JP2005528499A - フルオロ−シラン−オリゴマー組成物 - Google Patents
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Abstract
Description
−M1(R)q(Y)p-q-1 (I)
(式中、M1は、Si、Ti、Zr、B、Al、Ge、V、Pb、SnおよびZnよりなる群から選択され、Rは非加水分解性基を表し、Yは加水分解性基を表し、qは0、1または2であり、pはM1の原子価に等しく、3または4であり、p−q−1は少なくとも1である)の1個以上の基を含むフルオロケミカルオリゴマー、
(b)Si、Ti、Zr、B、Al、Ge、V、Pb、SnおよびZnよりなる群から選択された元素M2の1種以上の非フッ素化化合物であって、前記フルオロケミカルオリゴマー(a)と反応すると重縮合生成物を形成するのに十分な量の分子当たり少なくとも2個の加水分解性基を有する非フッ素化化合物、
(c)水および
(d)成分(a)、(b)および(c)を溶解させ、および/または分散させるのに十分な量の有機溶媒を含むフルオロケミカル組成物を提供する。
−M1(R)q(Y)p-q-1 (I)
(式中、M1は、Si、Ti、Zr、B、Al、Ge、V、Pb、SnおよびZnよりなる群から選択され、Rは非加水分解性基を表し、Yは加水分解性基を表し、qは0、1または2であり、pはM1の原子価に応じて2、3または4であり、p−q−1は少なくとも1である)
の1個以上の基を含む少なくとも1種以上のフルオロケミカルオリゴマーを含む。
(式中、Rfは、少なくとも3個の炭素原子を有する部分フッ素化脂肪族基または完全フッ素化脂肪族基あるいは部分フッ素化ポリエーテル基または完全フッ素化ポリエーテル基を表し、Xは有機二価連結基を表し、Eはエチレン系不飽和基を表す)
によって表すことができるモノマーが挙げられる。エチレン系不飽和基Eはフッ素化または非フッ素化であることが可能である。
*−COQ’−R1−Q’’−CO−、*−COO−CH2−CH(OH)−R1−Q’−CO−、*−L1−Q’−CONH−L2−、*−R1−Q’−CO−、*−COQ’−R1−、−R1−、*−COQ’−R1−Q’−、*−SO2NRa−R1−Q’−、*SO2NRa−R1−および*−SO2NRa−R1−Q’−CO−
が挙げられる。
式中、Q’およびQ’’は独立してOまたはNRaを表し、Raは水素または炭素原子数1〜4のアルキル基であり、R1は、OまたはNなどの1個以上のヘテロ原子によって割り込まれてもよい直鎖、環式または分枝のアルキレン基を表し、L1およびL2は、それぞれ独立して、例えばアルキレン基、カルボニル基、カルボンアミドアルキレン基および/またはカルボキシアルキレン基を含む非フッ素化有機二価連結基を表し、*は連結基が式(II)の基Rfに結合される位置を表す。
A−Mf nMh mMa r−G (III)(式中、Aは水素またはラジカル開始剤の分解から誘導されるラジカル、または連鎖移動剤から誘導されるラジカルを有する開始化学種、例えば有機化合物の残基を表し、
Mfは上述したような1種以上のフッ素化モノマーから誘導された単位を表し、
Mhは1種以上の非フッ素化モノマーから誘導された単位を表し、
Maは式
によって表されるシリル基を有する単位を表し、
Gは連鎖移動剤の残基を含む1価有機基であるが、
但し、
(a)Gが式
のシリル基を含むか、または
(b)rが少なくとも1であり、Y4、Y5およびY6の少なくとも一つが加水分解性基を表すという二条件の少なくとも一方を満たすことを条件とする)
によって表すことができるフルオロケミカルオリゴマーを含む。
Rh−X1−E1 (VI)
(式中、Rhは炭化水素基を表し、X1は化学結合または二価連結基を表し、E1はエチレン系不飽和基を表す)
によるモノマーが挙げられる。連結基X1の例には、オキシ、カルボニル、カルボニルオキシ、カルボンアミド、スルホンアミド、オキシアルキレンおよびポリ(オキシアルキレン)または式(II)のXについて上で記載された連結基のいずれもが挙げられる。炭化水素基は、好ましくは、直鎖、分枝または環式のアルキル基、アラルキル基、アルキルアリール基およびアリール基よりなる群から選択される。更なる非フッ素化モノマーには、式(VI)の炭化水素基がオキシアルキレン基を含むか、またはヒドロキシ基、アミノ基、エポキシ基、塩素および臭素などのハロゲンなどの置換基を含むモノマーが挙げられる。
に対応する単位が挙げられる。
によって表されるモノマーから誘導してもよい。あるいは、式VIIIによるこうした単位Maは、官能化モノマーを更に記載するシリル基含有試薬と反応させることにより得ることが可能である。「官能化モノマー」という用語は、後続の反応のために利用できる1個以上の基、例えば、縮合反応を受けることができる基を有するモノマーを意味する。典型的には、官能化モノマーは、イソシアネート基またはエポキシ基と反応できる1個以上の基を有するモノマーである。こうした基の特定の例には、ヒドロキシ基およびアミノ基が挙げられる。
によって表すことができる。有機二価連結基Q3の例には、例えば、アルキレン、アリーレン、オキシアルキレン、カルボニルオキシアルキレン、オキシカルボキシアルキレン、カルボキシアミドアルキレン、ウレタニレンアルキレンおよびウレイレンアルキレンが挙げられる。有機二価連結基Q4の例には、例えば、アルキレンおよびアリーレンが挙げられる。TはOまたはNR(式中、Rは水素あるいはC1〜C4アルキル基またはアリール基を表す)を表す。
による連鎖移動剤が挙げられる。
に対応するフルオロケミカルオリゴマーを一般に生じさせる。
による化合物が挙げられる。
(R2)iM2(Y7)j-i (VII)
(式中、R2は非加水分解性基を表し、M2はSi、Ti、Zr、B、Al、Ge、V、Pb、SnおよびZnよりなる群から選択された元素を表し、jは、M2の原子価に応じて3または4であり、iは0、1または2であり、Y7は加水分解性基を表す)
による化合物を含む。
A2−Q6−Si(Y)3-x(R3)x
(式中、A2は、アミノ基、エポキシ基、メルカプタン基または酸無水物基などの、縮合反応または付加反応によって、またはラジカル重合によって反応できる反応性官能基を表し、Q6は有機二価連結基を表し、Yは加水分解性基を表し、R3はC1〜C8アルキル基を表し、xは0、1または2である)
