JP2000169483A - 親水・疎水の両基を有する表面処理剤 - Google Patents
親水・疎水の両基を有する表面処理剤Info
- Publication number
- JP2000169483A JP2000169483A JP10343221A JP34322198A JP2000169483A JP 2000169483 A JP2000169483 A JP 2000169483A JP 10343221 A JP10343221 A JP 10343221A JP 34322198 A JP34322198 A JP 34322198A JP 2000169483 A JP2000169483 A JP 2000169483A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- compound
- group
- formula
- shows
- morpholino
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Abstract
(57)【要約】
【課題】優れた防汚効果を持つ化合物を提供する。
【解決手段】一般式（Ｉ）または（II）の化合物。
【化１】
〔式中、Ｒｆは炭素数１〜１６のポリフルオロアルキル
基または炭素数２〜１６のポリフルオロアルケニル基を
示す。Ｒは炭素数１〜３のアルキル基を示す。Ｘはハロ
ゲン原子またはアルコキシ基を示す。Ａは、ヘテロ原子
含有水溶性基を示す。ｎは０、１または２を示す。〕で
表される化合物。
基または炭素数２〜１６のポリフルオロアルケニル基を
示す。Ｒは炭素数１〜３のアルキル基を示す。Ｘはハロ
ゲン原子またはアルコキシ基を示す。Ａは、ヘテロ原子
含有水溶性基を示す。ｎは０、１または２を示す。〕で
表される化合物。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、親水・疎水の両基
を有する表面処理剤として有用な化合物、その製造中間
体及びその製造法に関する。
を有する表面処理剤として有用な化合物、その製造中間
体及びその製造法に関する。
【０００２】
【従来の技術及びその課題】従来のフッ素系シランカッ
プリング剤で処理した物品は、撥水撥油性となるため、
水に分散した油性汚れに対する防汚性が不十分であっ
た。
プリング剤で処理した物品は、撥水撥油性となるため、
水に分散した油性汚れに対する防汚性が不十分であっ
た。
【０００３】本発明は、優れた防汚効果を有する化合物
を提供することを目的とする。
を提供することを目的とする。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、下記の項１
〜項４を提供するものである。 項１． 下記式（Ｉ）
〜項４を提供するものである。 項１． 下記式（Ｉ）
【０００５】
【化５】
【０００６】〔式中、Ｒｆは炭素数１〜１６のポリフル
オロアルキル基または炭素数２〜１６のポリフルオロア
ルケニル基を示す。Ｒは炭素数１〜３のアルキル基を示
す。Ｘはハロゲン原子またはアルコキシ基を示す。Ａ
は、ヘテロ原子含有水溶性基を示す。ｎは０、１または
２を示す。〕で表される化合物。 項２． 下記式（II）
オロアルキル基または炭素数２〜１６のポリフルオロア
ルケニル基を示す。Ｒは炭素数１〜３のアルキル基を示
す。Ｘはハロゲン原子またはアルコキシ基を示す。Ａ
は、ヘテロ原子含有水溶性基を示す。ｎは０、１または
２を示す。〕で表される化合物。 項２． 下記式（II）
【０００７】
【化６】
【０００８】〔式中、Ｒｆは炭素数１〜１６のポリフル
オロアルキル基または炭素数２〜１６のポリフルオロア
ルケニル基を示す。Ａは、ヘテロ原子含有水溶性基を示
す。〕で表される化合物。 項３． 一般式（II）
オロアルキル基または炭素数２〜１６のポリフルオロア
ルケニル基を示す。Ａは、ヘテロ原子含有水溶性基を示
す。〕で表される化合物。 項３． 一般式（II）
【０００９】
【化７】
【００１０】〔式中、Ｒｆは炭素数１〜１６のポリフル
オロアルキル基または炭素数２〜１６のポリフルオロア
ルケニル基を示す。Ａは、ヘテロ原子含有水溶性基を示
す。〕で表される化合物とＨＳｉＲnＸ(3-n)を反応させ
る下記式（Ｉ）
オロアルキル基または炭素数２〜１６のポリフルオロア
ルケニル基を示す。Ａは、ヘテロ原子含有水溶性基を示
す。〕で表される化合物とＨＳｉＲnＸ(3-n)を反応させ
る下記式（Ｉ）
【００１１】
【化８】
【００１２】〔式中、Ｒｆは前記に定義されたとおりで
ある。Ｒは炭素数１〜３のアルキル基を示す。Ｘはハロ
ゲン原子またはアルコキシ基を示す。ｎは０、１または
