JPS63309506A - 反応性重合体組成物の製法 - Google Patents
反応性重合体組成物の製法Info
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- JPS63309506A JPS63309506A JP14637087A JP14637087A JPS63309506A JP S63309506 A JPS63309506 A JP S63309506A JP 14637087 A JP14637087 A JP 14637087A JP 14637087 A JP14637087 A JP 14637087A JP S63309506 A JPS63309506 A JP S63309506A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
産業上の利用分野
この発明はイオン重合性、ラジカル重合性を有する反応
性ポリマーとして有用な、置換または非置換フェノキシ
基を有する新規な重合体に関するものである。
性ポリマーとして有用な、置換または非置換フェノキシ
基を有する新規な重合体に関するものである。
従来技術
従来、式
％式％
で表されるフェノキシアレンの単独ラジカル重合が可能
であること、および単独ラジカル重合により６Ｈ６ で表わされる構成単位で構成されている重合体が得られ
ることについては、検討の結果、ＰｏｌｙｍｅｒＰｒｅ
ｐｒｉｎｔｓ、 Ｊａｐａｎ、 ３５ （２＞、 １３
３ （１９８６）で本発明者らが発表しており、これに
続いて、さらに置換フェノキシ基を有するフェノキシア
レンの単独ラジカル重合の可能性、置換または非置換フ
ェノキシ基を有するフェノキシアレンと他のラジカル重
合性単量体とのラジカル共重合性を検討し、本発明を成
すに至った。尚、本発明の重合体組成物を得るための原
料である、置換または非置換フェノキシ基を有するフェ
ノキシアレンは公知であり、臭化プロパギルと対応する
置換または非置換フェノールから、先ずプロパギルエー
テルを合成し。
であること、および単独ラジカル重合により６Ｈ６ で表わされる構成単位で構成されている重合体が得られ
ることについては、検討の結果、ＰｏｌｙｍｅｒＰｒｅ
ｐｒｉｎｔｓ、 Ｊａｐａｎ、 ３５ （２＞、 １３
３ （１９８６）で本発明者らが発表しており、これに
続いて、さらに置換フェノキシ基を有するフェノキシア
レンの単独ラジカル重合の可能性、置換または非置換フ
ェノキシ基を有するフェノキシアレンと他のラジカル重
合性単量体とのラジカル共重合性を検討し、本発明を成
すに至った。尚、本発明の重合体組成物を得るための原
料である、置換または非置換フェノキシ基を有するフェ
ノキシアレンは公知であり、臭化プロパギルと対応する
置換または非置換フェノールから、先ずプロパギルエー
テルを合成し。
次にこのエーテルにｔ−ブチルアルコールのカリウムア
ルキレートを作用させ、異性化反応を行うことによって
合成することができる。
ルキレートを作用させ、異性化反応を行うことによって
合成することができる。
Ｈ３
Ｈ，Ｃ−Ｃ−０Ｋ
■
発明が解決しようとする問題点
置換または非置換フェノキシ基を有する新規な反応性重
合体組成物を提供することが本発明の目的である。
合体組成物を提供することが本発明の目的である。
問題点を解決するための手段
本発明者らはフェノキシアレンの単独ラジカルＸ。
（式中Ｘは水素、炭素数１〜４のアルコキシ基、炭素数
１〜４のアルキル基、ハロゲンまたはシアン基、まなｎ
は１〜３の整数を表す） のような繰り返し単位が含まれている重合体は、この種
の繰り返し単位がイオン重合性やラジカル重合性を有し
ていることに着目し、イオン重合性やラジカル重合性を
有する、さらに新規な重合体を開発すべく鋭意研究の結
果、本発明を完成するに至った。
１〜４のアルキル基、ハロゲンまたはシアン基、まなｎ
は１〜３の整数を表す） のような繰り返し単位が含まれている重合体は、この種
の繰り返し単位がイオン重合性やラジカル重合性を有し
ていることに着目し、イオン重合性やラジカル重合性を
有する、さらに新規な重合体を開発すべく鋭意研究の結
果、本発明を完成するに至った。
すなわち本発明に従えば、上記目的が
式
％式％）
（式中Ｘは炭素数１〜４のアルコキシ基、炭素数１〜４
のアルキル基、ハロゲンまたはシアノ基、またｎは１〜
３の整数を表す） で表される置換フェノキシアレン化合物を重合して得ら
れる、数平均分子量が１，５００から１００．０００で
ある反応性重合体組成物、および 式 ％式％（） （式中Ｘ°は水素、炭素数１〜４のアルコキシ基、炭素
