩの繰り返しユニット２５〜７５モル％とを含む。本発明の上記態様において、式Ｉの繰り返しユニット以外に、同時に、少なくとも２種の異なる基ＩＩ〜ＶＩから選択される少なくとも２種の追加の繰り返しユニットＡｒ^３またはＴを有するポリマーが好ましい。基ＩＩＩおよびＶＩ、ＩＶおよびＶＩ、またはＩＩおよびＩＩＩおよびＶＩの繰り返しユニットが同時に存在するのが最も好ましい。

したがって、本発明の好ましい一実施態様において、本発明は、式、

の繰り返しユニットを含むポリマーに関し、式中、
Ｘ^１０は、式Ｉの繰り返しユニット、特に、

であり、式中、
Ｘ、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^６、Ｒ^８、Ｒ^９、Ｒ^１０、Ｒ^１１、Ｒ^１２、Ｒ^１３、Ｒ^１４、Ｒ^１５、およびＲ^１６は、上記で定義したとおりであり、非常に特に、

であり、式中、
Ｒ^８およびＲ^９は、互いに独立に、Ｈ、Ｃ_１〜Ｃ_１８アルキル、Ｄで中断されたＣ_１〜Ｃ_１８アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_１８ペルフルオロアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_１８アルコキシ、Ｄで中断されたＣ_１〜Ｃ_１８アルコキシ、または基−Ｘ^２−Ｒ^１８であり、
Ｒ^８およびＲ^９は、互いに基、

を形成し、式中、
Ｒ^２０５、Ｒ^２０６、Ｒ^２０７、Ｒ^２０８、Ｒ^２０９、およびＲ^２１０は、互いに独立に、Ｈ、Ｃ_１〜Ｃ_１８アルキル、Ｅで置換されおよび／またはＤで中断されたＣ_１〜Ｃ_１８アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_１８アルコキシ、Ｅで置換されおよび／またはＤで中断されたＣ_１〜Ｃ_１８アルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_１８ペルフルオロアルキルであり、
Ｒ^１０は、Ｈ、Ｇで置換されていてもよいＣ_６〜Ｃ_１８アリール、Ｇで置換されていてもよいＣ_２〜Ｃ_１８ヘテロアリール、Ｃ_１〜Ｃ_１８アルキル、Ｄで中断されたＣ_１〜Ｃ_１８アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_１８ペルフルオロアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_１８アルコキシ、Ｅで置換されおよび／またはＤで中断されたＣ_１〜Ｃ_１８アルコキシ、または基−Ｘ^２−Ｒ^１８であり、式中、Ｘ^２は、Ｃ_６〜Ｃ_１２アリール、Ｃ_６〜Ｃ_１２ヘテロアリール、特にフェニル、またはナフチルなどのスペーサーであり、これはＣ_１〜Ｃ_１８アルキル、Ｄで中断されたＣ_１〜Ｃ_１８アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_１８ペルフルオロアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_１８アルコキシ、またはＥで置換されおよび／またはＤで中断されたＣ_１〜Ｃ_１８アルコキシで１回以上、特に１〜２回置換することができ、
Ｒ^１７は、Ｃ_６〜Ｃ_１８アリール、Ｃ_１〜Ｃ_１８アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_１８ペルフルオロアルキル、またはＣ_１〜Ｃ_１８アルコキシで置換されたＣ_６〜Ｃ_１８アリール、Ｃ_１〜Ｃ_１８アルキル、または−Ｏ−で中断されたＣ_１〜Ｃ_１８アルキルであり、
Ｒ^１８は、Ｈ、Ｃ_１〜Ｃ_１８アルキル、Ｄで中断されたＣ_１〜Ｃ_１８アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_１８ペルフルオロアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_１８アルコキシ、Ｄで中断されたＣ_１〜Ｃ_１８アルコキシである。

上記実施態様において、Ｔは、式ＶＩａまたはＶＩｂの繰り返しユニットであるのが好ましく、Ａｒ^３は、式、

の繰り返しユニットから選択されるのが好ましく、式中、
Ｒ^４４およびＲ^４１は、水素、Ｃ_１〜Ｃ_１８アルキル、またはＣ_１〜Ｃ_１８アルコキシであり、
Ｒ^４５は、Ｈ、Ｃ_１〜Ｃ_１８アルキル、またはＥで置換されおよび／またはＤで中断されたＣ_１〜Ｃ_１８アルキル、特に−Ｏ−で中断されたＣ_１〜Ｃ_１８アルキルであり、ＤおよびＥは上記で定義したとおりである。

本発明の上記実施態様において、式、

の繰り返しユニット、式、

の繰り返しユニット、および式、

の繰り返しユニットを含むターポリマーが最も好ましく、式中、
Ｘ^１０は、式Ｉの繰り返しユニット、特にＸ、ＸＩ、およびＸＩＩ、更に特別にＸａ、ＸＩａ、ＸＩＩａ、およびＸＩＩｂの繰り返しユニットである。

Ｒ^１１６およびＲ^１１７は、上記で定義したとおりであり、好ましくは、Ｈ、ハロゲン、ＣＮ、Ｃ_１〜Ｃ_１２アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_１２アルコキシ、またはＣ_６〜Ｃ_１４アリールであり、更に好ましくは、Ｈ、Ｃ_１〜Ｃ_１２アルキル、またはＣ_１〜Ｃ_１８アルコキシであり、
Ｒ^４１は、Ｃｌ、Ｆ、ＣＮ、Ｎ（Ｒ^４５）_２、Ｃ_１〜Ｃ_１８アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_１８アルコキシ、またはＣ^６〜Ｃ^１４アリールであり、
ｎは、０、１、または２である。

他の好ましい実施態様において、本発明は、式、

の繰り返しユニットを含むポリマーに関し、式中、
Ｘ^１０は、式Ｉの繰り返しユニット、特にＸ、ＸＩ、およびＸＩＩ、更に特別にＸａ、ＸＩａ、ＸＩＩａ、およびＸＩＩｂの繰り返しユニットである。

Ｒ^１１６およびＲ^１１７は、上記で定義したとおりであり、特に、Ｈ、ハロゲン、ＣＮ、Ｃ_１〜Ｃ_１２アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_１２アルコキシ、またはＣ_６〜Ｃ_１４アリールであり、
Ａ^１は、Ｃ_６〜Ｃ_２４アリール基、１個以上の非芳香族基Ｒ^４１で置換されていてもよいＣ_２〜Ｃ_３０ヘテロアリール基、好ましくはＣ_１〜Ｃ_４アルキルで置換されたフェニル基、特に、

またはアントリル基、特にアントリ−２−イル基である。

他の好ましい実施態様において、ポリマーは、式、

の繰り返しユニット（Ｉ）、および

の繰り返しユニットを含み、式中、
Ｘ^１０は、式Ｉの繰り返しユニット、特にＸ、ＸＩ、およびＸＩＩ（ＸＶＩ、ＸＶＩＩ、およびＸＶＩＩＩ）、更に特別にＸａ、ＸＩａ、ＸＩＩａ、およびＸＩＩｂ（ＸＶＩａ、ＸＶＩＩａ、ＸＶＩＩＩａ、およびＸＶＩＩＩｂ）の繰り返しユニットであり、
−Ａｒ^３−は、式、

の基であり、式中、
Ｒ^１１６およびＲ^１１７は、互いに独立に、Ｈ、任意選択的にＯで中断することのできるＣ_１〜Ｃ_１８アルキル、または任意選択的にＯで中断することのできるＣ_１〜Ｃ_１８アルコキシであり、
Ｒ^１１９およびＲ^１２０は、互いに独立に、Ｈ、任意選択的にＯで中断することのできるＣ_１〜Ｃ_１８アルキルであり、
Ｒ^１１９およびＲ^１２０は、互いに式＝ＣＲ^１００Ｒ^１０１を形成し、式中、
Ｒ^１００およびＲ^１０１は、互いに独立に、Ｈ、Ｃ_１〜Ｃ_１８アルキルであり、または、
Ｒ^１１９およびＲ^１２０は、互いに５または６員環を形成し、これは任意選択的にＣ_１〜Ｃ_１８アルキルで置換することができる。

本発明は、以下の特に好ましい実施態様を基に更に詳細に示されるが、それに制限されるものではない。

上記実施態様において、ポリマーは、式、

のポリマーであり、式中、
Ａ、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^６、Ｒ^７、およびｘは、上記で定義したとおりであり、ＴおよびＡｒ^３は、上記で定義されたとおりであり、
ａは、１であり、
ｂは、０、または１であり、
ｃは、０．００５〜１であり、
ｄは、０、または１であり、
ｅは、０、または１であり、ｄが０である場合にｅは１ではなく、
ｆは、０．９９５〜０であり、ｃとｆの和は１である。

Ｔは、式ＶＩａ、ＶＩｂ、またはＶＩｆの繰り返しユニットであるのが好ましく、Ａｒ^３は、式、

の繰り返しユニットから選択されるのが好ましく、式中、
Ｒ^４４およびＲ^４１はハロゲン、Ｃ_１〜Ｃ_１８アルキル、またはＣ_１〜Ｃ_１８アルコキシであり、
Ｒ^４５は、Ｈ、Ｃ_１〜Ｃ_１８アルキル、またはＥで置換されおよび／またはＤで中断されたＣ_１〜Ｃ_１８アルキル、特に、−Ｏ−で中断されたＣ_１〜Ｃ_１８アルキルであり、ＤおよびＥは、上記で定義したとおりである。

ａ＝１、ｂ＝０、ｃ＝１、ｄ＝０、ｅ＝０、ｆ＝０である式ＶＩＩのホモポリマーは、例えば、ニッケル結合反応、特に、

のＹａｍａｍｏｔｏ反応によって得られ、式中、
Ａ、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^６、Ｒ^７、およびｘは、上記で定義したとおりである。

前記態様において、式Ｘ、ＸＩ、またはＸＩＩの繰り返しユニットからなるホモポリマーが好ましく、式Ｘａ、ＸＩａ、ＸＩＩａ、およびＸＩＩｂの繰り返しユニットからなるホモポリマーが最も好ましい。

式Ｉと−Ａｒ^３−（ａ＝１、ｃ＝０．９９５〜０．００５、ｂ＝０、ｄ＝１、ｅ＝０、ｆ＝０．００５〜０．９９５）の繰り返しユニットを包含する式ＸＩＩのコポリマーは、ニッケル結合反応によって得ることができ、

式中、Ｘ^１０、ｃ、ｆ、およびＡｒ^３は、上記で定義したとおりである。

特に好ましい実施態様において、本発明は、式、

の少なくとも２種の異なる繰り返しユニットを含有するコポリマーに関する。前記実施態様において、Ａが５員ヘテロ芳香族環である少なくとも１種の式Ｉ’の繰り返しユニットおよびＡが６員ヘテロ芳香族環である少なくとも１種の式Ｉ’の繰り返しユニットを含むコポリマーが更に好ましい。６員ヘテロ芳香族環を含む繰り返しユニットの適切な例は、式、

の化合物であり、５員ヘテロ芳香族環を含む繰り返しユニットの適切な例は、式、

の化合物であり、式中、
Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^６、Ｒ^８、Ｒ^９、Ｒ^１０、Ｒ^１１、Ｒ^１２、Ｒ^１３、Ｒ^１４、Ｒ^１５、Ｒ^１６、およびＲ^１７は、上記で定義したとおりである。本発明の前記態様において、式ＸａおよびＸＩＩａならびに／またはＸＩＩａ（ＸａおよびＸＩＩａ、ＸａおよびＸＩＩａ、ＸａおよびＸａ、ＸＩＩａおよびＸＩＩｂ）、またはＸＩａおよびＸＩＩａ、ならびに／またはＸＩＩａ（ＸＩａおよびＸＩＩａ、ＸＩａおよびＸＩＩａ、ＸＩａおよびＸａ、ＸＩＩａおよびＸＩＩｂ）の繰り返しユニットを含むコポリマーが最も好ましい。

以下のポリマー、

は、特に好ましく、式中、
Ｒ^１７およびＲ^２１７は、互いに独立に、Ｃ_１〜Ｃ_１８アルキル、特に、例えば、ｎ−ブチル、ｎ−ヘキシル、ｎ−オクチル、２−エチルヘキシル、および２−ヘキサデシルなどのＣ_４〜Ｃ_１２アルキルであり、
Ｒ^２０２、Ｒ^２０３、Ｒ^２０４、Ｒ^２１２、Ｒ^２１３、およびＲ^２１４は、互いに独立に、Ｈ、Ｃ_１〜Ｃ_１８アルコキシ、特に、例えば、ｎ−ブトキシ、ｎ−ヘキシロキシ、ｎ−オクチロキシ、２−エチルヘキシロキシ、および２−ヘキサデシロキシなどのＣ_１〜Ｃ_１８アルコキシであり、
Ｒ^２０９およびＲ^２１０は、互いに独立に、Ｈ、またはＣ_１〜Ｃ_１８アルコキシであり、
Ｒ^２０５およびＲ^２０６は、互いに独立に、Ｈ、またはＣ_１〜Ｃ_１８アルコキシ、特にＣ_１〜Ｃ_８アルキルであり、
Ｒ^１１６は、ＨまたはＣ_１〜Ｃ_１８アルコキシであり、
Ｒ^１１６’はＲ^１１６であり、
Ｒ^１１９は、Ｃ_１〜Ｃ_１８アルキル、特に、例えば、ｎ−ブチル、ｎ−ヘキシル、ｎ−オクチル、２−エチルヘキシル、または

などのＣ_４〜Ｃ_１２アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_１８アルキル、特に、Ｃ_１〜Ｃ_８アルキルであり、式中、
Ｒ^１１９’およびＲ^１１９”は、互いに独立に、Ｃ_１〜Ｃ_１８アルキル（示したすべてのポリマーは概念的な構造である）である。

更に他の好ましい実施態様において、本発明は、式、

のポリマーに関し、式中、
Ｒ^１０は、Ｃ_１〜Ｃ_１８アルキル、Ｄで中断されたＣ_１〜Ｃ_１８アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_１８ペルフルオロアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_１８アルコキシ、またはＥで置換されおよび／またはＤで中断されたＣ_１〜Ｃ_１８アルコキシから選択される１〜３個の基で置換されていてもよいＣ_６〜Ｃ_１２アリール、特に、

であり、式中、
Ｒ^２０２’は、Ｃ_１〜Ｃ_１８アルキル、Ｄで中断されたＣ_１〜Ｃ_１８アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_１８ペルフルオロアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_１８アルコキシ、またはＥで置換されおよび／またはＤで中断されたＣ_１〜Ｃ_１８アルコキシ、特にＣ_１〜Ｃ_１８アルコキシであり、
Ｒ^２０２、Ｒ^２０３、およびＲ^２０４の１つはＲ^２０２’であり、他の基は、ＨまたはＲ^２０２’であり、
Ｒ^１１６およびＲ^１１７は、Ｈ、Ｃ_１〜Ｃ_１８アルキル、Ｄで中断されたＣ_１〜Ｃ_１８アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_１８ペルフルオロアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_１８アルコキシ、またはＥで置換されおよび／またはＤで中断されたＣ_１〜Ｃ_１８アルコキシ、特にＣ_１〜Ｃ_１８アルコキシであり、
Ｒ^１７は、Ｃ_１〜Ｃ_１８アルキル、またはＣ_６〜Ｃ_１２アリールであり、これは、任意選択的に１〜３個のＣ_１〜Ｃ_１８アルコキシ基で置換することができる。

更に他の好ましい実施態様において、本発明は、式、

の繰り返しユニットを含むポリマーに関し、式中、
Ｘ^１０は、式Ｉの繰り返しユニット、特にＸ、ＸＩ、およびＸＩＩ（ＸＶＩ、ＸＶＩＩ、およびＸＶＩＩＩ）、更に特に、Ｘａ、ＸＩａ、ＸＩＩａ、およびＸＩＩｂ（ＸＶＩａ、ＸＶＩＩａ、ＸＶＩＩＩａ、およびＸＶＩＩＩｂ）の繰り返しユニットであり、
ｑは、０、１、または２の整数であり、ｏは、０、１、または２であり、ｒは、０、または１であり、
ＡＲは、Ｃ_６〜Ｃ_２４アリール、Ｇで置換されたＣ_６〜Ｃ_１２アリール、Ｃ_２〜Ｃ_２０ヘテロアリール、またはＧで置換されたＣ_２〜Ｃ_２０ヘテロアリールであり、
Ｒ^ａは、Ｈ、Ｃ_１〜Ｃ_１８アルキル、Ｅで置換されおよび／またはＤで中断されたＣ_１〜Ｃ_１８アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_１８ペルフルオロアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_１８アルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_１８アルキニル、Ｃ_１〜Ｃ_１８アルコキシ、Ｅで置換されおよび／またはＤで中断されたＣ_１〜Ｃ_１８アルコキシであり、Ｅ、Ｄ、およびＧは、上記で定義したとおりである。

ＡＲは、各出現で同じまであるかまたは異なる。ＡＲは、チオフェン、２，７−Ｎ−アルキルカルバゾール、２，７−Ｎ−アリールカルバゾール、３，６−Ｎ−アルキルカルバゾール、３，６−Ｎ−アリールカルバゾール、ベンゼン、ピリジン、フルオレン、スピロビフルオレン、アントラセン、フェナントレン、ピレン、キノリン、またはナフタレンから誘導することができ、これは、０〜２個の置換基Ｒ^ａで置換することができる。

追加の繰り返しユニットの例は、ポリマーのホール注入またはホール輸送特性を高める基ＩＩのユニットである。追加の繰り返しユニットの例は、特に、オルト−、メタ−、またはパラ−フェニレン、１，４−ナフチレン、９，１０−アントラセニレン、２，７−フェナントレニレン、１，６−、２，７−、４，９−ピレン、２，７−テトラヒドロピレン、オキサジアゾリレン、２，５−チオフェニレン、２，５−ピロリレン、２，５−フラニレン、２，５−ピリジレン、２，５−ピリミジニレン、５，８−キノリニレン、フルオレン、スピロ−９，９’−ビフルオレン、インデノフルオレン、ヘテロインデノフルオレン、２，７−Ｎ−アルキルカルバゾール、２，７−Ｎ−アリールカルバゾール、３，６−Ｎ−アルキルカルバゾール、および３，６−Ｎ−アリールカルバゾールから選択される。追加の繰り返しユニットの好ましい例は、

である。

式ＸＸの繰り返しユニットの例は、

であり、式中、
Ｘ^１０は、式Ｉの繰り返しユニット、特にＸ、ＸＩ、およびＸＩＩ（ＸＶＩ、ＸＶＩＩ、およびＸＶＩＩＩ）、更に特に、Ｘａ、ＸＩａ、ＸＩＩａ、およびＸＩＩｂ（ＸＶＩａ、ＸＶＩＩａ、ＸＶＩＩＩａ、およびＸＶＩＩＩｂ）の繰り返しユニットである。

本発明のポリマーは、高いフォトルミネセンスおよび／またはエレクトロルミネセンスを示すことができる。

ニッケル結合反応を用いて、ジハロ官能基反応物だけが関与する重合工程を行うことができる。それらの反応の１つは、Ｊ．Ｐｏｌ．Ｓｃｉ．，ＰａｒｔＡ，ＰｏｌｙｍｅｒＣｈｅｍｉｓｔｒｙＥｄｉｔｉｏｎ２８（１９９０）３６７においてＣｏｌｏｎら、およびＪ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．５１（１９８６）２６２７においてＣｏｌｏｎらによって述べられた。反応は、典型的に極性非プロトン性溶媒（例えば、ジメチルアセトアミド）中で触媒量のニッケル塩と大量のトリフェニルホスフィンと過剰量の亜鉛粉で行った。この工程の変形例は、Ｂｕｌｌ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．Ｊｐｎ、６３（１９９０）８０においてＩｏｙｄａらによって述べられ、促進剤として有機溶解性ヨー化物が用いられた。

他のニッケル結合反応は、ＰｒｏｇｒｅｓｓｉｎＰｏｌｙｍｅｒＳｃｉｅｎｃｅ１７（１９９２）１１５３においてＹａｍａｍｏｔｏによって開示され、ジハロ芳香族化合物の混合物が不活性溶媒中で過剰量のニッケル（１，５−シクロオクタジエン）錯体で処理された。２種以上の芳香族ジハライドの反応混合物に用いられるとき、すべてのニッケル結合反応は、本質的に不規則コポリマーを生成する。それらの重合反応は、重合反応混合物に少量の水を加え、末端のハロゲン基を水素基で置換することによって停止することができる。または、末端アリール基を形成する単官能性ハロゲン化アリールをそれらの反応の連鎖停止として用いることができる。

ニッケル結合重合は、ホモポリマーまたは式Ｉと他のコモノマーから誘導されたユニットを含む不規則コポリマーを生成する。

ａ＝１、ｃ＝１、ｂ＝０、ｄ＝１、ｅ＝０、ｆ＝１である式ＶＩＩのホモポリマーは、例えば、Ｓｕｚｕｋｉ反応、

によって得ることができ、式中、
Ｘ^１０およびＡｒ^３は、上記で定義したとおりである。

通常「Ｓｕｚｕｋｉ反応」と呼ばれる、芳香族ボロナートとハロゲン化物、特にブロミドの縮合反応は、ＣｈｅｍｉｃａｌＲｅｖｉｅｗｓ，Ｖｏｌ．９５，ｐｐ４５７〜２４８３（１９９５）においてＮ．ＭｉｙａｕａおよびＡ．Ｓｕｚｕｋｉによって報告されたように、様々な有機官能基の存在に許容性がある。この反応は、高分子量のポリマーおよびコポリマーの調製に用いることができる。好ましい触媒は、２−ジシクロヘキシルホスフィノ−２’，６’−ジ−アルコキシビフェニル／酢酸パラジウム（ＩＩ）である。特に好ましい触媒は、２−ジシクロヘキシルホスフィノ−２’，６’−ジ−メトキシビフェニル（ｓＰｈｏｓ）／酢酸パラジウム（ＩＩ）である。

ジブロミドまたはジクロリド、特に式、

に相当するジブロミドなどのジハロゲン化物を、Ｐｄおよびホスフィンリガンド、特にトリフェニルホスフィンの触媒作用の下で、等量のジボロン酸または、式、

に相当するジボロン酸塩と反応させて、式ＶＩＩｃに相当するポリマーを調製し、式中、
Ｘ^１１は、独立に各出現で−Ｂ（ＯＨ）_２、Ｂ（ＯＹ^１）_２、または、

であり、式中、
Ｙ^１は、独立に各出現で、Ｃ_１〜Ｃ_１０アルキル基であり、Ｙ^２は、独立に各出現で、−ＣＹ^３Ｙ^４−ＣＹ^５Ｙ^６−、または−ＣＹ^７Ｙ^８−ＣＹ^９Ｙ^１０−Ｙ^１１Ｙ^１２−などのＣ_２〜Ｃ_１０アルキレン基であり、式中、
Ｙ^３、Ｙ^４、Ｙ^５、Ｙ^６、Ｙ^７、Ｙ^８、Ｙ^９、Ｙ^１０、Ｙ^１１、およびＹ^１２は、互いに独立に、水素、またはＣ_１〜Ｃ_１０アルキル基、特に−Ｃ（ＣＨ_３）_２Ｃ（ＣＨ_３）_２−、または−Ｃ（ＣＨ_３）_２ＣＨ_２Ｃ（ＣＨ_３）_２−である。反応は、典型的にトルエンなどの芳香族炭化水素溶媒中で約７０℃〜１８０℃で行った。ジメチルホルムアミドおよびテトラヒドロフランなどの他の溶媒も単独で、または芳香族炭化水素と混合して用いることができる。水性塩基、好ましくは炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、Ｋ_３ＰＯ_４、または重炭酸塩は、ＨＢｒのスカベンジャーとして用いられる。反応物の反応性に応じて、重合反応は、２〜１００時間かかり得る。例えば、水酸化テトラアルキルアンモニウムなどの有機塩基、および、例えば、ＴＢＡＢなどの移相触媒は、ホウ素の活性を促進することができる（例えば、Ｌｅａｄｂｅａｔｅｒ＆Ｍａｃｒｏ；Ａｎｇｅｗ．Ｃｈｅｍ．Ｉｎｔ．Ｅｄ．Ｅｎｇ．４２（２００３）１４０７およびその中に記載された文献を参照されたい）。反応条件の他の変形は、Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．５９（１９９４）５０３４〜５０３７におけるＴ．Ｉ．ＷａｌｌｏｗおよびＢ．Ｍ．Ｎｏｖａｋ；およびＭａｃｒｏｍｏｌ．ＲａｐｉｄＣｏｍｍｕｎ．１７（１９９６）２３９〜２５２中のＭ．Ｒｅｍｍｅｒｓ、Ｍ．Ｓｈｕｌｚｅ、およびＧ．Ｗｅｇｎｅｒによって与えられる。