２を示す。〕で表される化合物の製造法。 項４． 項１に記載の化合物で表面処理された基体。
ある。Ｒは炭素数１〜３のアルキル基を示す。Ｘはハロ
ゲン原子またはアルコキシ基を示す。ｎは０、１または
２を示す。〕で表される化合物の製造法。 項４． 項１に記載の化合物で表面処理された基体。
【００１３】
【発明の実施の形態】一般式（Ｉ）及び（II）の化合物
において；Ｒｆで表されるポリフルオロアルキル基とし
ては、Ｈ（ＣＦ2）n1またはＦ（ＣＦ2）n1（n1は１〜１
６の整数を示す）、ペルフルオロイソプロピル、ペルフ
ルオロイソブチル、ペルフルオロ（２−エチルヘキシ
ル）などの直鎖または分枝を有する炭素数１〜１６のポ
リフルオロアルキル基が挙げられる。
において；Ｒｆで表されるポリフルオロアルキル基とし
ては、Ｈ（ＣＦ2）n1またはＦ（ＣＦ2）n1（n1は１〜１
６の整数を示す）、ペルフルオロイソプロピル、ペルフ
ルオロイソブチル、ペルフルオロ（２−エチルヘキシ
ル）などの直鎖または分枝を有する炭素数１〜１６のポ
リフルオロアルキル基が挙げられる。
【００１４】Ｒｆで表されるポリフルオロアルケニル基
としては、Ｈ(ＣＦ2)n2-2ＣＦ＝ＣＦまたはＦ（ＣＦ2）
n2-2ＣＦ＝ＣＦ（n2は２〜１６の整数を示す）、（ＣＦ
3） 2ＣＦＣＦ＝ＣＦなどの直鎖または分枝を有する炭素
数２〜１６のポリフルオロアルケニル基が挙げられる。
としては、Ｈ(ＣＦ2)n2-2ＣＦ＝ＣＦまたはＦ（ＣＦ2）
n2-2ＣＦ＝ＣＦ（n2は２〜１６の整数を示す）、（ＣＦ
3） 2ＣＦＣＦ＝ＣＦなどの直鎖または分枝を有する炭素
数２〜１６のポリフルオロアルケニル基が挙げられる。
【００１５】Ｒで表される炭素数１〜３のアルキル基と
しては、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル
が挙げられる。
しては、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル
が挙げられる。
【００１６】Ｘで表されるハロゲンとしては、フッ素、
塩素、臭素、ヨウ素が挙げられる。
塩素、臭素、ヨウ素が挙げられる。
【００１７】Ｘで表されるアルコキシ基としては、メト
キシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、イソプロポキシ、ｎ
−ブトキシ、イソブトキシ、ｓｅｃ−ブトキシ、ｔｅｒ
ｔ−ブトキシなどの炭素数１〜４のアルコキシ基が挙げ
られる。
キシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、イソプロポキシ、ｎ
−ブトキシ、イソブトキシ、ｓｅｃ−ブトキシ、ｔｅｒ
ｔ−ブトキシなどの炭素数１〜４のアルコキシ基が挙げ
られる。
【００１８】Ａで表されるヘテロ原子含有水溶性基とし
ては、
ては、
【００１９】
【化９】
【００２０】−Ｏ（ＣＨ2ＣＨ2Ｏ）pＲa（式中、ｐは１
〜１００、好ましくは１〜５０、より好ましくは１〜３
０、更に好ましくは１〜１０、特に１〜５の整数を示
す。Ｒaは炭素数１〜３のアルキル基を示す）が挙げら
れ、好ましくはモルホリノ基が挙げられる。
〜１００、好ましくは１〜５０、より好ましくは１〜３
０、更に好ましくは１〜１０、特に１〜５の整数を示
す。Ｒaは炭素数１〜３のアルキル基を示す）が挙げら
れ、好ましくはモルホリノ基が挙げられる。
【００２１】ｎは０、１、２、好ましくは０、１、より
好ましくは０である。
好ましくは０である。
【００２２】本発明の化合物は、例えば下記の反応工程
式に従って製造できる。 ＜反応工程式＞
式に従って製造できる。 ＜反応工程式＞
【００２３】
【化１０】
【００２４】〔式中、Ｒｆ、Ｒ、Ｘ、Ａおよびｎは前記
に定義されたとおりである。〕工程Ａ エポキシ化合物（１）とＨ−Ａで表される化合物を溶媒
の存在下または非存在下に反応させて、化合物（２）を
得る。反応は、エポキシ化合物（１）１モルに対しＨ−
Ａで表される化合物を１モル〜過剰量使用し、０℃から
１００℃程度の温度下に１〜２４時間反応させることに
より有利に進行する。溶媒を使用する場合には、クロロ
ホルム、塩化メチレンなどのハロゲン系炭化水素、ベン
ゼン、トルエンなどの芳香族炭化水素、ＴＨＦ、ＤＭ
Ｆ、ＤＭＳＯなどが使用できる。工程Ｂ 化合物（２）をＮａＨ、次いでＢｒＣＨ2ＣＨ＝ＣＨ2と
反応させて、一般式（II）の化合物を得ることができ
る。反応は、化合物（２）１モルに対し、ＮａＨを１〜
１．１モル程度、ＢｒＣＨ2ＣＨ＝ＣＨ2を１〜１．１モ
ル程度使用し、室温から溶媒の還流する温度下に１〜２
４時間反応させることにより有利に進行する。溶媒とし
ては、ベンゼン、トルエンなどの芳香族炭化水素、ＴＨ