数１〜４のアルキル基、ハロゲンまたはシアノ基、また
ｎは１〜３の整数を表す） で表される置換フェノキシアレン化合物と、少なくとも
１種のα、β−エチレン性不飽和化合物とを重合して得
られる、数平均分子量が１．５００から１００．０００
である反応性重合体組成物により達成せられる。
のアルキル基、ハロゲンまたはシアノ基、またｎは１〜
３の整数を表す） で表される置換フェノキシアレン化合物を重合して得ら
れる、数平均分子量が１，５００から１００．０００で
ある反応性重合体組成物、および 式 ％式％（） （式中Ｘ°は水素、炭素数１〜４のアルコキシ基、炭素
数１〜４のアルキル基、ハロゲンまたはシアノ基、また
ｎは１〜３の整数を表す） で表される置換フェノキシアレン化合物と、少なくとも
１種のα、β−エチレン性不飽和化合物とを重合して得
られる、数平均分子量が１．５００から１００．０００
である反応性重合体組成物により達成せられる。
上記一般式ＣＩ）におけるＸは、炭素数１〜４のアルコ
キシ基、炭素数１〜４のアルキル基、ハロゲンまたはシ
アノ基である。上記アルコキシ基は直鎖状、枝分かれ状
のいづれでもよく、このようなものとしては、例えばメ
トキシ基、エトキシ基、イソプロビロキシ基、正ブトキ
シ基などがある。上記アルキル基も直鎖状、枝分かれ状
のいづれでもよく、このようなものとしては、例えばメ
チル基、エチル基、イソプロピル基、正ブチル基などが
ある。また上記一般式〔■〕におけるＸ′は水素でもよ
く、それ以外は前記の一般式ＣＩ）のＸと同じ意味を持
つ。
キシ基、炭素数１〜４のアルキル基、ハロゲンまたはシ
アノ基である。上記アルコキシ基は直鎖状、枝分かれ状
のいづれでもよく、このようなものとしては、例えばメ
トキシ基、エトキシ基、イソプロビロキシ基、正ブトキ
シ基などがある。上記アルキル基も直鎖状、枝分かれ状
のいづれでもよく、このようなものとしては、例えばメ
チル基、エチル基、イソプロピル基、正ブチル基などが
ある。また上記一般式〔■〕におけるＸ′は水素でもよ
く、それ以外は前記の一般式ＣＩ）のＸと同じ意味を持
つ。
■置換フェノキシアレン化合物（Ｉ）の単独重合反応生
成物； 置換フェノキシアレン化合物（Ｉ）を単独ラジＸｆｉ （式中Ｘは炭素数１〜４のアルコキシ基、炭素数１〜４
のアルキル基、ハロゲンまたはシアノ基、またｎは１〜
３の整数を表し、アルコキシ基、アルキル基、ハロゲン
などはすべてＣＩ）、（ＩＩ）の場合と同じ意味を持つ
） で表される構成単位で構成されている重合体組成物を製
造することができる。これは分子中にビニルエーテル基
、アリル基および置換フェノキシ基を有する文献未載の
新規な重合体組成物である。
成物； 置換フェノキシアレン化合物（Ｉ）を単独ラジＸｆｉ （式中Ｘは炭素数１〜４のアルコキシ基、炭素数１〜４
のアルキル基、ハロゲンまたはシアノ基、またｎは１〜
３の整数を表し、アルコキシ基、アルキル基、ハロゲン
などはすべてＣＩ）、（ＩＩ）の場合と同じ意味を持つ
） で表される構成単位で構成されている重合体組成物を製
造することができる。これは分子中にビニルエーテル基
、アリル基および置換フェノキシ基を有する文献未載の
新規な重合体組成物である。
例えば単独ラジカル重合の場合、重合は重合開始剤、ま
た必要に応じて連鎖移動剤などの存在下通常のバルク重
合、溶液重合の手法を用いて進行する。重合開始剤とし
ては、例えばＡＩＢＮ、 ＢＰＯｌＴＢＰ 、 ＤＴＢ
Ｐなどが好適に使用され、また温度は６０〜１５０℃の
範囲が好適であり、時間は２０〜５０時間の範囲が好適
である。このような条件下に例えば温度、時間、および
重合開始剤の量、連鎖移動剤の併用などの選択を適宜行
うことにより数平均分子量１．５００〜ｌＯ０，０００
の範囲の目的とする重合体組成物が得られる。数平均分
子量がこの範囲外では実用上取り扱いが困難であり、不
適当である。
た必要に応じて連鎖移動剤などの存在下通常のバルク重
合、溶液重合の手法を用いて進行する。重合開始剤とし
ては、例えばＡＩＢＮ、 ＢＰＯｌＴＢＰ 、 ＤＴＢ
Ｐなどが好適に使用され、また温度は６０〜１５０℃の
範囲が好適であり、時間は２０〜５０時間の範囲が好適
である。このような条件下に例えば温度、時間、および
重合開始剤の量、連鎖移動剤の併用などの選択を適宜行
うことにより数平均分子量１．５００〜ｌＯ０，０００
の範囲の目的とする重合体組成物が得られる。数平均分
子量がこの範囲外では実用上取り扱いが困難であり、不
適当である。
■置換または非置換フェノキシアレン化合物と、他の重
合性単量体との重合反応生成物：置換または非置換フェ
ノキシアレン化合物（ＩＩ）と、少なくとも１種のα、
