JP2011225591A - 改良されたスクラロースの結晶形態およびその製造方法 - Google Patents
改良されたスクラロースの結晶形態およびその製造方法 Download PDFInfo
- Publication number
- JP2011225591A JP2011225591A JP2011137098A JP2011137098A JP2011225591A JP 2011225591 A JP2011225591 A JP 2011225591A JP 2011137098 A JP2011137098 A JP 2011137098A JP 2011137098 A JP2011137098 A JP 2011137098A JP 2011225591 A JP2011225591 A JP 2011225591A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- sucralose
- crystals
- crystal
- length
- composition
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Images
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07H—SUGARS; DERIVATIVES THEREOF; NUCLEOSIDES; NUCLEOTIDES; NUCLEIC ACIDS
- C07H1/00—Processes for the preparation of sugar derivatives
- C07H1/06—Separation; Purification
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07H—SUGARS; DERIVATIVES THEREOF; NUCLEOSIDES; NUCLEOTIDES; NUCLEIC ACIDS
- C07H5/00—Compounds containing saccharide radicals in which the hetero bonds to oxygen have been replaced by the same number of hetero bonds to halogen, nitrogen, sulfur, selenium, or tellurium
- C07H5/02—Compounds containing saccharide radicals in which the hetero bonds to oxygen have been replaced by the same number of hetero bonds to halogen, nitrogen, sulfur, selenium, or tellurium to halogen
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- Biotechnology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Genetics & Genomics (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Saccharide Compounds (AREA)
- Enzymes And Modification Thereof (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Peptides Or Proteins (AREA)
- Crystals, And After-Treatments Of Crystals (AREA)
Abstract
【解決手段】容器の内容物の連続的な除去および再循環を付与し、システム中のスクラロースに長い滞留時間を付与する工程によって水溶液からスクラロースを連続的に結晶化する方法。このようにして形成された結晶は、比較的低い長さ/直径の比であり、非対称な形態を有し、優れた安定性を示す。より大きな結晶は特に、先行技術の製品におけるロッド状のより大きな結晶と比較してテーパー状である。
【選択図】なし
Description
本発明は、改良された取扱い特性を有する安定なスクラロース結晶、および該結晶を作製する方法に関する。
スクラロース(4,1’,6’−トリクロロ−4,1’,6’−トリデオキシガラクトスクロース;ショ糖のものよりも数百倍強い甘味を有する甘味料)は、4,1’および6’位のヒドロキシル基を塩素で置換することによってショ糖から作製される。非常に反応性のある第一級ヒドロキシル基を含む他のヒドロキシル基を保存しつつ、特定のヒドロキシル基を塩素原子で選択的に置換する必要性のため、スクラロースの合成は技術的に興味深い。この合成への非常に多くのアプローチが開発されてきた。例えば、米国特許第4,362,869号、第4,826,962号、第4,980,463号および第5,141,860号(これらは参照によって本書に明白に援用される)を参照。
いようにすることを含む。
一側面において、本発明は、スクラロース溶液から安定なスクラロース結晶を生産する方法である。該方法は以下を含む:
スクラロース溶液のフィードストリーム(feed stream)をシステムに導入すること;
システムにおいて連続的にスクラロース結晶を形成させること;
システムからスクラロース結晶を含むスクラロース溶液のアウトプットストリー
ム(output stream)を除去すること;および
該アウトプットストリームの一部を連続的にシステムに再循環させ、スクラロー