によって表すことが可能である。好ましくは、Q6は、アルキレン(好ましくは1〜10個、より好ましくは1〜6個の炭素原子を含む)、アリーレン(好ましくは6〜20個の炭素原子を含み、1個以上C1〜C4アルキル基、ハロゲン原子またはそれらの混合基によって置換されてもよい)、式(−O−R’−)n(R’は独立して二価の直鎖または分枝のより低級のアルキル基(好ましくは1〜6個の炭素原子を含む)から独立して選択され、nは1〜20の整数である)のオキシアルキレン基である。好ましくは、R3は独立して、アルキル基、好ましくはC1〜C8アルキル基(メチル、エチルまたはプロピルなど)または環式炭化水素構造を含むC1〜C8アルキル基(シクロヘキシルまたはシクロペンチルなどのシクロアルキルなど)、アリール基(好ましくは6〜20個の炭素原子を含み、1個以上C1〜C4アルキル基、ハロゲンまたはそれらの混合基によって任意に置換されてもよい、たとえばフェニルなど)、アルキルアリール基(好ましくは7〜12個の炭素原子を含む)またはアラルキル基(好ましくは7〜12個の炭素原子を含む)を表す。Yは加水分解性基である。加水分解性基の適するとともに好ましい例には、成分(a)および(b)に関して記述された基が挙げられる。特に好ましい加水分解性基には、メトキシ基およびエトキシ基などのアルコキシ基(好ましくは1〜4個の炭素原子を含む)が挙げられる。
FC:フルオロケミカル
EtAc:酢酸エチル
MeFBSEA:N−メチルパーフルオロブチルスルホンアミドエチルアクリレート
MeFOSEA:N−メチルパーフルオロオクチルスルホンアミドエチルアクリレート
A−174:アルドリッチ(Aldrich)から入手できるC(CH3)C(O)O(CH2)3Si(OCH3)3
A−160:アルドリッチ(Aldrich)から入手できるHS(CH2)3Si(OCH3)3
TEG:アルドリッチ(Aldrich)から入手できるHOCH2CH2OCH2CH2OCH2CH2OCH3
TEOS:アルドリッチ(Aldrich)から入手できるテトラエトキシシラン
FC−エーテルアクリレート:CF3CF2CF2O[CF(CF3)CF2O]vCF(CF3)CH2OC(O)CH=CH2(vは平均1.5)を対応するFC−エーテルアルコールから出発して、米国特許第4,889,656号明細書の実施例27により調製した。
ABIN:アゾ(ビス)イソブチロニトリル
被覆方法
基材を清浄化し、アセトンで脱脂した。清浄化後、基材を80〜90℃にプレヒートした。それぞれの実施例において与えられたような溶媒中のフルオロケミカルシラン縮合体または部分縮合体の薄い混合物を約20ml/分でスプレー被着によって高温基材上に被着させた。基材を150℃で30分の間乾燥させ硬化させた。別の被覆方法において、基材を室温で処理し乾燥させた。
「オリンパス(Olympus)」TGHM角度計を用いて、処理された基材の水(W)およびn−ヘキサデカン(O)に対する接触角を試験した。特に指示がない限り、接触角を研磨前(初期)および研磨直後(研磨)に測定した。値は4測定の平均値であり、度で報告する。接触角に関する最小有意値は20度である。
「エリクセン(Erichsen)」クリーニング装置、3M高性能クロス(スリーエム(3M)から入手できる)およびCIFクリーナー(レバー(Lever)から入手できる)を用いて、40サイクルを用いて処理された基材を研磨した。
A.フルオロケミカルシラン(FS)の合成
表1に示したようなフルオロケミカルシランFS−1〜FS−5、FS−9、FS−11およびFS−12をMeFBSEA/A−160・4/1(FS−1)のために示した手順により製造した。
表1に示したようなフルオロケミカルシランFS−6〜FS−8をMeFBSEA/A−174/A−160/TEG(モル比2/2/1/9)(FS−6)の合成の2工程に似たように調製した。第1の工程において、フルオロケミカルオリゴマーMeFBSEA/A−174/A−160・2/2/1を調製した。コンデンサ、スターラーおよび温度計が装着された500ml三口フラスコ内に、24.7g(0.06モル)のMeFBSEA、14.9g(0.06モル)のA−174、5.9g(0.03モル)のA−160、45gの酢酸エチルおよび0.1gのABINを入れた。
表1に示したような反応物のモル比を用いて、上の手順を用いて更なる実施例を調製した。
フルオロケミカルシランFS−10を二工程反応において調製した。第1の工程において、フルオロケミカルオリゴマーMeFOSEA/HSCH2CH2OH(モル比4/1)を以下の手順により製造した。2台のリフラックスコンデンサ、メカニカルテフロン羽根スターラー、温度計、窒素入口および真空出口が装着された3l反応フラスコに、2.4モルのMeFOSEAおよび987gの酢酸エチルを投入した。すべてのフルオロケミカルモノマーが溶解するまで混合物を40℃に加熱した。0.6モルのHSCH2CH2OHおよび0.15gのABINを添加し、160rpmで攪拌しつつ溶液を80℃に加熱した。反応を80℃で16時間の間窒素雰囲気下で行った。その後、95%を上回る転化率を得た。
コンデンサ、スターラーおよび温度計が装着された500ml三口フラスコ内に、上で調製されたフルオロケミカルオリゴマーMeFOSEA/HSCH2CH2OHの60%溶液83g(0.02モル)、22g酢酸エチル、5gの(等モル量)OCN(CH2)3Si(OCH2CH3)3および2滴のオクタン酸第一錫触媒を窒素雰囲気下で入れた。混合物を窒素下で75℃に至るまで加熱し、16時間の間反応させた。赤外線分析によって残留イソシアネートを検出できなかった。
比較例C−1およびC−2で用いられたフルオロケミカル化合物C4F9SO2N(CH3)(CH2)3Si(OCH3)3を以下の手順により製造した。コンデンサ、スターラー、窒素入口および温度計が装着された三口反応フラスコに、0.1モルのC4F9SO2N(CH3)Hおよび30gの乾燥ジメチルホルムアミドを投入した。0.1モルのNaOCH3(メタノール中の30%溶液)を添加し、反応混合物を50℃で1時間にわたり窒素下で加熱した。生じたすべてのメタノールをアスピレータ真空下で温度を50℃で保ちつつストリッピングした。反応を25℃に冷却した。その後、0.1モルのCl(CH2)3Si(OCH3)3を添加した。反応混合物を90℃で16時間の間窒素下で加熱した。反応中に生じたNaClを濾過除去した。反応の完了をGLCによって追跡した。
表2に示したようなフルオロケミカルシラン縮合体(FSC−1〜FSC−21)をFSC−1(FS−1/TEOS・50/50)の合成に似たように調製した。
実施例1〜21および比較例C−1〜C−3
実施例1〜21において、表3に示され一般手順により調製された1%フルオロケミカルシラン縮合体を80〜90℃でプレヒートされたスフィンクス(Sphinx)製の白色艶付きタイル上に噴霧した。実施例5において、0.2重量%のUV触媒(「イルガキュア(Irgacure)」651)も添加した。5%のC4F9SO2N(CH3)(CH2)3Si(OCH3)3、3%の酢酸、10%の水および82%のエタノールを含む混合物で比較例C−1を製造した。TEOSも含むC−1の組成物で比較例C−2のタイルを処理した。処理したタイルを150℃で30分の間硬化させた。熱硬化の前に、実施例5の処理したタイルを350nmで1分の間UV硬化させた。50℃に冷却後、過剰の製品を紙ワイプで研磨除去した。比較例C−3において、米国特許第5,527,931号明細書の実施例3のように調製し被着させたフルオロケミカルオリゴマーでタイルを処理した。「エリクセン(Erichsen)」クリーニング装置による研磨前後に接触角を測定した。結果を表3に示している。
