JP2005512952A - 固相求核フッ素化 - Google Patents
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- GLKTXJWPZRZZIQ-UHFFFAOYSA-M CS(C(C(C(C(F)(F)S([O-])(=O)=O)(F)F)(F)F)(F)F)(=O)=O Chemical compound CS(C(C(C(C(F)(F)S([O-])(=O)=O)(F)F)(F)F)(F)F)(=O)=O GLKTXJWPZRZZIQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
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Abstract
Description
式(I)
固体支持体−リンカー−X−トレーサー (I)
の樹脂に結合された前駆体を
18F−で処理して、
式(II)
18F−トレーサー (II)
の標識トレーサーを製造すること
を含む、方法を提供する。
式(Ia)
固体支持体−リンカー−SO2−O−トレーサー (Ia)
の樹脂に結合された前駆体を
18F−で処理して、
式(II)
18F−トレーサー (II)
の標識トレーサーを製造すること、
任意に続いて、
(i)例えばイオン交換クロマトグラフィーによる、過剰の18F−の除去;および/もしくは
(ii)もしあれば保護基の除去;ならびに/または
(iii)有機溶媒の除去;ならびに/または
(iv)得られた式(II)の化合物の水溶液としての調剤、
を含む、方法を提供する。
以下の式:
が挙げられる。
もしあれば有機溶媒は、真空中高温で留去することによりまたは溶液上を窒素もしくはアルゴンのような不活性気体の気流を通過させることによるような、任意の標準的な方法によって除去され得る。
式(Ib):
18F−で処理して、
式(IIb)
任意に続いて、
(i)例えばイオン交換クロマトグラフィーによる、過剰の18F−の除去;および/もしくは
(ii)保護基の除去;ならびに/または
(iii)有機溶媒の除去;ならびに/または
(iv)得られた式(IIb)の化合物の水溶液としての調剤
を提供する。
p9
式(Ic):
18F−で処理して、
式(IIc)
任意に続いて、
(i)例えばイオン交換クロマトグラフィーによる、過剰の18F−の除去;および/もしくは
(ii)保護基の除去;ならびに/または
(iii)有機溶媒の除去;ならびに/または
(iv)得られた式(IIc)の化合物の水溶液としての調剤
を提供する。
である。
本発明のさらなる態様においては、式(Ia)の化合物中のトレーサーは、2〜1000個のアミノ酸を含むペプチドのようなペプチドもしくはタンパク質であり得る。
式(Ig):
18F−で処理して、
式(IIg):
任意に続いて、
(i)例えばイオン交換クロマトグラフィーによる、過剰の18F−の除去;および/もしくは
(ii)−C(O)CF3基のヒドロキシ基への変換;ならびに/または
(iii)もしあれば保護基の除去;ならびに/または
(iv)有機溶媒の除去;ならびに/または
(v)得られたFDOPAの水溶液としての調剤
が提供される。
そして固体支持体は、適当にはポリスチレン樹脂である。
式(Ih):
18F−で処理して、
式(IIh)
任意に続いて、
(i)例えばイオン交換クロマトグラフィーによる、未反応の18F−の除去;および/もしくは
(ii)有機溶媒の除去;ならびに/または
(iii)得られた式(IIh)の化合物の水溶液としての調剤
を含む、方法を提供する。
式(Id)
固体支持体−リンカー−I+−トレーサー (Id)
Y−
の固体支持体に結合された前駆体を;
18F−で処理して、
式(IId)
18F−トレーサー (IId)
の標識トレーサーを生産すること、
任意に続いて、
(i)例えばイオン交換クロマトグラフィーによる、過剰の18F−の除去;および/もしくは
(ii)もしあれば保護基の除去;ならびに/または
(iii)有機溶媒の除去;ならびに/または
(iv)得られた式(IId)の化合物の水溶液としての調剤
を含む、方法を提供する。
式(Id)の化合物においては、Y−は陰イオン、好ましくはトリフルオロメチルスルホネート(トリフレート)陰イオン、である。
式(Ie):
18F−で処理して、
式(IIe)
任意に続いて、
(i)例えばイオン交換クロマトグラフィーによる、過剰の18F−の除去;および/もしくは
(ii)もしあれば保護基の除去;ならびに/または
(iii)有機溶媒の除去;ならびに/または
(iv)得られた式(IIe)の化合物の水溶液としての調剤
を含む、方法を提供する。
式(If):
18F−で処理して、
式(IIf)
任意に続いて、
(i)例えばイオン交換クロマトグラフィーによる、過剰の18F−の除去;および/もしくは
(ii)有機溶媒の除去;ならびに/または
(iii)得られた式(IIf)の化合物の水溶液としての調剤
を含む、方法を提供する。
