JPH09136893A - 有機ケイ素化合物、その製造方法、およびそれからなるシランカップリング剤 - Google Patents
有機ケイ素化合物、その製造方法、およびそれからなるシランカップリング剤Info
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- JPH09136893A JPH09136893A JP32105195A JP32105195A JPH09136893A JP H09136893 A JPH09136893 A JP H09136893A JP 32105195 A JP32105195 A JP 32105195A JP 32105195 A JP32105195 A JP 32105195A JP H09136893 A JPH09136893 A JP H09136893A
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Abstract
ケイ素原子結合アルコキシ基を有する新規な有機ケイ素
化合物、この有機ケイ素化合物を収率よく製造する方
法、およびこの有機ケイ素化合物からなるシランカップ
リング剤を提供する。 【解決手段】 一般式(I): 具体的には、例えば で表される有機ケイ素化合物、脱水縮合反応によりこの
有機ケイ素化合物を製造する方法、およびこの有機ケイ
素化合物からなるシランカップリング剤。
Description
物、その製造方法、およびそれからなるシランカップリ
ング剤に関し、詳しくは、シランカップリング剤や有機
樹脂の改質剤として有用である新規な有機ケイ素化合
物、その製造方法、およびそれからなる。シランカップ
リング剤に関する。
シ基を有する有機ケイ素化合物はシランカップリング
剤、表面処理剤、接着付与剤、有機樹脂の改質剤として
利用されている。このような有機ケイ素化合物は特開昭
62−191414号公報に開示されており、例えば、
式:
ケイ素化合物は特開昭61−229882号公報に開示
されており、例えば、式:
有機ケイ素化合物は生理活性を有し、制癌剤として有用
であると記載されている。
191414号公報には官能性基置換のベンジリデンイ
ミノ基を有する有機ケイ素化合物は開示されておらず、
また、特開昭61−229882号公報にはケイ素原子
結合アルコキシ基を有する有機ケイ素化合物は開示され
ていない。さらには、特開昭62−191414号公報
には付加反応によりベンジリデンイミノ基およびケイ素
原子結合アルコキシ基を有する有機ケイ素化合物を製造
する方法が開示されているが、この方法によると付加反
応の触媒として用いられる白金系触媒が被毒されて十分
に反応が進行せず、得られる有機ケイ素化合物の収率が
低くなるという問題があった。
リング剤や有機樹脂の改質剤として有用である、官能性
基置換のベンジリデンイミノ基およびケイ素原子結合ア
ルコキシ基を有する新規な有機ケイ素化合物、この有機
ケイ素化合物を収率よく製造する方法、およびこの有機
ケイ素化合物からなるシランカップリング剤を提供する
ことにある。
に、本発明の有機ケイ素化合物を詳細に説明する。本発
明は、一般式(I):
またはアルコキシアルキル基であり、X、Y、およびZ
はそれぞれハロゲン原子、アルキル基、アリール基、ア
ルコキシ基、ヒドロキシ基、シアノ基、ニトロ基、アル
キルチオ基、アルコキシカルボニル基、カルボキシル
基、カルボキシル基の塩型基、スルホン酸基、スルホン
酸基の塩型基、ジアルキルアミノ基、およびジ(ハロア
ルキル)アミノ基からなる群から選択される官能性基ま
たは水素原子であり、ただし、X、Y、およびZの少な
くとも一つは前記の官能性基であり、aは0または1で
あり、bは1以上の整数であり、cは0、1、または2
である。}で表される有機ケイ素化合物に関する。
えば、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基等の
アルキル基;ビニル基、アリル基、ブテニル基等のアル
ケニル基;フェニル基、トリル基、キシリル基等のアリ
ール基;ベンジル基、フェネチル基等のアラルキル基;
3−クロロメチル基、3,3,3−トリフロロプロピル
基等のハロゲン化アルキル基が挙げられ、合成の容易さ
から、メチル基であることが好ましい。また、上式中の
R2はアルキル基またはアルコキシアルキル基であり、
例えば、メチル基、エチル基、プロピル基等のアルキル
基;メトキシエチル基、メトキシプロピル基等のアルコ
キシアルキル基が挙げられ、この有機ケイ素化合物をシ
ランカップリング剤として利用する場合には、その反応
性が良好であることから、メチル基、エチル基、メトキ
シエチル基であることが好ましい。また、上式中のX、
Y、およびZはハロゲン原子、アルキル基、アリール
基、アルコキシ基、ヒドロキシ基、シアノ基、ニトロ
基、アルキルチオ基、アルコキシカルボニル基、カルボ