ス結晶をアウトプットストリームの残る部分から分離すること
ここにおいて、導入、除去および再循環の速度は、システムを通過するスクラロースが、システム中で少なくとも4時間の平均滞留時間を有するように制御され;そして
分離されたスクラロース結晶を約85°F以下の乾燥温度で乾燥する。
本発明は、図面を参照して説明される。このような図面は、制限よりもむしろ例証を意図し、本発明の説明を容易にするためにここに含まれる。本発明を実施するためのプロセス装置を示す図面は、実物大ではなく、工学的な図面としての使用を意図するのではない。
の水溶液12を含む。再循環ポンプ14は、再循環ストリーム16として容器10からアウトレットストリームの一部を再循環させ、これは熱交換器18を通過し加熱され、クリスタライザー容器10に戻され、このようにしてスクラロース結晶の循環の存在を提供する。外的な熱交換器が図1に示されるが(熱交換器18)、他の加熱の方法もまた、使用され得る(例えば、容器10上の内的に加熱コイルまたは加熱ジャケット)。容器10からのアウトレットストリームの一部は、遠心ポンプ(centrifuge pump)20によって引
き出され、結晶分離機(例えば遠心器22)に送られ、これは母液26から水分を含むスクラロース結晶24を分離する。この母液は別個のクリスタライザーユニット(示されていない)に渡され、容器10に戻される、破棄される又はこれらの組み合わせである。水分を含むスクラロース結晶24は、最終産物として乾燥したスクラロース結晶42(以下にさらに説明される)を提供するために、乾燥機40を通過される。
トリーム16の温度を制御することによって、および/または水を除去することによって)スクラロースの濃度は、飽和点まで上昇させられ、結果として更なるスクラロース結晶の形成を生じる。新たな水性スクラロースがクリスタライザー容器にフィードストリーム36として導入され、これはこの実施形態においては再循環ストリーム16に添加される。任意の撹拌器アセンブリ38が、懸濁したスクラロース結晶13の循環の維持を促進するため、および/またはその結晶の少なくとも一部を破砕するために、スクラロース溶液12の循環および/または乱流を増加するために使用されてもよい。
リスタライザーシステムに導入されてもよい。当業者は、より高い又はより低いスクラロースの濃度およびより高い又はより低い温度も、本発明の教示から逸脱することなく使用され得ることを理解する。
および断続的な運転の両方を包含すると理解される。如何なる特別な説明または理論によって拘束されることを意図することなく、本出願人は、ここに記載されるように与えられる連続的なターンオーバーが、本発明に従ったスクラロース結晶の形成に重要であると考える。
Continuous Fluid Bed Dryer(ニュージャージー州、New BrunswickのProcedyne Corporationから入手可能)である。本発明に従った使用に適した他の乾燥機は、2002年8月29日に公開された米国特許出願公開番号第2002/0120134 A1(参照によって本書に援用される)に記載される。乾燥機への供給は、エアロック(air lock)として働く回転バルブを通る。Procedyne乾燥機を使用して、空気は底の分配器からスクラロース結晶を通って供給され、それによって床を流動化し、セラミックフィルターを通って乾燥機から出る。その空気は冷却され、湿気が凝縮することを可能にし、再圧縮され、特定の温度に加熱され、そして乾燥機の底へ再度入るように戻される。窒素が空気の代わりに乾燥媒体として使用されてもよい。乾燥機中の流動化したスクラロース結晶層が一定のレベルに達した時、それは吐出管から溢れ、そして別のエアロックに入り、後に保存用に集められる。乾燥したスクラロース結晶42の含水率は、約0.2%〜約10%であり得る(典型的には約0.5%)。
雰囲気中に維持され、定期的にサンプリングされる。各々のサンプルは、水中に溶解され、10%溶液のpHが、pHが1単位降下する(僅かなスクラロースの分解を示す)経過時間を測定するために追跡される。伝統的な方法で作製された結晶は、この試験において少なくとも3日までこのような分解が示されなければ安定だと考えられた。これは、約8年の周囲条件下での貯蔵寿命と同等であると考えられる。
あるテーパー状のセグメントによって特徴付けられる傾向がある。結晶の多くは単一のテーパー状のセグメントを含み。結晶の殆どは明らかな対称性のない不規則な形状である。
。機器のアライメントを調べるためにシリコンスタンダードが分析された。XRD−6000v.4.1を用いてデータは集められ分析された。
る。このような熱交換器は多くの製造業者から広く入手可能であり、当該業界において良く知られている。熱交換器は、0.5インチ〜1.5インチのチューブサイズを有し、2〜5フィートのスタティック液体ヘッドが交換器上に維持されるようにクリスタライザー容器10に対して位置決めされ、これによって水蒸気が容器のヘッドスペースに入る前に加熱された再循環ストリームから早期に急速に流れるのを防ぐ。典型的に、該システム中の液体の沸騰は、スクラロース結晶の制御されない核生成(nucleation)およびクリスタライザーの内側の表面上でスクラロース結晶のエンクラステーション(encrustations)
の形成を回避するために最小限に抑えられる。
0重量%が62μmよりも小さい粒度を有し、一方で10重量%が約4μmよりも小さい粒度を有し、30μmの平均を保持するような粒度分布を有する。
詳細においてなされ得る。
Claims (29)
- 安定なスクラロース結晶をスクラロース溶液から生成する方法であって、該方法は以下を含む:
スクラロース溶液のフィードストリームをシステムに導入すること;
