JP2006525295A - 改良されたスクラロースの結晶形態およびその製造方法 - Google Patents
改良されたスクラロースの結晶形態およびその製造方法 Download PDFInfo
- Publication number
- JP2006525295A JP2006525295A JP2006506176A JP2006506176A JP2006525295A JP 2006525295 A JP2006525295 A JP 2006525295A JP 2006506176 A JP2006506176 A JP 2006506176A JP 2006506176 A JP2006506176 A JP 2006506176A JP 2006525295 A JP2006525295 A JP 2006525295A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- sucralose
- crystals
- crystal
- length
- composition
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Images
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07H—SUGARS; DERIVATIVES THEREOF; NUCLEOSIDES; NUCLEOTIDES; NUCLEIC ACIDS
- C07H5/00—Compounds containing saccharide radicals in which the hetero bonds to oxygen have been replaced by the same number of hetero bonds to halogen, nitrogen, sulfur, selenium, or tellurium
- C07H5/02—Compounds containing saccharide radicals in which the hetero bonds to oxygen have been replaced by the same number of hetero bonds to halogen, nitrogen, sulfur, selenium, or tellurium to halogen
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07H—SUGARS; DERIVATIVES THEREOF; NUCLEOSIDES; NUCLEOTIDES; NUCLEIC ACIDS
- C07H1/00—Processes for the preparation of sugar derivatives
- C07H1/06—Separation; Purification
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- Biotechnology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Genetics & Genomics (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Saccharide Compounds (AREA)
- Enzymes And Modification Thereof (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Crystals, And After-Treatments Of Crystals (AREA)
- Peptides Or Proteins (AREA)
Abstract
Description
本発明は、改良された取扱い特性を有する安定なスクラロース結晶、および該結晶を作製する方法に関する。
スクラロース(4,1’,6’−トリクロロ−4,1’,6’−トリデオキシガラクトスクロース;ショ糖のものよりも数百倍強い甘味を有する甘味料)は、4,1’および6’位のヒドロキシル基を塩素で置換することによってショ糖から作製される。非常に反応性のある第一級ヒドロキシル基を含む他のヒドロキシル基を保存しつつ、特定のヒドロキシル基を塩素原子で選択的に置換する必要性のため、スクラロースの合成は技術的に興味深い。この合成への非常に多くのアプローチが開発されてきた。例えば、米国特許第4,362,869号、第4,826,962号、第4,980,463号および第5,141,860号(これらは参照によって本書に明白に援用される)を参照。
一側面において、本発明は、スクラロース溶液から安定なスクラロース結晶を生産する方法である。該方法は以下を含む:
スクラロース溶液のフィードストリーム(feed stream)をシステムに導入すること;
システムにおいて連続的にスクラロース結晶を形成させること;
システムからスクラロース結晶を含むスクラロース溶液のアウトプットストリーム(output stream)を除去すること;および
該アウトプットストリームの一部を連続的にシステムに再循環させ、スクラロース結晶をアウトプットストリームの残る部分から分離すること
ここにおいて、導入、除去および再循環の速度は、システムを通過するスクラロースが、システム中で少なくとも4時間の平均滞留時間を有するように制御され;そして
分離されたスクラロース結晶を約85°F以下の乾燥温度で乾燥する。
本発明は、図面を参照して説明される。このような図面は、制限よりもむしろ例証を意図し、本発明の説明を容易にするためにここに含まれる。本発明を実施するためのプロセス装置を示す図面は、実物大ではなく、工学的な図面としての使用を意図するのではない。
Claims (29)
- 安定なスクラロース結晶をスクラロース溶液から生成する方法であって、該方法は以下を含む:
スクラロース溶液のフィードストリームをシステムに導入すること;
該システムにおいて連続的にスクラロース結晶の形成を起こすこと;