所望されれば、末端アリール基の形成をもたらす単一官能基アリールハロゲン化物またはアリールボロナートをそれらの反応の連鎖停止剤として用いることができる。

Ｓｕｚｕｋｉ反応のモノマー供給の順序と組成物を制御することによって、得られるコポリマーのモノマーユニットの順序を制御することが可能である。

ａ＝１、ｃ＝１、ｂ＝１、ｄ＝０、ｅ＝０、ｆ＝０である式ＶＩＩのホモポリマーは、例えば、Ｈｅｃｋ反応、

によって得ることができ、式中、Ｘ^１０およびＴは、上記で定義したとおりである。

ポリフェニレンエテニレン誘導体およびポリフェニレンエチニレン誘導体は、Ｈｅｃｋ反応（Ｒ．Ｆ．Ｈｅｃｋ，ＰａｌｌａｄｉｕｍＲｅａｇｅｎｔｓｉｎＯｒｇａｎｉｃＳｙｎｔｈｅｓｉｓｕ，ＡｃａｄｅｍｉｃＰｒｅｓｓ，ＮｅｗＹｏｒｋ１９８５，ｐｐ．１７９、Ｌ．Ｓ．Ｈｅｇｅｄｕｓ，ＯｒｇａｎｏｍｅｔａｌｉｃｓｉｎＳｙｎｔｈｅｓｉｓ，Ｅｄ．Ｍ．Ｓｃｈｌｏｓｓｅｒ，Ｗｉｌｅｙ，Ｃｈｉｃｈｅｓｔｅｒ，ＵＫ１９９４，ｐｐ．３８３、Ｚ．Ｂａｏ，Ｙ．Ｃｈｅｎ，Ｒ．Ｃａｉ，Ｌ．Ｙｕ，Ｍａｃｒｏｍｏｌｅｃｕｌｅｓ２６（１９９３）ｐｐ．５２８１、Ｗ．−Ｋ．Ｃｈａｎ，Ｌ．Ｙｕ，Ｍａｃｒｏｍｏｌｅｃｕｌｅｓ２８（１９９５）ｐｐ．６４１０、Ａ．Ｈｉｌｂｅｒｅｒ，Ｈ．−Ｊ．Ｂｒｏｕｗｅｒ，Ｂ．−Ｊ．ｖａｎｄｅｒＳｃｈｅｅｒ，Ｊ．Ｗｉｌｄｅｍａｎ，Ｇ．Ｈａｄｚｉｉｏａｎｎｏｕ，Ｍａｃｒｏｍｏｌｅｃｕｌｅｓ１９９５，２８，４５２５）、およびＳｏｎｏｇａｓｃｈｉｒａ反応（ＤｍｉｔｒｉＧｅｌｍａｎａｎｄＳｔｅｐｈｅｎＬ．Ｂｕｃｈｗａｌｄ，Ａｎｇｅｗ．Ｃｈｅｍ．Ｉｎｔ．Ｅｄ．４２（２００３）５９９３〜５９９６、ＲｉｋＲ．Ｔｙｋｗｉｎｓｋｉ，Ａｎｇｅｗ．Ｃｈｅｍ．１１５（２００３）１６０４〜１６０６、ＪａｓｏｎＭ．ＮｏｌａｎａｎｄＤａｎｉｅｌＬ．Ｃｏｍｉｎｓ，Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．６８（２００３）３７３６〜３７３８、ＪｉａｎｇＣｈｅｎｇｅｔａｌ．，Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．６９（２００４）５４２８〜５４３２、Ｚｏｌｔａ’ｎＮｏｖａ’ｋｅｔａｌ．，Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ５９（２００３）７５０９〜７５１３）によるジビニルまたはジエチニル化合物のジハロゲン化物との重合によって得ることができる。

ａが１であり、ｂが１であり、ｃが０．００５〜０．９９５であり、ｄが１であり、ｅが１であり、ｆが０．９９５〜０．００５である式ＶＩＩの（不規則）コポリマーも、Ｈｅｃｋ反応、

によって得ることができ、式中、ａ、ｂ、ｃ、ｄ、ｅ、ｆ、Ｘ^１０、Ａｒ^３、およびＴは、上記で定義したとおりである。

式（Ｉ）の基を含むポリマーは、任意の適切な工程によって調製することができるが、上記工程によって調製するのが好ましい。

本発明のポリマーは、任意選択的に末端部分Ｅ^１を含み、式中、Ｅ^１は、任意選択的に鎖延長、または架橋を行うことの可能な反応基、またはトリ（Ｃ_１〜Ｃ_１８）アルキルシロキシ基で置換されていてもよいアリール部である。本明細書に用いられる、鎖延長、または架橋を行うことの可能な反応基は、ポリマー調製の結合を形成するために他の同じ基、または他の基と反応することのできる任意の基を指す。それらの反応基は、ヒドロキシ、グリシジルエーテル、アクリラートエステル、メタクリレートエステル、エテニル、エチニル、マレイミド、ナフトイミド、トリフルオロビニルエーテル部、またはＥ^１の芳香族環に縮合したシクロブテン部であるのが好ましい。

Ｅ^１が上記定義の反応基である本発明のポリマーは、架橋して、１００℃以上、更に好ましくは１５０℃以上で耐溶媒性と耐熱性のあるフィルムを形成することができる。それらの架橋は、３５０℃以下で行われるのが好ましく、更に好ましくは３００℃以下、最も好ましくは２５０℃以下で行われる。本発明の架橋可能なポリマーは、１００℃以上で安定であり、更に好ましくは１５０℃以上で安定である。本明細書に用いられる「安定」は、それらのポリマーが、上記温度以下で架橋または重合反応を行わないことを意味する。架橋可能な材料が所望されれば、Ｅ^１は、ビニルフェニル、エチニルフェニル、または４−（または３−）ベンゾシクロブテニルラジカルであるのが好ましい。他の実施態様において、Ｅ^１は、式−Ｃ_６Ｈ_４−Ｏ−Ｙのフェノール誘導体の群から選択され、式中、Ｙは、

である。所望されれば、架橋可能な基は、ポリマー鎖の他の部分に存在することができる。例えば、コポリマーＴの置換基の１つを架橋可能な基Ｅ^１とすることができる。

末端キャッピング剤Ｅ^１−Ｘ^１２（Ｅ^１は上記で定義したとおりであり、Ｘ^１２はＣｌまたはＢｒのいずれかである）は、得られるポリマーが実質上反応性基Ｅ^１でキャップされる条件下で本発明のポリマー中に組み込まれる。この目的のために有用な反応は、上記のニッケル結合、Ｈｅｃｋ反応、およびＳｕｚｕｋｉ反応である。平均の重合程度は、末端キャッピング剤に対するモノマーのモル比によって制御される。

本発明によるポリマーは、例えば、Ｄ．Ｂｒａｕｎ，Ｈ．Ｃｈｅｒｄｒｏｎ，Ｈ．Ｒｉｔｔｅｒ，ＰｒａｋｔｉｋｕｍｕｄｅｒｍａｋｒｏｍｏｌｅｋｕｌａｒｅｎＳｔｏｆｆｅ，１^ｓｔＥｄｎ，ＷｉｌｅｙＶＣＨ，Ｗｅｉｎｈｅｉｍ１９９９、ｐ．６８〜７９、または、Ｒ．Ｊ．Ｙｏｕｎｇ，Ｐ．Ａ．Ｌｏｖｅｌｌ，ＩｎｔｒｏｄｕｃｔｉｏｎｔｏＰｏｌｙｍｅｒｓ，Ｃｈａｐｍａｎ＆Ｈａｌｌ，Ｌｏｎｄｏｎ１９９１に記載されたように、当業者にとって既知の方法によって作業することができる。例えば、反応混合物は、濾過し、水性酸で希釈し、抽出することができ、乾燥および溶媒の除去の後に得られる粗生成物は、沈殿剤の添加によって適切な溶媒から沈殿させることによって更に精製することができる。残留パラジウムは活性炭、クロマトグラフィなどを用いて除去することができる。有利なことに、残留パラジウムは、ポリマーを含有する粗有機溶媒層を室温〜有機溶媒の沸点の温度でＬ−システインの水性溶液で洗浄することによって、特に、ポリマーを含有するトルエン層を８５℃〜９０℃でＬ−システインの水性溶液で７８〜８２℃で洗浄し、任意選択的にＬ−システインとチオ硫酸ナトリウムの溶液で洗浄することによって、＜３ｐｐｍまで低減することができる（ＭａｈａｖｉｒＰｒａｓｈａｄ，ＹｕｇａｎｇＬｉｕ，ＯｌｊａｎＲｅｐｉｃｏｅ，Ａｄｖ．Ｓｙｎｔｈ．Ｃａｔａｌ．２００３，３４５，５３３〜５３６，ＣｈｒｉｓｔｉｎｅＥ．Ｇａｒｒｅｔｔ、ＫａｐａＰｒａｓａｄ，Ａｄｖ．Ｓｙｎｔｈ．Ｃａｔａｌ．２００４，３４６，８８９〜９００）。更に、米国特許第６，９５６，０９５号に記載されたように、Ｐｄは、ポリマーを水性ＮａＣＮ溶液で洗浄することによって除去することができる。続いて、ポリマーを更に官能化するために、ポリマー類似反応を行うことができる。したがって、例えば、末端ハロゲン原子は、例えばＬｉＡｌＨ_４での還元によって還元的に除去することができる（例えば、Ｊ．Ｍａｒｃｈ，ＡｄｖａｎｃｅｄＯｒｇａｎｉｃＣｈｅｍｉｓｔｒｙ，３^ｒｄＥｄｎ．ＭｃＧｒａｗ−Ｈｉｌｌ，ｐ．５１０を参照されたい）。

本発明の他の態様は、式Ｉのユニットを含む少なくとも１つのポリマーを１〜９９％含むポリマーブレンドに関する。ブレンドの１〜９９％の残りは、ポリスチレン、ポリブタジエン、ポリ（メチルメタクリラート）、およびポリ（エチレンオキシド）などの連鎖成長ポリマー、フェノキシ樹脂、ポリカーボナート、ポリアミド、ポリエステル、ポリウレタン、およびポリイミドなどの段階成長ポリマー、ならびに架橋エポキシ樹脂、架橋フェノール樹脂、架橋アクリラート樹脂、および架橋ウレタン樹脂などの架橋ポリマーの中から選択される１種以上のポリマー材料から構成される。これらのポリマーの例は、ＰｒｅｐａｒａｔｉｖｅＭｅｔｈｏｄｓｏｆＰｏｌｙｍｅｒＣｈｅｍｉｓｔｒｙ，Ｗ．Ｒ．ＳｏｒｅｎｓｏｎａｎｄＴ．Ｗ．Ｃａｍｐｂｅｌｌ，ＳｅｃｏｎｄＥｄｉｔｉｏｎ，ＩｎｔｅｒｓｃｉｅｎｃｅＰｕｂｌｉｓｈｅｒｓ（１９６８）に見出すことができる。また、ブレンドに用いることのできるのは、ポリ（フェニレンビニレン）、置換ポリ（フェニレンビニレン）、置換ポリフェニレン、およびポリチオフェンなどの共役ポリマーである。これらの共役ポリマーの例は、ＧｒｅｅｎｈａｍａｎｄＦｒｉｅｎｄｉｎＳｏｌｉｄＳｔａｔｅＰｈｙｓｉｃｓ，Ｖｏｌ．４９，ｐｐ．１〜１４９（１９９５）によって与えられる。

本発明の更に他の実施態様は、式、

のモノマーによって表され、式中、
Ａは、窒素、酸素、および硫黄、特に１個の窒素原子、ならびに窒素、置換された窒素、酸素、および硫黄から選択される少なくとも１個の更に他のヘテロ原子から選択される１個のヘテロ原子を含む５、６、または７員ヘテロ芳香族環であり、
Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５、およびＲ^６は、互いに独立に、水素、ハロゲン、または有機置換基であり、または、
互いに隣接する２個の置換基Ｒ^１およびＲ^２、Ｒ^４およびＲ^６、Ｒ^２およびＲ^３、Ｒ^５およびＲ^３、ならびに／またはＲ^５およびＲ^６は、互いに芳香族またはヘテロ芳香族環、または環系を形成し、これは任意選択的に置換することができ、
Ｒ^７は、有機置換基であり、同じ分子中の２個以上の置換基Ｒ^７は異なる意味を有することができ、または互いに芳香族、またはヘテロ芳香族環、または環系を形成することができ、
ｘは、０または１〜５の整数であり、
Ｘ^１１は、各出現で独立に、ハロゲン原子、または−ＯＳ（Ｏ）_２ＣＦ_３、−ＯＳ（Ｏ）_２−アリール、特に、

−ＯＳ（Ｏ）_２ＣＨ_３、−Ｂ（ＯＨ）_２、−Ｂ（ＯＹ^１）_２、

−ＢＦ_４Ｎａ、または−ＢＦ_４Ｋであり、式中、Ｙ^１は、各出現で独立に、Ｃ_１〜Ｃ_１０アルキル基であり、Ｙ^２は、各出現で独立に、−ＣＹ^３Ｙ^４−ＣＹ^５Ｙ^６−または−ＣＹ^７Ｙ^８−ＣＹ^９Ｙ^１０−ＣＹ^１１Ｙ^１２−などのＣ_２〜Ｃ_１０アルキレン基であり、式中、
Ｙ^３、Ｙ^４、Ｙ^５、Ｙ^６、Ｙ^７、Ｙ^８、Ｙ^８、Ｙ^１０、Ｙ^１１、およびＹ^１２は、互いに独立に、水素、またはＣ_１〜Ｃ_１０アルキル基、特に−Ｃ（ＣＨ_３）_２Ｃ（ＣＨ_３）_２−、または−Ｃ（ＣＨ_３）_２ＣＨ_２Ｃ（ＣＨ_３）_２−であり、式中、ヘテロ原子としての窒素原子は、＝Ｎ−または−ＮＲ^１０基を含み、式中、Ｒ^１０は、請求項２で定義されるとおりである、ただし、Ｒ^１０は、

を除外する条件である。

式、

のモノマーが好ましく、
式中、Ｘ^１１は、各出現で独立に、ハロゲン、特にＢｒ、またはＩ、特にＢｒまたは

−ＯＳ（Ｏ）_２ＣＨ_３、−Ｂ（ＯＨ）_２、−Ｂ（ＯＹ^１）_２、または、

であり、式中、Ｙ^１は、各出現で独立に、Ｃ_１〜Ｃ_１０アルキル基であり、Ｙ^２は各出現で独立に、−ＣＹ^３Ｙ^４−ＣＹ^５Ｙ^６−または−ＣＹ^７Ｙ^８−ＣＹ^９Ｙ^１０−ＣＹ^１１Ｙ^１２−などのＣ_２〜Ｃ_１０アルキレン基であり、式中、Ｙ^３、Ｙ^４、Ｙ^５、Ｙ^６、Ｙ^７、Ｙ^８、Ｙ^８、Ｙ^１０、Ｙ^１１、およびＹ^１２は、互いに独立に、水素、またはＣ_１〜Ｃ_１０アルキル基、特に−Ｃ（ＣＨ_３）_２Ｃ（ＣＨ_３）_２−、または−Ｃ（ＣＨ_３）_２ＣＨ_２Ｃ（ＣＨ_３）_２−である。

少なくとも１個の置換基Ｒ^８、ならびに／またはＲ^９およびＲ^１０が水素原子と異なり、特に溶解性置換基が、特にＧで置換されていてもよいＣ_６〜Ｃ_１８アリール、特にＧで置換されていてもよいＣ_２〜Ｃ_１８ヘテロアリール、Ｃ_１〜Ｃ_１８アルキル、Ｄで中断されたＣ_１〜Ｃ_１８アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_１８ペルフルオロアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_１８アルコキシ、またはＥで置換されおよび／またはＤで中断されたＣ_１〜Ｃ_１８アルコキシであるモノマーが好ましい。

Ｒ^１７は、水素原子とは異なり、更に特に、Ｃ_１〜Ｃ_１８アルキル、またはＤで中断されたＣ_１〜Ｃ_１８アルキルであるのが好ましい。

詳細にはＲ^８および／またはＲ^９およびＲ^１０は、溶解性置換基であり、詳細にはＧで置換されていてもよいＣ_６〜Ｃ_１８アリール、Ｇで置換されていてもよいＣ_２〜Ｃ_１８ヘテロアリール、Ｃ_１〜Ｃ_１８アルキル、Ｄで中断されたＣ_１〜Ｃ_１８アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_１８ペルフルオロアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_１８アルコキシ、またはＥで置換されおよび／またはＤで中断されたＣ_１〜Ｃ_１８アルコキシから選択される。

以下のモノマーは、特に好ましく、

式中、Ｘ^１１は、各出現で独立に、Ｂｒ、Ｉ、−Ｂ（ＯＨ）_２、−Ｂ（ＯＹ^１）_２、または、

であり、式中Ｙ^１およびＹ^２は、上記で定義されたとおりであり、
Ｒ^１０は、式、

の基であり、式中、
Ｒ^２０２、Ｒ^２０３、Ｒ^２０４、Ｒ^２０５、Ｒ^２０６、Ｒ^２０７、Ｒ^２０８、Ｒ^２０９、およびＲ^２１０は、互いに独立に、Ｈ、またはＣ_１〜Ｃ_１８アルコキシであり、
Ｒ^１７は、Ｃ_１〜Ｃ_１８アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_１８ペルフルオロアルキル、またはＣ_１〜Ｃ_１８アルコキシで置換されたフェニル、またはＣ_１〜Ｃ_１８アルキルであり、
Ｒ^１０は、式、

の基であるのが好ましく、式中、Ｒ^２０２、Ｒ^２０３、およびＲ^２０４は、互いに独立に、Ｃ_４〜Ｃ_１８アルコキシであり、
Ｒ^２０９およびＲ^２１０は、Ｃ_４〜Ｃ_１８アルコキシであるのが好ましい。Ｒ^２０５、Ｒ^２０６、Ｒ^２０７、およびＲ^２０８の少なくとも１つは、Ｃ_４〜Ｃ_１８アルコキシであるのが好ましい。それらのモノマーから誘導されたポリマーは、特に好ましい。

ハロゲンはフッ素、塩素、臭素、およびヨウ素である。

Ｃ_１〜Ｃ_２５アルキルは、可能であるならば、典型的に直鎖または分岐鎖である。例は、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、tert−ブチル、ｎ−ペンチル、２−ペンチル、３−ペンチル、２，２−ジメチルプロピル、１，１，３，３−テトラメチルペンチル、ｎ−ヘキシル、１−メチルヘキシル、１，１，３，３，５，５−ヘキサメチルヘキシル、ｎ−ヘプチル、イソヘプチル、１，１，３，３−テトラメチルブチル、１−メチルヘプチル、３−メチルヘプチル、ｎ−オクチル、１，１，３，３−テトラメチルブチルおよび２−エチルヘキシル、ｎ−ノニル、デシル、ウンデシル、ドデシル、トリデシル、テトラデシル、ペンタデシル、ヘキサデシル、ヘプタデシル、オクタデシル、エイコシル、ヘンエイコシル、ドコシル、テトラコシル、またはペンタコシルである。Ｃ_１〜Ｃ_８アルキルは、典型的に、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、tert−ブチル、ｎ−ペンチル、２−ペンチル、３−ペンチル、２，２−ジメチルプロピル、ｎ−ヘキシル、ｎ−ヘプチル、ｎ−オクチル、１，１，３，３−テトラメチルブチルおよび２−エチルヘキシルである。Ｃ_１〜Ｃ_４アルキルは、典型的に、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、tert−ブチルである。

Ｃ_１〜Ｃ_２５アルコキシ基は、直鎖または分岐アルコキシ基であり、例えば、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、イソプロポキシ、ｎ−ブトキシ、ｓｅｃ−ブトキシ、tert−ブトキシ、アミロキシ、イソアミロキシまたはtert−アミロキシ、ヘプチロキシ、オクチロキシ、イソオクチロキシ、ノニロキシ、デシロキシ、ウンデシロキシ、ドデシロキシ、テトラデシロキシ、ペンタデシロキシ、ヘキサデシロキシ、ヘプタデシロキシ、およびオクタデシロキシである。Ｃ_１〜Ｃ_８アルコキシの例は、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、イソプロポキシ、ｎ−ブトキシ、ｓｅｃ−ブトキシ、イソブトキシ、tert−ブトキシ、ｎ−ペンチロキシ、２−ペンチロキシ、３−ペンチロキシ、２，２−ジメチルプロポキシ、ｎ−ヘキシロキシ、ｎ−ヘプチロキシ、ｎ−オクチロキシ、１，１，３，３−テトラメチルブトキシ、および２−エチルヘキシロキシ、好ましくは、典型的にメトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、イソプロポキシ、ｎ−ブトキシ、ｓｅｃ−ブトキシ、イソブトキシ、tert−ブトキシなどのＣ_１〜Ｃ_４アルコキシである。用語「アルキルチオ基」は、いずれの連結の酸素原子も硫黄原子で置換されていることを除き、アルコキシ基と同じ基を意味する。

Ｃ_２〜Ｃ_２５アルケニル基は、例えば、ビニル、アリル、メタリル、イソプロペニル、２−ブテニル、３−ブテニル、イソブテニル、ｎ−ペンタ−２，４−ジエニル、３−メチル−ブテ−２−エニル、ｎ−オクテ−２−ニル、ｎ−ドデセ−２−ニル、イソドデセニル、ｎ−ドデセ−２−ニル、またはｎ−オクタデセ−４−ニルなどの直鎖または分岐鎖のアルケニル基である。

Ｃ_２〜Ｃ_２４アルキニル基は、直鎖または分岐鎖の好ましくはＣ_２〜８アルキニル基であり、例えば、エチニル、１−プロピン−３−イル、１−ブチン−４−イル、１−ペンチン−５−イル、２−メチル−３−ブチン−２−イル、１，４−ペンタジイン−３−イル、１，３−ペンタジイン−５−イル、１−ヘキシン−６−イル、シス−３−メチル−２−ペンテン−４−イン−１−イル、トランス−３−メチル−２−ペンテ−４−イン−１−イル、１，３−ヘキサジイン−５−イル、１−オクチン−８−イル、１−ノニン−９−イル、１−デシン−１０−イル、または１−テトラコシン−２４−イルなどの、置換されず、または置換されていてもよいアルキニル基である。

Ｃ_１〜Ｃ_１８ペルフルオロアルキル、特にＣ_１〜Ｃ_４ペルフルオロアルキルは、例えば、−ＣＦ_３、−ＣＦ_２ＣＦ_３、−ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_３、−ＣＦ（ＣＦ_３）_２、−（ＣＦ_２）_３ＣＦ_３、−Ｃ（ＣＦ_３）_３などの分岐または非分岐のラジカルである。