実施例22〜25において、スプレー被着によってプレヒート白色艶付きタイルを処理するために、フルオロケミカルシラン部分縮合体FSC−26〜FSC−29を用いた。処理したタイルを150℃で30分の間熱硬化させた。50℃に冷却後、過剰の製品を紙ワイプで研磨除去した。「エリクセン(Erichsen)」クリーニング装置による研磨前後に接触角を測定した。結果を表4に示している。
実施例26〜29において、表3に示され一般手順により調製された1%フルオロケミカルシラン縮合体を80〜90℃でプレヒートされたスフィンクス(Sphinx)製の白色艶付きタイル上に噴霧した。ソフトワイプを用いて、10分後に過剰の製品を除去した。「エリクセン(Erichsen)」クリーニング装置による研磨前後に接触角を測定した。結果を表5に示している。
実施例30〜42において、表3に示され一般手順により調製された1%フルオロケミカルシラン縮合体を室温でスフィンクス(Sphinx)製の白色艶付きタイル上に噴霧した。処理したタイルを放置して室温で30分にわたり乾燥させた。その後、ソフトワイプを用いて過剰の製品を除去した。「エリクセン(Erichsen)」クリーニング装置による研磨前後に接触角を測定した。結果を表6に示している。
Claims (22)
- (a)連鎖移動剤の存在下で1種以上のフッ素化モノマーおよび任意に1種以上の非フッ素化モノマーのラジカル重合から誘導できる1種以上のフルオロケミカルオリゴマーであって、酸基を含まないとともに式
−M1(R)q(Y)p-q-1 (I)
(式中、M1は、Si、Ti、Zr、B、Al、Ge、V、Pb、SnおよびZnよりなる群から選択され、Rは非加水分解性基を表し、Yは加水分解性基を表し、qは0、1または2であり、pはM1の原子価に等しく、3または4であり、p−q−1は少なくとも1である)
の1個以上の基を含むフルオロケミカルオリゴマー、
(b)Si、Ti、Zr、B、Al、Ge、V、Pb、SnおよびZnよりなる群から選択された元素M2の1種以上の非フッ素化化合物であって、前記フルオロケミカルオリゴマー(a)と反応すると重縮合生成物を形成するのに十分な量の分子当たり少なくとも2個の加水分解性基を有する非フッ素化化合物、
(c)水および
(d)成分(a)、(b)および(c)を溶解させ、および/または分散させるのに十分な量の有機溶媒
を含むフルオロケミカル組成物。 - 前記フッ素化モノマーは式
Rf−X−E (II)
(式中、Rfは、少なくとも3個の炭素原子を有する過フッ素化脂肪族基または過フッ素化ポリエーテル基を表し、Xは有機二価連結基を表し、Eはエチレン系不飽和基を表す)
に対応する、請求項1に記載のフルオロケミカル組成物。 - 前記フッ素化モノマーの前記基Rfは、炭素原子数4の過フッ素化脂肪族基、式
C3F7O(CF(CF3)CF2O)pCF(CF3)−(式中、pは1〜50の値を有する)に対応する過フッ素化ポリエーテル基およびそれらの混合基から選択される、請求項2に記載のフルオロケミカル組成物。 - 前記エチレン系不飽和基はフッ素化されていない、請求項2あるいは3に記載のフルオロケミカル組成物。
- 式(I)の前記1個以上の基は、前記1種以上の非フッ素化モノマーから誘導された単位または前記連鎖移動剤から誘導された残基に含まれる、請求項1に記載のフルオロケミカル組成物。
- 前記フルオロケミカルオリゴマーは、一般式
A−Mf nMh mMa r−G (III)
(式中、Aは水素または開始化学種の残基を表し、
Mfは1種以上のフッ素化モノマーから誘導された単位を表し、
Mhは1種以上の非フッ素化モノマーから誘導された単位を表し、
Maは式
によって表されるシリル基を有する単位を表し、
Gは連鎖移動剤の残基を含む1価有機基であり、
nは1〜100の値を表し、
mは0〜100の値を表し、
rは0〜100の値を表し、
n+m+rは少なくとも2であるが、
但し、
(a)Gが式
のシリル基を含むか、または
(b)rが少なくとも1であり、Y4、Y5およびY6の少なくとも一つが加水分解性基を表すという二条件の少なくとも一方を満たすことを条件とする)
に対応する、請求項1に記載のフルオロケミカル組成物。 - 前記成分(b)は、式(VII)
(R2)iM2(Y7)j-i
(式中、R2は非加水分解性基を表し、M2はSi、Ti、Zr、B、Al、Ge、V、Pb、SnおよびZnよりなる群から選択された元素を表し、jは、M2の原子価に応じて3または4であり、iは0、1または2であり、Y7は加水分解性基を表す)
に対応する、請求項1に記載のフルオロケミカル組成物。 - 成分(a)対成分(b)の重量比は2:1〜1:20の間である、請求項1に記載のフルオロケミカル組成物。
- 成分(a)対成分(b)の重量比は1:30〜1:100の間である、請求項1あるいは3に記載のフルオロケミカル組成物。
- 成分(a)の量は全組成物の0.05〜10重量%の間であり、成分(b)の量は全組成物の0.05〜20重量%の間である、請求項1に記載のフルオロケミカル組成物。
- 水の量は全組成物の少なくとも0.1重量%である、請求項1に記載のフルオロケミカル組成物。
- 酸触媒または塩基触媒を更に含む、請求項1に記載のフルオロケミカル組成物。
- 請求項1〜12のいずれか1項で定義された前記1種以上のフルオロケミカルオリゴマーと請求項1〜12のいずれか1項で定義された前記1種以上の非フッ素化化合物との縮合生成物を含むフルオロケミカル組成物。
- 前記縮合生成物は、前記1種以上のフルオロケミカルオリゴマーと前記1種以上の非フッ素化化合物との実質的に完全な縮合反応後に得ることができる縮合生成物である、請求項13に記載のフルオロケミカル組成物。
- 前記縮合生成物は、前記1種以上のフルオロケミカルオリゴマーと前記1種以上の非フッ素化化合物との部分縮合から誘導できる部分縮合体である、請求項13に記載のフルオロケミカル組成物。
- 前記縮合生成物は、前記1種以上のフルオロケミカルオリゴマーと前記1種以上の非フッ素化化合物と架橋剤との縮合生成物であり、前記架橋剤は、Si、Ti、Zr、B、Al、Ge、V、Pb、SnおよびZnよりなる群から選択される元素M3の化合物であるとともに少なくとも1個の加水分解性基および架橋反応に関わることができる分子当たり少なくとも1個の反応性官能基を更に有する、請求項13〜15のいずれか1項に記載のフルオロケミカル組成物。
- 前記縮合生成物は、0.05〜50重量%の間の量で前記組成物中に含まれる、請求項13〜16のいずれか1項に記載のフルオロケミカル組成物。