Ｆ、ＤＭＦ、ＤＭＳＯなどが使用できる。工程Ｃ 一般式（II）の化合物をＨＳｉＲnＸ(3-n)と反応させ
て、一般式（Ｉ）の化合物を得ることができる。反応
は、化合物（II）１モルに対し、ＨＳｉＲnＸ(3-n)を１
〜１．１モル程度使用し、室温から溶媒の還流する温度
下に１〜２４時間反応させることにより有利に進行す
る。
に定義されたとおりである。〕工程Ａ エポキシ化合物（１）とＨ−Ａで表される化合物を溶媒
の存在下または非存在下に反応させて、化合物（２）を
得る。反応は、エポキシ化合物（１）１モルに対しＨ−
Ａで表される化合物を１モル〜過剰量使用し、０℃から
１００℃程度の温度下に１〜２４時間反応させることに
より有利に進行する。溶媒を使用する場合には、クロロ
ホルム、塩化メチレンなどのハロゲン系炭化水素、ベン
ゼン、トルエンなどの芳香族炭化水素、ＴＨＦ、ＤＭ
Ｆ、ＤＭＳＯなどが使用できる。工程Ｂ 化合物（２）をＮａＨ、次いでＢｒＣＨ2ＣＨ＝ＣＨ2と
反応させて、一般式（II）の化合物を得ることができ
る。反応は、化合物（２）１モルに対し、ＮａＨを１〜
１．１モル程度、ＢｒＣＨ2ＣＨ＝ＣＨ2を１〜１．１モ
ル程度使用し、室温から溶媒の還流する温度下に１〜２
４時間反応させることにより有利に進行する。溶媒とし
ては、ベンゼン、トルエンなどの芳香族炭化水素、ＴＨ
Ｆ、ＤＭＦ、ＤＭＳＯなどが使用できる。工程Ｃ 一般式（II）の化合物をＨＳｉＲnＸ(3-n)と反応させ
て、一般式（Ｉ）の化合物を得ることができる。反応
は、化合物（II）１モルに対し、ＨＳｉＲnＸ(3-n)を１
〜１．１モル程度使用し、室温から溶媒の還流する温度
下に１〜２４時間反応させることにより有利に進行す
る。
【００２５】本発明の一般式（Ｉ）の化合物で表面処理
される基体としては、ガラス、金属、石材、無機材料
（Ｔｉ、Ａｌ、Ｚｒなどの各種金属酸化物）、木材など
が挙げられる。一般式（Ｉ）の化合物は、Ａの種類にも
よるが界面活性剤及び帯電防止剤としての機能を付与で
きる。
される基体としては、ガラス、金属、石材、無機材料
（Ｔｉ、Ａｌ、Ｚｒなどの各種金属酸化物）、木材など
が挙げられる。一般式（Ｉ）の化合物は、Ａの種類にも
よるが界面活性剤及び帯電防止剤としての機能を付与で
きる。
【００２６】
【発明の効果】本発明の一般式（Ｉ）の化合物は、シラ
ンカップリング剤として有用であり、ガラス、金属、石
材、無機材料（Ｔｉ、Ａｌ、Ｚｒなどの各種金属酸化
物）、木材等の表面処理剤として好適に使用できる。
ンカップリング剤として有用であり、ガラス、金属、石
材、無機材料（Ｔｉ、Ａｌ、Ｚｒなどの各種金属酸化
物）、木材等の表面処理剤として好適に使用できる。
【００２７】一般式（II）の化合物は、一般式（Ｉ）の
化合物の製造中間体として、および重合性を有する界面
活性剤として有用である。
化合物の製造中間体として、および重合性を有する界面
活性剤として有用である。
【００２８】
【実施例】以下、本発明を製造例、実施例を用いてより
詳細に説明する。製造例１ １−モルホリノ−３−ペルフルオロブチル−２−プロパ
ノール（Ｍｏ４ＦＯＨ）の合成 ３−ペルフルオロブチル−１，２−エポキシプロパン
５．００ｇ（１８．１ｍｍｏｌ）とモルホリン１１．０
ｇ（１２６ｍｍｏｌ）を５時間加熱還流し、反応させ
た。未反応物を減圧除去し、減圧蒸留により目的物を得
た（沸点＝６０〜６２℃／１６Ｐａ；収率９３．１
％）。
詳細に説明する。製造例１ １−モルホリノ−３−ペルフルオロブチル−２−プロパ
ノール（Ｍｏ４ＦＯＨ）の合成 ３−ペルフルオロブチル−１，２−エポキシプロパン
５．００ｇ（１８．１ｍｍｏｌ）とモルホリン１１．０
ｇ（１２６ｍｍｏｌ）を５時間加熱還流し、反応させ
た。未反応物を減圧除去し、減圧蒸留により目的物を得
た（沸点＝６０〜６２℃／１６Ｐａ；収率９３．１
％）。
【００２９】得られた化合物の1Ｈ−ＮＭＲ、19Ｆ−Ｎ
ＭＲの各データを図１、２に示す。製造例２ １−モルホリノ−３−ペルフルオロヘキシル−２−プロ
パノール（Ｍｏ６ＦＯＨ）の合成 ３−ペルフルオロブチル−１，２−エポキシプロパンに
代えて３−ペルフルオロヘキシル−１，２−エポキシプ
ロパンを用いた他は製造例１と同様にしてＭｏ６ＦＯＨ
を得た。
ＭＲの各データを図１、２に示す。製造例２ １−モルホリノ−３−ペルフルオロヘキシル−２−プロ
パノール（Ｍｏ６ＦＯＨ）の合成 ３−ペルフルオロブチル−１，２−エポキシプロパンに
代えて３−ペルフルオロヘキシル−１，２−エポキシプ
ロパンを用いた他は製造例１と同様にしてＭｏ６ＦＯＨ
を得た。
【００３０】得られた化合物の1Ｈ−ＮＭＲ、19Ｆ−Ｎ
ＭＲの各データを図３、４に示す。製造例３ １−モルホリノ−３−ペルフルオロオクチル−２−プロ
