CN101236182B - 三氯蔗糖中间体的分析检测方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种三氯蔗糖中间体2，3，4，3’，4’-五乙酰基蔗糖和/或2，3，6，3’，4’-五乙酰基蔗糖的分析检测方法。其技术要点在于将2，3，4，3’，4’-五乙酰基蔗糖和/或2，3，6，3’，4’-五乙酰基蔗糖通过硅醚化衍生，气相色谱质谱联用仪定性分析，气相色谱定量分析，取得了良好的结果，可用于三氯蔗糖合成的过程控制。
Description
技术领域
本发明涉及食品技术领域，具体涉及三氯蔗糖合成过程中，三氯蔗糖中间体2，3，4，3’，4’-五乙酰基蔗糖和2，3，6，3’，4’-五乙酰基蔗糖的分析检测方法。
背景技术
三氯蔗糖，化学名4，1’，6’-三氯-4，1’，6’-三脱氧半乳蔗糖，是一种高甜度非营养型甜味剂，具有甜度高、热量值为0、耐酸碱，耐高温、安全无毒等优良性能。现在已广泛用于各种食品及医药添加剂，代表了强力甜味剂的发展方向。
三氯蔗糖首先由英国Tate& Lyte公司合成，八十年代后与美国的Johnson公司联合开发生产，经过十多年的生化及毒性试验，通过美国食品与药物管理局(FDA)的批准，于1988年开始投入市场，现已在美国、加拿大、澳大利亚、俄罗斯等27个国家批准使用，我国于1997年批准使用。
全基团保护法是三氯蔗糖常用的合成方法。主要有以下几步反应：蔗糖三个伯位羟基的保护与剩余羟基的乙酰化；三个伯位羟基的去保护；四位乙酰基向六位的迁移；氯化；脱乙酰基。因此，在三氯蔗糖的合成过程中有以下几种重要的中间体：6，1’，6’-三氧三苯甲基-五乙酰基蔗糖、2，3，4，3’，4’-五乙酰基蔗糖(4-PAS)、2，3，6，3’，4’-五乙酰基蔗糖(6-PAS)和4，1’，6’-三氯-4，1’，6’一三脱氧半乳蔗糖五乙酸酯。
三氯蔗糖中间体的检测对于反应过程的控制和产率的提高有着重要的作用。6，1’，6’-三氧三苯甲基-五乙酰基蔗糖由于其具有发色基团，常采用反相高效液相色谱进行分析检测(紫外检测器)，4，1’，6’-三氯-4，1’，6’一三脱氧 半乳蔗糖五乙酸酯没有自由羟基，不能衍生，一般采用高效液相色谱视差监测器检测。
6-PAS是4-PAS发生乙酰基迁移得到，其互为同分异构体，薄层层析很难分离，所以反应过程的监控比较困难。对于4-PAS与6-PAS的分析，已经报道的文献中采用高效液相色谱视差折光检测器检测，但是这种方法灵敏度很低，由于是等度洗脱，其分离效果也比较差。
发明内容
本发明的目的是提出一种2，3，4，3’，4’-五乙酰基蔗糖(4-PAS)和2，3，6，3’，4’-五乙酰基蔗糖(6-PAS)的分析检测方法，克服现有检测方法灵敏度低的不足。
本发明内容如下：一种三氯蔗糖中间体的分析检测方法，是将2，3，4，3’，4’-五乙酰基蔗糖和/或2，3，6，3’，4’-五乙酰基蔗糖进行硅醚化衍生后进行气相色谱分析。所述的硅醚化衍生试剂为六甲基二硅氮烷和三甲基氯硅烷，六甲基二硅氮烷与三甲基氯硅烷的体积比为1∶1～2∶1。
上述分析检测方法采用气质联用对4-PAS和/或6-PAS的硅醚化衍生物进行定性分析；采用气相色谱对4-PAS和/或6-PAS的硅醚化衍生物进行定量分析。
对4-PAS和/或6-PAS进行硅醚化衍生后，采用气质联用与气相色谱可以很好的分离和分析，本分析检测方法具有灵敏度高、速度快、操作简便的优点。
附图说明
