JPS6263560A - （メタ）アクリル酸フルオロアルキルオリゴマ−及びその誘導体 - Google Patents
（メタ）アクリル酸フルオロアルキルオリゴマ−及びその誘導体Info
- Publication number
- JPS6263560A JPS6263560A JP20409285A JP20409285A JPS6263560A JP S6263560 A JPS6263560 A JP S6263560A JP 20409285 A JP20409285 A JP 20409285A JP 20409285 A JP20409285 A JP 20409285A JP S6263560 A JPS6263560 A JP S6263560A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- integer
- carbon atoms
- meth
- fluoroalkyl
- general formula
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
- Macromonomer-Based Addition Polymer (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
（産業上の利用分野）
本発明は新規な（メタ）アクリル酸フルオロアルキルオ
＋７ゴマー、これとグリシジル（メタ）アクリレートと
の反応により得られるポリ〔（メタ）アクリル酸フルオ
ロアルキル〕マクロ毫ツマ−及び更にこのマクロモノマ
ーの単独重合又はこれと（メタ）アクリル酸もしくはそ
のエステルとの共重合により得られるグラフトポリマー
に関する。
＋７ゴマー、これとグリシジル（メタ）アクリレートと
の反応により得られるポリ〔（メタ）アクリル酸フルオ
ロアルキル〕マクロ毫ツマ−及び更にこのマクロモノマ
ーの単独重合又はこれと（メタ）アクリル酸もしくはそ
のエステルとの共重合により得られるグラフトポリマー
に関する。
（従来の技術）
従来知られている官能基を有するフルオロアルキルアク
リレート重合体は、フルオロアルキルアクリレ−トモ／
マーと官能基を有するアクリレ−トモ／マーの混合物を
連鎖移動剤の存在もしくは不存在下にラジカル重合開始
剤を用いて重合することにより得られている。
リレート重合体は、フルオロアルキルアクリレ−トモ／
マーと官能基を有するアクリレ−トモ／マーの混合物を
連鎖移動剤の存在もしくは不存在下にラジカル重合開始
剤を用いて重合することにより得られている。
（発明が解決しようとする問題点）
本発明の目的はマクロ七／マー法によるティラーメイド
なグラ７トボリマーを合成することにあり、官能基とし
てパーフルオロアルキル基を選び、そのマクロモノマー
をラジカル連鎖移動法により合成した。これを単独重合
又はこれと（メタ）アクリル酸もしくはそのエステルと
ラジカル共重合することにより、幹部分がポリ（メタ）
アクリル酸又はそのエステル、核部分がポリ（メタ）ア
クリル酸フルオロアルキルエステルのグラフトポリマー
を得ることができる。本発明のグラフトポリマーは汎用
ポリマーに添加して、表面改質を行うことができる。
なグラ７トボリマーを合成することにあり、官能基とし
てパーフルオロアルキル基を選び、そのマクロモノマー
をラジカル連鎖移動法により合成した。これを単独重合
又はこれと（メタ）アクリル酸もしくはそのエステルと
ラジカル共重合することにより、幹部分がポリ（メタ）
アクリル酸又はそのエステル、核部分がポリ（メタ）ア
クリル酸フルオロアルキルエステルのグラフトポリマー
を得ることができる。本発明のグラフトポリマーは汎用
ポリマーに添加して、表面改質を行うことができる。
（問題点を解決するための手段）
本発明は一般式（１）の（メタ）アクリル／！２フルオ
ロアルキルオリゴマー、一般式（■）のポリ〔（メタ）
アクリル酸フルオロアルキル〕マクロモ／マー及び一般
式（ＩＩＩ）の構成単位の１〜１００重景％及び一般式
（ＩＶ）の構成単位のθ〜９９重景％から成る数平均分
子量５ 、０００〜５００，０００のグラフトポリマー
に係る。
ロアルキルオリゴマー、一般式（■）のポリ〔（メタ）