用語「ハロアルキル、ハロアルケニル、およびハロアルキニル」は、上述のアルキル基、アルケニル基、およびアルキニル基をトリフルオロメチルなどのハロゲンで部分的にまたは全体的に置換して与えられる基を意味する。「アルデヒド基、ケトン基、エステル基、カルバモイル基、およびアミノ基」は、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、アラルキル基、またはヘテロ環基によって置換されたものを含み、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、アラルキル基、またはヘテロ環基は、置換されていなくても、置換されていてもよい。用語「シリル基」は、トリメチルシリル基など、式−ＳｉＲ^６２Ｒ^６３Ｒ^６４の基を意味し、Ｒ^６２、Ｒ^６３、およびＲ^６４は、互いに独立に、Ｃ_１〜Ｃ_８アルキル基、特にＣ_１〜Ｃ_４アルキル基、Ｃ_６〜Ｃ_２４アリール基、またはＣ_７〜Ｃ_１２アラルキル基を意味する。用語「シロキサニル基」は、トリメチルシロキサニル基など、式−Ｏ−ＳｉＲ^６２Ｒ^６３Ｒ^６４の基を意味し、Ｒ^６２、Ｒ^６３、およびＲ^６４は、上記で定義したとおりである。

用語「シクロアルキル基」は、典型的に、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチル、シクロノニル、シクロデシル、シクロウンデシル、シクロドデシル、好ましくはシクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、またはシクロオクチルなどのＣ_５〜Ｃ_１２シクロアルキルであり、これらは、置換されていなくても、置換されていてもよい。用語「シクロアルケニル基」は、シクロペンテニル、シクロペンタジエニル、シクロヘキセニルなど、１個以上の二重結合を含む不飽和脂肪族環式炭化水素基であり、これらは、置換されていなくても、置換されていてもよい。シクロアルキル基、特にシクロヘキシル基は、フェニルによって１回または２回縮合することができ、これは、１〜３回Ｃ_１〜Ｃ_４アルキル、ハロゲン、およびシアノで置換することができる。それらの縮合シクロヘキシル基の例は、

特に、

であり、式中、
Ｒ^５１、Ｒ^５２、Ｒ^５３、Ｒ^５４、Ｒ^５５、およびＲ^５６は、互いに独立に、Ｃ_１〜Ｃ_８アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_８アルコキシ、ハロゲン、およびシアノ、特に水素である。

アリールは、通常Ｃ_６〜Ｃ_３０アリール、好ましくは任意選択的に置換されていてもよいＣ_６〜Ｃ_２４アリールであり、例えば、フェニル、４−メチルフェニル、４−メトキシフェニル、ナフチル、特に１−ナフチル、または２−ナフチル、ビフェニリル、ターフェニリル、ピレニル、２−または９−フルオレニル、フェナントリル、アントリル、テトラシル、ペンタシル、ヘキサシル、またはクアダフェニリルイル（ｑｕａｄｅｒｐｈｅｎｙｌｙｌ）であり、これらは、置換されていなくても、置換されていてもよい。

用語「アラルキル基」は、典型的に、ベンジル、２−ベンジル−２−プロピル、β−フェニル−エチル、α，α−ジメチルベンジル、ω−フェニル−ブチル、ω，ω−ジメチル−ω−フェニル−ブチル、ω−フェニル−ドデシル、ω−フェニル−オクタデシル、ω−フェニル−エイコシル、またはω−フェニル−ドコシルなどのＣ_７〜Ｃ_２４アラルキル基、好ましくは、ベンジル、２−ベンジル−２−プロピル、β−フェニル−エチル、α，α−ジメチルベンジル、ω−フェニル−ブチル、ω，ω−ジメチル−ω−フェニル−ブチル、ω−フェニル−ドデシル、またはω−フェニル−オクタデシルなどのＣ_７〜Ｃ_１８アラルキル、特に好ましくは、ベンジル、２−ベンジル−２−プロピル、β−フェニル−エチル、α，α−ジメチルベンジル、ω−フェニル−ブチル、またはω，ω−ジメチル−ω−フェニル−ブチルなどのＣ_７〜Ｃ_１２アラルキルであり、脂肪族炭化水素基および芳香族炭化水素基の両方とも置換されていなくても、置換されていてもよい。

用語「アリールエーテル基」は、典型的に、例えば、フェノキシまたは４−メトキシフェニルなどのＣ_６〜Ｃ_２４アリーロキシ基、すなわちＯ−Ｃ_６〜２４アリールである。用語「アリールチオエーテル基」は、典型的に、例えば、フェニルチオまたは４−メトキシフェニルチオなどのＣ_６〜Ｃ_２４アリールチオ基、すなわちＳ−Ｃ_６〜２４アリールである。用語「カルバモイ基」は、典型的に、例えば、カルバモイル、メチルカルバモイル、エチルカルバモイル、ｎ−ブチルカルバモイル、tert−ブチルカルバモイル、ジメチルカルバモイロキシ、モルフォリノカルバモイル、またはピロリジノカルバモイルなどの、置換されていても、置換されていてもよいＣ_１〜１８カルバモイルラジカルである。

アルキルアミノ基、ジアルキルアミノ基、アルキルアリールアミノ基、アリールアミノ基、およびジアリール基における用語「アリール」および「アルキル」は、典型的に、それぞれＣ_１〜Ｃ_２５アルキルおよびＣ_６〜Ｃ_２４アリールである。

アルキルアリールは、アルキル置換アリールラジカル、特にＣ_７〜Ｃ_１２アルキルアリールを指す。例は、３−メチルまたは４−メチルフェニルなどのトリル、または３，４−ジメチルフェニルまたは３，５−ジメチルフェニルなどのキシリルである。

ヘテロアリールは、典型的に、チエニル、ベンゾ［ｂ］チエニル、ジベンゾ［ｂ，ｄ］チエニル、チアントレニル、フリル、フルフリル、２Ｈ−ピラニル、ベンゾフラニル、イソベンゾフラニル、ジベンゾフラニル、フェノキシチエニル、ピロリル、イミダゾリル、ピラゾリル、ピリジル、ビピリジル、トリアジニル、ピリミジニル、ピラジニル、ピリダジニル、インドリジニル、イソインドリル、インドリル、インダゾリル、プリニル、キノリジニル、キノリル、イソキノリル、フタラニジル、ナフチリジニル、キノキサリニル、キナゾニリル、シンノリニル、プテリジニル、カルバゾリル、カルボリニル、ベンゾトリアゾリル、ベンゾキサゾリル、フェナントリジニル、アクリジニル、ピリミジニル、フェナントロリニル、フェナジニル、イソチアゾリル、フェノチアジニル、イソキサゾリル、フラザニル、またはフェノキサジニルなどのＣ_２〜Ｃ_２６ヘテロアリール、すなわち、可能なヘテロ原子が窒素、酸素または硫黄である５〜７環原子の環または縮合環系であり、および、典型的に、少なくとも６個の共役π電子を有する５〜３０原子の不飽和へテロ環基であり、これらは、置換されていなくても、置換されていてもよい。

例えば、それぞれＲ^１６およびＲ^１７、またはＲ^６５およびＲ^６６で形成される５または６員環の例は、窒素、酸素、および硫黄から選択される１個の追加のヘテロ原子を有することのできる３〜５炭素原子のヘテロシクロアルカンまたはヘテロシクロアルケン、例えば、

であり、これは、二環式、例えば、

の一部とすることができる。

上述の基として可能な置換基は、Ｃ_１〜Ｃ_８アルキル、ヒドロキシル基、メルカプト基、Ｃ_１〜Ｃ_８アルコシキ、Ｃ_１〜Ｃ_８アルキルチオ、ハロゲン、ハロ−Ｃ_１〜Ｃ_８アルキル、シアノ基、アルデヒド基、ケトン基、カルボキシル基、エステル基、カルバモイル基、アミノ基、ニトロ基、またはシリル基である。

例えば、Ｒ^７などの置換基が基の中で１回以上出現するならば、それは各出現で異なることができる。

表現「Ｇで置換された」は、１個、またはそれ以上、特に１〜３個の置換基Ｇが存在し得ることを意味する。

上述のように、前述の基は、Ｅで置換しおよび／または、所望されれば、Ｄで中断することができる。中断は、無論、互いに単結合で接続されている少なくとも２個の炭素原子を含有する基の場合に可能であり、Ｃ_６〜Ｃ_１８アリールは中断されず、中断されたアラルキルまたはアルキルアリールはアルキル部にユニットＤを含む。１個以上のＥで置換されおよび／または１個以上のユニットＤで中断されたＣ_１〜Ｃ_１８アルキルは、例えば、（ＣＨ_２ＣＨ_２Ｏ）_１〜９−Ｒ^ｘ（Ｒ^ｘはＨまたはＣ_１〜Ｃ_１０アルキル、またはＣ_２〜Ｃ_１０アルカノイル（例えば、ＣＯ−ＣＨ（Ｃ_２Ｈ_５）Ｃ_４Ｈ_９である）、ＣＨ_２−ＣＨ（ＯＲ^ｙ’）−ＣＨ_２−Ｏ−Ｒ^ｙ（Ｒ^ｙは、Ｃ_１〜Ｃ_１８アルキル、Ｃ_５〜Ｃ_１２シクロアルキル、フェニル、Ｃ_７〜Ｃ_１５フェニルアルキルであり、そしてＲ^ｙ’は、Ｒ^ｙと同じ定義、またはＨである）、Ｃ_１〜Ｃ_８アルキレン−ＣＯＯ−Ｒ^ｚ、例えば、ＣＨ_２ＣＯＯＲ_ｚ、ＣＨ（ＣＨ_３）ＣＯＯＲ^ｚ、Ｃ（ＣＨ_３）_２ＣＯＯＲ^ｚ（Ｒ^ｚはＨ、Ｃ_１〜Ｃ_１８アルキル、（ＣＨ_２ＣＨ_２Ｏ）_１〜９Ｒ^ｘであり、Ｒ^ｘは上に示す定義のとおりである）、ＣＨ_２ＣＨ_２−Ｏ−ＣＯ−ＣＨ＝ＣＨ_２、ＣＨ_２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ_２−Ｏ−ＣＯ−Ｃ（ＣＨ_３）＝ＣＨ_２である。

好ましいアリーレンラジカルは、１，４−フェニレン、２，５−トリレン、１，４−ナフチレン、１，９アントラシレン、２，７−フェナントリレン、および２，７−ジヒドロフェナントリレンである。

好ましいヘテロアリーレンラジカルは、２，５−ピラジニレン、３，６−ピリダジニレン、２，５−ピリジニレン、２，５−ピリミジニレン、１，３，４−チアジアゾール−２，５−イレン、１，３−チアゾール−２，４−イレン、１，３−チアゾール−２，５−イレン、２，４−チオフェニレン、２，５−チオフェニレン、１，３−オキサゾール−２，４−イレン、１，３−オキサゾール−２，５−イレン、１，３，４−オキサジアゾール−２，５−イレン、２，５−インデニレン、および２，６−インデニレンである。

本発明の他の態様は、本発明のポリマーから形成されたフィルムである。それらのフィルムは、ポリマー発光ダイオード（ＰＬＥＤ）に用いることができる。好ましくは、それらのフィルムは、発光層として用いられる。また、これらのフィルムは、電子装置の保護コーティングとしておよび蛍光コーティングとして用いられる。コーティングまたはフィルムの厚さは、最終用途に依存する。一般に、それらの厚さは、０．０１〜２００ミクロンとすることができる。コーティングが蛍光コーティングとして用いられる実施態様において、コーティングまたはフィルムの厚さは、１０〜２００ミクロンである。コーティングが電子機器保護コーティングとして用いられる実施態様において、コーティングの厚さは、５〜２０ミクロンである。コーティングがポリマー発光ダイオードとして用いられる実施態様において、形成された層の厚さは、０．０１〜０．５ミクロンである。本発明のポリマーは、ピンホールおよび欠陥のない良好なフィルムを形成する。それらのフィルムは、スピンコーティング、スプレーコーティング、ディップコーティングおよびローラーコーティングを含む当技術分野において周知の手段によって調製することができる。それらのコーティングを、組成物を基板に塗工し、塗工した組成物をフィルムが形成される条件に暴露するステップを含む工程によって調製する。フィルムを形成する条件は、塗工技術に依存する。溶液はポリマー０．１〜１０重量％を含むのが好ましい。この組成物は、所望の方法によって適切な基板に塗工され、溶媒が揮発される。残りの溶媒は、真空乾燥および／または熱乾燥によって除去することができる。フィルムは、厚さが実質上均一であり実質上ピンホールのないことが好ましい。他の実施態様において、ポリマーは、部分的に硬化することができる。これは、Ｂステージ化として公知である。

したがって、本発明の更に他の実施態様は、基板および本発明によるポリマーを含む電子機器デバイスまたは部分に関する。

それらのデバイスにおいて、本発明によるポリマーは、電界発光材料として用いられる。本発明の目的のために用語「電界発光材料」は、電界発光デバイス中の活性層として、またはその中に用いることのできる材料を意味する。用語「活性層」は、電場を加えると層が発光する（発光層）ことができ、および／または正および／または負の電荷の注入および／または輸送を向上する層（電荷注入または電荷輸送層）を意味する。したがって、本発明は、本発明のポリマーを電界発光材料として使用することにも関する。更に、本発明は、本発明のポリマーを含む電界発光に関する。例えば、電界発光デバイスは、制御ランプ、英数字ディスプレー、標識、および光電子カプラーなどの自己発光ディスプレー要素として用いられる。

本発明によるデバイスは、国際公開公報第９９／４８１６０号の開示に従って調製することができ、その内容は、参照として組み入れられる。本発明によるポリマーは、発光ポリマー全体として、またはホールおよび／または電子輸送ポリマーを更に含むブレンド中の成分として、デバイス中に存在することができる。替わりに、デバイスは本発明のポリマー層、ホール輸送ポリマーおよび／または電子輸送ポリマーの個別の層を含むことができる。

一実施態様において、電子機器デバイスは、電界発光デバイスを含み、これは、
（ａ）正の電荷キャリアを注入するための電荷注入層、
（ｂ）負の電荷キャリアを注入するための電荷注入層、および
（ｃ）層（ａ）と（ｂ）の間に配置された本発明によるポリマーを含む発光層とを含む。

層（ａ）は、発光層（ｃ）とアノード電極層の間に配置された正電荷キャリア輸送層、またはアノード電極層とすることができる。層（ｂ）は、発光層（ｃ）とカソード電極層の間に配置された負電荷キャリア輸送層、またはカソード電極層とすることができる。任意選択的に、有機電荷輸送層は、発光層（ｃ）と電荷キャリア注入層（ａ）および（ｂ）の１つの間に配置することができる。

ＥＬデバイスは、４００nm〜７８０nm、好ましくは青色用の４３０nm〜４７０nm、好ましくは緑色用の５２０nm〜５６０nm、好ましくは赤色用の６００nm〜６５０nmの可視電磁スペクトル光を発する。特定の繰り返しユニットをポリマー主鎖に組み込むことによって発光は、近赤外（ＮＲ、＞７８０nm）まで移動することができる。

発光層は、１種以上の本発明によるポリマー、および任意選択的に更に異なるポリマーを含む材料のブレンドまたは混合物から形成することができることが理解されるであろう。更に他の異なるポリマーは、いわゆるホール輸送ポリマー（すなわち、発光層へのホール輸送効率を高めるため）または電子輸送ポリマー（すなわち、発光層への電子輸送効率を高めるため）とすることができる。好ましくは、ブレンドまたは混合物は、本発明によるポリマーを少なくとも０．１重量％、好ましくは０．２〜５０重量％、更に好ましくは０．５〜３０重量％含むであろう。

有機ＥＬデバイスは、正のバイアスをデバイスに加えるとき、ホールがアノードから有機フィルムに注入され、電子がカソードから有機フィルムに注入されるように、典型的に、アノードとカソードの間に挟まれた有機フィルムから成る。ホールと電子の組み合わせは、励起子を発生することができ、フォトンを解放することによって発光しながら接地状態へ減衰することができる。実際には、アノードは、その伝導性と透明性のために、通常スズとインジウムの酸化物の混合物である。混合酸化物（ＩＴＯ）は、ガラスまたはプラスチックなどの透明基板上に堆積されるので、有機フィルムによって発せられる光を観察することができる。有機フィルムは、各々個別の機能に設計したいくつかの個々の層の複合体とすることができる。ホールは、アノードから注入されるので、アノードに隣接する層は、ホール輸送の機能を有する必要がある。同様に、カソードに隣接する層は、電子輸送の機能を有する必要がある。多くの場合、ホール（電子）輸送層は、発光層としても機能する。いくつかの場合において、１つの層がホールと電子の輸送および発光の組み合わせ機能を行うことができる。個別の有機フィルム層は、本質的にすべてポリマー系であるか、またはポリマーフィルムおよび熱蒸発によって堆積された小分子フィルムの組み合わせとすることができる。有機フィルムの総厚さは、１０００ナノメートル（nm）未満であるのが好ましい。総厚さは、５００nm未満であるのが更に好ましい。総厚さは、３００nm未満であるのが最も好ましい。活性（発光）層は、４００ナノメートル（nm）未満であるのが好ましい。厚さは、４０〜１６０nmであるのが更に好ましい。

基板およびアノードとして働くＩＴＯ−ガラスは、洗剤、有機溶媒およびＵＶ−オゾン処理による通常の洗浄の後、コーティング用に用いることができる。ホール注入を促進するために、最初に伝導性物質の薄い層でコーティングすることもできる。それらの物質は、フタロシアニン銅、ポリアニリン（ＰＡＮＩ）およびポリ（３，４−エチレンジオキシ−チオフェン）（ＰＥＤＯＴ）を含み、最後の２つは、例えば、ＦｅＣｌ_３またはＮａ_２Ｓ_２Ｏ_６でドープされた、（ドープされた）伝導性形態を含む。それらは、水への溶解性を確実にするために、対イオンとしてポリ（スチレンスルホン酸）（ＰＳＳ）を含有する。この層の厚さは、２００nm以下であるのが好ましく、厚さは１００nm以下であるのが更に好ましい。

ホール輸送層が用いられる場合、米国特許第５，７２８，８０１号に記載されたポリマー系アリールアミンを用いることができる。ポリビニルカルバゾールなど、他の公知のホール伝導性ポリマーを用いることもできる。次に塗工されるコポリマーフィルムの溶液による腐食に対するこの層の抵抗性は、多層デバイスの製作の成否にとって明らかに重要である。この層の厚さは、５００nm以下であり、好ましくは３００nm以下、最も好ましくは１５０nm以下である。

電子輸送層が用いられる場合、それは、低分子量材料の熱蒸発によって、または下地フィルムに大きな損傷を与えない溶液を含むポリマーの溶液コーティングによって塗工することができる。

低分子量材料の例は、８−ヒドロキシキノリンの金属錯体（Ａｐｐｌ．Ｐｈｙｓ．Ｌｅｔｔ．６４（１９９４）２７１８〜２７２０にＢｕｒｒｏｗｓらによって記載された）、１０−ヒドロキシベンゾキノリンの金属錯体（Ｃｈｅｍ．Ｌｅｔｔ．（１９９３）９０６〜９０６にＨａｍａｄａらによって記載された）、１，３，４−オキサジアゾール（Ｏｐｔｏｅｌｅｃｔｒｏｎｉｃｓ−ＤｖｉｃｅａｎｄＴｅｃｈｎｏｌｏｇｉｅｓ７（１９９２）８３〜９３にＨａｍａｄａらによって記載された）、１，３，４−トリアゾール（Ｃｈｅｍ．Ｌｅｔｔ．（１９９６）４７〜４８にＫｉｄｏらによって記載された）、およびペリレンのジカルボキシイミド（Ａｐｐｌ．Ｐｈｙｓ．Ｌｅｔｔ．６９（１９９６）７３４〜７３６にＹｏｓｈｉｄａらによって記載された）を含む。

ポリマー系電子輸送材料の例は、１，３，４−オキサジアゾール含有ポリマー（Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．（１９９５）２２１１〜２２１２にＬｉらによって記載され、Ｊ．Ａｐｐｌ．Ｐｈｙｓ．７７（１９９５）４８０７〜４８０９にＹａｎｇおよびＰｅｉによって記載された）、１，３，４−トリアゾール含有ポリマー（Ｓｃｉｅｎｃｅ２６７（１９９５）１９６９〜１９７２にＳｔｒｕｋｅｌｊらによって記載された）、キノキサリン含有ポリマー（Ｊｐｎ．Ｊ．Ａｐｐｌ．Ｐｈｙｓ．３３（１９９４）Ｌ２５０〜Ｌ２５３にＹａｍａｍｏｔｏらによって記載され、Ｓｙｎｔｈ．Ｍｅｔ．７６（１９９６）１０５〜１０８にＯ’Ｂｒｉｅｎらによって記載された）、およびシアノ−ＰＰＶ（ＴｈｉｎＳｏｌｉｄＦｉｌｍｓ２７３（１９９６）３９〜４７にＷｅａｖｅｒらによって記載された）である。この層の厚さは、５００nm以下とすることができ、好ましくは３００nm以下、最も好ましくは１５０nmである。

カソード材料は、熱蒸発またはスパッタのいずれでも堆積することができる。カソードの厚さは、１nm〜１０，０００nmとすることができ、好ましくは５nm〜５００nmである。

本発明によって作られたＯＥＬＤは、デバイスの発光層に分散された燐光ドーパントを含み得、１００％に近い内部量子効率を達成することが可能である。本明細書に用いられる用語「燐光」は、有機または金属−有機分子の三重項励起状態からの発光を指す。燐光ドーパントを用いる高効率の有機発光デバイスは、いくつかの異なる伝導性ホスト材料を用いて示された（Ｍ．Ａ．Ｂａｌｄｏら、Ｎａｔｕｒｅ，Ｖｏｌ．３９５，１５１（１９９８）、Ｃ．Ａｄａｃｈｉら、Ａｐｐｌ．Ｐｈｙｓ．Ｌｅｔｔ．，Ｖｏｌ．７７，９０４（２０００））。

好ましい実施態様において、電界発光デバイスは、アノード材料とカソード材料の間に配置された少なくとも１層のホール輸送ポリマーフィルムおよび本発明のポリマーを含む発光ポリマーフィルムを含み、デバイスが順方向にバイアスされるとき、印加された電圧の下で、アノード材料からホール輸送ポリマーフィルム中にホールが注入され、カソード材料から発光ポリマーフィルム中に電子が注入され、発光層から光が発する。

他の好ましい実施態様において、ホール輸送ポリマーの層は、アノードに最も近い層が低い励起電位を有し、隣接層が漸進的により高い励起電位を有するように配置される。これらの方法によって、単位電圧あたり比較的高い光出力を有する電界発光デバイスを調製することができる。

本明細書に用いられる用語「ホール輸送ポリマーフィルム」は、電場が加えられる２個の電極間に配置されて、ホールがアノードから注入されるとき発光層へ十分なホールの輸送が可能なポリマーフィルムの層を指す。ホール輸送ポリマーは、典型的にトリアリールアミン部から構成される。本明細書に用いられる用語「発光ポリマーフィルム」は、その励起状態が、好ましくは可視範囲の波長に一致するフォトンを発することによって接地状態へ緩和することのできるポリマーフィルムの層を指す。本明細書に用いられる用語「アノード材料」は、４．５電子ボルト（ｅＶ）〜５．５ｅＶの仕事関数を有する半透明または透明な伝導性フィルムを指す。例は、金、銀、銅、アルミニウム、インジウム、鉄、亜鉛、スズ、クロム、チタン、バナジウム、コバルト、ニッケル、鉛、マンガン、タングステンなど、マグネシウム／銅、マグネシウム／銀、マグネシウム／アルミニウム、アルミニウム／インジウムなどの金属合金、Ｓｉ、Ｇｅ、ＧａＡｓなどの半導体、インジウム−スズ酸化物（ＩＴＯ）、ＺｎＯなどの金属酸化物、ＣｕＩなどの金属化合物、更に、ポリアセチレン、ポリアニリン、ポリチオフェン、ポリピロール、ポリパラフェニレンなどの導電性ポリマーである。インジウムとスズの酸化物および混合酸化物、および金が好ましい。ＩＴＯ、特に基板として、ガラス上またはポリエステルなどのプラスチック材料、例えば、ポリエチレンテレフタラート（ＰＥＴ）上のＩＴＯが最も好ましい。