- 前記縮合生成物は有機溶媒に溶解されるか、または分散される、請求項13〜17のいずれか1項に記載のフルオロケミカル組成物。
- 基材を処理する方法であって、請求項1〜18のいずれか1項に記載のフルオロケミカル組成物で前記基材の表面の少なくとも一部を被覆する工程を含む方法。
- 前記基材は、ガラス基材、セラミック基材、金属基材、繊維基材または高分子基材である、請求項21に記載の方法。
- 前記方法は、被覆された基材を40〜300℃の範囲内の高温に供する工程を更に含む、請求項19あるいは20に記載の方法。
- 撥油性および/または撥水性を基材に提供するための請求項1〜18のいずれか1項に記載のフルオロケミカル組成物の使用。
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Cited By (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2009057472A (ja) * | 2007-08-31 | 2009-03-19 | Canon Inc | コーティング剤の製造方法及び電子写真用部材 |
JP2009544816A (ja) * | 2006-07-27 | 2009-12-17 | スリーエム イノベイティブ プロパティズ カンパニー | フッ素化オリゴマーシランを含むフッ素性化学物質組成物 |
WO2013151003A1 (ja) * | 2012-04-02 | 2013-10-10 | ダイキン工業株式会社 | 耐久型防水・防湿性コーティング組成物 |
KR101818233B1 (ko) | 2016-06-21 | 2018-01-15 | 나노크리스탈주식회사 | 내마모성이 개선된 방오성 코팅 조성물 |
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Families Citing this family (33)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE60042561D1 (de) * | 1999-10-27 | 2009-08-27 | 3M Innovative Properties Co | Fluorochemische sulfonamide tenside |
US20060035798A1 (en) * | 2003-06-30 | 2006-02-16 | Larry Rising | Non-aqueous water and oil repellent compositions for a durable hydrophobic textile |
US20060217279A1 (en) * | 2003-06-30 | 2006-09-28 | Larry Rising | Surface treatment compositions for foaming process |
DE10339912B4 (de) * | 2003-08-29 | 2016-07-21 | Ivoclar Vivadent Ag | Dentale Beschichtungsmaterialien, deren Verwendung sowie Verfahren zur Beschichtung einer Substratoberfläche |
US7321018B2 (en) * | 2003-12-23 | 2008-01-22 | 3M Innovative Properties Company | Compositions for aqueous delivery of fluorinated oligomeric silanes |
ATE505447T1 (de) | 2004-09-02 | 2011-04-15 | 3M Innovative Properties Co | Verfahren zur behandlung von porösem stein, bei dem eine fluorchemische zusammensetzung verwendet wird |
US7776983B2 (en) | 2004-12-30 | 2010-08-17 | 3M Innovative Properties Company | Fluorochemical polymeric surfactants |
US7495118B2 (en) | 2004-12-30 | 2009-02-24 | 3M Innovative Properties Company | Compositions containing C4-swallow tail silanes |
US7160850B2 (en) | 2004-12-30 | 2007-01-09 | 3M Innovative Properties Company | Compositions of monomeric surfactants |
EP1838793B1 (en) * | 2004-12-30 | 2016-09-28 | 3M Innovative Properties Company | Stain-resistant fluorochemical compositions |
US7629298B2 (en) * | 2006-02-21 | 2009-12-08 | 3M Innovative Properties Company | Sandstone having a modified wettability and a method for modifying the surface energy of sandstone |
US7569715B2 (en) * | 2006-07-05 | 2009-08-04 | 3M Innovative Properties Company | Compositions containing silanes |
US8158264B2 (en) * | 2006-10-20 | 2012-04-17 | 3M Innovative Properties Company | Method for easy-to-clean substrates and articles therefrom |
BRPI0719929A2 (pt) * | 2006-12-07 | 2014-03-11 | 3M Innovative Properties Co | Partículas que compreendem um siloxano fluorado e métodos de preparo e uso das mesmas |
US8945712B2 (en) | 2007-06-06 | 2015-02-03 | 3M Innovative Properties Company | Fluorinated compositions and surface treatments made therefrom |