キシル基、カルボキシル基の塩型基、スルホン酸基、ス
ルホン酸の塩型基、ジアルキルアミノ基、およびジ(ハ
ロアルキル)アミノ基からなる群から選択される官能性
基または水素原子であり、ただし、X、Y、およびZの
少なくとも一つは前記の官能性基である。このハロゲン
原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ
素原子が例示される。また、このアルキル基としては、
メチル基、エチル基、i−プロピル基、n−プロピル
基、t−ブチル基、i−ブチル基、n−ブチル基が例示
される。また、このアリール基としては、フェニル基、
トリル基、キシリル基、ナフチル基が例示される。ま
た、このアルコキシ基としては、メトキシ基、エトキシ
基プロポキシ基、メトキシエトキシ基が例示される。ま
た、このアルキルチオ基としては、メチルチオ基、エチ
ルチオ基が例示される。また、このアルコキシカルボニ
ル基としては、メトキシカルボニル基、エトキシカルボ
ニル基が例示される。また、このカルボキシ基の塩型基
としては、カルボンキシ基のナトリウム塩型基、カルボ
キシ基のカリウム塩型基が例示される。また、このスル
ホン酸基の塩型基としては、スルホン酸のナトリウム塩
型基、スルホン酸のカリウム塩型基が挙げられる。ま
た、このジアルキルアミノ基としては、ジメチルアミノ
基、ジエチルアミノ基、メチルエチルアミノ基が例示さ
れる。また、このジ(ハロアルキル)アミノ基として
は、ジ(クロロメチル)アミノ基、ジ(クロロエチル)
アミノ基、ジ(クロロプロピル)アミノ基が例示され
る。また、上式中のaは0または1であり、特に、0で
あることが好ましい。また、上式中のbは1以上の整数
であり、特に、2〜4の整数であることが好ましい。ま
た、上式中のcは0、1、または2であり、特に、0で
あることが好ましい。
ては、例えば、式:
のベンジリデンイミノ基およびケイ素原子結合アルコキ
シ基を有しているのでシランカップリング剤、表面処理
剤、接着促進剤、有機樹脂の改質剤として有用である。
る。本発明の製造方法は、(A)一般式:
る。)で表される有機ケイ素化合物と(B)一般式:
される官能性基置換ベンズアルデヒドとを脱水縮合反応
させることを特徴とする。
入手可能な有機ケイ素化合物である。上式中のR1、
R2、a、b、およびcは前記と同じである。このよう
な(A)成分の有機ケイ素化合物としては、例えば、3−
アミノプロピルトリメトキシシラン、3−アミノプロピ
ルトリメトキシシラン、3−アミノプロピルメチルジメ
トキシシラン、3−アミノプロピルトリ(メトキシエト
キシ)シラン、4−アミノブチルトリメトキシシラン、
5−アミノペンチルトリメトキシシラン、N−(2−ア
ミノエチル)−3−アミノプロピルトリメトキシシラ
ン、N−(2−アミノエチル)−3−アミノプロピルトリ
エトキシシラン、N−(2−アミノエチル)−3−アミノ
プロピルトリ(メトキシエトキシ)シラン、N−(2−ア
ミノエチル)−4−アミノブチルトリメトキシシランが
挙げられ、特に、3−アミノプロピルトリメトキシシラ
ン、3−アミノプロピルトリエトキシシランであること
が好ましい。
入手可能な官能性基置換ベンズアルデヒドである。上式
中のX、Y、およびZは前記と同じである。このような
(B)成分の官能性基置換ベンズアルデヒドとしては、例
えば、クロロベンズアルデヒド、ジクロロベンズアルデ
ヒド、メチルベンズアルデヒド、フェニルベンズアルデ
ヒド、メトキシベンズアルデヒド、ジメトキシベンズア
ルデヒド、トリメトキシベンズアルデヒド、シアノベン
ズアルデヒド、ニトロベンズアルデヒド、メチルチオベ
ンズアルデヒド、メトキシカルボニルベンズアルデヒ
ド、アセトキシベンズアルデヒド、カルボキシベンズア
ルデヒド、スルフォベンズアルデヒドのナトリウム塩、
ジメチルベンズアルデヒド、ジ(クロロエチル)ベンズ
アルデヒドが挙げられ、特に、クロロベンズアルデヒ
ド、メトキシベンズアルデヒドであることが好ましい。
温でも進行するが、これを150℃以下で加熱すること
が好ましい。また、この系内にアルゴン、窒素等の不活
性ガスを導入してもよい。この脱水縮合反応は逐次反応
であっても、また、一括反応であっても良いが、(A)成
分または(B)成分のいずれか一方を加熱しながら、これ
に他方を徐々に添加することが好ましい。また、この反
応により副生成した水を系内から除去するためには、例
えば、系内に脱水剤もしくは吸水剤を添加しておく方
法、この水を有機溶媒と共沸させて系内から除去する方
法が挙げられる。この場合に用いることができる有機溶
剤としては、例えば、メチルアルコール、エチルアルコ
ール、イソプロピルアルコール等のアルコール系溶剤;
トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素系溶剤;シクロ
ヘキサン、n−ヘキサン、n−ヘプタン等の脂肪族炭化
水素系溶剤;クロロホルム、四塩化炭素、トリクロロエ
