JP2005526767A - スクラロースの純度および収率を改善するためのプロセス - Google Patents
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Abstract
Description
本発明は、最初に非結晶化精製手順の使用と、それに続く3回以上の連続する結晶化工程、そして各結晶化工程からの残りの母液を別の結晶化または精製工程の供給物に再利用することにより、スクラロースを精製するためのプロセスに関する。本発明はまた、スクラロース組成物および本発明のスクラロース組成物を含む組成物に関する。これらの組成物は、高度に純粋であり、優れた味覚プロフィールを有し得る。
スクラロース,4,1’ ,6’−トリクロロ−4,1’−6’−トリデオキシガラクトスクロース(スクロースのそれよりも数百倍の甘味強度を有する甘味料)は、4、1’、および6’位のヒドロキシル基を塩素で置換することによりスクロースから誘導される。高度に反応性の第一級ヒドロキシル基を含む他のヒドロキシル基を保存して、特定のヒドロキシル基を塩素原子で選択的に置換することが必要であるので、スクラロースの合成は、技術的に挑戦的である。この合成に対する多数のアプローチが、開発されている。例えば、米国特許第4,362,869号;同第4,826,962号;同第4,980,463号;および同第5,141,860号(これらは、本明細書中に参考として明確に援用される)を参照のこと。しかし、このようなアプローチは、代表的に、スクラロースに加えて種々のレベルの他の塩素化糖化合物を含む製品を提供する。多くの努力がスクラロースの合成に向けらていたが、この混入物の複雑な混合物からの高度に純粋な形態でのスクラロースの単離は、比較的ほとんど注目されなかった。初期に報告された研究は、代表的に、合成混合物から直接スクラロースを結晶化すること、高純度レベルで物質を生じるプロセスを含む。スクラロースは、しばしば、シリカゲルクロマトグラフィーによって合成混合物から精製される。例えば、米国特許第5,128,248号(これは、本明細書中に参考として明確に援用される)を参照のこと。(シリカゲルの使用に起因して)その手順は、高度に純粋なスクラロースの大量商業生産に適していないかもしれない。さらに、スクラロースからハロゲン化糖不純物を除去するための他のアプローチに、比較的ほとんど注意が向けられていなかった。これらの不純物の効率的な除去が重要である。なぜなら、非常に低い濃度でさえ、これらは、スクラロースの甘味、味覚およびフレーバーモディファイ特性に悪影響を与え得るからである。
本発明は、合成の完了後に存在する不純物の相当部分を除去する初期の非結晶化プロセス工程、続いて1つ以上の連続的な結晶化および任意の溶解そして引き続く再結晶化のプロセスを包含する、高純度および高収率でスクラロースを生産することに関する。1つの実施形態において、1つ以上の結晶化工程由来の母液の少なくとも一部は、より前の結晶化工程または非結晶化抽出工程に再利用される。重要な発見は、母液のより前の結晶化工程への再利用が収率における有意な改善を提供し、再結晶化プロセスの効率を改善することである。これは、引き続く各再結晶化における母液は、一般に、より前の結晶化において使用されるスクラロース溶液よりもより低いレベルの純度を有し、より迅速な結晶化および他に得られるよりもより純粋な結晶の形成を生じるために起こる。
本発明は、本明細書中に記載されるような、特定の方法論、プロトコル、溶媒、および試薬などに限定されない。これらは変化し得るためである。本明細書中において使用される用語は、特定の実施形態のみを記載する目的のために使用され、本発明の範囲を制限することは意図しないことがまた理解されるべきである。本明細書中で使用される場合、そして添付の特許請求の範囲において、単数形態の「a」、「an」および「the」は、文脈が他を明確に示さない限り、複数の参照を含むことに注意すべきである。従って、例えば、「溶媒(a solvent)」に対する参照は、1つ以上の溶媒に対する参照であり、当業者に公知のその等価物などを含む。
バッチ操作:本明細書中で使用される場合、固定量の材料がプロセスに導入される手順をいい、この固定量の投入物から得られた産物は、より多くの投入材料の添加の前に回収される。
高純度のスクラロースの商業的な生産における1つの重要な挑戦は、スクラロースの連続的な結晶化および再結晶化を伴う乏しい収率である。結晶化によって得られるスクラロースは、より純粋になるにつれて、残りの母液は、増加する比率のスクラロースおよび減少する比率の塩素化された炭水化物不純物を含む。従って、最終的な製品の純度を損なうことなく、種々の母液中に存在するスクラロースの相当部分を回収することが望ましい。1つの局面において、本発明は、結晶抽出および母液の再利用のような他のプロセスと最初の非結晶抽出を組み合わせることによって、スクラロース抽出および/または精製と関連した伝統的な問題を取り除くことを目的とする。これらの工程またはプロセスは、任意の順序で組み合わされ、そして任意の回数繰り返され得る。結晶抽出は、好ましくは、少なくとも3回実施される。
1つの実施形態において、本発明は、溶液中の不純物のレベルを減少させるために、粗スクラロース溶液の最初の非結晶化精製を含み得る。例えば、溶媒抽出は、本発明のこの局面において使用され得る。例えば、米国特許第4,980,463号;同第5,034,551号;同第5,498,709号;同第5,498,709号;同第5,498,709号;同第5,530,106号;および表題「スクラロースを精製するための抽出方法(Extractive Methods for Purifying Sucralose)」の米国仮出願(これは、本明細書中に参考として明確に援用される)において開示されるような、クロマトグラフィー、逆用剤を用いてかまたは用いずに沈殿させ続いて洗浄すること、または誘導体の形成に続いて抽出または蒸留することを含む、他の代替方法もまた使用され得る。
結晶化によるスクラロースの精製は、スクラロースの飽和または不飽和溶液を調製する工程、結晶化を可能にする条件に溶液を暴露する工程(これは、種晶の添加を含み得る)、そのように得られた結晶を収穫する工程、次いでこれらの結晶を再溶解し、続いて濃縮して溶液を飽和または超飽和にする工程、および結晶形成を生じさせる工程を包含する、反復プロセスであり得る。1つの実施形態において、各結晶化工程は、その工程における出発物質の約2〜5倍にスクラロースの純度を改善し得る。
全体の収率を改善させることにおける非結晶化抽出工程の有効性は、抽出工程のための供給溶液に、引き続く結晶化工程の1つ以上に由来する母液を再利用することによって増強され得る。これらの母液は、結晶化後に残る不純物を濃縮し得、これらの溶液の抽出相への再利用は、全体の回収を犠牲とすることなく、これらの不純物の効率的な除去を可能とする。
さらなる説明なしで、当業者は、先の説明を使用して、本発明を最も十分な程度まで利用し得ると考えられる。以下の実施例は、例示のみのためであり、いかなる様式においても開示の残りを制限するものではない。
抽出を、結晶化およびクロマトグラフィーと組み合わせて、高純度のスクラロースを生成した。より低い純度の中間ストリームは、収率および純度に関して性能を増強するために、プロセスにおけるより前の工程に戻した。最初の抽出工程は、廃棄される水相を生成し、そして結晶化に向かって溶媒相を通過した。第1の結晶化の非結晶部分を、最初に水性媒体に移し、クロマトグラフィーを介して再精製し、そして抽出システムへの供給物に戻し、それにより、所望でない物質をパージした。最初の水性結晶化は、同様に、同じ抽出システムに、非結晶化部分を戻した。引き続く結晶化は、それらの非結晶化母液を以前の結晶器に戻した。この一般的なスキームを、図7に例示する。
このプロセス(例えば、合成プロセス)における先の工程由来の供給物ストリーム、シミュレートされた移動床(SMB)クロマトグラフィー精製、および第2の(第1の水性)結晶器を組み合わせて、単一の供給原料を提供した。これを、2〜6%溶解した炭水化物に濃縮し、そして液体/液体抽出カラム(Karr reciprocating extraction column, Koch, Inc., Kansas City, MO)に供給し、ここで、溶媒(酢酸エチル)は、底から連続的にランされ、水性炭水化物ストリームは、溶媒の(質量による)供給速度の3分の1で、頂部から供給した。供給物を、エマルジョン形成を阻害するために50℃まで加熱した。カラムを、適切な混合を保証する速度で撹拌した。カラム由来の酢酸エチル溶出液は、スクラロースを含み、そして保持した。この水性ストリームは、有機および無機不純物を含み、廃棄された。