簡便には、キットの全ての構成部分は、運転の間における汚染の可能性を最小にするために使い捨てであって、そして無菌であり、品質は保証され得る。
(i)式(I)もしくは(Ia〜Ih)の化合物を含有する容器:および
(ii)その容器を18F−の供給源で溶出するための手段;
(iii)過剰の18F−を除去するためのイオン交換カートリッジ;ならびに任意に
(iv)式(II)もしくは(IIa〜IIh)の得られた生成物の固相脱保護のためのカートリッジ:
を含む、キットを提供する。
(i)式(I)もしくは(Ia〜Ih)の化合物を含有する容器;および
(ii)その容器を18F−の供給源で溶出するための手段:
を含む、カートリッジを提供する。
本発明のさらなる態様においては、上で説明したような放射性医薬品キットもしくは放射性医薬品キット用のカートリッジを使用する工程を含む、診断的PET画像を得るための方法が提供される。
DMF:ジメチルホルムアミド
w/v:重量/容積
h:時間(複数を含む)
tlc:薄層クロマトグラフィー
THF:テトラヒドロフラン
eq:当量
実施例1
2[18F]−フルオロ−2−デオキシ−D−グルコース(FDG)の合成
中間体1
メチル4,6−O−ベンジリジン−3−エトキシメチル−α−D−マンノピラノシドの作製
第1工程:メチル4,6−O−ベンジリジン−α−D−グルコピラノシドの合成
m.p. 207〜208.5
第1フラクション:メチル−2,3−ジメトキシメチル4,6−O−ベンジリジン−α−D−グルコピラノシド
第2フラクション:メチル−2−エトキシメチル4,6−O−ベンジリジン−α−D−グルコピラノシド
第3フラクション:メチル−3−エトキシメチル4,6−O−ベンジリジン−α−D−グルコピラノシド
であることが示された。
塩化パーフルオロブタン−1,4−ビス−スルホニルの作製
(Weiming Qiu and Donald J. Burton, Journal of fluorine chemistry, 60(1993) 93-100の方法にしたがって)
19F NMR(CDCl3、CFCl3基準)δ:−104.4、−119.1。
パーフルオロブタン−1,4−ビス−スルホン酸二カリウム塩の作製
19F NMR(CD3OD、CFCl3基準)δ:−114.00、−120.11。
パーフルオロブタン−1,4−ビス−スルホン酸の作製
(米国特許第4329,478号、Fred E. Behr、に記載された方法にしたがって)
1H NMR(CDCl3)δ:8.00
19F NMR(CDCl3、CFCl3基準)δ:−114.7、−121.3。
パーフルオロブタン−1,4−ビス−スルホン酸無水物の作製
(米国特許第4329,478号、Fred E. Behr、に記載された方法にしたがって)
19F NMR(CDCl3、CFCl3基準)δ:−105.7、−121.8。
PS−4−(ベンジル−エチル−スルホンアミド)オクタフルオロ−ブタン−1−スルホン酸の合成
ゲル相19F NMR(CFCl3基準、300K)δ:−121.0、−114.8、−113.4
塩化PS−4−(ベンジル−エチル−スルホンアミド)オクタフルオロ−ブタン−1−スルホニルの合成
保護化マンノピラノース樹脂の合成
[18F]−FDGを作製するための放射フッ素化
カートリッジ中に保たれた樹脂(実施例1(vii)で説明されたように作製された)の部分に、kryptofix、炭酸カリウムおよび[18F]−フッ化物の乾燥アセトニトリル中の溶液を加える。懸濁液を85℃に10分間加熱し、次いで、溶液をろ別する。次いで、溶液をC18固相抽出カートリッジ上に通して、水で洗浄して、アセトニトリル、kryptofixおよび炭酸カリウムを除去する。多くのアセトニトリルを添加すると、カートリッジの放射フッ素化された生成物を0.1M HClの溶液の中に洗い込む。この溶液を5分間加熱し、その後に、中和および分析を行う。
2−(1,1−ジシアノプロペン−2−イル)−6−(2−[18F]−フルオロエチル)−(メチルアミノ)−ナフタレン(FDDNP)の合成
実施例2(i)
塩化PS−4−(ベンジル−エチル−スルホンアミド)−ブタン−1−スルホニルの合成
2−(1,1−ジシアノプロペン−2−イル)−6−(2−エチル)−(メチルアミノ)−ナフタレン樹脂の合成
[18F]−FDDNPを作製するための放射フッ素化
カートリッジ中に保たれた樹脂の部分に、kryptofix、炭酸カリウムおよび[18F]−フッ化物の乾燥アセトニトリル中の溶液を加える。懸濁液を85℃に10分間加熱し、次いで、溶液をろ別する。樹脂をアセトニトリル(1ml)で洗浄し、全ての内容物を収集し、その後に、調剤に先立って溶媒を留去する。
[18F]−フルオロベンゼンの合成
実施例3(i)
PSヨード−フェニルベンジルエーテルの合成
PSジアセトキシ−ヨード−フェニルベンジルエーテルの合成
PS(フェニル)(4−フェニルベンジルエーテル)ヨードニウムトリフレートの合成
[18F]−フルオロベンゼンを作製するための放射フッ素化