图1为4-PAS和6-PAS硅醚化衍生物的气相色谱图，1为4-PAS，2为6-PAS。
具体实施方式
如图1所示，对4-PAS和6-PAS自由羟基进行硅醚化衍生后采用气质联用与气相色谱分析，取得了满意的结果。
发明人对所建立的方法进行如下验证：以4-PAS为例，其在0.05-0.8mg mL-1 范围内线性良好，相关系数为0.9991；精密度为0.562％；平均回收率是98.1％，相对标准偏差为1.59％；最低检测限为0.25ng(S/N＝3)。以上数据证明发明人所建立的方法是准确而灵敏的。
下面结合实施例对本发明作进一步说明。
实施例1：
取标准品4-PAS或6-PAS 10mg溶于1ml吡啶，加入六甲基二硅氮烷0.4ml和三甲基氯硅烷0.2ml，反应五分钟，减压蒸干，加二氯甲烷溶解，离心，取上清进行气质和气相色谱分析。得到4-PAS的保留时间为21.164min，6-PAS的保留时间为28.455min。
色谱条件：采用岛津公司GC-2010气相色谱仪分析。色谱柱：rtx-50，30m×0.25mm×0.25μm；进样口温度：270℃；检测器温度：280℃；柱温箱温度：250℃；载气为N2，流速为0.6ml/min；分流比：19∶1。
气质条件：采用岛津公司GCMS-QP2010气相色谱-质谱联用仪。色谱柱：rtx-5ms，30m×0.25mm×0.25μm；进样口、检测器与柱温箱温度均与上述气相条件一致。载气为He，流速为0.6ml/min；分流比：19∶1。
实施例2：
参照实施例1色谱条件。
取合成得到的含有4-PAS的三氯蔗糖中间体样品10mg溶于1ml吡啶，加入六甲基二硅氮烷0.4ml和三甲基氯硅烷0.2ml，反应五分钟，减压蒸干，加二氯甲烷溶解，离心，取上清进行气质和气相色谱分析(4-PAS的保留时间为21.164min)，内标法定量得到4-PAS的含量为82％。
实施例3：
参照实施例1色谱条件。
在4-PAS反应生成6-PAS的过程中取样，减压蒸干，溶于1m1吡啶，加入六甲基二硅氮烷0.4ml和三甲基氯硅烷0.2ml，反应五分钟，减压蒸干，加二氯甲烷溶解，离心，取上清进行气质和气相色谱分析(4-PAS的保留时间为21.164min；6-PAS的保留时间为28.455min)，采用面积归一法就可确定4-PAS与6-PAS的相对含量，从而可以优化反应条件。
Claims (3)
1.一种三氯蔗糖中间体的分析检测方法，其特征在于：将2,3,4,3’,4’-五乙酰基蔗糖和/或2,3,6,3’,4’-五乙酰基蔗糖进行硅醚化衍生后进行气相色谱分析，硅醚化衍生试剂为六甲基二硅氮烷和三甲基氯硅烷，其中六甲基二硅氮烷与三甲基氯硅烷的体积比为1:1～2:1；
气相色谱分析条件：色谱柱rtx-50，进样口温度270℃，检测器温度280℃，柱温箱温度250℃，载气流速0.6ml/min，分流比19:1。
2.根据权利要求1所述的三氯蔗糖中间体的分析检测方法，其特征在于：采用气相色谱-质谱联用仪对2,3,4,3’,4’-五乙酰基蔗糖和/或2,3,6,3’,4’-五乙酰基蔗糖的硅醚化衍生物进行定性分析。
3.根据权利要求1所述的三氯蔗糖中间体的分析检测方法，其特征在于：采用气相色谱仪对2,3,4,3’,4’-五乙酰基蔗糖和/或2,3,6,3’,4’-五乙酰基蔗糖的硅醚化衍生物进行定量分析。
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