β−エチレン性不飽和化合物とをラジカル重合またはイ
オン重合させると、主鎖が ６Ｈ５−ａ コ Ｘｌ。
合性単量体との重合反応生成物：置換または非置換フェ
ノキシアレン化合物（ＩＩ）と、少なくとも１種のα、
β−エチレン性不飽和化合物とをラジカル重合またはイ
オン重合させると、主鎖が ６Ｈ５−ａ コ Ｘｌ。
Ｃ６１（５−ｆｉ
Ｘ′。
（式中、Ｒはアルキルエステル基、フェニル基またはシ
アノ基、Ｒ′は水素またはメチル基、Ｘ′は水素、炭素
数１〜４のアルコキシ基、炭素数１〜４のアルキル基、
ハロゲンまたはシアノ基、またｎは１〜３の整数を表す
） で表される構成単位で構成されている重合体組成物を製
造することができる。これは分子中にビニルエーテル基
、アリル基、および置換または非置換フェノキシ基を有
する文献未載の新規な重合体組成物である。
アノ基、Ｒ′は水素またはメチル基、Ｘ′は水素、炭素
数１〜４のアルコキシ基、炭素数１〜４のアルキル基、
ハロゲンまたはシアノ基、またｎは１〜３の整数を表す
） で表される構成単位で構成されている重合体組成物を製
造することができる。これは分子中にビニルエーテル基
、アリル基、および置換または非置換フェノキシ基を有
する文献未載の新規な重合体組成物である。
尚、α、β−エチレン性不飽和化合物としてはアクリル
酸エステル、メタクリル酸エステル、スチレン、スチレ
ン誘導体、アクリロニトリル、酢酸ビニルなどが例示さ
れる。
酸エステル、メタクリル酸エステル、スチレン、スチレ
ン誘導体、アクリロニトリル、酢酸ビニルなどが例示さ
れる。
このような共重合は上記フェノキシアレン化合物と、少
なくとも１種のα、β−エチレン性不飽和化合物との混
合物を重合開始剤、また必要に応じて連鎖移動剤などの
存在下、例えば通常のラジカル重合の方法によって得ら
れる。重合開始剤は前記置換フェノキシアレン化合物〔
■〕の単独ラジカル重合の場合と同一のものが使用でき
る。
なくとも１種のα、β−エチレン性不飽和化合物との混
合物を重合開始剤、また必要に応じて連鎖移動剤などの
存在下、例えば通常のラジカル重合の方法によって得ら
れる。重合開始剤は前記置換フェノキシアレン化合物〔
■〕の単独ラジカル重合の場合と同一のものが使用でき
る。
このような条件下に、例えば重合時間、温度および重合
開始剤の量、連鎖移動剤の併用などの選択を適宜行うこ
とにより、数平均分子量１．５００〜１００．０００の
範囲の目的とする重合体組成物が得られる。数平均分子
量がこの範囲外では実用上困難であり、不適当である。
開始剤の量、連鎖移動剤の併用などの選択を適宜行うこ
とにより、数平均分子量１．５００〜１００．０００の
範囲の目的とする重合体組成物が得られる。数平均分子
量がこの範囲外では実用上困難であり、不適当である。
上記の各新規重合体組成物はいづれもイオン重合性、お
よびラジカル重合性を有しており、これらをベースとし
てさらに新規な物質を合成する原料として有用であり、
コーテイング材をはじめとする各種分野において広範な
用途を可能とするものである。
よびラジカル重合性を有しており、これらをベースとし
てさらに新規な物質を合成する原料として有用であり、
コーテイング材をはじめとする各種分野において広範な
用途を可能とするものである。
以下、具体的に実施例によって説明するが、部および％
は特にことわりのない限りはすべて重量基準であるもの
とする。
は特にことわりのない限りはすべて重量基準であるもの
とする。
実施例１
攪拌装置、窒素導入管、温度制御装置を備えた反応容器
にＮ、Ｎ’−アゾビスイソブチルニトリル１０部、フェ
ノキシアレン２６４部、ｐ−クロルスチレン（Ｐ−ＣＩ
−Ｓｔ ） ２７７部、ジメチルホルムアミド８７７
部を仕込み、窒素気流下、攪拌しながら６０℃に昇温し
な。４８時間反応を行った後、室温まで冷却した。
にＮ、Ｎ’−アゾビスイソブチルニトリル１０部、フェ
ノキシアレン２６４部、ｐ−クロルスチレン（Ｐ−ＣＩ
−Ｓｔ ） ２７７部、ジメチルホルムアミド８７７
部を仕込み、窒素気流下、攪拌しながら６０℃に昇温し
な。４８時間反応を行った後、室温まで冷却した。
この反応液１０部をメタノール３００部中に攪拌しなが
ら滴下した後、１２時間室温で静置しポリマーを析出さ
せた。析出ポリマーをガラスフィルターにより濾過し、
メタノールによりよく洗浄した後減圧乾燥し、粉末状ポ
リマーを得た。ＧＰＣ測定によれば、数平均分子量５２
００で、分布曲線は１ビークの単分散を示していた。Ｉ
Ｒ吸収スペクトルでは＞Ｃ＝Ｃトに基づいて、１６７６
ｃｍ 、 ８２０ｃｍ ’の吸収が観察された。Ｎ
ＭＲスペクトルより のモル比は１２：４６であった。