JP5453250B2 (ja) | 2007-06-06 | 2014-03-26 | スリーエム イノベイティブ プロパティズ カンパニー | フッ素化エーテル組成物及びフッ素化エーテル組成物の使用方法 |
US8501641B2 (en) * | 2007-10-01 | 2013-08-06 | 3M Innovative Properties Company | Compositions comprising cationic fluorinated ether silanes, and related methods |
WO2009045771A2 (en) * | 2007-10-01 | 2009-04-09 | 3M Innovative Properties Company | Cationic fluorinated ether silane compositions and related methods |
JP2011505487A (ja) | 2007-12-03 | 2011-02-24 | スリーエム イノベイティブ プロパティズ カンパニー | カチオン性ポリマー系フッ素化エーテルシラン組成物及び使用方法 |
CA2707678A1 (en) * | 2007-12-03 | 2009-06-11 | Rudolf J. Dams | Cationic polymeric fluorinated ether silane compositions and methods of use |
BRPI0821288A2 (pt) * | 2007-12-21 | 2015-06-16 | 3M Innovative Properties Co | Métodos para tratamento de formações contendo hidrocarboneto co m composições de tensoativo aniônico fluorado |
WO2010009182A2 (en) * | 2008-07-18 | 2010-01-21 | 3M Innovative Properties Company | Cationic fluorinated polymer compositions and methods for treating hydrocarbon-bearing formations using the same |
CN102209735B (zh) * | 2008-11-11 | 2015-03-18 | 大金工业株式会社 | 制备拒水拒油防污组合物的方法 |
US8629089B2 (en) * | 2008-12-18 | 2014-01-14 | 3M Innovative Properties Company | Method of contacting hydrocarbon-bearing formations with fluorinated ether compositions |
US9057012B2 (en) | 2008-12-18 | 2015-06-16 | 3M Innovative Properties Company | Method of contacting hydrocarbon-bearing formations with fluorinated phosphate and phosphonate compositions |
CN102260400B (zh) * | 2010-05-27 | 2013-06-05 | 上海欣影电力科技发展有限公司 | 一种丙烯酸改性氟硅聚合物及其制备方法 |
KR20120040609A (ko) * | 2010-10-19 | 2012-04-27 | 현대자동차주식회사 | 고내구성을 가지는 시트 원단의 방오처리 방법 |
MX2016004338A (es) * | 2013-10-04 | 2016-10-13 | Luna Innovations Inc | Materiales de revestimiento hidrofobos transparentes con durabilidad mejorada y metodos para hacer los mismos. |
KR20160135254A (ko) | 2014-03-18 | 2016-11-25 | 쓰리엠 이노베이티브 프로퍼티즈 컴파니 | 처리된 물품 및 그의 제조 방법 |
CN108026406B (zh) | 2015-09-23 | 2021-03-09 | 3M创新有限公司 | 包含硅烷的组合物和制造经处理的制品的方法 |
CN107936751B (zh) * | 2017-12-19 | 2020-01-31 | 衢州氟硅技术研究院 | 防水防锈用氟化组合物及其应用 |
EP3898862A1 (en) | 2018-12-18 | 2021-10-27 | 3M Innovative Properties Company | Composition including polysiloxane phosphate or phosphonate and method of making a treated article |
CN111155310A (zh) * | 2020-01-15 | 2020-05-15 | 东莞市鸿运纺织助剂有限公司 | 一种防水、防油的整理剂 |
Family Cites Families (62)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US2803615A (en) | 1956-01-23 | 1957-08-20 | Minnesota Mining & Mfg | Fluorocarbon acrylate and methacrylate esters and polymers |
US4085137A (en) | 1969-03-10 | 1978-04-18 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Poly(perfluoroalkylene oxide) derivatives |
US3810874A (en) | 1969-03-10 | 1974-05-14 | Minnesota Mining & Mfg | Polymers prepared from poly(perfluoro-alkylene oxide) compounds |
JPS60190727A (ja) | 1984-03-09 | 1985-09-28 | Daikin Ind Ltd | 含フツ素有機シラン化合物およびその製法と用途 |