該システムにおいて連続的にスクラロース結晶の形成を起こすこと;
該システムからスクラロース結晶を含むスクラロース溶液のアウトプットストリームを除去すること;および
該アウトプットストリームの一部を該システムに連続的に再循環させ、該アウトプットストリームの残る部分からスクラロース結晶を分離すること;
ここにおいて、該導入、除去および再循環の速度は、該システムを通過するスクラロースが、該システム中で少なくとも4時間の平均滞留時間を有するように制御され;そして該分離されたスクラロース結晶を約85°F以下の乾燥温度で乾燥させる。 - 該導入、再循環および除去のステップの少なくとも1つが完全に連続的に実施される請求項1に記載の方法。
- 該導入、および除去のステップの少なくとも1つが断続的に実施される請求項1に記載の方法。
- 該導入ステップが、内容物において渦運動を作り出すために、該フィードストリームと該アウトプットストリームの再循環部分の少なくとも1種を該システムの内容物に接線的に導入することを含む請求項1に記載の方法。
- 該導入ステップの前に、該フィードストリームと該アウトプットストリームの再循環部分を合体することを更に含む請求項1に記載の方法。
- 該滞留時間が約6時間〜約50時間である請求項1に記載の方法。
- 該滞留時間が約12時間〜約24時間である請求項1に記載の方法。
- 該アウトプットストリームを除去するステップが、約2分〜約15分の該システムにおける液体のターンオーバー時間を付与する速さで実施される請求項1に記載の方法。
- 該アウトプットストリームを除去するステップが、約4分〜約8分の該システムにおける液体のターンオーバー時間を付与する速さで実施される請求項1に記載の方法。
- 該再循環が、該スクラロース結晶を少なくともその一部を破砕するために十分な機械的乱流(mechanical disturbance)に曝すことを含む請求項1に記載の方法。
- 該システムから水を除去することおよび該システムを冷却することの両方の1つによってスクラロース結晶の形成が引き起こされる請求項1に記載の方法。
- 該圧力および温度を制御するステップが、該システムにおいて水の一部を蒸発させるための該圧力および温度を選択することを含み、該方法は該システムから蒸発した水を除去することを更に含む、請求項1に記載の方法
- 該圧力が約0.7psi〜約1.2psiであり、該温度が約75°F〜約110°Fである請求項12に記載の方法。
- 圧力および温度を制御するステップが該システムにおける液体を冷却することを含む請求項1に記載の方法。
- スクラロース結晶を乾燥させるステップが、約50°F〜約70°F間の温度で実施され、分離された結晶が約0.2重量%〜約10重量%の含水率を有する請求項1に記載の方法。
- スクラロース結晶を分離するステップの後に、該結晶を約60°Fの温度で乾燥させることを更に含む請求項1に記載の方法。
- スクラロース結晶の少なくとも一部が、各々複数の結晶スクラロースドメインを含む、安定なスクラロース結晶を含む組成物。
- 42°よりも小さい安息角を有する請求項17に記載の組成物。
- スクラロース結晶各々が、結晶の長さ(結晶の長さはそれの最も長い寸法である)および該結晶の長さに対して直角で測定される最大結晶幅を有し、ここで該結晶の長さと最大結晶幅の比が平均で6よりも小さい請求項17に記載の組成物。
- スクラロース結晶各々が、その結晶の長さ(該結晶の長さは最も長い寸法である)および該結晶の長さに対して直角で測定される最大結晶幅を有し、ここで該結晶の長さと最大結晶幅の比が平均で4よりも小さい請求項17に記載の組成物。
- 該サンプルの90重量%が約30μm〜約150μmよりも小さい粒度を有し、10重量%が約3μm〜約40μmよりも小さい粒度を有する請求項17に記載の組成物。
- スクラロース結晶が、約0.2%〜約10%の含水率を有する請求項17に記載の組成物。
- スクラロース結晶が、概してテーパー状である(tapered)安定なスクラロース結晶を含
む組成物。 - スクラロース結晶の各々が、結晶の長さ(結晶の長さはそれの最も長い寸法である)および該結晶の長さに対して直角で測定される最大結晶幅を有し、ここで該結晶の長さと最大結晶幅の比が平均で6よりも小さい請求項23に記載の組成物。
- スクラロース結晶の各々が、結晶の長さ(結晶の長さはそれの最も長い寸法である)および該結晶の長さに対して直角で測定される最大結晶幅を有し、ここで該結晶の長さと最大結晶幅の比が平均で4よりも小さい請求項23に記載の組成物。
- 該サンプルの90重量%が約30μm〜約150μmよりも小さい粒度を有し、10重量%が約3μm〜約40μmよりも小さい粒度を有する請求項23に記載の組成物。
- 42°よりも小さい安息角を有する請求項23に記載の組成物。
- 該スクラロース結晶が、約0.2%〜約10%の含水率を有する請求項23に記載の組成物。
- 請求項1の方法によって調製された安定なスクラロース結晶。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US10/426,387 | 2003-04-30 | ||
US10/426,387 US6943248B2 (en) | 2003-04-30 | 2003-04-30 | Crystalline form of sucralose, and method for producing it |
Related Parent Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2006506176A Division JP4809763B2 (ja) | 2003-04-30 | 2004-04-26 | 改良されたスクラロースの結晶形態およびその製造方法 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2011225591A true JP2011225591A (ja) | 2011-11-10 |