該システムからスクラロース結晶を含むスクラロース溶液のアウトプットストリームを除去すること;および
該アウトプットストリームの一部を該システムに連続的に再循環させ、該アウトプットストリームの残る部分からスクラロース結晶を分離すること;
ここにおいて、該導入、除去および再循環の速度は、該システムを通過するスクラロースが、該システム中で少なくとも4時間の平均滞留時間を有するように制御され;そして
該分離されたスクラロース結晶を約85°F以下の乾燥温度で乾燥させる。 - 該導入、再循環および除去のステップの少なくとも1つが完全に連続的に実施される請求項1に記載の方法。
- 該導入、および除去のステップの少なくとも1つが断続的に実施される請求項1に記載の方法。
- 該導入ステップが、内容物において渦運動を作り出すために、該フィードストリームと該アウトプットストリームの再循環部分の少なくとも1種を該システムの内容物に接線的に導入することを含む請求項1に記載の方法。
- 該導入ステップの前に、該フィードストリームと該アウトプットストリームの再循環部分を合体することを更に含む請求項1に記載の方法。
- 該滞留時間が約6時間〜約50時間である請求項1に記載の方法。
- 該滞留時間が約12時間〜約24時間である請求項1に記載の方法。
- 該アウトプットストリームを除去するステップが、約2分〜約15分の該システムにおける液体のターンオーバー時間を付与する速さで実施される請求項1に記載の方法。
- 該アウトプットストリームを除去するステップが、約4分〜約8分の該システムにおける液体のターンオーバー時間を付与する速さで実施される請求項1に記載の方法。
- 該再循環が、該スクラロース結晶を少なくともその一部を破砕するために十分な機械的乱流(mechanical disturbance)に曝すことを含む請求項1に記載の方法。
- 該システムから水を除去することおよび該システムを冷却することの両方の1つによってスクラロース結晶の形成が引き起こされる請求項1に記載の方法。
- 該圧力および温度を制御するステップが、該システムにおいて水の一部を蒸発させるための該圧力および温度を選択することを含み、該方法は該システムから蒸発した水を除去することを更に含む、請求項1に記載の方法
- 該圧力が約0.7psi〜約1.2psiであり、該温度が約75°F〜約110°Fである請求項12に記載の方法。
- 圧力および温度を制御するステップが該システムにおける液体を冷却することを含む請求項1に記載の方法。
- スクラロース結晶を乾燥させるステップが、約50°F〜約70°F間の温度で実施され、分離された結晶が約0.2重量%〜約10重量%の含水率を有する請求項1に記載の方法。
- スクラロース結晶を分離するステップの後に、該結晶を約60°Fの温度で乾燥させることを更に含む請求項1に記載の方法。
- スクラロース結晶の少なくとも一部が、各々複数の結晶スクラロースドメインを含む、安定なスクラロース結晶を含む組成物。
- 42°よりも小さい安息角を有する請求項17に記載の組成物。
- スクラロース結晶各々が、結晶の長さ(結晶の長さはそれの最も長い寸法である)および該結晶の長さに対して直角で測定される最大結晶幅を有し、ここで該結晶の長さと最大結晶幅の比が平均で6よりも小さい請求項17に記載の組成物。
- スクラロース結晶各々が、その結晶の長さ(該結晶の長さは最も長い寸法である)および該結晶の長さに対して直角で測定される最大結晶幅を有し、ここで該結晶の長さと最大結晶幅の比が平均で4よりも小さい請求項17に記載の組成物。
- 該サンプルの90重量%が約30μm〜約150μmよりも小さい粒度を有し、10重量%が約3μm〜約40μmよりも小さい粒度を有する請求項17に記載の組成物。
- スクラロース結晶が、約0.2%〜約10%の含水率を有する請求項17に記載の組成物。
- スクラロース結晶が、概してテーパー状である(tapered)安定なスクラロース結晶を含む組成物。
- スクラロース結晶の各々が、結晶の長さ(結晶の長さはそれの最も長い寸法である)および該結晶の長さに対して直角で測定される最大結晶幅を有し、ここで該結晶の長さと最大結晶幅の比が平均で6よりも小さい請求項23に記載の組成物。
- スクラロース結晶の各々が、結晶の長さ(結晶の長さはそれの最も長い寸法である)および該結晶の長さに対して直角で測定される最大結晶幅を有し、ここで該結晶の長さと最大結晶幅の比が平均で4よりも小さい請求項23に記載の組成物。
- 該サンプルの90重量%が約30μm〜約150μmよりも小さい粒度を有し、10重量%が約3μm〜約40μmよりも小さい粒度を有する請求項23に記載の組成物。
- 42°よりも小さい安息角を有する請求項23に記載の組成物。
- 該スクラロース結晶が、約0.2%〜約10%の含水率を有する請求項23に記載の組成物。
- 請求項1の方法によって調製された安定なスクラロース結晶。
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US10/426,387 | 2003-04-30 | ||
US10/426,387 US6943248B2 (en) | 2003-04-30 | 2003-04-30 | Crystalline form of sucralose, and method for producing it |
PCT/GB2004/001759 WO2004096821A1 (en) | 2003-04-30 | 2004-04-26 | Improved crystalline form of sucralose, and method for producing it |
Related Child Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2011137098A Division JP2011225591A (ja) | 2003-04-30 | 2011-06-21 | 改良されたスクラロースの結晶形態およびその製造方法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2006525295A true JP2006525295A (ja) | 2006-11-09 |