US4614667A (en) | 1984-05-21 | 1986-09-30 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Composite low surface energy liner of perfluoropolyether |
EP0166363B1 (en) | 1984-06-26 | 1991-08-07 | Asahi Glass Company Ltd. | Low reflectance transparent material having antisoiling properties |
FR2573079B1 (fr) | 1984-11-13 | 1987-08-14 | Atochem | Fluorosilanes et leur procede de preparation |
JPS6263560A (ja) | 1985-09-16 | 1987-03-20 | Daikin Ind Ltd | (メタ)アクリル酸フルオロアルキルオリゴマ−及びその誘導体 |
JPH0699655B2 (ja) * | 1985-10-09 | 1994-12-07 | 大日本インキ化学工業株式会社 | 常温硬化性樹脂組成物 |
JPH0684495B2 (ja) | 1986-06-03 | 1994-10-26 | 旭硝子株式会社 | 表面改質剤 |
US4889656A (en) | 1987-10-30 | 1989-12-26 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Perfluoro(cycloaliphatic methyleneoxyalkylene) carbonyl fluorides and derivatives thereof |
JP2595678B2 (ja) | 1988-04-15 | 1997-04-02 | ダイキン工業株式会社 | 防汚塗料組成物及び被覆品 |
GB2218097A (en) | 1988-04-26 | 1989-11-08 | Mitsubishi Metal Corp | Perfluoroalkylsulphonamidoalkyl silanes; surface treatment agents |
FR2653772B1 (fr) | 1989-11-02 | 1992-01-17 | Atochem | Telomeres acryliques fluores et leur application au traitement hydrofuge et oleofuge de substrats divers. |
AU632869B2 (en) | 1989-12-14 | 1993-01-14 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Fluorocarbon-based coating compositions and articles derived therefrom |
US5276175A (en) | 1991-04-02 | 1994-01-04 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Isocyanate derivatives comprising flourochemical oligomers |
US5292796A (en) | 1991-04-02 | 1994-03-08 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Urea-aldehyde condensates and melamine derivatives comprising fluorochemical oligomers |
DE4118184A1 (de) | 1991-06-03 | 1992-12-10 | Inst Neue Mat Gemein Gmbh | Beschichtungszusammensetzungen auf der basis von fluorhaltigen anorganischen polykondensaten, deren herstellung und deren verwendung |
CA2071596A1 (en) | 1991-07-10 | 1993-01-11 | Frederick E. Behr | Perfluoroalkyl halides and derivatives |
CA2090302A1 (en) | 1992-03-20 | 1993-09-21 | Larry D. Rich | Aqueous dispersable oil and water repellent silane masonry penetrants |
JP2877616B2 (ja) | 1992-05-29 | 1999-03-31 | 信越化学工業株式会社 | 親水撥油処理剤 |
US5349004A (en) | 1992-09-18 | 1994-09-20 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Fluoroalkyl siloxane/vinyl copolymer dispersions and pressure-sensitive adhesives having improved solvent resistance prepared therefrom |
US5274159A (en) | 1993-02-18 | 1993-12-28 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Destructable fluorinated alkoxysilane surfactants and repellent coatings derived therefrom |
US5498657A (en) | 1993-08-27 | 1996-03-12 | Asahi Glass Company Ltd. | Fluorine-containing polymer composition |
JPH0819839B2 (ja) | 1993-08-30 | 1996-02-28 | 株式会社大阪鋼管商会 | 上向きアンカー用落下防止先端スペーサ |
US5488142A (en) | 1993-10-04 | 1996-01-30 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Fluorination in tubular reactor system |