アクリル酸フルオロアルキル〕マクロモ／マー及び一般
式（ＩＩＩ）の構成単位の１〜１００重景％及び一般式
（ＩＶ）の構成単位のθ〜９９重景％から成る数平均分
子量５ 、０００〜５００，０００のグラフトポリマー
に係る。
ＣＨ＞＝ＣＲ２
■
Ｕ １．：（］ＵＡｌｑ
−ＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＣＲ２−
Ｃ０ＯＲ’
（ただしＲＩ、Ｒ２及びＲ３はＨまたはＣＨ，、Ｒ４は
１〜（または炭素数１〜５のアルキル基、Ａは−（ＣＨ
２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２）ｒＣＨ（ＯＲ’）ＣＨ２−２（
Ｃｌｌ□）ｓ−または５０２Ｎ＜Ｒ’）（Ｃ）ｌｚ）ｕ
−Ｒ’は炭素数１〜１８のアシル基、Ｒ６はＨまた
は炭素数１〜１２のアルキル基、ｒはＯまたは１、Ｓは
１〜４の整数、Ｕは２〜１２の整数、Ｂは−ＣＨ２ＣＨ
（ＯＨ）ＣＨ２Ｃ）１（０１１）ＣＩ＋２− または−
ＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２−
１Ｒｆｌｉ炭素数５〜２１のパーフルオロアルキル基、
口は１〜１００の整数を示す。）本発明の一般式（Ｉ）
の（メタ）アクリルＷ１フルオロアルキルオリゴマーは
メルカプト酢酸をテローデンとして一般式（Ｖ）Ｃ１２
＝ＣＲ’ Ｃｏｏ−Ａ−Ｒｆ （ただしＲ’、Ａ及ｔＦＲｆは前記に同じ）′ｃ表わさ
れる（メタ）アクリル酸フルオロアルキルエステルをタ
キソーデンとするテロマーであり、公知のテロマー化反
応により得られる。反応はＡＩＢＮ等の開始剤の存在下
に、約３０〜８０℃で行うのが好ましい。上記において
Ｒ「は炭素数５〜２１の直鎖状、分校状または環状のパ
ーフルオロアルキル基であって良い。好ましいタキソー
デンの具体例としては次のものが挙げられる。
１〜（または炭素数１〜５のアルキル基、Ａは−（ＣＨ
２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２）ｒＣＨ（ＯＲ’）ＣＨ２−２（
Ｃｌｌ□）ｓ−または５０２Ｎ＜Ｒ’）（Ｃ）ｌｚ）ｕ
−Ｒ’は炭素数１〜１８のアシル基、Ｒ６はＨまた
は炭素数１〜１２のアルキル基、ｒはＯまたは１、Ｓは
１〜４の整数、Ｕは２〜１２の整数、Ｂは−ＣＨ２ＣＨ
（ＯＨ）ＣＨ２Ｃ）１（０１１）ＣＩ＋２− または−
ＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２−
１Ｒｆｌｉ炭素数５〜２１のパーフルオロアルキル基、
口は１〜１００の整数を示す。）本発明の一般式（Ｉ）
の（メタ）アクリルＷ１フルオロアルキルオリゴマーは
メルカプト酢酸をテローデンとして一般式（Ｖ）Ｃ１２
＝ＣＲ’ Ｃｏｏ−Ａ−Ｒｆ （ただしＲ’、Ａ及ｔＦＲｆは前記に同じ）′ｃ表わさ
れる（メタ）アクリル酸フルオロアルキルエステルをタ
キソーデンとするテロマーであり、公知のテロマー化反
応により得られる。反応はＡＩＢＮ等の開始剤の存在下
に、約３０〜８０℃で行うのが好ましい。上記において
Ｒ「は炭素数５〜２１の直鎖状、分校状または環状のパ
ーフルオロアルキル基であって良い。好ましいタキソー
デンの具体例としては次のものが挙げられる。
ＣＨ２＝ＣＨＣ００ＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＣＩ（Ｏ
Ｈ）ＣＨ２＜ＣＦ２）、ＣＦ（ＣＦ、）２ＣＩｌ□＝
ＣＩＩ ＣＯＯＣＨ□ＣＩ（ＯＣＯＣｌｌ、）ＣｌＩ２
（ＣＦ２）、ＣＦ（ＣＦ、 ）２Ｃ１，＝Ｃ（ＣＨ，）
Ｃ００ＣＨ，ＣＨ（０１１）ＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２
（ＣＦ２）８ＣＦ（ＣＦ、）。
Ｈ）ＣＨ２＜ＣＦ２）、ＣＦ（ＣＦ、）２ＣＩｌ□＝
ＣＩＩ ＣＯＯＣＨ□ＣＩ（ＯＣＯＣｌｌ、）ＣｌＩ２
（ＣＦ２）、ＣＦ（ＣＦ、 ）２Ｃ１，＝Ｃ（ＣＨ，）
Ｃ００ＣＨ，ＣＨ（０１１）ＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２
（ＣＦ２）８ＣＦ（ＣＦ、）。
ＣＩ＋２＝ Ｃ（ＣＩ＋、 ）ＣＯＯＣ１２ＣＨ（ＯＣ