JP4809763B2 JP4809763B2 (ja) | 2011-11-09 |
Family
ID=33309854
Family Applications (2)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2006506176A Expired - Fee Related JP4809763B2 (ja) | 2003-04-30 | 2004-04-26 | 改良されたスクラロースの結晶形態およびその製造方法 |
JP2011137098A Pending JP2011225591A (ja) | 2003-04-30 | 2011-06-21 | 改良されたスクラロースの結晶形態およびその製造方法 |
Family Applications After (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2011137098A Pending JP2011225591A (ja) | 2003-04-30 | 2011-06-21 | 改良されたスクラロースの結晶形態およびその製造方法 |
Country Status (14)
Country | Link |
---|---|
US (2) | US6943248B2 (ja) |
EP (2) | EP2567962A1 (ja) |
JP (2) | JP4809763B2 (ja) |
KR (1) | KR101088727B1 (ja) |
CN (1) | CN100378115C (ja) |
AR (1) | AR044135A1 (ja) |
AU (1) | AU2004234113B2 (ja) |
BR (1) | BRPI0409905A (ja) |
CA (1) | CA2523806C (ja) |
MX (1) | MXPA05011605A (ja) |
RU (1) | RU2005137179A (ja) |
TW (1) | TWI365881B (ja) |
WO (1) | WO2004096821A1 (ja) |
ZA (1) | ZA200508735B (ja) |
Families Citing this family (27)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US7750146B2 (en) * | 2005-03-18 | 2010-07-06 | Tate & Lyle Plc | Granular sucralose |
GB2450040A (en) * | 2006-03-22 | 2008-12-10 | Vb Medicare Pvt Ltd | Novel crystallization methods and novel crystalline and amorphous forms of halo-genated sugars |
US20070264403A1 (en) * | 2006-05-11 | 2007-11-15 | Nehmer Warren L | Sparkling agglomerated sweetener, and method of making it |
CN100591684C (zh) * | 2006-12-27 | 2010-02-24 | 盐城捷康三氯蔗糖制造有限公司 | 三氯蔗糖结晶方法 |
CN101260126B (zh) * | 2007-03-06 | 2010-12-22 | 盐城捷康三氯蔗糖制造有限公司 | 三氯蔗糖的结晶方法 |
AR070082A1 (es) * | 2008-01-04 | 2010-03-10 | Tate & Lyle Technology Ltd | Metodo para la produccion de sucralosa |
EP2254677A1 (en) * | 2008-03-20 | 2010-12-01 | Tate & Lyle Technology Limited | Removal of acids from tertiary amide solvents |
US8436157B2 (en) * | 2008-03-26 | 2013-05-07 | Tate & Lyle Technology Limited | Method for the production of sucralose |
WO2009137193A2 (en) * | 2008-04-03 | 2009-11-12 | Tate & Lyte Technology Ltd | Effect of carbohydrate concentration on sucralose extraction efficiency |
AR071134A1 (es) * | 2008-04-03 | 2010-05-26 | Tate & Lyle Technology Ltd | Cristalizacion de sucralosa a partir de chorros que contienen sucralosa |
US20090259036A1 (en) * | 2008-04-03 | 2009-10-15 | Tate & Lyle Technology Limited | Extraction of less polar impurities from sucralose containing aqueous feed streams |
US8497367B2 (en) * | 2008-04-03 | 2013-07-30 | Tate & Lyle Technology Limited | Sucralose purification process |
GB2468936B (en) | 2009-03-27 | 2011-09-07 | Mohamad Rami Radwan Jaber | Chlorination of sucrose-6-esters |