JPH07247461A (ja) | 1994-01-21 | 1995-09-26 | Shin Etsu Chem Co Ltd | 含フッ素共重合体水性コーティング剤 |
US5442011A (en) | 1994-03-04 | 1995-08-15 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Polymeric fluorocarbon siloxanes, emulsions and surface coatings thereof |
US5550184A (en) | 1994-03-04 | 1996-08-27 | E. I. Du Pont De Nemours & Company | Hydrolyzed silane emulsions and their use as surface coatings |
US5658962A (en) | 1994-05-20 | 1997-08-19 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Omega-hydrofluoroalkyl ethers, precursor carboxylic acids and derivatives thereof, and their preparation and application |
US5662887A (en) | 1994-12-01 | 1997-09-02 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Fluorocarbon containing coatings, compositions and methods of use |
JP3196621B2 (ja) | 1995-04-20 | 2001-08-06 | 信越化学工業株式会社 | 水溶性表面処理剤 |
EP0745604A3 (en) | 1995-05-29 | 1998-07-29 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Room temperature curable fluoropolymer composition; and fluorine-containing organosilicon compounds, a method of producing the same, and room temperature curable silicone composition containing the same |
US6037429A (en) | 1995-06-16 | 2000-03-14 | 3M Innovative Properties Company | Water-soluble fluorochemical polymers for use in water and oil repellent masonry treatments |
US5608003A (en) | 1995-06-23 | 1997-03-04 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Aqueous fluorochemical compositions and abrasion-resistant coatings therefrom |
DE69624923T2 (de) | 1995-08-11 | 2003-08-21 | Daikin Ind Ltd | Silizium enthaltende organische fluorpolymere und ihre verwendung |
JP3344199B2 (ja) | 1996-03-21 | 2002-11-11 | ソニー株式会社 | 防汚膜形成用組成物および反射防止フィルター |
US5727931A (en) | 1996-04-19 | 1998-03-17 | Nordson Corporation | Pump for electrically conductive coating materials |
US5998549A (en) | 1996-05-31 | 1999-12-07 | 3M Innovative Properties Company | Durable, low surface energy compounds and articles, apparatuses, and methods for using the same |
DE19649953A1 (de) | 1996-12-03 | 1998-06-04 | Huels Chemische Werke Ag | Fluoralkyl-funktionelle Organopolysiloxan-haltige Zusammensetzungen auf Wasserbasis, Verfahren zu deren Herstellung sowie deren Verwendung |
US5760126A (en) | 1996-12-20 | 1998-06-02 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Aqueous fluorochemical compositions and abrasion-resistant coatings therefrom |
US6156860A (en) | 1997-02-18 | 2000-12-05 | Dainippon Ink And Chemicals, Inc. | Surface active agent containing fluorine and coating compositions using the same |
DE69832784T2 (de) | 1997-04-30 | 2006-08-31 | Daikin Industries, Ltd. | Fluorpolymere, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung |
DE19730245B4 (de) | 1997-07-15 | 2007-08-30 | W.L. Gore & Associates Gmbh | Beschichtungsmaterial, beschichtetes Material und Verfahren zu deren Herstellung |
US5980992A (en) | 1997-10-03 | 1999-11-09 | 3M Innovative Properties Company | Fluorochemical treatments to provide low-energy surfaces |