Family
ID=33309854
Family Applications (2)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2006506176A Expired - Fee Related JP4809763B2 (ja) | 2003-04-30 | 2004-04-26 | 改良されたスクラロースの結晶形態およびその製造方法 |
JP2011137098A Pending JP2011225591A (ja) | 2003-04-30 | 2011-06-21 | 改良されたスクラロースの結晶形態およびその製造方法 |
Family Applications Before (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2006506176A Expired - Fee Related JP4809763B2 (ja) | 2003-04-30 | 2004-04-26 | 改良されたスクラロースの結晶形態およびその製造方法 |
Country Status (14)
Country | Link |
---|---|
US (2) | US6943248B2 (ja) |
EP (2) | EP2567962A1 (ja) |
JP (2) | JP4809763B2 (ja) |
KR (1) | KR101088727B1 (ja) |
CN (1) | CN100378115C (ja) |
AR (1) | AR044135A1 (ja) |
AU (1) | AU2004234113B2 (ja) |
BR (1) | BRPI0409905A (ja) |
CA (1) | CA2523806C (ja) |
MX (1) | MXPA05011605A (ja) |
RU (1) | RU2005137179A (ja) |
TW (1) | TWI365881B (ja) |
WO (1) | WO2004096821A1 (ja) |
ZA (1) | ZA200508735B (ja) |
Families Citing this family (27)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US7750146B2 (en) * | 2005-03-18 | 2010-07-06 | Tate & Lyle Plc | Granular sucralose |
GB2450040A (en) * | 2006-03-22 | 2008-12-10 | Vb Medicare Pvt Ltd | Novel crystallization methods and novel crystalline and amorphous forms of halo-genated sugars |
US20070264403A1 (en) * | 2006-05-11 | 2007-11-15 | Nehmer Warren L | Sparkling agglomerated sweetener, and method of making it |
CN100591684C (zh) * | 2006-12-27 | 2010-02-24 | 盐城捷康三氯蔗糖制造有限公司 | 三氯蔗糖结晶方法 |
CN101260126B (zh) * | 2007-03-06 | 2010-12-22 | 盐城捷康三氯蔗糖制造有限公司 | 三氯蔗糖的结晶方法 |
AR070082A1 (es) * | 2008-01-04 | 2010-03-10 | Tate & Lyle Technology Ltd | Metodo para la produccion de sucralosa |
KR20100130219A (ko) * | 2008-03-20 | 2010-12-10 | 테이트 앤드 라일 테크놀러지 리미티드 | 3급 아미드 용매로부터 산을 제거하는 방법 |
US8436157B2 (en) * | 2008-03-26 | 2013-05-07 | Tate & Lyle Technology Limited | Method for the production of sucralose |
AR071134A1 (es) * | 2008-04-03 | 2010-05-26 | Tate & Lyle Technology Ltd | Cristalizacion de sucralosa a partir de chorros que contienen sucralosa |
US20090259036A1 (en) * | 2008-04-03 | 2009-10-15 | Tate & Lyle Technology Limited | Extraction of less polar impurities from sucralose containing aqueous feed streams |
US8497367B2 (en) * | 2008-04-03 | 2013-07-30 | Tate & Lyle Technology Limited | Sucralose purification process |