第1の結晶器−酢酸エチルからの結晶化
酢酸エチル流出液を、水で飽和させた。これを、第1の結晶器の上のvigreaux蒸留カラムの頂部に供給することによって脱水した。結晶器を、真空下で維持し、酢酸エチル中に溶解した炭水化物溶質を含んだ。水は、この工程で大部分除去した(最終レベル0.1〜2%)。水除去は、溶媒を減圧下で蒸留するにつれて、結晶化に向かう推進力(impetus)を提供する炭水化物の溶解度を減少させた。遠心分離またはダイアフラムポンプを有する熱交換機を介して結晶性スラリーを結晶器に循環させること、さらに混合を提供するように機能することによって、結晶器温度を維持した。結晶性スラリーを、減圧調整することによって、39℃の最小温度で制御した。蒸留の速度を、熱交換機を加熱して、媒体の温度を調整することによって維持した。加熱媒体の温度は、42℃と65℃との間で変化した。結晶器の上半分は、下半分の二倍の直径を有し、2つの部分は円錐セクション(conical section)によって結合し、効率的な循環を補助している。供給速度は、2時間と14時間との間の平均残留時間を維持するようなものであった。より長い平均残留時間は、収率を増加する傾向があったが、容器の生産速度においては対応して減少した。スラリーを、結晶を集めるために、循環ポンプの出口を頂部が開いたバスケット遠心分離器(open top basket centrifuge)に一時的にそらすことによって回収した。遠心分離器上のケークを必要に応じて、0.1%未満の水を含む冷却した酢酸エチルで洗浄した。
第1の結晶器由来のケークを、45℃〜50℃で水または必要に応じて第三の結晶器由来の母液中で30%の濃度に溶解した。この溶解容器は、撹拌される丸底のジャケットフラスコからなる。これを、第1のものと同様の形状であるが、脱水カラムがない、第2の結晶器に供給した。溶解容器の容量は、13リットルの代わりに9リットルであり、上断面の最大直径は、より小さい下部断面よりも50%だけ大きかった。スラリー温度を再び39℃に維持した。小さいダイアフラムまたは遠心ポンプを使用して、その温度が蒸留速度を制御するように調整されるチューブ熱交換機を介して連続する循環を維持した。加熱媒体の温度は、65℃未満、代表的に56℃以下に維持した。平均残留時間は、約3時間と約12時間との間で変化した。再び、遠心分離を、再利用ストリームを等間隔で、バスケット遠心分離器にそらすことによって達成した。遠心分離ケークは、洗浄しなかったかまたは必要に応じて冷水で洗浄したかのいずれかであった。母液を、制御された様式で、新しい供給物およびクロマトグラフィー精製した材料と合わせ、以前に述べた抽出機に戻した。
第2の結晶器由来のケークを、水または第4の結晶器由来の母液で、45℃〜50℃で30%の濃度まで溶解した。この溶解容器は、撹拌される丸底のジャックフラスコからなる。これを、第2のものと同様の形状の第3の結晶器に供給した。溶解容器の容量は、9リットルであり、上断面の最大直径は、より小さい下部断面よりも50%だけ大きかった。スラリー温度を再び39℃に維持した。小さいダイアフラムまたは遠心ポンプを使用して、その温度が蒸留速度を制御するように調整されるチューブ熱交換機を介して連続循環を維持した。加熱媒体の温度は、65℃未満、代表的に56℃以下に維持した。平均残留時間は、約3時間と約12時間との間で変化した。再び、遠心分離を、再利用ストリームを等間隔で、バスケット遠心分離器にそらすことによって達成した。遠心分離ケークは、洗浄しなかったかまたは冷水で洗浄したかのいずれかであった。母液を、第2の結晶器の前に溶解容器に戻し、第1の結晶器由来のケークを溶解するために使用した。
第4の結晶器由来のスクラロース結晶を、通常5〜9%の水から2%未満の水を含むケークから、流動床乾燥機を介して乾燥した。精製プロセスの種々の工程における純度および収率を以下の表2に記載する。
図10a〜10cは、スクラロース結晶化に対する不純物レベルの影響を示すデータを提示する。図10aは、装置中の溶液の不純物レベルが母液中に残るスクラロース(すなわち、結晶状態に変換されていないスクラロース)に対してプロットされる、連続プロセス結晶化装置由来のデータを示す。このプロットは、不純物レベルが増加した母液中のスクラロースレベルを示し、結晶化に対する不純物の抑制効果を示す。図10bは、これらのデータの別の分析を示し、再び、増加レベルの不純物がスクラロースの結晶化中の減少を引き起こすことを示す。最後に、図10cは、結晶化に由来する収率に対する不純物レベルの効果を示す。5%〜14%(重量/溶液の重量)の範囲にわたる増加する不純物レベルは、結晶化由来のスクラロースの総収量に対する劇的な効果を有した。上に詳細に議論されるように、図1,2および3は、全体の収率および最終的な製品純度に対する、種々の段階における不純物除去の効果に関するデータを提供する。
精製されたスクラロースは、本発明の実施例1および2に示されるような溶媒−溶媒抽出および連続的な再結晶化のプロセスによって調製される。次に、得られた組成物の味覚を飲料において試験する。
精製されたスクラロースは、本発明の実施例1および2に示されるように溶媒−溶媒抽出および連続的な再結晶化のプロセスによって調製される。次に、スクラロースは、飲料または消費者製品の嗜好性(palatability)を強化するために使用される。
精製されたスクラロースは、本発明の実施例1および2に示されるように溶媒−溶媒抽出および連続的な再結晶化のプロセスによって調製される。次に、スクラロースは、消費者製品の嗜好性を強化するために使用される。
精製されたスクラロースは、本発明の実施例1および2において示されるように、溶媒−溶媒抽出および連続的な再結晶化のプロセスによって調製される。次に、スクラロースは、飲料の嗜好性を増加するために使用される。
精製されたスクラロースは、本発明の実施例1および2において示されるように、溶媒−溶媒抽出および連続的な再結晶化のプロセスによって調製される。次に、精製されたスクラロースによる飲料の嗜好性に対する効果を試験する。
Claims (86)
- 以下の工程を包含する粗スクラロース溶液からスクラロースを精製する方法:
(a)前記粗スクラロース溶液を含む供給原料を非結晶化精製工程に供して増加した純度のスクラロース溶液を生じる工程;
(b)前記増加した純度のスクラロース溶液に対して結晶化手順を実施して結晶スクラロースおよび母液を得る工程;
(c)前記母液の少なくとも一部を工程(a)の前記供給原料に再利用する工程;および
(d)前記結晶スクラロースに対して少なくとも3回のさらなる連続した結晶化手順を実施する工程。 - 前記供する工程が、液体−液体抽出、抽出沈殿、クロマトグラフィー、沈殿に続く溶媒洗浄、および誘導体形成に続く抽出または蒸留からなる群より選択される非結晶化精製手順を包含する、請求項1に記載の方法。
- 前記供する工程が、バッチ操作および連続操作からなる群より選択される非結晶化精製手順を包含する、請求項1に記載の方法。
- 前記供する工程が、酢酸エチルおよび水での液体−液体抽出を包含する、請求項1に記載の方法。
- 工程(d)の前記さらなる結晶化手順の少なくとも1回に由来する母液の少なくとも1部が、1つ以上のより以前の段階の結晶化手順の供給溶液に混合される、請求項1に記載の方法。
- 工程(b)の前記母液、または工程(c)の前記母液の少なくとも一部が、前記再利用する工程の前に抽出操作に供される、請求項1に記載の方法。
- 前記供する工程がクロマトグラフィー精製を包含する、請求項1に記載の方法。
- 前記結晶化手順が3回実施される、請求項1に記載の方法。
- 前記結晶化手順が4回実施される、請求項1に記載の方法。
- 前記結晶化手順が5回実施される、請求項1に記載の方法。
- 前記結晶化手順が5回より多く実施される、請求項1に記載の方法。
- 以下の工程を包含する、粗スクラロース溶液からスクラロースを精製する方法:
(a)前記粗スクラロース溶液に対して結晶化手順を実施して結晶スクラロースおよび第1の母液を得る工程;
(b)前記結晶スクラロースを溶解してスクラロース溶液を得、そしてスクラロース溶液に対して結晶化手順を実施してより純粋な結晶スクラロースおよびさらなる母液を得る工程;
(c)工程(b)を少なくともさらに2回実施する工程;および
