JP2006143737A5 - - Google Patents
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C1−C3)−アルキル)2、−NH−CHO、−NH−CO−(C1−C5)−アルキル、−CN、−CO−NH2、−CO−NH−(C1−C3)アルキル、−CO−N((C1−C3
)−アルキル)2、−CO−OH、−CO−O−(C1−C5)−アルキル、ヘテロシクリル、CHO、−CO−(C1−C5)−アルキル、−S(O)n−(C1−C4)−アルキル、−S(O)n−フェニル及び−S(O)n−トリルの群から選択された、1個以上の同一又は異なった置換基で置換されてもよい)の群から選択された2価残基であり;
環A2(これは、基C(=X)−NH−及びNH−SO2R2を結合する炭素原子を含む)は、ベンゼン環、ナフタレン環、飽和若しくは部分的不飽和の3員ないし7員炭素環、飽和若しくは部分的不飽和若しくは芳香族の単環式5員ないし7員複素環(これは、N、O及びSの群から選択された、1個以上の環ヘテロ原子を含む)、又は飽和若しくは部分不飽和若しくは芳香族の2環式8員ないし10員複素環(これは、N、O及びSの群から選択された、1個以上の環ヘテロ原子を含む)であり;
R1は、アリール、ヘテロシクリル、又は(C1−C18)−アルキル(これは、1個以上の同一又は異なった残基R4で置換されていてもよく)、あるいは、もし基R1−S(O)n
−中のn値が2なら、R1はまたNR5R6であってもよく、あるいは、もし基R1−S(O)n−中のn値が0なら、R1はまた−CNであってもよく;
R2は、(C1−C10)−アルキル(これは、1個以上の同一又は異なった残基R4で置換されていてもよい)であり;
R3は、水素、ハロゲン、CF3、OH、−O−(C1−C7)−アルキル、−O−(C2−C4)−アルキル−O−(C1−C7)−アルキル、−O−アリール、(C1−C2)アルキレンジオキシ、NO2、−CN、NR7R8、−CO−NR7R8、−CO−OH、−CO−O−(C1−C5)−アルキル、ヘテロシクリル、−S(O)n−(C1−C5)−アルキル及び(C1−C5)−アルキル(これらは、1個以上の同一又は異なった残基R4で置換されていてもよい)の群から選択された、1個以上の同一又は異なった残基を表わし;
R4は、フッ素、OH、−O−(C1−C10)−アルキル、−O−(C2−C4)−アルキル−O−(C1−C7)−アルキル、−O−アリール、−CN、NR7R8、−CO−NH2
、−CO−NH−(C1−C3)−アルキル、−CO−N((C1−C3)−アルキル)2、−CO−OH、−CO−O−(C1−C5)−アルキル、ヘテロシクリル又はオキソを表わし;
R5は、水素、(C1−C10)−アルキル(これは、1個以上の同一又は異なった置換基R4及び/又はアリールで置換されていてもよい)であり、あるいは、アリール、ヘテロシクリル、−CO−NR7R8、−CO−アリール又は−CO−(C1−C10)−アルキルであり(ここで、アルキル残基は、1個以上の同一又は異なった残基R4で置換されていてもよい);
R6は、R5から独立して、R5について示された意味の中の1つを持つか、又は、R5及びR6が、これらが結合している窒素原子と一緒に、5員ないし8員飽和若しくは部分的不飽和環(これは、基R5及びR6を結合する窒素原子に加えて、N、O及びSの群から選択された、1個以上のさらなる環ヘテロ原子を含んでもよく、また、これは、フッ素、(C1−C5)−アルキル、ヒドロキシ−(C1−C3)−アルキル−、−(C1−C3)−アルキル−O−(C1−C4)−アルキル、アリール、CF3、OH、−O−(C1−C7)−アルキル、−O−アリール、−O−(C2−C4)−アルキル−O−(C1−C7)−アルキル、(C2−C3)−アルキレンジオキシ、NR7R8、−CN、−CO−NH2、−CO−NH−(C1−C3)−アルキル、−CO−N((C1−C3)−アルキル)2、−CO−OH、−CO−O−(C1−C5)−アルキル、CHO、−CO−(C1−C5)−アルキル、−S(O)n−(C1−C4)−アルキル、−S(O)n−NH2、−S(O)n−NH−(C1−C3)−アルキル、−S(O)n−N((C1−C3)−アルキル)2、オキソ、−(CH2)m−NH2、−(CH2)m−NH−(C1−C4)−アルキル及び−(CH2)m−N((C1−C4)−アルキル)2{ここで、置換基−(CH2)m−N((C1−C4)−アルキル)2 