パノール（Ｍｏ８ＦＯＨ）の合成 ３−ペルフルオロブチル−１，２−エポキシプロパンに
代えて３−ペルフルオロヘキシル−１，２−エポキシプ
ロパンを用いた他は製造例１と同様にしてＭｏ８ＦＯＨ
を得た。
ＭＲの各データを図３、４に示す。製造例３ １−モルホリノ−３−ペルフルオロオクチル−２−プロ
パノール（Ｍｏ８ＦＯＨ）の合成 ３−ペルフルオロブチル−１，２−エポキシプロパンに
代えて３−ペルフルオロヘキシル−１，２−エポキシプ
ロパンを用いた他は製造例１と同様にしてＭｏ８ＦＯＨ
を得た。
【００３１】得られた化合物の1Ｈ−ＮＭＲ、19Ｆ−Ｎ
ＭＲの各データを図５、６に示す。実施例１ ３’−（１−モルホリノ−３−ペルフルオロブチル−２
−プロポキシ）プロペン（Ｍｏ４ＦＡ）の合成 ヘキサンで３回洗浄してオイルを除いたＮａＨ０．５ｇ
（２０．８ｍｍｏｌ）のＴＨＦ懸濁液に、製造例１で得
たＭｏ４ＦＯＨ ９．７０ｇ（２６．７ｍｍｏｌ）を滴
下し、６４℃で２４時間加熱還流して反応させた。反応
終了後、さらにアリルブロミド３．８８ｇ（３２．０ｍ
ｍｏｌ）を滴下し、２４時間加熱還流して反応させた。
窒素下濾過によりＮａＢｒを除去後、溶媒であるＴＨＦ
を減圧除去し、目的物を減圧蒸留により得た（沸点＝５
０〜５５℃／１８Ｐａ）。
ＭＲの各データを図５、６に示す。実施例１ ３’−（１−モルホリノ−３−ペルフルオロブチル−２
−プロポキシ）プロペン（Ｍｏ４ＦＡ）の合成 ヘキサンで３回洗浄してオイルを除いたＮａＨ０．５ｇ
（２０．８ｍｍｏｌ）のＴＨＦ懸濁液に、製造例１で得
たＭｏ４ＦＯＨ ９．７０ｇ（２６．７ｍｍｏｌ）を滴
下し、６４℃で２４時間加熱還流して反応させた。反応
終了後、さらにアリルブロミド３．８８ｇ（３２．０ｍ
ｍｏｌ）を滴下し、２４時間加熱還流して反応させた。
窒素下濾過によりＮａＢｒを除去後、溶媒であるＴＨＦ
を減圧除去し、目的物を減圧蒸留により得た（沸点＝５
０〜５５℃／１８Ｐａ）。
【００３２】得られた化合物の1Ｈ−ＮＭＲのデータを
図７に示す。実施例２ ３’−（１−モルホリノ−３−ペルフルオロヘキシル−
２−プロポキシ）プロペン（Ｍｏ６ＦＡ）の合成 製造例１で得たＭｏ４ＦＯＨに代えて製造例２で得たＭ
ｏ６ＦＯＨを用いた他は実施例１と同様にしてＭｏ６Ｆ
Ａを得た。
図７に示す。実施例２ ３’−（１−モルホリノ−３−ペルフルオロヘキシル−
２−プロポキシ）プロペン（Ｍｏ６ＦＡ）の合成 製造例１で得たＭｏ４ＦＯＨに代えて製造例２で得たＭ
ｏ６ＦＯＨを用いた他は実施例１と同様にしてＭｏ６Ｆ
Ａを得た。
【００３３】得られた化合物の1Ｈ−ＮＭＲのデータを
図８に示す。実施例３ ３’−（１−モルホリノ−３−ペルフルオロオクチル−
２−プロポキシ）プロペン（Ｍｏ８ＦＡ）の合成 製造例１で得たＭｏ４ＦＯＨに代えて製造例３で得たＭ
ｏ８ＦＯＨを用いた他は実施例１と同様にしてＭｏ６Ｆ
Ａを得た。
図８に示す。実施例３ ３’−（１−モルホリノ−３−ペルフルオロオクチル−
２−プロポキシ）プロペン（Ｍｏ８ＦＡ）の合成 製造例１で得たＭｏ４ＦＯＨに代えて製造例３で得たＭ
ｏ８ＦＯＨを用いた他は実施例１と同様にしてＭｏ６Ｆ
Ａを得た。
【００３４】得られた化合物の1Ｈ−ＮＭＲのデータを
図９に示す。実施例４ ３’−（１−モルホリノ−３−ペルフルオロブチル−２
−プロポキシ）プロピルトリメトキシシラン（Ｍｏ４Ｆ
３ＳＭ）の合成 実施例１で得たＭｏ４ＦＡ ３．２５ｇ（８．０６ｍｍ
ｏｌ）と触媒である０．１Ｍ塩化白金酸／ＴＨＦ溶液
０．２ｍｌをヘキサン１５ｍｌに分散させ、トリメトキ
シシラン１．１７ｇ（９．６７ｍｍｏｌ）を滴下した。
７０℃で４８時間加熱還流して反応させ、溶媒であるヘ
キサンと未反応物を減圧除去し、目的物を減圧蒸留によ
り得た。
図９に示す。実施例４ ３’−（１−モルホリノ−３−ペルフルオロブチル−２
−プロポキシ）プロピルトリメトキシシラン（Ｍｏ４Ｆ
３ＳＭ）の合成 実施例１で得たＭｏ４ＦＡ ３．２５ｇ（８．０６ｍｍ
ｏｌ）と触媒である０．１Ｍ塩化白金酸／ＴＨＦ溶液
０．２ｍｌをヘキサン１５ｍｌに分散させ、トリメトキ
シシラン１．１７ｇ（９．６７ｍｍｏｌ）を滴下した。
７０℃で４８時間加熱還流して反応させ、溶媒であるヘ
キサンと未反応物を減圧除去し、目的物を減圧蒸留によ
り得た。
【００３５】得られた化合物の1Ｈ−ＮＭＲのデータを
図１０に示す。実施例５ ３’−（１−モルホリノ−３−ペルフルオロヘキシル−
２−プロポキシ）プロピルトリメトキシシラン（Ｍｏ６
Ｆ３ＳＭ）の合成 実施例１で得たＭｏ４ＦＡに代えて実施例２で得たＭｏ
６ＦＡを用いた他は実施例４と同様にしてＭｏ６Ｆ３Ｓ
Ｍを得た。
図１０に示す。実施例５ ３’−（１−モルホリノ−３−ペルフルオロヘキシル−
２−プロポキシ）プロピルトリメトキシシラン（Ｍｏ６