(d)前記結晶化手順の1つ以上から得られた母液を、より前の結晶化手順で利用される前記スクラロース溶液の1つ以上に再利用する工程。 - 以下の工程を包含する、粗スクラロース溶液からスクラロースを精製する方法:
(a)前記粗スクラロース溶液を含む供給原料を非結晶化精製工程に供して増加した純度のスクラロース溶液を生じる工程;
(b)前記増加した純度のスクラロース溶液に対して結晶化手順を実施して結晶スクラロースおよび第1の母液を得る工程;
(c)前記結晶スクラロースを溶解してスクラロース溶液を得、そしてスクラロース溶液に対して結晶化手順を実施してより純粋な結晶スクラロースおよび第2の母液を得る工程;ならびに
(d)工程(c)を少なくともさらに2回繰り返してさらに精製されたスクラロースおよび少なくとも1つのさらなる母液を得る工程。 - 前記溶解工程が3回繰り返される、請求項13に記載の方法。
- 前記溶解工程が4回繰り返される、請求項13に記載の方法。
- 前記溶解工程が5回繰り返される、請求項13に記載の方法。
- 前記溶解工程が5回より多く繰り返される、請求項13に記載の方法。
- 前記母液の1つ以上が前記供する工程の供給原料に添加される、請求項13に記載の方法。
- 前記結晶化手順のいずれか由来の母液が、1つ以上のより以前の段階の結晶化手順に再利用される、請求項13に記載の方法。
- 1つ以上の工程がバッチ操作として実施される、請求項13に記載の方法。
- 1つ以上の工程が連続操作として実施される、請求項13に記載の方法。
- 以下の工程を包含する、6−O−アシル−4,1’,6’−トリクロロ−4,1’,6’−トリデオキシガラクトスクロース、他の塩素化スクロース副産物および必要に応じてブロックされたかまたは部分的にブロックされた塩素化スクロース副産物を含む供給混合物からスクラロースを得る方法:
(a)前記供給混合物に対して非結晶化抽出工程を実施して増加した純度の6−O−アシル−4,1’,6’−トリクロロ−4,1’,6’−トリデオキシガラクトスクロース組成物を得る工程;
(b)前記増加した純度の6−O−アシル−4,1’,6’−トリクロロ−4,1’,6’−トリデオキシガラクトスクロース組成物に対して結晶化手順を実施して、6−O−アシル−4,1’,6’−トリクロロ−4,1’,6’−トリデオキシガラクトスクロースおよび母液を得る工程;
(c)6−O−アシル−4,1’,6’−トリクロロ−4,1’,6’−トリデオキシガラクトスクロースの少なくともさらなる三回の連続結晶化を実施して、実質的に純粋な6−O−アシル−4,1’,6’−トリクロロ−4,1’,6’−トリデオキシガラクトスクロースおよびさらなる母液を得る工程;ならびに
(d)前記実質的に純粋な6−O−アシル−4,1’,6’−トリクロロ−4,1’,6’−トリデオキシガラクトスクロースを実質的に純粋なスクラロースに変換する工程。 - 工程(b)または工程(c)の前記母液の1つ以上が、前記非結晶性抽出を実施する工程および結晶化を実施する工程の1つ以上に再利用される、請求項22に記載の方法。
- 前記非結晶性抽出を実施する工程が、液体−液体抽出、クロマトグラフィーおよび沈殿に続く溶媒洗浄からなる群より選択される非結晶化精製手順を包含する、請求項22に記載の方法。
- 6−O−アシル−4,1’,6’−トリクロロ−4,1’,6’−トリデオキシガラクトスクロースの前記結晶化が3回実施される、請求項22に記載の方法。
- 6−O−アシル−4,1’,6’−トリクロロ−4,1’,6’−トリデオキシガラクトスクロースの前記結晶化が4回実施される、請求項22に記載の方法。
- 6−O−アシル−4,1’,6’−トリクロロ−4,1’,6’−トリデオキシガラクトスクロースの前記結晶化が5回実施される、請求項22に記載の方法。
- 6−O−アシル−4,1’,6’−トリクロロ−4,1’,6’−トリデオキシガラクトスクロースの前記結晶化が5回より多く実施される、請求項22に記載の方法。
- 以下の工程を包含する、6−O−アシル−4,1’,6’−トリクロロ−4,1’,6’−トリデオキシガラクトスクロース、他の塩素化スクロース副産物、および必要に応じて他のブロックされたかまたは部分的にブロックされた塩素化スクロース副産物を含む供給混合物からスクラロースを得る方法:
(a)前記供給混合物に対して非結晶化抽出工程を実施して増加した純度のスクラロース前駆体ストリームを得る工程;
(b)前記増加した純度のスクラロース前駆体ストリーム中の6−O−アシル−4,1’,6’−トリクロロ−4,1’,6’−トリデオキシガラクトスクロースをスクラロースに変換する工程;
(c)前記スクラロースを結晶化して結晶スクラロースおよび母液を得る工程;ならびに
(d)前記結晶スクラロースの少なくともさらなる三回の連続結晶化を実施して実質的に純粋なスクラロースおよびさらなる母液を得る工程。 - 工程(b)を実施する前に、工程(a)の前記増加した純度のスクラロース前駆体ストリームから6−O−アシル−4,1’,6’−トリクロロ−4,1’,6’−トリデオキシガラクトスクロースを結晶化する工程を更に包含する、請求項29に記載の方法。
- 前記結晶化工程が3回実施される、請求項29に記載の方法。
- 前記結晶化工程が4回実施される、請求項29に記載の方法。
- 前記結晶化工程が5回実施される、請求項29に記載の方法。
- 前記結晶化工程が5回より多く実施される、請求項29に記載の方法。
- 以下の工程を包含する、粗スクラロース溶液からスクラロースを精製する方法:
(a)前記粗スクラロース溶液を含む供給原料を非結晶化精製工程に供して増加した純度のスクラロース溶液を得る工程;
(b)前記増加した純度のスクラロース溶液に対して結晶化手順を実施して結晶スクラロースおよび母液を得る工程;
(c)前記母液の少なくとも一部を、工程(a)で利用される前記供給原料に再利用する工程;ならびに
(d)前記結晶スクラロースに対して少なくともさらに3回の連続結晶化手順を実施して、最終的な結晶スクラロース組成物を得る工程であって、ここで他の塩素化糖のレベルが組成物の0.2重量%未満である、工程。 - 前記結晶化手順が3回実施される、請求項35に記載の方法。
- 前記結晶化手順が4回実施される、請求項35に記載の方法。
- 前記結晶化手順が5回実施される、請求項35に記載の方法。
- 前記結晶化手順が5回より多く実施される、請求項35に記載の方法。
- 請求項1に記載の方法によって得られる精製されたスクラロース組成物。
- 請求項12に記載の方法によって得られる精製されたスクラロース組成物。
- 請求項13に記載の方法によって得られる精製されたスクラロース組成物。
- 請求項22に記載の方法によって得られる精製されたスクラロース組成物。
- 請求項29に記載の方法によって得られる精製されたスクラロース組成物。
- 請求項35に記載の方法によって得られる精製されたスクラロース組成物。
- 精製されたスクラロースと不純物の比が約500:1より大きい、精製されたスクラロースを含む甘味料組成物。
- 精製されたスクラロースと不純物の比が約750:1より大きい、請求項46に記載の組成物。
- 精製されたスクラロースと不純物の比が約1000:1より大きい、請求項47に記載の組成物。
- 前記不純物が、水、4,6’−ジクロロガラクトスクロース、4,1’−ジクロロガラクトスクロース、1’,6’−ジクロロスクロース、3’,6’−アンヒドロ−4,1−ジクロロガラクトスクロース、4,1’ ,6’−トリクロロガラクトスクロース−6−アセテート、6,1’ ,6’−トリクロロスクロースおよび他の塩素化炭水化物からなる群より選択される1つ以上の不純物を含む、請求項46に記載の組成物。
- 前記精製されたスクラロースが水溶液で存在する、請求項46に記載の組成物。
- 前記溶液が保存剤を更に含む、請求項50に記載の組成物。
- 前記保存剤が、ソルビン酸、安息香酸、もしくはジヒドロキシ安息香酸、またはヒト摂取に適したそれらの塩である、請求項51に記載の組成物。
- 製品が、飲料、コンビネーション甘味料、消費者製品、および甘味料製品からなる群より選択される、請求項1に記載の方法によって得られたスクラロース組成物を含む製品。
- 製品が、飲料、コンビネーション甘味料、消費者製品、および甘味料製品からなる群より選択される、請求項12に記載の方法によって得られたスクラロース組成物を含む製品。
- 製品が、飲料、コンビネーション甘味料、消費者製品、および甘味料製品からなる群より選択される、請求項13に記載の方法によって得られたスクラロース組成物を含む製品。
- 製品が、飲料、コンビネーション甘味料、消費者製品、および甘味料製品からなる群より選択される、請求項22に記載の方法によって得られたスクラロース組成物を含む製品。