チレン等のハロゲン化炭化水素系溶剤;エチルエーテ
ル、テトラヒドロフラン、エチレングリコールジエチル
エーテル等のエーテル系溶剤、およびこれらの有機溶剤
も二種以上混合物が挙げられる。
原料から官能性基置換のベンジリデンイミノ基およびケ
イ素原子結合アルコキシ基を有する新規な有機ケイ素化
合物を収率よく製造することができ、また、この製造方
法においては、特殊な反応装置や特殊な触媒を使用する
ことなく、規存の反応装置で十分であるという利点があ
る。
細に説明する。本発明のシランカップリング剤は、上記
一般式(I)で表される有機ケイ素化合物からなることを
特徴とする。このシランカップリング剤は、従来のシラ
ンカップリング剤同様に使用することができ、この使用
方法としては、例えば、基材に直接スプレー塗布する方
法、このシランカップリング剤を有機溶剤により希釈し
た処理液を基材にスプレー塗布する方法、このシランカ
ップリング剤を水−有機溶剤により希釈した処理液をス
プレー塗布する方法、このシランカップリング剤を有機
溶剤により希釈した処理液に基材を浸漬する方法、この
シランカップリング剤を水−有機溶剤により希釈した処
理液に基材を浸漬する方法が挙げられる。このシランカ
ップリング剤を水−有機溶剤により希釈して処理液を調
製する際には、この有機溶剤としては、メタノール、エ
タノール等の水溶性の有機溶剤を用いることが好まし
い。また、このシランカップリング剤により処理される
基材としては、例えば、ヒュームドシリカ、湿式シリ
カ、焼成シリカ、ヒュームド二酸化チタン、粉砕石英、
ケイ藻土、水酸化アルミニウム、酸化アルミニウム、酸
化マグネシウム、アルミノケイ酸塩、酸化鉄、酸化亜
鉛、炭酸カルシウム、炭酸亜鉛、マイカ、炭酸マグネシ
ウム等の無機質微粒子;ガラス繊維、ナイロン繊維、炭
素繊維等の繊維基材;ガラス板、鋼板、鉄板、ステンレ
ススチール板、アルミニウム板等の金属板が挙げられ
る。また、このシランカップリング剤による処理を完全
にするために、このシランカップリング剤を塗布した基
材をさらに加熱処理することが好ましい。
およびそれからなるシランカップリング剤を実施例によ
り詳細に説明する。
えた4つ口フラスコにp−メトキシベンズアルデヒド3
8.1重量部を仕込み、窒素雰囲気下、室温において3
−アミノプロピルトリメトキシシラン61.9重量部を
30分かけて滴下して、さらに40℃で2時間攪拌し
た。生成した水を分離するために、この反応混合物と水
を分液ロートに移して一晩放置した。水層を分離した
後、この反応混合物を減圧蒸留(166℃/4mmH
g)して無色透明液体69重量部(収率74%)を得
た。この無色透明液体を1H−核磁気共鳴スペクトル分
析(以下、NMR)および13C−NMRにより分析した
結果、この無色透明液体はN−p−メトキシベンジリデ
ン−3−トリエトキシシリルプロピルアミンであると同
定された。
えた4つ口フラスコにo−クロロベンズアルデヒド3
9.5重量部を仕込み、窒素雰囲気下、室温において3
−アミノプロピルトリメトキシシラン61.9重量部を
30分かけて滴下して、さらに40℃で2時間攪拌し
た。生成した水を分離するために、この反応混合物と水
を分液ロートに移して一晩放置した。水層を分離した
後、この反応混合物を減圧蒸留(152℃/4mmH
g)して無色透明液体50重量部(収率52%)を得
た。この無色透明液体を1H−NMRおよび13C−NM
Rにより分析した結果、この無色透明液体はN−o−ク
ロロベンジリデン−3−トリエトキシシリルプロピルア
ミンであると同定された。
えた4つ口フラスコにベンズアルデヒド38.1重量部
を仕込み、窒素雰囲気下、室温において3−アミノプロ
ピルトリメトキシシラン61.9重量部を30分かけて
滴下して、さらに40℃で2時間攪拌した。生成した水
を分離するために、この反応混合物と水を分液ロートに
移して一晩放置した。水層を分離した後、この反応混合
物を減圧蒸留(℃/mmHg)して無色透明液体50重
量部(収率52%)を得た。この無色透明液体を1H−
NMRおよび13C−NMRにより分析した結果、この無
色透明液体はN−ベンジリデン−3−トリエトキシシリ
ルプロピルアミンであると同定された。
較例1で合成した有機ケイ素化合物を水/エタノール=
1/1の混合溶媒に溶解させて、これらの有機ケイ素化
合物が0.4重量%である処理液を調製した。これらの
処理液にガラス板を10秒間浸漬した後、120℃×1
時間で乾燥した。次に、ビスフェノールA型エポキシ樹
脂(エピコート828、エポキシ当量=185)100
重量部、ジシアンジアミド8重量部、およびN,N−ジ
メチルベンジルアミン0.4重量部からなる硬化性エポ
キシ樹脂組成物をこれらの処理したガラス板上で170
℃、90分間で加熱硬化させて直径5mm、高さ5mm
の円柱状の硬化エポキシ樹脂を成形した。このようにし
て得られたそれぞれの試験体について、ガラス板と硬化