GB2469157B (en) | 2009-03-30 | 2011-07-06 | John Kerr | Process for removing dimethylamine during sucralose production |
GB2469158B (en) | 2009-03-31 | 2011-09-28 | Peter J Seaberg | Base-assisted formation of tin-sucrose adducts |
GB2474310B (en) | 2009-10-12 | 2012-02-29 | Tate & Lyle Technology Ltd | Process for the production of sucrose-6-ester |
GB2474311B (en) * | 2009-10-12 | 2012-10-17 | Tate & Lyle Technology Ltd | Low temperature, single solvent process for the production of sucrose-6-ester |
GB201110520D0 (en) | 2011-05-10 | 2011-08-03 | Tate & Lyle Technology Ltd | Extraction of carboxylic acids with tin compounds |
CN102391319B (zh) * | 2011-10-14 | 2015-01-07 | 山东三和维信生物科技有限公司 | 三氯蔗糖的结晶方法 |
CN103341339B (zh) * | 2013-07-09 | 2016-01-20 | 盐城捷康三氯蔗糖制造有限公司 | 一种高热稳定性三氯蔗糖及其制备方法 |
US10227367B2 (en) | 2013-12-16 | 2019-03-12 | Tate & Lyle Technology Limited | Chlorination of sucrose-6-esters |
WO2016020635A1 (en) | 2014-08-08 | 2016-02-11 | Tate & Lyle Technology Limited | Chlorination of sucrose-6-esters |
GB2536480B (en) | 2015-03-17 | 2019-09-04 | Tate & Lyle Tech Ltd | DMF Distillation |
GB2551591B (en) | 2016-06-23 | 2019-08-07 | Tate & Lyle Tech Ltd | Liquid-liquid extraction of DMF |
CN111138502B (zh) * | 2019-12-31 | 2022-01-11 | 山东三和维信生物科技有限公司 | 大颗粒三氯蔗糖的结晶工艺 |
MX2023003704A (es) * | 2020-09-30 | 2023-05-09 | Anhui Jinhe Ind Co Ltd | Método de purificación de sucralosa. |
CN114989231B (zh) * | 2022-06-20 | 2023-04-25 | 新琪安科技股份有限公司 | 一种三氯蔗糖的结晶方法 |
Citations (12)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS5654434A (en) * | 1979-10-11 | 1981-05-14 | Kohjin Co Ltd | Radiation and far ultraviolet ray sensitive positive type resist method |
JPS6374466A (ja) * | 1986-07-15 | 1988-04-04 | テイト アンド ライル パブリツク リミテツド コンパニ− | 甘味料 |
JPH0228000A (ja) * | 1988-07-15 | 1990-01-30 | Itochu Seito Kk | 糖液の清浄方法 |
JPH0367596A (ja) * | 1989-06-16 | 1991-03-22 | Roquette Freres | 新規なキシロース製造方法 |
JPH03168100A (ja) * | 1989-11-29 | 1991-07-19 | Nippon Beet Sugar Mfg Co Ltd | 蔗糖の回収方法及び回収装置 |
US5530106A (en) * | 1993-03-12 | 1996-06-25 | Mcneil-Ppc, Inc. | Recovery of sucralose intermediates |
JPH08208679A (ja) * | 1994-10-17 | 1996-08-13 | Mcneil Ppc Inc | 結晶性スクラロース−6−エステルの中間体単離を伴わないスクラロースの産生 |
JPH11116588A (ja) * | 1997-10-16 | 1999-04-27 | Hayashibara Biochem Lab Inc | トレハロース及び糖アルコールの製造方法 |
JPH11511454A (ja) * | 1995-08-23 | 1999-10-05 | テイト アンド ライル パブリック リミテッド カンパニー | 固形スクラロース |
JP2000232900A (ja) * | 1999-02-16 | 2000-08-29 | Showa Sangyo Co Ltd | 無水結晶ぶどう糖の製造方法 |
JP2001157600A (ja) * | 1999-12-02 | 2001-06-12 | Tsukishima Kikai Co Ltd | 限外ろ過処理およびクロマト分離を含む甘蔗からの直接精糖法 |