Ｆ３ＳＭ）の合成 実施例１で得たＭｏ４ＦＡに代えて実施例２で得たＭｏ
６ＦＡを用いた他は実施例４と同様にしてＭｏ６Ｆ３Ｓ
Ｍを得た。
【００３６】得られた化合物の1Ｈ−ＮＭＲのデータを
図１１に示す。実施例６ ３’−（１−モルホリノ−３−ペルフルオロオクチル−
２−プロポキシ）プロピルトリメトキシシラン（Ｍｏ８
Ｆ３ＳＭ）の合成 実施例１で得たＭｏ４ＦＡに代えて実施例３で得たＭｏ
８ＦＡを用いた他は実施例４と同様にしてＭｏ８Ｆ３Ｓ
Ｍを得た。
図１１に示す。実施例６ ３’−（１−モルホリノ−３−ペルフルオロオクチル−
２−プロポキシ）プロピルトリメトキシシラン（Ｍｏ８
Ｆ３ＳＭ）の合成 実施例１で得たＭｏ４ＦＡに代えて実施例３で得たＭｏ
８ＦＡを用いた他は実施例４と同様にしてＭｏ８Ｆ３Ｓ
Ｍを得た。
【００３７】得られた化合物の1Ｈ−ＮＭＲのデータを
図１２に示す。試験例１ 実施例４〜６で得たＭｏ４Ｆ３ＳＭ、Ｍｏ６Ｆ３ＳＭ、
Ｍｏ８Ｆ３ＳＭの特性を評価するため、ガラスプレート
の表面の改質を行い、水の接触角を測定した。ガラスプ
レートの前処理としてクロム酸混液中、８０℃で４０分
間加熱攪拌し、水、メタノールの順で洗浄した。この前
処理ガラスプレートの水に対する接触角は３５．１度で
あった。
図１２に示す。試験例１ 実施例４〜６で得たＭｏ４Ｆ３ＳＭ、Ｍｏ６Ｆ３ＳＭ、
Ｍｏ８Ｆ３ＳＭの特性を評価するため、ガラスプレート
の表面の改質を行い、水の接触角を測定した。ガラスプ
レートの前処理としてクロム酸混液中、８０℃で４０分
間加熱攪拌し、水、メタノールの順で洗浄した。この前
処理ガラスプレートの水に対する接触角は３５．１度で
あった。
【００３８】改質方法として、以下の（方法Ａ）〜（方
法Ｃ）の３種類の方法を用いた。 （方法Ａ）：Ｍｏ４Ｆ３ＳＭ、Ｍｏ６Ｆ３ＳＭまたはＭ
ｏ８Ｆ３ＳＭの30mmolメタノール溶液を調製し、これに
前処理ガラスプレートを入れ、２時間加熱還流して表面
改質を行った。改質後のガラスプレートはメタノールで
洗浄した。 （方法Ｂ）：Ｍｏ４Ｆ３ＳＭ、Ｍｏ６Ｆ３ＳＭまたはＭ
ｏ８Ｆ３ＳＭの30mmolメタノール溶液を調製し、これに
前処理ガラスプレートを２時間浸漬して表面改質を行っ
た。改質後のガラスプレートはメタノールで洗浄し、５
０℃で乾燥した。 （方法Ｃ）：Ｍｏ４Ｆ３ＳＭ、Ｍｏ６Ｆ３ＳＭまたはＭ
ｏ８Ｆ３ＳＭの30mmolメタノール溶液を調製し、これに
３vol％の水を加え、２時間攪拌した。この溶液に前処
理ガラスプレートを２時間浸漬して表面改質を行った。
改質後のガラスプレートはメタノールで洗浄し、５０℃
で乾燥した。
法Ｃ）の３種類の方法を用いた。 （方法Ａ）：Ｍｏ４Ｆ３ＳＭ、Ｍｏ６Ｆ３ＳＭまたはＭ
ｏ８Ｆ３ＳＭの30mmolメタノール溶液を調製し、これに
前処理ガラスプレートを入れ、２時間加熱還流して表面
改質を行った。改質後のガラスプレートはメタノールで
洗浄した。 （方法Ｂ）：Ｍｏ４Ｆ３ＳＭ、Ｍｏ６Ｆ３ＳＭまたはＭ
ｏ８Ｆ３ＳＭの30mmolメタノール溶液を調製し、これに
前処理ガラスプレートを２時間浸漬して表面改質を行っ
た。改質後のガラスプレートはメタノールで洗浄し、５
０℃で乾燥した。 （方法Ｃ）：Ｍｏ４Ｆ３ＳＭ、Ｍｏ６Ｆ３ＳＭまたはＭ
ｏ８Ｆ３ＳＭの30mmolメタノール溶液を調製し、これに
３vol％の水を加え、２時間攪拌した。この溶液に前処
理ガラスプレートを２時間浸漬して表面改質を行った。
改質後のガラスプレートはメタノールで洗浄し、５０℃
で乾燥した。
【００３９】（方法Ａ）〜（方法Ｃ）で得られた各改質
ガラスプレートについて水に対する接触角を測定した。
結果を表１に示す。 改質ガラスプレートについてのスイッチング効果を調べ
るため、各改質ガラスプレートを２４時間水に浸漬し、
キムワイプで軽く水を拭い風乾後、接触角を測定した。
結果を表２に示す。 （方法Ａ）で得た改質ガラスプレートの接触角の測定値
は、４８時間水に浸漬後も範囲内の値であった。また、
（方法Ｂ）、（方法Ｃ）で得た改質ガラスプレートを、
シリカゲルを乾燥剤に用いたデシケーター中で２４時間
乾燥させた後に接触角を測定すると、表１に範囲内の値
に戻り、再現性が見られた。
ガラスプレートについて水に対する接触角を測定した。
結果を表１に示す。 改質ガラスプレートについてのスイッチング効果を調べ
るため、各改質ガラスプレートを２４時間水に浸漬し、
キムワイプで軽く水を拭い風乾後、接触角を測定した。
結果を表２に示す。 （方法Ａ）で得た改質ガラスプレートの接触角の測定値
は、４８時間水に浸漬後も範囲内の値であった。また、
（方法Ｂ）、（方法Ｃ）で得た改質ガラスプレートを、
シリカゲルを乾燥剤に用いたデシケーター中で２４時間
乾燥させた後に接触角を測定すると、表１に範囲内の値