ＯＣｌｌ、 ）ＣＩｌ□（ＣＦ２）、ＣＦ（ＣＦ、 ）
２ＣＨ，＝ＣＨＣ００ＣＩＩ２ＣＨ２（ＣＦ２）、ＣＦ
。
ＯＣｌｌ、 ）ＣＩｌ□（ＣＦ２）、ＣＦ（ＣＦ、 ）
２ＣＨ，＝ＣＨＣ００ＣＩＩ２ＣＨ２（ＣＦ２）、ＣＦ
。
ＣｌＩ２＝Ｃ（ＣＨ２）ｒＣＨ（ＯＲ５）ＣＨ＊）ＣＯ
ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２（ＣＦｚ）ｔｃＦ＊Ｃ１（
２＝ ＣｔｌＣＯＯ（ＣｌＩ２）ｚ（ＣＦｚ）ａｃＦ（
ＣＦａ）よＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２＝Ｃ（ＣＨ，）Ｃ
ＯＯ（ＣｌＩ２）２（ＣＦ２）、ＣＦ。
ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２（ＣＦｚ）ｔｃＦ＊Ｃ１（
２＝ ＣｔｌＣＯＯ（ＣｌＩ２）ｚ（ＣＦｚ）ａｃＦ（
ＣＦａ）よＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２＝Ｃ（ＣＨ，）Ｃ
ＯＯ（ＣｌＩ２）２（ＣＦ２）、ＣＦ。
Ｃｌ２＝ ＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨＣ００（Ｃｌ１２）
２ＳＯ２Ｎ（Ｃ２Ｈ５）（ＣＦ２）、ＣＦ。
２ＳＯ２Ｎ（Ｃ２Ｈ５）（ＣＦ２）、ＣＦ。
ＣｌＩ２＝Ｃ（ＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ，）ＣＯＯ（Ｃ
ＩＭ、Ｓｏ。Ｎ（Ｃ）１３ ）（ＣＦ、）、ＣＦ、など
本発明の一般式（ＩＩ）のポリ〔（メタ）アクリル酸フ
ルオロアルキル〕マクロモノマーは上記で得られたオリ
ゴマーとグリシツル（メタ）アクリレート又は２−ヒド
ロキシエチル（メタ）アクリレートを反応させることに
よりｖｌ造される。反応は一般に有機溶媒中で約６０〜
１００℃で行うのが好適である。
ＩＭ、Ｓｏ。Ｎ（Ｃ）１３ ）（ＣＦ、）、ＣＦ、など
本発明の一般式（ＩＩ）のポリ〔（メタ）アクリル酸フ
ルオロアルキル〕マクロモノマーは上記で得られたオリ
ゴマーとグリシツル（メタ）アクリレート又は２−ヒド
ロキシエチル（メタ）アクリレートを反応させることに
よりｖｌ造される。反応は一般に有機溶媒中で約６０〜
１００℃で行うのが好適である。
更に本発明のグラフトポリマーは一般式（ＩＩ）のマク
ロモノマーの単独重合又はこれと一般式ＣＨ２＝Ｃ（Ｒ
コ）ＣＯＯＲ’（ただしＲコ及びＲ４は前記に同じ）で
表わされる（メタ）アクリル酸又はそのエステルをラジ
カル重合することにより製造される１重合は公知の方法
で行うことができ、例えば塊状重合、溶液重合などが用
いられ、なかでも溶液液重合が好ましい。溶液重合の際
の媒体としてはベンゼンもしくはトルエンとフッ素系溶
剤（例えば）＋７フルオロトリクロロエタン、メタキシ
レンヘキサフルオライドなど）との混合物またはベンゾ
トリプルオライドなどが好ましい。重合温度は通常的３
０〜８０℃が好ましく、重合開始剤は、ラジカル重合開
始剤、例えば４，４゛−７ゾビスイソプチロニトリル（
ＡＩＢＮ）、ブチルパーオキサイドなどが好ましい。
ロモノマーの単独重合又はこれと一般式ＣＨ２＝Ｃ（Ｒ
コ）ＣＯＯＲ’（ただしＲコ及びＲ４は前記に同じ）で
表わされる（メタ）アクリル酸又はそのエステルをラジ
カル重合することにより製造される１重合は公知の方法
で行うことができ、例えば塊状重合、溶液重合などが用
いられ、なかでも溶液液重合が好ましい。溶液重合の際
の媒体としてはベンゼンもしくはトルエンとフッ素系溶
剤（例えば）＋７フルオロトリクロロエタン、メタキシ
レンヘキサフルオライドなど）との混合物またはベンゾ
トリプルオライドなどが好ましい。重合温度は通常的３
０〜８０℃が好ましく、重合開始剤は、ラジカル重合開
始剤、例えば４，４゛−７ゾビスイソプチロニトリル（
ＡＩＢＮ）、ブチルパーオキサイドなどが好ましい。
（実 施 例）
以下に実施例を挙げて説明する。
実施例１
内容積１００ｃｃの７ラスフにベンゼンートリプルオロ
トリクロロエタン混合溶液（容量比１：１）５０ｃｃ及
び第１表に記載の量の ＣｌＩ２”ＣｌＩＣ０Ｏ（ＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ｈ