中、2個のアルキル基が単結合によって結合し、そして、それらを結合する窒素原子と一緒に、5員ないし7員環〈これは、窒素原子及び炭素原子の他に、さらに酸素原子、硫黄原子又は基NR5を環員として含んでいてもよい〉を形成してもよい}の群から選択された、1個以上の同一又は異なった置換基で置換されていてもよい)を形成し;
R7は、水素又は(C1−C7)−アルキル(これは、OH、−O−(C1−C5)−アルキル、NH2、−NH−(C1−C4)−アルキル及び−N((C1−C4)−アルキル)2 {ここで、置換基N((C1−C4)−アルキル)2 中、2個のアルキル基が単結合によって結合し、そして、それらを結合する窒素原子と一緒に、5員ないし7員環〈これは、窒素原子及び炭素原子の他に、さらに酸素原子、硫黄原子又は基NR5を環員として含んでいてもよい〉を形成してもよい}の群から選択された、1個以上の同一又は異なった置換基で置換されていてもよい)であり;
R8は、R7から独立して、R7の意味の一つを持つか、又は−CO−(C1−C4)−アルキルであり;
アリールは、フェニル、ナフチル又はヘテロアリール(これらはすべて、ハロゲン、(C1−C5)−アルキル、フェニル、トリル、CF3、−O−CF3、NO2、OH、−O−(C1−C5)−アルキル、−O−(C2−C4)−アルキル−O−(C1−C3)−アルキル、(C1−C2)−アルキレンジオキシ、NH2、−NH−(C1−C3)−アルキル、−N((C1−C3)−アルキル)2、−NH−CHO、−NH−CO−(C1−C5)アルキル、−CN、−CO−NH2、−CO−NH−(C1−C3)−アルキル、−CO−N((C1−C3)−アルキル)2、−CO−OH、−CO−O−(C1−C5)−アルキル、ヘテロシクリル、CHO、−CO−(C1−C5)−アルキル、 −S(O)n−(C1−C4)−アルキル、−S(O)n−フェニル及び−S(O)n−トリルの群から選択された、1個以上の同一又は異なった置換基で置換されていてもよい)であり;
ヘテロアリール及びヘテロアリ−レンは、単環式5員若しくは6員芳香族複素環又は2環式8員ないし10員芳香族複素環(これらのそれぞれは、N、O及びSの群から選択された、1個以上の環ヘテロ原子を含む)の残基であり;
ヘテロシクリルは、単環式又は多環式5員ないし11員飽和若しくは部分的不飽和複素環(これは、N、O及びSの群から選択された、1個以上の環ヘテロ原子を含み、また、これは、フッ素、(C1−C5)−アルキル、OH、−O−(C1−C5)−アルキル、−O−(C2−C4)−アルキル−O−(C1−C3)−アルキル、NH2、−NH−(C1−C3
)−アルキル、−N((C1−C3)アルキル)2、−CN、−CO−NH2、−CO−NH−(C1−C3)−アルキル、−CO−N((C1−C3)−アルキル)2、−CO−OH及び−CO−O−(C1−C5)−アルキルの群から選択された、1個以上の同一又は異なった置換基で置換されていてもよい)の残基であり;
nは、 0、1又は2であり;
mは、2、3又は4であり;
Xは、O又はNHであるか、あるいは、Xは、窒素原子(これは、単結合によって、基A1中の環炭素原子に結合しており、この環炭素原子は、基−NH−C(=X)−を結合しているA1中の炭素原子に直接隣接し、その結果、基−NH−C(=X)−は、それを結合しているA1中の炭素原子と一緒に、アニールしたイミダゾール環を形成する)である]の化合物(すべてのその立体異性体の形態又はすべての比率におけるその混合物を含む)、又はその生理学的に許容し得る塩;