に戻り、再現性が見られた。
【図１】Ｍｏ４ＦＯＨの1Ｈ−ＮＭＲのチャートを示
す。
す。
【図２】Ｍｏ４ＦＯＨの19Ｆ−ＮＭＲのチャートを示
す。
す。
【図３】Ｍｏ６ＦＯＨの1Ｈ−ＮＭＲのチャートを示
す。
す。
【図４】Ｍｏ６ＦＯＨの19Ｆ−ＮＭＲのチャートを示
す。
す。
【図５】Ｍｏ８ＦＯＨの1Ｈ−ＮＭＲのチャートを示
す。
す。
【図６】Ｍｏ８ＦＯＨの19Ｆ−ＮＭＲのチャートを示
す。
す。
【図７】Ｍｏ４ＦＡの1Ｈ−ＮＭＲのチャートを示す。
【図８】Ｍｏ６ＦＡの1Ｈ−ＮＭＲのチャートを示す。
【図９】Ｍｏ８ＦＡの1Ｈ−ＮＭＲのチャートを示す。
【図１０】Ｍｏ４Ｆ３ＳＭの1Ｈ−ＮＭＲのチャートを
示す。
示す。
【図１１】Ｍｏ６Ｆ３ＳＭの1Ｈ−ＮＭＲのチャートを
示す。
示す。
【図１２】Ｍｏ８Ｆ３ＳＭの1Ｈ−ＮＭＲのチャートを
示す。
示す。
Claims (4)
- 【請求項１】下記式（Ｉ） 【化１】 〔式中、Ｒｆは炭素数１〜１６のポリフルオロアルキル
基または炭素数２〜１６のポリフルオロアルケニル基を
示す。Ｒは炭素数１〜３のアルキル基を示す。Ｘはハロ
ゲン原子またはアルコキシ基を示す。Ａは、ヘテロ原子
含有水溶性基を示す。ｎは０、１または２を示す。〕で
表される化合物。 - 【請求項２】下記式（II） 【化２】 〔式中、Ｒｆは炭素数１〜１６のポリフルオロアルキル
基または炭素数２〜１６のポリフルオロアルケニル基を
示す。Ａは、ヘテロ原子含有水溶性基を示す。〕で表さ
れる化合物。 - 【請求項３】一般式（II） 【化３】 〔式中、Ｒｆは炭素数１〜１６のポリフルオロアルキル
基または炭素数２〜１６のポリフルオロアルケニル基を
示す。Ａは、ヘテロ原子含有水溶性基を示す。〕で表さ
れる化合物とＨＳｉＲnＸ(3-n)を反応させる下記式
（Ｉ） 【化４】 〔式中、Ｒｆは前記に定義されたとおりである。Ｒは炭
素数１〜３のアルキル基を示す。Ｘはハロゲン原子また
はアルコキシ基を示す。ｎは０、１または２を示す。〕
で表される化合物の製造法。 - 【請求項４】請求項１に記載の化合物で表面処理された
基体。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10343221A JP2000169483A (ja) | 1998-12-02 | 1998-12-02 | 親水・疎水の両基を有する表面処理剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10343221A JP2000169483A (ja) | 1998-12-02 | 1998-12-02 | 親水・疎水の両基を有する表面処理剤 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2000169483A true JP2000169483A (ja) | 2000-06-20 |
Family
ID=18359860
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP10343221A Pending JP2000169483A (ja) | 1998-12-02 | 1998-12-02 | 親水・疎水の両基を有する表面処理剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2000169483A (ja) |
Cited By (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP1225188A1 (en) * | 2001-01-19 | 2002-07-24 | 3M Innovative Properties Company | Water soluble or water dispersible fluorochemical silanes for rendering substrates oil and water repellent. |
| US7166329B2 (en) | 2001-01-19 | 2007-01-23 | 3M Innovative Properties Company | Method of rendering substrates oil and water repellent with a fluorochemical oligomeric silane |
| JP2007108451A (ja) * | 2005-10-14 | 2007-04-26 | Shin Etsu Chem Co Ltd | アミン化合物、化学増幅型レジスト材料及びパターン形成方法 |