（ＣＦ２）ｔＣＦ（ＣＦ−）２ｔ＝６，８＊１０，１２
の混合物（平均７．２、平均分子量６２Ｂ）［ＦＡとい
う］、ＨＳＣＨ２ＣＯＯｔｌ（ＭｅｒＡという）、及び
ＡＩＢＮを加え、同様に第１表に記載の条件で反応を行
った。
トリクロロエタン混合溶液（容量比１：１）５０ｃｃ及
び第１表に記載の量の ＣｌＩ２”ＣｌＩＣ０Ｏ（ＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ｈ
（ＣＦ２）ｔＣＦ（ＣＦ−）２ｔ＝６，８＊１０，１２
の混合物（平均７．２、平均分子量６２Ｂ）［ＦＡとい
う］、ＨＳＣＨ２ＣＯＯｔｌ（ＭｅｒＡという）、及び
ＡＩＢＮを加え、同様に第１表に記載の条件で反応を行
った。
反応後、撹拌しなからメタ７−ルを加えて重合体を沈殿
させ、沈殿した重合体をベンゼン−） ＋７ フルオロ
トリクロロエタン混合溶液（容量比１：１）に溶解し、
撹拌しなからメタ／−ルを加えて再沈殿させて６０℃で
減圧乾燥した。なお得られた重合体の数平均分子量〔末
端基（ＣＯＯＨ基）滴定法による〕を第１表に示す。
させ、沈殿した重合体をベンゼン−） ＋７ フルオロ
トリクロロエタン混合溶液（容量比１：１）に溶解し、
撹拌しなからメタ／−ルを加えて再沈殿させて６０℃で
減圧乾燥した。なお得られた重合体の数平均分子量〔末
端基（ＣＯＯＨ基）滴定法による〕を第１表に示す。
第 １ 表
実施例２
実施例１で得られたオリゴマー４ｇとグリシツルメタア
クリレート０゜３８をベンゼン−トリフルオロトリクロ
ロエタン混合溶液（容量比１ ：１ ） ５０ｃｅ中に
加えて８０℃で５ｒＩｆｆ間反応させた。以下実施例１
と同様にして１Ｖｌｎ＝６．Ｚｏｏのマクロモノマー４
ｇを得た。
クリレート０゜３８をベンゼン−トリフルオロトリクロ
ロエタン混合溶液（容量比１ ：１ ） ５０ｃｅ中に
加えて８０℃で５ｒＩｆｆ間反応させた。以下実施例１
と同様にして１Ｖｌｎ＝６．Ｚｏｏのマクロモノマー４
ｇを得た。
実施例３〜６
第２表に記載のマクロモノマーをメチルメタ７クリレー
）（ＭＭＡ）と表記載の割合で０．５ａ＋ｏｌｅ％のＡ
ＩＢＮの存在下、アセトン中で６０℃、１００時間の条
件でラジカル共重合を行ってグラフトポリマーを得た。
）（ＭＭＡ）と表記載の割合で０．５ａ＋ｏｌｅ％のＡ
ＩＢＮの存在下、アセトン中で６０℃、１００時間の条
件でラジカル共重合を行ってグラフトポリマーを得た。
得られたグラフトポリマーの収率、物性を同様１５２表
に示す。尚、ポリマー中のマクロモノマーの割合は’Ｈ
−ＮＭＲにより分析した。
に示す。尚、ポリマー中のマクロモノマーの割合は’Ｈ
−ＮＭＲにより分析した。
第 ２ 表
試験例１
実施例３のグラフトポリマーをポリメチルメタクリレー
トに種々の添加量で添加してガラス上に成膜してフィル
ムを得た。このフィルム表面の水に対する接触角を測定
した結果を第３表に示す。
トに種々の添加量で添加してガラス上に成膜してフィル
ムを得た。このフィルム表面の水に対する接触角を測定
した結果を第３表に示す。
第 ３ 表
Claims (3)
- （１）一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （ただしＲ＾１はＨまたはＣＨ＿３、Ａは −（ＣＨ＿２）＿ｒＣＨ（ＯＲ＾５）ＣＨ＿２−，−（
ＣＨ＿２）＿ｓ−または一ＳＯ＿２Ｎ（Ｒ＾６）（ＣＨ
＿２）＿ｕ−，Ｒ＾５は炭素数１〜１８のアシル基、Ｒ
＾６はＨまたは炭素数１〜１２のアルキル基、ｒは０ま
たは１、ｓは１〜４の整数、ｕは２〜１２の整数、Ｒｆ
は炭素数５〜２１のパーフルオロアルキル基、ｎは１〜
１００の整数を示す。）で表わされる（メタ）アクリル
酸フルオロアルキルオリゴマ - （２）一般式（II） ▲数式、化学式、表等があります▼（II） （ただしＲ＾１及びＲ＾２はそれぞれＨまたはＣＨ＿３
、Ａは−（ＣＨ＿２）＿ｒＣＨ（ＯＲ＾５）ＣＨ＿２−
，−（ＣＨ＿２）＿ｓ−または−ＳＯ＿２Ｎ（Ｒ＾６）
（ＣＨ＿２）ｕ−，Ｒ＾５は炭素数１〜１８のアシル基
、Ｒ＾６はＨまたは炭素数１〜１２のアルキル基、ｒは
０または１、ｓは１〜４の整数、ｕは２〜１２の整数、
Ｂは−ＣＨ＿２ＣＨ（ＯＨ）ＣＯ＿２−または−ＣＨ＿