US8212022B2 (en) * | 2008-04-03 | 2012-07-03 | Tate & Lyle Technology Limited | Effect of carbohydrate concentration on sucralose extraction efficiency |
GB2468936B (en) | 2009-03-27 | 2011-09-07 | Mohamad Rami Radwan Jaber | Chlorination of sucrose-6-esters |
GB2469157B (en) | 2009-03-30 | 2011-07-06 | John Kerr | Process for removing dimethylamine during sucralose production |
GB2469158B (en) | 2009-03-31 | 2011-09-28 | Peter J Seaberg | Base-assisted formation of tin-sucrose adducts |
GB2474310B (en) | 2009-10-12 | 2012-02-29 | Tate & Lyle Technology Ltd | Process for the production of sucrose-6-ester |
GB2474311B (en) | 2009-10-12 | 2012-10-17 | Tate & Lyle Technology Ltd | Low temperature, single solvent process for the production of sucrose-6-ester |
GB201110520D0 (en) | 2011-05-10 | 2011-08-03 | Tate & Lyle Technology Ltd | Extraction of carboxylic acids with tin compounds |
CN102391319B (zh) * | 2011-10-14 | 2015-01-07 | 山东三和维信生物科技有限公司 | 三氯蔗糖的结晶方法 |
CN103341339B (zh) * | 2013-07-09 | 2016-01-20 | 盐城捷康三氯蔗糖制造有限公司 | 一种高热稳定性三氯蔗糖及其制备方法 |
US10227367B2 (en) | 2013-12-16 | 2019-03-12 | Tate & Lyle Technology Limited | Chlorination of sucrose-6-esters |
GB2544217B (en) | 2014-08-08 | 2020-03-25 | Tate & Lyle Tech Ltd | Chlorination of sucrose-6-esters |
GB2536480B (en) | 2015-03-17 | 2019-09-04 | Tate & Lyle Tech Ltd | DMF Distillation |
GB2551591B (en) | 2016-06-23 | 2019-08-07 | Tate & Lyle Tech Ltd | Liquid-liquid extraction of DMF |
CN111138502B (zh) * | 2019-12-31 | 2022-01-11 | 山东三和维信生物科技有限公司 | 大颗粒三氯蔗糖的结晶工艺 |
MX2023003704A (es) * | 2020-09-30 | 2023-05-09 | Anhui Jinhe Ind Co Ltd | Método de purificación de sucralosa. |
CN114989231B (zh) * | 2022-06-20 | 2023-04-25 | 新琪安科技股份有限公司 | 一种三氯蔗糖的结晶方法 |
Citations (12)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS5654434A (en) * | 1979-10-11 | 1981-05-14 | Kohjin Co Ltd | Radiation and far ultraviolet ray sensitive positive type resist method |
JPS6374466A (ja) * | 1986-07-15 | 1988-04-04 | テイト アンド ライル パブリツク リミテツド コンパニ− | 甘味料 |
JPH0228000A (ja) * | 1988-07-15 | 1990-01-30 | Itochu Seito Kk | 糖液の清浄方法 |
JPH0367596A (ja) * | 1989-06-16 | 1991-03-22 | Roquette Freres | 新規なキシロース製造方法 |
JPH03168100A (ja) * | 1989-11-29 | 1991-07-19 | Nippon Beet Sugar Mfg Co Ltd | 蔗糖の回収方法及び回収装置 |
US5530106A (en) * | 1993-03-12 | 1996-06-25 | Mcneil-Ppc, Inc. | Recovery of sucralose intermediates |
JPH08208679A (ja) * | 1994-10-17 | 1996-08-13 | Mcneil Ppc Inc | 結晶性スクラロース−6−エステルの中間体単離を伴わないスクラロースの産生 |
JPH11116588A (ja) * | 1997-10-16 | 1999-04-27 | Hayashibara Biochem Lab Inc | トレハロース及び糖アルコールの製造方法 |