ら滴下した後、１２時間室温で静置しポリマーを析出さ
せた。析出ポリマーをガラスフィルターにより濾過し、
メタノールによりよく洗浄した後減圧乾燥し、粉末状ポ
リマーを得た。ＧＰＣ測定によれば、数平均分子量５２
００で、分布曲線は１ビークの単分散を示していた。Ｉ
Ｒ吸収スペクトルでは＞Ｃ＝Ｃトに基づいて、１６７６
ｃｍ 、 ８２０ｃｍ ’の吸収が観察された。Ｎ
ＭＲスペクトルより のモル比は１２：４６であった。
実施例２〜４
Ｐ−クロルスチレンの代わりに同モルのアクリロニトリ
ル（八Ｎ）、メタクリロニトリル（ＭＭ＾）あるいはメ
タクリル酸（Ｍ＾）を用い、同じ方法でポリマーを得た
６結果を第１表に示す。
ル（八Ｎ）、メタクリロニトリル（ＭＭ＾）あるいはメ
タクリル酸（Ｍ＾）を用い、同じ方法でポリマーを得た
６結果を第１表に示す。
（以下余白）
Claims (2)
- （１）式 ＣＨ＿２＝Ｃ＝ＣＨ−Ｏ−Ｃ＿６Ｈ＿５＿−＿ｎ−Ｘ＿
ｎ・・・〔 I 〕（式中Ｘは炭素数１〜４のアルコキシ
基、炭素数１〜４のアルキル基、ハロゲンまたはシアノ
基、またｎは１〜３の整数を表す） で表される置換フェノキシアレン化合物をラジカル重合
して得られる、数平均分子量が１，５００から１００，
０００である反応性重合体組成物。 - （２）式 ＣＨ＿２＝Ｃ＝ＣＨ−Ｏ−Ｃ＿６Ｈ＿５＿−＿ｎ−Ｘ′
＿ｎ・・・〔II〕（式中Ｘ′は水素、炭素数１〜４のア
ルコキシ基、炭素数１〜４のアルキル基、ハロゲンまた
はシアノ基、またｎは１〜３の整数を表す） で表される置換フェノキシアレン化合物と、少なくとも
１種のα，β−エチレン性不飽和化合物とを重合して得
られる、数平均分子量が１，５００から１００，０００
である反応性重合体組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP14637087A JPH0813866B2 (ja) | 1987-06-12 | 1987-06-12 | 反応性重合体組成物の製法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP14637087A JPH0813866B2 (ja) | 1987-06-12 | 1987-06-12 | 反応性重合体組成物の製法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS63309506A true JPS63309506A (ja) | 1988-12-16 |
| JPH0813866B2 JPH0813866B2 (ja) | 1996-02-14 |
Family
ID=15406184
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP14637087A Expired - Lifetime JPH0813866B2 (ja) | 1987-06-12 | 1987-06-12 | 反応性重合体組成物の製法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0813866B2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6391983B1 (en) | 1997-02-14 | 2002-05-21 | Sola International Holdings, Ltd. | Casting composition of aromatic polyvinyl monomer, polythiol and epoxy strain reducer |
-
1987
- 1987-06-12 JP JP14637087A patent/JPH0813866B2/ja not_active Expired - Lifetime
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6391983B1 (en) | 1997-02-14 | 2002-05-21 | Sola International Holdings, Ltd. | Casting composition of aromatic polyvinyl monomer, polythiol and epoxy strain reducer |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0813866B2 (ja) | 1996-02-14 |
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