- 製品が、飲料、コンビネーション甘味料、消費者製品、および甘味料製品からなる群より選択される、請求項29に記載の方法によって得られたスクラロース組成物を含む製品。
- 製品が、飲料、コンビネーション甘味料、消費者製品、および甘味料製品からなる群より選択される、請求項35に記載の方法によって得られたスクラロース組成物を含む製品。
- 0.01%未満の不純物を含む精製されたスクラロース組成物。
- 前記不純物の1つ以上が、ハロゲン化糖誘導体、任意のアシル化スクラロース、塩または炭水化物からなる群より選択される、請求項59に記載の組成物。
- 前記ハロゲン化糖誘導体が、ジクロロスクロースアセテート、6,1’ ,6’−トリクロロスクロース、4,6,6’−トリクロロスクロース、4,1’ ,4’,6’−テトラクロロガラクトタガトース、4,1’ ,6’−トリクロロガラクトスクロース−6−アセテート、および4,6,1’ ,6’−テトラクロロガラクトスクロース、4,1’−ジクロロガラクトスクロース、3’,6’−ジクロロアンヒドロスクロース、4,6’−ジクロロガラクトスクロース、1’,6’−ジクロロスクロース、6,6’−ジクロロスクロース、および4,1’ ,6’−トリクロロスクロースを含む、請求項60に記載の組成物。
- 以下の工程を包含する、粗スクラロース溶液からスクラロースを精製する方法:
(a)前記粗スクラロース溶液を含む供給原料を非結晶化精製工程に供して増加した純度のスクラロース溶液を得る工程;および
(b)前記増加した純度のスクラロース溶液に対して少なくとも3回の結晶化手順を実施して結晶スクラロースおよび母液を得る工程。 - 前記供する工程が、液体−液体抽出、抽出沈殿、クロマトグラフィー、沈殿に続く溶媒洗浄、および誘導体形成に続く抽出または蒸留からなる群より選択される非結晶化精製手順を包含する、請求項62に記載の方法。
- 前記供する工程が、バッチ操作および連続操作からなる群より選択される非結晶化精製手順を包含する、請求項62に記載の方法。
- 前記供する工程が、酢酸エチル及び水での液体−液体抽出を包含する、請求項62に記載の方法。
- 前記供する工程が、クロマトグラフィー精製を包含する、請求項62に記載の方法。
- 前記結晶化手順が3回実施される、請求項62に記載の方法。
- 前記結晶化手順が4回実施される、請求項62に記載の方法。
- 前記結晶化手順が5回実施される、請求項62に記載の方法。
- 前記結晶化手順が5回より多く実施される、請求項62に記載の方法。
- 精製されたスクラロースと塩素化不純物の比が約500:1である、精製されたスクラロースを含む甘味料組成物。
- 精製されたスクラロースと塩素化不純物の比が約750:1より大きい、請求項71に記載の組成物。
- 精製されたスクラロースと塩素化不純物の比が約1000:1より大きい、請求項72に記載の組成物。
- 前記塩素化不純物が、4,6’−ジクロロガラクトスクロース、4,1’−ジクロロガラクトスクロース、1’,6’−ジクロロスクロース、3’,6’−アンヒドロ−4,1−ジクロロガラクトスクロース、4,1’ ,6’−トリクロロガラクトスクロース−6−アセテートおよび6,1’ ,6’−トリクロロスクロースからなる群より選択される1つ以上の不純物を含む、請求項71に記載の組成物。
- 精製されたスクラロースを消費者製品に添加する工程を包含する、消費者製品の嗜好性を強化する方法。
- 前記精製されたスクラロースが99.9%純粋である、請求項75に記載の方法。
- 前記スクラロースが、約100万分の3部〜約0.1%のレベルで消費者製品内に存在する、請求項75に記載の方法。
- 前記レベルが、約100万分の5部〜約100万分の1000部である、請求項77に記載の方法。
- 前記レベルが、約100万分の10部〜約100万分の500部である、請求項77に記載の方法。
- 精製されたスクラロースを飲料に添加する工程を包含する、飲料の嗜好性を強化する方法。
- 前記精製されたスクラロースが99.9%純粋である、請求項80に記載の方法。
- 前記スクラロースが、約100万分の3部〜約0.1%のレベルで消費者製品内に存在する、請求項80に記載の方法。
- 前記レベルが、約100万分の5部〜約100万分の1000部である、請求項82に記載の方法。
- 前記レベルが、約100万分の10部〜約100万分の500部である、請求項82に記載の方法。
- 得られた消費者製品中のスクラロースのレベルが消費者製品の甘味をモディファイしない、精製されたスクラロースを消費者製品に添加する工程を包含する消費者製品の嗜好性を強化する方法。
- 得られた飲料中のスクラロースのレベルが得られた飲料の甘味をモディファイしない、精製されたスクラロースを飲料に添加する工程を包含する飲料の嗜好性を強化する方法。
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Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2006525295A (ja) * | 2003-04-30 | 2006-11-09 | テート アンド ライル パブリック リミテッド カンパニー | 改良されたスクラロースの結晶形態およびその製造方法 |
JP2017051207A (ja) * | 2010-08-05 | 2017-03-16 | テイト アンド ライル イングレディエンツ アメリカス リミテッド ライアビリティ カンパニーTate & Lyle Ingredients Americas Llc | 炭水化物組成物 |
Families Citing this family (60)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US20060088638A1 (en) * | 2002-07-29 | 2006-04-27 | Merkel Carolyn M | Method of improving sweetness delivery of sucralose |
US20050196503A1 (en) * | 2004-03-05 | 2005-09-08 | Sunil Srivastava | High-intensity sweetener-polyol compositions |
US20060188629A1 (en) * | 2005-01-21 | 2006-08-24 | Greg Liesen | Method for the purification of sucralose |
CN102124017A (zh) * | 2005-06-01 | 2011-07-13 | V.B.医疗保险私人有限公司 | 利用溶剂萃取法纯化氯化蔗糖衍生物的方法 |
CA2620787A1 (en) * | 2005-08-30 | 2007-05-10 | Pharmed Medicare Pvt. Ltd. | Removal of pyridine and pyridine analogs from reaction mass containing sucrose esters |
CA2620869A1 (en) * | 2005-08-30 | 2007-05-10 | Pharmed Medicare Pvt. Ltd. | Process for production of chlorinated sucrose based on hydrophobic affinity chromatography |
US8956677B2 (en) * | 2005-11-23 | 2015-02-17 | The Coca-Cola Company | High-potency sweetener composition with glucosamine and compositions sweetened therewith |
US20070116825A1 (en) * | 2005-11-23 | 2007-05-24 | The Coca-Cola Company | Confection with High-Potency Sweetener |
US20070116831A1 (en) * | 2005-11-23 | 2007-05-24 | The Coca-Cola Company | Dental Composition with High-Potency Sweetener |