本明細書に用いられる用語「カソード材料」は、２．０電子ボルト（ｅＶ）〜４．５ｅＶの仕事関数を有する伝導性フィルムを指す。例は、アルカリ金属、土類アルカリ金属、１３族元素、銀、および銅、ならびにナトリウム、リチウム、カリウム、カルシウム、フッ化リチウム（ＬｉＦ）、ナトリウム−カリウム合金、マグネシウム、マグネシウム−銀合金、マグネシウム−銅合金、マグネシウム−アルミニウム合金、マグネシウム−インジウム合金、アルミニウム、アルミニウム−アルミニウム酸化物合金、アルミニウム−リチウム合金、インジウム、カルシウムなどの合金または混合物、およびポリピロール、ポリチオフェン、ポリアニリン、ポリアセチレンなど、欧州特許第４９９，０１１号に例示された材料である。リチウム、カルシウム、マグネシウム、インジウム、銀、アルミニウム、または上記のブレンドおよび合金を用いるのが好ましい。電極用材料として金属または金属合金を用いる場合、電極は、真空堆積法によって形成することもできる。電極形成材料として金属または金属合金を用いる場合、電極は、更に化学的めっき法によって形成することができる（例えばＨａｎｄｂｏｏｋｏｆＥｌｅｃｔｒｏｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，ｐｐ３８３〜３８７，Ｍａｒｕｚｅｎ，１９８５を参照されたい）。導電性ポリマーを用いる場合、電極は、事前に導電性コーティングを設けた基板上に、アノード酸化重合法によってそれをフィルムに形成することによって作ることができる。

上記薄いフィルムを形成する方法として、例えば、真空堆積法、スピンコーティング法、キャスティング法、ラングミュアブロジェット（「ＬＢ」）法、インクジェット印刷法などがある。これらの方法の中で、真空堆積法、スピンコーティング法、インクジェット印刷法、およびキャスティング法が作業の容易さとコストの点で特に好ましい。

スピンコーティング法、キャスティング法、およびインクジェット印刷法を用いて層を形成する場合、コーティングは、組成物を適切な有機溶媒、例えば、ベンゼン、トルエン、キシレン、テトラヒドロフラン、メチルテトラヒドロフラン、Ｎ，Ｎ’−ジメチルホルムアミド、アセトン、アセトニトリル、アニソール、ジクロロメタン、ジメチルスルホキシド、およびその混合物に０．０００１〜９０重量％の濃度に溶解して調製した溶液を用いて行うことができる。

本発明の有機ＥＬデバイスは、壁掛けテレビジョンのフラットパネルディスプレー、壁紙などのフラット発光デバイス、コピー機またはプリンタ用光源、液晶ディスプレーまたは計数機用光源、表示看板および信号灯の将来の置き換え技術として、および白熱灯や蛍光灯の置き換えとして考えられる。本発明のポリマーおよび組成物は、有機ＥＬデバイス、光起電デバイス、電子写真受光器、光電子変換器、太陽電池、像センサーなどの分野に用いることができる。

したがって、本発明は、ＰＬＥＤ、有機集積回路（Ｏ−ＩＣ）、有機電界効果トランジスタ（ＯＦＥＴ）、有機薄膜トランジスタ（ＯＴＦＴ）、有機太陽電池（Ｏ−ＳＣ）、熱電子デバイス、または本発明によるポリマーの１種以上を含む有機レーザーダイオードにも関する。

以下の実施例は、説明目的のためにのみ含まれ、請求の範囲を制限するものではない。特記しない限り、すべての部およびパーセントは、重量基準である。重量平均分子量（Ｍ_ｗ）および多分散性（Ｍ_ｗ／Ｍ_ｎ＝ＰＤ）は、ゲル浸透クロマトグラフィ（ＧＰＣ）［装置、Ｖｉｓｃｏｔｅｋ（Ｈｏｕｓｔｏｎ，ＴＸ、ＵＳＡ）製ＧＰＣｍａｘ＋ＴＤＡ３０２）で測定され、応答形態の屈折率（ＲＩ）、低角度光散乱（ＬＡＬＳ）、直角光散乱（ＲＡＬＳ）、および示差粘度（ＤＰ）測定を行う。クロマトグラフ条件、カラム、約１×１０^３〜約２．５×１０^６Ｄａの範囲の分子量を包含する、ＰｏｌｙｍｅｒＬａｂｏｒａｔｙｏｒｉｅｓ（ＣｈｕｒｃｈＳｔｒｅｔｔｏｎ，ＵＫ）製のＰＬ_ｇｅｌ混合Ｃ（３００×７．５mm、５μm粒子）、移動相、トリフルオロ酢酸ナトリウム５ｇ／ｌを含むテトラヒドロフラン、移動相流量、０．５または０．７ml／分のいずれか、溶質濃度、約１〜２mg／ml、注入容積、１００μｌ、検出、ＲＩ、ＬＡＬＳ、ＲＡＬＳ、ＤＰである。分子量較正手順、相対較正は、ＰｏｌｙｍｅｒＬａｂｏｒａｔｏｒｉｅｓ（ＣｈｕｒｃｈＳｔｒｅｔｔｏｎ，ＵＫ）から得た１’９３０’０００Ｄａ〜５’０５０Ｄａの分子量範囲に及ぶ１０個のポリスチレン較正標準セット、すなわち、ＰＳ１’９３０’０００、ＰＳ１’４６０’０００、ＰＳ１’０７５’０００、ＰＳ５６０’０００、ＰＳ３３０’０００、ＰＳ９６’０００、ＰＳ５２’０００、ＰＳ３０’３００、ＰＳ１０’１００、ＰＳ５’０５０Ｄａである。絶対較正は、ＬＡＬＳ、ＲＡＬＳ、およびＤＰの応答に基づいて行った。多くの研究において経験したように、この組み合わせは、分子量データの最適計算を提供する。通常、ＰＳ９６’０００は分子量較正標準として用いられるが、一般に、測定される分子量範囲にある１つおきのＰＳ標準をこの目的のために選択することができる。

以下の実施例に与えられるすべてのポリマー構造は、説明した重合手順によって得られるポリマー生成物の理想的表現である。２個以上の成分が互いに共重合される場合、ポリマー中の順序は、重合条件に応じて交互または不規則のいずれかである。

実施例１

（ａ）ＹｕｋｉＧｏｓｅｉＫａｇａｋｕＫｙｏｋａｉｓｈｉ１９５７，１５，８４〜８７に従って９，１０−フェナントレンキノンを調製した。

ニトロベンゼン２３０ml中、９，１０−フェナントレンキノン４２．２ｇ（０．２０３モル）に、塩化アルミニウム約３００mgを加えた。反応混合物を窒素下で攪拌し１０５℃に加熱した。ニトロベンゼン４０ml中、臭素８４．２ｇ（０．５２７モル）を４０分間かけて加えた。３時間後、反応混合物を２５℃に冷却して生成物を濾過した。生成物は、キシレンから再結晶化によって更に精製することができた（収量４６．９ｇ（６３％））。

（ｂ）酢酸２５０ml（＞９９％）中、３，６−ジブロモフェナントレン−９，１０−キノン１０ｇ（２７．３ミリモル）に、４−ヒドロキシベンズアルデヒド５．００ｇ（４１．０ミリモル）と重炭酸アンモニウム１０．８ｇ（０．１３６モル）を窒素下で加えた。反応混合物を還流しながら４時間加熱した。反応混合物を２５℃に冷却して生成物を濾過した。生成物をＴＨＦ（テトラヒドロフラン）に溶解し、Ｈｙｆｌｏ（登録商標）で濾過した。（ＣＡＳ９１０５３−３９−３；Ｆｌｕｋａ５６６７８）。溶媒を真空下で除去した。生成物を酢酸１００ml（＞９９％）中で還流させながら加熱した。生成物を２５℃に冷却した後濾過した。この手順を１回繰り返し、生成物をエタノールで洗浄した（収量：８．６０ｇ（６７％））。

実施例２

実施例１ｂからの生成物６．００ｇ（１２．８ミリモル）を、水を含まないＤＭＦ（ジメチルホルムアミド）７０mlに窒素下で溶解した。１−ブロモオクタン７．４３ｇ（３８．５ミリモル）と炭酸カリウム７．９７ｇ（５７．７ミリモル）を加えた。反応混合物を１２０℃で３０時間加熱した。反応混合物を２５℃に冷却し、無機塩を濾過した。溶媒を真空下で除去した。生成物をシリカゲル上で最初にヘキサンで溶出し、次いでＴＨＦで溶出することによって濾過した。粗生成物をカラムクロマトグラフィ（ＳｉＯ_２、ジクロロメタン）によって更に精製し、次いでジエチルエーテルから再結晶化して表題の化合物を得た。（収量：３．３４ｇ（３８％））。融点：１３５．５〜１３７℃。

実施例３

実施例１ｂからの生成物１．００ｇ（２．１４ミリモル）を、水を含まないＤＭＦ（ジメチルホルムアミド）２０mlに窒素下で溶解した。１−ブロモ−２−エチルヘキサン１．２４ｇ（６．４１ミリモル）と炭酸カリウム１．０３ｇ（７．４８ミリモル）を加えた。反応混合物を１２０℃で１７時間加熱し、次いでジクロロメタンで希釈し、水で洗浄した。溶媒を真空下で除去した。生成物をシリカゲル上で最初にヘキサンで溶出し、次いでジクロロメタンで溶出することによって濾過した。粗生成物をカラムクロマトグラフィ（ＳｉＯ_２、トルエン）によって更に精製し、表題の化合物を得た。（収量：４２０mg（２８％））。

実施例４

（ａ）酢酸１００ml（＞９９％）中、３，６−ジブロモフェナントレン−９，１０−キノン８．０４ｇ（２０．０ミリモル）に、２，４−ジヒドロキシベンズアルデヒド３．５９ｇ（２６．０ミリモル）および重炭酸アンモニウム７．９１ｇ（０．１００モル）を窒素下で加えた。反応混合物を還流しながら最初に４時間加熱し、次いで２５℃に冷却し、次いで水を加えた。生成物を濾過し、精製しないで次のステップに用いた。

（ｂ）実施例４ａからの生成物４．８４ｇ（１０．０ミリモル）を、水を含まないＤＭＦ（ジメチルホルムアミド）５０mlに窒素下で溶解した。１−ブロモオクタン６．３７ｇ（３３．０ミリモル）と炭酸カリウム６．２２ｇ（４５．０ミリモル）を加えた。反応混合物を１４０℃で１８時間加熱し、ジエチルエーテルで希釈し、水で洗浄した。溶媒を真空下で除去した。粗生成物をカラムクロマトグラフィ（ＳｉＯ_２、トルエン）によって更に精製し、次いで他のカラムクロマトグラフィ（ＳｉＯ_２、トルエン）を行う。得られた固体をｎ−ヘプタンから再結晶化し、表題の化合物を得た（収量：１．２ｇ（１５％））。融点：９９．５〜１０１℃。

以下の生成物が少量形成された。

融点：８７〜８８．５℃。

実施例５

（ａ）酢酸１２０ml（＞９９％）中、３，６−ジブロモフェナントレン−９，１０−キノン５．００ｇ（１３．７ミリモル）に、２−ヒドロキシ−ナフタレン−１−カルブアルデヒド３．５３ｇ（２０．５ミリモル）と重炭酸アンモニウム５．４０ｇ（６８．３ミリモル）を窒素下で加えた。反応混合物を還流しながら５時間加熱した。反応混合物を２５℃に冷却した。生成物を濾過し、酢酸およびエタノール／水１：５で洗浄した。生成物は精製しないで次のステップに用いた。

（ｂ）実施例５ａからの生成物４．５０ｇ（８．６８ミリモル）を、ＤＭＦ１００mlに窒素下で溶解した。１−ブロモオクタン５．０３ｇ（２６．１ミリモル）と炭酸カリウム４．８０ｇ（３４．７ミリモル）を加えた。反応混合物を１２０℃２６時間加熱し、ジクロロメタンで希釈し、水で洗浄した。有機相を硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を真空下で除去した。粗生成物をカラムクロマトグラフィ（ＳｉＯ_２、ジクロロメタン）によって精製し、ｎ−ヘプタンから２回再結晶化した（収量：１．２９ｇ（２０％））。ＮＭＲ分析によれば２種のアトロプ異性体が形成された。融点：９５．５〜９７．５℃。

ステップ（５ａ）で得られたオキサゾールのアルキル化によって、副生成物として以下の生成物も形成させた。

融点：１２５〜１２６．５℃。

実施例６

酢酸１８０ml（＞９９％）中、３，６−ジブロモフェナントレン−９，１０−キノン５．００ｇ（１２．４ミリモル）に、４−ジフェニルアミノ−ベンズアルデヒド４．４２ｇ（１６．２ミリモル）と重炭酸アンモニウム４．９２ｇ（６２．２ミリモル）を窒素下で加えた。反応混合物を還流しながら３時間加熱し、２５℃に冷却した。生成物を濾過し、酢酸およびエタノール／水１：５で洗浄した。生成物は精製しないで次のステップに用いた。

（ｂ）実施例６ａの生成物を実施例５ｂに述べたようにして１−ブロモオクタンと反応させ、表題の化合物を黄色粉として得た（収量：７０％）。融点：１７５〜１７６℃。

実施例７

エタノール５０ml（９９％）中、３，６−ジブロモフェナントレン−９，１０−キノン４．１１ｇ（１１．２ミリモル）の懸濁物に、１，２−ジアミノプロパン１．００ｇ（１３．５ミリモル）を加えた。反応混合物を還流しながら６時間加熱し、２５℃に冷却した。生成物を濾過し、クロロホルムに溶解し、続いてトンシル（モンモリロナイト、Ｓｕｅｄ−Ｃｈｅｍｉｅ、ｐＨ７）５ｇを加えた。反応混合物を２時間還流した。トンシルを濾過し、溶媒を真空下で除去した。生成物を還流しながらエチルメチルケトン（ＭＥＫ）中で加熱し、２５℃に冷却した後濾過した。生成物をＴＨＦ５００mlとジクロロメタン１ｌに溶解し、シリカゲル上で濾過した（収量：２．１１ｇ（４７％））。白色粉として表題の化合物が得られた。融点：２８０〜３０５℃。

実施例８

実施例２のジブロミド生成物１．０４５５ｇ（１．５１ミリモル）と２，７−ビス（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−９，９−ジオクチフルオレン１．００００ｇ（１．５６ミリモル）をＴＨＦ２０mlに溶解した。この溶液をアルゴンで脱気した。Ｐｄ（ＰＰｈ_３）_４１８０mgを加え、反応混合物をアルゴンで脱気した。Ｅｔ_４ＮＯＨの脱気した溶液６ml（水中２０％）を加えた。脱気の後、反応混合物を４４時間還流した。脱気したブロモベンゼン３７０mg（２．３３ミリモル）を加え、反応混合物を還流下で２時間加熱した。フェニルボロン酸４７０mg（３．８９ミリモル）を加え、反応混合物を２時間攪拌した。反応混合物をトルエン４０mlで希釈し、次いでメタノール３００mlに注いだ。ＧＰＣ（ポリスチレン標準）、Ｍ_ｗ＝２０１８７ｇ／モル、多分散性（ＰＤ）＝２．２４。

粗ポリマーをトルエン１００mlに溶解し、水２５０ml中、Ｌ−システイン溶液２５ｇを加えた。この混合物を還流下で２時間加熱した。混合物を２５℃に冷却し、２つの相に分離した。有機相をＬ−システイン１５ｇと水２５０ml中のＮａ_２ＳＯ_４１０ｇで再び還流させた。有機相を分離し、水相を水で２回洗浄した。有機相を硫酸マグネシウムで乾燥し、シリカゲル上トルエンで濾過した。溶媒は５０mlが残るまで除去した。溶液をメタノール２００ml中に注いだ。ポリマーを濾過した。ＧＰＣ（ポリスチレン標準）、Ｍ_ｗ＝２１３７２、ＰＤ＝２．０７。

実施例８の生成物１．０重量％をトルエンに溶解した。この溶液を孔幅０．２μmのテフロンフィルターで濾過し、石英基板上に２５０rpmでスピンコーティングした。フィルムの特性をＵＶ−ＶＩＳおよびフォトルミネセント測定（ＰｅｒｋｉｎＥｌｍｅｒＬＳ５０Ｂ）で測定し、固体フィルムの吸収スペクトルにおいて３５８nmのλ_ｍａｘ、およびフォトルミネセントスペクトルにおいて４３９nm（励起波長３６８nm）の最大発光を示す。フィルムの相対薄膜量子効率は、約４０±５％であった。

実施例９

（ａ）国際公開公報第２００５／０１４６８９号の実施例Ａ１．２．２に従って、９，１０−フェナントレンキノンから２，７−ジブロモフェナントレン−９，１０−キノンを合成した。

（ｂ）酢酸１００ml中、２，７−ジブロモフェナントレンキノン２．００ｇ（５．４６ミリモル）の懸濁物に、４−ヒドロキシベンズアルデヒド１．００ｇ（８２０ミリモル）と重炭酸アンモニウム２．１６ｇ（２７．３ミリモル）を加えた。反応混合物を還流下で７時間加熱した。粗生成物を濾過し、更に酢酸とエタノールで洗浄し、表題の化合物を得た（収量：２．５５ｇ（９９．７％））。

（ｃ）乾燥ＤＭＦ２５ml中、実施例９ｂの生成物１．６０ｇ（３．４２ミリモル）に、窒素下で炭酸カリウム２．１３ｇ（１５．４ミリモル）と１−ブロモ−オクタン２．６４ｇ（１３．７ミリモル）を加えた。反応混合物を１２０℃で２９時間攪拌した。ジメチルエーテルと水を加えた。有機相を分離し、水で洗浄した。有機相を硫酸マグネシウムで乾燥させた。溶媒を真空下で除去した。生成物をヘプタンから再結晶化し、ＨＰＬＣ純度＞９９％の表題の化合物を得た。融点：９７〜９８℃。

実施例１０

（ａ）２，７−ジヨードフェナントレン−９，１０−キノンをＢｕｌｌ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．Ｊｐｎ．１９９９，７２，１１５に従って９，１０−フェナントレンキノンから合成した。より高い収量のためには過剰のＫＭｎＯ_４、Ｈ_２ＳＯ_４、Ａｃ_２Ｏ、ＡｃＯＨが必要である。また、２，７−ジヨードフェナントレン−９，１０−キノンを、ＴｅｔｒａｈｅｄｒｏｎＬｅｔｔｅｒｓ２００４，４５，２８０１（支援情報）、またはＴｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ２００４，６０，９１１３に従って調製した。

（ｂ）酢酸１００ml中、２，７−ジヨードフェナントレン−９，１０−キノン２．００ｇ（４．３５ミリモル）の懸濁物に、４−ヒドロキシベンズアルデヒド８００mg（６．５２ミリモル）と重炭酸アンモニウム１．７２ｇ（２１．７ミリモル）を加えた。反応混合物を還流下で７時間加熱した。粗生成物を濾過し、酢酸とエタノールで洗浄し、表題の化合物を得た（収量：２．３４ｇ（９５．５％））。

（ｃ）乾燥ＤＭＦ２５ml中、実施例１０ｂの生成物２．００ｇ（３．５６ミリモル）に、炭酸カリウム１．９７ｇ（１４．２ミリモル）と１−ブロモオクタン２．４０ｇ（１２．５ミリモル）を加えた。反応混合物を窒素下１２０℃で２２時間攪拌した。ジクロロメタンを加え、混合物をシリカゲル上で濾過した。シリカゲルを追加のジクロロメタンで洗浄した。ジクロロメタンを真空下で除去し、沈殿した生成物を濾過した。生成物をシクロヘキサンから２回再結晶し、表題の化合物を得た（収量：１．１８ｇ（４２％））。融点：１２１〜１２２．５℃。

実施例１１

実施例１０ｃのジヨード化物１．１５００ｇ（１．４６ミリモル）および２，７−ビス（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−９，９−ジオクチルフルオレン０．９３９５ｇ（１．４６ミリモル）を、ジオキサン１５mlとトルエン５mlに溶解した。この溶液をアルゴンで脱気した。アリル（トリイソ−プロピルホスフィン）パラジウムクロリド５０mgを加え、反応混合物を再びアルゴンで脱気した。水５ml中、炭酸セシウム２．３８ｇ（７．３１ミリモル）を脱気し、反応混合物に加えた。脱気の後、反応混合物を還流下で１８時間加熱した。脱気したブロモベンゼン３４０mg（２．１９ミリモル）を加え、反応混合物を２時間還流した。ルエン５ml中、４，４，５，５−テトラメチル−２−フェニル−１，３，２−ジオキサボロラン（３．６６ミリモル）の脱気した溶液７５０mgを加え、反応混合物を２時間攪拌した。反応混合物をメタノール３００mlに注いだ。ＧＰＣ（ポリスチレン標準）、Ｍｗ＝２４４８６ｇ／モル、ＰＤ＝３．１０。

ポリマーをトルエン１００mlに溶解し、水２５０ml中、Ｌ−システイン２５ｇの溶液を加えた。この混合物を還流下で３時間加熱した。有機相を分離して水で２回洗浄した。Ｌ−システイン１５ｇの溶液および水２５０ml中のチオ硫酸溶液１０ｇを有機相に加えた。この混合物を還流下で２時間加熱した。有機相を分離して水で２回洗浄した。有機相を溶出剤としてトルエンでシリカゲルと硫酸マグネシウム上で濾過した。溶媒を真空下で５０ml残るまで除去した。この溶液をメタノール２００mlに注いだ。ポリマーを濾過した。ＧＰＣ（ポリスチレン標準）：Ｍｗ＝２７５４７ｇ／モル、多分散性（ＰＤ）＝２．８４。

実施例１１の生成物１．０重量％をトルエンに溶解した。この溶液を孔幅０．２μmのテフロンフィルターで濾過し、石英基板上に１５０rpmでスピンコーティングした。フィルムの特性をＵＶ−ＶＩＳおよびフォトルミネセント測定（ＰｅｒｋｉｎＥｌｍｅｒＬＳ５０Ｂ）で測定し、固体フィルムの吸収スペクトルにおいて３８３nmのλ_ｍａｘ、およびフォトルミネセントスペクトルにおいて４３０nmの最大発光および４６０nm（励起波長３６８nm）で明確な肩を示した。

ポリフルオレンホモポリマー標準に対してフィルムの固体量子収量３０％が得られた。

実施例１２

（ａ）酢酸５０ml中、２，７−ジブロモフェナントレン−９，１０−キノン４．０２ｇ（１０．０ミリモル）の懸濁物に、２−ヒドロキシ−ナフタレン−１−カルブアルデヒド２．２４ｇ（１３．０ミリモル）と重炭酸アンモニウム３．９５ｇ（５０．０ミリモル）を加えた。反応混合物を還流下で３時間加熱した。２−ヒドロキシ−ナフタレン−１−カルブアルデヒド２２０mgと重炭酸アンモニウム１００mgを加えた。反応混合物を還流下で更に２時間加熱した。生成物を濾過し、酢酸とエタノールで洗浄した。生成物をエチルメチルケトン（ＭＥＫ）でソックスレー抽出した。オキサゾール副生成物の大部分をこのようにして除去し、表題の化合物を得た（収量：４．８１ｇ（９３％））。融点：分解を伴って３１１〜３１４℃。

（ｂ）乾燥ＤＭＦ４０ml中、実施例１２ａからの生成物３．８９ｇ（７．５０ミリモル）に、炭酸カリウム３．１１ｇ（２２．５ミリモル）と１−ブロモヘキサン３．６２ｇ（１８．８ミリモル）を加えた。反応混合物を１３０℃で８時間攪拌した。ジエチルエーテルと水を加えた。有機相を分離して水で洗浄した。有機相を硫酸マグネシウムで乾燥させた。溶媒を真空下で除去した。粗生成物をカラムクロマトグラフィ（ＳｉＯ_２、トルエン）によって精製し、更にシクロヘキサンから再結晶化して表題の化合物を得た。（収量：７００mg（１４％））。ＮＭＲ分析によれば２種のアトロプ異性体が形成されている。融点：１２２〜１２３℃。