エポキシ樹脂の接着力をテンシオメーターを用いて測定
した。なお、この接着力の測定はこれらの試験体をプレ
ッシャークッカーテスト(PCT:121℃、100%
RH条件下で24時間加熱)の前後、さらにはこのPC
T後に260℃のオイルバスに20秒間浸漬した後に行
った。これらの接着力の測定結果を表1に示した。
換のベンジリデンイミノ基およびケイ素原子結合アルコ
キシ基を有する新規な化合物であるという特徴がある。
また、本発明の製造方法は、このような新規な有機ケイ
素化合物を収率よく製造することができるという特徴が
ある。さらに、本発明のシランカップリング剤は官能性
基置換のベンジリデンイミノ基およびケイ素原子結合ア
ルコキシ基を有する有機ケイ素化合物からなるので、各
種基材を十分に処理することができるという特徴があ
る。
ベンジリデン−3−トリエトキシシリルプロピルアミン
の1H−核磁気共鳴スペクトルチャートである。
ベンジリデン−3−トリエトキシシリルプロピルアミン
の13C−核磁気共鳴スペクトルチャートである。
ンジリデン−3−トリエトキシシリルプロピルアミンの
1H−核磁気共鳴スペクトルチャートである。
ンジリデン−3−トリエトキシシリルプロピルアミンの
13C−核磁気共鳴スペクトルチャートである。
Claims (5)
- 【請求項1】 一般式(I): 【化1】 {式中、R1は一価炭化水素基であり、R2はアルキル基
またはアルコキシアルキル基であり、X、Y、およびZ
はそれぞれハロゲン原子、アルキル基、アリール基、ア
ルコキシ基、ヒドロキシ基、シアノ基、ニトロ基、アル
キルチオ基、アルコキシカルボニル基、カルボキシル
基、カルボキシル基の塩型基、スルホン酸基、スルホン
酸基の塩型基、ジアルキルアミノ基、およびジ(ハロア
ルキル)アミノ基からなる群から選択される官能性基ま
たは水素原子であり、ただし、X、Y、およびZの少な
くとも一つは前記の官能性基であり、aは0または1で
あり、bは1以上の整数であり、cは0、1、または2
である。}で表される有機ケイ素化合物。 - 【請求項2】 Xがハロゲン原子であり、YおよびZが
それぞれ水素原子であることを特徴とする請求項1記載
の有機ケイ素化合物。 - 【請求項3】 Xがアルコキシ基であり、YおよびZが
それぞれ水素原子であることを特徴とする請求項1記載
の有機ケイ素化合物。 - 【請求項4】 (A)一般式: 【化2】 (式中、R1、R2、a、b、およびcは前記と同じであ
る。)で表される有機ケイ素化合物と(B)一般式: 【化3】 (式中、X、Y、およびZは前記と同じである。)で表
される官能性基置換ベンズアルデヒドとを脱水縮合反応
させることを特徴とする請求項1記載の有機ケイ素化合
物を製造する方法。 - 【請求項5】 請求項1記載の有機ケイ素化合物からな
るシランカップリング剤。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP32105195A JP3831437B2 (ja) | 1995-11-15 | 1995-11-15 | シランカップリング剤およびその製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP32105195A JP3831437B2 (ja) | 1995-11-15 | 1995-11-15 | シランカップリング剤およびその製造方法 |
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Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH09136893A true JPH09136893A (ja) | 1997-05-27 |
JP3831437B2 JP3831437B2 (ja) | 2006-10-11 |
Family
ID=18128258
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP32105195A Expired - Lifetime JP3831437B2 (ja) | 1995-11-15 | 1995-11-15 | シランカップリング剤およびその製造方法 |
Country Status (1)
Country | Link |
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JP (1) | JP3831437B2 (ja) |
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- 1995-11-15 JP JP32105195A patent/JP3831437B2/ja not_active Expired - Lifetime
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