２ＣＨ＿２−、Ｒｆは炭素数５〜２１のパーフルオロア
ルキル基、ｎは１〜１００の整数を示す。）で表わされ
るポリ〔（メタ）アクリル酸フルオロアルキル〕マクロ
モノマー。 - （３）一般式（III）の構成単位 １〜１００重量％▲
数式、化学式、表等があります▼（III） 及び一般式（IV）の構成単位 ０〜９９重量％▲数式、
化学式、表等があります▼（IV） から成る数平均分子量５，０００〜５００，０００のグ
ラフトポリマー（ただしＲ＾１、Ｒ＾２及びＲ＾３はＨ
またはＣＨ＿３、Ｒ＾４はＨまたは炭素数１〜５のアル
キル基、Ａは−（ＣＨ＿２）＿ｒＣＨ（ＯＲ＾５）ＣＨ
＿２−，−（ＣＨ＿２）＿ｓ−または−ＳＯ＿２Ｎ（Ｒ
＾６）（ＣＨ＿２）＿ｕ−，Ｒ＾５は炭素数１〜１８の
アシル基、Ｒ＾６はＨまたは炭素数１〜１２のアルキル
基、ｒは０または１、ｓは１〜４の整数、ｕは２〜１２
の整数、Ｂは−ＣＨ＿２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ＿２−または
一ＣＨ＿２ＣＨ＿２−、Ｒｆは炭素数５〜２１のパーフ
ルオロアルキル基、ｎは１〜１００の整数を示す。）
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP20409285A JPS6263560A (ja) | 1985-09-16 | 1985-09-16 | （メタ）アクリル酸フルオロアルキルオリゴマ−及びその誘導体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP20409285A JPS6263560A (ja) | 1985-09-16 | 1985-09-16 | （メタ）アクリル酸フルオロアルキルオリゴマ−及びその誘導体 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6263560A true JPS6263560A (ja) | 1987-03-20 |
Family
ID=16484652
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP20409285A Pending JPS6263560A (ja) | 1985-09-16 | 1985-09-16 | （メタ）アクリル酸フルオロアルキルオリゴマ−及びその誘導体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6263560A (ja) |
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2727424A1 (fr) * | 1994-11-30 | 1996-05-31 | Atochem Elf Sa | Compositions photoreticulables a base de methacrylate de trifluoroethyle et leurs procedes de preparation |
| EP1225187A1 (en) * | 2001-01-19 | 2002-07-24 | 3M Innovative Properties Company | Fluorovinyl oligomer component having silane groups, liquid compositions thereof and method of coating |
| WO2005066258A1 (en) * | 2003-12-23 | 2005-07-21 | 3M Innovative Properties Company | Compositions for aqueous delivery of fluorinated oligomeric silanes |
| US6977307B2 (en) | 2001-01-19 | 2005-12-20 | 3M Innovative Properties Company | Water soluble or water dispersible fluorochemical silanes for rendering substrates oil and water repellent |