JP2005526767A (ja) * | 2002-03-08 | 2005-09-08 | テート アンド ライル パブリック リミテッド カンパニー | スクラロースの純度および収率を改善するためのプロセス |
Family Cites Families (12)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP0030804B1 (en) * | 1979-12-18 | 1983-10-19 | TATE & LYLE PUBLIC LIMITED COMPANY | Crystalline 4,1',6'-trichloro-4,1',6'-trideoxy-galactosucrose |
DE3062467D1 (en) * | 1979-12-20 | 1983-04-28 | Tate & Lyle Plc | Process for the preparation of 4,1',6'-trichloro-4,1',6'-trideoxy-galactosucrose |
GB8525953D0 (en) * | 1985-10-21 | 1985-11-27 | Mcneilab Inc | Preparation of galactopyranoside |
GB8525871D0 (en) * | 1985-10-21 | 1985-11-27 | Tate & Lyle Plc | Chemical compound |
GB8525954D0 (en) * | 1985-10-21 | 1985-11-27 | Mcneilab Inc | Chlorination of carbohydrates &c alcohols |
GB8622342D0 (en) * | 1986-09-17 | 1986-10-22 | Tate & Lyle Plc | Process |
US4950746A (en) * | 1988-07-18 | 1990-08-21 | Noramco, Inc. | Process for synthesizing sucrose derivatives by regioselective reaction |
GB8818430D0 (en) * | 1988-08-03 | 1988-09-07 | Tate & Lyle Plc | Process |
GB8822674D0 (en) * | 1988-09-27 | 1988-11-02 | Tate & Lyle Plc | Preparation of acylated sucrose derivatives |
US4980463A (en) * | 1989-07-18 | 1990-12-25 | Noramco, Inc. | Sucrose-6-ester chlorination |
US5136031A (en) * | 1990-07-09 | 1992-08-04 | Tate & Lyle Public Limited Company | Chlorination of sugars |
AU2691802A (en) * | 2000-11-17 | 2002-05-27 | Mcneil Ppc Inc | Improved sucralose composition and process for its preparation |
-
2003
- 2003-04-30 US US10/426,387 patent/US6943248B2/en not_active Expired - Lifetime
-
2004
- 2004-04-26 RU RU2005137179/04A patent/RU2005137179A/ru not_active Application Discontinuation
- 2004-04-26 WO PCT/GB2004/001759 patent/WO2004096821A1/en active Application Filing
- 2004-04-26 BR BRPI0409905-2A patent/BRPI0409905A/pt not_active IP Right Cessation
- 2004-04-26 KR KR1020057020558A patent/KR101088727B1/ko not_active IP Right Cessation
- 2004-04-26 CA CA2523806A patent/CA2523806C/en not_active Expired - Fee Related
- 2004-04-26 MX MXPA05011605A patent/MXPA05011605A/es active IP Right Grant
- 2004-04-26 EP EP12185694A patent/EP2567962A1/en not_active Withdrawn
- 2004-04-26 JP JP2006506176A patent/JP4809763B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2004-04-26 EP EP04729457A patent/EP1618118B1/en not_active Expired - Lifetime
- 2004-04-26 AU AU2004234113A patent/AU2004234113B2/en not_active Ceased
- 2004-04-26 CN CNB2004800110383A patent/CN100378115C/zh not_active Expired - Fee Related
- 2004-04-29 TW TW093112005A patent/TWI365881B/zh not_active IP Right Cessation
- 2004-04-29 AR ARP040101469A patent/AR044135A1/es unknown
-
2005
- 2005-05-13 US US11/128,501 patent/US20050203290A1/en not_active Abandoned