実施例１３

（ａ）酢酸１００ml中、２，７−ジブロモフェナントレン−９，１０−キノン４．０２ｇ（１０．０ミリモル）の懸濁物に、２−ヒドロキシ−ナフタレン−１−カルブアルデヒド２．２４ｇ（１３．０ミリモル）と重炭酸アンモニウム４７０mg（６．００ミリモル）を加えた。反応混合物を還流した。３時間後、２−ヒドロキシ−ナフタレンー１−カルブアルデヒド２２０mgと重炭酸アンモニウム１６０mgを加えた。２時間後、２−ヒドロキシ−ナフタレン−１−カルブアルデヒド２２０mgと重炭酸アンモニウム１６０mgを加えた。反応混合物を更に２時間還流した。生成物を濾過し、酢酸とエタノールで洗浄した。生成物をエチル−メチル−ケトン（ＭＥＫ）１００mlで煮詰めた。イミダゾール副生成物の大部分をこのようにして除去し、表題の化合物を得た（収量：３．７１ｇ（７２％））。

（ｂ）乾燥ＤＭＦ３０ml中、実施例１３ａからの生成物３．１１ｇ（６．００ミリモル）に、炭酸カリウム１．６６ｇ（１２．０ミリモル）と１−ブロモヘキサン１．７４ｇ（９．００ミリモル）を加えた。反応混合物を１３０℃で８時間攪拌した。ジエチルエーテルと水を加えた。有機相を分離して水で洗浄した。有機相を硫酸マグネシウムで乾燥させた。溶媒を真空下で除去した。粗生成物をカラムクロマトグラフィ（ＳｉＯ_２、トルエン／シクロヘキサン２：１）によって精製し、次いでシクロヘキサンから再結晶化して表題の化合物を得た。（収量：１．２３ｇ（３３％））。

実施例１４

乾燥テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）９０ml中、実施例９ｃの生成物２．０８ｇ（３．００ミリモル）の溶液をアルゴン下で−７８℃に冷却した。ペンタン中tert−ブチル−リチウム１．５Ｍ溶液１０ml（１５ミリモル）を加えた。反応混合物を−７８℃で１時間攪拌した。この反応混合物に２−イソプロポキシ−４，４，５，５−テトラメチル−１．３．２−ジオキサボロラン１．６７ｇ（９．００ミリモル）をできるだけ迅速に加えた。反応混合物を−７８℃で３０分間攪拌し、２５℃に暖め、１時間攪拌を続けた。反応混合物をジエチルエーテルで希釈し、水で洗浄した。有機相を硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を真空下で除去した。生成物をシクロヘキサンから再結晶化して表題の化合物を得た。（収量：１．４０ｇ（５９％））。融点：１７９〜１８１℃。

実施例１５

（ａ）エタノール（＞９８％）１６５ml中、２，７−ジブロモフェナントレン−９，１０−キノン４．０３ｇ（１１．０ミリモル）に、２−ヒドロキシベンズアルデヒド２．３５ｇ（１９．３ミリモル）と酢酸アンモニウム８．４８ｇ（０．１１モル）を窒素下で加えた。反応混合物を還流下で５時間加熱した。反応混合物を２５℃に冷却し、生成物を濾過し、エタノールで洗浄した（収量５．９０ｇ）。

（ｂ）乾燥ＤＭＦ２５ml中、実施例１５ａからの生成物４．６８ｇ（１０．０ミリモル）に、１−ブロモヘキサン４．３１ｇ（２５．０ミリモル）と炭酸カリウム４．１５ｇ（３０．０ミリモル）を窒素下で加えた。反応混合物を１３０℃で攪拌した。３時間後、炭酸カリウム２．０７ｇ（１５．０ミリモル）と１−ブロモヘキサン１．８２ｇ（１５．０ミリモル）を加えた。５時間後、反応混合物を水中に注ぎ、水相をジエチルエーテルで抽出した。有機相を硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を真空下で除去した。粗生成物をカラムクロマトグラフィ（ＳｉＯ_２、トルエン）によって精製し、油状の生成物が得られ、これはゆっくり結晶化した（収量：５．１ｇ（８０％））。

（ｃ）表題の化合物を上記サンプルから調製した。融点：８６〜８８℃。

実施例１６

（ａ）乾燥ＤＭＦ５０ml中、実施例１２ａからの生成物５．１８ｇ（１０．００ミリモル）に、１−ブロモ−２−エチルヘキサン５．７９ｇ（３０．０ミリモル）と炭酸カリウム４．８４ｇ（３５．０ミリモル）を窒素下で加えた。反応混合物を１３０℃で攪拌した。更に、炭酸カリウム２．０７ｇ（１．５０ミリモル）と１−ブロモ−２−エチルヘキサン１．９３ｇ（１０．０ミリモル）をそれぞれ４回加えた。７時間後、反応混合物を水中に注ぎ、水相をジエチルエーテルで抽出した。粗生成物を更にカラムクロマトグラフィ（ＳｉＯ_２、トルエン）によって精製し、黄色の粘性のある油として表題の化合物が得られ、これを静置によって固化させた（収量：５．９８ｇ（７９％））。融点：６０．５〜６６．５℃。

実施例１７

実施例１２ａからの生成物１０．４ｇ（２０．１ミリモル）に、１−ブロモ−２−エチルヘキサン２１．４ｇ（７０．１ミリモル）、炭酸カリウム１１．１ｇ（８０ミリモル）、および乾燥ＤＭＦ１００mlを窒素下で加えた。反応混合物を１２０℃で攪拌した。２２時間後、混合物を室温まで冷却し、ＣＨ_２ＣＨ_２１５０mlで希釈し、次いで濾過し、水２００mlで３回抽出した。有機相をＮａ_２ＳＯ_４上で乾燥し、濾過し、真空下で濃縮して明るい茶色の粘性のある油２８ｇを得た。粗生成物を更にカラムクロマトグラフィ（ＳｉＯ_２、シクロヘキサン／酢酸エチル２０：１）、次いで、他のカラムクロマトグラフィによって精製した（シクロヘキサン／酢酸エチル４０：１）。表題の化合物１７．２ｇが、黄色の粘性のある油として得られ、ＨＰＬＣ純度は＞９９％である（収量：８９％）。

実施例１８

生成物を実施例１５ｂに従って調製し、エーテル中で煮詰め、ＤＭＦから再結晶化した（収量：３４％）。融点：８６〜８７℃。

実施例１９

生成物を実施例１５ｂに従って調製し、エーテル中で煮詰め、エタノールで洗浄した（収量：８７％）。融点：１３２．５〜１３４．５℃。

実施例２０

生成物を実施例１５ａに従って９−アントラセンカルブアルデヒドで調製した（収量：９５％）。

実施例２１

生成物を実施例１５ｂに従って調製し、ＤＭＦ中で煮詰めた（収量：６６％）。融点：２０９．５〜２１１℃。

実施例２２

生成物を実施例１５ａに従って４−メトキシ−１−ナフトアルデヒドで調製した（収量：８４％）。

実施例２３

生成物を実施例１５ｂに従って調製し、ｎ−ヘキサンから再結晶化させた（収量：６９％）。融点：１６２〜１６４℃。

実施例２４

（ａ）乾燥ＤＭＦ３０ml中、２−ヒドロキシ−ナフタレン−１−カルブアルデヒド５．００ｇ（２９．０ミリモル）に、１−ブロモブタン５．９７ｇ（４３．６ミリモル）と炭酸カリウム１２．８ｇ（８７．１ミリモル）を窒素下で加えた。反応混合物を１３０℃で攪拌した。７時間後、固体を濾過した。濾過物をジクロロメタンで希釈し、有機相を水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させた。溶媒を真空下で除去し、生成物をメタノールから再結晶して表題の化合物を得た（収量：６６％）。

（ｂ）生成物を実施例１５ａに従って実施例２４ａのアルデヒド生成物で調製した（収量：８２％）。融点：２６８．５〜２７０℃。

実施例２５

（ａ）乾燥ＤＭＦ４０ml中、２−ヒドロキシ−ナフタレン−１−カルブアルデヒド１０．００ｇ（５８．０ミリモル）に、１−ブロモ−２−ヘキシルデカン２１．３ｇ（６９．７ミリモル）および炭酸カリウム２０．１ｇ（１４５ミリモル）を窒素下で加えた。反応混合物を１３０℃で攪拌した。１時間後、固体を濾過した。濾過物をジクロロメタンで希釈し、有機相を水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させた。溶媒を真空下で除去した。生成物をシリカゲル上でトルエン／シクロヘキサン１：１で濾過した（収量：９６％）。

（ｂ）生成物を実施例１５ａに従って実施例２５ａのアルデヒド生成物で調製した（収量：６８％）。

実施例２６

（ａ）生成物を実施例２５ａに従って２，４−ジヒドロキシベンズアルデヒドで調製した（収量：８０％）。

（ｂ）酢酸６０ml中、２，７−ジブロモフェナントレン−９，１０−キノン２．００ｇ（５．４６ミリモル）に、実施例２６ａからの生成物２．９７ｇ（８．２０ミリモル）を窒素下で加えた。この混合物に、酢酸アンモニウム２．１１ｇ（２７．３ミリモル）を加えた。反応混合物を１３０℃で攪拌した。１．５時間後、反応混合物を２０℃に冷却し、生成物はゆっくり結晶化を始めた。生成物を濾過し、酢酸で洗浄し、ｎ−ヘキサンからの再結晶化を３回行う（収量：１．９６ｇ（５１％））。

実施例２７

ＤＭＦ２０ml中、実施例２６ｂからの生成物２．１０ｇ（２．９６ミリモル）に、１−ブロモ−２−エチルヘキサン２．８６ｇ（１４．８ミリモル）および炭酸カリウム２．４６ｇ（１７．８ミリモル）を窒素下で加えた。反応混合物を１３０℃で攪拌した。５日後、固体を濾過した。濾過物をジクロロメタンで希釈し、有機相を水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させた。溶媒を真空下で除去した。シリカゲル上のトルエンによる濾過は油の形の生成物を与えた（収量：２．３６ｇ（９７％））。

実施例２８

生成物を実施例２５ａに従って３，４−ジヒドロキシベンズアルデヒドで調製した（収量：１００％）。

（ｂ）酢酸（＞９８％）８０ml中、２，７−ジブロモフェナントレン−９，１０−キノン５．００ｇ（１３．７ミリモル）に、実施例２８ａの生成物５．４５ｇ（１５．０ミリモル）、アニリン２．５４ｇ（２７．３ミリモル）、および酢酸アンモニウム５．２６ｇ（６８．３ミリモル）を窒素下で加えた。反応混合物を還流下で３時間加熱し、２５℃に冷却した。生成物を濾過し、水、水性炭酸水素ナトリウム溶液、および水で洗浄し、イソプロパノールから数回再結晶した（収量：５４％）。融点：１１７〜１１８℃。

実施例２９

（ａ）生成物を実施例２５ａに従って４−ジヒドロキシベンズアルデヒドから出発して調製した（収量：９６％）。

（ｂ）生成物を実施例２８ｂに従って、実施例２９ａのアルデヒド生成物で調製し、白色の固体を得た（収量：６９％）。融点：１６１．５〜１６２．５℃。

実施例３０

（ａ）生成物を実施例２５ａに従って調製した（収量：９６％）。

（ｂ）生成物を実施例２８ｂに従って、実施例２５ａのアルデヒド生成物で調製し、樹脂としての化合物を得た（収量：２７％）。

実施例３１

（ａ）テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）１５０ml中、実施例１２ｂからの生成物２．０６ｇ（３．００ミリモル）に、tert−ブチルリチウム１０ml（１５ミリモル）を−７８℃でアルゴン下で加えた。２時間後、ホウ酸トリイソプロピル１．６９ｇ（９，００ミリモル）を加えた。反応混合物を−７８℃で２時間攪拌し、２５℃に暖め、２時間攪拌を継続した。溶媒を真空下で除去した。生成物をＴＨＦ４０mlに溶解し、水性ＨＣｌ２０mlを０℃で加えた。溶媒を真空下で除去した。生成物は精製することなく次のステップで用いた。

（ｂ）トルエン１４０ml中、実施例３１ａの生成物４．３０ｇ（６．９８ミリモル）に、エチレングリコール５２０mg（８．３７ミリモル）を加えた。反応混合物を還流下で数時間加熱し、共沸によって水を除去した。トルエンを真空下で除去し、生成物をジエチルエーテル４ml、ｎ−ヘキサン４ml、およびトルエン２mlで洗浄し、表題の化合物を得た（収量：１．７３ｇ（３７％））。融点：＞２００℃（生成物は２００℃で分解した）。

実施例３２

（ａ）酢酸（＞９８％）１００ml中、２，７−ジブロモフェナントレン−９，１０−キノン３．６６ｇ（１０．０ミリモル）に、４−ヒドロキシベンズアルデヒド１．３４ｇ（１１．０ミリモル）、アニリン１．０３ｇ（１１．０ミリモル）、および酢酸アンモニウム３．０８ｇ（４０．０ミリモル）を窒素下で加えた。反応混合物を還流下で４時間加熱した。反応混合物を２５℃に冷却し、生成物を濾過した。生成物を、水、水性炭酸水素ナトリウム溶液および水で洗浄し、メチルエチルケトン（ＭＥＫ）から再結晶した（収量：３．７０ｇ（６７％））。

（ｂ）ＤＭＦ１２モル中、実施例３２ａの生成物３．２０ｇ（６．００ミリモル）に、１−ブロモ−２−エチルヘキサン２．３２ｇ（１２．０ミリモル）と炭酸カリウム２．４９ｇ（１８．０ミリモル）を窒素下で加えた。反応混合物を１３０℃で４時間攪拌した。反応混合物を水に注ぎ、水相をジクロロメタンで抽出した。生成物をジブチルエーテルから数回再結晶化した（収量：２．９０ｇ（７４％））。融点：１６１．５〜１６２．５℃。

実施例３３

生成物を実施例３２ａに従って調製した（収量：８３％）。

実施例３４

生成物を実施例３２ａに従って調製した（収量：７７％）。

実施例３５

（ａ）酢酸（＞９８％）１００ml中、２，７−ジブロモフェナントレン−９，１０−キノン３．６６ｇ（１０．０ミリモル）に、４−ヒドロキシベンズアルデヒド１．３４ｇ（１１．０ミリモル）、２−エチルヘキシルアミン１．４２ｇ（１１．０ミリモル）、および酢酸アンモニウム３．０８ｇ（０．１０ミリモル）を窒素下で加えた。反応混合物を還流下で反応が完了するまで加熱し、２５℃に冷却した。生成物を濾過し、酢酸、水性炭酸水素ナトリウム溶液と水で洗浄し、メチルエチルケトン５０ml中で煮詰めた（収量：２．５０ｇ（４３％））。

（ｂ）生成物を実施例３２ｂに従って調製し、ジ−ｎ−ブチルエーテルから再結晶化した（収量：１．５ｇ（５１％））。

実施例３６

（ａ）エタノール２００ml中、２，７−ジブロモフェナントレン−９，１０−キノン５ｇ（１３．７ミリモル）に、２，３−ジアミノフェノール２．０４ｇ（１６．４ミリモル）を加えた。反応混合物を２時間還流した。反応混合物を２５℃に冷却した。生成物を濾過し、エタノールで洗浄し、精製することなく次のステップに用いた。

（ｂ）生成物を実施例３２ｂに従って調製し、ＤＭＦから再結晶化した（収量：２７％）。融点：１７１．５〜１７２．５℃。

実施例３７

（ａ）エタノール２５０ml中、２，７−ジブロモフェナントレン−９，１０−キノン５ｇ（１３．７ミリモル）に、５，６−ジアミノ−２，４−ジヒドロキシピリミジン硫酸塩３．９４ｇ（１６．４ミリモル）およびＮａＯＨ１．０９ｇ（２７．３ミリモル）を加えた。反応混合物を還流下で５時間還流し、２５℃に冷却した。生成物を濾過し、エタノールと水で洗浄し、精製することなく次のステップに用いた。

（ｂ）生成物を実施例３２ｂに従って調製した。生成物をＤＭＦから再結晶化し、カラムクロマトグラフィ（ＳｉＯ_２、トルエン／シクロヘキサン２：１）によって更に精製し、表題の化合物を得た（収量：１．１３ｇ（１３％））。融点：１５７．５〜１５９．５℃。

実施例３８

生成物を実施例３７ｂに従って調製し、ジエチルエーテルとＤＭＦから再結晶化した（収量：４０％）。融点：１７３．５〜１７４．５℃。

実施例３９

実施例９ｃのジブロミド生成物１．０７７８ｇ（１．５６ミリモル）および２，７−ビス（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−９，９−ジオクチルフルオレン１．００００ｇ（１．５６ミリモル）を、ジオキサン１５mlとトルエン５mlに溶解した。この溶液をアルゴンで脱気した。アリル（トリイソ−プロピルホスフィン）パラジウムクロリド５０mgを加え、反応混合物をアルゴンで脱気した。水５ml中の炭酸セシウム２．５３５２ｇ（７．７８ミリモル）を脱気し、反応混合物に加えた。脱気の後、反応混合物を還流下で総計１８時間加熱した。２時間の反応後、脱気ジオキサン３mlと脱気トルエン３mlを加えた。更に３０分間の反応後、脱気トルエン６mlを加えた。更に４時間の反応後、トルエン８mlを加えた。脱気ブロモベンゼン３７０mg（２．３３ミリモル）を加え、反応混合物を還流下で２時間加熱した。トルエン５ml中、４，４，５，５−テトラメチル−２−フェニル−１，３，２−ジオキサボロラン７８９mg（３．８９ミリモル）の脱気溶液を加え、反応混合物を２時間攪拌した。反応混合物をメタノール３００ml中に注いだ。ＧＰＣ（ポリスチレン標準）Ｍ_ｗ＝２０１８２８ｇ／モル、ＰＤ＝４．９６。

このポリマーを実施例１１に述べたようにして精製した。精製の後、ポリマーは、以下のＧＰＣデータ（ポリスチレン標準）を示す（Ｍｗ＝１３５０８４ｇ／モル、ＰＤ＝３．２４。

実施例３９の生成物０．８重量％をトルエンに溶解した。この溶液を孔幅０．２μmのテフロンフィルターで濾過し、石英基板上に１５０rpmでスピンコーティングした。フィルムの特性をＵＶ−ＶＩＳおよびフォトルミネセント測定（ＰｅｒｋｉｎＥｌｍｅｒＬＳ５０Ｂ）で測定し、固体フィルムの吸収スペクトルにおいて３９２nmのλ_ｍａｘ、およびフォトルミネセントスペクトルにおいて４３４nm（励起波長３６８nm）の最大発光を示す。フィルムはポリフルオレンホモポリマー標準に対して固体量子収率７５％が得られた。

実施例４０

実施例９ｃのジブロミド生成物１．０５６４ｇ（１．５３ミリモル）および実施例１４のジブロミド生成物１．２０００ｇ（１．５３ミリモル）を、ジオキサン１５mlおよびトルエン５mlに溶解した。この溶液をアルゴンで脱気した。アリル（トリイソプロピルホスフィン）パラジウムブロミド（ＣＡＳ２４４１５９−８０−６）６１mgを加え、反応混合物をアルゴンで脱気した。水５ml中の炭酸セシウム２．４８４９ｇ（７．６３ミリモル）を脱気し、反応混合物に加えた。脱気の後、反応混合物を還流下で総計１８時間加熱した。４０分間の反応後、脱気トルエン２mlを加えた。反応の間、脱気トルエン２mlを更に６回加えた。脱気ブロモベンゼン３６０mg（２．２９ミリモル）を加え、反応混合物を還流下で２時間加熱した。トルエン５ml中、４，４，５，５−テトラメチル−２−フェニル−１，３，２−ジオキサボロラン７８０mg（３．８１ミリモル）の脱気溶液を加え、反応混合物を２時間攪拌した。反応混合物をメタノール３００ml中に注いだ。ＧＰＣ（ポリスチレン標準）Ｍ_ｗ＝６１２０ｇ／モル、ＰＤ＝１．７７。

実施例４１

１，４−ビス（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）ベンゼン０．９２９０ｇ（２．８１４８ミリモル）および実施例２７のジブロミド生成物２．３１０４ｇ（２．８１４８ミリモル）の混合物を、トルエン１５mlおよびジオキサン１５mlに溶解した。この溶液を脱気し、アルゴンで３回再装填した。２−ジシクロヘキシルホスフィノー２’，６’−ジメトキシビフェニル（ｓＰｈｏｓ）６９．３mg（０．１６９ミリモル）を加えた。反応混合物をアルゴンで脱気した。酢酸パラジウム（ＩＩ）６３mg（０．０２８ミリモル）を加え、反応混合物をアルゴンで脱気した。水４．５ml中、硫酸カリウム三塩基一水和物３．４１ｇ（１４．１ミリモル）を脱気し、反応混合物に加えた。脱気の後、反応混合物を還流下で２０時間加熱した。脱気ブロムベンゼン６６３mg（４．２２ミリモル）を加え、反応混合物を還流下で２時間加熱した。トルエン３ml中、４，４，５，５−テトラメチル−２−フェニル−［１，３，２］ジオキサボロラン１．４４ｇ（７．０３７ミリモル）の脱気溶液を加えた。反応混合物を還流下で２時間加熱し、２５℃に冷却し、１％水性ＮａＣＮ溶液１００mlで処理した。この混合物を室温で８時間攪拌し、トルエンで抽出した。溶媒を真空下で３０ml残るまで除去した。得られた溶液をメタノール１００ml中に注いだ。ポリマーを濾過し、トルエン３０mlに溶解し、１％水性ＮａＣＮ溶液１００mlで処理した。この混合物を再び室温で８時間攪拌し、トルエンで抽出した。溶媒を真空下で３０ml残るまで除去した。得られた溶液をメタノール１００mlに注いだ。ポリマーを濾過し、ＴＨＦ４０mlに溶解した。溶液をメタノール１００mlに注ぎ、ポリマーを濾過した。ＴＨＦからの沈殿を再度繰り返す（収率：１．３８ｇ（６７％））。ＧＰＣ（ポリスチレン標準）Ｍ_ｗ＝３２８５９ｇ／モル、ＰＤ＝１．９３）。ポリマー生成物のフォトルミネセント測定を実施例３９に述べたようにして行った。４５０nmで最大発光。

実施例４２

上記ポリマーを、実施例４１に従って、実施例１２ｂのジブロミド生成物および１，４−ビス（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）ベンゼンで調製した。ＧＰＣ（ポリスチレン標準）Ｍ_ｗ＝６６７７５ｇ／モル、ＰＤ＝２．８５、Ｈｅｘ＝ｎ−ヘキシル。

実施例４３

上記ポリマーを、実施例４１に従って、実施例１６のジブロミド生成物および１，４−ビス（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）ベンゼンで調製した。ＧＰＣ（ポリスチレン標準）Ｍ_ｗ＝１１０２１６ｇ／モル、ＰＤ＝３．３６、ＥｔＨｅｘ＝２−エチルヘキシル。ポリマー生成物のフォトルミネセント測定を実施例３９に記載したようにして行った。４４０nmで最大発光。

実施例４４

上記ポリマーを、実施例４１に従って、実施例１６のジブロミド生成物および１，４−ビス［４，４，５，５−テトラメチル−（１，３，２）ジオキサボロラン−２−イル］−２，５−ジオクチルオキシフェニレン（ＣＡＳ４５７９３１−２６−９）で調製した。ＧＰＣ（ポリスチレン標準）Ｍ_ｗ＝９５００ｇ／モル、ＰＤ＝１．２０、ＥｔＨｅｘ＝２−エチルヘキシル。ポリマー生成物のフォトルミネセント測定を実施例３９に記載したようにして行った。４２８nmで最大発光。

実施例４５

上記ポリマーを、実施例４１に従って、実施例９ｃのジブロミド生成物および２，７−ビス（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−９，９−ジオクチルフルオレンで調製した。ＧＰＣ（ポリスチレン標準）Ｍ_ｗ＝１６２１４５ｇ／モル、ＰＤ＝３．８７、Ｏｃｔ＝ｎ−オクチル。ポリマー生成物のフォトルミネセント測定を実施例３９に記載したようにして行った。４３３nmで最大発光。