| US7470741B2 (en) | 2002-06-03 | 2008-12-30 | 3M Innovative Properties Company | Fluorochemical composition and method of treatment of a substrate therewith to render substrate oil- and/or water repellent |
| JPWO2008108438A1 (ja) * | 2007-03-06 | 2010-06-17 | 学校法人東京理科大学 | 耐熱性、耐久性、離型性、及び防汚性シランカップリング剤、並びにそれらの化合物の製造方法 |
| JP5731038B1 (ja) * | 2014-03-31 | 2015-06-10 | 三菱マテリアル株式会社 | 含フッ素シラン化合物 |
| US9926339B2 (en) | 2014-03-31 | 2018-03-27 | Mitsubishi Materials Corporation | Fluorine-containing silane compound |
| CN108842176A (zh) * | 2018-06-13 | 2018-11-20 | 朱冠华 | 一种防水铝型材及其制备方法 |
-
1998
- 1998-12-02 JP JP10343221A patent/JP2000169483A/ja active Pending
Cited By (13)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2002057329A1 (en) * | 2001-01-19 | 2002-07-25 | 3M Innovative Properties Company | Water soluble or water dispersible fluorochemical silanes for rendering substrates oil and water repellent |
| US6977307B2 (en) | 2001-01-19 | 2005-12-20 | 3M Innovative Properties Company | Water soluble or water dispersible fluorochemical silanes for rendering substrates oil and water repellent |
| US7166329B2 (en) | 2001-01-19 | 2007-01-23 | 3M Innovative Properties Company | Method of rendering substrates oil and water repellent with a fluorochemical oligomeric silane |
| EP1225188A1 (en) * | 2001-01-19 | 2002-07-24 | 3M Innovative Properties Company | Water soluble or water dispersible fluorochemical silanes for rendering substrates oil and water repellent. |
| US7470741B2 (en) | 2002-06-03 | 2008-12-30 | 3M Innovative Properties Company | Fluorochemical composition and method of treatment of a substrate therewith to render substrate oil- and/or water repellent |
| JP4671035B2 (ja) * | 2005-10-14 | 2011-04-13 | 信越化学工業株式会社 | 化学増幅型レジスト材料及びパターン形成方法 |
| JP2007108451A (ja) * | 2005-10-14 | 2007-04-26 | Shin Etsu Chem Co Ltd | アミン化合物、化学増幅型レジスト材料及びパターン形成方法 |
| JPWO2008108438A1 (ja) * | 2007-03-06 | 2010-06-17 | 学校法人東京理科大学 | 耐熱性、耐久性、離型性、及び防汚性シランカップリング剤、並びにそれらの化合物の製造方法 |
| JP4487037B2 (ja) * | 2007-03-06 | 2010-06-23 | 学校法人東京理科大学 | 耐熱性、耐久性、離型性、及び防汚性シランカップリング剤、並びにそれらの化合物の製造方法 |