JPH11511454A (ja) * | 1995-08-23 | 1999-10-05 | テイト アンド ライル パブリック リミテッド カンパニー | 固形スクラロース |
JP2000232900A (ja) * | 1999-02-16 | 2000-08-29 | Showa Sangyo Co Ltd | 無水結晶ぶどう糖の製造方法 |
JP2001157600A (ja) * | 1999-12-02 | 2001-06-12 | Tsukishima Kikai Co Ltd | 限外ろ過処理およびクロマト分離を含む甘蔗からの直接精糖法 |
JP2005526767A (ja) * | 2002-03-08 | 2005-09-08 | テート アンド ライル パブリック リミテッド カンパニー | スクラロースの純度および収率を改善するためのプロセス |
Family Cites Families (12)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE3065399D1 (en) * | 1979-12-18 | 1983-11-24 | Tate & Lyle Plc | Crystalline 4,1',6'-trichloro-4,1',6'-trideoxy-galactosucrose |
EP0031651B1 (en) * | 1979-12-20 | 1983-03-23 | TATE & LYLE PUBLIC LIMITED COMPANY | Process for the preparation of 4,1',6'-trichloro-4,1',6'-trideoxy-galactosucrose |
GB8525871D0 (en) * | 1985-10-21 | 1985-11-27 | Tate & Lyle Plc | Chemical compound |
GB8525953D0 (en) * | 1985-10-21 | 1985-11-27 | Mcneilab Inc | Preparation of galactopyranoside |
GB8525954D0 (en) * | 1985-10-21 | 1985-11-27 | Mcneilab Inc | Chlorination of carbohydrates &c alcohols |
GB8622342D0 (en) * | 1986-09-17 | 1986-10-22 | Tate & Lyle Plc | Process |
US4950746A (en) * | 1988-07-18 | 1990-08-21 | Noramco, Inc. | Process for synthesizing sucrose derivatives by regioselective reaction |
GB8818430D0 (en) * | 1988-08-03 | 1988-09-07 | Tate & Lyle Plc | Process |
GB8822674D0 (en) * | 1988-09-27 | 1988-11-02 | Tate & Lyle Plc | Preparation of acylated sucrose derivatives |
US4980463A (en) * | 1989-07-18 | 1990-12-25 | Noramco, Inc. | Sucrose-6-ester chlorination |
US5136031A (en) * | 1990-07-09 | 1992-08-04 | Tate & Lyle Public Limited Company | Chlorination of sugars |
US6646121B2 (en) * | 2000-11-17 | 2003-11-11 | Mcneil-Ppc, Inc. | Sucralose composition and process for its preparation |
-
2003
- 2003-04-30 US US10/426,387 patent/US6943248B2/en not_active Expired - Lifetime
-
2004
- 2004-04-26 RU RU2005137179/04A patent/RU2005137179A/ru not_active Application Discontinuation
- 2004-04-26 BR BRPI0409905-2A patent/BRPI0409905A/pt not_active IP Right Cessation
- 2004-04-26 JP JP2006506176A patent/JP4809763B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2004-04-26 CA CA2523806A patent/CA2523806C/en not_active Expired - Fee Related
- 2004-04-26 EP EP12185694A patent/EP2567962A1/en not_active Withdrawn
- 2004-04-26 AU AU2004234113A patent/AU2004234113B2/en not_active Ceased
- 2004-04-26 KR KR1020057020558A patent/KR101088727B1/ko not_active IP Right Cessation
- 2004-04-26 WO PCT/GB2004/001759 patent/WO2004096821A1/en active Application Filing