実施例４６

上記ポリマーを、実施例８５に従って、実施例１０ｃのジブロミド生成物および２，７−ビス（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−９，９−ジオクチルフルオレンで調製した。ＧＰＣ（ポリスチレン標準）Ｍ_ｗ＝３９４３８ｇ／モル、ＰＤ＝２．２３、Ｏｃｔ＝ｎ−オクチル。

実施例４７

実施例４８

上記ポリマーを、実施例８５に従って、実施例１２ｂのジブロミド生成物および２，７−ビス（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−９，９−ジオクチルフルオレンで調製した。ＧＰＣ（ポリスチレン標準）Ｍ_ｗ＝１５３３１０ｇ／モル、ＰＤ＝２．５９、Ｏｃｔ＝ｎ−オクチル。ポリマー生成物のフォトルミネセント測定を実施例３９に記載したようにして行った。４３１nmで最大発光。

実施例４９

上記ポリマーを、実施例４１に従って、実施例１２ｂのジブロミド生成物および実施例１４のジブロモ生成物で調製した。ＧＰＣ（ポリスチレン標準）Ｍ_ｗ＝１９６０００ｇ／モル、ＰＤ＝４．７０、Ｏｃｔ＝ｎ−オクチル、Ｈｅｘ＝ｎ−ヘキシル。ポリマー生成物のフォトルミネセント測定を実施例３９に記載したようにして行った。４６５nmで最大発光。

実施例５０

上記ポリマーを、実施例４１に従って、実施例１２ｂのジブロミド生成物（１）、１，４−ビス（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）ベンゼン（２）、および実施例１４のジボロナート生成物（３）で調製した。モノマー１／２／３を２：１：１の比率で用いた。ＧＰＣ（ポリスチレン標準）Ｍ_ｗ＝７４１１００ｇ／モル、ＰＤ＝７．０、Ｏｃｔ＝ｎ−オクチル、Ｈｅｘ＝ｎ−ヘキシル。ポリマー生成物のフォトルミネセント測定を実施例３９に記載したようにして行った。４５８nmで最大発光。

実施例５１

上記ポリマーを、実施例４１に従って、実施例１６のジブロミド生成物（１ａ）、１，４−ビス（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）ベンゼン（２）、および実施例３１ｂのジボロナート生成物（３）で調製した。モノマー１ａ／２／３を２：１：１の比率で用いた。ＧＰＣ（ポリスチレン標準）Ｍ_ｗ＝５３１８０ｇ／モル、ＰＤ＝２．３８、ＥｔＨｅｘ＝２−エチルヘキシル。

実施例５２

上記ポリマーを、実施例４１に従って、実施例１６のジブロミド生成物（１ａ）、実施例３６ｂのジブロミド生成物（２ａ）、および実施例１４のジボロナート生成物（３）で調製した。モノマー１ａ／２ａ／３を１：１：２の比率で用いた。ＧＰＣ（ポリスチレン標準）Ｍ_ｗ＝４８５５８ｇ／モル、ＰＤ＝２．００、ＥｔＨｅｘ＝２−エチルヘキシル、Ｏｃｔ＝ｎ−オクチル。ポリマー生成物のフォトルミネセント測定を実施例３９に記載したようにして行った。５２５nmで最大発光。

実施例５３

上記ポリマーを、実施例４１に従って、実施例１６のジブロミド生成物（１ａ）、実施例３７ｂのジブロミド生成物（２ｂ）、および実施例１４のジボロナート生成物（３）で調製した。モノマー１ａ／２ｂ／３を１：１：２の比率で用いた。ＧＰＣ（ポリスチレン標準）Ｍ_ｗ＝３３２１００ｇ／モル、ＰＤ＝６．１０、ＧＰＣ（絶対較正）Ｍ_ｗ＝２５５１００、ＰＤ＝２．７０、ＥｔＨｅｘ＝２−エチルヘキシル、Ｏｃｔ＝ｎ−オクチル。ポリマー生成物のフォトルミネセント測定を実施例３９に記載したようにして行った。５４７nmで最大発光。

実施例５４

ジメチルホルムアミド５０ml中、２，７−ジブロモ−フェナントレン−９，１０−ジアミン３．００ｇ（８．２ミリモル）に、２−オクチルオキシフェニルグリオキサル２．９０ｇ（１１．１ミリモル）を加えた。反応混合物を１２０℃で１４時間加熱し、次いで２５℃に冷却した。ＥｔＯＡｃ（２５０ml）および水（２００ml）を加え、相を分離し、有機相を水と塩水で洗浄（３×２５０ml）し、Ｎａ_２ＳＯ_４上で乾燥し、シリカの詰め物で濾過し、減圧下で蒸発させた。シリカゲル上のカラムクロマトグラフィ（ヘキサン／ＥｔＯＡｃ２０、１）、続いて結晶化（ＥｔＯＡｃ）によって黄色固体の形の生成物を得た（収量、１９％）。融点、１１３．５〜１１６℃。

実施例５５

（ａ）ジメチルホルムアミド（３０ml）中、４，４’−ジヒドロキシベンジル３．００ｇ（１２．４ミリモル）と炭酸カリウム８．５６ｇ（６１．９ミリモル）に、１−ブロモ−２−ヘキシルデカン１１．３４ｇ（３７．２ミリモル）を加えた。反応混合物を１２０℃で２２時間加熱し、次いでＨ_２Ｏ中に注ぎ、ＣＨ_２Ｃｌ_２で抽出した。シリカゲル上のカラムクロマトグラフィ（ヘキサン／ＥｔＯＡｃ２０、１）によって黄色液体の形の生成物を得た（収量、１００％）。

（ｂ）ＡｃＯＨ５０mlおよびトルエン２５ml中、２，７−ジブロモ−フェナントレン−９，１０−ジアミン１．８５ｇ（５．０５ミリモル）に、４，４’−ビス−（２−ヘキシルデシロキシ）ベンジル４．１９ｇ（６．０６ミリモル）を加えた。反応混合物を還流下で１８時間加熱し、溶媒を減圧下で蒸発させた。シリカゲル上のカラムクロマトグラフィ（ヘキサン／ＥｔＯＡｃ３０、１）、続いて粉砕（ＥｔＯＨ）によって黄色固体の形の生成物を得た（収量、７５％）。融点、６６〜６７℃。

実施例５６

（ａ）ＥｔＯＨ（２５０ml）中、２，７−ジブロモフェナントレン−９，１０−キノン１０．９８ｇ（３０．０ミリモル）の懸濁物に、３，４−ジアミノフェノール４．４７ｇ（３６．０ミリモル）を加えた。反応混合物を還流下で３時間攪拌し、水（１００ml）を加え、反応混合物を室温に冷却し、濾過し、ＥｔＯＨで洗浄してオリーブ緑色の固体として生成物を得た（収量、８７％）。

（ｂ）実施例５６ａの生成物０．２３ｇ（０．５０ミリモル）に、１−ブロモオクタン０．１４ｇ（０．７５ミリモル）、炭酸カリウム０．２１ｇ（１．５０ミリモル）、およびジメチルホフムアミド５mlを加えた。反応混合物を窒素下で１２０℃で攪拌した。２時間後、ＥｔＯＨ（２０ml）と水（２０ml）を加え、混合物を室温まで冷却し、濾過して褐色固体として生成物を得た（収量、８８％）。融点、１５０〜１５２℃。

実施例５７

実施例５６ａの生成物６．８１ｇ（１５ミリモル）に、１−ブロモ−２−エチルヘキサン４．３５ｇ（２２．５ミリモル）、炭酸カリウム６．２２ｇ（４５ミリモル）、およびジメチルホルムアミド１００mlを加えた。反応混合物を窒素下１２０℃で攪拌した。３．５時間後、水（１５０ml）を加え、混合物を室温まで冷却して濾過した。粗生成物をジメチルホフムアミドとヘキサン／トルエンから再結晶によって精製し、黄褐色固体を得た（収量、５５％）。融点、１４６．５〜１４８℃。

実施例５８

上記ポリマーを、実施例４１に従って、実施例１７のジブロミド生成物および１，４−ビス（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）ベンゼンで調製した。１，４−ビス−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）ベンゼン、２−（４−メトキシフェニル）−４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン、および４−メトキシフェニル−ブロミドを末端キャッピング剤として用いた。ＧＰＣ（ポリスチレン標準）Ｍ_ｗ＝２５０２００ｇ／モル、ＰＤ＝４．３。ＧＰＣ（絶対較正）Ｍ_ｗ＝１６５３００ｇ／モル、ＰＤ＝２．９。ＨｅｘＤｅｃ＝２−ヘキシルデシル。ポリマー生成物のフォトルミネセント測定を実施例３９に述べたようにして行った。４３９nmで最大発光。

実施例５９

上記ポリマーを、実施例４１に従って、実施例１７のジブロミド生成物および１，４−ビス［４，４，５，５−テトラメチル−（１，３，２）ジオキサボロラン−２−イル］−２，５−ジオクチルオキシフェニレン（ＣＡＳ４５７９３１−２６−９）で調製した。ＧＰＣ（ポリスチレン標準）Ｍ_ｗ＝１０００００ｇ／モル、ＰＤ＝２．１。ＧＰＣ（絶対較正）Ｍ_ｗ＝４２７００ｇ／モル、ＰＤ＝１．７。ＨｅｘＤｅｃ＝２−ヘキシルデシル。Ｍ_ｗ＝１６５３００ｇ／モル、ＰＤ＝２．９。ＨｅｘＤｅｃ＝２−ヘキシルデシル。ポリマー生成物のフォトルミネセント測定を実施例３９に述べたようにして行った。４２３nmで最大発光。

実施例６０

上記ポリマーを、実施例４１に従って、実施例２８のジブロミド生成物および１，４−ビス（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）ベンゼンで調製した。ＧＰＣ（絶対較正）Ｍ_ｗ＝１０６１０００ｇ／モル、ＰＤ＝１．９。ＥｔＨｅｘ＝２−エチルヘキシル。ポリマー生成物のフォトルミネセント測定を実施例３９に述べたようにして行った。４７１nmで最大発光。

実施例６１

上記ポリマーを、実施例２８ｂに従って調製した。（収量、３４％）

実施例６２

上記ポリマーを、実施例４１に従って、実施例６１のジブロミド生成物および１，４−ビス（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）ベンゼンで調製した。ＧＰＣ（絶対較正）Ｍ_ｗ＝５６００００ｇ／モル、ＰＤ＝２．４。ＥｔＨｅｘ＝２−エチルヘキシル。ポリマー生成物のフォトルミネセント測定を実施例３９に述べたようにして行った。４５９nmで最大発光。

実施例６３

上記生成物は、実施例３２ｂに従って調製した（収量、４５％）。融点、１４４〜１４５℃。ＥｔＨｅｘ＝２−エチルヘキシル。

実施例６４

上記ポリマーを、実施例４１に従って、実施例６３のジブロミド生成物および１，４−ビス（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）ベンゼンで調製した。２−（４−メトキシ−フェニル）−４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロランと４−メトキシフェニル−ブロミドを末端キャッピング剤として用いた。ＧＰＣ（絶対較正）Ｍ_ｗ＝１７９４０００ｇ／モル、ＰＤ＝２．５。ＥｔＨｅｘ＝２−エチルヘキシル。ポリマー生成物のフォトルミネセント測定を実施例３９に述べたようにして行った。４７２nmで最大発光。

実施例６５

上記生成物を、実施例２７に従って調製し、油としての生成物を得た（収量、２６％）。

実施例６６

上記ポリマーを、実施例４１に従って、実施例６５のジブロミド生成物および１，４−ビス（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）ベンゼンで調製した。２−（４−メトキシ−フェニル）−４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロランおよび４−メトキシフェニル−ブロミドを末端キャッピング剤として用いた。ＧＰＣ（絶対較正）Ｍ_ｗ＝６０４０００ｇ／モル、ＰＤ＝２．１０。ＥｔＨｅｘ＝２−エチルヘキシル。ポリマー生成物のフォトルミネセント測定を実施例３９に述べたようにして行った。４３５nmで最大発光。

実施例６７

（ａ）生成物を実施例９ｂに従って調製した（収量、１００％）。

（ｂ）生成物を実施例９ｃに従って調製し、油としての生成物を得た（収量、８４％）。

実施例６８

上記ポリマーを、実施例４１に従って、実施例６７のジブロミド生成物および１，４−ビス（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）ベンゼンで調製した。２−（４−メトキシ−フェニル）−４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロランおよび４−メトキシフェニル−ブロミドを末端キャッピング剤として用いた。ＧＰＣ（絶対較正）Ｍ_ｗ＝１１０８０００ｇ／モル、ＰＤ＝２．１。ＥｔＨｅｘ＝２−エチルヘキシル。ポリマー生成物のフォトルミネセント測定を実施例３９に述べたようにして行った。４６０nmで最大発光。

実施例６９

酢酸１５０ml中、２，７−ジブロモフェナントレン−９，１０−キノン２１．９ｇ（５５．０ミリモル）の懸濁物に、２−エトキシベンズアルデヒド１２．８ｇ（８２．５ミリモル）および酢酸アンモニウム４３．７ｇ（０．５５ミリモル）を窒素雰囲気下で加えた。赤色懸濁物を還流しながら２２時間加熱した。得られたベージュ色の懸濁物を濾過し、固体を酢酸で洗浄し、ベージュ色の固体として粗生成物を得た。湿った生成物を酢酸１５０mlで還流しながら３０分間煮詰めた。懸濁物を室温まで冷却し、濾過し、酢酸１００mlで再び煮詰めた。懸濁物を濾過し、得られた固体を酢酸とエタノールで洗浄し、次いで、真空下６０℃で乾燥させた。表題の化合物２７．０ｇがベージュ色の固体として得られた（収量、９６％）。

以下の表に示される化合物を上記実施例と同様に調製した。

実施例８５

（ａ）実施例９ｃのジブロミド生成物１．０５９０ｇ（１．５３ミリモル）および２，７−ビス（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−９，９−ジオクチルフルオレン１．００００ｇ（１．５６ミリモル）を、乾燥シュレンク管中のアルゴン雰囲気下で、ジオキサン１５mlおよびトルエン５ml中に入れた。溶液をアルゴンで脱気した。トリ（ｏ−トリル）ホスフィン２８．５mg（０．０９４ミリモル）を加え、反応混合物を脱気した。酢酸パラジウム（ＩＩ）３．５mg（０．０１６ミリモル）を加え、反応混合物を脱気した。リン酸カリウム三塩基一水和物１．８９ｇ（７．８０ミリモル、５．０当量）および水３mlの溶液を脱気し、反応混合物に加えた。得られた懸濁物を９０℃の油浴温度で加熱した。２時間後、反応混合物の粘度の上昇および青色蛍光の外観を観察した。粘度を下げるために、追加の脱気トルエンを加えた。２０時間後、油浴温度を１００℃まで高めた。脱気ブロモベンゼン３６７mg（２．３４ミリモル）を加え、反応混合物を２時間加熱した。トルエン３ml中、４，４，５，５−テトラメチル−２−フェニル−１，３，２−ジオキサボロラン７９６mg（３．８９ミリモル）の脱気溶液を加えた。反応混合物を２時間加熱し、室温まで冷却し、トルエン６５mlで希釈した。１％水性ＮａＣＮ溶液３２mlを加え、混合物を室温で３時間攪拌した。有機相を水１００mlで３回洗浄し、集めた水相をトルエン１００mlで２回洗浄した。結合した有機相が６５ml残るまで真空下で濃縮した。得られた溶液をメタノール１６０ml中に注いだ。ポリマーを濾過し、ＴＨＦ１９０mlに溶解した。溶液をメタノール３８０ml中に注ぎ、ポリマーを濾過し、黄色固体１．３３ｇを得た。ＧＰＣ（ポリスチレン標準）Ｍ_ｗ＝２２３７６５ｇ／モル、ＰＤ＝２．３７。

実施例８６
共重合反応を、油浴温度が９０℃の替わりに１１０℃であることを除いて、実施例８５に従って行った。黄色固体１．４２ｇが得られた。ＧＰＣ（ポリスチレン標準）Ｍ_ｗ＝１３６４７７．ＰＤ＝２．７１。

実施例８７
共重合反応を、トリ（ｏ−トリル）ホスフィン／酢酸パラジウム（ＩＩ）の替わりにアリル（トリイソプロピルホスフィン）パラジウムブロミド（ＣＡＳ２４４１５９−８０−６）０．０１当量を用い、リン酸カリウム三塩基一水和物の替わりに炭酸カリウム５．０当量を用い、油浴温度が９０℃の替わりに１２０℃である除いて、実施例８５に従って行った。黄色固体１．５４ｇが得られた。ＧＰＣ（ポリスチレン標準）Ｍ_ｗ＝１５９３９３ｇ／モル、ＰＤ＝２．４３。

以下の表に示されるポリマーを上記実施例と同様に調製した。

ポリマー生成物のフォトルミネセント測定を実施例３９に述べたようにして行った。最大発光は、９０が４２８nm、９１が４２４nm、９２が４３０nmである。

実施例９３

共重合反応を、実施例８５の手順に従って、実施例１１のジブロミド生成物１．０当量および２，７−ビス（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−９，９−ジオクチルフルオレン１．０当量で行った。黄色固体が得られた。ＧＰＣ（ポリスチレン標準）Ｍ_ｗ＝８３９１７ｇ／モル、ＰＤ＝２．７８。ポリマー生成物のフォトルミネセント測定を実施例３９に述べたようにして行った。４３３nmで最大発光。

実施例９４

共重合反応を、実施例８５の手順に従って、９，９−ジオクチル−２，７−ジブロモフルオレン１．０当量および実施例１４のジボロナート生成物１．０当量で行った。黄色固体が得られた。ＧＰＣ（ポリスチレン標準）Ｍ_ｗ＝６２６７４ｇ／モル、ＰＤ＝２．９９。ポリマー生成物のフォトルミネセント測定を実施例３９に述べたようにして行った。４３４nmで最大発光。

実施例９５

共重合反応を、実施例８５の手順に従って、実施例５５ｂのジブロミド生成物１．０当量および２，７−ビス（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−９，９−ジオクチルフルオレン１．０当量で行った。黄色固体が得られた。ＧＰＣ（ポリスチレン標準）Ｍ_ｗ＝２０１７４ｇ／モル、ＰＤ＝２．８０。

実施例９６

共重合反応を、実施例８５の手順に従って、実施例９ｃのジブロミド生成物１．０当量および１，４−ビス（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）ベンゼン１．０当量で行った。黄色固体が得られた。ＧＰＣ（ポリスチレン標準）Ｍ_ｗ＝５１７６０ｇ／モル、ＰＤ＝２．１５。

実施例９７
共重合反応を、リン酸カリウム三塩基一水和物の替わりに炭酸カリウム５．０当量を用い、油浴温度９０℃の替わりに１２０℃を用いることを除いて、実施例９６の手順に従って行った。黄色固体が得られた。Ｍ_ｗ＝５０９８２、ＰＤ＝２．１４。

実施例９８
共重合反応を、トリ（ｏ−トリル）ホスフィン／酢酸パラジウム（ＩＩ）の替わりにアリル（トリイソプロピルホスフィン）パラジウムブロミド（ＣＡＳ２４４１５９−８０−６）０．０１当量を用い、リン酸カリウム三塩基一水和物の替わりに炭酸セシウム５．０当量を用い、油浴温度９０℃の替わりに１２０℃を用いることを除いて、実施例９６の手順に従って行った。黄色固体が得られた。ＧＰＣ（ポリスチレン標準）Ｍ_ｗ＝１４５３５、ＰＤ＝１．２８。

実施例９８
共重合反応を、トリ（ｏ−トリル）ホスフィン／酢酸パラジウム（ＩＩ）の替わりに２−（ジメチルアミノ）−２−ビフェニル−塩化パラジウム（ＩＩ）ジノルボミルホスフィン−錯体（ＣＡＳ３５９８０３−５３−５）０．０１当量を用い、リン酸カリウム三塩基一水和物の替わりに炭酸セシウム５．０当量を用い、ジオキサンおよび水３mlの替わりにトルエン１５mlとＡｌｉｑｕａｔ（登録商標）３３６０．２７ｇを用い、油浴温度９０℃の替わりに１２０℃を用いることを除いて、実施例９６の手順に従って行った。黄色固体が得られた。Ｍ_ｗ＝４８８０４、ＰＤ＝１．８６。

実施例１００

共重合反応を、実施例８５の手順に従って、実施例９ｃのジブロミド生成物１．０当量および１，４−ビス［４，４，５，５−テトラメチル−（１，３，２）−ジオキサボロラン−２−イル］−２，５−ジオクチルオキシフェニレン（ＣＡＳ４５７９３１−２６−９）１．０当量で行った。黄色固体が得られた。ＧＰＣ（ポリスチレン標準）Ｍ_ｗ＝８４０１７、ＰＤ＝４．５８。ポリマー生成物のフォトルミネセント測定を実施例３９に述べたようにして行った。４３５nmで最大発光。

実施例１０１

共重合反応を、実施例８５の手順に従って、実施例１２ｂのジブロミド生成物１．０当量および１，４−ビス［４，４，５，５−テトラメチル−（１，３，２）−ジオキサボロラン−２−イル］−２，５−ジオクチルオキシフェニレン（ＣＡＳ４５７９３１−２６−９）１．０当量で行った。黄色固体が得られた。ＧＰＣ（ポリスチレン標準）Ｍ_ｗ＝４６５０９、ＰＤ＝２．８２。ポリマー生成物のフォトルミネセント測定を実施例３９に述べたようにして行った。４３０nmで最大発光。

実施例１０２

共重合反応を、実施例８５の手順に従って、実施例７１のジブロミド生成物１．０当量および１，４−ビス［４，４，５，５−テトラメチル−（１，３，２）−ジオキサボロラン−２−イル］−２，５−ジオクチルオキシフェニレン（ＣＡＳ４５７９３１−２６−９）１．０当量で行った。黄色固体が得られた。ＧＰＣ（ポリスチレン標準）Ｍ_ｗ＝９００７５、ＰＤ＝５．８５。ポリマー生成物のフォトルミネセント測定を実施例３９に述べたようにして行った。４２７nmで最大発光。

実施例１０３

共重合反応を、実施例８５の手順に従って、実施例１２ｂのジブロミド生成物１．０当量および実施例１４のジボロナート生成物１．０当量で行った。黄色固体が得られた。ＧＰＣ（ポリスチレン標準）Ｍ_ｗ＝２１３５６、ＰＤ＝３．６６。ポリマー生成物のフォトルミネセント測定を実施例３９に述べたようにして行った。４６９nmで最大発光。

実施例１０４

共重合反応を、実施例８５の手順に従って、実施例１６のジブロミド生成物０．６５当量、実施例８１のジブロミド生成物０．３５当量、および２，７−ビス（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−９，９−ジオクチルフルオレン１．０当量で行った。黄色固体が得られた。ＧＰＣ（ポリスチレン標準）Ｍ_ｗ＝８４１０１、ＰＤ＝３．３８。ポリマー生成物のフォトルミネセント測定を実施例３９に述べたようにして行った。４４６nmで最大発光。

実施例１０５

共重合反応を、実施例８５の手順に従って、実施例９ｃのジブロミド生成物０．６当量、実施例８１のジブロミド生成物０．４当量、および２，７−ビス（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−９，９−ジオクチルフルオレン１．０当量で行った。黄色固体が得られた。ＧＰＣ（ポリスチレン標準）Ｍ_ｗ＝４９１７７、ＰＤ＝３．１０。ポリマー生成物のフォトルミネセント測定を実施例３９に述べたようにして行った。４３０nmで最大発光。

実施例１０６
共重合反応を、実施例８５の手順に従って、実施例９ｃのジブロミド生成物０．８当量、実施例８１のジブロミド生成物０．２当量、および２，７−ビス（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−９，９−ジオクチルフルオレン１．０当量で行った。黄色固体が得られた。ＧＰＣ（ポリスチレン標準）Ｍ_ｗ＝７７７６０、ＰＤ＝３．４１。

実施例１０７

共重合反応を、実施例８５の手順に従って、実施例９ｃのジブロミド生成物０．８当量、Ｎ，Ｎ’−ビス（４−ブロモフェニル）−Ｎ，Ｎ’−ビス（４−tert−ブチルフェニル）ベンジジン（ＣＡＳ４６３９４４−３６−７、国際公開公報第０２／０７７０６０に従って調製）０．２当量、および２，７−ビス（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−９，９−ジオクチルフルオレン１．０当量で行った。黄色固体が得られた。ＧＰＣ（ポリスチレン標準）Ｍ_ｗ＝１５４９４６、ＰＤ＝３．２５。

実施例１０８
共重合反応を、実施例８５の手順に従って、実施例９ｃのジブロミド生成物０．６当量、Ｎ，Ｎ’−ビス（４−ブロモフェニル）−Ｎ，Ｎ’−ビス（４−tert−ブチルフェニル）ベンジジン０．４当量、および２，７−ビス（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−９，９−ジオクチルフルオレン１．０当量で行った。黄色固体が得られた。ＧＰＣ（ポリスチレン標準）Ｍ_ｗ＝１３７５５７、ＰＤ＝３．６４。

実施例１０９

共重合反応を、実施例８５の手順に従って、実施例９ｃのジブロミド生成物０．８当量、実施例８３のジブロミド生成物０．２当量、および２，７−ビス（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−９，９−ジオクチルフルオレン１．０当量で行った。黄色固体が得られた。ＧＰＣ（ポリスチレン標準）Ｍ_ｗ＝１４３５９５、ＰＤ＝３．４２。

実施例１１０
共重合反応を、実施例８５の手順に従って、実施例９ｃのジブロミド生成物０．６当量、実施例８３のジブロミド生成物０．４当量、および２，７−ビス（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−９，９−ジオクチルフルオレン１．０当量で行った。黄色固体が得られた。ＧＰＣ（ポリスチレン標準）Ｍ_ｗ＝８７９２４、ＰＤ＝３．２３。

実施例１１１

共重合反応を、実施例８５の手順に従って、実施例１７のジブロミド生成物０．６５当量、実施例５４のジブロミド生成物０．３５当量、および１，４−ビス（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）ベンゼン１．０当量で行った。黄色固体が得られた。ＧＰＣ（ポリスチレン標準）Ｍ_ｗ＝４５８６８、ＰＤ＝４．７２。

実施例１１２

共重合反応を、実施例８５の手順に従って、実施例９ｃのジブロミド生成物１．０当量、２，７−ビス（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−９，９−ジオクチルフルオレン０．７５当量、および１，４−ビス（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）ベンゼン０．２５当量で行った。黄色固体が得られた。ＧＰＣ（ポリスチレン標準）Ｍ_ｗ＝４９６３５、ＰＤ＝５．０８。

実施例１１３
共重合反応を、実施例８５の手順に従って、実施例９ｃのジブロミド生成物１．０当量、２，７−ビス（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−９，９−ジオクチルフルオレン０．５当量、および１，４−ビス（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）ベンゼン０．５当量で行った。黄色固体が得られた。ＧＰＣ（ポリスチレン標準）Ｍ_ｗ＝１３２８４９、ＰＤ＝１３．５。

実施例１１４

共重合反応を、実施例８５の手順に従って、実施例１６のジブロミド生成物１．０当量、２，７−ビス（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−９，９−ジオクチルフルオレン０．２５当量、および１，４−ビス（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）ベンゼン０．７５当量で行った。黄色固体が得られた。ＧＰＣ（ポリスチレン標準）Ｍ_ｗ＝１３５３６９、ＰＤ＝８．３。ポリマー生成物のフォトルミネセント測定を実施例３９に述べたようにして行った。４４８nmで最大発光。

実施例１１５
共重合反応を、実施例８５の手順に従って、実施例１６のジブロミド生成物１．０当量、２，７−ビス（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−９，９−ジオクチルフルオレン０．２当量、および１，４−ビス（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）ベンゼン０．８当量で行った。黄色固体が得られた。ＧＰＣ（ポリスチレン標準）Ｍ_ｗ＝１４５５９７、ＰＤ＝８．０。

実施例１１６
共重合反応を、実施例８５の手順に従って、実施例１６のジブロミド生成物１．０当量、２，７−ビス（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−９，９−ジオクチルフルオレン０．４当量、および１，４−ビス（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）ベンゼン０．６当量で行った。黄色固体が得られた。ＧＰＣ（ポリスチレン標準）Ｍ_ｗ＝５１２７２、ＰＤ＝５．３。

以下のポリマーを実施例８、１１、３９、４０、４１、または８５と同様にして調製した。Ｘ^１１がＢｒである化合物を用いた替わりに、以下のポリマー化合物の調製にはＸ^１１がＩである化合物も用いることができた。

ポリマー鎖中の５員ヘテロ芳香族環の配列は、不規則である。

（用途実施例１）
単一の有機層を有する有機蛍光デバイスを以下のようにして調製した。ガラス基板上に厚さ１００nmのＩＴＯフィルムがスパッタによって形成され、続いてパターン形成させた。酸素プラズマ処理されたＩＴＯフィルム上に、ＰＥＤＯＴ、ＰＳＳ（ＢａｙｔｒｏｎＰ）を用いて、厚さ８０nmのホール注入層を、スピンコーティング、続いて２００℃での加熱（５分間）によって形成させた。厚さ８０nmを得るために、トルエン１ml中ホール輸送材料としてジアミン誘導体（ＴＰＤ）４mgおよび実施例３９の化合物６mgを含有する溶液をスピンコーティング（１５００rpm。１０秒）によって塗工した。次いで、このようにして処理された基板を真空堆積チャンバーに設置し、５nmのバリウム、続いて１００nmのアルミニウムの堆積によって２層の電極構造を有するカソードを形成させた。デバイスが電流密度１０mA／cm^２（４Ｖで）で駆動するとき、得られた発光は、効率０．６ｃｄ／Ａで深い青色（ＣＩＥ０．１９、０．１４）を示す。

（用途実施例２）
デバイスを、実施例６８の化合物を用いることを除いて、実施例１に述べたようにして作製する。得られた効率はデバイスを１０mA／cm^２で駆動するとき、０．２cd／Ａである。

Claims

式、

の繰り返しユニットを含み、
式中、Ａは、窒素、酸素、および硫黄から選択される少なくとも１個のヘテロ原子、特に１個の窒素原子、ならびに窒素、置換窒素、酸素、および硫黄から選択される少なくとも１個のさらに他のヘテロ原子とを含む５、６、または７員のヘテロ芳香族環であり、
Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５、およびＲ^６は、互いに独立に、水素、ハロゲン、または有機置換基であり、または、
互いに隣接するＲ^１およびＲ^２、Ｒ^４およびＲ^６、Ｒ^２およびＲ^３、Ｒ^５およびＲ^３、ならびに／またはＲ^５およびＲ^６は、任意選択的に置換されていてもよい、互いに芳香族またはヘテロ芳香族環または環系を形成し、
Ｒ^７は、有機置換基であり、同じ分子中の２個以上の置換基Ｒ^７は、異なる意味を有することができ、または互いに芳香族環もしくはヘテロ芳香族環または環系を形成することができ、
ｘは、０または１〜５の整数である、ポリマー。
式、

の繰り返しユニットを含み、
式中、Ｒ^１およびＲ^４は、互いに独立に、水素、ハロゲン、Ｃ_１〜Ｃ_１８アルキル、Ｅで置換されおよび／またはＤで中断されたＣ_１〜Ｃ_１８アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_１８ペルフルオロアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_１８アルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_１８アルキニル、Ｃ_１〜Ｃ_１８アルコキシ、Ｅで置換されおよび／またはＤで中断されたＣ_１〜Ｃ_１８アルコキシ、ＣＮ、または−ＣＯ−Ｒ^２８であり、
Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^５、およびＲ^６は、互いに独立に、Ｈ、ハロゲン、Ｃ_１〜Ｃ_１８アルキル、Ｅで置換されおよび／またはＤで中断されたＣ_１〜Ｃ_１８アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_１８ペルフルオロアルキル、Ｃ_６〜Ｃ_２４アリール、Ｇで置換されたＣ_６〜Ｃ_２４アリール、Ｃ_２〜Ｃ_２０ヘテロアリール、Ｇで置換されたＣ_２〜Ｃ_２０ヘテロアリール、Ｃ_２〜Ｃ_１８アルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_１８アルキニル、Ｃ_１〜Ｃ_１８アルコキシ、Ｅで置換されおよび／またはＤで中断されたＣ_１〜Ｃ_１８アルコキシ、Ｃ_７〜Ｃ_２５アラルキル、ＣＮ、または−ＣＯ−Ｒ^２８であり、
Ｒ^８およびＲ^９は、互いに独立に、Ｈ、Ｃ_１〜Ｃ_１８アルキル、Ｅで置換されおよび／またはＤで中断されたＣ_１〜Ｃ_１８アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_１８ペルフルオロアルキル、Ｃ_６〜Ｃ_２４アリール、Ｇで置換されたＣ_６〜Ｃ_２４アリール、Ｃ_２〜Ｃ_２０ヘテロアリール、Ｇで置換されたＣ_２〜Ｃ_２０ヘテロアリール、Ｃ_２〜Ｃ_１８アルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_１８アルキニル、Ｃ_１〜Ｃ_１８アルコキシ、Ｅで置換されおよび／またはＤで中断されたＣ_１〜Ｃ_１８アルコキシ、Ｃ_７〜Ｃ_２５アラルキル、ＣＮ、または−ＣＯ−Ｒ^２８であり、または、
Ｒ^８およびＲ^９は、互いに、基、

を形成し、
式中、Ｒ^２０６’、Ｒ^２０８’、Ｒ^２０５、Ｒ^２０６、Ｒ^２０７、Ｒ^２０８、Ｒ^２０９、およびＲ^２１０は、互いに独立に、Ｈ、Ｃ_１〜Ｃ_１８アルキル、Ｅで置換されおよび／またはＤで中断されたＣ_１〜Ｃ_１８アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_１８アルコキシ、またはＥで置換されおよび／またはＤで中断されたＣ_１〜Ｃ_１８アルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_１８ペルフルオロアルキル、Ｃ_６〜Ｃ_２４アリール、Ｇで置換されたＣ_６〜Ｃ_２４アリール、Ｃ_２〜Ｃ_２０ヘテロアリール、Ｇで置換されたＣ_２〜Ｃ_２０ヘテロアリール、Ｃ_２〜Ｃ_１８アルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_１８アルキニル、Ｃ_７〜Ｃ_２５アラルキル、ＣＮ、または−ＣＯ−Ｒ^２８であり、
Ｒ^１０は、Ｈ、Ｃ_１〜Ｃ_１８アルキル、Ｅで置換されおよび／またはＤで中断されたＣ_１〜Ｃ_１８アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_１８ペルフルオロアルキル、Ｃ_６〜Ｃ_２４アリール、Ｇで置換されたＣ_６〜Ｃ_２４アリール、Ｃ_２〜Ｃ_２０ヘテロアリール、Ｇで置換されたＣ_２〜Ｃ_２０ヘテロアリール、Ｃ_２〜Ｃ_１８アルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_１８アルキニル、Ｃ_１〜Ｃ_１８アルコキシ、Ｅで置換されおよび／またはＤで中断されたＣ_１〜Ｃ_１８アルコキシ、Ｃ_７〜Ｃ_２５アラルキル、または−ＣＯ−Ｒ^２８であり、
Ｒ^１１およびＲ^１４は、互いに独立に、水素、ハロゲン、Ｃ_１〜Ｃ_１８アルキル、Ｅで置換されおよび／またはＤで中断されたＣ_１〜Ｃ_１８アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_１８ペルフルオロアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_１８アルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_１８アルキニル、Ｃ_１〜Ｃ_１８アルコキシ、Ｅで置換されおよび／またはＤで中断されたＣ_１〜Ｃ_１８アルコキシ、ＣＮ、または−ＣＯ−Ｒ^２８であり、
Ｒ^１２、Ｒ^１３、Ｒ^１５、およびＲ^１６は、互いに独立に、Ｈ、ハロゲン、Ｃ_１〜Ｃ_１８アルキル、Ｅで置換されおよび／またはＤで中断されたＣ_１〜Ｃ_１８アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_１８ペルフルオロアルキル、Ｃ_６〜Ｃ_２４アリール、Ｇで置換されたＣ_６〜Ｃ_２４アリール、Ｃ_２〜Ｃ_２０ヘテロアリール、Ｇで置換されたＣ_２〜Ｃ_２０ヘテロアリール、Ｃ_２〜Ｃ_１８アルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_１８アルキニル、Ｃ_１〜Ｃ_１８アルコキシ、Ｅで置換されおよび／またはＤで中断されたＣ_１〜Ｃ_１８アルコキシ、Ｃ_７〜Ｃ_２５アラルキル、ＣＮ、または−ＣＯ−Ｒ^２８であり、
Ｘは、Ｏ、Ｓ、またはＮＲ^１７であり、式中、Ｒ^１７は、Ｈ；Ｃ_６〜Ｃ_１８アリール；Ｃ_２〜Ｃ_２０ヘテロアリール；Ｃ_１〜Ｃ_１８アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_１８ペルフルオロアルキル、またはＣ_１〜Ｃ_１８アルコキシで置換されたＣ_６〜Ｃ_１８アリールもしくはＣ_２〜Ｃ_２０ヘテロアリール；Ｃ_１〜Ｃ_１８アルキル；または−Ｏ−で中断されたＣ_１〜Ｃ_１８アルキルであり、
または、互いに隣接する２個の置換基Ｒ^１およびＲ^２、Ｒ^４およびＲ^６、Ｒ^１１およびＲ^１２、ならびに／またはＲ^１４およびＲ^１６、Ｒ^２およびＲ^３、Ｒ^５およびＲ^６、Ｒ^１２およびＲ^１３、ならびに／またはＲ^１５およびＲ^１６は、互いに基、

を形成し、または互いに隣接する２個の置換基Ｒ^１５およびＲ^１３、ならびに／またはＲ^５およびＲ^３は、互いに基、

を形成し、
式中、Ｘ^３は、Ｏ、Ｓ、Ｃ（Ｒ^１１９）（Ｒ^１２０）、またはＮＲ^１７であり、式中、Ｒ^１７は、上記で定義した通りであり、Ｒ^１０５、Ｒ^１０６、Ｒ^１０７、Ｒ^１０８、Ｒ^１０６’、およびＲ^１０８’は、互いに独立に、Ｈ、Ｃ_１〜Ｃ_１８アルキル、Ｅで置換されおよび／またはＤで中断されたＣ_１〜Ｃ_１８アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_１８アルコキシ、またはＥで置換されおよび／またはＤで中断されたＣ_１〜Ｃ_１８アルコキシであり、
Ｒ^１１９およびＲ^１２０は、互いに式＝ＣＲ^１２１Ｒ^１２２の基を形成し、
式中、Ｒ^１２１およびＲ^１２２は、互いに独立に、Ｈ、Ｃ_１〜Ｃ_１８アルキル、Ｅで置換されおよび／またはＤで中断されたＣ_１〜Ｃ_１８アルキル、Ｃ_６〜Ｃ_２４アリール、Ｇで置換されたＣ_６〜Ｃ_２４アリール、またはＣ_２〜Ｃ_２０ヘテロアリール、またはＧで置換されたＣ_２〜Ｃ_２０ヘテロアリールであり、または、
Ｒ^１１９およびＲ^１２０は、互いに５もしくは６員環を形成し、これは、任意選択的にＣ_１〜Ｃ_１８アルキル、Ｅで置換されおよび／またはＤで中断されたＣ_１〜Ｃ_１８アルキル、Ｃ_６〜Ｃ_２４アリール、Ｇで置換されたＣ_６〜Ｃ_２４アリール、Ｃ_２〜Ｃ_２０ヘテロアリール、Ｇで置換されたＣ_２〜Ｃ_２０ヘテロアリール、Ｃ_２〜Ｃ_１８アルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_１８アルキニル、Ｃ_１〜Ｃ_１８アルコキシ、Ｅで置換されおよび／またはＤで中断されたＣ_１〜Ｃ_１８アルコキシ、Ｃ_７〜Ｃ_２５アラルキル、または−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ^１２７で置換することができ、
Ｒ^１２７は、Ｈ；Ｃ_６〜Ｃ_１８アリール；Ｃ_１〜Ｃ_１８アルキルまたはＣ_１〜Ｃ_１８アルコキシで置換されたＣ_６〜Ｃ_１８アリール；Ｃ_１〜Ｃ_１８アルキル；または−Ｏ−で中断されたＣ_１〜Ｃ_１８アルキルであり、
Ｄは、−ＣＯ−；−ＣＯＯ−；−Ｓ−；−ＳＯ−；−ＳＯ_２−；−Ｏ−；−ＮＲ^２５−；−ＳｉＲ^３０Ｒ^３１−；−ＰＯＲ^３２−；−ＣＲ^２３＝ＣＲ^２４−；または−Ｃ≡Ｃ−であり、
Ｅは、−ＯＲ^２９；−ＳＲ^２９；−ＮＲ^２５Ｒ^２６；−ＣＯＲ^２８；−ＣＯＯＲ^２７；−ＣＯＮＲ^２５Ｒ^２６；−ＣＮ；またはハロゲンであり、Ｇは、Ｅ、Ｃ_１〜Ｃ_１８アルキル、Ｄで中断されたＣ_１〜Ｃ_１８アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_１８ペルフルオロアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_１８アルコキシ、またはＥで置換されおよび／またはＤで中断されたＣ_１〜Ｃ_１８アルコキシであり、
式中、Ｒ^２３、Ｒ^２４、Ｒ^２５、およびＲ^２６は、互いに独立に、Ｈ；Ｃ_６〜Ｃ_１８アリール；Ｃ_１〜Ｃ_１８アルキルまたはＣ_１〜Ｃ_１８アルコキシで置換されたＣ_６〜Ｃ_１８アリール；Ｃ_１〜Ｃ_１８アルキル；または−Ｏ−で中断されたＣ_１〜Ｃ_１８アルキルであり、または、
Ｒ^２５およびＲ^２６は、互いに５または６員環、特に、

を形成し、
Ｒ^２７およびＲ^２８は、互いに独立に、Ｈ；Ｃ_６〜Ｃ_１８アリール；Ｃ_１〜Ｃ_１８アルキルまたはＣ_１〜Ｃ_１８アルコキシで置換されたＣ_６〜Ｃ_１８アリール；Ｃ_１〜Ｃ_１８アルキル；または−Ｏ−で中断されたＣ_１〜Ｃ_１８アルキルであり、
Ｒ^２９は、Ｈ；Ｃ_６〜Ｃ_１８アリール；Ｃ_１〜Ｃ_１８アルキルまたはＣ_１〜Ｃ_１８アルコキシで置換されたＣ_６〜Ｃ_１８アリール；Ｃ_１〜Ｃ_１８アルキル；または−Ｏ−で中断されたＣ_１〜Ｃ_１８アルキルであり、
Ｒ^３０およびＲ^３１は、互いに独立に、Ｃ_１〜Ｃ_１８アルキル、Ｃ_６〜Ｃ_１８アリール、またはＣ_１〜Ｃ_１８アルキルで置換されたＣ_６〜Ｃ_１８アリールであり、
Ｒ^３２は、Ｃ_１〜Ｃ_１８アルキル、Ｃ_６〜Ｃ_１８アリール、またはＣ_１〜Ｃ_１８アルキルで置換されたＣ_６〜Ｃ_１８アリールである、請求項１に記載のポリマー。
式ＸまたはＸＩの繰り返しユニットを含み、
式中、Ｒ^１およびＲ^４は、水素であり、
Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^５、およびＲ^６は、互いに独立に、Ｈ、Ｃ_１〜Ｃ_１８アルキル、Ｄで中断されたＣ_１〜Ｃ_１８アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_１８ペルフルオロアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_１８アルコキシ、Ｄで中断されたＣ_１〜Ｃ_１８アルコキシ、Ｃ_７〜Ｃ_２５アラルキル、または基−Ｘ^２−Ｒ^１８であり、
Ｒ^８およびＲ^９は、互いに独立に、Ｈ、Ｃ_１〜Ｃ_１８アルキル、Ｄで中断されたＣ_１〜Ｃ_１８アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_１８ペルフルオロアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_１８アルコキシ、Ｄで中断されたＣ_１〜Ｃ_１８アルコキシ、または基−Ｘ^２−Ｒ^１８であり、式中、Ｘ^２は、Ｃ_６〜Ｃ_１２アリール、Ｃ_６〜Ｃ_１２ヘテロアリール、特にフェニル、またはナフチルなどのスペーサーであり、これは、Ｃ_１〜Ｃ_１８アルキル、Ｄで中断されたＣ_１〜Ｃ_１８アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_１８ペルフルオロアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_１８アルコキシ、またはＥで置換されおよび／またはＤで中断されたＣ_１〜Ｃ_１８アルコキシで１回以上、特に１〜２回置換することができ、Ｒ^１８は、Ｈ、Ｃ_１〜Ｃ_１８アルキル、Ｄで中断されたＣ_１〜Ｃ_１８アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_１８ペルフルオロアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_１８アルコキシ、Ｄで中断されたＣ_１〜Ｃ_１８アルコキシ、または−ＮＲ^２５Ｒ^２６−であり、または、互いに隣接する２個の置換基Ｒ^２およびＲ^３、ならびに／またはＲ^５およびＲ^６は、互いに、基、

を形成し、または、互いに隣接する２個の置換基Ｒ^５およびＲ^３は、互いに、基、

を形成し、式中、Ｒ^１０５、Ｒ^１０６、Ｒ^１０７、および−Ｒ^１０８は、互いに独立に、ＨまたはＣ_１〜Ｃ_１８アルキルであり、または、
Ｒ^８およびＲ^９は、互いに、基、

を形成し、式中、Ｒ^２０５、Ｒ^２０６、Ｒ^２０７、Ｒ^２０８、Ｒ^２０９、およびＲ^２１０は、互いに独立に、Ｈ、Ｃ_１〜Ｃ_１８アルキル、Ｅで置換されおよび／またはＤで中断されたＣ_１〜Ｃ_１８アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_１８アルコキシ、またはＥで置換されおよび／またはＤで中断されたＣ_１〜Ｃ_１８アルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_１８ペルフルオロアルキルであり、
Ｒ^１０は、Ｈ、Ｇで置換されていてもよいＣ_６〜Ｃ_１８アリール、Ｇで置換されていてもよいＣ_２〜Ｃ_１８ヘテロアリール、Ｃ_１〜Ｃ_１８アルキル、Ｄで中断されたＣ_１〜Ｃ_１８アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_１８ペルフルオロアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_１８アルコキシ、Ｅで置換されおよび／またはＤで中断されたＣ_１〜Ｃ_１８アルコキシ、または基−Ｘ^２−Ｒ^１８であり、式中、Ｘ^２は、Ｃ_６〜Ｃ_１２アリール、Ｃ_６〜Ｃ_１２ヘテロアリール、特にフェニル、またはナフチルなどのスペーサーであり、これは、Ｃ_１〜Ｃ_１８アルキル、Ｄで中断されたＣ_１〜Ｃ_１８アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_１８ペルフルオロアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_１８アルコキシ、またはＥで置換されおよび／またはＤで中断されたＣ_１〜Ｃ_１８アルコキシで１回以上、特に１〜２回置換することができ、Ｒ^１８は、Ｈ、Ｃ_１〜Ｃ_１８アルキル、Ｄで中断されたＣ_１〜Ｃ_１８アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_１８ペルフルオロアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_１８アルコキシ、Ｄで中断されたＣ_１〜Ｃ_１８アルコキシ、または−ＮＲ^２５Ｒ^２６であり、
Ｄは、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、−Ｓ−、−ＳＯ−、−ＳＯ_２−、−Ｏ−、−ＮＲ^２５−、−ＣＲ^２３＝ＣＲ^２４−、または−Ｃ≡Ｃ−であり、式中、Ｒ^２３、Ｒ^２４、Ｒ^２５、およびＲ^２６は、互いに独立に、Ｈ；Ｃ_６〜Ｃ_１８アリール；Ｃ_１〜Ｃ_８アルキルまたはＣ_１〜Ｃ_８アルコキシで置換されたＣ_６〜Ｃ_１８アリール；Ｃ_１〜Ｃ_８アルキル；または−Ｏ−で中断されたＣ_１〜Ｃ_８アルキルであり、または、Ｒ^２５およびＲ^２６は、互いに５または６員環、特に、