| US7470741B2 (en) | 2002-06-03 | 2008-12-30 | 3M Innovative Properties Company | Fluorochemical composition and method of treatment of a substrate therewith to render substrate oil- and/or water repellent |
-
1985
- 1985-09-16 JP JP20409285A patent/JPS6263560A/ja active Pending
Cited By (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2727424A1 (fr) * | 1994-11-30 | 1996-05-31 | Atochem Elf Sa | Compositions photoreticulables a base de methacrylate de trifluoroethyle et leurs procedes de preparation |
| EP0714916A1 (fr) * | 1994-11-30 | 1996-06-05 | Elf Atochem S.A. | Compositions photoréticulables à base de méthacrylate de trifluoro éthyle et leurs procédés de préparation |
| EP1225187A1 (en) * | 2001-01-19 | 2002-07-24 | 3M Innovative Properties Company | Fluorovinyl oligomer component having silane groups, liquid compositions thereof and method of coating |
| WO2002066521A1 (en) * | 2001-01-19 | 2002-08-29 | 3M Innovative Properties Company | Fluorochemical composition |
| US6977307B2 (en) | 2001-01-19 | 2005-12-20 | 3M Innovative Properties Company | Water soluble or water dispersible fluorochemical silanes for rendering substrates oil and water repellent |
| US7166329B2 (en) | 2001-01-19 | 2007-01-23 | 3M Innovative Properties Company | Method of rendering substrates oil and water repellent with a fluorochemical oligomeric silane |
| US7470741B2 (en) | 2002-06-03 | 2008-12-30 | 3M Innovative Properties Company | Fluorochemical composition and method of treatment of a substrate therewith to render substrate oil- and/or water repellent |
| WO2005066258A1 (en) * | 2003-12-23 | 2005-07-21 | 3M Innovative Properties Company | Compositions for aqueous delivery of fluorinated oligomeric silanes |
| US7321018B2 (en) | 2003-12-23 | 2008-01-22 | 3M Innovative Properties Company | Compositions for aqueous delivery of fluorinated oligomeric silanes |