- 2004-04-26 EP EP04729457A patent/EP1618118B1/en not_active Expired - Lifetime
- 2004-04-26 MX MXPA05011605A patent/MXPA05011605A/es active IP Right Grant
- 2004-04-26 CN CNB2004800110383A patent/CN100378115C/zh not_active Expired - Fee Related
- 2004-04-29 TW TW093112005A patent/TWI365881B/zh not_active IP Right Cessation
- 2004-04-29 AR ARP040101469A patent/AR044135A1/es unknown
-
2005
- 2005-05-13 US US11/128,501 patent/US20050203290A1/en not_active Abandoned
- 2005-10-27 ZA ZA200508735A patent/ZA200508735B/en unknown
-
2011
- 2011-06-21 JP JP2011137098A patent/JP2011225591A/ja active Pending
Patent Citations (12)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS5654434A (en) * | 1979-10-11 | 1981-05-14 | Kohjin Co Ltd | Radiation and far ultraviolet ray sensitive positive type resist method |
JPS6374466A (ja) * | 1986-07-15 | 1988-04-04 | テイト アンド ライル パブリツク リミテツド コンパニ− | 甘味料 |
JPH0228000A (ja) * | 1988-07-15 | 1990-01-30 | Itochu Seito Kk | 糖液の清浄方法 |
JPH0367596A (ja) * | 1989-06-16 | 1991-03-22 | Roquette Freres | 新規なキシロース製造方法 |
JPH03168100A (ja) * | 1989-11-29 | 1991-07-19 | Nippon Beet Sugar Mfg Co Ltd | 蔗糖の回収方法及び回収装置 |
US5530106A (en) * | 1993-03-12 | 1996-06-25 | Mcneil-Ppc, Inc. | Recovery of sucralose intermediates |
JPH08208679A (ja) * | 1994-10-17 | 1996-08-13 | Mcneil Ppc Inc | 結晶性スクラロース−6−エステルの中間体単離を伴わないスクラロースの産生 |
JPH11511454A (ja) * | 1995-08-23 | 1999-10-05 | テイト アンド ライル パブリック リミテッド カンパニー | 固形スクラロース |
JPH11116588A (ja) * | 1997-10-16 | 1999-04-27 | Hayashibara Biochem Lab Inc | トレハロース及び糖アルコールの製造方法 |
JP2000232900A (ja) * | 1999-02-16 | 2000-08-29 | Showa Sangyo Co Ltd | 無水結晶ぶどう糖の製造方法 |
JP2001157600A (ja) * | 1999-12-02 | 2001-06-12 | Tsukishima Kikai Co Ltd | 限外ろ過処理およびクロマト分離を含む甘蔗からの直接精糖法 |
JP2005526767A (ja) * | 2002-03-08 | 2005-09-08 | テート アンド ライル パブリック リミテッド カンパニー | スクラロースの純度および収率を改善するためのプロセス |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
ZA200508735B (en) | 2006-07-26 |
KR101088727B1 (ko) | 2011-12-01 |
TWI365881B (en) | 2012-06-11 |
CA2523806C (en) | 2012-10-02 |
JP4809763B2 (ja) | 2011-11-09 |
AU2004234113B2 (en) | 2011-01-20 |
US20050203290A1 (en) | 2005-09-15 |
TW200510439A (en) | 2005-03-16 |
EP1618118B1 (en) | 2013-04-03 |
JP2006525295A (ja) | 2006-11-09 |
AR044135A1 (es) | 2005-08-24 |
US20040220398A1 (en) | 2004-11-04 |
RU2005137179A (ru) | 2006-03-27 |
CA2523806A1 (en) | 2004-11-11 |
MXPA05011605A (es) | 2006-01-23 |
BRPI0409905A (pt) | 2006-04-25 |
KR20060008941A (ko) | 2006-01-27 |