カートリッジ中に保たれた樹脂の部分に、kryptofix、炭酸カリウムおよび[18F]−フッ化物の乾燥アセトニトリル中の溶液を加える。懸濁液を85℃に10分間加熱し、次いで、溶液をろ別する。樹脂をアセトニトリル(1ml)で洗浄して、全ての内容物を収集し、その後に、調剤に先立って溶媒を留去する。
Claims (15)
- 18F−標識トレーサーを生産するための方法であって、
式(I):
固体支持体−リンカー−X−トレーサー (I)
[式中、Xは付着されたトレーサー上の特定部位において求核置換を促進する基である]の樹脂に結合された前駆体を
18F−で処理して、
式(II)
18F−トレーサー (II)
の標識トレーサーを製造すること
を含む、方法。 - 請求項1に記載の18F−標識トレーサーを生産するための方法であって、
式(Ia):
固体支持体−リンカー−SO2−O−トレーサー (Ia)
の樹脂に結合された前駆体を
18F−で処理して、
式(II)
18F−トレーサー (II)
の標識トレーサーを製造すること、
任意に続いて
(i)例えばイオン交換クロマトグラフィーによる、過剰の18F−の除去;および/もしくは
(ii)もしあれば保護基の除去;ならびに/または
(iii)有機溶媒の除去;ならびに/または
(iv)得られた式(II)の化合物の水溶液としての調剤、
を含む、方法。 - 2−18F−フルオロ−2−デオキシ−D−グルコース(18F−FDG)を生産するための請求項1もしくは2に記載の方法であって、
式(Ib):
18F−で処理して、
式(IIb)
任意に続いて、
(i)例えばイオン交換クロマトグラフィーによる、過剰の18F−の除去;および/もしくは
(ii)保護基の除去;ならびに/または
(iii)有機溶媒の除去;ならびに/または
(iv)得られた式(IIb)の化合物の水溶液としての調剤、
を含む、方法。 - 3’−デオキシ−3’−18F−フルオロチミジン(18F−FLT)を生産するための請求項1もしくは2に記載の方法であって、
式(Ic):
18F−で処理して、
式(IIc)
任意に続いて、
(i)例えばイオン交換クロマトグラフィーによる、過剰の18F−の除去;および/もしくは
(ii)保護基の除去;ならびに/または
(iii)有機溶媒の除去;ならびに/または
(iv)得られた式(IIc)の化合物の水溶液としての調剤、
を含む、方法。 - 18F−標識トレーサーを生産するための請求項1に記載の方法であって、
式(Id)
固体支持体−リンカー−I+−トレーサー (Id)
Y−
[Y−は陰イオン、好ましくはトリフルオロメチルスルホネート(トリフレート)陰イオンである]
の固体支持体に結合された前駆体を
18F−で処理して、
式(IId)
18F−トレーサー (IId)
の標識トレーサーを生産すること、
任意に続いて、
(i)例えばイオン交換クロマトグラフィーによる、過剰の18F−の除去;および/もしくは
(ii)もしあれば保護基の除去;ならびに/または
(iii)有機溶媒の除去;ならびに/または
(iv)得られた式(IId)の化合物の水溶液としての調剤、
を含む、方法。 - 6−L−18F−フルオロドーパ(18F−FDOPA)を生産するための請求項1もしくは6に記載の方法であって、
式(Ie):
18F−で処理して、
式(IIe)
任意に続いて、
(i)例えばイオン交換クロマトグラフィーによる、過剰の18F−の除去;および/もしくは
(ii)もしあれば保護基の除去;ならびに/または
(iii)有機溶媒の除去;ならびに/または
(iv)得られた式(IIe)の化合物の水溶液としての調剤、
を含む、方法。 - PETにおいて使用するための、請求項1〜7のいずれか一項に記載の、式(II)の18F−標識トレーサーの製造方法。
- PETで使用するための18F−標識トレーサーを作製するための放射性医薬品キットであって、
(i)請求項1〜7のいずれか一項において定義されたような式(I)または(Ia)、(Ib)、(Ic)、(Id)、(Ie)、もしくは(Ih)の化合物を含有する容器:および
(ii)その容器を18F−の供給源で溶出するための手段;
(iii)過剰の18F−を除去するためのイオン交換カートリッジ;ならびに任意に
(iv)請求項1〜7いずれか一項において定義されたような式(II)または(IIa)、(IIb)、(IIc)、(IId)、(IIe)、もしくは(IIh)の得られた生成物の固相脱保護のためのカートリッジ:
を含む、キット。 - PETで使用するための18F−標識トレーサーを作製するための放射性医薬品キット用のカートリッジであって、
(i)請求項1〜7のいずれか一項において定義されたような式(I)または(Ia)、(Ib)、(Ic)、(Id)、(Ie)、もしくは(Ih)の化合物を含有する容器;および
(ii)その容器を18F−の供給源で溶出するための手段:
を含む、カートリッジ。 - 請求項13に記載の放射性医薬品キットもしくは請求項14に記載の放射性医薬品キット用のカートリッジを使用する工程を含む、診断的PET画像を得るための方法。
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