| US7998585B2 (en) | 2003-12-23 | 2011-08-16 | 3M Innovative Properties Company | Compositions for aqueous delivery of fluorinated oligomeric silanes |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| KR101437751B1 (ko) | 거대-광개시제 및 그의 경화성 조성물 | |
| JPS63137903A (ja) | 連鎖端で機能化された重合体及びその製法 | |
| JPS6263560A (ja) | （メタ）アクリル酸フルオロアルキルオリゴマ−及びその誘導体 | |
| CA1260939A (en) | Fluorine-containing acrylic acid derivative and polymer thereof | |
| CN108250383A (zh) | 多交联度聚氨酯弹性体及其制备方法 | |
| JPH02103210A (ja) | 置換（２―ハロアルコキシ―１，１，２―トリフルオロエトキシ）スチレンポリマー、その製法およびその使用 | |
| KR100206452B1 (ko) | 불소계 그라프트 공중합체 및 이의 제조방법 | |
| JPH03207710A (ja) | 共重合体及びその製造方法 | |
| US4064109A (en) | Perfluoroalkylene ether bibenzoxazole polymers | |
| JPH11172104A (ja) | ポリアニリン誘導体 | |
| JP2008063360A (ja) | ポリフェニルアセチレン系ポリマーおよびその製造方法、並びにフェニルアセチレン誘導体 | |
| JPH07258202A (ja) | 重合性ベタイン化合物 | |
| JP2837622B2 (ja) | 新規重合性単量体、その重合物である高分子化合物及びその製造方法 | |
| JP7299647B2 (ja) | 高分子化合物、高分子化合物の製造方法、接着剤組成物、硬化物、接着剤組成物の製造方法および接着力の調整方法 | |
| JP5164056B2 (ja) | Ｎ−メタクリロイルアゼチジン系ブロック共重合体 | |
| CN1697832A (zh) | 含有苯乙烯官能团的氧杂环丁烷化合物 | |
| Miyamoto et al. | Preparation of 2-(perfluoroalkyl)-5, 6-dihydro-4H-1, 3-oxazines and their ring-opening polymerization initiated by sulfonates | |
| RU2101298C1 (ru) | Сополимеры винилхлорида, винилглицидилового эфира этиленгликоля и винилоксиэтилового эфира глицерина в качестве теплостойких, термостойких, хорошо растворимых материалов с высокой прочностью и адгезией | |
| JPH06179721A (ja) | フルオロアルキル基含有カチオン重合体及びその製造方法 | |
| JPH038366B2 (ja) | ||
| JPS6067504A (ja) | 光学活性な重合用触媒および光学活性な高分子の合成方法 | |
| JP3528237B2 (ja) | 疎水性枝・親水性枝を有するコポリマー | |
| EP4105247A1 (en) | Fluorine-containing polymer and method for producing same | |
| JPS63309506A (ja) | 反応性重合体組成物の製法 | |
| JPH02279728A (ja) | 金属含有ポリマーおよびその製法 |