US20070116836A1 (en) * | 2005-11-23 | 2007-05-24 | The Coca-Cola Company | High-Potency Sweetener Composition for Treatment and/or Prevention of Osteoporosis and Compositions Sweetened Therewith |
AP2008004494A0 (en) * | 2005-11-23 | 2008-06-30 | Coca Cola Co | Synthetic sweetener compositions with improved temporal profile and/or flavour profile, methods for their formulations, ans uses |
US20070134391A1 (en) * | 2005-11-23 | 2007-06-14 | The Coca-Cola Company | High-Potency Sweetener Composition for Treatment and/or Prevention of Autoimmune Disorders and Compositions Sweetened Therewith |
US9101160B2 (en) | 2005-11-23 | 2015-08-11 | The Coca-Cola Company | Condiments with high-potency sweetener |
US8956678B2 (en) * | 2005-11-23 | 2015-02-17 | The Coca-Cola Company | High-potency sweetener composition with preservative and compositions sweetened therewith |
US9144251B2 (en) * | 2005-11-23 | 2015-09-29 | The Coca-Cola Company | High-potency sweetener composition with mineral and compositions sweetened therewith |
US20070116822A1 (en) * | 2005-11-23 | 2007-05-24 | The Coca-Cola Company | High-potency sweetener composition with saponin and compositions sweetened therewith |
US8993027B2 (en) * | 2005-11-23 | 2015-03-31 | The Coca-Cola Company | Natural high-potency tabletop sweetener compositions with improved temporal and/or flavor profile, methods for their formulation, and uses |
US7741477B2 (en) * | 2006-01-10 | 2010-06-22 | Alembic Limited | Process for purification of sucralose |
CN100372859C (zh) * | 2006-03-17 | 2008-03-05 | 广西大学 | 医药级蔗糖的制备方法 |
US8791253B2 (en) * | 2006-06-19 | 2014-07-29 | The Coca-Cola Company | Rebaudioside A composition and method for purifying rebaudioside A |
US9012626B2 (en) * | 2006-06-19 | 2015-04-21 | The Coca-Cola Company | Rebaudioside a composition and method for purifying rebaudioside a |
WO2008004246A1 (en) * | 2006-07-06 | 2008-01-10 | Alembic Limited | An improved process for the preparation of sucralose of high purity |
US8258291B2 (en) * | 2006-10-25 | 2012-09-04 | Mamtek International Limited | Process for the preparation of sucralose by the chlorination of sugar with triphosgene (BTC) |
US20080103295A1 (en) * | 2006-10-25 | 2008-05-01 | David Losan Ho | Process for the preparation of sucrose-6-ester by esterification in the presence of solid superacid catalyst |
US20080107787A1 (en) * | 2006-11-02 | 2008-05-08 | The Coca-Cola Company | Anti-Diabetic Composition with High-Potency Sweetener |
US9101161B2 (en) * | 2006-11-02 | 2015-08-11 | The Coca-Cola Company | High-potency sweetener composition with phytoestrogen and compositions sweetened therewith |
US8017168B2 (en) | 2006-11-02 | 2011-09-13 | The Coca-Cola Company | High-potency sweetener composition with rubisco protein, rubiscolin, rubiscolin derivatives, ace inhibitory peptides, and combinations thereof, and compositions sweetened therewith |
US8030481B2 (en) | 2007-05-21 | 2011-10-04 | The Coca-Cola Company | Stevioside polymorphic and amorphous forms, methods for their formulation, and uses |
AR070082A1 (es) * | 2008-01-04 | 2010-03-10 | Tate & Lyle Technology Ltd | Metodo para la produccion de sucralosa |
CN101236182B (zh) * | 2008-01-11 | 2012-01-18 | 西北大学 | 三氯蔗糖中间体的分析检测方法 |
CN101977664B (zh) * | 2008-03-20 | 2014-02-26 | 塔特和莱利技术有限公司 | 从叔酰胺溶剂中去除酸 |
US8436157B2 (en) * | 2008-03-26 | 2013-05-07 | Tate & Lyle Technology Limited | Method for the production of sucralose |
CN101981044B (zh) * | 2008-04-03 | 2014-08-06 | 塔特和莱利技术有限公司 | 碳水化合物浓度对三氯半乳蔗糖萃取效率的影响 |
AR071134A1 (es) * | 2008-04-03 | 2010-05-26 | Tate & Lyle Technology Ltd | Cristalizacion de sucralosa a partir de chorros que contienen sucralosa |
US8497367B2 (en) * | 2008-04-03 | 2013-07-30 | Tate & Lyle Technology Limited | Sucralose purification process |