- 2005-10-27 ZA ZA200508735A patent/ZA200508735B/en unknown
-
2011
- 2011-06-21 JP JP2011137098A patent/JP2011225591A/ja active Pending
Patent Citations (12)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS5654434A (en) * | 1979-10-11 | 1981-05-14 | Kohjin Co Ltd | Radiation and far ultraviolet ray sensitive positive type resist method |
JPS6374466A (ja) * | 1986-07-15 | 1988-04-04 | テイト アンド ライル パブリツク リミテツド コンパニ− | 甘味料 |
JPH0228000A (ja) * | 1988-07-15 | 1990-01-30 | Itochu Seito Kk | 糖液の清浄方法 |
JPH0367596A (ja) * | 1989-06-16 | 1991-03-22 | Roquette Freres | 新規なキシロース製造方法 |
JPH03168100A (ja) * | 1989-11-29 | 1991-07-19 | Nippon Beet Sugar Mfg Co Ltd | 蔗糖の回収方法及び回収装置 |
US5530106A (en) * | 1993-03-12 | 1996-06-25 | Mcneil-Ppc, Inc. | Recovery of sucralose intermediates |
JPH08208679A (ja) * | 1994-10-17 | 1996-08-13 | Mcneil Ppc Inc | 結晶性スクラロース−6−エステルの中間体単離を伴わないスクラロースの産生 |
JPH11511454A (ja) * | 1995-08-23 | 1999-10-05 | テイト アンド ライル パブリック リミテッド カンパニー | 固形スクラロース |
JPH11116588A (ja) * | 1997-10-16 | 1999-04-27 | Hayashibara Biochem Lab Inc | トレハロース及び糖アルコールの製造方法 |
JP2000232900A (ja) * | 1999-02-16 | 2000-08-29 | Showa Sangyo Co Ltd | 無水結晶ぶどう糖の製造方法 |
JP2001157600A (ja) * | 1999-12-02 | 2001-06-12 | Tsukishima Kikai Co Ltd | 限外ろ過処理およびクロマト分離を含む甘蔗からの直接精糖法 |
JP2005526767A (ja) * | 2002-03-08 | 2005-09-08 | テート アンド ライル パブリック リミテッド カンパニー | スクラロースの純度および収率を改善するためのプロセス |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
RU2005137179A (ru) | 2006-03-27 |
TW200510439A (en) | 2005-03-16 |
EP1618118B1 (en) | 2013-04-03 |
KR20060008941A (ko) | 2006-01-27 |
KR101088727B1 (ko) | 2011-12-01 |
BRPI0409905A (pt) | 2006-04-25 |
US6943248B2 (en) | 2005-09-13 |
CN1777617A (zh) | 2006-05-24 |
AU2004234113B2 (en) | 2011-01-20 |
CN100378115C (zh) | 2008-04-02 |
JP4809763B2 (ja) | 2011-11-09 |
TWI365881B (en) | 2012-06-11 |
EP2567962A1 (en) | 2013-03-13 |
AU2004234113A1 (en) | 2004-11-11 |
ZA200508735B (en) | 2006-07-26 |
MXPA05011605A (es) | 2006-01-23 |
US20050203290A1 (en) | 2005-09-15 |
CA2523806C (en) | 2012-10-02 |
AR044135A1 (es) | 2005-08-24 |
EP1618118A1 (en) | 2006-01-25 |
WO2004096821A1 (en) | 2004-11-11 |
JP2011225591A (ja) | 2011-11-10 |
US20040220398A1 (en) | 2004-11-04 |
CA2523806A1 (en) | 2004-11-11 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP4809763B2 (ja) | 改良されたスクラロースの結晶形態およびその製造方法 | |
TWI419651B (zh) | 甜菊糖雙苷A(rebaudioside A)組成物及純化甜菊糖雙苷A之方法 | |
TWI675623B (zh) | 阿洛酮糖結晶和包含阿洛酮糖結晶之甜味劑組成物以及製備阿洛酮糖結晶之方法 | |
JP5483396B2 (ja) | マルチトールの蒸発結晶化方法 | |
JP2010528029A (ja) | ステビオシドの多形及び無定形形態、これらの配合方法、並びに使用法 | |
JP2023001356A (ja) | アルロース結晶化用組成物 | |
WO2021239813A1 (en) | Crystallization of allulose under reduced pressure | |