US6943248B2 (en) | 2005-09-13 |
EP1618118A1 (en) | 2006-01-25 |
CN100378115C (zh) | 2008-04-02 |
EP2567962A1 (en) | 2013-03-13 |
CN1777617A (zh) | 2006-05-24 |
WO2004096821A1 (en) | 2004-11-11 |
AU2004234113A1 (en) | 2004-11-11 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP4809763B2 (ja) | 改良されたスクラロースの結晶形態およびその製造方法 | |
TWI419651B (zh) | 甜菊糖雙苷A(rebaudioside A)組成物及純化甜菊糖雙苷A之方法 | |
TWI675623B (zh) | 阿洛酮糖結晶和包含阿洛酮糖結晶之甜味劑組成物以及製備阿洛酮糖結晶之方法 | |
CA2687841A1 (en) | Stevioside polymorphic and amorphous forms, methods for their formulation, and uses | |
EA000011B1 (ru) | Безводный хлоргидрат цилпатерола в кристаллизованной форме, способ его получения (его варианты), моногидрат и тригидрат хлоргидрата цилпатерола в качестве промежуточных продуктов | |
WO2008012831A2 (en) | Novel crystallization methods and novel crystalline and amorphous forms of halogenated sugars | |
US20210171560A1 (en) | D-allose crystal and production method thereof | |
US10968167B2 (en) | 2,2,2-trifluoroacetic acid 1-(2,4-Dimethylphenyl)-2-[(3-methoxyphenyl)methylene] hydrazide polymorphs and method of making the same | |
WO2020015763A1 (zh) | 一种二丁酰环磷腺苷钙盐的晶体 | |
CN115052488A (zh) | 固体形式的葡萄糖及用于制造固体形式的葡萄糖的方法 | |
CN108191836A (zh) | 一种低静电厄贝沙坦原料药的制备方法 | |
AU2023201795A1 (en) | Functional crystalline sweetener | |
Laila et al. | Crystallization of D-fructrose Anhydride III (DFA III) in Batch Cooling Crystallization System: the Influence of Initial Supersaturation | |
WO2019004555A1 (ko) | 결정형 기능성 감미료 | |
SU1723035A1 (ru) | Способ получени крупнокристаллической поваренной соли | |
Martins et al. | Tuning of Operating Conditions in View to Access To a Single Polymorph by Spray Drying | |
BR102012013327B1 (pt) | cristalização de xilitol em água- etanol utilizando xilitol e sílica (nanoparticulada) pirogênica como semente |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20120523 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20130702 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A821 Effective date: 20131004 |
|
A02 | Decision of refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02 Effective date: 20140107 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20140502 |
|
A911 | Transfer to examiner for re-examination before appeal (zenchi) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A911 Effective date: 20140509 |
|
A912 | Re-examination (zenchi) completed and case transferred to appeal board |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A912 Effective date: 20140530 |