US20090259036A1 (en) * | 2008-04-03 | 2009-10-15 | Tate & Lyle Technology Limited | Extraction of less polar impurities from sucralose containing aqueous feed streams |
US20100022765A1 (en) * | 2008-07-23 | 2010-01-28 | David Losan Ho | Methods for extracting and purifying sucralose intermediate |
GB2468936B (en) | 2009-03-27 | 2011-09-07 | Mohamad Rami Radwan Jaber | Chlorination of sucrose-6-esters |
GB2469157B (en) | 2009-03-30 | 2011-07-06 | John Kerr | Process for removing dimethylamine during sucralose production |
GB2469158B (en) | 2009-03-31 | 2011-09-28 | Peter J Seaberg | Base-assisted formation of tin-sucrose adducts |
US20110027446A1 (en) * | 2009-07-28 | 2011-02-03 | Heartland Sweeteners, LLC | No-calorie sweetener compositions |
US20110027444A1 (en) * | 2009-07-28 | 2011-02-03 | Heartland Sweeteners, LLC | No-calorie sweetener compositions |
US20110027445A1 (en) * | 2009-07-28 | 2011-02-03 | Heartland Sweeteners, LLC | No-calorie sweetener compositions |
GB2474311B (en) * | 2009-10-12 | 2012-10-17 | Tate & Lyle Technology Ltd | Low temperature, single solvent process for the production of sucrose-6-ester |
GB2474310B (en) | 2009-10-12 | 2012-02-29 | Tate & Lyle Technology Ltd | Process for the production of sucrose-6-ester |
GB201110520D0 (en) | 2011-05-10 | 2011-08-03 | Tate & Lyle Technology Ltd | Extraction of carboxylic acids with tin compounds |
CN102391319B (zh) * | 2011-10-14 | 2015-01-07 | 山东三和维信生物科技有限公司 | 三氯蔗糖的结晶方法 |
CN102391320B (zh) * | 2011-12-23 | 2014-03-19 | 盐城捷康三氯蔗糖制造有限公司 | 溶剂热回流纯化三氯蔗糖的方法 |
CN102687887A (zh) * | 2012-06-18 | 2012-09-26 | 陕西咸阳淳化中富实业有限公司 | 果蔬汁三次萃取新工艺 |
CN102977157A (zh) * | 2012-12-05 | 2013-03-20 | 溧阳维信生物科技有限公司 | 一种三氯蔗糖的结晶方法 |
WO2015092374A1 (en) | 2013-12-16 | 2015-06-25 | Tate & Lyle Technology Limited | Chlorination of sucrose-6-esters |
US10081651B2 (en) | 2014-08-08 | 2018-09-25 | Tate & Lyle Technology Limited | Chlorination of sucrose-6-esters |
US20160115560A1 (en) * | 2014-10-23 | 2016-04-28 | Amalgamated Research Llc | Methods of separating components using multi-scale simulated moving bed chromatography |
CN104387427A (zh) * | 2014-10-30 | 2015-03-04 | 安徽金禾实业股份有限公司 | 一种三氯蔗糖的生产方法 |
GB2536480B (en) | 2015-03-17 | 2019-09-04 | Tate & Lyle Tech Ltd | DMF Distillation |
BR112018011639A2 (pt) * | 2015-12-08 | 2018-11-27 | Biomatrica Inc | redução de taxa de sedimentação de eritrócitos |
GB2551591B (en) | 2016-06-23 | 2019-08-07 | Tate & Lyle Tech Ltd | Liquid-liquid extraction of DMF |
CN108264527A (zh) * | 2018-01-15 | 2018-07-10 | 山东三和维信生物科技有限公司 | 一种提高三氯蔗糖纯度的方法 |
CN110527854B (zh) * | 2019-09-11 | 2021-06-11 | 广东先导稀材股份有限公司 | 一种制备粒径可控的超高纯铼酸铵晶体的方法 |
US20230374054A1 (en) | 2020-09-30 | 2023-11-23 | Anhui Jinhe Industrial Co., Ltd. | Method for purifying sucralose |
Citations (20)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS5692898A (en) * | 1979-12-20 | 1981-07-27 | Talres Dev | Manufacture of 4*1**6**trichloroo4*1**6** trideoxygalactosucrose |
JPS5697297A (en) * | 1979-12-18 | 1981-08-05 | Talres Dev | Crystalline 4*1**6**trichloroo4*1**6** trideoxygalactose |
JPS5746995A (en) * | 1980-07-08 | 1982-03-17 | Talres Dev | Manufacture of 4,1',6'-trichloro-4,1',6'- trideoxygalactosucrose |
JPS57102898A (en) * | 1980-10-28 | 1982-06-26 | Talres Dev | Sweet chlorine-substituted disaccharide and manufacture |
JPH0228000A (ja) * | 1988-07-15 | 1990-01-30 | Itochu Seito Kk | 糖液の清浄方法 |
JPH0367596A (ja) * | 1989-06-16 | 1991-03-22 | Roquette Freres | 新規なキシロース製造方法 |
JPH03168100A (ja) * | 1989-11-29 | 1991-07-19 | Nippon Beet Sugar Mfg Co Ltd | 蔗糖の回収方法及び回収装置 |
JPH03218388A (ja) * | 1989-07-18 | 1991-09-25 | Noramco Inc | 改良されたスクロース―6―エステル塩素化方法 |
JPH04258269A (ja) * | 1990-08-21 | 1992-09-14 | Warner Lambert Co | 固体形態の安定化クロロデオキシ糖甘味剤およびその調製方法 |