(但し、同時に、環A2{これは、基C(=X)−NH−及びNH−SO2R2を結合する炭素原子を含む}が、3位及び5位で塩素により置換されたベンゼン環であり、R2がメチルであり、Xが酸素であり、かつ、R1−S(O)n−A1−が5−クロロ−2−(4−クロロフェニルメルカプト)フェニル残基である、式Iの化合物を除く)。 - A1が、フェニレン残基又は5員若しくは6員ヘテロアリ−レン残基である(ここで、すべてのこれらの残基は、非置換又は置換であってもよい)、請求項1記載の式Iの化合物(すべてのその立体異性体の形態又はすべての比率におけるその混合物を含む)、又はその生理学的に許容し得る塩。
- 基R2−SO2−NH及びC(=X)−NH−を結合する炭素原子を含む環A2が、芳香環である、請求項1又は2記載の式Iの化合物(すべてのその立体異性体の形態又はすべての比率におけるその混合物を含む)、又はその生理学的に許容し得る塩。
- Xが、酸素である、請求項1ないし3のいずれか1項記載の式Iの化合物(すべてのその立体異性体の形態又はすべての比率におけるその混合物を含む)、又はその生理学的に許容し得る塩。
- R2が、(C1−C10)−アルキル(これは非置換又は1個以上のフッ素で置換されている)である、請求項1ないし4のいずれか1項記載の式Iの化合物(すべてのその立体異性体の形態又はすべての比率におけるその混合物を含む)、又はその生理学的に許容し得る塩。
- R1が、(C1−C7)−アルキル、アリール又はNR5R6(ここで、これらの残基は非置換又は置換であってもよい)である、請求項1ないし5のいずれか1項記載の式Iの化合物(すべてのその立体異性体の形態又はすべての比率におけるその混合物を含む)、又はその生理学的に許容し得る塩。
- R1が、NR5R6であり、かつ、R5及びR6が、お互いに独立して、水素、(C1−C9)−アルキル、(C1−C4)−アルキル−O−(C1−C3)−アルキル又は5員若しくは6員アリールであるか、あるいは、R5及びR6を結合する窒素原子と一緒に、5員ないし7員複素環(これは、基R5及びR6を結合する窒素原子に加えて、N、O及びSの群から選択された、1個のさらなる環ヘテロ原子を結合していてもよく、また、これは、(C1
−C3)アルキル、ヒドロキシ−(C1−C3)−アルキル−、5員若しくは6員アリール
、カルバモイル、ヒドロキシ及びオキソの群から選択された、1個以上の同一又は異なった残基によって置換されていてもよい)を形成する、請求項1ないし6のいずれか1項記載の式Iの化合物(すべてのその立体異性体の形態又はすべての比率におけるその混合物を含む)、又はその生理学的に許容し得る塩。 - 請求項1ないし7のいずれか1項記載の式Iの化合物の製造方法であって、
式IIの環状アミノカルボン酸を式IIIのスルホニルアミノカルボン酸に転化し、そして
、式IIIの化合物を式Iの化合物に転化するか;
して、ニトロ基を還元してアミノ基とし、かつ、アミノ基をスルホニル化することにより、式XIIの化合物を式Iの化合物に転化する:
ことからなる方法。 - 請求項1ないし7のいずれか1項記載の式Iの化合物及び/又はその生理学的に許容し得る塩の医薬としての使用。
- 請求項1ないし7のいずれか1項記載の式Iの化合物1種以上、及び/又はそれらの生理学的に許容し得る塩並びに薬学的に許容し得るキャリヤーからなる医薬製剤。
- 請求項1ないし7のいずれか1項記載の式Iの化合物及び/又はその生理学的に許容し得る塩の溶解性グアニル酸シクラーゼの活性化のための使用。
- 請求項1ないし7のいずれか1項記載の式Iの化合物及び/又はその生理学的に許容し得る塩を投与することを含む心血管系疾患、内皮機能障害、拡張期機能障害、アテローム性動脈硬化症、高血圧、狭心症、血栓症、再狭窄、心筋梗塞、発作、心不全、肺高血圧症、勃起不全、気管支喘息、慢性腎不全、糖尿病又は肝硬変の治療又は予防、あるいは、制限された記憶力又は学習能力の改善のための方法。
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