EA000011B1 (ru) | Безводный хлоргидрат цилпатерола в кристаллизованной форме, способ его получения (его варианты), моногидрат и тригидрат хлоргидрата цилпатерола в качестве промежуточных продуктов | |
WO2008012831A2 (en) | Novel crystallization methods and novel crystalline and amorphous forms of halogenated sugars | |
US10968167B2 (en) | 2,2,2-trifluoroacetic acid 1-(2,4-Dimethylphenyl)-2-[(3-methoxyphenyl)methylene] hydrazide polymorphs and method of making the same | |
WO2020015763A1 (zh) | 一种二丁酰环磷腺苷钙盐的晶体 | |
CN113200810B (zh) | 一种番茄红素晶体及番茄红素结晶工艺 | |
CN108191836A (zh) | 一种低静电厄贝沙坦原料药的制备方法 | |
AU2023201795A1 (en) | Functional crystalline sweetener | |
Laila et al. | Crystallization of D-fructrose Anhydride III (DFA III) in Batch Cooling Crystallization System: the Influence of Initial Supersaturation | |
SU1723035A1 (ru) | Способ получени крупнокристаллической поваренной соли | |
Martins et al. | Tuning of Operating Conditions in View to Access To a Single Polymorph by Spray Drying | |
BR102012013327B1 (pt) | cristalização de xilitol em água- etanol utilizando xilitol e sílica (nanoparticulada) pirogênica como semente | |
DE1035145B (de) | Verfahren zur Reinigung von Rohmelamin |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20070316 |
|
A711 | Notification of change in applicant |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A711 Effective date: 20100702 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20101019 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20110119 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A821 Effective date: 20110121 |
|
A02 | Decision of refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02 Effective date: 20110222 |
|
RD03 | Notification of appointment of power of attorney |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A7423 Effective date: 20110520 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20110621 |
|
A911 | Transfer to examiner for re-examination before appeal (zenchi) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A911 Effective date: 20110629 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20110726 |
|
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20110819 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20140826 Year of fee payment: 3 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
S531 | Written request for registration of change of domicile |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313531 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20140826 Year of fee payment: 3 |
|
R350 | Written notification of registration of transfer |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R350 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |