JP2006328081A - 3−[(2−{[4−(ヘキシルオキシカルボニルアミノ−イミノ−メチル)−フェニルアミノ]−メチル}−1−メチル−1h−ベンゾイミダゾール−5−カルボニル)−ピリジン−2−イル−アミノ]−プロピオン酸エチルメタンスルホン酸塩及びそれを含む医薬組成物 - Google Patents
3−[(2−{[4−(ヘキシルオキシカルボニルアミノ−イミノ−メチル)−フェニルアミノ]−メチル}−1−メチル−1h−ベンゾイミダゾール−5−カルボニル)−ピリジン−2−イル−アミノ]−プロピオン酸エチルメタンスルホン酸塩及びそれを含む医薬組成物 Download PDFInfo
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Abstract
【解決手段】本発明は、3−[(2−{[4−(ヘキシルオキシカルボニルアミノ−イミノ−メチル)−フェニルアミノ]−メチル}−1−メチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−カルボニル)−ピリジン−2−イル−アミノ]−プロピオン酸エチルメタンスルホン酸塩を提供する。
【選択図】なし
Description
本発明の目的に薬剤的に適した酸は、例えば酒石酸、フマル酸、コハク酸、クエン酸、リンゴ酸、グルタミン酸及びアスパラギン酸であり、その水和物及び酸性塩を含む。本発明の目的に特に適した酸は、酒石酸、フマル酸、コハク酸及びクエン酸である。
本発明の好ましい実施態様は、個々の粒子が図1のように構成される多粒子製剤である。
図1は、本発明の医薬組成物の調製に適したペレットの断面によって医薬組成物の概略的構造を示す。このペレットのほぼ玉のような形状/球状コア領域は、薬剤的に許容される有機酸を含む/からなる。さらに分離層と呼ばれる層が存在し、この層は活性物質を含む層と酸のコアを分離する。分離層は活性物質と同様に球状の層によって囲まれ、さらにペレットの耐摩耗性及び貯蔵寿命を高めるコーティングで覆われてもよい。
このように構成された製剤の1つの利点は、分離層によって有機酸と活性物質とが空間的に分離されていることである。上述のペレットの構成の別の利点は、製剤が得られた後、活性物質が溶解できる酸性雰囲気(acid microclimate)が生成されるまで有機酸が溶液にならない事実である。
酸含有コア材料は、使用される特定の有機酸の結晶又は、より有利には、多量の有機酸を含む所望のサイズのほぼ球形の粒子のいずれかからなり、公知かつ医薬技術で確立されている方法によって生成される。コア材料は、特に、パン方法、ペレッティングプレート又は押出し成形/球状化(spheronisation)によって生成してもよい。次いで、こうして得られるコア材料は、スクリーニングによって所望の直径のフラクションに分けてもよい。適したコア材料は、0.4〜1.5mm、好ましくは0.6〜0.8mmの平均直径を有する。
最初に、分離層を前記酸含有コア材料に適用する。これは、従来の方法、例えば流動層、コーティングパン又は従来の膜コーティング装置に水溶性の薬剤的に許容されるポリマーの水性分散系(必要により、可塑剤、分離剤及び/又は顔料を加えてもよい)を適用することによって行うことができる。必要に応じて、生成物は再度スクリーニングしてもよい。
カプセルに移す際の摩擦の増加を低減するため、又は貯蔵寿命を延ばすために、系を最終的に医薬で従来の膜形成剤及び可塑剤を含むコーティングでコートしてもよく、前記コーティングは必要により顔料を含んでもよい。これは、分離層の適用についての記載において先に記載した従来の方法で行ってもよい。
医薬組成物の活性物質含有量は、5〜60%、好ましくは10〜50%であり、薬剤的に許容される有機酸の含有量は、通常20〜90%、好ましくは20〜80%である。
特に明記しない限り、特定した割合は常に重量%である。活性物質含有量のすべてのデータは、特に明記しない限り、式(I)の活性物質ベース(特定の塩ではない)に関する。
式(I)の化合物を含む従来の錠剤による被験者の予備テストにおいて、吸収不良の個々の例において、極めて変わりやすい血漿レベルが生じたことが立証された。血漿レベルパターンの変わりやすさは、経口投与溶液として式(I)の化合物を投与した後、著しく低下し、これらの状況下で吸収不良の例はない。
ヨーロッパ薬局方の記載に従って5を超えるpHレベルでは、式(I)の化合物は実質的に不溶性であるが、試験は、式(I)の化合物が低pHレベルで水に相対的によく溶けることを示した。従って、臨床試験の一部門の志願者には、パントプラゾール(胃のpHを高めるのに役立つ)を与えた。
例えば、従来の錠剤との比較によってそのバイオアベイラビリティについて実施例1及び2の医薬組成物を試験した。
これを行うために、15人の志願者全員に対してそのバイオアベイラビリティについて1カプセル当たり50mgの活性物質ベースを含む実施例1に従って調製した製剤を臨床的に試験した。治療の一部門で、志願者には、どんな前処置も行わないで空の胃に対して口から(経口)組成物を与えた。治療の他の部門で、同じ志願者に対して、組成物の経口投与前に、40mgのパントプラゾールを1日2回3日間口から与えることによって前処置し、胃のpHを上げた。パントプラゾールの処置は、本発明の製剤の投与中も続けられた。
吸収の程度は、尿中に排出される式(II)の活性代謝産物の量を測定することによって決定した。
パントプラゾールによって前処置した後の相対的なバイオアベイラビリティは、どんな前処置も行わないで投与した場合と比較して平均で94%であった。
投与の比較できる条件下で、従来技術に従って開発及び生成され、水溶性有機酸を含まない50mgの活性物質を含む錠剤の相対的なバイオアベイラビリティ(血漿濃度/時間曲線の領域に基づいて)は、対応するパントプラゾールによる前処置後、18%である。
以下のリストは使用される錠剤の正確な組成を示す。
15人の志願者全員に対してそのバイオアベイラビリティについて1カプセル当たり50mgの活性物質ベースを含む実施例2に従って調製された製剤も、臨床的に試験した。
治療の一部門で、志願者には、どんな前処置も行わないで空の胃に対して口から組成物を与えた。治療の他の部門で、同じ志願者に対して、組成物の経口投与前に、40mgのパントプラゾールを1日2回3日間口から与えることによって前処置し、胃のpHを上げた。パントプラゾールの処置は、本発明の製剤の投与中も続けられた。
吸収の程度は、尿中に排出される式(II)の活性代謝産物の量を測定することによって決定した。
パントプラゾールによって前処置した後の相対的なバイオアベイラビリティは、どんな前処置も行わないで投与した場合と比較して平均で76%であった。
投与の比較できる条件下で、従来技術に従って開発及び生成され、水溶性有機酸を含まない50mgの活性物質を含む錠剤の相対的なバイオアベイラビリティ(血漿濃度/時間曲線の領域に基づいて)は、対応するパントプラゾールによる前処置後、18%である。
以下のリストは使用される錠剤の正確な組成を示す。
臨床試験は、式(I)の化合物を含む本発明の製剤の別の利点を示し、それは従来の医薬組成物のものよりもよく、胃のpHにおおむね依存しない、活性物質の適切なバイオアベイラビリティを保証し、活性物質のバイオアベイラビリティにおけるばらつきを抑え、吸収不良を防止することである。本発明の医薬組成物の別の有利な特性は、すべての患者(すなわち、通常の生理的な変化し易さ、疾病又は胃のpHを高める薬剤との同時投薬によって、胃のpHが増加する患者を含む)に適している事実である。
経口使用の投薬量は、便宜上、1日1回又は2回、その都度25〜300mg、好ましくは50〜200mg、最も好ましくは75〜150mgの活性物質ベース(1カプセル当たり)である。
酸と活性物質との好ましい比は、約0.9:1〜約4:1であり、最も好ましくは約1:1〜3:1である。好ましくは、式(I)の化合物1モル当たり、少なくとも1当量の酸を使用する。約4:1(酸対活性物質)の上限は、所望の投薬量の製剤の最大許容サイズによって一般に決定される(1カプセル当たりのペレットの数)。
以下の実施例は本発明を説明することを目的とする。
組成:
アラビアゴム 1重量部
酒石酸 20重量部
1重量部のアラビアゴムを4重量部の精製水に50℃で撹拌しながら溶解する。5重量部の酒石酸をこの溶液に撹拌しながら溶解する。
0.4〜0.6mmの平均粒子サイズを有する8.3重量部の酒石酸結晶を空気吸込み口と排気孔を取り付けた適したコーティング装置に置き、パンを固定して回転させる。60〜80℃の空気吸込み口温度で、酒石酸結晶に間を置いて酒石酸とアラビアゴムの溶液を吹付け、6.7重量部の粉末酒石酸を振りかけ、その結果ほぼ球形の粒子が形成される。
次いで、球形酒石酸コア材料を回転式パンで60〜80℃の空気吸込み口温度で乾燥する。
0.6と0.8mmの通常のメッシュサイズの多孔板を有する回転式篩い分け機を用いて、コア材料を分別した。0.6〜0.8mmの生成フラクションを後工程で使用する。
組成:
酒石酸含有コア材料 23重量部
アラビアゴム 1重量部
タルク 2重量部
1重量部のアラビアゴムを6.7重量部の96%エタノールと13.5重量部の精製水との混合物に撹拌しながら溶解する。次いで、2重量部のタルクをこの溶液に撹拌しながら溶解する。
流動層処理装置で、35〜40℃の空気吸込み口温度で、23重量部の酒石酸含有コア材料にアラビアゴムとタルクの分散系をアンダーベッドスプレー方法により吹付ける。
次いで、分離酒石酸含有コア材料を循環式エアドライヤで40℃で8時間乾燥する。
任意の塊を除去するために、乾燥分離酒石酸含有コア材料を1.0mmの通常のメッシュサイズを有する篩を通して分別する。1mm未満の粒子サイズを有する材料のフラクションをさらに処理する。
組成:
分離酒石酸含有コア材料 91重量部
ヒドロキシプロピルセルロース 5重量部
タルク 4重量部
活性物質(BIBR1048のメシラート) 25重量部