| US8420212B2 (en) | 2007-03-06 | 2013-04-16 | Tokyo University Of Science Educational Foundation Administrative Organization | Silane coupling agents with heat resistance, durability, releasability and antifouling property, and process for producing these compounds |
| JP5731038B1 (ja) * | 2014-03-31 | 2015-06-10 | 三菱マテリアル株式会社 | 含フッ素シラン化合物 |
| US9926339B2 (en) | 2014-03-31 | 2018-03-27 | Mitsubishi Materials Corporation | Fluorine-containing silane compound |
| CN108842176A (zh) * | 2018-06-13 | 2018-11-20 | 朱冠华 | 一种防水铝型材及其制备方法 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US4927950A (en) | Fluorine-containing silane compounds | |
| JP2000169483A (ja) | 親水・疎水の両基を有する表面処理剤 | |
| JP4487037B2 (ja) | 耐熱性、耐久性、離型性、及び防汚性シランカップリング剤、並びにそれらの化合物の製造方法 | |
| JP2008527079A (ja) | Ｃ４−燕尾シランを含有する組成物 | |
| US5728903A (en) | Method for producing flourine-containing silicone compound | |
| EP0444921B1 (en) | Siloxane compound containing tetrahydrophthalic anhydride group and method of producing the same | |
| JPH09157388A (ja) | ケイ素含有有機含フッ素ポリマー及びその製造方法 | |
| JP5115099B2 (ja) | アシロキシ基を有するシリコーン共重合体及びその製造方法 | |
| JP3939226B2 (ja) | 耐熱性シランカップリング剤、およびそれらの化合物の製造方法 | |
| JP3826959B2 (ja) | 有機けい素化合物及びその製造方法 | |
| JPH09136893A (ja) | 有機ケイ素化合物、その製造方法、およびそれからなるシランカップリング剤 | |
| JPH0692359B2 (ja) | チオシアネート基を担う新規の（メト）アクリル化合物、該化合物の製造方法及び新規のポリマー製造への該方法の適用 | |
| EP0392509B1 (en) | 3-(2-Oxo-1-pyrrolidinyl)-propyl-silanes and method for preparing the silane compounds | |
| JP4948564B2 (ja) | 含窒素有機珪素化合物およびその製造方法 | |
| JP2605340B2 (ja) | 含フッ素シラン化合物およびその製造方法 | |
| EP1276807B1 (en) | Curable silicone resin composition and reactive silicon compounds | |
| JP4436057B2 (ja) | 含窒素有機珪素化合物、その製造方法およびシランカップリング剤 | |
| JP6935119B2 (ja) | 向上した衝撃強度を有するフタロニトリル系樹脂 | |
| JP2000053750A (ja) | Ｎ−アリル化芳香族アミン樹脂、その製造方法および用途 | |
| JPH02202524A (ja) | フロオロアルキル基含有シリコン系重合体及びその製造方法 | |
| JPH0374392A (ja) | シラン化合物およびその製造方法 | |
| JPH0356491A (ja) | 含フッ素スルホンアミドシランとその製造法 | |
| JPH08176307A (ja) | 含フッ素シリコーン化合物の製造方法 | |
| KR20200036607A (ko) | 향상된 충격 강도를 갖는 수지 조성물 | |
| JPH07330782A (ja) | フルオロアルコキシシラン化合物の製造方法 |