WO1999029636A1 (en) | 1997-12-10 | 1999-06-17 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Fluorocarbon silane hydrolysate-containing aqueous emulsions, and materials coated therewith |
JP4049227B2 (ja) * | 1997-12-12 | 2008-02-20 | 大日本塗料株式会社 | 無機・有機複合型水系被覆用組成物 |
US6277485B1 (en) | 1998-01-27 | 2001-08-21 | 3M Innovative Properties Company | Antisoiling coatings for antireflective surfaces and methods of preparation |
JP4733798B2 (ja) | 1998-01-31 | 2011-07-27 | 凸版印刷株式会社 | 防汚剤、防汚層の形成方法、光学部材、反射防止光学部材、光学機能性部材及び表示装置 |
JP3712031B2 (ja) | 1998-02-23 | 2005-11-02 | 信越化学工業株式会社 | 硬化性組成物 |
IT1303808B1 (it) | 1998-12-01 | 2001-02-23 | Ausimont Spa | Trattamenti di superfici con derivati bifunzionali diperfluoropolieteri. |
JP2000169483A (ja) | 1998-12-02 | 2000-06-20 | Daikin Ind Ltd | 親水・疎水の両基を有する表面処理剤 |
JP2000273396A (ja) | 1999-03-26 | 2000-10-03 | Jsr Corp | コーティング用組成物 |
JP3601580B2 (ja) | 1999-05-20 | 2004-12-15 | 信越化学工業株式会社 | パーフルオロポリエーテル変性アミノシラン及び表面処理剤並びに該アミノシランの被膜が形成された物品 |
JP2001049173A (ja) * | 1999-08-10 | 2001-02-20 | Jsr Corp | ガラス用コーティング組成物およびコーティングガラス塗膜の形成方法 |
EP1054047B1 (en) | 1999-05-21 | 2003-03-26 | JSR Corporation | A coating composition, and a coated film and glass each having a coating layer comprised thereof |
JP2000351941A (ja) * | 1999-06-10 | 2000-12-19 | Jsr Corp | 防汚性物品用コーティング組成物および防汚性物品 |
JP2001049181A (ja) * | 1999-08-10 | 2001-02-20 | Jsr Corp | 衛生陶器用コーティング組成物および衛生陶器 |
US6613860B1 (en) | 2000-10-12 | 2003-09-02 | 3M Innovative Properties Company | Compositions comprising fluorinated polyether silanes for rendering substrates oil and water repellent |
ATE358143T1 (de) * | 2001-01-19 | 2007-04-15 | 3M Innovative Properties Co | Wasserlösliche oder wasserdispergierbare fluorochemische silane um substrate öl- und wasserabstossend zu machen |
US6649272B2 (en) | 2001-11-08 | 2003-11-18 | 3M Innovative Properties Company | Coating composition comprising fluorochemical polyether silane polycondensate and use thereof |
US7321018B2 (en) | 2003-12-23 | 2008-01-22 | 3M Innovative Properties Company | Compositions for aqueous delivery of fluorinated oligomeric silanes |
-
2002
- 2002-06-03 PT PT02100649T patent/PT1369453E/pt unknown
- 2002-06-03 ES ES02100649T patent/ES2277985T3/es not_active Expired - Lifetime
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-
2003
- 2003-05-23 CN CNB038128314A patent/CN100471906C/zh not_active Expired - Fee Related
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Cited By (11)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2009544816A (ja) * | 2006-07-27 | 2009-12-17 | スリーエム イノベイティブ プロパティズ カンパニー | フッ素化オリゴマーシランを含むフッ素性化学物質組成物 |
JP2009057472A (ja) * | 2007-08-31 | 2009-03-19 | Canon Inc | コーティング剤の製造方法及び電子写真用部材 |
WO2013151003A1 (ja) * | 2012-04-02 | 2013-10-10 | ダイキン工業株式会社 | 耐久型防水・防湿性コーティング組成物 |
JP2013231168A (ja) * | 2012-04-02 | 2013-11-14 | Daikin Industries Ltd | 耐久型防水・防湿性コーティング組成物 |
KR101818233B1 (ko) | 2016-06-21 | 2018-01-15 | 나노크리스탈주식회사 | 내마모성이 개선된 방오성 코팅 조성물 |
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