ヒドロキシプロピルセルロースを168重量部の2−プロパノールに撹拌しながら溶解し、次いで活性物質とタルクをこの溶液に撹拌しながら分散する。
流動層処理装置で、20〜30℃の空気吸込み口温度で、91重量部の分離酒石酸含有コア材料に活性物質含有分散系をアンダーベッドスプレー方法により吹付ける。
次いで、活性物質含有ペレットを循環式エアドライヤで35℃で8時間乾燥する。
任意の塊を除去するために、活性物質含有ペレットを1.25mmの通常のメッシュサイズを有する篩を通して分別する。1.25mm未満の粒子サイズを有する材料のフラクションをさらに処理する。
いずれの場合にも、50又は100mgの活性物質ベースを含む量の活性物質ペレットをサイズ1又はサイズ0の細長い硬ゼラチンカプセル又はHPMCカプセルにカプセル充填装置によって充填する。
組成:
アラビアゴム 1重量部
酒石酸 20重量部
1重量部のアラビアゴムを4重量部の精製水に50℃で撹拌しながら溶解する。次いで、5重量部の酒石酸をこの溶液に撹拌しながら溶解する。
0.4〜0.6mmの平均粒子サイズを有する8.3重量部の酒石酸結晶を空気吸込み口と排気孔を取り付けた適したコーティング装置に置き、パンを固定して回転させる。60〜80℃の空気吸込み口温度で、酒石酸結晶に間を置いて酒石酸とアラビアゴムの溶液を吹付け、6.7重量部の粉末酒石酸を振りかけ、その結果ほぼ球形の粒子が形成される。
次いで、球形酒石酸コア材料を回転式パンで60〜80℃の空気吸込み口温度で乾燥する。
0.6と0.8mmの通常のメッシュサイズの多孔板を有する回転式篩い分け機を用いて、コア材料を分別する。0.6〜0.8mmの生成フラクションを後工程で使用する。
組成:
酒石酸含有コア材料 23重量部
アラビアゴム 1重量部
タルク 2重量部
1重量部のアラビアゴムを6.7重量部の96%エタノールと13.5重量部の精製水との混合物に撹拌しながら溶解する。次いで、2重量部のタルクをこの溶液に撹拌しながら溶解する。
流動層処理装置で、35〜40℃の空気吸込み口温度で、23重量部の酒石酸含有コア材料にアラビアゴムとタルクの分散系をアンダーベッドスプレー方法により吹付ける。
次いで、分離酒石酸含有コア材料を循環式エアドライヤで40℃で8時間乾燥する。
任意の塊を除去するために、乾燥分離酒石酸含有コア材料を1.0mmの通常のメッシュサイズを有する篩を通して分別する。1mm未満の粒子サイズを有する材料のフラクションをさらに処理する。
組成:
分離酒石酸含有コア材料 57重量部
ヒドロキシプロピルセルロース 10重量部
タルク 8重量部
活性物質(BIBR1048のメシラート) 50重量部
ヒドロキシプロピルセルロースを335重量部の2−プロパノールに撹拌しながら溶解し、次いで活性物質とタルクをこの溶液に撹拌しながら分散する。
流動層処理装置で、20〜30℃の空気吸込み口温度で、91重量部の分離酒石酸含有コア材料に活性物質含有分散系をアンダーベッドスプレー方法により吹付ける。
次いで、活性物質含有ペレットを循環式エアドライヤで35℃で8時間乾燥する。
任意の塊を除去するために、活性物質含有ペレットを1.25mmの通常のメッシュサイズを有する篩を通して分別する。1.25mm未満の粒子サイズを有する材料のフラクションをさらに処理する。
いずれの場合にも、50又は100mgの活性物質ベースを含む量の活性物質ペレットをサイズ2又はサイズ0の硬ゼラチンカプセル又はHPMCカプセルにカプセル充填装置によって充填する。
3−[(2−{[4−(ヘキシルオキシカルボニルアミノ−イミノ−メチル)−フェニルアミノ]−メチル}−1−メチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−カルボニル)−ピリジン−2−イル−アミノ]−プロピオン酸エチルメタンスルホン酸塩の調製
収率:理論の94%
融点:178〜179℃
C34H41N7O5 x CH4SO3(723.86)
元素分析:
計算値:C 58.07%、H 6.27%、N 13.55%、S 4.43%、
実測値: 58.11%、 6.30%、 13.50%、 4.48%
Claims (2)
- 3−[(2−{[4−(ヘキシルオキシカルボニルアミノ−イミノ−メチル)−フェニルアミノ]−メチル}−1−メチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−カルボニル)−ピリジン−2−イル−アミノ]−プロピオン酸エチルメタンスルホン酸塩。
- 3−[(2−{[4−(ヘキシルオキシカルボニルアミノ−イミノ−メチル)−フェニルアミノ]−メチル}−1−メチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−カルボニル)−ピリジン−2−イル−アミノ]−プロピオン酸エチルのメタンスルホン酸塩を含む医薬組成物。
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