US5298611A (en) * | 1993-03-12 | 1994-03-29 | Mcneil-Ppc, Inc. | Sucralose pentaester production |
JPH0892273A (ja) * | 1994-09-22 | 1996-04-09 | Hokuren Federation Of Agricult Coop:The | キシロシルフラクトシド結晶及びその製造方法 |
US5530106A (en) * | 1993-03-12 | 1996-06-25 | Mcneil-Ppc, Inc. | Recovery of sucralose intermediates |
JPH08208679A (ja) * | 1994-10-17 | 1996-08-13 | Mcneil Ppc Inc | 結晶性スクラロース−6−エステルの中間体単離を伴わないスクラロースの産生 |
JPH11116588A (ja) * | 1997-10-16 | 1999-04-27 | Hayashibara Biochem Lab Inc | トレハロース及び糖アルコールの製造方法 |
WO2000024273A1 (fr) * | 1998-10-28 | 2000-05-04 | San-Ei Gen F.F.I., Inc. | Compositions contenant du sucralose, et applications correspondantes |
JP2000232900A (ja) * | 1999-02-16 | 2000-08-29 | Showa Sangyo Co Ltd | 無水結晶ぶどう糖の製造方法 |
WO2000062628A1 (fr) * | 1999-04-16 | 2000-10-26 | San-Ei Gen F.F.I., Inc. | Composition contenant du sucralose et produit comestible contenant cette composition |
JP2001157600A (ja) * | 1999-12-02 | 2001-06-12 | Tsukishima Kikai Co Ltd | 限外ろ過処理およびクロマト分離を含む甘蔗からの直接精糖法 |
JP2001511812A (ja) * | 1997-02-13 | 2001-08-14 | マクニール−ピーピーシー・インコーポレーテツド | 塩化スクロースのクロマトグラフィー精製 |
JP2004517071A (ja) * | 2000-11-17 | 2004-06-10 | マクニール−ピーピーシー・インコーポレイテッド | 改良されたスクラロース組成物およびその結晶化の方法 |
Family Cites Families (26)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
GB2065646B (en) | 1979-12-18 | 1983-10-05 | Tate & Lyle Ltd | Crystalline 4,1',6'-trichloro-4,1',6'-trideoxygalactosucrose |
DE3065399D1 (en) | 1979-12-18 | 1983-11-24 | Tate & Lyle Plc | Crystalline 4,1',6'-trichloro-4,1',6'-trideoxy-galactosucrose |
DE3062467D1 (en) | 1979-12-20 | 1983-04-28 | Tate & Lyle Plc | Process for the preparation of 4,1',6'-trichloro-4,1',6'-trideoxy-galactosucrose |
CA1183133A (en) | 1980-10-28 | 1985-02-26 | Tate & Lyle Public Limited Company | Sweet chlorine-substituted disaccharides |
GB8525871D0 (en) | 1985-10-21 | 1985-11-27 | Tate & Lyle Plc | Chemical compound |
GB8822673D0 (en) | 1988-09-27 | 1988-11-02 | Tate & Lyle Plc | Selective acylation of sugars |
GB8822674D0 (en) | 1988-09-27 | 1988-11-02 | Tate & Lyle Plc | Preparation of acylated sucrose derivatives |
NZ234143A (en) | 1989-06-28 | 1991-10-25 | Mcneil Ppc Inc | Aqueous pharmaceutical suspension formulation for administering substantially insoluble pharmaceutical agents |
US5034551A (en) | 1990-04-23 | 1991-07-23 | Noramco, Inc. | Process for recovery of organotin esters from reaction mixtures containing the same and re-use of the recovered organotin compounds |
NZ240818A (en) * | 1990-12-14 | 1993-08-26 | Mcneil Ppc Inc | Liquid sucralose concentrate compositions containing preservative, buffer and liquid |
US5272137A (en) | 1992-02-14 | 1993-12-21 | Mcneil-Pfc, Inc. | Aqueous pharmaceutical suspension for pharmaceutical actives |
US5270071A (en) * | 1992-06-18 | 1993-12-14 | Mcneil-Ppc, Inc. | Reduced calorie fruit spreads |
US5397588A (en) | 1992-06-18 | 1995-03-14 | Mcneil-Ppc, Inc. | Reduced calorie fruit spreads |
US5354902A (en) | 1992-10-26 | 1994-10-11 | Mcneil-Ppc, Inc. | Stabilized sorbic acid or salt thereof |
CA2110313C (en) | 1992-12-01 | 2004-10-26 | Edward John Roche | Pharmaceutical compositions containing a guanidinothiazole compound and antacids |
CA2205535C (en) | 1993-03-12 | 2002-01-22 | Mcneil-Ppc, Inc. | Sucralose pentaester production |
FI941777A (fi) | 1993-04-16 | 1994-10-17 | Mcneil Ppc Inc | Vesipitoinen farmaseuttinen suspensio ja menetelmä sen valmistamiseksi |
CA2128820A1 (en) | 1993-07-27 | 1995-01-28 | Walter G. Gowan, Jr. | Rapidly disintegrating pharmaceutical dosage form and process for preparation thereof |
US5674522A (en) | 1993-10-07 | 1997-10-07 | Mcneil-Ppc, Inc. | Beverage concentrate for drug delivery |