を形成する、請求項２に記載のポリマー。
式、

の繰り返しユニットを含み、
Ｒ^１０は、Ｈ、Ｇで置換されていてもよいＣ_６〜Ｃ_１８アリール、Ｇで置換されていてもよいＣ_２〜Ｃ_１８ヘテロアリール、Ｃ_１〜Ｃ_１８アルキル、Ｄで中断されたＣ_１〜Ｃ_１８アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_１８ペルフルオロアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_１８アルコキシ、Ｅで置換されおよび／またはＤで中断されたＣ_１〜Ｃ_１８アルコキシ、または基−Ｘ^２−Ｒ^１８であり、式中、Ｘ^２は、Ｃ_６〜Ｃ_１２アリール、Ｃ_６〜Ｃ_１２ヘテロアリール、特にフェニル、またはナフチルなどのスペーサーであり、これは、Ｃ_１〜Ｃ_１８アルキル、Ｄで中断されたＣ_１〜Ｃ_１８アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_１８ペルフルオロアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_１８アルコキシ、またはＥで置換されおよび／またはＤで中断されたＣ_１〜Ｃ_１８アルコキシで１回以上、特に１〜２回置換することができ、Ｒ^１８は、Ｈ、Ｃ_１〜Ｃ_１８アルキル、Ｄで中断されたＣ_１〜Ｃ_１８アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_１８ペルフルオロアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_１８アルコキシ、Ｄで中断されたＣ_１〜Ｃ_１８アルコキシ、または−ＮＲ^２５Ｒ^２６−であり、
Ｒ^１１およびＲ^１４は、水素であり、
Ｒ^１２、Ｒ^１３、Ｒ^１５、およびＲ^１６は、水素であり、
Ｒ^１７は、Ｃ_６〜Ｃ_１８アリール；Ｃ_１〜Ｃ_１８アルキルＣ_１〜Ｃ_１８ペルフルオロアルキルまたはＣ_１〜Ｃ_１８アルコキシで置換されたＣ_６〜Ｃ_１８アリール；Ｃ_１〜Ｃ_１８アルキル；または−Ｏ−で中断されたＣ_１〜Ｃ_１８アルキルであり、または、
互いに隣接する２個の置換基Ｒ^５およびＲ^３、Ｒ^１２およびＲ^１３、ならびに／またはＲ^１５およびＲ^１６は、互いに基、

を形成し、または、互いに隣接する２個の置換基Ｒ^１５およびＲ^１３は、互いに基、

を形成し、式中、Ｒ^１０５、Ｒ^１０６、Ｒ^１０７、およびＲ^１０８は、互いに独立に、Ｈ、またはＣ_１〜Ｃ_８アルキルであり、
Ｄは、−Ｓ−；−Ｏ−；または−ＮＲ^２５−であり、
Ｅは、−ＯＲ^２９；−ＳＲ^２９；−ＮＲ^２５Ｒ^２６；−ＣＮ；またはＦであり、Ｇは、Ｅ、Ｃ_１〜Ｃ_１８アルキル、Ｄで中断されたＣ_１〜Ｃ_１８アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_１８ペルフルオロアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_１８アルコキシ、またはＥで置換されおよび／またはＤで中断されたＣ_１〜Ｃ_１８アルコキシであり、式中、
Ｒ^２５およびＲ^２６は、互いに独立に、Ｈ；Ｃ_６〜Ｃ_１８アリール；Ｃ_１〜Ｃ_８アルキルまたはＣ_１〜Ｃ_８アルコキシで置換されたＣ_６〜Ｃ_１８アリール；Ｃ_１〜Ｃ_８アルキル；または−Ｏ−で中断されたＣ_１〜Ｃ_８アルキルであり、または、
Ｒ^２５およびＲ^２６は、互いに５または６員環、特に、

を形成し、
Ｒ^２９は、Ｃ_６〜Ｃ_１８アリール；Ｃ_１〜Ｃ_１８アルキルまたはＣ_１〜Ｃ_１８アルコキシで置換されたＣ_６〜Ｃ_１８アリール；Ｃ_１〜Ｃ_１８アルキル；または−Ｏ−で中断されたＣ_１〜Ｃ_１８アルキルである、請求項２に記載のポリマー。
からなる群から選択される１個以上（少なくとも１個）の繰り返しユニットＡｒ^３を含み、
式中、ｒは、１〜１０の整数、特に１、２、または３であり、
ｑは、１〜１０の整数、特に１、２、または３であり、
ｓは、１〜１０の整数、特に１、２、または３であり、
Ｒ^１１６およびＲ^１１７は、互いに独立に、Ｈ、ハロゲン、−ＣＮ、Ｃ_１〜Ｃ_１８アルキル、Ｅで置換されおよび／またはＤで中断されたＣ_１〜Ｃ_１８アルキル、Ｃ_６〜Ｃ_２４アリール、Ｇで置換されたＣ_６〜Ｃ_２４アリール、Ｃ_２〜Ｃ_２０ヘテロアリール、Ｇで置換されたＣ_２〜Ｃ_２０ヘテロアリール、Ｃ_２〜Ｃ_１８アルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_１８アルキニル、Ｃ_１〜Ｃ_１８アルコキシ、Ｅで置換されおよび／またはＤで中断されたＣ_１〜Ｃ_１８アルコキシ、Ｃ_７〜Ｃ_２５アラルキル、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ^１２７、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ^１２７、または−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ^１２７Ｒ^１２６であり、
Ｒ^１１９およびＲ^１２０は、互いに独立に、Ｈ、Ｃ_１〜Ｃ_１８アルキル、Ｅで置換されおよび／またはＤで中断されたＣ_１〜Ｃ_１８アルキル、Ｃ_６〜Ｃ_２４アリール、Ｇで置換されたＣ_６〜Ｃ_２４アリール、Ｃ_２〜Ｃ_２０ヘテロアリール、Ｇで置換されたＣ_２〜Ｃ_２０ヘテロアリール、Ｃ_２〜Ｃ_１８アルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_１８アルキニル、Ｃ_１〜Ｃ_１８アルコキシ、Ｅで置換されおよび／またはＤで中断されたＣ_１〜Ｃ_１８アルコキシ、またはＣ_７〜Ｃ_２５アラルキルであり、または、
Ｒ^１１９およびＲ^１２０は、互いに式＝ＣＲ^１２１Ｒ^１２２の基を形成し、式中、
Ｒ^１２１およびＲ^１２２は、互いに独立に、Ｈ、Ｃ_１〜Ｃ_１８アルキル、Ｅで置換されおよび／またはＤで中断されたＣ_１〜Ｃ_１８アルキル、Ｃ_６〜Ｃ_２４アリール、Ｇで置換されたＣ_６〜Ｃ_２４アリール、Ｃ_２〜Ｃ_２０ヘテロアリール、またはＧで置換されたＣ_２〜Ｃ_２０ヘテロアリールであり、または、
Ｒ^１１９およびＲ^１２０は、互いに５または６員環を形成し、これは、Ｃ_１〜Ｃ_１８アルキル、Ｅで置換されおよび／またはＤで中断されたＣ_１〜Ｃ_１８アルキル、Ｃ_６〜Ｃ_２４アリール、Ｇで置換されたＣ_６〜Ｃ_２４アリール、Ｃ_２〜Ｃ_２０ヘテロアリール、Ｇで置換されたＣ_２〜Ｃ_２０ヘテロアリール、Ｃ_２〜Ｃ_１８アルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_１８アルキニル、Ｃ_１〜Ｃ_１８アルコキシ、Ｅで置換されおよび／またはＤで中断されたＣ_１〜Ｃ_１８アルコキシ、Ｃ_７〜Ｃ_２５アラルキル、または−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ^１２７で任意選択的に置換することができ、
Ｒ^１２６およびＲ^１２７は、互いに独立に、Ｈ、Ｃ_６〜Ｃ_１８アリール、Ｃ_１〜Ｃ_１８アルキルまたはＣ_１〜Ｃ_１８アルコキシで置換されたＣ_６〜Ｃ_１８アリール、Ｃ_１〜Ｃ_１８アルキル、または−Ｏ−で中断されたＣ_１〜Ｃ_１８アルキルであり、
Ｄは、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、−Ｓ−、−ＳＯ−、−ＳＯ_２−、−Ｏ−、−ＮＲ^６５−、−ＳｉＲ^７０Ｒ^７１−、−ＰＯＲ^７２−、−ＣＲ^６３＝ＣＲ^６４−、または−Ｃ≡Ｃ−であり、
Ｅは、−ＯＲ^６９、−ＳＲ^６９、−ＮＲ^６５Ｒ^６６、−ＣＯＲ^６８、−ＣＯＯＲ^６７、−ＣＯＮＲ^６５Ｒ^６６、−ＣＮ、またはハロゲンであり、
Ｇは、Ｅ、Ｃ_１〜Ｃ_１８アルキル、Ｄで中断されたＣ_１〜Ｃ_１８アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_１８ペルフルオロアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_１８アルコキシ、またはＥで置換されおよび／またはＤで中断されたＣ_１〜Ｃ_１８アルコキシであり、
Ｒ^６３、Ｒ^６４、Ｒ^６５、およびＲ^６６は、互いに独立に、Ｈ；Ｃ_６〜Ｃ_１８アリール；Ｃ_１〜Ｃ_１８アルキル；Ｃ_１〜Ｃ_１８アルコキシで置換されたＣ_６〜Ｃ_１８アリール；Ｃ_１〜Ｃ_１８アルキル、または−Ｏ−で中断されたＣ_１〜Ｃ_１８アルキルであり、または、
Ｒ^６５およびＲ^６６は、互いに５または６員環、特に、

を形成し、
Ｒ^６７およびＲ^６８は、互いに独立に、Ｈ；Ｃ_６〜Ｃ_１８アリール；Ｃ_１〜Ｃ_１８アルキルまたはＣ_１〜Ｃ_１８アルコキシで置換されたＣ_６〜Ｃ_１８アリール；Ｃ_１〜Ｃ_１８アルキル；または−Ｏ−で中断されたＣ_１〜Ｃ_１８アルキルであり、
Ｒ^６９は、Ｈ；Ｃ_６〜Ｃ_１８アリール；Ｃ_１〜Ｃ_１８アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_１８アルコキシで置換されたＣ_６〜Ｃ_１８アリール；Ｃ_１〜Ｃ_１８アルキル；または−Ｏ−で中断されたＣ_１〜Ｃ_１８アルキルであり、
Ｒ^７０およびＲ^７１は、互いに独立に、Ｃ_１〜Ｃ_１８アルキル、Ｃ_６〜Ｃ_１８アリール、またはＣ_１〜Ｃ_１８アルキルで置換されたＣ_６〜Ｃ_１８アリールであり、
Ｒ^７２は、Ｃ_１〜Ｃ_１８アルキル、Ｃ_６〜Ｃ_１８アリール、またはＣ_１〜Ｃ_１８アルキルで置換されたＣ_６〜Ｃ_１８アリール、

であり、
式中、Ｒ^４１は、各出現で同じであるかまたは異なることができ、Ｃｌ、Ｆ、ＣＮ、Ｎ（Ｒ^４５）_２、Ｃ_１〜Ｃ_２５アルキル基、Ｃ_４〜Ｃ_１８シクロアルキル基、Ｃ_１〜Ｃ_２５アルコキシ基であり、互いに隣接しない１個以上の炭素原子は、−ＮＲ^４５−、−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−、または−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−で置換することができ、および／または１個以上の水素原子は、Ｆ、Ｃ_６〜Ｃ_２４アリール基、またはＣ_６〜Ｃ_２４アルコキシ基で置換することができ、１個以上の炭素原子は、Ｏ、Ｓ、またはＮで置換することができ、および／または１個以上の非芳香族基Ｒ^４１で置換することができ、または、
２個以上の基Ｒ^４１は、環系を形成し、
Ｒ^４２は、各出現で同じであるかまたは異なることができ、ＣＮ、Ｃ_１〜Ｃ_２５アルキル基、Ｃ_４〜Ｃ_１８シクロアルキル基、Ｃ_１〜Ｃ_２５アルコキシ基であり、互いに隣接しない１個以上の炭素原子は、−ＮＲ^４５−、−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−、または−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−で置換することができ、および／または１個以上の水素原子は、Ｆ、Ｃ_６〜Ｃ_２４アリール基、またはＣ_６〜Ｃ_２４アリールオキシ基で置換することができ、１個以上の炭素原子は、Ｏ、Ｓ、またはＮで置換することができ、および／または１個以上の非芳香族基Ｒ^４１で置換することができ、または、
２個以上の基Ｒ^４１は、環系を形成し、
Ｒ^３４４は、各出現で同じであるかまたは異なることができ、水素原子、Ｃ_１〜Ｃ_２５アルキル基、Ｃ_４〜Ｃ_１８シクロアルキル基、またはＣ_１〜Ｃ_２５アルコキシ基であり、
Ｒ^４４は、各出現で同じであるかまたは異なることができ、水素原子、Ｃ_１〜Ｃ_２５アルキル基、Ｃ_４〜Ｃ_１８シクロアルキル基、Ｃ_１〜Ｃ_２５アルコキシ基であり、互いに隣接しない１個以上の炭素原子は、−ＮＲ^４５−、−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−、または−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−で置換することができ、および／または１個以上の水素原子は、Ｆ、Ｃ_６〜Ｃ_２４アリール基、またはＣ_６〜Ｃ_２４アリールオキシ基で置換することができ、１個以上の炭素原子は、Ｏ、Ｓ、またはＮで置換することができ、および／または１個以上の非芳香族基Ｒ^４１、またはＣＮで置換することができ、または、
互いに隣接する２個以上の基Ｒ^４１は、環を形成し、
Ｒ^４５は、Ｈ、Ｃ_１〜Ｃ_２５アルキル基、Ｃ_４〜Ｃ_１８シクロアルキル基であり、互いに隣接しない１個以上の炭素原子は、−ＮＲ^４５’−、−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−、または−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−で置換することができ、および／または１個以上の水素原子は、Ｆ、Ｃ_６〜Ｃ_２４アリール基、またはＣ_６〜Ｃ_２４アリールオキシ基で置換することができ、１個以上の炭素原子は、Ｏ、Ｓ、またはＮで置換することができ、および／または１個以上の非芳香族基Ｒ^４１で置換することができ、
Ｒ^４５’は、Ｈ、Ｃ_１〜Ｃ_２５アルキル基、またはＣ_４〜Ｃ_１８シクロアルキル基であり、
ｍは、各出現で同じであるかまたは異なることができ、０、１、２、または３、特に０、１、または２、さらに特に０または１であり、
ｎは、各出現で同じであるかまたは異なることができ、０、１、２、または３、特に０、１、または２、さらに特に０または１であり、
ｏは、１、２、または３、特に１または２であり、
Ａ^１は、Ｃ_６〜Ｃ_２４アリール基、Ｃ_２〜Ｃ_３０ヘテロアリール基であり、これは１個以上の非芳香族基Ｒ^４１、またはＮＯ_２、特にフェニル、ナフチル、アントリル、ビフェニリル、２−フルオレニル、フェナントリル、またはペリレニルで置換することができ、
Ａ^２およびＡ^３は、互いに独立に、任意選択的に置換されていてもよいＣ_６〜Ｃ_３０アリーレン基またはＣ_２〜Ｃ_２４ヘテロアリーレン基、特に、

であり、
式中、Ｒ^１１６、Ｒ^１１７、Ｒ^１１９、およびＲ^１２０は、上記で定義したとおりであり、
Ｒ^６”およびＲ^７”は、互いに独立にＲ^１１６の意味を有し、
Ｒ^１１８およびＲ^８”は、Ｈ、Ｃ_１〜Ｃ_１８アルキル、Ｅで置換されおよび／またはＤで中断されたＣ_１〜Ｃ_１８アルキル、Ｃ_６〜Ｃ_２４アリール、またはＣ_７〜Ｃ_２５アラルキルであり、これは任意選択的にＧで置換され、
Ｒ^１３４およびＲ^１３５は、互いに独立に、Ｈ、Ｃ_１〜Ｃ_１８アルキル、Ｅで置換されおよび／またはＤで中断されたＣ_１〜Ｃ_１８アルキル、Ｃ_６〜Ｃ_２４アリール、Ｅで置換されたＣ_６〜Ｃ_２４アリール、またはＣ_２〜Ｃ_２０ヘテロアリール、Ｅで置換されたＣ_２〜Ｃ_２０ヘテロアリールであり、式中、Ｄ、Ｅ、およびＧは、上記で定義したとおりであり、

式中、Ｒ^４１およびｍおよびｎは、上記で定義したとおりであり、
ｐは、０、１、または２、特に０または１であり、

式中、Ｘ^４は、Ｏ、Ｓ、またはＮＲ^４５であり、
Ｒ^４３は、水素原子、Ｃ_１〜Ｃ_２５アルキル基、Ｃ_４〜Ｃ_１８シクロアルキル基、Ｃ_１〜Ｃ_２５アルコキシ基であり、互いに隣接しない１個以上の炭素原子は、−ＮＲ^４５−、−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−、または−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−で置換することができ、および／または１個以上の水素原子は、Ｆ、Ｃ_６〜Ｃ_２４アリール基、またはＣ_６〜Ｃ_２４アリールオキシ基で置換することができ、１個以上の炭素原子は、Ｏ、Ｓ、またはＮで置換することができ、および／または１個以上の非芳香族基Ｒ^４１またはＣＮで置換することができ、または、互いに隣接する２個以上の基Ｒ^４３および／またはＲ^４４は、環を形成し、Ａ^１、Ｒ^４１、Ｒ^４２、Ｒ^４４、Ｒ^４５、ｍ、ｎ、ｏおよびｐは、上記で定義したとおりであり、および／または１個以上（少なくとも１個）の繰り返しユニット−Ｔは、

からなる群から選択され、
式中、Ｘ^１は、水素原子、またはシアノ基であり、ｕは１、２、３、または４であり、
Ｒ^１１６、Ｒ^１１７、Ｒ^４１およびｎは、上記で定義したとおりであり、
Ａ^４は、１個以上の非芳香族基Ｒ^４１で置換されていてもよい、Ｃ_６〜Ｃ_２４アリール基、Ｃ_２〜Ｃ_３０ヘテロアリール基、特にフェニル、ナフチル、アントリル、ビフェニリル、２−フルオレニル、フェナントリル、またはペリレニルである、請求項１〜４のいずれか１項に記載のポリマー。
前記ポリマーは、式Ｉの少なくとも２個の異なる繰り返しユニットを含むコポリマー、特に、式、

の繰り返しユニットなど、Ａが５員ヘテロ芳香族環である式Ｉの少なくとも１個の繰り返しユニット、および式、

の繰り返しユニットなど、Ａが６員ヘテロ芳香族環である式Ｉの少なくとも１個の繰り返しユニットを含み、
式中、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^６、Ｒ^７、Ｒ^８、およびＲ^９は、請求項３に定義したとおりであり、そしてＲ^１０、Ｒ^１１、Ｒ^１２、Ｒ^１３、Ｒ^１４、Ｒ^１５、およびＲ^１６は、請求項４に定義したとおりである、コポリマーであり、または、式、

の繰り返しユニットを含むポリマーであり、
式中、Ｘ^１０は、式Ｉ、特にＸ、ＸＩ、およびＸＩＩの繰り返しユニットであり、
ｑは、０、１、または２の整数であり、ｏは、０、１、または２であり、ｒは、０、または１であり、
ＡＲは、Ｃ_６〜Ｃ_２４アリール、Ｇで置換されたＣ_６〜Ｃ_２４アリール、Ｃ_２〜Ｃ_２０ヘテロアリール、またはＧで置換されたＣ_２〜Ｃ_２０ヘテロアリールであり、
Ｒ^ａは、Ｈ、Ｃ_１〜Ｃ_１８アルキル、Ｅで置換されおよび／またはＤで中断されたＣ_１〜Ｃ_１８アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_１８ペルフルオロアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_１８アルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_１８アルキニル、Ｃ_１〜Ｃ_１８アルコキシ、Ｅで置換されおよび／またはＤで中断されたＣ_１〜Ｃ_１８アルコキシであり、Ｅ、Ｄ、およびＧは上記で定義したとおりのポリマーである、請求項１に記載のポリマー。
請求項１〜６のいずれか１項に記載のポリマーを含む電子デバイスまたはそのための部品。
ポリマー発光ダイオード（ＰＬＥＤ）、特に電界発光材料としての、請求項１〜６のいずれか１項に記載のポリマーの用途。
請求項１〜９のいずれか１項に記載のポリマーを１種以上含む、ＰＬＥＤ、有機集積回路（Ｏ−ＩＣ）、有機電界効果トランジスタ（ＯＦＥＴ）、有機薄膜トランジスタ（ＯＴＦＴ）、有機太陽電池（Ｏ−ＳＣ）、熱電子デバイス、または有機レーザーダイオード。
式、

の化合物であって、
式中、Ａは、窒素、酸素、および硫黄を含む、特に１個の窒素原子、ならびに窒素、置換された窒素、酸素、および硫黄から選択される少なくとも１個のさらに他のヘテロ原子から選択される１個のヘテロ原子とを含有する５、６、または７員ヘテロ芳香族環であり、
Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５、およびＲ^６は、互いに独立に、水素、ハロゲン、または有機置換基であり、または、
互いに隣接する２個の置換基Ｒ^１およびＲ^２、Ｒ^４およびＲ^６、Ｒ^２およびＲ^３、Ｒ^５およびＲ^３、ならびに／またはＲ^５およびＲ^６は、互いに芳香族またはヘテロ芳香族環、または環系を形成し、これは任意選択的に置換することができ、
Ｒ^７は、有機置換基であり、同じ分子中の２個以上の置換基Ｒ^７が、異なる意味を有することができ、または互いに芳香族、またはヘテロ芳香族環、または環系を形成することができ、
ｘは、０または１〜５の整数であり、
Ｘ^１１は、各出現で独立に、ハロゲン原子、または−ＯＳ（Ｏ）_２ＣＦ_３、−ＯＳ（Ｏ）_２−アリール、特に、

−ＯＳ（Ｏ）_２ＣＨ_３、−Ｂ（ＯＨ）_２、−Ｂ（ＯＹ^１）_２、

−ＢＦ_４Ｎａ、または−ＢＦ_４Ｋであり、式中、Ｙ^１は、各出現で独立に、Ｃ_１〜Ｃ_１０アルキル基であり、Ｙ^２は、各出現で独立に、−ＣＹ^３Ｙ^４−ＣＹ^５Ｙ^６−または−ＣＹ^７Ｙ^８−ＣＹ^９Ｙ^１０−ＣＹ^１１Ｙ^１２−などのＣ_２〜Ｃ_１０アルキレン基であり、式中、Ｙ^３、Ｙ^４、Ｙ^５、Ｙ^６、Ｙ^７、Ｙ^８、Ｙ^８、Ｙ^１０、Ｙ^１１、およびＹ^１２は、互いに独立に、水素、またはＣ_１〜Ｃ_１０アルキル基、特に−Ｃ（ＣＨ_３）_２Ｃ（ＣＨ_３）_２−、または−Ｃ（ＣＨ_３）_２ＣＨ_２Ｃ（ＣＨ_３）_２−であり、式中、ヘテロ原子としての窒素原子は、＝Ｎ−または−ＮＲ^１０基を含み、式中、Ｒ^１０は、請求項２で定義されるとおりである、
ただし、Ｒ^１０は、

を除外する条件である、化合物。