US5593696A (en) | 1994-11-21 | 1997-01-14 | Mcneil-Ppc, Inc. | Stabilized composition of famotidine and sucralfate for treatment of gastrointestinal disorders |
TR199902826T2 (xx) * | 1997-04-18 | 2000-02-21 | Mcneil-Ppc,Inc. | D���k kalorili, lezzetli fiber-i�eren, �eker muadili |
AU753587B2 (en) | 1997-11-14 | 2002-10-24 | Johnson & Johnson Consumer Companies, Inc. | Highly flavored dental floss |
US6090401A (en) | 1999-03-31 | 2000-07-18 | Mcneil-Ppc, Inc. | Stable foam composition |
US6211246B1 (en) | 1999-06-10 | 2001-04-03 | Mcneil-Ppc, Inc. | Rapidly absorbed liquid compositions |
US6258381B1 (en) | 2000-02-11 | 2001-07-10 | Mcneil-Ppc, Inc. | Tablet and process for making the same |
US6277409B1 (en) | 2000-02-11 | 2001-08-21 | Mcneil-Ppc, Inc. | Protective coating for tablet |
-
2002
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2008
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- 2008-11-25 AU AU2008249208A patent/AU2008249208A1/en not_active Abandoned
Patent Citations (20)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS5697297A (en) * | 1979-12-18 | 1981-08-05 | Talres Dev | Crystalline 4*1**6**trichloroo4*1**6** trideoxygalactose |
JPS5692898A (en) * | 1979-12-20 | 1981-07-27 | Talres Dev | Manufacture of 4*1**6**trichloroo4*1**6** trideoxygalactosucrose |
JPS5746995A (en) * | 1980-07-08 | 1982-03-17 | Talres Dev | Manufacture of 4,1',6'-trichloro-4,1',6'- trideoxygalactosucrose |
JPS57102898A (en) * | 1980-10-28 | 1982-06-26 | Talres Dev | Sweet chlorine-substituted disaccharide and manufacture |
JPH0228000A (ja) * | 1988-07-15 | 1990-01-30 | Itochu Seito Kk | 糖液の清浄方法 |
JPH0367596A (ja) * | 1989-06-16 | 1991-03-22 | Roquette Freres | 新規なキシロース製造方法 |
JPH03218388A (ja) * | 1989-07-18 | 1991-09-25 | Noramco Inc | 改良されたスクロース―6―エステル塩素化方法 |
JPH03168100A (ja) * | 1989-11-29 | 1991-07-19 | Nippon Beet Sugar Mfg Co Ltd | 蔗糖の回収方法及び回収装置 |
JPH04258269A (ja) * | 1990-08-21 | 1992-09-14 | Warner Lambert Co | 固体形態の安定化クロロデオキシ糖甘味剤およびその調製方法 |
US5530106A (en) * | 1993-03-12 | 1996-06-25 | Mcneil-Ppc, Inc. | Recovery of sucralose intermediates |
US5298611A (en) * | 1993-03-12 | 1994-03-29 | Mcneil-Ppc, Inc. | Sucralose pentaester production |
JPH0892273A (ja) * | 1994-09-22 | 1996-04-09 | Hokuren Federation Of Agricult Coop:The | キシロシルフラクトシド結晶及びその製造方法 |
JPH08208679A (ja) * | 1994-10-17 | 1996-08-13 | Mcneil Ppc Inc | 結晶性スクラロース−6−エステルの中間体単離を伴わないスクラロースの産生 |
JP2001511812A (ja) * | 1997-02-13 | 2001-08-14 | マクニール−ピーピーシー・インコーポレーテツド | 塩化スクロースのクロマトグラフィー精製 |
JPH11116588A (ja) * | 1997-10-16 | 1999-04-27 | Hayashibara Biochem Lab Inc | トレハロース及び糖アルコールの製造方法 |
WO2000024273A1 (fr) * | 1998-10-28 | 2000-05-04 | San-Ei Gen F.F.I., Inc. | Compositions contenant du sucralose, et applications correspondantes |
JP2000232900A (ja) * | 1999-02-16 | 2000-08-29 | Showa Sangyo Co Ltd | 無水結晶ぶどう糖の製造方法 |
WO2000062628A1 (fr) * | 1999-04-16 | 2000-10-26 | San-Ei Gen F.F.I., Inc. | Composition contenant du sucralose et produit comestible contenant cette composition |
JP2001157600A (ja) * | 1999-12-02 | 2001-06-12 | Tsukishima Kikai Co Ltd | 限外ろ過処理およびクロマト分離を含む甘蔗からの直接精糖法 |
JP2004517071A (ja) * | 2000-11-17 | 2004-06-10 | マクニール−ピーピーシー・インコーポレイテッド | 改良されたスクラロース組成物およびその結晶化の方法 |
Cited By (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2006525295A (ja) * | 2003-04-30 | 2006-11-09 | テート アンド ライル パブリック リミテッド カンパニー | 改良されたスクラロースの結晶形態およびその製造方法 |
JP4809763B2 (ja) * | 2003-04-30 | 2011-11-09 | テート アンド ライル テクノロジー リミテッド | 改良されたスクラロースの結晶形態およびその製造方法 |
JP2011225591A (ja) * | 2003-04-30 | 2011-11-10 | Tate & Lyle Technology Ltd | 改良されたスクラロースの結晶形態およびその製造方法 |
JP2017051207A (ja) * | 2010-08-05 | 2017-03-16 | テイト アンド ライル イングレディエンツ アメリカス リミテッド ライアビリティ カンパニーTate & Lyle Ingredients Americas Llc | 炭水化物組成物 |
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